JPH10273425A - 毛髪処理剤 - Google Patents
毛髪処理剤Info
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- JPH10273425A JPH10273425A JP9369659A JP36965997A JPH10273425A JP H10273425 A JPH10273425 A JP H10273425A JP 9369659 A JP9369659 A JP 9369659A JP 36965997 A JP36965997 A JP 36965997A JP H10273425 A JPH10273425 A JP H10273425A
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Abstract
好で、皮膚刺激性が低く、しかも増粘性及び乳化安定性
に優れた毛髪処理剤を提供する。 【解決手段】 下記一般式(1)又は(2)で表される
第4級アンモニウムのアミノ酸塩(X1 はエステル基、
Q- はアミノ酸のアニオン)を必須成分とする毛髪処理
剤。 【化1】 【化2】
Description
る。
ンモニウム有機酸塩として、長鎖アルキル基を有する第
4級アンモニウム塩で、対イオンにカルボン酸、スルホ
ン酸、リン酸を有するもの(特開平8−208443号
公報)が知られている。
の第4級アンモニウム塩は、生分解性、人に対する刺激
性、使用性(毛髪のスベリ、しっとり感等に代表される
使用後の風合い)について、従来のクロライド塩に比較
して改良できているが、いまだ充分とはいえない。ま
た、製品粘度が上がらず乳化安定性が悪い点や、乳化し
にくい点等の問題点があった。
問題点を解決すべく鋭意検討した結果、第4級アンモニ
ウムの対イオンがアミノ酸のアニオンであるアミノ酸ア
ンモニウム塩を必須成分とする毛髪処理剤が、生分解
性、使用性に優れ、かつ製品粘度が上がり乳化安定性も
優れることを見出し、本発明を完成するに至った。
第4級アンモニウムのアミノ酸塩(A1)を必須成分と
する毛髪処理剤である。
基、炭素数6〜28のアルケニル基又は炭素数6〜28
のヒドロキシアルキル基を表す。R2 及びR3 は、同一
若しくは異なって、炭素数1〜28のアルキル基、炭素
数1〜28のアルケニル基又は炭素数1〜28のヒドロ
キシアルキル基を表す。R4 は、炭素数1〜4のアルキ
ル基又は炭素数1〜4のヒドロキシアルキル基を表す。
Q- は、アミノ酸のアニオンを表す。
れる、第4級アンモニウムのアミノ酸塩(A2)を必須
成分とする毛髪処理剤である。
5 は、アルキル基、アルケニル基又はヒドロキシアルキ
ル基を表し、R6 は、アルキレン基、アルケニレン基又
はヒドロキシアルキレン基を表し、かつ、R5 とR6 の
炭素数の合計は6〜32である。R7 及びR8 は、同一
若しくは異なって、R5 −X1 −R6 −基(式中、
R5 、X1 、R6 は、前記と同じ)、炭素数1〜4のア
ルキル基、又は、炭素数1〜4のヒドロキシアルキル基
を表す。R9 は、炭素数1〜4のアルキル基又は炭素数
1〜4のヒドロキシアルキル基を表す。Q- は、アミノ
酸のアニオンを表す。以下、本発明を詳細に説明する。
ンモニウムのアミノ酸塩(A1)又は(A2)を必須成
分とするものである。本発明の毛髪処理剤における第4
級アンモニウムのアミノ酸塩(A1)は、上記一般式
(1)で表される。
数6〜28のアルキル基、炭素数6〜28のアルケニル
基又は炭素数6〜28のヒドロキシアルキル基である。
このような例として、例えば、ヘキシル基、ヘプチル
基、オクチル基、ノニル基、ドデシル基、テトラデシル
基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、ドコシル基、2
−エチルヘキシル基、2−ヘキシルデシル基、2−オク
チルウンデシル基、ヘキセン基、ヘプテン基、オクテン
基、ノネン基、デセニル基、ドデセニル基、テトラデセ
ニル基、ヘキサデセニル基、オクタデセニル基、ヒドロ
キシオクタデシル基等が挙げられる。炭素数が5以下の
基では、毛髪の風合いが劣るばかりでなく、皮膚等に対
する刺激性が増し、炭素数が29以上の基では、乳化性
が劣る場合がある。これらのうち、炭素数12〜24の
基が好ましく、更に、毛髪にしっとり感を与えることが
できるので、炭素数16〜24の基がより好ましい。
は、同一若しくは異なって、炭素数1〜28のアルキル
基、炭素数1〜28のアルケニル基又は炭素数1〜28
のヒドロキシアルキル基である。このような例として、
例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、
アミル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニ
ル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、
オクタデシル基、ドコシル基、2−エチルヘキシル基、
2−ヘキシルデシル基、2−オクチルウンデシル基、エ
チレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンテン基、ヘ
キセン基、ヘプテン基、オクテン基、ノネン基、デセニ
ル基、ドデセニル基、テトラデセニル基、ヘキサデセニ
ル基、オクタデセニル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロ
キシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシブチ
ル基、ヒドロキシオクタデシル基等が挙げられる。炭素
数が29以上の基では、乳化性が劣る場合がある。これ
らのうち、炭素数1〜24の基が好ましく、更に、使用
後の毛髪の風合いや、50℃における乳化安定性がよい
ので、炭素数1〜4のアルキル基又は炭素数1〜4のヒ
ドロキシアルキル基がより好ましい。
数1〜4のアルキル基又は炭素数1〜4のヒドロキシア
ルキル基である。上記炭素数1〜4のアルキル基として
は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基等が挙げられる。上記炭素数1〜4のヒドロキシアル
キル基としては、例えば、ヒドロキシメチル基、ヒドロ
キシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシブチ
ル基等が挙げられる。なかでも、価格の面から、メチル
基、エチル基及びヒドロキシエチル基が好ましい。
1)は、上記一般式(1)において対イオンであるQ-
を除いた一般式で表される第4級アンモニウム(a1)
と、Q- で表されるアミノ酸のアニオンとから構成され
ている。上記第4級アンモニウム(a1)としては、上
述の一般式(1)において対イオンであるQ- を除いた
一般式で表されるものであればよく、これを具体的に例
示すれば、例えば、表1に(1)〜(15)で示したR
1 〜R 4の組み合わせのもの等が挙げられる。
1)の対イオンであるアミノ酸のアニオンとしては、例
えば、グリシン、アラニン、バリン、ロイシン、イソロ
イシン、セリン、スレオニン、システイン、メチオニ
ン、アスパラギン、グルタミン、フェニルアラニン、チ
ロシン、プロリン、トリプトファン、アスパラギン酸、
グルタミン酸、システィン酸、リシン、アルギニン、ヒ
スチジン等のアミノ酸のアニオンが挙げられる。
ン、ロイシン、イソロイシン、アスパラギン酸、グルタ
ミン酸、システィン酸から得られるアニオンが好まし
い。特に、価格の面及び塩交換反応のしやすさから、酸
性アミノ酸であるアスパラギン酸及びグルタミン酸がよ
り好ましい。これらは、1種又は2種以上の混合物とし
ても用いることができる。
ニウムのアミノ酸塩(A2)は、上記一般式(2)で表
される。上記一般式(2)において、X1 は、エステル
基である。上記エステル基は、−COO−又は−OCO
−で表すことができる。
キル基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル基であ
