JPH10218854A - タウリン誘導体の製造方法 - Google Patents
タウリン誘導体の製造方法Info
- Publication number
- JPH10218854A JPH10218854A JP3575297A JP3575297A JPH10218854A JP H10218854 A JPH10218854 A JP H10218854A JP 3575297 A JP3575297 A JP 3575297A JP 3575297 A JP3575297 A JP 3575297A JP H10218854 A JPH10218854 A JP H10218854A
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- JP
- Japan
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- epoxy compound
- reaction
- aminoethanesulfonic acid
- formula
- taurine
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 反応系に塩素が存在しないタウリン誘導体の
製造方法を提供する。 【解決手段】 エポキシ化合物と２−アミノエタンスル
フォン酸またはその塩とを反応させる一般式３のタウリ
ン誘導体の製造方法。
製造方法を提供する。 【解決手段】 エポキシ化合物と２−アミノエタンスル
フォン酸またはその塩とを反応させる一般式３のタウリ
ン誘導体の製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、タウリン誘導体の
製造方法に関する。
製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】タウリ
ンと呼称される２−アミノエタンスルフォン酸は、疲労
回復、滋養栄養剤等の医薬品として有用な化合物である
が、近時価格も下がり工業品用途にも利用されるように
なった。たとえば、メチルタウリンをアシル化したもの
が化粧品用に使用されるようになった。しかしながら、
タウリンの価格が低下したとは言え、メチルタウリンは
まだ高価なためこれから誘導されるタウリン誘導体も必
然的に高価となる。
ンと呼称される２−アミノエタンスルフォン酸は、疲労
回復、滋養栄養剤等の医薬品として有用な化合物である
が、近時価格も下がり工業品用途にも利用されるように
なった。たとえば、メチルタウリンをアシル化したもの
が化粧品用に使用されるようになった。しかしながら、
タウリンの価格が低下したとは言え、メチルタウリンは
まだ高価なためこれから誘導されるタウリン誘導体も必
然的に高価となる。
【０００３】本発明者らは、タウリンのアシル化を工業
的に行う方法について鋭意研究の結果本発明に到達し
た。タウリンのアシル化には次式のような反応式が考え
られるが、この場合ＭＣｌが反応系に存在するため反応
機器、反応周辺機器を錆びさせる問題点がある。
的に行う方法について鋭意研究の結果本発明に到達し
た。タウリンのアシル化には次式のような反応式が考え
られるが、この場合ＭＣｌが反応系に存在するため反応
機器、反応周辺機器を錆びさせる問題点がある。
【０００４】
【化４】
【０００５】したがって、本発明の目的は反応系に上記
式においてＭＣｌが存在しないタウリン誘導体の製造方
法を提供しようとするものである。
式においてＭＣｌが存在しないタウリン誘導体の製造方
法を提供しようとするものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
（１）で示されるエポキシ化合物と一般式（２）で示さ
れる２−アミノエタンスルフォン酸またはその塩とを反
応させることを特徴とする一般式（３）で示されるタウ
リン誘導体の製造方法にある。
（１）で示されるエポキシ化合物と一般式（２）で示さ
れる２−アミノエタンスルフォン酸またはその塩とを反
応させることを特徴とする一般式（３）で示されるタウ
リン誘導体の製造方法にある。
【０００７】
【化５】
【０００８】
【化６】
【０００９】
【化７】
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明において、一般式（１）で
示されるエポキシ化合物としては具体的には、フェニル
グリシジルエーテル、ラウロイルアルコールグリシジル
エーテル、グリシジルメタクリレート、２−エチルヘキ
シルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、
フェノール（ＥＯ）5 グリシジルエーテル等を挙げるこ
とができる。
示されるエポキシ化合物としては具体的には、フェニル
グリシジルエーテル、ラウロイルアルコールグリシジル
エーテル、グリシジルメタクリレート、２−エチルヘキ
シルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、
フェノール（ＥＯ）5 グリシジルエーテル等を挙げるこ
とができる。
【００１１】また、一般式（２）で示される２−アミノ
エタンスルフォン酸またはその塩としては、２−アミノ
エタンスルフォン酸ナトリウム、２−アミノエタンスル
フォン酸カリウム、２−アミノエタンスルフォン酸マグ
ネシウム、２−アミノエタンスルフォン酸アンモニウム
がある。
エタンスルフォン酸またはその塩としては、２−アミノ
エタンスルフォン酸ナトリウム、２−アミノエタンスル
フォン酸カリウム、２−アミノエタンスルフォン酸マグ
ネシウム、２−アミノエタンスルフォン酸アンモニウム
がある。
【００１２】反応は、エポキシ化合物が水溶性であれば
アルカリ下に加熱することにより達成される。アルカリ
としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マ
グネシウム、水酸化アンモニウムを用いｐＨ８〜１４の
範囲で使用する。
アルカリ下に加熱することにより達成される。アルカリ
としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マ
グネシウム、水酸化アンモニウムを用いｐＨ８〜１４の
範囲で使用する。
【００１３】また、エポキシ化合物が非水溶性であれば
相関移動触媒を使用し加熱する。本発明で使用すること
ができる相関移動触媒としてはテトラｎ−ブチルアンモ
ニウムブロマイド、テトラｎ−ブチルアンモニウムクロ
ライドが好ましく使用できる。
相関移動触媒を使用し加熱する。本発明で使用すること
ができる相関移動触媒としてはテトラｎ−ブチルアンモ
ニウムブロマイド、テトラｎ−ブチルアンモニウムクロ
ライドが好ましく使用できる。
【００１４】具体的には、一般式（１）で示されるエポ
キシ化合物１モルに対し、一般式（２）で示される２−
アミノエタンスルフォン酸またはその塩１モルとを温度
０〜９０℃、好ましくは５０〜７０℃で、反応時間１〜
４８時間、好ましくは１０〜２０時間反応させることに
よって前記一般式（３）で示されるタウリン誘導体を得
ることができる。
キシ化合物１モルに対し、一般式（２）で示される２−
アミノエタンスルフォン酸またはその塩１モルとを温度
０〜９０℃、好ましくは５０〜７０℃で、反応時間１〜
４８時間、好ましくは１０〜２０時間反応させることに
よって前記一般式（３）で示されるタウリン誘導体を得
ることができる。
【００１５】本発明によって得られる前記一般式（３）
で示されるタウリン誘導体は、活性が強く各種活性剤、
繊維の柔軟剤、化粧品当の用途に適している。特に生分
解性が良く皮膚に優しいため化粧品用に好適である。
で示されるタウリン誘導体は、活性が強く各種活性剤、
繊維の柔軟剤、化粧品当の用途に適している。特に生分
解性が良く皮膚に優しいため化粧品用に好適である。
【００１６】
【実施例】次に、実施例を挙げて本発明をさらに説明す
る。なお、測定は液体クロマトグラフィーによった。
る。なお、測定は液体クロマトグラフィーによった。
【００１７】［実施例１］３リットル入り４口フラスコ
に水５４５．８ｇ、４８．３％苛性ソーダ水溶液３５
６．４ｇ（４．３モル）、２−アミノエタンスルフォン
酸５３８．９ｇ（４．３モル）、フェニルグリシジルエ
ーテル６５０．０ｇ（エポキシ当量１５１、４．３モ
ル）を入れ６０℃に加熱し、その温度で２４時間反応さ
せた。反応終了後フィルターで濾過して液状の次式に示
すタウリン誘導体を得た。残存２−アミノエタンスルフ
ォン酸は１８４．４ｇ、反応率は６６％であった。
に水５４５．８ｇ、４８．３％苛性ソーダ水溶液３５
６．４ｇ（４．３モル）、２−アミノエタンスルフォン
酸５３８．９ｇ（４．３モル）、フェニルグリシジルエ
ーテル６５０．０ｇ（エポキシ当量１５１、４．３モ
ル）を入れ６０℃に加熱し、その温度で２４時間反応さ
せた。反応終了後フィルターで濾過して液状の次式に示
すタウリン誘導体を得た。残存２−アミノエタンスルフ
ォン酸は１８４．４ｇ、反応率は６６％であった。
【００１８】
【化８】
【００１９】［実施例２］１リットル入り４口フラスコ
に水５００．０ｇ、４８．３％苛性ソーダ水溶液１９．
９ｇ（０．２４モル）、２−アミノエタンスルフォン酸
３０．０ｇ（０．２４モル）、ラウロイルアルコール
（ＥＯ）15グリシジルエーテル２３７．３ｇ（エポキシ
当量９９０、０．２４モル）を入れ６０℃に加熱しその
温度で２４時間反応させた。反応終了後実施例１と同様
に操作して液状の次式に示すタウリン誘導体を得た。残
存２−アミノエタンスルフォン酸は６．７ｇ、反応率は
７８％であった。
に水５００．０ｇ、４８．３％苛性ソーダ水溶液１９．
９ｇ（０．２４モル）、２−アミノエタンスルフォン酸
３０．０ｇ（０．２４モル）、ラウロイルアルコール
（ＥＯ）15グリシジルエーテル２３７．３ｇ（エポキシ
当量９９０、０．２４モル）を入れ６０℃に加熱しその
温度で２４時間反応させた。反応終了後実施例１と同様
に操作して液状の次式に示すタウリン誘導体を得た。残
存２−アミノエタンスルフォン酸は６．７ｇ、反応率は
７８％であった。
【００２０】
【化９】
【００２１】［実施例３］１リットル入り４口フラスコ
に水２５７．６ｇ、４８．３％苛性ソーダ水溶液１６．
３ｇ（１．２モル）、２−アミノエタンスルフォン酸１
５０．３ｇ（１．２モル）、グリシジルメタクリレート
１７０．７ｇ（１．２モル）を入れ６０℃に加熱しその
温度で３時間反応させた。反応終了後実施例１と同様に
操作して液状の次式に示すタウリン誘導体を得た。残存
２−アミノエタンスルフォン酸は９．７ｇ、反応率は９
４％であった。
に水２５７．６ｇ、４８．３％苛性ソーダ水溶液１６．
３ｇ（１．２モル）、２−アミノエタンスルフォン酸１
５０．３ｇ（１．２モル）、グリシジルメタクリレート
１７０．７ｇ（１．２モル）を入れ６０℃に加熱しその
温度で３時間反応させた。反応終了後実施例１と同様に
操作して液状の次式に示すタウリン誘導体を得た。残存
２−アミノエタンスルフォン酸は９．７ｇ、反応率は９
４％であった。
【００２２】
【化１０】
【００２３】［実施例４］１リットル入り４口フラスコ
に水１５９．８ｇ、４８．３％苛性ソーダ水溶液８２．
８ｇ（１．０モル）、２−アミノエタンスルフォン酸１
２５．２ｇ（１．０モル）、ラウロイルグリシジルエー
テル２８４．０ｇ（エポキシ当量２８４．０、１．０モ
ル）及びテトラｎ−ブチルアンモニウムブロマイド１．
５ｇを入れ６０℃に加熱しその温度で２０時間反応させ
た。反応終了後実施例１と同様に操作して液状の次式に
示すタウリン誘導体を得た。残存２−アミノエタンスル
フォン酸は３０．０ｇ、反応率は７６％であった。
に水１５９．８ｇ、４８．３％苛性ソーダ水溶液８２．
８ｇ（１．０モル）、２−アミノエタンスルフォン酸１
２５．２ｇ（１．０モル）、ラウロイルグリシジルエー
テル２８４．０ｇ（エポキシ当量２８４．０、１．０モ
ル）及びテトラｎ−ブチルアンモニウムブロマイド１．
５ｇを入れ６０℃に加熱しその温度で２０時間反応させ
た。反応終了後実施例１と同様に操作して液状の次式に
示すタウリン誘導体を得た。残存２−アミノエタンスル
フォン酸は３０．０ｇ、反応率は７６％であった。
【００２４】
【化１１】
【００２５】
【発明の効果】本発明によれば、各種活性剤として好適
なタウリン誘導体を反応系、同周辺機器を腐食させるこ
となく製造することができる。
なタウリン誘導体を反応系、同周辺機器を腐食させるこ
となく製造することができる。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で示されるエポキシ化
合物と一般式（２）で示される２−アミノエタンスルフ
ォン酸またはその塩とを反応させることを特徴とする一
般式（３）で示されるタウリン誘導体の製造方法。 【化１】 【化２】 【化３】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3575297A JPH10218854A (ja) | 1997-02-05 | 1997-02-05 | タウリン誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3575297A JPH10218854A (ja) | 1997-02-05 | 1997-02-05 | タウリン誘導体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10218854A true JPH10218854A (ja) | 1998-08-18 |
Family
ID=12450569
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3575297A Pending JPH10218854A (ja) | 1997-02-05 | 1997-02-05 | タウリン誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10218854A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010254918A (ja) * | 2009-04-28 | 2010-11-11 | Fujifilm Corp | スルホン酸塩基含有化合物を含む混合物およびその製造方法、溶液組成物、ポリウレタン樹脂およびその製造方法、ならびに磁気記録媒体 |
| WO2011013615A1 (ja) * | 2009-07-31 | 2011-02-03 | Ａｇｃセイミケミカル株式会社 | 含フッ素化合物、含フッ素界面活性剤およびその組成物 |
-
1997
- 1997-02-05 JP JP3575297A patent/JPH10218854A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010254918A (ja) * | 2009-04-28 | 2010-11-11 | Fujifilm Corp | スルホン酸塩基含有化合物を含む混合物およびその製造方法、溶液組成物、ポリウレタン樹脂およびその製造方法、ならびに磁気記録媒体 |
| US8889813B2 (en) | 2009-04-28 | 2014-11-18 | Fujifilm Corporation | Mixture comprising sulfonate group-containing compound and method of manufacturing the same, solution composition, polyurethane resin and method of manufacturing the same, and magnetic recording medium |
| WO2011013615A1 (ja) * | 2009-07-31 | 2011-02-03 | Ａｇｃセイミケミカル株式会社 | 含フッ素化合物、含フッ素界面活性剤およびその組成物 |
| CN102471247A (zh) * | 2009-07-31 | 2012-05-23 | Agc清美化学股份有限公司 | 含氟化合物、含氟表面活性剂及其组合物 |
| US8563769B2 (en) | 2009-07-31 | 2013-10-22 | Agc Seimi Chemical Co., Ltd. | Fluorine-containing compound, fluorine-containing surfactant and compositions containing same |
| JP5587314B2 (ja) * | 2009-07-31 | 2014-09-10 | Ａｇｃセイミケミカル株式会社 | 含フッ素化合物、含フッ素界面活性剤およびその組成物 |
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