JPH10270173A - 有機エレクトロルミネッセント素子及びその製造方法 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセント素子及びその製造方法Info
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Classifications
-
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- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
- H10K59/10—OLED displays
- H10K59/221—Static displays, e.g. displaying permanent logos
Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 電極をパターン化することなく、発光面がパ
ターン化された有機EL素子を簡便に作製する技術を提供
すること。 【構成】 対向する二つの電極の間に少なくとも一層の
有機化合物から構成される発光層を有する有機エレクト
ロルミネッセント素子において、電極間にパターン化さ
れた絶縁層を挿入することにより電極からのキャリア注
入あるいはキャリア再結合を不可能とし、素子面にパタ
ーン化された非発光部を形成した。
ターン化された有機EL素子を簡便に作製する技術を提供
すること。 【構成】 対向する二つの電極の間に少なくとも一層の
有機化合物から構成される発光層を有する有機エレクト
ロルミネッセント素子において、電極間にパターン化さ
れた絶縁層を挿入することにより電極からのキャリア注
入あるいはキャリア再結合を不可能とし、素子面にパタ
ーン化された非発光部を形成した。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、平面光源や表示素子に
利用される有機エレクトロルミネッセント素子に関する
ものである。
利用される有機エレクトロルミネッセント素子に関する
ものである。
【０００２】
【従来技術およびその問題点】発光層が有機化合物から
構成される有機エレクトロルミネッセント素子（以下、
有機EL素子）は、低電圧駆動の大面積表示素子を実現す
るものとして注目されている。Tangらは素子の高効率化
のため、キャリア輸送性の異なる有機化合物を積層し、
正孔と電子がそれぞれ陽極、陰極よりバランスよく注入
される構造とし、しかも有機層の膜厚が2000Å以下とす
ることで、10V 以下の印加電圧で1000cd/m2 と外部量子
効率１％の実用化に十分な高輝度、高効率を得ることに
成功した（Appl. Phys. Lett., 51, 913 (1987). ）。
構成される有機エレクトロルミネッセント素子（以下、
有機EL素子）は、低電圧駆動の大面積表示素子を実現す
るものとして注目されている。Tangらは素子の高効率化
のため、キャリア輸送性の異なる有機化合物を積層し、
正孔と電子がそれぞれ陽極、陰極よりバランスよく注入
される構造とし、しかも有機層の膜厚が2000Å以下とす
ることで、10V 以下の印加電圧で1000cd/m2 と外部量子
効率１％の実用化に十分な高輝度、高効率を得ることに
成功した（Appl. Phys. Lett., 51, 913 (1987). ）。
【０００３】一般的な素子構造はガラスなどの透明基板
上に形成したインジウム−スズ酸化物（以下、ITO と略
すこともある）などの陽極となる透明電極上に有機膜を
真空蒸着法や溶液からの塗布により形成し、その上部に
陰極として用いる背面電極を真空蒸着法などで形成す
る。したがって、陽極あるいは陰極、あるいはその両方
を、によりパターン化することにより発光面をパターン
化することが可能である。また、素子前面に透光部と非
透光部でパターン化されたフィルターを装着することに
より発光面をパターン化することができる。
上に形成したインジウム−スズ酸化物（以下、ITO と略
すこともある）などの陽極となる透明電極上に有機膜を
真空蒸着法や溶液からの塗布により形成し、その上部に
陰極として用いる背面電極を真空蒸着法などで形成す
る。したがって、陽極あるいは陰極、あるいはその両方
を、によりパターン化することにより発光面をパターン
化することが可能である。また、素子前面に透光部と非
透光部でパターン化されたフィルターを装着することに
より発光面をパターン化することができる。
【０００４】さらに、有機層にホール輸送性かつ光分解
性の直鎖状ポリシランを素子構成材料として用い、素子
作製時にポリシラン層を金属図形マスクなどを用いて部
分的に光照射し、ポリシランを劣化させホール輸送性を
失活させることにより、光照射部を非発光部として発光
面を微細パターニングする方法も報告されている（坂
田、平本、横山、第４１回応用物理学関係連合講演会、
予稿集p.1078 (1994）。
性の直鎖状ポリシランを素子構成材料として用い、素子
作製時にポリシラン層を金属図形マスクなどを用いて部
分的に光照射し、ポリシランを劣化させホール輸送性を
失活させることにより、光照射部を非発光部として発光
面を微細パターニングする方法も報告されている（坂
田、平本、横山、第４１回応用物理学関係連合講演会、
予稿集p.1078 (1994）。
【０００５】しかし、電極基板をパターン化する方法で
は、複雑なパターンや微細なパターンを有する発光面を
形成することは不可能である。また、素子前面にフィル
ターを装着する方法では、非発光部においても電流が注
入されるので、効率が低くなる欠点がある。直鎖状ポリ
シランは一般にEL素子の構成物質としては耐久性に欠け
るので実用的ではない（J. Kido, K. Nagai, Y. Okamot
