JPH10330365A - アゼピン構造を有する新規な三置換エチレン系化合物 - Google Patents
アゼピン構造を有する新規な三置換エチレン系化合物Info
- Publication number
- JPH10330365A JPH10330365A JP14058497A JP14058497A JPH10330365A JP H10330365 A JPH10330365 A JP H10330365A JP 14058497 A JP14058497 A JP 14058497A JP 14058497 A JP14058497 A JP 14058497A JP H10330365 A JPH10330365 A JP H10330365A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- compound
- aryl
- azepine
- alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 電子写真用感光体、有機電界発生素子などに
用いられる新規な化合物を提供する。 【解決手段】 一般式（Ｉ）で表わされる三置換エチレ
ン系化合物。 【化１】 （式中、（Ａ）はｏ−アリーレン基を表わす。Ａｒ1 お
よびＡｒ2 はアリール基を表わし、Ａｒ3 はアリーレン
基を表わす。Ｒ1 およびＲ2 はハロゲン原子、アルキ
ル、アリール、アルコキシ、アリールオキシ、ジアルキ
ルアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ又はジア
リールアミノ基を表わす。ｓおよびｍは０ないし４の整
数を表わす。）
用いられる新規な化合物を提供する。 【解決手段】 一般式（Ｉ）で表わされる三置換エチレ
ン系化合物。 【化１】 （式中、（Ａ）はｏ−アリーレン基を表わす。Ａｒ1 お
よびＡｒ2 はアリール基を表わし、Ａｒ3 はアリーレン
基を表わす。Ｒ1 およびＲ2 はハロゲン原子、アルキ
ル、アリール、アルコキシ、アリールオキシ、ジアルキ
ルアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ又はジア
リールアミノ基を表わす。ｓおよびｍは０ないし４の整
数を表わす。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は電子写真用感光体並
びに有機電界発光（ＥＬ）素子などに用いられる電荷輸
送剤として有用な三置換エチレン系化合物に関する。
びに有機電界発光（ＥＬ）素子などに用いられる電荷輸
送剤として有用な三置換エチレン系化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、電子写真方式において使用される
感光体の光導電性素材として用いられているものに、セ
レン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機物質があ
る。ゼログラフィーの方式はすでにカールソンが米国特
許第２，２９７，６９１号に明らかにしたように、画像
露光の間に受けた照射量に応じその電気抵抗が変化す
る、通常は絶縁性の物質をコーティングした、支持体よ
りなる光導電性材料を用いる。この光導電性材料は一般
に適当な間の暗順応の後、暗所で、まず一様な表面電荷
を与えられる。次に、これは照射パターンの種々の部分
に含まれる相対エネルギーに応じて表面電荷を減らす効
果を有する照射のパターンに露光される。このようにし
て感光層表面に残った表面電荷又は静電潜像は次にその
表面が適当な検電表示物質で接触されて可視像となる。
このような表示物質すなわちトナーは絶縁液中に含まれ
ようと乾燥担体中に含まれようと、電荷パターンに応じ
て、感光層表面上に付着させることができる。付着した
表示物質は、熱圧力、溶媒蒸気のような公知の手段によ
り定着することができる。又第２の支持体（例えば紙、
フイルムなど）に転写することができる。同様に静電潜
像を第２の支持体に転写し、そこで現像することも可能
である。電子写真法はこの様にして画像を形成するよう
にした画像形成法の一つである。このような電子写真法
において感光体に要求される基本的な特性としては、
（１）暗所で適当な位置に帯電できること、（２）暗所
において電荷の逸散が少ないこと、（３）光照射によっ
て速やかに電荷を逸脱せしめうることなどがあげられ
る。従来用いられている前記無機物質は、多くの長所を
持っていると同時にさまざまな欠点を有していることは
事実である。例えば、現在広く用いられているセレン
は、前記（１）〜（３）の条件は十分に満足するが、製
造する条件がむずかしく、製造コストが高くなり、可撓
性がなく、ベルト状に加工することがむずかしく、熱や
機械的の衝撃に鋭敏なため取扱いに注意を要するなどの
欠点もある。硫化カドミウムや酸化亜鉛は、結合剤とし
ての樹脂に分散させて感光体として用いられているが、
平滑性、硬度、引張り強度、耐摩擦性などの機械的な欠
点があるためにそのままでは反復して使用することがで
きない。
感光体の光導電性素材として用いられているものに、セ
レン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機物質があ
る。ゼログラフィーの方式はすでにカールソンが米国特
許第２，２９７，６９１号に明らかにしたように、画像
露光の間に受けた照射量に応じその電気抵抗が変化す
る、通常は絶縁性の物質をコーティングした、支持体よ
りなる光導電性材料を用いる。この光導電性材料は一般
に適当な間の暗順応の後、暗所で、まず一様な表面電荷
を与えられる。次に、これは照射パターンの種々の部分
に含まれる相対エネルギーに応じて表面電荷を減らす効
果を有する照射のパターンに露光される。このようにし
て感光層表面に残った表面電荷又は静電潜像は次にその
表面が適当な検電表示物質で接触されて可視像となる。
このような表示物質すなわちトナーは絶縁液中に含まれ
ようと乾燥担体中に含まれようと、電荷パターンに応じ
て、感光層表面上に付着させることができる。付着した
表示物質は、熱圧力、溶媒蒸気のような公知の手段によ
り定着することができる。又第２の支持体（例えば紙、
フイルムなど）に転写することができる。同様に静電潜
像を第２の支持体に転写し、そこで現像することも可能
である。電子写真法はこの様にして画像を形成するよう
にした画像形成法の一つである。このような電子写真法
において感光体に要求される基本的な特性としては、
（１）暗所で適当な位置に帯電できること、（２）暗所
において電荷の逸散が少ないこと、（３）光照射によっ
て速やかに電荷を逸脱せしめうることなどがあげられ
る。従来用いられている前記無機物質は、多くの長所を
