JP3229467B2 - エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
エポキシ樹脂組成物Info
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Description
温硬化タイプのフィルム状接着剤として極めて有用なエ
ポキシ樹脂組成物に関する。
は一液型ペースト状接着剤に比較して扱い易く、性能的
にも優れることが多いことから航空機分野、建材分野等
でのハニカム材と面材との接着用途等で使用されてい
る。しかしながら、フィルム状に加工しなければならな
いという制約から取扱性(タック、流動特性等)と硬化
特性、貯蔵安定性とのバランスが難しいため、十分にユ
ーザーの要求を満足する材料が品揃えされているとは言
い難いのが現状である。
特性であるためばかりでなく、保存安定性に優れたフィ
ルム状接着剤を製造する為にはその硬化温度より十分に
低い温度でフィルム化しなければならず、フィルム化の
温度と接着剤として取り扱う温度(室温)との差が小さ
くなりフィルム状接着剤としての取扱性が低下するから
である。更に硬化特性に優れるフィルム状接着剤の場
合、硬化時の流動性が十分に確保されないことが多く、
結果として十分な接着剤特性が得られないことも多い。
め、これまで100℃以下で硬化し、しかも取扱性、保
存安定性、接着強度にも優れるフィルム状接着剤はこれ
まで開発されていなかった。
題点を解決し、低温での硬化特性と取扱性、保存安定
性、接着強度とを併有させることによって、80℃でも
使用可能な低温硬化タイプのフィルム状接着剤として極
めて優れた適性を発揮するエポキシ樹脂組成物を提供す
るものである。
決すべく鋭意研究した結果、硬化剤の構成・配合比を最
適化するだけでなく、ベースとなるエポキシ樹脂組成物
の構成を工夫することにより、本発明の上記目的が達成
されることを見いだし本発明を完成した。すなわち、本
発明は、次の3成分(a),(b)&(c)を必須成分
とし、ゴム成分を3〜25重量%含有するエポキシ樹脂
組成物 100重量部 (a)ゴム成分を含有するエポキシ樹脂またはエポキシ樹脂混合物100重量 部とビスフェノール化合物又はビスフェノール化合物とビスフェノール化合物の モノグリシジルエーテルとの反応生成物10〜70重量部とを反応させて得られ る予備反応物 50〜90重量% (b)軟化点が50℃以上のエポキシ樹脂 5〜40重量% (c)室温で液状のエポキシ樹脂 5〜25重量% 尿素系エポキシ樹脂硬化剤 3〜20重量部 40℃で安定でかつ80℃以下の温度で活性化しうる潜在性硬化触媒 3〜25重量部 からなるエポキシ樹脂組成物である。
ベースとなるエポキシ樹脂は次の3成分を必須成分とす
るエポキシ樹脂混合物である。 (a)ゴム成分を含有するエポキシ樹脂またはエポキシ樹脂混合物100重量 部とビスフェノール化合物又はビスフェノール化合物とビスフェノール化合物の モノグリシジルエーテルとの反応生成物10〜70重量部とを反応させて得られ る予備反応物 50〜90重量% (b)軟化点が50℃以上のエポキシ樹脂 5〜40重量% (c)室温で液状のエポキシ樹脂 5〜25重量%
エポキシ樹脂とビスフェノール化合物との反応生成物で
あり、エポキシ樹脂と反応しうる末端基を有するブタジ
エン/アクリロニトリル共重合体、ブタジエン系ゴム、
アクリル系ゴム、スチレン/ブタジエン系エラストマー
等のゴム成分をエポキシ樹脂中に分散し反応させたもの
で、これらのゴム成分の末端基とエポキシ樹脂とを少な
くとも部分的に反応させたものであることが重要であ
る。これらのゴム成分と反応させるエポキシ樹脂として
は特に制限は無いが、液状のビスフェノールA型エポキ
シ樹脂あるいはビスフェノールF型エポキシ樹脂が取扱
性等の観点から特に好ましい。また粘度調整のためこれ
ら液状の樹脂と反応させたゴム成分を含有するエポキシ
樹脂とそれらを固形化したものを混合して用いることは
なんら問題がない。このようなゴム成分を含有するエポ
キシ樹脂はエポキシ樹脂と反応しうる末端基を有するゴ
ム成分とエポキシ樹脂とを100℃から180℃の温度
で必要により触媒を添加して反応させることにより容易
に合成できるが市販のものを使用することも十分可能で
ある。市販されている或いはサンプルとして入手可能な
ゴム変性エポキシ樹脂としては大日本インキ化学工業
(株)のエピクロンTSR−601,TSR−960,
TSR−930、エイ・シー・アイ・ジャパン・リミテ
ッドのEPI−REZ 58005,58006、油化
シェルエポキシ(株)のエピコートYL6308,YL
6347、(株)日本触媒のCX−MNシリーズ、日本
合成ゴム(株)の架橋ゴム変性エポキシ樹脂を例示する
ことが出来る。
脂は上記のゴム成分を含有するエポキシ樹脂が基本成分
であるがゴム成分を含有するエポキシ樹脂とその他のエ
ポキシ樹脂との混合物であっても何らさしつかえない。
その他のエポキシ樹脂としてはビスフェノールA型エポ
キシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェ
ノールS型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポ
キシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、グリ
シジルアミン型エポキシ樹脂等市販のいかなるエポキシ
樹脂が使用可能であり、目的に応じて適宜使用すれば良
い。
ール化合物又はビスフェノール化合物とビスフェノール
化合物のモノグリシジルエーテルとの反応生成物は組成
物全体の硬化特性、接着特性を低下させずにフィルム状
接着剤としての取扱性、硬化時の流動特性を確保するた
めにゴム成分を含有するエポキシ樹脂と予め反応させて
用いられる。本発明で用いられるビスフェノール化合物
としてはビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフ
ェノールS、ビフェノール、テトラメチルビスフェノー
ルA、テトラメチルビスフェノールF、テトラメチルビ
フェノール、テトラブロモビスフェノールA、テトラブ
ロモビスフェノールF等を例示することができるがそれ
らに限定されるものではない。またビスフェノール化合
物とビスフェノール化合物のモノグリシジルエーテルと
の反応生成物は容易に合成することが出来るが例えばダ
ウ・ケミカル・カンパニーよりDEH−85としてビス
フェノールAとビスフェノールAモノグリシジルエーテ
ルの反応物が市販されており、それらの市販品を利用す
ることも出来る。
必要により触媒を用いて加熱・混合することにより容易
に実施することが出来る。触媒としては例えば、トリフ
ェニルホスフィンを例示することが出来る。本発明にお
ける(a)成分中のビスフェノール化合物又はビスフェ
ノール化合物とビスフェノール化合物のモノグリシジル
エーテルの反応生成物の比率は(a)成分中のエポキシ
樹脂成分100重量部に対し、10〜70重量部が好ま
しく、15〜60重量部がより好ましい。この比率が1
0重量部以下では予備反応による流動特性の制御等の効
果が十分には得られないし、逆に70重量部以上になる
と反応の制御が困難になるばかりか、最終組成物の保存
安定性も低下する。
性を制御すること及びゴム成分を含有するエポキシ樹脂
と反応させる成分としてビスフェノール化合物又はビス
フェノール化合物とビスフェノール化合物のモノグリシ
ジルエーテルの反応生成物を用いることは本発明の第一
の重要な技術的構成要素である。
スとなるエポキシ樹脂としては上記(a)成分に(b)
成分として軟化点が50℃以上のエポキシ樹脂、(c)
成分として室温で液状のエポキシ樹脂を混合したものが
用いられる。
シ樹脂としては軟化点が50℃以上の固形のエポキシ樹
脂であれば特に制限なく使用可能であるが軟化点が10
0℃以下のものが好ましい。特に好ましい(b)成分の
一例としてビスフェノールS型エポキシ樹脂を例示する
ことができるがこれに限定されるものではない。ビスフ
ェノールS型エポキシ樹脂は大日本インキ化学工業
(株)あるいは日本火薬(株)より市販されており、容
易に入手出来る。(b)成分の固形のエポキシ樹脂の使
用はフィルム状接着剤とした場合の特にタックの制御の
点から重要である。
に制限はなくビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフ
ェノールF型エポキシ樹脂等、通常使用されている液状
エポキシ樹脂が用いられる。これらのエポキシ樹脂の配
合量は(a)成分が50〜90重量%、(b)成分が5
〜40重量%そして(c)成分が5〜25重量%であ
る。これらエポキシ樹脂中のゴム含有量としては3〜2
5重量%が適当であり、より好ましい含有量は5〜20
重量%である。ゴム含有量が3重量%未満ではフィルム
状接着剤として十分な接着強度が得られないし、逆に2
5重量%以上の場合には最終樹脂組成物の弾性率、耐熱
性の低下に伴い、接着剤としての剪断強度、耐熱性が低
下する。
系エポキシ樹脂硬化剤と潜在性硬化触媒が併用して用い
られる。尿素系エポキシ樹脂硬化剤としては下記の構造
式〔I〕のものが特に好ましいが、構造式〔II〕のもの
も使用可能である。構造式〔I〕の尿素系エポキシ樹脂
硬化剤としては3,4−ジクロルフェニル−N,N−ジ
メチル尿素、フェニル−N,N−ジメチル尿素を、また
構造式〔II〕の尿素系エポキシ樹脂硬化剤としては、
1,1′−(メチル−m−フェニレン)ビス(3,3′
−ジメチル尿素)を代表例として例示することができ
る。これらの尿素系エポキシ樹脂硬化剤はいずれも市販
品として入手可能である。
度で活性化しうる潜在性硬化触媒としてはマイクロカプ
セル型、アミンアダクト型などの潜在性硬化剤のうち4
0℃で安定でかつ80℃以下の温度で活性化しうるもの
が用いられる。市販されている潜在性硬化剤のうちこの
条件に合致するものとしては味の素(株)のPN−2
3、旭化成(株)のHX3721,HX3722、AC
R社のH3615,H4070を例示することができ
る。
るエポキシ樹脂成分100重量部あたり 尿素系エポキシ樹脂硬化剤 3〜20重量部 40℃で安定でかつ80℃以下の温度で活性化しうる潜在性硬化触媒 3〜25重量部 である。この範囲より少ない使用量では80℃で硬化し
た場合に十分な接着強度を得る事は出来ない。逆に、こ
の範囲を越えて使用しても硬化特性が頭打ちになるばか
りか、接着強度、保存安定性が低下し好ましくない。よ
り好ましい硬化剤系の使用量は次の通りである。 尿素系エポキシ樹脂硬化剤 5〜10重量部 40℃で安定でかつ80℃以下の温度で活性化しうる潜在性硬化触媒 5〜15重量部
在性硬化触媒と併用することが本発明の第二の重要な技
術的構成要素である。単に80℃で硬化させるだけであ
れば潜在性硬化触媒を単独で使用しても、量さえ十分に
使用すれば可能であるが接着強度の点で十分な特性が得
られない。それに対し尿素系エポキシ樹脂硬化剤を併用
した場合にはより少ない硬化剤使用量でも十分な接着強
度が得られる。この併用効果に関してはまだ十分にその
機構は解明されていないが硬化剤の併用により形成され
る架橋構造が潜在硬化触媒単独使用の場合と異なってく
るためと推定している。
成分以外に炭酸カルシウム、タルク等の充填材、顔料等
を目的に応じて、適宜、含有することができる。また、
フィルム状接着剤とした場合にキャリヤー材として作用
するガラス、ポリエステル、ナイロン等の不織布、織物
材等を含有しても、もちろん差し支えない。
明するが、本発明はそれらに限定されるものではない。
なお、実施例中の部数は全て重量部であり、用いられる
略語は以下の通りである。 58005;EPI−REZ 58005,カルボキシ
ル基末端のブタジエン/アクリロニトリル共重合体とビ
スフェノールA型液状エポキシ樹脂との反応物。ゴム含
有量≡40%(エイ・シー・アイ・ジャパン・リミテッ
ド) YL6308;エピコート YL6308,スチレン/
ブタジエン系エラストマーとビスフェノールA型液状エ
ポキシ樹脂との反応物。ゴム含有量≡10%(油化シェ
ルエポキシ(株)) XER;架橋構造を有するブタジエン系ゴムとビスフェ
ノールA型液状エポキシ樹脂との反応物。ゴム含有量≡
20%(日本合成ゴム(株)) CX−MN;CX−MN77,架橋構造を有するアクリ
ル系ゴムとビスフェノールA型液状エポキシ樹脂との反
応物。ゴム含有量≡20%((株)日本触媒) EP828;エピコート 828,ビスフェノールA型
液状エポキシ樹脂(油化シェルエポキシ(株)) EP807;エピコート 807,ビスフェノールF型
液状エポキシ樹脂(油化シェルエポキシ(株)) EP1001;エピコート 1001,固形エポキシ樹
脂、軟化点≡70℃(油化シェルエポキシ(株)) ELM−100;グリシジルアミン型三官能エポキシ樹
脂(住友化学(株)) Br−BPA;テトラブロモビスフェノールA BP;ビフェノール DEH−85;ビスフェノールAとビスフェノールAモ
ノグリシジルエーテルの反応物(ダウ・ケミカル・カン
パニー) EXA−1514;ビスフェノールS型エポキシ樹脂、
軟化点≡75℃(大日本インキ化学工業(株)) N−770;EPICLON N−770,フェノール
ノボラック型固形エポキシ樹脂、軟化点≡70℃(大日
本インキ化学工業(株)) 152;EPICLON 152,臭素化エポキシ樹
脂、軟化点≡60℃(大日本インキ化学工業(株)) LS−120;固形エポキシ樹脂、軟化点≡77℃(日
本チバガイギー(株)) DCMU;3,4−ジクロルフェニル−N,N−ジメチ
ル尿素 PDMU;フェニル−N,N−ジメチル尿素 PN−23;アミンアダクト型潜在性硬化剤(味の素
(株)) HX−3722;マイクロカプセル型潜在性硬化剤(旭
化成工業(株)) アェロジル;アェロジル #300,微粉末シリカ(日
本アエロジル)
通りである。 取扱性;23℃におけるタック性を触感評価[○=良
好,×=不良] 保存安定性;30℃における粘度が2倍になるまでの2
3℃での放置日数で評価 接着強度;アルミ板を脱脂後、調製したエポキシ系フィ
ルム接着剤で接着し、引張剪断強度をシングルラップ法
で測定(標準接着条件:80℃×3時間)
25部を混合し、120℃で2時間反応させて予備反
応物を得た。この予備反応物65部とEXA−1514
20部、EP828 15部とを100℃で混合後、
50℃まで冷却し、PDMU 8部、PN−23 10
部及びアェロジル 3部を加え、均一になるまで撹拌・
混合し、ゴム含有量20.8%の本発明のエポキシ樹脂
組成物を得た。
約150μのフィルムを作成し、目付が約20g/m2
のナイロン不織布と張り合せて、フィルム状の接着剤と
し、取扱性および接着強度を評価した。またエポキシ樹
脂組成物を23℃で放置し、30℃における粘度変化を
追跡することにより、保存安定性を評価した。結果は以
下のとおりであり、本発明のエポキシ樹脂組成物が低温
硬化タイプのフィルム状接着剤として極めて有用である
ことが判る。 取扱性;○(良好),保存安定性;3週間以上(良
好),接着強度;170kg/cm2
配合比率を表1に示す様に変更し、実施例1と同様に評
価した。評価結果も表1に併せて示した。いずれも良好
な特性を示している。
配合比率を表2に示す様に変更し、実施例1と同様に評
価した。評価結果も表2に併せて示した。比較例1の組
成物は取扱性、保存安定性は良好であったがゴム含有量
が低いため接着強度が不十分であった。また、比較例
2,5および6の組成物は室温でタックが強過ぎフィル
ムとしての取扱が困難であり、逆に比較例3および4の
組成物は室温で固過ぎてフィルム状接着剤として不適当
であった。これらの組成物についてはそれ以上の評価は
実施しなかった。比較例7の組成物はタックは強いもの
のなんとか取扱が可能であり、保存安定性も良好であっ
たが、接着強度が不十分であった。
樹脂組成物は、低温での硬化特性と取扱性、保存安定
性、接着強度とを併せ有しているので、低温硬化タイプ
のフィルム状接着剤として優れた適性を有する。
Claims (8)
- 【請求項1】 次の3成分(a),(b)及び(c)を
必須成分とし、ゴム成分を3〜25重量%含有するエポ
キシ樹脂組成物 100重量部 (a)ゴム成分を含有するエポキシ樹脂またはエポキシ樹脂混合物100重量 部とビスフェノール化合物又はビスフェノール化合物とビスフェノール化 合物のモノグリシジルエーテルとの反応生成物10〜70重量部とを反応 させて得られる予備反応物 50〜90重量% (b)軟化点が50℃以上のエポキシ樹脂 5〜40重量% (c)室温で液状のエポキシ樹脂 5〜25重量% 尿素系エポキシ樹脂硬化剤 3〜20重量部 40℃で安定でかつ80℃以下の温度で活性化しうる潜在性硬化触媒 3〜25重量部 からなるエポキシ樹脂組成物。 - 【請求項2】 ゴム成分がカルボキシル基末端のブタジ
エン/アクリロニトリル共重合体である請求項1記載の
エポキシ樹脂組成物。 - 【請求項3】 ゴム成分が架橋構造を有するブタジエン
系ゴムである請求項1記載のエポキシ樹脂組成物。 - 【請求項4】 ゴム成分が架橋構造を有するアクリル系
ゴムである請求項1記載のエポキシ樹脂組成物。 - 【請求項5】 ゴム成分がエポキシ樹脂と反応しうる官
能基を有するスチレン/ブタジエン系エラストマーであ
る請求項1記載のエポキシ樹脂組成物。 - 【請求項6】 軟化点が50℃以上のエポキシ樹脂が分
子内に−SO2 −結合を含有する請求項1記載のエポキ
シ樹脂組成物。 - 【請求項7】 尿素系エポキシ樹脂硬化剤が下記の分子
構造を有する尿素系エポキシ樹脂硬化剤である請求項1
記載のエポキシ樹脂組成物。 【化1】 - 【請求項8】 40℃で安定でかつ80℃以下の温度で
活性化しうる潜在性硬化触媒がマイクロカプセルタイプ
の潜在性硬化剤である請求項1記載のエポキシ樹脂組成
物。
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