o and T. Skotheim, Appl. Phys. Lett., 59, 2760 (19
91) ）。
は、複雑なパターンや微細なパターンを有する発光面を
形成することは不可能である。また、素子前面にフィル
ターを装着する方法では、非発光部においても電流が注
入されるので、効率が低くなる欠点がある。直鎖状ポリ
シランは一般にEL素子の構成物質としては耐久性に欠け
るので実用的ではない（J. Kido, K. Nagai, Y. Okamot
o and T. Skotheim, Appl. Phys. Lett., 59, 2760 (19
91) ）。
【０００６】
【発明の目的】本発明は、以上の従来技術についての問
題意識に基づき、電極基板をパターン化することなく、
しかも耐久性に優れ、発光面がパターン化された有機EL
素子を簡便に作製する技術を提供することを目的とす
る。
題意識に基づき、電極基板をパターン化することなく、
しかも耐久性に優れ、発光面がパターン化された有機EL
素子を簡便に作製する技術を提供することを目的とす
る。
【０００７】
【発明の概要】本発明の有機EL素子は、対向する二つの
電極間に絶縁層を部分的に挿入することにより電極から
のキャリア注入およびキャリア再結合を不可能とし、素
子面に絶縁層パターンに応じてパターン化された非発光
部を形成したことを特徴としている。また本発明の有機
EL素子の製造方法は、対向する二つの電極の間に、有機
化合物から構成される少なくとも一層の発光層を有する
有機エレクトロルミネッセント素子の製造方法におい
て、電極間に、ポジ型あるいはネガ型の絶縁性フォトレ
ジストを用いたフォトリソグラフィー技術によって、該
電極からのキャリア注入あるいはキャリア再結合を不可
能とするパターン化された絶縁層を形成し、素子面に該
絶縁層のパターンに応じてパターン化された非発光部を
形成したことを特徴としている。
電極間に絶縁層を部分的に挿入することにより電極から
のキャリア注入およびキャリア再結合を不可能とし、素
子面に絶縁層パターンに応じてパターン化された非発光
部を形成したことを特徴としている。また本発明の有機
EL素子の製造方法は、対向する二つの電極の間に、有機
化合物から構成される少なくとも一層の発光層を有する
有機エレクトロルミネッセント素子の製造方法におい
て、電極間に、ポジ型あるいはネガ型の絶縁性フォトレ
ジストを用いたフォトリソグラフィー技術によって、該
電極からのキャリア注入あるいはキャリア再結合を不可
能とするパターン化された絶縁層を形成し、素子面に該
絶縁層のパターンに応じてパターン化された非発光部を
形成したことを特徴としている。
【０００８】素子の動作機構は注入型であり、電極から
有機層へのキャリア注入と有機層中でのキャリア再結合
による有機分子の励起により有機分子を電気的に発光さ
せる。したがって、電極からのキャリア注入を絶縁層の
挿入によって阻止すれば、その部分は有機層に電流が注
入されず発光しない。つまり、絶縁層パターンによっ
て、絶縁層が存在する部分は非発光部、存在しない部分
は発光部として、発光部と非発光部のパターンを決定す
ることができる。
有機層へのキャリア注入と有機層中でのキャリア再結合
による有機分子の励起により有機分子を電気的に発光さ
せる。したがって、電極からのキャリア注入を絶縁層の
挿入によって阻止すれば、その部分は有機層に電流が注
入されず発光しない。つまり、絶縁層パターンによっ
て、絶縁層が存在する部分は非発光部、存在しない部分
は発光部として、発光部と非発光部のパターンを決定す
ることができる。
【０００９】本発明の有機EL素子における絶縁層は、絶
縁性であれば有機、無機化合物の種類を問わず、その形
成法も特に限定はないが、真空蒸着法、スパッタ法、塗
布法などの薄膜形成法が好適に使用できる。特に紫外
光、可視光、電子線、エックス線などの電磁波照射によ
りパターン化が可能なフォトレジストの使用が好まし
く、電磁波照射部分が不溶化するネガ型および照射部が
可溶化するポジ型であれば、特に限定されないが、山岡
亜夫／森田浩著の「感光性樹脂」（高分子学会編集）、
野々垣三郎著の「微細加工とレジスト」、山岡亜夫／永
松元太郎著の「フォトポリマーテクノロジー」（日刊工
業新聞社）などに記載されているフォトレジストや公知
のフォトレジストなどが好適に使用できる。前記フォト
レジストのパターン化には、シャドウマスクを用いた密
着露光法や投影露光装置などによるフォトリソグラフィ
ー技術が使用できるので微細化が可能である。したがっ
て、パターン化された絶縁層を電極間に形成し、発光部
を微細パターン化できる。
縁性であれば有機、無機化合物の種類を問わず、その形
成法も特に限定はないが、真空蒸着法、スパッタ法、塗
布法などの薄膜形成法が好適に使用できる。特に紫外
光、可視光、電子線、エックス線などの電磁波照射によ
りパターン化が可能なフォトレジストの使用が好まし
く、電磁波照射部分が不溶化するネガ型および照射部が
可溶化するポジ型であれば、特に限定されないが、山岡
亜夫／森田浩著の「感光性樹脂」（高分子学会編集）、
野々垣三郎著の「微細加工とレジスト」、山岡亜夫／永
松元太郎著の「フォトポリマーテクノロジー」（日刊工
業新聞社）などに記載されているフォトレジストや公知
のフォトレジストなどが好適に使用できる。前記フォト
レジストのパターン化には、シャドウマスクを用いた密
着露光法や投影露光装置などによるフォトリソグラフィ
ー技術が使用できるので微細化が可能である。したがっ
て、パターン化された絶縁層を電極間に形成し、発光部
を微細パターン化できる。
【００１０】
【発明の実施形態】図１は、本発明による有機ＥＬ素子
の一実施形態を示す模式断面図である。ガラス基板( 透
明基板) １上には、順に、陽極電極を構成する透明電極
２、絶縁層３、正孔輸送性を有する正孔輸送層４、発光
