JPH0994077A - 活性酸素・フリーラジカル消去活性を有する飲食品 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】活性酸素・フリーラジカルが関与すると考えら
れる生体の各種障害を予防または低減するために活性酸
素消去活性及びまたはフリーラジカル消去活性をもつ飲
食品を提供することを目的とする。 【解決手段】水易溶性のフラボノール骨格を持つ配糖体
を様々な飲食品に添加することにより、生体に悪影響を
及ぼし種々の疾病や老化に関与する活性酸素・フリーラ
ジカルの消去活性が高い飲食品を提供する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は活性酸素消去活性及
びまたはフリーラジカル消去活性を有する飲食品に関す
るものである。

【０００２】

【従来の技術】近年、活性酸素・フリーラジカルが実に
様々な疾病に関与していることが明らかにされてきてい
る。酸素呼吸により大きなエネルギーを獲得している生
体は自己の生体についてはスーパーオキシドジスムター
ゼ（ＳＯＤ）等、活性酸素・フリーラジカルに対する種
々の防御機構を発達させているが、やはり生体の様々な
部分でその反応性ゆえ傷害的にはたらき、動脈硬化、糖
尿病、老化障害等、種々の疾患に関与するものとなって
いる。この活性酸素・フリーラジカル消去剤としては、
これまでにＳＯＤ、カタラーゼ、グルタチオンペルオキ
シダーゼ等の酵素、香辛料等の植物抽出物、トコフェロ
ール、アスコルビン酸、カロテノイド、フラボノイド、
尿酸、その他ＢＨＡ、ＢＨＴ、プロブコール等の合成化
合物などが知られている。（参考文献 日本栄養・食糧
学会監修，”活性酸素と栄養”，光生館，1995.、大柳
善彦，”活性酸素と病気”，化学同人，1989.、二木鋭
雄，島崎弘幸，美濃真，”抗酸化物質 フリーラジカル
と生体防御”，学会出版センター，1994.）

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】活性酸素・フリーラジ
カルが関与すると考えられる生体の各種障害を予防また
は低減するために活性酸素消去活性及びまたはフリーラ
ジカル消去活性をもつ飲食品を提供することを目的とす
る。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者は、活性酸素消
去活性及びまたはフリーラジカル消去活性をもつ飲食品
を提供すべく鋭意検討を重ねた結果、水易溶性フラボノ
ール配糖体に活性酸素・フリーラジカル消去活性がある
ことを見いだし、本発明を完成した。本発明でいう水易
溶性フラボノール配糖体とは、天然界に存在するもの
や、フラボノール骨格を有する化合物に化学反応または
酵素反応により配糖化を行ない、水溶性を高めたものな
どを指し、例えばケルセチン３−Ｏ−モノグルコサイド
にグルコース残基を転移させる方法（特開平１−２１３
２９３）や４Ｇ−α−Ｄ−グルコピラノシルルチンの製
造方法（特開平３−１１５２９２）、クェルセチン配糖
体にグルコース残基およびまたはガラクトース残基を転
移させる方法（特開平４−６６０９６〜６６０９９）、
水易溶性ヤマモモ科植物抽出物（特願平７−２５２６８
４）等を用いて製造することができる。

【０００５】また、本発明でいうクェルセチンモノグリ
コシドとは、クェルセチン骨格１に対し糖が１の割合で
配糖化した配糖体であり、例えばクェルセチン３−Ｏ−
アラビノシド（アビクラリン）、クェルセチン３−Ｏ−
グルコシド（イソクェルシトリン）、クェルセチン３−
Ｏ−ラムノシド（クェルシトリン）、クェルセチン７−
Ｏ−グルコシド（クェルシメリトリン）、クェルセチン
３−Ｏ−ガラクトシド（ヒペリン）、クェルセチン３−
Ｏ−キシロシドなどがあげられ、クェルセチンジグリコ
シドとはクェルセチン骨格１に対し糖が２の割合で配糖
化した配糖体であり、例えばクェルセチン３−Ｏ−ルチ
ノシド（ルチン）などがあげられ、ミリセチンモノグリ
コシド、ミリセチンジグリコシドとは、ミリセチン骨格
１に対し各々糖が１または２配糖化した配糖体を指し、
例えばミリセチン３−Ｏ−ラムノシド（ミリシトリ
ン）、ミリセチン３−Ｏ−グルコシド、ミリセチン３−
Ｏ−ジガラクトシド、ミリセチン３−Ｏ−ラムノグルコ
シドなどがあげられる。

【０００６】天然界に存在するフラボノールであるケル
セチン、ミリセチンやフラボノール配糖体であるルチン
にスーパーオキシド消去活性やヒドロキシラジカル消去
活性のあることは以前から知られていた（Biochemical
Pharmacology 37(5)p837-, Phytochemistry 26(9)p2489
-)。しかし、これらの物質は水にも油脂類に対しても難
溶性であり、溶液状の高濃度の製剤化は困難であり、こ
れらをアルコール等の溶剤に溶解させる等の方法をとる
ことはできるが、使用される用途が限定され、一般的な
飲料用途に使用するには不向きである。水易溶性フラボ
ノール配糖体は水に高濃度に添加しても溶解し、溶液状
態で安定であり、容易に高濃度の溶液状の製剤や飲料、
食品をつくることができる。

【０００７】一般にフラボノール類による活性酸素・フ
リーラジカル消去活性は溶液の状態で効果を発揮すると
考えられるため水に難溶性のフラボノール類に比較し
て、水易溶性フラボノール配糖体のほうがより高い効果
の期待できるものである。また、水易溶性フラボノール
配糖体にその配糖化前の化合物と同様の活性酸素・フリ
ーラジカル消去活性をもつものが存在することはこれま
でに報告されておらず、これを用いることのよって、活
性酸素・フリーラジカルの消去に有効な飲食品を容易に
製造することができるようになり、各種の生体障害の予
防や低減に役立つと考えられる。

【０００８】水易溶性フラボノール配糖体を添加する対
象飲食品としては、おかき、せんべい、おこし、まんじ
ゅう、飴などの和菓子、クッキー、ビスケット、クラッ
カー、パイ、スポンジケーキ、カステラ、ドーナツ、ワ
ッフル、プリン、バタークリーム、カスタードクリー
ム、シュークリーム、チョコレート、チョコレート菓
子、キャラメル、キャンデー、チューインガム、ゼリ
ー、ホットケーキ、パンなどの各種洋菓子、ポテトチッ
プスなどのスナック菓子、アイスクリーム、アイスキャ
ンデー、シャーベットなどの氷菓、乳酸飲料、乳酸菌飲
料、濃厚乳性飲料、果汁飲料、無果汁飲料、果肉飲料、
機能性飲料、透明炭酸飲料、果汁入り炭酸飲料などの清
涼飲料、コーヒー、ココア、紅茶、緑茶、ウーロン茶な
どの嗜好飲料、ワイン、ワインソーダ、リキュール、カ
クテル、日本酒、洋酒、ビールなどのアルコール飲料、
加工乳、ヨーグルト、チーズ、バターなどの乳製品、豆
腐、豆乳などの大豆加工食品、マーマレード、ジャム、
コンサーブ、果実のシロップ漬、フラワーペースト、ピ
ーナツペースト、フルーツペーストなどのペースト類、
漬物類、ハム、ソーセージ、ベーコン、ドライソーセー
ジ、ビーフジャーキーなどの畜肉製品類、魚肉ハム、魚
肉ソーセージ、蒲鉾、ちくわ、はんぺん、てんぷらなど
の魚介類製品及びその干物、うに、いかの塩辛、貝の干
物などの各種珍味類、のり、小魚、貝類、するめ、野
菜、山菜、茸、昆布などで作られる佃煮類、即席カレ
ー、レトルトカレーなどのカレー類、ケチャップ、マヨ
ネーズ、醤油、味噌、みりんなどの各種調味料、酢あ
え、煮豆、煮魚、ポテトサラダなどの各種総菜、米飯
類、パン類、麺類などの穀類加工食品、散剤、錠剤、カ
プセル剤、シロップ状などの健康食品、栄養補助食品、
各種レンジ食品及び冷凍食品などの各種食品に使用する
ことができる。また飼料としては、各種キャットフー
ド、ドッグフード、観賞魚の餌、養殖魚の餌などに添加
して使うことができる。

【０００９】活性酸素消去活性及びまたはフリーラジカ
ル消去活性をもつ飲食品を製造するために使用する水易
溶性フラボノール配糖体の使用量は対象食品の種類や濃
度などにより異なるが、０．００１〜５、好ましくは
０．０１〜２重量％の添加が望ましく、５％を越えると
水易溶性フラボノール配糖体の安定性に欠ける。飲食品
を製造する際、水易溶性フラボノール配糖体を添加する
時期は、特に限定されるものではなく、製造工程の任意
の時期が選ばれる。この発明を以下の実験例、実施例で
明らかにする。

【００１０】

【実施例】

実験例 （水易溶性フラボノール配糖体の製造）水１００ｌ（温
度５５℃）にルチン５００ｇを分散し、これにナリンギ
ナーゼ（天野製薬株式会社、商品名ナリンギナーゼ”ア
マノ”）を５０ｇ添加した。この系はのｐＨは７であっ
た。これを５時間５０℃に保持したのち、濃縮し、５０
ｌとした。冷却したところイソケルシトリンが沈殿し
た。沈殿物をろ別して集め、乾燥することによりイソケ
ルシトリン３２０ｇを得た。イソケルシトリン３２０ｇ
に１００Ｌの水を加え、コーンスターチ８００ｇを添加
し、均質にし、これにＣＧＴａｓｅ（天野製薬株式会
社、商品名コンチザイム）２００ｍｌを添加し温度５５
℃、ｐＨ６．８にて１２時間保持した。この溶液を吸着
樹脂カラム（三菱化成（株）製ダイヤイオンＨＰ−２
１）に通してケルセチン−３−Ｏ−配糖体を吸着させ、
ついで５０容量％メタノール水溶液で脱着させた。脱着
液を濃縮乾固して固形物５５０ｇを得た。この固形物
は、未反応のイソケルシトリンやグルコース残基数の異
なる配糖体を含むケルセチン−３−Ｏ配糖体混合物で、
水に容易に溶解するものであった。この配糖体の混合物
をケルセチン−３−Ｏ配糖体１と呼ぶ。次にケルセチン
−３−Ｏ配糖体１の活性酸素・フリーラジカル消去活性
を測定した。

【００１１】（活性酸素消去試験：スーパーオキシド消
去活性） Ａ液：１５６μＭニトロブルーテトラゾリウム（ＮＢ
Ｔ） Ｂ液：４６８μＭジヒドロニコチンアミド アデニンジ
ヌクレオチド（ＮＡＤＨ） Ｃ液：６０μＭフェナジンメトスルフェート（ＰＭＳ）
（以上何れも和光純薬工業株式会社試薬使用、０．１Ｍ
燐酸緩衝液ｐＨ７．４に溶解） Ｄ液：ルチンまたはケルセチン−３−Ｏ配糖体１のメタ
ノール溶液（最終濃度がルチン換算で１０、２０、４
０、８０、１６０μＭとなるよう含有、空試験はメタノ
ールのみ） Ａ、Ｂ、Ｄ液の各１ｍｌを混合したのち、Ｃ液１ｍｌを
添加し５分後、スーパーオキシド発生によるＮＢＴの還
元からくる５６０ｎｍの吸光度を測定し、スーパーオキ
シドの濃度を５０％減少させるときのルチンおよびケル
セチン−３−Ｏ配糖体１の濃度（ＩＣ50）を求めた。そ
の結果を表１に示した。

【００１２】（フリーラジカル消去試験） １，１−ジフェニル−２−ピクリルヒドラジル（ＤＰＰ
Ｈ）（和光純薬工業株式会社製）消去活性 ２００μＭＤＰＰＨとルチンまたはケルセチン−３−Ｏ
配糖体１をメタノール中で混和し、２０分後、分光光度
計を用いて５２０ｎｍのＤＰＰＨの吸光度を測定し、Ｄ
ＰＰＨの濃度を５０％減少させるときのルチンおよびケ
ルセチン−３−Ｏ配糖体１の濃度（ＩＣ50）を求めた。
その結果を表１に示した。

【００１３】

【表１】 表１のとおりルチンとケルセチン−３−Ｏ配糖体１は、
ほぼ同等の活性酸素・フリーラジカル消去能をもつこと
が確認された。

【００１４】実施例１ （フリーラジカル消去飲料の製造） 処方 果糖ぶどう糖液糖 １２ ％（重量、以下同じ） クエン酸 ０．１％ 香料 ０．１％ 上記処方にケルセチン−３−Ｏ配糖体１を０．１％、
０．５％、１％（ルチン換算）量添加し、混和、濾過充
填後、加熱殺菌しフリーラジカル消去飲料を製作した。
比較としてルチンを０．１％、０．５％、１％量添加し
た飲料を調製した。

【００１５】（フリーラジカル消去飲料の活性測定）６
００μＭＤＰＰＨメタノール溶液１ｍｌにルチン添加飲
料またはケルセチン−３−Ｏ配糖体１添加飲料を１、
２、４、１０、２０、４０、１００、２００、４００μ
ｌ含有したメタノール溶液２ｍｌを混和し、２０分後、
分光光度計を用いて５２０ｎｍの吸光度を測定して、Ｄ
ＰＰＨの濃度を５０％減少させたときの飲料の量を求め
（５０％阻害量とする）、飲料１ｍｌあたりのフリーラ
ジカル消去活性を次の式により求め、その結果を表２に
示した。飲料１ｍｌあたりのフリーラジカル消去活性＝
１０００／５０％阻害量（μｌ）

【００１６】

【表２】 表２のとおりケルセチン−３−Ｏ配糖体１を用いること
によりフリーラジカル消去活性の強い飲料を製造するこ
とができた。

【００１７】

【発明の効果】水易溶性フラボノール配糖体を様々な飲
食品に添加することにより、生体に悪影響を及ぼし種々
の疾病や老化に関与する活性酸素・フリーラジカルの消
去活性が高い飲食品を提供することができる。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 水易溶性フラボノール配糖体を含有する
   ことを特徴とする活性酸素消去活性及びまたはフリーラ
   ジカル消去活性を有する飲食品。
2. 【請求項２】 水易溶性フラボノール配糖体がクェルセ
   チンモノグリコシド、クェルセチンジグリコシド、ミリ
   セチンモノグリコシド、ミリセチンジグリコシドの中か
   ら選ばれる１種または２種以上を用い、グルコース残基
   およびまたはガラクトース残基を転移させたものである
   ことを特徴とする請求項１記載の飲食品。