る。これらは、高級脂肪酸からカルボキシル基を除いた
残基、又は、高級アルコールからヒドロキシル基を除い
た残基であってよい。上記高級脂肪酸及び上記高級アル
コールとしては、下記に説明するR5 の炭素数とR6 の
炭素数との合計についての条件を充たすかぎり特に限定
されないが、通常、炭素数6〜28のもの、好ましくは
炭素数12〜24のものである。炭素数が5以下のもの
では、毛髪の風合いが劣るばかりでなく、皮膚に対する
刺激性が増すことがあり、炭素数が29以上のもので
は、乳化性が劣る場合がある。これらのうち、毛髪にし
っとり感を与えることができるので、炭素数16〜24
のものがより好ましい。
ン酸、エナント酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリ
ン酸、ウンデシル酸、ラウリン酸、トリデシル酸、ミリ
スチン酸、ペンタデシル酸、パルミチン酸、マルガリン
酸、ステアリン酸、ノナデシル酸、ベヘニン酸、オレイ
ン酸、リノール酸、リノレン酸等が挙げられる。また、
これらの混合物であるヤシ油脂肪酸、パーム核油脂肪
酸、牛脂脂肪酸、硬化牛脂脂肪酸、ラノリン脂肪酸、大
豆油脂肪酸等も使用することができる。
クチルアルコール、デシルアルコール、ラウリルアルコ
ール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステ
アリルアルコール、ベヘニルアルコール、オレイルアル
コール等が挙げられる。
キレン基、アルケニレン基又はヒドロキシアルキレン基
である。これらは、R5 の炭素数との合計についての下
記の条件を充たすかぎり特に限定されないが、通常、炭
素数が1〜4である。このような例として、例えば、メ
チレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヒ
ドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプ
ロピル基、ヒドロキシブチル基等が挙げられる。これら
のうち、価格の面から、メチレン基、エチレン基及びプ
ロピレン基が好ましい。
とR6 の炭素数との合計は、6〜32である。炭素数の
合計が6未満であると、毛髪の風合いが劣るばかりでな
く、皮膚に対する刺激性が増すことがあり、32を超え
ると、乳化性が劣ることがある。これらのうち、毛髪に
しっとり感を与えることができるので、総炭素数が16
〜28のものが好ましい。
は、同一若しくは異なって、R5 −X1 −R6 −基、炭
素数1〜4のアルキル基、又は、炭素数1〜4のヒドロ
キシアルキル基である。上記R5 −X1 −R6 −基にお
いて、X1 、R5 、R6 は、上述と同様のものが用いら
れる。上記炭素数1〜4のアルキル基としては、例え
ば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等が挙
げられる。上記炭素数1〜4のヒドロキシアルキル基と
しては、例えば、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチ
ル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシブチル基等が
挙げられる。
数1〜4のアルキル基又は炭素数1〜4のヒドロキシア
ルキル基である。具体的には、例えば、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基、ヒドロキシメチル基、ヒ
ドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシ
ブチル基等が挙げられる。これらのうち、価格の面か
ら、メチル基、エチル基及びヒドロキシエチル基が好ま
しい。
2)は、上記一般式(2)において対イオンであるQ-
を除いた一般式で表される第4級アンモニウム(a2)
と、Q- で表されるアミノ酸のアニオンとから構成され
ている。上記第4級アンモニウム(a2)としては、上
述の一般式(1)において対イオンであるQ- を除いた
一般式で表されるものであればよく、これを具体的に例
示すれば、例えば、表2及び表3に(16)〜(31)
で示したR5 〜R 9及びX1 の組み合わせのもの等が挙
げられる。
2)の対イオンであるアミノ酸のアニオンとしては、上
記第4級アンモニウムのアミノ酸塩(A1)においてア
ミノ酸のアニオンとして例示したものを好適に用いるこ
とができる。
1)又は上記第4級アンモニウムのアミノ酸塩(A2)
を必須成分とする本発明の毛髪処理剤は、更に、下記一
般式(3)で表される、3級アミンのアミノ酸中和物
(B)を含有することが好ましい。
基、炭素数6〜28のアルケニル基、炭素数6〜28の
ヒドロキシアルキル基、R5 −X1 −R6 −基、又は、
R13−X2 −R14−基(式中、X2 は、アミド基を表
す。R13は、アルキル基、アルケニル基又はヒドロキシ
アルキル基を表し、R14は、アルキレン基、アルケニレ
ン基又はヒドロキシアルキレン基を表し、かつ、R13と
R14の炭素数の合計は6〜32である)を表す。R11及
びR12は、同一若しくは異なって、炭素数1〜28のア
ルキル基、炭素数1〜28のアルケニル基、炭素数1〜
28のヒドロキシアルキル基、R5 −X1 −R6 −基
(式中、R5 、X1 、R6 は、前記と同じ)、又は、R
13−X2 −R14−基(式中、R13、X2 、R14は、前記
と同じ)を表す。QHは、アミノ酸を表す。
表す上記一般式(3)において、R10は、炭素数6〜2
8のアルキル基、炭素数6〜28のアルケニル基、炭素
数6〜28のヒドロキシアルキル基、R5 −X1 −R6
−基、又は、R13−X2 −R14−基である。以下、これ
らについて詳細に説明する。
6〜28のアルケニル基又は炭素数6〜28のヒドロキ
シアルキル基としては、例えば、上で例示したものと等
が挙げられる。これらのうち、炭素数12〜24の基が
好ましい。上記R5 −X1 −R6 −基において、X1 、
R5 、R6 は、上述と同様のものが用いられる。
は、アミド基である。上記アミド基は、−CONH−又
は−NHCO−で表すことができる。上記R13−X2 −
R14−基において、R13は、アルキル基、アルケニル基
又はヒドロキシアルキル基である。これらは、高級脂肪
酸からカルボキシル基を除いた残基、又は、1級アミン
からアミノ基を除いた残基であってよい。
は、下記に説明するR13の炭素数とR14の炭素数との合
計についての条件を充たすかぎり特に限定されないが、
通常、炭素数6〜28のもの、好ましくは炭素数12〜
24のものである。炭素数が5以下のものでは、毛髪の
風合いが劣るばかりでなく、皮膚に対する刺激性が増す
ことがあり、炭素数が29以上のものでは、乳化性が劣
る場合がある。これらのうち、毛髪にしっとり感を与え
ることができるので、炭素数16〜24のものがより好
ましい。
示したもの等が挙げられる。上記1級アミンとしては、
例えば、オクチルアミン、デシルアミン、ラウリルアル
アミン、ミリスチルアミン、セチルアミン、ステアリル
アミン、ベヘニルアミン、オレイルアミン等が挙げられ
る。
は、アルキレン基、アルケニレン基又はヒドロキシアル
キレン基である。これらは、R13の炭素数との合計につ
いての下記の条件を充たすかぎり特に限定されないが、
通常、炭素数は1〜4である。上記アルキレン基、アル
ケニレン基又はヒドロキシアルキレン基としては、上で
例示したもの等が挙げられる。
の炭素数とR14の炭素数との合計は、6〜32である。
炭素数の合計が6未満であると、毛髪の風合いが劣るば
かりでなく、皮膚に対する刺激性が増すことがあり、3
2を超えると、乳化性が劣ることがある。これらのう
ち、毛髪にしっとり感を与えることができるので、総炭
素数が16〜28の基が好ましい。
は、同一若しくは異なって、炭素数1〜28のアルキル
基、炭素数1〜28のアルケニル基、炭素数1〜28の
ヒドロキシアルキル基、上記R5 −X1 −R6 −基、又
