JPH10245776A - 合成繊維用潤滑剤及び合成繊維処理方法 - Google Patents
合成繊維用潤滑剤及び合成繊維処理方法Info
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- D06M7/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made of other substances with subsequent freeing of the treated goods from the treating medium, e.g. swelling, e.g. polyolefins
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M2200/00—Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
- D06M2200/40—Reduced friction resistance, lubricant properties; Sizing compositions
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
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- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Lubricants (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】高温且つ高接圧下で製糸される場合であっても
合成繊維に優れた潤滑性を与え、製糸工程で毛羽や糸切
れの発生の少ない優れた合成繊維を得ることができる、
合成繊維用潤滑剤及び合成繊維処理方法を提供する。 【解決手段】潤滑剤として、少なくとも片末端がアルキ
ル基若しくはアルケニル基で封鎖された分子中にポリ
（オキシカルボニルペンチル）ブロックを有する特定の
酸性リン酸エステル及び／又は該酸性リン酸エステルを
塩基で中和したリン酸エステル塩を用いた。
合成繊維に優れた潤滑性を与え、製糸工程で毛羽や糸切
れの発生の少ない優れた合成繊維を得ることができる、
合成繊維用潤滑剤及び合成繊維処理方法を提供する。 【解決手段】潤滑剤として、少なくとも片末端がアルキ
ル基若しくはアルケニル基で封鎖された分子中にポリ
（オキシカルボニルペンチル）ブロックを有する特定の
酸性リン酸エステル及び／又は該酸性リン酸エステルを
塩基で中和したリン酸エステル塩を用いた。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は合成繊維用潤滑剤及
び合成繊維処理方法に関する。ポリアミド繊維やポリエ
ステル繊維等の合成繊維はその製糸工程で該合成繊維に
毛羽や糸切れが発生しないようにすることが重要であ
る。なかでもタイヤコード、シートベルト、エアバッグ
等の産業資材用の合成繊維は、その製糸工程において合
成繊維が高温且つ高接圧の過酷な条件下で製糸され、該
合成繊維に毛羽や糸切れが発生し易いため、かかる毛羽
や糸切れが発生しないようにすることが重要である。こ
のため合成繊維に付着させる合成繊維用潤滑剤（以下、
単に潤滑剤という）には、それが高温且つ高接圧下で製
糸される場合であっても、合成繊維に毛羽や糸切れが発
生するのを充分に抑制できる高度の潤滑性を与えるもの
であることが要求される。本発明はかかる要求に応える
潤滑剤及び合成繊維処理方法に関するものである。
び合成繊維処理方法に関する。ポリアミド繊維やポリエ
ステル繊維等の合成繊維はその製糸工程で該合成繊維に
毛羽や糸切れが発生しないようにすることが重要であ
る。なかでもタイヤコード、シートベルト、エアバッグ
等の産業資材用の合成繊維は、その製糸工程において合
成繊維が高温且つ高接圧の過酷な条件下で製糸され、該
合成繊維に毛羽や糸切れが発生し易いため、かかる毛羽
や糸切れが発生しないようにすることが重要である。こ
のため合成繊維に付着させる合成繊維用潤滑剤（以下、
単に潤滑剤という）には、それが高温且つ高接圧下で製
糸される場合であっても、合成繊維に毛羽や糸切れが発
生するのを充分に抑制できる高度の潤滑性を与えるもの
であることが要求される。本発明はかかる要求に応える
潤滑剤及び合成繊維処理方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、それが高温且つ高接圧下で製糸さ
れる場合であっても合成繊維に潤滑性を与える潤滑剤と
して、１）β位に側鎖を持つ分岐アルコールのアルキレ
ンオキサイド付加物から誘導されるリン酸エステル塩を
用いる例（特開昭６２−６９８８１）、２）炭素数３０
〜５０のアルキル基を有する高級アルコール又は該高級
アルコールのアルキレンオキサイド付加物から誘導され
るリン酸エステル塩を用いる例（特開平３−８７１）、
３）高級アルコールのエチレンオキサイド付加物から誘
導される酸性リン酸エステルを脂肪族アミン又は脂肪族
アミンのエチレンオキサイド付加物で中和したリン酸エ
ステルアミン塩を用いる例（特開平６−３４６３６８、
特開平７−１６６４３３）、等のリン酸エステル塩を用
いる例が提案されている。また、４）多価ヒドロキシ化
合物と二塩基酸とから得られるポリエステルの両末端を
脂肪族アルコール若しくはそのアルキレンオキサイド付
加物又は脂肪族カルボン酸で封鎖したポリエステルを用
いる例（特開平３−８７１、特開平５−３３９８７
５）、５）平均分子量１０００以上のポリオキシアルキ
レングリコールを用いる例（特開平６−１５８５３
８）、６）平均分子量１０００〜２００００のアルキル
アミン又はジアルキルアミンのアルキレンオキサイドを
用いる例（特開平６−２２８８８５）、等の高分子量化
合物を用いる例も提案されている。ところが、これら従
来の潤滑剤ではいずれも、合成繊維に高度の潤滑性を付
与することができず、なかでも高温且つ高接圧下で製糸
される産業資材用の合成繊維に対して潤滑性の付与度合
いが不充分であって、そのため製糸工程で該合成繊維に
毛羽や糸切れが発生するのを充分に防止できない。
れる場合であっても合成繊維に潤滑性を与える潤滑剤と
して、１）β位に側鎖を持つ分岐アルコールのアルキレ
ンオキサイド付加物から誘導されるリン酸エステル塩を
用いる例（特開昭６２−６９８８１）、２）炭素数３０
〜５０のアルキル基を有する高級アルコール又は該高級
アルコールのアルキレンオキサイド付加物から誘導され
るリン酸エステル塩を用いる例（特開平３−８７１）、
３）高級アルコールのエチレンオキサイド付加物から誘
導される酸性リン酸エステルを脂肪族アミン又は脂肪族
アミンのエチレンオキサイド付加物で中和したリン酸エ
ステルアミン塩を用いる例（特開平６−３４６３６８、
特開平７−１６６４３３）、等のリン酸エステル塩を用
いる例が提案されている。また、４）多価ヒドロキシ化
合物と二塩基酸とから得られるポリエステルの両末端を
脂肪族アルコール若しくはそのアルキレンオキサイド付
加物又は脂肪族カルボン酸で封鎖したポリエステルを用
いる例（特開平３−８７１、特開平５−３３９８７
５）、５）平均分子量１０００以上のポリオキシアルキ
レングリコールを用いる例（特開平６−１５８５３
８）、６）平均分子量１０００〜２００００のアルキル
アミン又はジアルキルアミンのアルキレンオキサイドを
用いる例（特開平６−２２８８８５）、等の高分子量化
合物を用いる例も提案されている。ところが、これら従
来の潤滑剤ではいずれも、合成繊維に高度の潤滑性を付
与することができず、なかでも高温且つ高接圧下で製糸
される産業資材用の合成繊維に対して潤滑性の付与度合
いが不充分であって、そのため製糸工程で該合成繊維に