層５、および陰極となる背面電極６を積層してなってい
る。これらの要素（層）のうち、ガラス基板（透明基
板）１、透明電極２、正孔輸送層４、発光層５、および
陰極電極６は周知の要素であり、絶縁層３が本発明で提
案した要素（層）である。有機EL素子の具体的な積層構
成としては、この他、陽極／絶縁層／発光層／陰極、陽
極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／陰極、陽極／絶縁層
／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、陽極／絶縁
層／正孔注入層／発光層／陰極、陽極／絶縁層／正孔注
入層／正孔輸送層／発光層／陰極、陽極／絶縁層／正孔
注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、など
が挙げられるが、本発明による有機ＥＬ素子は、絶縁層
３を陽極２と陰極電極６との間に有するものであればい
かなる素子構成であっても良い。絶縁層３は、以上のよ
うな積層構造のどの層の間にあってもよい。図では、模
式的に絶縁層３を一連の大きなものとして描いている
が、実際には、微細パターンとして構成される。
の一実施形態を示す模式断面図である。ガラス基板( 透
明基板) １上には、順に、陽極電極を構成する透明電極
２、絶縁層３、正孔輸送性を有する正孔輸送層４、発光
層５、および陰極となる背面電極６を積層してなってい
る。これらの要素（層）のうち、ガラス基板（透明基
板）１、透明電極２、正孔輸送層４、発光層５、および
陰極電極６は周知の要素であり、絶縁層３が本発明で提
案した要素（層）である。有機EL素子の具体的な積層構
成としては、この他、陽極／絶縁層／発光層／陰極、陽
極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／陰極、陽極／絶縁層
／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、陽極／絶縁
層／正孔注入層／発光層／陰極、陽極／絶縁層／正孔注
入層／正孔輸送層／発光層／陰極、陽極／絶縁層／正孔
注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、など
が挙げられるが、本発明による有機ＥＬ素子は、絶縁層
３を陽極２と陰極電極６との間に有するものであればい
かなる素子構成であっても良い。絶縁層３は、以上のよ
うな積層構造のどの層の間にあってもよい。図では、模
式的に絶縁層３を一連の大きなものとして描いている
が、実際には、微細パターンとして構成される。
【００１１】発光層、電子輸送層として使用できる有機
化合物としては、特に限定はないが、p-テルフェニルや
クアテルフェニルなどの多環化合物およびそれらの誘導
体、ナフタレン、テトラセン、ピレン、コロネン、クリ
セン、アントラセン、ジフェニルアントラセン、ナフタ
セン、フェナントレンなどの縮合多環炭化水素化合物及
びそれらの誘導体、フェナントロリン、バソフェナント
ロリン、フェナントリジン、アクリジン、キノリン、キ
ノキサリン、フェナジンなどの縮合複素環化合物および
それらの誘導体や。フルオロセイン、ペリレン、フタロ
ペリレン、ナフタロペリレン、ペリノン、フタロペリノ
ン、ナフタロペリノン、ジフェニルブタジエン、テトラ
フェニルブタジエン、オキサジアゾール、アルダジン、
ビスベンゾキサゾリン、ビススチリル、ピラジン、シク
ロペンタジエン、オキシン、アミノキノリン、イミン、
ジフェニルエチレン、ビニルアントラセン、ジアミノカ
ルバゾール、ピラン、チオピラン、ポリメチン、メロシ
アニン、キナクリドン、ルブレン等およびそれらの誘導
体などを挙げることができる。
化合物としては、特に限定はないが、p-テルフェニルや
クアテルフェニルなどの多環化合物およびそれらの誘導
体、ナフタレン、テトラセン、ピレン、コロネン、クリ
セン、アントラセン、ジフェニルアントラセン、ナフタ
セン、フェナントレンなどの縮合多環炭化水素化合物及
びそれらの誘導体、フェナントロリン、バソフェナント
ロリン、フェナントリジン、アクリジン、キノリン、キ
ノキサリン、フェナジンなどの縮合複素環化合物および
それらの誘導体や。フルオロセイン、ペリレン、フタロ
ペリレン、ナフタロペリレン、ペリノン、フタロペリノ
ン、ナフタロペリノン、ジフェニルブタジエン、テトラ
フェニルブタジエン、オキサジアゾール、アルダジン、
ビスベンゾキサゾリン、ビススチリル、ピラジン、シク
ロペンタジエン、オキシン、アミノキノリン、イミン、
ジフェニルエチレン、ビニルアントラセン、ジアミノカ
ルバゾール、ピラン、チオピラン、ポリメチン、メロシ
アニン、キナクリドン、ルブレン等およびそれらの誘導
体などを挙げることができる。
【００１２】また、特開昭63-295695 号公報、特開平8-
22557 号公報、特開平8-81472 号公報、特開平5-9470号
公報、特開平5-17764 号公報に開示されている金属キレ
ート錯体化合物、特に金属キレート化オキサノイド化合
物では、トリス（8-キノリノラト）アルミニウム、ビス
（8-キノリノラト）マグネシウム、ビス［ベンゾ（f）-
8- キノリノラト］亜鉛、ビス（2-メチル-8- キノリノ
ラト）アルミニウム、トリス（8-キノリノラト）インジ
ウム、トリス（5-メチル-8- キノリノラト）アルミニウ
ム、8-キノリノラトリチウム、トリス（5-クロロ-8- キ
ノリノラト）ガリウム、ビス（5-クロロ-8- キノリノラ
ト）カルシウムなどの8-キノリノラトあるいはその誘導
体を配位子として少なくとも一つ有する金属錯体が好適
に使用される。
22557 号公報、特開平8-81472 号公報、特開平5-9470号
公報、特開平5-17764 号公報に開示されている金属キレ
ート錯体化合物、特に金属キレート化オキサノイド化合
物では、トリス（8-キノリノラト）アルミニウム、ビス
（8-キノリノラト）マグネシウム、ビス［ベンゾ（f）-
8- キノリノラト］亜鉛、ビス（2-メチル-8- キノリノ
ラト）アルミニウム、トリス（8-キノリノラト）インジ
ウム、トリス（5-メチル-8- キノリノラト）アルミニウ
ム、8-キノリノラトリチウム、トリス（5-クロロ-8- キ
ノリノラト）ガリウム、ビス（5-クロロ-8- キノリノラ
ト）カルシウムなどの8-キノリノラトあるいはその誘導
体を配位子として少なくとも一つ有する金属錯体が好適
に使用される。
【００１３】特開平5-202011号公報、特開平7-179394号
公報、特開平7-278124号公報、特開平7-228579号公報に
開示されているオキサジアゾール類、特開平7-157473号
公報に開示されているトリアジン類、特開平6-203963号
公報に開示されているスチルベン誘導体およびジスチリ
ルアリーレン誘導体、特開平6-132080号公報や特開平6-
88072 号公報に開示されているスチリル誘導体、特開平
6-100857号公報や特開平6-207170号公報に開示されてい
るジオレフィン誘導体も発光層、電子輸送層として好ま
しい。
公報、特開平7-278124号公報、特開平7-228579号公報に
開示されているオキサジアゾール類、特開平7-157473号
公報に開示されているトリアジン類、特開平6-203963号
公報に開示されているスチルベン誘導体およびジスチリ
ルアリーレン誘導体、特開平6-132080号公報や特開平6-
88072 号公報に開示されているスチリル誘導体、特開平
6-100857号公報や特開平6-207170号公報に開示されてい
るジオレフィン誘導体も発光層、電子輸送層として好ま
しい。
【００１４】さらに、ベンゾオキサゾール系、ベンゾチ
アゾール系、ベンゾイミダゾール系などの蛍光増白剤も
使用でき、例えば、特開昭59-194393 号公報に開示され
ているものが挙げられる。その代表例としては、2,5-ビ
ス（5,7-ジ-t- ベンチル-2-ベンゾオキサゾリル）-1,3,
4- チアゾール、4,4'- ビス（5,7-t-ペンチル-2- ベン
ゾオキサゾリル）スチルベン、4,4'- ビス［5,7-ジ-
（2-メチル-2- ブチル）-2- ベンゾオキサゾリル］スチ
ルベン、2,5-ビス（5.7-ジ-t- ペンチル-2- ベンゾオキ
サゾリル）チオフェン、2,5-ビス［5-（α, α- ジメチ
ルベンジル）-2-ベンゾオキサゾリル］チオフェン、2,5
-ビス［5,7-ジ- （2-メチル-2- ブチル）-2- ベンゾオ
キサゾリル］-3,4- ジフェニルチオフェン、2,5-ビス
（5-メチル-2- ベンゾオキサゾリル）チオフェン、4,4'
- ビス（2-ベンゾオキサゾリル）ビフェニル、5-メチル
-2- ｛2-［4-（5-メチル-2- ベンゾオキサゾリル）フェ
ニル］ビニル｝ベンゾオキサゾール、2-［2-（4-クロロ
フェニル）ビニル］ナフト（1,2-d)オキサゾールなどの
ベンゾオキサゾール系、2,2'-(p-フェニレンジピニレ
ン)-ビスベンゾチアゾールなどのベンゾチアゾール系、
2-｛2-［4-（2-ベンゾイミダゾリル）フェニル〕ビニ
ル｝ベンゾイミダゾール、2-［2-（4-カルボキシフェニ
ル）ビニル］ベンゾイミダゾールなどのベンゾイミダゾ
ール系などの蛍光増白剤が挙げられる。
アゾール系、ベンゾイミダゾール系などの蛍光増白剤も
使用でき、例えば、特開昭59-194393 号公報に開示され
ているものが挙げられる。その代表例としては、2,5-ビ
ス（5,7-ジ-t- ベンチル-2-ベンゾオキサゾリル）-1,3,
4- チアゾール、4,4'- ビス（5,7-t-ペンチル-2- ベン
ゾオキサゾリル）スチルベン、4,4'- ビス［5,7-ジ-
（2-メチル-2- ブチル）-2- ベンゾオキサゾリル］スチ
ルベン、2,5-ビス（5.7-ジ-t- ペンチル-2- ベンゾオキ
サゾリル）チオフェン、2,5-ビス［5-（α, α- ジメチ
ルベンジル）-2-ベンゾオキサゾリル］チオフェン、2,5
-ビス［5,7-ジ- （2-メチル-2- ブチル）-2- ベンゾオ
キサゾリル］-3,4- ジフェニルチオフェン、2,5-ビス
（5-メチル-2- ベンゾオキサゾリル）チオフェン、4,4'
- ビス（2-ベンゾオキサゾリル）ビフェニル、5-メチル
-2- ｛2-［4-（5-メチル-2- ベンゾオキサゾリル）フェ
ニル］ビニル｝ベンゾオキサゾール、2-［2-（4-クロロ
フェニル）ビニル］ナフト（1,2-d)オキサゾールなどの
ベンゾオキサゾール系、2,2'-(p-フェニレンジピニレ
ン)-ビスベンゾチアゾールなどのベンゾチアゾール系、
2-｛2-［4-（2-ベンゾイミダゾリル）フェニル〕ビニ
ル｝ベンゾイミダゾール、2-［2-（4-カルボキシフェニ
ル）ビニル］ベンゾイミダゾールなどのベンゾイミダゾ
ール系などの蛍光増白剤が挙げられる。
【００１５】ジスチリルベンゼン系化合物としては、例
えば欧州特許第0373582 号明細書に開始されているもの
を用いることができる。その代表例としては、1,4-ビス
（2-メチルスチリル）ベンゼン、1,4-ビス（3-メチルス
チリル）ベンゼン、1,4-ビス（4-メチルスチリル）ベン
ゼン、ジスチリルベンゼン、1,4-ビス（2-エチルスチリ
ル）ベンゼン、1,4-ビス（3-エチルスチリル）ベンゼ
ン、1,4-ビス（2-メチルスチリル）-2- メチルベンゼ
ン、1,4-ビス（2-メチルスチリル）-2- エチルベンゼン
などが挙げられる。
えば欧州特許第0373582 号明細書に開始されているもの
を用いることができる。その代表例としては、1,4-ビス
（2-メチルスチリル）ベンゼン、1,4-ビス（3-メチルス
