JPH11302259A - ベンズアゼピン構造を有するスチルベン系化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】新規なベンズアゼピン構造を有するスチルベン
系化合物を提供する。 【解決手段】一般式（Ｉ）または（II) で表される化合
物。 【化１】 式中、（Ａ）〜（Ｃ）はビニレン基又はｏ−アリーレン
基を表す。Ｒ₁ 〜Ｒ₉は置換可能な基；（Ｙ）は芳香族
環、芳香族環集合、トリアリールアミン又はポリアリー
ルエテンから誘導される１〜４価の基；ａ〜ｆ、ｈ〜ｊ
は０〜４の整数；ｇ、ｋは１以上の整数；ｌは１〜４の
整数を表す。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明はベンズアゼピン構造
を有するスチルベン系化合物に関する。詳しくは電子写
真用電荷輸送剤又は有機エレクトロルミネッセンス素子
用電荷輸送剤として有用な２個ないし３個のベンズアゼ
ピン構造を有するスチルベン系化合物に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、電子写真方式において使用される
感光体の光導電性素材として用いられているものに、セ
レン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機物質があ
る。ゼログラフィーの方式はすでにカールソンが米国特
許第２，２９７，６９１号に明らかにしたように、画像
露光の間に受けた照射量に応じその電気抵抗が変化す
る、通常は絶縁性の物質をコーティングした、支持体よ
りなり光導電性材料を用いる。この光導電性材料は一般
に適当な間の暗順応の後、暗所で、まず一様な表面電荷
を与えられる。次に、これは照射パターンの種々の部分
に含まれる相対エネルギーに応じて表面電荷を減らす効
果を有する照射のパターンに露光される。このようにし
て感光層表面に残った表面電荷又は静電潜像は次にその
表面が適当な検電表示物質で接触されて可視像となる。
このような表示物質すなわちトナーは絶縁液中に含まれ
ようと乾燥担体中に含まれようと、電荷パターンに応じ
て、感光層表面上に付着させることができる。付着した
表示物質は、熱圧力、溶媒蒸気のような公知の手段によ
り定着することができる。又第２の支持体（例えば紙、
フィルムなど）に転写することができる。同様に静電潜
像を第２の支持体に転写し、そこで現像することも可能
である。電子写真法はこの様にして画像を形成するよう
にした画像形成法の一つである。このような電子写真法
において感光体に要求される基本的な特性としては、
（１）暗所で適当な位置に帯電できること、（２）暗所
において電荷の逸散が少ないこと、（３）光照射によっ
て速やかに電荷を逸脱せしめうることなどがあげられ
る。従来用いられている前記無機物質は、多くの長所を
持っていると同時にさまざまな欠点を有していることは
事実である。例えば、現在広く用いられているセレン
は、前記（１）〜（３）の条件は十分に満足するが、製
造する条件がむずかしく、製造コストが高くなり、可撓
性がなく、ベルト状に加工することがむずかしく、熱や
機械的の衝撃に鋭敏なため取扱いに注意を要するなどの
欠点もある。硫化カドミウムや酸化亜鉛は、結合剤とし
ての樹脂に分散させて感光体として用いられているが、
平滑性、硬度、引張り強度、耐摩擦性などの機械的な欠
点があるためにそのままでは反復して使用することがで
きない。

【０００３】近年、これら無機物質の欠点を排除するた
めにいろいろの有機物質を用いた電子写真用感光体が提
案され、実用に供されているものもある。例えば、ポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾールと２，４，７−トリニトロフ
ルオレン−９−オンとからなる感光体（米国特許第３，
４８４，２３７号）、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールを
ピリリウム塩系色素で増感したもの（特公昭４８−２５
６５８号）、有機顔料を主成分とする感光体（特開昭４
７−３７５４３号）、染料と樹脂とからなる共晶錯体を
主成分とする感光体（特開昭４７−１０７３５号）、ヒ
ドラゾン系化合物を主成分とする感光体（特開昭５７−
１０１８４４号、同５４−１５０１２８号）、芳香族三
級アミン系化合物を主成分とする感光体（特公昭５８−
３２３７２号）、および、スチルベン系化合物を主成分
とする感光体（特開昭５８−１９８０４３号）などであ
る。これらの感光体は優れた特性を有するものであり、
実用的にも価値が高いと思われるものであるが、電子写
真法において、感光体に対するいろいろの要求を考慮す
ると、まだ、これらの要求を十分に満足するものが得ら
れていないのが実情である。そこで、有機物質を用いた
電子写真用感光体、特に電荷輸送剤の研究は現在でも盛
んに行われており、最近、公開された特許出願では、電
荷輸送剤として新規なヒドラゾン化合物（特開平８−１
４３５５０号）やカルバゾール系スチルベン化合物（特
開平８−５９６１５号）および三置換エチレン系化合物
（特開昭６３−２２５６６０号、特開平９−５９２５６
号）などが開示されている。

