JPH0649176A - 一液性エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
一液性エポキシ樹脂組成物Info
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- JPH0649176A JPH0649176A JP20790092A JP20790092A JPH0649176A JP H0649176 A JPH0649176 A JP H0649176A JP 20790092 A JP20790092 A JP 20790092A JP 20790092 A JP20790092 A JP 20790092A JP H0649176 A JPH0649176 A JP H0649176A
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- resin composition
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 （１）１分子内にエポキシ基を２個以上有す
るエポキシ樹脂、（２）ハロゲン化ホウ素のアミン錯
体、（３）固体分散型アミンアダクト系潜在性硬化剤を
必須成分とする一液性エポキシ樹脂組成物 【効果】 含浸性及び接着性に優れたエポキシ樹脂組成
物が得られる。
るエポキシ樹脂、（２）ハロゲン化ホウ素のアミン錯
体、（３）固体分散型アミンアダクト系潜在性硬化剤を
必須成分とする一液性エポキシ樹脂組成物 【効果】 含浸性及び接着性に優れたエポキシ樹脂組成
物が得られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、狭い隙間に浸み込んで
硬化し、強い接着力を有し、保存安定性、作業性および
経済性に優れた一液性エポキシ樹脂組成物に関するもの
である。
硬化し、強い接着力を有し、保存安定性、作業性および
経済性に優れた一液性エポキシ樹脂組成物に関するもの
である。
【０００２】
【従来の技術】一液性エポキシ樹脂組成物は二液性エポ
キシ樹脂組成物に比べ、使用直前の計量、攪拌、混合な
どの煩雑な行程が不用であり、ポットライフが長いので
品質が安定していて、材料のロスが少ないなどの特徴を
有している。
キシ樹脂組成物に比べ、使用直前の計量、攪拌、混合な
どの煩雑な行程が不用であり、ポットライフが長いので
品質が安定していて、材料のロスが少ないなどの特徴を
有している。
【０００３】このような一液性エポキシ樹脂組成物に
は、室温でエポキシ樹脂と反応せず、加熱することによ
って始めて反応を起こす潜在性硬化剤が用いられる。こ
の潜在性硬化剤としては、高融点の粉体で室温ではエポ
キシ樹脂に分散していて加熱することにより溶けて反応
する、いわゆる固体分散型の潜在性硬化剤が一般に用い
られ、中でもイミダゾール等のアミン化合物とエポキシ
化合物を反応させて得られるアミンアダクト系硬化剤
が、硬化性と保存安定性のバランスが最も優れている。
は、室温でエポキシ樹脂と反応せず、加熱することによ
って始めて反応を起こす潜在性硬化剤が用いられる。こ
の潜在性硬化剤としては、高融点の粉体で室温ではエポ
キシ樹脂に分散していて加熱することにより溶けて反応
する、いわゆる固体分散型の潜在性硬化剤が一般に用い
られ、中でもイミダゾール等のアミン化合物とエポキシ
化合物を反応させて得られるアミンアダクト系硬化剤
が、硬化性と保存安定性のバランスが最も優れている。
【０００４】しかし、この固体分散型潜在性硬化剤はエ
ポキシ樹脂に不溶の固体であるため、狭い隙間には浸み
込まず、その部分が硬化不良を起こしたり、硬化が不均
一となる場合があり、その応用範囲は制限されていた。
ポキシ樹脂に不溶の固体であるため、狭い隙間には浸み
込まず、その部分が硬化不良を起こしたり、硬化が不均
一となる場合があり、その応用範囲は制限されていた。
【０００５】一方、エポキシ樹脂に可溶性の潜在性硬化
剤としては、三塩化ホウ素のアミン錯体が知られている
（特公昭５３−４３９９９、特公昭５３−４４０００号
公報）が、この化合物を単独でエポキシ樹脂の硬化剤、
あるいは酸無水物等の促進剤として用いた場合、硬化速
度は従来の二液タイプの硬化剤に比べて満足できるもの
ではなかった。また、特開平３−２８１６２５号公報に
は三塩化ホウ素の錯化合物とマイクロカプセル型潜在性
硬化剤を酸無水物の硬化促進剤として使用する液状エポ
キシ樹脂組成物が開示されているが、接着剤としては接
着強度が弱いという問題点があった。
剤としては、三塩化ホウ素のアミン錯体が知られている
（特公昭５３−４３９９９、特公昭５３−４４０００号
公報）が、この化合物を単独でエポキシ樹脂の硬化剤、
あるいは酸無水物等の促進剤として用いた場合、硬化速
度は従来の二液タイプの硬化剤に比べて満足できるもの
ではなかった。また、特開平３−２８１６２５号公報に
は三塩化ホウ素の錯化合物とマイクロカプセル型潜在性
