CN106187847B - 一种dl‑硒代蛋氨酸的拆分方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种DL‑硒代蛋氨酸的拆分方法，其拆分步骤为：将混旋的DL‑硒代蛋氨酸溶解于含有5‑15％环糊精衍生物的水溶液中，加热到70摄氏度搅拌半小时左右，加入等体积的醇，调节pH，冷却，析出白色固体，过滤，固体用水重结晶得L‑硒代蛋氨酸，滤液蒸发至干，得D‑硒代蛋氨酸粗品，纯化得D‑硒代蛋氨酸纯品。该方法操作简便，成本很低，是一种非常适合工业化制备光学纯D‑硒代蛋氨酸或L‑硒代蛋氨酸的方法。

Description

一种DL-硒代蛋氨酸的拆分方法
技术领域
本发明涉及氨基酸领域，具体而言涉及一种拆分DL-硒代蛋氨酸获取光学纯D-或L-硒代蛋氨酸的方法。
背景技术
硒是世界卫生组织公认的人和动物必须的14种微量元素之一，研究成果表明，世界上40多种疾病都与缺硒有关，硒对癌症、糖尿病、哮喘、高脂质血病、动脉硬化、皮肤不良、白内障、肾脏病、心脏病、肝病、风湿病，过敏性体质、关节炎、胃溃疡、肥胖、高血压等都具有很高的防治效果。
目前市场上采用的补硒产品主要是以无机亚硒酸钠强化的食品及保健品，如：亚硒酸钠片、富硒食盐、硒宝康、黄金搭档等，均含无机硒化物，而人体从生物样品中摄入的硒主要是以硒代蛋氨酸和硒代胱氨酸形式存在的，属于有机硒化合物。众所周知，无机硒对人体的毒性较有机硒大，其生物利用率也远远低于有机硒化物。
另外，由于手性中心的存在，硒代蛋氨基酸具有不同的构型。不同构型的硒代氨基酸其生理活性和生物可利用性存在很大差异。一般情况下，只有L-构型的硒代氨基酸能被生命体组织所吸收利用，而D-构型或消旋的硒代氨基酸则对人体可能产生较大的危害。常规化学合成法制备的硒代氨基酸一般为DL-外消旋型化合物，要想使其作为食品、饲料的添加剂及医药应用必须为光学纯L-硒代蛋氨酸。
因此，为获取光学纯L-型硒代蛋氨酸与D-型硒代蛋氨酸，本发明提供了一种有效拆分DL-硒代蛋氨酸获取光学纯D-或L-硒代蛋氨酸的方法。相比常用的化学拆分法和生物拆分法，该方法操作简便，成本很低，是一种非常适合工业化制光学纯D-或L-硒代蛋氨酸的方法。
发明内容
本发明的目的是提供一种可以对化学合成的硒代蛋氨酸进行光学拆分获取光学纯D-或L-硒代蛋氨酸的方法。该方法克服了生物发酵法和不对称合成法制备L-硒代蛋氨酸产率低、生产成本高的缺点，操作简便，适合大规模生产。
本发明提供的一种DL-硒代蛋氨酸的拆分方法，步骤包括：
将DL-硒代蛋氨酸溶解于含有5-15％环糊精衍生物的水溶液中，加热到60-70摄氏度搅拌25-35分钟，加入等体积的醇，调节pH为5-6，冷却，析出白色固体，过滤，固体用水重结晶得L-硒代蛋氨酸；滤液蒸发至干，得D-硒代蛋氨酸粗品，纯化得D-硒代蛋氨酸纯品。
所述的DL-硒代蛋氨酸与含有5-15％环糊精衍生物的水溶液的重量比为1∶5-6。
所述的环糊精衍生物为羟丙基-β-环糊精；
所述的醇可以为异丙醇、乙醇以及甲醇等醇类化合物，优选异丙醇。
与现有的化学拆分和生物拆分法技术相比，本发明的优点和效果：本发明提供的硒代蛋氨酸拆分方法具有成本低廉、操作简便、绿色环保，适合大规模制备L-硒代蛋氨酸，有非常好的应用前景。
具体实施方式：
以下仅仅为详细说明本发明而给出的具体实施例，这些实施例并非用于限制本发明的保护范围。
实施例1
将100g混旋的DL-硒代蛋氨酸溶解于500mL含有5-15％羟丙基-β-环糊精的水溶液中，加热到70摄氏度搅拌35分钟，加入等体积的乙醇，用盐酸调节pH到6，在零摄氏度冷却2小时，析出白色固体，过滤，白色固体用蒸馏水重结晶得L-硒代蛋氨酸41g，[α]D＝+17.9°(C＝0.5,2N HCl)，滤液蒸发至干，得D-硒代蛋氨酸粗品，纯化得D-硒代蛋氨酸纯品38g，[α]D＝-17.3°(C＝0.5,2N HCl)。
实施例2
将100g混旋的DL-硒代蛋氨酸溶解于600mL含有5-15％羟丙基-β-环糊精的水溶液中，加热到70摄氏度搅拌30分钟，加入等体积的异丙醇，用盐酸调节pH到6，在零摄氏度冷却2小时，析出白色固体，过滤，白色固体用蒸馏水重结晶得L-硒代蛋氨酸35g，[α]D＝+19.9°(C＝0.5,2N HCl)，滤液蒸发至干，得D-硒代蛋氨酸粗品，纯化得D-硒代蛋氨酸纯品39g，[α]D＝-17.4°(C＝0.5,2N HCl)。
实施例3
将100g混旋的DL-硒代蛋氨酸溶解于600mL含有5-15％羟丙基-β-环糊精的水溶液中，加热到70摄氏度搅拌40分钟，加入等体积的异丙醇，用盐酸调节pH到5.8，在零摄氏度冷却2小时，析出白色固体，过滤，白色固体用蒸馏水重结晶得L-硒代蛋氨酸33g，[α]D＝+20.1°(C＝0.5,2N HCl)，滤液蒸发至干，得D-硒代蛋氨酸粗品，纯化得D-硒代蛋氨酸纯品40g，[α]D＝-16.7°(C＝0.5,2N HCl)。
实施例4
将100g混旋的DL-硒代蛋氨酸溶解于500mL含有5-15％羟丙基-β-环糊精的水溶液中，加热到70摄氏度搅拌40分钟，加入等体积的甲醇，用盐酸调节pH到6，在零摄氏度冷却2小时，析出白色固体，过滤，白色固体用蒸馏水重结晶得L-硒代蛋氨酸37g，[α]D＝+17.1°(C＝0.5,2N HCl)，滤液蒸发至干，得D-硒代蛋氨酸粗品，纯化得D-硒代蛋氨酸纯品35g，[α]D＝-17.7°(C＝0.5,2N HCl)。

Claims (3)

1.一种DL-硒代蛋氨酸的拆分方法，其特征在于，步骤包括：
将DL-硒代蛋氨酸溶解于含有5-15％环糊精衍生物的水溶液中，加热到60-70摄氏度搅拌25-35分钟，加入等体积的醇，调节pH为5-6，冷却，析出白色固体，过滤，固体用水重结晶得L-硒代蛋氨酸；滤液蒸发至干，得D-硒代蛋氨酸粗品，纯化得D-硒代蛋氨酸纯品；
所述的环糊精衍生物为羟丙基-β-环糊精。
2.如权利要求1所述的一种DL-硒代蛋氨酸的拆分方法，其特征在于，所述的DL-硒代蛋氨酸与含有5-15％环糊精衍生物的水溶液的重量比为1∶5-6。
3.如权利要求1所述的一种DL-硒代蛋氨酸的拆分方法，其特征在于，所述的醇为异丙醇、乙醇或甲醇。
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