JPH10101705A - フラボノイド可溶化法、その糖転移法及び高濃度フラボノイド溶液 - Google Patents
フラボノイド可溶化法、その糖転移法及び高濃度フラボノイド溶液Info
- Publication number
- JPH10101705A JPH10101705A JP28144296A JP28144296A JPH10101705A JP H10101705 A JPH10101705 A JP H10101705A JP 28144296 A JP28144296 A JP 28144296A JP 28144296 A JP28144296 A JP 28144296A JP H10101705 A JPH10101705 A JP H10101705A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- flavonoid
- solution
- hesperidin
- weight
- dissolved
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 ビタミンＰで知られるヘスペリジン及びルチ
ン等並びにナリンジン及びネオヘスペリジン等のフラボ
ノイドの溶解性を高める。又、それを利用してフラボノ
イド糖転移物の生産性を高める。更に、これらの溶液を
健康飲料、健康加工食品及び医薬品に利用する。 【構成】強アルカリに溶解したフラボノイドを増粘多糖
類溶液に添加しさらにｐＨを３〜１０に調整する、若し
くは、フラボノイドをｐＨ８〜１０に調整した増粘多糖
類溶液に溶解するフラボノイド可溶化法、及び、上記の
ｐＨ８〜１０に調整したフラボノイド溶液にサイクロデ
キストリン合成酵素を作用させるフラボノイド糖転移
法、並びに、フラボノイド０．５重量％以上及び増粘多
糖類を含みｐＨ３〜１０である高濃度フラボノイド溶
液。
ン等並びにナリンジン及びネオヘスペリジン等のフラボ
ノイドの溶解性を高める。又、それを利用してフラボノ
イド糖転移物の生産性を高める。更に、これらの溶液を
健康飲料、健康加工食品及び医薬品に利用する。 【構成】強アルカリに溶解したフラボノイドを増粘多糖
類溶液に添加しさらにｐＨを３〜１０に調整する、若し
くは、フラボノイドをｐＨ８〜１０に調整した増粘多糖
類溶液に溶解するフラボノイド可溶化法、及び、上記の
ｐＨ８〜１０に調整したフラボノイド溶液にサイクロデ
キストリン合成酵素を作用させるフラボノイド糖転移
法、並びに、フラボノイド０．５重量％以上及び増粘多
糖類を含みｐＨ３〜１０である高濃度フラボノイド溶
液。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、抗酸化作用、抗う
蝕作用、血中脂質低下作用その他様々な生理活性を持つ
フラボノイドの可溶化法及び糖転移法並びに高濃度フラ
ボノイド溶液に関するものである。
蝕作用、血中脂質低下作用その他様々な生理活性を持つ
フラボノイドの可溶化法及び糖転移法並びに高濃度フラ
ボノイド溶液に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来からビタミンＰとして知られている
ヘスペリジン及びルチン等、並びに、ナリンジン、ネオ
ヘスペリジン等のフラボノイド類はｐＨ３〜１０の領域
で難溶性であるため、上記の様々な生理活性の研究が進
みながらも、溶液状で添加することを要する食品及び医
薬品などの工業製品に利用されていなかった。そこで溶
解性を改良するためにこのようなフラボノイド類に糖を
転移させたフラボノイド糖転移物が開発されている。こ
れらフラボノイド糖転移物は溶解性が改良されたばかり
でなく、小腸でもとのフラボノイドにまで分解されて吸
収されると言われている。事実ヘスペリジン糖転移物に
小腸由来の酵素を作用させると容易にヘスペリジンとグ
ルコースに分解されることが確認されている。また、得
られたフラボノイド糖転移物にもフラボノイドと同等の
様々な生理活性があることが研究されつつある。
ヘスペリジン及びルチン等、並びに、ナリンジン、ネオ
ヘスペリジン等のフラボノイド類はｐＨ３〜１０の領域
で難溶性であるため、上記の様々な生理活性の研究が進
みながらも、溶液状で添加することを要する食品及び医
薬品などの工業製品に利用されていなかった。そこで溶
解性を改良するためにこのようなフラボノイド類に糖を
転移させたフラボノイド糖転移物が開発されている。こ
れらフラボノイド糖転移物は溶解性が改良されたばかり
でなく、小腸でもとのフラボノイドにまで分解されて吸
収されると言われている。事実ヘスペリジン糖転移物に
小腸由来の酵素を作用させると容易にヘスペリジンとグ
ルコースに分解されることが確認されている。また、得
られたフラボノイド糖転移物にもフラボノイドと同等の
様々な生理活性があることが研究されつつある。
【０００３】フラボノイド糖転移物に関する特許（特開
平７ー１０７９７２）で、本願発明者らは、フラボノイ
ド糖転移物の生成量を最も高める方法として、ｐＨ８〜
１０のβ−サイクロデキストリン溶液にヘスペリジンを
溶解して、ヘスペリジンの溶解度を最大に高めた上で、
中性のものと生産性の変わらない耐アルカリ性のサイク
ロデキストリン合成酵素を作用させる方法を発明した。
しかしながら、この方法でも大量のβーサイクロデキス
トリンを必要とするばかりでなく産業的に実用化するほ
どの生産レベルに達していなかった。尚、へスぺリジン
の溶解度はｐＨが上がると飛躍的に上がるが、現在発見
されている耐アルカリ性のサイクロデキストリン合成酵
素は、ｐＨ１０を越えると酵素活性が大きく減少する。
平７ー１０７９７２）で、本願発明者らは、フラボノイ
ド糖転移物の生成量を最も高める方法として、ｐＨ８〜
１０のβ−サイクロデキストリン溶液にヘスペリジンを
溶解して、ヘスペリジンの溶解度を最大に高めた上で、
中性のものと生産性の変わらない耐アルカリ性のサイク
ロデキストリン合成酵素を作用させる方法を発明した。
しかしながら、この方法でも大量のβーサイクロデキス
トリンを必要とするばかりでなく産業的に実用化するほ
どの生産レベルに達していなかった。尚、へスぺリジン
の溶解度はｐＨが上がると飛躍的に上がるが、現在発見
されている耐アルカリ性のサイクロデキストリン合成酵
素は、ｐＨ１０を越えると酵素活性が大きく減少する。
【０００４】
【本発明が解決しようとする課題】従って、酵素反応に
より、効率的に糖転移反応が行えるｐＨ１０以下の高濃
度フラボノイド溶液を作る方法、及び、食品としてその
まま摂取できるｐＨ領域での高濃度フラボノイド溶液を
作る方法、並びに、高濃度フラボノイド溶液が産業上切
望されていた。
より、効率的に糖転移反応が行えるｐＨ１０以下の高濃
度フラボノイド溶液を作る方法、及び、食品としてその
まま摂取できるｐＨ領域での高濃度フラボノイド溶液を
作る方法、並びに、高濃度フラボノイド溶液が産業上切
望されていた。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本願発明者は鋭意研究の
結果、強アルカリに溶解したフラボノイドを増粘多糖類
溶液に添加しさらにｐＨを３〜１０に調整する、若しく
は、フラボノイドをｐＨ８〜１０に調整した増粘多糖類
溶液に溶解するフラボノイド可溶化法、及び、上記のｐ
Ｈ８〜１０に調整したフラボノイド溶液にサイクロデキ
ストリン合成酵素を作用させるフラボノイド糖転移法、
並びに、フラボノイド０．５重量％以上及び増粘多糖類
を含みｐＨ３〜１０である高濃度フラボノイド溶液を発
明した。
結果、強アルカリに溶解したフラボノイドを増粘多糖類
溶液に添加しさらにｐＨを３〜１０に調整する、若しく
は、フラボノイドをｐＨ８〜１０に調整した増粘多糖類
溶液に溶解するフラボノイド可溶化法、及び、上記のｐ
Ｈ８〜１０に調整したフラボノイド溶液にサイクロデキ
ストリン合成酵素を作用させるフラボノイド糖転移法、
並びに、フラボノイド０．５重量％以上及び増粘多糖類
を含みｐＨ３〜１０である高濃度フラボノイド溶液を発
明した。
【０００６】本発明にいうフラボノイドとは、ビタミン
Ｐとして知られているヘスペリジン及びルチン等、並び
に、ナリンジン、ネオヘスペリジン及びジオスミン等
で、いずれも難溶性である。
Ｐとして知られているヘスペリジン及びルチン等、並び
に、ナリンジン、ネオヘスペリジン及びジオスミン等
で、いずれも難溶性である。
【０００７】フラボノイドを強アルカリ溶液で溶解する
方法は格別のものではない。例えば強アルカリ溶液であ
る水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化アンモ
ニウム等を水で溶解し、ｐＨ１２〜１４に調整する。そ
れにフラボノイドを１〜６重量％好ましくは２〜５重量
％添加・攪拌し、溶解させる。
方法は格別のものではない。例えば強アルカリ溶液であ
る水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化アンモ
ニウム等を水で溶解し、ｐＨ１２〜１４に調整する。そ
れにフラボノイドを１〜６重量％好ましくは２〜５重量
％添加・攪拌し、溶解させる。
【０００８】増粘多糖類溶液の調製方法も格別のもので
はない。本発明に使用する増粘多糖類にはメチルセルロ
ース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチル
セルロース、ペクチン、ポリガラクチュロン酸、カラギ
ーナン、タラガム、キサンタンガム等がある。本発明に
おいて、特にメチルセルロースを用いるとよいようであ
る。これら増粘多糖類の１種類又は２種類以上の組み合
わせを、水に溶解させ調製する。当然ながら温水を用い
て攪拌力を高くすれば溶解の効率は高まる。
はない。本発明に使用する増粘多糖類にはメチルセルロ
ース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチル
セルロース、ペクチン、ポリガラクチュロン酸、カラギ
ーナン、タラガム、キサンタンガム等がある。本発明に
おいて、特にメチルセルロースを用いるとよいようであ
る。これら増粘多糖類の１種類又は２種類以上の組み合
わせを、水に溶解させ調製する。当然ながら温水を用い
て攪拌力を高くすれば溶解の効率は高まる。
【０００９】強アルカリ溶液で溶解したフラボノイドを
添加した増粘多糖類溶液のｐＨを３〜８又は８〜１０に
調整する方法も格別のものではない。例えば塩酸、酢酸
及びリン酸等の酸物質又はｐＨ緩衝作用を持つ物質をｐ
Ｈセンサーでチェックしながら逐次添加するとよい。
添加した増粘多糖類溶液のｐＨを３〜８又は８〜１０に
調整する方法も格別のものではない。例えば塩酸、酢酸
及びリン酸等の酸物質又はｐＨ緩衝作用を持つ物質をｐ
Ｈセンサーでチェックしながら逐次添加するとよい。
【００１０】又、ｐＨ８〜１０に調整した増粘多糖類溶
液の製造方法も格別のものではない。増粘多糖類溶液に
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化アンモニ
ウム等のアルカリ物質をｐＨセンサーでチェックしなが
ら逐次添加するとよい。第３発明ではこの溶液にフラボ
ノイドを１〜６重量％好ましくは２〜５重量％添加・攪
拌し、溶解させる。
液の製造方法も格別のものではない。増粘多糖類溶液に
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化アンモニ
ウム等のアルカリ物質をｐＨセンサーでチェックしなが
ら逐次添加するとよい。第３発明ではこの溶液にフラボ
ノイドを１〜６重量％好ましくは２〜５重量％添加・攪
拌し、溶解させる。
【００１１】本発明で使用するサイクロデキストリン合
成酵素（1,4-α-D-Glucan; 4- α-D-(1,4-glucano)-tra
nsferase(E.C. 2.4.1.19.)。以下、本酵素という）は、
澱粉を基質としたときグルコースが６〜８個からなるサ
イクロデキストリンを合成する酵素であり、一般にドナ
ーのグルコース非還元末端にグルコースの１、４転移反
応を行うものである。本発明では本酵素は特にアルカリ
耐性であるものが好ましい。アルカリ耐性の本酵素とし
て、例えばＡｌｋａｌｏｐｈｉｌｉｃ Ｂａｃｉｌｌｕ
ｓ ｓｐ．Ａ２−５ａ（工業技術院生命工学工業技術研
究所受託番号 ｐ−１３８６４）に由来のものがある。
成酵素（1,4-α-D-Glucan; 4- α-D-(1,4-glucano)-tra
nsferase(E.C. 2.4.1.19.)。以下、本酵素という）は、
澱粉を基質としたときグルコースが６〜８個からなるサ
イクロデキストリンを合成する酵素であり、一般にドナ
ーのグルコース非還元末端にグルコースの１、４転移反
応を行うものである。本発明では本酵素は特にアルカリ
耐性であるものが好ましい。アルカリ耐性の本酵素とし
て、例えばＡｌｋａｌｏｐｈｉｌｉｃ Ｂａｃｉｌｌｕ
ｓ ｓｐ．Ａ２−５ａ（工業技術院生命工学工業技術研
究所受託番号 ｐ−１３８６４）に由来のものがある。
【００１２】本酵素を作用させる条件は格別のものでは
ない。５〜７０℃、０．５〜５０時間作用させる。
ない。５〜７０℃、０．５〜５０時間作用させる。
【００１３】本発明である高濃度フラボノイド溶液は、
第１、２又は３発明で得られた各溶液そのものである。
又、目的のｐＨに調整した上で常法によりこれらの溶液
から塩類や増粘多糖類を除去しもよい。
第１、２又は３発明で得られた各溶液そのものである。
又、目的のｐＨに調整した上で常法によりこれらの溶液
から塩類や増粘多糖類を除去しもよい。
【００１４】
（実施例１）重量％が０．５％のメチルセルロース溶液
に１Ｎの水酸化ナトリウム溶液で溶解したヘスペリジン
溶解溶液をヘスペリジンの重量％が４.０％となるよう
に添加した。これら試料を塩酸でｐＨが２．２、３．
３、５．０、８．３、９．５、１０．０及び１０．５に
夫々調整した後、１６時間、４０℃でインキュベートし
た。
に１Ｎの水酸化ナトリウム溶液で溶解したヘスペリジン
溶解溶液をヘスペリジンの重量％が４.０％となるよう
に添加した。これら試料を塩酸でｐＨが２．２、３．
３、５．０、８．３、９．５、１０．０及び１０．５に
夫々調整した後、１６時間、４０℃でインキュベートし
た。
【００１５】（比較例１）水に１Ｎの水酸化ナトリウム
溶液で溶解したヘスペリジン溶解溶液をヘスペリジンの
重量％が４．０％となるように添加した。これら試料を
塩酸でｐＨが２．２、３．０、３．９、６．０、７．
０、９．２及び１０．０に夫々調整した後、１６時間、
４０℃でインキュベートした。これら１４種類の試料を
遠心分離（１００００×ｇ、１０分間）した後、上清に
含まれるヘスペリジン量をＨＰＬＣにより分析した。こ
れらの結果を表１及び図１に示した。
溶液で溶解したヘスペリジン溶解溶液をヘスペリジンの
重量％が４．０％となるように添加した。これら試料を
塩酸でｐＨが２．２、３．０、３．９、６．０、７．
０、９．２及び１０．０に夫々調整した後、１６時間、
４０℃でインキュベートした。これら１４種類の試料を
遠心分離（１００００×ｇ、１０分間）した後、上清に
含まれるヘスペリジン量をＨＰＬＣにより分析した。こ
れらの結果を表１及び図１に示した。
【００１６】
【表１】 なお、ＨＰＬＣの分析条件は以下のとおりであった。 column;ODS、eluent;AcCN/Pi buffer ＊=20/80、flow r
ate;0.5ml/min 、column temp;40℃、detector;UV ２８
０、*; Pi buffer、KH２PO４ : 6.63g、Na２HPO ４: 0.
45g in 1000ml of water 。
ate;0.5ml/min 、column temp;40℃、detector;UV ２８
０、*; Pi buffer、KH２PO４ : 6.63g、Na２HPO ４: 0.
45g in 1000ml of water 。
【００１７】（実施例２）１Ｎの水酸化ナトリウム溶液
で溶解したヘスペリジンを、１．０重量％メチルセルロ
ースと５重量％の可溶性澱粉を含む溶液に添加し、３．
０重量％ヘスペリジン溶解溶液を調製した。この溶液を
塩酸でｐＨ９．５に調整した。この溶液をあらかじめ４
０℃に設定しておいた恒温槽にいれ、次いで、アルカリ
耐性の本酵素を２ユニット／ミリリッターとなるように
添加して作用させた。１６時間の作用の後もヘスペリジ
ンの析出は全く生じなかった。作用後の溶液を比較例１
と同様にＨＰＬＣで分析したところ、全ヘスペリジンの
８０％以上が糖転移されていた。
で溶解したヘスペリジンを、１．０重量％メチルセルロ
ースと５重量％の可溶性澱粉を含む溶液に添加し、３．
０重量％ヘスペリジン溶解溶液を調製した。この溶液を
塩酸でｐＨ９．５に調整した。この溶液をあらかじめ４
０℃に設定しておいた恒温槽にいれ、次いで、アルカリ
耐性の本酵素を２ユニット／ミリリッターとなるように
添加して作用させた。１６時間の作用の後もヘスペリジ
ンの析出は全く生じなかった。作用後の溶液を比較例１
と同様にＨＰＬＣで分析したところ、全ヘスペリジンの
８０％以上が糖転移されていた。
【００１８】（実施例３）１Ｎの水酸化ナトリウム溶液
で溶解したヘスペリジンを、０．１重量％メチルセルロ
ースと５重量％の可溶性澱粉を含む溶液に添加し、３．
０重量％ヘスペリジン溶解溶液を調製した。この溶液を
塩酸でｐＨ９．５に調整した。以下、実施例２と同様に
実施した結果、ヘスペリジンの析出は全く生じず、全ヘ
スペリジンの８０％以上が糖転移されていた。
で溶解したヘスペリジンを、０．１重量％メチルセルロ
ースと５重量％の可溶性澱粉を含む溶液に添加し、３．
０重量％ヘスペリジン溶解溶液を調製した。この溶液を
塩酸でｐＨ９．５に調整した。以下、実施例２と同様に
実施した結果、ヘスペリジンの析出は全く生じず、全ヘ
スペリジンの８０％以上が糖転移されていた。
【００１９】（実施例４）１Ｎの水酸化ナトリウム溶液
で溶解したヘスペリジンを、１．０重量％ペクチンと５
重量％の可溶性澱粉を含む溶液に添加し、２．０重量％
ヘスペリジン溶解溶液を調製した。この溶液を塩酸でｐ
Ｈ９．５に調整した。以下、実施例２と同様に実施した
結果、ヘスペリジンの析出は全く生じず、全ヘスペリジ
ンの８０％以上が糖転移されていた。
で溶解したヘスペリジンを、１．０重量％ペクチンと５
重量％の可溶性澱粉を含む溶液に添加し、２．０重量％
ヘスペリジン溶解溶液を調製した。この溶液を塩酸でｐ
Ｈ９．５に調整した。以下、実施例２と同様に実施した
結果、ヘスペリジンの析出は全く生じず、全ヘスペリジ
ンの８０％以上が糖転移されていた。
【００２０】（実施例５）１Ｎの水酸化ナトリウム溶液
で溶解したヘスペリジンを、０．１重量％ペクチンと５
重量％の可溶性澱粉を含む溶液に添加し、２．０重量％
ヘスペリジン溶解溶液を調製した。この溶液を塩酸でｐ
Ｈ９．５に調整した。以下、実施例２と同様に実施した
結果、ヘスペリジンの析出は全く生じず、全ヘスペリジ
ンの８０％以上が糖転移されていた。
で溶解したヘスペリジンを、０．１重量％ペクチンと５
重量％の可溶性澱粉を含む溶液に添加し、２．０重量％
ヘスペリジン溶解溶液を調製した。この溶液を塩酸でｐ
Ｈ９．５に調整した。以下、実施例２と同様に実施した
結果、ヘスペリジンの析出は全く生じず、全ヘスペリジ
ンの８０％以上が糖転移されていた。
【００２１】（実施例６）１Ｎの水酸化ナトリウム溶液
で溶解したヘスペリジンを、１．０重量％カラギーナン
と５重量％の可溶性澱粉を含む溶液に添加し、２．０重
量％ヘスペリジン溶解溶液を調製した。この溶液を塩酸
でｐＨ９．５に調整した。以下、実施例２と同様に実施
した結果、ヘスペリジンの析出は全く生じず、全ヘスペ
リジンの８０％以上が糖転移されていた。
で溶解したヘスペリジンを、１．０重量％カラギーナン
と５重量％の可溶性澱粉を含む溶液に添加し、２．０重
量％ヘスペリジン溶解溶液を調製した。この溶液を塩酸
でｐＨ９．５に調整した。以下、実施例２と同様に実施
した結果、ヘスペリジンの析出は全く生じず、全ヘスペ
リジンの８０％以上が糖転移されていた。
【００２２】（実施例７）１Ｎの水酸化ナトリウム溶液
で溶解したヘスペリジンを、１．０重量％カラギーナン
と５重量％の可溶性澱粉を含む溶液に添加し、１．０重
量％ヘスペリジン溶解溶液を調製した。この溶液を塩酸
でｐＨ９．５に調整した。以下、実施例２と同様に実施
した結果、ヘスペリジンの析出は全く生じず、全ヘスペ
リジンの８０％以上が糖転移されていた。
で溶解したヘスペリジンを、１．０重量％カラギーナン
と５重量％の可溶性澱粉を含む溶液に添加し、１．０重
量％ヘスペリジン溶解溶液を調製した。この溶液を塩酸
でｐＨ９．５に調整した。以下、実施例２と同様に実施
した結果、ヘスペリジンの析出は全く生じず、全ヘスペ
リジンの８０％以上が糖転移されていた。
【００２３】（実施例８）１Ｎの水酸化ナトリウム溶液
で溶解したヘスペリジンを、０．１重量％カラギーナン
と５重量％の可溶性澱粉を含む溶液に添加し、１．０重
量％ヘスペリジン溶解溶液を調製した。この溶液を塩酸
でｐＨ９．５に調整した。以下、実施例２と同様に実施
した結果、ヘスペリジンの析出は全く生じず、全ヘスペ
リジンの８０％以上が糖転移されていた。
で溶解したヘスペリジンを、０．１重量％カラギーナン
と５重量％の可溶性澱粉を含む溶液に添加し、１．０重
量％ヘスペリジン溶解溶液を調製した。この溶液を塩酸
でｐＨ９．５に調整した。以下、実施例２と同様に実施
した結果、ヘスペリジンの析出は全く生じず、全ヘスペ
リジンの８０％以上が糖転移されていた。
【００２４】（実施例９）１Ｎの水酸化ナトリウム溶液
で溶解したナリンジンを、１．２重量％のメチルセルロ
ース液に添加し、３．０重量％のナリンジン溶解溶液を
調製した。この溶液を塩酸でｐＨ９．５に調整した。以
下、実施例２と同様に実施した結果、２．８２％のナリ
ンジンが溶解していた。
で溶解したナリンジンを、１．２重量％のメチルセルロ
ース液に添加し、３．０重量％のナリンジン溶解溶液を
調製した。この溶液を塩酸でｐＨ９．５に調整した。以
下、実施例２と同様に実施した結果、２．８２％のナリ
ンジンが溶解していた。
【００２５】（比較例２）１Ｎの水酸化ナトリウム溶液
で溶解した３．０％重量％ナリンジン溶解溶液を調整し
た。この溶液を塩酸でｐＨ９．５に調整した。この溶液
をあらかじめ４０℃に設定しておいた恒温槽にいれた。
１６時間の後には、大量のヘスペリジンが析出し、溶解
しているナリンジン量を比較例１と同様にＨＰＬＣによ
り分析したところ、０．２５％のナリンジンが溶解して
いるのみであった。実施例９と比較例２から得られた結
果を比較すると、メチルセルロース溶液にナリンジンを
添加することにより、ｐＨ９．５でのナリンジンの溶解
度が１１倍となった。
で溶解した３．０％重量％ナリンジン溶解溶液を調整し
た。この溶液を塩酸でｐＨ９．５に調整した。この溶液
をあらかじめ４０℃に設定しておいた恒温槽にいれた。
１６時間の後には、大量のヘスペリジンが析出し、溶解
しているナリンジン量を比較例１と同様にＨＰＬＣによ
り分析したところ、０．２５％のナリンジンが溶解して
いるのみであった。実施例９と比較例２から得られた結
果を比較すると、メチルセルロース溶液にナリンジンを
添加することにより、ｐＨ９．５でのナリンジンの溶解
度が１１倍となった。
【００２６】（実施例１０）１Ｎの水酸化ナトリウム溶
液で溶解したナリンジンを、１．２重量％のメチルセル
ロースと５重量％の可溶性澱粉を含む溶液に添加し、
３．０重量％のナリンジン溶解溶液を調製した。この溶
液を塩酸でｐＨ９．５に調整した。この溶液をあらかじ
め４０℃に設定しておいた恒温槽にいれ、次いで、アル
カリ耐性の本酵素を２ユニット／ミリリッターとなるよ
うに添加して作用させた。１６時間の作用後もナリンジ
ンの析出は全く生じなかった。作用後の溶液を比較例２
と同様にＨＰＬＣで分析したところ、メチルセルロース
を添加していない通常の反応液と同様の糖転移率で糖転
移が行われていた。
液で溶解したナリンジンを、１．２重量％のメチルセル
ロースと５重量％の可溶性澱粉を含む溶液に添加し、
３．０重量％のナリンジン溶解溶液を調製した。この溶
液を塩酸でｐＨ９．５に調整した。この溶液をあらかじ
め４０℃に設定しておいた恒温槽にいれ、次いで、アル
カリ耐性の本酵素を２ユニット／ミリリッターとなるよ
うに添加して作用させた。１６時間の作用後もナリンジ
ンの析出は全く生じなかった。作用後の溶液を比較例２
と同様にＨＰＬＣで分析したところ、メチルセルロース
を添加していない通常の反応液と同様の糖転移率で糖転
移が行われていた。
【００２７】（実施例１１）１．０重量％のｐＨ９．５
のメチルセルロース液に１．０重量％となるようにヘス
ペリジンを添加し、この溶液をあらかじめ４０℃に設定
しておいた恒温槽にいれた。１６時間の後に、溶解して
いるヘスペリジン量をＨＰＬＣにより分析したところメ
チルセルロースを添加していないコントロールに比べ、
約２倍のヘスペリジンが溶解していた。
のメチルセルロース液に１．０重量％となるようにヘス
ペリジンを添加し、この溶液をあらかじめ４０℃に設定
しておいた恒温槽にいれた。１６時間の後に、溶解して
いるヘスペリジン量をＨＰＬＣにより分析したところメ
チルセルロースを添加していないコントロールに比べ、
約２倍のヘスペリジンが溶解していた。
【００２８】（実施例１２）１．０重量％のｐＨ９．５
のメチルセルロース液に１．０重量％となるようにヘス
ペリジンを添加し、この溶液をあらかじめ４０℃に設定
しておいた恒温槽にいれた。次いでアルカリ耐性の本酵
素を２ユニット／ミリリッターとなるように添加して作
用させた。作用後の溶液をＨＰＬＣで分析したところ、
メチルセルロースを添加していない通常の反応液と同様
の糖転移率で糖転移が行われていた。
のメチルセルロース液に１．０重量％となるようにヘス
ペリジンを添加し、この溶液をあらかじめ４０℃に設定
しておいた恒温槽にいれた。次いでアルカリ耐性の本酵
素を２ユニット／ミリリッターとなるように添加して作
用させた。作用後の溶液をＨＰＬＣで分析したところ、
メチルセルロースを添加していない通常の反応液と同様
の糖転移率で糖転移が行われていた。
【００２９】（実施例１３）重量％が０．５％メチルセ
ルロース液に１Ｎの水酸化ナトリウム溶液で溶解したヘ
スペリジン溶液をヘスペリジンの重量％が３.０％とな
るように調製した。この溶液を塩酸でｐＨ３からｐＨ
９．８に調節した。これら溶液を４０度で６時間放置し
た後、溶解しているヘスペリジン量をＨＰＬＣにより分
析したところ図１に示すような結果が得られた。コント
ロールに比べ、メチルセルロース添加試料では、中性付
近からｐＨ１０付近まで有意に可溶化効果が認められ
た。ｐＨ９付近ではメチルセルロース添加試料コントロ
ールに比べ約１０倍の濃度のヘスペリジンを溶解してい
た。
ルロース液に１Ｎの水酸化ナトリウム溶液で溶解したヘ
スペリジン溶液をヘスペリジンの重量％が３.０％とな
るように調製した。この溶液を塩酸でｐＨ３からｐＨ
９．８に調節した。これら溶液を４０度で６時間放置し
た後、溶解しているヘスペリジン量をＨＰＬＣにより分
析したところ図１に示すような結果が得られた。コント
ロールに比べ、メチルセルロース添加試料では、中性付
近からｐＨ１０付近まで有意に可溶化効果が認められ
た。ｐＨ９付近ではメチルセルロース添加試料コントロ
ールに比べ約１０倍の濃度のヘスペリジンを溶解してい
た。
【００３０】（実施例１４）実施例１で得られたｐＨが
８．３、９．５及び１０．０の夫々の試料にアルカリ耐
性の本酵素を２ユニット／ミリリッターとなるように添
加して作用させた。
８．３、９．５及び１０．０の夫々の試料にアルカリ耐
性の本酵素を２ユニット／ミリリッターとなるように添
加して作用させた。
【００３１】（比較例１４）比較例１で得られたｐＨが
７．０、９．２及び１０．０の夫々の試料にアルカリ耐
性の本酵素を２ユニット／ミリリッターとなるように添
加して作用させた。実施例１４と比較例１４から、各ｐ
Ｈにおけるヘスペリジン糖転移物生成量を、及び、参考
として特開平７ー１０７９７２に記載されたβーサイク
ロデキストリン溶液を使用したときのヘスペリジン糖転
移物生成量を分析し表２に示した。尚、ここで示した糖
転移量は転移した糖質を除き、ヘスペリジンに換算した
量で示している。メチルセルロース溶液はβーサイクロ
デキストリンの約８倍可溶化させることができた。
７．０、９．２及び１０．０の夫々の試料にアルカリ耐
性の本酵素を２ユニット／ミリリッターとなるように添
加して作用させた。実施例１４と比較例１４から、各ｐ
Ｈにおけるヘスペリジン糖転移物生成量を、及び、参考
として特開平７ー１０７９７２に記載されたβーサイク
ロデキストリン溶液を使用したときのヘスペリジン糖転
移物生成量を分析し表２に示した。尚、ここで示した糖
転移量は転移した糖質を除き、ヘスペリジンに換算した
量で示している。メチルセルロース溶液はβーサイクロ
デキストリンの約８倍可溶化させることができた。
【００３２】
【表２】
【００３３】（実施例１５）実施例９で得られたナリン
ジン溶解溶液にアルカリ耐性の本酵素を２ユニット／ミ
リリッターとなるように添加して作用させた。
ジン溶解溶液にアルカリ耐性の本酵素を２ユニット／ミ
リリッターとなるように添加して作用させた。
【００３４】（比較例１５）比較例２で得られたナリン
ジン溶解溶液にアルカリ耐性の本酵素を２ユニット／ミ
リリッターとなるように添加して作用させた。実施例１
５と比較例１５から、ナリンジン糖転移物生成量を分析
し表３に示した。尚、ここで示した糖転移量は転移した
糖質を除き、ナリンジンに換算した量で示している。コ
ントロールに比べ１１倍の糖転移物が生成された。
ジン溶解溶液にアルカリ耐性の本酵素を２ユニット／ミ
リリッターとなるように添加して作用させた。実施例１
５と比較例１５から、ナリンジン糖転移物生成量を分析
し表３に示した。尚、ここで示した糖転移量は転移した
糖質を除き、ナリンジンに換算した量で示している。コ
ントロールに比べ１１倍の糖転移物が生成された。
【００３５】
【表３】
【００３６】
【発明の効果】本発明により、ビタミンＰで知られるヘ
スペリジン及びルチン等並びにナリンジン及びネオヘス
ペリジン等のフラボノイドの溶解性を高めることができ
た。特にアルカリ域で飛躍的に高めることができた。
又、それを利用してフラボノイド糖転移物の生産性を高
めることができた。又、ｐＨ３〜８で従来にない高濃度
フラボノイド溶液をを生成することができた。これらの
溶液は健康飲料、健康加工食品及び医薬品に利用でき
る。又、高濃度フラボノイド糖転移物溶液は常法により
粉末化し工業製品とすることができる。
スペリジン及びルチン等並びにナリンジン及びネオヘス
ペリジン等のフラボノイドの溶解性を高めることができ
た。特にアルカリ域で飛躍的に高めることができた。
又、それを利用してフラボノイド糖転移物の生産性を高
めることができた。又、ｐＨ３〜８で従来にない高濃度
フラボノイド溶液をを生成することができた。これらの
溶液は健康飲料、健康加工食品及び医薬品に利用でき
る。又、高濃度フラボノイド糖転移物溶液は常法により
粉末化し工業製品とすることができる。
【００３７】
【図１】 実施例１及び比較例１の結果を示す図であ
る。
る。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｋ 31/70 ＡＤＰ Ａ６１Ｋ 31/70 ＡＤＰ
Claims (5)
- 【請求項１】 フラボノイドを強アルカリ溶液で溶解
し、それを増粘多糖類溶液に添加し、さらにｐＨを３〜
８に調整することを特徴とするフラボノイド可溶化法。 - 【請求項２】 フラボノイドを強アルカリ溶液で溶解
し、それを増粘多糖類溶液に添加し、さらにｐＨを８〜
１０に調整することを特徴とするフラボノイド可溶化
法。 - 【請求項３】 フラボノイドをｐＨ８〜１０に調整した
増粘多糖類溶液に溶解することを特徴とするフラボノイ
ド可溶化法。 - 【請求項４】 請求項２又は３に記載の方法により得ら
れたフラボノイド溶液に、サイクロデキストリン合成酵
素を作用させることを特徴とするフラボノイド糖転移
法。 - 【請求項５】 フラボノイド０．５重量％以上及び増粘
多糖類を含み、ｐＨ３〜１０であることを特徴とする高
濃度フラボノイド溶液。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28144296A JP4202439B2 (ja) | 1996-10-01 | 1996-10-01 | フラボノイド可溶化法、その糖転移法及び高濃度フラボノイド溶液 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28144296A JP4202439B2 (ja) | 1996-10-01 | 1996-10-01 | フラボノイド可溶化法、その糖転移法及び高濃度フラボノイド溶液 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10101705A true JPH10101705A (ja) | 1998-04-21 |
| JP4202439B2 JP4202439B2 (ja) | 2008-12-24 |
Family
ID=17639241
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28144296A Expired - Lifetime JP4202439B2 (ja) | 1996-10-01 | 1996-10-01 | フラボノイド可溶化法、その糖転移法及び高濃度フラボノイド溶液 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4202439B2 (ja) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11255655A (ja) * | 1997-12-09 | 1999-09-21 | Hayashibara Biochem Lab Inc | 神経機能調節剤 |
| WO2000009122A1 (en) * | 1998-08-14 | 2000-02-24 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Pharmaceutical compositions containing lipase inhibitors |
| JP2002524522A (ja) * | 1998-09-15 | 2002-08-06 | コリア リサーチ インスティチュート オブ バイオサイエンス アンド バイオテクノロジー | 高血中脂質濃度に因る疾患の予防または治療のための、ルチンおよびケルセチンを含む組成物 |
| JP2004238336A (ja) * | 2003-02-07 | 2004-08-26 | Sanei Gen Ffi Inc | 水易溶性包接フラボノイド類の製造方法 |
| WO2006124000A1 (en) * | 2005-05-20 | 2006-11-23 | Agency For Science, Technology And Research | Aldehyde conjugated flavonoid preparations |
| JP2007284393A (ja) * | 2006-04-18 | 2007-11-01 | Toyo Seito Kk | ナリンジン組成物、その製造方法及び用途 |
| WO2010090236A1 (ja) | 2009-02-03 | 2010-08-12 | サンスター株式会社 | ヘスペリジン含有組成物 |
| US7858080B2 (en) | 2005-05-20 | 2010-12-28 | Agency For Science, Technology And Research | Aldehyde conjugated flavonoid preparations |
| US8637569B2 (en) | 2009-10-22 | 2014-01-28 | Api Genesis, Llc | Methods of increasing solubility of poorly soluble compounds and methods of making and using formulations of such compounds |
| US9889098B2 (en) | 2009-10-22 | 2018-02-13 | Vizuri Health Sciences Llc | Methods of making and using compositions comprising flavonoids |
| CN113105569A (zh) * | 2021-03-31 | 2021-07-13 | 西南大学 | 柚皮苷-壳寡糖偶联物及其制备方法和应用 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2999934B1 (fr) * | 2012-12-21 | 2015-02-20 | Servier Lab | Composition pharmaceutique sous la forme d'une suspension orale comprenant une fraction flavonoique et de la gomme xanthane |
| EP3733860A1 (en) | 2017-07-28 | 2020-11-04 | Taiyo Kagaku Co., Ltd. | Flavonoid inclusion compounds |
| US20240090556A1 (en) | 2020-11-30 | 2024-03-21 | Abbott Laboratories | Liquid Nutritional Compositions with Water-Insoluble Plant Flavonoid and Method of Production Thereof |
-
1996
- 1996-10-01 JP JP28144296A patent/JP4202439B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11255655A (ja) * | 1997-12-09 | 1999-09-21 | Hayashibara Biochem Lab Inc | 神経機能調節剤 |
| WO2000009122A1 (en) * | 1998-08-14 | 2000-02-24 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Pharmaceutical compositions containing lipase inhibitors |
| JP2002524522A (ja) * | 1998-09-15 | 2002-08-06 | コリア リサーチ インスティチュート オブ バイオサイエンス アンド バイオテクノロジー | 高血中脂質濃度に因る疾患の予防または治療のための、ルチンおよびケルセチンを含む組成物 |
| JP2004238336A (ja) * | 2003-02-07 | 2004-08-26 | Sanei Gen Ffi Inc | 水易溶性包接フラボノイド類の製造方法 |
| US8138163B2 (en) | 2005-05-20 | 2012-03-20 | Agency For Science, Technology And Research | Aldehyde conjugated flavonoid preparations |
| WO2006124000A1 (en) * | 2005-05-20 | 2006-11-23 | Agency For Science, Technology And Research | Aldehyde conjugated flavonoid preparations |
| US8410165B2 (en) | 2005-05-20 | 2013-04-02 | Agency For Science, Technology And Research | Aldehyde conjugated flavonoid preparations |
| US7858080B2 (en) | 2005-05-20 | 2010-12-28 | Agency For Science, Technology And Research | Aldehyde conjugated flavonoid preparations |
| JP2007284393A (ja) * | 2006-04-18 | 2007-11-01 | Toyo Seito Kk | ナリンジン組成物、その製造方法及び用途 |
| JP2012041352A (ja) * | 2009-02-03 | 2012-03-01 | Sunstar Inc | ヘスペリジン含有組成物 |
| WO2010090236A1 (ja) | 2009-02-03 | 2010-08-12 | サンスター株式会社 | ヘスペリジン含有組成物 |
| US8507452B2 (en) | 2009-02-03 | 2013-08-13 | Sunstar Inc. | Hesperidin-containing composition |
| US8637569B2 (en) | 2009-10-22 | 2014-01-28 | Api Genesis, Llc | Methods of increasing solubility of poorly soluble compounds and methods of making and using formulations of such compounds |
| US9730953B2 (en) | 2009-10-22 | 2017-08-15 | Vizuri Health Sciences Llc | Methods of increasing solubility of poorly soluble compounds and methods of making and using formulations of such compound |
| US9889098B2 (en) | 2009-10-22 | 2018-02-13 | Vizuri Health Sciences Llc | Methods of making and using compositions comprising flavonoids |
| US11135177B2 (en) | 2009-10-22 | 2021-10-05 | Vizuri Health Sciences Consumer Healthcare, Inc. | Methods of making and using compositions comprising flavonoids |
| US11491226B2 (en) | 2009-10-22 | 2022-11-08 | Technology Investments Lc | Methods of increasing solubility of poorly soluble compounds and methods of making and using formulations of such compound |
| CN113105569A (zh) * | 2021-03-31 | 2021-07-13 | 西南大学 | 柚皮苷-壳寡糖偶联物及其制备方法和应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4202439B2 (ja) | 2008-12-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH10101705A (ja) | フラボノイド可溶化法、その糖転移法及び高濃度フラボノイド溶液 | |
| US7923437B2 (en) | Water soluble β-glucan, glucosamine, and N-acetylglucosamine compositions and methods for making the same | |
| JP5100987B2 (ja) | アルドン酸の製造方法 | |
| CN107177647B (zh) | 一种酶法处理麦芽糊精制备分支环糊精的方法及其应用 | |
| CN109937208B (zh) | 低聚甘露糖醛二酸的制备方法 | |
| WO2017110517A1 (ja) | ダブル及びシングルアンカー型イソマルトメガロ糖、その製造方法及びその利用 | |
| Tsumuraya et al. | Structure of the water-insoluble α-D-glucan of Streptococcus salivarius HHT | |
| WO2004099429A1 (ja) | 高重合度オリゴ糖の製造法 | |
| JPH07107972A (ja) | 可溶性フラボノイド類の製造方法 | |
| JP2898019B2 (ja) | 水難溶性フラボノイドの溶解方法 | |
| JPH11124401A (ja) | オリゴヒアルロン酸もしくはその塩の製造法 | |
| JPH1025305A (ja) | 分岐シクロデキストリンおよびその製造方法 | |
| JP4736908B2 (ja) | β−１，３−１，６−Ｄ−グルカンの製造方法 | |
| US9834803B2 (en) | Methods to isolate cyclodextrins | |
| JPH0759585A (ja) | プルランオリゴ糖の製造法 | |
| JP4023539B2 (ja) | 有効物質の抽出方法および精製方法 | |
| JP2750374B2 (ja) | 酸素法によるβ―グルコオリゴ糖の新規製造法 | |
| JP2863263B2 (ja) | 分岐シクロデキストリンの側鎖部分にβ―結合でガラクトシル基を転移結合させた新規ヘテロ分岐シクロデキストリン及びその製造方法 | |
| JP2956090B2 (ja) | オリゴ糖誘導体 | |
| JP3062264B2 (ja) | 高純度マルトース水溶液の製造方法 | |
| WO1992001805A1 (fr) | Procede de production de sucre et transfusion | |
| JP2000253895A (ja) | 部分アセチル化キトサン、キトオリゴ糖混合物及びキトオリゴ糖の製造法 | |
| JP3630378B2 (ja) | ガラクトシルグリセロール類の製造方法 | |
| JP2620030B2 (ja) | β１→６結合を有するオリゴ糖の製造方法 | |
| JP3045509B2 (ja) | マンノース含有オリゴ糖の製造法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20070626 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20070822 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20080930 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20081009 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111017 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121017 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131017 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20141017 Year of fee payment: 6 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |