JPH09316352A - ポリアゾ化合物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法 - Google Patents
ポリアゾ化合物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法Info
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- JPH09316352A JPH09316352A JP8130391A JP13039196A JPH09316352A JP H09316352 A JPH09316352 A JP H09316352A JP 8130391 A JP8130391 A JP 8130391A JP 13039196 A JP13039196 A JP 13039196A JP H09316352 A JPH09316352 A JP H09316352A
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
- C09B62/507—Azo dyes
- C09B62/513—Disazo or polyazo dyes
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 新規なポリアゾ化合物、及びそれを用いて繊
維材料を染色又は捺染する方法を提供する。 【解決手段】 遊離酸の形が下記一般式（１） 〔式中、Ｘは−ＮＨＣＯＮＨ−又は−ＮＨ−を表し、
Ａ、Ｂは互いに独立に置換されていてもよいフェニル又
は置換されていてもよいナフチルを表し、Ｚ1 、Ｚ
2 は、互いに独立に−ＳＯ2 ＣＨ＝ＣＨ2 又は−ＳＯ2
ＣＨ2 ＣＨ2 Ｚ' （Ｚ'はアルカリの作用により脱離す
る基を表す。）を表し、ｌ，ｍ，ｐ，ｑ、ｒ、ｓ、ｔ、
ｕは互いに独立に０又は１の整数を表す。ただし、ｐ，
ｑの少なくとも１つは１である。〕で表されるポリアゾ
化合物又はその塩。
維材料を染色又は捺染する方法を提供する。 【解決手段】 遊離酸の形が下記一般式（１） 〔式中、Ｘは−ＮＨＣＯＮＨ−又は−ＮＨ−を表し、
Ａ、Ｂは互いに独立に置換されていてもよいフェニル又
は置換されていてもよいナフチルを表し、Ｚ1 、Ｚ
2 は、互いに独立に−ＳＯ2 ＣＨ＝ＣＨ2 又は−ＳＯ2
ＣＨ2 ＣＨ2 Ｚ' （Ｚ'はアルカリの作用により脱離す
る基を表す。）を表し、ｌ，ｍ，ｐ，ｑ、ｒ、ｓ、ｔ、
ｕは互いに独立に０又は１の整数を表す。ただし、ｐ，
ｑの少なくとも１つは１である。〕で表されるポリアゾ
化合物又はその塩。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なポリアゾ化
合物及びその塩に関する。
合物及びその塩に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、繊維材料を染色及び捺染する
染料として、例えば、ビニルスルホン系反応基を有する
モノアゾ化合物が知られている（特公昭６０−３６５１
５号公報等）。
染料として、例えば、ビニルスルホン系反応基を有する
モノアゾ化合物が知られている（特公昭６０−３６５１
５号公報等）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、それら
を用いて、繊維材料、例えば天然又は再生セルロース系
繊維を染色又は捺染しても、再現性、均染性、ビルドア
ップ性、塩素処理水堅牢度、流水塩素堅牢度、耐光堅牢
度、汗日光堅牢度を全て満足することはなく、これら全
てを満足する染料の開発が望まれている。また、各種加
工処理時における変色が少なく、保存安定性にも優れた
染色物又は捺染物が得られ、且つ、近年の環境問題への
関心の高まりから、染色排水の着色量を削減できる有効
染着率の高い染料の開発が強く望まれている。
を用いて、繊維材料、例えば天然又は再生セルロース系
繊維を染色又は捺染しても、再現性、均染性、ビルドア
ップ性、塩素処理水堅牢度、流水塩素堅牢度、耐光堅牢
度、汗日光堅牢度を全て満足することはなく、これら全
てを満足する染料の開発が望まれている。また、各種加
工処理時における変色が少なく、保存安定性にも優れた
染色物又は捺染物が得られ、且つ、近年の環境問題への
関心の高まりから、染色排水の着色量を削減できる有効
染着率の高い染料の開発が強く望まれている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】このような状況下、本発
明者は、繊維材料の染色及び捺染処理において、再現
性、均染性に優れ、高いビルドアップ性を有し、有効染
着率が高く、且つ各種の堅牢度、特に塩素処理水堅牢
度、流水塩素堅牢度、耐光堅牢度、汗日光堅牢度が良好
であり、しかも各種加工処理時における変色が少なく、
保存安定性にも優れた染色物又は捺染物を与える染料を
得る目的で鋭意検討した結果、特定のポリアゾ化合物及
びその塩が、目的とする性能を有することを見出し、本
発明を完成した。
明者は、繊維材料の染色及び捺染処理において、再現
性、均染性に優れ、高いビルドアップ性を有し、有効染
着率が高く、且つ各種の堅牢度、特に塩素処理水堅牢
度、流水塩素堅牢度、耐光堅牢度、汗日光堅牢度が良好
であり、しかも各種加工処理時における変色が少なく、
保存安定性にも優れた染色物又は捺染物を与える染料を
得る目的で鋭意検討した結果、特定のポリアゾ化合物及
びその塩が、目的とする性能を有することを見出し、本
発明を完成した。
【０００５】すなわち、遊離酸の形が下記一般式（１）
【０００６】
【化５】
【０００７】〔式中、Ｘは−ＮＨＣＯＮＨ−又は−ＮＨ
−を表し、Ａ、Ｂは互いに独立に置換されていてもよい
フェニル又は置換されていてもよいナフチルを表し、Ｚ
1 、Ｚ 2 は、互いに独立に−ＳＯ2 ＣＨ＝ＣＨ2 又は−
ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｚ' （Ｚ'はアルカリの作用により
脱離する基を表す。）を表し、ｌ，ｍ，ｐ，ｑ、ｒ、
ｓ、ｔ、ｕは互いに独立に０又は１の整数を表す。ただ
し、ｐ，ｑの少なくとも１つは１である。〕で表される
ポリアゾ化合物又はその塩、並びにそれを用いて繊維材
料を染色又は捺染する方法を提供するものである。
−を表し、Ａ、Ｂは互いに独立に置換されていてもよい
フェニル又は置換されていてもよいナフチルを表し、Ｚ
1 、Ｚ 2 は、互いに独立に−ＳＯ2 ＣＨ＝ＣＨ2 又は−
ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｚ' （Ｚ'はアルカリの作用により
脱離する基を表す。）を表し、ｌ，ｍ，ｐ，ｑ、ｒ、
ｓ、ｔ、ｕは互いに独立に０又は１の整数を表す。ただ
し、ｐ，ｑの少なくとも１つは１である。〕で表される
ポリアゾ化合物又はその塩、並びにそれを用いて繊維材
料を染色又は捺染する方法を提供するものである。
【０００８】 〔発明の詳細な説明〕以下、本発明を詳細に説明する。
本発明のポリアゾ化合物又はその塩は、遊離酸の形が一
般式（１）で示されるものであるが、式中、Ｚ1 、Ｚ2
は互いに独立に−ＳＯ2 ＣＨ＝ＣＨ2 又は−ＳＯ2 ＣＨ
2 ＣＨ2 Ｚ' を表し、ここでＺ' はアルカリの作用によ
り脱離する基を表す。かかるＺ' としては、例えば、硫
酸エステル、チオ硫酸エステル、リン酸エステル、酢酸
エステル、フルオル、クロル、ブロムなどのハロゲン原
子等を挙げることができる。Ｚ' として好ましい基は、
硫酸エステル、クロルであり、Ｚ 1 、Ｚ2 としては、好
ましくは、 −ＳＯ2 ＣＨ＝ＣＨ2 、 −ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＳＯ3 Ｈ、 −ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ 等である。
本発明のポリアゾ化合物又はその塩は、遊離酸の形が一
般式（１）で示されるものであるが、式中、Ｚ1 、Ｚ2
は互いに独立に−ＳＯ2 ＣＨ＝ＣＨ2 又は−ＳＯ2 ＣＨ
2 ＣＨ2 Ｚ' を表し、ここでＺ' はアルカリの作用によ
り脱離する基を表す。かかるＺ' としては、例えば、硫
酸エステル、チオ硫酸エステル、リン酸エステル、酢酸
エステル、フルオル、クロル、ブロムなどのハロゲン原
子等を挙げることができる。Ｚ' として好ましい基は、
硫酸エステル、クロルであり、Ｚ 1 、Ｚ2 としては、好
ましくは、 −ＳＯ2 ＣＨ＝ＣＨ2 、 −ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＳＯ3 Ｈ、 −ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ 等である。
【０００９】また、式中、Ｘは−ＮＨＣＯＮＨ−又は−
ＮＨ−を表し、Ａ、Ｂは互いに独立に置換されていても
よいフェニル又は置換されていてもよいナフチルを表
す。かかるフェニルとしては、例えば、１〜４個の炭素
原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子を有するア
ルコキシ、スルホ、カルボキシ、クロロ、及びブロモの
群から選ばれる、１又は２個の置換基により置換されて
いてもよいフェニル等を挙げることができる。好ましく
は、フェニル、２−、３−又は４−スルホフェニル、
２，４−又は２，５−ジスルホフェニル、２−、３−又
は４−カルボキシフェニル、２−、３−又は４−クロロ
フェニル、２−、３−又は４−メチルフェニル及び２
−、３−又は４−メトキシフェニル、２−カルボキシ−
４−又は５−スルホフェニル、２−スルホ−４−又は５
−メチルフェニル、２−スルホ−４−又は５−メトキシ
フェニル、２−メチル−４−又は５−スルホフェニル、
２−メトキシ−４−又は５−スルホフェニル、及び、
ＮＨ−を表し、Ａ、Ｂは互いに独立に置換されていても
よいフェニル又は置換されていてもよいナフチルを表
す。かかるフェニルとしては、例えば、１〜４個の炭素
原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子を有するア
ルコキシ、スルホ、カルボキシ、クロロ、及びブロモの
群から選ばれる、１又は２個の置換基により置換されて
いてもよいフェニル等を挙げることができる。好ましく
は、フェニル、２−、３−又は４−スルホフェニル、
２，４−又は２，５−ジスルホフェニル、２−、３−又
は４−カルボキシフェニル、２−、３−又は４−クロロ
フェニル、２−、３−又は４−メチルフェニル及び２
−、３−又は４−メトキシフェニル、２−カルボキシ−
４−又は５−スルホフェニル、２−スルホ−４−又は５
−メチルフェニル、２−スルホ−４−又は５−メトキシ
フェニル、２−メチル−４−又は５−スルホフェニル、
２−メトキシ−４−又は５−スルホフェニル、及び、
【００１０】
【化６】
【００１１】〔式中、＊印で示した結合は、−Ｎ＝Ｎ−
基に通じている結合を意味し、無印の結合は、Ｚ1 又は
Ｚ2 （Ｚ1 、Ｚ2 は前記の意味を有する）が結合してい
ることを意味する。〕で表される基である。
基に通じている結合を意味し、無印の結合は、Ｚ1 又は
Ｚ2 （Ｚ1 、Ｚ2 は前記の意味を有する）が結合してい
ることを意味する。〕で表される基である。
【００１２】また、Ａ、Ｂにおける置換されていてもよ
いナフチルとしては、例えば、１〜４個の炭素原子を有
するアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキ
シ、スルホ、カルボキシ、クロロ、及びブロモの群から
選ばれる、１〜３個の置換基により置換されていてもよ
いナフチル等を挙げることができる。好ましくは、１〜
３個のスルホによって置換されていてもよいナフチル、
及び、
いナフチルとしては、例えば、１〜４個の炭素原子を有
するアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキ
シ、スルホ、カルボキシ、クロロ、及びブロモの群から
選ばれる、１〜３個の置換基により置換されていてもよ
いナフチル等を挙げることができる。好ましくは、１〜
３個のスルホによって置換されていてもよいナフチル、
及び、
【００１３】
【化７】
【００１４】〔式中、＊印で示した結合は、−Ｎ＝Ｎ−
基に通じている結合を意味し、無印の結合は、Ｚ1 又は
Ｚ2 （Ｚ1 、Ｚ2 は前記の意味を有する）が結合してい
ることを意味する。〕で表される基である。
基に通じている結合を意味し、無印の結合は、Ｚ1 又は
Ｚ2 （Ｚ1 、Ｚ2 は前記の意味を有する）が結合してい
ることを意味する。〕で表される基である。
【００１５】また、一般式（１）の式中、ｌ、ｍ、ｐ、
ｑ、ｒ、ｓ、ｔ、ｕは互いに独立に、０又は１の整数を
表すが、ｐ、ｑの少なくとも１つは、１である。ｌ及び
ｍにおいては、好ましくは、共に０であり、又はｌが１
である。ｒ、ｓ、ｔ、ｕにおいては、好ましくは、互い
に独立に、ｒが１、ｓが０、ｔが０、ｕが１である。
ｑ、ｒ、ｓ、ｔ、ｕは互いに独立に、０又は１の整数を
表すが、ｐ、ｑの少なくとも１つは、１である。ｌ及び
ｍにおいては、好ましくは、共に０であり、又はｌが１
である。ｒ、ｓ、ｔ、ｕにおいては、好ましくは、互い
に独立に、ｒが１、ｓが０、ｔが０、ｕが１である。
【００１６】本発明の化合物の製造方法は、特に限定さ
れないが、例えば、遊離酸の形が下記一般式（５）
れないが、例えば、遊離酸の形が下記一般式（５）
【００１７】
【化８】
【００１８】（式中、Ａ、Ｚ1 、ｌ、ｐ、ｒは前記の意
味を表す。）で表される化合物と、遊離酸の形が下記一
般式（６）
味を表す。）で表される化合物と、遊離酸の形が下記一
般式（６）
【００１９】
【化９】
【００２０】（式中、Ｂ、Ｚ2 、ｍ、ｑ、ｕは前記の意
味を表す。）で表される化合物をそれぞれジアゾ化し、
遊離酸の形が下記一般式（７）
味を表す。）で表される化合物をそれぞれジアゾ化し、
遊離酸の形が下記一般式（７）
【００２１】
【化１０】
【００２２】（式中、Ｘ、ｓ、ｔは前記の意味を表
す。）で表される化合物に対して、カップリングを行う
ことにより得ることができる。
す。）で表される化合物に対して、カップリングを行う
ことにより得ることができる。
【００２３】カップリングの順序も特に制限されない
が、好ましくは、カップリングの反応性が低いジアゾ化
合物からカップリングさせる。また、かかるカップリン
グ反応において、その他の反応条件も特に制限されない
が、例えば、−５〜３０℃程度、ｐＨ１０以下程度の条
件下にカップリングさせる方法等を挙げることができ
る。
が、好ましくは、カップリングの反応性が低いジアゾ化
合物からカップリングさせる。また、かかるカップリン
グ反応において、その他の反応条件も特に制限されない
が、例えば、−５〜３０℃程度、ｐＨ１０以下程度の条
件下にカップリングさせる方法等を挙げることができ
る。
【００２４】本発明の化合物の原料である一般式（７）
の化合物は、例えば公知の方法で得ることができ、例え
ば、Ｘが−ＮＨ−、ｓが０、ｔが０である化合物は、対
応するアミノナフトール誘導体に、亜硫酸ナトリウムを
作用せしめることにより得ることができる。Ｘが−ＮＨ
ＣＯＮＨ−、ｓが０、ｔが０である化合物は、対応する
アミノナフトール誘導体に、ホスゲンを作用せしめるこ
とにより得ることができる。またＸが−ＮＨ−又は−Ｎ
ＨＣＯＮＨ−、ｓが１及び／又はｔが１である化合物
は、これら得られた化合物を、常法によりスルホ化する
こと等の方法により得ることができる。
の化合物は、例えば公知の方法で得ることができ、例え
ば、Ｘが−ＮＨ−、ｓが０、ｔが０である化合物は、対
応するアミノナフトール誘導体に、亜硫酸ナトリウムを
作用せしめることにより得ることができる。Ｘが−ＮＨ
ＣＯＮＨ−、ｓが０、ｔが０である化合物は、対応する
アミノナフトール誘導体に、ホスゲンを作用せしめるこ
とにより得ることができる。またＸが−ＮＨ−又は−Ｎ
ＨＣＯＮＨ−、ｓが１及び／又はｔが１である化合物
は、これら得られた化合物を、常法によりスルホ化する
こと等の方法により得ることができる。
【００２５】かかる一般式（７）で表される化合物とし
て、好ましいものとしては、例えば、
て、好ましいものとしては、例えば、
【００２６】
【化１１】
【００２７】等を挙げることができる。より好ましく
は、
は、
【００２８】
【化１２】
【００２９】である。
【００３０】本発明の化合物のもう一方の原料である一
般式（２）、一般式（３）で表される化合物としては、
例えば、アニリン、２−、３−又は４−スルホアニリ
ン、２，４−又は２，５−ジスルホアニリン、２−、３
−又は４−カルボキシアニリン、２−、３−又は４−ク
ロロアニリン、２−、３−又は４−メチルアニリン、２
−、３−又は４−メトキシアニリン、２−カルボキシ−
４−又は５−スルホアニリン、２−スルホ−４−又は５
−メチルアニリン、２−スルホ−４−又は５−メトキシ
アニリン、２−メチル−４−又は５−スルホアニリン、
２−メトキシ−４−又は５−スルホアニリン、２−アミ
ノナフタレン−１−スルホン酸、２−アミノナフタレン
−５−スルホン酸、ナフタレン−６−スルホン酸、２−
アミノナフタレン−７−スルホン酸、２−アミノナフタ
レン−８−スルホン酸、２−アミノナフタレン−４，８
−ジスルホン酸、２−アミノナフタレン−３，６−ジス
ルホン酸、２−アミノナフタレン−６，８−ジスルホン
酸、２−アミノナフタレン−３，７−ジスルホン酸、２
−アミノナフタレン−４，７−ジスルホン酸、２−アミ
ノナフタレン−５，７−ジスルホン酸、２−アミノナフ
タレン−４，６，８−トリスルホン酸、２−アミノナフ
タレン−３，６，８−トリスルホン酸、及び、遊離酸の
形が、
般式（２）、一般式（３）で表される化合物としては、
例えば、アニリン、２−、３−又は４−スルホアニリ
ン、２，４−又は２，５−ジスルホアニリン、２−、３
−又は４−カルボキシアニリン、２−、３−又は４−ク
ロロアニリン、２−、３−又は４−メチルアニリン、２
−、３−又は４−メトキシアニリン、２−カルボキシ−
４−又は５−スルホアニリン、２−スルホ−４−又は５
−メチルアニリン、２−スルホ−４−又は５−メトキシ
アニリン、２−メチル−４−又は５−スルホアニリン、
２−メトキシ−４−又は５−スルホアニリン、２−アミ
ノナフタレン−１−スルホン酸、２−アミノナフタレン
−５−スルホン酸、ナフタレン−６−スルホン酸、２−
アミノナフタレン−７−スルホン酸、２−アミノナフタ
レン−８−スルホン酸、２−アミノナフタレン−４，８
−ジスルホン酸、２−アミノナフタレン−３，６−ジス
ルホン酸、２−アミノナフタレン−６，８−ジスルホン
酸、２−アミノナフタレン−３，７−ジスルホン酸、２
−アミノナフタレン−４，７−ジスルホン酸、２−アミ
ノナフタレン−５，７−ジスルホン酸、２−アミノナフ
タレン−４，６，８−トリスルホン酸、２−アミノナフ
タレン−３，６，８−トリスルホン酸、及び、遊離酸の
形が、
【００３１】
【化１３】
【００３２】
【化１４】
【００３３】
【化１５】
【００３４】で表される化合物等を挙げることができ
る。中でも、２−、３−又は４−スルホアニリン、２，
４−又は２，５−ジスルホアニリン、２−スルホ−４−
又は５−メチルアニリン、２−スルホ−４−又は５−メ
トキシアニリン、２−アミノナフタレン−４，８−ジス
ルホン酸、２−アミノナフタレン−３，６−ジスルホン
酸、２−アミノナフタレン−６，８−ジスルホン酸、２
−アミノナフタレン−３，７−ジスルホン酸、２−アミ
ノナフタレン−４，７−ジスルホン酸、２−アミノナフ
タレン−５，７−ジスルホン酸、２−アミノナフタレン
−４，６，８−トリスルホン酸、２−アミノナフタレン
−３，６，８−トリスルホン酸、及び、遊離酸の形が、
る。中でも、２−、３−又は４−スルホアニリン、２，
４−又は２，５−ジスルホアニリン、２−スルホ−４−
又は５−メチルアニリン、２−スルホ−４−又は５−メ
トキシアニリン、２−アミノナフタレン−４，８−ジス
ルホン酸、２−アミノナフタレン−３，６−ジスルホン
酸、２−アミノナフタレン−６，８−ジスルホン酸、２
−アミノナフタレン−３，７−ジスルホン酸、２−アミ
ノナフタレン−４，７−ジスルホン酸、２−アミノナフ
タレン−５，７−ジスルホン酸、２−アミノナフタレン
−４，６，８−トリスルホン酸、２−アミノナフタレン
−３，６，８−トリスルホン酸、及び、遊離酸の形が、
【００３５】
【化１６】
【００３６】
【化１７】
【００３７】で表される化合物が好ましい。
【００３８】かかる方法等で得られる本発明の化合物
は、遊離酸の形が一般式（１）で表されるポリアゾ化合
物又はその塩であれば特に限定されないが、好ましいも
のとしては、遊離酸の形が、一般式（２）、一般式
（３）、一般式（４）、
は、遊離酸の形が一般式（１）で表されるポリアゾ化合
物又はその塩であれば特に限定されないが、好ましいも
のとしては、遊離酸の形が、一般式（２）、一般式
（３）、一般式（４）、
【００３９】
【化１８】
【００４０】〔式中、ｈは１又は２の整数を表し、Ｚ2
は前記の意味を有する。〕
は前記の意味を有する。〕
【００４１】
【化１９】
【００４２】〔式中、ｋは２又は３の整数Ｚ2 は前記の
意味を有する。〕
意味を有する。〕
【００４３】
【化２０】
【００４４】〔式中、Ａ、Ｂ、ｍ、ｐ、ｑ、Ｚ1 、Ｚ2
は前記の意味を有する。〕
は前記の意味を有する。〕
【００４５】で表されるポリアゾ化合物又はその塩が例
示される。
示される。
【００４６】本発明の化合物及びその原料は、遊離酸の
形であっても、その塩の形であっても、それらの混合物
の形であってもよい。好ましくは、アルカリ金属塩、ア
ルカリ土類金属塩及びそれらの塩を含む混合物であり、
中でもナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩及びそれ
らの塩を含む混合物等が好ましい。
形であっても、その塩の形であっても、それらの混合物
の形であってもよい。好ましくは、アルカリ金属塩、ア
ルカリ土類金属塩及びそれらの塩を含む混合物であり、
中でもナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩及びそれ
らの塩を含む混合物等が好ましい。
【００４７】本発明の化合物は、繊維材料を染色及び捺
染する染料として用いることができる。かかる繊維材料
としては、ヒドロキシ基及び／又はアミド基を含有する
ものであれば特に限定されないが、例えば、天然又は再
生セルロース繊維、天然又は合成ポリアミド繊維、ポリ
ウレタン繊維、皮革、及びこれらを含有する混紡材料等
を挙げることができる。
染する染料として用いることができる。かかる繊維材料
としては、ヒドロキシ基及び／又はアミド基を含有する
ものであれば特に限定されないが、例えば、天然又は再
生セルロース繊維、天然又は合成ポリアミド繊維、ポリ
ウレタン繊維、皮革、及びこれらを含有する混紡材料等
を挙げることができる。
【００４８】天然セルロース繊維として、具体的には、
木綿、ネリン、麻、ジュート、ラミー繊維等を挙げるこ
とができる。好ましくは、木綿である。
木綿、ネリン、麻、ジュート、ラミー繊維等を挙げるこ
とができる。好ましくは、木綿である。
【００４９】再生セルロース繊維として、具体的には、
レーヨン、ポリノジック、キュプラ繊維、及び商品名
「テンセル」、「タフセル」、「モダール」、「セルテ
ィマ」等を挙げることができる。
レーヨン、ポリノジック、キュプラ繊維、及び商品名
「テンセル」、「タフセル」、「モダール」、「セルテ
ィマ」等を挙げることができる。
【００５０】天然又は合成ポリアミド繊維として、具体
的には、羊毛、絹、ポリアミド−６，６、ポリアミド−
６、ポリアミド−１１、ポリアミド−４等を挙げること
ができる。
的には、羊毛、絹、ポリアミド−６，６、ポリアミド−
６、ポリアミド−１１、ポリアミド−４等を挙げること
ができる。
【００５１】またこれらを含有する混紡材料としては、
これら繊維材料の混紡材料の他、これらの繊維材料と、
ポリエステル、ナイロン、アクリル等の合成繊維との混
紡材料等も例示することができる。
これら繊維材料の混紡材料の他、これらの繊維材料と、
ポリエステル、ナイロン、アクリル等の合成繊維との混
紡材料等も例示することができる。
【００５２】本発明の化合物は、上述の材料上、特に上
述の繊維材料上に、物理的化学的性状に応じた方法で、
染色又は捺染できる。
述の繊維材料上に、物理的化学的性状に応じた方法で、
染色又は捺染できる。
【００５３】具体的には、例えば、上述の繊維上に、吸
尽染色法、コールドバッチアップ法、連続染色法、捺染
法等の方法により染色又は捺染する方法を挙げることが
できる。例えば、セルロース繊維上に吸尽染色法で染色
する場合においては、炭酸ソーダ、重炭酸ソーダ、第三
燐酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下、必要に
応じて芒硝、食塩等の中性塩を加え、更に必要に応じ
て、溶解助剤、浸透剤又は均染剤等を併用し、３０〜１
００℃程度の温度で染色する方法等が例示される。ここ
で酸結合剤、中性塩等の添加は、一度に行ってもよく、
また常法により分割して行ってもよい。
尽染色法、コールドバッチアップ法、連続染色法、捺染
法等の方法により染色又は捺染する方法を挙げることが
できる。例えば、セルロース繊維上に吸尽染色法で染色
する場合においては、炭酸ソーダ、重炭酸ソーダ、第三
燐酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下、必要に
応じて芒硝、食塩等の中性塩を加え、更に必要に応じ
て、溶解助剤、浸透剤又は均染剤等を併用し、３０〜１
００℃程度の温度で染色する方法等が例示される。ここ
で酸結合剤、中性塩等の添加は、一度に行ってもよく、
また常法により分割して行ってもよい。
【００５４】セルロース繊維上にコールドバッチアップ
法で染色する場合においては、芒硝、食塩等の中性塩、
及び、苛性ソーダやケイ酸ソ−ダ等の酸結合剤を用いて
パジング後、密閉包装材料中に一定温度で放置して処理
する方法等が例示される。
法で染色する場合においては、芒硝、食塩等の中性塩、
及び、苛性ソーダやケイ酸ソ−ダ等の酸結合剤を用いて
パジング後、密閉包装材料中に一定温度で放置して処理
する方法等が例示される。
【００５５】セルロース繊維上に連続染色法で染色する
場合においては、炭酸ソーダ、重炭酸ソーダ等の酸結合
剤の存在下、公知の方法で室温又は高められた温度でパ
ジング後、スチーミング又は乾熱により処理する一相パ
ジング法や、本発明の化合物が溶解されているパジング
液に繊維を浸漬後、芒硝又は食塩等の中性塩、及び、苛
性ソーダやケイ酸ソ−ダ等の酸結合剤をパジングし、ス
チーミング又は乾熱することにより処理する二相パジン
グ法等が例示される。
場合においては、炭酸ソーダ、重炭酸ソーダ等の酸結合
剤の存在下、公知の方法で室温又は高められた温度でパ
ジング後、スチーミング又は乾熱により処理する一相パ
ジング法や、本発明の化合物が溶解されているパジング
液に繊維を浸漬後、芒硝又は食塩等の中性塩、及び、苛
性ソーダやケイ酸ソ−ダ等の酸結合剤をパジングし、ス
チーミング又は乾熱することにより処理する二相パジン
グ法等が例示される。
【００５６】セルロース繊維上に捺染する場合において
は、一相で、重曹等の酸結合剤を含有する捺染ペースト
で印捺し、次いで８０℃以上の高温でスチーミングする
方法や、二相で、例えば中性又は弱酸性の捺染ペースト
で印捺し、これを電解質含有のアルカリ性浴に通過させ
た後、又はアルカリ性の電解質含有パジング液でオーバ
パジングし、その後スチーミング又は乾熱処理すること
により処理する方法等が例示される。ここで、捺染ペー
ストには、例えばアルギン酸ソーダ、澱粉エーテル等の
糊剤及び／又は乳化剤を含んでいてもよく、また必要に
応じて、例えば尿素等の捺染助剤及び／又は分散剤を含
んでいてもよい。
は、一相で、重曹等の酸結合剤を含有する捺染ペースト
で印捺し、次いで８０℃以上の高温でスチーミングする
方法や、二相で、例えば中性又は弱酸性の捺染ペースト
で印捺し、これを電解質含有のアルカリ性浴に通過させ
た後、又はアルカリ性の電解質含有パジング液でオーバ
パジングし、その後スチーミング又は乾熱処理すること
により処理する方法等が例示される。ここで、捺染ペー
ストには、例えばアルギン酸ソーダ、澱粉エーテル等の
糊剤及び／又は乳化剤を含んでいてもよく、また必要に
応じて、例えば尿素等の捺染助剤及び／又は分散剤を含
んでいてもよい。
【００５７】セルロース繊維上に本発明の化合物を染色
又は捺染する場合、用いられる酸結合剤は特に限定され
ず、上記の炭酸ソーダ、重炭酸ソーダ、第三燐酸ソー
ダ、苛性ソーダ、ケイ酸ソーダの他、苛性カリ、蟻酸ソ
ーダ、炭酸カリ、第一又は第二燐酸ソーダ、トリクロロ
酢酸ソーダ等を用いることもできる。
又は捺染する場合、用いられる酸結合剤は特に限定され
ず、上記の炭酸ソーダ、重炭酸ソーダ、第三燐酸ソー
ダ、苛性ソーダ、ケイ酸ソーダの他、苛性カリ、蟻酸ソ
ーダ、炭酸カリ、第一又は第二燐酸ソーダ、トリクロロ
酢酸ソーダ等を用いることもできる。
【００５８】合成又は天然のポリアミド繊維上や、ポリ
ウレタン繊維上に吸尽染色する場合においては、酸性〜
弱酸性の染浴中、ｐＨの制御下に、本発明の化合物を吸
尽させ、次いで６０〜１２０℃程度の温度下、中性〜ア
ルカリ性にｐＨに変化させる方法等が例示される。ここ
で必要に応じて、均染剤等、例えば、塩化シアヌルとア
ミノベンゼンスルホン酸の縮合生成物、塩化シアヌルと
アミノナフタレンスルホン酸の縮合生成物、ステアリル
アミンとエチレンオキサイドとの付加生成物等の均染剤
等を用いても差し支えない。
ウレタン繊維上に吸尽染色する場合においては、酸性〜
弱酸性の染浴中、ｐＨの制御下に、本発明の化合物を吸
尽させ、次いで６０〜１２０℃程度の温度下、中性〜ア
ルカリ性にｐＨに変化させる方法等が例示される。ここ
で必要に応じて、均染剤等、例えば、塩化シアヌルとア
ミノベンゼンスルホン酸の縮合生成物、塩化シアヌルと
アミノナフタレンスルホン酸の縮合生成物、ステアリル
アミンとエチレンオキサイドとの付加生成物等の均染剤
等を用いても差し支えない。
【００５９】本発明の化合物は、所望の色相を得るため
に、必要に応じて本発明の特徴を損なわない範囲で、他
の染料と混合して使用することができる。混合して使用
する染料としては、反応染料であれば特に制約はない
が、例えば、反応基としてスルファトエチルスルホン
基、ビニルスルホン基、モノクロロトリアジン基、モノ
フルオロトリアジン基、モノニコチン酸トリアジン基、
ジクロロトリアジン基、ジフルオロモノクロロピリミジ
ン基、および、トリクロロピリミジン基の少なくとも１
種を少なくとも１つ以上有する染料、又はSumifix 、Su
mifix Supra 、Remazol 、Levafix 、Procion 、Cibacr
on、Basilen 、Drimarene 、Kayacion、Kayacelon Reac
t などの冠称名で市販されている染料、更には、特開昭
50-178号、特開昭51-17538号、特開昭 56-9483号、特開
昭56-15481号、特開昭 56-118976号、特開昭 56-128380
号、特開昭 57-2365号、特開昭57-89679号、特開昭 57-
143360号、特開昭 58-191755号、特開昭59-15451号、特
開昭59-96174号、特開昭 59-161463号、特開昭 60-6754
号、特開昭 60-123559号、特開昭 60-229957号、特開昭
60-260654号、特開昭 61-126175号、特開昭 61-155469
号、特開昭 61-225256号、特開昭63-77974号、特開昭 6
3-225664号、特開平1-185370号、特開平 3-770号、特開
平5-247366号、特開平6-287463号の各公報に記載されて
いる染料等が例示される。
に、必要に応じて本発明の特徴を損なわない範囲で、他
の染料と混合して使用することができる。混合して使用
する染料としては、反応染料であれば特に制約はない
が、例えば、反応基としてスルファトエチルスルホン
基、ビニルスルホン基、モノクロロトリアジン基、モノ
フルオロトリアジン基、モノニコチン酸トリアジン基、
ジクロロトリアジン基、ジフルオロモノクロロピリミジ
ン基、および、トリクロロピリミジン基の少なくとも１
種を少なくとも１つ以上有する染料、又はSumifix 、Su
mifix Supra 、Remazol 、Levafix 、Procion 、Cibacr
on、Basilen 、Drimarene 、Kayacion、Kayacelon Reac
t などの冠称名で市販されている染料、更には、特開昭
50-178号、特開昭51-17538号、特開昭 56-9483号、特開
昭56-15481号、特開昭 56-118976号、特開昭 56-128380
号、特開昭 57-2365号、特開昭57-89679号、特開昭 57-
143360号、特開昭 58-191755号、特開昭59-15451号、特
開昭59-96174号、特開昭 59-161463号、特開昭 60-6754
号、特開昭 60-123559号、特開昭 60-229957号、特開昭
60-260654号、特開昭 61-126175号、特開昭 61-155469
号、特開昭 61-225256号、特開昭63-77974号、特開昭 6
3-225664号、特開平1-185370号、特開平 3-770号、特開
平5-247366号、特開平6-287463号の各公報に記載されて
いる染料等が例示される。
【００６０】
【発明の効果】本発明によれば、繊維材料を有する材料
の染色及び捺染処理において、染色温度、中性塩や酸結
合剤の量、染浴比等が変動しても良好な品質を与える再
現性があり、均染性に優れ、高いビルドアップ性を有
し、有効染着率が高く、且つ各種の堅牢度、特に塩素処
理水堅牢度、流水塩素堅牢度、耐光堅牢度、汗日光堅牢
度が良好な染料が得られる。又、得られた染色物及び捺
染物は、フィックス処理や樹脂加工等の各種加工処理時
における変色が少なく、しかも保存安定性に優れるた
め、ビニロン袋中、保存時に想定されるビニロン袋に由
来する塩基性物質との接触等による影響も少ない。
の染色及び捺染処理において、染色温度、中性塩や酸結
合剤の量、染浴比等が変動しても良好な品質を与える再
現性があり、均染性に優れ、高いビルドアップ性を有
し、有効染着率が高く、且つ各種の堅牢度、特に塩素処
理水堅牢度、流水塩素堅牢度、耐光堅牢度、汗日光堅牢
度が良好な染料が得られる。又、得られた染色物及び捺
染物は、フィックス処理や樹脂加工等の各種加工処理時
における変色が少なく、しかも保存安定性に優れるた
め、ビニロン袋中、保存時に想定されるビニロン袋に由
来する塩基性物質との接触等による影響も少ない。
【００６１】
【実施例】以下、実施例により本発明を詳細に説明す
る。例中、部及び％はそれぞれ重量部及び重量％を表
す。
る。例中、部及び％はそれぞれ重量部及び重量％を表
す。
【００６２】実施例１ 水溶媒中、２−スルホアニリン１７．３部を、亜硝酸ナ
トリウムを用いて常法によりジアゾ化し、遊離酸の形が
式（８）
トリウムを用いて常法によりジアゾ化し、遊離酸の形が
式（８）
【００６３】
【化２１】 で示される化合物５０．５部と、水溶媒中、ｐＨ５〜
８、０〜１０℃下でカップリングさせることにより、対
応するモノアゾ化合物を得た。次いで、水溶媒中、４−
（β−スルファートエチルスルホニル）アニリン２８．
１部を、亜硝酸ナトリウムを用いて常法によりジアゾ化
し、上記モノアゾ化合物と、水溶媒中、ｐＨ５〜８、０
〜１０℃下でカップリングさせることにより、遊離酸の
形が式（９）
８、０〜１０℃下でカップリングさせることにより、対
応するモノアゾ化合物を得た。次いで、水溶媒中、４−
（β−スルファートエチルスルホニル）アニリン２８．
１部を、亜硝酸ナトリウムを用いて常法によりジアゾ化
し、上記モノアゾ化合物と、水溶媒中、ｐＨ５〜８、０
〜１０℃下でカップリングさせることにより、遊離酸の
形が式（９）
【００６４】
【化２２】 吸収極大波長λmax ４８４ｎｍ
【００６５】で示されるポリアゾ化合物を得た。
【００６６】実施例２ 実施例１において、２−スルホアニリン及び４−（β−
スルファートエチルスルホニル）アニリンの代りに、各
々、表１〜表４の第２欄に記載の化合物及び第３欄に記
載の化合物を用いる以外は、実施例１に準拠して合成す
ることにより、各々対応するポリアゾ化合物を得た。そ
れらの化合物の木綿上の色調は、各々、表１〜表４の第
４欄に示したものであった。
スルファートエチルスルホニル）アニリンの代りに、各
々、表１〜表４の第２欄に記載の化合物及び第３欄に記
載の化合物を用いる以外は、実施例１に準拠して合成す
ることにより、各々対応するポリアゾ化合物を得た。そ
れらの化合物の木綿上の色調は、各々、表１〜表４の第
４欄に示したものであった。
【００６７】
【表１】
【００６８】
【表２】
【００６９】
【表３】
【００７０】
【表４】
【００７１】実施例３ 水溶媒中、２，５−ジスルホアニリン２５．３部を、亜
硝酸ナトリウムを用いて常法によりジアゾ化し、遊離酸
の形が式（１０）
硝酸ナトリウムを用いて常法によりジアゾ化し、遊離酸
の形が式（１０）
【００７２】
【化２３】
【００７３】で示される化合物４６．１部と、水溶媒
中、ｐＨ７〜１０、０〜１０℃下でカップリングさせる
ことにより、対応するモノアゾ化合物を得た。次いで水
溶媒中、３−（β−スルファートエチルスルホニル）−
４−メトキシアニリン３１．１部を、亜硝酸ナトリウム
を用いて常法によりジアゾ化し、上記モノアゾ化合物
と、水性溶媒中、ｐＨ５〜８、０〜１０℃下でカップリ
ングさせることにより、遊離酸の形が式（１１）
中、ｐＨ７〜１０、０〜１０℃下でカップリングさせる
ことにより、対応するモノアゾ化合物を得た。次いで水
溶媒中、３−（β−スルファートエチルスルホニル）−
４−メトキシアニリン３１．１部を、亜硝酸ナトリウム
を用いて常法によりジアゾ化し、上記モノアゾ化合物
と、水性溶媒中、ｐＨ５〜８、０〜１０℃下でカップリ
ングさせることにより、遊離酸の形が式（１１）
【００７４】
【化２４】 吸収極大波長λmax ５２０ｎｍ
【００７５】で示されるポリアゾ化合物を得た。
【００７６】実施例４ 実施例３において、２，５−ジスルホアニリンの代り
に、表５〜１１の第２欄に記載の化合物を、３−（β−
スルファートエチルスルホニル）−４−メトキシアニリ
ンの代りに、表５〜１１の第３欄に記載の化合物を、遊
離酸の形が式（１０）で示される化合物の代わりに、表
５〜１１の第４欄に記載の化合物を、各々用いる以外
は、実施例３に準拠して合成することにより、各々対応
するポリアゾ化合物を得た。それらの化合物の木綿上の
色調は、各々、表５〜１１の第５欄に示したものであっ
た。
に、表５〜１１の第２欄に記載の化合物を、３−（β−
スルファートエチルスルホニル）−４−メトキシアニリ
ンの代りに、表５〜１１の第３欄に記載の化合物を、遊
離酸の形が式（１０）で示される化合物の代わりに、表
５〜１１の第４欄に記載の化合物を、各々用いる以外
は、実施例３に準拠して合成することにより、各々対応
するポリアゾ化合物を得た。それらの化合物の木綿上の
色調は、各々、表５〜１１の第５欄に示したものであっ
た。
【００７７】
【表５】
【００７８】
【表６】
【００７９】
【表７】
【００８０】
【表８】
【００８１】
【表９】
【００８２】
【表１０】
【００８３】
【表１１】
【００８４】実施例５ 木綿10部を染色装置にセットし、浴比１：20となるよう
水量を調節し、水温を60℃にした。実施例１で得られた
ポリアゾ化合物0.3 部を浴中に投入し、水温を60℃に保
った。その後、芒硝20部を公知の方法で加え、同温下で
30分処理した。次いで、炭酸ソーダ４部を公知の方法で
加え、同温度下で１時間処理し、染色を終了した。得ら
れた染色物は、常法で洗浄、ソーピングして仕上げた。
染色排水の着色量はわずかであった。得られた染色物
は、均一で濃いオレンジ色であった。得られた染色物の
耐光、汗日光、塩素処理水、流水塩素の諸堅牢度は、い
ずれも良好であり、フィックス処理、ホルマリン樹脂加
工を施しても、変色は殆ど認められなかった。又、得ら
れた染色物の保存安定性も良好であった。
水量を調節し、水温を60℃にした。実施例１で得られた
ポリアゾ化合物0.3 部を浴中に投入し、水温を60℃に保
った。その後、芒硝20部を公知の方法で加え、同温下で
30分処理した。次いで、炭酸ソーダ４部を公知の方法で
加え、同温度下で１時間処理し、染色を終了した。得ら
れた染色物は、常法で洗浄、ソーピングして仕上げた。
染色排水の着色量はわずかであった。得られた染色物
は、均一で濃いオレンジ色であった。得られた染色物の
耐光、汗日光、塩素処理水、流水塩素の諸堅牢度は、い
ずれも良好であり、フィックス処理、ホルマリン樹脂加
工を施しても、変色は殆ど認められなかった。又、得ら
れた染色物の保存安定性も良好であった。
【００８５】実施例６ 実施例５において、実施例１で得られたポリアゾ化合物
の代りに、実施例２〜４で得られたポリアゾ化合物の各
々を用いる以外は、実施例５に準拠して染色を実施し
た。染色排水の着色量はわずかであった。得られた染色
物は、均一で濃いオレンジ色〜赤色であった。得られた
染色物の耐光、汗日光、塩素処理水、流水塩素の諸堅牢
度は、いずれも良好であり、フィックス処理、ホルマリ
ン樹脂加工を施しても、変色は殆ど認められなかった。
又、得られた染色物の保存安定性も良好であった。
の代りに、実施例２〜４で得られたポリアゾ化合物の各
々を用いる以外は、実施例５に準拠して染色を実施し
た。染色排水の着色量はわずかであった。得られた染色
物は、均一で濃いオレンジ色〜赤色であった。得られた
染色物の耐光、汗日光、塩素処理水、流水塩素の諸堅牢
度は、いずれも良好であり、フィックス処理、ホルマリ
ン樹脂加工を施しても、変色は殆ど認められなかった。
又、得られた染色物の保存安定性も良好であった。
【００８６】実施例７ 実施例５において、実施例１で得られたポリアゾ化合物
0.3 部の代りに、実施例１で得られたポリアゾ化合物0.
3 部、及び、スルホン化度110%、平均重合度1.8 のメチ
ルナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物
のナトリウム塩0.06部を用いる以外は、実施例５に準拠
して染色を実施した。染色排水の着色量はわずかであっ
た。得られた染色物は、均一で濃いオレンジ色であっ
た。得られた染色物の耐光、汗日光、塩素処理水、流水
塩素の諸堅牢度は、いずれも良好であり、フィックス処
理、ホルマリン樹脂加工を施しても、変色は殆ど認めら
れなかった。又、得られた染色物の保存安定性も良好で
あった。
0.3 部の代りに、実施例１で得られたポリアゾ化合物0.
3 部、及び、スルホン化度110%、平均重合度1.8 のメチ
ルナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物
のナトリウム塩0.06部を用いる以外は、実施例５に準拠
して染色を実施した。染色排水の着色量はわずかであっ
た。得られた染色物は、均一で濃いオレンジ色であっ
た。得られた染色物の耐光、汗日光、塩素処理水、流水
塩素の諸堅牢度は、いずれも良好であり、フィックス処
理、ホルマリン樹脂加工を施しても、変色は殆ど認めら
れなかった。又、得られた染色物の保存安定性も良好で
あった。
【００８７】実施例８ 実施例５及び実施例６において、浴比１：30となるよう
水量を調節し、水温を70℃に、芒硝の使用量を30部に、
炭酸ソーダ添加前の処理時間を20分に、炭酸ソーダの使
用量を５部に、各々代える以外は、実施例５及び実施例
６に準拠して染色を実施した。染色排水の着色量はわず
かであった。得られた染色物は、均一で濃い赤色であっ
た。得られた染色物の耐光、汗日光、塩素処理水、流水
塩素の諸堅牢度は、いずれも良好であり、フィックス処
理、ホルマリン樹脂加工を施しても、変色は殆ど認めら
れなかった。又、得られた染色物の保存安定性も良好で
あった。
水量を調節し、水温を70℃に、芒硝の使用量を30部に、
炭酸ソーダ添加前の処理時間を20分に、炭酸ソーダの使
用量を５部に、各々代える以外は、実施例５及び実施例
６に準拠して染色を実施した。染色排水の着色量はわず
かであった。得られた染色物は、均一で濃い赤色であっ
た。得られた染色物の耐光、汗日光、塩素処理水、流水
塩素の諸堅牢度は、いずれも良好であり、フィックス処
理、ホルマリン樹脂加工を施しても、変色は殆ど認めら
れなかった。又、得られた染色物の保存安定性も良好で
あった。
【００８８】実施例９ 下記の処方で捺染糊を作成した。
【００８９】 実施例１〜４で得られたポリアゾ化合物の各々 ５部 尿 素 ５部 アルギン酸ソーダ（５％）元糊 ５０部 熱 湯 ２５部 重 曹 ２部バ ラ ン ス １３部 合 計 １０００部
【００９０】得られた捺染糊を、常法でシルケット加工
綿ブロード上に印捺し、中間乾燥後、 100℃で５分間ス
チーミング処理を行なった。次いで水洗、湯洗い、ソー
ピング、湯洗い、乾燥して仕上げた。染色排水の着色量
はわずかであった。得られた捺染物は、均一で濃いオレ
ンジ色〜赤色であった。得られた捺染物の耐光、汗日
光、塩素処理水、流水塩素の諸堅牢度は、いずれも良好
であり、フィックス処理、ホルマリン樹脂加工を施して
も、変色は殆ど認められなかった。又、得られた染色物
の保存安定性も良好であった。
綿ブロード上に印捺し、中間乾燥後、 100℃で５分間ス
チーミング処理を行なった。次いで水洗、湯洗い、ソー
ピング、湯洗い、乾燥して仕上げた。染色排水の着色量
はわずかであった。得られた捺染物は、均一で濃いオレ
ンジ色〜赤色であった。得られた捺染物の耐光、汗日
光、塩素処理水、流水塩素の諸堅牢度は、いずれも良好
であり、フィックス処理、ホルマリン樹脂加工を施して
も、変色は殆ど認められなかった。又、得られた染色物
の保存安定性も良好であった。
【００９１】実施例１０ 実施例１で得られたポリアゾ化合物25部を熱水に溶解
し、25℃に冷却した。これに32.5％苛性ソーダ水溶液
5.5部及び50度ボーメの水ガラス 150部を添加し、さら
に水を加えて全量を25℃で 1,000部とした後に、この液
をパディング液として木綿織物をパジングした。パジン
グした木綿織物を巻き上げ、ポリエチレンフィルムで密
閉して25℃の室内に20時間放置後、染色物を常法で洗浄
し乾燥して仕上げた。染色排水の着色量はわずかであっ
た。同様の方法にてパディングし巻き上げポリエチレン
フィルムで密閉した木綿織物を５℃の室内に20時間放置
後、染色物を常法で洗浄し乾燥して仕上げた。染色排水
の着色量はわずかであった。25℃で20時間放置した染色
物と５℃で20時間放置した染色物は、いずれも、均一で
濃い赤色であり、耐光、汗日光、塩素処理水、流水塩素
の諸堅牢度は、いずれも良好であり、フィックス処理、
ホルマリン樹脂加工を施しても、変色は殆ど認められな
かった。又、得られた染色物の保存安定性も良好であっ
た。又、25℃で20時間放置した染色物と５℃で20時間放
置した染色物の色相差及び濃度差は、殆んど認められな
かった。
し、25℃に冷却した。これに32.5％苛性ソーダ水溶液
5.5部及び50度ボーメの水ガラス 150部を添加し、さら
に水を加えて全量を25℃で 1,000部とした後に、この液
をパディング液として木綿織物をパジングした。パジン
グした木綿織物を巻き上げ、ポリエチレンフィルムで密
閉して25℃の室内に20時間放置後、染色物を常法で洗浄
し乾燥して仕上げた。染色排水の着色量はわずかであっ
た。同様の方法にてパディングし巻き上げポリエチレン
フィルムで密閉した木綿織物を５℃の室内に20時間放置
後、染色物を常法で洗浄し乾燥して仕上げた。染色排水
の着色量はわずかであった。25℃で20時間放置した染色
物と５℃で20時間放置した染色物は、いずれも、均一で
濃い赤色であり、耐光、汗日光、塩素処理水、流水塩素
の諸堅牢度は、いずれも良好であり、フィックス処理、
ホルマリン樹脂加工を施しても、変色は殆ど認められな
かった。又、得られた染色物の保存安定性も良好であっ
た。又、25℃で20時間放置した染色物と５℃で20時間放
置した染色物の色相差及び濃度差は、殆んど認められな
かった。
【００９２】実施例１１ 実施例１０において、実施例１で得られたポリアゾ化合
物の代りに、実施例２で得られたポリアゾ化合物の各々
を用いる以外は、実施例１０に準拠して染色を実施し
た。いずれの染色においても、染色排水の着色量はわず
かであり、得られた染色物は、均一で濃いオレンジ色〜
赤色であった。又、得られた染色物の耐光、汗日光、塩
素処理水、流水塩素の諸堅牢度は、いずれも良好であ
り、フィックス処理、ホルマリン樹脂加工を施しても、
変色は殆ど認められなかった。又、得られた染色物の保
存安定性も良好であった。更に、25℃で20時間放置した
染色物と５℃で20時間放置した染色物の色相差及び濃度
差は、いずれのポリアゾ化合物を用いた場合において
も、殆んど認められなかった。
物の代りに、実施例２で得られたポリアゾ化合物の各々
を用いる以外は、実施例１０に準拠して染色を実施し
た。いずれの染色においても、染色排水の着色量はわず
かであり、得られた染色物は、均一で濃いオレンジ色〜
赤色であった。又、得られた染色物の耐光、汗日光、塩
素処理水、流水塩素の諸堅牢度は、いずれも良好であ
り、フィックス処理、ホルマリン樹脂加工を施しても、
変色は殆ど認められなかった。又、得られた染色物の保
存安定性も良好であった。更に、25℃で20時間放置した
染色物と５℃で20時間放置した染色物の色相差及び濃度
差は、いずれのポリアゾ化合物を用いた場合において
も、殆んど認められなかった。
【００９３】実施例１２ 実施例１０及び実施例１１において、32.5％苛性ソーダ
水溶液 5.5部及び50度ボーメの水ガラス 150部の代わり
に、32.5％苛性ソーダ水溶液10部及び無水硫酸ナトリウ
ム30部を用い、木綿織物の代わりに、ビスコースレーヨ
ン織物を用いる以外は、実施例１０及び実施例１１に準
拠して染色を実施した。いずれの染色においても、染色
排水の着色量はわずかであり、得られた染色物は、均一
で濃いオレンジ色〜赤色であった。又、得られた染色物
の耐光、汗日光、塩素処理水、流水塩素の諸堅牢度は、
いずれも良好であり、フィックス処理、ホルマリン樹脂
加工を施しても、変色は殆ど認められなかった。又、得
られた染色物の保存安定性も良好であった。更に、25℃
で20時間放置した染色物と５℃で20時間放置した染色物
の色相差及び濃度差は、いずれのポリアゾ化合物を用い
た場合においても、殆んど認められなかった。
水溶液 5.5部及び50度ボーメの水ガラス 150部の代わり
に、32.5％苛性ソーダ水溶液10部及び無水硫酸ナトリウ
ム30部を用い、木綿織物の代わりに、ビスコースレーヨ
ン織物を用いる以外は、実施例１０及び実施例１１に準
拠して染色を実施した。いずれの染色においても、染色
排水の着色量はわずかであり、得られた染色物は、均一
で濃いオレンジ色〜赤色であった。又、得られた染色物
の耐光、汗日光、塩素処理水、流水塩素の諸堅牢度は、
いずれも良好であり、フィックス処理、ホルマリン樹脂
加工を施しても、変色は殆ど認められなかった。又、得
られた染色物の保存安定性も良好であった。更に、25℃
で20時間放置した染色物と５℃で20時間放置した染色物
の色相差及び濃度差は、いずれのポリアゾ化合物を用い
た場合においても、殆んど認められなかった。
【００９４】実施例１３ 実施例８において、炭酸ソーダの使用量を５部から３部
に変更する以外は、実施例８に準拠して染色を実施し
た。いずれの染色物においても、実施例８得られた染色
物と同等の品質を有した。
に変更する以外は、実施例８に準拠して染色を実施し
た。いずれの染色物においても、実施例８得られた染色
物と同等の品質を有した。
【００９５】実施例１４ 実施例８において、温度を70℃から60℃に変更する以外
は、実施例８に準拠して染色を実施した。いずれの染色
物においても、実施例８得られた染色物と同等の品質を
有した。温度を80℃とした場合も同様であった。
は、実施例８に準拠して染色を実施した。いずれの染色
物においても、実施例８得られた染色物と同等の品質を
有した。温度を80℃とした場合も同様であった。
【００９６】実施例１５ 実施例８において、芒硝の使用量を30部から15部に変更
する以外は、実施例８に準拠して染色を実施した。いず
れの染色物においても、実施例８得られた染色物と同等
の品質を有した。
する以外は、実施例８に準拠して染色を実施した。いず
れの染色物においても、実施例８得られた染色物と同等
の品質を有した。
Claims (12)
- 【請求項１】遊離酸の形が下記一般式（１） 【化１】 〔式中、Ｘは−ＮＨＣＯＮＨ−又は−ＮＨ−を表し、
Ａ、Ｂは互いに独立に置換されていてもよいフェニル又
は置換されていてもよいナフチルを表し、Ｚ1 、Ｚ
2 は、互いに独立に−ＳＯ2 ＣＨ＝ＣＨ2 又は−ＳＯ2
ＣＨ2 ＣＨ2 Ｚ' （Ｚ'はアルカリの作用により脱離す
る基を表す。）を表し、ｌ，ｍ，ｐ，ｑ、ｒ、ｓ、ｔ、
ｕは互いに独立に０又は１の整数を表す。ただし、ｐ，
ｑの少なくとも１つは１である。〕で表されるポリアゾ
化合物又はその塩。 - 【請求項２】Ａ、Ｂが互いに独立に、スルホ、低級アル
キル及び低級アルコキシの群から選ばれる、１〜３個の
置換基によって置換されていてもよいフェニル、又は、
１〜３個のスルホによって置換されていてもよいナフチ
ルである請求項１に記載のポリアゾ化合物又はその塩。 - 【請求項３】Ａ、Ｂが互いに独立に、スルホ、メチル及
びメトキシの群から選ばれる、１〜３個の置換基によっ
て置換されていてもよいフェニル、又は、１〜３個のス
ルホによって置換されていてもよいナフチルである請求
項１に記載のポリアゾ化合物又はその塩。 - 【請求項４】ｌ、ｍが共に０である請求項１〜３のいず
れかに記載のポリアゾ化合物又はその塩。 - 【請求項５】ｌが１である請求項１〜３のいずれかに記
載のポリアゾ化合物又はその塩。 - 【請求項６】Ｘが−ＮＨ−である請求項１〜５のいずれ
かに記載のポリアゾ化合物又はその塩。 - 【請求項７】Ｘが−ＮＨＣＯＮＨ−である請求項１〜５
のいずれかに記載のポリアゾ化合物又はその塩。 - 【請求項８】遊離酸の形が下記一般式（２） 【化２】 （式中、ｈは１又は２の整数を表し、Ｚ2 は前記の意味
を有する。）で表される請求項１〜４又は７のいずれか
に記載のポリアゾ化合物又はその塩。 - 【請求項９】遊離酸の形が下記一般式（３） 【化３】 （式中、ｋは２又は３の整数を表し、Ｚ2 は前記の意味
を有する。）で表される請求項１〜４又は７のいずれか
に記載のポリアゾ化合物又はその塩。 - 【請求項１０】遊離酸の形が下記一般式（４） 【化４】 〔式中、Ａ、Ｂ、ｍ、ｐ、ｑ、Ｚ1 、Ｚ2 は前記の意味
を有する。〕で表される請求項１〜３、５又は７のいず
れかに記載のポリアゾ化合物又はその塩。 - 【請求項１１】遊離酸の形でＺ1 、Ｚ2 が −ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＳＯ3 Ｈ、 −ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ で表される基である請求項１〜１０のいずれかに記載の
ポリアゾ化合物又はその塩。 - 【請求項１２】請求項１〜１１のいずれかに記載の化合
物を用いることを特徴とする繊維材料の染色又は捺染方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8130391A JPH09316352A (ja) | 1996-05-24 | 1996-05-24 | ポリアゾ化合物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8130391A JPH09316352A (ja) | 1996-05-24 | 1996-05-24 | ポリアゾ化合物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09316352A true JPH09316352A (ja) | 1997-12-09 |
Family
ID=15033202
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8130391A Pending JPH09316352A (ja) | 1996-05-24 | 1996-05-24 | ポリアゾ化合物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09316352A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5998591A (en) * | 1997-05-22 | 1999-12-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Fiber-reactive bisazo compound |
-
1996
- 1996-05-24 JP JP8130391A patent/JPH09316352A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5998591A (en) * | 1997-05-22 | 1999-12-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Fiber-reactive bisazo compound |
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