硬化剤を酸無水物の硬化促進剤として使用する液状エポ
キシ樹脂組成物が開示されているが、接着剤としては接
着強度が弱いという問題点があった。
【０００６】このように含浸性が良く、接着強度の強い
一液性エポキシ組成物は未だ開発されておらず、その開
発は切望されていた。
一液性エポキシ組成物は未だ開発されておらず、その開
発は切望されていた。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、保存
安定性、硬化性という相反する二つの条件を満足し、狭
い隙間にも浸み込んで硬化し、接着強度の強い一液性エ
ポキシ樹脂組成物を提供することである。
安定性、硬化性という相反する二つの条件を満足し、狭
い隙間にも浸み込んで硬化し、接着強度の強い一液性エ
ポキシ樹脂組成物を提供することである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記問題
点を解決するため鋭意検討した結果、エポキシ樹脂にハ
ロゲン化ホウ素のアミン錯体と固体分散型潜在性硬化剤
とを配合することにより、その目的を達成することを見
いだし、本発明を完成するに至った。
点を解決するため鋭意検討した結果、エポキシ樹脂にハ
ロゲン化ホウ素のアミン錯体と固体分散型潜在性硬化剤
とを配合することにより、その目的を達成することを見
いだし、本発明を完成するに至った。
【０００９】即ち、本発明は、（１）１分子内にエポキ
シ基を２個以上有するエポキシ樹脂、（２）ハロゲン化
ホウ素のアミン錯体、（３）固体分散型アミンアダクト
系潜在性硬化剤を必須成分とする一液性エポキシ樹脂組
成物に関するものである。
シ基を２個以上有するエポキシ樹脂、（２）ハロゲン化
ホウ素のアミン錯体、（３）固体分散型アミンアダクト
系潜在性硬化剤を必須成分とする一液性エポキシ樹脂組
成物に関するものである。
【００１０】本発明に用いられるエポキシ樹脂は、特に
限定するものではなく、平均して１分子当り２個以上の
エポキシ基を有するものであればよい。例えば、ビスフ
ェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＡＤ、
カテコール、レゾルシノール等の多価フェノールあるい
はグリセリンやポリエチレングリコール等の多価アルコ
ールとエピクロルヒドリンを反応させて得られるポリグ
リシジルエーテル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸、β−ヒド
ロキシナフトエ酸のようなヒドロキシカルボン酸とエピ
クロルヒドリンを反応させて得られるグリシジルエーテ
ルエステル、フタル酸、テレフタル酸のようなポリカル
ボン酸とエピクロルヒドリンを反応させて得られるポリ
グリシジルエステル、さらにはエポキシ化フェノールノ
ボラック樹脂、エポキシ化クレゾールノボラック樹脂、
エポキシ化ポリオレフィン、その他ウレタン変性エポキ
シ樹脂等が挙げられる。
限定するものではなく、平均して１分子当り２個以上の
エポキシ基を有するものであればよい。例えば、ビスフ
ェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＡＤ、
カテコール、レゾルシノール等の多価フェノールあるい
はグリセリンやポリエチレングリコール等の多価アルコ
ールとエピクロルヒドリンを反応させて得られるポリグ
リシジルエーテル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸、β−ヒド
ロキシナフトエ酸のようなヒドロキシカルボン酸とエピ
クロルヒドリンを反応させて得られるグリシジルエーテ
ルエステル、フタル酸、テレフタル酸のようなポリカル
ボン酸とエピクロルヒドリンを反応させて得られるポリ
グリシジルエステル、さらにはエポキシ化フェノールノ
ボラック樹脂、エポキシ化クレゾールノボラック樹脂、
エポキシ化ポリオレフィン、その他ウレタン変性エポキ
シ樹脂等が挙げられる。
【００１１】本発明に用いられるハロゲン化ホウ素のア
ミン錯体のハロゲン化ホウ素としては、三弗化ホウ素、
三塩化ホウ素、三臭化ホウ素等が挙げられる。
ミン錯体のハロゲン化ホウ素としては、三弗化ホウ素、
三塩化ホウ素、三臭化ホウ素等が挙げられる。
【００１２】アミン錯体としては、例えばトリメチルア
ミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルオ
クチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン等の脂
肪族三級アミン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の芳香
族三級アミン類、１位がアルキル化された置換あるいは
無置換のイミダゾールあるいはピリジン等の複素環三級
アミン類、モノエチルアミン、ｎ−ヘキシルアミン等の
脂肪族一級アミン類、ベンジルアミン等の芳香環を含む
脂肪族一級アミン類、アニリン等の芳香族一級アミン