【０００４】バンスライクおよびタンらは例えば米国特
許第４，５３９，５０７号、同第４，７２０，４３２
号、特開平５−２３４，６８１号においてフェニル基、
フェニレン基、又はビフェニレン基を含む芳香族第三級
アミンを内部接合有機エレクトロルミネッセンス素子の
電荷（正孔）注入・輸送帯域に使用すると光出力の安定
性が向上し、それによって動作寿命が延びることを明ら
かにした。その後更なる光出力の安定性を計るためにこ
の正孔注入輸送帯域に用いる芳香族第三級アミンの改良
は多くの研究者により試みられ、多くの特許出願および
学術文献への報告がなされている。その例をあげればビ
フェニル系の三級アミンに関してJapaneseJournal of A
pplied Physics, 27, L269(1988) 、特開昭５９−１９
４３９３号、Appl. Phys. Lett. 66, 2679(1995)、特開
平５−２３４６８１号、同７−３３１２３８号、同８−
４８６５６号、およびＷＯ９５／０９１４７号など、ス
ダーバースト系の三級アミンに関して、Appl. Phys. Le
tt. 65, 807(1994) 、特公平７−１１０９４０号などが
ある。しかしながらこれまで公知の化合物は、その性能
が十分とはいえず、更なる改良が望まれている。

【０００５】最近新しい、電子写真用および有機エレク
トロルミネッセンス素子用の電荷輸送剤としてジアリー
ルアミノ基などの電子供与性を有するスチルベン化合物
が開示されている（特開平６−１３０６９４号、同６−
２６６１３５号、同８−２３９６５５号など）。しかし
ながら、高速化が望まれている静電式複写機やレーザー
ビームプリンタノ電子写真、および保存性や発光寿命の
飛躍的改良が望まれている有機エレクトロルミネッセン
ス素子のニーズに応えるためには、更に高性能の電荷輸
送剤の開発が望まれている。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明は
電子写真用感光体、有機電界発生（ＥＬ）素子などに用
いられる新規な化合物を提供することを目的とする。さ
らに本発明は電子写真用感光体並びに有機電界発光（Ｅ
Ｌ）素子に用いられ、優れた電荷輸送能や、保存安定性
を示す新規なスチルベン系化合物を提供することを目的
とする。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者は鋭意検討した
結果、分子内に特定のアゼピン構造を有するスチルベン
系化合物が、電荷輸送能や保存安定性が高く、上記目的
を満足することを見い出し、この知見に基づき本発明を
なすに至った。

【０００８】すなわち本発明は一般式（Ｉ）または（I
I) で表わされるベンズアゼピン構造を有するスチルベ
ン系化合物、

【０００９】

【化３】

【００１０】（式中、（Ａ）および（Ｂ）はビニレン基
又はｏ−アリーレン基を表わし、Ｒ ₁ 〜Ｒ₆ は置換可能
な基を表わす。ａ〜ｆは０ないし４の整数を、ｇは１以
上の整数を表わす。）

【００１１】

【化４】

【００１２】（式中、（Ｙ）は芳香族環、芳香族環集
合、トリアリールアミン、又はポリアリールエテンから
誘導される１ないし４価の基であり、（Ｃ）はビニレン
基又はｏ−アリーレン基を表わす。Ｒ₇ 〜Ｒ₉ は置換可
能な基を表わす。ｈ〜ｊは０ないし４の整数、ｋは１以
上の整数を表わし、ｌは１ないし４の整数を表わす。）
を提供するものである。

【００１３】

【発明の実施の形態】次に一般式（Ｉ）および（II) で
表わされる化合物について詳しく説明する。一般式
（Ｉ）および（II) における（Ａ）、（Ｂ）および
（Ｃ）はビニレン基又はｏ−アリーレン基を表わすが、
これらは置換又は無置換の基である。無置換の基につい
てその具体例を示せば、例えば下記の基である。

