CN107177647B - 一种酶法处理麦芽糊精制备分支环糊精的方法及其应用 - Google Patents

一种酶法处理麦芽糊精制备分支环糊精的方法及其应用 Download PDF

Info

Publication number
CN107177647B
CN107177647B CN201710343350.1A CN201710343350A CN107177647B CN 107177647 B CN107177647 B CN 107177647B CN 201710343350 A CN201710343350 A CN 201710343350A CN 107177647 B CN107177647 B CN 107177647B
Authority
CN
China
Prior art keywords
cyclodextrin
maltodextrin
added
glucosyl
reaction
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201710343350.1A
Other languages
English (en)
Other versions
CN107177647A (zh
Inventor
柏玉香
金征宇
夏柳溪
吴云
徐学明
谢正军
王金鹏
周星
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Jiangnan University
Original Assignee
Jiangnan University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Jiangnan University filed Critical Jiangnan University
Priority to CN201710343350.1A priority Critical patent/CN107177647B/zh
Publication of CN107177647A publication Critical patent/CN107177647A/zh
Priority to PCT/CN2018/086869 priority patent/WO2018210232A1/zh
Priority to US16/288,765 priority patent/US11041179B2/en
Application granted granted Critical
Publication of CN107177647B publication Critical patent/CN107177647B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
    • C12P19/20—Preparation of compounds containing saccharide radicals produced by the action of an exo-1,4 alpha-glucosidase, e.g. dextrose
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
    • C12P19/04—Polysaccharides, i.e. compounds containing more than five saccharide radicals attached to each other by glycosidic bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
    • C12P19/14—Preparation of compounds containing saccharide radicals produced by the action of a carbohydrase (EC 3.2.x), e.g. by alpha-amylase, e.g. by cellulase, hemicellulase
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
    • C12P19/18—Preparation of compounds containing saccharide radicals produced by the action of a glycosyl transferase, e.g. alpha-, beta- or gamma-cyclodextrins

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)

Abstract

本发明公开了一种酶法处理麦芽糊精制备分支环糊精的方法及其应用，该方法包括如下步骤：(1)将麦芽糊精溶于磷酸盐缓冲液中，加入CGTase酶进行反应；(2)采用物理的方法降低酶活；(3)向步骤(2)的反应体系中加入糖化酶进行反应，高温灭酶，制得分支环糊精。本发明方法反应条件温和，同时利用CGTase微弱的耦合活力可以水解掉环状糊精及未反应的底物，从而实现分支环糊精的有效分离。

Description

一种酶法处理麦芽糊精制备分支环糊精的方法及其应用
技术领域
本发明涉及分支环糊精的合成技术领域，尤其是涉及一种通过双酶复合法制备分支环糊精的方法及其应用。
背景技术
环糊精也称作环麦芽寡糖，是由若干α-D吡喃葡萄糖单元通过α-1,4糖苷键链接而成的一类低聚糖的总称。环糊精因其水溶性较差、具有较高的溶血性和肾毒性导致其应用收到严重的限制，因此对环糊精的改性十分必要。
环糊精的改性方法有化学法或生物酶的方法来修饰环糊精，将某些特定的取代基接枝到环糊精上，这种在保留环糊精空腔结构基本不变的情况下引入取代基团而得到的改性产物，通常称之为修饰环糊精，或改性环糊精，或环糊精衍生物。当取代基为糖基时，通常将其称之为分支环糊精，如葡萄糖基环糊精、麦芽糖基环糊精、半乳糖基环糊精和甘露糖环糊精等。
相比于环糊精，分支环糊精具有更好的水溶性、更低的肾毒性及溶血性而被广泛应用。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本发明申请人提供了一种酶法处理麦芽糊精制备分支环糊精的方法。本发明方法反应条件温和，同时利用CGTase微弱的耦合活力可以水解环状糊精及未反应的底物，从而实现分支环糊精的有效分离；此外，本发明方法可延伸应用至普鲁兰酶制备分支环糊精方法的分离步骤。
本发明的技术方案如下：
一种酶法处理麦芽糊精制备分支环糊精的方法，所述方法包括如下具体步骤：
(1)将麦芽糊精溶于磷酸盐缓冲液中，加入CGTase酶反应12-24h；
(2)采用物理的方法降低酶活；
(3)向步骤(2)的反应体系中加入糖化酶反应12-24h，高温灭酶，可制得分支环糊精。
步骤(1)中所述磷酸盐缓冲液的pH在3.5-8.0。
步骤(1)中所述麦芽糊精的质量浓度为1％-5％。
步骤(2)中所述物理方法为70-100℃水浴加热。
一种所述酶法处理麦芽糊精制备分支环糊精的方法的应用，所述方法可用于制备葡萄糖基-α-环糊精、葡萄糖基-β-环糊精、葡萄糖基-γ-环糊精。
用于制备葡萄糖基-α-环糊精时，具体步骤为：
(1)将麦芽糊精溶于磷酸盐缓冲液中，加入α-CGTase酶反应12-24h；
(2)采用物理的方法降低酶活；
(3)向步骤(2)的反应体系中加入糖化酶反应12-24h，高温灭酶，可制得含有葡萄糖基-α-环糊精的混合物；
(4)利用高效液相的方法对步骤(3)所得到的混合物进行分离纯化，最终制得所述葡萄糖基-α-环糊精；
所述磷酸盐缓冲液的pH在3.5-8.0；所述麦芽糊精的质量浓度为1％-5％；所述物理方法为70-100℃水浴加热。
用于制备葡萄糖基-β-环糊精时，具体步骤为：
(1)将麦芽糊精溶于磷酸盐缓冲液中，加入β-CGTase酶反应12-24h；
(2)采用物理的方法降低酶活；
(3)向步骤(2)的反应体系中加入糖化酶反应12-24h，高温灭酶，可制得含有葡萄糖基-β-环糊精的混合物；
(4)利用高效液相的方法对步骤(3)所得到的混合物进行分离纯化，最终制得所述葡萄糖基-β-环糊精；
所述磷酸盐缓冲液的pH在3.5-8.0；所述麦芽糊精的质量浓度为1％-5％；所述物理方法为70-100℃水浴加热。
用于制备葡萄糖基-γ-环糊精时，具体步骤为：
(1)将麦芽糊精溶于磷酸盐缓冲液中，加入γ-CGTase酶反应12-24h；
(2)采用物理的方法降低酶活；
(3)向步骤(2)的反应体系中加入糖化酶反应12-24h，高温灭酶，可制得含有葡萄糖基-γ-环糊精的混合物；
(4)利用高效液相的方法对步骤(3)所得到的混合物进行分离纯化，最终制得所述葡萄糖基-γ-环糊精；
所述磷酸盐缓冲液的pH在3.5-8.0；所述麦芽糊精的质量浓度为1％-5％；所述物理方法为70-100℃水浴加热。
一种所述酶法处理麦芽糊精制备分支环糊精的方法的应用，所述方法可用于鲁兰酶逆向合成法制备单一分支环糊精；具体步骤为：
(1)取通过普鲁兰酶逆向合成方法制备得到的含分支环糊精的混合物粉末，溶于pH4.5磷酸盐缓冲液中；
(2)将步骤(1)所得溶液置于0℃-20℃条件下，结晶12-24h；
(3)将步骤(2)所得溶液离心，取上清液加入pH4.5缓冲溶液中，充分溶解；
(4)向反应体系中同时加入CGTase和糖化酶，45℃的条件下反应1-10h；
(5)通过膜分离的方法对步骤(4)的反应产物进行分离纯化，即得所述单一分支环糊精；
所述单一分支环糊精为葡萄糖基-α-环糊精、葡萄糖基-β-环糊精、葡萄糖基-γ-环糊精、麦芽糖基-α-环糊精、麦芽糖基-β-环糊精、麦芽糖基-γ-环糊精、半乳糖基-α-环糊精、半乳糖基-β-环糊精、半乳糖基-γ-环糊精中的一种。
本发明有益的技术效果在于：
本发明利用了CGTase的微弱的耦合活力打破副产物环状糊精的环状结构，然后在糖化酶的作用下将已经开环的环状结构进行水解，环状结构在CGTase和糖化酶的共同作用下边开环，边水解，最终将副产物环状的环糊精水解为小分子的葡萄糖，从而实现分支环糊精的有效分离。
本发明主要利用了CGTase的环化活力来制备分支环糊精，然后加入的糖化酶可以促进CGTase酶反应向着耦合活力的方向进行，从而将副产物环状糊精水解为葡萄糖，实现了分支环糊精的有效分离。
本发明方法可以应用于其他方法制备(普鲁兰酶逆向合成分支环糊精)得到分支环糊精的分离过程。
附图说明
图1为本发明实施例2中步骤(1)产物的高效液相色谱图；
图2为本发明实施例2中步骤(3)产物的高效液相色谱图；
图3为本发明实施例5步骤(3)、(4)产物的高效液相色谱图；
图4为本发明实施例8步骤(4)、(5)产物的高效液相色谱图。
具体实施方式
实施例1
一种酶法处理麦芽糊精制备葡萄糖基-α-环糊精的方法，所述方法包括如下具体步骤：
(1)取10mg的麦芽糊精2mL离心管中，加入1mL pH 4.5(20mM)的磷酸盐缓冲溶液，加入0.36U的α-CGTase，在60℃反应条件下反应12h；
(2)80℃水浴加热10min，使α-CGTase的酶活至0.003U；
(3)向反应体系中加入0.72U糖化酶，45℃的反应条件下反应12h，在100℃的条件下保温15min，制得含有葡萄糖基-α-环糊精的混合物；
(4)利用高效液相的方法对步骤(3)所得产物进行分离纯化，最终得到0.44mg葡萄糖基-α-环糊精。
实施例2
一种酶法处理麦芽糊精制备葡萄糖基-β-环糊精的方法，所述方法包括如下具体步骤：
(1)取50mg的麦芽糊精2mL离心管中，加入1mL pH 3.0(20mM)的磷酸盐缓冲溶液，加入0.36U的β-CGTase，在60℃反应条件下反应12h；
(2)90℃水浴加热5min，使β-CGTase的酶活至0.011U；
(3)向反应体系中加入0.72U糖化酶，45℃的反应条件下反应12h，在100℃的条件下保温15min，制得含有葡萄糖基-β-环糊精的混合物；
(4)利用高效液相的方法对步骤(3)所得产物进行分离纯化，终得到0.56mg葡萄糖基-β-环糊精。
将本实施例中步骤(1)和(3)的样品进行高效液相分析测试，测试结果分别如图1、2所示。
由图1可以看出，以麦芽糊精为底物加入β-CGTase有葡萄糖基-β环糊精的生成，但产量仅有0.19mg，占主产物的比例仅为2.4％。
由图2为可以看出，以麦芽糊精为底物加入β-CGTase后，产物在β-CGTase和糖化酶的共同作用下，所得到的葡萄糖基-β环糊精的含量为0.42mg，占主产物的比例仅为24.0％。
实施例3
一种酶法处理麦芽糊精制备葡萄糖基-γ-环糊精的方法，所述方法包括如下具体步骤：
(1)取50mg的麦芽糊精2mL离心管中，加入1mL pH 3.0(20mM)的磷酸盐缓冲溶液，加入0.36U的γ-CGTase，在60℃反应条件下反应12h；
(2)90℃水浴加热5min，使γ-CGTase的酶活至0.011U；
(3)向反应体系中加入0.72U糖化酶，45℃的反应条件下反应12h，在100℃的条件下保温15min，制得含有葡萄糖基-γ-环糊精的混合物；
(4)利用高效液相的方法对步骤(3)所得产物进行分离纯化，终得到0.37mg葡萄糖基-γ-环糊精。
实施例4
一种酶法制备单一麦芽糖基-α-环糊精的方法，所述方法包括如下具体步骤：
(1)取0.1g通过普鲁兰酶逆向合成方法制备得到的含有麦芽糖、α-环糊精和麦芽糖基-α-环糊精的混合物，溶于300μL pH4.5磷酸盐缓冲液中；
(2)将上述溶液置于4℃条件下，低温结晶12h；
(3)将步骤(2)所得溶液在4℃条件下离心，取上清液加入600μL pH4.5缓冲溶液中，充分溶解；
(4)向反应体系中同时加入150μL CGTase和150μL糖化酶，45℃的条件下反应4h，即可得到麦芽糖基-α-环糊精、麦芽糖和葡萄糖的混合物；
(5)通过膜分离的方法对混合物进一步进行分离纯化，即可得所述麦芽糖基-α-环糊精。
实施例5
一种酶法制备单一麦芽糖基-β-环糊精的方法，所述方法包括如下具体步骤：
(1)取0.1g通过普鲁兰酶逆向合成方法制备得到的含有麦芽糖、β-环糊精和芽糖基-β-环糊精的混合物，溶于300μL pH4.5磷酸盐缓冲液中；
(2)将上述溶液置于4℃条件下，低温结晶12h；
(3)将步骤(2)所得溶液在4℃条件下离心，取上清液加入600μL pH4.5缓冲溶液中，充分溶解；
(4)向反应体系中同时加入150μL CGTase和150μL糖化酶，45℃的条件下反应4h，即可得到麦芽糖基-β-环糊精、麦芽糖和葡萄糖的混合物；
(5)通过膜分离的方法对混合物进一步进行分离纯化，即可得所述麦芽糖基-β-环糊精。
将本发明实施例中步骤(3)和(4)的产物用高效液相进行分析测试，测试结果如图3所示，虚线酶处理前样品，实线为酶处理后样品。由图3可以看出，以普鲁兰酶逆向合成的含有麦芽糖、β-环糊精和麦芽糖基-β-环糊精混合物，在CGTase和糖化酶共同作用的条件下可以将β-环糊精水解掉，最终可得到含有麦芽糖基-β-环糊精、麦芽糖和葡萄糖的混合物，通过膜分离的方法即可得到麦芽糖基-β-环糊精。
实施例6
一种酶法制备单一麦芽糖基-γ-环糊精的方法，所述方法包括如下具体步骤：
(1)取0.1g通过普鲁兰酶逆向合成方法制备得到的含有麦芽糖、γ-环糊精和麦芽糖基-γ-环糊精的混合物，溶于300μL pH4.5磷酸盐缓冲液中；
(2)将上述溶液置于4℃条件下，低温结晶12h；
(3)将步骤(2)所得溶液在4℃条件下离心，取上清液加入600μL pH4.5缓冲溶液中，充分溶解；
(4)向反应体系中同时加入150μL CGTase和150μL糖化酶，45℃的条件下反应4h，即可得到麦芽糖基-γ-环糊精、麦芽糖和葡萄糖的混合物；
(5)通过膜分离的方法对混合物进一步进行分离纯化，即可得到所述麦芽糖基-γ-环糊精。
实施例7
一种酶法制备单一半乳糖基-β-环糊精的方法，所述方法包括如下具体步骤：
(1)取0.1g通过普鲁兰酶逆向合成方法制备得到的含有蜜二糖、β-环糊精和半乳糖基-β-环糊精的混合物，溶于300μL pH4.5磷酸盐缓冲液中；
(2)将上述溶液置于4℃条件下，低温结晶12h；
(3)将步骤(2)所得溶液在4℃条件下离心，取上清液加入600μL pH4.5缓冲溶液中，充分溶解；
(4)向反应体系中同时加入150μL CGTase和150μL糖化酶，45℃的条件下反应4h，即可得到半乳糖基-β-环糊精与蜜二糖和葡萄糖的混合物；
(5)通过膜分离的方法对混合物进一步进行分离纯化，即可得到所述半乳糖基-β-环糊精。
实施例8
一种酶法制备单一葡萄糖基-β-环糊精的方法，所述方法包括如下具体步骤：
(1)取0.1g通过普鲁兰酶逆向合成方法制备得到的含有麦芽糖、β-环糊精和麦芽糖基-β-环糊精的混合物，溶于300μL pH4.5磷酸盐缓冲液中；
(2)将上述溶液置于4℃条件下，低温结晶12h；
(3)将步骤(3)所得溶液在4℃条件下离心，取上清液加入600μL pH4.5缓冲溶液中，充分溶解；
(4)向反应液中加入100μL糖化酶，45℃的条件下反应10h，100℃条件下保温15min，可以得到含有麦芽糖、葡萄糖、β-环糊精和葡萄糖基-β-环糊精的混合物；
(5)向反应体系中同时加入150μL CGTase和150μL糖化酶，45℃的条件下反应4h，即可得到含有葡萄糖基-β-环糊精、葡萄糖和麦芽糖的混合物；
(6)通过膜分离的方法对混合物进一步进行分离纯化，即可得到所述葡萄糖基-β-环糊精。
将本发明实施例中步骤(4)和(5)的产物用高效液相进行分析测试，测试结果如图4所示，虚线酶处理前样品，实线为酶处理后样品。由图4可以看出，以普鲁兰酶逆向合成的含有麦芽糖、β-环糊精和麦芽糖基-β-环糊精混合物，在糖化酶的作用下得到麦芽糖、葡萄糖、β-环糊精和葡萄糖基-β-环糊精的混合物；在CGTase和糖化酶共同作用的条件下可以将β-环糊精水解掉，最终可得到含有葡萄糖基-β-环糊精、麦芽糖和葡萄糖的混合物，通过膜分离的方法即可得到葡萄糖基-β-环糊精。

Claims (9)

1.一种酶法处理麦芽糊精制备分支环糊精的方法，其特征在于所述方法包括如下具体步骤：
(1)将麦芽糊精溶于磷酸盐缓冲液中，加入0.36U的CGTase酶反应12-24h；
(2)采用物理的方法降低酶活至0.003U或0.011U；
(3)向步骤(2)的反应体系中加入0.72U糖化酶反应12-24h，高温灭酶，可制得分支环糊精。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于步骤(1)中所述磷酸盐缓冲液的pH在3.5-8.0。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于步骤(1)中所述麦芽糊精的质量浓度为1％-5％。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于步骤(2)中所述物理方法为70-100℃水浴加热。
5.一种权利要求1所述酶法处理麦芽糊精制备分支环糊精的方法的应用，其特征在于所述方法可用于制备葡萄糖基-α-环糊精、葡萄糖基-β-环糊精、葡萄糖基-γ-环糊精。
6.根据权利要求5所述的应用，其特征在于用于制备葡萄糖基-α-环糊精时，具体步骤为：
(1)将麦芽糊精溶于磷酸盐缓冲液中，加入0.36U的α-CGTase酶反应12-24h；
(2)采用物理的方法降低酶活至0.003U或0.011U；
(3)向步骤(2)的反应体系中加入0.72U糖化酶反应12-24h，高温灭酶，可制得含有葡萄糖基-α-环糊精的混合物；
(4)利用高效液相的方法对步骤(3)所得到的混合物进行分离纯化，最终制得所述葡萄糖基-α-环糊精；
所述磷酸盐缓冲液的pH在3.5-8.0；所述麦芽糊精的质量浓度为1％-5％；所述物理方法为70-100℃水浴加热。
7.根据权利要求5所述的应用，其特征在于用于制备葡萄糖基-β-环糊精时，具体步骤为：
(1)将麦芽糊精溶于磷酸盐缓冲液中，加入β-CGTase酶反应12-24h；
(2)采用物理的方法降低酶活至0.003U或0.011U；
(3)向步骤(2)的反应体系中加入糖化酶反应12-24h，高温灭酶，可制得含有葡萄糖基-β-环糊精的混合物；
(4)利用高效液相的方法对步骤(3)所得到的混合物进行分离纯化，最终制得所述葡萄糖基-β-环糊精；
所述磷酸盐缓冲液的pH在3.5-8.0；所述麦芽糊精的质量浓度为1％-5％；所述物理方法为70-100℃水浴加热。
8.根据权利要求5所述的应用，其特征在于用于制备葡萄糖基-γ-环糊精时，具体步骤为：
(1)将麦芽糊精溶于磷酸盐缓冲液中，加入0.36U的γ-CGTase酶反应12-24h；
(2)采用物理的方法降低酶活至0.003U或0.011U；
(3)向步骤(2)的反应体系中加入0.72U糖化酶反应12-24h，高温灭酶，可制得含有葡萄糖基-γ-环糊精的混合物；
(4)利用高效液相的方法对步骤(3)所得到的混合物进行分离纯化，最终制得所述葡萄糖基-γ-环糊精；
所述磷酸盐缓冲液的pH在3.5-8.0；所述麦芽糊精的质量浓度为1％-5％；所述物理方法为70-100℃水浴加热。
9.一种权利要求1所述酶法处理麦芽糊精制备分支环糊精的方法的应用，其特征在于所述方法可用于普 鲁兰酶逆向合成法制备单一分支环糊精；具体步骤为：
(1)取通过普鲁兰酶逆向合成方法制备得到的含分支环糊精的混合物粉末，溶于pH4.5磷酸盐缓冲液中；
(2)将步骤(1)所得溶液置于0℃-20℃条件下，结晶12-24h；
(3)将步骤(2)所得溶液离心，取上清液加入pH4.5缓冲溶液中，充分溶解；
(4)向反应体系中同时加入CGTase和糖化酶，45℃的条件下反应1-10h；
(5)通过膜分离的方法对步骤(4)的反应产物进行分离纯化，即得所述单一分支环糊精；
所述单一分支环糊精为葡萄糖基-α-环糊精、葡萄糖基-β-环糊精、葡萄糖基-γ-环糊精、麦芽糖基-α-环糊精、麦芽糖基-β-环糊精、麦芽糖基-γ-环糊精、半乳糖基-α-环糊精、半乳糖基-β-环糊精、半乳糖基-γ-环糊精中的一种。
CN201710343350.1A 2017-05-16 2017-05-16 一种酶法处理麦芽糊精制备分支环糊精的方法及其应用 Active CN107177647B (zh)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710343350.1A CN107177647B (zh) 2017-05-16 2017-05-16 一种酶法处理麦芽糊精制备分支环糊精的方法及其应用
PCT/CN2018/086869 WO2018210232A1 (zh) 2017-05-16 2018-05-15 一种制备分支环糊精的方法及其应用
US16/288,765 US11041179B2 (en) 2017-05-16 2019-02-28 Method for preparing branched cyclodextrin and application thereof

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710343350.1A CN107177647B (zh) 2017-05-16 2017-05-16 一种酶法处理麦芽糊精制备分支环糊精的方法及其应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN107177647A CN107177647A (zh) 2017-09-19
CN107177647B true CN107177647B (zh) 2019-11-26

Family

ID=59831102

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201710343350.1A Active CN107177647B (zh) 2017-05-16 2017-05-16 一种酶法处理麦芽糊精制备分支环糊精的方法及其应用

Country Status (3)

Country Link
US (1) US11041179B2 (zh)
CN (1) CN107177647B (zh)
WO (1) WO2018210232A1 (zh)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107177647B (zh) * 2017-05-16 2019-11-26 江南大学 一种酶法处理麦芽糊精制备分支环糊精的方法及其应用
CN108085352A (zh) * 2018-01-24 2018-05-29 江南大学 一种双酶法控制环糊精包合物缓释的方法
CN112646059B (zh) * 2020-12-23 2021-12-28 江南大学 一种高速逆流色谱分离纯化麦芽糖基环糊精的方法
CN115428936A (zh) * 2022-08-12 2022-12-06 上海统益生物科技有限公司 一种改善食品苦涩味的遮蔽剂及其制备方法和应用
CN116656759B (zh) * 2023-05-25 2023-11-17 江南大学 一种制备β-环糊精的方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1974604A (zh) * 2006-12-08 2007-06-06 江南大学 一种分支环糊精的制备方法
CN101570770A (zh) * 2009-05-31 2009-11-04 江南大学 一种麦芽三糖基-β-环糊精的酶法制备方法
EP2223942A1 (en) * 2009-02-26 2010-09-01 Universität Leipzig Process for the preparation of cyclodextrins composed of more than eight glucose units
CN103243140A (zh) * 2013-04-19 2013-08-14 江南大学 一种复合环糊精的制备方法
CN104726521A (zh) * 2015-04-14 2015-06-24 江南大学 一种双酶提高γ-环糊精专一性的方法

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106967766B (zh) * 2017-05-16 2020-09-11 江南大学 一种葡萄糖基-α-环糊精的制备方法
CN107177647B (zh) * 2017-05-16 2019-11-26 江南大学 一种酶法处理麦芽糊精制备分支环糊精的方法及其应用

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1974604A (zh) * 2006-12-08 2007-06-06 江南大学 一种分支环糊精的制备方法
EP2223942A1 (en) * 2009-02-26 2010-09-01 Universität Leipzig Process for the preparation of cyclodextrins composed of more than eight glucose units
CN101570770A (zh) * 2009-05-31 2009-11-04 江南大学 一种麦芽三糖基-β-环糊精的酶法制备方法
CN103243140A (zh) * 2013-04-19 2013-08-14 江南大学 一种复合环糊精的制备方法
CN104726521A (zh) * 2015-04-14 2015-06-24 江南大学 一种双酶提高γ-环糊精专一性的方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Selective degradation of β- and γ-cyclodextrin by co-digestion using a CGTase from Bacillus ohbensis and α-glucosidase for efficient α-cyclodextrin recovery;Michikatsu Sato等;《BIOTECHNOLOGY LETTERS》;springer;19940731;第16卷(第7期);第703-708页 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN107177647A (zh) 2017-09-19
US11041179B2 (en) 2021-06-22
WO2018210232A1 (zh) 2018-11-22
US20190194708A1 (en) 2019-06-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN107177647B (zh) 一种酶法处理麦芽糊精制备分支环糊精的方法及其应用
CN105683387B (zh) 寡糖的发酵生产
KR100995248B1 (ko) 글루칸의 생성방법 및 제조방법
CN108707634B (zh) 一种多酶偶联生产海藻糖的方法及其应用
JP2001525177A (ja) オリゴ糖シロップの製造方法、その製造系及びオリゴ糖
WO1992003565A1 (en) Oligosaccharide mixture, and procedure for its manufacturing
WO2010139100A1 (zh) 一种麦芽三糖基-β-环糊精的酶法制备方法
CN106967766B (zh) 一种葡萄糖基-α-环糊精的制备方法
JP2750374B2 (ja) 酸素法によるβ―グルコオリゴ糖の新規製造法
JPS623795A (ja) 分枝状シクロデキストリンの製造方法
JP3124356B2 (ja) デキストランの製造法
JP2927845B2 (ja) オリゴ糖組成物及びその製造法
JP3045509B2 (ja) マンノース含有オリゴ糖の製造法
JP3630378B2 (ja) ガラクトシルグリセロール類の製造方法
WO1992001805A1 (fr) Procede de production de sucre et transfusion
JP2000245496A (ja) フコシルオリゴ糖の製造方法
JPH06261708A (ja) ステビオシド誘導体糖付加物の製造方法
JP4011102B2 (ja) グルカンの製造法およびその調製法
CN115109810A (zh) 一种低聚果糖及其制备方法
JPH11253191A (ja) ラクト−ｎ−テトラオースの合成法
JPH0441998B2 (zh)
JPS6211701A (ja) α−サイクロデキストリンの回収方法
JPH0759586A (ja) 分岐サイクロデキストリンの製造法
JP2003212891A (ja) Ｎ−アセチルグルコサミニル−セロオリゴ糖誘導体及びその製造方法
KATAGIRI et al. ON THE TRANSGLYCOSIDATION RELATING TO RIBOFLAVIN BY ESCHERICHIA COLI

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant