JPH10265651A - 液晶セルの組立用シール材組成物及びそれを用いた液晶表示素子 - Google Patents

液晶セルの組立用シール材組成物及びそれを用いた液晶表示素子

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JPH10265651A
JPH10265651A JP6937297A JP6937297A JPH10265651A JP H10265651 A JPH10265651 A JP H10265651A JP 6937297 A JP6937297 A JP 6937297A JP 6937297 A JP6937297 A JP 6937297A JP H10265651 A JPH10265651 A JP H10265651A
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JP
Japan
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liquid crystal
epoxy resin
manufactured
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crystal cell
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JP6937297A
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Tetsuya Mori
哲也 森
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Sumitomo Bakelite Co Ltd
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Sumitomo Bakelite Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 フィルムのフレキシビリティに追随する可と
う性を有して接着性、硬化性に優れたフィルム基板LC
D用シール材組成物を提供する。 【解決手段】 エポキシ樹脂、エポキシ樹脂硬化剤、無
機充填材及びその他の成分よりなる液晶セルの組立用シ
ール材組成物に於いて、 (a)ポリアルキレングリコール (b)ビュレット型イソシアネート (c)3官能チオール化合物 を必須成分として含有することを特徴とする液晶セルの
組立用シール材組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は液晶セルの組立用シ
ール材組成物に関するものである。
【0002】
【従来の技術】従来、液晶セルは基板にガラスを用いた
ものが大勢を占めていたが、近年エンジニアリングプラ
スティックフィルムを基板に持つフィルム基板LCDが
開発されてきている。フィルム基板LCDの利点として
はガラス基板LCDに比べて薄い、軽い、曲面表示に対
応出来る等が挙げられる。フィルム基板LCD用シール
材に要求される特性は、液晶分子と直接接触するために
液晶分子に悪影響を及ぼさないことはもちろんである
が、フィルムの持つフレキシビリティに追随可能な柔ら
かい硬化物を与えること、又液晶表示素子の耐久性の面
から優れた耐湿性を有していること、液晶セルの温度変
化による膨張、収縮及び外部よりかかる様々なストレス
に耐えうる強い接着性、液晶セルギャップを一定に保持
するためにスペーサーの径よりも大きな径を持つ充填材
が無いこと等が挙げられる。
【0003】このようにシール材に要求される特性は非
常に多いが、硬化物となったときに剛直な物性を示して
良いガラス基板LCD用シール材と異なり、特にシール
材硬化物が可とう性を持ち且つ接着性に優れたシール材
はその数が極めて少ない。尚、特公平6−90379号
公報にはエポキシ化ポリエーテルグリコールを主成分と
することを特徴とするプラスティックフィルム基板LC
D用シール材について言及してあるが脂肪族を主鎖に持
つエポキシ樹脂はビスフェノールA型エポキシ樹脂に代
表されるような芳香族を主鎖に持つ両末端グリシジル化
合物と比較して硬化性に劣り、生産性の面から好ましく
ない。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、フィルムの
フレキシビリティに追随する可とう性を有して接着性、
硬化性に優れたフィルム基板LCD用シール材組成物を
提供するものである。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明者は前記した課題
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成する
に至ったものである。即ち本発明は、エポキシ樹脂、エ
ポキシ樹脂硬化剤、無機充填材及びその他の成分よりな
る液晶セルの組立用シール材組成物に於いて、 (a)ポリアルキレングリコール (b)ビュレット型イソシアネート (c)3官能チオール化合物 を必須成分として含有することを特徴とする液晶セルの
組立用シール材組成物である。
【0006】(a)(b)は加熱によりウレタン結合に
よる鎖長延長を行い、柔軟性に富む生成物を与えること
は周知である。これをフィルム液晶用シール材の主剤及
び硬化剤の一部として配合することにより優れた特性が
得られることを見いだし本発明に至った。
【0007】
【発明の実施の形態】シール材が主剤、硬化剤に分かれ
る二液タイプの構成の場合、主剤にエポキシ樹脂と共に
ポリアルキレングリコールを配合し、硬化剤側にはエポ
キシ樹脂硬化剤と共にビュレット型イソシアネートを配
合する。この結果シール材組成物は硬化終了時にエポキ
シ樹脂の架橋の間にアルキレングリコールとのビュレッ
ト型イソシアネート反応物を取り込め、柔軟性、可とう
性、接着性に富む硬化物を与えることが可能となった。
【0008】本発明で必須成分として用いられるポリア
ルキレングリコールは一般式(1)で示されるような構
造を有する。
【0009】
【化1】
【0010】本発明で必須成分として用いられるビュレ
ット型イソシアネートは一般式(2)で示されるような
構造を有している。
【0011】
【化2】
【0012】本発明で必須成分として用いられる3官能
チオール化合物は一般式(3)で示されるような構造を
有している。
【0013】
【化3】
【0014】本発明で必須成分として用いられるポリア
ルキレングリコール及びビュレット型イソシアネートの
配合は水酸基とイソシアネート基のモル比を基本的に
1:1として行い、二成分の配合量は全樹脂中10重量
部以上50重量部以下、好ましくは10重量部以上30
重量部以下、更に好ましくは10重量部以上20重量部
以下である。この配合量が10重量部未満の場合には硬
化物の弾性率が高く、可とう性に劣るために好ましくな
い。又配合量が50重量部を上回る場合、柔軟性、可と
う性は得られるものの吸水性が高くなり、液晶パネルの
信頼性を劣化させるために好ましくない。
【0015】本発明で用いるエポキシ樹脂は特に限定さ
れないが、例えばビスフェノールA型エポキシ樹脂、ア
ルキル置換ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェ
ノールF型エポキシ樹脂、アルキル置換ビスフェノール
F型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、
グリシジルアミン型エポキシ樹脂、フェノールノボラッ
ク型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹
脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂等
がある。
【0016】又、無機充填材としては例えば、各種金属
の炭酸塩、硫酸塩、アルミナ、シリカ、無定型シリカ、
酸化チタン等が挙げられるがいずれも液晶セルのギャッ
プよりも小さな粒径分布を持つことが必要である。
【0017】又、界面密着力の向上のためにシランカッ
プリング剤を使用しても良い。これらの種類については
特に限定されていないが、例えばγ−グリシドキシプロ
ピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエト
キシシラン、N−アミノエチルアミノプロピルトリメト
キシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラ
ン等が挙げられ、その使用量は全樹脂中0.5〜5重量
部、好ましくは0.5〜3重量部、更に好ましくは0.
5〜1重量部である。これらのシランカップリング剤を
この範囲内で添加することにより著しくフィルム基板へ
の接着性が向上され、液晶セル内への外部水分の進入を
阻害することが出来る。添加量が0.5重量部よりも少
ない場合、目的とする界面密着力が得られない場合があ
り好ましくない。又、5重量部よりも多い場合にはシー
ル材の可使時間が短縮されるために作業性の面で好まし
くない。
【0018】又、ここで述べるシール材組成物は通常硬