チリル）ベンゼン、1,4-ビス（4-メチルスチリル）ベン
ゼン、ジスチリルベンゼン、1,4-ビス（2-エチルスチリ
ル）ベンゼン、1,4-ビス（3-エチルスチリル）ベンゼ
ン、1,4-ビス（2-メチルスチリル）-2- メチルベンゼ
ン、1,4-ビス（2-メチルスチリル）-2- エチルベンゼン
などが挙げられる。
【００１６】また、特開平2-252793号公報に開示されて
いるジスチリルピラジン誘導体も発光層、電子輸送層、
金属ドーピング層として用いることができる。その代表
例としては、2,5-ビス（4-メチルスチリル）ピラジン、
2,5-ビス（4-エチルスチリル）ピラジン、2,5-ビス［2-
（1-ナフチル）ビニル］ピラジン、2,5-ビス（4-メトキ
シスチリル）ピラジン、2,5-ビス［2-（4-ビフェニル）
ビニル］ピラジン、2,5-ビス［2-（1-ピレニル）ビニ
ル］ピラジンなどが挙げられる。
いるジスチリルピラジン誘導体も発光層、電子輸送層、
金属ドーピング層として用いることができる。その代表
例としては、2,5-ビス（4-メチルスチリル）ピラジン、
2,5-ビス（4-エチルスチリル）ピラジン、2,5-ビス［2-
（1-ナフチル）ビニル］ピラジン、2,5-ビス（4-メトキ
シスチリル）ピラジン、2,5-ビス［2-（4-ビフェニル）
ビニル］ピラジン、2,5-ビス［2-（1-ピレニル）ビニ
ル］ピラジンなどが挙げられる。
【００１７】その他、欧州特許第388768号明細書や特開
平3-231970号公報に開示されているジメチリディン誘導
体を発光層、電子輸送層の材料として用いることもでき
る。その代表例としては、1,4-フェニレンジメチリディ
ン、4,4'- フェニレンジメチリディン、2,5-キシリレン
ジメチリディン、2,6-ナフチレンジメチリディン、1,4-
ビフェニレンジメチリディン、1,4-p-テレフェニレンジ
メチリディン、9,10-アントラセンジイルジメチリディ
ン、4,4'- (2,2- ジ-t- ブチルフェニルビニル）ビフェ
ニル、4,4'-(2,2-ジフェニルビニル）ビフェニル、な
ど、及びこれらの誘導体や、特開平6-49079 号公報、特
開平6-293778号公報に開示されているシラナミン誘導
体、特開平6-279322号公報、特開平6-279323号公報に開
示されている多官能スチリル化合物、特開平6-107648号
公報や特開平6-92947 号公報に開示されているオキサジ
アゾール誘導体、特開平6-206865号公報に開示されてい
るアントラセン化合物、特開平6-145146号公報に開示さ
れているオキシネイト誘導体、特開平4-96990 号公報に
開示されているテトラフェニルブタジエン化合物、特開
平3-296595号公報に開示されている有機三官能化合物、
さらには、特開平2-191694号公報に開示されているクマ
リン誘導体、特開平2-196885号公報に開示されているペ
リレン誘導体、特開平2-255789号に開示されているナフ
タレン誘導体、特開平2-289676号及び特開平2-88689 号
公報に開示されているフタロペリノン誘導体、特開平2-
250292号公報に開示されているスチリルアミン誘導体な
どがあげることができる。さらに、従来有機EL素子の作
製に使用されている公知のものを適宜用いることができ
る。
平3-231970号公報に開示されているジメチリディン誘導
体を発光層、電子輸送層の材料として用いることもでき
る。その代表例としては、1,4-フェニレンジメチリディ
ン、4,4'- フェニレンジメチリディン、2,5-キシリレン
ジメチリディン、2,6-ナフチレンジメチリディン、1,4-
ビフェニレンジメチリディン、1,4-p-テレフェニレンジ
メチリディン、9,10-アントラセンジイルジメチリディ
ン、4,4'- (2,2- ジ-t- ブチルフェニルビニル）ビフェ
ニル、4,4'-(2,2-ジフェニルビニル）ビフェニル、な
ど、及びこれらの誘導体や、特開平6-49079 号公報、特
開平6-293778号公報に開示されているシラナミン誘導
体、特開平6-279322号公報、特開平6-279323号公報に開
示されている多官能スチリル化合物、特開平6-107648号
公報や特開平6-92947 号公報に開示されているオキサジ
アゾール誘導体、特開平6-206865号公報に開示されてい
るアントラセン化合物、特開平6-145146号公報に開示さ
れているオキシネイト誘導体、特開平4-96990 号公報に
開示されているテトラフェニルブタジエン化合物、特開
平3-296595号公報に開示されている有機三官能化合物、
さらには、特開平2-191694号公報に開示されているクマ
リン誘導体、特開平2-196885号公報に開示されているペ
リレン誘導体、特開平2-255789号に開示されているナフ
タレン誘導体、特開平2-289676号及び特開平2-88689 号
公報に開示されているフタロペリノン誘導体、特開平2-
250292号公報に開示されているスチリルアミン誘導体な
どがあげることができる。さらに、従来有機EL素子の作
製に使用されている公知のものを適宜用いることができ
る。
【００１８】正孔注入層、正孔輸送層、正孔輸送性発光
層として使用されるアリールアミン化合物類としては、
特に限定はないが、特開平6-25659 号公報、特開平６−
２０３９６３号公報、特開平６−２１５８７４号公報、
特開平7-145116号公報、特開平7-224012号公報、特開平
7-157473号公報、特開平8-48656 号公報、特開平7-1262
26号公報、特開平7-188130号公報、特開平8-40995 号公
報、特開平8-40996 号公報、特開平8-40997 号公報、特
開平7-126225号公報、特開平7-101911号公報、特開平7-
97355 号公報に開示されているアリールアミン化合物類