は、上記R13−X2 −R14−基である。上記炭素数1〜
28のアルキル基、炭素数1〜28のアルケニル基又は
炭素数1〜28のヒドロキシアルキル基としては、例え
ば、上で例示したもの等が挙げられる。炭素数が29以
上の基では、乳化性が劣る場合がある。これらのうち、
炭素数1〜24の基が好ましく、更に、使用後の毛髪の
風合いの面や、50℃における乳化安定性がよいので、
炭素数1〜4のアルキル基又は炭素数1〜4のヒドロキ
シアルキル基がより好ましい。
は、上記一般式(3)においてアミノ酸であるQHを除
いた一般式で表される3級アミン(b)と、QHで表さ
れるアミノ酸とから構成されている。上記3級アミン
(b)としては、上述の一般式(3)においてアミノ酸
QHを除いた一般式で表されるものであればよく、これ
を具体的に例示すれば、例えば、表4〜6に(ア)〜
(ワ)で示したR10〜R12の組み合わせのもの等が挙げ
られる。
構成するアミノ酸としては、上記第4級アンモニウムの
アミノ酸塩(A1)においてアミノ酸のアニオンとして
例示したアミノ酸を好適に用いることができる。
1)は、通常、3級アミンを、メチルクロライド等のア
ルキルハライド、ジメチル硫酸等のジアルキル硫酸、炭
酸ジメチル等の炭酸ジアルキル等のアルキル化剤で4級
化した後、アミノ酸又はその塩で塩交換することにより
製造することができる。特に、無機塩が発生しない点、
乳化安定性が良い点等の理由から、炭酸ジメチル等の炭
酸ジアルキルで4級化した後、アミノ酸で塩交換するこ
とにより製造するのが好ましい。
して炭酸ジアルキルを用いた場合、その使用量は、3級
アミンに対して、通常、0.5〜5.0倍モルであり、
好ましくは0.7〜2.0倍モルである。上記4級化反
応の反応温度は、通常、50〜150℃、好ましくは8
0〜120℃である。50℃以下では反応が非常に遅い
ばかりでなく、生成物が固化し、撹拌できなくなる可能
性があり、150℃以上では着色が激しくなる。
ミノ酸の使用量は、生成した第4級アンモニウム塩に対
して、通常、0.5〜3.0倍モル、好ましくは0.5
〜2.0倍モルである。上記アミノ酸との塩交換反応の
反応温度は、通常、50〜150℃、好ましくは70〜
120℃である。50℃以下では固化し、撹拌できなく
なる可能性があり、150℃以上では着色が激しくな
る。
2)は、R13−X2 −R14−基を有する3級アミンを製
造したのち、上述したような第4級アンモニウムのアミ
ノ酸塩の製造方法を行うことにより製造することができ
る。上記R13−X2 −R14−基を有する3級アミンは、
通常、p−トルエンスルホン酸、水酸化カリウム等の触
媒存在下、ジメチルアミノエタノール等のアルキルアミ
ノアルコールと、ベヘニン酸等のカルボン酸とを脱水縮
合させるエステル化反応により製造することができる。
ミノアルコールの使用量は、カルボン酸に対して、通
常、0.1〜5.0倍モルであり、好ましくは0.3〜
3.0倍モルである。上記エステル化反応の反応温度
は、通常、100〜220℃、好ましくは120〜18
0℃である。100℃以下では反応が非常に遅く、22
0℃以上では着色が激しくなる。
は、3級アミンをアミノ酸で中和することにより製造す
ることができる。上記中和反応において、アミノ酸の使
用量は、3級アミンに対して、通常、0.5〜3.0倍
モル、好ましくは0.5〜2.0倍モルである。上記中
和反応の反応温度は、通常、50〜150℃、好ましく
は70〜120℃である。50℃以下では固化し、撹拌
できなくなる可能性があり、150℃以上では着色が激
しくなる。
1)又は(A2)は、それぞれ単独で使用しても、生分
解性、人に対する低刺激性、使用性(毛髪のスベリ、し
っとり感等に代表される使用後の毛髪の風合い)等の性
能を充分発揮する。しかし、上記(A1)又は(A2)
と上記3級アミンのアミノ酸中和物(B)とを併用する
と、更に、毛髪処理剤の製品粘度を上げることができ、
しかも乳化安定性を更に良くすることができる。この場
合、〔(A1)又は(A2)〕/(B)の重量比は、通
常、99.9/0.1〜50/50、好ましくは99.
9/0.1〜70/30である。(A1)又は(A2)
の割合が50重量%未満になると、毛髪のスベリ、しっ
とり感に代表される使用後の毛髪の風合いが悪くなる。
4級アンモニウムのアミノ酸塩(A1)若しくは(A
2)、又は、上記(A1)若しくは(A2)と上記3級
アミンのアミノ酸中和物(B)との混合物の配合量が、
通常、毛髪処理剤に対して、0.1〜30重量%であ
る。好ましくは、0.5〜20重量%である。0.1重
量%未満では、毛髪のスベリ、しっとり感に代表される
使用後の毛髪の風合いが悪くなる場合があり、30重量
%を超えると、ゲル化しやすい。
から使用されている第4級アンモニウム塩を含有する毛
髪処理剤の用途にはすべて適用可能であるが、特に、リ
ンス、コンディショナー、トリートメント、シャンプ
ー、染毛剤、ムース等の毛髪用セット剤等に有用であ
る。
ショナー又はトリートメントとして使用する場合、通
常、上記第4級アンモニウムのアミノ酸塩(A1)又は
(A2)と、所望により、上記3級アミンのアミノ酸中
和物(B)の他に、非イオン性界面活性剤、油分、保湿
剤、キレート剤、低級アルコール類、高分子化合物、香
料、着色料、防腐剤、紫外線吸収剤、水等を含有する。
ば、1:1型ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド、ラウリ
ルジメチルアミンオキシド、モノステアリン酸グリセリ
ン、モノステアリン酸エチレングリコール、モノステア
リン酸ポリエチレングリコール、ジステアリン酸ポリエ
チレングリコール、モノラウリン酸ソルビタン、モノラ
ウリン酸ポリオキシエチレンソルビタン、ポリオキシエ
チレンジオレイン酸メチルグルコシド、ポリオキシエチ
レン牛脂アルキルヒドロキシミリスチレンエーテル、ジ
ステアリン酸エチレングリコール等が挙げられる。なか
でも、50℃の乳化安定性がよいため、モノステアリン
酸グリセリン又はモノステアリン酸エチレングリコール
が好ましい。
ール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール等の
高級アルコール類;ミリスチン酸オクチル、2−エチル
ヘキサン酸セチル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミ
チン酸セチル等の脂肪酸エステル類;固形パラフィン、
流動パラフィン、スクワラン等の炭化水素化合物;ジメ
チルポリシロキサン、ジメチルポリシロキサンのメチル
基の一部に各種の有機基を導入した変性シリコーン、環
状ジメチルポリシロキサン等のシリコーン類等が挙げら
れる。なかでも、毛髪にしっとり感を与えることができ
るので、高級アルコール類又はシリコーン類が好まし
い。
ン、ジグリセリン、ピロリドンカルボン酸ナトリウム等
が挙げられる。特に、価格の面から、グリセリンが好ま
しい。上記キレート剤としては、例えば、エチレンジア
ミン四酢酸ナトリウム、1−ヒドロキシエタン−1,1
−ジホスホン酸ナトリウム等が挙げられる。これらは、
必要に応じて配合することができる。
エタノール、プロピレングリコール、ジプロピレングリ
コール等が挙げられる。これらは、必要に応じて配合す
ることができる。上記高分子化合物としては、例えば、
カチオン化セルロース、カチオン化グアーガム、ポリエ
チレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリア
クリル酸ナトリウム、ヒドロキシエチルセルロース、タ
ンパク誘導体、N−メタクリロイルオキシエチル−N,
N−ジメチルアンモニウム−α−N−メチルカルボキシ
ベタイン・メタクリル酸アルキルエステル共重合体等が
挙げられる。なかでも、毛髪にしっとり感を与えること
ができるので、カチオン化セルロース又はカチオン化グ
アーガムが好ましい。
ントとして使用する場合、本発明の毛髪処理剤における
配合量は、通常、上記第4級アンモニウムのアミノ酸塩
(A1)若しくは(A2)、又は、上記(A1)若しく
