JPH10202008A - 水溶性ポリマーをベースにした水性分散体 - Google Patents

水溶性ポリマーをベースにした水性分散体

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JPH10202008A
JPH10202008A JP10027794A JP2779498A JPH10202008A JP H10202008 A JPH10202008 A JP H10202008A JP 10027794 A JP10027794 A JP 10027794A JP 2779498 A JP2779498 A JP 2779498A JP H10202008 A JPH10202008 A JP H10202008A
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JP
Japan
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water
monomer
alkyl
soluble
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Application number
JP10027794A
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English (en)
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Denis Tembou Nzudie
タンボ ヌズディー ドゥニ
Didier Vanhoye
ヴァノワ ディディエ
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Arkema France SA
Original Assignee
Elf Atochem SA
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Publication date
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    • C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
    • C02F1/52—Treatment of water, waste water, or sewage by flocculation or precipitation of suspended impurities
    • C02F1/54—Treatment of water, waste water, or sewage by flocculation or precipitation of suspended impurities using organic material
    • C02F1/56—Macromolecular compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/04—Polymerisation in solution
    • C08F2/10—Aqueous solvent
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 水処理での凝集剤として使用能な水溶性ポリ
マーをベースにした水性分散体。 【解決手段】 ポリマー分散剤の存在下で少なくとも一
種の水溶性モノマーを重合させることによって高濃度
で、しかも低密度の水溶性ポリマーをベースにした水性
分散体が得られる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、水中水 (water-in
-water) 形分散体、特に濃度で高く、粘度が低い水溶性
ポリマーをベースにした水性分散体に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】水溶性ポリマーの水性分散体は各種用途
で利用されており、特に工業用水や水道水の処理におけ
る凝集剤、スラッジの脱水剤、増粘剤、土壌処理剤とし
て利用されている。固体含有率 (乾燥重量) が高い水溶
性ポリマーの水性分散系はゲル状をしており、非常に高
い粘度を有しているため、取扱いおよび貯蔵が困難であ
るということは周知である。従って、固体含有率が高
く、しかも粘度が低い水性分散系が求められている。そ
のような分散系はさらに貯蔵中安定でなければならな
い。
【０００３】米国特許第 5,403,883号には、一種類以上
の親水性モノマーまたは疎水性モノマーに必要に応じて
一種類以上の両親媒性モノマーを加えたモノマー混合物
を水中で重合させる方法が記載されている。重合は調製
する水溶性ポリマーに対して非相溶な分散ポリマーの存
在下で行われる。重合で得られる水溶性ポリマーは分子
量（重量）が大きい。分散体の重量平均分子量は 500,0
00以下である。典型的な分散体はポリ（ジアリルジメチ
ルアンモニウムクロライド)(以下、polyDADMACという)
である。しかし、この水性分散系は粘度がかなり高い透
明なゲルの形をしている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本出願人は、上記以外
の親水性モノマーまたは分散体を用いることによって粘
度が低く、しかもゲル状でない水溶性ポリマーの水性分
散体が得られるということを見出した。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明の第１の対象は、
合成後の水溶性ポリマーに対して非相溶なビニル芳香族
単位と不飽和ジカルボン酸無水物単位とからなるポリマ
ー分散剤の存在下で、下記 (a)〜(c) からなる水溶性ポ
リマーを含むことを特徴とする水溶性組成物にある: (a) 少なくとも一種類の水溶性モノマーＡ１ (b) 少なくとも一種類の両親媒性モノマーＢ (c) 少なくとも一種類の疎水性モノマーＣ ポリマー分散剤はイミド化後に塩 (salifie)にするか、
４級化する。本発明のこの形の典型的な分散剤はスチレ
ン／無水マレイン酸共重合体であり、イミド化後に酢酸
を用いて塩にしたもの（以下、ＳＭＡ＋という）であ
る。
【０００６】本発明の第２の対象は、水溶性ポリマーに
対して非相溶な分散ポリマーＤの存在下で下記 (a)〜
(c) からなる水溶性ポリマーにある: (a) 少なくとも一種類の親水性モノマーＡ２で構成され
る群から選択される少なくとも一種類の親水性モノマー
Ａ (必要に応じて少なくとも一種類の親水性モノマーＡ
１を含むことができる) (b) 必要に応じて添加される少なくとも１種の両親媒性
モノマーＢ (c) 必要に応じて添加される少なくとも一種類の疎水性
モノマーＣ 水溶性モノマーＡ１は少なくとも１つのイオン性基を有
していなければならない。この化合物は下記(1) 〜(3)
で構成される群から選択することができる： (1) 〔化１０〕の一般式で表される分子：
【０００７】
【化１０】 （ここで、Ｒ1 はＨまたはメチル基を表し、ＱはＱはプ
ラスの電荷を有する金属イオン、例えばNa+ 、Ｋ+ また
はアンモニウムイオンＮＨ+ を表す) (2) 〔化１１〕の一般式で表される分子:
【０００８】
【化１１】 （ここで、Ｒ2 はＨまたはメチル基を表し、Ｒ3 および
Ｒ4 は別々にＨまたはＣ1-6 アルキル基またはヒドロキ
シアルキル基もしくはＣ5-12シクロアルキル基を表す) (3) 〔化１２〕の一般式で表される分子：
【０００９】
【化１２】 〔ここで、Ｒ5 はＨまたはＣＨ3 であり、Ｚ1 はＯ、Ｎ
ＨまたはＮＲ6 （Ｒ6はＣ1-6 アルキルまたはヒドロキ
シアルキル基) であり、Ｌは〔化１３〕を表す：
【００１０】
【化１３】 （ここで、Ｒ7 はＣ1-6 アルキレンまたはヒドロキシア
ルキレンであり、Ｌ1 、Ｌ2 およびＬ3 はそれぞれ独立
にＨ、Ｃ1-6 アルキルまたはヒドロキシアルキル、Ｃ
5-12シクロアルキルもしくはＣ6-12アリールアルキル基
を表す) 〕。本発明において好ましいモノマーＡ１はア
クリルアミドである。水溶性モノマーＡ２は〔化１４〕
の一般式で表される：
【００１１】
【化１４】 〔ここで、Ｒ8 はＨまたはメチル基であり、Ｚ2 はＯ、
ＮＨまたはＮＲ10（Ｒ10はＣ1-6 アルキルまたはヒドロ
キシアルキルもしくはＣ5-12シクロアルキル基である)
を表し、Ｒ9 はＣ1-6 アルキレンまたはヒドロキシアル
キレンであり、Ｌ4 およびＬ5 はそれぞれ独立にＣ1-12
アルキルまたはヒドロキシアルキル、Ｃ5-12シクロアル
キルもしくはＣ6-12アリール基であり、ｘはイオン、例
えばCl、ＳＣＮ等である) 。
【００１２】本発明において好ましいモノマーＡ２はア
クリルオキシエチルジメチルベンジルアンモニウムクロ
ライドである。両親媒性モノマーは下記(1) および(2)
で構成される群から選択することができる： (1) 〔化１５〕の一般式で表される分子：
【００１３】
【化１５】 （ここで、Ｚ3 はＯ、ＮＨまたはＮＲ17（Ｒ17はＣ1-4
アルキルまたはシクロアルキル基である) を表し、Ｒ11
はＨまたはメチル基を表し、Ｒ12およびＲ15はそれぞれ
独立にＣ1-6 アルキレンまたはヒドロキシアルキレン若
しくはＣ5-12シクロアルキレンを表し、Ｒ13、Ｒ14およ
びＲ16はそれぞれ独立にＣ1-6 アルキルまたはヒドロア
ルキル基もしくはＣ5-12シクロアルキル基を表し、ｘは
イオン、例えばCl、ＳＣＮ等を表す) (2) 〔化１６〕の一般式で表される分子：
【００１４】
【化１６】 〔ここで、Ｒ18はＨまたはメチル基を表し、Ｒ19はＨま
たはメチル基を表し、Ｚ4 はＯ、ＮＨまたはＮＲ20（Ｒ
20はＣ1-6 アルキルまたはヒドロキシアルキル基) を表
し、ＹはＣ1-4 アルキレンを表し、ｎは１〜８の整数〕
【００１５】下記(3) および(4) も両親媒性モノマーと
みなされる： (3) 下記条件を満たす分子Ａ２：Ｒ11が７〜12個の炭素
