JPH11279104A - 芳香族アルデヒドの製造法 - Google Patents
芳香族アルデヒドの製造法Info
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- JPH11279104A JPH11279104A JP10199998A JP10199998A JPH11279104A JP H11279104 A JPH11279104 A JP H11279104A JP 10199998 A JP10199998 A JP 10199998A JP 10199998 A JP10199998 A JP 10199998A JP H11279104 A JPH11279104 A JP H11279104A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】工業的に有利であり、より穏やかな条件下で、
しかも一工程で芳香族アルデヒドを高収率で製造する方
法を提供する。 【解決手段】一般式[I] 【化１】 （但し、Ｒ1〜Ｒ5は少なくとも同時に２つ以上の低級ア
ルキル基であり、その可能な範囲で残基は水素原子を表
し、Ｘはハロゲン原子を表す）で示される芳香族化合物
を溶媒存在下でマグネシウムまたはリチウムを反応させ
て得られるグリニャール試薬もしくはハロゲン原子のリ
チウム置換体に、特定のホルムアミド化合物または蟻酸
誘導体からなるホルミル化剤を反応させることによっ
て、芳香族アルデヒドを製造する。
しかも一工程で芳香族アルデヒドを高収率で製造する方
法を提供する。 【解決手段】一般式[I] 【化１】 （但し、Ｒ1〜Ｒ5は少なくとも同時に２つ以上の低級ア
ルキル基であり、その可能な範囲で残基は水素原子を表
し、Ｘはハロゲン原子を表す）で示される芳香族化合物
を溶媒存在下でマグネシウムまたはリチウムを反応させ
て得られるグリニャール試薬もしくはハロゲン原子のリ
チウム置換体に、特定のホルムアミド化合物または蟻酸
誘導体からなるホルミル化剤を反応させることによっ
て、芳香族アルデヒドを製造する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、一般式[IV]
【０００２】
【化５】 （但し、Ｒ1〜Ｒ5は少なくとも同時に２つ以上の低級ア
ルキル基であり、その可能な範囲で残基は水素原子を表
す）で示される、それ自身が香料として利用されると共
に香料や医薬品などの中間体として広く知られている芳
香族アルデヒドの製造法に関するものである。
ルキル基であり、その可能な範囲で残基は水素原子を表
す）で示される、それ自身が香料として利用されると共
に香料や医薬品などの中間体として広く知られている芳
香族アルデヒドの製造法に関するものである。
【０００３】
【従来の技術】従来、芳香族アルデヒドを合成する際に
利用されている方法としては、エーテル溶媒下におい
て、例えば、オルト蟻酸エチルエステルを加えてアセタ
ール化物を作り、次に酸加水分解を行なう方法（J. Che
m. Soc., 1958, 58, 1）が知られている。また別に、エ
ーテル溶媒下において、Ｎ−エトキシメチレンアニリン
を加え、次に酸加水分解を行なう方法（J. Org. Chem.,
1941, 6, 489）も知られている。
利用されている方法としては、エーテル溶媒下におい
て、例えば、オルト蟻酸エチルエステルを加えてアセタ
ール化物を作り、次に酸加水分解を行なう方法（J. Che
m. Soc., 1958, 58, 1）が知られている。また別に、エ
ーテル溶媒下において、Ｎ−エトキシメチレンアニリン
を加え、次に酸加水分解を行なう方法（J. Org. Chem.,
1941, 6, 489）も知られている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記の
J. Chem. Soc., 1958, 58, 1 もしくは J. Org. Chem.,
1941, 6, 489に記載の方法は、工業的に実施する場合に
種々の問題がある。すなわち、これらの方法では、反応
が急激な発熱を伴って急激に進行すること、さらに溶媒
に引火点の低いエーテルを用いるために製造する上で非
常な危険を伴うことが考えられる。また、前者の方法で