【００１４】

【化５】

【００１５】（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）が置換基を有
する場合、好ましい置換基は後述するＲ₁ 〜Ｒ₉ と同義
の基である。

【００１６】好ましい（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）は置
換もしくは無置換のビニレン又はｏ−フェニレン基であ
り、特に好ましくは無置換もしくはアルキル基置換のビ
ニレン又はｏ−フェニレン基である。

【００１７】一般式（Ｉ）および（II) におけるＲ₁ 〜
Ｒ₉ は置換可能な基を表わすが、置換可能な基を表す
が、置換可能な基について詳しく述べると、ハロゲン原
子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリー
ル基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ
基、カルボキシル基、スルホ基、アミノ基、アルコキシ
基、アリールオキシ基、アシルアミノ基、モノもしくは
ジアルキルアミノ基、Ｎ−無置換、アルキルもしくはア
リールのアリールアミノ基、ウレイド基、スルファモイ
ルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコ
キシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、カルバモ
イル基、スルファモイル基、スルホニル基、アルコキシ
カルボニル基、ヘテロ環オキシ基、アゾ基、アシルオキ
シ基、カルバモイルオキシ基、シリルオキシ基、アリー
ルオキシカルボニルアミノ基、イミド基、ヘテロ環チオ
基、スルフィニル基、ホスホニル基、アリールオキシカ
ルボニル基、アシル基、シリル基またはアゾリル基など
である。

【００１８】好ましいＲ₁ 〜Ｒ₉ は水素原子、ハロゲン
原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリー
ルオキシ基、ジアルキルアミノ基、Ｎ−アルキル−Ｎ−
アリールアミノ基、又はジアリールアミノ基であり、こ
れらについて詳しくは水素原子、フッ素、塩素もしくは
臭素等のハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１
〜１２の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基、置換もしく
は無置換の炭素数６〜２０のアリール基、置換もしくは
無置換の炭素数１〜６のアルコキシ基、置換もしくは無
置換の炭素数６〜２０のアリールオキシ基、置換もしく
は無置換の炭素数２〜１６のジアルキルアミノ基、置換
もしくは無置換の炭素数７〜２１のＮ−アルキル−Ｎ−
アリールアミノ基、又は置換もしくは無置換の炭素数１
２〜３６のジアリールアミノ基である。

【００１９】水素原子、ハロゲン原子以外について更に
詳しく説明すると、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ
−オクチル、ｎ−ドデシル、２−メトキシエチル、２−
フェニルメチル、ベンジル、イソプロピル、イソブチ
ル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｔ−アミル、ｔ−オクチ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、もしくはシクロ
ヘプチルなどのアルキル基、フェニル、２−，３−もし
くは４−メチルフェニル、４−ｔ−ブチルフェニル、４
−メトキシフェニル、４−ジメチルアミノフェニル、１
−もしくは２−ナフチル、アンスリル、もしくはフェナ
ンスリルなどのアリール基、メトキシ、エトキシ、ｎ−
プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｎ−ヘキシル、イソプロポ
キシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ、シクロペンチルオ
キシ、もしくはシクロヘキシルオキシなどのアルコキシ
基、フェノキシ、２−，３−もしくは４−メチルフェノ
キシ、４−ｔ−ブチルフェノキシ、４−フェニルフェノ
キシ、４−メトキシフェノキシ、２−シクロヘキシルフ
ェノキシ、３−エチルフェノキシ、１−もしくは２−ナ
フトキシ、アンスリルオキシ、もしくはフェナンスリル
オキシなどのアリールオキシ基、ジメチルアミノ、ジエ
チルアミノ、ジブチルアミノ、ジオクチルアミノ、Ｎ−
メチルブチルアミノ、ビス（２−メトキシエチル）アミ
ノ、もしくはビス（２−クロロエチル）アミノなどのジ
アルキルアミノ基、Ｎ−メチルアニリノ、Ｎ−ブチルア
ニリノ、もしくはＮ−メチル−１−ナフチルアミノなど
のＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ基、又はジフェニ
ルアミノ、Ｎ−（３−メチルフェニル）アニリノ、Ｎ−
（４−メチルフェニル）アニリノ、ビス（４−メチルフ
ェニル）アミノ、Ｎ−ナフチルアニリノ、もしくはジナ
フチルアミノなどのジアリールアミノ基である。