毛羽や糸切れが発生するのを充分に防止できない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、従来の潤滑剤では、合成繊維に高度の潤滑
性を付与することができず、なかでも高温且つ高接圧下
で製糸される産業資材用の合成繊維に対して潤滑性の付
与度合いが不充分であって、そのため製糸工程で該合成
繊維に毛羽や糸切れが発生するのを充分に防止できない
点である。
する課題は、従来の潤滑剤では、合成繊維に高度の潤滑
性を付与することができず、なかでも高温且つ高接圧下
で製糸される産業資材用の合成繊維に対して潤滑性の付
与度合いが不充分であって、そのため製糸工程で該合成
繊維に毛羽や糸切れが発生するのを充分に防止できない
点である。
【０００４】
【課題を解決するための手段】しかして本発明者らは、
上記課題を解決すべく鋭意研究した結果、特定の有機リ
ン酸エステル化合物が潤滑剤として正しく好適であるこ
とを見出した。
上記課題を解決すべく鋭意研究した結果、特定の有機リ
ン酸エステル化合物が潤滑剤として正しく好適であるこ
とを見出した。
【０００５】すなわち本発明は、下記の式１又は式２で
示される酸性リン酸エステル及び該酸性リン酸エステル
を塩基で中和したリン酸エステル塩から選ばれる一つ又
は二つ以上の有機リン酸エステル化合物から成ることを
特徴とする潤滑剤に係る。
示される酸性リン酸エステル及び該酸性リン酸エステル
を塩基で中和したリン酸エステル塩から選ばれる一つ又
は二つ以上の有機リン酸エステル化合物から成ることを
特徴とする潤滑剤に係る。
【０００６】
【式１】
【式２】
【０００７】（式１、式２において、 Ｘ1：水素又は下記の式３で示される基 Ｘ2：水素又は下記の式４で示される基 Ｒ1，Ｒ2：炭素数８〜３０のアルキル基又は炭素数８〜
３０のアルケニル基 Ａ1：炭素数２〜４のアルキレン基 ｐ，ｑ：３〜２０の整数 ｍ：１〜２０の整数）
３０のアルケニル基 Ａ1：炭素数２〜４のアルキレン基 ｐ，ｑ：３〜２０の整数 ｍ：１〜２０の整数）
【０００８】
【式３】
【式４】
【０００９】（式３、式４において、 Ｒ3，Ｒ4：炭素数８〜３０のアルキル基又は炭素数８〜
３０のアルケニル基 Ａ2：炭素数２〜４のアルキレン基 ｒ，ｓ：３〜２０の整数 ｎ：１〜２０の整数）
３０のアルケニル基 Ａ2：炭素数２〜４のアルキレン基 ｒ，ｓ：３〜２０の整数 ｎ：１〜２０の整数）
【００１０】本発明において、潤滑剤として用いる有機
リン酸エステル化合物には、式１で示される酸性リン酸
エステル、式１で示される酸性リン酸エステルを塩基で
中和したリン酸エステル塩、式２で示される酸性リン酸
エステル及び式２で示される酸性リン酸エステルを塩基
で中和したリン酸エステル塩が包含される。
リン酸エステル化合物には、式１で示される酸性リン酸
エステル、式１で示される酸性リン酸エステルを塩基で
中和したリン酸エステル塩、式２で示される酸性リン酸
エステル及び式２で示される酸性リン酸エステルを塩基
で中和したリン酸エステル塩が包含される。
【００１１】式１で示される酸性リン酸エステルは、
１）アルキル・ポリ（オキシカルボニルペンチル）・ジ
ハイドロジェンホスフェート、２）アルケニル・ポリ
（オキシカルボニルペンチル）・ジハイドロジェンホス
フェート、３）ジ［アルキル・ポリ（オキシカルボニル
ペンチル）］・モノハイドロジェンホスフェート、４）
ジ［アルケニル・ポリ（オキシカルボニルペンチル）］
・モノハイドロジェンホスフェートを包含する。かかる
酸性リン酸エステルは、脂肪族高級アルコールにε−カ
プロラクトンを逐次開環付加重合してε−カプロラクト
ン付加物とした後、このε−カプロラクトン付加物の水
酸基をリン酸化剤でリン酸エステル化したものである。
１）アルキル・ポリ（オキシカルボニルペンチル）・ジ
ハイドロジェンホスフェート、２）アルケニル・ポリ
（オキシカルボニルペンチル）・ジハイドロジェンホス
フェート、３）ジ［アルキル・ポリ（オキシカルボニル
ペンチル）］・モノハイドロジェンホスフェート、４）
ジ［アルケニル・ポリ（オキシカルボニルペンチル）］
・モノハイドロジェンホスフェートを包含する。かかる
酸性リン酸エステルは、脂肪族高級アルコールにε−カ
プロラクトンを逐次開環付加重合してε−カプロラクト
ン付加物とした後、このε−カプロラクトン付加物の水
酸基をリン酸化剤でリン酸エステル化したものである。
【００１２】ε−カプロラクトンを開環付加重合する脂
肪族高級アルコールとしては、１）炭素数８〜３０の、
直鎖飽和１級アルコール、側鎖を有する飽和１級アルコ
ール及び直鎖飽和２級アルコール、２）炭素数１６〜２
２の直鎖不飽和１級アルコール等が挙げられるが、なか
でも炭素数１２〜２２の直鎖飽和１級アルコール、炭素
数１２〜１８の直鎖飽和２級アルコール及び分子中に二
重結合を１個有する炭素数１６〜２０の直鎖不飽和１級
アルコールが有利に使用できる。
肪族高級アルコールとしては、１）炭素数８〜３０の、
直鎖飽和１級アルコール、側鎖を有する飽和１級アルコ
ール及び直鎖飽和２級アルコール、２）炭素数１６〜２
２の直鎖不飽和１級アルコール等が挙げられるが、なか
でも炭素数１２〜２２の直鎖飽和１級アルコール、炭素
数１２〜１８の直鎖飽和２級アルコール及び分子中に二
重結合を１個有する炭素数１６〜２０の直鎖不飽和１級
アルコールが有利に使用できる。
【００１３】前記した脂肪族高級アルコールのε−カプ
ロラクトン付加物において、ε−カプロラクトンの付加
モル数は３〜２０とするが，５〜１８とするのが好まし
い。
ロラクトン付加物において、ε−カプロラクトンの付加
モル数は３〜２０とするが，５〜１８とするのが好まし
い。
【００１４】式２で示される酸性リン酸エステルは、
１）アルキル・ポリ（オキシ低級アルキレン）・ポリ
（オキシカルボニルペンチル）・ジハイドロジェンホス
フェート、２）アルケニル・ポリ（オキシ低級アルキレ
ン）・ポリ（オキシカルボニルペンチル）・ジハイドロ
ジェンホスフェート、３）ジ［アルキル・ポリ（オキシ
低級アルキレン）・ポリ（オキシカルボニルペンチ
ル）］・モノハイドロジェンホスフェート、４）ジ［ア
ルケニル・ポリ（オキシ低級アルキレン）・ポリ（オキ
シカルボニルペンチル）］・モノハイドロジェンホスフ
ェートを包含する。かかる酸性リン酸エステルは、脂肪
族高級アルコールに低級アルキレンオキサイドを逐次開
環付加重合して脂肪族高級アルコールポリアルコキシレ
ートとし、更にこの脂肪族高級アルコールポリアルコキ
シレートにε−カプロラクトンを逐次開環付加重合して
アルコキシポリエーテルポリエステルモノオールとした
後、このアルコキシポリエーテルポリエステルモノオー
ルをリン酸化剤でリン酸エステル化したものである。
１）アルキル・ポリ（オキシ低級アルキレン）・ポリ
（オキシカルボニルペンチル）・ジハイドロジェンホス
フェート、２）アルケニル・ポリ（オキシ低級アルキレ
ン）・ポリ（オキシカルボニルペンチル）・ジハイドロ
ジェンホスフェート、３）ジ［アルキル・ポリ（オキシ
低級アルキレン）・ポリ（オキシカルボニルペンチ
ル）］・モノハイドロジェンホスフェート、４）ジ［ア
ルケニル・ポリ（オキシ低級アルキレン）・ポリ（オキ
シカルボニルペンチル）］・モノハイドロジェンホスフ
ェートを包含する。かかる酸性リン酸エステルは、脂肪
族高級アルコールに低級アルキレンオキサイドを逐次開
環付加重合して脂肪族高級アルコールポリアルコキシレ
ートとし、更にこの脂肪族高級アルコールポリアルコキ
シレートにε−カプロラクトンを逐次開環付加重合して
アルコキシポリエーテルポリエステルモノオールとした
後、このアルコキシポリエーテルポリエステルモノオー
ルをリン酸化剤でリン酸エステル化したものである。
【００１５】式２で示される酸性リン酸エステルにおい