持っていると同時にさまざまな欠点を有していることは
事実である。例えば、現在広く用いられているセレン
は、前記（１）〜（３）の条件は十分に満足するが、製
造する条件がむずかしく、製造コストが高くなり、可撓
性がなく、ベルト状に加工することがむずかしく、熱や
機械的の衝撃に鋭敏なため取扱いに注意を要するなどの
欠点もある。硫化カドミウムや酸化亜鉛は、結合剤とし
ての樹脂に分散させて感光体として用いられているが、
平滑性、硬度、引張り強度、耐摩擦性などの機械的な欠
点があるためにそのままでは反復して使用することがで
きない。
【０００３】近年、これら無機物質の欠点を排除するた
めにいろいろの有機物質を用いた電子写真用感光体が提
案され、実用に供されているものもある。例えば、ポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾールと２，４，７−トリニトロフ
ルオレン−９−オンとからなる感光体（米国特許第３，
４８４，２３７号）、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールを
ピリリウム塩系色素で増感したもの（特公昭４８−２５
６５８号）、有機顔料を主成分とする感光体（特開昭４
７−３７５４３号）、染料と樹脂とからなる共晶錯体を
主成分とする感光体（特開昭４７−１０７３５号）、ヒ
ドラゾン系化合物を主成分とする感光体（特開昭５７−
１０１８４４号、同５４−１５０１２８号）、芳香族三
級アミン系化合物を主成分とする感光体（特公昭５８−
３２３７２号）、および、スチルベン系化合物を主成分
とする感光体（特開昭５８−１９８０４３号）などであ
る。これらの感光体は優れた特性を有するものであり、
実用的にも価値が高いと思われるものであるが、電子写
真法において、感光体に対するいろいろの要求を考慮す
ると、まだ、これらの要求を十分に満足するものが得ら
れていないのが実情である。そこで、有機物質を用いた
電子写真用感光体の研究は現在でも盛んに行われてお
り、最近、公開された特許出願では、新規なヒドラゾン
化合物（特開平８−１４３５５０号）やカルバゾール系
スチルベン化合物（特開平８−５９６１５号）および三
置換エチレン系化合物（特開昭６３−２２５６６０号、
特開平９−５９２５６号）などが開示されている。
めにいろいろの有機物質を用いた電子写真用感光体が提
案され、実用に供されているものもある。例えば、ポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾールと２，４，７−トリニトロフ
ルオレン−９−オンとからなる感光体（米国特許第３，
４８４，２３７号）、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールを
ピリリウム塩系色素で増感したもの（特公昭４８−２５
６５８号）、有機顔料を主成分とする感光体（特開昭４
７−３７５４３号）、染料と樹脂とからなる共晶錯体を
主成分とする感光体（特開昭４７−１０７３５号）、ヒ
ドラゾン系化合物を主成分とする感光体（特開昭５７−
１０１８４４号、同５４−１５０１２８号）、芳香族三
級アミン系化合物を主成分とする感光体（特公昭５８−
３２３７２号）、および、スチルベン系化合物を主成分
とする感光体（特開昭５８−１９８０４３号）などであ
る。これらの感光体は優れた特性を有するものであり、
実用的にも価値が高いと思われるものであるが、電子写
真法において、感光体に対するいろいろの要求を考慮す
ると、まだ、これらの要求を十分に満足するものが得ら
れていないのが実情である。そこで、有機物質を用いた
電子写真用感光体の研究は現在でも盛んに行われてお
り、最近、公開された特許出願では、新規なヒドラゾン
化合物（特開平８−１４３５５０号）やカルバゾール系
スチルベン化合物（特開平８−５９６１５号）および三
置換エチレン系化合物（特開昭６３−２２５６６０号、
特開平９−５９２５６号）などが開示されている。
【０００４】バンスライクおよびタンらは例えば米国特
許第４，５３９，５０７号、同第４，７２０，４３２
号、特開平５−２３４，６８１号においてフェニル基、
フェニレン基、又はビフェニレン基を含む芳香第三級ア
ミンを内部接合有機ＥＬ装置の正孔注入・輸送帯域に使
用すると光出力の安定性が向上し、それによって動作寿
命が延びることを明らかにした。その後更なる光出力の
安定性を計るためにこの正孔注入輸送帯域に用いる芳香
族第三級アミンの改良は多くの研究者により試みられ、
多くの特許出願および学術文献への報告がなされてい
る。その例をあげればビフェニル系の三級アミンに関し
てＪａｐａｎｅｓｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆＡｐｐｌｉ
ｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ，２７，Ｌ２６９（１９８８）、
特開昭５９−１９４３９３号、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌ
ｅｔｔ．６６，２６７９（１９９５）、特開平５−２３
４６８１号、同７−３３１２３８号、同８−４８６５６
号、およびＷＯ９５／０９１４７号など、スダーバース
ト系の三級アミンに関して、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅ
ｔｔ．６５，８０７（１９９４）、特公平７−１１０９
４０号などがある。しかしながらこれまで公知の化合物
は、その性能が十分とはいえず、更なる改良が望まれて
いる。
許第４，５３９，５０７号、同第４，７２０，４３２
号、特開平５−２３４，６８１号においてフェニル基、
フェニレン基、又はビフェニレン基を含む芳香第三級ア
ミンを内部接合有機ＥＬ装置の正孔注入・輸送帯域に使
用すると光出力の安定性が向上し、それによって動作寿
命が延びることを明らかにした。その後更なる光出力の
安定性を計るためにこの正孔注入輸送帯域に用いる芳香
族第三級アミンの改良は多くの研究者により試みられ、
多くの特許出願および学術文献への報告がなされてい
る。その例をあげればビフェニル系の三級アミンに関し
てＪａｐａｎｅｓｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆＡｐｐｌｉ
ｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ，２７，Ｌ２６９（１９８８）、
特開昭５９−１９４３９３号、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌ
ｅｔｔ．６６，２６７９（１９９５）、特開平５−２３
