CN101781191A - 对羟基肉桂酸的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种对羟基肉桂酸的制备方法，将一定量的对羟基苯甲醛、丙二酸、吡啶、哌啶加入烧瓶中，磁力搅拌下在微波炉中加热，在一定功率下辐射一定时间，到达设置的反应时间时，停止加热，取出反应物冷却到室温，加入一定浓度的Na2CO3溶液，分出水层；水层用浓盐酸调节溶液的pH到2-3，得浅黄色沉淀，过滤，滤饼用水洗至中性，将滤饼真空干燥后用蒸馏水进行重结晶，得针状白色晶体，即为对羟基肉桂酸，本发明收率高，三废少，操作简单。
Description
技术领域
本发明涉及一种对羟基肉桂酸的制备方法。
背景技术
对羟基肉桂酸(p-Hydroxycinnamic acid)，又称对香豆酸。广泛存在于自然界植物中，尤其以豆科植物含量居多。对羟基肉桂酸广泛应用于医药、食品、日用品、饲料、化工等领域。在医药方面，大量研究表明，对羟基肉桂酸有很强的生物活性，如抗氧化、抗肿瘤、抗化疗升白等作用，同时还是利胆的有效成分，其利胆作用与等量去氢氧酸相近，而且具有作用缓和持久的优点，还可用作生产冠心病治疗药物可心定的中间体，以及用于制造局部麻醉剂、杀菌剂和止血药等。在农药方面，用于生产植物生长促进剂、长效杀菌剂和果蔬保鲜防用剂等。在化工方面的应用，对羟基肉桂酸是很重要的香精香料，同时还是一种强效的导电材料，近年来在液晶显示器工业中的应用也被广泛的研究。近年来，国内外还致力于将对羟基肉桂酸的研究扩展到微生物和医学领域——细胞分化及端粒酶活性的影响；对子宫颈癌的抑制作用等。在将来，对羟基肉桂酸会越来越多的应用到我们的生活中。
在对羟基肉桂酸的合成方法中，天然提取法难度大、成本高，且产率极低。传统化学合成法仍然是目前主要的合成方法。金继曙等采用以对羟基苯甲醛与丙二酸为原料，按照Knoevenage1-doebner反应合成了对羟基肉桂酸，但收率仅为50％。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的不足，提供一种工艺简单、高效的对羟基肉桂酸的制备方法。
为实现上述目的，本发明采用以下技术方案实现：
对羟基肉桂酸的制备方法，包括以下步骤：
将一定量的对羟基苯甲醛、丙二酸、吡啶、哌啶加入烧瓶中，磁力搅拌下在微波炉中加热，在一定功率下辐射一定时间，到达设置的反应时间时，停止加热，取出反应物冷却到室温，加入一定浓度的Na2CO3溶液，分出水层；水层用浓盐酸调节溶液的pH到2-3，得浅黄色沉淀，过滤，滤饼用水洗至中性，将滤饼真空干燥后用蒸馏水进行重结晶，得针状白色晶体，即为对羟基肉桂酸。
所述的丙二酸与对羟基苯甲醛的摩尔比为1-2∶1。
所述的吡啶与对羟基苯甲醛的摩尔比为1-5∶1。
所述的哌啶用量为对羟基苯甲醛质量的3-10％；
所述的微波炉功率为150-500W。
所述的辐射时间为5-20分钟；
所述的Na2CO3溶液浓度为5-20％。
本发明的有益效果在于：收率高，三废少，操作简单，副反应小，价格低廉且易于保存。
具体实施方式
下面结合实施例，对本发明做进一步的描述。
实施例1
将100g对羟基苯甲醛、85.2g丙二酸、吡啶90ml、哌啶3g加入烧瓶中，磁力搅拌下在微波炉中加热，在500W下辐射5分钟，到达设置的反应时间时，停止加热，取出反应物冷却到室温，加入5％Na2CO3溶液，分出水层。水层用浓盐酸调节溶液的pH到2～3，得浅黄色沉淀，过滤，滤饼用水洗至中性，将滤饼真空干燥后用蒸馏水进行重结晶，得针状白色晶体，即为对羟基肉桂酸。
实施例2
将100g对羟基苯甲醛、170.4g丙二酸、吡啶270ml、哌啶10g加入烧瓶中，磁力搅拌下在微波炉中加热，在150W下辐射20分钟，到达设置的反应时间时，停止加热，取出反应物冷却到室温，加入20％Na2CO3溶液，分出水层。水层用浓盐酸调节溶液的pH到2～3，得浅黄色沉淀，过滤，滤饼用水洗至中性，将滤饼真空干燥后用蒸馏水进行重结晶，得针状白色晶体，即为对羟基肉桂酸。
Claims (7)
1.对羟基肉桂酸的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将一定量的对羟基苯甲醛、丙二酸、吡啶、哌啶加入烧瓶中，磁力搅拌下在微波炉中加热，在一定功率下辐射一定时间，到达设置的反应时间时，停止加热，取出反应物冷却到室温，加入一定浓度的Na2CO3溶液，分出水层；水层用浓盐酸调节溶液的pH到2-3，得浅黄色沉淀，过滤，滤饼用水洗至中性，将滤饼真空干燥后用蒸馏水进行重结晶，得针状白色晶体，即为对羟基肉桂酸。
2.根据权利要求1所述的对羟基肉桂酸的制备方法，其特征在于，所述的丙二酸与对羟基苯甲醛的摩尔比为1-2∶1。
3.根据权利要求1所述的对羟基肉桂酸的制备方法，其特征在于，所述的吡啶与对羟基苯甲醛的摩尔比为1-5∶1。
4.根据权利要求1所述的对羟基肉桂酸的制备方法，其特征在于，所述的哌啶用量为对羟基苯甲醛质量的3-10％。
5.根据权利要求1所述的对羟基肉桂酸的制备方法，其特征在于，所述的微波炉功率为150-500W。
6.根据权利要求1所述的对羟基肉桂酸的制备方法，其特征在于，所述的辐射时间为5-20分钟。
7.根据权利要求1所述的对羟基肉桂酸的制备方法，其特征在于所述的Na2CO3溶液浓度为5-20％。
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