て、その合成に供する脂肪族高級アルコールは前記した
式１における酸性リン酸エステルの場合と同じである。
て、その合成に供する脂肪族高級アルコールは前記した
式１における酸性リン酸エステルの場合と同じである。
【００１６】また式２で示される酸性リン酸エステルの
合成に供する低級アルキレンオキサイドとしては、エチ
レンオキサイド、プロピレンオキサイド及びブチレンオ
キサイドが挙げられる。脂肪族高級アルコールに低級ア
ルキレンオキサイドを逐次開環付加重合した脂肪族高級
アルコールポリアルコキシレートとしては単一の低級ア
ルキレンオキサイド付加物及び２乃至３種の低級アルキ
レンオキサイド混合付加物が挙げられるが、低級アルキ
レンオキサイドとしてエチレンオキサイドを５０モル％
以上の割合で反応させたものが好ましく、エチレンオキ
サイドを単独で反応させたものが更に好ましい。
合成に供する低級アルキレンオキサイドとしては、エチ
レンオキサイド、プロピレンオキサイド及びブチレンオ
キサイドが挙げられる。脂肪族高級アルコールに低級ア
ルキレンオキサイドを逐次開環付加重合した脂肪族高級
アルコールポリアルコキシレートとしては単一の低級ア
ルキレンオキサイド付加物及び２乃至３種の低級アルキ
レンオキサイド混合付加物が挙げられるが、低級アルキ
レンオキサイドとしてエチレンオキサイドを５０モル％
以上の割合で反応させたものが好ましく、エチレンオキ
サイドを単独で反応させたものが更に好ましい。
【００１７】かかる脂肪族高級アルコールポリアルコキ
シレートにおいて、低級アルキレンオキサイドの付加モ
ル数は１〜２０とするが、５〜１５とするのが好まし
い。
シレートにおいて、低級アルキレンオキサイドの付加モ
ル数は１〜２０とするが、５〜１５とするのが好まし
い。
【００１８】式２で示される酸性リン酸エステルの合成
において、前記したアルコキシポリエーテルポリエステ
ルモノオールは脂肪族高級アルコールポリアルコキシレ
ートに更にε−カプロラクトンを逐次開環付加重合した
ものである。この場合のε−カプロラクトンの付加モル
数は３〜２０とするが、５〜１８とするのが好ましい。
において、前記したアルコキシポリエーテルポリエステ
ルモノオールは脂肪族高級アルコールポリアルコキシレ
ートに更にε−カプロラクトンを逐次開環付加重合した
ものである。この場合のε−カプロラクトンの付加モル
数は３〜２０とするが、５〜１８とするのが好ましい。
【００１９】本発明において、式１又は式２で示される
酸性リン酸エステルは、前記した脂肪族高級アルコール
のε−カプロラクトン付加物又はアルコキシポリエーテ
ルポリエステルモノオールを原料とし、これをリン酸化
剤でリン酸エステル化したものである。本発明はリン酸
化剤の種類やその方法を限定するものではなく、リン酸
化剤としてオキシ塩化リンや無水リン酸を用いる公知の
方法が適用できる。この場合、生成する酸性リン酸エス
テルとしては通常、モノハイドロジェンホスフェートと
ジハイドロジェンホスフェートとの混合物が得られる
が、これらを分離することなく、本発明に供することが
できる。
酸性リン酸エステルは、前記した脂肪族高級アルコール
のε−カプロラクトン付加物又はアルコキシポリエーテ
ルポリエステルモノオールを原料とし、これをリン酸化
剤でリン酸エステル化したものである。本発明はリン酸
化剤の種類やその方法を限定するものではなく、リン酸
化剤としてオキシ塩化リンや無水リン酸を用いる公知の
方法が適用できる。この場合、生成する酸性リン酸エス
テルとしては通常、モノハイドロジェンホスフェートと
ジハイドロジェンホスフェートとの混合物が得られる
が、これらを分離することなく、本発明に供することが
できる。
【００２０】本発明の潤滑剤は前記した酸性リン酸エス
テル及び該酸性リン酸エステルを塩基で中和したリン酸
エステル塩から選ばれる一つ又は二つ以上の有機リン酸
エステル化合物から成るものである。
テル及び該酸性リン酸エステルを塩基で中和したリン酸
エステル塩から選ばれる一つ又は二つ以上の有機リン酸
エステル化合物から成るものである。
【００２１】本発明は酸性リン酸エステルを中和するの
に用いる塩基を特に制限するものではなく、かかる塩基
としては、１）アルカリ金属水酸化物、２）アルカノー
ルアミン、３）Ｎ−アルキル置換アルカノールアミン、
４）ポリオキシエチレンアルキルアミノエーテル等が挙
げられるが、なかでもポリオキシエチレンアルキルアミ
ノエーテルが好ましく、アルキル基の炭素数が１２〜１
８であり且つオキシエチレン単位の繰り返し数が５〜２
０であるポリオキシエチレンアルキルアミノエーテルが
好ましい。
に用いる塩基を特に制限するものではなく、かかる塩基
としては、１）アルカリ金属水酸化物、２）アルカノー
ルアミン、３）Ｎ−アルキル置換アルカノールアミン、
４）ポリオキシエチレンアルキルアミノエーテル等が挙
げられるが、なかでもポリオキシエチレンアルキルアミ
ノエーテルが好ましく、アルキル基の炭素数が１２〜１
８であり且つオキシエチレン単位の繰り返し数が５〜２
０であるポリオキシエチレンアルキルアミノエーテルが
好ましい。
【００２２】本発明は本発明に供する有機リン酸エステ
ル化合物の合成方法を限定するものではなく、これには
公知の合成方法が適用できる。例えば、１）脂肪族高級
アルコールに公知のアニオン重合触媒、カチオン重合触
媒、配位アニオン重合触媒等の存在下でε−カプロラク
トンを開環付加重合して脂肪族高級アルコールのε−カ
プロラクトン付加物とした後、該ε−カプロラクトン付
加物の水酸基を無水リン酸やオキシ塩化リン等のリン酸
化剤を用いて酸性リン酸エステルとする方法、２）脂肪
族高級アルコールに塩基性触媒存在下で低級アルキレン
オキサイドを逐次開環付加重合して脂肪族高級アルコー
ルポリアルコキシレートとし、更に該高級アルコールポ
リアルコキシレートの水酸基にε−カプロラクトンを前
記１）と同様に開環付加重合してアルコキシポリエーテ
ルポリエステルモノオールとした後、該アルコキシポリ
エーテルポリエステルモノオールの水酸基に前記１）と
同様のリン酸化剤を用いて酸性リン酸エステルとする方
法、３）前記１）又は２）で得られた酸性リン酸エステ
ルを前記した塩基で中和してリン酸エステル塩とする方
法が挙げられる。
ル化合物の合成方法を限定するものではなく、これには
公知の合成方法が適用できる。例えば、１）脂肪族高級
アルコールに公知のアニオン重合触媒、カチオン重合触
媒、配位アニオン重合触媒等の存在下でε−カプロラク
トンを開環付加重合して脂肪族高級アルコールのε−カ
プロラクトン付加物とした後、該ε−カプロラクトン付
加物の水酸基を無水リン酸やオキシ塩化リン等のリン酸
化剤を用いて酸性リン酸エステルとする方法、２）脂肪
族高級アルコールに塩基性触媒存在下で低級アルキレン
オキサイドを逐次開環付加重合して脂肪族高級アルコー
ルポリアルコキシレートとし、更に該高級アルコールポ
リアルコキシレートの水酸基にε−カプロラクトンを前
記１）と同様に開環付加重合してアルコキシポリエーテ
ルポリエステルモノオールとした後、該アルコキシポリ
エーテルポリエステルモノオールの水酸基に前記１）と
同様のリン酸化剤を用いて酸性リン酸エステルとする方
法、３）前記１）又は２）で得られた酸性リン酸エステ
ルを前記した塩基で中和してリン酸エステル塩とする方
法が挙げられる。
【００２３】本発明の潤滑剤は、以上説明したような酸
性リン酸エステル及びリン酸エステル塩から選ばれる一
つ又は二つ以上の有機リン酸エステル化合物から成るも
のであるが、かかる有機リン酸エステル化合物に公知の
脂肪酸エステルを併用したものとすることもできる。
性リン酸エステル及びリン酸エステル塩から選ばれる一
つ又は二つ以上の有機リン酸エステル化合物から成るも
のであるが、かかる有機リン酸エステル化合物に公知の