【００２０】次に一般式（II) における（Ｙ）について
説明する。（Ｙ）は芳香族環、芳香族環集合、トリアリ
ールアミン又はポリアリールエテンから誘導される１な
いし４価の基であるが、詳しくは、ベンゼン、ナフタレ
ン、又はアントラセン、トリフェニレン、フルオレン、
スピロフルオレン、チオフェン、ピロール、フラン、オ
キサジアゾール、オキサゾール、ピリジン、ピリミジ
ン、トリアジン、トリアゾール又はカルバゾールなどの
芳香族環から誘導される基、これら芳香族環が、「二つ
以上の環系が一重結合か二重結合で直結していて、環を
直結している結合の数が環系の数より一つだけ少ないも
の」（平山健三、平山和雄「有機化学・生化学命名法」
改訂第２版、上巻、３９頁、１９８８年、（株）南光
堂）」という環集合（ring assenblies)の定義にもとづ
き結合した芳香族環集合から誘導される基、トリフェニ
ルアミン、トリス（４−ビフェニルイル）アミン又はト
リス（９−アントラセニル）アミンなどのトリアリール
アミンから誘導される基、スチルベン、テトラフェニル
エチレン、１，２−ジアントラセンニルエテン又は９，
９′−（１，２−エチレンジイル）ジアントラセンなど
のポリアリールエテンから誘導される基を表わす。

【００２１】（Ｙ）は置換基を有してもよく、置換基可
能な基としてはＲ₁ 〜Ｒ₉ において定義した基である。

【００２２】好ましくは（Ｙ）はベンゼン、ビフェニ
ル、トリフェニルアミン、又はスチルベンから誘導され
る２又は３価の基であり、特に好ましくは１，４−フェ
ニレン、１，３，５−ベンゼントリイル、４，４′−ビ
フェニルジイル、トリフェニルアミン−４，４′，４″
−トリイル、又は４，４′−スチルベンジイルである。

【００２３】次に一般式（Ｉ）および（II) のａ〜ｌで
表わされる数について説明する。ａ〜ｆ、およびｈ〜ｊ
は０ないし４の整数を表わし、ｇおよびｋは１以上の整
数を表わし、ｌは１ないし４の整数を表わすが、好まし
くはａ〜ｆおよびｈ〜ｊは０又は１であり、ｇおよびｋ
は１又は２であり、ｌは２又は３である。

【００２４】ａ〜ｆおよびｈ〜ｊが２以上の場合各ベン
ゼン環上の置換基は同じでも異なっていてもよい。そし
てそれらが隣接する場合互いに結合して飽和又は不飽和
（芳香族を含む）の環を形成してもよい。

【００２５】次に本発明の一般式（Ｉ）および（II) で
表わされる化合物の具体例を以下に示すが、本発明はこ
れらに限定されるものではない。

【００２６】

【化６】

【００２７】

【化７】

【００２８】

【化８】

【００２９】

【化９】

【００３０】

【化１０】

【００３１】

【化１１】

【００３２】次に本発明の化合物の合成法について説明
する。代表的合成法を（スキーム１）〜（スキーム３）
に示した。

【００３３】

【化１２】

【００３４】

【化１３】

【００３５】

【化１４】

【００３６】（スキーム１）はWodsworth-Emmons反応を
利用した方法であるがトリエチルホスファイトの代りに
トリフェニルホスフィンを用いたWittig反応も用いるこ
とができる。（スキーム１）には一般式（Ｉ）の合成ス
キームを示したが、当然ながらこの方法は一般式（II)
の合成にも利用できる。（スキーム２）には一般式（I
I）においてｋ＝1 の場合の例を示した。この方法はア
セチレン基を導入する萩原−薗頭反応とStille反応、鈴
木反応、およびHeck反応と一般に呼ばれるクロスカップ
リングによるオレフィン合成反応とを利用した方法であ
る。この方法も当然ながら一般式（Ｉ）の合成にも利用
できる。（スキーム３）の方法はMcMarry反応を利用し
たオレフィン合成法に基づく方法であるが、この反応は
一般式（Ｉ）でｇ＝１の対称な化合物の合成に有用であ
る。

【００３７】これらの反応の出発原料であるベンゾアゼ
ピンの合成は B. Renfroe, C. Harrington, G.R. Proct
or, "The Chemistry of Heterocyclic Compounds", Vo
l. 43、Part 1、1984、John Wiley & Sons Inc.および
H. C. Axtell et al., J. OrgChem., 56 、3906(1991)
に記載の方法に基づき行うことができる。