４６８１号、同７−３３１２３８号、同８−４８６５６
号、およびＷＯ９５／０９１４７号など、スダーバース
ト系の三級アミンに関して、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅ
ｔｔ．６５，８０７（１９９４）、特公平７−１１０９
４０号などがある。しかしながらこれまで公知の化合物
は、その性能が十分とはいえず、更なる改良が望まれて
いる。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】したがって本発明は電
子写真用感光体、有機電界発生素子などに用いられる新
規な化合物を提供することを目的とする。さらに本発明
は電子写真用感光体並びに有機電界発光（ＥＬ）素子に
用いられ、優れた電荷輸送能や、保存安定性を示す新規
な三置換エチレン系化合物を提供することを目的とす
る。
子写真用感光体、有機電界発生素子などに用いられる新
規な化合物を提供することを目的とする。さらに本発明
は電子写真用感光体並びに有機電界発光（ＥＬ）素子に
用いられ、優れた電荷輸送能や、保存安定性を示す新規
な三置換エチレン系化合物を提供することを目的とす
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者は鋭意検討した
結果、分子内に特定のアゼピン構造を有する三置換エチ
レン系化合物が、電荷輸送能や保存安定性が高く、上記
目的を満足することを見い出し、この知見に基づき本発
明をなすに至った。
結果、分子内に特定のアゼピン構造を有する三置換エチ
レン系化合物が、電荷輸送能や保存安定性が高く、上記
目的を満足することを見い出し、この知見に基づき本発
明をなすに至った。
【０００７】すなわち本発明は一般式（Ｉ）で表わされ
る三置換エチレン系化合物、
る三置換エチレン系化合物、
【０００８】
【化２】
【０００９】（式中、（Ａ）はｏ−アリーレン基を表わ
す。Ａｒ1 およびＡｒ2 はアリール基を表わし、Ａｒ3
はアリーレン基を表わす。Ｒ1 およびＲ2 はハロゲン原
子、アルキル、アリール、アルコキシ、アリールオキ
シ、ジアルキルアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールア
ミノ又はジアリールアミノ基を表わす。ｓおよびｍは０
ないし４の整数を表わす。）を提供するものである。な
お、本発明において、上記一般式（Ｉ）中の（Ａ）、Ａ
ｒ1 、Ａｒ2 、Ａｒ3 、Ｒ1 およびＲ2 が示すそれぞれ
の基は、以下の説明から明らかなように無置換のものだ
けでなく、さらに置換基で置換されたものも包含する意
味である。
す。Ａｒ1 およびＡｒ2 はアリール基を表わし、Ａｒ3
はアリーレン基を表わす。Ｒ1 およびＲ2 はハロゲン原
子、アルキル、アリール、アルコキシ、アリールオキ
シ、ジアルキルアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールア
ミノ又はジアリールアミノ基を表わす。ｓおよびｍは０
ないし４の整数を表わす。）を提供するものである。な
お、本発明において、上記一般式（Ｉ）中の（Ａ）、Ａ
ｒ1 、Ａｒ2 、Ａｒ3 、Ｒ1 およびＲ2 が示すそれぞれ
の基は、以下の説明から明らかなように無置換のものだ
けでなく、さらに置換基で置換されたものも包含する意
味である。
【００１０】
【発明の実施の形態】次に、一般式（Ｉ）における
（Ａ）、Ａｒ1 、Ａｒ2 、Ａｒ3 、Ｒ1 、Ｒ2 、ｓおよ
びｍについて説明する。
（Ａ）、Ａｒ1 、Ａｒ2 、Ａｒ3 、Ｒ1 、Ｒ2 、ｓおよ
びｍについて説明する。
【００１１】（Ａ）は置換又は無置換のｏ−アリーレン
基を表わすが、その具体例（無置換の基の例で示す）を
示せば、例えば下記の基である。
基を表わすが、その具体例（無置換の基の例で示す）を
示せば、例えば下記の基である。
【００１２】
【化３】
【００１３】（Ａ）が置換基を有する場合、好ましい置
換基は後述するＲ1 およびＲ2 と同義の基である。
換基は後述するＲ1 およびＲ2 と同義の基である。
【００１４】好ましい（Ａ）は置換もしくは無置換のｏ
−フェニレン基であり、特に好ましくは無置換又はアル
キル基置換のｏ−フェニレン基である。
−フェニレン基であり、特に好ましくは無置換又はアル
キル基置換のｏ−フェニレン基である。
【００１５】Ａｒ3 は置換又は無置換のアリーレン基を
表わすが、詳しくは、置換又は無置換のフェニレン、ナ
フチレン、ビフェニレン又はアントリレン基などを表わ
す。
表わすが、詳しくは、置換又は無置換のフェニレン、ナ
フチレン、ビフェニレン又はアントリレン基などを表わ
す。
【００１６】Ａｒ3 が置換基を有する場合、好ましい置
換基は後述するＲ1 およびＲ2 と同義の基である。
換基は後述するＲ1 およびＲ2 と同義の基である。
【００１７】好ましいＡｒ3 は置換又は無置換のフェニ
レン基であり、特に好ましくは無置換のｐ−フェニレン
基である。
レン基であり、特に好ましくは無置換のｐ−フェニレン
基である。
【００１８】Ａｒ1 およびＡｒ2 は置換又は無置換のア
リール基を表わすが、詳しくは置換もしくは無置換のフ
ェニル、ナフチル、フェナントレニル又はピレニル基な
どを表わす。Ａｒ1 およびＡｒ2 は互いに、直接もしく
は間接に結合して環（好ましくは５〜７員環）を形成し
てもよい。Ａｒ1 およびＡｒ2 が置換基を有する場合、
好ましい置換基は後述するＲ1 およびＲ2 と同義の基で
ある。
リール基を表わすが、詳しくは置換もしくは無置換のフ
ェニル、ナフチル、フェナントレニル又はピレニル基な
どを表わす。Ａｒ1 およびＡｒ2 は互いに、直接もしく
は間接に結合して環（好ましくは５〜７員環）を形成し
てもよい。Ａｒ1 およびＡｒ2 が置換基を有する場合、
好ましい置換基は後述するＲ1 およびＲ2 と同義の基で
ある。
【００１９】好ましいＡｒ1 およびＡｒ2 は置換もしく
は無置換のフェニル基であり、特に好ましくは無置換も
しくはアルキル基置換フェニル基である。Ｒ1 およびＲ
2 はハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル、ア
リール、アルコキシ、アリールオキシ、ジアルキルアミ
ノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ、又はジアリー
ルアミノ基を表わすが、詳しくは、フッ素、塩素、臭素
もしくはヨウ素のハロゲン原子、無置換の基を例にとっ
て言えば炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜３６
のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数