類、ピペリジン等の二級アミン類等が挙げられる。
ミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルオ
クチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン等の脂
肪族三級アミン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の芳香
族三級アミン類、１位がアルキル化された置換あるいは
無置換のイミダゾールあるいはピリジン等の複素環三級
アミン類、モノエチルアミン、ｎ−ヘキシルアミン等の
脂肪族一級アミン類、ベンジルアミン等の芳香環を含む
脂肪族一級アミン類、アニリン等の芳香族一級アミン
類、ピペリジン等の二級アミン類等が挙げられる。
【００１３】本発明に用いられる固体分散型アミンアダ
クト系潜在性硬化剤とは、室温ではエポキシ樹脂に不溶
性の固体の硬化剤で、加熱することで可溶化し硬化剤と
して機能するものであり、アミン化合物とエポキシ化合
物の反応生成物（アミン−エポキシアダクト系）やアミ
ン化合物とイソシアネート化合物または尿素化合物との
反応生成物（尿素型アダクト系）等のもの、更には、こ
れらの硬化剤の表面をイソシアネート化合物や酸性化合
物で処理したものが挙げられる。市販されている代表的
な例を以下に示すがこれらに限定されるものではない。
クト系潜在性硬化剤とは、室温ではエポキシ樹脂に不溶
性の固体の硬化剤で、加熱することで可溶化し硬化剤と
して機能するものであり、アミン化合物とエポキシ化合
物の反応生成物（アミン−エポキシアダクト系）やアミ
ン化合物とイソシアネート化合物または尿素化合物との
反応生成物（尿素型アダクト系）等のもの、更には、こ
れらの硬化剤の表面をイソシアネート化合物や酸性化合
物で処理したものが挙げられる。市販されている代表的
な例を以下に示すがこれらに限定されるものではない。
【００１４】例えばエポキシ−アミンアダクト系として
は、「アミキュアＰＮ−２３」、「アミキュアＭＹ−２
４」（味の素（株）製、商品名）、「ハードナーＸ−３
６６１Ｓ」、「ハードナーＸ−３６７０Ｓ」（エー・シ
ー・アール（株）製、商品名）、「ノバキュアＨＸ−３
７２１」、「ノバキュアＨＸ−３７４２」（旭化成
（株）製、商品名）等が挙げられる。また、尿素型アダ
クト系としては、「フジキュアＦＸＥ−１０００」、
「フジキュアＦＸＥ−１０３０」（富士化成（株）製、
商品名）が挙げられる。
は、「アミキュアＰＮ−２３」、「アミキュアＭＹ−２
４」（味の素（株）製、商品名）、「ハードナーＸ−３
６６１Ｓ」、「ハードナーＸ−３６７０Ｓ」（エー・シ
ー・アール（株）製、商品名）、「ノバキュアＨＸ−３
７２１」、「ノバキュアＨＸ−３７４２」（旭化成
（株）製、商品名）等が挙げられる。また、尿素型アダ
クト系としては、「フジキュアＦＸＥ−１０００」、
「フジキュアＦＸＥ−１０３０」（富士化成（株）製、
商品名）が挙げられる。
【００１５】本発明の一液性エポキシ樹脂組成物におい
て、ハロゲン化ホウ素のアミン錯体の添加量はエポキシ
樹脂１００部に対し０．１〜２０重量部、固体分散型潜
在性硬化剤の添加量はエポキシ樹脂１００重量部に対し
０．１〜５０重量部である。
て、ハロゲン化ホウ素のアミン錯体の添加量はエポキシ
樹脂１００部に対し０．１〜２０重量部、固体分散型潜
在性硬化剤の添加量はエポキシ樹脂１００重量部に対し
０．１〜５０重量部である。
【００１６】本発明の一液性エポキシ樹脂組成物は接着
剤としての用途に用いることができるが、これに限定さ
れるものではなく、通常のエポキシ樹脂の用途に使用す
ることも可能である。
剤としての用途に用いることができるが、これに限定さ
れるものではなく、通常のエポキシ樹脂の用途に使用す
ることも可能である。
【００１７】本発明に係る一液性エポキシ樹脂組成物に
は、必要に応じて充填剤、希釈剤、溶剤、顔料、可撓性
付与剤、酸化防止剤等の各種添加剤を加えることができ
る。
は、必要に応じて充填剤、希釈剤、溶剤、顔料、可撓性
付与剤、酸化防止剤等の各種添加剤を加えることができ
る。
【００１８】
【実施例】次に実施例により、本発明を詳しく説明す
る。用いた評価方法は以下の通りである。
る。用いた評価方法は以下の通りである。
【００１９】 粘度：ＪＩＳＫ ６８３３に準じて測定。 ゲル化時間：安田式ゲルタイマーにより測定。 硬化物のガラス転移点：所定の温度で所定の時間硬化さ
せた試料を熱機械分析装置（ＴＭＡ、理学電機製）を用
いＴＭＡペネトレーション法によって測定した。昇温速
度；１０℃／分、荷重；１０ｇ、針の直径；１ｍｍ。
せた試料を熱機械分析装置（ＴＭＡ、理学電機製）を用
いＴＭＡペネトレーション法によって測定した。昇温速
度；１０℃／分、荷重；１０ｇ、針の直径；１ｍｍ。
【００２０】せん断接着力：ＪＩＳ Ｋ−６８５０に準
じて調製した試験片を所定の温度で所定の時間硬化さ
せ、テンシロン万能試験機（東洋精機製ＴＥＮＳＩＬＯ
