JPH10226669A - アリルエーテル化合物の製造方法 - Google Patents

アリルエーテル化合物の製造方法

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JPH10226669A
JPH10226669A JP9033394A JP3339497A JPH10226669A JP H10226669 A JPH10226669 A JP H10226669A JP 9033394 A JP9033394 A JP 9033394A JP 3339497 A JP3339497 A JP 3339497A JP H10226669 A JPH10226669 A JP H10226669A
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hydroxymethyl
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Koichi Nakagawa
浩一 中川
Hideaki Nagano
英明 長野
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 一般式(3)のアリルエーテル化合物、例え
ばα−(エトキシメチル)アクリル酸メチルなどを効率
よく製造する。 一般式(3): 【化1】 【解決手段】 一般式(1)の化合物と一般式(2)の
化合物とを三級アミンの存在下に反応させる。 一般式(1): 【化2】 一般式(2): R2−OH 上記一般式(1)〜(3)において、R1およびR2は、
同一でも異なっていてもよく、それぞれ、炭素数1〜1
8の直鎖または分岐状のアルキル基、炭素数3〜12の
直鎖または分岐状のペルハロゲノアルキル基、炭素数5
〜8のシクロアルキル基、炭素数6〜12のアリール
基、または−(CHR4CH2O)n3基(ここで、R4
は水素原子またはメチル基であり、R3は水素原子また
は有機残基である)を表す。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明はα−(エトキシメチ
ル)アクリル酸メチルなどのアリルエーテル化合物の製
造方法に関し、詳しくはα−(ヒドロキシメチル)アク
リル酸メチルなどとエチルアルコールなどとを反応させ
て対応するα−(エトキシメチル)アクリル酸メチルな
どのアリルエーテル化合物を効率よく製造する方法に関
する。
【0002】
【従来の技術】アルキル α−(アルコキシメチル)ア
クリレート(すなわち、α−(アルコキシメチル)アク
リル酸アルキルエステル)化合物は光学材料、塗料、反
応性希釈剤、界面活性剤原料、医農薬製造用の中間体な
どとして有用なものであり、その製造法も知られてい
る。
【0003】例えば、Macromol.Chem.,
192,2713−2722(1991)には、α−
(ブロモメチル)アクリル酸メチルとアルコールとを触
媒としてのトリエチルアミンの存在下に反応させて対応
するα−(アルコキシメチル)アクリル酸メチル、具体
的にはα−(エトキシメチル)アクリル酸メチル、α−
(プロポキシメチル)アクリル酸メチルなどを製造する
方法が記載されている。また、J.Polym.Sc
i.,A.,Vol.1,pp.1919−1926
(1963)には、α−(ヒドロキシメチル)アクリル
酸エチルとアルコールとを触媒としてのプロトン酸(例
えば、硫酸)の存在下に反応させて対応するα−(アル
コキシメチル)アクリル酸エチル、具体的にはα−(エ
トキシメチル)アクリル酸エチルなどを製造する方法が
記載されている。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】しかし、上記Macr
omol.Chem.に記載の方法は、原料として高価
かつ入手困難なハロメチル体を用いるために工業的実施
には問題がある。
【0005】また、上記J.Polym.Sci.に記
載の方法は、選択率および収率が低いという欠点があ
る。また、この方法の場合、副反応で生成するポリエス
テル化物(エステル交換反応物)が反応液の粘度の増
加、さらにはゲル化の誘引となり、目的物の分離精製を
困難なものとすることから、工業的実施には問題があ
る。本発明は、上記従来技術の問題点を解決し、α−
(アルコキシメチル)アクリル酸アルキルエステルの製
