CN111960972B - 牛磺酸镁盐及牛磺酸镁配合物的制备工艺与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及牛磺酸镁盐及牛磺酸镁配合物的制备工艺与应用，属食品、保健品和药品技术领域，尤其是涉及一种对于心血管疾病、改善缺铁性贫血、解热止痛、偏头痛、强直性肌肉萎缩以及糖尿病的辅助治疗有显著疗效的牛磺酸镁盐及其配合物的制备方法。所述方法包括以下工艺流程：以牛磺酸为起始原料，先制备牛磺酸钙，再经转化得到纯度较高的牛磺酸镁盐和牛磺酸镁配合物。本发明操作简单，收率高，得到的产品纯度高。

Description

牛磺酸镁盐及牛磺酸镁配合物的制备工艺与应用
技术领域
本发明涉及一种牛磺酸镁盐及其配合物的合成工艺研究。属食品、保健品和药品技术领域，尤其是涉及一种对于心血管疾病(如：心绞痛、冠心病、脑梗死)、改善缺铁性贫血、解热止痛(如：呼吸道感染、感冒发热以及扁桃体发炎所致的疼痛)、偏头痛、强直性肌肉萎缩以及糖尿病的辅助治疗有显著疗效的牛磺酸镁盐及其配合物的制备方法。
背景技术
公开该背景技术部分的信息仅仅旨在增加对本发明的总体背景的理解，而不必然被视为承认或以任何形式暗示该信息构成已经成为本领域一般技术人员所公知的现有技术。
牛磺酸又称为牛胆酸，牛胆素或牛胆碱，为一种含硫β-半必需氨基酸，是人体的条件必需氨基酸，于1872年从牛的胆汁中被发现并分离。牛磺酸的化学名为2-氨基乙磺酸，化学分子式是H2N-CH2CH2-SO3H。牛磺酸是一种具有广泛生物活性的含硫氨基酸。研究表明，牛磺酸对人体的心血管、脑神经、肌肉活动、免疫和视觉等系统的生物学功能具有重要的调节作用，能够增强心血管系统功能，有助于改善缺铁性贫血，能减少自由基的生成，防止细胞自溶，保护早期和晚期缺血再灌注损伤所继发的骨骼肌肌肉机能障碍，具有良好的解热镇痛功效，同时也是胚胎发育，尤其是大脑和视觉发育所必需的营养物质之一。它在心血管功能方面的作用已经受到了特别的关注，对于高血压、心律失常、缺血性心脏病、动脉粥样硬化都有明显的疗效。人体在疾病和应激状态下可能会造成体内牛磺酸严重缺乏，以牛磺酸为主要成分的药物制剂或营养添加剂在临床上的需求极为广泛。
牛磺酸广泛的存在于蛇胆、牛胆、鸡胆、熊胆、兔胆中,其药效与牛黄药效相似，为牛黄有效成分之一种。中华鳖胆汁中含有高浓度牛磺酸,使其拥有独特的药用价值。牛磺酸的生产原料主要来自自然界的生物，经水解牛胆汁，亦或通过水对存在于乌贼、蛸以及珠母贝等海洋生物中的牛磺酸作进一步的提取，随后再经浓缩进而生成的终产物。因源自自然界的天然牛磺酸含量甚少，远远无法满足人们的需求，因此采取有机合成法以及生物发酵的方法获得牛磺酸引起了广泛的关注并取得了一定的研究成果。
目前市场上通常将牛磺酸用于制备功能性饮品，以及药物的辅助制剂。镁对维持血管功能有重要的营养作用，但在现代高脂肪，精制的食物中经常缺乏。镁缺乏会引起高血压和心律不齐，已证明镁的补充可以减少高血压发病。镁盐静脉给药在治疗急性心肌梗死方面能减少心律不齐的连续发作，提高存活率。一般来说，对人体而言，有机状态的金属元素比无机状态的金属元素更易吸收利用。因此，将Tan和镁离子有机地结合在一起，得到的牛磺酸镁(Magnesium taurate，MT)作为一种可行的新型治疗药物、食品添加剂或金属元素补充剂，有效治疗高血压、心律不齐、子痫等疾病，具有很大的研究和开发价值。
目前，国外已有牛磺酸镁临床研究报道，英国已有牛磺酸镁的胶囊剂上市，国内对其尚处于药理作用研究阶段。共同面临的问题是成本高、合成产率低，所以对牛磺酸镁制备工艺的研究以及实现工业化制备具有重要的实践意义。