６〜３６のアリールオキシ基、炭素数２〜２０のジアル
キルアミノ基、炭素数７〜４２のＮ−アルキル−Ｎ−ア
リールアミノ基又は炭素数１２〜４８のジアリールアミ
ノ基である。
は無置換のフェニル基であり、特に好ましくは無置換も
しくはアルキル基置換フェニル基である。Ｒ1 およびＲ
2 はハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル、ア
リール、アルコキシ、アリールオキシ、ジアルキルアミ
ノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ、又はジアリー
ルアミノ基を表わすが、詳しくは、フッ素、塩素、臭素
もしくはヨウ素のハロゲン原子、無置換の基を例にとっ
て言えば炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜３６
のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数
６〜３６のアリールオキシ基、炭素数２〜２０のジアル
キルアミノ基、炭素数７〜４２のＮ−アルキル−Ｎ−ア
リールアミノ基又は炭素数１２〜４８のジアリールアミ
ノ基である。
【００２０】ハロゲン原子以外の場合をより具体的に示
せば、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ
−ブチル、ｎ−ドデシル、もしくはシクロヘキシル、な
どのアルキル基、フェニル、ナフチル、アントラセニ
ル、フェナントレニル、ピレニル、ナフタセニル、ペン
タセニルもしくはペンタフェニルなどのアリール基、メ
トキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ｎ−ヘキシルオキ
シ、シクロヘキシルオキシ、オクチルオキシ、もしくは
ドデシルオキシなどのアルコキシル基、フェノキシ、ナ
フトキシ、アントラセノキシ、もしくはペンタセノキシ
などのアリールオキシ基、ジメチルアミノ、ジエチルア
ミノ、ジブチルアミノ、ジオクチルアミノもしくはＮ−
エチル−Ｎ−ブチルアミノなどのジアルキルアミノ基、
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−フ
ェニルアミノ、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（３−メチルフ
ェニル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−ナフチル）ア
ミノ、もしくはＮ−ブチル−Ｎ−（１−ナフタセニル）
アミノなどのＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ基、又
は、ジフェニルアミノ、Ｎ−フェニル−Ｎ−（１−ナフ
チル）アミノ、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（１−ナフ
チル）アミノ、Ｎ−フェニル−Ｎ−（１−アントラセニ
ル）アミノ、もしくはＮ−（１−アントラセニル）−Ｎ
−（１−フェナントレニル）アミノなどのジアリールア
ミノ基である。
せば、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ
−ブチル、ｎ−ドデシル、もしくはシクロヘキシル、な
どのアルキル基、フェニル、ナフチル、アントラセニ
ル、フェナントレニル、ピレニル、ナフタセニル、ペン
タセニルもしくはペンタフェニルなどのアリール基、メ
トキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ｎ−ヘキシルオキ
シ、シクロヘキシルオキシ、オクチルオキシ、もしくは
ドデシルオキシなどのアルコキシル基、フェノキシ、ナ
フトキシ、アントラセノキシ、もしくはペンタセノキシ
などのアリールオキシ基、ジメチルアミノ、ジエチルア
ミノ、ジブチルアミノ、ジオクチルアミノもしくはＮ−
エチル−Ｎ−ブチルアミノなどのジアルキルアミノ基、
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−フ
ェニルアミノ、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（３−メチルフ
ェニル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−ナフチル）ア
ミノ、もしくはＮ−ブチル−Ｎ−（１−ナフタセニル）
アミノなどのＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ基、又
は、ジフェニルアミノ、Ｎ−フェニル−Ｎ−（１−ナフ
チル）アミノ、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（１−ナフ
チル）アミノ、Ｎ−フェニル−Ｎ−（１−アントラセニ
ル）アミノ、もしくはＮ−（１−アントラセニル）−Ｎ
−（１−フェナントレニル）アミノなどのジアリールア
ミノ基である。
【００２１】これらの基が置換基を有する場合、その置
換基としてはハロゲン原子、アルキル基、アリール基、
ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、カル
ボキシ基、スルホ基、アミノ基、アルコキシ基、アリー
ルオキシ基、アシルアミノ基、アルキルアミノ基、アニ
リノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルキ
ルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニルアミ
ノ基、スルホンアミド基、カルバモイル基、スルファモ
イル基、スルホニル基、アルコキシカルボニル基、ヘテ
ロ環オキシ基、アゾ基、アシルオキシ基、カルバモイル
オキシ基、シリルオキシ基、アリールオキシカルボニル
アミノ基、イミド基、ヘテロ環チオ基、スルフィニル
基、ホスホニル基、アリールオキシカルボニル基、アシ
ル基、シリル基又はアゾリル基があげられる。
換基としてはハロゲン原子、アルキル基、アリール基、
ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、カル
ボキシ基、スルホ基、アミノ基、アルコキシ基、アリー
ルオキシ基、アシルアミノ基、アルキルアミノ基、アニ
リノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルキ
ルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニルアミ
ノ基、スルホンアミド基、カルバモイル基、スルファモ
イル基、スルホニル基、アルコキシカルボニル基、ヘテ
ロ環オキシ基、アゾ基、アシルオキシ基、カルバモイル
オキシ基、シリルオキシ基、アリールオキシカルボニル
アミノ基、イミド基、ヘテロ環チオ基、スルフィニル
基、ホスホニル基、アリールオキシカルボニル基、アシ
ル基、シリル基又はアゾリル基があげられる。
【００２２】Ｒ1 およびＲ2 について好ましくはハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコキシ基、ジアルキルアミノ
基又はジアリールアミノ基であり、特に好ましくは、ア
ルキル基又はジアルキルアミノ基である。
ン原子、アルキル基、アルコキシ基、ジアルキルアミノ
基又はジアリールアミノ基であり、特に好ましくは、ア
ルキル基又はジアルキルアミノ基である。
【００２３】ｓおよびｍは０ないし４の整数を表わす
が、好ましくは０又は１である。
が、好ましくは０又は１である。
【００２４】次に本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化
合物の具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定さ
れるものではない。
合物の具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定さ
れるものではない。
【００２５】
【化４】
【００２６】
【化５】
【００２７】
【化６】
【００２８】
【化７】
【００２９】次に本発明の化合物の合成法について以下
説明する。代表的合成法を（スキーム１）に示した。
説明する。代表的合成法を（スキーム１）に示した。
【００３０】
【化８】
【００３１】（スキーム１）における［３］から一般式
（Ｉ）で表わされる化合物を形成する反応（二重結合形
式反応）はＷｉｔｔｉｇ−Ｈｏｒｎｅｒ−Ｅｍｍｏｎｓ
反応として有名であり、通常エタノール、トリエン、テ
トラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシドなどの溶媒中で、塩基としてはナトリウムや
カリウムアルコキシド、水素化ナトリウム又はナトリウ
ムアミドなどを用いて反応は行われる（「新実験化学講
座」第１４−（Ｉ）巻、２３８頁、１９７７、丸善
（株））。化合物［３］と［４］の反応は好ましくは化
合物［３］と［４］との反応モル比１：０．５〜１：
１．５の範囲で、反応温度−１０〜１００℃、反応時間
０．５〜４８時間で行われるが、これに限定されるもの
ではない。ベンゾアゼピン、１の合成は、Ｂ．Ｒｅｎｆ
ｒｏｅ，Ｃ．Ｈａｒｒｉｎｇｔｏｎ，Ｇ．Ｒ．Ｐｒｏｃ
ｔｏｒ，”Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｈｅｔ
ｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ”，Ｖｏｌ．
４３、Ｐａｒｔ １、１９８４、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ
＆ Ｓｏｎｓ Ｉｎｃ．およびＨ．Ｃ．Ａｘｔｅｌｌ
ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，５６、３９
０６（１９９１）に記載の方法に基づき行うことができ
る。［１］から［２］の合成は、金属銅触媒と塩素を用
いるウルマン型反応を基本とした合成法であり（米国特
許第４，７６４，６２５号参照）、［２］から［３］の
合成はグリニャール試薬又はリチウム試薬とジメチルホ
ルムアミド（ＤＭＦ）やトリエチルオルソエステルの反
応によるアルデヒド合成法である。
（Ｉ）で表わされる化合物を形成する反応（二重結合形
式反応）はＷｉｔｔｉｇ−Ｈｏｒｎｅｒ−Ｅｍｍｏｎｓ
反応として有名であり、通常エタノール、トリエン、テ
トラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシドなどの溶媒中で、塩基としてはナトリウムや
カリウムアルコキシド、水素化ナトリウム又はナトリウ
ムアミドなどを用いて反応は行われる（「新実験化学講
座」第１４−（Ｉ）巻、２３８頁、１９７７、丸善
（株））。化合物［３］と［４］の反応は好ましくは化
合物［３］と［４］との反応モル比１：０．５〜１：
１．５の範囲で、反応温度−１０〜１００℃、反応時間
０．５〜４８時間で行われるが、これに限定されるもの
ではない。ベンゾアゼピン、１の合成は、Ｂ．Ｒｅｎｆ
ｒｏｅ，Ｃ．Ｈａｒｒｉｎｇｔｏｎ，Ｇ．Ｒ．Ｐｒｏｃ
ｔｏｒ，”Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｈｅｔ
ｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ”，Ｖｏｌ．
４３、Ｐａｒｔ １、１９８４、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ
＆ Ｓｏｎｓ Ｉｎｃ．およびＨ．Ｃ．Ａｘｔｅｌｌ
ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，５６、３９
０６（１９９１）に記載の方法に基づき行うことができ
る。［１］から［２］の合成は、金属銅触媒と塩素を用
いるウルマン型反応を基本とした合成法であり（米国特
許第４，７６４，６２５号参照）、［２］から［３］の
合成はグリニャール試薬又はリチウム試薬とジメチルホ
ルムアミド（ＤＭＦ）やトリエチルオルソエステルの反
応によるアルデヒド合成法である。
【００３２】
【実施例】以下に実施例に基づき本発明を説明するが、
本発明はこれらの実施例により何ら限定されるものでは
ない。
本発明はこれらの実施例により何ら限定されるものでは
ない。
【００３３】実施例１（例示化合物（１）の合成） ９Ｈ−トリベンズ［ｂ，ｄ，ｆ］アゼピン１８．２ｇ
（７５ｍｍｏｌ）と１−ブロモ−４−ヨードベンゼン６
３．７ｇ（２２５ｍｍｏｌ）、水酸化カリウム５．０ｇ
（９０ｍｍｏｌ）および銅粉２．０ｇとデカリン５０ｍ
ｌを混合し、窒素気流下外温２００℃で約１週間加熱撹
拌した。室温近くに冷却した後クロロホルムを加え、不
溶物を除くためセライトろ過を行った。ろ液に水を加
え、抽出操作を行い、得られた反応濃縮物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィで精製することにより９−（４
−ブロモフェニル）トリベンズ［ｂ，ｄ，ｆ］アゼピン
１５．５ｇ（収率５２％）を得ることができた。９−
（４−ブロモフェニル）−９Ｈ−トリベンズ［ｂ，ｄ，
ｆ］アゼピン１３ｇ（３３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフ
ラン（ＴＨＦ）に溶かし、アルゴン気流化−７８℃に冷
却した。その中にｎ−ブチルリチウムの２．５Ｍ濃度の
ｎ−ヘキサン溶液を１５．２ｍｌ（３８ｍｍｏｌ）滴下
し後３０分間撹拌した。次にその中にジメチルホルムア
ミド（ＤＭＦ）３．９ｍｌ（５０ｍｍｏｌ）を滴下し、
約１時間撹拌し、徐々に室温まで昇温した。反応液に希
硫酸を加え、次にクロロホルムで抽出し、反応濃縮物を
シリカゲルクロマトグラフィで精製することにより、９
−（４−ホルミルフェニル）−９Ｈ−トリベンズ［ｂ，
ｄ，ｆ］アゼピン８．６ｇ（収率７５％）を得ることが
できた。９−（４−ホルミルフェニル）トリベンズ
［ｂ，ｄ，ｆ］アゼピン８．０ｇ（２３．０ｍｍｏｌ）
とジフェニルメチルホスホン酸ジエチル７．６ｇ（２
５．０ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）
（５０ｍｌ）溶液に９５％カリウムｔ−ブトキシド３．
０ｇ（２５．０ｍｍｏｌ）を加えた。室温下約１０時間
撹拌し、反応液に水を加え、クロロホルム抽出操作を行
ない、抽出液を濃縮し、カラムクロマトグラフィで精製
することにより、例示化合物（１）を白色結晶として
８．０ｇ（収率７０％）得ることができた。
（７５ｍｍｏｌ）と１−ブロモ−４−ヨードベンゼン６
３．７ｇ（２２５ｍｍｏｌ）、水酸化カリウム５．０ｇ
（９０ｍｍｏｌ）および銅粉２．０ｇとデカリン５０ｍ
ｌを混合し、窒素気流下外温２００℃で約１週間加熱撹
拌した。室温近くに冷却した後クロロホルムを加え、不
溶物を除くためセライトろ過を行った。ろ液に水を加
え、抽出操作を行い、得られた反応濃縮物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィで精製することにより９−（４
−ブロモフェニル）トリベンズ［ｂ，ｄ，ｆ］アゼピン
１５．５ｇ（収率５２％）を得ることができた。９−
（４−ブロモフェニル）−９Ｈ−トリベンズ［ｂ，ｄ，
ｆ］アゼピン１３ｇ（３３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフ
ラン（ＴＨＦ）に溶かし、アルゴン気流化−７８℃に冷
却した。その中にｎ−ブチルリチウムの２．５Ｍ濃度の
ｎ−ヘキサン溶液を１５．２ｍｌ（３８ｍｍｏｌ）滴下
し後３０分間撹拌した。次にその中にジメチルホルムア
ミド（ＤＭＦ）３．９ｍｌ（５０ｍｍｏｌ）を滴下し、
約１時間撹拌し、徐々に室温まで昇温した。反応液に希
硫酸を加え、次にクロロホルムで抽出し、反応濃縮物を
シリカゲルクロマトグラフィで精製することにより、９
−（４−ホルミルフェニル）−９Ｈ−トリベンズ［ｂ，
ｄ，ｆ］アゼピン８．６ｇ（収率７５％）を得ることが
できた。９−（４−ホルミルフェニル）トリベンズ
［ｂ，ｄ，ｆ］アゼピン８．０ｇ（２３．０ｍｍｏｌ）
とジフェニルメチルホスホン酸ジエチル７．６ｇ（２
５．０ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）
（５０ｍｌ）溶液に９５％カリウムｔ−ブトキシド３．
０ｇ（２５．０ｍｍｏｌ）を加えた。室温下約１０時間
撹拌し、反応液に水を加え、クロロホルム抽出操作を行
ない、抽出液を濃縮し、カラムクロマトグラフィで精製
することにより、例示化合物（１）を白色結晶として
８．０ｇ（収率７０％）得ることができた。
【００３４】実施例２（例示化合物（３）の合成） 実施例１で得た９−（４−ホルミルフェニル）−９Ｈ−
トリベンズ［ｂ，ｄ，ｆ］アゼピン１０．０ｇ（２８．
８ｍｍｏｌ）とビス（４−メチルフェニル）メチルホス
ホン酸ジエチル１０．０ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）のＤＭ
ＳＯ（１００ｍｌ）溶液にカリウムｔ−ブトキシド３．
５ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）を加えた。以下実施例１と同
様の操作により、例示化合物（３）を白色結晶として１
０．７ｇ（収率７２％）得ることができた。
トリベンズ［ｂ，ｄ，ｆ］アゼピン１０．０ｇ（２８．
８ｍｍｏｌ）とビス（４−メチルフェニル）メチルホス
ホン酸ジエチル１０．０ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）のＤＭ
ＳＯ（１００ｍｌ）溶液にカリウムｔ−ブトキシド３．
５ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）を加えた。以下実施例１と同
様の操作により、例示化合物（３）を白色結晶として１
０．７ｇ（収率７２％）得ることができた。
【００３５】実施例３（例示化合物（９）の合成） ５Ｈ−ジベンズ［ａ，ｄ］ジクロペプテン−５−オン１
０．０ｇ（４８．５ｍｍｏｌ）をメタノールとテトラヒ
ドロフラン（ＴＨＦ）の混合溶媒に溶かし、その中にＮ
ａＢＨ4 １．０ｇ（２６．４ｍｍｏｌ）を少しずつ加え
た。約２時間撹拌後水を加え酢酸エチルで抽出操作を行
い、抽出液を濃縮してメタノールで再結晶することによ
り、５−ヒドロキシ−５Ｈ−ジベンズ［ａ，ｄ］シクロ
ヘプテン９．６ｇ（収率９５％）を得た。５−ヒドロキ
シ−５Ｈ−ジベンズ［ａ，ｄ］シクロヘプテン９．０ｇ
（４３．２ｍｍｏｌ）とアセチルブロミド５０ｍｌを混
合し、加熱還流を約３０分行い、その後、過剰のアセチ
ルブロミドを減圧留去し、残留物に亜リン酸トリエチル
７０ｇ（４２１ｍｍｏｌ）を加え徐々に１５０℃（外
温）まで加熱した。副生するブロモエタンを系外に除き
ながら約２．５時間加熱した。その後過剰の亜リン酸ト
リエチルを減圧留去し、残留物に水と酢酸エチルを加え
抽出操作を行い、抽出液を減圧濃縮しシリカゲルカラム
クロマトグラフィで精製することにより、５Ｈ−ジベン
ズ［ａ，ｄ］シクロヘプテニルホスホネート１１．３ｇ
（収率８０％）を得た。５Ｈ−ジベンズ［ａ，ｄ］シク
ロヘプテニルホスホネート１０．０ｇ（３０．５ｍｍｏ
ｌ）と実施例１に合成した９−（４−ホルミルフェニ
ル）−９Ｈ−トリベンズ［ｂ，ｄ，ｆ］アゼピン９．７
ｇ（２７．９ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯに溶かし、その中に
カリウムｔ−ブトキシド３．４ｇ（３０．３ｍｍｏｌ）
を加え、室温下約２０時間、５０℃で約１０時間撹拌し
た。反応液に水を加え、クロロホルムで抽出操作を行な
い、抽出液の濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィで精製すると例示化合物（９）を白色結晶として１
０．８ｇ（収率７４％）得ることができた。
０．０ｇ（４８．５ｍｍｏｌ）をメタノールとテトラヒ