Ｎ ＵＴＭ−ＳＴ）にて測定した。 測定温度；２５℃、引っ張り速度；１ｍｍ／ｍｉｎ。
じて調製した試験片を所定の温度で所定の時間硬化さ
せ、テンシロン万能試験機（東洋精機製ＴＥＮＳＩＬＯ
Ｎ ＵＴＭ−ＳＴ）にて測定した。 測定温度；２５℃、引っ張り速度；１ｍｍ／ｍｉｎ。
【００２１】また、含浸性は、下記の方法によって評価
した。２枚のスライドガラス（７６ｍｍ×２６ｍｍ、厚
さ１ｍｍ）を上側５ｍｍずらして重ね合わせ、クリップ
で挟み、長辺が横になるように垂直に立て、重ね合わせ
た２枚のスライドガラスの隙間にエポキシ樹脂組成物を
塗り、そのまま３時間放置すると毛管現象によりスライ
ドガラスの隙間にエポキシ樹脂がしみ込んでいるのが確
認される。これを所定の温度で所定の時間硬化させた
後、重ね合わせた部分を剥して硬化しているかどうかを
確認した。硬化していれば○、未硬化の場合は×で示し
た。
した。２枚のスライドガラス（７６ｍｍ×２６ｍｍ、厚
さ１ｍｍ）を上側５ｍｍずらして重ね合わせ、クリップ
で挟み、長辺が横になるように垂直に立て、重ね合わせ
た２枚のスライドガラスの隙間にエポキシ樹脂組成物を
塗り、そのまま３時間放置すると毛管現象によりスライ
ドガラスの隙間にエポキシ樹脂がしみ込んでいるのが確
認される。これを所定の温度で所定の時間硬化させた
後、重ね合わせた部分を剥して硬化しているかどうかを
確認した。硬化していれば○、未硬化の場合は×で示し
た。
【００２２】実施例１〜２、比較例１〜３ 表１に示す組成のエポキシ樹脂組成物を調製し評価を行
った。
った。
【００２３】
【表１】
【００２４】実施例３ 「エピコート８２８」１００重量部に三弗化ホウ素モノ
エチルアミン錯体３重量部、「アエロジル＃２００」１
重量部を添加し、脱泡混合して本発明の一液性エポキシ
樹脂組成物を得た。特性の評価を行なったところ、１５
０℃でのゲルタイムは３０９秒、１５０℃で１時間硬化
した硬化物のガラス点移転は１３４℃、せん断接着強度
２４７kgf/cm2であり、含浸性も優れていた。
エチルアミン錯体３重量部、「アエロジル＃２００」１
重量部を添加し、脱泡混合して本発明の一液性エポキシ
樹脂組成物を得た。特性の評価を行なったところ、１５
０℃でのゲルタイムは３０９秒、１５０℃で１時間硬化
した硬化物のガラス点移転は１３４℃、せん断接着強度
２４７kgf/cm2であり、含浸性も優れていた。
【００２５】比較例４ 「エピコート８２８」１００重量部に三塩化ホウ素オク
チルジメチルアミン錯体０．５重量部、「ノバキュアＨ
Ｘ−３７４２」６重量部、酸無水物「ＨＮ−５５００」
８５重量部を添加し、脱泡混合して一液性エポキシ樹脂
組成物を得た。特性の評価を行なったところ、１２０℃
でのゲルタイムは６２０秒、１２０℃で１時間硬化した
硬化物のガラス点移転は１２６℃、せん断接着強度６２
kgf/cm2であった。
チルジメチルアミン錯体０．５重量部、「ノバキュアＨ
Ｘ−３７４２」６重量部、酸無水物「ＨＮ−５５００」
８５重量部を添加し、脱泡混合して一液性エポキシ樹脂
組成物を得た。特性の評価を行なったところ、１２０℃
でのゲルタイムは６２０秒、１２０℃で１時間硬化した
硬化物のガラス点移転は１２６℃、せん断接着強度６２
kgf/cm2であった。
【００２６】
【発明の効果】本発明のエポキシ樹脂組成物は、含浸性
及び接着性に優れており、また一液性であるため計量の
手間が省け、計量の際に生じる誤差もなくなるため、作
業性の向上という面においても非常に有用である。ま
た、使用後保存が可能なために使い捨てをしなくてもよ
くなり、資源の節約、環境の保護という面においても優
れている。
及び接着性に優れており、また一液性であるため計量の
手間が省け、計量の際に生じる誤差もなくなるため、作
業性の向上という面においても非常に有用である。ま
た、使用後保存が可能なために使い捨てをしなくてもよ
くなり、資源の節約、環境の保護という面においても優
れている。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 平井 清幹 神奈川県川崎市川崎区鈴木町１−１ 味の 素株式会社中央研究所内 (72)発明者 竹内 光二 神奈川県川崎市川崎区鈴木町１−１ 味の 素株式会社中央研究所内
Claims (2)
- 【請求項１】 （１）１分子内にエポキシ基を２個以上
有するエポキシ樹脂、（２）ハロゲン化ホウ素のアミン
錯体、（３）固体分散型アミンアダクト系潜在性硬化剤
を必須成分とする一液性エポキシ樹脂組成物。 - 【請求項２】 請求項１記載の一液性エポキシ樹脂組成
物を加熱することによって得られるエポキシ樹脂硬化
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20790092A JP3261749B2 (ja) | 1992-08-04 | 1992-08-04 | 一液性エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20790092A JP3261749B2 (ja) | 1992-08-04 | 1992-08-04 | 一液性エポキシ樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0649176A true JPH0649176A (ja) | 1994-02-22 |
| JP3261749B2 JP3261749B2 (ja) | 2002-03-04 |
Family
ID=16547437
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20790092A Expired - Fee Related JP3261749B2 (ja) | 1992-08-04 | 1992-08-04 | 一液性エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3261749B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005095486A1 (ja) * | 2004-03-31 | 2005-10-13 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | エポキシ樹脂用硬化剤及びエポキシ樹脂組成物 |
| WO2007083397A1 (ja) * | 2006-01-17 | 2007-07-26 | Somar Corporation | 液状エポキシ樹脂組成物及びこれを用いた接着剤 |
| WO2014136657A1 (ja) * | 2013-03-05 | 2014-09-12 | スリーボンドファインケミカル株式会社 | 含浸用硬化性エポキシ樹脂組成物 |
| US10138348B2 (en) | 2014-03-14 | 2018-11-27 | Omron Corporation | Resin composition and cured product thereof |
| WO2023132360A1 (ja) * | 2022-01-07 | 2023-07-13 | ナガセケムテックス株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物 |
-
1992
- 1992-08-04 JP JP20790092A patent/JP3261749B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005095486A1 (ja) * | 2004-03-31 | 2005-10-13 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | エポキシ樹脂用硬化剤及びエポキシ樹脂組成物 |
| KR100804293B1 (ko) * | 2004-03-31 | 2008-02-18 | 아사히 가세이 케미칼즈 가부시키가이샤 | 에폭시 수지용 경화제 및 에폭시 수지 조성물 |
| JPWO2005095486A1 (ja) * | 2004-03-31 | 2008-02-21 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | エポキシ樹脂用硬化剤及びエポキシ樹脂組成物 |
| US7820772B2 (en) | 2004-03-31 | 2010-10-26 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | Hardener for epoxy resin and epoxy resin composition |
| JP4583373B2 (ja) * | 2004-03-31 | 2010-11-17 | 旭化成イーマテリアルズ株式会社 | エポキシ樹脂用硬化剤及びエポキシ樹脂組成物 |
| WO2007083397A1 (ja) * | 2006-01-17 | 2007-07-26 | Somar Corporation | 液状エポキシ樹脂組成物及びこれを用いた接着剤 |
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| US10138348B2 (en) | 2014-03-14 | 2018-11-27 | Omron Corporation | Resin composition and cured product thereof |
| WO2023132360A1 (ja) * | 2022-01-07 | 2023-07-13 | ナガセケムテックス株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3261749B2 (ja) | 2002-03-04 |
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