は(A2)と上記3級アミンのアミノ酸中和物(B)と
の混合物が0.5〜20重量%、上記非イオン性界面活
性剤が0〜5重量%、上記油分が0.5〜30重量%、
上記保湿剤が0〜10重量%、上記キレート剤、上記低
級アルコール類、上記高分子化合物等が0〜10重量
%、水が25〜99重量%である。上記油分は、毛髪の
スベリ、しっとり感に代表される使用後の毛髪の風合い
の面から、上記(A1)若しくは(A2)、又は、上記
(A1)若しくは(A2)と上記3級アミンのアミノ酸
中和物(B)との混合物と、上記油分との重量比が、1
/1〜1/4になるよう配合するのが好ましい。
で、アニオン界面活性剤、両性界面活性剤、カチオン界
面活性剤等を併用してもよい。上記アニオン界面活性剤
としては、例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキ
シエチレンラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレ
ンラウリル硫酸トリエタノールアミン、ポリオキシエチ
レンラウリルエーテル酢酸ナトリウム、ポリオキシエチ
レンヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド硫酸ナトリウ
ム、ポリオキシエチレンラウリルスルホコハク酸ジナト
リウム、スルホコハク酸ポリオキシエチレンラウロイル
エタノールアミドジナトリウム、ヤシ油脂肪酸メチルタ
ウリンナトリウム、ヤシ油脂肪酸メチルタウリンマグネ
シウム、ヤシ油脂肪酸サルコシンナトリウム、ヤシ油脂
肪酸サルコシントリエタノールアミン、N−ヤシ油脂肪
酸アシル−L−グルタミン酸ナトリウム、N−ヤシ油脂
肪酸アシル−L−グルタミン酸トリエタノールアミン、
ラウロイルメチル−β−アラニンナトリウム、N−ラウ
ロイル−N−メチル−β−アラニントリエタノールアミ
ン、ラウリルリン酸ナトリウム等が挙げられる。
シ油脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイ
ン、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、2−アルキ
ル−N−カルボキシメチル−N−ヒドロキシエチルイミ
ダゾリニウムベタイン、ラウリルヒドロキシスルホベタ
イン、ラウロイルアミドエチルヒドロキシエチルカルボ
キシメチルベタインヒドロキシプロピルリン酸ナトリウ
ム、β−ラウリルアミノプロピオン酸ナトリウム等が挙
げられる。
で使用する(A1)又は(A2)以外の第4級アンモニ
ウム塩を使用することができ、例えば、塩化ステアリル
トリメチルアンモニウム、塩化ベヘニルトリメチルアン
モニウム、塩化ジステアリルジメチルアンモニウム、エ
チル硫酸ラノリン脂肪酸アミノプロピルエチルジメチル
アンモニウム、ステアリン酸ジエチルアミノエチルアミ
ドの乳酸塩、ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミ
ドの乳酸塩等が挙げられる。
使用する場合、通常、上記第4級アンモニウムのアミノ
酸塩(A1)又は第4級アンモニウムのアミノ酸塩(A
2)と、所望により、上記3級アミンのアミノ酸中和物
(B)の他に、アニオン界面活性剤、両性界面活性剤、
非イオン性界面活性剤、保湿剤、キレート剤、高分子化
合物、香料、着色料、防腐剤、紫外線吸収剤、水等を含
有する。
活性剤、非イオン性界面活性剤、保湿剤、キレート剤、
高分子化合物としては、上述したもの等を好適に用いる
ことができる。
毛髪処理剤における配合量は、上記第4級アンモニウム
のアミノ酸塩(A1)若しくは(A2)、又は、上記
(A1)若しくは(A2)と上記3級アミンのアミノ酸
中和物(B)との混合物が0.5〜10重量%、上記ア
ニオン界面活性剤が1.0〜30重量%、上記両性界面
活性剤が0〜10重量%、上記非イオン性界面活性剤が
0.5〜10重量%、上記保湿剤が0〜10重量%、上
記キレート剤、上記高分子化合物等が0〜5重量%、水
が25〜98重量%である。
で、カチオン界面活性剤を併用してもよい。このカチオ
ン界面活性剤としては、上述したカチオン界面活性剤等
を好適に用いることができる。また、必要に応じて、そ
の他の添加剤を含有させてもよい。例えば、油分とし
て、上述した油分の他に、ステアリン酸等の高級脂肪酸
を、また、薬剤として、トリクロロカルバニリド、イオ
ウ、サリチル酸、ジンクピリチオン、イソプロピルメチ
ルフェノール等を配合することができる。
する場合、通常、上記第4級アンモニウムのアミノ酸塩
(A1)又は(A2)と、所望により、上記3級アミン
のアミノ酸中和物の他に、酸性染料、溶剤、pH調整
剤、増粘剤、水等を含有する。
が、アゾ染料又はアントラキノン染料に属するものであ
ればよい。上記溶剤としては、例えば、ベンジルアルコ
ール、イソプロピルアルコール等の低級アルコール;N
−メチルピロリドン等が挙げられる。上記pH調整剤と
しては、例えば、クエン酸等が挙げられる。上記増粘剤
としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、キサ
ンタンガム等が挙げられる。
処理剤における配合量は、上記第4級アンモニウムのア
ミノ酸塩(A1)若しくは(A2)、又は、上記(A
1)若しくは(A2)と上記3級アミンのアミノ酸中和
物(B)との混合物が0.1〜5重量%、上記酸性染料
が0.5〜10重量%、上記溶剤が1〜30重量%、上
記pH調整剤が0〜5重量%、上記増粘剤が0〜5重量
%、水が45〜98.4重量%である。
で、アニオン界面活性剤、両性界面活性剤、非イオン性
界面活性剤、カチオン界面活性剤を併用してもよい。こ
のようなアニオン界面活性剤、両性界面活性剤、非イオ
ン性界面活性剤及びカチオン界面活性剤としては、上述
したもの等を好適に用いることができる。
有させてもよい。例えば、上述したような油分、保湿
剤、キレート剤又は高分子化合物や、香料、着色剤、防
腐剤、紫外線吸収剤、水等を配合することができる。
セット剤として使用する場合、通常、上記第4級アンモ
ニウムのアミノ酸塩(A1)又は(A2)と、所望によ
り、上記3級アミンのアミノ酸中和物(B)の他に、高
分子化合物、油分、保湿剤、キレート剤、低級アルコー
ル、非イオン性界面活性剤、香料、着色料、防腐剤、紫
外線吸収剤、水等を含有する。
プレーとして使用する場合、液化石油ガス、ジメチルエ
ーテル等と共に缶に充てんする。こうすることにより、
缶を錆びさせないという利点を生じる。
ものの他に、例えば、アクリル樹脂アルカノールアミ
ン、カルボキシビニルポリマー、ポリビニルピロリドン
・酢酸ビニル共重合体等が挙げられる。上記油分として
は、上述したような油分の他に、例えば、精製モクロ
ウ、サラシミツロウ等のロウ類等が挙げられる。上記保
湿剤、キレート剤、低級アルコール類及び非イオン性界
面活性剤としては、上述したもの等を好適に用いること
ができる。
場合、本発明の毛髪処理剤における配合量は、上記第4
級アンモニウムのアミノ酸塩(A1)若しくは(A
2)、又は、上記(A1)若しくは(A2)と上記3級
アミンのアミノ酸中和物(B)との混合物が0.1〜1
0重量%、上記高分子化合物等が0.5〜20重量%、
上記油分が0.5〜10重量%、上記保湿剤が0〜5重
量%、上記キレート剤が0〜5重量%、上記低級アルコ
ールが0.5〜30重量%、上記非イオン性界面活性剤
が0〜5重量%、水が15〜98.4重量%である。そ
の他に、本発明の効果を妨げない範囲で、上述したよう
なアニオン界面活性剤、両性界面活性剤及びカチオン界
面活性剤を併用してもよい。
9である。3未満であるか、9を超えると、対イオンの
交換がおこるため、皮膚に対する刺激性が高くなった
り、毛髪のスベリ、しっとり感に代表される使用後の毛
髪の風合いが悪くなったり、本発明の第4級アンモニウ
ム塩としての性能が充分に発揮されない場合がある。
明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものでは
ない。
ルジメチルアミン353g、及び、メタノール170g
を仕込み、反応温度110〜130℃で、12時間撹拌
し反応させた。次に、グルタミン酸147gを投入し、
反応温度60〜80℃で脱炭酸しながら塩交換を行っ
た。その後、水1542gを投入して、窒素気流下、温
度60〜90℃、減圧度100mmHgで脱メタノール
及び脱未反応炭酸ジメチルを行った。クエン酸でpHを
5に調整して、表1の(5)の化合物(a1)のグルタ
ミン酸塩を得た。
3g、及び、水1211gを仕込み、撹拌下、反応温度
80〜90℃に保ちながら3時間かけてメチルクロライ
ド53gを吹き込み、更に3時間熟成させた。未反応の
メチルクロライドを留去した後、グルタミン酸ナトリウ
ム169g、及び、水331gを投入して、窒素気流
下、処理温度80〜90℃で塩交換を行った。クエン酸
でpHを5に調整して、表1の(5)の化合物(a1)
のグルタミン酸塩を得た。
ルジメチルアミン353g、及び、メタノール170g
を仕込み、反応温度110〜130℃で、12時間撹拌
し反応させた。次に、アスパラギン酸133gを投入し
て、反応温度60〜80℃で脱炭酸しながら塩交換を行
った。その後、水1542gを投入して、窒素気流下、
温度60〜90℃、減圧度100mmHgで脱メタノー
ル及び脱未反応炭酸ジメチルを行った。クエン酸でpH
を5に調整して、表1の(5)の化合物(a1)のアス
パラギン酸塩を得た。
ルジメチルアミン300g、ステアリルジメチルアミン
45g、及び、メタノール170gを仕込み、反応温度
110〜130℃で、12時間撹拌し反応させた。次
に、グルタミン酸147gを投入して、反応温度60〜
80℃で脱炭酸しながら塩交換を行った。その後、水1
542gを投入して、窒素気流下、温度60〜90℃、
減圧度100mmHgで脱メタノール及び脱未反応炭酸
ジメチルを行った。クエン酸でpHを5に調整して、表
1の(11)の化合物(a1)のグルタミン酸塩を得
た。
0g、ジメチルアミノエタノール134g、及び、触媒
としてp−トルエンスルホン酸を適量仕込み、反応温度
140〜150℃で脱水縮合反応させ、未反応のジメチ
ルアミノエタノールを留去した。その後、撹拌式オート
クレーブに、得られた脱水縮合物411g、炭酸ジメチ
ル99g、及び、イソプロピルアルコール170gを仕
込み、反応温度110〜130℃で、12時間撹拌し反
応させた。次に、グルタミン酸147gを投入して、反
応温度60〜80℃で脱炭酸しながら塩交換を行った。
その後、水1716gを投入して、窒素気流下、温度6
0〜90℃、減圧度100mmHgで脱イソプロピルア
ルコール及び脱未反応炭酸ジメチルを行った。クエン酸
でpHを5に調整して、表2の(20)の化合物(a
2)のグルタミン酸塩を得た。
0g、ジメチルアミノエタノール134g、及び、触媒
としてp−トルエンスルホン酸を適量仕込み、反応温度
140〜150℃で脱水縮合反応させ、未反応のジメチ
ルアミノエタノールを留去した。その後、撹拌式オート
クレーブに、得られた脱水縮合物411g、及び、イソ
プロピルアルコール308gを仕込み、撹拌下、反応温
度80〜90℃に保ちながら3時間かけてメチルクロラ
イド53gを吹き込み、更に3時間熟成させた。未反応
のメチルクロライドを留去した後、グルタミン酸ナトリ
ウム169g、及び、水1716gを投入して、窒素気
流下、処理温度80〜90℃、減圧度100mmHgで
塩交換を行いながら脱イソプロピルアルコールを行っ
た。クエン酸でpHを5に調整して、表2の(20)の
化合物(a2)のグルタミン酸塩を得た。
0g、ジメチルアミノエタノール134g、及び、触媒
としてp−トルエンスルホン酸を適量仕込み、反応温度
140〜150℃で脱水縮合反応させ、未反応のジメチ
ルアミノエタノールを留去した。その後、撹拌式オート
クレーブに、得られた脱水縮合物411g、炭酸ジメチ
ル99g、及び、イソプロピルアルコール170gを仕
込み、反応温度110〜130℃で、12時間撹拌し反
応させた。次に、アスパラギン酸133gを投入して、
反応温度60〜80℃で脱炭酸しながら塩交換を行っ
た。その後、水1716gを投入し、窒素気流下、温度
60〜90℃、減圧度100mmHgで脱イソプロピル
アルコール及び脱未反応炭酸ジメチルを行った。クエン
酸でpHを5に調整して、表2の(20)の化合物(a
2)のアスパラギン酸塩を得た。
9g、ステアリン酸43g、ジメチルアミノエタノール
134g、及び、触媒としてp−トルエンスルホン酸を
適量仕込み、反応温度140〜150℃で脱水縮合反応
させ、未反応のジメチルアミノエタノールを留去した。
その後、撹拌式オートクレーブに、得られた脱水縮合物
411g、炭酸ジメチル99g、及び、イソプロピルア
ルコール170gを仕込み、反応温度110〜130℃
で、12時間撹拌し反応させた。次に、グルタミン酸1
47gを投入して、反応温度60〜80℃で脱炭酸しな
がら塩交換を行った。その後、水1716gを投入し、
窒素気流下、温度60〜90℃、減圧度100mmHg
で脱イソプロピルアルコール及び脱未反応炭酸ジメチル
を行った。クエン酸でpHを5に調整して、表3の(2
6)の化合物(a2)のグルタミン酸塩を得た。
リルジメチルアミン297g、及び、メタノール170
gを仕込み、反応温度110〜130℃で、12時間撹
拌し反応させた。次に、グルタミン酸147gを投入
し、反応温度60〜80℃で脱炭酸しながら塩交換を行
った。その後、水1374gを投入し、窒素気流下、温
度60〜90℃、減圧度100mmHgで脱メタノール
及び脱未反応炭酸ジメチルを行った。クエン酸でpHを
5に調整して、表1の(4)の化合物(a1)のグルタ
ミン酸塩を得た。
脂アルキルジメチルアミン292g、及び、メタノール
170gを仕込み、反応温度110〜130℃で、12
時間撹拌し反応させた。次に、グルタミン酸147gを
投入し、反応温度60〜80℃で脱炭酸しながら塩交換
を行った。その後、水1374gを投入し、窒素気流
下、温度60〜90℃、減圧度100mmHgで脱メタ
ノール及び脱未反応炭酸ジメチルを行った。クエン酸で
pHを5に調整して、表1の(14)の化合物(a1)
のグルタミン酸塩を得た。
84g、ジメチルアミノエタノール134g、及び、触
媒としてp−トルエンスルホン酸を適量仕込み、反応温
度140〜150℃で脱水縮合反応させ、未反応のジメ
チルアミノエタノールを留去した。その後、撹拌式オー
トクレーブに、得られた脱水縮合物355g、炭酸ジメ
チル99g、及び、イソプロピルアルコール170gを
仕込み、反応温度110〜130℃で、12時間撹拌し
反応させた。次に、グルタミン酸147gを投入し、反
応温度60〜80℃で脱炭酸しながら塩交換を行った。
その後、水1548gを投入し、窒素気流下、温度60
〜90℃、減圧度100mmHgで脱イソプロピルアル
コール及び脱未反応炭酸ジメチルを行った。クエン酸で
pHを5に調整して、表2の(19)の化合物(a2)
のグルタミン酸塩を得た。
279g、ジメチルアミノエタノール134g、及び、
触媒としてp−トルエンスルホン酸を適量仕込み、反応
温度140〜150℃で脱水縮合反応させ、未反応のジ
メチルアミノエタノールを留去した。その後、撹拌式オ
ートクレーブに、得られた脱水縮合物355g、炭酸ジ
メチル99g、及び、イソプロピルアルコール170g
を仕込み、反応温度110〜130℃で、12時間撹拌
し反応させた。次に、グルタミン酸147gを投入し、
反応温度60〜80℃で脱炭酸しながら塩交換を行っ
た。その後、水1548gを投入し、窒素気流下、温度
60〜90℃、減圧度100mmHgで脱イソプロピル
アルコール及び脱未反応炭酸ジメチルを行った。クエン
酸でpHを5に調整して、表3の(30)の化合物(a
2)のグルタミン酸塩を得た。
ジメチルアミン269g、及び、メタノール170gを
仕込み、反応温度110〜115℃に保ち、12時間撹
拌し反応させた。次に、グルタミン酸147gを投入
し、反応温度60〜80℃で脱炭酸しながら塩交換を行
った。その後、水1290gを投入し、窒素気流下、温
度60〜90℃、減圧度100mmHgで脱メタノール
及び脱未反応炭酸ジメチルを行った。クエン酸でpHを
5に調整し、表1の(3)の化合物(a1)のグルタミ
ン酸塩を得た。
0g、ジメチルアミノエタノール134g、及び、触媒
としてp−トルエンスルホン酸を適量仕込み、反応温度
140〜150℃で脱水縮合反応させ、未反応のジメチ
ルアミノエタノールを留去した。次に、グルタミン酸1
47g、水1674gを投入し、窒素気流下、処理温度
80〜90℃で中和を行った後、クエン酸でpHを5に
調整して、表4の(ト)の化合物(b)のグルタミン酸
中和物を得た。
0g、ジメチルアミノエタノール134g、及び、触媒
としてp−トルエンスルホン酸を適量仕込み、反応温度
140〜150℃で脱水縮合反応させ、未反応のジメチ
ルアミノエタノールを留去した。次に、アスパラギン酸
133g、及び、水1674gを投入し、窒素気流下、
処理温度80〜90℃で中和を行った後、クエン酸でp
Hを5に調整して、表5の(ト)の化合物(b)のアス
パラギン酸中和物を得た。
9g、ステアリン酸43g、ジメチルアミノエタノール
134g、及び、触媒としてp−トルエンスルホン酸を
適量仕込み、反応温度140〜150℃で脱水縮合反応
させ、未反応のジメチルアミノエタノールを留去した。
次に、グルタミン酸147g、及び、水1674gを投
入し、窒素気流下、処理温度80〜90℃で中和を行っ
た後、クエン酸でpHを5に調整して、表5の(ヤ)の
化合物(b)のグルタミン酸中和物を得た。
0g、及び、ジメチルアミノプロピルアミン153gを
仕込み、反応温度140〜150℃で脱水縮合反応さ
せ、未反応のジメチルアミノプロピルアミンを留去し
た。次に、グルタミン酸147g、及び、水1713g
を投入し、窒素気流下、処理温度80〜90℃で中和を
行った後、クエン酸でpHを5に調整して、表5の
(ハ)の化合物(b)のグルタミン酸中和物を得た。
0g、及び、ジメチルアミノプロピルアミン153gを
仕込み、反応温度140〜150℃で脱水縮合反応さ
せ、未反応のジメチルアミノプロピルアミンを留去し
た。次に、アスパラギン酸147g、及び、水1713
gを投入し、窒素気流下、処理温度80〜90℃で中和
を行った後、クエン酸でpHを5に調整して、表5の
(ハ)の化合物(b)のアスパラギン酸中和物を得た。
9g、ステアリン酸43g、及び、ジメチルアミノプロ
ピルアミン153gを仕込み、反応温度140〜150
℃で脱水縮合反応させ、未反応のジメチルアミノプロピ
ルアミンを留去した。次に、グルタミン酸147g、及
び、水1713gを投入し、窒素気流下、処理温度80
〜90℃で中和を行った後、クエン酸でpHを5に調整
して、表6の(ユ)の化合物(b)のグルタミン酸中和
物を得た。
84g、ジメチルアミノエタノール134g、及び、触
媒としてp−トルエンスルホン酸を適量仕込み、反応温
度140〜150℃で脱水縮合反応させ、未反応のジメ
チルアミノエタノールを留去した。次に、グルタミン酸
147g、水1506gを投入し、窒素気流下、処理温
度80〜90℃で中和を行った後、クエン酸でpHを5
に調整して、表5の(テ)の化合物(b)のグルタミン
酸中和物を得た。
279g、ジメチルアミノエタノール134g、及び、
触媒としてp−トルエンスルホン酸を適量仕込み、反応
温度140〜150℃で脱水縮合反応させ、未反応のジ
メチルアミノエタノールを留去した。次に、グルタミン
酸147g、及び、水1674gを投入し、窒素気流
下、処理温度80〜90℃で中和を行った後、クエン酸
でpHを5に調整して、表6の(ヨ)の化合物(b)の
グルタミン酸中和物を得た。
84g、及び、ジメチルアミノプロピルアミン153g
を仕込み、反応温度140〜150℃で脱水縮合反応さ
せ、未反応のジメチルアミノプロピルアミンを留去し
た。次に、グルタミン酸147g、及び、水1545g
を投入し、窒素気流下、処理温度80〜90℃で中和を
行った後、クエン酸でpHを5に調整して、表5の
(ノ)の化合物(b)のグルタミン酸中和物を得た。
279g、及び、ジメチルアミノプロピルアミン153
gを仕込み、反応温度140〜150℃で脱水縮合反応
させ、未反応のジメチルアミノプロピルアミンを留去し
た。次に、グルタミン酸147g、及び、水1545g
を投入し、窒素気流下、処理温度80〜90℃で中和を
行った後、クエン酸でpHを5に調整して、表6の
(ワ)の化合物(b)のグルタミン酸中和物を得た。
0g、ジメチルアミノエタノール134g、及び、触媒
としてp−トルエンスルホン酸を適量仕込み、反応温度
140〜150℃で脱水縮合反応させ、未反応のジメチ
ルアミノエタノールを留去した。その後、撹拌式オート
クレーブに、得られた脱水縮合物411g、炭酸ジメチ
ル72g、及び、イソプロピルアルコール170gを仕
込み、反応温度110〜130℃で、12時間撹拌し反
応させた。次に、グルタミン酸147gを投入し、反応
温度60〜80℃で脱炭酸しながら塩交換を行った。そ
の後、水1708gを投入し、窒素気流下、温度60〜
90℃、減圧度100mmHgで脱イソプロピルアルコ
ール及び脱未反応炭酸ジメチルを行った。クエン酸でp
Hを5に調整して、表2の(20)の化合物(a2)の
グルタミン酸塩及び表5の(ト)の化合物(b)のグル
タミン酸中和物を得た。
ール326g、及び、モノクロル酢酸94.5gを仕込
み、反応温度90〜100℃で脱水縮合反応させた。そ
の後、撹拌式オートクレーブに、得られた脱水縮合物4
02.5g、イソプロピルアルコール308gを仕込
み、撹拌下、反応温度80〜90℃に保ちながら3時間
かけてトリメチルアミン70gを仕込み、更に3時間熟
成させた。未反応のトリメチルアミンを留去した後、グ
ルタミン酸ナトリウム169g、及び、水1755gを
投入し、窒素気流下、処理温度80〜90℃、減圧度1
00mmHgで塩交換を行いながら脱イソプロピルアル
コールを行った。クエン酸でpHを5に調整して、表2
の(25)の化合物(a2)のグルタミン酸塩を得た。
記載の化合物を用いて、表7〜表10に記載の組成(重
量部)に、適量の香料及び色素を加えた後、クエン酸に
てpHを5に調整し、水(残部)を加えて全量を100
部とすることにより、本発明の毛髪処理剤及び比較例の
毛髪処理剤を調製し、皮膚刺激性、風合い、生分解性、
増粘性、乳化安定性を試験した。その結果を表7〜表1
0に示す。
ムのアミノ酸塩(A1)、第4級アンモニウムのアミノ
酸塩(A2)又は3級アミンのアミノ酸中和物(B)
は、表1の第4級アンモニウム(a1)、表2及び表3
の第4級アンモニウム(a2)又は表4〜6の3級アミ
ン(b)と、アミノ酸との組み合わせで示す。また、表
中の組成比率は、有効成分の純分換算で示した。
比較例1〜4で用いた添加剤は次の通りである。 高級アルコール E1: セチルアルコール E2: ステアリルアルコール E3: ベヘニルアルコール 脂肪酸エステル F1: ミリスチン酸オクチル F2: 2−エチルヘキサン酸セチル 乳化助剤 : モノステアリン酸グリセリン 保湿剤 : グリセリン 低シリコ−ン: 低重合度ジメチルポリシロキサン 高シリコーン: 高重合度ジメチルポリシロキサン
ンモニウム塩C1〜C3は、次に示す化合物である。 C1: 塩化ステアリルトリメチルアンモニウム C2: 塩化ジステアリルジメチルアンモニウム C3: ベヘニルトリメチルアンモニウムのステアリン
酸塩
面活性剤水溶液を調製し、男女各5名によるクローズド
・パッチテスト(48時間後、上腕内側)を行い、次の
基準で評価した。結果はその合計値で示した。 −評価基準− 0; 反応(紅斑)無し 1; ごく軽度の紅斑 2; 明瞭な紅斑 3; 中程度から強度の紅斑 4; 肉様の紅斑
をとり、水を加えて200ccとした。シャンプーで洗
浄した毛束(長さ15cm、重量5g)を40℃にて5
秒間浸漬した。次いで40℃、200ccの温水で30
秒間×2回すすぎ、その後、25℃×65%RHの雰囲
気下で一昼夜乾燥させた。風合いは、すすいだ後及び一
昼夜乾燥後の毛束の柔軟性、しっとり感、なめらかさに
ついて、10名のパネラーを用い次の基準で採点し、そ
の合計点で評価した。 −採点基準− 0;標準リンスより劣る 1;標準リンスよりやや劣る 2;標準リンスと同等 3;標準リンスよりやや優れる 4;標準リンスより優れる 尚、標準リンスとしては、比較例1を用いた。
40ppm界面活性剤水溶液を調製し、OECD化学品
テストガイドラインの301A Die−Away試験
法に準拠し生分解性試験を行い、次の基準で評価した。 −評価基準− ◎;標準界面活性剤より生分解性が非常に良い ○;標準界面活性剤より生分解性が良い △;標準界面活性剤と生分解性が同等 ×;標準界面活性剤より生分解性が劣る 尚、標準界面活性剤としては、比較例3を用いた。
粘性をチェックした。 ○;リンスとして十分満足のいく粘度 △;リンスとしてほぼ満足のいく粘度 ×;リンスとして満足のいかない粘度
の50℃、30日後の乳化安定性をチェックした。 ○;分離せず △;一部分離 ×;完全分離
ニウムのアミノ酸塩(A1)若しくは(A2)、又は、
これと3級アミンのアミノ酸中和物(B)との混合物
が、皮膚等に対する刺激性が低く、風合い、生分解性と
も良好で、極めて優れたものであることが判る。更に、
増粘性、乳化安定性にも優れる。
塩は、毛髪のスベリ、しっとり感などに代表される使用
後の毛髪の風合いが良好で、生分解性が良く、皮膚に対
する刺激性が低いことから、環境や人に優しい毛髪処理
剤として有用である。また、増粘性、乳化安定性にも優
れ、毛髪処理剤として極めて有用なものである。
Claims (6)
- 【請求項1】 下記一般式(1)で表される、第4級
アンモニウムのアミノ酸塩(A1)を必須成分とするこ
とを特徴とする毛髪処理剤。 (式中、R1 は、炭素数6〜28のアルキル基、炭素数
6〜28のアルケニル基又は炭素数6〜28のヒドロキ
シアルキル基を表す。R2 及びR3 は、同一若しくは異
なって、炭素数1〜28のアルキル基、炭素数1〜28
のアルケニル基又は炭素数1〜28のヒドロキシアルキ
ル基を表す。R4 は、炭素数1〜4のアルキル基又は炭
素数1〜4のヒドロキシアルキル基を表す。Q- は、ア
ミノ酸のアニオンを表す。) - 【請求項2】 一般式(1)において、R1 は、炭素数
12〜24のアルキル基、炭素数12〜24のアルケニ
ル基又は炭素数12〜24のヒドロキシアルキル基であ
り、R2 及びR3 は、同一若しくは異なって、炭素数1
〜4のアルキル基又は炭素数1〜4のヒドロキシアルキ
ル基である請求項1記載の毛髪処理剤。 - 【請求項3】 下記一般式(2)で表される、第4級ア
ンモニウムのアミノ酸塩(A2)を必須成分とすること
を特徴とする毛髪処理剤。 〔式中、X1 は、エステル基を表す。R5 は、アルキル
基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル基を表し、R
6 は、アルキレン基、アルケニレン基又はヒドロキシア
ルキレン基を表し、かつ、R5 とR6 の炭素数の合計は
6〜32である。R7 及びR8 は、同一若しくは異なっ
て、R5 −X1 −R6 −基(式中、R5 、X1 、R
6 は、前記と同じ)、炭素数1〜4のアルキル基、又
は、炭素数1〜4のヒドロキシアルキル基を表す。R9
は、炭素数1〜4のアルキル基又は炭素数1〜4のヒド
ロキシアルキル基を表す。Q- は、アミノ酸のアニオン
を表す。〕 - 【請求項4】 一般式(2)において、R7 及びR
8 は、同一若しくは異なって、炭素数1〜4のアルキル
基又は炭素数1〜4のヒドロキシアルキル基である請求
項3記載の毛髪処理剤。 - 【請求項5】 更に、下記一般式(3)で表される、3
級アミンのアミノ酸中和物(B)を含有する請求項1、
2、3又は4記載の毛髪処理剤。 〔式中、R10は、炭素数6〜28のアルキル基、炭素数
6〜28のアルケニル基、炭素数6〜28のヒドロキシ
アルキル基、R5 −X1 −R6 −基(式中、X1は、エ
ステル基を表す。R5 は、アルキル基、アルケニル基又
はヒドロキシアルキル基を表し、R6 は、アルキレン
基、アルケニレン基又はヒドロキシアルキレン基を表
し、かつ、R5 とR6 の炭素数の合計は6〜32であ
る)、又は、R13−X2 −R14−基(式中、X2 は、ア
ミド基を表す。R13は、アルキル基、アルケニル基又は
ヒドロキシアルキル基を表し、R14は、アルキレン基、
アルケニレン基又はヒドロキシアルキレン基を表し、か
つ、R13とR14の炭素数の合計は6〜32である)を表
す。R11及びR12は、同一若しくは異なって、炭素数1
〜28のアルキル基、炭素数1〜28のアルケニル基、
炭素数1〜28のヒドロキシアルキル基、R5 −X1 −
R6 −基(式中、R5 、X1 、R6 は、前記と同じ)、
又は、R13−X2 −R14−基(式中、R13、X2 、R14
は、前記と同じ)を表す。QHは、アミノ酸を表す。〕 - 【請求項6】 アミノ酸は、アスパラギン酸又はグルタ
ミン酸である請求項1、2、3、4又は5記載の毛髪処
理剤。
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6287547B1 (en) | 1999-10-12 | 2001-09-11 | Sanyo Chemical Industries, Ltd. | Hair treatment composition |
JP2002212038A (ja) * | 2001-01-17 | 2002-07-31 | Asahi Denka Kogyo Kk | 毛髪処理剤 |
JP2012201641A (ja) * | 2011-03-25 | 2012-10-22 | Sanyo Chem Ind Ltd | 毛髪処理剤組成物 |
Citations (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS57109711A (en) * | 1980-12-26 | 1982-07-08 | Lion Corp | Hair cosmetic |
JPS58186674A (ja) * | 1982-04-23 | 1983-10-31 | 三洋化成工業株式会社 | 柔軟仕上剤組成物 |
JPS60218309A (ja) * | 1984-04-16 | 1985-11-01 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | パ−ル状ヘア−リンス |
JPS6357512A (ja) * | 1986-08-27 | 1988-03-12 | Seiwa Kasei:Kk | 毛髪用化粧料 |
JPS6419051A (en) * | 1987-07-13 | 1989-01-23 | Seiwa Kasei Kk | Amino acid derivative |
JPH0358908A (ja) * | 1989-07-24 | 1991-03-14 | Helene Curtis Inc | 毛髪に改善されたコンディショニング特性を付与する方法および組成物 |
JPH04139113A (ja) * | 1990-09-27 | 1992-05-13 | Seiwa Kasei:Kk | 毛髪処理剤 |
JPH0578223A (ja) * | 1991-09-19 | 1993-03-30 | Mandamu:Kk | シヤンプー |
JPH0578224A (ja) * | 1991-09-19 | 1993-03-30 | Seiwa Kasei:Kk | シヤンプー |
JPH05221831A (ja) * | 1992-02-18 | 1993-08-31 | Kao Corp | 毛髪化粧料 |
JPH05329359A (ja) * | 1991-03-28 | 1993-12-14 | Shiseido Co Ltd | 油中水型乳化組成物 |
JPH069346A (ja) * | 1992-04-22 | 1994-01-18 | Unilever Nv | ヘアケア組成物 |
