JPH10265490A - ケイ素またはゲルマニウム含有有機化合物、遷移金属錯体、α−オレフィン重合用触媒およびα−オレフィン重合体の各製造方法 - Google Patents
ケイ素またはゲルマニウム含有有機化合物、遷移金属錯体、α−オレフィン重合用触媒およびα−オレフィン重合体の各製造方法Info
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Abstract
ることなく、ケイ素またはゲルマニウム含有有機化合
物、例えば、ケイ素原子またはゲルマニウム原子で架橋
されたシクロペンタジエニル化合物、代表的には、置換
されていてもよいシリル基またはゲルミル基で置換され
たシクロペンタジエニル化合物を短時間で収率良く製造
する方法を提供する。 【解決手段】アルカリ金属またはアルカリ土類金属含有
有機化合物(i)と脱離基およびケイ素またはゲルマニ
ウムを含有する化合物(ii)とを含窒素複素芳香環化合
物(iii)の存在下に反応させる。
Description
マニウム含有有機化合物、遷移金属錯体、α−オレフィ
ン重合用触媒およびα−オレフィン重合体の各製造方法
に関するものである。特に、本発明は、短時間で収率良
く上記の化合物を得ることが出来る様に改良された製造
方法に関するものである。本発明によれば、例えば、シ
クロペンタジエニル基上の水素原子をケイ素またはゲル
マニウムで置換することにより、置換されていてもよい
シリル基またはゲルミル基置換シクロペンタジエニル化
合物を短時間で収率良く製造することが出来る。
知られているメタロセン触媒は、重合活性が高く、分子
量が狭い重合体が得られるという特徴を有する。特に、
2個のシクロペンタジエニル基が架橋された構造の配位
子を有する立体剛直性な遷移金属錯体によれば、アイソ
タクチックポリプロピレンが得られる(例えば、ジャー
ナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサエティー10
6巻6355ページ等)。
イ素原子で架橋された遷移金属錯体により、高いアイソ
タクチシティーを持つポリプロピレンが得られることも
公知である(例えば、特開昭63−295607号公
報、特開平1−275609号公報など)。
ィー及び分子量の向上を図るため、配位子の一部である
インデニル基に置換基を導入した化合物が知られている
(例えば、特開平4−268307号公報、特開平6−
157661号公報など)。
ルマニウム原子で架橋された遷移金属錯体によってもア
イソタクチックポリプロピレンが得られることは、例え
ば特開平2−76887号公報において公知である。
使用されるケイ素原子またはゲルマニウム原子で架橋さ
れたシクロペンタジエニル化合物は、一般的に、(i)
シクロペンタジエニル化合物のアルカリ金属塩またはア
ルカリ土類金属塩と(ii)ハロゲン化ケイ素化合物また
はハロゲン化ゲルマニウム化合物とを反応させることに
より得られる。
(テトラメチルシクロペンタジエニル)シランを製造す
るに当たり、テトラメチルシクロペンタジエニルリチウ
ムとジクロルジメチルシランとをテトラヒドロフラン
(THF)溶媒中で5日間加熱還流している。このとき
の収率は65%である(ケミカル・ベリヒテ119巻1
750ページ)。
−メチルインデニル)シランを製造するに当たり、2−
メチルインデンのリチウム塩をジクロロジメチルシラン
のジエチルエーテル溶液に5時間にわたって滴下した
後、室温で夜通し攪拌し、更に週末中放置している。こ
のときの収率は16%である(特開平4−268307
号公報)。
で架橋された2個のシクロペンタジエニル化合物を効率
よく得るための改良技術も知られている。例えば、特開
平7−252287号公報では、置換シクロペンタジエ
ンとジメチルジハロシランとを金属塩型塩基と金属イオ
ン捕獲剤との共存下で反応させて2個のシクロペンタジ
エニル基がケイ素原子で架橋された化合物の収率向上を
図っている。そして、上記の様な金属イオン捕獲剤とし
ては、例えば、N,N',N'N'−テトラメチルエチレンジア
ミン等が知られている(特開平6−279477号公
報)。
は、シクロペンタジエン化合物のリチウム、ナトリウム
又はカリウム塩と、ハロゲン化ケイ素化合物またはハロ
ゲン化ゲルマニウム化合物とをシアン化合物またはチオ
シアン酸化合物の存在下に反応させることにより収率向
上を図っている。
された上記の様なシクロペンタジエニル化合物を得るに
は、上記の様に長時間にわたって反応を行う必要があ
り、更に収率も満足のいくものではない。特に、ケイ素
原子上またはゲルマニウム原子上に立体的にバルキーな
置換基が2個以上ある場合は、その傾向が大きく、収率
は更に低下する。
精製に多大のコストを要し、経済的に不利である。更
に、低純度の化合物を原料としてメタロセン化合物を合
成した場合は、得られるメタロセン化合物の純度も悪
く、この精製にも多大のコストを要する。
ム原子で架橋されたシクロペンタジエニル化合物の収率
改善の従来技術は、その効果が十分とは言えず、また、
シアン化合物の様に人体などへの毒性が懸念される化合
物も使用されている。従って、毒性の心配がない化合物
を使用することにより、ケイ素原子またはゲルマニウム
原子で架橋されたシクロペンタジエニル化合物を高収率
で製造し得る方法が確立されれば、その工業的意義は大
きい。
鑑みなされたものであり、その目的は、人体などへの毒
性が懸念される化合物を使用することなく、ケイ素また
はゲルマニウム含有有機化合物、例えば、ケイ素原子ま
たはゲルマニウム原子で架橋されたシクロペンタジエニ
ル化合物、代表的には、置換されていてもよいシリル基
またはゲルミル基で置換されたシクロペンタジエニル化
合物を短時間で収率良く製造する方法を提供することに
ある。また、本発明の他の目的は、上記の化合物を使用
した、遷移金属錯体、α−オレフィン重合用触媒および
α−オレフィン重合体の各製造方法を提供することにあ
る。
を重ねた結果、特定の化合物の存在下の反応により上記
の化合物を短時間で収率良く製造し得るとの知見を得、
本発明の完成に到った。
リ金属またはアルカリ土類金属含有有機化合物(i)と
脱離基およびケイ素またはゲルマニウムを含有する化合
物(ii)とを含窒素複素芳香環化合物(iii)の存在下
に反応させることを特徴とする、ケイ素またはゲルマニ
ウム含有有機化合物(iv)の製造方法に存する。
れたケイ素またはゲルマニウム含有有機化合物(iv)と
遷移金属化合物とを反応させることを特徴とする遷移金
属錯体の製造方法に存する。
れた遷移金属錯体を使用することを特徴とするα−オレ
フィン重合用触媒の製造方法に存する。
法で得られた触媒を使用することを特徴とするα−オレ
フィン重合体の製造方法に存する。
先ず、本発明のケイ素またはゲルマニウム含有有機化合
物の製造方法について説明する。本発明においては、反
応原料として、アルカリ金属またはアルカリ土類金属含
有有機化合物(i)(以下、有機金属塩と略記する)と
脱離基およびケイ素またはゲルマニウムを含有する化合
物(ii)(以下、ケイ素(ゲルマニウム)化合物と略記
する)とを使用する。
般式(I)〜(III)で表される化合物が好適に使用され
る。
金属、M2はアルカリ土類金属、Aは縮合環を有してい
てもよいシクロペンタジエニル基、アルキル基、アリー
ル基、アリル基、ビニル基、複素環基、Xはハロゲン原
子を表し、上記の各基は、何れも、置換基を有していて
もよい。また、一般式(II)における2個のAは、相互
に異なっていてもよい。
アルカリ土類金属としては、特に制限されないが、リチ
ウム、ナトリウム、カリウム又はマグネシウムが好まし
い。
使用されるシクロペンタジエニル基との金属塩(以下、
シクロペンタジエニル化合物の金属塩と略記する)を形
成するシクロペンタジエニル基上の置換基としては、C
1〜C20のアルキル基、C3〜C20のシクロアルキ
ル基、C2〜C20のアルケニル基、C2〜C20のア
ルキニル基、C6〜C20のアリール基、C7〜C20
のアリールアルキル基、C1〜C20のアルコキシ基、
C3〜C20のシクロアルコキシ基、C6〜C20のア
リールオキシ基、C1〜C20のアルキル基でモノ又は
ジ置換されていてもよいアミノ基、C1〜C20のアル
キル基でモノ又はジ置換されていてもよいウレア基、C
1〜C20のハロアルキル基、C6〜C20のハロアリ
ール基、C1〜C20のハロアルコキシ基、C1〜C2
0の炭化水素基を有するシリル基、C1〜C20の炭化
水素基を有するスタニル基が挙げられる。また、これら
の置換基において酸素原子が硫黄原子に置換された置換
基も挙げられる。その他、ニトロ基、ハロゲン原子など
が挙げられる。これらの置換基の数は、1個でも複数個
であってもよく、複数個の置換基を有する場合は、それ
らの置換基が同一であっても異なっていてもよい。
ル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−
ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基などが挙げられる。上記のシクロアルキ
ル基の具体例としては、シクロプロピル基、シクロブチ
ル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げ
られる。上記のアルケニル基の具体例としては、ビニル
基、アリル基、2−ブテニル基などが挙げられる。
チニル基、2−プロピニル基などが挙げられる。上記の
アリール基の具体例としては、フェニル基、ナフチル
基、フェナントリル基、アントラセニル基などが挙げら
れる。上記のアリールアルキル基の具体例としてはベン
ジル基などが挙げられる。上記のアルコキシ基の具体例
としては、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基などが
挙げられる。上記のシクロアルコキシ基の具体例として
はシクロプロポキシ基などが挙げられる。
フェノキシ基などが挙げられる。上記のアミノ基の具体
例としては、アミノ基の他、メチルアミノ基、ジメチル
アミノ基、ジエチルアミノ基などが挙げられる。上記の
ウレア基の具体例としては、ウレア基の他、N',N'−ジ
メチルウレア基、N,N',N'−トリメチルウレア基などが
挙げられる。上記のハロアルキル基の具体例としては、
フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロ
メチル基、ペンタフルオロエチル基などが挙げられる。
o−フルオロフェニル基、m−フルオロフェニル基、p
−フルオロフェニル基、o−クロロフェニル基、m−ク
ロロフェニル基、p−クロロフェニル基、2,3−ジフ
ルオロフェニル基、2,4−ジフルオロフェニル基、2,
5−ジフルオロフェニル基、2,6−ジフルオロフェニ
ル基、2,4,6−トリフルオロフェニル基、ペンタフル
オロフェニル基などが挙げられる。
は、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリ
フルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基などが
挙げられる。上記のシリル基の具体例としては、トリメ
チルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル
基、ジフェニルメチルシリル基、ジメチルフェニルシリ
ル基などが挙げられる。上記のスタニル基の具体例とし
ては、トリメチルスタニル基、トリエチルスタニル基、
トリブチルスタニル基、ジフェニルメチルスタニル基、
ジメチルフェニルスタニル基などが挙げられる。上記の
ハロゲン原子の具体例としては、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
上の隣接する2個の炭素原子と共に環を形成していても
よく、これらの環を形成した化合物としては、例えば、
インデン化合物、4,5,6,7−テトラヒドロインデン
化合物、フルオレン化合物、ジヒドロアズレン化合物、
ヘキサヒドロアズレン化合物などが挙げられる。
換基の他、C1〜C20のアルキル基で置換されたアリ
ール基、C1〜C20のアルコキシ基で置換されたアリ
ール基、C1〜C20のハロアルキル基で置換されたア
リール基、C6〜C20のハロゲン原子で置換されたア
リール基、C1〜C20の複素環基、C1〜C20のア
ルキル基で置換された複素環基、C1〜C20のアルコ
キシ基で置換された複素環基、C1〜C20のハロアル
キル基で置換された複素環基、C1〜C20のハロゲン
原子で置換された複素環基、C7〜C20のアリールア
ルキル基、C1〜C20のアルコキシ基、C3〜C20
のシクロアルコキシ基、C6〜C20のアリールオキシ
基、C1〜C20のアルキル基でモノ又はジ置換されて
いてもよいアミノ基、C1〜C20のアルキル基でモノ
又はジ置換されていてもよいウレア基、C1〜C20の
ハロアルキル基、C1〜C20のハロアルコキシ基、C
1〜C20の炭化水素基を有するシリル基、C1〜C2
0の炭化水素基を有するスタニル基、ニトロ基またはハ
ロゲン原子などの置換基を有していてもよい。
ル基、フリル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イソチア
ゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジル基、ピラジニ
ル基、ピリミジニル基、インドリル基、カルバゾリル基
などが挙げられる。
物としては、前記の通り、従来公知の化合物を制限なく
使用することが出来るが、これらの中では、シクロペン
タジエニル基上に縮合環を有するシクロペンタジエニル
化合物が好ましく、下記一般式(IV)で表されるシクロ
ペンタジエニル化合物のアルカリ金属塩またはアルカリ
土類金属塩が特に好ましい。
の炭化水素残基、炭素数1〜20の、窒素、酸素、硫
黄、ケイ素またはハロゲン含有炭化水素基、ハロゲン原
子、R12は、水素原子、炭素数1〜10の炭化水素基、
炭素数1〜10の、窒素、酸素、硫黄またはハロゲン含
有炭化水素基、炭素数1〜18のケイ素含有炭化水素
基、ハロゲン原子、Dは不飽和結合を含んでいてもよい
炭素数3〜8の2価の炭化水素基を表す。Mはアルカリ
金属またはアルカリ土類金属を表す。qは0〜16の整
数、mは1又は2の整数、lは0又は1の整数を表す。
ただし、mが2のときlは0である。そして、R11、R
12及びDの具体例としては、前述した各置換基およびそ
れらの組み合わせの中から選ばれる該当する置換基が適
用される。
例としては、シクロペンタジエン、メチルシクロペンタ
ジエン、エチルシクロペンタジエン、i−プロピルシク
ロペンタジエン、tert−ブチルシクロペンタジエン、フ
ェニルシクロペンタジエン、ナフチルシクロペンタジエ
ン、トリメチルシリルシクロペンタジエン、1,2−ジ
メチルシクロペンタジエン、1,3−ジメチルシクロペ
ンタジエン、1,2,3−トリメチルシクロペンタジエ
ン、1,2,4−トリメチルシクロペンタジエン、1,2,
3,4−テトラメチルシクロペンタジエン、1−エチル
−2,4−ジメチルシクロペンタジエン、1−エチル−
3,4−ジメチルシクロペンタジエン、1−tert−ブチ
ル−3−メチルシクロペンタジエン、1−i−プロピル
