JPH0543661A - 一液型熱硬化性エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
一液型熱硬化性エポキシ樹脂組成物Info
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- JPH0543661A JPH0543661A JP20416891A JP20416891A JPH0543661A JP H0543661 A JPH0543661 A JP H0543661A JP 20416891 A JP20416891 A JP 20416891A JP 20416891 A JP20416891 A JP 20416891A JP H0543661 A JPH0543661 A JP H0543661A
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- epoxy resin
- resin composition
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明は、低温下速い硬化速度で硬化し、か
つ貯蔵安定性に優れるとともに、取扱いが容易で電子・
電気機器等の封止作業の作業性を著しく向上させる一液
型熱硬化性エポキシ樹脂組成物の提供を目的とする。 【構成】 本発明の一液型熱硬化性エポキシ樹脂組成物
は、エポキシ当量１２５〜２５０好ましくは１６６〜１
９４の二官能性エポキシ樹脂１００重量部と、潜在性硬
化剤２〜３５重量部好ましくは５〜２５重量部と、酸無
水物型硬化剤３０〜１１５重量部好ましくは５０〜９０
重量部と、及び必要に応じてトリアルキルリン酸エステ
ル及び／又はメルカプトベンゾチアゾール若しくはその
誘導体あるいはそれらの混合物と、からなる構成を有し
ている。
つ貯蔵安定性に優れるとともに、取扱いが容易で電子・
電気機器等の封止作業の作業性を著しく向上させる一液
型熱硬化性エポキシ樹脂組成物の提供を目的とする。 【構成】 本発明の一液型熱硬化性エポキシ樹脂組成物
は、エポキシ当量１２５〜２５０好ましくは１６６〜１
９４の二官能性エポキシ樹脂１００重量部と、潜在性硬
化剤２〜３５重量部好ましくは５〜２５重量部と、酸無
水物型硬化剤３０〜１１５重量部好ましくは５０〜９０
重量部と、及び必要に応じてトリアルキルリン酸エステ
ル及び／又はメルカプトベンゾチアゾール若しくはその
誘導体あるいはそれらの混合物と、からなる構成を有し
ている。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は電子・電気部品の封止、
含浸用成型材料などの各種電子部品及び産業機器分野へ
広く使用可能な７０〜１５０℃の範囲で硬化させること
ができる一液型熱硬化性エポキシ樹脂組成物に関するも
のである。
含浸用成型材料などの各種電子部品及び産業機器分野へ
広く使用可能な７０〜１５０℃の範囲で硬化させること
ができる一液型熱硬化性エポキシ樹脂組成物に関するも
のである。
【０００２】
【従来の技術】近年、エポキシ樹脂は硬化後の優れた物
性から塗料、注型品、接着剤等に広く利用されている。
従来エポキシ樹脂組成物は、使用時に主剤と硬化剤より
なる二成分を混合するいわゆる二液型のものが多く使用
されている。二液型エポキシ樹脂組成物は、室温で硬化
しうる反面、主剤と硬化剤の計量、混合あるいは攪拌な
どの精密な作業を要するという欠点や主剤と硬化剤の混
合後の可使時間が短いために混合後は速に作業せねばな
らないなどの問題点がある。そこでこれらの欠点のない
予め硬化剤とエポキシ樹脂を混合した一液型熱硬化性エ
ポキシ樹脂組成物が開発されている。
性から塗料、注型品、接着剤等に広く利用されている。
従来エポキシ樹脂組成物は、使用時に主剤と硬化剤より
なる二成分を混合するいわゆる二液型のものが多く使用
されている。二液型エポキシ樹脂組成物は、室温で硬化
しうる反面、主剤と硬化剤の計量、混合あるいは攪拌な
どの精密な作業を要するという欠点や主剤と硬化剤の混
合後の可使時間が短いために混合後は速に作業せねばな