脂肪酸エステルを併用したものとすることもできる。
【００２４】本発明は有機リン酸エステル化合物と併用
する脂肪酸エステルの種類を特に制限するものではない
が、かかる脂肪酸エステルとしては脂肪酸としてオレイ
ン酸を用いたオレイン酸エステルやアルコールとしてオ
レイルアルコールを用いたオレイルアルコールエステル
を用いるのが好ましい。なかでもオレイン酸エステルと
してはイソペンタコシルオレエート、１，６−ヘキサン
ジオールジオレートが特に好ましく、またオレイルアル
コールエステルとしてはジオレイルアジペートが特に好
ましい。
する脂肪酸エステルの種類を特に制限するものではない
が、かかる脂肪酸エステルとしては脂肪酸としてオレイ
ン酸を用いたオレイン酸エステルやアルコールとしてオ
レイルアルコールを用いたオレイルアルコールエステル
を用いるのが好ましい。なかでもオレイン酸エステルと
してはイソペンタコシルオレエート、１，６−ヘキサン
ジオールジオレートが特に好ましく、またオレイルアル
コールエステルとしてはジオレイルアジペートが特に好
ましい。
【００２５】本発明は脂肪酸エステルを併用する場合に
その割合を特に制限するものではないが、脂肪酸エステ
ル／有機リン酸エステル化合物＝５０／５０〜９５／５
（重量比）とするのが好ましい。
その割合を特に制限するものではないが、脂肪酸エステ
ル／有機リン酸エステル化合物＝５０／５０〜９５／５
（重量比）とするのが好ましい。
【００２６】本発明の潤滑剤を合成繊維に付着させる場
合、本発明の潤滑剤を４０〜８０℃に加温して均一な液
状としたものをニート状態で合成繊維に対し０．１〜
３．０重量％の割合で付着させる。本発明の潤滑剤を合
成繊維に付着させるには、ローラー給油法、ガイド給油
法、スプレー給油法等公知の給油方法が適用できる。
合、本発明の潤滑剤を４０〜８０℃に加温して均一な液
状としたものをニート状態で合成繊維に対し０．１〜
３．０重量％の割合で付着させる。本発明の潤滑剤を合
成繊維に付着させるには、ローラー給油法、ガイド給油
法、スプレー給油法等公知の給油方法が適用できる。
【００２７】本発明の潤滑剤及び合成繊維処理方法を適
用する合成繊維としては、ポリアミド繊維、ポリエステ
ル繊維、アクリル繊維、ポリオレフィン繊維等が挙げら
れるが、ポリアミド繊維又はポリエステル繊維に適用す
るのが好ましく、紡糸以降延伸迄の間の合成繊維に適用
するのが特に好ましい。なかでも、本発明の潤滑剤及び
合成繊維処理方法は、高温且つ高接圧下で製糸される産
業資材用の合成繊維に適用する場合に特に有効である。
用する合成繊維としては、ポリアミド繊維、ポリエステ
ル繊維、アクリル繊維、ポリオレフィン繊維等が挙げら
れるが、ポリアミド繊維又はポリエステル繊維に適用す
るのが好ましく、紡糸以降延伸迄の間の合成繊維に適用
するのが特に好ましい。なかでも、本発明の潤滑剤及び
合成繊維処理方法は、高温且つ高接圧下で製糸される産
業資材用の合成繊維に適用する場合に特に有効である。
【００２８】
【発明の実施の形態】本発明に係る潤滑剤の実施形態と
しては、次の１）〜１２）が挙げられる。 １）オレイル・ポリ［オキシカルボニルペンチル（ｐ＝
１５）］ジハイドロジェンホスフェート（式１中のＲ1
がオレイル基、繰り返し数ｐが１５、Ｘ1が水素）／ジ
｛オレイル・ポリ［オキシカルボニルペンチル（ｐ，ｒ
＝１５］｝・モノハイドロジェンホスフェート（式１中
のＲ1がオレイル基、繰り返し数ｐが１５、Ｘ1が式３で
示される基であって、式３中のＲ3がオレイル基、繰り
返し数ｒが１５）＝１／１（モル比）の酸性リン酸エス
テルをポリオキシエチレン（５モル）ラウリルアミノエ
ーテルで中和したリン酸エステル塩（Ｐ−１）から成る
潤滑剤（Ｔ−１）。
しては、次の１）〜１２）が挙げられる。 １）オレイル・ポリ［オキシカルボニルペンチル（ｐ＝
１５）］ジハイドロジェンホスフェート（式１中のＲ1
がオレイル基、繰り返し数ｐが１５、Ｘ1が水素）／ジ
｛オレイル・ポリ［オキシカルボニルペンチル（ｐ，ｒ
＝１５］｝・モノハイドロジェンホスフェート（式１中
のＲ1がオレイル基、繰り返し数ｐが１５、Ｘ1が式３で
示される基であって、式３中のＲ3がオレイル基、繰り
返し数ｒが１５）＝１／１（モル比）の酸性リン酸エス
テルをポリオキシエチレン（５モル）ラウリルアミノエ
ーテルで中和したリン酸エステル塩（Ｐ−１）から成る
潤滑剤（Ｔ−１）。
【００２９】２）ラウリル・ポリ［オキシカルボニルペ
ンチル（ｐ＝１５）］ジハイドロジェンホスフェート
（式１中のＲ1がラウリル基、繰り返し数ｐが５、Ｘ1が
水素）／ジ｛ラウリル・ポリ［オキシカルボニルペンチ
ル（ｐ，ｒ＝５］｝・モノハイドロジェンホスフェート
（式１中のＲ1がラウリル基、繰り返し数ｐが５、Ｘ1が
式３で示される基であって、式３中のＲ3がラウリル
基、繰り返し数ｒが５）＝１／１（モル比）の酸性リン
酸エステルをポリオキシエチレン（１５モル）ステアリ
ルアミノエーテルで中和したリン酸エステル塩（Ｐ−
２）から成る潤滑剤（Ｔ−２）。
ンチル（ｐ＝１５）］ジハイドロジェンホスフェート
（式１中のＲ1がラウリル基、繰り返し数ｐが５、Ｘ1が
水素）／ジ｛ラウリル・ポリ［オキシカルボニルペンチ
ル（ｐ，ｒ＝５］｝・モノハイドロジェンホスフェート
（式１中のＲ1がラウリル基、繰り返し数ｐが５、Ｘ1が
式３で示される基であって、式３中のＲ3がラウリル
基、繰り返し数ｒが５）＝１／１（モル比）の酸性リン
酸エステルをポリオキシエチレン（１５モル）ステアリ
ルアミノエーテルで中和したリン酸エステル塩（Ｐ−
２）から成る潤滑剤（Ｔ−２）。
【００３０】３）イソステアリル・ポリ［オキシカルボ
ニルペンチル（ｐ＝１０）］ジハイドロジェンホスフェ
ート（式１中のＲ1がイソステアリル基、繰り返し数ｐ
が１０、Ｘ1が水素）／ジ｛イソステアリル・ポリ［オ
キシカルボニルペンチル（ｐ，ｒ＝１０］｝・モノハイ
ドロジェンホスフェート（式１中のＲ1がイソステアリ
ル基、繰り返し数ｐが１０、Ｘ1が式３で示される基で
あって、式３中のＲ3がイソステアリル基、繰り返し数
ｒが１０）＝１／１（モル比）の酸性リン酸エステルを
ジブチルエタノールアミンで中和したリン酸エステル塩
（Ｐ−３）から成る潤滑剤（Ｔ−３）。
ニルペンチル（ｐ＝１０）］ジハイドロジェンホスフェ
ート（式１中のＲ1がイソステアリル基、繰り返し数ｐ
が１０、Ｘ1が水素）／ジ｛イソステアリル・ポリ［オ
キシカルボニルペンチル（ｐ，ｒ＝１０］｝・モノハイ
ドロジェンホスフェート（式１中のＲ1がイソステアリ
ル基、繰り返し数ｐが１０、Ｘ1が式３で示される基で
あって、式３中のＲ3がイソステアリル基、繰り返し数
ｒが１０）＝１／１（モル比）の酸性リン酸エステルを
ジブチルエタノールアミンで中和したリン酸エステル塩
（Ｐ−３）から成る潤滑剤（Ｔ−３）。
【００３１】４）ステアリル・ポリ［オキシカルボニル
ペンチル（ｐ＝１０）］ジハイドロジェンホスフェート
（式１中のＲ1がステアリル基、繰り返し数ｐが１０、
Ｘ1が水素）／ジ｛ステアリル・ポリ［オキシカルボニ
ルペンチル（ｐ，ｒ＝１０］｝・モノハイドロジェンホ
スフェート（式１中のＲ1がステアリル基、繰り返し数
ｐが１０、Ｘ1が式３で示される基であって、式３中の
Ｒ3がステアリル基、繰り返し数ｒが１０）＝１／１
（モル比）の酸性リン酸エステル（Ｐ−４）から成る潤
滑剤（Ｔ−４）。
ペンチル（ｐ＝１０）］ジハイドロジェンホスフェート
（式１中のＲ1がステアリル基、繰り返し数ｐが１０、
Ｘ1が水素）／ジ｛ステアリル・ポリ［オキシカルボニ
ルペンチル（ｐ，ｒ＝１０］｝・モノハイドロジェンホ
スフェート（式１中のＲ1がステアリル基、繰り返し数
ｐが１０、Ｘ1が式３で示される基であって、式３中の
Ｒ3がステアリル基、繰り返し数ｒが１０）＝１／１
（モル比）の酸性リン酸エステル（Ｐ−４）から成る潤
滑剤（Ｔ−４）。
【００３２】５）オレイル・ポリ［オキシエチレン（ｍ
＝５）］・ポリ［オキシカルボニルペンチル（ｑ＝１
０）］・ジハイドロジェンホスフェート（式２中のＲ2
がオレイル基、繰り返し数ｍが５、繰り返し数ｑが１
０、Ｘ2が水素）／ジ｛オレイル・ポリ［オキシエチレ
ン（ｍ，ｎ＝５）］・ポリ［オキシカルボニルペンチル
（ｑ，ｓ＝１０］｝・モノハイドロジェンホスフェート
（式２中のＲ2がオレイル基、繰り返し数ｍが５、繰り
返し数ｑが１０、Ｘ2が式４で示される基であって、式
４中のＲ4がオレイル基、繰り返し数ｎが５、繰り返し
数ｓが１０）＝１／１（モル比）の酸性リン酸エステル
をポリオキシエチレン（５モル）ラウリルアミノエーテ
ルで中和したリン酸エステル塩（Ｐ−５）から成る潤滑
剤（Ｔ−５）。
＝５）］・ポリ［オキシカルボニルペンチル（ｑ＝１
０）］・ジハイドロジェンホスフェート（式２中のＲ2
がオレイル基、繰り返し数ｍが５、繰り返し数ｑが１
０、Ｘ2が水素）／ジ｛オレイル・ポリ［オキシエチレ
ン（ｍ，ｎ＝５）］・ポリ［オキシカルボニルペンチル
（ｑ，ｓ＝１０］｝・モノハイドロジェンホスフェート
（式２中のＲ2がオレイル基、繰り返し数ｍが５、繰り
返し数ｑが１０、Ｘ2が式４で示される基であって、式
４中のＲ4がオレイル基、繰り返し数ｎが５、繰り返し
数ｓが１０）＝１／１（モル比）の酸性リン酸エステル
をポリオキシエチレン（５モル）ラウリルアミノエーテ
ルで中和したリン酸エステル塩（Ｐ−５）から成る潤滑
剤（Ｔ−５）。
【００３３】６）ラウリル・ポリ［オキシエチレン（ｍ
＝１０）］・ポリ［オキシカルボニルペンチル（ｑ＝１
０）］・ジハイドロジェンホスフェート（式２中のＲ2
がラウリル基、繰り返し数ｍが１０、繰り返し数ｑが１
０、Ｘ2が水素）／ジ｛ラウリル・ポリ［オキシエチレ
ン（ｍ，ｎ＝１０）］・ポリ［オキシカルボニルペンチ
ル（ｑ，ｓ＝１０］｝・モノハイドロジェンホスフェー
ト（式２中のＲ2がラウリル基、繰り返し数ｍが１０、
繰り返し数ｑが１０、Ｘ2が式４で示される基であっ
て、式４中のＲ4がラウリル基、繰り返し数ｎが１０、
繰り返し数ｓが１０）＝１／１（モル比）の酸性リン酸
エステルをポリオキシエチレン（１５モル）ステアリル
アミノエーテルで中和したリン酸エステル塩（Ｐ−６）
から成る潤滑剤（Ｔ−６）。
＝１０）］・ポリ［オキシカルボニルペンチル（ｑ＝１
０）］・ジハイドロジェンホスフェート（式２中のＲ2
がラウリル基、繰り返し数ｍが１０、繰り返し数ｑが１
０、Ｘ2が水素）／ジ｛ラウリル・ポリ［オキシエチレ
ン（ｍ，ｎ＝１０）］・ポリ［オキシカルボニルペンチ
ル（ｑ，ｓ＝１０］｝・モノハイドロジェンホスフェー
ト（式２中のＲ2がラウリル基、繰り返し数ｍが１０、
繰り返し数ｑが１０、Ｘ2が式４で示される基であっ
て、式４中のＲ4がラウリル基、繰り返し数ｎが１０、
繰り返し数ｓが１０）＝１／１（モル比）の酸性リン酸
エステルをポリオキシエチレン（１５モル）ステアリル
アミノエーテルで中和したリン酸エステル塩（Ｐ−６）
から成る潤滑剤（Ｔ−６）。
【００３４】７）イソステアリル・ポリ［オキシエチレ
ン／オキシプロピレン（８／２モル比、ｍ＝１０）］・
ポリ［オキシカルボニルペンチル（ｑ＝１５）］・ジハ
イドロジェンホスフェート（式２中のＲ2がイソステア
リル基、繰り返し数ｍが１０、繰り返し数ｑが１５、Ｘ
2が水素）／ジ｛イソステアリル・ポリ［オキシエチレ
ン／オキシプロピレン（８／２モル比、ｍ，ｎ＝１
０）］・ポリ［オキシカルボニルペンチル（ｑ，ｓ＝１
５］｝・モノハイドロジェンホスフェート（式２中のＲ
2がイソステアリル基、繰り返し数ｍが１０、繰り返し
数ｑが１５、Ｘ2が式４で示される基であって、式４中
のＲ4がイソステアリル基、繰り返し数ｎが１０、繰り
返し数ｓが１５）＝１／１（モル比）の酸性リン酸エス
テルをジブチルエタノールアミンで中和したリン酸エス
テル塩（Ｐ−７）から成る潤滑剤（Ｔ−７）。
ン／オキシプロピレン（８／２モル比、ｍ＝１０）］・
ポリ［オキシカルボニルペンチル（ｑ＝１５）］・ジハ
イドロジェンホスフェート（式２中のＲ2がイソステア
リル基、繰り返し数ｍが１０、繰り返し数ｑが１５、Ｘ
2が水素）／ジ｛イソステアリル・ポリ［オキシエチレ
ン／オキシプロピレン（８／２モル比、ｍ，ｎ＝１
０）］・ポリ［オキシカルボニルペンチル（ｑ，ｓ＝１
５］｝・モノハイドロジェンホスフェート（式２中のＲ
2がイソステアリル基、繰り返し数ｍが１０、繰り返し
数ｑが１５、Ｘ2が式４で示される基であって、式４中
のＲ4がイソステアリル基、繰り返し数ｎが１０、繰り
返し数ｓが１５）＝１／１（モル比）の酸性リン酸エス
テルをジブチルエタノールアミンで中和したリン酸エス
テル塩（Ｐ−７）から成る潤滑剤（Ｔ−７）。
【００３５】８）オクチル・ポリ［オキシエチレン（ｍ
＝１０）］・ポリ［オキシカルボニルペンチル（ｑ＝１
０）］・ジハイドロジェンホスフェート（式２中のＲ2
がオクチル基、繰り返し数ｍが１０、繰り返し数ｑが１
０、Ｘ2が水素）／ジ｛オクチル・ポリ［オキシエチレ
ン（ｍ，ｎ＝１０）］・ポリ［オキシカルボニルペンチ
ル（ｑ，ｓ＝１０］｝・モノハイドロジェンホスフェー
ト（式２中のＲ2がオクチル基、繰り返し数ｍが１０、
繰り返し数ｑが１０、Ｘ2が式４で示される基であっ
て、式４中のＲ4がオクチル基、繰り返し数ｎが１０、
繰り返し数ｓが１０）＝１／１（モル比）の酸性リン酸
エステルを水酸化カリウムで中和したリン酸エステル塩
（Ｐ−８）から成る潤滑剤（Ｔ−８）。
＝１０）］・ポリ［オキシカルボニルペンチル（ｑ＝１
０）］・ジハイドロジェンホスフェート（式２中のＲ2
がオクチル基、繰り返し数ｍが１０、繰り返し数ｑが１
０、Ｘ2が水素）／ジ｛オクチル・ポリ［オキシエチレ
ン（ｍ，ｎ＝１０）］・ポリ［オキシカルボニルペンチ
ル（ｑ，ｓ＝１０］｝・モノハイドロジェンホスフェー
ト（式２中のＲ2がオクチル基、繰り返し数ｍが１０、
繰り返し数ｑが１０、Ｘ2が式４で示される基であっ
て、式４中のＲ4がオクチル基、繰り返し数ｎが１０、
繰り返し数ｓが１０）＝１／１（モル比）の酸性リン酸
エステルを水酸化カリウムで中和したリン酸エステル塩
（Ｐ−８）から成る潤滑剤（Ｔ−８）。
【００３６】９）ステアリル・ポリ［オキシエチレン
（ｍ＝１０）］・ポリ［オキシカルボニルペンチル（ｑ
＝１０）］・ジハイドロジェンホスフェート（式２中の
Ｒ2がステアリル基、繰り返し数ｍが１０、繰り返し数
ｑが１０、Ｘ2が水素）／ジ｛ステアリル・ポリ［オキ
シエチレン（ｍ，ｎ＝１０）］・ポリ［オキシカルボニ
ルペンチル（ｑ，ｓ＝１０］｝・モノハイドロジェンホ
スフェート（式２中のＲ2がステアリル基、繰り返し数
ｍが１０、繰り返し数ｑが１０、Ｘ2が式４で示される
基であって、式４中のＲ4がステアリル基、繰り返し数
ｎが１０、繰り返し数ｓが１０）＝１／１（モル比）の
酸性リン酸エステル（Ｐ−９）から成る潤滑剤（Ｔ−
９）。
（ｍ＝１０）］・ポリ［オキシカルボニルペンチル（ｑ
＝１０）］・ジハイドロジェンホスフェート（式２中の
Ｒ2がステアリル基、繰り返し数ｍが１０、繰り返し数
ｑが１０、Ｘ2が水素）／ジ｛ステアリル・ポリ［オキ
シエチレン（ｍ，ｎ＝１０）］・ポリ［オキシカルボニ
ルペンチル（ｑ，ｓ＝１０］｝・モノハイドロジェンホ
スフェート（式２中のＲ2がステアリル基、繰り返し数
ｍが１０、繰り返し数ｑが１０、Ｘ2が式４で示される
基であって、式４中のＲ4がステアリル基、繰り返し数
ｎが１０、繰り返し数ｓが１０）＝１／１（モル比）の
酸性リン酸エステル（Ｐ−９）から成る潤滑剤（Ｔ−
９）。
【００３７】１０）前記１）のリン酸エステル塩（Ｐ−
１）１０部とイソペンタコシルオレート９０部とから成
る潤滑剤（Ｔ−１０）。
１）１０部とイソペンタコシルオレート９０部とから成
