CN112646059B - 一种高速逆流色谱分离纯化麦芽糖基环糊精的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种高速逆流色谱分离纯化麦芽糖基环糊精的方法，属于分离纯化技术领域。本发明以膜分离纯化后的麦芽糖基环糊精制备体系为样品溶液，再以高速逆流色谱分离纯化目标产物，配合使用特点的两相溶剂体系磷酸二氢钾水溶液‑丙酮‑乙醇，建立了一种高效简便的麦芽糖基环糊精分离纯化方法。该方法最终结果固定相保留率为67％，所得纯度达93％。

Description

一种高速逆流色谱分离纯化麦芽糖基环糊精的方法
技术领域
本发明涉及一种高速逆流色谱分离纯化麦芽糖基环糊精的方法，属于分离纯化技术领域。
背景技术
环糊精(Cyclodextrin，简称CD)是由芽孢杆菌属的某些种产生的葡萄糖基转移酶(CGTase)作用于淀粉而生成的一类环状低聚糖。一般由6-13个D-吡喃葡萄糖单元通过α-(1→4)-糖苷键连接而成，其中最常见的是α-、β-、γ-环糊精，聚合度分别为6、7和8。环糊精因其独特的外亲水内疏水的空腔结构，可与不同客体分子通过分子间相互作用发生包合，形成主客体复合物，被广泛的应用在制药、化工、食品等行业。β-环糊精因其包合能力强，生产工艺简单，成本低廉，是目前工业上唯一大量生产并广泛应用的产品，但β-环糊精溶解度较小(25℃，1.8g/100mL H2O)，大大限制了其应用范围。
麦芽糖基-β-环糊精是环糊精经酶改性得到的环糊精衍生物。与母体环糊精相比，麦芽糖基环糊精有水溶性更大，包埋性能更优，生物相容性好，溶血效应低等优势，在食品、药品等领域的应用前景更加广阔。但是，麦芽糖基-β-环糊精分离纯化难度非常大。目前麦芽糖基-β-环糊精主要是以麦芽糖和环糊精作为底物，通过普鲁兰酶的逆向合成作用制备得到。该法得到的产物复杂，反应体系呈高粘度、半固态，导致分离单一环糊精工艺复杂且耗时，生产成本增高，工业上无法规模化生产。
现有的分离方法主要集中色谱柱分离，如利用反相柱和石墨碳化柱分离出三甲基-β-环糊精异构体，方法过程一次制备量少、色谱柱易发生堵塞，且耗时长，仍不能满足工业化规模生产的需要。因此仍需要开发一种能实现分支环糊精单一、大量、快速分离纯化的方法。
发明内容
技术问题：针对现有技术的不足，提供了一种高速逆流色谱分离纯化麦芽糖基-β-环糊精的方法。高速逆流色谱(HSCCC)是近些年来发展起来的一种液-液色谱分离技术，固定相和流动相均为液体，无不可逆吸附，具有高效、快速、重现性好等优点，已广泛应用于天然化合物的分离纯化。目前尚无高速逆流色谱分离纯化麦芽糖基环糊精的报道。
技术方案：
本发明提供一种基于高速逆流色谱分离纯化分离麦芽糖基-β-环糊精的方法，所述高速逆流色谱的两相溶剂体系为磷酸二氢钠水溶液-丙酮-乙醇，以上相作为固定相，下相作为流动相。
在本发明的一种实施方式中，所述磷酸二氢钠水溶液为30％磷酸二氢钠水溶液；所述30％磷酸二氢钠水溶液与丙酮、乙醇的体积比为6:1.5:2。
在本发明的一种实施方式中，所述方法包括：配制上述两相溶剂体系，将麦芽糖基环糊精样品溶解在流动相中，一次泵入上下相，收集流出液。
在本发明的一种实施方式中，所述高速逆流色谱的主机转速800r/min，流动相泵入流速2mL/min。
本发明还提供了一种制备麦芽糖基环糊精的方法，所述方法包括如下过程：
(1)将麦芽糖和环糊精溶于磷酸缓冲液中，并加入普鲁兰酶进行酶促反应，反应结束后，获得反应溶液；
(2)稀释步骤(1)所得反应溶液，然后进行纳滤处理，收集截留液；
(3)将截留液进行浓缩、干燥，得到麦芽糖基环糊精粗品；
(4)将所得麦芽糖基环糊精粗品通过高速逆流色谱纯化分离，获得麦芽糖基环糊精；所述高速逆流色谱纯化分离方法为上述纯化分离方法。
在本发明的一种实施方案中，步骤(1)中所述麦芽糖和环糊精的质量比为1：(4-6)。优选1：5。
在本发明的一种实施方案中，步骤(1)中所述缓冲液的pH值为5.0，添加量为2-5mL/1g麦芽糖。优选2.5mL/g麦芽糖。
在本发明的一种实施方案中，步骤(1)中普鲁兰酶添加量为300U/gβ-CD。
在本发明的一种实施方案中，步骤(1)中酶促反应的温度为60℃；时间为60h。
在本发明的一种实施方案中，步骤(2)中所述稀释是将反应溶液稀释至固形物含量为8％-10％。
在本发明的一种实施方案中，步骤(2)中所述纳滤为间歇恒容纳滤，条件为：膜截留分子量1000Da，操作温度为40℃，操作压力为0.4MPa，体积因子比0.33，循环4-5次。
在本发明的一种实施方案中，步骤(3)中所述干燥选用喷雾干燥。
在本发明的一种实施方案中，所述制备方法具体包括如下步骤：
(1)麦芽糖基环糊精制备：称取适量麦芽糖和环糊精溶于磷酸缓冲液中，并加入普鲁兰酶反应获得麦芽糖基环糊精；
(2)纳滤：将反应溶液稀释后进行间歇恒容纳滤处理，收集截留液；
(3)干燥：将纳滤后的溶液进行干燥，得到麦芽糖基环糊精；
(4)高速逆流色谱分离麦芽糖基环糊精：选取磷酸二氢钠水溶液-丙酮-乙醇配制两相溶剂体系：依次加入磷酸二氢钠水溶液、丙酮、乙醇至分液漏斗中，充分振摇后静置12h使其分层，分离上、下相，上相作为固定相，下相作为流动相，分别超声脱气20min，备用；将麦芽糖基环糊精溶解在流动相中，一次泵入上下相，收集流出液。
有益效果：
本发明以膜分离纯化后的麦芽糖基环糊精制备体系为样品溶液，再以高速逆流色谱分离纯化目标产物，建立了一种高效简便的麦芽糖基环糊精分离纯化方法。该方法最终结果固定相保留率为67％，所得纯度为93.2％。
附图说明
图1为实施例1中步骤(1)所得麦芽糖基环糊精初始合成体系高效液相色谱图；
图2为实施例1中步骤(3)所得麦芽糖基环糊精喷干粉末的高效液相色谱图；
图3为实施例1中步骤(4)所得麦芽糖基环糊精浓缩液的高效液相色谱图；
图4为麦芽糖、环糊精、麦芽糖基环糊精标样的高速液相色谱图。
具体实施方式
下面将结合附图和具体实施方式对本发明的技术方案作详细说明。
涉及的固定相保留率为：CCC柱中固定相所占的体积与CCC柱的体积的比值；用于反映了溶剂体系分层时间的长短。
涉及的HPLC麦芽糖基环糊精纯度测定过程：X Amide柱(2.5μm,2.1mm×75mm)；检测器：RID-10A；流动相：65％乙腈(v/v)；柱温：室温；流速：1mL/min；进样量：20μL实施例1：
(1)称取4gβ-CD和20.31g麦芽糖加入到9.7ml ph5.0的醋酸缓冲液中，加入普鲁兰酶0.6ml(300μ/gβ-CD)，60℃反应60h后取出，在沸水浴中灭酶15min，得到麦芽糖基环糊精反应初体系；
(2)将反应体系用纯水稀释6倍，得到物料浓度为8％的料液，在40℃、4bar纳滤膜为1000Da的条件下进行间歇恒容渗滤，当截留液体积为原液体积的1/3时，向截留液中加入与透过液相同体积的纯水，继续进行纳滤处理，如此循环8次；
(3)对纳滤过后的截留液在温度25℃、蠕动泵转速5r/min的条件下喷雾干燥，得到麦芽糖基环糊精喷干粉末；
(4)高速逆流色谱溶剂体系选用30％磷酸二氢钠：乙醇：丙酮＝6:2:1.5(体积比)体系，将上述溶剂体系置于分液漏斗中，摇匀后静置分层，待平衡一段时间后将上下两相分开，上相为固定相，下相为流动相；取15mg步骤(3)所得的麦芽糖基环糊精粉末溶解于流动相中待用。采用上海同田生物技术股份有限公司生产的TBE-300A制备型逆流色谱仪，设置主机转速为800r/min，流动相流速为2ml/min，操作温度为室温，30-35min收集目标峰组分流出液得到麦芽糖基环糊精浓缩液。
通过对比图1-3的高效液相色谱图可知，麦芽糖基环糊精合成体系经过纳滤后，麦芽糖大部分被去除。进一步经过高速逆流色谱纯化，所得麦芽糖基环糊精纯度可达93.2％。固定相保留率为67％。
图3为本实施例所得麦芽糖基环糊精浓缩液的高效液相色谱图；相应的成分结果如表1所示。
表1为实施例1中所得麦芽糖基环糊精浓缩液的成分结果
组分 峰响应值 浓度(mg/mL) 纯度
β-CD 8570 0.15 6.8％
Mal-β-CD 27938 2.05 93.2％
实施例2：
(1)称取4gβ-CD和20.31g麦芽糖加入到9.7ml ph5.0的醋酸缓冲液中，加入普鲁兰酶0.6ml(300μ/gβ-CD)，60℃反应60h后取出，在沸水浴中灭酶15min，得到麦芽糖基环糊精反应初体系；
(2)将反应体系用纯水稀释5倍，得到物料浓度为10％的料液，在40℃、4bar纳滤膜为1000Da的条件下进行间歇恒容渗滤，当截留液体积为原液体积的1/3时，向截留液中加入与透过液相同体积的纯水，继续进行纳滤处理，如此循环8次，；
(3)对纳滤过后的截留液在温度25℃、蠕动泵转速5r/min的条件下喷雾干燥，得到麦芽糖基环糊精喷干粉末；
(4)高速逆流色谱溶剂体系选用30％磷酸二氢钠：乙醇：丙酮＝6:2:1.5(体积比)体系，将上述溶剂体系置于分液漏斗中，摇匀后静置分层，待平衡一段时间后将上下两相分开，上相为固定相，下相为流动相，取15mg麦芽糖基环糊精粉末溶解于流动相中待用。
采用上海同田生物技术股份有限公司生产的TBE-300A制备型逆流色谱仪，设置主机转速为800r/min，流动相流速为2ml/min，操作温度为室温，30-35min收集目标峰组分流出液得到麦芽糖基环糊精浓缩液。
HPLC测定麦芽糖基环糊精浓缩液，麦芽糖基环糊精纯度可达88.31％。固定相保留率为60％。
对比例1
制备工艺与实施例1相同，区别仅在于将溶剂体系改为30％磷酸二氢钠：乙醇＝6:2，发现不含丙酮的溶剂体系分层时间在1min左右，进行逆流色谱分离时，在物质分离前固定相就已经几乎全部流失，不适用于高速逆流色谱分离。
对比例2
制备工艺与实施例1相同，区别仅在于将溶剂体系改为30％磷酸二氢钠：乙醇：丙酮＝6:1.5:2，经测试，最终得到的麦芽糖基环糊精纯度仅有60％。
对比例3
制备工艺与实施例1相同，区别仅在于将溶剂体系改为15％磷酸二氢钠：丙酮：乙醇＝6:1.5:2。经测试，无法有效分离麦芽糖、β-环糊精、麦芽糖基环糊精。
对比例4
制备工艺与实施例1相同，区别仅在于将溶剂体系改为30％硫酸铵：乙醇＝6:2。经测试，麦芽糖、β-环糊精、麦芽糖基环糊精分配系数均过高，无法有效分离，不适用于高速逆流色谱。

Claims (9)

1.一种基于高速逆流色谱分离纯化麦芽糖基-β-环糊精的方法，其特征在于，所述高速逆流色谱的两相溶剂体系为磷酸二氢钠水溶液-丙酮-乙醇，以上相作为固定相，下相作为流动相；
所述磷酸二氢钠水溶液为30%磷酸二氢钾水溶液；所述30%磷酸二氢钠水溶液与丙酮、乙醇的体积比为6:1.5:2。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述方法包括：配制两相溶剂体系，将麦芽糖基环糊精样品溶解在流动相中，一次泵入上下相，收集流出液。
3.根据权利要求1-2任一项所述的方法，其特征在于，所述高速逆流色谱的主机转速800r/min，流动相泵入流速2mL/min。
4.一种制备麦芽糖基环糊精的方法，其特征在于，所述方法包括如下过程：
（1）将麦芽糖和环糊精溶于磷酸缓冲液中，并加入普鲁兰酶进行酶促反应，反应结束后，获得反应溶液；
（2）稀释步骤（1）所得反应溶液，然后进行纳滤处理，收集截留液；
（3）将截留液进行浓缩、干燥，得到麦芽糖基环糊精粗品；
（4）利用权利要求1-3任一项所述方法分离纯化所得麦芽糖基环糊精粗品，获得麦芽糖基环糊精。
5.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，步骤（1）中所述麦芽糖和环糊精的质量比为1：（4-6）。
6.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，步骤（1）中所述缓冲液的pH值为5.0，添加量为2-5mL/1g麦芽糖。
7.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，步骤（1）中普鲁兰酶添加量为300U/g。
8.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，步骤（1）中酶促反应的温度为60℃；时间为60h。
9.根据权利要求4-8任一项所述的方法，其特征在于，步骤（2）中所述稀释是将反应溶液稀释至固形物含量为8%-10%。
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