が好ましく、例えば、N,N,N',N'-テトラフェニル-4,4'-
ジアミノフェニル、N,N'- ジフェニル-N,N'-ジ（3-メチ
ルフェニル）-4,4'-ジアミノビフェニル、2,2-ビス（4-
ジ-p- トリルアミノフェニル）プロパン、N,N,N',N'-テ
トラ-p- トリル-4,4'-ジアミノビフェニル、ビス（4-ジ
-p- トリルアミノフェニル）フェニルメタン、N,N'- ジ
フェニル-N,N'-ジ（4-メトキシフェニル）-4,4'-ジアミ
ノビフェニル、N,N,N',N'-テトラフェニル-4,4'-ジアミ
ノジフェニルエーテル、4,4'- ビス（ジフェニルアミ
ノ）クオードリフェニル、4-N,N-ジフェニルアミノ-
（2-ジフェニルビニル）ベンゼン、3-メトキシ-4'-N,N-
ジフェニルアミノスチルベンゼン、N-フェニルカルバゾ
ール、1,1-ビス（４- ジ-p- トリアミノフェニル）- シ
クロヘキサン、1,1-ビス（4-ジ-p-トリアミノフェニ
ル）-4- フェニルシクロヘキサン、ビス（4-ジメチルア
ミノ-2- メチルフェニル）- フェニルメタン、N,N,N-ト
リ（p-トリル）アミン、4-（ジ-p- トリルアミノ）-4'-
［4 （ジ-p- トリルアミノ）スチリル］スチルベン、N,
N,N',N'-テトラ-p- トリル-4,4'-ジアミノ- ビフェニ
ル、N,N,N',N'-テトラフェニル-4,4'-ジアミノ- ビフェ
ニルN-フェニルカルバゾール、4,4'- ビス［N-（1-ナフ
チル）-N- フェニル- アミノ］ビフェニル、4,4''-ビス
［N-（1-ナフチル）-N- フェニル- アミノ］p-ターフェ
ニル、4,4'- ビス［N-（2-ナフチル）-N- フェニル- ア
ミノ］ビフェニル、4,4'- ビス［N-（3-アセナフテニ
ル）-N- フェニル- アミノ］ビフェニル、1,5-ビス［N-
（1-ナフチル）-N- フェニル- アミノ］ナフタレン、4,
4'- ビス［N-（9-アントリル）-N- フェニル- アミノ］
ビフェニル、4,4''-ビス［N-（1-アントリル）-N- フェ
ニル- アミノ］p-ターフェニル、4,4'- ビス［N-（2-フ
ェナントリル）-N- フェニル- アミノ］ビフェニル、4,
4'- ビス［N-（8-フルオランテニル）-N- フェニル- ア
ミノ］ビフェニル、4,4'-ビス［N-（2-ピレニル）-N-
フェニル- アミノ］ビフェニル、4,4'- ビス［N-（2-ペ
リレニル）-N- フェニル- アミノ］ビフェニル、4,4'-
ビス［N-（1-コロネニル）-N- フェニル- アミノ］ビフ
ェニル、2,6-ビス（ジ-p- トリルアミノ）ナフタレン、
2,6-ビス［ジ- （1-ナフチル）アミノ］ナフタレン、2,
6-ビス［N-（1-ナフチル）-N- （2-ナフチル）アミノ］
ナフタレン、4.4''-ビス［N,N-ジ（2-ナフチル）アミ
ノ］ターフェニル、4.4'- ビス｛N-フェニル-N- ［4-
（1-ナフチル）フェニル］アミノ｝ビフェニル、4,4'-
ビス［N-フェニル-N- （2-ピレニル）- アミノ］ビフェ
ニル、2,6-ビス［N,N-ジ（2-ナフチル）アミノ］フルオ
レン、4,4''- ビス（N,N-ジ-p- トリルアミノ）ターフ
ェニル、ビス（N-1-ナフチル）（N-2-ナフチル）アミン
などがある。さらに、従来有機EL素子の作製に使用され
ている公知のものを適宜用いることができる
層として使用されるアリールアミン化合物類としては、
特に限定はないが、特開平6-25659 号公報、特開平６−
２０３９６３号公報、特開平６−２１５８７４号公報、
特開平7-145116号公報、特開平7-224012号公報、特開平
7-157473号公報、特開平8-48656 号公報、特開平7-1262
26号公報、特開平7-188130号公報、特開平8-40995 号公
報、特開平8-40996 号公報、特開平8-40997 号公報、特
開平7-126225号公報、特開平7-101911号公報、特開平7-
97355 号公報に開示されているアリールアミン化合物類
が好ましく、例えば、N,N,N',N'-テトラフェニル-4,4'-
ジアミノフェニル、N,N'- ジフェニル-N,N'-ジ（3-メチ
ルフェニル）-4,4'-ジアミノビフェニル、2,2-ビス（4-
ジ-p- トリルアミノフェニル）プロパン、N,N,N',N'-テ
トラ-p- トリル-4,4'-ジアミノビフェニル、ビス（4-ジ
-p- トリルアミノフェニル）フェニルメタン、N,N'- ジ
フェニル-N,N'-ジ（4-メトキシフェニル）-4,4'-ジアミ
ノビフェニル、N,N,N',N'-テトラフェニル-4,4'-ジアミ
ノジフェニルエーテル、4,4'- ビス（ジフェニルアミ
ノ）クオードリフェニル、4-N,N-ジフェニルアミノ-
（2-ジフェニルビニル）ベンゼン、3-メトキシ-4'-N,N-
ジフェニルアミノスチルベンゼン、N-フェニルカルバゾ
ール、1,1-ビス（４- ジ-p- トリアミノフェニル）- シ
クロヘキサン、1,1-ビス（4-ジ-p-トリアミノフェニ
ル）-4- フェニルシクロヘキサン、ビス（4-ジメチルア
ミノ-2- メチルフェニル）- フェニルメタン、N,N,N-ト
リ（p-トリル）アミン、4-（ジ-p- トリルアミノ）-4'-
［4 （ジ-p- トリルアミノ）スチリル］スチルベン、N,
N,N',N'-テトラ-p- トリル-4,4'-ジアミノ- ビフェニ
ル、N,N,N',N'-テトラフェニル-4,4'-ジアミノ- ビフェ
ニルN-フェニルカルバゾール、4,4'- ビス［N-（1-ナフ
チル）-N- フェニル- アミノ］ビフェニル、4,4''-ビス
［N-（1-ナフチル）-N- フェニル- アミノ］p-ターフェ
ニル、4,4'- ビス［N-（2-ナフチル）-N- フェニル- ア
