JPS61291533A - １，１―ビストリフルオロメチルアルカノールの製法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、１，１−ビストリフルオロメチルアルカノー
ルの製法に関する。１，１−ビストリフルオロメチルア
ルカノールは１通常のアルコールに比べて酸性度および
揮発性が高く、各種反応試薬、反応溶媒、動作流体、溶
剤などとして有用である。

〔従来の技術〕

１．１−ビストリフルオロメチルアルカノールの製法と
しては，ヘキサフルオロアセトンとヨウ化メチルマグネ
シウム等のハロゲン化アルキルマグネシウム（グリニヤ
ール試薬）を反応させて合成する製法が知られているが
，ヘキサフルオロアセトンは非常に高価な化合物であり
、グリニヤール試薬は大量合成に不向きであるなど工業
的な製法としては種々の欠点があった。

〔発明の目的〕

本発明の目的は、１，１−ビストリフルオロメチルアル
カノールを低価格でかつ工業的規模で得る方法を提供す
ることにある。

〔発明の構成〕

本発明の要旨は、 一般式：　ＲＣ（ＣＦ３　）　２　ＣＯａ　Ｍ　（Ｉ）
〔式中、Ｒは炭素数１〜５のアルキル基、Ｍは水素、ア
ルカリ金属またはアンモニウムを表わす。〕で示される
化合物とペルオキソ硫酸またはペルオキソ硫酸塩を反応
させて 一般式：　ＲＣ（ＣＦ　ｓ　）　２ＯＨ〔式中、Ｒは前
記と同意義。〕 で示される１、１−ビストリフルオロメチルアルカノー
ルの製法に存する。

化合物（１）は、たとえばオクタフルオロイソブチルア
ルキルエーテルを脱フッ化水素してヘプタフルオロイソ
ブテニルアルキルエーテルとし。

これを相間移動触媒を用いて転位反応させて２゜２−ビ
ストリフルオロメチルアルカノイルフルオライドとして
、これをアルカリ処理等をすることによって得られる。

ペルオキソ硫酸としては、ペルオキソ−硫酸またはペル
オキソ硫酸が、ペルオキソ硫酸塩としては、ペルオキソ
ニ硫酸カリウム、ペルオキソニ硫酸ナトリウム、ペルオ
キソニ硫酸アンモニウムまたはペルオキソニ硫酸バリウ
ム等を使用することができる。使用量は、化合物（Ｉ）
１モルに対して０．５〜５モルの割合である。

ＰＨは１通常水酸化カリウムまたは水酸化ナトリウム水
溶液等を用いて調節し、５〜９．好ましくは６〜８とす
る。

反応温度は１通常６０〜１００℃、好ましくは８０〜９
０℃で、反応時間は通常０．５〜６時間、好ましくは１
〜３時間である。

反応には通常水を溶媒として用いる。

次に実施例を示し、本発明を更に詳しく説明する。

実施例１゜ 温度計、滴下漏斗およびコンデンサーを備えた１０００
ｍ　Ｑ四つロフラスコに、２，２−ビストリフルオロメ
チルプロピオン酸カリウム１９．８ｇ　（８０ミリモル
）、ペルオキソニ硫酸カリウム６４．８　ｇ　（２４０
ミリモル）および水４００ｖｂ　Ｑを仕込み、４０重量
％水酸化カリウム水溶液６７．０■０を系内のＰＨ６〜
８になるように滴下しながら、９０℃で２時間反応させ
た。

反応後蒸留により、１，１−ビストリフルオロメチルエ
タノール６．６ｇ　（収率４５％）を得た。沸点６０．
５℃。

実施例２゜ 実施例Ｉで使用したペルオキソニ硫酸カリウムの代わり
にペルオキソニ硫酸アンモニウム５４．７　ｇ（２４０
ミリモル）を使用し、他は実施例１と同一条件で反応さ
せた。

反応後蒸留により、１，１−ビストリフルオロメチルエ
タノール７．６ｇ　（収率５２％）を得た。

〔発明の効果〕

本発明の製法によれば、１，１−ビストリフルオロメチ
ルアルカノールを容易にかつ安価で得ることができる。

以上

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式：ＲＣ（ＣＦ＿３）＿２ＣＯ＿２Ｍ〔式中、
   Ｒは炭素数１〜５のアルキル基、Ｍは水素、アルカリ金
   属またはアンモニウムを表わす。〕で示される化合物と
   ペルオキソ硫酸またはペルオキソ硫酸塩を反応させて 一般式：ＲＣ（ＣＦ＿）＿２ＯＨ 〔式中、Ｒは前記と同意義。〕 で示される化合物を得ることを特徴とする１，１−ビス
   トリフルオロメチルアルカノールの製法。 ２、ペルオキソ硫酸が、ペルオキソ一硫酸またはペルキ
   オソ二硫酸である特許請求の範囲第１項記載の製法。 ３、ペルオキソ硫酸塩が、ペルオキソ二硫酸カリウム、
   ペルオキソ二硫酸ナトリウム、ペルオキソ二硫酸アンモ
   ニウムまたはペルオキソ二硫酸バリウムである特許請求
   の範囲第１項記載の製法。