化促進剤を用いて硬化する。使用しうる硬化促進剤の種
類及び量については特に限定されていないが、例えばト
リスジメチルアミノメチルフェノール(TAP)、TA
Pとオクチル酸の塩、イミダゾール誘導体、トリフェニ
ルフォスフィン(TPP)、TPPの4級塩、DBU塩
等が挙げられる。使用量は全樹脂中0.5〜5重量部、
好ましくは0.5〜3重量部、更に好ましくは0.5〜
1重量部である。添加量が0.5重量部よりも少ない場
合、目的とする硬化促進作用が得られない場合があり好
ましくない。又、5重量部よりも多い場合にはシール材
の可使時間が短縮されるために作業性の面で好ましくな
いばかりか、液晶セルの電気的信頼性(電圧保持率、消
費電流値)を劣化させるために好ましくない。
【0019】
【実施例】以下に実施例で本発明を更に詳しく説明す
る。 (実施例1)ポリオキシプロピレングリコール(PP−
1000、三洋化成(株)社製、)20g、ビスフェノ
ールA型エポキシ樹脂(エピコート828、油化シェル
エポキシ(株)社製、エポキシ当量190)80g、γ
−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(サイラエ
ースS―510、チッソ(株)社製)1g、酸化チタン
(CR−EL、石原産業(株)社製)80g、無定型シ
リカ(日本アエロジル(株)社製、R−972)5gを
スリーワンモーターで攪拌混合した後に三本ロールで更
に混練を行い主剤を得た。又、3官能チオール化合物
(THEIC−BMPA、淀化学(株)社製、活性水素
当量78)80g、ビュレット型イソシアネート(デュ
ラネート24A−100、旭化成(株)社製)20g、
トリスジメチルアミノメチルフェノール(TAP、化薬
アクゾ(株)社製)0.5g、酸化チタン(CR−E
L、石原産業(株)社製)80g、無定型シリカ(日本
アエロジル(株)社製、R−972)5gをスリーワン
モーターで攪拌混合した後に三本ロールで更に混練を行
い硬化剤を得た。これらの主剤/硬化剤を1/1の比で
十分に混合し、液晶セルの組立用シール材組成物を得
た。
【0020】(実施例2)ポリオキシテトラメチレング
リコール(PTMG1000、三洋化成(株)社製、)
20g、ビスフェノールF型エポキシ樹脂(エピコート
828、油化シェルエポキシ(株)社製、エポキシ当量
168)80g、γ−グリシドキシプロピルトリメトキ
シシラン(サイラエースS―510、チッソ(株)社
製)1g、酸化チタン(CR−EL、石原産業(株)社
製)80g、無定型シリカ(日本アエロジル(株)社
製、R−972)5gをスリーワンモーターで攪拌混合
した後に三本ロールで更に混練を行い主剤を得た。又、
3官能チオール化合物(THEIC−BMPA、淀化学
(株)社製、活性水素当量78)80g、ビュレット型
イソシアネート(デュラネート24A−100、旭化成
(株)社製)20g、トリスジメチルアミノメチルフェ
ノール(TAP、化薬アクゾ(株)社製)0.5g、酸
化チタン(CR−EL、石原産業(株)社製)80g、
無定型シリカ(日本アエロジル(株)社製、R−97
2)5gをスリーワンモーターで攪拌混合した後に三本
ロールで更に混練を行い硬化剤を得た。これらの主剤/
硬化剤を1/1の比で十分に混合し、液晶セルの組立用
シール材組成物を得た。
【0021】(実施例3)ポリエチレングリコール(P
EG600、三洋化成(株)社製、)20g、ビスフェ
ノールA型エポキシ樹脂(エピコート828、油化シェ
ルエポキシ(株)社製、エポキシ当量168)80g、
γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(サイラ
エースS―510、チッソ(株)社製)1g、酸化チタ
ン(CR−EL、石原産業(株)社製)80g、無定型
シリカ(日本アエロジル(株)社製、R−972)5g
をスリーワンモーターで攪拌混合した後に三本ロールで
更に混練を行い主剤を得た。又、3官能チオール化合物
(THEIC−BMPA、淀化学(株)社製、活性水素
当量78)80g、ビュレット型イソシアネート(デュ
ラネート24A−100、旭化成(株)社製)20g、
トリスジメチルアミノメチルフェノール(TAP、化薬
アクゾ(株)社製)0.5g、酸化チタン(CR−E
L、石原産業(株)社製)80g、無定型シリカ(日本
アエロジル(株)社製、R−972)5gをスリーワン
モーターで攪拌混合した後に三本ロールで更に混練を行
い硬化剤を得た。これらの主剤/硬化剤を1/1の比で
十分に混合し、液晶セルの組立用シール材組成物を得
た。