ミノ］ビフェニル、4,4'- ビス［N-（3-アセナフテニ
ル）-N- フェニル- アミノ］ビフェニル、1,5-ビス［N-
（1-ナフチル）-N- フェニル- アミノ］ナフタレン、4,
4'- ビス［N-（9-アントリル）-N- フェニル- アミノ］
ビフェニル、4,4''-ビス［N-（1-アントリル）-N- フェ
ニル- アミノ］p-ターフェニル、4,4'- ビス［N-（2-フ
ェナントリル）-N- フェニル- アミノ］ビフェニル、4,
4'- ビス［N-（8-フルオランテニル）-N- フェニル- ア
ミノ］ビフェニル、4,4'-ビス［N-（2-ピレニル）-N-
フェニル- アミノ］ビフェニル、4,4'- ビス［N-（2-ペ
リレニル）-N- フェニル- アミノ］ビフェニル、4,4'-
ビス［N-（1-コロネニル）-N- フェニル- アミノ］ビフ
ェニル、2,6-ビス（ジ-p- トリルアミノ）ナフタレン、
2,6-ビス［ジ- （1-ナフチル）アミノ］ナフタレン、2,
6-ビス［N-（1-ナフチル）-N- （2-ナフチル）アミノ］
ナフタレン、4.4''-ビス［N,N-ジ（2-ナフチル）アミ
ノ］ターフェニル、4.4'- ビス｛N-フェニル-N- ［4-
（1-ナフチル）フェニル］アミノ｝ビフェニル、4,4'-
ビス［N-フェニル-N- （2-ピレニル）- アミノ］ビフェ
ニル、2,6-ビス［N,N-ジ（2-ナフチル）アミノ］フルオ
レン、4,4''- ビス（N,N-ジ-p- トリルアミノ）ターフ
ェニル、ビス（N-1-ナフチル）（N-2-ナフチル）アミン
などがある。さらに、従来有機EL素子の作製に使用され
ている公知のものを適宜用いることができる
【００１９】さらに、正孔注入層、正孔輸送層、正孔輸
送性発光層として、上述の有機化合物をポリマー中に分
散したものや、ポリマー化したものも使用できる。ポリ
パラフェニレンビニレンやその誘導体やポリアルキルチ
オフェン誘導体などのいわゆるπ共役ポリマー、ポリ
（N-ビニルカルバゾール）に代表されるホール輸送性非
共役ポリマー、ポリシラン類のシグマ共役ポリマーも用
いることができる。正孔注入層としては、特に限定はな
いが、銅フタロシアニンなどの金属フタロシアニン類お
よび無金属フタロシアニン類、カーボン膜、ポリアニリ
ンなどの導電性ポリマーが好適に使用できる。さらに、
前述のアリールアミン類に酸化剤としてルイス酸を作用
させ、ラジカルカチオンを形成させて正孔注入層として
用いることもできる。
送性発光層として、上述の有機化合物をポリマー中に分
散したものや、ポリマー化したものも使用できる。ポリ
パラフェニレンビニレンやその誘導体やポリアルキルチ
オフェン誘導体などのいわゆるπ共役ポリマー、ポリ
（N-ビニルカルバゾール）に代表されるホール輸送性非
共役ポリマー、ポリシラン類のシグマ共役ポリマーも用
いることができる。正孔注入層としては、特に限定はな
いが、銅フタロシアニンなどの金属フタロシアニン類お
よび無金属フタロシアニン類、カーボン膜、ポリアニリ
ンなどの導電性ポリマーが好適に使用できる。さらに、
前述のアリールアミン類に酸化剤としてルイス酸を作用
させ、ラジカルカチオンを形成させて正孔注入層として
用いることもできる。
【００２０】
【実施例】次に本発明の実施例について説明する。図２
は本発明の一実施例の素子作製工程図である。（１）ガ
ラス基板１０上にシート抵抗15Ω／□のITO （インジウ
ム−スズ酸化物）陽極１１がコートされている。（２）
その陽極１１上にネガ型フォトレジスト１２であるポリ
ケイ酸ビニルと増感剤である１％の4-ニトロジフェニル
を2-ブタノン／トルエン混合溶液からスピンコーティン
グにより、１０００Åの厚さに成膜した。（３）パター
ン化されたフォトマスク１３を介して、フォトレジスト
層に高圧水銀ランプのI 線（365nm ）を使用して1000mJ
照射した。（４）エチレングリコールモノメチルモノア
セテート／トルエン混合溶媒で基板を洗浄し、未露光部
のフォトレジストを除去した。（５）パターン化された
樹脂絶縁層１４を有する基板上に、ホール輸送層１５と
なるN,N'- ジフェニル-N,N'-(3- メチルフェニル)-1,1'
- ビフェニル-4,4'-ジアミンを3x10-5Torrの真空下で40
0 Å、つぎに電子輸送性発光層１６として緑色の発光を
有するトリス（８−キノリノラト）アルミニウム錯体
（以下、Alq）を600 Å、3x10-5Torrの真空下で蒸着し
て形成した。（６）最後に、陰極１７となる背面電極と
してMgとAg（10:1）を同じ真空度で2000Å共蒸着した。
（７）上記の有機エレクトロルミネッセンス素子におい
てITO を陽極、Mg:Ag を陰極として、直流電圧を印加し
て発光層からの発光を観察した。この素子からはAlq 緑
色発光がガラス面をとおして観測され、絶縁層を付けた
部分は非発光部であり、パターン化されていることを確
認した。図３に絶縁層により部分的に非発光部を形成し
パターン化した発光面を示す。黒い部分が絶縁層のため
非発光部となっている。
は本発明の一実施例の素子作製工程図である。（１）ガ
ラス基板１０上にシート抵抗15Ω／□のITO （インジウ
ム−スズ酸化物）陽極１１がコートされている。（２）
その陽極１１上にネガ型フォトレジスト１２であるポリ
ケイ酸ビニルと増感剤である１％の4-ニトロジフェニル
を2-ブタノン／トルエン混合溶液からスピンコーティン
グにより、１０００Åの厚さに成膜した。（３）パター
ン化されたフォトマスク１３を介して、フォトレジスト
層に高圧水銀ランプのI 線（365nm ）を使用して1000mJ
照射した。（４）エチレングリコールモノメチルモノア
セテート／トルエン混合溶媒で基板を洗浄し、未露光部
のフォトレジストを除去した。（５）パターン化された
樹脂絶縁層１４を有する基板上に、ホール輸送層１５と