造において、上記方法に代わる新規かつ工業的に有利な
方法を提供しようとするものである。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明者らの研究によれ
ば、出発原料として後記の一般式(1)および(2)で
表される化合物を用い、これらを三級アミンの存在下に
反応させると、副反応が少なく、高収率で目的とするア
リルエーテル化合物が得られることを見出し、この知見
に基づいて本発明を完成するに至った。
【0007】すなわち、本発明は、一般式(1)で表さ
れる化合物と一般式(2)で表される化合物とを三級ア
ミンの存在下に反応させることを特徴とする一般式
(3)で表されるアリルエーテル化合物の製造方法であ
る。
【0008】一般式(1):
【0009】
【化3】
【0010】一般式(2): R2−OH 一般式(3):
【0011】
【化4】
【0012】上記一般式(1)〜(3)において、R1
およびR2は、同一でも異なっていてもよく、それぞ
れ、炭素数1〜18の直鎖または分岐状のアルキル基、
炭素数3〜12の直鎖または分岐状のペルハロゲノアル
キル基、炭素数5〜8のシクロアルキル基、炭素数6〜
12のアリール基、または−(CHR4CH2O)n3
(ここで、R4は水素原子またはメチル基であり、R3
水素原子または有機残基である)を表す。
【0013】
【発明の実施の形態】一般式(1)〜(3)において、
炭素数1〜18の直鎖状または分岐状のアルキル基のな
かでも、炭素数1〜12の直鎖状または分岐状のアルキ
ル基が好適である。炭素数3〜12の直鎖または分岐状
のペルハロゲノアルキル基のなかでも、炭素数6〜10
の直鎖または分岐状のペルハロゲノアルキル基、特にペ
ルフルオロアルキル基が好適である。炭素数5〜8のシ
クロアルキル基のなかでも、炭素数5〜6のシクロアル
キル基が好適である。炭素数6〜12のアリール基のな
かも、炭素数6〜8のアリール基が好適である。
【0014】また、−(CHR4CH2O)n3基におい
て、R3で表される有機残基の代表例としては、炭素数
1〜18、好ましくは1〜12の直鎖または分岐状のア
ルキル基、炭素数3〜12、好ましくは6〜10の直鎖
または分岐状のペルハロゲノアルキル基(特にペルフル
オロアルキル基)、炭素数5〜8、好ましくは5〜6の
シクロアルキル基、および炭素数6〜12、好ましくは
6〜8のアリール基を挙げることができる。
【0015】一般式(1)で表される化合物の代表例を
挙げると次のとおりである。
【0016】α−ヒドロキシメチル アクリル酸メチ
ル、α−ヒドロキシメチル アクリル酸エチル、α−ヒ
ドロキシメチル アクリル酸n−ブチル、α−ヒドロキ
シメチル アクリル酸2−エチルエキシル、α−ヒドロ
キシメチル アクリル酸シクロヘキシル、α−ヒドロキ
シメチル アクリル酸ベンジル、α−ヒドロキシメチル
アクリル酸ヒドロキシエチル、α−ヒドロキシメチル
アクリル酸メトキシエチル、α−ヒドロキシメチル
アクリル酸メトキシポリエチレングリコール、α−ヒド
ロキシメチル アクリル酸メトキシポリプロピレングリ
コール、α−ヒドロキシメチル アクリル酸2,2,2
−トリフルオロエチル、α−ヒドロキシメチル アクリ
ル酸2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル、α
−ヒドロキシメチル アクリル酸2−(ペルフルオロブ
チル)エチル、α−ヒドロキシメチル アクリル酸2−
(ペルフルオロヘキシル)エチル、α−ヒドロキシメチ
ル アクリル酸2−(ペルフルオロオクチル)エチル、
α−ヒドロキシメチル アクリル酸2−(ペルフルオロ
デシル)エチル これらのなかでも、次のものが好適である。
【0017】α−ヒドロキシメチル アクリル酸エチ
ル、α−ヒドロキシメチル アクリル酸n−ブチル、α
−ヒドロキシメチル アクリル酸シクロヘキシル、α−
ヒドロキシメチル アクリル酸メトキシポリエチレング
リコール、α−ヒドロキシメチル アクリル酸2−(ペ
ルフルオロヘキシル)エチル、α−ヒドロキシメチル
アクリル酸2−(ペルフルオロオクチル)エチル 一般式(2)で表される化合物の代表例を挙げると次の
とおりである。
【0018】アルキルアルコール類:メチルアルコー
ル、エチルアルコール、n−ブチルアルコール、t−ブ
チルアルコール、2−エチルヘキシルアルコール、ラウ
リルアルコール、ステアリルアルコールなど。
【0019】シクロアルキルアルコール類:シクロペン
チルアルコール、シクロヘキシルアルコール、シクロヘ
プチルアルコール、シクロオクチルアルコールなど。
【0020】アリールアルコール類:フェノール、ナフ
トール、ベンジルアルコールなど。 ペルフルオロアルキルアルコール類:2,2,2−トリ
フルオロエチルアルコール、2,2,3,3,3−ペン
タフルオロプロピルアルコール、2−(ペルフルオロブ
チル)エチルアルコール、2−(ペルフルオロオクチ
ル)エチルアルコール、2−(ペルフルオロデシル)エ
チルアルコールなど。
【0021】ポリアルキレングリコールモノアルキルエ
ーテル類:メチルセロソルブ、エチルセルソルブ、ブチ
ルセルソルブ、ジエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、ポリ
エチレングリコールモノメチルエーテル、ポリプロピレ
ングリコールモノメチルエーテルなど。
【0022】これらのなかでも、メチルアルコール、n
−ブチルアルコール、シクロヘキシルアルコール、メチ
ルセロソルブ、ジエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、2−
(ペルフルオロヘキシル)エチルアルコールおよび2−
(ペルフルオロオクチル)エチルアルコールが好適であ
る。
【0023】そして、一般式(3)のアリルエーテル化
合物は、上記一般式(1)の化合物と一般式(2)の化
合物とから下記式に示される脱水反応によって得られ
る。
【0024】
【化5】
【0025】本発明の三級アミンとしては、次のものを
使用することができる。
【0026】(1)一般式(4): NR567 (式中、R5、R6およびR7は同一でも異なっていても
よく、それぞれ、炭素数1〜12の直鎖または分岐状の
アルキル基、または炭素数5〜8のシクロアルキル基で
ある)で表される三級アミン化合物。
【0027】代表例としては、トリメチルアミン、トリ
エチルアミン、トリn−プロピルアミン、トリイソプロ
ピルアミン、トリn−ブチルアミン、トリイソブチルア
ミン、N,N−ジエチルメチルアミン、N,N−ジメチ
ルエチルアミン、N,N−ジメチルイソプロピルアミ
ン、N,N−ジメチルシクロヘキシルアミン、N,N,
N−ジメチル(2−エチルアヘキシル)アミン、N,N
−ジメチルラウリルアミンなどを挙げることができる。
【0028】(2)一般式(5): R89N(CHR12nNR1011 (式中、R8、R9、R10およびR11は同一でも異なって
いてもよく、それぞれ、炭素数1〜12の直鎖または分
岐状のアルキル基または炭素数5〜8のシクロアルキル
基であり、R12は水素原子またはメチル基であり、nは
1〜8の整数である)で表される三級アミン化合物。
【0029】代表例としては、N,N,N’,N’−テ
トラメチルジアミノメタン、N,N,N’,N’−テト
ラメチルエチレンジアミン、N,N,N’,N’−テト
ラメチル−1,3−ジアミノプロパン、N,N,N’,
N’−テトラメチル−1,3−ジアミノブタン、N,
N,N’,N’−テトラメチル−1,4−ジアミノブタ
ン、N,N,N’,N’−テトラメチル−1,6−ヘキ
サンジアミンなどを挙げることができる。
【0030】(3)環状三級アミン化合物 代表例としては、1−アザビシクロ[2,2,1]ヘプ
タン、1−アザビシクロ[3,2,1]オクタン、1−
アザビシクロ[3,3,1]ノナン、1−アザビシクロ
[2,3,2]ノナン、1−アザビシクロ[3,3,
0]オクタン、1−アザビシクロ[4,3,0]ノナ
ン、キヌクリジン、ピロリジン、ピロコリジン、ルピナ
ン、キヌクリジノン、3−ヒドロキシキヌクリジン、キ
ノリジン,N−メチルピロリジン、N−メチルピロリ
ン、N−メチルピペリジン、N,N’−ジメチルピペラ
ジン、N−(2−ジメチルアミノエチル)−N’−メチ
ルピペラジン、トリエチレンジアミン、ヘキサメチレン
ジアミンなどを挙げることができる。
【0031】(4)三級アミンを交換基に有するイオン
交換樹脂 代表例としては、ローム・アンド・ハース社製のアンバ
ーライトA−21、アンバーライトIRA−68、アン
バーライトIRA−93ZU、アンバーライントIRA
−35およびアンバーライトIRA−99;三菱化学
(株)製のダイヤイオンWA−10、ダイヤイオンWA
−11およびダイヤイオンWA−30;ダウ・ケミカル
社製のダウエックスMWA−1、ダウエックス66およ
びダウエックスD−3;住友化学(株)製のデュオライ
トA−368、デュオライトA−561、デュオライト
A−340、デュオライトA−375およびデュオライ
ト−378、などを挙げることができる。
【0032】(5)三級アミンを有する重合体 N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、
N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド
などの三級アミン基を有する重合性モノマーを重合して
得られる重合体であり、単独重合体あるいはアルキル
(メタ)アクリレート、アルキル(メタ)アクリルアミ
ド、スチレンなどの重合性モノマーとの共重合体、また
はそれら重合体の架橋物などを挙げることができる。
【0033】上記の三級アミンのなかでも、N,N,
N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン、N,N,
N’,N’−テトラメチル−1,3−ジアミノブタン、
トリエチレンジアミン、キヌクリジン、ピロコリジンな
どが好適に用いられる。
【0034】一般式(1)の化合物と一般式(2)との
割合については、通常、一般式(1)の化合物/一般式
(2)の化合物(モル比)=2/1〜1/50であり、
好ましくは1/1〜1/10である。
【0035】三級アミンの使用量については、一般式
(1)の化合物の1〜100モル%、好ましくは5〜5
0モル%、特に好ましくは10〜30モル%である。
【0036】一般式(1)の化合物と一般式(2)の化
合物との反応条件に関しては、温度は、通常、30〜1
50℃であり、好ましくは50〜120℃である。ま
た、反応圧力については、常圧(大気圧)、減圧および
加圧のいずれでもよい。
【0037】出発原料としての一般式(1)の化合物お
よび生成物としての一般式(3)の化合物はいずれも重
合し易い性質を持っていることから、これら化合物の重
合防止のために一般に用いられている重合禁止剤の存在
下に反応を行うのがよい。また、反応系に分子状酸素を
添加してもよい。
【0038】上記重合禁止剤の代表例としては、ヒドロ
キノン、p−メトキシフェノール、p−ベンゾキノン、
t−ブチルカテコール、フェノチアジンなどを挙げるこ
とができる。そして、その添加量は一般式(1)の化合
物に対し、0.001〜5重量%の範囲となるようにす
ればよい。
【0039】分子状酸素の供給形態としては、分子状酸
素、または分子状酸素と窒素、アルゴンなどの不活性ガ
スとの混合ガス、あるいは空気を用いることができる。
供給量は特に制限されるものではないが、好ましくは気
相部の酸素濃度が0.01〜10容量%の範囲になるよ
うにすればよい。導入法としては、気相部、または反応
液中へのバブリング方式により上記分子状酸素を導入す
るのがよい。
【0040】反応時のおける重合を十分防止するために
は、上記のような重合禁止剤の使用および分子状酸素の
添加を併用するのが好ましい。
【0041】前記のとおり、本発明の反応は脱水反応で
あるため、反応によって生成する水を速やかに系外に除
去するのが好ましい。水の除去方法としては、特に制限
はなく、一般に用いられている方法を採用することがで
きる。例えば、生成する水を一般式(2)の化合物との
共沸混合物として除去することができる。
【0042】水を一般式(2)の化合物との共沸混合物
として除去する場合、反応を前記の30〜150℃の範
囲内で行うために、反応系を減圧下におき還流下に反応
を行うのが好ましい場合もある。また、一般式(2)の
化合物の種類によっては、例えばラウリルアルコール、
ステアリルアルコール、ベンジルアルコール、2−(ペ
ルフルオロヘキシル)エチルアルコール、2−(ペルフ
ルオロオクチル)エチルアルコール、ジエチレングリコ
ールモノメチルエーテル、ポリエチレングリコールモノ
メチルエーテルなどにおいては、反応を30〜150℃
の範囲内で行うために、溶剤を新たに添加して、水を溶
剤との共沸物として留去するのが好ましい。
【0043】上記溶剤としては、n−ヘキサン、シクロ
ヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素
類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水
素類などが挙げられるが、反応生成物を溶解するととも
に反応に不活性なものであれば特に制限されるものでは
ない。
【0044】三級アミンは、反応終了後に酸により中和
除去するのが好ましい。この酸としては、塩酸、硫酸、
リン酸、硫酸水素ナトリウム塩などの水溶液を用いるこ
とができる。具体的には、上記酸水溶液を反応液に加え
て中和処理した後、反応液を水相と有機相とに分液し、
この有機相を更に水洗することにより三級アミンを効果
的に除去することができる。
【0045】上記中和処理に用いる酸の量は、反応に用
いた三級アミンと等モル量を用いればよいが、処理効率
を高めるためには酸を三級アミンに対して1〜20モル
%過剰に使用するのが好ましい。また、上記水洗に使用
する水の量については特に制限はないが反応液に対して
10〜100容量%の範囲内で実施するのが経済的であ
る。
【0046】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に具体的に
説明する。
【0047】実施例1 撹拌機、冷却管、温度計、ガス吹込み管および油浴を備
えた500mlの4つ口フラスコに次の化合物を仕込ん
だ。
【0048】一般式(1)の化合物:(α−ヒドロキシ
メチル)アクリル酸エチル=130g(1モル)、 一般式(2)の化合物:2−メトキシエタノール=76
g(1モル)、 三級アミン:トリエチレンジアミン=11g(0.1モ
ル)、 重合禁止剤:p−メトキシフェノール=0.1g その後、反応液に空気を吹き込みながら、反応液を80
℃にて48時間撹拌して反応させた。
【0049】予めガスクロマトグラフィによる、原料と
目的物との検量線を作成した。そして、反応終了後、反
応液を分析、定量したところ、目的物である(α−メト
キシエトキシメチル)アクリル酸エチルの収率は、原料
である(α−ヒドロキシメチル)アクリル酸エチルに対
し、35モル%であり、選択率は78%であった。
【0050】反応終了後の反応液を、30%リン酸水溶
液を添加して三級アミンを中和した後、靜置して、油層
と水層とに分液した。この油層を分別蒸留して(α−メ
トキシエトキシメチル)アクリル酸エチル56gを無色
透明液として得た。
【0051】その結果、得られた目的物の収率は仕込ん
だ(α−ヒドロキシメチル)アクリル酸エチルに対して
30モル%であった。得られた無色透明液体について
は、1H−NMR、13C−NMRおよび赤外吸収スペク
トル(IR)を測定することにより、物質の同定を行っ
た。
【0052】実施例2 撹拌機、冷却管、温度計、ガス吹込み管および油浴を備
えた1000mlの4つ口フラスコに次の化合物を仕込
んだ。
【0053】一般式(1)の化合物:(α−ヒドロキシ
メチル)アクリル酸エチル=130g(1モル)、 一般式(2)の化合物:n−ブタノール=370g(5
モル)、 三級アミン:トリエチレンジアミン=11g(0.1モ
ル)、 重合禁止剤:p−メトキシフェノール=0.1g その後、反応液を130℃にて72時間撹拌して反応さ
せた。反応途中、反応液は沸騰し、水分離管に生成水と
n−ブタノールとが共沸蒸留するが、その際、生成水は
分離し、n−ブタノールのみを反応系に戻しながら反応
を進めた。
【0054】予めガスクロマトグラフィによる、原料と
目的物との検量線を作成した。そして、反応終了後、反
応液を分析、定量したところ、目的物である(α−n−
ブトキシメチル)アクリル酸エチルの収率は、原料であ
る(α−ヒドロキシメチル)アクリル酸エチルに対し、
41モル%であり、選択率は82%であった。
【0055】反応終了後の反応液を、30%リン酸水溶
液を添加して三級アミンを中和した後、靜置して、油層
と水層とに分液した。この油層を分別蒸留して(α−n
−ブトキシメチル)アクリル酸エチル71gを無色透明
液として得た。
【0056】その結果、得られた目的物の収率は仕込ん
だ(α−ヒドロキシメチル)アクリル酸エチルに対して
38モル%であった。得られた無色透明液体について
は、1H−NMR、13C−NMRおよび赤外吸収スペク
トル(IR)を測定することにより、物質の同定を行っ
た。
【0057】実施例3 撹拌機、冷却管、温度計、ガス吹込み管および油浴を備
えた1000mlの4つ口フラスコに次の化合物を仕込
んだ。
【0058】一般式(1)の化合物:(α−ヒドロキシ
メチル)アクリル酸エチル=130g(1モル)、 一般式(2)の化合物:2−メトキシエタノール=76
g(1モル)、 三級アミン:トリエチレンジアミン=11g(0.1モ
ル)、 溶媒:トルエン=260g(2重量倍対一般式(1)の
化合物)260g、 重合禁止剤:p−メトキシフェノール=0.1g その後、反応液を130℃にて72時間撹拌して反応さ
せた。反応途中、反応液は沸騰し、水分離管に生成水と
トルエンとが共沸蒸留するが、その際、生成水は分離
し、トルエンのみを反応系に戻しながら反応を進めた。
【0059】実施例1と同様にして、反応液を分析、定
量したところ、目的物である(α−メトキシエトキシメ
チル)アクリル酸エチルの収率は、原料である(α−ヒ
ドロキシメチル)アクリル酸エチルに対し、55モル%
であり、選択率は85%であった。
【0060】反応終了後の反応液を、30%リン酸水溶
液を添加して三級アミンを中和した後、靜置して、油層
と水層とに分液した。この油層を分別蒸留して(α−メ
トキシエトキシメチル)アクリル酸エチル86gを無色
透明液として得た。
【0061】その結果、得られた目的物の収率は仕込ん
だ(α−ヒドロキシメチル)アクリル酸エチルに対して
46モル%であった。得られた無色透明液体について
は、1H−NMR、13C−NMRおよび赤外吸収スペク
トル(IR)を測定することにより、物質の同定を行っ
た。
【0062】比較例1 撹拌機、冷却管、温度計、ガス吹込み管および油浴を備
えた1000mlの4つ口フラスコに次の化合物を仕込
んだ。
【0063】一般式(1)の化合物:(α−ヒドロキシ
メチル)アクリル酸エチル=130g(1モル)、 一般式(2)の化合物:2−メトキシエタノール=76
g(1モル)、 溶媒:トルエン=260g(2重量倍対一般式(1)の
化合物)260g、 重合禁止剤:p−メトキシフェノール=0.1g 反応終了後、反応液をガスクロマトグラフィにより分析
したところ、目的物である(α−メトキシエトキシメチ
ル)アクリル酸エチルは得られなかった。
【0064】比較例2 撹拌機、冷却管、温度計、ガス吹込み管および油浴を備
えた1000mlの4つ口フラスコに次の化合物を仕込
んだ。
【0065】一般式(1)の化合物:(α−ヒドロキシ
メチル)アクリル酸エチル=130g(1モル)、 一般式(2)の化合物:2−メトキシエタノール=76
g(1モル)、 溶媒:トルエン=260g(2重量倍対一般式(1)の
化合物)260g、 重合禁止剤:p−メトキシフェノール=0.1g、 酸触媒:p−トルエンスルホン酸一水和物=19g(1
モル) その後、反応液を130℃にて72時間撹拌して反応さ
せた。反応途中、反応液は沸騰し、水分離管に生成水、
エタノールおよびトルエンが共沸蒸留し、生成水および
エタノールからなる水層とトルエン層とが生じるが、そ
の際、生成水は分離し、トルエン層のみを反応系に戻し
ながら反応を進めた。範の終了段階において、反応液は
かなり増粘していた。
【0066】反応終了後、反応液をガスクロマトグラフ
ィにより分析、定量したところ、目的物である(α−メ
トキシエトキシメチル)アクリル酸エチルの収率は、原
料である(α−ヒドロキシメチル)アクリル酸エチルに
対して11モル%、選択率は23%であった。
【0067】
【発明の効果】本発明によれば、新規な方法により、一
般式(3)のアリルエーテル化合物を効率よく製造する
ことができる。
【0068】

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 一般式(1)で表される化合物と一般式
    (2)で表される化合物とを三級アミンの存在下に反応
    させることを特徴とする一般式(3)で表されるアリル
    エーテル化合物の製造方法。 一般式(1): 【化1】 一般式(2): R2−OH 一般式(3): 【化2】 上記一般式(1)〜(3)において、R1およびR2は、
    同一でも異なっていてもよく、それぞれ、炭素数1〜1
    8の直鎖または分岐状のアルキル基、炭素数3〜12の
    直鎖または分岐状のペルハロゲノアルキル基、炭素数5
    〜8のシクロアルキル基、炭素数6〜12のアリール
    基、または−(CHR4CH2O)n3基(ここで、R4
    は水素原子またはメチル基であり、R3は水素原子また
    は有機残基である)を表す。
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