JPH0680539A (ja) * | 1992-04-15 | 1994-03-22 | Helene Curtis Inc | コンディショニングシャンプー組成物およびその製造方法 |
JPH06263621A (ja) * | 1993-03-15 | 1994-09-20 | Lion Corp | 毛髪化粧料組成物 |
JPH06263620A (ja) * | 1993-03-12 | 1994-09-20 | Sunstar Inc | 毛髪化粧料 |
JPH06271434A (ja) * | 1993-03-18 | 1994-09-27 | Lion Corp | 毛髪化粧料 |
JPH06287110A (ja) * | 1993-04-02 | 1994-10-11 | Ichimaru Pharcos Co Ltd | 毛髪化粧料 |
JPH0761911A (ja) * | 1993-08-24 | 1995-03-07 | Hoyu Co Ltd | 毛髪処理剤 |
JPH07112921A (ja) * | 1993-10-13 | 1995-05-02 | Sunstar Inc | 毛髪化粧料 |
JPH08208443A (ja) * | 1995-01-31 | 1996-08-13 | Sanyo Chem Ind Ltd | 毛髪処理剤 |
JPH09118606A (ja) * | 1995-10-24 | 1997-05-06 | Sanyo Chem Ind Ltd | 毛髪処理剤 |
JPH1081900A (ja) * | 1996-07-15 | 1998-03-31 | Lion Corp | 液体洗浄剤組成物 |
JPH1087444A (ja) * | 1996-09-13 | 1998-04-07 | Kose Corp | 毛髪化粧料 |
JPH10176193A (ja) * | 1996-12-20 | 1998-06-30 | Kao Corp | 洗浄剤組成物 |
JP2000512286A (ja) * | 1996-06-14 | 2000-09-19 | ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチエン | カチオン性およびノニオン性界面活性剤を含有する化粧品製剤 |
-
1997
- 1997-12-25 JP JP36965997A patent/JP3888595B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS57109711A (en) * | 1980-12-26 | 1982-07-08 | Lion Corp | Hair cosmetic |
JPS58186674A (ja) * | 1982-04-23 | 1983-10-31 | 三洋化成工業株式会社 | 柔軟仕上剤組成物 |
JPS60218309A (ja) * | 1984-04-16 | 1985-11-01 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | パ−ル状ヘア−リンス |
JPS6357512A (ja) * | 1986-08-27 | 1988-03-12 | Seiwa Kasei:Kk | 毛髪用化粧料 |
JPS6419051A (en) * | 1987-07-13 | 1989-01-23 | Seiwa Kasei Kk | Amino acid derivative |
JPH0358908A (ja) * | 1989-07-24 | 1991-03-14 | Helene Curtis Inc | 毛髪に改善されたコンディショニング特性を付与する方法および組成物 |
JPH04139113A (ja) * | 1990-09-27 | 1992-05-13 | Seiwa Kasei:Kk | 毛髪処理剤 |
JPH05329359A (ja) * | 1991-03-28 | 1993-12-14 | Shiseido Co Ltd | 油中水型乳化組成物 |
JPH0578223A (ja) * | 1991-09-19 | 1993-03-30 | Mandamu:Kk | シヤンプー |
JPH0578224A (ja) * | 1991-09-19 | 1993-03-30 | Seiwa Kasei:Kk | シヤンプー |
JPH05221831A (ja) * | 1992-02-18 | 1993-08-31 | Kao Corp | 毛髪化粧料 |
JPH0680539A (ja) * | 1992-04-15 | 1994-03-22 | Helene Curtis Inc | コンディショニングシャンプー組成物およびその製造方法 |
JPH069346A (ja) * | 1992-04-22 | 1994-01-18 | Unilever Nv | ヘアケア組成物 |
JPH06263620A (ja) * | 1993-03-12 | 1994-09-20 | Sunstar Inc | 毛髪化粧料 |
JPH06263621A (ja) * | 1993-03-15 | 1994-09-20 | Lion Corp | 毛髪化粧料組成物 |
JPH06271434A (ja) * | 1993-03-18 | 1994-09-27 | Lion Corp | 毛髪化粧料 |
JPH06287110A (ja) * | 1993-04-02 | 1994-10-11 | Ichimaru Pharcos Co Ltd | 毛髪化粧料 |
JPH0761911A (ja) * | 1993-08-24 | 1995-03-07 | Hoyu Co Ltd | 毛髪処理剤 |
JPH07112921A (ja) * | 1993-10-13 | 1995-05-02 | Sunstar Inc | 毛髪化粧料 |
JPH08208443A (ja) * | 1995-01-31 | 1996-08-13 | Sanyo Chem Ind Ltd | 毛髪処理剤 |
JPH09118606A (ja) * | 1995-10-24 | 1997-05-06 | Sanyo Chem Ind Ltd | 毛髪処理剤 |
JP2000512286A (ja) * | 1996-06-14 | 2000-09-19 | ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチエン | カチオン性およびノニオン性界面活性剤を含有する化粧品製剤 |
JPH1081900A (ja) * | 1996-07-15 | 1998-03-31 | Lion Corp | 液体洗浄剤組成物 |
JPH1087444A (ja) * | 1996-09-13 | 1998-04-07 | Kose Corp | 毛髪化粧料 |
JPH10176193A (ja) * | 1996-12-20 | 1998-06-30 | Kao Corp | 洗浄剤組成物 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6287547B1 (en) | 1999-10-12 | 2001-09-11 | Sanyo Chemical Industries, Ltd. | Hair treatment composition |
JP2002212038A (ja) * | 2001-01-17 | 2002-07-31 | Asahi Denka Kogyo Kk | 毛髪処理剤 |
JP2012201641A (ja) * | 2011-03-25 | 2012-10-22 | Sanyo Chem Ind Ltd | 毛髪処理剤組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP3888595B2 (ja) | 2007-03-07 |
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