なるN,N'- ジフェニル-N,N'-(3- メチルフェニル)-1,1'
- ビフェニル-4,4'-ジアミンを3x10-5Torrの真空下で40
0 Å、つぎに電子輸送性発光層１６として緑色の発光を
有するトリス（８−キノリノラト）アルミニウム錯体
（以下、Alq）を600 Å、3x10-5Torrの真空下で蒸着し
て形成した。（６）最後に、陰極１７となる背面電極と
してMgとAg（10:1）を同じ真空度で2000Å共蒸着した。
（７）上記の有機エレクトロルミネッセンス素子におい
てITO を陽極、Mg:Ag を陰極として、直流電圧を印加し
て発光層からの発光を観察した。この素子からはAlq 緑
色発光がガラス面をとおして観測され、絶縁層を付けた
部分は非発光部であり、パターン化されていることを確
認した。図３に絶縁層により部分的に非発光部を形成し
パターン化した発光面を示す。黒い部分が絶縁層のため
非発光部となっている。
【００２１】
【発明の効果】本発明の有機EL発光素子は、絶縁層を部
分的に電極間に形成することにより非発光部を形成する
ものであるので、発光面がパターン化された耐久性に優
れた有機EL素子を提供することができる。また、絶縁層
をフォトレジストを使用してパターン化することによ
り、同一基板上に簡便に発光面がパターン化された素子
を形成することができ、微細な図形パターンを有する表
示素子などに広く利用される有機EL素子を提供すること
ができる。
分的に電極間に形成することにより非発光部を形成する
ものであるので、発光面がパターン化された耐久性に優
れた有機EL素子を提供することができる。また、絶縁層
をフォトレジストを使用してパターン化することによ
り、同一基板上に簡便に発光面がパターン化された素子
を形成することができ、微細な図形パターンを有する表
示素子などに広く利用される有機EL素子を提供すること
ができる。
【図１】本発明による有機ＥＬ素子の一実施形態を示す
模式断面図である。
模式断面図である。
【図２】発光面をパターン化した素子の作製工程図であ
る。
る。
【図３】発光面をパターン化した素子の発光面を示す図
である。
である。
１ 透明基板 ２ 陽極透明電極 ３ 絶縁体 ４ 正孔輸送層 ５ 発光層 ６ 陰極電極 １０ ガラス基板 １１ 陽極 １２ ネガ型フォトレジスト １３ フォトマスク １４ パターン化された絶縁層 １５ ホール輸送層 １６ 電子輸送性発光層 １７ 陰極
Claims (3)
- 【請求項１】 対向する二つの電極の間に、有機化合物
から構成される少なくとも一層の発光層を有する有機エ
レクトロルミネッセント素子において、 上記電極間に、該電極からのキャリア注入あるいはキャ
リア再結合を不可能とするパターン化された絶縁層を挿
入し、素子面に該絶縁層のパターンに応じてパターン化
された非発光部を形成したことを特徴とする有機エレク
トロルミネッセント素子。 - 【請求項２】 請求項１の素子において、パターン化さ
れた絶縁層は、ポジ型あるいはネガ型の絶縁性フォトレ
ジストを用いてフォトリソグラフィー技術により形成さ
れている有機エレクトロルミネッセント素子。 - 【請求項３】 対向する二つの電極の間に、有機化合物
から構成される少なくとも一層の発光層を形成する有機
エレクトロルミネッセント素子の製造方法において、 上記電極間に、ポジ型あるいはネガ型の絶縁性フォトレ
ジストを用いたフォトリソグラフィー技術によって、該
電極からのキャリア注入あるいはキャリア再結合を不可
能とするパターン化された絶縁層を形成し、素子面に該
絶縁層のパターンに応じてパターン化された非発光部を
形成することを特徴とする有機エレクトロルミネッセン
ト素子の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9075835A JPH10270173A (ja) | 1997-03-27 | 1997-03-27 | 有機エレクトロルミネッセント素子及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9075835A JPH10270173A (ja) | 1997-03-27 | 1997-03-27 | 有機エレクトロルミネッセント素子及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10270173A true JPH10270173A (ja) | 1998-10-09 |
Family
ID=13587656
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9075835A Pending JPH10270173A (ja) | 1997-03-27 | 1997-03-27 | 有機エレクトロルミネッセント素子及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10270173A (ja) |
Cited By (17)
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| WO2002010859A1 (fr) * | 2000-07-27 | 2002-02-07 | Jsr Corporation | Composition actinosensible, film isolant, et affichage el organique |
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1997
- 1997-03-27 JP JP9075835A patent/JPH10270173A/ja active Pending
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