JPH10218854A - タウリン誘導体の製造方法 - Google Patents

タウリン誘導体の製造方法

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JPH10218854A
JPH10218854A JP3575297A JP3575297A JPH10218854A JP H10218854 A JPH10218854 A JP H10218854A JP 3575297 A JP3575297 A JP 3575297A JP 3575297 A JP3575297 A JP 3575297A JP H10218854 A JPH10218854 A JP H10218854A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
epoxy compound
reaction
aminoethanesulfonic acid
formula
taurine
Prior art date
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Application number
JP3575297A
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English (en)
Inventor
Hirohito Komori
尋仁 小森
Keigo Onoe
慶吾 尾上
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RETSUKU TEC LAB KK
Original Assignee
RETSUKU TEC LAB KK
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Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【課題】 反応系に塩素が存在しないタウリン誘導体の
製造方法を提供する。 【解決手段】 エポキシ化合物と2−アミノエタンスル
フォン酸またはその塩とを反応させる一般式3のタウリ
ン誘導体の製造方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、タウリン誘導体の
製造方法に関する。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】タウリ
ンと呼称される2−アミノエタンスルフォン酸は、疲労
回復、滋養栄養剤等の医薬品として有用な化合物である
が、近時価格も下がり工業品用途にも利用されるように
なった。たとえば、メチルタウリンをアシル化したもの
が化粧品用に使用されるようになった。しかしながら、
タウリンの価格が低下したとは言え、メチルタウリンは
まだ高価なためこれから誘導されるタウリン誘導体も必
然的に高価となる。
【0003】本発明者らは、タウリンのアシル化を工業
的に行う方法について鋭意研究の結果本発明に到達し
た。タウリンのアシル化には次式のような反応式が考え
られるが、この場合MClが反応系に存在するため反応
機器、反応周辺機器を錆びさせる問題点がある。
【0004】
【化4】
【0005】したがって、本発明の目的は反応系に上記
式においてMClが存在しないタウリン誘導体の製造方
法を提供しようとするものである。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
(1)で示されるエポキシ化合物と一般式(2)で示さ
れる2−アミノエタンスルフォン酸またはその塩とを反
応させることを特徴とする一般式(3)で示されるタウ
リン誘導体の製造方法にある。
【0007】
【化5】
【0008】
【化6】
【0009】
【化7】
【0010】
【発明の実施の形態】本発明において、一般式(1)で
示されるエポキシ化合物としては具体的には、フェニル
グリシジルエーテル、ラウロイルアルコールグリシジル
エーテル、グリシジルメタクリレート、2−エチルヘキ
シルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、
フェノール(EO)5 グリシジルエーテル等を挙げるこ
とができる。
【0011】また、一般式(2)で示される2−アミノ
エタンスルフォン酸またはその塩としては、2−アミノ
エタンスルフォン酸ナトリウム、2−アミノエタンスル
フォン酸カリウム、2−アミノエタンスルフォン酸マグ
ネシウム、2−アミノエタンスルフォン酸アンモニウム
がある。
【0012】反応は、エポキシ化合物が水溶性であれば
アルカリ下に加熱することにより達成される。アルカリ
としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マ
グネシウム、水酸化アンモニウムを用いpH8〜14の
範囲で使用する。
【0013】また、エポキシ化合物が非水溶性であれば
相関移動触媒を使用し加熱する。本発明で使用すること
ができる相関移動触媒としてはテトラn−ブチルアンモ
ニウムブロマイド、テトラn−ブチルアンモニウムクロ
ライドが好ましく使用できる。
【0014】具体的には、一般式(1)で示されるエポ
キシ化合物1モルに対し、一般式(2)で示される2−
アミノエタンスルフォン酸またはその塩1モルとを温度
0〜90℃、好ましくは50〜70℃で、反応時間1〜
48時間、好ましくは10〜20時間反応させることに
よって前記一般式(3)で示されるタウリン誘導体を得
ることができる。
【0015】本発明によって得られる前記一般式(3)
で示されるタウリン誘導体は、活性が強く各種活性剤、
繊維の柔軟剤、化粧品当の用途に適している。特に生分
解性が良く皮膚に優しいため化粧品用に好適である。
【0016】
【実施例】次に、実施例を挙げて本発明をさらに説明す
る。なお、測定は液体クロマトグラフィーによった。
【0017】[実施例1]3リットル入り4口フラスコ
に水545.8g、48.3%苛性ソーダ水溶液35
6.4g(4.3モル)、2−アミノエタンスルフォン
酸538.9g(4.3モル)、フェニルグリシジルエ
ーテル650.0g(エポキシ当量151、4.3モ
ル)を入れ60℃に加熱し、その温度で24時間反応さ
せた。反応終了後フィルターで濾過して液状の次式に示
すタウリン誘導体を得た。残存2−アミノエタンスルフ
ォン酸は184.4g、反応率は66%であった。
【0018】
【化8】
【0019】[実施例2]1リットル入り4口フラスコ
に水500.0g、48.3%苛性ソーダ水溶液19.
9g(0.24モル)、2−アミノエタンスルフォン酸
30.0g(0.24モル)、ラウロイルアルコール
(EO)15グリシジルエーテル237.3g(エポキシ
当量990、0.24モル)を入れ60℃に加熱しその
温度で24時間反応させた。反応終了後実施例1と同様
に操作して液状の次式に示すタウリン誘導体を得た。残
存2−アミノエタンスルフォン酸は6.7g、反応率は
78%であった。
【0020】
【化9】
【0021】[実施例3]1リットル入り4口フラスコ
に水257.6g、48.3%苛性ソーダ水溶液16.
3g(1.2モル)、2−アミノエタンスルフォン酸1
50.3g(1.2モル)、グリシジルメタクリレート
170.7g(1.2モル)を入れ60℃に加熱しその
温度で3時間反応させた。反応終了後実施例1と同様に
操作して液状の次式に示すタウリン誘導体を得た。残存
2−アミノエタンスルフォン酸は9.7g、反応率は9
4%であった。
【0022】
【化10】
【0023】[実施例4]1リットル入り4口フラスコ
に水159.8g、48.3%苛性ソーダ水溶液82.
8g(1.0モル)、2−アミノエタンスルフォン酸1
25.2g(1.0モル)、ラウロイルグリシジルエー
テル284.0g(エポキシ当量284.0、1.0モ
ル)及びテトラn−ブチルアンモニウムブロマイド1.
5gを入れ60℃に加熱しその温度で20時間反応させ
た。反応終了後実施例1と同様に操作して液状の次式に
示すタウリン誘導体を得た。残存2−アミノエタンスル
フォン酸は30.0g、反応率は76%であった。
【0024】
【化11】
【0025】
【発明の効果】本発明によれば、各種活性剤として好適
なタウリン誘導体を反応系、同周辺機器を腐食させるこ
となく製造することができる。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 下記一般式(1)で示されるエポキシ化
    合物と一般式(2)で示される2−アミノエタンスルフ
    ォン酸またはその塩とを反応させることを特徴とする一
    般式(3)で示されるタウリン誘導体の製造方法。 【化1】 【化2】 【化3】
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