−3−メチルシクロペンタジエン、1−トリメチルシリ
ル−3−メチルシクロペンタジエン、1,2−ジメチル
−4−tert−ブチルシクロペンタジエン、1,2−ジメ
チル−4−トリメチルシリルシクロペンタジエンが挙げ
られる。
具体例としては、インデン、1−メチルインデン、2−
メチルインデン、4−メチルインデン、5−メチルイン
デン、2−エチルインデン、2−i−プロピルインデ
ン、2−フェニルインデン、2−トリメチルシリルイン
デン、2,4−ジメチルインデン、2−メチル−4−メ
トキシインデン、2−メチル−4−i−プロピルインデ
ン、2−メチル−4−フェニルインデン、2−メチル−
4−ナフチルインデン、2−メチル−4,5−ベンゾイ
ンデン、2−エチル−4−メチルインデン、2−エチル
−4−メトキシインデン、2−エチル−4−i−プロピ
ルインデン、2−エチル−4−フェニルインデン、2−
エチル−4−ナフチルインデン、2−エチル−4,5−
ベンゾインデン、2,4,7−トリメチルインデン、2−
メチル−4−インドリル、2−n−プロピル−4−フェ
ナントリル、4,5,6,7−テトラヒドロインデン、2
−メチル−4,5,6,7−テトラヒドロインデン、フル
オレンが挙げられる。
他の具体例としては、2,4−ジメチル−1,4−ジヒド
ロアズレン、2−メチル−4−tert−ブチル−1,4−
ジヒドロアズレン、2−メチル−4−i−プロピル−1,
4−ジヒドロアズレン、2−メチル−4−フェニル−
1,4−ジヒドロアズレン、2−メチル−4−ナフチル
−1,4−ジヒドロアズレン、2−エチル−4−メチル
−1,4−ジヒドロアズレン、2−エチル−4−tert−
ブチル−1,4−ジヒドロアズレン、2−エチル−4−i
−プロピル−1,4−ジヒドロアズレン、2−エチル−
4−フェニル−1,4−ジヒドロアズレン、2−エチル
−4−ナフチル−1,4−ジヒドロアズレン、2,4,4
−トリメチル−1,4−ジヒドロアズレン、2,4,7−
トリメチル−1,4−ジヒドロアズレン、2−エチル−
4,4−ジメチル−1,4−ジヒドロアズレン、2−エチ
ル−4,7−ジメチル−1,4−ジヒドロアズレン、2−
i−プロピル−4−フェニル−1,4−ジヒドロアズレ
ン、2−ベンジル−4−フェニル−7−i−プロピル−
1,4−ジヒドロアズレン、2−メチル−4−(4−ク
ロロフェニル)−1,4−ジヒドロアズレン、2−メチ
ル−4−(3−トリフルオロメチルフェニル)−1,4
−ジヒドロアズレン、2−メチル−4−(2−フルオロ
フェニル)−1,4−ジヒドロアズレン、2−メチル−
4−(4−t−ブチルフェニル)−1,4−ジヒドロア
ズレン、2−メチル−4−(4−メトキシフェニル)−
1,4−ジヒドロアズレン、2−メチル−4−(4−ジ
メチルアミノフェニル)−1,4−ジヒドロアズレン、
2,4,4−トリメチル−1,4,5,6,7,8−ヘキサヒ
ドロアズレン等が挙げられる。
が1〜4個の置換基を有していることが好ましく、特
に、2〜4個の置換基を有しているシクロペンタジエン
類、インデン類、フルオレン類、ジヒドロアズレン類、
ヘキサヒドロアズレン類が好ましい。
ジメチルシクロペンタジエン、1,3−ジメチルシクロ
ペンタジエン、1,2,3−トリメチルシクロペンタジエ
ン、1,2,4−トリメチルシクロペンタジエン、1,2,
3,4−テトラメチルシクロペンタジエン、1−エチル
−2,4−ジメチルシクロペンタジエン、1−エチル−
3,4−ジメチルシクロペンタジエン、1−tert−ブチ
ル−3−メチルシクロペンタジエン、1−i−プロピル
−3−メチルシクロペンタジエン、1−トリメチルシリ
ル−3−メチルシクロペンタジエン、1,2−ジメチル
−4−tert−ブチルシクロペンタジエン、1,2−ジメ
チル−4−トリメチルシリルシクロペンタジエンが挙げ
られる。
デン、1−メチルインデン、2−メチルインデン、4−
メチルインデン、5−メチルインデン、2−エチルイン
デン、2−i−プロピルインデン、2−フェニルインデ
ン、2−トリメチルシリルインデン、2,4−ジメチル
インデン、2−メチル−4−メトキシインデン、2−メ
チル−4−i−プロピルインデン、2−メチル−4−フ
ェニルインデン、2−メチル−4−ナフチルインデン、
2−メチル−4,5−ベンゾインデン、2−エチル−4
−メチルインデン、2−エチル−4−メトキシインデ
ン、2−エチル−4−i−プロピルインデン、2−エチ
ル−4−フェニルインデン、2−エチル−4−ナフチル
インデン、2,4,7−トリメチルインデン、2−メチル
−4−インドリルインデン、2−n−プロピル−4−フ
ェナントリルインデン、4,5,6,7−テトラヒドロイ
ンデン、2−メチル−4,5,6,7−テトラヒドロイン
デン、フルオレンが挙げられる。
2,4−ジメチル−1,4−ジヒドロアズレン、2−メチ
ル−4−tert−ブチル−1,4−ジヒドロアズレン、2
−メチル−4−i−プロピル−1,4−ジヒドロアズレ
ン、2−メチル−4−フェニル−1,4−ジヒドロアズ
レン、2−メチル−4−ナフチル−1,4−ジヒドロア
ズレン、2−エチル−4−メチル−1,4−ジヒドロア
ズレン、2−エチル−4−tert−ブチル−1,4−ジヒ
ドロアズレン、2−エチル−4−i−プロピル−1,4−
ジヒドロアズレン、2−エチル−4−フェニル−1,4
−ジヒドロアズレン、2−エチル−4−ナフチル−1,
4−ジヒドロアズレン、2,4,4−トリメチル−1,4
−ジヒドロアズレン、2,4,7−トリメチル−1,4−
ジヒドロアズレン、2−エチル−4,4−ジメチル−1,
4−ジヒドロアズレン、2−エチル−4,7−ジメチル
−1,4−ジヒドロアズレン、2−i−プロピル−4−
フェニル−1,4−ジヒドロアズレン、2−ベンジル−
4−フェニル−7−i−プロピル−1,4−ジヒドロア
ズレン、2−メチル−4−(4−クロロフェニル)−
1,4−ジヒドロアズレン、2−メチル−4−(3−ト
リフルオロメチルフェニル)−1,4−ジヒドロアズレ
ン、2−メチル−4−(2−フルオロフェニル)−1,
4−ジヒドロアズレン、2−メチル−4−(4−t−ブ
チルフェニル)−1,4−ジヒドロアズレン、2−メチ
ル−4−(4−メトキシフェニル)−1,4−ジヒドロ
アズレン、2−メチル−4−(4−ジメチルアミノフェ
ニル)−1,4−ジヒドロアズレン、2,4,4−トリメ
チル−1,4,5,6,7,8−ヘキサヒドロアズレン等が
挙げられる。
る化合物については、「1,4−ジヒドロアズレン」の
表記をもって代表させているが、(1)2,4−ジヒド
ロアズレン、3,4−ジヒドロアズレン、3a,4−ジヒ
ドロアズレン、4,8a−ジヒドロアズレン骨格を有す
る化合物またはこれらの混合物、(2)1,6−ジヒド
ロアズレン、2,6−ジヒドロアズレン、3,6−ジヒド
ロアズレン、3a,6−ジヒドロアズレン、6,8a−ジ
ヒドロアズレン骨格を有する化合物またはこれらの混合
物、(3)1,8−ジヒドロアズレン、2,8−ジヒドロ
アズレン、3,8−ジヒドロアズレン、3a,8−ジヒド
ロアズレン、8,8a−ジヒドロアズレン骨格を有する
化合物またはこれらの混合物を包含することを意味す
る。
ン骨格を有する化合物についても、1,4,5,6,7,8
−ヘキサヒドロアズレンの他、2,4,5,6,7,8−ヘ
キサヒドロアズレン、3,4,5,6,7,8−ヘキサヒド
ロアズレン、3a,4,5,6,7,8−ヘキサヒドロアズ
レン、4,5,6,7,8,8a−ヘキサヒドロアズレン骨
格を有する化合物またはこれらの混合物を包含すること
を意味する。
は、後述するケイ素またはゲルマニウム含有有機化合物
(iv)についても同様である。
不活性溶媒中でアルカリ金属またはアルカリ土類金属と
シクロペンタジエニル化合物とを反応させることにより
得ることが出来る。不活性溶媒としては、例えば、ヘキ
サン、ベンゼン、トルエン、ジエチルエーテル、ジブチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン又はこれらの混合溶媒
などを使用することが出来る。
出来る。金属化合物の具体例としては、水素化リチウ
ム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の水素化物、
リチウム−ジ−i−プロピルアミド、ナトリウムアミド
等のアミド化物、メチルリチウム、i−プロピルリチウ
ム、n−ブチルリチウム、tert−ブチルリチウム等のア
ルキル化物、フェニルリチウム、ナフチルリチウム等の
アリール化物、エチルマグネシウムブロミド等のアルキ
ルマグネシウムハロゲン化物、ジブチルマグネシウム、
ブチルオクチルマグネシウム等のジアルキルマグネシウ
ム等が挙げられる。上記の反応における金属の使用量
は、シクロペンタジエニル化合物1モルに対し、通常
0.1〜2.0、好ましくは0.9〜1.2モルであ
る。
成反応は、例えば、ヨーロッパ特許第697418号公
報に記載の様に、アルキル基やアリール基などの付加反
応を伴う様な塩形成反応であってもよい。具体的には、
不活性溶媒中でアルキルリチウム化物またはアリールリ
チウム化物とアズレン化合物とを反応させて1,4−ジ
ヒドロアズレニル化合物のリチウム塩を生成させる。ア
ルキルリチウム化物としては、メチルリチウム、i−プ
ロピルリチウム、n−ブチルリチウム、tert−ブチルリ
チウム等が使用され、アリールリチウム化物としては、
フェニルリチウム、ナフチルリチウム等が使用される。
また、不活性溶媒としては、ヘキサン、ベンゼン、トル
エン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン又はこれ
らの混合溶媒などが使用される。
使用されるアルキル基との金属塩を形成するアルキル基
としては、C1〜C20のアルキル基が好適に使用され
る。好適なアルキル金属塩の代表例としては、メチルリ
チウム、n−ブチルリチウム、sec−ブチルリチウム、te
rt−ブチルリチウム等のアルキルリチウム、ジブチルマ
グネシウム、ブチルオクチルマグネシウム等のジアルキ
ルマグネシウム、メチルマグネシウムブロミド、エチル
マグネシウムヨージド、n−プロピルマグネシウムブロ
ミド、i−プロピルマグネシウムブロミド、tert−ブチ
ルマグネシウムクロリド、ベンジルマグネシウムクロリ
ド等のアルキルグリニヤ試薬などが挙げられる。
使用されるアリール基との金属塩を形成するアリール基
としては、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル
基、アントラセニル基などが好適に使用される。好適な
アリール金属塩の代表例としては、フェニルリチウム、
ナフチルリチウム、フェナントリルリチウム、アントラ
セニルリチウム等のアリールリチウム、ジフェニルマグ
ネシウム等のジアリールグネシウム、フェニルマグネシ
ウムブロミド、パラトリルマグネシウムクロリド等のア
リールグリニヤ試薬などが挙げられる。
使用されるアリル基との金属塩を形成するアリル基とし
ては、C3〜C20のアリル基が好適に使用される。好
適なアリル金属塩の代表例としては、プロペニルリチウ
ム、シクロペンタジエニルリチウム等のアリルリチウ
ム、ジシクロペンタジエニルマグネシウム等のジアリル
マグネシウム、アリルマグネシウムクロライド、シクロ
ペンタジエニルマグネシウムブロミド等のアリルグリニ
ヤ試薬などが挙げられる。
使用されるビニル基との金属塩を形成するビニル基とし
ては、C2〜C20のビニル基が好適に使用される。好
適なビニル金属塩の代表例としては、1−シクロヘキセ
ニルリチウム等のビニルリチウム、ビニルマグネシウム
ブロミド等のビニルグリニヤ試薬などが挙げられる。
使用される複素環基との金属塩を形成する複素環化合物
としては、例えば、チオフェン類、ピロール類、フラン
類、ピリジン類が挙げられる。ただし、有機金属塩
(i)の金属が複素環基の炭素原子と結合していること
を条件とする。斯かる複素環金属塩の具体例としては、
2−リチオチオフェン類、2−リチオピロール類、2−
リチオフラン類、3−リチオチオフェン類、3−リチオ
ピロール類、3−リチオフラン類などのリチオ複素環化
合物、ピリジルマグネシウムブロミド類、チエニルマグ
ネシウムブロミド類、ピロリルマグネシウムクロリド
類、フリルマグネシウムブロミド類などの複素環グリニ
ヤ試薬などが挙げられる。
アリル金属塩、ビニル金属塩、複素環金属塩は、例え
ば、次の様な方法で得ることが出来る。
ウム又はリチウム金属と有機ハロゲン化物との間のリチ
ウム−ハロゲン交換反応による方法、(2)有機スズ化
合物、有機セレ丿化合物または有機テルロ化合物とアル
キルリチウムによるトランスメタル化反応による方法、
(3)複素環化合物にアルキルリチウムを反応させる方
法などを採用することが出来る。
グネシウム塩の場合は、例えば、米国特許第43293
01号明細書、欧州特許第0157297号公開公報に
記載の方法を採用することが出来る。アルキルグリニヤ
試薬、アリールグリニヤ試薬、アリルグリニヤ試薬、ビ
ニルグリニヤ試薬、複素環グリニヤ試薬の場合は、典型
的には、ジエチルエーテルやテトロヒドロフラン等のエ
ーテル系溶媒中で対応する有機ハロゲン化物と金属マグ
ネシウムとを反応させる方法を採用することが出来る。
ビニルグリニヤ試薬またはベンジルマグネシウムクロリ
ド等のベンジルグリニヤ試薬の場合は、対応する有機ハ
ロゲン化物とアントラセンマグネシウムジアニオンとを
反応させる方法を採用することが出来る。
i)について説明する。ケイ素(ゲルマニウム)化合物
(ii)が有する脱離基としては、特に制限されないが、
ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキルスル
スルホニルオキシ基またはアリールスルホニルオキシ基
が好適に使用される。ケイ素(ゲルマニウム)化合物に
おける置換基の個数は通常1〜4個である。ハロゲン原
子、アルキルスルホニルオキシ基またはアリールスルホ
ニルオキシ基が複数である場合、これらは相互に同一で
も異なっていてもよい。
アルキルスルスルホニルオキシ基またはアリールスルホ
ニルオキシ基以外のケイ素原子またはゲルマニウム原子
上の置換基としては、水素、C1〜C20の炭化水素
基、トリメチルシリル基などのC1〜C20の炭化水素
で置換されたシリル基、C1〜C20のアルコキシ基、
C6〜C20のアリールオキシ基などが挙げられる。こ
れらの置換基が複数である場合は、相互に同一でも異な
っていてもよい。また、複数の置換基がケイ素原子また
はゲルマニウム原子と一緒になって環を形成していても
よい。
合物)(ii)としては、下記一般式(V)で表される様
な、2個のハロゲン原子、置換基を有していてもよいア
ルキルスルスルホニルオキシ基またはアリールスルホニ
ルオキシ基により置換されたケイ素化合物またはゲルマ
ニウム化合物が好適に使用される。更に好ましくは、一
般式(V)においてnが0又は1であり、2個のハロゲ
ン原子で置換されたケイ素化合物またはゲルマニウム化
合物である。特に好ましくは、一般式(V)においてn
が0であり、2個のハロゲン原子で置換されたケイ素化
合物である。
ルマニウム原子、Bは、ハロゲン原子、置換基を有して
いてもよいアルキルスルスルホニルオキシ基またはアリ
ールスルホニルオキシ基、R1及びR2は、置換基を有し
ていてもよい炭化水素基またはR1及びR2が結合するQ
と共に形成され且つ置換基を有していてもよい環状炭化