オルト蟻酸エチルエステルを使用した場合は、中間体と
してアセタール類が生成し、また、後者のＮ−エトキシ
メチレンアニリンを使用する場合は、中間体としてイミ
ン類が生成するため、いずれも全体の反応が二段階反応
となる。更に、これらの反応の収率はたかだか８０％程
であり、更なる収率の向上が望まれる。
J. Chem. Soc., 1958, 58, 1 もしくは J. Org. Chem.,
1941, 6, 489に記載の方法は、工業的に実施する場合に
種々の問題がある。すなわち、これらの方法では、反応
が急激な発熱を伴って急激に進行すること、さらに溶媒
に引火点の低いエーテルを用いるために製造する上で非
常な危険を伴うことが考えられる。また、前者の方法で
オルト蟻酸エチルエステルを使用した場合は、中間体と
してアセタール類が生成し、また、後者のＮ−エトキシ
メチレンアニリンを使用する場合は、中間体としてイミ
ン類が生成するため、いずれも全体の反応が二段階反応
となる。更に、これらの反応の収率はたかだか８０％程
であり、更なる収率の向上が望まれる。
【０００５】本発明は、このような従来技術のかかえる
課題を解決するものであり、工業的に有利であり、より
穏やかな条件下で、しかも一工程で芳香族アルデヒドを
高収率で製造する方法を提供することを目的とするもの
である。
課題を解決するものであり、工業的に有利であり、より
穏やかな条件下で、しかも一工程で芳香族アルデヒドを
高収率で製造する方法を提供することを目的とするもの
である。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記の課題を
解決するために、次の構成を有するものである。すなわ
ち、本発明の芳香族アルデヒドの製造法は、一般式[I]
解決するために、次の構成を有するものである。すなわ
ち、本発明の芳香族アルデヒドの製造法は、一般式[I]
【０００７】
【化６】 （但し、Ｒ1〜Ｒ5は少なくとも同時に２つ以上の低級ア
ルキル基であり、その可能な範囲で残基は水素原子を表
し、Ｘはハロゲン原子を表す）で示される芳香族化合物
を溶媒存在下でマグネシウムまたはリチウムを反応させ
て得られるグリニャール試薬もしくはハロゲン原子のリ
チウム置換体と、一般式[II]
ルキル基であり、その可能な範囲で残基は水素原子を表
し、Ｘはハロゲン原子を表す）で示される芳香族化合物
を溶媒存在下でマグネシウムまたはリチウムを反応させ
て得られるグリニャール試薬もしくはハロゲン原子のリ
チウム置換体と、一般式[II]
【０００８】
【化７】 （但し、Ｒ6〜Ｒ7は低級アルキル基、芳香環残基もしく
はピリジン環骨格を含有する官能基、またはＲ6とＲ7が
環を形成していてもよい）あるいは一般式[III]
はピリジン環骨格を含有する官能基、またはＲ6とＲ7が
環を形成していてもよい）あるいは一般式[III]
【０００９】
【化８】 （但し、Ｒ8は低級アルキル基またはリチウムもしくは
マグネシウムハライドを表す）で示されるホルミル化剤
を反応させることを特徴とする一般式[IV]
マグネシウムハライドを表す）で示されるホルミル化剤
を反応させることを特徴とする一般式[IV]
【００１０】
【化９】 （但し、Ｒ1〜Ｒ5は少なくとも同時に２つ以上の低級ア
ルキル基であり、その可能な範囲で残基は水素原子を表
す）で示される芳香族アルデヒドの製造法であり、ここ
では、前記溶媒として環状エーテルが好ましく用いられ
る。
ルキル基であり、その可能な範囲で残基は水素原子を表
す）で示される芳香族アルデヒドの製造法であり、ここ
では、前記溶媒として環状エーテルが好ましく用いられ
る。
【００１１】
【発明の実施の形態】本発明者等は、上述の課題を解決
するために検討を重ねた結果、適当な溶媒とホルミル化
剤を用いて反応を行なうことで、芳香族アルデヒドを一
工程、かつ高収率で製造することが可能であることを見
出し、本発明に達した。
するために検討を重ねた結果、適当な溶媒とホルミル化
剤を用いて反応を行なうことで、芳香族アルデヒドを一
工程、かつ高収率で製造することが可能であることを見
出し、本発明に達した。
【００１２】本発明の芳香族アルデヒドの製造法では、
上記一般式[I]で示される芳香族化合物を溶媒存在下で
マグネシウムまたはリチウムを反応させて得られるグリ
ニャール試薬もしくはハロゲン原子のリチウム置換体を
用い、これと一般式[II]あるいは[III]で示されるホル
ミル化剤を反応させる。
上記一般式[I]で示される芳香族化合物を溶媒存在下で
マグネシウムまたはリチウムを反応させて得られるグリ
ニャール試薬もしくはハロゲン原子のリチウム置換体を
用い、これと一般式[II]あるいは[III]で示されるホル
ミル化剤を反応させる。
【００１３】本発明で用いられる一般式[I]で示される
芳香族化合物としては、２，６−ジメチルクロロベンゼ
ン、２，３，４−トリメチルクロロベンゼン、２，３，
６−トリメチルクロロベンゼン、２，３，５−トリメチ
ルクロロベンゼン、２，４，６−トリメチルクロロベン
ゼン、２，４，５−トリメチルクロロベンゼン、２，
３，５，６−テトラメチルクロロベンゼン、２，６−ジ
メチルブロモベンゼン、２，３，４−トリメチルブロモ
ベンゼン、２，３，６−トリメチルブロモベンゼン、
２，３，５−トリメチルブロモベンゼン、２，４，６−
トリメチルブロモベンゼン、２，４，５−トリメチルブ
ロモベンゼン、２，３，５，６−テトラメチルブロモベ
ンゼン、２，６−ジメチルヨードベンゼン、２，３，４
−トリメチルヨードベンゼン、２，３，６−トリメチル
ヨードベンゼン、２，３，５−トリメチルヨードベンゼ
ン、２，４，６−トリメチルヨードベンゼン、２，４、
５−トリメチルヨードベンゼン、および２，３，５，６
−テトラメチルヨードベンゼン等が挙げられるが、これ
らに限定されない。
芳香族化合物としては、２，６−ジメチルクロロベンゼ
ン、２，３，４−トリメチルクロロベンゼン、２，３，
６−トリメチルクロロベンゼン、２，３，５−トリメチ
ルクロロベンゼン、２，４，６−トリメチルクロロベン
ゼン、２，４，５−トリメチルクロロベンゼン、２，
３，５，６−テトラメチルクロロベンゼン、２，６−ジ
メチルブロモベンゼン、２，３，４−トリメチルブロモ
ベンゼン、２，３，６−トリメチルブロモベンゼン、
２，３，５−トリメチルブロモベンゼン、２，４，６−
トリメチルブロモベンゼン、２，４，５−トリメチルブ
ロモベンゼン、２，３，５，６−テトラメチルブロモベ
ンゼン、２，６−ジメチルヨードベンゼン、２，３，４
−トリメチルヨードベンゼン、２，３，６−トリメチル
ヨードベンゼン、２，３，５−トリメチルヨードベンゼ
ン、２，４，６−トリメチルヨードベンゼン、２，４、
５−トリメチルヨードベンゼン、および２，３，５，６
−テトラメチルヨードベンゼン等が挙げられるが、これ
らに限定されない。
【００１４】本発明では、かかる芳香族化合物とマグネ
シウムまたはリチウムを反応させてグリニャール試薬と
するが、その際、反応溶媒を使用する。本発明の実施で
用いられる好適な反応溶媒としては、テトラヒドロフラ
ン、テトラヒドロピランおよびジオキサンなどの環状エ
ーテルが挙げられ、テトラヒドロフランが特に好ましく
用いられる。
シウムまたはリチウムを反応させてグリニャール試薬と
するが、その際、反応溶媒を使用する。本発明の実施で
用いられる好適な反応溶媒としては、テトラヒドロフラ
ン、テトラヒドロピランおよびジオキサンなどの環状エ
ーテルが挙げられ、テトラヒドロフランが特に好ましく
用いられる。
【００１５】また、本発明では、一般式[I]で示される
芳香族化合物において、ハロゲン原子のリチウム置換体
が用いられる。ハロゲン原子のリチウム置換体として
は、２，６−ジメチルフェニルリチウム、２，３，４−
トリメチルフェニルリチウム、２，３，６−トリメチル
フェニルリチウム、２，３，５−トリメチルフェニルリ
チウム、２，４，６−トリメチルフェニルリチウム、
２，４，５−トリメチルフェニルリチウム、２，３，４
−トリメチルフェニルリチウム、および２，３，５，６
−テトラメチルフェニルリチウム等が挙げられるが、こ
れらに限定されるものではない。
芳香族化合物において、ハロゲン原子のリチウム置換体
が用いられる。ハロゲン原子のリチウム置換体として
は、２，６−ジメチルフェニルリチウム、２，３，４−
トリメチルフェニルリチウム、２，３，６−トリメチル
フェニルリチウム、２，３，５−トリメチルフェニルリ
チウム、２，４，６−トリメチルフェニルリチウム、
２，４，５−トリメチルフェニルリチウム、２，３，４
−トリメチルフェニルリチウム、および２，３，５，６
−テトラメチルフェニルリチウム等が挙げられるが、こ
れらに限定されるものではない。
【００１６】更に、本発明の実施で用いられるホルミル
化剤は、上述の一般式[II]で示されるホルムアミド化合
物、および一般式[III]で示される蟻酸誘導体である。
化剤は、上述の一般式[II]で示されるホルムアミド化合
物、および一般式[III]で示される蟻酸誘導体である。
【００１７】一般式[II]で示されるホルムアミド化合物
としては、Ｎ，Ｎ−ホルミルモルフォリン、１−ホルミ
ルピペリジン、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピリジル）ホル
ムアミド、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−ピリジル）ホルムア
ミド、Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−ピリジル）ホルムアミ
ド、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−ピリジル）ホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホル
ムアミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−
ジブチルホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ
−エチルホルムアニリド、Ｎ−プロピルホルムアニリド
およびＮ−ブチルホルムアニリドなどが挙げられるが、
これらに限定されない。
としては、Ｎ，Ｎ−ホルミルモルフォリン、１−ホルミ
ルピペリジン、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピリジル）ホル
ムアミド、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−ピリジル）ホルムア
ミド、Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−ピリジル）ホルムアミ
ド、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−ピリジル）ホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホル
ムアミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−
ジブチルホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ
−エチルホルムアニリド、Ｎ−プロピルホルムアニリド
およびＮ−ブチルホルムアニリドなどが挙げられるが、
これらに限定されない。
【００１８】また、一般式[III]で示される蟻酸誘導体
としては、蟻酸メチルエステル、蟻酸エチルエステル、
蟻酸プロピルエステル、蟻酸ブチルエステル、蟻酸-マ
グネシウムハライド塩および蟻酸-リチウム塩などが挙
げられるが、本発明ではこれらに限定されない。
としては、蟻酸メチルエステル、蟻酸エチルエステル、
蟻酸プロピルエステル、蟻酸ブチルエステル、蟻酸-マ
グネシウムハライド塩および蟻酸-リチウム塩などが挙
げられるが、本発明ではこれらに限定されない。
【００１９】ホルミル化剤の使用量は、好ましくは基質
である一般式[I]で示される芳香族化合物の１〜８倍モ
ルを使用するが、１〜２倍モルがより好ましい。
である一般式[I]で示される芳香族化合物の１〜８倍モ
ルを使用するが、１〜２倍モルがより好ましい。
【００２０】また、反応温度は、−５０℃〜６０℃、特
に０℃〜４０℃が好ましい。本発明の反応時間は、反応
温度や使用する試薬などによって適宜選択されるが、
０．１時間〜２４時間、特に１時間〜４時間が好まし
い。反応は、常圧並びに加圧下で行なうことができる。
に０℃〜４０℃が好ましい。本発明の反応時間は、反応
温度や使用する試薬などによって適宜選択されるが、
０．１時間〜２４時間、特に１時間〜４時間が好まし
い。反応は、常圧並びに加圧下で行なうことができる。