原子を含み、Ｌ4 およびＬ5 がそれぞれ独立にＣ1-12ア
ルキルまたはヒドロキシアルキルもしくはＣ6-18シクロ
アルキルまたはアリール基を表す (4) 〔化１７〕の一般式で表される分子：
【００１６】
【化１７】 〔ここで、Ｒ5 はＨまたはＣＨ3 であり、Ｚ1 はＯ、Ｎ
ＨまたはＮＲ6 （Ｒ6はＣ1-16アルキルまたはヒドロキ
シアルキル基) であり、Ｌは〔化１８〕のものを表す：
【００１７】
【化１８】 （ここで、Ｒ7 はＣ6-18アルキレンでありＬ1 、Ｌ2 お
よびＬ3 はＣ6-18アルキル、Ｃ9-18シクロアルキレンま
たはＣ9-18アリールアルキレンを表す) 〕。疎水性モノ
マーは下記(1) および(2) で構成される群から選択する
ことができる： (1) 〔化１９〕の一般式で表される分子：
【００１８】
【化１９】 （ここで、Ｒ21はＨまたはＣ1-9 アルキル基を表し、Ｒ
22はＣ1-4 アルキル、Ｃ5-12シクロアルキルまたはＣ
6-12アリール基を表す) (2) 〔化２０〕の一般式で表される分子：
【００１９】
【化２０】 （ここで、Ｒ23はＨまたはＣＨ3 を表し、Ｚ5 はＯ、Ｎ
ＨまたはＮＲ25（Ｒ25はＣ1-4 アルキル基) を表し、Ｒ
24はＣ1-9 アルキル基、Ｃ5-12シクロアルキル基または
Ｃ6-12アリール基を表す)
【００２０】
【発明の実施の形態】本発明の第１の形態の分散物は、
イミド化および塩にされたマレイン酸無水物単位を含む
ポリマー分散剤の存在下で下記 (a)〜(c) を含む水溶性
ポリマーをベースとするものである： (a) 少なくとも一種類の水溶性モノマーＡ１： 70〜100 重量％ (b) 少なくとも一種類の両親媒性モノマーＢ： ０〜30重量％ (c) 少なくとも一種類の疎水性モノマーＣ ： ０〜30重量％
【００２１】第２の形態の分散体はポリマー分散剤Ｄ、
例えばイミド化後に中和または塩にしたマレイン酸無水
物を含むポリマーまたはポリ（ジアリルジメチルアンモ
ニウムクロライド) の存在下で下記(a) 〜(d) ： (a) 少なくとも一種類のモノマーＡ２： 70〜100 ％ (b) 少なくとも一種類のモノマーＡ１： ０〜30重量％ (c) 少なくとも一種類のモノマーＢ： ０〜30重量％ (d) 少なくとも一種類のモノマーＣ： ０〜30重量％ を分散させたものである。
【００２２】分散ポリマーＤと水溶性ポリマーとは互い
に非相溶であり、混合した時にポリマーアロイを形成し
てはならない。分散ポリマーの重量平均分子量は500 〜
500,000 、好ましくは1,000 〜400,000 である。分散ポ
リマーＤはヒドロキシル基、カルボキシル基、アミン、
第４級アンモニウム基、イミン等から選択される官能基
を少なくとも一種含んでいなければならない。分散剤は
さらに、上記官能基ののいずれかを含む任意の共重合体
でもよい。また、モノマー：マレイン酸、フマル酸また
はイタコン酸およびこれらの対応する無水物、イミドま
たは第４級イミド、（メタ）アクリル酸およびその塩、
アクリルアドまたはメタクリルアミドののいずれかを含
む任意の共重合体にすることもできる。
【００２３】本発明の典型的な分散剤Ｄはポリ（ジアリ
ルジメチルアンモニウムクロライド)(以下、ポリ-DADMA
C という) か、イミド化し、酢酸を用いて塩にされたス
チレン／無水マレイン酸共重合体（以下、ＳＭＡ＋とい
う) にすることができる。上記水溶性ポリマーは当業者
には周知の重合技術によって合成することができる。本
発明の水溶性ポリマーは少なくとも一種の水溶性モノマ
ー（必要に応じてて両親媒性モノマーと任意に疎水性モ
ノマーとをさらに含むことができる）を１〜30％、好ま
しくは２〜15％の分散ポリマーの存在下でラジカル重合
させることによって得られる。水とモノマーと分散剤と
の混合物はモノマー混合物が10〜40％、好ましくは15〜
30％を占めるのが好ましい。重合は各種の手段、例えば
遊離ラジカル発生剤、例えば過酸化物、ジアゾ化合物ま
たは過硫酸塩等を用いるか、放射線照射によって開始さ
せることができる。本発明における好ましい方法は、2,
2'- アゾビス（2-アミヂノプロパン) クロライド（以
下、ABAHという）による開始である。この開始剤は分解
促進剤と組み合わせることができる。重合温度は０〜10
0 ℃、好ましくは40〜95℃であり、重合時間は８時間に
する。最終変換率は95％以上である。
【００２４】
【実施例】実施例１ この方法は分散ポリマーとしてＳＭＡ＋を用いた全ての
試験に適用される。１リットル容の反応器に水277 重量
部と、酢酸9.5 部と、イミド化スチレン／無水マレイン
酸共重合体52部とを導入する。窒素雰囲気下、反応器を
30分かけて65℃に加熱する。その後、アクリルオキシエ
チルジメチルベンジルアンモニウムクロライド(Quat B
Z) の80％水溶液89.5部と、アクリルアミド(acryl) の5
0％水溶液46.8部と、ブチルアクリレート(BuA) ５部
と、ABAH 0.01 部（５部の水に稀釈したもの) とを導入
する。温度を２時間65℃に保つ。10部の水に稀釈した0.
1部の開始剤を再添加し、温度を80℃に上げる。80℃で
一時間30分反応させた後、再び５部の水に稀釈した0.02
5 部の開始剤を添加する。１時間30分後、上記操作を繰
り返し、温度を１時間維持する。その後、混合物を30℃
に冷却し、反応器を空ける。
【００２５】実施例２、３ アクリルオキシエチルジメチルベンジルアンモニウムク
ロライド(Quat BZ) の代わりにアクリルオキシエチルト
リメチルアンモニウムクロライド(Quat MC) を使用する
こと以外は実施例１と同様に操作した。実施例４ 分散ポリマーの量を減したこと以外は実施例１と同様に
操作した。実施例５ 疎水性モノマーを省くこと以外は実施例１と同様に操作
した。
【００２６】以上の試験結果は〔表１〕にまとめて示
す。実施例６（比較例) １リットル容の反応器に、水201.3 部と、poly DADMAC
の35％水溶液171.3 部と、Quat MC の 80 ％水溶液62.5
部と、ブチルアクリレート５部とアクリルアミド45部と
を導入する。窒素雰囲気下で混合物を65℃に加熱する。
続いて0.01部のABAH（５部の水に稀釈したもの) を導入
する。３時間反応後、混合物を80℃に加熱し、0.1 部の
ABAH（10部の水に稀釈したもの) を添加し、反応を１時
間30分継続する。その後反応器を30℃に冷却してから空
ける。実施例７、８ Quat MC の代わりにQuat BZ を使用すること以外は実施
例６と同様に行う。試験６、７および８の結果は〔表
２〕にまとめて示す。
【００２７】
【表１】
【００２８】
【表２】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｌ 35/06 Ｃ０８Ｌ 35/06 57/00 57/00

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 スチレン／マレイン酸無水物共重合体を
    イミド化および塩にしたものの存在下で、下記 (a)〜
    (c) からなる水溶性ポリマーを含むことを特徴とする水
    溶性組成物： (a) 少なくとも一種類の水溶性モノマーＡ１： 70〜100 重量％ (b) 少なくとも一種類の両親媒性モノマーＢ： ０〜30重量％ (c) 少なくとも一種類の疎水性モノマーＣ： ０〜30重量％。
  2. 【請求項２】 モノマーＡ１が下記 (a)〜(c) で構成さ
    れる群の中から選択される請求項１に記載の水溶性組成
    物： (a) 〔化１〕の一般式で表される分子： 【化１】 （ここで、Ｒ1 はＨまたはメチル基を表し、Ｑはプラス
    の電荷を有する金属イオンまたはアンモニウムイオンＮ
    Ｈ+ を表す) (b) 〔化２〕の一般式で表される分子: 【化２】 （ここで、Ｒ2 はＨまたはメチル基を表し、Ｒ3 とＲ4
    は別々にＨ、Ｃ1-6 アルキル基、ヒドロキシアルキル基
    またはＣ5-12シクロアルキル基を表す) (c) 〔化３〕の一般式で表される分子： 【化３】 〔ここで、Ｒ5 はＨまたはＣＨ3 であり、Ｚ1 はＯ、Ｎ
    ＨまたはＮＲ6 （Ｒ6はＣ1-6 アルキルまたはヒドロキ
    シアルキル基) であり、Ｌは〔化４〕を表す： 【化４】 （ここで、Ｒ7 はＣ1-6 アルキレンまたはヒドロキシア
    ルキレンであり、Ｌ1 、Ｌ2 およびＬ3 はそれぞれ独立
    にＨ、Ｃ1-6 アルキルまたはヒドロキシアルキル、Ｃ
    5-12シクロアルキルもしくはＣ6-12アリールアルキル基
    を表す) 〕。
  3. 【請求項３】 モノマーＢが下記 (a)および(b) で構成
    される群の中から選択される請求項１または２に記載の
    水溶性組成物： (a) 〔化５〕の一般式で表される分子： 【化５】 〔ここで、Ｚ3 はＯ、ＮＨまたはＮＲ17（Ｒ17はＣ1-4
    アルキルまたはシクロアルキル基である) を表し、Ｒ11
    はＨまたはメチル基を表し、Ｒ12とＲ15はそれぞれ独立
    にＣ1-6 アルキレンまたはヒドロキシアルキレンまたは
    Ｃ5-12シクロアルキレンを表し、Ｒ13、Ｒ14およびＲ16
    はそれぞれ独立にＣ1-6 アルキルまたはヒドロアルキル
    基もしくはＣ5-12シクロアルキル基を表し、ｘはイオン
    を表す〕 (b) 〔化６〕の一般式で表される分子： 【化６】 〔ここで、Ｒ18はＨまたはメチル基を表し、Ｒ19はＨま
    たはメチル基を表し、Ｚ4 はＯ、ＮＨまたはＮＲ20（Ｒ
    20はＣ1-6 アルキルまたはヒドロキシアルキル基) を表
    し、ＹはＣ1-4 アルキレンを表し、ｎは１〜８の整
    数〕。
  4. 【請求項４】 モノマーＣが下記 (a)および(b) で構成
    される群の中から選択される請求項１〜３のいずれか一
    項に記載の水溶性組成物： (a) 〔化７〕の一般式で表される分子： 【化７】 （ここで、Ｒ21はＨまたはＣ1-9 アルキル基を表し、Ｒ
    22はＣ1-4 アルキル、Ｃ5-12シクロアルキルまたはＣ
    6-12アリール基を表す) (b) 〔化８〕の一般式で表される分子： 【化８】 〔ここで、Ｒ23はＨまたはＣＨ3 を表し、Ｚ5 はＯ、Ｎ
    ＨまたはＮＲ25（Ｒ25はＣ1-4 アルキル基) を表し、Ｒ
    24はＣ1-9 アルキル基、Ｃ5-12シクロアルキル基または
    Ｃ6-12アリール基を表す〕。
  5. 【請求項５】 水溶性ポリマーと分散ポリマーを含む水
    溶性組成物において、水溶性ポリマーが下記 (a)〜(d)
    を含有することを特徴とする水溶性組成物： (a) 〔化９〕の一般式で表される少なくとも一種類の水溶性モノマー：70〜100 重量％： 【化９】 〔ここで、Ｒ8 はＨまたはメチル基であり、Ｚ2 はＯ、
    ＮＨまたはＮＲ10（Ｒ10はＣ1-6 アルキルまたはヒドロ
    キシアルキル基もしくはＣ5-12シクロアルキル基) であ
    り、Ｒ9 はＣ1-4 アルキレンまたはヒドロキシアルキレ
    ンであり、Ｌ4 とＬ5 は独立にＣ1-6 アルキルまたはヒ
    ドロキシアルキル、Ｃ5-12シクロアルキルもしくはＣ
    7-12アリール基であり、ｘはイオンである〕 (b) 少なくとも一種類の水溶性モノマーＡ１： ０〜30重量％ (c) 少なくとも一種類の両親媒性モノマーＢ： ０〜30重量％ (d) 少なくとも一種類の疎水性モノマーＣ： ０〜30重量％。
  6. 【請求項６】 Ａ２がアクリロオキシエチルジメチルベ
    ンジルアンモニウムクロライドである請求項５に記載の
    水溶性組成物。
  7. 【請求項７】 分散ポリマーがポリ（ジアリルジメチル
    アンモニウムクロライド) またスチレン／無水マレイン
    酸共重合体をイミド化および塩にしたものである請求項
    ５または６に記載の組成物。
  8. 【請求項８】 10〜40％の水溶性ポリマーを含む請求項
    １〜７のいずれか一項に記載の組成物。
  9. 【請求項９】 １〜30％の分散ポリマーを含む請求項１
    〜８のいずれか一項に記載の組成物。
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