【００３８】

【実施例】以下に実施例に基づき本発明を説明するが、
本発明はこれらの実施例により何ら限定されるものでは
ない。 実施例１（例示化合物（Ｉ−１）の合成） ５Ｈ−ジベンズ〔ｂ，ｆ〕アゼピン１４．５ｇ（７５mm
ol）と１，４−ジブロモベンゼン８８．５ｇ（３７５mm
ol）、水酸化カリウム５．０ｇ（９０mmol）および銅粉
２．０ｇとデカリン１００mlを混合し、窒素気流下外温
２００℃で約１週間加熱攪拌した。室温近くに冷却した
後クロロホルムを加え、不溶物を除くためセライトろ過
を行った。ろ液に水を加え、抽出操作を行い、得られた
反応濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製
することにより５−（４−ブロモフェニル）−５Ｈ−ジ
ベンズ〔ｂ，ｆ〕アゼピン（Ａ）を、１１．２ｇ（収率
４３％）得ることができた。（Ａ）、７．０ｇ（２０mm
ol）をテトラヒドロフラン（THF)に溶かし、アルゴン気
流下−７８℃に冷却した。その中にｎ−ブチルリチウム
の２．５Ｍ濃度のｎ−ヘキサン溶液を９．６ml（２４mm
ol）滴下し後３０分間攪拌した。次にその中にジメチル
ホルムアミド（DMF)３．１ml（４０mmol）を滴下し、約
１時間攪拌し、徐々に室温まで昇温した。反応液に希硫
酸を加え、次にクロロホルムで抽出し、反応濃縮物をシ
リカゲルクロマトグラフィで精製することにより、５−
（４−ホルミルフェニル）−５Ｈ−ジベンズ〔ｂ，ｆ〕
アゼピン（Ｂ）を４．５ｇ（収率７５％）得ることがで
きた。TiCl₃(DME)_1.5 １５．８ｇ（５４．０mmol）とZn
-Cu カップル、１１．７ｇ（１７８mmol）を窒素気流下
でフラスコに取り、この中に無水ジメトキシエタン(DM
E) ４００mlを加え２時間加熱還流した。次いでその中
に（Ｂ）４．０ｇ（１３．５mmol）の無水DME ５０ml溶
液を加え、約８時間加熱還流した。反応物を室温にした
後、酢酸エチルを加え、セライトろ過した。ろ液を濃縮
し、得られた結晶性化合物をシリカゲルショートカラム
と再結晶法（テトラヒドロフラン／メタノール）で精製
することにより例示化合物（Ｉ−１）を２．７ｇ（収率
７０％）得ることができた。融点２７０〜２７５℃。

【００３９】実施例２（例示化合物（Ｉ−２）の合成） 実施例１と同様にして、９Ｈ−トリベンズ〔ｂ，ｄ，
ｆ〕アゼピンから９−（４−ブロモフェニル）−９Ｈ−
トリベンズ〔ｂ，ｄ，ｆ〕アゼピンを収率３６％で得る
ことができた。これから９−（４−ホルモルフェニル）
−９Ｈ−トリベンズ〔ｂ，ｄ，ｆ〕アゼピンを収率９６
％で得、次に同様にカップリング反応を行なうことによ
り例示化合物（Ｉ−２）を収率８０％で得ることができ
た。融点３００℃以上。

【００４０】実施例３（例示化合物（II-1) の合成） １，３，５−トリス（ブロモメチル）ベンゼン（１，
３，５−トリメチルベンゼンをＮ−ブロモコハク酸イミ
ド／アゾビスイソブチロニトリル／四塩化炭素でブロム
化することにより合成）２３．２ｇ（６５mmol）と、ト
リエチルホスファイト（P(OC₂H₅)₃)１１１ml（６５０mm
ol）を外温１５０℃に徐々に加熱した。生成する臭化エ
チルを蒸留で除きながら更に外温１７０℃まで加熱し
た。約２時間後、アスピレータを用いて過剰のトリエチ
ルホスファイトを減圧留去し、残渣を酢酸エチルで抽出
した。後処理・濃縮後シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィで精製することにより、１，３，５−トリス（ジエチ
ルホスホノメチル）ベンゼン（Ｃ）を２０．６ｇ（収率
６０％）得ることができた。（Ｃ）を５．０ｇ（９．５
mmol）をジメチルスルホキシド５０mlに溶かし、その中
に実施例１で得られた化合物（Ｂ）９．４ｇ（３１．６
mmol）加え、更にその中にｔ−ブトキシカリウム３．６
ｇ（３２．１mmol）を加え、窒素気流下室温で約５時間
攪拌し、その後一晩放置した。クロロホルムで反応液の
抽出操作を行ない、後処理・濃縮後、カラムクロマトグ
ラフィと再結晶法（テトラヒドロフラン／メタノール）
で精製することにより例示化合物（II−１）を４．７ｇ
（収率５２％）得ることができた。融点２８３〜２８６
℃。

【００４１】実施例４（例示化合物（II−７）の合成） 実施例２で得られた９−（４−ホルミルフェニル）−９
Ｈ−トリベンゾ〔ｂ，ｄ，ｆ〕アゼピン、１０．０ｇ
（２８．８mmol）のメタノール溶液にナトリウムボロハ
イドライド５．８ｇ（１５０mmol）を少しづつ加えた。
約１時間攪拌後酢酸エチルで抽出・後処理・濃縮するこ
とによりほぼ純粋な９−〔４−（ヒドロキシメチル）フ
ェニル〕−９Ｈ−トリベンゾ〔ｂ．ｄ．ｆ〕アゼピン
（Ｄ）を定量的に得ることができた。この（Ｄ）を精製
することなく、塩化メチレン（５０ml）溶液とし、トリ
エチルアミン４．９ml（３５．０mmol）を加えた。その
中に５℃以下で三臭化リン１８．９ｇ（７０．０mmol）
と塩化メチレン５０mlからなる溶液を滴下し、Ｄが消失
(TLC) するまで５℃以下で攪拌した。その後氷水を加
え、塩化メチレンで抽出・後処理後・減圧濃縮し、９−
〔４−（ブロモメチル）フェニル〕−９Ｈ−トリベンゾ
〔ｂ，ｄ，ｆ〕アゼピンを含む固体を得た。これを精製
することなく、その中にトリエチルホスファイト３６ml
（３００mmol）を加え、徐々に生成する臭化エチルを除
きながら１７０℃（外温）に加熱した。１７０℃で約２
時間後、アスピレータ減圧下、過剰のトリエチルホスフ
ァイトを留去し、残渣を酢酸エチルで抽出した。後処理
後濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィで精製す
ることにより、９−〔４−（ジエチルホスホノメチ
ル）〕−９Ｈ−トリベンゾ〔ｂ，ｄ，ｆ〕アゼピン
（Ｅ）を５．０ｇ（収率４０％）得ることができた。
（Ｅ）４．０ｇ（９．１mmol）とトリス（４−ホルミル
フェニル）アミン０．８６ｇ（２．６mmol）をジメチル
スルホキシド３０mlに溶かし、その中にｔ−ブトキシカ
リウム１．１ｇ（１０．０mmol）を加え窒素気流下室温
で約６時間攪拌し、その後１晩放置した。クロロホルム
で反応液の抽出操作を行ない、後処理・濃縮後カラムク
ロマトグラフィと再結晶法（テトラヒドロフラン／エタ
ノール）で精製することにより例示化合物（II−７）を
１．５ｇ（収率４５％）得ることができた。融点３００
℃以上。

【００４２】

【発明の効果】本発明による新規なベンズアゼピン構造
を有するスチルベン系化合物は電荷輸送能や保存安定性
に優れ、電子写真感光体又は有機電界発光（ＥＬ）素子
用材料に用いることにより、それらの性能を改良するの
に効果がある。特に本発明の化合物は電子写真感光体に
用いた時に高性能の感光体を与え、その性能を大幅に向
上させた。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ）または（II) で表わされる
   ベンズアゼピン構造を有するスチルベン系化合物。 【化１】 （式中、（Ａ）および（Ｂ）はビニレン基、又はｏ−ア
   リーレン基を表わし、Ｒ₁ 〜Ｒ₆ は置換可能な基を表わ
   す。ａ〜ｆは０ないし４の整数を、ｇは１以上の整数を
   表わす。） 【化２】 （式中、（Ｙ）は芳香族環、芳香族環集合、トリアリー
   ルアミン、又はポリアリールエテンから誘導される１な
   いし４価の基であり、（Ｃ）はビニレン基又はｏ−アリ
   ーレン基を表わす。Ｒ₇ 〜Ｒ₉ は置換可能な基を表わ
   す。ｈ〜ｊは０ないし４の整数、ｋは１以上の整数を表
   わし、ｌは１ないし４の整数を表わす。）