文献报道牛磺酸镁的合成方法主要为牛磺酸直接与含镁试剂，如氢氧化镁，氧化镁，硫酸镁，氯化镁，醋酸镁等直接反应制备牛磺酸镁，但发明人发现：该方法收率较低，且产品中残留大量的牛磺酸，镁含量较低。
发明内容
为了克服上述问题，本发明提供了一种操作方便，高收率的牛磺酸镁盐(I)以及牛磺酸镁配合物(II)的新型制备方法；并实现工业化制备。
为实现上述技术目的，本发明采用如下技术方案：
本发明的第一个方面，提供了一种牛磺酸镁盐(I)的制备方法，包括：
将牛磺酸钙溶液与含镁试剂B的溶液混合，析出白色固体，升温进行反应，反应完全后，将反应液降温、过滤、蒸干，加入醇溶剂，析出白色晶体，放置过夜，抽滤，滤饼干燥，得到牛磺酸镁。
针对目前现有方法制备牛磺酸镁盐存在的缺陷，本发明提供了一种新的、适用于工业化生产的合成路线，通过简单操作，得到高纯度、高收率且镁含量较高的牛磺酸镁盐及牛磺酸镁络合物。
本发明的第二个方面，提供了任一上述的方法制备的牛磺酸镁盐(I)。
本发明的第三个方面，提供了一种牛磺酸镁配合物(II)的制备方法，包括：
将牛磺酸钙溶液与含镁试剂B的溶液混合，析出白色固体，升温进行反应，反应完全后，将反应液降温、过滤、蒸干，加入醇溶剂，析出白色晶体，放置过夜，抽滤，滤饼干燥，得到牛磺酸镁；
将牛磺酸镁溶于溶剂中，加热回流，加入NH3-NH4Cl缓冲溶液，搅拌2-24h，趁热过滤，滤液减压浓缩，加入甲醇，冷却析晶，抽滤，得到牛磺酸镁配合物。
本发明以牛磺酸为起始原料，先制备牛磺酸钙，再经转化得到纯度较高的牛磺酸镁盐和牛磺酸镁配合物。
本发明的第四个方面，提供了上述的方法制备的牛磺酸镁配合物(II)。
本发明的第五个方面，提供了上述的牛磺酸镁盐(I)或牛磺酸镁配合物(II)在制备用于心血管疾病、缺铁性贫血、解热止痛、偏头痛、强直性肌肉萎缩以及糖尿病的药物中的应用。
由于本发明制备的牛磺酸镁盐及牛磺酸镁络合物具有高纯度、高收率且镁含量较高的优点，因此，有望在用于心血管疾病、缺铁性贫血、解热止痛、偏头痛、强直性肌肉萎缩以及糖尿病的药物生产中得到广泛的应用。
本发明的有益效果在于：
(1)以牛磺酸为起始原料，先制备牛磺酸钙，再经转化得到纯度较高的牛磺酸镁盐和牛磺酸镁配合物。
(2)本发明操作简单，收率高，得到的产品纯度高。
附图说明
构成本发明的一部分的说明书附图用来提供对本发明的进一步理解，本发明的示意性实施例及其说明用于解释本发明，并不构成对本发明的不当限定。
图1是本发明实施例1制备的牛磺酸镁的核磁谱图。
具体实施方式
应该指出，以下详细说明都是示例性的，旨在对本发明提供进一步的说明。除非另有指明，本发明使用的所有技术和科学术语具有与本发明所属技术领域的普通技术人员通常理解的相同含义。
需要注意的是，这里所使用的术语仅是为了描述具体实施方式，而非意图限制根据本发明的示例性实施方式。如在这里所使用的，除非上下文另外明确指出，否则单数形式也意图包括复数形式，此外，还应当理解的是，当在本说明书中使用术语“包含”和/或“包括”时，其指明存在特征、步骤、操作、器件、组件和/或它们的组合。
一种操作方便，高收率的牛磺酸镁盐(I)以及牛磺酸镁配合物(II)的新型制备方法；并实现工业化制备。
Figure BDA0002655686360000051
本发明的目的是通过以下技术方法方案实现的：以牛磺酸为起始原料，先制备牛磺酸钙，再经转化得到牛磺酸镁盐及牛磺酸镁配合物。所述方法包括以下步骤：
a.牛磺酸钙的制备
将牛磺酸、含钙试剂A和水依次加入至反应瓶中，升温至回流，反应时间1-10h，反应结束后，反应液冷却至室温，活性炭脱色，过滤，滤液蒸干得到牛磺酸钙。
b.牛磺酸镁的制备
将牛磺酸钙、水依次加入至反应瓶中，搅拌，将含镁试剂B溶于适量水中，将配置好的溶液加入至反应瓶中，反应液析出大量白色固体，升温至30-100℃，搅拌2-5h反应完全，反应液降至室温，滤除不溶物，水洗滤饼，滤液减压蒸干，加入溶剂C，析出白色晶体，0℃放置过夜，抽滤，滤饼干燥，得到高纯度的牛磺酸镁。
c.牛磺酸镁配合物的制备
将牛磺酸镁溶于水，加热回流，加入pH值10.5-12的NH3-NH4Cl缓冲溶液，搅拌2-24h，趁热过滤，滤液减压浓缩，加入甲醇，冷却析晶，抽滤，得到牛磺酸镁配合物。
本申请中对含钙试剂A的类型并不作特殊的限定，具体的，上述制备牛磺酸钙的步骤a中，所述试剂A为氢氧化钙，硫酸钙，碳酸钙，氯化钙，醋酸钙中任意一种。
具体的，上述制备牛磺酸钙的步骤a中，所述反应时间为1-10h。
本申请中对试剂B的类型并不作特殊的限定，具体的，上述制备牛磺酸镁的步骤b中，所述试剂B为硫酸镁，碳酸镁，氯化镁，醋酸镁中任意一种。
具体的，上述制备牛磺酸镁的步骤b中，所述反应时间为2-5h。
本申请中对溶剂C的类型并不作特殊的限定，具体的，上述制备牛磺酸镁的步骤b中，所述溶剂C为甲醇、乙醇、异丙醇、正丁醇中任意一种。
具体的，上述制备牛磺酸镁配合物的步骤c中，缓冲液的pH值为10.5-12。
具体的，上述制备牛磺酸镁配合物的步骤c中，搅拌的时间为2-24h。
具体的，上述制备牛磺酸镁配合物的步骤c中，冷却析晶的温度为-10℃-10℃。
下面结合具体的实施例，对本发明做进一步的详细说明，应该指出，所述具体实施例是对本发明的解释而不是限定。
实施例1：牛磺酸镁及牛磺酸镁配合物的制备
步骤一、牛磺酸钙的制备
室温下，将牛磺酸(250g,2.0mol)，氢氧化钙(74g,1.0mol),500mL水依次加入至1L的茄形瓶中，升温至回流2h反应完全，反应液冷却至室温，活性炭脱色，趁热过滤，滤液蒸干得到牛磺酸钙576g，白色固体，收率100％。
步骤二、牛磺酸镁的制备
将牛磺酸钙(288g,1.0mol)、1L水依次加入至2L的三颈瓶中，搅拌，将硫酸镁(120g,1.0mol)溶于500mL水中，将配置好的溶液滴加至反应瓶中，反应液析出大量白色固体，升温至50℃搅拌2h反应完全，反应液降至室温，滤除不溶物，水洗滤饼，滤液减压浓缩，加入甲醇，析出白色固体，0℃放置过夜，抽滤，滤饼干燥，得到高纯度的牛磺酸镁262g，镁含量大于8％，收率96％。1H NMR(400MHz,D2O):δ3.06(t,J＝6.25Hz,8H,2×CH2-SO3,2×CH2-NH2)。IR(KBr)ν(cm-1)3420(O-H),2981(N-H),1615(N-H),1342(C-H),1183(S＝O),661(N-H)，如图1所示。元素分析及原子吸收(C4H12MgN2O6S2)理论值％(实测值％):C 15.65(15.05),H 5.18(5.10),N 9.01(8.50),S 20.75(20.28),Mg 7.3(8.05)。
步骤三、牛磺酸镁配合物的制备
将牛磺酸镁(260g,0.95mol)加入1L水中，加热回流0.5h，将配置好的pH约为11.5的NH3-NH4Cl缓冲溶液滴加至反应液中，搅拌12h，趁热过滤，滤液浓缩，加入甲醇，有固体析出，降温至0℃，过夜，抽滤，干燥，得到牛磺酸镁配合物230g，收率88％。
实施例2：牛磺酸镁的制备
步骤一、牛磺酸钙的制备
室温条件下，将牛磺酸(25kg,200.0mol)，氢氧化钙(7.4kg,100.0mol),50L水依次加入至反应釜中，搅拌，升温至回流3h反应完全，反应液冷却至室温，活性炭脱色，趁热过滤，滤液蒸干得到牛磺酸钙58kg，白色固体，收率100％。
步骤二、牛磺酸镁的制备
将牛磺酸钙(58kg,200.0mol)、100L水依次加入至反应釜中，搅拌，将硫酸镁(24kg,200.0mol)溶于10L水中，将配置好的溶液分批加入至反应釜中，反应液析出大量白色固体，升温至50℃搅拌5h反应完全，反应液降至室温，滤除不溶物，水洗滤饼，滤液减压浓缩，加入甲醇，析出白色固体，0℃放置过夜，抽滤，烘干，得到高纯度的牛磺酸镁52kg，镁含量大于8％，收率95％。步骤三、牛磺酸镁配合物的制备
将牛磺酸镁(2.6kg,9.5mol)加入10L水中，加热回流0.5h，将配置好的pH约为11.5的NH3-NH4Cl缓冲溶液分批加入至反应液中，搅拌12h，趁热过滤，滤液浓缩，加入甲醇，有固体析出，降温至0℃，过夜，抽滤，干燥，得到牛磺酸镁配合物2.3kg，收率88％。
最后应该说明的是，以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，对于本领域的技术人员来说，其依然可以对前述实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分进行等同替换。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。上述虽然对本发明的具体实施方式进行了描述，但并非对本发明保护范围的限制，所属领域技术人员应该明白，在本发明的技术方案的基础上，本领域技术人员不需要付出创造性劳动即可做出的各种修改或变形仍在本发明的保护范围以内。

Claims (6)

1.一种牛磺酸镁盐(I)的制备方法，其特征在于，包括：
将牛磺酸钙溶液与含镁试剂B的溶液混合，析出白色固体，升温进行反应，反应完全后，将反应液降温、过滤、蒸干，加入醇溶剂，析出白色晶体，放置过夜，抽滤，滤饼干燥，得到牛磺酸镁；
所述含镁试剂B为硫酸镁，碳酸镁，氯化镁，醋酸镁中任意一种。
2.如权利要求1所述的牛磺酸镁盐(I)的制备方法，其特征在于，所述醇溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇、正丁醇中任意一种。
3.如权利要求1所述的牛磺酸镁盐(I)的制备方法，其特征在于，所述反应的具体条件为于30-100℃，反应2-5h。
4.如权利要求1所述的牛磺酸镁盐(I)的制备方法，其特征在于，牛磺酸钙的制备方法为：将牛磺酸、含钙试剂A和水混合均匀，升温至回流，反应时间1-10h，反应结束后，将反应液冷却至室温、脱色，过滤，滤液蒸干得到牛磺酸钙。
5.一种牛磺酸镁配合物(II)的制备方法，其特征在于，包括：
将牛磺酸钙溶液与含镁试剂B的溶液混合，析出白色固体，升温进行反应，反应完全后，将反应液降温、过滤、蒸干，加入醇溶剂，析出白色晶体，放置过夜，抽滤，滤饼干燥，得到牛磺酸镁；
将牛磺酸镁溶于溶剂中，加热回流，加入NH3-NH4Cl缓冲溶液，搅拌2-24h，趁热过滤，滤液减压浓缩，加入甲醇，冷却析晶，抽滤，得到牛磺酸镁配合物；所述含镁试剂B为硫酸镁，碳酸镁，氯化镁，醋酸镁中任意一种。
6.如权利要求5所述的牛磺酸镁配合物(II)的制备方法，其特征在于，所述NH3-NH4Cl缓冲溶液的pH值为10.5-12；
冷却析晶的温度为-10℃～10℃。
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