らないなどの問題点がある。そこでこれらの欠点のない
予め硬化剤とエポキシ樹脂を混合した一液型熱硬化性エ
ポキシ樹脂組成物が開発されている。
【０００３】一液型熱硬化性エポキシ樹脂組成物は、そ
の硬化剤として、ジシアンジアミドやメラミンやイミダ
ゾールなどの潜在性硬化剤や圧力、熱等で物理的に破壊
されるマイクロカプセルを設けて、その内に反応性の高
い硬化剤を内包したものなどが使用されている。
の硬化剤として、ジシアンジアミドやメラミンやイミダ
ゾールなどの潜在性硬化剤や圧力、熱等で物理的に破壊
されるマイクロカプセルを設けて、その内に反応性の高
い硬化剤を内包したものなどが使用されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら上記従来
の構成では、前者の場合硬化温度が高くかつ、硬化時間
も長く、硬化性を高めるためには別途硬化促進剤等の併
用を必要とするという問題点があった。また、硬化促進
剤を使用すると主剤と硬化剤を混合した後、短時間で硬
化するため混合後は手早く使用しなければならず取扱い
難いという問題点を有していた。後者の場合は、破壊特
性の良いマイクロカプセルの入手が困難で、貯蔵安定性
や、硬化物の物性について未だ満足するものが得られて
いない。また、一般的にエポキシ樹脂の硬化物は電気的
特性や物理的特性等が非常に優れている反面、硬くて熱
的なヒートサイクル性に弱いという欠点を持っている。
その対策として長鎖アルキル基エポキサイド等の反応性
希釈剤を使用することで幾分、ヒートサイクル性を改善
することはできるが、その反面熱硬化の反応性が低下す
るという問題点があった。
の構成では、前者の場合硬化温度が高くかつ、硬化時間
も長く、硬化性を高めるためには別途硬化促進剤等の併
用を必要とするという問題点があった。また、硬化促進
剤を使用すると主剤と硬化剤を混合した後、短時間で硬
化するため混合後は手早く使用しなければならず取扱い
難いという問題点を有していた。後者の場合は、破壊特
性の良いマイクロカプセルの入手が困難で、貯蔵安定性
や、硬化物の物性について未だ満足するものが得られて
いない。また、一般的にエポキシ樹脂の硬化物は電気的
特性や物理的特性等が非常に優れている反面、硬くて熱
的なヒートサイクル性に弱いという欠点を持っている。
その対策として長鎖アルキル基エポキサイド等の反応性
希釈剤を使用することで幾分、ヒートサイクル性を改善
することはできるが、その反面熱硬化の反応性が低下す
るという問題点があった。
【０００５】本発明は上記従来の問題点を解決するもの
で、低温下で速い硬化速度で硬化し、かつ貯蔵安定性に
優れるとともに、取扱いが容易で電子機器の封止作業の
作業性を著しく向上させる一液型熱硬化性エポキシ樹脂
組成物を提供することを目的とする。
で、低温下で速い硬化速度で硬化し、かつ貯蔵安定性に
優れるとともに、取扱いが容易で電子機器の封止作業の
作業性を著しく向上させる一液型熱硬化性エポキシ樹脂
組成物を提供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】この目的を達成するため
に本発明の請求項１の一液型熱硬化性エポキシ樹脂組成
物は、エポキシ当量１２５〜２５０好ましくは１６６〜
１９４の二官能性エポキシ樹脂１００重量部と、潜在性
硬化剤２〜３５重量部好ましくは５〜２５重量部と、酸
無水物型硬化剤３０〜１１５重量部好ましくは５０〜９
０重量部と、からなる構成を有し、請求項２の一液型熱
硬化性エポキシ樹脂組成物は、請求項１の一液型熱硬化
性エポキシ樹脂組成物にトリアルキルリン酸エステル及
び／又はメルカプトベンゾチアゾールもしくはその誘導
体あるいはそれらの混合物を所定量添加した構成からな
る。
に本発明の請求項１の一液型熱硬化性エポキシ樹脂組成
物は、エポキシ当量１２５〜２５０好ましくは１６６〜
１９４の二官能性エポキシ樹脂１００重量部と、潜在性
硬化剤２〜３５重量部好ましくは５〜２５重量部と、酸
無水物型硬化剤３０〜１１５重量部好ましくは５０〜９
０重量部と、からなる構成を有し、請求項２の一液型熱
硬化性エポキシ樹脂組成物は、請求項１の一液型熱硬化
性エポキシ樹脂組成物にトリアルキルリン酸エステル及
び／又はメルカプトベンゾチアゾールもしくはその誘導
体あるいはそれらの混合物を所定量添加した構成からな
る。
【０００７】ここで、二官能性エポキシ樹脂としては、
特にビスフェノールＡ型やビスフェノールＦ型等のビス
フェノール型が好ましい。電子部品を封止した際機械
的、電気的特性が特に優れているためである。エポキシ
当量が１２５未満では硬化物の破壊強度が弱くなるとい
う欠点があり、２５０を越えると反応性が低下するとい
う欠点がある。特に１６４〜１９４の範囲が反応性及び
機械・電気特性の面から好ましい。
特にビスフェノールＡ型やビスフェノールＦ型等のビス
フェノール型が好ましい。電子部品を封止した際機械
的、電気的特性が特に優れているためである。エポキシ
当量が１２５未満では硬化物の破壊強度が弱くなるとい
う欠点があり、２５０を越えると反応性が低下するとい
う欠点がある。特に１６４〜１９４の範囲が反応性及び
機械・電気特性の面から好ましい。
【０００８】潜在性硬化剤としては、アミンアダクト型
のものが好ましい。アミンアダクト型のものとしては味
の素（株）製のアミキュア等が用いられる。潜在性硬化
剤が２重量部未満では反応性が低下し、３５重量部を越
えると反応熱による硬化時の残留応力が大きくなるので
好ましくない。特に５０〜９０重量部の範囲が反応性、
物性の面から好ましい。
のものが好ましい。アミンアダクト型のものとしては味
の素（株）製のアミキュア等が用いられる。潜在性硬化
剤が２重量部未満では反応性が低下し、３５重量部を越
えると反応熱による硬化時の残留応力が大きくなるので
好ましくない。特に５０〜９０重量部の範囲が反応性、
物性の面から好ましい。
【０００９】酸無水物型硬化剤としては、無水フタル
酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無
水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、メチルテトラ
ヒドロ無水フタル酸、無水ナジック酸、メチル無水ナジ
ック酸、クロレンディック酸無水物、ドデシニル無水コ
ハク酸、メチル無水コハク酸、無水ピロメリット酸、無
水マレイン酸、ベンゾフェノン無水テトラカルボン酸等
が挙げられる。これらは、単独または２種以上の混合物
として使用される。作業性の点からは、一価の酸無水物
や液状の酸無水物で十分であるが特に耐熱性や機械特性
などが重要な場合には、多価の酸無水物を単独か、若し
くは液状酸無水物との混合で使用するのが望ましい。
酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無
水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、メチルテトラ
ヒドロ無水フタル酸、無水ナジック酸、メチル無水ナジ
ック酸、クロレンディック酸無水物、ドデシニル無水コ
ハク酸、メチル無水コハク酸、無水ピロメリット酸、無
水マレイン酸、ベンゾフェノン無水テトラカルボン酸等
が挙げられる。これらは、単独または２種以上の混合物
として使用される。作業性の点からは、一価の酸無水物
や液状の酸無水物で十分であるが特に耐熱性や機械特性
などが重要な場合には、多価の酸無水物を単独か、若し
くは液状酸無水物との混合で使用するのが望ましい。
【００１０】トリアルキルリン酸エステルとしては、Ｃ
5〜Ｃ10のアルキル基を有するものであればよいが、ト
リオクチルホスフェート（Ｃ8Ｈ17Ｏ）3ＰＯが好まし
い。作業性に優れ、安全性が高いためである。添加量は
０．１〜４０重量部好ましくは１〜３０重量部がよい。
可撓性を与え、反応性を低下させないためである。０．
１重量部未満では添加効果が低く４０重量部を越えると
反応性が低下するので好ましくない。特に低温で速い硬
化速度が要求される場合は、硬化促進剤として一般式Ｃ
7Ｈ5ＮＳ2で示されるメルカプトベンゾチアゾール及び
その誘導体を単独又はその混合物を０．１〜１０重量部
好ましくは１〜５重量部添加するとよい。０．１重量部
未満では弾性付与効果がなく、１０を越えると粘度が上
昇し、作業性を悪くするためである。
5〜Ｃ10のアルキル基を有するものであればよいが、ト
リオクチルホスフェート（Ｃ8Ｈ17Ｏ）3ＰＯが好まし
い。作業性に優れ、安全性が高いためである。添加量は
０．１〜４０重量部好ましくは１〜３０重量部がよい。
可撓性を与え、反応性を低下させないためである。０．
１重量部未満では添加効果が低く４０重量部を越えると
反応性が低下するので好ましくない。特に低温で速い硬
化速度が要求される場合は、硬化促進剤として一般式Ｃ
7Ｈ5ＮＳ2で示されるメルカプトベンゾチアゾール及び
その誘導体を単独又はその混合物を０．１〜１０重量部
好ましくは１〜５重量部添加するとよい。０．１重量部
未満では弾性付与効果がなく、１０を越えると粘度が上
昇し、作業性を悪くするためである。
【００１１】メルカプトベンゾチアゾールとしては、α
−メルカプトベンゾチアゾールや２量体及びその混合物
が好ましい。硬化物に適度に弾性を付与できるからであ
る。その他用途に応じて、ゼオライト、石英粉等の無機
フィラーを添加してもよい。
−メルカプトベンゾチアゾールや２量体及びその混合物
が好ましい。硬化物に適度に弾性を付与できるからであ
る。その他用途に応じて、ゼオライト、石英粉等の無機
フィラーを添加してもよい。
【００１２】
【作用】この構成によって、これまで一般にジシアンジ
アミドを中心に構成されていた従来の一液型熱硬化性エ
ポキシ樹脂組成物では達成し得なかった低温での速い硬
化速度（７０℃−１時間硬化）を実現することができ
る。
アミドを中心に構成されていた従来の一液型熱硬化性エ
ポキシ樹脂組成物では達成し得なかった低温での速い硬
化速度（７０℃−１時間硬化）を実現することができ
る。
【００１３】また、貯蔵安定性においても室温で（２５
℃）６ヵ月以上という安定性を有し、作業性を著しく改
善することができる。また、得られた硬化物は優れたヒ
ートサイクル性を有し、電子・電気機器の封止部の耐久
性を著しく向上することができる。
℃）６ヵ月以上という安定性を有し、作業性を著しく改
善することができる。また、得られた硬化物は優れたヒ
ートサイクル性を有し、電子・電気機器の封止部の耐久
性を著しく向上することができる。
【００１４】
【実施例】以下本発明の実施例について詳細に説明す
る。
る。
【００１５】（実施例１〜７，比較例１〜３） 〈試料の準備〉 ａ．エポキシ樹脂 ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂 エポキシ当量１８４〜１９４ （シェル化学（株）製，エピコート８２８） ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂 エポキシ当量１６６〜１７５ （シェル化学（株）製，エピコート８０７） ｂ．潜在性アミンアダクト型硬化剤 アミンアダクト硬化剤（１）として アミキュアＰＮ−２３（味の素（株）製） アミンアダクト硬化剤（２）として アミキュアＭＹ−２４（味の素（株）製） ｃ．酸無水物型硬化剤 無水フタル酸を主成分とするＨＮ−２２００（日立化成
（株）製） ｄ．トリアルキルリン酸エステル トリオクチルホスフェート （大八化学（株）製，ＴＯ
Ｐ） ｅ．硬化促進剤 硬化促進剤（１）として （化１）で示されるα−メルカプトベンゾチアゾール
（川口化学（株）製，アクセルＭ）
（株）製） ｄ．トリアルキルリン酸エステル トリオクチルホスフェート （大八化学（株）製，ＴＯ
Ｐ） ｅ．硬化促進剤 硬化促進剤（１）として （化１）で示されるα−メルカプトベンゾチアゾール
（川口化学（株）製，アクセルＭ）
【００１６】
【化１】
【００１７】硬化促進剤（２）として （化２）で示されるα−メルカプトベンゾチアゾールの
２量体（川口化学（株）製，アクセルＤＭ）
２量体（川口化学（株）製，アクセルＤＭ）
【００１８】
【化２】
【００１９】ｆ．硬化剤 ジシアンジアミン（日本カーバイト（株）製） ２−メチルイミダゾール（四国化成（株）製） 〈試料の調整〉上記原料を用い、（表１）に示す配合割
合でプラネタリミキサー等で混合し、一液型熱硬化性エ
ポキシ樹脂組成物を作成し、７０〜１２０℃で１時間硬
化させた。
合でプラネタリミキサー等で混合し、一液型熱硬化性エ
ポキシ樹脂組成物を作成し、７０〜１２０℃で１時間硬
化させた。
【００２０】
【表１】
【００２１】次いで、次の特性評価を行なった。その結
果を（表２）に示した。
果を（表２）に示した。
【００２２】
【表２】
【００２３】（１）ゲル化時間の測定 所定の温度にあらかじめ保温したアルミ製ホットプレー
ト上に上記試料を１．５ｇ採取し、鋼製針状物で攪拌
し、樹脂の流動性がなくなるまでの時間をゲル化時間と
した。
ト上に上記試料を１．５ｇ採取し、鋼製針状物で攪拌
し、樹脂の流動性がなくなるまでの時間をゲル化時間と
した。
【００２４】（２）ガラス転移点温度の測定 １００℃で１時間硬化させた硬化物を熱機械分析（ＴＭ
Ａ）によって測定し、線膨張係数の変曲点をガラス転移
点温度とした。
Ａ）によって測定し、線膨張係数の変曲点をガラス転移
点温度とした。
【００２５】（３）可使用温度の測定 上記のように作成した試料を初期に粘度計で２５℃の雰
囲気で粘度を測定し、その後２５℃に保温した容器内に
入れ放置し一週間毎に粘度を測定し、その値が初期値の
２倍になるまでの期間を可使用時間とした。
囲気で粘度を測定し、その後２５℃に保温した容器内に
入れ放置し一週間毎に粘度を測定し、その値が初期値の
２倍になるまでの期間を可使用時間とした。
【００２６】（４）せん断接着強さ 接着面積１５mm×３０mmの試験片を作成し、ＪＩＳ Ｋ
６８５０に準拠して測定した。
６８５０に準拠して測定した。
【００２７】（表２）より明らかなように、本実施例の
ものは２５℃保存下において可使時間が６ヵ月以上も認
められるのに対し、比較例のものは１０日弱しか認めら
れなかった。硬化反応時には７０℃〜１００℃で１時間
で硬化するような低温での速硬化反応を示し、かつてみ
られないような潜在性をもった一液性のエポキシ樹脂組
成物であることがわかった。
ものは２５℃保存下において可使時間が６ヵ月以上も認
められるのに対し、比較例のものは１０日弱しか認めら
れなかった。硬化反応時には７０℃〜１００℃で１時間
で硬化するような低温での速硬化反応を示し、かつてみ
られないような潜在性をもった一液性のエポキシ樹脂組
成物であることがわかった。
【００２８】また、得られた硬化物は、電気的特性、物
理的特性（特にヒートサイクル特性）に優れた効果が認
められた。
理的特性（特にヒートサイクル特性）に優れた効果が認
められた。
【００２９】
【発明の効果】以上のように本発明の一液型熱硬化性エ
ポキシ樹脂組成物は、低温で硬化速度が速くかつ貯蔵安
定性に優れており、特に従来の二液性エポキシ樹脂のよ
うに主剤と硬化剤を混合して直ちに使用しなければなら
ないものと比較すると、取扱いが楽であり、精密電子部
品や電気部品類の封止材料として用いると作業性を著し
く向上させることができる。
ポキシ樹脂組成物は、低温で硬化速度が速くかつ貯蔵安
定性に優れており、特に従来の二液性エポキシ樹脂のよ
うに主剤と硬化剤を混合して直ちに使用しなければなら
ないものと比較すると、取扱いが楽であり、精密電子部
品や電気部品類の封止材料として用いると作業性を著し
く向上させることができる。
【００３０】また、本発明の一液性熱硬化型エポキシ樹
脂組成物は接着力も非常に優れており、金属−金属、金
属−プラスチック、金属−セラミックス等のアドバンス
ト・コンポジット材料の接着や、ハイブリッドＩＣのポ
ッティング材料などの分野へ応用可能であり、各種部品
等の信頼性耐久性を大きく向上させることができる優れ
た一液型熱硬化性エポキシ樹脂組成物を実現できるもの
である。
脂組成物は接着力も非常に優れており、金属−金属、金
属−プラスチック、金属−セラミックス等のアドバンス
ト・コンポジット材料の接着や、ハイブリッドＩＣのポ
ッティング材料などの分野へ応用可能であり、各種部品
等の信頼性耐久性を大きく向上させることができる優れ
た一液型熱硬化性エポキシ樹脂組成物を実現できるもの
である。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｋ 5/47 ＮＬＢ 7167−4Ｊ 5/521 ＮＬＢ 7167−4Ｊ Ｃ０８Ｌ 63/00
Claims (2)
- 【請求項１】エポキシ当量１２５〜２５０好ましくは１
６６〜１９４の二官能性エポキシ樹脂１００重量部と、
潜在性硬化剤２〜３５重量部好ましくは５〜２５重量部
と、酸無水物型硬化剤３０〜１１５重量部好ましくは５
０〜９０重量部と、からなることを特徴とする一液型熱
硬化性エポキシ樹脂組成物。 - 【請求項２】請求項１の一液型熱硬化性エポキシ樹脂組
成物にトリアルキルリン酸エステル及び／又はメルカプ
トベンゾチアゾール若しくはその誘導体又はそれらの混
合物を所定量添加してなることを特徴とする一液型熱硬
化性エポキシ樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20416891A JP3196245B2 (ja) | 1991-08-14 | 1991-08-14 | 一液型熱硬化性エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20416891A JP3196245B2 (ja) | 1991-08-14 | 1991-08-14 | 一液型熱硬化性エポキシ樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0543661A true JPH0543661A (ja) | 1993-02-23 |
| JP3196245B2 JP3196245B2 (ja) | 2001-08-06 |
Family
ID=16485968
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20416891A Expired - Fee Related JP3196245B2 (ja) | 1991-08-14 | 1991-08-14 | 一液型熱硬化性エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3196245B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6153719A (en) * | 1998-02-04 | 2000-11-28 | Lord Corporation | Thiol-cured epoxy composition |
| WO2007088889A1 (ja) | 2006-02-03 | 2007-08-09 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | マイクロカプセル型エポキシ樹脂用硬化剤、マスタ－バッチ型エポキシ樹脂用硬化剤組成物、一液性エポキシ樹脂組成物、および加工品 |
| WO2014021386A1 (ja) | 2012-07-31 | 2014-02-06 | 旭化成イーマテリアルズ株式会社 | エポキシ樹脂組成物、エポキシ樹脂、及び硬化物 |
| DE102016121533A1 (de) | 2015-11-13 | 2017-06-01 | Ajinomoto Co., Inc. | Beschichtete Partikel |
| WO2018169059A1 (ja) | 2017-03-17 | 2018-09-20 | 旭化成株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物 |
| US11441015B2 (en) | 2018-01-12 | 2022-09-13 | Ajinomoto Co., Inc. | Coated particle |
-
1991
- 1991-08-14 JP JP20416891A patent/JP3196245B2/ja not_active Expired - Fee Related
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