【0022】(比較例1)ビスフェノールA型エポキシ
樹脂(エピコート828、油化シェルエポキシ(株)社
製、エポキシ当量190)100g、γ−グリシドキシ
プロピルトリメトキシシラン(サイラエースS―51
0、チッソ(株)社製)1g、酸化チタン(CR−E
L、石原産業(株)社製)80g、無定型シリカ(日本
アエロジル(株)社製、R−972)5gをスリーワン
モーターで攪拌混合した後に三本ロールで更に混練を行
い主剤を得た。又、3官能チオール化合物(THEIC
−BMPA、淀化学(株)社製、活性水素当量78)8
0g、トリスジメチルアミノメチルフェノール(TA
P、化薬アクゾ(株)社製)0.5g、酸化チタン(C
R−EL、石原産業(株)社製)80g、無定型シリカ
(日本アエロジル(株)社製、R−972)5gをスリ
ーワンモーターで攪拌混合した後に三本ロールで更に混
練を行い硬化剤を得た。これらの主剤/硬化剤を1/1
の比で十分に混合し、液晶セルの組立用シール材組成物
を得た。
【0023】(比較例2)ビスフェノールF型エポキシ
樹脂(エピコート828、油化シェルエポキシ(株)社
製、エポキシ当量168)80g、γ−グリシドキシプ
ロピルトリメトキシシラン(サイラエースS―510、
チッソ(株)社製)1g、酸化チタン(CR−EL、石
原産業(株)社製)80g、無定型シリカ(日本アエロ
ジル(株)社製、R−972)5gをスリーワンモータ
ーで攪拌混合した後に三本ロールで更に混練を行い主剤
を得た。又、3官能チオール化合物(THEIC−BM
PA、淀化学(株)社製、活性水素当量78)80g、
トリスジメチルアミノメチルフェノール(TAP、化薬
アクゾ(株)社製)0.5g、酸化チタン(CR−E
L、石原産業(株)社製)80g、無定型シリカ(日本
アエロジル(株)社製、R−972)5gをスリーワン
モーターで攪拌混合した後に三本ロールで更に混練を行
い硬化剤を得た。これらの主剤/硬化剤を1/1の比で
十分に混合し、液晶セルの組立用シール材組成物を得
た。
【0024】実施例1〜3及び比較例1、2に従って作
製したシール材組成物を用いて硬化物のデュロメータ硬
さの測定及び、シール材により接着を施したフィルムの
引き剥がし試験を実施した。表1にその結果を示す。
【0025】
【表1】
【0026】この結果から、ポリアルキレングリコール
とビュレット型イソシアネートを配合したシール材組成
物は、それらを含まない組成物と比べて柔らかい硬化物
を与えることが分かる。又、フレキシビリティに富むフ
ィルムどうしの接着片の引き剥がし試験では、実施例で
作製した材料を用いた場合、材料破壊を起こすほどの強
固な接着性、追随性を示すが、比較例で作製した材料を
用いた場合、十分な接着力が得られないことが分かる。
【0027】
【発明の効果】シール材硬化物が可とう性と接着性を兼
ね備え、特にフィルム基板LCDに対して有用なシール
材組成物を得ることが出来た。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 エポキシ樹脂、エポキシ樹脂硬化剤、無
    機充填材及びその他の成分よりなる液晶セルの組立用シ
    ール材組成物に於いて、(a)ポリアルキレングリコー
    ル(一般式(1))、(b)ビュレット型イソシアネー
    ト(一般式(2))、(c)3官能チオール化合物(一
    般式(3))を必須成分として含有することを特徴とす
    る液晶セルの組立用シール材組成物。 【化1】 【化2】 【化3】
  2. 【請求項2】 請求項1記載の液晶セルの組立用シール
    材組成物を用いた液晶表示素子。
JP6937297A 1997-03-24 1997-03-24 液晶セルの組立用シール材組成物及びそれを用いた液晶表示素子 Pending JPH10265651A (ja)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001220498A (ja) * 2000-02-09 2001-08-14 Sumitomo Bakelite Co Ltd 液晶表示素子用シール材組成物及びそれを用いた液晶表示素子

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001220498A (ja) * 2000-02-09 2001-08-14 Sumitomo Bakelite Co Ltd 液晶表示素子用シール材組成物及びそれを用いた液晶表示素子

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