水素基を表す。そして、nは0〜3の整数を表す。
子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられるが、
好ましくは塩素原子または臭素原子である。上記の置換
基を有していてもよいアルキルスルホニルオキシ基とし
ては、例えば、トリフルオロメチルスルホニルオキシ
基、メシルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基などが
挙げられるが、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基
またはメシルオキシ基が好ましい。上記の置換基を有し
ていてもよいアリールスルホニルオキシ基としては、例
えば、ベンゼンスルホニルオキシ基、トシルオキシ基、
pークロロベンゼンスルホニルオキシ基などが挙げられ
るが、ベンゼンスルホニルオキシ基またはトシルオキシ
基が好ましい。
炭化水素基が挙げられ、その具体例としては、メチル
基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブ
チル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基のなどのアルキル基、シクロプロピル
基、シクロヘキシル基などのシクロアルキル基、ビニル
基、2−ブテン−2−イル基などのアルケニル基、エチ
ニル基などのアルキニル基、フェニル基、トシル基、キ
シリル基、ナフチル基などのアリール基などが挙げられ
る。
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子、
メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポ
キシ基などのアルコキシ基、フェノキシ基トシルエキシ
基、キシリルオキシ基などのアリールオキシ基、アミノ
基、ジメチルアミノ基などのアミノ基、トリメチルシリ
ル基などのトリアルキルシリル基などで置換されていて
もよい。なお、R1及びR2は、相互に同一でも異なっ
ていてもよい。
化合物の具体例としては、次の(1)〜(3)に示す化
合物が挙げられる。
シラン等のテトラハロゲン化ケイ素化合物、メチルトリ
クロロシラン、フェニルトリクロロシラン、メチルトリ
ブロモシラン、フェニルトリブロモシラン等のトリハロ
ゲン化ケイ素化合物、ジメチルジクロロシラン、ジエチ
ルジクロロシラン、ジ−n−プロピル−ジクロロシラ
ン、ジ−tert−ブチル−ジクロロシラン、ジシクロプロ
ピルジクロロシラン、ジシクロヘキシルジクロロシラ
ン、ジフェニルジクロロシラン、ビス(4−メチルフェ
ニル)ジクロロシラン、ビス(2,6−ジメチルフェニ
ル)ジクロロシラン、(メチル)(フェニル)ジクロロ
シラン、(4−クロロフェニル)(メチル)ジクロロシ
ラン、(4−フルオロフェニル)(メチル)ジクロロシ
ラン、(クロロメチル)(メチル)ジクロロシラン、
1,1−ジクロロ−1−シラシクロブタン、1,1−ジク
ロロ−1−シラシクロペンタン、1,1−ジクロロ−1
−シラシクロヘキサン、1,1−ジクロロ−2,3,4,5
−テトラメチル−1−シラシクロペンタ−2,4−ジエ
ン、ジメチルジブロモシラン、ジエチルジブロモシラ
ン、ジ−n−プロピルジブロモシラン、ジ−tert−ブチ
ルジブロモシラン、ジシクロプロピルジブロモシラン、
ジシクロヘキシルジブロモシラン、ジフェニルジブロモ
シラン、ビス(4−メチルフェニル)ジブロモシラン、
ビス(2,6−ジメチルフェニル)ジブロモシラン、
(メチル)(フェニル)ジブロモシラン、1,1−ジブ
ロモ−1−シラシクロブタン、1,1−ジブロモ−1−
シラシクロペンタン、1,1−ジブロモ−1−シラシク
ロヘキサン、1,1−ジブロモ−2,3,4,5−テトラメ
チル−1−シラシクロペンタ−2,4−ジエン等のジハ
ロゲン化ケイ素化合物または対応するゲルマニウム化合
物
ルクロロシラン、トリフェニルクロロシラン、tert−ブ
チルジメチルクロロシラン、ジメチルフェニルクロロシ
ラン、トリメチルブロモシラン、トリエチルブロモシラ
ン、トリフェニルブロモシラン、tert−ブチルジメチル
ブロモシラン、ジメチルフェニルブロモシラン等のモノ
ハロゲン化ケイ素化合物、1,1,2,2−テトラメチル
−1,2−ジクロロジシラン等のジシラン化合物または
対応するゲルマニウム化合物
フルオロメタンスルフォネート、トリメチルシリルトリ
フルオロメタンスルフォネート、トリエチルシリルトリ
フルオロメタンスルフォネート、トリ−i−プロピルシ
リルトリフルオロメタンスルフォネート、ジエチル−i
−プロピルシリルトリフルオロメタンスルフォネート、
トリメチルシリルノナフルオロ−1−ブタンスルフォネ
ート、ジ−i−プロピルシリルビス(トリフルオロメタ
ンスルフォネート)、ジ−tert−ブチルシリルビス(ト
リフルオロメタンスルフォネート)、トリメチルシリル
メタンスルフォネート、トリメチルシリルベンゼンスル
フォネート、ジメチルシリルビス(トリフルオロメタン
スルフォネート)等が挙げられる。
ついて説明する。一般的に、含窒素複素環化合物は、例
えば、1,4−ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン、
1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]−7−ウンデセン
等の様な脂肪族化合物(含窒素複素脂肪族化合物)と本
発明で使用する芳香族化合物(含窒素複素芳香環化合
物)とに分類されるが、含窒素複素脂肪族化合物の使用
では、本発明の目的を達成することが出来ない。
としては、例えば、ピロール類、ピラゾール類、イミダ
ゾール類、トリアゾール類、テトラゾール類、ピリジン
類、ピリダジン類、インドリジン類、ピリミジン類、ピ
ラジン類、対称トリアジン類、非対称トリアジン類、チ
アゾール類、イソチアゾール類、オキサゾール類、イソ
オキサゾール類、インドール類、イソインドール類、1
Hーインダゾール類、プリン類、ベンゾ[d]イソオキ
サゾール類、ベンゾ[d]イソチアゾール類、ベンゾ
[d]イミダゾール類、ベンゾ[d]オキサゾール類、
ベンゾ[d]チアゾール類、キノリン類、イソキノリン
類、シンノリン類、フタラジン類、ナフチリジン類、キ
ノキサリン類、キナゾリン類、プテリジン類、カルバゾ
ール類、βーカルボリン類、フェナントリジン類、アク
リジン類、ペリミジン類、フェナントロリン類、フェナ
ジン類、フェナルサジン類から成る群から選ばれる1種
または2種以上の化合物が好適に使用される。
しては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル
基、i−プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、ter
t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基などのC1〜C
20のアルキル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル
基などのC3〜C20のシクロアルキル基、ビニル基、
ブテンーイル基などのC2〜C20のアルケニル基、エ
チニル基などのC2〜C20のアルキニル基、フェニル
基、トシル基、キシリル基、ナフチル基などのC6〜C
20のアリール基、ベンジル基などのC7〜C20のア
リールアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、n−プロ
ポキシ基、i−プロポキシ基などのC1〜C20のアル
コキシ基、シクロプロポキシ基、シクロヘキシルオキシ
基などのC3〜C20のシクロアルコキシ基、フェノキ
シ基などのC6〜C20のアリールオキシ基が挙げられ
る。
基としては、水酸基、チオール基、メチルチオ基などの
C1〜C20のアルキルチオ基、アセチル基などのC2
〜C20のアシル基、アセトキシ基などのC2〜C20
のアシルオキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカ
ルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基などのC1〜
C20のアルコキシ基で置換されたカルボニル基、アミ
ノ基、モノメチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチ
ルアミノ基などのC1〜C20のアルキル基でモノ又は
ジ置換されていてもよいアミノ基、モノフルオロメチル
基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペン
タフルオロエチル等のC1〜C20のハロアルキル基、
トリフルオロメトキシ基などのC1〜C20のハロアル
コキシ基、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、
tert−ブチル−ジメチルシリル基などのC1〜C20の
トリアルキルシリル基、ニトロ基、ニトリル基、フッ素
原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン
原子などが挙げられる。これらの置換基は、更に、上述
の置換基で置換されていてもよい。また、これらの置換
基は、置換基同士で環を形成していてもよい。上記の含
窒素複素環芳香族化合物の具体例としては次の(1)〜
(9)に示す化合物が挙げられる。
−メチルピロール、3−メチルピロール等のピロール
類、ピラゾール、1−メチルピラゾール、1−フェニル
ピラゾール、3−メチルピラゾール、1−フェニル−3
−メチルピラゾール、1,3−ジメチルピラゾール、1,
3,5−トリメチルピラゾール等のピラゾール類、イミ
ダゾール、1−メチルイミダゾール、2−メチルイミダ
ゾール、4−メチルイミダゾール、4−フェニルイミダ
ゾール、1−メチルー2−(1−ピペラジニル)イミダ
ゾール、1,5−ジメチルイミダゾール、3,5−ジメチ
ルイミダゾール等のイミダゾール類、1,2,3−トリア
ゾール、1−メチル−1,2,3−トリアゾール、2−メ
チル−1,2,3−トリアゾール、1,2,4−トリアゾー
ル、3−メチル−1,2,4−トリアゾール、3−アミノ
−1,2,4−トリアゾール、3−クロロ−1,2,4−ト
リアゾール、ベンゾトリアゾール等のトリアゾール類、
テトラゾール、5−アミノテトラゾール、5−クロロテ
トラゾール、1,5−ペンタメチレンテトラゾール等の
テトラゾール類
−メチルピリジン、4−メチルピリジン、2−エチルピ
リジン、3−エチルピリジン、4−エチルピリジン、2
−i−プロピルピリジン、3−i−プロピルピリジン、4
−i−プロピルピリジン、2−tert−ブチルピリジン、
3−tert−ブチルピリジン、4−tert−ブチルピリジ
ン、2−フェニルピリジン、3−フェニルピリジン、4
−フェニルピリジン、2−ビニルピリジン、3−ビニル
ピリジン、4−ビニルピリジン、2−ジメチルアミノピ
リジン、3−ジメチルアミノピリジン、4−ジメチルア
ミノピリジン、2−メトキシピリジン、3−メトキシピ
リジン、4−メトキシピリジン、2−メチルチオピリジ
ン、3−メチルチオピリジン、4−メチルチオピリジ
ン、2−クロロピリジン、3−クロロピリジン、4−ク
ロロピリジン、2−シアノピリジン、3−シアノピリジ
ン、4−シアノピリジン、2−ニトロピリジン、3−ニ
トロピリジン、4−ニトロピリジン、4−ベンジルオキ
シピリジン、2,6−ルチジン、1−H−1,2,3−トリ
アゾロ[4,5−b]ピリジン等のピリジン類
ン、4−フェニルピリダジン、ピラジノ[2,3−b]ピ
リダジン等のピリダジン類、インドリジン、1−メチル
インドリジン等のインドリジン類、ピリミジン、4−メ
チルピリミジン、2−ジメチルアミノピリミジン、4−
ジメチルアミノピリミジン、5−アミノピリミジン、
4,6−ジクロロピリミジン、4,6−ジメチルピリミジ
ン、4,6−ジメトキシピリミジン、1,2,4−トリア
ゾロ[1,5−a]ピリミジン等のピリミジン類、ピラジ
ン、2−メチルピラジン、2−メトキシピラジン、2−
メチルチオピラジン等のピラジン類、1,3,5−トリア
ジン、2,4,6−トリメトキシ−1,3,5−トリアジン
等の対称トリアジン類、1,2,4−トリアジン、イミダ
ゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン等の非対称トリ
アジン類
ル、2−メチル−5−エトキシチアゾール、2,4−ジ
メチルチアゾール、2−アミノチアゾール、2−アミノ
−4,5−ジメチルチアゾール、イミダゾ[2,1−b]
チアゾール、2,1,3−ベンゾチアジアゾール等のチア
ゾール類、イソチアゾール、3−メチル−チアゾール、
5−メチル−チアゾール、4−フェニル−チアゾール等
のイソチアゾール類、オキサゾール、2−メチルオキサ
ゾール、2,5−ジメチルオキサゾール、2,4−ジメチ
ルオキサゾール等のオキサゾール類、イソオキサゾー
ル、4−メチル−オキサゾール、5−メチル−オキサゾ
ール、3−フェニル−オキサゾール、5−フェニル−オ
キサゾール、3,5−ジフェニル−オキサゾール等のイ
ソオキサゾール類
ル、2−メチルインドール、3−メチルインドール、5
−メトキシ−6−メチルインドール、2,3−ジメチル
インドール、2,7−ジメチルインドール、2−ジメチ
ルアミノメチルインドール等のインドール類、イソイン
ドール、1−メチル−インドール等のイソインドール
類、1H−インダゾール、5−ニトロ−1Hーインダゾ
ール等の1Hーインダゾール類
ン、2,6−ジメチルアデニン等のプリン類、ベンゾ
[d]イソオキサゾール、3−メチルベンゾ[d]イソ
オキサゾール、5−メチルベンゾ[d]イソオキサゾー
ル、3−ベンジルベンゾ[d]イソオキサゾール、3−
メチル−6−ブロモベンゾ[d]イソオキサゾール等の
ベンゾ[d]イソオキサゾール類、ベンゾ[d]イソチ
アゾール、5−メチルベンゾ[d]イソチアゾール等の
ベンゾ[d]イソチアゾール類、ベンゾ[d]イミダゾ
ール、1−メチルベンゾ[d]イミダゾール、2−メチ
ルベンゾ[d]イミダゾール等のベンゾ[d]イミダゾ
ール類、ベンゾ[d]オキサゾール、2−メチルベンゾ
[d]オキサゾール等のベンゾ[d]オキサゾール類、
ベンゾ[d]チアゾール、2−フェニルベンゾ[d]チ
アゾール、2−エトキシベンゾ[d]チアゾール、2−
アミノベンゾ[d]チアゾール、2−アミノ−6−メチ
ルベンゾ[d]チアゾール、セレナゾロ[5,4−f]ベ
ンゾチアゾール等のベンゾ[d]チアゾール類
−メチルキノリン、4−メチルキノリン、5−メチルキ
ノリン、6−メチルキノリン、7−メチルキノリン、8
−メチルキノリン、4−ジメチルアミノキノリン、4−
メトキシキノリン、4−メチルチオキノリン、2−シア
ノメチルキノリン、2,4−ジメチルキノリン、7,8−
ベンゾキノリン、s−トリアゾロ[4,3−a]キノリン
等のキノリン類、イソキノリン、クロロイソキノリン、
ベンズ[h]イソキノリン等のイソキノリン類
ン、4−ジメチルアミノシンノリン、フラノ[3,4−
c]シンノリン等のシンノリン類、フタラジン、1−メ
チルチオフタラジン、5−クロロフタラジン、1−ジシ
アノメチルフタラジン等のフタラジン類、ナフチリジ
ン、1−メチルナフチリジン等のナフチリジン類、キノ
キサリン、2−メチルキノキサリン、2−メトキシキノ
キサリン、2−ジメチルアミノキノキサリン等のキノキ
サリン類、キナゾリン、2−メトキシキナゾリン、4−
メトキシキナゾリン、4−メチルキナゾリン等のキナゾ
リン類、プテリジン、2−メチルプテリジン等のプテリ
ジン類
ール、4Hーピラジノ[2,3−b]カルバゾール、7H
ーピラジノ[2,3−b]カルバゾール等のカルバゾール
類、βーカルボリン、9−メチルーβーカルボリン等の
βーカルボリン類、フェナントリジン、6−アミノフェ
ナントリジン、6−メトキシフェナントリジン等のフェ
ナントリジン類、アクリジン、2−メチルアクリジン、
4−メチルアクリジン、9−メチルアクリジン、2−メ
トキシアクリジン、4−メトキシアクリジン、9−メト
キシアクリジン等のアクリジン類、ペリミジン、1−メ
チルペリミジン等のペリミジン類、フェナントロリン、
4−メチルフェナントロリン等のフェナントロリン類、
フェナジン、1−メチルフェナジン等のフェナジン類、
フェナルサジン、1−メチルフェナルサジン等のフェナ
ルサジン類
特に、4−ジメチルアミノピリジン、イミダゾール、1
−メチルイミダゾール、ベンゾ[b]イミダゾール、1
−メチルベンゾ[b]イミダゾール、イソオキサゾー
ル、1,2,4−トリアゾール、テトラゾールが好まし
い。
イ素(ゲルマニウム)化合物(ii)とを含窒素複素芳香
環化合物(iii)の存在下に反応させるが、効率的に反
応を進行させるために溶液または懸濁液の状態で反応を
行うのが好ましい。
不活性であれば特に制限はない。反応溶媒の具体例とし
ては、石油エーテル、ペンタン、n−ヘキサン、シクロ
ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素
系溶媒、ジエチルエーテル、ジ−i−プロピルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール、メ
トキシエタン、エチレングリコールジメチルエーテル、
ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系
溶媒およびこれらの溶媒の任意の組み合わせによる混合
溶媒が挙げられる。これらの中では、エーテル系溶媒ま
たはエーテル系溶媒と炭化水素系溶媒との混合溶媒が好
ましく、ジエチルエーテル、ジ−i−プロピルエーテ
ル、テトラヒドロフラン及びこれらの溶媒とn−ヘキサ
ン、シクロヘキサン、ヘプタン又はトルエンとの混合溶
媒が特に好ましい。
用量は、有機金属塩(i)1モルに対し、通常0.1〜
10モル、好ましくは0.2〜5モルである。含窒素複
素芳香環化合物(iii)の使用量は、触媒量が適当であ
り、具体的には、ケイ素(ゲルマニウム)化合物(ii)
1モルに対し、通常0.001〜1モル、好ましくは
0.001〜0.25モル、更に好ましくは0.005
〜0.2モルである。
溶媒の沸点までの間から選択されされるが、好ましく
は、−60℃〜100℃、更に好ましくは、−30℃か
ら80℃である。反応圧力は特に制限されないが、通常
は常圧とされる。反応雰囲気は特に制限されないが、通
常、窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気とされる。
であってもよい。この際、有機金属塩(i)の溶液また
は懸濁液にケイ素(ゲルマニウム)化合物(ii)又はそ
の溶液を滴下してもよいし、または、ケイ素(ゲルマニ
ウム)化合物(ii)又はその溶液に有機金属塩(i)の
溶液または懸濁液を滴下してもよい。
般式(I)においてAが異なる2種類の有機金属塩
(α)と(β)とを使用する場合は、先ず、有機金属塩
(α)とケイ素(ゲルマニウム)化合物(ii)とを反応
させた後、得られた反応成績体を後述する様な精製手段
で精製した後か、または、精製手段をとらずに引き続
き、有機金属塩(β)と反応させることにより、異なる
置換基を有するケイ素またはゲルマニウム含有有機化合
物を得ることが出来る。
め、有機金属塩(i)の溶液または懸濁液に混合する
か、または、ケイ素(ゲルマニウム)化合物(ii)又は
その溶液に混合しておいてもよく、有機金属塩(i)と
ケイ素(ゲルマニウム)化合物(ii)との混合の後に添
加してもよい。
ケイ素(ゲルマニウム)化合物(ii)、含窒素複素芳香
環化合物(iii)の種類、これらのモル比、溶媒の種
類、反応温度によって異なるが、通常1分から1週間、
好ましくは5分から4日間、更に好ましくは10分から
2日間である。
洗浄、貧溶媒による洗浄、濃縮、濾過、クロマトグラフ
ィー、蒸留、昇華、再結晶化などの精製手段により、目
的とするケイ素またはゲルマニウム含有有機化合物を得
ることが出来る。また、これらの精製手段を採用せず
に、引き続き、次の反応(例えば、メタロセン触媒の製
造反応)に供することも出来る。
ルメシラン、tert−ブチルジメチルシリルクロリド、te
rt−ブチルシリルトリクロリド、1,1−ジメチルプロ
ピルメチルジクロロシラン、tert−ブチルジフェニルシ
リルクロリド、tert−ブチルメチルジクロロシラン、te
rt−ブチルメチルフェニルクロロシラン、tert−ブチル
ビニルジクロロシラン、1,1−ジメチルベンジルジメ
チルクロロシラン、1,1−ジメチルプロピルトリクロ
ロシランを始めとする各種のケイ素またはゲルマニウム
含有有機化合物(iv)の製造に使用されるが、特に、本
発明の製造方法は、シリル基またはゲルミル基置換シク
ロペンタジエニル化合物の製造に好適に使用される。
ロペンタジエニル化合物としては、モノシクロペンタジ
エニルシラン化合物、ジシクロペンタジエニルシラン化
合物、ジシクロペンタジエニルジシラン化合物、トリシ
クロペンタジエニルシラン化合物、テトラシクロペンタ
ジエニルシラン化合物、モノシクロペンタジエニルゲル
マン化合物、ジシクロペンタジエニルゲルマン化合物、
ジシクロペンタジエニルジゲルマン化合物、トリシクロ
ペンタジエニルゲルマン化合物およびテトラシクロペン
タジエニルゲルマン化合物などが挙げられる。これらの
化合物の具体例としては、次の(1)〜(11)に示され
る化合物が挙げられる。なお、以下においては、便宜
上、ケイ素化合物のみ例示しているが、全ての例示化合
物における「シラン」を「ゲルマン」と呼び換えて対応
するゲルマニウム化合物が例示されていると理解すべき
である。
> (1)シクロペンタジエニルトリメチルシラン、シクロ
ペンタジエニルトリエチルシラン、シクロペンタジエニ
ルトリ−i−プロピルシラン、シクロペンタジエニルト
リフェニルシラン、シクロペンタジエニルtert−ブチル
ジメチルシラン、(シクロペンタジエニル)(ジメチ
ル)(フェニル)シラン、(シクロペンタジエニル)
(ジフェニル)(メチル)シラン、2−メチルシクロペ
ンタジエニルトリメチルシラン、3−メチルシクロペン
タジエニルトリメチルシラン、2−メチルシクロペンタ
ジエニルトリフェニルシラン、3−メチルシクロペンタ
ジエニルトリフェニルシラン、3−tert−ブチルシクロ
ペンタジエニルトリメチルシラン、3,4−ジメチルシ
クロペンタジエニルトリメチルシラン、2,3,4−トリ
メチルシクロペンタジエニルトリメチルシラン、2,3,
5−トリメチルシクロペンタジエニルトリメチルシラ
ン、2,3,5−トリメチルシクロペンタジエニルジメチ
ルクロロシラン、(2,3,5−トリメチルシクロペンタ
ジエニル)(メチル)(フェニル)クロロシラン、2,
3,5−トリメチルシクロペンタジエニルジフェニルク
ロロシラン、2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタ
ジエニルトリメチルシラン、2,3,4,5−テトラメチ
ルシクロペンタジエニルジメチルクロロシラン
1−インデニルトリフェニルシラン、2−メチル−1−
インデニルトリメチルシラン、2−メチル−1−インデ
ニルトリフェニルシラン、2−メチル−1−インデニル
ジメチルクロロシラン、(2−メチル−1−インデニ
ル)(メチル)(フェニル)クロロシラン、2−メチル
−1−インデニルジフェニルクロロシラン、4−メチル
−1−インデニルトリメチルシラン、5−メチル−1−
インデニルトリメチルシラン、2−エチル−1−インデ
ニルトリメチルシラン
−インデニルトリメチルシラン、2−メチル−4−i−
プロピル−1−インデニルジメチルクロロシラン、(2
−メチル−4−i−プロピル−1−インデニル)(メチ
ル)(フェニル)クロロシラン、2−メチル−4−i−
プロピル−1−インデニルジフェニルクロロシラン、2
−メチル−4−フェニル−1−インデニルトリメチルシ
ラン、2−メチル−4−フェニル−1−インデニルジメ
チルクロロシラン、(2−メチル−4−フェニル−1−
インデニル)(メチル)(フェニル)クロロシラン、2
−メチル−4−フェニル−1−インデニルジフェニルク
ロロシラン、2−メチル−4−ナフチル−1−インデニ
ルトリメチルシラン、2−メチル−4−ナフチル−1−
インデニルジメチルクロロシラン、(2−メチル−4−
ナフチル−1−インデニル)(メチル)(フェニル)ク
ロロシラン、2−メチル−4−ナフチル−1−インデニ
ルジフェニルクロロシラン、2−メチル−4,5−ベン
ゾ−1−インデニルトリメチルシラン、2−メチル−
4,5−ベンゾ−1−インデニルジメチルクロロシラ
ン、(2−メチル−4,5−ベンゾ−1−インデニル)
(メチル)(フェニル)クロロシラン、2−メチル−
4,5−ベンゾ−1−インデニルジフェニルクロロシラ
ン
4−ジヒドロ−1−アズレニルトリメチルシラン、2−
メチル−4−i−プロピル−1,4−ジヒドロ−1−アズ
レニルジメチルクロロシラン、(2−メチル−4−i−
プロピル−1,4−ジヒドロ−1−アズレニル)(メチ
ル)(フェニル)クロロシラン、2−メチル−4−i−
プロピル−1,4−ジヒドロ−1−アズレニルジフェニ
ルクロロシラン、2−メチル−4−フェニル−1,4−
ジヒドロ−1−アズレニルトリメチルシラン、2−メチ
ル−4−フェニル−1,4−ジヒドロ−1−アズレニル
ジメチルクロロシラン、(2−メチル−4−フェニル−
1,4−ジヒドロ−1−アズレニル)(メチル)(フェ
ニル)クロロシラン、2−メチル−4−フェニル−1,
4−ジヒドロ−1−アズレニルジフェニルクロロシラ
ン、2−メチル−4−ナフチル−1,4−ジヒドロ−1
−アズレニルトリメチルシラン、2−メチル−4−ナフ
チル−1,4−ジヒドロ−1−アズレニルジメチルクロ
ロシラン、(2−メチル−4−ナフチル−1,4−ジヒ
ドロ−1−アズレニル)(メチル)(フェニル)クロロ
シラン、2−メチル−4−ナフチル−1,4−ジヒドロ
−1−アズレニルジフェニルクロロシラン、2−エチル
−4−フェニル−1,4−ジヒドロ−1−アズレニルト
リメチルシラン、2−エチル−4−フェニル−1,4−
ジヒドロ−1−アズレニルジメチルクロロシラン、2−
エチル−4−フェニル−1,4−ジヒドロ−1−アズレ
ニルメチルフェニルクロロシラン、2−エチル−4−フ
ェニル−1,4−ジヒドロ−1−アズレニル−ジフェニ
ルクロロシラン
ロペンタジエニルジエチルシラン、ジシクロペンタジエ
ニルジ−i−プロピルシラン、ジシクロペンタジエニル
ジフェニルシラン、ジシクロペンタジエニルジ−tert−
ブチルシラン、(ジシクロペンタジエニル)(メチル)
(フェニル)シラン、ジシクロペンタジエニルジフェニ
ルシラン、ビス(2−メチルシクロペンタジエニル)ジ
メチルシラン、ビス(3−メチルシクロペンタジエニ
ル)ジメチルシラン、ビス(2−メチルシクロペンタジ
エニル)ジフェニルシラン、ビス(3,4−ジメチルシ
クロペンタジエニル)ジメチルシラン、ビス(2,3,4
−トリメチルシクロペンタジエニル)ジメチルシラン、
ビス(2,3,5−トリメチルシクロペンタジエニル)ジ
メチルシラン、ビス(2,3,5−トリメチルシクロペン
タジエニル)メチルクロロシラン、ビス(2,3,5−ト
リメチルシクロペンタジエニル)(メチル)(フェニ
ル)シラン、ビス(2,3,5−トリメチルシクロペンタ
ジエニル)ジフェニルシラン、ビス(2,3,4,5−テ
トラメチルシクロペンタジエニル)ジメチルシラン、ビ
ス(2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエニ
ル)メチルクロロシラン
ン、ジ(1−インデニル)ジフェニルシラン、ビス(2
−メチル−1−インデニル)ジメチルシラン、ビス(2
−メチル−1−インデニル)ジフェニルシラン、ビス
(2−メチル−1−インデニル)メチルクロロシラン、
ビス(2−メチル−1−インデニル)(メチル)(フェ
ニル)シラン、ビス(2−メチル−1−インデニル)フ
ェニルクロロシラン、ビス(4−メチル−1−インデニ
ル)ジメチルシラン、ビス(5−メチル−1−インデニ
ル)ジメチルシラン、ビス(2−エチル−1−インデニ
ル)ジメチルシラン
ル−1−インデニル)ジメチルシラン、ビス(2−メチ
ル−4−i−プロピル−1−インデニル)メチルクロロ
シラン、ビス(2−メチル−4−i−プロピル−1−イ
ンデニル)メチルフェニルシラン、ビス(2−メチル−
4−i−プロピル−1−インデニル)ジフェニルシラ
ン、ビス(2−メチル−4−フェニル−1−インデニ
ル)ジメチルシラン、ビス(2−メチル−4−フェニル
−1−インデニル)メチルクロロシラン、ビス(2−メ
チル−4−フェニル−1−インデニル)(メチル)(フ
ェニル)シラン、ビス(2−メチル−4−フェニル−1
−インデニル)ジフェニルシラン、ビス(2−メチル−
4−ナフチル−1−インデニル)ジメチルシラン、ビス
(2−メチル−4−ナフチル−1−インデニル)メチル
クロロシラン、ビス(2−メチル−4−ナフチル−1−
インデニル)(メチル)(フェニル)シラン、ビス(2
−メチル−4−ナフチル−1−インデニル)ジフェニル
シラン、ビス(2−メチル−4,5−ベンゾ−1−イン
デニル)ジメチルシラン、ビス(2−メチル−4,5−
ベンゾ−1−インデニル)メチルクロロシラン、ビス
(2−メチル−4,5−ベンゾ−1−インデニル)(メ
チル)(フェニル)シラン、ビス(2−メチル−4,5
−ベンゾ−1−インデニル)ジフェニルシラン、ビス
(2−メチル−4−インドリル−1−インデニル)ジメ
チルシラン、ビス(2,4,7−トリメチル−1−インデ
ニル)ジメチルシラン
ル−1,4−ジヒドロ−1−アズレニル)ジメチルシラ
ン、ビス(2−メチル−4−i−プロピル−1,4−ジヒ
ドロ−1−アズレニル)メチルクロロシラン、ビス(2
−メチル−4−i−プロピル−1,4−ジヒドロ−1−ア
ズレニル)(メチル)(フェニル)シラン、ビス(2−
メチル−4−i−プロピル−1,4−ジヒドロ−1−アズ
レニル)ジフェニルシラン、ビス(2−メチル−4−フ
ェニル−1,4−ジヒドロ−1−アズレニル)ジメチル
シラン、ビス(2−メチル−4−フェニル−1,4−ジ
ヒドロ−1−アズレニル)メチルクロロシラン、ビス
(2−メチル−4−フェニル−1,4−ジヒドロ−1−
アズレニル)(メチル)(フェニル)シラン、ビス(2
−メチル−4−フェニル−1,4−ジヒドロ−1−アズ
レニル)ジフェニルシラン、ビス(2−メチル−4−ナ
フチル−1,4−ジヒドロ−1−アズレニル)ジメチル
シラン、ビス(2−メチル−4−ナフチル−1,4−ジ
ヒドロ−1−アズレニル)メチルクロロシラン、ビス
(2−メチル−4−ナフチル−1,4−ジヒドロ−1−
アズレニル)(メチル)(フェニル)シラン、ビス(2
−メチル−4−ナフチル−1,4−ジヒドロ−1−アズ
レニル)ジフェニルシラン、ビス(2−エチル−4−フ
ェニル−1,4−ジヒドロ−1−アズレニル)ジメチル
シラン、ビス(2−エチル−4−フェニル−1,4−ジ
ヒドロ−1−アズレニル)(メチル)(フェニル)シラ
ン、ビス(2−エチル−4−フェニル−1,4−ジヒド
ロ−1−アズレニル)ジフェニルシラン、ビス(2−ベ
ンジル−4−フェニル−7−i−プロピル−1,4−ジ
ヒドロ−1−アズレニル)ジメチルシラン、ビス{2−
メチル−4−(4−クロロフェニル)−1,4−ジヒド
ロ−1−アズレニル}ジメチルシラン、ビス{2−メチ
ル−4−(3−トリフルオロメチルフェニル)−1,4
−ジヒドロ−1−アズレニル}ジメチルシラン、ビス
{2−メチル−4−(2−フルオロフェニル)−1,4
−ジヒドロ−1−アズレニル}ジメチルシラン、ビス
{2−メチル−4−(4−t−ブチルフェニル)−1,
4−ジヒドロ−1−アズレニル}ジメチルシラン、ビス
{2−メチル−4−(4−メトキシフェニル)−1,4
−ジヒドロ−1−アズレニル}ジメチルシラン、ビス
{2−メチル−4−(4−ジメチルアミノフェニル)−
1,4−ジヒドロ−1−アズレニル}ジメチルシラン、
ビス(2,4,4−トリメチル−1,4,5,6,7,8−ヘ
キサヒドロ−1−アズレニル)ジメチルシラン、ビス
(2−メチル−4−フェニル−1,4−ジヒドロ−1−
アズレニル)(4−クロロフェニル)(メチル)シラ
ン、ビス(2−メチル−4−フェニル−1,4−ジヒド
ロ−1−アズレニル)(4−フルオロフェニル)(メチ
ル)シラン、ビス(2−メチル−4−フェニル−1,4
−ジヒドロ−1−アズレニル)(クロロメチル)(メチ
ル)シラン
タジエニル)ジメチルシラン、(1−フルオレニル)
(3−メチルシクロペンタジエニル)ジメチルシラン、
(1−フルオレニル)(3−tert−ブチルシクロペンタ
ジエニル)ジメチルシラン、(3−tert−ブチル−1−
インデニル)(3−tert−ブチルシクロペンタジエニ
ル)ジメチルシラン、(3−tert−ブチル−1−インデ
ニル)(3−tert−ブチルシクロペンタジエニル)(メ
チル)(フェニル)シラン、(3−tert−ブチル−1−
インデニル)(3−tert−ブチルシクロペンタジエニ
ル)ジフェニルシラン、(2−メチル−4−フェニル−
1−インデニル)(2,3,5−トリメチルシクロペンタ
ジエニル)ジメチルシラン、(2−メチル−4−フェニ
ル−1−インデニル)(2,3,5−トリメチルシクロペ
ンタジエニル)(メチル)(フェニル)シラン、(2−
メチル−4−フェニル−1−インデニル)(2,3,5−
トリメチルシクロペンタジエニル)ジフェニルシラン、
(2−エチル−4−フェニル−1−インデニル)(2,
3,5−トリメチルシクロペンタジエニル)ジメチルシ
ラン、(2−エチル−4−フェニル−1−インデニル)
(2,3,5−トリメチルシクロペンタジエニル)(メチ
ル)(フェニル)シラン、(2−エチル−4−フェニル
−1−インデニル)(2,3,5−トリメチルシクロペン
タジエニル)ジフェニルシラン、(2−メチル−4,5
−ベンゾ−1−インデニル)(2,3,5−トリメチルシ
クロペンタジエニル)ジメチルシラン、(2−メチル−
4,5−ベンゾ−1−インデニル)(2,3,5−トリメ
チルシクロペンタジエニル)ジフェニルシラン、(2−
メチル−4,5−ベンゾ−1−インデニル)(2,3,5
−トリメチルシクロペンタジエニル)(メチル)(フェ
ニル)シラン、(2−メチル−4,5−ベンゾ−1−イ
ンデニル)−(2−メチル−4−フェニル−1−インデ
ニル)ジメチルシラン、(2−メチル−4−フェニル−
1,4−ジヒドロ−1−アズレニル)(2,3,5−トリ
メチルシクロペンタジエニル)(メチル)(フェニル)
シラン、(2−メチル−4−フェニル−1,4−ジヒド
ロ−1−アズレニル)(2,3,5−トリメチルシクロペ
ンタジエニル)ジメチルシラン、(2−メチル−4−フ
ェニル−1,4−ジヒドロ−1−アズレニル)(2,3,
5−トリメチルシクロペンタジエニル)ジフェニルシラ
ン、1,2−ビス(2−メチル−4−フェニル−1,4−
ジヒドロ−1−アズレニル)−1,1,2,2−テトラメ
チルジシラン
> (10)トリ(シクロペンタジエニル)シラン、トリ(シ
クロペンタジエニル)メチルシラン、トリ(シクロペン
タジエニル)フェニルシラン、トリ(シクロペンタジエ
ニル)クロロシラン、トリ(1−インデニル)シラン、
トリ(1−インデニル)メチルシラン、トリ(1−イン
デニル)フェニルシラン、トリ(1−インデニル)クロ
ロシラン、トリス(2−メチル−1−インデニル)シラ
ン、トリス(2−メチル−1−インデニル)メチルシラ
ン、トリス(2−メチル−1−インデニル)フェニルシ
ラン、トリス(2−メチル−1−インデニル)クロロシ
ラン、トリス(2−メチル−4−フェニル−1−インデ
ニル)シラン、トリス(2−メチル−4−フェニル−1
−インデニル)メチルシラン、トリス(2−メチル−4
−フェニル−1−インデニル)クロロシラン
物> (11)テトラ(シクロペンタジエニル)シラン、テトラ
(1−インデニル)シラン、テトラキス(2−メチル−
1−インデニル)シラン、テトラキス(2−メチル−4
−フェニル−1−インデニル)シラン、テトラキス(2
−メチル−4−フェニル−1,4−ジヒドロ−1−アズ
レニル)シラン
ついて説明する。本発明においては、上記で得られたケ
イ素またはゲルマニウム含有有機化合物(iv)(ジシク
ロペンタジエニルケイ素化合物またはゲルマニウム化合
物)と遷移金属化合物とを反応させることにより遷移金
属錯体を製造する。代表的な反応経路は、次の反応式に
示す通りである。
は、前記と同義であり、A’は縮合環および/または置
換基を有していてもよいシクロペンタジエニル基を表
し、2つの、A’は相互に異なっていてもよい。(A’
-H)は、A’から水素原子が1つ脱離した基を表し、
Mは3〜6族の遷移金属、Yはハロゲン原子、Rは炭素
数1〜6のアルキル基またはアリール基を表す。Rとし
ては、メチル基、n−ブチル基、s−ブチル基、t−ブ
チル基、フェニル基などが例示できる。rは、Mが3族
の遷移金属のときは3の整数、4族の遷移金属のときは
4の整数、5族の遷移金属のときは5の整数を表す。
載されている様に、ジシクロペンタジエニルケイ素化合
物またはゲルマニウム化合物をジブチルマグネシウムと
反応させた後、トリアルキル錫と反応させ、更に、遷移
金属化合物と反応させることにより、遷移金属錯体を製
造する方法も採用することが出来る。また、特開平8−
259582号公報に記載の様に、ジシクロペンタジエ
ニルケイ素化合物またはゲルマニウム化合物を複アニオ
ンとした後、ゲルマニウム又は錫化合物と反応させ、更
に、遷移金属化合物と反応させることにより、遷移金属
錯体を製造する方法も採用することが出来る。
細書に記載されている様に、ジシクロペンタジエニルケ
イ素化合物またはゲルマニウム化合物と遷移金属のアミ
ド化合物とを反応させることにより、遷移金属錯体を製
造する方法も採用することが出来る。
体の代表例としては、次に示す化合物が挙げられる。な
お、以下に例示する遷移金属錯体は、単に化学的名称で
示しているが、立体異性体を採り得る場合は、それらの
全てが含まれる。また、最初に遷移金属錯体の命名法の
理解のため、以下の(21)に記載の遷移金属錯体の構
造式を以下に示す。
ビス(インデニル)]ジルコニウム (2)ジクロロ[1,1'−(メチル)(フェニル)シリレ
ンビス(インデニル)]ジルコニウム (3)ジクロロ[1,1'−ジフェニルシリレンビス(イン
デニル)]ジルコニウム (4)ジクロロ[1,1'−(1−シランシクロペンタン−
1,1−ジイル)ビス(インデニル)]ジルコニウム (5)ジクロロ[1,1'−(1−シラ−2,3,4,5−テト
ラメチルシクロペンタジエン−1,1−ジイル)ビス
(インデニル)]ジルコニウム (6)ジクロロ[1,1'−ジメチルシリレンビス(2−メ
チルインデニル)]ジルコニウム (7)ジクロロ[1,1'−ジメチルシリレンビス(2−メ
チル−4−フェニルインデニル)]ジルコニウム (8)ジクロロ[1,1'−ジメチルシリレンビス(2−メ
チル−4−インドリルインデニル)]ジルコニウム (9)ジクロロ[1,1'−ジメチルシリレンビス(2−エ
チル−4−フェニルインデニル)]ジルコニウム (10)ジクロロ[1,1'−ジメチルシリレンビス(2−メ
チル−4,5'−ベンゾインデニル)]ジルコニウム
ビス(2,4,7−トリメチルインデニル)]ジルコニウ
ム (12)ジクロロ[1,1'−ジメチルシリレンビス(2−メ
チル−4−ナフチルインデニル)]ジルコニウム (13)ジクロロ[1,1'−ジメチルシリレンビス(2−n
−プロピル−4−フェナントリルインデニル)]ジルコ
ニウム (14)ジクロロ[1,1'−ジメチルシリレンビス(シクロ
ペンタジエニル)]ジルコニウム (15)ジクロロ[1,1'−ジメチルシリレンビス(2,3,
5−トリメチルシクロペンタジエニル)]ジルコニウム (16)ジクロロ[9,9'−ジメチルシリレンビス(フルオ
レニル)]ジルコニウム (17)ジクロロ[1,9−ジメチルシリレン(シキロペン
タジエニル)(フルオレニル)]ジルコニウム (18)ジクロロ[1,1−ジメチルシリレン(3−t−ブ
チルシクロペンタジエニル)(3−t−ブチルインデニ
ル)]ジルコニウム (19)ジクロロ[1,1'−ジメチルシリレン(2,3,5−
トリメチルシクロペンタジエニル)(2−メチル−4−
フェニルインデニル)]ジルコニウム (20)ジクロロ[1,1'−ジメチルシリレン(2−メチル
インデニル)(2−メチル−4−フェニルインデニ
ル)]ジルコニウム
ビス(2−メチル−4−フェニル−4H−アズレニ
ル)]ジルコニウム (22)ジクロロ[1,1'−ジメチルシリレンビス(2−エ
チル−4−ナフチル−4H−アズレニル)]ジルコニウ
ム (23)ジクロロ[1,1'−ジメチルシリレンビス(2−i
−プロピル−4−フェニル−4H−アズレニル)]ジル
コニウム (24)ジクロロ[1,1'−ジメチルシリレンビス(2−ベ
ンジル−4−フェニル−7−i−プロピル−4H−アズ
レニル)]ジルコニウム (25)ジクロロ{1,1'−ジメチルシリレンビス[2−メ
チル−4−(4−クロロフェニル)−4H−アズレニ
ル]}ジルコニウム (26)ジクロロ{1,1'−ジメチルシリレンビス[2−メ
チル−4−(3−トリフルオロメチルフェニル)−4H
−アズレニル]}ジルコニウム (27)ジクロロ{1,1'−ジメチルシリレンビス[2−メ
チル−4−(2−フルオロフェニル)−4H−アズレニ
ル]}ジルコニウム (28)ジクロロ{1,1'−ジメチルシリレン[2−メチル
−4−(4−t−ブチルフェニル)−4H−アズレニ
ル]}ジルコニウム (29)ジクロロ{1,1'−ジメチルシリレン[2−メチル
−4−(4−メトキシフェニル)−4H−アズレニ
ル]}ジルコニウム (30)ジクロロ{1,1'−ジメチルシリレン[2−メチル
−4−(4−ジメチルアミノフェニル)−4H−アズレ
ニル]}ジルコニウム (31)ジクロロ[1,1'−ジメチルシリレン(2−メチル
−4−フェニル−4H−アズレニル)(2,3,5−トリ
メチルシクロペンタジエニル)]ジルコニウム (32)ジクロロ[1,1'−ジメチルシリレン(2−メチル
−4−フェニル−4H−アズレニル)(2−メチル−4
−フェニルインデニル)]ジルコニウム (33)ジクロロ[1,1'−(4−クロロフェニル)(メチ
ル)シリレンビス(2−メチル−4−フェニル−4H−
アズレニル)]ジルコニウム (34)ジクロロ[1,1'−(4−フルオロフェニル)(メ
チル)シリレンビス(2−メチル−4−フェニル−4H
−アズレニル)]ジルコニウム (35)ジクロロ[1,1'−(クロロメチル)(メチル)シ
リレンビス(2−メチル−4−フェニル−4H−アズレ
ニル)]ジルコニウム
般式(VI)におけるQ部分をなすケイ素原子がゲルマニ
ウム原子に代わった化合物も例示することが出来る。ま
た、、前記一般式(VI)におけるM部分をなすジルコニ
ウム(Zr)がTi、Hf、Ta、Nb、V、W、M
o、Sc、Y、La、Sm、Ac、Th等に代わった化
合物も例示することが出来る。前記一般式(VI)におけ
るY部分をなす塩素原子の1つがフッ素原子、臭素原、
ヨウ素原子、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基など
に代わった化合物も例示することが出来る。更に、公知
の方法に従い、上記のY部分を水素原子、メチル基、フ
ェニル基、フルオロフェニル基、ベンジル基、メトキシ
基などに変換することも出来る。また、特開平8−59
724号公報に記載されている様に、前記一般式(VI)
における(A’-H)部分をなす環状炭化水素基が縮合
していてもよいシクロペンタジエニル基の、縮合環部に
存在する不飽和結合の全て又は一部を還元した化合物に
変換することも出来る。
の製造方法について説明する。本発明のα−オレフィン
重合用触媒としては、次の触媒(1)及び(2)を挙げ
ることが出来る。これらの触媒は、何れも、前述した本
発明の遷移金属錯体を必須成分(A)として含む。
を含むα−オレフィン重合用触媒; 成分(A):遷移金属錯体 成分(B):アルミニウムオキシ化合物、成分(A)と
反応して成分(A)をカチオンに変換することが可能な
イオン性化合物またはルイス酸 成分(C):微粒子担体
を含むα−オレフィン重合用触媒; 成分(A):遷移金属錯体 成分(D):珪酸塩を除くイオン交換性層状化合物また
は無機珪酸塩 成分(E):有機アルミニウム化合物
ついて説明する。この触媒は、必須成分(B)として、
遷移金属錯体(A)の他に、アルミニウムオキシ化合
物、成分(A)と反応して成分(A)をカチオンに変換
することが可能なイオン性化合物またはルイス酸を含
み、任意成分(C)として微粒子担体を含む。なお、上
記のルイス酸のある種のものは、成分(A)と反応して
成分(A)をカチオンに変換することが可能なイオン性
化合物として把握することも出来る。従って、上記のル
イス酸およびイオン性化合物の両者に属する化合物は、
何れか一方に属するものと解することとする。
は、具体的には次の一般式(VI)、(VII)又は(VII
I)で表される化合物が挙げられる。
は炭化水素残基、好ましくは炭素数1〜10、特に好ま
しくは炭素数1〜6の炭化水素残基を示す。また、複数
のR9はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。また、
pは、0〜40、好ましくは2〜30の整数を示す。
物は、アルモキサンとも呼ばれる化合物であって、一種
類のトリアルキルアルミニウム又は二種類以上のトリア
ルキルアルミニウムと水との反応により得られる。具体
的には、(a)一種類のトリアルキルアルミニウムと水
から得られる、メチルアルモキサン、エチルアルモキサ
ン、プロピルアルモキサン、ブチルアルモキサン、イソ
ブチルアルモキサン、(b)二種類のトリアルキルアル
ミニウムと水から得られる、メチルエチルアルモキサ
ン、メチルブチルアルモキサン、メチルイソブチルアル
モキサン等が例示される。これらの中では、メチルアル
モキサン又はメチルイソブチルアルモキサンが好まし
い。
間で複数種併用することも可能である。そして、上記の
アルモキサンは、公知の様々な条件下に調製することが
出来る。具体的には以下の様な方法が例示できる。
剤の存在下、トリアルキルアルミニウムを直接水と反応
させる方法 (b)トリアルキルアルミニウムと結晶水を有する塩水
和物、例えば、硫酸銅、硫酸アルミニウムの水和物とを
反応させる方法 (c)トリアルキルアルミニウムとシリカゲル等に含浸
させた水分とを反応させる方法 (d)トリメチルアルミニウムとトリイソブチルアルミ
ニウムとを混合した後、トルエン、ベンゼン、エーテル
等の適当な有機溶剤の存在下、直接水と反応させる方法
ニウムとの混合物と結晶水を有する塩水和物、例えば、
硫酸銅、硫酸アルミニウムとの水和物とを加熱反応させ
る方法 (f)シリカゲル等に水分を含浸させ、トリイソブチル
アルミニウムで処理した後、トリメチルアルミニウムで
追加処理する方法 (g)メチルアルモキサン及びイソブチルアルモキサン
を公知の方法で合成し、これら二成分を所定量混合して
加熱反応させる方法 (h)ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素溶媒中に
硫酸銅5水塩などの結晶水を有する塩とトリメチルアル
ミニウムとを添加して約−40〜40℃の温度条件下に
反応させる方法
ミニウムに対するモル比で通常0.5〜1.5である。
上記の方法で得られたメチルアルモキサンは、線状また
は環状の有機アルミニウムの重合体である。
類のトリアルキルアルミニウム又は二種類以上のトリア
ルキルアルミニウムと次の一般式(IX)で表されるアル
キルボロン酸との10:1〜1:1(モル比)の反応に
より得ることが出来る。一般式(IX)中、R10は、炭素
数1〜10、好ましくは炭素数1〜6の炭化水素残基ま
たはハロゲン化炭化水素基を示す。
る。 (a)トリメチルアルミニウムとメチルボロン酸の2:
1の反応物 (b)トリイソブチルアルミニウムとメチルボロン酸の
2:1反応物 (c)トリメチルアルミニウムとトリイソブチルアルミ
ニウムとメチルボロン酸の1:1:1反応物 (d)トリメチルアルミニウムとエチルボロン酸の2:
1反応物 (e)トリエチルアルミニウムとブチルボロン酸の2:
1反応物
カチオンに変換することが可能なイオン性化合物として
は、一般式(X)で表される化合物が挙げられる。
て、例えば、カルボニウムカチオン、トロピリウムカチ
オン、アンモニウムカチオン、オキソニウムカチオン、
スルホニウムカチオン、ホスフォニウムカチオン等が挙
げられる。また、それ自身が還元され易い金属の陽イオ
ンや有機金属の陽イオン等も挙げられる。
ェニルカルボニウム、ジフェニルカルボニウム、シクロ
ヘプタトリエニウム、インデニウム、トリエチルアンモ
ニウム、トリプロピルアンモニウム、トリブチルアンモ
ニウム、N,N−ジメチルアニリニウム、ジプロピルア
ンモニウム、ジシクロヘキシルアンモニウム、トリフェ
ニルホスホニウム、トリメチルホスホニウム、トリス
(ジメチルフェニル)ホスホニウム、トリス(メチルフ
ェニル)ホスホニウム、トリフェニルスルホニウム、ト
リフェニルオキソニウム、トリエチルオキソニウム、ピ
リリウム、銀イオン、金イオン、白金イオン、銅イオ
ン、パラジウムイオン、水銀イオン、フェロセニウムイ
オン等が挙げられる。
分であり、成分(A)が変換されたカチオン種に対して
対アニオンとなる成分(一般には非配位の成分)であ
る。Zとしては、例えば、有機ホウ素化合物アニオン、
有機アルミニウム化合物アニオン、有機ガリウム化合物
アニオン、有機リン化合物アニオン、有機ヒ素化合物ア
ニオン、有機アンチモン化合物アニオン等が挙げられ、
具体的には次のアニオンが挙げられる。
トリフルオロフェニル)ホウ素、テトラキス{3,5−
ビス(トリフルオロメチル)フェニル}ホウ素、テトラ
キス{3,5−ジ(t−ブチル)フェニル}ホウ素、テ
トラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ素など (b)テトラフェニルアルミニウム、テトラキス(3,
4,5−トリフルオロフェニル)アルミニウム、テトラ
キス{3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル}
アルミニウム、テトラキス(3,5−ジ(t−ブチル)
フェニル)アルミニウム、テトラキス(ペンタフルオロ
フェニル)アルミニウム等
−トリフルオロフェニル)ガリウム、テトラキス{3,
5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル}ガリウム、
テトラキス{3,5−ジ(t−ブチル)フェニル}ガリ
ウム、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ガリウム
等 (d)テトラフェニルリン、テトラキス(ペンタフルオ
ロフェニル)リン等 (e)テトラフェニルヒ素、テトラキス(ペンタフルオ
ロフェニル)ヒ素など (f)テトラフェニルアンチモン、テトラキス(ペンタ
フルオロフェニル)アンチモン等 (g)デカボレート、ウンデカボレート、カルバドデカ
ボレート、デカクロロデカボレート等
ンに変換可能なルイス酸としては、種々の有機ホウ素化
合物、金属ハロゲン化合物、固体酸などが例示され、そ
の具体的例としては次の化合物が挙げられる。
ロフェニル)ホウ素、トリス(ペンタフルオロフェニ
ル)ホウ素等の有機ホウ素化合物 (b)塩化アルミニウム、臭化アルミニウム、ヨウ化ア
ルミニウム、塩化マグネシウム、臭化マグネシウム、ヨ
ウ化マグネシウム、塩化臭化マグネシウム、塩化ヨウ化
マグネシウム、臭化ヨウ化マグネシウム、塩化マグネシ
ウムハイドライド、塩化マグネシウムハイドロオキシ
ド、臭化マグネシウムハイドロオキシド、塩化マグネシ
ウムアルコキシド、臭化マグネシウムアルコキシド等の
金属ハロゲン化合物 (c)アルミナ、シリカ−アルミナ等の固体酸
において、任意成分(C)としての微粒子担体は、無機
または有機の化合物から成り、通常5μから5mm、好
ましくは10μから2mmの粒径を有する微粒子状の担
体である。
2、Al2O3、MgO、ZrO、TiO2、B2O3、Zn
O等の酸化物、SiO2−MgO、SiO2−Al2O3、
SiO2−TiO2、SiO2−Cr2O3、SiO2−Al
2O3−MgO等の複合酸化物などが挙げられる。
ン、プロピレン、1−ブテン、4−メチル−1−ペンテ
ン等の炭素数2〜14のα−オレフィンの(共)重合
体、スチレン、ジビニルベンゼン等の芳香族不飽和炭化
水素の(共)重合体などから成る多孔質ポリマーの微粒
子担体が挙げられる。これらの比表面積は、通常20〜
1000m2/g、好ましくは50〜700m2/gであ
り、細孔容積は、通常0.1cm2/g以上、好ましく
は0.3cm2/g、更に好ましくは0.8cm2/g以
上である。
は、微粒子担体以外の任意成分として、例えば、H
2O、メタノール、エタノール、ブタノール等の活性水
素含有化合物、エーテル、エステル、アミン等の電子供
与性化合物、ホウ酸フェニル、ジメチルメトキシアルミ
ニウム、亜リン酸フェニル、テトラエトキシシラン、ジ
フェニルジメトキシシラン等のアルコキシ含有化合物を
含むことが出来る。
メチルアルミニウム、トリエチルアルミニウム、トリイ
ソブチルアルミニウム等のトリ低級アルキルアルミニウ
ム、ジエチルアルミニウムクロリド、ジイソブチルアル
ミニウムクロリド、メチルアルミニウムセスキクロリド
等のハロゲン含有アルキルアルミニウム、ジエチルアル
ミニウムヒドリド等のアルキルアルミニウムヒドリド、
ジエチルアルミニウムエトキシド、ジメチルアルミニウ
ムブトキシド等のアルコキシ含有アルキルアルミニウ
ム、ジエチルアルミニウムフェノキシド等のアリールオ
キシ含有アルキルアルミニウム等が挙げられる。
において、アルミニウムオキシ化合物、成分(A)と反
応して成分(A)をカチオンに変換することが可能なイ
オン性化合物またはルイス酸は、成分(B)として、そ
れぞれ単独使用される他、これらの3成分を適宜組み合
わせて使用することが出来る。また、上記の低級アルキ
ルアルミニウム、ハロゲン含有アルキルアルミニウム、
アルキルアルミニウムヒドリド、アルコキシ含有アルキ
ルアルミニウム、アリールオキシ含有アルキルアルミニ
ウムの1種または2種以上は、任意成分ではあるが、ア
ルミニウムオキシ化合物、イオン性化合物またはルイス
酸と併用してα−オレフィン重合用触媒(1)中に含有
させるのが好ましい。
は、重合槽の内外において、重合させるべきモノマーの
存在下または不存在下、上記の成分(A)及び(B)を
接触させることにより調製することが出来る。すなわ
ち、成分(A)及び(B)と必要に応じて成分(C)等
を重合槽に別々に導入してもよいし、成分(A)及び
(B)を予め接触させた後に重合槽に導入してもよい。
また、成分(A)及び(B)の混合物を成分(C)に含
浸させた後に重合槽へ導入してもよい。
ガス中、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、トルエン、キ
シレン等の不活性炭化水素溶媒中で行ってもよい。接触
温度は、−20℃から溶媒の沸点の範囲の温度、特に、
室温から溶媒の沸点の範囲の温度が好ましい。この様に
して調製された触媒は、調製後に洗浄せずに使用しても
よく、また、洗浄した後に使用してもよい。更には、調
製後に必要に応じて新たに成分を組み合わせて使用して
もよい。
を予め接触させる際、重合させるモノマーを存在させて
α−オレフィンの一部を重合する、いわゆる予備重合を
行うことも出来る。すなわち、重合の前に、エチレン、
プロピレン、1−ブテン、1−ヘキセン、1−オクテ
ン、4−メチル−1−ペンテン、3−メチル−1−ブテ
ン、ビニルシクロアルカン、スチレン等のオレフィンの
予備重合を行い、必要に応じて洗浄した予備重合生成物
を触媒として使用することも出来る。この予備重合は、
不活性溶媒中で穏和な条件で行うことが好ましく、固体
触媒1g当たり、通常0.01〜1000g、好ましく
は0.1〜100gの重合体が生成する様に行うのが好
ましい。
る。例えば、溶媒重合の場合、成分(A)の使用量は、
遷移金属原子として、通常10-7〜102mmol/L、好
ましくは10-4〜1mmol/Lの範囲とされる。アルミニ
ウムオキシ化合物の場合、Al/遷移金属のモル比は、
通常10〜105、好ましくは100〜2×104、更に
好ましくは100〜104の範囲とされる。一方、成分
(B)としてイオン性化合物またはルイス酸を使用した
場合、遷移金属に対するこれらのモル比は、通常0.1
〜1,000、好ましくは0.5〜100、更に好まし
くは1〜50の範囲とされる。
(2)について説明する。この触媒は、必須成分(D)
として、遷移金属錯体(A)の他に、珪酸塩を除くイオ
ン交換性層状化合物または無機珪酸塩を含み、任意成分
(E)として有機アルミニウム化合物を含む。
六方最密パッキング型、アンチモン型、CdCl2型、
CdI2型などの層状の結晶構造を有するイオン結晶性
化合物が挙げられ、その具体例としては、α−Zr(H
AsO4)2・H2O、α−Zr(HPO4)2、α−Zr
(KPO4)2・3H2O、α−Ti(HPO4)2、α−
Ti(HAsO4)2・H2O、α−Sn(HPO4)2・
H2O、γ−Zr(HPO4)2、γ−Ti(HP
O4)2、γ−Ti(NH4PO4)2・H2O等の多価金属
の結晶性酸性塩が挙げられる。
応じて塩類処理および/または酸処理を行って使用して
もよい。塩類処理も酸処理も施されていない状態の、珪
酸塩を除くイオン交換性層状化合物は、イオン結合等に
よって構成される面が互いに弱い結合力で平行に積み重
なった結晶構造をとる化合物であり、含有するイオンの
交換が可能である。
物、ゼオライト、珪藻土などが挙げられる。これらは、
合成品を使用してもよいし、天然に産出する鉱物を使用
してもよい。粘土および粘土鉱物の具体例としては、ア
ロフェン等のアロフェン族、ディッカイト、ナクライ
ト、カオリナイト、アノーキサイト等のカオリン族、メ
タハロイサイト、ハロイサイト等のハロイサイト族、ク
リソタイル、リザルダイト、アンチゴライト等の蛇紋石
族、モンモリロナイト、ソーコナイト、バイデライト、
ノントロナイト、サポナイト、ヘクトライト等のスメク
タイト、バーミキュライト等のバーミキュライト鉱物、
イライト、セリサイト、海緑石などの雲母鉱物、アタパ
ルジャイト、セピオライト、パリゴルスカイト、ベント
ナイト、木節粘土、ガイロメ粘土、ヒシンゲル石、パイ
ロフィライト、リョクデイ石群などが挙げられる。これ
らは混合層を形成していてもよい。また、人工合成物と
しては、合成雲母、合成ヘクトライト、合成サポナイ
ト、合成テニオライト等が挙げられる。
ハロサイト族、蛇紋石族、スメクタイト、バーミキュラ
イト鉱物、雲母鉱物、合成雲母、合成ヘクトライト、合
成サポナイト又は合成テニオライトが好ましく、スメク
タイト、バーミキュライト鉱物、合成雲母、合成ヘクト
ライト、合成サポナイト又は合成テニオライトが更に好
ましい。これらは、特に処理を行うことなくそのまま使
用してもよいし、ボールミル、篩い分け等の処理を行っ
た後に使用してもよい。また、単独で使用しても、2種
以上を混合して使用してもよい。
理および/または酸処理により、固体の酸強度を変える
ことが出来る。また、塩類処理においては、イオン複合
体、分子複合体、有機誘導体などを形成することによ
り、表面積や層間距離を変えることが出来る。すなわ
ち、イオン交換性を利用し、層間の交換性イオンを別の
大きな嵩高いイオンと置換することにより、層間が拡大
した状態の層状物質を得ることが出来る。
は、未処理のまま使用してもよいが、含有される交換可
能な金属陽イオンを次に示す塩類および/または酸より
解離した陽イオンとイオン交換することが好ましい。
14族原子から成る群より選ばれた少なくとも一種の原
子を含む陽イオンを含有する化合物であり、好ましく
は、1〜14族原子から成る群より選ばれた少なくとも
一種の原子を含む陽イオンと、ハロゲン原子、無機酸お
よび有機酸から成る群より選ばれた少なくとも一種の原
子または原子団よりより誘導される陰イオンとから成る
化合物であり、更に好ましくは、2〜14族原子から成
る群より選ばれた少なくとも一種の原子を含む陽イオン
と、Cl、Br、I、F、PO4、SO4、NO3、C
O3、C2O4、ClO4、OOCCH3、CH3COCHC
OCH3、OCl2、O(NO3)2、O(ClO4)2、O
(SO4)、OH、O2Cl2、OCl3、OOCH及びO
OCCH2CH3から成る群より選ばれた少なくとも一種
の陰イオンとから成る化合物である。また、これら塩類
は2種以上を同時に使用してもよい。
くは、塩酸、硫酸、硝酸、酢酸、シュウ酸から選択さ
れ、これらは、2種以上を同時に使用してもよい。塩類
処理と酸処理を組み合わせる方法としては、塩類処理を
行った後に酸処理を行う方法、酸処理を行った後に塩類
処理を行う方法、塩類処理と酸処理を同時に行う方法、
塩類処理を行った後に塩類処理と酸処理を同時に行う方
法などがある。なお、酸処理は、イオン交換や表面の不
純物を取り除く効果の他、結晶構造のAl、Fe、M
g、Li等の陽イオンの一部を溶出させる効果がある。
れない。しかしながら、通常、塩類および酸濃度は0.
1〜30重量%、処理温度は室温から使用溶媒の沸点の
範囲の温度、処理時間は5分から24時間の条件を選択
し、被処理化合物の少なくとも一部を溶出する条件で行
うことが好ましい。また、塩類および酸は一般的には水
溶液で使用される。
う場合、処理前、処理間、処理後に粉砕や造粒などで形
状制御を行ってもよい。また、アルカリ処理や有機化合
物処理、有機金属処理などの他の化学処理を併用しても
よい。この様にして得られる成分(B)としては、水銀
圧入法で測定した半径20Å以上の細孔容積が0.1c
c/g以上、特には0.3〜5cc/gであることが好
ましい。斯かる成分(B)は、水溶液中で処理した場
合、吸着水および層間水を含む。ここで、吸着水とは、
イオン交換性層状化合物または無機珪酸塩の表面あるい
は結晶破面に吸着された水であり、層間水とは、結晶の
層間に存在する水である。
な吸着水および層間水を除去してから使用することが好
ましい。脱水方法は、特に制限されないが、加熱脱水、
気体流通下の加熱脱水、減圧下の加熱脱水および有機溶
媒との共沸脱水などの方法が使用される。加熱温度は、
吸着水および層間水が残存しない様な温度範囲とされ、
通常100℃以上、好ましくは150℃以上とされる
が、構造破壊を生じる様な高温条件は好ましくない。加
熱時間は、0.5時間以上、好ましくは1時間以上であ
る。その際、脱水乾燥した後の成分(D)の重量減量
は、温度200℃、圧力1mmHgの条件下で2時間吸
引した場合の値として3重量%以下であることが好まし
い。本発明においては、重量減量が3重量%以下に調整
された成分(D)を使用する場合、必須成分(A)及び
後述の任意成分(E)と接触する際にも、同様の重量減
量の状態が保持される様に取り扱うことが好ましい。
において、任意成分(E)としての有機アルミニウム化
合物の一例は、次の一般式(XI)で表される。
化水素基、Pは、水素、ハロゲン、アルコキシ基または
シロキシ基を示し、aは0より大きく3以下の数を示
す。一般式(XI)で表される有機アルミニウム化合物の
具体例としては、トリメチルアルミニウム、トリエチル
アルミニウム、トリプロピルアルミニウム、トリイソブ
チルアルミニウム等のトリアルキルアルミニウム、ジエ
チルアルミニウムモノクロライド、ジエチルアルミニウ
ムモノメトキシド等のハロゲン又はアルコキシ含有アル
キルアルミニウムが挙げられる。これらの中では、トリ
アルキルアルミニウムが好ましい。本発明のα−オレフ
ィン重合用触媒(2)においては、成分(E)として、
一般式(XI)で表される有機アルミニウム化合物以外に
メチルアルミノキサン等のアルミノキサン類なども使用
できる。また、上記の有機アルミニウム化合物とアルミ
ノキサン類とを併用することも出来る。
は、α−オレフィン重合用触媒(1)の場合と同様の方
法により調製することが出来る。この際、必須成分
(A)及び成分(D)と任意成分(E)の接触方法は、
特に限定されないが、次の様な方法を例示することが出
来る。なお、この接触は、触媒調製時だけでなく、オレ
フィンによる予備重合時またはオレフィンの重合時に行
ってもよい。
(E)を添加する方法 (3)成分(A)と成分(E)とを接触させた後に成分
(D)を添加する方法 (4)成分(D)と成分(E)とを接触させた後に成分
(A)を添加する方法 (5)成分(A)、(D)、(E)を同時に接触させ
る。
に、ポリエチレン、ポリプロピレン等の重合体、シリ
カ、アルミナ等の無機酸化物の固体を共存させるか、ま
たは、接触させてもよい。
不活性ガス中、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、トルエ
ン、キシレン等の不活性炭化水素溶媒中で行ってもよ
い。接触は、−20℃から溶媒の沸点の間の温度で行
い、特に室温から溶媒の沸点の間での温度で行うのが好
ましい。
すなわち、成分(D)1g当たり、成分(A)は、通常
10-4〜10mmol、好ましくは10-3〜5mmolであり、
成分(E)は、通常0.01〜104mmol、好ましくは
0.1〜100mmolである。また、成分(A)中の遷移
金属と成分(E)中のアルミニウムの原子比は、通常
1:0.01〜106、好ましくは1:0.1〜105で
ある。この様にして調製された触媒は、調製後に洗浄せ
ずに使用してもよく、また、洗浄した後に使用してもよ
い。また、必要に応じて新たに成分(E)を組み合わせ
て使用してもよい。すなわち、成分(A)及び/又は
(D)と成分(E)とを使用して触媒調製を行った場合
は、この触媒調製とは別途に更に成分(E)を反応系に
添加してもよい。この際、使用される成分(E)の量
は、成分(A)中の遷移金属に対する成分(E)中のア
ルミニウムの原子比で1:0〜104、好ましくは1:
1〜103なる様に選ばれる。
の製造方法について説明する。本発明においては、前述
の本発明の触媒とα−オレフィンとを接触させて重合ま
たは共重合を行う。本発明のα−オレフィン重合用触媒
(1)又は(2)は、溶媒を使用する溶媒重合に適用さ
れる他、実質的に溶媒を使用しない液相無溶媒重合、気
相重合、溶融重合にも適用される。また、重合方式は、
連続重合および回分式重合の何れであってもよい。
ン、ヘプタン、ペンタン、シクロヘキサン、ベンゼン、
トルエン等の不活性な飽和脂肪族または芳香族炭化水素
の単独あるいは混合物が使用される。重合温度は、通常
−78〜250℃、好ましくは−20〜100℃とされ
る。反応系のオレフィン圧は、特に制限されないが、好
ましくは常圧から2000kgf/cm2G、更に好ま
しくは常圧から50kgf/cm2Gの範囲とされる。
また、例えば、温度や圧力の選定または水素の導入など
の公知の手段により分子量調節を行なうことも出来る。
通常2〜20、好ましくは2〜10のα−オレフィンが
使用され、その具体例としては、エチレン、プロピレ
ン、1−ブテン、4−メチル−1−ペンテン、1−ヘキ
セン、1−オクテン、1−デセン、1−ドデセン、1−
テトラデセン、1−ヘキサデセン、1−オクタデセン、
1−エイコセン等が挙げられる。本発明の触媒は、立体
規則性重合を目的とする炭素数3〜10のα−オレフィ
ン、特にプロピレンの重合に好適に使用される。
フィン同志またはα−オレフィンと他の単量体との共重
合にも適用可能である。α−オレフィンと共重合可能な
他の単量体としては、例えば、ブタジエン、1,4−ヘ
キサジエン、1,5−ヘキサジエン、7−メチル−1,6
−オクタジエン、1,8−ノナジエン、1,9−デカジエ
ンの様な共役および非共役ジエン類、シクロプロペン、
シクロブテン、シクロペンテン、ノルボルネン、ジシク
ロペンタジエンの様な環状オレフィンが挙げられる。ま
た、重合に際しては、多段階に条件を変更するいわゆる
多段重合、例えば、一段目にプロピレンの重合を行い、
二段目にエチレンとプロピレンの共重合を行う所謂ブロ
ック共重合も可能である。
説明するが、本発明は、その要旨を超えない限り、以下
の実施例に限定されるものではない。なお、以下の諸例
において、触媒合成工程および重合工程は、全て精製窒
素雰囲気下で行い、溶媒は、MS−4Aで脱水した後に
精製窒素でバブリングして脱気して使用した。また、固
体触媒成分当たりの活性は触媒活性として(単位:g−
ポリマー/g−固体)、錯体成分当たりの活性は錯体活
性として(単位:g−ポリマー/g−錯体)表した。
定剤(BHT)のアセトン溶液(0.6重量%)6gを
添加した。次いで、上記のポリマーを乾燥した後、メル
トインデクサー(230℃)に充填し、2.16Kg荷
重の条件下に5分間放置した。その後、ポリマーの押し
出し量を測定し、10分間当たりの量に換算し、MFR
の値とした。
られた重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)
の比(Mw/Mn=Q値)により決定した。GPC装置
は、Waters社製「150CV型」を使用した。溶
媒はオルトジクロルベンゼンを使用し、測定温度は13
5℃とした。
「TA2000型」)を使用し、10℃/分で20〜2
00℃までの昇降温を1回行った後の2回目の昇温時の
測定により求めた。
キサン6mlに溶解し、0〜−5℃でフェニルリチウム
(シクロヘキサンージエチルエーテル溶液:1M)3m
lをシリンジで加えた。その後、反応液を室温に戻し、
1時間15分攪拌したところ、リチウム塩が析出した。
この懸濁液に、後で添加するジメチルジクロロシランに
対して0.1当量(12μl)の1−メチルイミダゾー
ルを加え、更に、15分間攪拌した。上記懸濁液を0℃
に冷却し、テトラヒドロフラン(THF)6mlを加
え、生じた塩を溶解した後、ドライアイスエタノール浴
で−70℃に冷却し、ジメチルジクロロシラン0.18
ml(1.5mmol)を加えた。
した)、更に、40分間攪拌した。この反応液に飽和塩
化アンモニウム水溶液10mlを加え、水洗を2回行っ
た後、有機層をヘキサンで50mlとし、この溶液0.
1mlにアセトニトリル0.9mlを加えて10倍希釈
した溶液を5μl採取し、高速液体クロマトグラフィー
で分析した。
4−フェニル−1,4−ジヒドロ−1−アズレニル)ジ
メチルシランの収率は86.5%であった。また、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより
ビス(2−メチル−4−フェニル−1,4−ジヒドロ−
1−アズレニル)ジメチルシランを単離収率80.2%
で得た。
た後の温度を0〜−5℃に変更した以外は、実施例1と
同様に行った。その結果、目的とするビス(2−メチル
−4−フェニル−1,4−ジヒドロ−1−アズレニル)
ジメチルシランの収率は87.2%であった。
に変更した以外は、実施例1と同様に行った。その結
果、目的とするビス(2−メチル−4−フェニル−1,
4−ジヒドロ−1−アズレニル)ジメチルシランの収率
は85.5%であった。
チルアミノピリジン18mg(ジメチルジクロロシラン
に対して0.1当量)に変更すると共にTHFをジ−i
−プロピルエーテルに変更した以外は、実施例1と同様
に行った。その結果、目的とするビス(2−メチル−4
−フェニル−1,4−ジヒドロ−1−アズレニル)ジメ
チルシランの収率は75.8%であった。
チルアミノピリジン9mg(ジメチルジクロロシランに
対して0.05当量)に変更すると共にTHFをジ−i
−プロピルエーテルに変更した以外は、実施例1と同様
に行った。その結果、目的とするビス(2−メチル−4
−フェニル−1,4−ジヒドロ−1−アズレニル)ジメ
チルシランの収率は73.0%であった。
ルベンゾイミダゾール20mg(ジメチルジクロロシラ
ンに対して0.1当量)に変更した以外は、実施例1と
同様に行った。その結果、目的とするビス(2−メチル
−4−フェニル−1,4−ジヒドロ−1−アズレニル)
ジメチルシランの収率は68.3%であった。
−トリアゾール10mg(ジメチルジクロロシランに対
して0.1当量)に変更した以外は、実施例1と同様に
行った。その結果、目的とするビス(2−メチル−4−
フェニル−1,4−ジヒドロ−1−アズレニル)ジメチ
ルシランの収率は66.1%であった。
ール11mg(ジメチルジクロロシランに対して0.1
当量)に変更した以外は、実施例1と同様に行った。そ
の結果、目的とするビス(2−メチル−4−フェニル−
1,4−ジヒドロ−1−アズレニル)ジメチルシランの
収率は74.1%であった。
略した以外は、実施例1と同様に行った。その結果、目
的とするビス(2−メチル−4−フェニル−1,4−ジ
ヒドロ−1−アズレニル)ジメチルシランの収率は3
1.9%であった。
略すると共に懸濁液にTHFを加えて塩を溶解した後の
温度を0〜−5℃に変更した以外は、実施例1と同様に
行った。その結、目的とするビス(2−メチル−4−フ
ェニル−1,4−ジヒドロ−1−アズレニル)ジメチル
シランの収率は35.8%であった。
N'−テトラメチルエチレンジアミン23μl(ジメチル
ジクロロシランに対して0.1当量)に変更以外は、実
施例1と同様に行った。その結果、目的とするビス(2
−メチル−4−フェニル−1,4−ジヒドロ−1−アズ
レニル)ジメチルシランの収率は27.6%であった。
ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン337mg(ジメ
チルジクロロシランに対して2当量)に変更し、フェニ
ルリチウムを添加する前の2−メチルアズレンのヘキサ
ン溶液に添加した以外は、実施例1と同様に行った。そ
の結果、目的とするビス(2−メチル−4−フェニル−
1,4−ジヒドロ−1−アズレニル)ジメチルシランの
収率は14.7%であった。
ジアザビシクロ[5,4,0]−7−ウンデセン22μl
(ジメチルジクロロシランに対して0.1当量)に変更
以外は、実施例1と同様に行った。その結果、目的とす
るビス(2−メチル−4−フェニル−1,4−ジヒドロ
−1−アズレニル)ジメチルシランの収率は17.1%
であった。
キサン0.5mlに溶解し、室温でフェニルリチウム
(シクロヘキサン−ジエチルエーテル溶液:1M)0.
5mlをシリンジで加えた。室温で20分撹拌してリチ
ウム塩を析出させた後、THF0.4mlを加えて塩を
溶解させた。そして、ジメチルジクロロシラン1MのT
HF溶液0.25ml(0.25m mol)にイソオ
キサゾール(0.025m mol)を添加して溶解さ
せた後、この溶液に上記の溶液を0℃で滴下し、同温度
で5時間撹拌した。そして、反応液を室温に戻し、飽和
重曹水0.5mlを加え、有機層を分離した後、ヘキサ
ンで2回抽出し、乾燥後に溶媒を留去して褐色オイルを
得た。このオイルを高速液体クロマトグラフィーで分析
した。分析試料は、オイルにアセトニトリルを加えて1
mg/mlの濃度に調節して調製した。その結果、目的
とするビス(2−メチル−4−フェニル−1,4−ジヒ
ドロ−1−アズレニル)ジメチルシランの収率は50.
4%であった。
し、フェニルリチウム(シクロヘキサン−ジエチルエー
テル溶液:1.1M)9.8mlを加えた。温度は反応
液の温度が3〜5℃になる様に冷却バスで調節した。5
℃で5分撹拌後、冷却用バスを外して1時間20分撹拌
してリチウム塩を析出させた後、THF38mlを加え
て塩を溶解させた。そして、−3℃に冷却した後、1−
メチルイミダゾール0.02mlとジメチルゲルマニウ
ムジクロライド0.61mlとを順次に加え、20分撹
拌後、室温で3.5時間撹拌した。得られた反応液に飽
和塩化アンモニウム水溶液を加えてヘキサンで抽出処理
した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去した。得られた濃縮
残渣2.9gをシリカゲルクロマトグラフィーで精製す
ることにより、ビス(2−メチル−4−フェニル−1,
4−ジヒドロ−1−アズレニル)ジメチルゲルマン2.
42gを得た。収率は85%であった。
THF1mlの混合溶媒に溶解し、3〜5℃の温度でn
−ブチルリチウム(n−ヘキサン溶液:1.66M)
8.1mlを加えた。0℃で30分撹拌後、65〜75
℃で30分撹拌してリチウム塩を析出させた後、再度、
0℃まで冷却し、THF38mlを加えて塩を溶解させ
た。そして、−3℃に冷却した後、1−メチルイミダゾ
ール0.02mlとジメチルシリルジクロライド0.8
mlとを順次に加え、30分撹拌後、室温で2時間撹拌
し、12時間放置した。得られた反応液に飽和塩化アン
モニウム水溶液を加えてジエチルエーテルで抽出処理し
た。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去した。得られた濃縮残
渣2.2gをシリカゲルクロマトグラフィーで精製する
ことにより、ビス(2−メチル−1−インデニル)ジメ
チルシラン1.81gを得た。収率は87%であった。
省略し、ジメチルシリルジクロライド添加後の反応を還
流下2時間撹拌した後に更に室温で60時間放置するこ
とにより行った以外は、実施例11と同様にしてビス
(2−メチル−1−インデニル)ジメチルシランを得
た。収率は78%であった。
lに溶解し、−2〜5℃の温度でn−ブチルリチウム
(n−ヘキサン溶液:1.66M)4.6mlを加え
た。0℃で30分撹拌してリチウム塩を析出させた後、
1−メチルイミダゾール0.02mlと(メチル)(フ
ェニル)シリルジクロライド0.6mlとを順次に加
え、15分撹拌後、室温で1時間撹拌した。得られた反
応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えてジエチルエ
ーテルで抽出処理した。有機層を飽和食塩水で洗浄した
後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去し
た。得られた濃縮残渣1.5gをシリカゲルクロマトグ
ラフィーで精製することにより、ビス(2−メチル−1
−インデニル)(メチル)(フェニル)シラン0.73
gを得た。収率は50%であった。
省略した以外は、実施例12と同様の操作を行った。そ
の結果、目的とするビス(2−メチル−1−インデニ
ル)(メチル)(フェニル)シランの収率は8%であっ
た。
メチル−4−フェニル−4H−アズレニル)]ハフニウ
ムの合成: (a)ラセミ・メソ混合物の合成; 2−メチルアズレン3.22gをヘキサン30mlに溶
解し、フェニルリチウムのシクロヘキサン−ジエチルエ
ーテル溶液21ml(1.0等量)を0℃で少しずつ加
えた。この溶液を室温で1.5時間攪拌した後、−78
℃に冷却しテトラヒドロフラン30mlを加えた。この
溶液に1−メチルイミダゾール45μmolとジメチル
ジクロロシラン1.37mlを加え、室温まで戻して1
時間撹拌した。その後、塩化アンモニウム水溶液を加
え、分液した後、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、
減圧下に溶媒を留去し、ビス{1,1´−(2−メチル
−4−フェニル−1,4−ジヒドロアズレニル)}ジメ
チルシランの粗精製物5.84gを得た。
−4−フェニル−1,4−ジヒドロアズレニル)}ジメ
チルシランの粗精製物をジエチルエーテル30mlに溶
解し、−78℃でn−ブチルリチウムのヘキサン溶液1
4.2ml(1.6mol/L)を滴下し、徐々に室温
まで戻して12時間攪拌した。減圧下に溶媒留去した
後、トルエン・ジエチルエーテル(40:1)80ml
を加え、−60℃で四塩化ハフニウム3.3gを加え、
徐々に室温まで戻し4時間攪拌した。得られた溶液を減
圧下に濃縮し、得られた固体をトルエンで洗浄後、ジク
ロロメタンで抽出し、ジクロロ[1,1'−ジメチルシリ
レンビス(2−メチル−4−フェニル−4H−アズレニ
ル)]ハフニウムのラセミ・メソ混合物1.74gを得
た。
1.74gをジクロロメタン30mlに溶解し、100
W高圧水銀ランプを有するパイレックスガラス製容器に
導入した。この溶液を攪拌しながら常圧下40分間光照
射してラセミ体の比率を高めた後、ジクロロメタンを減
圧下に留去した。得られた黄色固体にトルエン10ml
を加えて攪拌した後に濾過した。濾別した固形分をトル
エン8mlとヘキサン4mlで洗浄し、ジクロロ[1,
1'−ジメチルシリレンビス(2−メチル−4−フェニ
ル−4H−アズレニル)]ハフニウムのラセミ体917
mgを得た。
シフトは以下の通りであった。300MHz,C6D6(p
pm)δ0.52(s,6H,SiMe2)、2.02(s,
6H,2-Me)、5.20(br s,2H,4-H)、
5.72〜5.95(m,6H)、6.04(s,2
H)、6.75(d,j=12Hz,2H)、7.00〜
7.2(m,6H,arom)、7.53(d,j=6Hz,4
H,arom)
析の結果は、negative CI−MS744(M+C36H34
35 Cl2Si180 Hf)であった。
ルミニウム(東ソー・アクゾ社製)0.25mmol
(Al原子換算)を導入した。一方、破裂板付触媒フィ
ーダー内に上記(1)で得たラセミ体1.12mgをト
ルエンで希釈して導入し、更に、下記(3)で調製した
モンモリロナイト50mgを含むスラリー及びトリイソ
ブチルアルミニウム15mmol(Al原子換算)を導
入した。その後、オートクレーブ内にプロピレン700
mlを導入し、室温で破裂板をカットし80℃に昇温し
て35分間重合し、ポリプロピレン163gを得た。触
媒活性は3260、錯体活性は25.0×104 であっ
た。ポリプロピレンのTmは152.7℃、MFRは
0.8、MWは4.1×105 、Qは2.6であった。
成分の調製: 硫酸10gと脱塩水90mlから成る希硫酸に10gの
モンモリロナイト(クニミネ工業社製「クニピアF」)
を分散させ、沸点まで昇温した後に6時間攪拌処理し
た。その後、回収したモンモリロナイトを脱塩水で十分
洗浄し、予備乾燥した後に200℃で2時間乾燥し、化
学処理された粘土鉱物を得た。この化学処理されたモン
モリロナイト200mgに、濃度0.5mol/lのト
リエチルアルミニウムのトルエン溶液0.8mlを加
え、室温で1時間攪拌した。その後、トルエンで洗浄
し、33mg/mlのモンモリロナイト−トルエンスラ
リーを得た。
サン(東ソー・アクゾ社製「MMAO」)4mmol
(Al原子換算)及び上記の実施例13(1)で得たラ
セミ体0.298mgを入れ、プロピレン1500ml
を導入した。70℃に昇温して1時間重合操作を行い、
ポリプロピレン32gを得た。錯体活性は10.7×1
04 であった。ポリプロピレンのTmは154.4℃、
MFRは0.08、MWは8.4×105 、Qは3.8
であった。
た溶液に市販のモンモリロナイト(クニミネ工業製「ク
ニピアF」)22.20gを分散させ、86℃で1時間
攪拌してウェットケーキを得た。次いで、硫酸23.3
8g、MgSO429.16gを脱塩水69.24ml
に溶解させた溶液に上記のウェットケーキを分散させ、
2時間還流した。その後、ケーキを濾別し、濾液のpH
が6になるまで水洗し、100℃で3時間乾燥した後、
磁性乳鉢で粉砕し、篩によって粒径105μm以下の粒
子を分取した。この粒子を200℃で2時間減圧乾燥
し、成分(B)を得た。
処理: 窒素雰囲気下、100mlフラスコに上記(1)で得た
成分(B)0.8796gを入れ、0.50mmol/
mlのトリエチルアルミニウムのトルエン溶液3.5m
lを導入して室温で45分撹拌した。次いで、固体を濾
別し、洗浄率が1/100になるまでトルエンで洗浄
し、その後、トルエン15mlを加えてトルエンスラリ
ーとした。別途、100mlフラスコに0.50mmo
l/mlのトリイソブチルアルミニウムのトルエン溶液
0.6mlと1.5μmol/mlの実施例13(1)
で合成したラセミ体のトルエン溶液19.1mlを導入
し、室温で攪拌し溶液を得た。そして、得られた溶液を
上記のトルエンスラリーに導入して固体触媒成分スラリ
ーとした。2Lの攪拌式オートクレーブに、窒素気流
下、室温でトルエン40mlを導入し、上記で得られた
固体触媒成分スラリー36mlを導入した。オートクレ
ーブの温度を24℃に保ったままプロピレンを104m
l導入し、3分間予備重合を行い、予備重合触媒スラリ
ーを得た。固体触媒成分1g当たり得られたポリマーは
2.98gであった。得られた予備重合触媒スラリー中
の固体触媒成分の濃度は12.5mg/mlであった。
ミニウム0.40mmol、前記(2)で得られた予備
重合触媒を固体触媒成分として50.0mg、水素20
0mlおよび液体プロピレン1500mlを導入した。
その後、オートクレーブを75℃に昇温し、45分重合
を行った。その後、プロピレンをパージして重合を停止
させ、ポリプロピレン289gを得た。触媒活性は57
80、錯体活性は2.4×105であった。ポリプロピ
レンのTmは151.8℃、MFRは14.2であっ
た。窒素気流下、オートクレーブからポリプロピレン1
7gを抜き出した後、オートクレーブを60℃に保ち、
プロピレンを10kgf/cm2Gまで導入し、更に、
エチレンを20kgf/cm2Gになるまで導入した。
プロピレン分圧49.97%のエチレン/プロピレン混
合ガスを適宜導入して内圧を20kgf/cm2Gに保
ちながら80分重合を行った。その後、エチレン/プロ
ピレン混合ガスをパージして重合を停止させ、エチレン
/プロピレンゴム成分46gを得た。触媒活性は97
8、錯体活性は4.0×104であった。得られたブロ
ック共重合体のゴム成分含量は14.5重量%、MFR
は7.0であった。
として使用されるメタロセン化合物の配位子構造をなす
シリル基またはゲルミル基置換シクロペンタジエニル化
合物を得るには、長時間にわたって反応を行う必要があ
り、更に、収率も満足のいくものではなかった。特に、
ケイ素原子上またはゲルマニウム原子上に2個以上の立
体的にバルキーな置換基がある場合はその傾向が大き
く、収率は更に低下する。これに対して、本発明によれ
ば、例えば、シリル基またはゲルミル基置換シクロペン
タジエニル化合物を短時間で収率良く得ることが出来
る。
Claims (13)
- 【請求項1】 アルカリ金属またはアルカリ土類金属含
有有機化合物(i)と脱離基およびケイ素またはゲルマ
ニウムを含有する化合物(ii)とを含窒素複素芳香環化
合物(iii)の存在下に反応させることを特徴とする、
ケイ素またはゲルマニウム含有有機化合物(iv)の製造
方法。 - 【請求項2】 化合物(i)が下記一般式(I)〜(II
I)で表される化合物である請求項1に記載の製造方
法。 【化1】 A−M1 (I) A−M2−A (II) A−M2−X (III) (一般式(I)〜(III)中、M1はアルカリ金属、M2は
アルカリ土類金属、Aは、縮合環を有していてもよいシ
クロペンタジエニル基、アルキル基、アリール基、アリ
ル基、ビニル基、複素環基、Xはハロゲン原子を表し、
上記の各基は、何れも、置換基を有していてもよい。ま
た、一般式(II)における2個のAは、相互に異なって
いてもよい。) - 【請求項3】 化合物(i)がシクロペンタジエニル基
を少なくとも1個有する請求項2に記載の製造方法。 - 【請求項4】 化合物(i)が縮合環を有するシクロペ
ンタジエニル基を少なくとも1個有する請求項2に記載
の製造方法。 - 【請求項5】 化合物(i)が下記一般式(IV)で表さ
れるシクロペンタジエニル化合物のアルカリ金属塩また
はアルカリ土類金属塩である請求項2に記載の製造方
法。 【化2】 (一般式(IV)中、R11は、炭素数1〜20の炭化水素
残基、炭素数1〜20の、窒素、酸素、硫黄、ケイ素ま
たはハロゲン含有炭化水素基、ハロゲン原子、R12は、
水素原子、炭素数1〜10の炭化水素基、炭素数1〜1
0の、窒素、酸素、硫黄またはハロゲン含有炭化水素
基、炭素数1〜18のケイ素含有炭化水素基、ハロゲン
原子、Dは不飽和結合を含んでいてもよい炭素数3〜8
の2価の炭化水素基を表す。Mはアルカリ金属またはア
ルカリ土類金属を表す。qは0〜16の整数、mは1又
は2の整数、lは0又は1の整数を表す。ただし、mが
2のときlは0である。) - 【請求項6】 化合物(ii)が下記一般式(V)で表さ
れる化合物である請求項1〜5の何れかに記載の製造方
法。 【化3】 (一般式(V)中、Qは、ケイ素原子またはゲルマニウ
ム原子、R1及びR2は、置換基を有していてもよい炭化
水素基またはR1及びR2が結合するQと共に形成され且
つ置換基を有していてもよい環状炭化水素基、Bは、ハ
ロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキルスルス
ルホニルオキシ基またはアリールスルホニルオキシ基を
表す。そして、nは0〜3の整数を表す。) - 【請求項7】 化合物(ii)がハロゲン化ケイ素化合物
またはハロゲン化ゲルマニウム化合物である請求項1〜
6の何れかに記載の製造方法。 - 【請求項8】 化合物(iii)が、縮合環および/また
は置換基を有していてもよい、窒素原子数1〜6の含窒
素複素芳香環化合物である請求項1〜7の何れかに記載
の製造方法。 - 【請求項9】 含窒素複素芳香環化合物が、ピロール
類、ピラゾール類、イミダゾール類、トリアゾール類、
テトラゾール類、ピリジン類、ピリダジン類、インドリ
ジン類、ピリミジン類、ピラジン類、対称トリアジン
類、非対称トリアジン類、チアゾール類、イソチアゾー
ル類、オキサゾール類、イソオキサゾール類、インドー
ル類、イソインドール類、1H−インダゾール類、プリ
ン類、ベンゾ[d]イソオキサゾール類、ベンゾ[d]
イソチアゾール類、ベンゾ[d]イミダゾール類、ベン
ゾ[d]オキサゾール類、ベンゾ[d]チアゾール類、
キノリン類、イソキノリン類、シンノリン類、フタラジ
ン類、ナフチリジン類、キノキサリン類、キナゾリン
類、プテリジン類、カルバゾール類、βーカルボリン
類、フェナントリジン類、アクリジン類、ペリミジン
類、フェナントロリン類、フェナジン類、フェナルサジ
ン類から成る群から選ばれる化合物である請求項7に記
載の製造方法。 - 【請求項10】化合物(i)がシクロペンタジエニル化
合物のアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩であ
り、化合物(ii)が、ハロゲン原子、置換基を有してい
てもよいアルキルスルスルホニルオキシ基またはアリー
ルスルホニルオキシ基で置換されているケイ素化合物ま
たはゲルマニウム化合物である、請求項1に記載の製造
方法。 - 【請求項11】請求項1〜10の何れかに記載の方法で
得られたケイ素またはゲルマニウム含有有機化合物(i
v)と遷移金属化合物とを反応させることを特徴とする
遷移金属錯体の製造方法。 - 【請求項12】請求項11に記載の方法で得られた遷移
金属錯体を使用することを特徴とするα−オレフィン重
合用触媒の製造方法。 - 【請求項13】請求項12に記載の方法で得られた触媒
を使用することを特徴とするα−オレフィン重合体の製
造方法。
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---|---|---|---|
JP02280298A JP3561623B2 (ja) | 1997-01-21 | 1998-01-20 | ケイ素またはゲルマニウム含有有機化合物、遷移金属錯体、α−オレフィン重合用触媒およびα−オレフィン重合体の各製造方法 |
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WO2013140905A1 (ja) | 2012-03-23 | 2013-09-26 | 株式会社Adeka | 家電材料用及び自動車内装材料用オレフィン樹脂組成物の製造方法 |
WO2015060257A1 (ja) | 2013-10-21 | 2015-04-30 | 株式会社Adeka | 安定化されたポリマーの製造方法 |
EP3042990A1 (en) | 2010-11-16 | 2016-07-13 | Adeka Corporation | Method for stabilizing polymer for long term, method for producing nonwoven fabric, and method for producing elastomer composition |
JP2018530658A (ja) * | 2015-10-12 | 2018-10-18 | 中国科学院化学研究所Institute Of Chemistry, Chinese Academy Of Sciences | オレフィン重合触媒及びその製造方法、オレフィン重合触媒システム及びその使用、並びにポリオレフィン樹脂の製造方法 |
-
1998
- 1998-01-20 JP JP02280298A patent/JP3561623B2/ja not_active Expired - Lifetime
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