ドロフラン（ＴＨＦ）の混合溶媒に溶かし、その中にＮ
ａＢＨ4 １．０ｇ（２６．４ｍｍｏｌ）を少しずつ加え
た。約２時間撹拌後水を加え酢酸エチルで抽出操作を行
い、抽出液を濃縮してメタノールで再結晶することによ
り、５−ヒドロキシ−５Ｈ−ジベンズ［ａ，ｄ］シクロ
ヘプテン９．６ｇ（収率９５％）を得た。５−ヒドロキ
シ−５Ｈ−ジベンズ［ａ，ｄ］シクロヘプテン９．０ｇ
（４３．２ｍｍｏｌ）とアセチルブロミド５０ｍｌを混
合し、加熱還流を約３０分行い、その後、過剰のアセチ
ルブロミドを減圧留去し、残留物に亜リン酸トリエチル
７０ｇ（４２１ｍｍｏｌ）を加え徐々に１５０℃（外
温）まで加熱した。副生するブロモエタンを系外に除き
ながら約２．５時間加熱した。その後過剰の亜リン酸ト
リエチルを減圧留去し、残留物に水と酢酸エチルを加え
抽出操作を行い、抽出液を減圧濃縮しシリカゲルカラム
クロマトグラフィで精製することにより、５Ｈ−ジベン
ズ［ａ，ｄ］シクロヘプテニルホスホネート１１．３ｇ
（収率８０％）を得た。５Ｈ−ジベンズ［ａ，ｄ］シク
ロヘプテニルホスホネート１０．０ｇ（３０．５ｍｍｏ
ｌ）と実施例１に合成した９−（４−ホルミルフェニ
ル）−９Ｈ−トリベンズ［ｂ，ｄ，ｆ］アゼピン９．７
ｇ（２７．９ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯに溶かし、その中に
カリウムｔ−ブトキシド３．４ｇ（３０．３ｍｍｏｌ）
を加え、室温下約２０時間、５０℃で約１０時間撹拌し
た。反応液に水を加え、クロロホルムで抽出操作を行な
い、抽出液の濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィで精製すると例示化合物（９）を白色結晶として１
０．８ｇ（収率７４％）得ることができた。
【００３６】実施例４（例示化合物（１０）の合成） トリベンゾシクロヘプタトリエノンから実施例３と同様
にして５−ヒドロキシ−５Ｈ−トリベンズ［ａ，ｄ，
ｆ］シクロヘプテンを合成し、そのブロム化、ホスホネ
ート化により、５Ｈ−トリベンゾ［ａ，ｄ，ｆ］シクロ
ヘプテニルホスホネートを含有率７５％で合成すること
ができた。このホスホネートと実施例３と同様にして９
−（４−ホルミルフェニル）−９Ｈ−トリベンズ［ｂ，
ｄ，ｆ］アゼピンを反応させることにより例示化合物
（１０）を白色結晶として収率７１％で得ることができ
た。
にして５−ヒドロキシ−５Ｈ−トリベンズ［ａ，ｄ，
ｆ］シクロヘプテンを合成し、そのブロム化、ホスホネ
ート化により、５Ｈ−トリベンゾ［ａ，ｄ，ｆ］シクロ
ヘプテニルホスホネートを含有率７５％で合成すること
ができた。このホスホネートと実施例３と同様にして９
−（４−ホルミルフェニル）−９Ｈ−トリベンズ［ｂ，
ｄ，ｆ］アゼピンを反応させることにより例示化合物
（１０）を白色結晶として収率７１％で得ることができ
た。
【００３７】実施例５（例示化合物（１６）の合成） １−メトキシ−９Ｈ−トリベンズ［ｂ，ｄ，ｆ］アゼピ
ンから実施例１と同様にして９−（４−ホルミルフェニ
ル）−９Ｈ−トリベンズ［ｂ，ｄ，ｆ］アゼピンを合成
し、それと（４−ビフェニル）フェニルメチルホスホン
酸ジエチルを反応させることにより例示化合物（１６）
を含有率６８％で得ることができた。
ンから実施例１と同様にして９−（４−ホルミルフェニ
ル）−９Ｈ−トリベンズ［ｂ，ｄ，ｆ］アゼピンを合成
し、それと（４−ビフェニル）フェニルメチルホスホン
酸ジエチルを反応させることにより例示化合物（１６）
を含有率６８％で得ることができた。
【００３８】
【発明の効果】本発明による新規なアゼピン構造を有す
る三置換エチレン系化合物は電荷輸送能や保存安定性に
優れ、電子写真感光体又は有機電界発光（ＥＬ）素子用
材料に用いることにより、それらの性能を改良するのに
効果がある。特に本発明の化合物は電子写真感光体に用
いた時に高性能の感光体を与え、その性能を大幅に向上
させた。
る三置換エチレン系化合物は電荷輸送能や保存安定性に
優れ、電子写真感光体又は有機電界発光（ＥＬ）素子用
材料に用いることにより、それらの性能を改良するのに
効果がある。特に本発明の化合物は電子写真感光体に用
いた時に高性能の感光体を与え、その性能を大幅に向上
させた。
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）で表わされる三置換エチレ
ン系化合物。 【化１】 （式中、（Ａ）はｏ−アリーレン基を表わす。Ａｒ1 お
よびＡｒ2 はアリール基を表わし、Ａｒ3 はアリーレン
基を表わす。Ｒ1 およびＲ2 はハロゲン原子、アルキ
ル、アリール、アルコキシ、アリールオキシ、ジアルキ
ルアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ又はジア
リールアミノ基を表わす。ｓおよびｍは０ないし４の整
数を表わす。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14058497A JP4115555B2 (ja) | 1997-05-29 | 1997-05-29 | アゼピン構造を有する新規な三置換エチレン系化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14058497A JP4115555B2 (ja) | 1997-05-29 | 1997-05-29 | アゼピン構造を有する新規な三置換エチレン系化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10330365A true JPH10330365A (ja) | 1998-12-15 |
| JP4115555B2 JP4115555B2 (ja) | 2008-07-09 |
Family
ID=15272097
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14058497A Expired - Fee Related JP4115555B2 (ja) | 1997-05-29 | 1997-05-29 | アゼピン構造を有する新規な三置換エチレン系化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4115555B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10123733A (ja) * | 1996-10-23 | 1998-05-15 | Mitsubishi Chem Corp | 電子写真感光体 |
| CN113387885A (zh) * | 2021-05-08 | 2021-09-14 | 兰州大学 | 一种1-苯并氮杂卓化合物的制备方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102516053B1 (ko) | 2015-10-22 | 2023-03-31 | 삼성디스플레이 주식회사 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
-
1997
- 1997-05-29 JP JP14058497A patent/JP4115555B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10123733A (ja) * | 1996-10-23 | 1998-05-15 | Mitsubishi Chem Corp | 電子写真感光体 |
| CN113387885A (zh) * | 2021-05-08 | 2021-09-14 | 兰州大学 | 一种1-苯并氮杂卓化合物的制备方法 |
| CN113387885B (zh) * | 2021-05-08 | 2023-01-03 | 兰州大学 | 一种1-苯并氮杂卓化合物的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4115555B2 (ja) | 2008-07-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4609602A (en) | Photoresponsive imaging members with electron transporting layers | |
| US5929235A (en) | Aromatic tertiary amine compound having benzazepine structures | |
| US4869988A (en) | Photoconductive imaging members with N,N-bis(biarylyl)aniline, or tris(biarylyl)amine charge transporting components | |
| US4606861A (en) | Process for obtaining anthraquinodimethane derivatives and anthrone derivatives | |
| JP4115555B2 (ja) | アゼピン構造を有する新規な三置換エチレン系化合物 | |
| JPH11292848A (ja) | ベンゾアゼピン構造を有する芳香族三級アミン化合物 | |
| JPH0224864B2 (ja) | ||
| JP2000178273A (ja) | 含窒素７員環構造を有するエチレン誘導体 | |
| JPH10330333A (ja) | シクロヘプタニリデン構造を有する新規な三置換エチレン系化合物 | |
| JP4153076B2 (ja) | ベンゾアゼピン構造を有する芳香族三級アミン化合物 | |
| JPH10324680A (ja) | ベンズアゼピン骨格を有するヒドラゾン化合物 | |
| JPH10316875A (ja) | ヒドラゾン化合物 | |
| JP2733716B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP2518365B2 (ja) | 電子受容性化合物およびその製造方法 | |
| JP3847470B2 (ja) | テトラアリールメタン化合物 | |
| JP2001089680A (ja) | トリアリールアミン構造を有する新規な三置換エチレン系化合物 | |
| JP3542216B2 (ja) | ヒドロキシル基を有するスチルベン化合物 | |
| JPH11302259A (ja) | ベンズアゼピン構造を有するスチルベン系化合物 | |
| JP2528710B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP4153078B2 (ja) | エテニル基を有するベンゾアゼピン誘導体 | |
| JP3358017B2 (ja) | トリスアゾ化合物 | |
| JPH11322719A (ja) | 含窒素７員環構造を有する芳香族三級アミン化合物 | |
| JP3561047B2 (ja) | ベンゾフルオレン化合物及びその製造方法 | |
| JP3570649B2 (ja) | ヒドロキシル基含有アミン化合物及びその製造中間体 | |
| KR20030091818A (ko) | 키노메탄 화합물, 전자 사진용 감광체 및 전자사진장치 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20040113 |
|
| A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712 Effective date: 20061204 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20070626 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20070628 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20080325 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20080416 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110425 Year of fee payment: 3 |
|
| R150 | Certificate of patent (=grant) or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110425 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120425 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130425 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130425 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140425 Year of fee payment: 6 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |