DE10226203B4 - Kondensierte Palatinose, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung - Google Patents

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Abstract

Verfahren zur Herstellung von kondensierter Palatinose aus Palatinose mittels Schmelze, wobei Palatinose einer Lösung einer katalytisch wirkenden aziden Substanz in Wasser zugesetzt, wobei das Wasser im erhaltenen Gemisch in Anteilen von 4 Gew.-% bis 12 Gew.-% enthalten ist, das erhaltene Gemisch erhitzt und eine Schmelze aus kondensierter Palatinose erhalten wird.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Palatinose-Kondensationsprodukt, das durch Kondensation des Disaccharids Palatinose aus dessen Schmelze erhalten wird, ein Verfahren zur Herstellung der kondensierten Palatinose und ihre Verwendung.
  • Aus der α-1,6-Verknüpfung von Glucose und Fructose entsteht das Disaccharid Palatinose, das auch als Isomaltulose bezeichnet wird; die chemische Bezeichnung der Palatinose ist 6-o-α-D-Glucopyranosyl-Fructofuranose. Industriell wird Palatinose beispielsweise durch Umsetzung von Saccharose mit dem Enzym Glucosyl-Transferase, das beispielsweise von Mikroorganismen bereitgestellt wird, hergestellt.
  • Palatinose und Palatinose-Kondensate sind nicht kariogen und haben darüber hinaus eine antikariogene Wirkung, die darin besteht, dass die Kariogenizität von Saccharose in Lebensmitteln verringert wird. Da Palatinose eine hohe Süßkraft hat, wird Palatinose als antikariogenes Süßungsmittel in verschiedenen Lebensmitteln verwendet. Außerdem besitzt Palatinose die Eigenschaft, den glykämischen Index von Nahrungs- und Lebensmitteln zu verringern, und wird daher zur Herstellung diätetischer Produkte verwendet.
  • Im lebensmitteltechnischen Bereich sind jedoch die Verwendungsmöglichkeiten des reinen Palatinose-Disaccharids, also der unkondensierten Palatinose, eingeschränkt. Es besteht daher der Wunsch, ein Gemisch aus Palatinose und deren Kondensationsprodukte, beispielsweise Palatinose-Dimere/-Trimere/-Tetramere bereitzustellen, das sehr gute Eigenschaften für die Verwendung insbesondere in der Nahrungsmittel- und Futter- und Pharmaindustrie hat. Dies deshalb, um eine Vielzahl zuckerhaltiger Ausgangsprodukte bei der Herstellung von Nahrungs-, Futter-, Arznei-, Lebens- und Genussmitteln zu ersetzen und gleichzeitig die vorteilhaften Eigenschaften der Palatinose und deren Kondensationsprodukte beispielsweise in Bezug auf deren therapeutische und/oder prophylaktische Wirkungen besser einsetzen zu können.
  • Unter dem Begriff „kondensierte Palatinose" wird in diesem Zusammenhang ein Gemisch aus dem Disaccharid Palatinose und seiner Kondensationsprodukte verstanden, diese können auch als Palatinose-Oligosaccharide (POS) bezeichnet werden.
  • Vorteilhafte Eigenschaften kondensierter Palatinose bestehen beispielsweise auch in ihrer Verwendung, insbesondere an Stelle des üblichen kariogenen Malzsirups, zur Erhöhung der Viskosität von Nahrungsmitteln, zur Herabsetzung des Gefrierpunktes von Nahrungsmitteln, zur Erhöhung des Wassergehaltes in Nahrungsmitteln, zur Verhinderung der Austrocknung von Nahrungsmitteln oder zur Unterdrückung der Besiedelung von Nahrungsmitteln mit Fäulnis verursachenden Mikroorganismen.
  • Aus dem Stand der Technik sind Verfahren zur Herstellung von kondensierter Palatinose aus Palatinose in einer angesäuerten wässrigen Lösung von Palatinose durch Wärmekondensation bei Temperaturen zwischen 100 und 170°C bekannt. Der Wassergehalt im Ausgangsgemisch von Wasser, organischer Säure und Palatinose liegt dabei üblicher Weise bei cirka 33% in Bezug auf das Gewicht der eingesetzten Palatinose: In DE 38 18 884 A1 wird auf vorgenannte Weise eine kondensierte Palatinose mit einer Zusammensetzung von cirka 54% unkondensierter Palatinose (DP=2), cirka 29,8% Palatinose-Dimeren (DP=4), cirka 11,5% Palatinose-Trimeren (DP=6) und cirka 5% Palatinose-Tetrameren (DP=8) erhalten. In einem gleichartigen Verfahren wird aus einer zitronensauren wässrigen Palatinoselösung kondensierter Palatinose mit einer Zusammensetzung von cirka 52,4% unkondensierter Palatinose, cirka 26% Palatinose-Dimeren, cirka 12% Palatinose-Trimeren und cirka 5,7% Palatinose-Tetrameren erhalten (Mutsuo et al., 1993, Journal of Carbohydrate Chemistry). Kommerziell erhältliche kondensierte Palatinose (POS), zum Beispiel zur Verwendung in Kaugummis, kann daher 48% unkondensierte Palatinose und 50% Palatinose-Kondensate enthalten; POS wird dabei oft mit reiner Palatinose vermischt, so dass der Anteil an unkondensierter Palatinose im eingesetzten Gemisch noch höher ist ( US 5,298,263 ).
  • Die Herstellung kondensierter Palatinose aus angesäuerter wässriger Lösung führt zu Produkten, worin die Palatinose-Dimere (DP=4) vorwiegend, das heißt zu mehr als 50%, als einfach kondensierte Dimere vorliegen; diese werden als Dipalatinose- Monoanhydride bezeichnet. Bei der Kondensation wird jeweils ein Molekül Wasser abgespalten. Der Anteil an zweifach kondensierten Dipalatinose-Molekülen, die unter Abspaltung von jeweils zwei Molekülen Wasser entstehen, sie werden als Dipalatinose-Dianhydride bezeichnet, ist daher nicht größer als 50%.
  • Das mit dem vorgenannten Verfahren aus angesäuerter wässriger Lösung erhaltene Produkt schmeckt wegen seines hohen Gehalts an Glucosylmethylfurfural (GMF) von ca. 0,6% bitter und ist daher für den Einsatz in Lebensmitteln wenig geeignet.
  • Es ist außerdem bekannt, dass kondensierte Palatinose als vollständiger Ersatz für reine Palatinose in Tierfuttermitteln eingesetzt werden kann. Die dabei verwendete kondensierte Palatinose wurde nach dem vorgenannten Verfahren hergestellt und enthielt Palatinose und deren Kondensationsprodukte in vorgenannter Zusammensetzung (Kashimura et al., 1990, Journal of the Japanese Society for Nutrition and Foodscience).
  • Aus dem Stand der Technik ist ein zweites Verfahren zur Herstellung kondensierter Palatinose aus Palatinose bekannt, wobei Palatinose mit wasserfreier Flusssäure (HF) zu einem Gemisch umgesetzt wird, das im Wesentlichen aus Palatinose-Dimeren (DP=4) besteht. Die Palatinose-Dimere, die mit diesem Verfahren erhalten werden, sind zweifach kondensierte Dipalatinose-Dianhydride, die unter Abspaltung von jeweils zwei Molekülen Wasser entstehen. Die Umsetzung (Kondensation) findet bei diesem Verfahren in wasserfreien Medium bei vorzugsweise 0 bis 20°C statt. Die dabei erhaltene kondensierte Palatinose enthält zu cirka 94% Palatinose-Dimere und zu cirka 2% unkondensierte Palatinose ( FR 2 680 789 A1 ). Auch in einer weiteren Veröffentlichung wird durch die wasserfreie Kondensation mittels HF kondensierte Palatinose mit einem Gehalt von mehr als 73% an Palatinose-Dimeren erhalten (Defaye et al., 1994, Carbohydrate Research 251:1-15). Die Verwendung von HF sowie der dort außerdem eingesetzten organischen Lösungsmittel ist jedoch für ein Produkt, das in Lebensmitteln verwandt wird, nicht zulässig. Eine so hergestellte kondensierte Palatinose kann also insbesondere in Nahrungs-, Lebens-, Arznei- und Genussmitteln nicht verwendet werden.
  • Aus JP 04312595 A ist die Herstellung von Palatinose-Kondensaten durch Extrusion und kurzzeitiges Erhitzen eines Gemisches aus Palatinose und organischen Säuren bekannt. Aus dem älteren Recht DE 101 04 055 A1 ist die Herstellung kondensierter Palatinose bekannt, wobei ein wasserfreies Gemisch aus Zitronensäure und Palatinose geschmolzen wird.
  • Kondensierte Palatinose besitzt bekanntermaßen eine ausgesprochene nicht-kariogene und außerdem auch anti-kariogene Wirkung. Nicht-kariogen deshalb, weil sie von der in der Mundflora vorkommenden kariogenen Mikroorganismen nicht, insbesondere nicht zu schädlichen Säuren fermentiert werden kann. Anti-kariogen deshalb, weil sie die Remineralisierung der Zähne direkt unterstützen kann und so dem Krankheitsbild einer Karies entgegenwirken kann.
  • Für die Verwendung kondensierter Palatinose in Nahrungs-, Lebens-, Arznei- und Genussmitteln sind weitere positive ernährungsphysiologische Eigenschaften der kondensierten Palatinose relevant:
    Durch Beimengung von kondensierter Palatinose in Nahrungsmittel ist es auch möglich, die glykämischen Eigenschaften dieser Nahrungsmittel, das heißt die glykämische Reaktion des menschlichen oder tierischen Körpers, zu modulieren. Dies wird insbesondere durch die verminderte Abbaubarkeit der kondensierten Palatinose gegenüber herkömmlich verwendeten Kohlenhydraten wie Saccharose, Maltose oder löslicher Stärke im Verdauungstrakt erreicht. Unter glykämischer Reaktion versteht man die Änderung des Blutglucose-Spiegels nach Aufnahme eines (leicht) verdaulichen Kohlenhydrates. Die stärkste glykämische Reaktion verursachen dementsprechend solche Kohlenhydrate, aus denen nach oraler Aufnahme durch Speichel-, Pankreas- oder Dünndarmenzyme schnell Glucose freigesetzt und in das Blut resorbiert werden kann. Dies sind insbesondere denaturierte (erhitzte) Stärken, Maltose, Maltooligosaccharide, Maltodextrine sowie Traubenzucker selbst. Saccharose verursacht eine geringere glykämische Reaktion, da die im Saccharosemolekül neben Glucose enthaltene Fructose nur partiell in Glucose umgewandelt werden kann. Ein Anstieg der Blutglucose bewirkt im Gesunden eine Insulinausschüttung. Insulin stimuliert die Aufnahme von Glucose durch periphere Gewebe, zum Beispiel Skelettmuskeln, so dass der Blutwert wieder auf den Grundwert abfällt.
  • Es ist auch bekannt, dass Ballaststoffe, insbesondere fermentierbare lösliche oder unlösliche Ballaststoffe, positive Eigenschaften für die Gesundheit des tierischen oder menschlichen Körpers besitzen. Dies ist insbesondere auf die Wirkung der durch die Fermentation der Ballaststoffe im Dickdarm entstehenden kurzkettigen Fettsäuren, wie Buttersäure, Butyrat, zurückzuführen. In diesem Zusammenhang spielt der Glutathion/Glutathion-S-Transferase-Komplex eine wichtige Rolle:
    Glutathion (GSH) ist ein Cystein-haltiges Tripeptid und die häufigste Thiol-Verbindung in Säugerzellen. GSH ist ein Substrat für die Enzyme Glutathion-S-Transferase und die GSH-Peroxidase, die die Entgiftung xenobiotischer Verbindungen und Reaktionen zur Hemmung reaktiver Sauerstoff-Moleküle und anderer freier Radikale katalysieren. Als Substrat der Glutathion-S-transferase (GST) geht GSH durch reversible Oxidation in das entsprechende Disulfid GSSG über. Glutathion wirkt als Antioxidanz und stellt dadurch insbesondere ein Puffersystem für den Redox-Zustand der Zelle dar. Die GSTs bilden eines der wichtigsten Entgiftungssysteme der Zellen, insbesondere auch während der Phase II der Zellteilung. Die Entgiftung erfolgt durch Übertragung von Glutathion auf elektrophile Komponenten, die beispielsweise während der Verstoffwechselung von Kanzerogenen entstehen. Durch den GST-katalysierten nucleophilen Angriff von Glutathion auf elektrophile Substrate wird deren Reaktivität bezüglich zellulärer Makromoleküle stark vermindert. GSTs können so die Wirksamkeit einer Reihe chemischer Kanzerogene stark vermindern. GSTs spielen daher eine wichtige physiologische Rolle beim Schutz vor oxidativen Stress und vor den damit einhergehenden Erkrankungen, insbesondere vor Krebserkrankungen.
  • Verbindungen wie polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe, Phenol-Antioxidanzien, reaktive Sauerstoff-Moleküle, Isothiocyanate, trivalente Arsenverbindungen, Barbiturate und synthetische Glucocorticoide können die GST-Aktivitäten induzieren, wobei die GST-Enzyme codierenden Gene aktiviert werden (Hages und Pulford, 1995). Die GST-Induktion erfolgt hauptsächlich über verschiedene Transkriptionsmechanismen. Die Regulationsbereiche GSTcodierender Gene enthalten Elemente, woran die vorgenannten Stoffe binden und die Gen-Transkription induzieren können. Auch Nahrungsbestandteile, beispielsweise phytochemische Substanzen, können GST-Aktivitäten induzieren, wobei insbesondere GST-Formen der π-Klasse im Darmbereich induziert werden. Die GST-Induktion im Intestinaltrakt durch Nahrungsbestandteile wird daher als Mechanismus zur Verhütung von Darmkrebserkrankungen angesehen (Peters und Roelofs, Cancer Res., 52 (1992), 1886-1890).
  • Von besonderer Bedeutung für die GST-Induktion sind schwer oder nicht verdauliche Nahrungsmittelbestandteile, das heißt Nahrungsfasern oder Ballaststoffe, die gegen Verdauung durch menschliche Enzyme resistent sind, aber im Dickdarm fermentiert werden. Dazu gehören einige Kohlenhydrate, wie Pektin, „Guar Gum" (Guarkernmehl) und resistente Stärke, die erst im Intestinaltrakt durch die Bakterienflora des Dickdarms zu kurzkettigen Fettsäuren, insbesondere Essigsäure, Propionsäure und Buttersäure, fermentiert werden (Bartram et al., Cancer Res., 53 (1993), 3283-3288).
  • Der tatsächliche Anteil von verdauungsresistenten und fermentierbaren Nahrungsfasern oder Ballaststoffen in der Nahrung hängt von vielen Faktoren ab, beispielsweise der Art des Lebensmittels und seiner Zubereitungsart. Die meisten Nahrungs-, Futter oder Genussmittel sind arm an Ballaststoffen. Gemüse, bestimmte Obstsorten, Nüsse, Samen und vor allem unraffinierte Getreideprodukte sind hingegen reich an Ballaststoffen. Ein Weg, die durch die Lebensmittel-Verarbeitung entstehenden Ballaststoff-Defizite beziehungsweise eine ballaststoffarme Ernährung auszugleichen und insbesondere Krebserkrankungen und Infektionskrankheiten über die Nahrungszufuhr vorzubeugen, besteht in der Anreicherung von Lebensmitteln mit idealer Weise unverdaulichen aber gut fermentierbaren Ballaststoffen. Viele der bislang zur Anreicherung von Lebensmitteln verwendeten Ballaststoffe weisen allerdings eine Reihe entscheidender Nachteile auf und erfüllen nicht die in sie gesetzten Erwartungen bezüglich der Verhinderung und/oder Therapie von Krebserkrankungen, insbesondere des Dickdarms, und von Infektionskrankheiten. In Langzeit-Studien unter anderen in denen des U.S. National Cancer Institute und der University of Arizona wurde festgestellt, dass eine mehrjährige Ernährung mit ballaststoffreicher Kost, beispielsweise mit Müsli-Produkten, offensichtlich keinen Einfluss auf die Häufigkeit von Dickdarmkrebs hatte. Bei diesen Untersuchungen wurden je doch nur solche Ballaststoffe einbezogen, die nicht im Dickdarmbereich fermentiert werden können.
  • Häufig wird beispielsweise Weizenkleie als Zusatz zu ballastarmer Kost eingesetzt. Wie Untersuchungen an Ratten bezüglich der Tumorinzidenz im Colon zeigten, sind jedoch Weizenkleie-Anwendungen kaum zur Krebsprävention geeignet. Weizenkleie wird, ähnlich wie Cellulose, kaum von der Dickdarmflora fermentiert. Vielmehr besitzen Weizenkleie und auch andere Getreidefasern meist einen hohen Anteil des Kleberproteins Gluten und dessen toxischen Bestandteilen, die zu schweren Veränderungen der Dünndarmschleimhaut führen. Die Schädigung des Resorptionsepithels führt zu einem Verlust an Verdauungsenzymen und zu schwersten morphologischen sowie funktionellen Störungen (Malabsorption mit gestörter Resorption aller Nährstoffe einschließlich Mineralien, Vitaminen etc., Zöliakie).
  • Auch die als prinzipiell fermentierbar betrachtete resistente Stärke weist eine Reihe von Nachteilen auf. Handelsübliche resistente Stärke ist meist nur teilweise fermentierbar. Lediglich unter Verwendung spezieller Extrusionsverfahren hergestellte resistente Stärke führt wird unter anderem zu Buttersäure. Unter diesen Polymer-protektiven Extrusionsbedingungen erzeugte resistente Stärke ist häufig jedoch nicht stabil.
  • Die bekannte kondensierte Palatinose ist im Dickdarm fermentierbar und kann zu dem vorgenannten Zweck auch als Nahrungsmittelbestandteil eingesetzt werden.
  • Die kondensierte Palatinose sollte idealer Weise eine vollständige Resistenz gegen die im Verdauungstrakt vorkommenden Enzyme, beispielsweise α-Amylase oder Dünndarm-α-Glucosidasen wie der Saccharase/Isomaltase-Komplex oder der Glucoamylase/Maltase-Komplex aufweisen und gleichzeitig gegen eine Hydrolyse im sauren Milieu der Magen-Passage stabil sein.
  • Es ist bekannt, dass die aus dem Stand der Technik durch thermische Kondensation aus einer sauren wässrigen Palatinoselösung erhaltene kondensierte Palatinose jedoch zu einem gewissen Grad bereits von den vorgenannten Verdauungsenzymen abgebaut wird. Als Abbauprodukte entstehen Einfachzucker, die resorbiert werden. Dies wirkt sich negativ auf die Eigenschaft der bekannten kondensierten Palatinose aus, den glykämischen Index der die kondensierte Palatinose enthaltenden Nahrungsmittel günstig zu verändern. Außerdem stehen daher nur geringere Anteile an unverdauter kondensierter Palatinose im Dickdarm zur Fermentation zur Verfügung, so dass die positiven Effekte, die mit der Fermentierung im Dickdarm verbunden sind, gering ausfallen. Darüber hinaus kann der hydrolytische Abbau der den Lebens-, Nahrungs- oder Genussmitteln zugesetzten herkömmlichen kondensierten Palatinose aufgrund ihrer geringen pH-Stabilität auch bereits außerhalb des Verdauungstraktes, beispielsweise bei der Zubereitung durch Verkochung oder bei der Wärmesterilisation auftreten. Auch deshalb ist die Verfügbarkeit im Dickdarmabschnitt der mit der Nahrung aufgenommenen herkömmlichen kondensierten Palatinose gering.
  • Aus diesen Gründen ist die Verwendung herkömmlicher kondensierter Palatinose als therapeutischer Wirkstoff, beispielsweise zur Behandlung und Verhinderung von Darmerkrankungen sowie zur Verhinderung von Infektionskrankheiten, eingeschränkt. Die bekannte kondensierte Palatinose ist daher verbesserungswürdig.
  • Eine kondensierte Palatinose sollte idealer Weise eine vollständige Resistenz gegen die im Verdauungstrakt vorkommenden Enzyme, beispielsweise α-Amylase oder Dünndarm-α-Glucosidasen wie der Saccharase/Isomaltase-Komplex oder der Glucoamylase/Maltase-Komplex, aufweisen, gleichzeitig gegen eine Hydrolyse im sauren Milieu der Magen-Passage stabil sein und eine verbesserte Fermentierbarkeit im Dickdarm aufweisen. Eine kondensierte Palatinose sollte außerdem gegenüber einer Hydrolyse bei der Zubereitung der Nahrungsmittel, beispielsweise beim Verkochen mit sauren Nahrungsmittelbestandteilen, resistent sein.
  • Demgemäß besteht das Problem der vorliegenden Erfindung darin, ein Produkt bereitzustellen, das gegenüber der aus dem Stand der Technik bekannten kondensierten Palatinose eine höhere chemische Stabilität beispielsweise gegen die Verdauung aufweist, sowie Verfahren zur Herstellung dieses Produkts, die Verwendung dieses Produkts als Nahrungsmittelbestandteil und zur Herstellung von Arzneimitteln, insbesondere für die Behandlung und Vorbeugung von Darmerkrankungen und/oder Infektionskrankheiten bereitzustellen.
  • Die vorliegende Erfindung löst dieses Problem durch die Bereitstellung eines Verfahrens zur Herstellung einer kondensierten Palatinose aus einer Palatinose-Schmelze, wobei Palatinose einer Lösung einer katalytisch wirkenden aziden Substanz in Wasser zugesetzt wird, wobei das Wasser im erhaltenen Gemisch in Anteilen von 4 Gew.-% bis 12 Gew.-% enthalten ist, das erhaltene Gemisch erhitzt und aus der so gewonnenen Schmelze die kondensierte Palatinose erhalten wird.
  • Die Erfinder stellten überraschend fest, dass kondensierte Palatinose aus einem Gemisch aus Palatinose, einer aziden Substanz (=azider Katalysator) und Wasser auch dann erhalten werden kann, wenn im Gemisch der Anteil an Wasser deutlich unter 12 Gew.-% liegt und so beim Erhitzen des Gemisches eine Schmelze aus kondensierter Palatinose erhalten wird. Dies steht im Gegensatz zu den bekannten Verfahren aus dem Stand der Technik, wo der Wassergehalt im Gemisch cirka ein Drittel beträgt.
  • Besonders überraschend enthält die nach diesem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltene kondensierte Palatinose eine vom Stand der Technik deutlich abweichende Zusammensetzung:
    Der Anteil an im erfindungsgemäßen Reaktionsprodukt vorhandenen Palatinose-Dimeren (DP=4) ist gegenüber der aus einer wässrigen Palatinoselösung erhaltenen herkömmlichen kondensierten Palatinose auf mehr als das 1,5-fache erhöht. Die erfindungsgemäß erhaltenen Palatinose-Dimere bestehen außerdem zu einem überwiegenden Anteil, insbesondere zu mindestens 70 Gew.-%, besonders bevorzugt zu einem Anteil von 80 bis 90 Gew.-% aus zweifach kondensiertem Dipalatinose-dianhydrat.
  • Außerdem ist der Anteil an unkondensierter Palatinose (DP=2) im erfindungsgemäßen Reaktionsprodukt auf weniger als cirka 64% des Anteils in der bekannten kondensierten Palatinose vermindert. Somit ist das Verhältnis von unkondensierter Palatinose zum Kondensationsprodukt der Palatinose-Dimere im erfindungsgemäßen Reaktionsprodukt stets kleiner als 1, insbesondere kleiner als 0,7. Dahingegen ist bei der aus einer wässrigen Palatinoselösung erhaltenen herkömmlichen kondensierten Palatinose der Anteil an unkondensierter Palatinose immer größer als der Anteil an Palatinose-Dimeren; das Verhältnis ist also stets deutlich größer als 1.
  • Erfindungsgemäß beträgt der Anteil an unkondensierter Palatinose in der erfindungsgemäßen kondensierter Palatinose höchstens 45 Gew.-%, insbesondere höchstens 35 Gew.-%. Der Anteil an Palatinose-Dimeren beträgt erfindungsgemäß stets mindestens 35 Gew.-%, insbesondere mindestens 40 Gew.-%.
  • Erfindungsgemäß bevorzugt kann die erfindungsgemäße kondensierte Palatinose noch, wie nachstehend erläutert, chromatographisch aufgereinigt und angereichert werden, was die vorteilhafte Zusammensetzung noch weiter verbessert. In der so gewonnenen angereicherten kondensierten Palatinose beträgt der Anteil an unkondensierter Palatinose höchstens 25 Gew.-%, insbesondere höchstens 20 Gew.-%. Der Anteil an Palatinose-Dimeren beträgt in der aufge reinigten erfindungsgemäßen kondensierten Palatinose stets mindestens 45 Gew.-%, insbesondere mindestens 54 Gew.-%.
  • Diese vorgenannten überraschend gefundenen Zusammensetzungen der erfindungsgemäßen kondensierten Palatinose führen zu ihren zahlreichen vorteilhaften Eigenschaften:
    Aus den Untersuchungen an der erfindungsgemäß erhaltenen kondensierten Palatinose ergab sich überraschend, dass diese gegenüber der aus dem Stand der Technik bekannten kondensierten Palatinose den Vorteil einer erhöhten pH-Stabilität bei hohen Temperaturen, die beispielsweise beim Verkochen mit sauren Nahrungsmittelbestandteilen sowie bei der sauren Magen-Passage auftreten, besitzt und darüber hinaus auch noch eine geringere Spaltbarkeit durch Dünndarm-α-Glucosidasen aufweist.
  • Durch die geringere enzymatische Abbaubarkeit in Verbindung mit der erhöhten pH-Stabilität in der Magen-Passage liegt die mit der Nahrung aufgenommene erfindungsgemäße kondensierte Palatinose in einer wesentlich höheren Konzentration im Dickdarm vor und kann dort in weit größerem Umfang als von der herkömmlich verwendeten kondensierten Palatinose bekannt als Wirkstoff, beispielsweise zur Behandlung oder Verhinderung von Dickdarmerkrankungen, dienen.
  • Die erfindungsgemäße kondensierte Palatinose zeichnet sich außerdem dadurch aus, dass sie insbesondere durch ihre wesentlich höhere Verfügbarkeit im Verdauungstrakt gegenüber herkömmlicher kondensierter Palatinose besser Infektionskrankheiten und Darmerkrankungen bekämpfen und/oder verhindern kann, indem sie beispielsweise die Anlagerung von pathogenen Keimen an menschliche und tierische Epithelzellen verhindern oder reduzieren, entzündliche chronische Darmerkrankungen bekämpfen und/oder verhindern, der Entstehung von Darmkrebs wie Colonkarzinomen entgegenwirken und/oder diese bekämpfen kann. Die erfindungsgemäße kondensierte Palatinose kann dadurch auch wesentlich besser die Immunabwehr gegen allgemeine Infekte stärken, entzündliche oder andere durch oxidativen Stress verursachte Erkrankungen bekämpfen und/oder verhindern. Die erfindungsgemäße kondensierte Palatinose kann auch besonders effektiv im Vergleich zur herkömmlichen kondensierten Palatinose die Aufnahme von Nahrungsmittelbestandteilen, insbesondere Mineralien wie Kalzium in den Organismus verbessern.
  • Diese positiven Effekte auf die Gesundheit von Mensch und selbstverständlich auch von Säugetieren, insbesondere von monogastrischen Tieren sind auch zurückzuführen auf die Eigenschaft der erfindungsgemäßen kondensierten Palatinose, die Glutathion-S-transferase-Aktivität als auch den Glutathion-Gehalt, das als Antioxidanz wirken kann, zu steigern.
  • In vorteilhafter Weise wird die erfindungsgemäße kondensierte Palatinose in der Magen-Passage und im Dünndarm nicht hydrolysiert, sondern gelangt unverändert in den Dickdarm, wo sie dann von den dort vorhandenen Mikroorganismen zu kurzkettigen Fett säuren, insbesondere zu Buttersäure (Butyrat), fermentiert wird. Die infolge dieser Fermentation erfolgende pH-Absenkung in den sauren Bereich verschlechtert die Lebensbedingungen für pathogene Mikroorganismen wie Clostridien und verbessert gleichzeitig die Lebensbedingungen für acidophile Mikroorganismen, beispielsweise die Bifidusflora, wie Bifidobakterien und Milchsäurebakterien. Die erfindungsgemäße kondensierte Palatinose wirkt somit bifidogen, das heißt die Zahl der Bifidobakterien wird erhöht. Die erfindungsgemäße kondensierte Palatinose weist daher eine präbiotische Wirkung auf, die gegenüber der herkömmlichen kondensierten Palatinose wesentlich verstärkt ist. Die dabei gebildeten kurzkettigen Fettsäuren, insbesondere Butyrat dienen dabei auch als Substrat für die Colonocyten und wirken somit unter anderem der Entstehung und dem Wachstum von Colonkarzinomen entgegen. Die bei der Fermentation der erfindungsgemäßen kondensierten Palatinose erzeugte Menge and Fermentationsprodukten ist beispielsweise deutlich höher als die bei der Fermentation resistenter Stärke. Aufgrund der bekannten Effekte dieser Fermentationsprodukte, insbesondere ihrer induzierenden Wirkungen auf die intrazelluläre Synthese des Antioxidanz Glutathion und der Glutathion-S-transferase, die den Zellen Schutz vor Kanzerogenen und Oxidanzien bieten können, ihrer antiproliferativen Wirkungen auf Krebszellen, ihrer antineoplastischen Wirkungen und ihrer Fähigkeit zur Erhöhung der Zelldifferenzierung, ist die erfindungsgemäße kondensierte Palatinose hervorragend als Mittel zur Behandlung und/oder Prophylaxe dieser Krankheiten geeignet.
  • Aufgrund der geringeren Abbaubarkeit im Verdauungstrakt moduliert die erfindungsgemäße kondensierte Palatinose außerdem besonders effektiv den glykämischen Index von Lebens-, Nahrungs- und Genussmitteln.
  • Im Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung wird unter „Krankheit" oder „Erkrankung" eine Störung der Lebensvorgänge und/oder Mangelzustände in Organen oder im gesamten Organismus verstanden, die eine subjektiv empfundene und/oder eine objektiv feststellbare physische und/oder psychische Veränderung mit sich bringt.
  • Im Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung wird unter „Wirkstoff" eine Substanz verstanden, die in lebenden Organismen oder Teilen davon eine biologische Wirkung hervorrufen kann. Dabei kann dieser Wirkstoff insbesondere zur Vorbeugung, Linderung, Heilung oder Diagnose einer Krankheit dienen. Unter einem „therapeutischen Wirkstoff wird ein Stoff verstanden, der der Vorbeugung oder Prophylaxe, Linderung oder Heilung einer Krankheit dient.
  • Im Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung wird unter einem Arzneimittel eine zur Anwendung bei Menschen oder Tieren bestimmte Zubereitungsform von Wirkstoffen verstanden.
  • Im Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung wird unter „Nahrungs- oder Lebensmittel" ein primär der Aufrechterhaltung der Lebensfunktionen dienendes Mittel verstanden, während unter „Genussmittel" ein primär dem insbesondere bei seiner Aufnahme entste henden Wohlbefinden dienendes Mittel verstanden wird.
  • In diesem Zusammenhang wird unter „Bifidobakterien" oder „Bifidusflora" eine vornehmlich den Dickdarm des Menschen besiedelnde Gattung grampositiver, unbeweglicher, sporenloser, und anaerober Stäbchenbakterien mit ihren bisher bekannten 11 Species, insbesondere B. bifidum (=Lactobacillus bifidus), B. adolescentis, B. breve, B. longum und B. infantis, verstanden. Diese spalten Kohlenhydrate unter Bildung von kurzkettigen Fettsäuren, insbesondere Essigsäure (Acetat), Milchsäure (Lactat) und Buttersäure (Butyrat).
  • Gemäß des erfindungsgemäßen Verfahrens liegt der Anteil an Wasser im Gemisch aus Palatinose, katalytisch wirkender azider Substanz und Wasser, das zur Schmelze erhitzt wird, bei 4 Gew.-% bis 12 Gew.-%. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform beträgt der Anteil der katalytisch wirkenden aziden Substanz in diesem Gemisch 0,05 Gew.-% bis 0,5 Gew.-%, bevorzugt 0,1 Gew.-% bezogen auf die Einwaage der Palatinose im Gemisch.
  • Erfindungsgemäß vorgesehen ist dabei die Verwendung einer organischen Säure, Borsäure, einer Kombination von Phosphorsäure und Kaliumdihydrogenphosphat und/oder dem sauren Salz Ammoniumsulfat als katalytisch wirkende azide Substanz in dem Gemisch aus Wasser, katalytisch wirkender azider Substanz und Palatinose. In einer bevorzugten Variante wird als organische Säure eine wenig flüchtige organische Säure, besonders bevorzugt Zitronensäure, eingesetzt.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der vorgenannten Verfahren wird eine Lösung der katalytisch wirkende azide Substanz in Wasser vor und/oder während der Zugabe der Palatinose auf eine Temperatur von 55°C bis 95°C, bevorzugt auf cirka 75°C, erhitzt. Bevorzugt wird dabei die Palatinose dieser Lösung unter Rühren hinzugefügt.
  • Erfindungsgemäß wird das Gemisch aus Palatinose, organischer Säure und Wasser bis zur Schmelze auf eine Reaktionstemperatur von 130°C bis 200°C bevorzugt von 140°C bis 155°C, besonders bevorzugt von cirka 145°C, erhitzt. Dabei wird insbesondere das Gemisch gerührt, bevorzugt sehr intensiv, und außerdem die vorgenannte Reaktionstemperatur in möglichst kurzer Zeit erreicht.
  • Erfindungsgemäß bevorzugt wird die kondensierte Palatinose aus der Schmelze nach einer Zeit von mehr als 2 Minuten bevorzugt von 20 bis 100 Minuten, besonders bevorzugt von 30 bis 60 Minuten erhalten, wobei die Reaktionstemperatur der Schmelze über diesen Zeitraum auf 130°C bis 200°C, bevorzugt auf 140°C bis 155°C, besonders bevorzugt auf cirka 145°C, gehalten wird.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der vorgenannten Verfahren wird die so erhaltene Schmelze nach Ablauf der Reaktion mit Wasser abgelöscht und insbesondere ein Sirup enthaltend die erfindungsgemäße kondensierte Palatinose erhalten.
  • Dabei wird das Wasser zum Ablöschen der Schmelze in einem Gewichtsverhältnis Schmelze zu Wasser von 10:1 bis 1:2, bevorzugt von 5:1 bis 1:1, zugegeben.
  • In einer Variante der vorgenannten Verfahren wird die aus der Schmelze erhaltene erfindungsgemäße kondensierte Palatinose in einem kontinuierlichen Verfahren aus einer Mischung aus Palatinose und Zitronensäure (0,1 Gew.-% auf Gewicht Palatinose) in einem temperierten Extruder kontinuierlich gewonnen. Dabei wird das Gemisch in einem erhitzten Extruder zugeführt und nach einer Kontaktzeit von mindestens einer Minute, insbesondere einer Kontaktzeit 1 bis 15 min, bevorzugt von 1 bis 6 min, besonders bevorzugt von 2 min, wird die kondensierte Palatinose daraus kontinuierlich erhalten. Der erhitzte Extruder besitzt dabei eine Temperatur von 150 bis 250°C, bevorzugt 180 bis 220°C, besonders bevorzugt ca. 200°C. Besonders vorteilhaft ist, dass eine Kontaktzeit von 2 Minuten ausreicht, um erfindungsgemäße kondensierte Palatinose mit einem Anteil von über 54% an Dipalatinose-Dianhydriden zu erhalten.
  • Ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch eine kondensierte Palatinose enthaltend 15 bis 45 Gew.-% unkondensierte Palatinose (DP=2), 35 bis 60 Gew.-% Palatinose-Dimere (DP=4), bis zu 10 Gew.-% Palatinose-Trimere (DP=6) und bis zu 5 Gew.-% Palatinose-Tetramere (DP=8) und -Pentamere (DP=10) sowie mindestens 5 Gew.-% Trisaccharide (DP=3), insbesondere eine kondensierte Palatinose mit einem Anteil an unkondensierter Palatinose von 25 bis 35 Gew.-%, besonders bevorzugt von 29 bis 33 Gew.-%. Ein weiterer bevorzugter Gegenstand ist eine der vorgenannten kondensierten Palatinosen mit einen Anteil an Palatinose-Dimeren von 40 bis 53 Gew.-%, bevorzugt von 41 bis 47 Gew.-%. Ein weiterer bevorzugter Gegenstand ist eine der vorgenannten kondensierten Palatinosen mit einen Anteil an Palatinose-Trimeren von 1 bis 5 Gew.-%, bevorzugt von 2,5 bis 4 Gew.-%. Ein weiterer bevorzugter Gegenstand ist eine der vorgenannten kondensierten Palatinosen mit einen Anteil an Palatinose-Tetrameren und Palatinose-Pentameren von 1 bis 4 Gew.-%. Ein weiterer bevorzugter Gegenstand ist eine der vorgenannten kondensierten Palatinosen mit einen Anteil an Trisacchariden von 7 Gew.-% bis 10 Gew.-%.
  • Die vorgenannten Vorteile der erfindungsgemäßen kondensierten Palatinose, insbesondere ihre pH- und Enzymstabilität, werden bevorzugt noch gesteigert durch einen zusätzlichen Verfahrensschritt, worin das erfindungsgemäß erhaltene Reaktionsprodukt in seinem Gehalt an unkondensierter Palatinose abgereichert wird. Dieses geschieht bevorzugt durch ein chromatographisches Trennverfahren. In einer bevorzugten Variante dieser Ausführungsform wird für das chromatographische Trennverfahren ein insbesondere mit Calcium-Ionen (Ca2 +) beladener Kationenaustauscher eingesetzt.
  • Durch das vorgenannte Trenn- und Abreicherungsverfahren wird erfindungsgemäß bevorzugt eine kondensierte Palatinose erhalten, die auch Gegenstand der Erfindung ist, deren Gehalt an Palatinose-Dimeren (DP=4) gegenüber der aus einer wässrigen Palatino selösung erhaltenen herkömmlichen kondensierten Palatinose auf cirka das Zweieinhalbfache (255%) erhöht ist und deren Gehalt an unkondensierter Palatinose (DP=2) auf cirka ein Fünftel (22%) reduziert ist.
  • Somit ist ein weiterer bevorzugter Gegenstand der vorliegenden Erfindung auch eine angereicherte kondensierte Palatinose enthaltend 1 bis 25 Gew.-% unkondensierte Palatinose (DP=2), 45 bis 80 Gew.-% Palatinose-Dimere (DP=4), bis zu 10 Gew.-% Palatinose-Trimere (DP=6) und bis zu 5 Gew.-% Palatinose-Tetramere (DP=8) und -Pentamere (DP=10) sowie mindestens 5 Gew.-% Trisaccharide (DP=3), insbesondere eine angereicherte kondensierte Palatinose mit einem Anteil an unkondensierter Palatinose von 5 bis 20 Gew.-%, besonders bevorzugt von 9 bis 13 Gew.-%. In einer Variante enthält die angereicherte kondensierte Palatinose einen Anteil von 54 bis 75 Gew.-%, bevorzugt von 65 bis 73 Gew.-% Palatinose-Dimere und/oder einen Anteil von 2 bis 9 Gew.-%, bevorzugt von 4 bis 6 Gew.-% Palatinose-Trimere und/oder einen Anteil an Palatinose-Tetrameren und Palatinose-Pentameren von 0,5 bis 3,5 Gew.-% und/oder einen Anteil an Trisacchariden von 6 Gew.-% bis 15 Gew.-%, bevorzugt von 8 bis 12 Gew.-%.
  • In einer Variante der vorgenannten erfindungsgemäßen kondensierten Palatinose oder angereicherten kondensierten Palatinose beträgt der Anteil an zweifach kondensierten Palatinose-Dimeren, Dipalatinose-dianhydrat, unter den Palatinose-Dimeren mindestens 70%, bevorzugt von 80 bis 90%.
  • Daher ist ein erfindungsgemäß bevorzugter Gegenstand auch eine kondensierte Palatinose mit einem Anteil an Palatinose-Dimeren (DP=4) von weniger als 73 Gew.-%, wobei mindestens 70 Gew.-%, bevorzugt mehr als 80 Gew.-% besonders bevorzugt mehr als 90 Gew.-% und insbesondere besonders bevorzugt mehr als 95 Gew.-% der Palatinose-Dimere als zweifach kondensierte Dipalatinose-Dianhydride vorliegen.
  • Unter Dipalatinose-Dianhydriden werden in diesem Zusammenhang die Kondensationsprodukte zweier Palatinose-Moleküle unter Abspaltung von zwei Molekülen Wasser verstanden. Es handelt sich dabei vornehmlich um folgende Verbindungen, die in 1 dargestellt sind. Die 1 zeigt verschiedene Dipalatinose-Dianhydride die in der erfindungsgemäßen kondensierten Palatinose enthalten sind.
    IUPAC-Bezeichnung Nummer der Strukturformel in Figur 1
    6-O-α-D-Glucopyranosyl-6'-O-α-D-glucopyranosyl-α-D-fructofuranose-β-D-fructofuranose-1,2':2,3'-dianhydrid 4
    6-O-α-D-Glucopyranosyl-6'-O-α-D-glucopyranosyl-di-β-D-fructofuranose-g36 1,2':2,1'-dianhydrid 3
    6-O-α-D-Glucopyranosyl-6'-O-α-D-glucopyranosyl-di-α-D-fructofuranose-1,2':2,1'-dianhydrid 2
    6-O-α-D-Glucopyranosyl-6'-O-α-D-glucopyranosyl-di-β-D-fructofuranose-1,2':2,3'-dianhydrid 5
    6-O-α-D-Glucopyranosyl-6'-O-α-D-glucopyranosyl-α-D-fructofuranose-β-D-fructofuranose-1,2':2,1'-dianhydrid 1
  • Unter Dipalatinose-Monoanhydriden werden in diesem Zusammenhang die Kondensationsprodukte zweier Palatinose-Moleküle unter Abspaltung von einem Molekül Wasser verstanden.
  • Die Trisaccharide aller vorgenannten erfindungsgemäßen kondensierten Palatinosen bestehen aus dem Kondensationsprodukt eines Einfachzuckers aus hydrolysierter Palatinose und eines Palatinose-Disaccharids.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform wird die vorgenannte erfindungsgemäße kondensierte Palatinose oder die erfindungsgemäße angereicherte kondensierte Palatinose von mindestens einer Begleitkomponente befreit, wobei die mindestens eine Begleitkomponente insbesondere mittels eines chromatographischen Verfahrens aus der erhaltenen erfindungsgemäßen kondensierten Palatinose abgetrennt wird. In einer Variante dieser Ausführungsform wird für das chromatographische Trennverfahren ein insbesondere mit Calcium-Ionen (Ca2 +) beladener Katio nenaustauscher eingesetzt. Bei der mindestens einen Begleitkomponente handelt es sich insbesondere um Glucosylmethylfurfural (GMF). GMF schmeckt bitter; durch die Aufreinigung wird der Geschmack der erfindungsgemäßen kondensierten Palatinose deutlich verbessert. Erfindungsgemäß bevorzugter Gegenstand ist daher auch eine kondensierte Palatinose mit einem Anteil von weniger als 0,4 Gew.-%, bevorzugt weniger als 0,25 Gew.-% Glucosylmethylfurfural.
  • Ein bevorzugter Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch eine kondensierte Palatinose, die nach einem der vorgenannten Verfahren erhältlich ist.
  • Aufgrund der Fähigkeit der erfindungsgemäß kondensierten Palatinose, den glykämischen Index in Nahrungs-, Lebens- oder Genussmitteln zu modulieren, kann die erfindungsgemäße kondensierte Palatinose zur Prophylaxe und/oder Therapie von Diabetes mellitus (Typ II) und/oder anderen Stoffwechselerkrankungen, bevorzugt als Bestandteil von diätetischen Nahrungs-, Lebens- oder Genussmitteln, verwendet werden. Ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher die Verwendung der erfindungsgemäßen kondensierten Palatinose als Bestandteil in Nahrungs-, Lebens- oder Genussmitteln, insbesondere in diätetischen Nahrungs-, Lebens- oder Genussmitteln, zur Modulation deren glykämischen Eigenschaften, insbesondere zur Modulation deren glykämischen Index.
  • Die erfindungsgemäße kondensierte Palatinose wird bevorzugt als löslicher Ballaststoff, insbesondere als präbiotischer Ballaststoff verwendet, der ins besondere in der Magen-Darm-Passage im Wesentlichen unverdaulich ist. Erfindungsgemäß bevorzugt ist die Verwendung als präbiotischer Ballaststoff. Die erfindungsgemäße kondensierte Palatinose dient erfindungsgemäß so insbesondere als diätetische Faserquelle.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform wird die erfindungsgemäße kondensierte Palatinose in Kombination mit anderen löslichen oder unlöslichen, fermentierbaren oder nicht-fermentierbaren Ballaststoffen eingesetzt. In einer bevorzugten Variante dieser Ausführungsform wird die erfindungsgemäße kondensierte Palatinose in Kombination mit mindestens einem Ballaststoff ausgewählt aus der Gruppe der Ballaststoffe bestehend aus löslichen Ballaststoffen wie kurzkettige Fructo-Oligosaccharide, langkettige Fructo-Oligosaccharide, Galacto-Oligosaccharide, hydrolysiertes Guar Gum, wie „Sunfibre" oder „Benefibre", Lactulose, Xylo-Oligosaccharide, Lactosucrose, Malto-Oligosaccharide, wie „Fibersol-2" von Matsutani, Isomalto-Oligosaccharide, Gentio-Oligosaccharide, Glucosyl-Sucrose, wie „Coupling Sugar" von Hayashibara, Sojabohnen-Oligosaccharide, Chito-Oligosaccharide, Chitosan-Oligosaccharide sowie unlösliche Ballaststoffe wie resistente Stärke, Haferfasern, Weizenfasern, Gemüsefasern zum Beispiel aus Erbsen, Tomaten, Fruchtfasern zum Beispiel aus Äpfeln, Beeren und Früchten des Johannisbrotbaums, wie „Caromax" von Nutrinova, Cellulosen und Zuckerrübenfasern, wie „Fibrex" von Danisco verwendet.
  • Neben Mischungen der erfindungsgemäßen kondensierten Palatinose mit mindestens einem der vorgenannten Ballaststoffen sind erfindungsgemäß bevorzugt auch Mischungen der erfindungsgemäßen kondensierten Palatinose, allein oder in Verbindung mit mindestens einem der vorgenannten Ballaststoffe, mit Kulturen von probiotischen Lactobakterien, Bifidobakterien, sogenannte „Synbiotika" vorgesehen. Je nach Verwendung und Darreichungsform sind die zugesetzten probiotischen Bifidobakterien-Kulturen als Lebendkulturen oder als Trockenkulturen oder Dauerkulturen ausgeführt.
  • Die erfindungsgemäße kondensierte Palatinose, allein oder in Verbindung mit mindestens einem der vorgenannten Ballaststoffe und/oder mit Kulturen von probiotischen Bifidobakterien, dient in der erfindungsgemäßen Verwendung so als diätetische Faserquelle, der Behandlung und/oder Vorbeugung von Verstopfung, der Wiederherstellung und Intakterhaltung einer gesunden Mikroorganismenflora im Verdauungstrakt, der Verbesserung der Verfügbarkeit und der Resorbierung von Nahrungsbestandteilen, wie Mineralien, im tierischen oder menschlichen Verdauungstrakt allgemein der Unterstützung und Wiederherstellung der Gesundheit, insbesondere der Rekonvaleszenz, und verhindert, wie vorgenannt ausgeführt, die Entstehung von Dickdarmtumoren sowie von entzündlichen Darmerkrankungen. Erfindungsgemäß bevorzugt verwendet dient die erfindungsgemäße kondensierte Palatinose auch der Modulation und Unterstützung des Immunsystems des tierischen und menschlichen Körpers.
  • Weitere Gegenstände der vorliegenden Erfindung sind daher auch Verwendungen der erfindungsgemäßen kondensierten Palatinose zur Herstellung von Nahrungs-, Lebens-, Genuss- oder Tierfuttermitteln, die die vorgenannte erfindungsgemäße kondensierte Palatinose, allein oder in Verbindung mit mindestens einem der vorgenannten Ballaststoffe und/oder mit Kulturen von probiotischen Bifidobakterien, enthalten.
  • Die Erfindung betrifft also auch die vorgenannten Verwendungen in Nahrungs-, Lebens- oder Genussmitteln, die die erfindungsgemäße kondensierte Palatinose allein oder in Verbindung mit mindestens einem der vorgenannten Ballaststoffe und/oder mit Kulturen von probiotischen Bifidobakterien enthalten. In einer Variante sind dies Milcherzeugnisse und Milchprodukte, wie beispielsweise Käse-, Butter-, Joghurt-, Kefir-, Quark-, Sauermilch-, Buttermilch-, Sahne-, Kondensmilch-, Trockenmilch-, Molken-, Milchzucker-, Milcheiweiß-, Milchmisch-, Milchhalbfett-, Molkenmisch- oder Milchfett-Produkte oder -Zubereitungen. In einer weiteren Variante sind dies Backwaren, insbesondere Brot einschließlich Kleingebäck oder feine Backwaren einschließlich Dauerbackwaren, Keksprodukte oder Waffeln. In einer weiteren Variante sind dies Brotaufstriche, Margarine-Erzeugnisse oder Backfette. In einer weiteren Variante sind dies Instantprodukte und Brüherzeugnisse. In einer weiteren Variante sind dies Obstprodukte oder Obstzubereitungen wie Konfitüren, Marmeladen, Gelees, Obstkonserven, Fruchtpulpe, Fruchtmark, Fruchtsäfte, Fruchtsaftkonzentrate, Fruchtnektar oder Fruchtpulver. In einer weiteren Variante sind dies Gemüseerzeugnisse oder -zubereitungen wie Gemüsekonserven, Gemüsesäfte oder Gemüsemark. In einer weiteren Variante sind dies Gewürzmischungen. In einer weiteren Variante sind dies Müsli und Müsli-Mischungen, sowie fertig zubereitete Müsli enthaltende Produkte. In einer weiteren Variante sind dies nicht-alkoholische Getränke, wie Sportlergetränke und diätetische Limonaden, Getränkegrundstoffe und Getränkepulver.
  • In einer weiteren Variante sind dies Süßwaren wie Schokolade, Hartkaramellen, Weichkaramellen, Kaugummi, Dragees, Fondant-Erzeugnisse, Gelee-Erzeugnisse, Lakritzen, Schaumzuckerwaren, Flocken, Dragees, Komprimate, kandierte Früchte, Krokant, Nougat-Erzeugnisse, Eiskonfekt, Marzipan, Müsliriegel, sowie Speiseeis oder alkoholische und nicht-alkoholische Süßgetränke etc., die die erfindungsgemäße kondensierte Palatinose, allein oder in Verbindung mit mindestens einem der vorgenannten Ballaststoffe und/oder mit Kulturen von probiotischen Bifidobakterien, enthalten.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform wird die erfindungsgemäße kondensierte Palatinose insbesondere als Wirkstoff zur Modulation der glykämischen Eigenschaften, allein oder in Verbindung mit mindestens einem der vorgenannten Ballaststoffe und/oder mit Kulturen von probiotischen Bifidobakterien, in Spezial-Ernährung, in Ernährung für Per sonen mit Glucoseintoleranz oder in Kinderernährung eingesetzt.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform wird die erfindungsgemäße kondensierte Palatinose in sauren Lebensmitteln mit einem pH-Wert von 1 bis 5, bevorzugt 2 bis 4, eingesetzt, insbesondere in Fruchtsäften oder Fruchtsaftzubereitungen, sauren Konfitüren
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung der vorgenannten erfindungsgemäßen kondensierten Palatinose als Süßungsmittel. Die erfindungsgemäße kondensierte Palatinose besitzt eine-Süßkraft von ca. 34% gegenüber Saccharose (100%) und ist daher besonders vorteilhaft nicht nur als löslicher Ballaststoff mit den damit verbundenen vorgenannten positiven Eigenschaften, sondern wird auch als Zuckeraustauschstoff und/oder Süßungsmittel insbesondere in diätetischen Produkten eingesetzt.
  • Ein weiterer bevorzugter Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung der erfindungsgemäßen kondensierten Palatinose als Wirkstoff, insbesondere als therapeutischer Wirkstoff, insbesondere in Arzneimitteln, arzneimittelähnlichen Zubereitungen, Nahrungs-, Lebens- und/oder Genussmitteln sowie als Zusatz in Tierfuttermitteln zur Behandlung von Erkrankungen. Insbesondere sind dies pharmazeutische Zusammensetzungen, ein Arzneimittel, das die erfindungsgemäße kondensierte Palati nose enthält, sowie die Verwendung der erfindungsgemäßen kondensierten Palatinosen zur Herstellung solcher Arzneimittel:
    In einer Variante wird die erfindungsgemäße kondensierte Palatinose als Wirkstoff zur Behandlung von Darmerkrankungen verwendet. Demgemäß wird das so hergestellte Arzneimittel zur Behandlung von Darmerkrankungen eingesetzt.
  • In weiteren Varianten dient die erfindungsgemäße kondensierte Palatinose als Wirkstoff der Behandlung und/oder Vorbeugung von Verstopfung, der Wiederherstellung und Intakterhaltung einer gesunden Mikroorganismenflora im Verdauungstrakt und der Behandlung und/oder Vorbeugung von Verstopfung, der Wiederherstellung und Intakterhaltung einer gesunden Mikroorganismenflora im Verdauungstrakt.
  • In einer weiteren Variante dient die erfindungsgemäße kondensierte Palatinose als Wirkstoff der Verbesserung der Resorbierung von Nahrungsbestandteilen, insbesondere von Mineralien wie Kalzium, im tierischen oder menschlichen Verdauungstrakt und verhindert und/oder verringert so insbesondere Nahrungsmittelmangelerscheinungen.
  • In einer weiteren Variante dient die erfindungsgemäße kondensierte Palatinose als Wirkstoff der Verhinderung und/oder Behandlung von Durchfallerkrankungen, insbesondere hervorgerufen durch gesteigerte Innensekretion und/oder mangelnde Innenresorption (sekretorische Diarrhoe), die bei den meisten Infektionen des Darms mit Mikroorganismen (=bakterielle oder virale Enteritiden) auftritt, beispielsweise die Reisediarrhoe hervorgerufen durch enterotoxinbildende E.coli-Stämme sowie andere darmpathogene Bakterien und Parasiten, auch Amöbenruhr.
  • Daher ist ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung die Verwendung der erfindungsgemäßen kondensierten Palatinose als Wirkstoff zur Prophylaxe von Infektionskrankheiten, zur Prophylaxe von Darmerkrankungen, zur Prophylaxe der Coloncarzinogenese, zur Prophylaxe von entzündlichen Erkrankungen und/oder zur Prophylaxe der Osteoporose.
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist außerdem die Verwendung der erfindungsgemäßen kondensierten Palatinose als Wirkstoff zur Stärkung der Immunabwehr gegenüber allgemeinen Infekten.
  • Ein weiterer bevorzugter Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung der erfindungsgemäßen kondensierten Palatinose als Wirkstoff zur Prophylaxe und/oder Behandlung von Krankheiten, die durch oxidativen Stress hervorgerufen werden, insbesondere Krankheiten wie Krebs, Diabetes I und II, Hypertonie, Schlaganfall, männliche Infertilität, rheumatische Erkrankungen, Koronararterien-Erkrankungen, akuten Herzinfarkt und chronisch-entzündliche Krankheiten.
  • Selbstverständlich kann die erfindungsgemäße kondensierte Palatinose als Wirkstoff mit praktisch dem selben Wirk- und Anwendungsspektrum wie oben ausgeführt auch bei Tieren, bevorzugt Säugetieren, insbesondere monogastrischen Tieren eingesetzt werden.
  • Die Erfindung wird außerdem in den folgenden Beispielen 2 bis 12 näher beschrieben:
  • Beispiel 1: Herstellung kondensierter Palatinose nach dem Stand der Technik (Vergleichsbeispiel)
  • 300 g kristalline Palatinose werden nach Zugabe von 90 g VE-Wasser in einem Stahlgefäß unter Rühren bei 105°C gelöst und unter anschließender Zugabe von Zitronensäure (0,02 Gew.-% bezogen auf die einge setzte Palatinose) unter Vakuum bis zu einer Endtemperatur von 135°C konzentriert. Nach Erreichen von 135°C wird diese Temperatur für 30 min beibehalten, anschließend abgekühlt und das Reaktionsprodukt mit vollentsalztem Wasser gelöst.
  • Die Zusammensetzung des Reaktionsprodukts, DP-Bereiche, wird mittels Gelpermeationschromatographie mit Raftilose® St als Vergleichssubstanz ermittelt. Der Bereich DP 2 entspricht dabei weitgehend unkondensierter Palatinose (Isomaltulose). Ergebnis:
    Komponente Polymerisationsgrad (DP) Anteil [Gew.-%]
    Bereich DP 1 (Hydrolyseprodukt) 2
    Bereich DP 2 (unkondensierte Palatinose) 48
    Bereich DP 4 (Palatinose-Dimere) 28
    Bereich DP 6 (Palatinose-Trimere) 12
    Bereich DP 8 (Palatinose-Tetramere) 5
    Bereich DP 10 (Palatinose-Pentamere) 5
  • Das Verhältnis von unkondensierter Palatinose zum Kondensations-Produkt der Palatinose-Dimere ist cirka 1,7 und liegt damit deutlich über 1.
  • Nach gaschromatographischen Analysen (GC) ergibt sich folgende Zusammensetzung für die Palatinose-Dimere:
    Komponente Anteil [Gew.-%]
    Dipalatinose-Dianhydride (zweifach kondensierte Palatinose) 16,2
    Dipalatinose-Monoanhydride (einfach kondensierte Palatinose) 83,8
  • Beispiel 2: Herstellung von kondensierter Palatinose mittels Schmelze (erfindungsgemäß)
  • 800 g vollentsalztes Wasser enthaltend 10 g wasserfreie Zitronensäure werden zunächst in einer Karamelpfanne mit Rührer und einem maximalen Arbeitsvolumen von ca. 20 l vorgelegt und auf 75°C erwärmt. Unter Rühren werden 10 kg Palatinose portionsweise zugegeben. Nach Ende der Zugabe wird bei maximaler Heizleistung der Karamelpfanne (4,4 KW) und bei maximaler Drehzahl des Rührers auf 145°C aufgeheizt und die Reaktionstemperatur für 45 min bei 145°C gehalten. Anschließend wird die erhaltene Schmelze mit 4 kg vollentsalztem Wasser abgelöscht und der entstehende Sirup ausgelassen. Aus dem Sirup wird die kondensierte Palatinose in an sich bekannter Weise gewonnen.
  • Durch Analyse mittels Gelpermeationschromatographie mit Raftilose® L 40 und Raftiline® St als Ver gleichssubstanzen werden die Anteile der DP-Bereiche bestimmt. Ergebnis:
    Komponente Anteil [Gew.-%]
    vor nach Abtrennung von GMF
    Bereich DP 1 (Hydrolyseprodukt) 1,9 2,1
    Bereich DP 2 (unkond. Palatinose) 30,6 33,4
    Bereich DP 3 (Trisaccharid) 7,6 8,3
    Bereich DP 4 (Palatinose-Dimere) 44,0 48,0
    Bereich DP 6 (Palatinose-Trimere) 3,5 3,8
    Bereich DP 8 (Palatinose-Tetramere) 1,9 2,1
    Bereich DP 10 (Palatinose-Pentamere) 1,2 1,3
    Glucosylmethylfurfural (GMF) 8,3 < 0,1
  • Das im Reaktionsprodukt enthaltene Trisaccharid ist primär ein Kondensationsprodukt aus einem der teilweisen Hydrolyse der Palatinose entstammenden Monosaccharid und einem Palatinose-Disaccharid.
  • Das Verhältnis von unkondensierter Palatinose zum Kondensations-Hauptprodukt der Palatinose-Dimere ist cirka 0,7 und liegt damit deutlich unter 1.
  • Die erhaltenen Palatinose-Kondensate umfassen zu cirka 85 zweifach kondensierte Palatinose- Moleküle, Dipalatinose-Dianhydrat, wobei die Kondensation zum Dimer unter Abspaltung von jeweils zwei Molekülen Wasser erfolgt.
  • Als Zusatzprodukt entsteht in der Schmelze Glucosylmethylfurfural (GMF) in einem Anteil von 8,3 Gew.-%. GMF kann durch Chromatographie am Kationenaustauscher in der Ca2+-Form abgetrennt werden.
  • Beispiel 3: Chromatographische Anreicherung von Palatinose-Kondensaten und Abtrennung von Verunreinigungen mittels eines Calcium-beladenem Kationenaustauscher
  • Zur Anreicherung von Palatinose-Kondensaten in dem nach Beispiel 2 erhaltenen Reaktionsprodukt durch Abtrennung von darin enthaltener unkondensierter Palatinose und/oder zur Abtrennung von Verunreinigungen wird anschließend an das Verfahren gemäß Beispiel 2 eine Chromatographie an einem stark sauren Kationenaustauscher in der Ca2+-Form (zum Beispiel Amberlite XE 594) durchgeführt. Chromatographie:
    Trennanlage: 10 m Länge, Durchmesser 25 cm
    Temperatur: 55°C
    Flussrate: 100 l/h,
    Elutionsmedium: entgastes entionisiertes Wasser
    Aufgabelösung: 34,4 kg mit 50 Gew.-% Trockensubstanz des Reaktionsprodukts (entsprechend 17,4 kg Trockensubstanz)
    Ergebnis:
    Anteil in der Trockensubstanz [Gew.-%] vor Abtrennung nach Abtrennung von:
    GMF GMF und Palatinose
    Glucose 1,0 1,1 < 0,1
    Fructose 1,0 1,2 < 0,1
    Palatinose (DP 2) 30,6 33,4 11,4
    Palatinose-Kondensate (> DP 2) 58,2 63,0 88,6
    GMF 8,3 < 0,1 < 0,1
    Summe 99,1 99,2 100
    Ausbeute 100 > 95 > 80
  • Je nach Art und Weise der Fraktionierung im chromatographischen Schritt kann die Verunreinigung Glucosylmethylfurfural (GMF) praktisch vollständig abgetrennt (GMF-frei) oder zusätzlich der Anteil an Palatinose-Kondensaten im erhaltenen Gemisch um cirka das Eineinhalbfache (150%) erhöht werden. Der Anteil an unkondensierter Palatinose kann auf cirka ein Drittel verringert werden Die erhaltene kondensierte Palatinose-Lösung ist somit GMF-frei oder GMF-frei und Palatinose-abgereichert.
  • Nach chromatographischer Abtrennung von GMF und unkondensierter Palatinose von der gemäß Beispiel 2 erhaltenen kondensierten Palatinose wird eine erfindungsgemäße kondensierte Palatinose erhalten, die bei einer Analyse mittels Gelpermeationschroma tographie (siehe Beispiel 2) folgende Zusammensetzung aufweist:
    Komponente Anteil [Gew.-%]
    Bereich DP 1 (Hydrolyseprodukt) < 0,5
    Bereich DP 2 (unkond. Palatinose) 11,4
    Bereich DP 3 (Trisaccharid) 9,9
    Bereich DP 4 (Palatinose-Dimere) 71,3
    Bereich DP 6 (Palatinose-Trimere) 5,1
    Bereich DP > 8 1,6
  • Das Verhältnis von unkondensierter Palatinose zum Kondensations-Hauptprodukt (Palatinose-Dimere) hat sich gegenüber Beispiel 2 noch verringert und beträgt cirka 0,16. In der erfindungsgemäßen kondensierten Palatinose ist also der Anteil an Palatinose-Dimeren etwa 6,25-mal so hoch wie der Anteil an unkondensierter Palatinose.
  • Nach gaschromatographischen Analysen (GC) ergibt sich folgende Zusammensetzung für die Palatinose-Dimere:
    Komponente Anteil [Gew.-%]
    Dipalatinose-Dianhydride (zweifach kondensierte Palatinose) 98,4
    Dipalatinose-Monoanhydride (einfach kondensierte Palatinose) 1,6
  • Der Anteil an Dipalatinose-Dianhydride ist gegenüber der kondensierten Palatinose aus dem Vergleichsbeispiel (Beispiel 1) cirka 6-fach so hoch.
  • Beispiel 4: pH-Stabilität von kondensierter Palatinose
  • Um die pH-Stabilität von kondensierten Palatinose-Produkten zu vergleichen, werden die Reaktionsgemische erhalten nach Beispiel 1 (Vergleich) beziehungsweise nach Beispiel 2 (erfindungsgemäß) als jeweils 0,9%ige Lösungen in 0,1 N Salzsäure (pH 1,0) bei 80°C für 15 bis 120 min inkubiert. Dabei werden neben den Anteilen an Kondensationsprodukten (DP 3 bis DP 10) auch die Anteile an unkondensierten Bestandteilen (DP 2) und den im kondensierten Palatinose-Reaktionsprodukt ebenfalls enthaltenen Monosacchariden bestimmt. Ergebnis:
    Anteil [Gew.-%] Inkubationszeit [min]
    0 15 30 60 120
    kond. Palatinose (Vergleich)
    Glucose (DP 1) 1 1 1 2 2
    Fructose (DP 1) 1 1 1 1 2
    Palatinose (DP 2) 58 92 92 91 91
    Palatinose-Kondensate (DP 3–DP 10) 50 7 6 6 5
    kond. Palatinose (erfindungsgemäß)
    Glucose (DP 1) 2 3 4 5 6
    Fructose (DP 1) 0 1 1 2 4
    Palatinose (DP 2) 23 26 27 33 40
    Palatinose-Kondensate (DP 3–DP 10) 75 70 68 60 50
    kond. Palatinose nach Abtrennung von GMF und Palatinose (erfindungsgemäß)
    Glucose (DP 1) 0 1 2 3 4
    Fructose (DP 1) 0 1 2 2 3
    Palatinose (DP 2) 12 14 16 20 29
    Palatinose-Kondensate (DP 3–DP 10) 88 84 80 75 64
  • Nach einer Reaktionszeit von 120 min bei 80°C und pH 1,0 weist die erfindungsgemäß hergestellte kon densierte Palatinose (Beispiel 2) noch einen 10-fach höheren Anteil an Palatinose-Kondensaten (DP 3 bis DP 10), die erfindungsgemäß nach Abtrennung von GMF und Palatinose erhaltene kondensierte Palatinose (Beispiel 3) einen fast 13-fach höheren Anteil an Palatinose-Kondensaten (DP 3 bis DP 10) gegenüber herkömmlicher kondensierter Palatinose (Beispiel 1, Vergleichsbeispiel) auf.
  • Das vorgenannte Ergebnis zeigt deutlich, dass die erfindungsgemäßen, im Vergleich zu der bekannten kondensierten Palatinose im Gehalt an Palatinose-Dimeren angereicherten und im Gehalt an unkondensierter Palatinose angereicherten Palatinosen eine deutlich erhöhte pH-Stabilität aufweisen.
  • Beispiel 5: Stabilität der kondensierten Palatinose in Magen und Dünndarm
  • a) Stabilität im Magen
  • Die Stabilität einer Substanz in der Magen-Passage kann durch Bestimmung der Hydrolyserate bei pH 2,0 simuliert werden. Als Kontrolle werden Saccharose sowie 1-Kestose verwendet.
  • Eine 1%ige Lösung kondensierter Palatinose wird mit 10 mM Salzsäure (pH 2,0) bei 37°C für 3 Stunden inkubiert. Aus dem Reaktionsansatz werden nach jeweils 60, 120 und 180 min Proben entnommen, die mittels basischer Anionenaustausch-Chromatographie, HPAEC, analysiert werden. Ergebnis
    Hydrolyserate [%] Inkubationszeit [min]
    0 60 120 180
    Saccharose 0 2 5 8
    1-Kestose 0 11 25 36
    kond. Palatinose (Vergleich) 0 2 4 7
    kond. Palatinose (erfindungsgemäß) 0 0 0 1
  • Kondensierte Palatinose, hergestellt nach dem Stand der Technik nach Beispiel 1, weist eine geringere pH-Stabilität auf als die erfindungsgemäß mittels Schmelze hergestellte kondensierte Palatinose nach Beispiel 2. Im Vergleich weisen Saccharose mit einer Hydrolyserate von 8% und 1-Kestose mit 36% ebenfalls eine geringe pH-Stabilität auf.
  • b) Stabilität gegenüber Pankreas-Enzymen
  • Das Pankreas-Sekret enthält eine große Anzahl von Hydrolasen, unter anderem auch Kohlenhydratspaltende Enzyme wie α-Amylase, welche α-1,4-Glucane (Stärke, Glykogen) bevorzugt zu Maltose und Maltooligosacchariden spaltet.
  • Die Prüfung der Stabilität von Sacchariden gegenüber diesen Pankreas-Enzymen wird wie folgt durchgeführt: Eingesetzte Lösungen:
    Lösung 1: 20 mM Na-Phosphat-Puffer mit pH 7,0 und mit 6 mM NaCl
    Lösung 2: 1%ige Lösung erfindungsgemäßer kondensierter Palatinose hergestellt nach Beispiel 2 in Lösung 1
    Lösung 3: 1%ige Lösung herkömmlicher kondensierter Palatinose hergestellt nach Beispiel 1 in Lösung 1
    Lösung 4: 1%ige Stärkelösung (lösliche Stärke nach Zulkowski) in Lösung 1
    Lösung 5: 0,2% Pankreatin-Enzym (Fa. Sigma) gelöst in Lösung 1
  • Pro Ansatz wird je 3,0 ml einer der Kohlenhydratlösungen (Lösung 2 bis Lösung 4) mit je 0,1 ml der Enzymlösung (Lösung 5) vermischt.
  • Nach 210 Minuten Inkubation im Thermomixer (Intervall-Schütteln) bei 37°C wird die Reaktion durch Erhitzen für 15 min auf 95°C beendet und die Proben mittels HPAEC analysiert. Die stärkehaltige Probe (Lösung 4 + Lösung 5) wird vor der HPAEC-Analyse durch 3-ständiges Erhitzen in 1 M Salzsäure bei 95°C vollständig hydrolysiert und die daraus entstehende Glucose ermittelt, um den Stärkegehalt der Probe zu errechnen. Ergebnis:
    Substanz Abbaurate [%]
    kondensierte Palatinose (erfind.) < 1
    kondensierte Palatinose (Vergl.) < 1
    lösliche Stärke 85
  • Sowohl die erfindungsgemäße als auch die herkömmliche kondensierte Palatinose werden durch die eingesetzten Pankreas-Enzyme nicht gespalten. Hingegen wird die lösliche Stärke zu 85% gespalten.
  • c) Stabilität gegenüber Dünndarm-α-Glucosidasen
  • Die im Dünndarm vorhandenen Mucosa-ständigen Enzym-Komplexe Saccharase/Isomaltase und Glucoamylase/Maltase sorgen in vivo dafür, dass in den Dünndarm gelangten Disaccharide wie Maltose und Saccharose und zum Teil auch Maltooligosaccharide zu Monosacchariden gespalten werden und als solche über die Darmwand in den Blutkreislauf aufgenommen werden.
  • Die Prüfung der Stabilität kondensierter Palatinose gegenüber diesen Enzymen wurde wie folgt durchgeführt:
    Die Enzym-Komplexe Saccharase/Isomaltase (SI-Komplex) und Glucoamylase/Maltase (GM-Komplex) werden aus Schweine-Dünndarm nach der Methode von H. Heymann (Dissertation, Hannover, 1991) isoliert.
    Lösung 1: 0,1 M Triethanolamin (TEA)-Puffer mit pH 7,0
    Lösung 2: 1%ige Lösung erfindungsgemäßer kondensierter Palatinose hergestellt nach Beispiel 2 in Lösung 1
    Lösung 3: 1%ige Lösung erfindungsgemäßer kondensierter Palatinose nach Abtrennung von GMF und Palatinose hergestellt nach Beispiel 3 in Lösung 1
    Lösung 4: 1%ige Lösung herkömmlicher kondensierter Palatinose hergestellt nach Beispiel 1, in Lösung 1 (Vergleichsbeispiel)
    Lösung 5: 1%ige Lösung von Maltose in Lösung 1
    Lösung 6: 1%ige Lösung von Saccharose in Lösung 1
    Lösung 7: Saccharase/Isomaltase-Enzymkomplex in Lösung 1
    Lösung 8: Glucoamylase/Maltase-Enzymkomplex in Lösung 1
  • Zu je 1,2 ml einer auf 37°C temperierten Kohlenhydratlösung (Lösung 2 bis Lösung 6) werden jeweils 0,7 U des Enzymkomplexes Saccharase/Isomaltase (Lösung 7) beziehungsweise Glucoamylase/Maltase (Lösung 8) zugegeben, gemischt und bei 37°C inkubiert. Die Reaktion wird nach 2 Stunden durch Erhitzen für 15 min auf 95°C gestoppt. Die dabei gebildeten Monosaccharide sowie die nicht abgebauten Saccharide der jeweiligen Ansätze werden mittels HPAEC quantitativ bestimmt. Ergebnis:
    Hydrolyserate [%] Inkubationszeit: 120 min
    bei Inkubation mit:
    Saccharase/Isomaltase Glucoamylase/ Maltase
    Saccharose (Lösung 6) 98
    Maltose (Lösung 5) 95 96
    kondensierte Palatinose (Lösung 2) 9 3
    angereicherte kondensierte Palatinose (Lösung 3) 7 2
    kondensierte Palatinose (Vergleich) 13 4
  • Unter den gewählten Bedingungen kommt es zu einer fast vollständigen Hydrolyse von Saccharose und Maltose durch den Saccharase/Isomaltase-Enzymkomplex sowie von Maltose durch den Glucoamylase/Maltase-Enzymkomplex. Die kondensierte Palatinose aus Beispiel 1, Beispiel 2 und Beispiel 3 wird durch beide Enzymkomplexe nur geringfügig gespalten. Es zeigt sich jedoch, dass die erfindungsgemäße kondensierte Palatinose aus Beispiel 2 und Beispiel 3 besonders vorteilhaft von beiden Enzymkomplexen jeweils zu einem geringeren Grad gespalten wird im Vergleich zu der herkömmlichen kondensierten Palatinose aus Beispiel 1. Die erfindungsgemäße kondensierte Palatinose aus Beispiel 2 und vor allem aus Beispiel 3 ist also gegenüber Dünndarm-α-Glucosidasen stabiler; ihre Verfügbarkeit im Dickdarm ist daher höher als bei der bekannten kondensierten Palatinose.
  • Die gefundenen erfindungsgemäßen Vorteile der erhöhten Stabilität gegenüber Verdauungsenzymen bei der erfindungsgemäß nach Beispiel 2 oder Beispiel 3 erhältlichen kondensierten Palatinose lässt sich auf ihren gegenüber herkömmlicher kondensierter Palatinose erhöhten Gehalt an Palatinose-Dimeren und verringerten Gehalt an unkondensierter Palatinose zurückführen. Experimentell zeigt sich, dass die Enzymstabilität der in einem weiteren Verfahrensschritt gemäß Beispiel 3 im Gehalt an Palatinose-Dimeren noch weiter angereicherten und im Gehalt an unkondensierter Palatinose noch weiter abgereicherten erfindungsgemäßen kondensierten Palatinose gegenüber noch weiter erhöht wird.
  • Beispiel 6: Fermentation kondensierter Palatinose in Human-Fäzes
  • Die Inkubation von Kohlenhydraten mit Human-Fäzes erlaubt Aussagen zur Geschwindigkeit der Verstoffwechselung durch die Bakterienpopulation sowie zur Bildung der kurzkettigen Fettsäure Buttersäure.
  • Zur Untersuchung der Fermentierbarkeit in einem in vitro-Fermentationsexperiment werden neben kondensierter Palatinose zum Vergleich auch Raftilose® P 95 (Fructooligosaccharide) als ein bekanntermaßen schnell fermentierbares Kohlenhydrat sowie resistente Stärke als ein bekanntermaßen langsam fermentierbares Kohlenhydrat eingesetzt.
  • Bei der verwendeten resistenten Stärke handelt es sich um Novelose® 240 (Fa. National Starch), deren Anteil an resistenter Stärke zuvor durch enzymatische Behandlung mittels α-Amylase/Amyloglucosidase und durch Rückgewinnung des unlöslichen Anteils auf 83% erhöht wird.
  • Bei der kondensierten Palatinose gemäß Beispiel 1 (Vergleich) und bei der erfindungsgemäßen kondensierten Palatinose wird zuvor mittels Gelpermeationschromatographie GMF und die Mono- und Disaccharide abgetrennt (Beispiel 3), so dass der Restgehalt an unkondensierter Palatinose 2,3% beträgt. Dadurch wird eine in vitro-Bedingung geschaffen, die der Fermentationsbedingung im Colon des lebenden Organismus gleichkommt, da die normalerweise bereits im Dünndarm vollkommen beziehungsweise partiell verdauten Mono- und Disaccharide im Colon nicht mehr für die Verstoffwechselung zur Verfügung stehen.
  • Für die in vitro-Fermentationsexperimente wird ein anaerobes Medium in folgender Zusammensetzung eingesetzt:
    Trypton 1,5 g
    Hefe-Extrakt 1,5 g
    KH2PO4 0,24 g
    Na2HPO4 0,24 g
    (NH4)2SO4 1,24 g
    NaCl 0,48 g
    MgSO4 × 7 H2O 0,10 g
    CaCl2 × 2 H2O 0,06 g
    FeSO4 × 7 H2O 2,0 mg
    Resazurin 1,0 mg
    Cystein/HCl 0,5 g
    Vitaminlösung (nach DSM 141) 0,5 ml
    Spurenelementelösung (nach DSM 141) 9,0 ml
    NaHCO3 2,0 g
    H2O dest. ad 1000 ml, pH 7,0
  • Kultivierung von Darmbakterien auf den zu testenden Oligosacchariden:
  • 9 ml des unter Punkt 1, vorstehend, beschriebenen anaeroben Mediums wird mit 0,5 (w/v) des zu testenden Oligosaccharids versetzt und anschließend mit 1 ml einer 10%igen Fäzes-Suspension (Mischfäzes zweier Probanden) in anaeroben 50 mM Phosphatpuffer, pH 7,0, dem zuvor 0,5 g/l Cystein/HCl als Reduktionsmittel zugesetzt wird, beimpft.
  • Anschließend werden „Hungate"-Röhrchen für maximal 48 Stunden unter Schütteln bei 37°C inkubiert. Zu unterschiedlichen Zeitpunkten werden Proben daraus entnommen und diese auf den Anteil restlicher Oligosaccharide, kurzkettige Fettsäuren, Milchsäure und pH-Wert untersucht.
  • Ergebnis:
  • Die Fructooligosaccharide (Raftilose®P95) sind bereits nach 7 Stunden vollkommen verstoffwechselt. Herkömmliche kondensierte Palatinose (hergestellt nach Beispiel 1) wird nach Abtrennung der Mono- und Disaccharide innerhalb von 28 Stunden mit 97% nahezu vollständig fermentiert. Die erfindungsgemäße kondensierte Palatinose (hergestellt nach Beispiel 2) nach Abtrennung der Mono-/Disaccharide ist lediglich zu 85% abgebaut, die auf 83% angereicherte resistente Stärke besitzt eine ähnlich geringere Raten der Verstoffwechselung von 89%. Sowohl die erfindungsgemäße kondensierte Palatinose als auch die resistente Stärke weisen nach 28 Stunden immer noch signifikante Gehalte an nicht fermentierten Kohlenhydraten auf.
    Abbaurate [%] Inkubationszeit [h] Butyrat-Gehalt (Endprobe)
    7 14 22 28
    Raftilose®P95 100 – – – 2,5 mM
    resistente Stärke 21 37 66 89 11,8 mM
    kond. Palatinose (Vergl.), DP > 2 48 90 96 97 12,5 mM
    kond. Palatinose (erfind.), DP > 2 12 30 55 85 8,6 mM
  • Der Gehalt an gebildetem Butyrat zum Endpunkt der Fermentation (nach maximal 48 h) ist für resistente Stärke sowie für die erfindungsgemäße als auch für die herkömmliche kondensierte Palatinose, jeweils nach Abtrennung der Mono-/Disaccharide, ähnlich hoch. Bei der Fermentation von Raftilose®P95 wird hingegen eine deutlich geringere Menge an Butyrat gebildet.
  • Die Vorteile der nach Beispiel 2 erhältlichen erfindungsgemäßen kondensierten Palatinose sind primär auf die im Vergleich zur herkömmlichen kondensierten Palatinose erhöhten Gehalt an kondensierten Palatinose-Dimeren und erniedrigtem Gehalt an unkondensierter Palatinose zurückzuführen. Daher sind die gefundenen vorteilhaften Effekte bei der nach Beispiel 3 erhältlichen erfindungsgemäßen kondensierten Palatinose, die in ihrem Gehalt an Palatinose-Dimeren noch weiter erhöht und in ihrem Gehalt an unkondensierter Palatinose noch weiter vermindert ist, gegenüber der erfindungsgemäßen kondensierten Palatinose gemäß Beispiel 2 noch weiter erhöht.
  • Beispiel 7: Einfluss des Fermentationsüberstandes von kondensierter Palatinose (> DP 2) auf Glutathion-S-Transferase-Aktivität und Glutathion-Gehalt bei der Zelllinie HT 29
  • Die HT 29 Zellen werden für 48 Stunden vorinkubiert bevor die Fermentationsüberstände (10% Vol.) beziehungsweise 10% Vol. Medium (Kontrolle) hinzugegeben werden. Die sich anschließende Inkubation der HT29 Zellen mit den Fermentationsüberständen erfolgt für weitere 72 Stunden.
  • Die HT 29 Zellen werden vor Bestimmung der GST-Aktivität und GSH-Gehalt wie folgt behandelt: Die Zellen aus den behandelten Inkubationsansätzen (ca. 6 × 106 Zellen/2,5 ml Ansatz) werden in einem Extraktionspuffer (20 mM Tris-HCl, 250 mM Saccharose, 1 mM Dithiothreitol, 1 mM PMSF, 1 mM EDTA, pH 7,4) suspendiert und 1 Minute mit einem Ultra-Turrax behandelt.
  • Die Bestimmung der GST-Gesamtaktivität erfolgt nach Habig et al. (J. Biol. Chem. 249, 7130-7139, 1974) mit 1-Chlor-2,4-dinitrobenzol (1 mM). In Gegenwart von GSH (1 mM) findet die Umsetzung bei 30°C und pH 6,5 statt. Das gebildete Konjugat wird bei 340 nm spektrophotometrisch detektiert und dient zur Berechnung der Aktivität. 1 μMol Konjugat pro Minute entspricht einer arbiträren Aktivitätseinheit.
  • Intrazelluläres GSH wird bestimmt mittels eines kolorimetrischen Testes (Glutathion Assay-Kit, Fa. Calbiochem/Novabiochem). Ergebnis: Einfluss von Fermentationsüberständen auf Inhaltsstoffe der Colonkarzinom-Zelllinie HAT 29
    Fermentationsüberstände von GST [nmol/min 106 Zellen] GSH [nmol/106 Zellen]
    kondensierte Palatinose (> DP 2) 68* 9,0*
    Resistente Stärke 53 6
    Kontrolle (ohne Kohlenhydrat) 40 6
    • *signifikant
  • Bei kondensierter Palatinose ist sowohl die intrazelluläre Glutathion-S-transferase-Aktivität als auch der Glutathion-Gehalt gegenüber der Kontrolle um 70% beziehungsweise 60% erhöht. Die zum Vergleich eingesetzte resistente Stärke weist diese signifikanten Erhöhungen nicht auf.
  • Beispiel 8: Herstellung von kondensierter Palatinose mittels Schmelze in Gegenwart von sauren Katalysatoren (nicht erfindungsgemäß)
  • 50 g Palatinose werden mit 50 mg des jeweiligen sauren Katalysator sehr fein verrieben. 2 g davon anschließend in ein zylindrisches Edelstahl-Röhrchen überführt und im Ölbad für 60 Minuten auf 160°C erhitzt. Die Schmelze wird danach gekühlt und in 10 ml vollentsalztem Wasser gelöst.
  • Die Lösungen werden geeignet verdünnt mittels HPAEC analysiert und die Peak-Flächen im Bereich DP 4 der zweifach kondensierten Palatinose-Dimere, Dipalatinose-Dianhydride, mit jenen aus Beispiel 1 (Vergleichsbeispiel) und Beispiel 2 (erfindungsgemäß) verglichen. Ergebnisse:
    % Katalysator % Peak-Flächen Dipalatinose-Dianhydride
    0,02% Zitronensäure (Beispiel 1, Vergleichsbeispiel) 5,2
    0,1% Zitronensäure (Beispiel 2) 57,1
    0,1% Ammoniumsulfat 46,5
    0,1% Kaliumdihydrogenphosphat/Phosphorsäure (1:1) 33,6
    0,1% Äpfelsäure 50,2
    0,1% Borsäure 52,1
  • Die Ergebnisse besagen, dass Palatinose-Schmelzen auch in Gegenwart von weiteren aziden Katalysatoren relativ hohe Gehalte an Dipalatinose-Dianhydriden ergeben.
  • Beispiel 9: Kontinuierliche Herstellung von kondensierter Palatinose (nicht erfindungsgemäß)
  • Eine gut verriebene Mischung aus Palatinose und Zitronensäure, etwa 0,1 Gew.-% bezogen auf Palatinose, wird kontinuierlich einem auf 200°C temperierten Extruder zugeführt. Bei dem Versuch wird die Kontaktzeit von 0,5 bis 5 Minuten variiert. Die dabei anfallenden Produkt werden per HPAEC analysiert. Ergebnisse:
    % Trockensubstanz
    Zeit [min] GMF Glucose Fructose Palatinose (DP 2) Dipalatinose-Dianhydride (DP 4) Palatinosekondensate (> DP 4)
    0,5 0,8 0,4 0,3 75,3 7,4 14,1
    1,0 3,4 0,5 0,7 49,0 24,1 19,5
    1,5 5,1 0,6 0,8 36,5 33,7 21,4
    2,0 9,9 1,3 0,8 17,4 54,4 13,9
    3,0 12,1 1,5 0,9 12,9 56,8 13,3
    4,0 17,9 2,6 0,9 8,2 59,7 6,7
    5,0 16,3 2,5 1,1 10,7 58,6 7,2
  • Die Ergebnisse zeigen, dass bereits eine Kontaktzeit von 2 Minuten ausreicht, um kondensierte Palatinose mit einem Anteil von über 54 Dipalatinose-Dianhydriden zu produzieren.
  • Beispiel 10: Bifidogene Eigenschaften von kondensierter Palatinose
  • Bifidobakterien aus humanem Fäzes werden unter anaeroben Bedingungen in Nährmedium (Zusammensetzung siehe unten) bebrütet, dem kondensierte Palatinose, hergestellt nach Beispiel 3, als einzige Kohlenstoffquelle zugesetzt ist. Das Wachstum der Bakterien wird durch die Erhöhung der optischen Dichte OD578, gemessen bei 578 nm, verfolgt. Nach 48 h Inkubationszeit werden die Parameter optische Dichte (OD578), pH-Wert, die Bildung von Acetat und Lactat sowie der Restgehalt der eingesetzten erfindungsgemäßen kondensierten Palatinose bestimmt.
  • Fermentationsmedium:
  • Das eingesetzte Nährmedium entsprach dem DSMZ Medium Nr. 58 und hatte folgende Zusammensetzung:
    Caseinpeptone, tryptisch verdaut 10,0 g
    Fleischextrakt 5,0 g
    Hefeextrakt 5,0 g
    K2HPO4 3,0 g
    Tween 80 1,0 ml
    Spurenelementlösung nach DSM Medium 141 9,0 ml
    Vitaminlösung nach DSM Medium 141 1,0 ml
    Resazurin 1,0 mg
    Cystein/HCl 0,5 g
    H2O demin. ad 1000 ml, pH 6,8
  • Ergebnis:
  • Der nachfolgenden Tabelle ist zu entnehmen, dass von 25 getesteten humanen Bifidobakterien (Bifidusflora) 7 Stämme in der Lage sind, kondensierte Palatinose zu verstoffwechseln. Während der Kultivierung der einzelnen Stämme kann durch den Abbau der Kohlenhydrate die Bildung von kurzkettigen Fettsäuren wie Acetat und Lactat nachgewiesen werden. Im Zuge dieser Fermentation geht daher der auf pH 6,8 eingestellte pH-Wert nach 48 h auf Werte von pH 4,5 bis 5,0 zurück. Die Nährmedien werden mit einer optischen Dichte von ca. OD 0,15 beimpft, nach 48 h Bebrütungszeit ist ein Anstieg der Werte auf OD 1,0 bis OD 2,3 zu beobachten. Das bedeutet, dass sich der Gehalt an Bifidobakterien in den Kulturgefäßen erhöht hat, die erfindungsgemäße kondensierte Palatinose wirkt somit bifidogen.
    Stamm (DSM-Nr.) DSM-Nr. OD578 pH-Wert Acetat [nm] Lactat [nm] Abbau KH* [%]
    B. adolecentis 20083 1,8 4,5 24,6 11,3 30
    B. angulatum 20098 2,3 4,5 8,9 11,6 24
    B. breve 20091 1,05 5,0 14,6 1,1 10
    B. catenulatum 20224 1,95 4,5 16,7 8,2 20
    B. infantis 20218 1,49 4,8 22,5 2,6 37
    B. pseudocatenulaturn 20438 1,6 4,6 25,83 4,65 24
    B. longum 20219 1,7 4,6 22,0 56,14 39
    • *KH = Kohlenhydrat
  • Beispiel 11: Geschmacksprüfung
  • In einem Panel von 10 Personen (Prüfer) wird eine Unterschiedsprüfung bezüglich Geschmack durchgeführt. Es werden folgende zwei Proben als jeweils 20%-ige, wässrige Lösung miteinander verglichen:
    Probe 1: herkömmliche kondensierte Palatinose, nach Beispiel 1
    Probe 2: kondensierte Palatinose, erfindungsgemäß, hergestellt nach Beispiel 3
  • 10 von 10 Personen (Prüfer) bewerten Probe 1 als bitter. Nach Aussage der Prüfer hat Probe 1 außerdem einen unangenehmen, lang anhaltenden Beigeschmack. Dagegen hat die Probe 2 einen angenehm süßen, insbesondere als karamellig empfundenen Geschmack.
  • Beispiel 12: Bestimmung der Süßkraft von kondensierter Palatinose
  • Für die Bestimmung der Süßkraft von kondensierter Palatinose wird die kondensierte Palatinose mit Trinkwasser auf eine jeweils 18%ige, 19%ige, 20%ige, 21%ige, 22%ige, 23%ige, 24%ige, 25%ige, 26%ige, 27%ige und 28%ige Lösung verdünnt und diese anschließend jeweils über einen 0,45 μm-Membranfilter gegeben. Als Vergleichsstandard wird eine 8%ige wässrige Saccharose-Lösung hergestellt.
  • Bei der ersten Verkostung werden die Proben in der oben aufgeführten Reihenfolge gereicht. Die Prüfer, 9 Personen, sollen erst den Vergleichsstandard und anschließend jeweils eine der Proben verkosten und angeben, ob der Zuckerstandard oder die Probe süßer ist beziehungsweise ob sie keinen Unterschied feststellen können. Zum Neutralisieren zwischen den Verkostungen wurde Trinkwasser verwendet.
  • Aufgrund des Ergebnisses der ersten Verkostung kann die Zahl der zu testenden Proben für die zweite Verkostung reduziert werden. Es werden die 27%ige bis 20%ige wässrigen kondensierte Palatinose-Lösungen, beginnend mit der höchsten Konzentration, gegen den Vergleichsstandard, unter den oben beschriebenen Bedingungen, von 8 Prüfern verkostet.
  • Berechnung der Süßkraft:
    • Xl = Umschlagpunkt, an dem eine Änderung von „Standard ist süßer" zu „kein Unterschied in der Süßkraft feststellbar" beziehungsweise von „kein Unterschied in der Süßkraft feststellbar" zu „Standard ist süßer" stattfindet.
    • Xu = Umschlagpunkt, an dem eine Änderung von „kein Unterschied in der Süßkraft feststellbar" zu „Probe ist süßer" beziehungsweise von „Probe ist süßer" zu „kein Unterschied in der Süßkraft feststellbar" stattfindet.
    • untere Schwelle:
      Figure 00620001
    • obere Schwelle:
      Figure 00620002
    • Äquivalenzreiz = (Lu + Ll)/2
    • Unbestimmheitsbereich = Lu – Ll
      Figure 00620003
  • Ergebnis:
  • Als Ergebnis aus zwei Verkostungen wurde die Süßkraft der erfindungsgemäßen kondensieren Palatinose mit ca. 34% ± 2% ermittelt.
  • Anwendungsbeispiel 1: Süßwaren
  • Weingummi
    Rezeptur 1 2 3 4 5 6 7
    Gelatine [kg] 10 14 11 0 0 20 15
    Wasser [kg] 20 26 22 80 90 35 30
    Zucker [kg] 40 35 35 40 50 40 40
    Glukosesirup [kg] 10 10 40 15 10 40 20
    kondensierte Palatinose [kg] 25 40 55 20 45 40 20
    Fruchtsäure [kg] 1,3 1,6 1,4 1,0 0,6 0,5 0,7
    Glycerin [kg] 1,2 4 0 0 4,6 0 0
    Gummi Arabicum [kg] 0 0 0 80 84 0 0
    Kochtemperatur [°C] 136 136 123 123 121 123 130
  • Gelatine mit Wasser einweichen beziehungsweise lösen; Zucker, Glukosesirup und kondensierte Palatinose auf die vorgeschriebene Temperatur kochen, etwas abkühlen lassen; Gelatine, Fruchtsäure und Glycerin zugeben; Masse gießen, in Wärmekammer geben, auspudern und ölen.
  • Gummi Arabicum über Nacht in Wasser lösen, über ein Haarsieb geben; Zucker, Glukosesirup und kondensierte Palatinose auf die vorgeschriebene Temperatur kochen, etwas abkühlen lassen; die Gummilösung, Glycerin und Fruchtsäure zugeben; Masse gießen, in Wärmekammer geben, auspudern und ölen. Geleefrüchte
    25 kg Zucker
    25 kg kondensierte Palatinose
    0,8 kg Agar-Agar
    30 kg Wasser
    11 kg Apfelmark
    0,5 kg Weinsäure
    0,0 kg Aroma, Essenzen oder Farbe
  • Agar in Wasser einweichen, auflösen, Zucker und weitere Zutaten zugeben und auf 105°C kochen. Die Masse in die entsprechenden Formen gießen. Hartkaramellen
    Rezeptur 1 2
    kondensierte Palatinose [g] 3250 1500
    Saccharose [g] – 1500
    Glucosesirup [g] – 1500
    Wasser [g] 968,5 200
    DL-Äpfelsäure [g} 30 30
    Aroma [g] 6 6
    Farbe [g] 3 3
  • Rezeptur 1:
  • Kondensierte Palatinose und Wasser werden auf 160°C gekocht und dann evakuiert (–0,9 bar). Nach Abkühlen auf 120°C werden die vorgelöste DL-Äpfelsäure, Aroma und Farbe eingerührt. Die Schmelze wird geprägt oder gegossen.
  • Rezeptur 2:
  • Saccharose, Glukosesirup, kondensierte Palatinose und Wasser werden auf 135°C gekocht und dann evakuiert. Nach Abkühlen auf 120°C werden die vorgelöste DL-Äpfelsäure, Aroma und Farbe eingerührt. Die Schmelze wird geprägt oder gegossen. Weichkaramellen
    Rezeptur
    kondensierte Palatinose [g] 164,50
    Lycasin 80/55 [g] 325,00
    Wasser [g] 32,50
    Toffix P [g] 52,50
    Gelatine [g] 19,50
    Monomuls 90–35 [g] 3,25
    Lecithin [g} ] 1,30
    Calciumcarbonat [g] 50,00
    Acesulfam K [g] 0,33
    Aspartam [g] 0,33
    Aroma [g] 1,3
  • Kondensierte Palatinose, Lycasin, Süßstoff und Wasser lösen; bei 120°C Toffix, Lecithin und Monomuls einrühren; bei 125°C Gelatine, Calciumcarbonat und Aroma einrühren; formen.
  • Anwendungsbeispiel 2: Hundenahrung
  • Hundekuchen
    150 g Quark
    90 g Milch
    90 g Speiseöl
    1 Eigelb
    75 g kondensierte Palatinose
    200 g Hundeflocken
  • Die Zutaten mischen, kleine Kugeln formen und 200°C 20 Minuten backen. Cookies
    150 g Weizenvollkornmehl
    200 g Vollkornhaferflocken
    30 g Honig
    50 g kondensierte Palatinose
    5 g gekörnte Brühe
    100 g Vollei
    150 g Milch
  • Die Zutaten mischen, Kugeln formen und bei 220°C 15 Minuten backen.
  • Anwendungsbeispiel 3: Müsli
  • Müsliriegel
    200 g Haferflocken
    100 g Cornflakes
    100 g Haselnüsse
    50 g Sonnenblumenkerne
    30 g Kokosraspel
    75 g brauner Zucker
    75 g Honig
    100 g kondensierte Palatinose
    50 g Butter
    ½ Zitrone
  • Zucker, Honig, kondensierte Palatinose, Butter und den Saft der halben Zitrone karamellisieren. Haferflocken, Cornflakes, Nüsse, Sonnenblumenkerne und Kokosraspel mischen und dazugeben. Masse gut durchmischen und auf ein Backblech geben. Riegel ausschneiden und trocken lagern. Winter-Birchermüsli
    4 EL Haferflocken
    2 EL Hirseflocken
    1 EL Weizenkeimflocken
    Saft von 1 Zitrone
    150 g Joghurt
    1 EL Sanddorn
    50 g gehackte Nüsse
    10 g Rosinen
    400 g Äpfel
    200 g Birnen
    300 g Orangen
    150 g Banane
    80 g kondensierte Palatinose
    • (EL = schwach gehäufter Esslöffel)
  • Flocken, Joghurt und Sanddorn vermischen, die Nüsse zugeben. Den Apfel grob reiben und die übrigen Früchte fein würfeln, Zitronensaft über den Apfel geben und kondensierte Palatinose zugeben. Sommermüsli
    150 g Aprikosen, gewürfelt
    150 g fettarmer Joghurt
    40 g kondensierte Palatinose
    30 g Cornflakes
    Frühstückszeralien
    69,3 g Weizenmehl Typ 405
    15 g Hafermehl
    1 g Malz, hell
    2,1 g Malz, dunkel
    0,6 g Salz
    10 g Wasser
    12 g kondensierte Palatinose
  • Weizenmehl, Hafermehl, helles und dunkles Malz, kondensierte Palatinose und Salz mischen. Die Zugabe des Wassers erfolgt im Extruder. Der Teig wird dort gemischt, geschert, gekocht, plastifiziert und durch Ringdüsen extrudiert. Anschließend werden die Ringe getrocknet und gekühlt.
  • Anwendungsbeispiel 4: Getränke
  • Power-Drink
    3 Orangen
    2 EL Weizenkeime
    35 g kondensierte Palatinose
    200 g Joghurt
    • (EL = schwach gehäufter Esslöffel)
  • Orangen auspressen, mit Weizenkeimen und kondensierter Palatinose verquirlen und Joghurt unterrühren. Hobbythek-Drink
    150 ml Orangensaft
    50 ml Mineralwasser
    1 Prise Multivitaminpulver HT
    1 TL Multimineralpulver HT
    5 g Apfel-Weizen-Ballast HT
    7,5 g kondensierte Palatinose
    (TL = schwach gehäufter Teelöffel) Driver 1
    200 ml Hagebuttentee
    100 ml Traubensaft
    5 g Apfel-Weizen-Ballast HT
    1 TL Honig
    5 g kondensierte Palatinose
    (TL = schwach gehäufter Teelöffel) Driver 2
    300 ml Hagebuttentee
    5 g Apfel-Weizen-Ballast HT
    1 EL Quark
    100 ml Traubensaft
    10 g kondensierte Palatinose
    (TL = schwach gehäufter Teelöffel) Ballastgetränk Aronia-Apfel
    200 ml Mineralwasser
    1 ½ TL Fruchtsirup Aronia
    1 TL Fruchtsirup Apfel
    2 TL Apfelfaser HT
    10 g kondensierte Palatinose
    (TL = schwach gehäufter Teelöffel) Sportlercocktail
    2 Tomaten
    ½ Salatgurke
    250 g Möhren
    250 g Äpfel
    4 EL Sahne
    Petersilie
    50 g kondensierte Palatinose
    (EL = schwach gehäufter Esslöffel)
  • Tomaten, Gurke, Möhre und Äpfel entsaften, Sahne, Petersilie und kondensierte Palatinose hinzufügen. Tomatencocktail
    6 Tomaten
    4 EL Sahne
    Saft von 1 Orange
    1 Prise Salz
    7,5 g kondensierte Palatinose
    1 Prise Paprika
    2 Spritzer Tabasco
    • (EL = ca. 12 ml)
  • Tomaten pürieren und mit restlichen Zutaten verrühren. Orangennektar mit 50% Fruchtgehalt:
    120 kg Orangennektar-Grundstoff 50:11; Saftgehalt 400%; Extraktgehalt 50%
    48 kg Zuckersirup 65% TS
    60 kg kondensierte Palatinose
    820 kg Trinkwasser
    Zitronenlimonade
    4,5 kg Limonaden-Grundstoff 3:100; Extraktgehalt 40%
    60 kg Zuckersirup 65% TS
    75 kg kondensierte Palatinose
    888,5 kg Trinkwasser
    8 kg CO2
  • Anwendungsbeispiel 5: Fruchtzubereitungen
  • Rote Grütze
    330 g Sauerkirschen
    150 g Heidelbeeren
    300 g Himbeeren
    300 g Erdbeeren
    60 g Stärke
    1 l Fruchtsaft
    60 g Zucker
    50 g kondensierte Palatinose
  • Die Stärke mit etwas kaltem Fruchtsaft anrühren und in den kochenden Fruchtsaft einrühren. 5 Minuten kochen lassen. Die Früchte, den Zucker und die kondensierte Palatinose zugeben. Rhabarberkaltschale
    750 g Rhabarber
    ½ l Wasser
    Saft von ½ Zitrone
    120 g Zucker
    75 g kondensierte Palatinose
    0,2 l Weißwein
  • Rhabarber waschen, schneiden mit Wasser und dem Zitronensaft weich dünsten. Noch warm mit Zucker und kondensierter Palatinose verrühren, abkühlen lassen und Weißwein einrühren. Fruchtpüree
    750 g Früchte
    30 g Fruchtsaft
    50 g kondensierte Palatinose
    3 ml Rum
  • Die Zutaten im Mixer pürieren. Erdbeercreme
    375 g Erdbeeren
    50 g kondensierte Palatinose
    1 Päckchen Vanillezucker
    2 Blatt Gelatine weiß
    2 Blatt Gelatine rot
    250 ml Sahne
  • Beeren pürieren, kondensierte Palatinose und Vanillezucker zugeben, aufgelöste Gelatine zugeben und kaltstellen. Die Sahne steif schlagen und unterheben. Aprikosencreme
    100 g Aprikosen
    375 ml Wasser
    30 g Zucker
    50 g kondensierte Palatinose
    1 Päckchen Vanillezucker
    4 Blatt weiße Gelatine
    1 Blatt rote Gelatine
    250 ml Sahne
  • Aprikosen, Wasser, Zucker, kondensierte Palatinose und Vanillezucker 30 Minuten kochen. Gelatine in Aprikosenkompott auflösen, Masse pürieren und kalt stellen. Sahne steif schlagen und unterheben.
  • Anwendungsbeispiel 6: Joghurt
  • Joghurt-Zitronenshake
    600 g Magerjoghurt
    Saft von 4 Zitronen
    4 TL Honig
    30 g kondensierte Palatinose
    4 Eigelb
  • Zutaten mischen. Zitronenjoghurtcreme
    4 Eier
    40 g Zucker
    40 g kondensierte Palatinose
    25 ml Zitronensaft
    300 g Joghurt
    6 g Gelatinepulver
  • Die Gelatine einweichen. Eigelb vom Eiklar trennen. Joghurt, Eigelb, Zucker, kondensierte Palatinose und Zitronensaft mischen. Die Gelatine auflösen und zugeben. Das Eiklar zu Schnee schlagen und unterheben.
  • Anwendungsbeispiel 7: Konfitüre
  • Südzucker-Gelierzucker-Rezepturen
    Rezeptur GZ 1 plus 1 GZ 1 plus 1 Fructose
    Pektin [g] 7,370 7,370
    Citronensäure [g] 10,700 10,700
    kondensierte Palatinose [g] 490,965 490,965
    Zucker [g] 490,965 0,000
    Fruktose [g] 0,000 490,965
    Fruchtmenge [g] 970,000 970,000
    Rezeptur GZ 2 plus 1 GZmZ GZ 3 plus 1
    amidiertes Pektin [g] 6,41 8,00 11,55
    Citronensäure [g] 3,80 3,80 3,80
    Sorbinsäure [g] 0,63 0,63 0,63
    kondensierte Palatinose [g] 489,17 110,00 484,02
    Zucker [g] 0,00 377,57 0,00
    Fruchtmenge [g] 970,00 1000,00 1455,00
    • Kochzeit jeweils 4 Minuten (außer GZmZ)
    • GZmZ: Kochzeit 5 Minuten
    Sauerkirschkonfitüre mit Amaretto und Vanille
    1 kg Sauerkirschen
    3 Vanillestangen
    500 g Gelierzucker 2:1
    40 ml Amaretto (Mandellikör)
  • Die Hälfte der Sauerkirschen im Mixer gut zerkleinern. Das Fruchtmus mit den restlichen Kirschen, dem Mark der Vanillestangen und Gelierzucker vermischen und unter Rühren zum Kochen bringen. 4 Minuten sprudelnd kochen lassen. Den Amaretto zufügen. Die Konfitüre heiß in Gläser füllen und sofort verschließen. Rhabarber-Erdbeer-Konfitüre
    750 g Rhabarber
    250 g Erdbeeren
    1000 g Gelierzucker 1:1
    3 Päckchen Vanillezucker
    1 EL feingehackte Zitronenmelisse
  • Rhabarber und Erdbeeren in Stücke schneiden. Die Früchte mit Gelier- und Vanillezucker mischen und zugedeckt 3 bis 4 Stunden durchziehen lassen. Dann unter Rühren zum Kochen bringen, 4 Minuten sprudelnd kochen lassen. Die Zitronenmelisse unterrühren. Die Konfitüre heiß in Gläser füllen und sofort verschließen. Kürbisgelee
    1,5 kg Kürbis
    1,2 l Wasser
    1 kg Gelierzucker 1:1
    Saft von 2 Zitronen
    1 TL gehackte Minze
  • Den Kürbis in Würfel schneiden und mit dem Wasser 20 bis 30 Minuten weichkochen. Den Saft durch ein Tuch ablaufen lassen. 750 ml kalten Saft mit Gelierzucker und Zitronensaft mischen und unter Rühren zum Kochen bringen. 4 Minuten sprudelnd kochen lassen. Die Minze unterrühren. Das Gelee heiß in Gläser füllen und sofort verschließen. Erdbeerkonfitüre mit Grand Marnier
    1 kg Erdbeeren
    1 kg Gelierzucker
    1 unbehandelte Orange
    65 g Grand Marnier (Orangenlikör)
  • Die Erdbeeren zerdrücken, Gelierzucker und die abgeriebene Schale der Orange hinzfügen und alles gut vermischen. Unter Rühren zum Kochen bringen, 4 Minuten sprudelnd kochen lassen. Grand Marnier unterrühren. Heiß in Gläser füllen und sofort verschließen.
  • Anwendungsbeispiel 8: Backwaren
  • In den aufgeführten Rezepturen wird Hefe als Backtriebmittel eingesetzt. Die erfindungsgemäße kondensierte Palatinose kann von Backhefe nur bedingt als Substrat genutzt werden. Daher wird nur ein Teil des Zuckers gegen kondensierte Palatinose ausgetauscht. Frühstückshörnchen
    Komponente
    Hefe [g] 25
    Sahne [g] 250
    Zucker [g] 25
    kondensierte Palatinose [g] 35
    Weizenmehl Typ 550 [g] 400
    Salz [g] 0,15
    Margarine [g] 200
    Eigelb [g] 50
  • Hefe, laufwarme Sahne, 1 Prise Salz und 1 Prise Mehl verrühren. 10 Minuten gehen lassen. Mit weiteren Zutaten verkneten und 20 Minuten gehen lassen. Teig durchkneten, ausrollen, 15 Dreiecke ausschneiden und zu Hörnchen aufrollen. Kurz aufgehen lassen und 10 Min. bei 200°C backen. Weißbrot
    Komponente
    Hefe [g] 40
    Zucker [g] 15
    kondensierte Palatinose [g] 20
    Weizenmehl Typ 550 [g] 1000
    Milch [g] 500
    Margarine [g] 250
    abgeriebene Zitronenschale [g] 2,5
    Vollei [g] 50
  • Hefe mit Zucker in laufwarme Milch einrühren und 10 Minuten gehen lassen. Mit den weiteren Zutaten kneten und 20 Minuten gehen lassen. In einer Brotbackform 45 Minuten bei 175°C backen. Sesambrot
    Komponente
    Hefe [g] 60
    Milch [g] 500
    Zucker [g] 30
    kondensierte Palatinose [g] 45
    Weizenmehl Typ 550 [g] 300
    Roggenmehl Typ 1150 [g] 250
    Weizenschrot Typ 1700 [g] 200
    Salz [g] 0,15
    Margarine [g] 100
    Sesamsaat [g] 100
    Herstellung siehe Weißbrot Grundrezept Mürbeteig
    Komponente Mürbeteig Mürbeteig ohne Zucker
    Mehl [g] 250 250
    Zucker [g] 35 0
    kondensierte Palatinose [g] 45 90
    Salz [g] 0,15 0,15
    gekühlte Margarine [g] 125 125
    Vollei [g] 50 50
  • Alle Zutaten mit Knethaken auf niedrigster Stufe kurz vermischen und dann auf höherer Stufe gut verkneten. Teig vor dem Abbacken kaltstellen. Grundrezept Rührmasse
    Komponente Rührmasse Rührmasse ohne Zucker
    Margarine [g] 125 125
    Zucker [g] 65 0
    kondensierte Palatinose [g] 90 180
    Salz [g] 0,15 0,15
    Vollei [g] 100 100
    Mehl [g] 250 250
    Backpulver [g] 8 8
    Milch [g] 125 125
  • Alle Zutaten mit dem Schneebesen zunächst auf kleiner Stufe, dann auf höchster Stufe rühren. Die beiden so hergestellten Rührmassen zeigen eine stärkere Bräunung als eine Rührmasse mit Zucker und sind weniger süß. Daher wird empfohlen, die beiden oben aufgeführten Rührmassen bei Bedarf mit einem Süßstoff aufzusüßen. Grundrezept Biskuit
    Komponente Biskuit Biskuit ohne Zucker
    Vollei [g] 200 200
    Wasser [g] 60 60
    Zucker [g] 65 0
    kondensierte Palatinose [g] 90 180
    Mehl [g] 75 75
    Speisestärke [g] 75 75
    Backpulver [g] 0,5 0,5
  • Eigelb, Wasser, Zucker, kondensierte Palatinose und Salz mit dem Schneebesen schaumig schlagen. Sehr steif geschlagenes Eiweiß auf die Eigelbmasse geben. Mehl, Speisestärke und Backpulver mischen, auf den Schnee sieben und vorsichtig unterziehen.

Claims (52)

  1. Verfahren zur Herstellung von kondensierter Palatinose aus Palatinose mittels Schmelze, wobei Palatinose einer Lösung einer katalytisch wirkenden aziden Substanz in Wasser zugesetzt, wobei das Wasser im erhaltenen Gemisch in Anteilen von 4 Gew.-% bis 12 Gew.-% enthalten ist, das erhaltene Gemisch erhitzt und eine Schmelze aus kondensierter Palatinose erhalten wird.
  2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die katalytisch wirkende azide Substanz im Gemisch in Anteilen von 0,05 Gew.-% bis 0,5 Gew-%. bevorzugt von 0,1 Gew.-% bezogen auf die Einwaage der Palatinose, enthalten ist.
  3. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 oder 2, wobei die katalytisch wirkende azide Substanz Zitronensäure, Borsäure, eine Kombination von Phosphorsäure mit Kaliumdihydrogenphosphat oder Ammoniumsulfat ist.
  4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei die Palatinose der Lösung der katalytisch wirkenden aziden Substanz in Wasser unter Rühren hinzugefügt wird.
  5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei das Gemisch unter Rühren bis zur Schmelze erhitzt wird.
  6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei die Schmelze auf eine Temperatur von 130°C bis 200°C, insbesondere 140°C bis 155°C, erhitzt wird.
  7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei die kondensierte Palatinose in der Schmelze nach einer Zeit von mehr als 2 min erhalten wird.
  8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, wobei die Schmelze nach Ablauf der Reaktion mit Wasser abgelöscht und ein Sirup erhalten wird.
  9. Verfahren nach Anspruch 8, wobei das Wasser zum Ablöschen der Schmelze in einem Gewichtsverhältnis Schmelze zu Wasser von 10:1 bis 1:2, bevorzugt von 5:1 bis 1:1, zugegeben wird.
  10. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei das Gemisch einem erhitzten Extruder zugeführt wird und nach einer Kontaktzeit von mindestens einer Minute die kondensierte Palatinose kontinuierlich erhalten wird.
  11. Verfahren nach Anspruch 10, wobei der erhitzte Extruder eine Temperatur von 150 bis 250°C, bevorzugt 180 bis 220°C, besonders bevorzugt ca. 200°C besitzt.
  12. Verfahren nach Anspruch 10 oder 11, wobei die Kontaktzeit 1 bis 15 min, bevorzugt 1 bis 6 min, besonders bevorzugt 2 min beträgt.
  13. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 12, wobei aus der erhaltenen kondensierten Palatinose mindestens eine Begleitkomponente abgetrennt wird.
  14. Verfahren nach Anspruch 13, wobei die mindestens eine Begleitkomponente mittels einer chromatographischen Trennung aus der erhaltenen kondensierten Palatinose abgetrennt wird.
  15. Verfahren nach Anspruch 14, wobei die chromatographische Trennung an einem Kationenaustauscher erfolgt.
  16. Verfahren nach einem der Ansprüche 13 bis 15, wobei die Begleitkomponente Glucosylmethylfurfural ist.
  17. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 16, wobei in der erhaltenen kondensierten Palatinose der Anteil an unkondensierter Palatinose abgereichert wird.
  18. Verfahren nach Anspruch 17, wobei die Abreicherung der unkondensierten Palatinose durch eine chromatographische Trennung der unkondensierten Palatinose aus der erhaltenen kondensierten Palatinose erreicht wird.
  19. Verfahren nach Anspruch 18, wobei die chromatographische Trennung an einem Kationenaustauscher erfolgt.
  20. Kondensierte Palatinose erhältlich nach einem Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 19.
  21. Kondensierte Palatinose mit einem Anteil an unkondensierter Palatinose von 15 Gew.-% bis 45 Gew.-%, an Palatinose-Dimeren von 35 Gew.-% bis 60 Gew.-%, an Palatinose-Trimeren von bis zu 10 Gew.-%, an Palatinose-Tetrameren und Palatinose-Pentameren von bis zu 5 Gew.-% und an Trisacchariden von mindestens 5 Gew.-%.
  22. Produkt nach Anspruch 21, wobei der Anteil an unkondensierter Palatinose von 25 Gew.-% bis 35 Gew.-% beträgt.
  23. Produkt nach Anspruch 21 oder 22, wobei der Anteil an Palatinose-Dimeren 40 Gew.-% bis 53 Gew.-% beträgt.
  24. Produkt nach einem der Ansprüche 21 bis 23, wobei der Anteil an Palatinose-Trimeren 1 Gew.-% bis 5 Gew.-% beträgt.
  25. Produkt nach einem der Ansprüche 21 bis 24, wobei der Anteil an Palatinose-Tetrameren und Palatinose-Pentameren 1 Gew.-% bis 4 Gew.-% beträgt.
  26. Produkt nach einem der Ansprüche 21 bis 25, wobei der Anteil an Trisacchariden 7 Gew.-% bis 10 Gew.-% beträgt.
  27. Produkt nach einem der Ansprüche 21 bis 26, wobei ein Anteil von weniger als 0,4 Gew.-%, bevorzugt weniger als 0,25 Gew.-% Glucosylmethylfurfural enthalten ist.
  28. Produkt nach einem der Ansprüche 21 bis 27, wobei die Palatinose-Dimere zu einem Anteil von mindestens 70%, insbesondere von 80% bis 90% als zweifach kondensiertes Dipalatinose-dianhydrat vorliegen.
  29. Kondensierte Palatinose mit einem Anteil von 1 Gew.-% bis 25 Gew.-% unkondensierte Palatinose, von 45 Gew.-% bis 80 Gew.-% Palatinose-Dimere, von bis zu 10 Gew.-% Palatinose-Trimere, von bis zu 5 Gew.-% Palatinose-Tetramere und -Pentamere und von mindestens 5 Gew.-% Trisaccharide.
  30. Produkt nach Anspruch 29, wobei der Anteil an unkondensierter Palatinose von 5 Gew.-% bis 20 Gew.-% beträgt.
  31. Produkt nach Anspruch 29 oder 30, wobei der Anteil an Palatinose-Dimeren 54 Gew.-% bis 75 Gew.-% beträgt.
  32. Produkt nach einem der Ansprüche 29 bis 31, wobei der Anteil an Palatinose-Trimeren 2 Gew.-% bis 9 Gew.-% beträgt.
  33. Produkt nach einem der Ansprüche 29 bis 32, wobei der Anteil an Palatinose-Tetrameren und -Pentameren 0,5 Gew.-% bis 3,5 Gew.-% beträgt.
  34. Produkt nach einem der Ansprüche 29 bis 33, wobei der Anteil an Trisacchariden 8 Gew.-% bis 12 Gew.-% beträgt.
  35. Produkt nach einem der Ansprüche 29 bis 34, wobei ein Anteil von weniger als 0,4 Gew.-%, bevorzugt weniger als 0,25 Gew.-% Glucosylmethylfurfural enthalten ist.
  36. Produkt nach einem der Ansprüche 29 bis 35, wobei die Palatinose-Dimere zu einem Anteil von 80% bis 90% als zweifach kondensiertes Dipalatinose-dianhydrat vorliegen.
  37. Kondensierte Palatinose nach einem der Ansprüche 20 bis 36 mit einem Anteil an Palatinose-Dimeren von weniger als 73 Gew.-%, wobei mindestens 70% der Palatinose-Dimere als zweifach kondensiertes Dipalatinose-dianhydrat vorliegen.
  38. Produkt nach Anspruch 37, wobei 80% bis 90% der Palatinose-Dimere als zweifach kondensiertes Dipalatinose-dianhydrat vorliegen.
  39. Verwendung kondensierter Palatinose nach einem der Ansprüche 20 bis 38 zur Herstellung von Nahrungs-, Lebens-, Genuss- oder Tierfuttermitteln.
  40. Verwendung kondensierter Palatinose nach einem der Ansprüche 20 bis 38 als Süßungsmittel.
  41. Verwendung nach Anspruch 39 zur Herstellung von sauren Lebensmitteln mit einem pH-Wert von 2 bis 5, bevorzugt von 2 bis 4, insbesondere von Fruchtsäften oder Fruchtsaftzubereitungen.
  42. Verwendung nach Anspruch 39, wobei die kondensierte Palatinose verwendet wird als diätetische Faserquelle.
  43. Verwendung kondensierter Palatinose nach einem der Ansprüche 20 bis 38 als Wirkstoff zur Behandlung von Darmerkrankungen.
  44. Verwendung kondensierter Palatinose nach einem der Ansprüche 20 bis 38 als Wirkstoff zur Behandlung und/oder Vorbeugung von Verstopfung, der Wiederherstellung und Intakterhaltung einer gesunden Mikroorganismenflora im Verdauungstrakt.
  45. Verwendung kondensierter Palatinose nach einem der Ansprüche 20 bis 38 als Wirkstoff zur Verbesserung der Resorbierung von Nahrungsbestandteilen im tierischen oder menschlichen Verdauungstrakt.
  46. Verwendung nach Anspruch 43 als Wirkstoff zur Verhinderung und/oder Behandlung von Durchfallerkrankungen, insbesondere solche die durch Infektion mit Mikroorganismen hervorgerufen werden.
  47. Verwendung nach Anspruch 39, wobei die kondensierte Palatinose verwendet wird als löslicher Ballaststoff, insbesondere als präbiotischer Ballaststoff.
  48. Verwendung kondensierter Palatinose nach einem der Ansprüche 20 bis 38 als Wirkstoff zur Modulation der glykämischen Eigenschaften von Lebens- oder Genussmitteln, insbesondere in Spezial-Ernährung, Kinderernährung oder Ernährung für Personen mit Glucoseintoleranz.
  49. Verwendung kondensierter Palatinose nach einem der Ansprüche 20 bis 38 als Wirkstoff zur Prophylaxe von Infektionskrankheiten, zur Prophylaxe von Darmerkrankungen, zur Prophylaxe der Coloncarzinogenese, zur Prophylaxe von entzündlichen Erkrankungen und/oder zur Prophylaxe der Osteoporose.
  50. Verwendung kondensierter Palatinose nach einem der Ansprüche 20 bis 38 als Wirkstoff zur Stärkung der Immunabwehr gegenüber allgemeinen Infekten.
  51. Verwendung kondensierter Palatinose nach einem der Ansprüche 20 bis 38 als Wirkstoff zur Prophylaxe und/oder Behandlung von Krankheiten, die durch oxidativen Stress hervorgerufen werden.
  52. Verwendung nach Anspruch 51, wobei es sich bei den Krankheiten um Krebserkrankungen, Diabetes I und II, Hypertonie, Schlaganfall, männliche Infertilität, rheumatische Erkrankungen, Koronararterien-Erkrankungen, akuten Herzinfarkt und chronisch-entzündliche Krankheiten handelt.
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