【００２１】反応終了後は、好適な後処理を施すことが
できる。例えば、水あるいは飽和塩化アンモニウム水溶
液で処理し、ヘキサン、酢酸エチル、ベンゼンなどの有
機溶媒で抽出し、飽和食塩水で洗浄し、例えば、無水硫
酸ナトリウムで乾燥し、有機溶媒を留去することによ
り、反応生成物である前記一般式[IV]で示される芳香族
アルデヒドを得ることができる。
できる。例えば、水あるいは飽和塩化アンモニウム水溶
液で処理し、ヘキサン、酢酸エチル、ベンゼンなどの有
機溶媒で抽出し、飽和食塩水で洗浄し、例えば、無水硫
酸ナトリウムで乾燥し、有機溶媒を留去することによ
り、反応生成物である前記一般式[IV]で示される芳香族
アルデヒドを得ることができる。
【００２２】反応生成物の単離、精製は、蒸留や各種カ
ラムクロマトグラフィーなどのそれ自体公知の単位操作
により行なうことができる。かくして、本発明では安価
な試薬を用い、一工程でしかも簡単な操作で、かつ高収
率で一般式[IV]で示される芳芳香族アルデヒドを得るこ
とができる。
ラムクロマトグラフィーなどのそれ自体公知の単位操作
により行なうことができる。かくして、本発明では安価
な試薬を用い、一工程でしかも簡単な操作で、かつ高収
率で一般式[IV]で示される芳芳香族アルデヒドを得るこ
とができる。
【００２３】
【実施例】以下、実施例により本発明を説明するが、本
発明はこれら実施例に限定されるものではない。
発明はこれら実施例に限定されるものではない。
【００２４】［実施例］撹拌装置、温度計および滴下ロ
ートを取り付けた三つ口フラスコに、マグネシウム
（５．０５ｇ，０．２０８ｍｏｌ）、テトラヒドロフラ
ン（２０ｍｌ）を加え、撹拌下に２，３，６−トリメチ
ルブロモベンゼン（３８．０ｇ，０．１９１ｍｏｌ）と
テトラヒドロフラン（７３ｍｌ）の混合溶液を滴下し、
グリニャール試薬を調製した。次に、フラスコに、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５．２１ｇ，０．２０８
ｍｏｌ）とテトラヒドロフラン（１０２ｍｌ）の混合溶
液を、１４℃〜１８℃で１時間かけて滴下した。１８℃
〜２０℃の温度で更に２時間撹拌した後、得られた反応
溶液を、冷却した飽和食塩水、水および飽和食塩水の順
で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次いで、溶
媒を減圧留去し、２７．５８ｇのオイルを得た。このオ
イルを減圧分別蒸留し、沸点６３℃〜６４℃／２６．６
Ｐａの留分２４．５７ｇの２，３，６−トリメチルベン
ズアルデヒドを得た。収率は、２，３，６−トリメチル
ブロモベンゼンに対し、９０％であった。
ートを取り付けた三つ口フラスコに、マグネシウム
（５．０５ｇ，０．２０８ｍｏｌ）、テトラヒドロフラ
ン（２０ｍｌ）を加え、撹拌下に２，３，６−トリメチ
ルブロモベンゼン（３８．０ｇ，０．１９１ｍｏｌ）と
テトラヒドロフラン（７３ｍｌ）の混合溶液を滴下し、
グリニャール試薬を調製した。次に、フラスコに、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５．２１ｇ，０．２０８
ｍｏｌ）とテトラヒドロフラン（１０２ｍｌ）の混合溶
液を、１４℃〜１８℃で１時間かけて滴下した。１８℃
〜２０℃の温度で更に２時間撹拌した後、得られた反応
溶液を、冷却した飽和食塩水、水および飽和食塩水の順
で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次いで、溶
媒を減圧留去し、２７．５８ｇのオイルを得た。このオ
イルを減圧分別蒸留し、沸点６３℃〜６４℃／２６．６
Ｐａの留分２４．５７ｇの２，３，６−トリメチルベン
ズアルデヒドを得た。収率は、２，３，６−トリメチル
ブロモベンゼンに対し、９０％であった。
【００２５】
【発明の効果】本発明によれば、芳香族アルデヒドを穏
やかな条件下、一工程、簡単な操作でかつ高収率で製造
することができる。
やかな条件下、一工程、簡単な操作でかつ高収率で製造
することができる。
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式[I] 【化１】 （但し、Ｒ1〜Ｒ5は少なくとも同時に２つ以上の低級ア
ルキル基であり、その可能な範囲で残基は水素原子を表
し、Ｘはハロゲン原子を表す）で示される芳香族化合物
を溶媒存在下でマグネシウムまたはリチウムを反応させ
て得られるグリニャール試薬もしくはハロゲン原子のリ
チウム置換体と、一般式[II] 【化２】 （但し、Ｒ6〜Ｒ7は低級アルキル基、芳香環残基もしく
はピリジン環骨格を含有する官能基、またはＲ6とＲ7が
環を形成していてもよい）あるいは一般式[III] 【化３】 （但し、Ｒ8は低級アルキル基またはリチウムもしくは
マグネシウムハライドを表す）で示されるホルミル化剤
を反応させることを特徴とする一般式[IV] 【化４】 （但し、Ｒ1〜Ｒ5は少なくとも同時に２つ以上の低級ア
ルキル基であり、その可能な範囲で残基は水素原子を表
す）で示される芳香族アルデヒドの製造法。 - 【請求項２】 前記溶媒が、環状エーテルであることを
特徴とする請求項１記載の芳香族アルデヒドの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10199998A JPH11279104A (ja) | 1998-03-30 | 1998-03-30 | 芳香族アルデヒドの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10199998A JPH11279104A (ja) | 1998-03-30 | 1998-03-30 | 芳香族アルデヒドの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11279104A true JPH11279104A (ja) | 1999-10-12 |
Family
ID=14315521
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10199998A Pending JPH11279104A (ja) | 1998-03-30 | 1998-03-30 | 芳香族アルデヒドの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11279104A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006132296A1 (ja) * | 2005-06-09 | 2006-12-14 | Kabushiki Kaisha Yakult Honsha | 三環性ケトンの製造方法 |
| WO2008143264A1 (ja) * | 2007-05-22 | 2008-11-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | ベンズアルデヒド化合物の製造方法 |
| JP2009184976A (ja) * | 2008-02-07 | 2009-08-20 | Central Glass Co Ltd | １−ブロモ−３−フルオロ−５−ジフルオロメチルベンゼンの製造方法 |
| WO2016071920A3 (en) * | 2014-11-07 | 2016-07-21 | Excel Industries Ltd. | A process for preparation of 3,4-dimethylbenzaldehyde |
-
1998
- 1998-03-30 JP JP10199998A patent/JPH11279104A/ja active Pending
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| EA013473B1 (ru) * | 2005-06-09 | 2010-04-30 | Кабушики Каиша Якулт Хонша | Способ получения трициклического кетона |
| US8067595B2 (en) | 2005-06-09 | 2011-11-29 | Kabushiki Kaisha Yakult Honsha | Process for producing tricyclic ketone |
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