る潤滑剤（Ｔ−１０）。
【００３８】１１）前記２）のリン酸エステル塩（Ｐ−
２）２０部と１，６−ヘキサンジオールジオレート８０
部とから成る潤滑剤（Ｔ−１１）。
２）２０部と１，６−ヘキサンジオールジオレート８０
部とから成る潤滑剤（Ｔ−１１）。
【００３９】１２）前記７）のリン酸エステル塩（Ｐ−
７）３０部とジオレイルアジペート７０部とから成る潤
滑剤（Ｔ−１２）。
７）３０部とジオレイルアジペート７０部とから成る潤
滑剤（Ｔ−１２）。
【００４０】また本発明に係る合成繊維処理方法の実施
形態としては、次の１３）が挙げられる。 １３）前記１）〜１２）のいずれかの潤滑剤を６０℃に
加温して均一な液状とし、そのままのニート状態で紡糸
直後のポリエステル糸に１．０重量％となるようガイド
給油法で付着させる合成繊維処理方法。
形態としては、次の１３）が挙げられる。 １３）前記１）〜１２）のいずれかの潤滑剤を６０℃に
加温して均一な液状とし、そのままのニート状態で紡糸
直後のポリエステル糸に１．０重量％となるようガイド
給油法で付着させる合成繊維処理方法。
【００４１】以下、本発明の構成及び効果をより具体的
に示すために実施例を挙げるが、本発明がこれらの実施
例に限定されるというものではない。尚、以下の実施例
等において、部は重量部を、また％は重量％を意味す
る。
に示すために実施例を挙げるが、本発明がこれらの実施
例に限定されるというものではない。尚、以下の実施例
等において、部は重量部を、また％は重量％を意味す
る。
【００４２】
試験区分１（リン酸エステル塩の合成） ・リン酸エステル塩（Ｐ−１）の合成 オレイルアルコ−ルのε−カプロラクトン付加物（オレ
イルアルコ−ル１モル当たりカルボペントキシ単位が１
５モル付加したもの、数平均分子量１９５０、水酸基価
２９）５８５ｇ（０．３モル）をフラスコに仕込み、６
５〜７０℃に保持して、撹拌しながら無水リン酸１４．
２ｇ（０．１モル）を少量づつ６０分かけて加えた。そ
の後６５〜７０℃で３時間保持して反応を終了し、酸性
リン酸エステルを得た。この酸性リン酸エステルを電位
差滴定法で分析したところ、酸価２８、オレイル・ポリ
［オキシカルボニルペンチル（ｐ＝１５）］・ジハイド
ロジェンホスフェート／ジ｛オレイル・ポリ［オキシカ
ルボニルペンチル（ｐ，ｒ＝１５）］｝・モノハイドロ
ジェンホスフェート＝１／１（モル比）の割合の酸性リ
ン酸エステルの混合物であった。得られた酸性リン酸エ
ステル混合物３００ｇをポリオキシエチレン（５モル）
ラウリルアミノエ−テル６１ｇ（０．１５モル）の入っ
たフラスコに徐々に加えて中和した。この際に中和熱が
でるが、中和温度を３０〜５０℃に保ち、リン酸エステ
ル塩（Ｐ−１）を得た。
イルアルコ−ル１モル当たりカルボペントキシ単位が１
５モル付加したもの、数平均分子量１９５０、水酸基価
２９）５８５ｇ（０．３モル）をフラスコに仕込み、６
５〜７０℃に保持して、撹拌しながら無水リン酸１４．
２ｇ（０．１モル）を少量づつ６０分かけて加えた。そ
の後６５〜７０℃で３時間保持して反応を終了し、酸性
リン酸エステルを得た。この酸性リン酸エステルを電位
差滴定法で分析したところ、酸価２８、オレイル・ポリ
［オキシカルボニルペンチル（ｐ＝１５）］・ジハイド
ロジェンホスフェート／ジ｛オレイル・ポリ［オキシカ
ルボニルペンチル（ｐ，ｒ＝１５）］｝・モノハイドロ
ジェンホスフェート＝１／１（モル比）の割合の酸性リ
ン酸エステルの混合物であった。得られた酸性リン酸エ
ステル混合物３００ｇをポリオキシエチレン（５モル）
ラウリルアミノエ−テル６１ｇ（０．１５モル）の入っ
たフラスコに徐々に加えて中和した。この際に中和熱が
でるが、中和温度を３０〜５０℃に保ち、リン酸エステ
ル塩（Ｐ−１）を得た。
【００４３】・リン酸エステル塩（Ｐ−２），（Ｐ−
３），（Ｐ−５）〜（Ｐ−８）及び（Ｒ−１）〜（Ｒ−
６）の合成 リン酸エステル塩（Ｐ−１）の場合と同様にして、リン
酸エステル塩（Ｐ−２），（Ｐ−３），（Ｐ−５）〜
（Ｐ−８）及び（Ｒ−１）〜（Ｒ−６）を合成した。
３），（Ｐ−５）〜（Ｐ−８）及び（Ｒ−１）〜（Ｒ−
６）の合成 リン酸エステル塩（Ｐ−１）の場合と同様にして、リン
酸エステル塩（Ｐ−２），（Ｐ−３），（Ｐ−５）〜
（Ｐ−８）及び（Ｒ−１）〜（Ｒ−６）を合成した。
【００４４】・酸性リン酸エステル（Ｐ−４）の合成 ステアリルアルコ−ルのε−カプロラクトン付加物（ス
テアリルアルコ−ル１モル当たりカルボペントキシ単位
が１０モル付加したもの、数平均分子量１４００、水酸
基価４０）４２０ｇ（０．３モル）をフラスコに仕込
み、６５〜７０℃に保持して、撹拌しながら無水リン酸
１４．２ｇ（０．１モル）を少量づつ６０分かけて加え
た。その後６５〜７０℃で３時間保持して反応を終了
し、酸性リン酸エステルを得た。この酸性リン酸エステ
ルを電位差滴定法で分析したところ、酸価５５、ステア
リル・ポリ［オキシカルボニルペンチル（ｐ＝１０）］
・ジハイドロジェンホスフェート／ジ｛ステアリル・ポ
リ［オキシカルボニルペンチル（ｐ，ｒ＝１０）］｝・
モノハイドロジェンホスフェート＝１／１（モル比）の
割合の酸性リン酸エステルの混合物であった。これを酸
性リン酸エステル（Ｐ−４）とした。
テアリルアルコ−ル１モル当たりカルボペントキシ単位
が１０モル付加したもの、数平均分子量１４００、水酸
基価４０）４２０ｇ（０．３モル）をフラスコに仕込
み、６５〜７０℃に保持して、撹拌しながら無水リン酸
１４．２ｇ（０．１モル）を少量づつ６０分かけて加え
た。その後６５〜７０℃で３時間保持して反応を終了
し、酸性リン酸エステルを得た。この酸性リン酸エステ
ルを電位差滴定法で分析したところ、酸価５５、ステア
リル・ポリ［オキシカルボニルペンチル（ｐ＝１０）］
・ジハイドロジェンホスフェート／ジ｛ステアリル・ポ
リ［オキシカルボニルペンチル（ｐ，ｒ＝１０）］｝・
モノハイドロジェンホスフェート＝１／１（モル比）の
割合の酸性リン酸エステルの混合物であった。これを酸
性リン酸エステル（Ｐ−４）とした。
【００４５】・酸性リン酸エステル（Ｐ−９）の合成 酸性リン酸エステル（Ｐ−４）の場合と同様にして、酸
性リン酸エステル（Ｐ−９）を合成した。以上のリン酸
エステル塩若しくは酸性リン酸エステルの内容を表１及
び表２にまとめて示した。
性リン酸エステル（Ｐ−９）を合成した。以上のリン酸
エステル塩若しくは酸性リン酸エステルの内容を表１及
び表２にまとめて示した。
【００４６】
【表１】
【００４７】表１において、 Ｂ−１：ポリオキシエチレン（ＯＥ＝５）ラウリルアミ
ノエ−テル Ｂ−２：ポリオキシエチレン（ＯＥ＝１５）ステアリル
アミノエ−テル Ｂ−３：ジブチルエタノールアミン
ノエ−テル Ｂ−２：ポリオキシエチレン（ＯＥ＝１５）ステアリル
アミノエ−テル Ｂ−３：ジブチルエタノールアミン
【００４８】
【表２】
【００４９】表２において、 Ｂ−１〜Ｂ−３：表１と同じ ＥＯ：オキシエチレン単位 ＰＯ：オキシプロピレン単位 Ｂ−４：水酸化カリウム
【００５０】試験区分２（潤滑剤の調製） ・潤滑剤（Ｔ−１）〜（Ｔ−９）及び（ｔ−１）〜（ｔ
−１０）の調製 試験区分１で得たリン酸エステル塩若しくは酸性リン酸
エステル等をそのまま潤滑剤として用いた。
−１０）の調製 試験区分１で得たリン酸エステル塩若しくは酸性リン酸
エステル等をそのまま潤滑剤として用いた。
【００５１】・潤滑剤（Ｔ−１０）〜（Ｔ−１２）の調
製 試験区分１で得たリン酸エステル塩（Ｐ−１）１０部と
イソペンタコシルオレエート９０部とを７０〜８０℃で
均一になるまで混合して潤滑剤（Ｔ−１０）を調製し
た。同様にして潤滑剤（Ｔ−１１）及び（Ｔ−１２）を
調製した。以上の潤滑剤の内容を表３にまとめて示し
た。
製 試験区分１で得たリン酸エステル塩（Ｐ−１）１０部と
イソペンタコシルオレエート９０部とを７０〜８０℃で
均一になるまで混合して潤滑剤（Ｔ−１０）を調製し
た。同様にして潤滑剤（Ｔ−１１）及び（Ｔ−１２）を
調製した。以上の潤滑剤の内容を表３にまとめて示し
た。
【００５２】試験区分３（合成繊維への潤滑剤の付着と
その測定及び評価） ・合成繊維への潤滑剤の付着 固有粘度１．１０、カルボキシル末端濃度１５当量／１
０6ｇのポリエチレンテレフタレートのチップをエクス
トルーダー型紡糸機により孔数５００個の口金を用いて
溶融紡糸した。紡糸口金から紡出した紡出糸に表３に示
した潤滑剤を６０℃に加温し、計量ポンプを用いたガイ
ド給油法で付着させた後、潤滑剤の付着した紡出糸をガ
イドで集束させて表面速度３５００ｍ／分の引取りロー
ルで引き取った後、引き続き第１延伸ロール、第２延伸
ロール、第３延伸ロール、弛緩ロールを介して全延伸倍
率１．７倍となるように延伸させた。弛緩ロールを通過
した延伸糸の繊度は１５００デニールであり、これを１
０kg捲チーズとして捲き取り、処理済み合成繊維を得
た。
その測定及び評価） ・合成繊維への潤滑剤の付着 固有粘度１．１０、カルボキシル末端濃度１５当量／１
０6ｇのポリエチレンテレフタレートのチップをエクス
トルーダー型紡糸機により孔数５００個の口金を用いて
溶融紡糸した。紡糸口金から紡出した紡出糸に表３に示
した潤滑剤を６０℃に加温し、計量ポンプを用いたガイ
ド給油法で付着させた後、潤滑剤の付着した紡出糸をガ
イドで集束させて表面速度３５００ｍ／分の引取りロー
ルで引き取った後、引き続き第１延伸ロール、第２延伸
ロール、第３延伸ロール、弛緩ロールを介して全延伸倍
率１．７倍となるように延伸させた。弛緩ロールを通過
した延伸糸の繊度は１５００デニールであり、これを１
０kg捲チーズとして捲き取り、処理済み合成繊維を得
た。
【００５３】・潤滑剤の付着量の測定 ＪＩＳ−Ｌ１０７３（合成繊維フィラメント糸試験方
法）に準拠し、抽出溶剤としてノルマルヘキサン／エタ
ノール（５０／５０容量比）混合溶剤を用いて、前記の
処理済み合成繊維の潤滑剤付着量を測定した。結果を表
３にまとめて示した。
法）に準拠し、抽出溶剤としてノルマルヘキサン／エタ
ノール（５０／５０容量比）混合溶剤を用いて、前記の
処理済み合成繊維の潤滑剤付着量を測定した。結果を表
３にまとめて示した。
【００５４】・断糸回数の評価 前記の処理済み合成繊維１トン当たりの断糸回数を測定
し、測定値を下記の基準で評価した。結果を表３にまと
めて示した。 ◎ ：断糸回数が０．５回未満 ○〜◎：断糸回数が０．５回以上〜１．０回未満 ○ ：断糸回数が１．０回以上〜１．５回未満 △ ：断糸回数が１．５回以上〜２．０回未満 × ：断糸回数が２．０回以上
し、測定値を下記の基準で評価した。結果を表３にまと
めて示した。 ◎ ：断糸回数が０．５回未満 ○〜◎：断糸回数が０．５回以上〜１．０回未満 ○ ：断糸回数が１．０回以上〜１．５回未満 △ ：断糸回数が１．５回以上〜２．０回未満 × ：断糸回数が２．０回以上
【００５５】・毛羽数の評価 前記の処理済み合成繊維の１０kg捲チーズ１００チーズ
について表面毛羽数を測定し、測定値を下記の基準で評
価した。結果を表３にまとめて示した。 ◎ ：５０個未満 ○〜◎：５０個以上〜２００個未満 ○ ：２００個以上〜５００個未満 △ ：５００個以上〜１０００個未満 × ：１０００個以上
について表面毛羽数を測定し、測定値を下記の基準で評
価した。結果を表３にまとめて示した。 ◎ ：５０個未満 ○〜◎：５０個以上〜２００個未満 ○ ：２００個以上〜５００個未満 △ ：５００個以上〜１０００個未満 × ：１０００個以上
【００５６】
【表３】
【００５７】表３において、 Ｐ−１〜Ｐ−９，Ｒ−１〜Ｒ−６：試験区分１で得たリ
ン酸エステル塩若しくは酸性リン酸エステル Ｅ−１：イソペンタコシルオレート Ｅ−２：１，６ヘキサンジオールジオレート Ｅ−３：ジオレイルアジペート Ｒ−７：水添ひまし油ＰＯＥ（２５モル）付加体／アジ
ピン酸／ドトリアコンタン酸＝２／１／２（モル比）の
重合反応により得られる平均分子量６０００のポリエス
テル３３部と水添ひまし油ＰＯＥ（２５モル）付加物６
７部との混合物 Ｒ−８：水添ひまし油ＰＯＥ（２５モル）付加体／無水
マレイン酸／ステアリン酸＝２／１／２（モル比）の重
合反応により得られる平均分子量６０００の重合体２３
部と水添ひまし油ＰＯＥ（２５モル）付加物７７部との
混合物 Ｒ−９：ＰＯ／ＥＯ＝２５／７５（モル比）、平均分子
量８０００のポリエーテル共重合体２３部と水添ひまし
油ＰＯＥ（２５モル）付加物７７部との混合物 Ｒ−１０：ＰＯ／ＥＯ＝５０／５０（モル比）、平均分
子量５０００のラウリルアミンＰＯＰ／ＰＯＥ付加物３
３部と水添ひまし油ＰＯＥ（２５モル）付加物６７部と
の混合物
ン酸エステル塩若しくは酸性リン酸エステル Ｅ−１：イソペンタコシルオレート Ｅ−２：１，６ヘキサンジオールジオレート Ｅ−３：ジオレイルアジペート Ｒ−７：水添ひまし油ＰＯＥ（２５モル）付加体／アジ
ピン酸／ドトリアコンタン酸＝２／１／２（モル比）の
重合反応により得られる平均分子量６０００のポリエス
テル３３部と水添ひまし油ＰＯＥ（２５モル）付加物６
７部との混合物 Ｒ−８：水添ひまし油ＰＯＥ（２５モル）付加体／無水
マレイン酸／ステアリン酸＝２／１／２（モル比）の重
合反応により得られる平均分子量６０００の重合体２３
部と水添ひまし油ＰＯＥ（２５モル）付加物７７部との
混合物 Ｒ−９：ＰＯ／ＥＯ＝２５／７５（モル比）、平均分子
量８０００のポリエーテル共重合体２３部と水添ひまし
油ＰＯＥ（２５モル）付加物７７部との混合物 Ｒ−１０：ＰＯ／ＥＯ＝５０／５０（モル比）、平均分
子量５０００のラウリルアミンＰＯＰ／ＰＯＥ付加物３
３部と水添ひまし油ＰＯＥ（２５モル）付加物６７部と
の混合物
【００５８】
【発明の効果】既に明らかなように、以上説明した本発
明には、高温且つ高接圧下で製糸される場合であっても
合成繊維に優れた潤滑性を与え、製糸工程で毛羽や糸切
れの発生の少ない優れた合成繊維を得ることができると
いう効果がある。
明には、高温且つ高接圧下で製糸される場合であっても
合成繊維に優れた潤滑性を与え、製糸工程で毛羽や糸切
れの発生の少ない優れた合成繊維を得ることができると
いう効果がある。
Claims (7)
- 【請求項１】 下記の式１又は式２で示される酸性リン
酸エステル及び該酸性リン酸エステルを塩基で中和した
リン酸エステル塩から選ばれる一つ又は二つ以上の有機
リン酸エステル化合物から成ることを特徴とする合成繊
維用潤滑剤。 【式１】 【式２】 （式１、式２において、 Ｘ1：水素又は下記の式３で示される基 Ｘ2：水素又は下記の式４で示される基 Ｒ1，Ｒ2：炭素数８〜３０のアルキル基又は炭素数８〜
３０のアルケニル基 Ａ1：炭素数２〜４のアルキレン基 ｐ，ｑ：３〜２０の整数 ｍ：１〜２０の整数） 【式３】 【式４】 （式３、式４において、 Ｒ3，Ｒ4：炭素数８〜３０のアルキル基又は炭素数８〜
３０のアルケニル基 Ａ2：炭素数２〜４のアルキレン基 ｒ，ｓ：３〜２０の整数 ｎ：１〜２０の整数） - 【請求項２】 酸性リン酸エステルが、式１中のＲ1が
炭素数１２〜２２の直鎖１級アルキル基、炭素数１２〜
１８の直鎖２級アルキル基又は炭素数１６〜２０のアル
ケニル基である場合のものである請求項１記載の合成繊
維用潤滑剤。 - 【請求項３】 酸性リン酸エステルが、式２中のＲ2が
炭素数１２〜２２の直鎖１級アルキル基、炭素数１２〜
１８の直鎖２級アルキル基又は炭素数１６〜２０のアル
ケニル基である場合のものである請求項１記載の合成繊
維用潤滑剤。 - 【請求項４】 リン酸エステル塩が、酸性リン酸エステ
ルを塩基としてアルキル基の炭素数が１２〜１８であり
且つオキシエチレン単位の繰り返し数が５〜２０である
ポリオキシエチレンアルキルアミノエーテルを用いて中
和したものである請求項１、２又は３記載の合成繊維用
潤滑剤。 - 【請求項５】 請求項１、２、３又は４記載の酸性リン
酸エステル及びリン酸エステル塩から選ばれる一つ又は
二つ以上の有機リン酸エステル化合物と、オレイン酸エ
ステル及びオレイルアルコールエステルから選ばれる一
つ又は二つ以上の脂肪酸エステルとから成り、且つ該脂
肪酸エステル／該有機リン酸エステル化合物＝５０／５
０〜９５／５（重量比）の割合から成ることを特徴とす
る合成繊維用潤滑剤。 - 【請求項６】 請求項１、２、３、４又は５記載の合成
繊維用潤滑剤を４０〜８０℃に加温し、ニート状態で紡
糸以降延伸迄の間の合成繊維に対し０．１〜３重量％と
なるよう付着させることを特徴とする合成繊維処理方
法。 - 【請求項７】 合成繊維が産業資材用の合成繊維である
請求項６記載の合成繊維処理方法。
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|---|---|---|---|
| JP05852997A JP3625351B2 (ja) | 1997-02-25 | 1997-02-25 | 合成繊維用潤滑剤及び合成繊維処理方法 |
| KR10-1998-0001064A KR100459026B1 (ko) | 1997-02-25 | 1998-01-15 | 합성섬유용윤활제및합성섬유처리방법 |
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|---|---|---|---|
| JP05852997A JP3625351B2 (ja) | 1997-02-25 | 1997-02-25 | 合成繊維用潤滑剤及び合成繊維処理方法 |
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| JP3625351B2 JP3625351B2 (ja) | 2005-03-02 |
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|---|---|---|---|---|
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| JP2007527896A (ja) * | 2004-03-08 | 2007-10-04 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | リン酸エステルならびにその湿潤剤および分散剤としての使用 |
| KR20170027697A (ko) | 2014-06-30 | 2017-03-10 | 마쓰모토유시세이야쿠 가부시키가이샤 | 합성 섬유용 처리제 및 그 용도 |
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| GB0130490D0 (en) * | 2001-12-20 | 2002-02-06 | Laporte Performance Chemicals | Lubricant compositions |
| JP4097266B2 (ja) * | 2003-08-07 | 2008-06-11 | 竹本油脂株式会社 | 合成繊維処理剤の低濃度水性液の調製方法、合成繊維処理剤の低濃度水性液及び合成繊維の処理方法 |
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| DE1719543B2 (de) * | 1968-02-17 | 1976-06-16 | Verfahren zur antielektrostatischen ausruestung von faeden, fasern und textilien aus polyester oder polyamid | |
| US3639235A (en) * | 1968-03-06 | 1972-02-01 | Witco Chemical Corp | Antistatic carding lubricant |
| US3652419A (en) * | 1968-03-06 | 1972-03-28 | Witco Chemical Corp | Antistatic fiber lubricant |
| US3926816A (en) * | 1970-05-22 | 1975-12-16 | Goulston Co George A | Textile fiber lubricants |
| US4072617A (en) * | 1976-04-12 | 1978-02-07 | Dow Badische Company | Finish for acrylic fiber |
| US4220611A (en) * | 1978-06-29 | 1980-09-02 | Sandoz, Inc. | Polyoxyalkylene bridged phosphate esters |
| KR900008702B1 (ko) * | 1988-12-29 | 1990-11-27 | 주식회사 삼양사 | 폴리올레핀계 합성섬유 처리제 |
| US5151218A (en) * | 1989-09-14 | 1992-09-29 | Byk-Chemie Gmbh | Phosphoric acid esters, method of producing them, and use thereof as dispersants |
| KR920001431B1 (ko) * | 1989-11-28 | 1992-02-13 | 주식회사 코오롱 | 무호부사 제조를 위한 유제의 제조방법 |
| CA2069269C (en) * | 1991-05-28 | 1998-09-15 | Roger W. Johnson | Cardable hydrophobic polypropylene fiber |
| JPH0718028A (ja) * | 1993-06-30 | 1995-01-20 | Konishi Kk | 難燃性共重合樹脂、その水性エマルジョン及びその製造方法並びにバッキング剤 |
| JPH08226075A (ja) * | 1995-02-21 | 1996-09-03 | Nippon Ester Co Ltd | 高速リング精紡用に適したポリエステル短繊維 |
| JP3165992B2 (ja) * | 1995-03-14 | 2001-05-14 | 東レ株式会社 | 抗菌性樹脂とその製造方法及び抗菌性繊維構造物 |
| KR970021498A (ko) * | 1995-10-19 | 1997-05-28 | 이웅렬 | 무호부 합성섬유 필라멘트 사용 유제조성물 |
| KR100252395B1 (ko) * | 1995-12-28 | 2000-04-15 | 구광시 | 무호부합성섬유필라멘트사용유제조성물 |
-
1997
- 1997-02-25 JP JP05852997A patent/JP3625351B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-01-15 KR KR10-1998-0001064A patent/KR100459026B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-01-21 US US09/010,255 patent/US5980772A/en not_active Expired - Fee Related
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