JPH09290424A - 離型剤組成物 - Google Patents
離型剤組成物Info
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- JPH09290424A JPH09290424A JP10804696A JP10804696A JPH09290424A JP H09290424 A JPH09290424 A JP H09290424A JP 10804696 A JP10804696 A JP 10804696A JP 10804696 A JP10804696 A JP 10804696A JP H09290424 A JPH09290424 A JP H09290424A
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- mold
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- resin
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Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C33/00—Moulds or cores; Details thereof or accessories therefor
- B29C33/56—Coatings, e.g. enameled or galvanised; Releasing, lubricating or separating agents
- B29C33/60—Releasing, lubricating or separating agents
- B29C33/62—Releasing, lubricating or separating agents based on polymers or oligomers
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
- B29K2027/00—Use of polyvinylhalogenides or derivatives thereof as moulding material
- B29K2027/12—Use of polyvinylhalogenides or derivatives thereof as moulding material containing fluorine
- B29K2027/18—PTFE, i.e. polytetrafluorethene, e.g. ePTFE, i.e. expanded polytetrafluorethene
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Moulds For Moulding Plastics Or The Like (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミ
ド、等のエンジニアリングプラスチック、ポリスチレ
ン、ＡＢＳ、ＡＳ等のスチレン系樹脂、ポリフェニレン
スルフィド、変性ポリフェニレンオキシド或はアイオノ
マー樹脂等の成形時の型離れを良好にしかつ目やに、金
型腐食を防止し、それにより成形サイクルタイムの短
縮、表面平滑性の向上等の効果を有する離型剤組成物を
開発すること。 【解決手段】 テトラフルオロエチレン、ヘキサフルオ
ロプロピレン及びビニリデンフルオライドよりなるフッ
素系３元共重合体を単独で、あるいはこれと一種以上の
他の離型性成分と共に含むことを特徴とする離型剤組成
物。
ド、等のエンジニアリングプラスチック、ポリスチレ
ン、ＡＢＳ、ＡＳ等のスチレン系樹脂、ポリフェニレン
スルフィド、変性ポリフェニレンオキシド或はアイオノ
マー樹脂等の成形時の型離れを良好にしかつ目やに、金
型腐食を防止し、それにより成形サイクルタイムの短
縮、表面平滑性の向上等の効果を有する離型剤組成物を
開発すること。 【解決手段】 テトラフルオロエチレン、ヘキサフルオ
ロプロピレン及びビニリデンフルオライドよりなるフッ
素系３元共重合体を単独で、あるいはこれと一種以上の
他の離型性成分と共に含むことを特徴とする離型剤組成
物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は離型剤組成物、特にポリ
エステル、ポリカーボネート、ポリアミド等のいわゆる
エンジニアリングプラスチック、ポリスチレン、ＡＢ
Ｓ、ＡＳ等のスチレン系樹脂、ポリフェニレンスルフィ
ド、変性ポリフェニレンオキシド樹脂、或はアイオノマ
ー樹脂の成形時の型離れを良好にし、それにより成形サ
イクルタイムの短縮、表面平滑性の向上等の効果を有す
る離型剤組成物に関するものである。
エステル、ポリカーボネート、ポリアミド等のいわゆる
エンジニアリングプラスチック、ポリスチレン、ＡＢ
Ｓ、ＡＳ等のスチレン系樹脂、ポリフェニレンスルフィ
ド、変性ポリフェニレンオキシド樹脂、或はアイオノマ
ー樹脂の成形時の型離れを良好にし、それにより成形サ
イクルタイムの短縮、表面平滑性の向上等の効果を有す
る離型剤組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ポリエステル、ポリカーボネート、ポリ
アミド等のエンジニアリングプラスチック、ポリスチレ
ン、ＡＢＳ、ＡＳ等のスチレン系樹脂、アイオノマー樹
脂からなる成形体の成形時において、成形体の金型離型
を容易にするために樹脂中に種々の滑剤を離型剤として
添加する事が従来から行われており、このための滑剤と
して一般に高級脂肪酸誘導体、金属石鹸、石油系ワック
ス等が用いられている。
アミド等のエンジニアリングプラスチック、ポリスチレ
ン、ＡＢＳ、ＡＳ等のスチレン系樹脂、アイオノマー樹
脂からなる成形体の成形時において、成形体の金型離型
を容易にするために樹脂中に種々の滑剤を離型剤として
添加する事が従来から行われており、このための滑剤と
して一般に高級脂肪酸誘導体、金属石鹸、石油系ワック
ス等が用いられている。
【０００３】通常これら滑剤の成分を樹脂の離型剤とし
て用いる場合、樹脂との相溶性が低い程その離型効果は
大きくなるものと考えられている。しかし、これら滑剤
では前述の成形用樹脂に対する離型効果が十分であると
は言えず、このためサイクルタイムの短縮化を達成する
程の十分な離型効果を得るには、その添加量は多くなら
ざるをえず、その結果としてむしろ金型表面への離型剤
の堆積およびその劣化による成形物表面平滑性に対する
悪影響や生成した成形体の引っ張り、伸び、耐衝撃性等
の機械的強度が低下する等の二次的弊害をもたらすこと
になる。
て用いる場合、樹脂との相溶性が低い程その離型効果は
大きくなるものと考えられている。しかし、これら滑剤
では前述の成形用樹脂に対する離型効果が十分であると
は言えず、このためサイクルタイムの短縮化を達成する
程の十分な離型効果を得るには、その添加量は多くなら
ざるをえず、その結果としてむしろ金型表面への離型剤
の堆積およびその劣化による成形物表面平滑性に対する
悪影響や生成した成形体の引っ張り、伸び、耐衝撃性等
の機械的強度が低下する等の二次的弊害をもたらすこと
になる。
【０００４】また、特開昭63-245450 号公報に、フッ素
系３元共重合体を含むポリオレフィン用押出成形材料が
開示されているが、他の種類の樹脂成形材料への応用の
可能性及びそれの射出成形技術分野での離型効果に関し
ては全く記載されていない。更に樹脂成形を長時間継続
すると、成形機内部及びダイ先端部等の樹脂滞留部で発
生する樹脂焼けに帰因するいわゆる目やにが発生した
り、難燃剤入り樹脂組成物の成形時に成形機のスクリュ
ーやシリンダー、金型の汚染がしばしば発生し、更には
金型の腐食をもたらし、樹脂の成形加工上の大きな問題
となっている。
系３元共重合体を含むポリオレフィン用押出成形材料が
開示されているが、他の種類の樹脂成形材料への応用の
可能性及びそれの射出成形技術分野での離型効果に関し
ては全く記載されていない。更に樹脂成形を長時間継続
すると、成形機内部及びダイ先端部等の樹脂滞留部で発
生する樹脂焼けに帰因するいわゆる目やにが発生した
り、難燃剤入り樹脂組成物の成形時に成形機のスクリュ
ーやシリンダー、金型の汚染がしばしば発生し、更には
金型の腐食をもたらし、樹脂の成形加工上の大きな問題
となっている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】それ故、本発明の課題
は、上記の欠点を示さない、つまり離型効果に優れ、か
つ目やに発生、金型腐食を防止あるいは抑制しうる、様
々な種類の成形材料に使用できる離型剤組成物を開発す
ることであった。
は、上記の欠点を示さない、つまり離型効果に優れ、か
つ目やに発生、金型腐食を防止あるいは抑制しうる、様
々な種類の成形材料に使用できる離型剤組成物を開発す
ることであった。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者等は鋭意検討の
結果、フッ素系の３元共重合体を単独で、またはそれを
従来の滑剤と組み合わせて用いることにより、前記の問
題点を解決することができることを見出し、本発明を完
成するに到った。それ故、本発明は、テトラフルオロエ
チレン、ヘキサフルオロプロピレン及びビニリデンフル
オライドより成るフッ素系３元重合体を単独で、あるい
は一種以上の他の離型剤と共に含む離型剤組成物に関す
るものである。
結果、フッ素系の３元共重合体を単独で、またはそれを
従来の滑剤と組み合わせて用いることにより、前記の問
題点を解決することができることを見出し、本発明を完
成するに到った。それ故、本発明は、テトラフルオロエ
チレン、ヘキサフルオロプロピレン及びビニリデンフル
オライドより成るフッ素系３元重合体を単独で、あるい
は一種以上の他の離型剤と共に含む離型剤組成物に関す
るものである。
【０００７】本発明による離型剤組成物に使用するフッ
素系３元共重合体は、テトラフルオルエチレン、ヘキサ
フルオルプロピレン及びビニリデンフルオライドよりな
る市場で入手可能な３元共重合体であり、好ましくはこ
れらのうち、GPC による数平均分子量が50,000〜400,00
0 で、軟化点が100 〜300 ℃、特に110 〜230 ℃で、フ
ッ素含有量が50重量% より多いもの、特に66重量％より
多いもので、更に好ましくはこのような共重合体からな
るフッ素樹脂は、例えば、「Hostamont VP FN901 」の
商品名でヘキスト社から市販されているものが使用でき
る。
素系３元共重合体は、テトラフルオルエチレン、ヘキサ
フルオルプロピレン及びビニリデンフルオライドよりな
る市場で入手可能な３元共重合体であり、好ましくはこ
れらのうち、GPC による数平均分子量が50,000〜400,00
0 で、軟化点が100 〜300 ℃、特に110 〜230 ℃で、フ
ッ素含有量が50重量% より多いもの、特に66重量％より
多いもので、更に好ましくはこのような共重合体からな
るフッ素樹脂は、例えば、「Hostamont VP FN901 」の
商品名でヘキスト社から市販されているものが使用でき
る。
【０００８】上記の通り、本発明による離型剤組成物は
それ単独でも使用することができるが、必要に応じて他
の慣用の滑剤成分を一種以上含んでいてもよく、このよ
うな他の慣用成分としては、カルナウバワックス、ライ
スワックス等の植物系ワックス、蜜ろう、ラノリン等の
動物系ワックス、モンタンワックス等の鉱物系ワック
ス、パラフィンワックス、ポリエチレンワックス等の石
油系ワックス、ひまし油及びその誘導体、脂肪酸及びそ
の誘導体等の油脂系ワックスがあり、好ましくは高級脂
肪酸誘導体、酸化及び非酸化ポリエチレンワックスから
選ばれる少なくとも一種のポリエチレンワックスがあ
る。
それ単独でも使用することができるが、必要に応じて他
の慣用の滑剤成分を一種以上含んでいてもよく、このよ
うな他の慣用成分としては、カルナウバワックス、ライ
スワックス等の植物系ワックス、蜜ろう、ラノリン等の
動物系ワックス、モンタンワックス等の鉱物系ワック
ス、パラフィンワックス、ポリエチレンワックス等の石
油系ワックス、ひまし油及びその誘導体、脂肪酸及びそ
の誘導体等の油脂系ワックスがあり、好ましくは高級脂
肪酸誘導体、酸化及び非酸化ポリエチレンワックスから
選ばれる少なくとも一種のポリエチレンワックスがあ
る。
【０００９】高級脂肪酸誘導体として好ましいものは、
例えばラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステ
アリン酸、ベヘン酸、モンタン酸等のＣ12からＣ36の高
級脂肪酸、これら高級脂肪酸と１価または２価以上のア
ルコールとのエステル、これら高級脂肪酸エステルを部
分的に金属酸化物または金属水酸化物、例えばＣａ(Ｏ
Ｈ)2、ＮａＯＨ、Ｍｇ( ＯＨ)2、Ｚｎ( ＯＨ)2、ＬｉＯ
Ｈ、Ａｌ( ＯＨ)3を用いてケン化した部分ケン化エステ
ル、高級脂肪酸と金属酸化物または金属水酸化物とから
得られる完全ケン化物、高級脂肪酸、多価アルコールの
エステルにつなぎ剤としてアジピン酸等のジカルボン酸
を用いて縮合させた複合エステル、高級脂肪酸とモノア
ミンまたはジアミンから得られるモノまたはジアミドで
ある。これらの滑剤成分の１種または２種以上のものを
特定の割合でフッ素系３元共重合体と配合して用いるこ
とができ、これは本発明による離型剤組成物中に、全組
成物重量を基準として、95重量% 以下の量で使用するこ
とができる。
例えばラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステ
アリン酸、ベヘン酸、モンタン酸等のＣ12からＣ36の高
級脂肪酸、これら高級脂肪酸と１価または２価以上のア
ルコールとのエステル、これら高級脂肪酸エステルを部
分的に金属酸化物または金属水酸化物、例えばＣａ(Ｏ
Ｈ)2、ＮａＯＨ、Ｍｇ( ＯＨ)2、Ｚｎ( ＯＨ)2、ＬｉＯ
Ｈ、Ａｌ( ＯＨ)3を用いてケン化した部分ケン化エステ
ル、高級脂肪酸と金属酸化物または金属水酸化物とから
得られる完全ケン化物、高級脂肪酸、多価アルコールの
エステルにつなぎ剤としてアジピン酸等のジカルボン酸
を用いて縮合させた複合エステル、高級脂肪酸とモノア
ミンまたはジアミンから得られるモノまたはジアミドで
ある。これらの滑剤成分の１種または２種以上のものを
特定の割合でフッ素系３元共重合体と配合して用いるこ
とができ、これは本発明による離型剤組成物中に、全組
成物重量を基準として、95重量% 以下の量で使用するこ
とができる。
【００１０】酸化及び非酸化ポリエチレンワックス
（「ポリエチレンワックス成分」と総称する）として好
ましいものは、例えばＧＰＣによる数平均分子量が１,
０００から１０, ０００で、酸価が０から７０、DSC 融
点が100 〜135 ℃であるものであり、これらの１種また
は２種以上のものを特定の割合で配合して用いることが
でき、これは本発明による離型剤組成物中に、全組成物
重量を基準として、95重量% 以下の量で使用することが
できる。
（「ポリエチレンワックス成分」と総称する）として好
ましいものは、例えばＧＰＣによる数平均分子量が１,
０００から１０, ０００で、酸価が０から７０、DSC 融
点が100 〜135 ℃であるものであり、これらの１種また
は２種以上のものを特定の割合で配合して用いることが
でき、これは本発明による離型剤組成物中に、全組成物
重量を基準として、95重量% 以下の量で使用することが
できる。
【００１１】これらの他の慣用の成分を含む場合の本発
明の態様においては、上記の高級脂肪酸と酸化及び非酸
化ポリエチレンワックスの合計含有率が、全組成物を基
準として、95重量% を超えないことを要件とする。なぜ
ならばこれより多くなると離型効果をはじめ目やに防
止、金型腐食防止効果が十分でなくなるからである。そ
れ故、この態様においては他の慣用成分の合計含有率
は、全組成物重量を基準として、一般的には95重量% 以
下である。またこの場合の本発明による離型剤組成物
は、簡単な方法、例えば粉体状の各成分をヘンシェルミ
キサー等の高速混合機で粉体混合し、ペレット化するこ
とによって調製することができる。
明の態様においては、上記の高級脂肪酸と酸化及び非酸
化ポリエチレンワックスの合計含有率が、全組成物を基
準として、95重量% を超えないことを要件とする。なぜ
ならばこれより多くなると離型効果をはじめ目やに防
止、金型腐食防止効果が十分でなくなるからである。そ
れ故、この態様においては他の慣用成分の合計含有率
は、全組成物重量を基準として、一般的には95重量% 以
下である。またこの場合の本発明による離型剤組成物
は、簡単な方法、例えば粉体状の各成分をヘンシェルミ
キサー等の高速混合機で粉体混合し、ペレット化するこ
とによって調製することができる。
【００１２】本発明による離型剤組成物は、特にポリエ
ステル、ポリカーボネート、ポリアミド等のエンジニア
リングプラスチック、ポリスチレン、ABS 、AS等のスチ
レン系樹脂、ポリフェニレンスルフィド、変性ポリフェ
ニレンオキシドあるいはアイオノマー樹脂の成形におい
ての使用に適しており、これらの成形材料に、全成形材
料の重量を基準として、0.01〜５重量% 、好ましくは0.
05〜２重量% の添加量で、成形材料と混合して押出機で
混練するか、成形材料のペレットに外添する。またはメ
チルエチルケトンなどの溶剤に溶解して金型に塗布して
もよい。
ステル、ポリカーボネート、ポリアミド等のエンジニア
リングプラスチック、ポリスチレン、ABS 、AS等のスチ
レン系樹脂、ポリフェニレンスルフィド、変性ポリフェ
ニレンオキシドあるいはアイオノマー樹脂の成形におい
ての使用に適しており、これらの成形材料に、全成形材
料の重量を基準として、0.01〜５重量% 、好ましくは0.
05〜２重量% の添加量で、成形材料と混合して押出機で
混練するか、成形材料のペレットに外添する。またはメ
チルエチルケトンなどの溶剤に溶解して金型に塗布して
もよい。
【００１３】本発明の離型剤の必須成分であるフッ素系
３元共重合体は、ベースレジンとの相溶性が低く、金属
との密着性が高いため、成形時に樹脂の表面に移行し、
金型の表面上に薄膜を形成することにより、樹脂の離型
性を向上させる作用を与えるものと考えられる。また一
旦金型表面に薄膜を形成すると膜圧が肥大するビルドア
ップは生じないので、金型汚れの原因にはならず、むし
ろそれらの原因となる物質の堆積を防ぎ、かつ難燃剤等
の腐食性物質による浸食を防止する効果がある。また主
に押出機の成形機内部樹脂滞留部が原因で発生するダイ
先端部の目やにの生成を防止し、長時間の連続運転を可
能にする。また、これらの高離型性、目やに防止、金型
腐食防止効果により、成形時のサイクルタイムの短縮
化、成形品の表面平滑性などの外観向上、エネルギー、
作業の省力化などの利点がもたらされる。
３元共重合体は、ベースレジンとの相溶性が低く、金属
との密着性が高いため、成形時に樹脂の表面に移行し、
金型の表面上に薄膜を形成することにより、樹脂の離型
性を向上させる作用を与えるものと考えられる。また一
旦金型表面に薄膜を形成すると膜圧が肥大するビルドア
ップは生じないので、金型汚れの原因にはならず、むし
ろそれらの原因となる物質の堆積を防ぎ、かつ難燃剤等
の腐食性物質による浸食を防止する効果がある。また主
に押出機の成形機内部樹脂滞留部が原因で発生するダイ
先端部の目やにの生成を防止し、長時間の連続運転を可
能にする。また、これらの高離型性、目やに防止、金型
腐食防止効果により、成形時のサイクルタイムの短縮
化、成形品の表面平滑性などの外観向上、エネルギー、
作業の省力化などの利点がもたらされる。
【００１４】
【実施例】離型力は以下の方法で測定を行なった。二軸
押出機を用いて樹脂と離型剤組成物を種々の割合で均一
に溶融混合し、ペレット化した。得られたペレットを目
的の添加量となるように樹脂と混合し、射出成形機を用
いて図１の様な形状に成形し、この成形物を雄型から抜
き取る際の突き出し板にかかる力をセンサーを用いて測
定した。
押出機を用いて樹脂と離型剤組成物を種々の割合で均一
に溶融混合し、ペレット化した。得られたペレットを目
的の添加量となるように樹脂と混合し、射出成形機を用
いて図１の様な形状に成形し、この成形物を雄型から抜
き取る際の突き出し板にかかる力をセンサーを用いて測
定した。
【００１５】なお、以下ここで用いたフッ素系共重合体
とは、ヘキスト社の「Hostamont VPFN 901 」であり、
軟化点が約125 ℃、GPC による数平均分子量が約200,00
0 で、フッ素含有量が約72重量% のものであり、使用し
た金型は、図１の成形品に対応する形状を持った、鉄を
材質とする表面にクロムメッキした金型である（山城精
機製作所製の特注品）。
とは、ヘキスト社の「Hostamont VPFN 901 」であり、
軟化点が約125 ℃、GPC による数平均分子量が約200,00
0 で、フッ素含有量が約72重量% のものであり、使用し
た金型は、図１の成形品に対応する形状を持った、鉄を
材質とする表面にクロムメッキした金型である（山城精
機製作所製の特注品）。
【００１６】また、フッ素系共重合体を含む樹脂の系の
離型力を測定する際には、前処理としてフッ素系共重合
体のみを０. ５部含有する樹脂２ｋｇを成形して、金型
表面のコンディショニングを行なってから実際の離型力
測定を行なった。。 実施例１ ＡＢＳ−ポリアマイド樹脂（日本合成ゴム：マクスロイ
ＡＫ１０２）について、以下の条件で離型力を測定し
た。
離型力を測定する際には、前処理としてフッ素系共重合
体のみを０. ５部含有する樹脂２ｋｇを成形して、金型
表面のコンディショニングを行なってから実際の離型力
測定を行なった。。 実施例１ ＡＢＳ−ポリアマイド樹脂（日本合成ゴム：マクスロイ
ＡＫ１０２）について、以下の条件で離型力を測定し
た。
【００１７】 シリンダー温度：２３０−２４０−２５０℃ 金型温度：５０℃ 冷却時間：２０秒 測定結果を表１に示す。 比較例１ 添加剤の種類及び含有量を以下のように変えたことを除
いて実施例１と全く同様の評価を行なった。
いて実施例１と全く同様の評価を行なった。
【００１８】測定結果を表１に示す。 １(a) ：樹脂のみ（無添加、対照） １(b) ：フッ素系共重合体０. １部を含有する樹脂 １(c) ：フッ素系共重合体０. ０６部を含有する樹脂 １(d) ：フッ素系共重合体０. ０２部とモンタン酸の部
分ケン化エステルワックス０. ２部を含有する樹脂 １(e) ：フッ素系共重合体０. ０２部とステアリン酸エ
ステル０. ２部を含有する樹脂 １(f) ：フッ素系共重合体０. ０２部と酸化ポリエチレ
ンワックス０. ２部を含有する樹脂 １(g) ：モンタン酸の部分ケン化ワックス０. ３部を含
有する樹脂 １(h) ：ステアリン酸エステル０. ３部を含有する樹脂 １(I) ：酸化ポリエチレンワックス０. ３部を含有する
樹脂 実施例２ ＡＢＳ−ポリアマイド（グラスファイバー２０％含有）
樹脂（日本合成ゴム：マクスロイＡＫ６０２Ｇ２０）に
ついて、以下の条件で離型力を測定した。
分ケン化エステルワックス０. ２部を含有する樹脂 １(e) ：フッ素系共重合体０. ０２部とステアリン酸エ
ステル０. ２部を含有する樹脂 １(f) ：フッ素系共重合体０. ０２部と酸化ポリエチレ
ンワックス０. ２部を含有する樹脂 １(g) ：モンタン酸の部分ケン化ワックス０. ３部を含
有する樹脂 １(h) ：ステアリン酸エステル０. ３部を含有する樹脂 １(I) ：酸化ポリエチレンワックス０. ３部を含有する
樹脂 実施例２ ＡＢＳ−ポリアマイド（グラスファイバー２０％含有）
樹脂（日本合成ゴム：マクスロイＡＫ６０２Ｇ２０）に
ついて、以下の条件で離型力を測定した。
【００１９】 シリンダー温度：２３０−２４０−２５０℃ 金型温度：５０℃ 冷却時間：２０秒 この結果を表２に示す。 比較例２ 添加剤の種類及び含有量を以下のように変えたものを除
いて実施例２と全く同様の評価を行なった。その結果を
表２に示す。 ２(a) ：樹脂のみ（無添加、対照） ２(b) ：フッ素系共重合体０. １部を含有する樹脂 ２(c) ：フッ素系共重合体０. ０６部を含有する樹脂 ２(d) ：フッ素系共重合体０. ０４部とモンタン酸とス
テアリルアルコールのエステル０. ３部を含有する樹脂 ２(e) ：モンタン酸とステアリルアルコールのエステル
０. ３部を含有する樹脂 実施例３ ＡＢＳ−ポリブチレンテレフタレート樹脂（日本合成ゴ
ム：マクスロイＢＫ１０１）について、以下の条件で離
型力を測定した。
いて実施例２と全く同様の評価を行なった。その結果を
表２に示す。 ２(a) ：樹脂のみ（無添加、対照） ２(b) ：フッ素系共重合体０. １部を含有する樹脂 ２(c) ：フッ素系共重合体０. ０６部を含有する樹脂 ２(d) ：フッ素系共重合体０. ０４部とモンタン酸とス
テアリルアルコールのエステル０. ３部を含有する樹脂 ２(e) ：モンタン酸とステアリルアルコールのエステル
０. ３部を含有する樹脂 実施例３ ＡＢＳ−ポリブチレンテレフタレート樹脂（日本合成ゴ
ム：マクスロイＢＫ１０１）について、以下の条件で離
型力を測定した。
【００２０】 シリンダー温度：２３０−２４０−２５０℃ 金型温度：５０℃ 冷却時間：２０秒 その結果を下記表３に示す。 比較例３ 添加剤の種類及び含有量を以下のように変えたものを除
いて実施例３と全く同様の評価を行なった。その結果を
下記表３に示す。 ３(a) ：樹脂のみ（無添加、対照） ３(b) ：フッ素系共重合体０. ０２部とモンタン酸の部
分ケン化エステルワックス０. ２部を含有する樹脂 ３(c) ：フッ素系共重合体０. ０２部とモンタン酸のエ
チレングリコールとのエステル０. ３部を含有する樹脂 ３(d) ：フッ素系共重合体０. ０２部とモンタン酸とス
テアリルアルコールのエステル０. ２部を含有する樹脂 ３(e) ：モンタン酸の部分ケン化エステルワックス０.
３部を含有する樹脂 ３(f) ：モンタン酸のエチレングリコールとのエステル
０. ３部を含有する樹脂 ３(g) ：モンタン酸とステアリルアルコールのエステル
０. ３部を含有する樹脂 実施例４ ＡＢＳ−ポリカーボネート樹脂（日本合成ゴム：エクセ
ロイＣＢ１０）について、以下の条件で離型力を測定し
た。
いて実施例３と全く同様の評価を行なった。その結果を
下記表３に示す。 ３(a) ：樹脂のみ（無添加、対照） ３(b) ：フッ素系共重合体０. ０２部とモンタン酸の部
分ケン化エステルワックス０. ２部を含有する樹脂 ３(c) ：フッ素系共重合体０. ０２部とモンタン酸のエ
チレングリコールとのエステル０. ３部を含有する樹脂 ３(d) ：フッ素系共重合体０. ０２部とモンタン酸とス
テアリルアルコールのエステル０. ２部を含有する樹脂 ３(e) ：モンタン酸の部分ケン化エステルワックス０.
３部を含有する樹脂 ３(f) ：モンタン酸のエチレングリコールとのエステル
０. ３部を含有する樹脂 ３(g) ：モンタン酸とステアリルアルコールのエステル
０. ３部を含有する樹脂 実施例４ ＡＢＳ−ポリカーボネート樹脂（日本合成ゴム：エクセ
ロイＣＢ１０）について、以下の条件で離型力を測定し
た。
【００２１】 シリンダー温度：２３０−２４０−２５０℃ 金型温度：６０℃ 冷却時間：２０秒 その結果を下記の表４に示す。 比較例４ 添加剤の種類及び含有量を以下のように変えたものを除
いて実施例４と全く同様の評価を行なった。その結果を
下記の表４に示す。 ４(a) ：樹脂のみ（無添加、対照） ４(b) ：フッ素系共重合体０. １部を含有する樹脂 ４(c) ：フッ素系共重合体０. ０６部を含有する樹脂 ４(d) ：フッ素系共重合体０. ０２部とモンタン酸の部
分ケン化エステルワックス０. ２部を含有する樹脂 ４(e) ：フッ素系共重合体０. ０２部とモンタン酸のエ
チレングリコールとのエステル０. ３部を含有する樹脂 ４(f) ：モンタン酸の部分ケン化エステルワックス０.
３部を含有する樹脂 ４(g) ：モンタン酸のエチレングリコールとのエステル
０. ３部を含有する樹脂 実施例５ ポリカーボネート樹脂（三菱化学：ユーピロンＳ２００
１）について、以下の条件で離型力を測定した。
いて実施例４と全く同様の評価を行なった。その結果を
下記の表４に示す。 ４(a) ：樹脂のみ（無添加、対照） ４(b) ：フッ素系共重合体０. １部を含有する樹脂 ４(c) ：フッ素系共重合体０. ０６部を含有する樹脂 ４(d) ：フッ素系共重合体０. ０２部とモンタン酸の部
分ケン化エステルワックス０. ２部を含有する樹脂 ４(e) ：フッ素系共重合体０. ０２部とモンタン酸のエ
チレングリコールとのエステル０. ３部を含有する樹脂 ４(f) ：モンタン酸の部分ケン化エステルワックス０.
３部を含有する樹脂 ４(g) ：モンタン酸のエチレングリコールとのエステル
０. ３部を含有する樹脂 実施例５ ポリカーボネート樹脂（三菱化学：ユーピロンＳ２００
１）について、以下の条件で離型力を測定した。
【００２２】 シリンダー温度：２７０−２８０−２９０℃ 金型温度：６０℃ 冷却時間：２０秒 その結果を表５に示す。 比較例５ 添加剤の種類及び含有量を以下のように変えたものを除
いて実施例５と全く同様の評価を行なった。その結果を
表５に示す。 ５(a) ：樹脂のみ（無添加、対照） ５(b) ：フッ素系共重合体０. １部を含有する樹脂 ５(c) ：フッ素系共重合体０. ０６部を含有する樹脂 ５(d) ：フッ素系共重合体０. ０２部とモンタン酸のエ
チレングリコールエステル０. ２部を含有する樹脂 ５(e) ：フッ素系共重合体０. ０２部と高級脂肪酸のグ
リセリンエステル０. ２部を含有する樹脂 ５(f) ：フッ素系共重合体０. ０２部と酸化ポリエチレ
ンワックス０. ２部を含有する樹脂 ５(g) ：モンタン酸のエチレングリコールとのエステル
０. ３部を含有する樹脂 ５(h) ：高級脂肪酸のグリセリンエステル０. ３部を含
有する樹脂 ５(I) ：酸化ポリエチレンワックス０. ３部を含有する
樹脂 実施例６ ポリカーボネート−ポリエチレンテレフタレート樹脂
（帝人：パンライトＡＭ９０２２）について、以下の条
件で離型力を測定した。
いて実施例５と全く同様の評価を行なった。その結果を
表５に示す。 ５(a) ：樹脂のみ（無添加、対照） ５(b) ：フッ素系共重合体０. １部を含有する樹脂 ５(c) ：フッ素系共重合体０. ０６部を含有する樹脂 ５(d) ：フッ素系共重合体０. ０２部とモンタン酸のエ
チレングリコールエステル０. ２部を含有する樹脂 ５(e) ：フッ素系共重合体０. ０２部と高級脂肪酸のグ
リセリンエステル０. ２部を含有する樹脂 ５(f) ：フッ素系共重合体０. ０２部と酸化ポリエチレ
ンワックス０. ２部を含有する樹脂 ５(g) ：モンタン酸のエチレングリコールとのエステル
０. ３部を含有する樹脂 ５(h) ：高級脂肪酸のグリセリンエステル０. ３部を含
有する樹脂 ５(I) ：酸化ポリエチレンワックス０. ３部を含有する
樹脂 実施例６ ポリカーボネート−ポリエチレンテレフタレート樹脂
（帝人：パンライトＡＭ９０２２）について、以下の条
件で離型力を測定した。
【００２３】 シリンダー温度：２６０−２７０−２８０℃ 金型温度：６０℃ 冷却時間：２０秒 この結果を表６に示す。 比較例６ 添加剤の種類及び含有量を以下のように変えたものを除
いて実施例６と全く同様の評価を行なった。この結果を
表６に示す。 ６(a) ：樹脂のみ（無添加、対照） ６(b) ：フッ素系共重合体０. ０２部とモンタン酸の部
分ケン化エステルワックス０. ３部を含有する樹脂 ６(c) ：フッ素系共重合体０. ０２部とモンタン酸と1,
1,1 −トリヒドロキシメチルプロパンのエステル０. ２
部を含有する樹脂 ６(d) ：モンタン酸の部分ケン化エステルワックス０.
３部を含有する樹脂 ６(e) ：モンタン酸と1,1,1 −トリヒドロキシメチルプ
ロパンのエステル０. ３部を含有する樹脂 実施例７ ポリカーボネート−ポリブチレンテレフタレート樹脂
（帝人：パンライトＧＭ８１１５）について、以下の条
件で離型力を測定した。
いて実施例６と全く同様の評価を行なった。この結果を
表６に示す。 ６(a) ：樹脂のみ（無添加、対照） ６(b) ：フッ素系共重合体０. ０２部とモンタン酸の部
分ケン化エステルワックス０. ３部を含有する樹脂 ６(c) ：フッ素系共重合体０. ０２部とモンタン酸と1,
1,1 −トリヒドロキシメチルプロパンのエステル０. ２
部を含有する樹脂 ６(d) ：モンタン酸の部分ケン化エステルワックス０.
３部を含有する樹脂 ６(e) ：モンタン酸と1,1,1 −トリヒドロキシメチルプ
ロパンのエステル０. ３部を含有する樹脂 実施例７ ポリカーボネート−ポリブチレンテレフタレート樹脂
（帝人：パンライトＧＭ８１１５）について、以下の条
件で離型力を測定した。
【００２４】 シリンダー温度：２６０−２７０−２８０℃ 金型温度：６０℃ 冷却時間：２０秒 この結果を表７に示す。 比較例７ 添加剤の種類及び含有量を以下のように変えたものを除
いて実施例７と全く同様の評価を行なった。この結果を
表７に示す。 ７(a) ：樹脂のみ（無添加、対照） ７(b) ：フッ素系共重合体０. ０２部とモンタン酸とエ
チレングリコールのエステル０. ２部を含有する樹脂 ７(c) ：フッ素系共重合体０. ０２部とモンタン酸と高
級脂肪酸アルコールのエステル０. ２部を含有する樹脂 ７(d) ：モンタン酸とエチレングリコールの エステル
０. ３部を含有する樹脂 ７(e) ：モンタン酸と高級脂肪族アルコールとのエステ
ル０. ３部を含有する樹脂 実施例８ ポリブチレンテレフタレート樹脂（ポリプラスチック
ス：ジュラネックス３３００）について、以下の条件で
離型力を測定した。
いて実施例７と全く同様の評価を行なった。この結果を
表７に示す。 ７(a) ：樹脂のみ（無添加、対照） ７(b) ：フッ素系共重合体０. ０２部とモンタン酸とエ
チレングリコールのエステル０. ２部を含有する樹脂 ７(c) ：フッ素系共重合体０. ０２部とモンタン酸と高
級脂肪酸アルコールのエステル０. ２部を含有する樹脂 ７(d) ：モンタン酸とエチレングリコールの エステル
０. ３部を含有する樹脂 ７(e) ：モンタン酸と高級脂肪族アルコールとのエステ
ル０. ３部を含有する樹脂 実施例８ ポリブチレンテレフタレート樹脂（ポリプラスチック
ス：ジュラネックス３３００）について、以下の条件で
離型力を測定した。
【００２５】 シリンダー温度：２３０−２４０−２５０℃ 金型温度：６０℃ 冷却時間：２０秒 この結果を表８に示す。 比較例８ 添加剤の種類及び含有量を以下のように変えたものを除
いて実施例８と全く同様の評価を行なった。この結果を
表８に示す。 ８(a) ：樹脂のみ（無添加、対照） ８(b) ：フッ素系共重合体０. １部 ８(c) ：フッ素系共重合体０. ０６部 ８(d) ：フッ素系共重合体０. ０２部とモンタン酸の部
分ケン化エステルワックス０. ２部を含有する樹脂８
(e) ：フッ素系共重合体０. ０２部とモンタン酸とグリ
セリンのエステル０.２ 部を含有する樹脂 ８(f) ：フッ素系共重合体０. ０２部とモンタン酸と高
級脂肪族アルコールのエステル０. ２部を含有する樹脂 ８(g) ：モンタン酸の部分ケン化エステルワックス０.
３部を含有する樹脂 ８(h) ：モンタン酸とグリセリンのエステル０. ３部を
含有する樹脂 ８(I) ：モンタン酸と高級脂肪族アルコールのエステル
０. ３部を含有する樹脂 実施例９ 目やに防止効果は以下の方法で比較観察を行った。
いて実施例８と全く同様の評価を行なった。この結果を
表８に示す。 ８(a) ：樹脂のみ（無添加、対照） ８(b) ：フッ素系共重合体０. １部 ８(c) ：フッ素系共重合体０. ０６部 ８(d) ：フッ素系共重合体０. ０２部とモンタン酸の部
分ケン化エステルワックス０. ２部を含有する樹脂８
(e) ：フッ素系共重合体０. ０２部とモンタン酸とグリ
セリンのエステル０.２ 部を含有する樹脂 ８(f) ：フッ素系共重合体０. ０２部とモンタン酸と高
級脂肪族アルコールのエステル０. ２部を含有する樹脂 ８(g) ：モンタン酸の部分ケン化エステルワックス０.
３部を含有する樹脂 ８(h) ：モンタン酸とグリセリンのエステル０. ３部を
含有する樹脂 ８(I) ：モンタン酸と高級脂肪族アルコールのエステル
０. ３部を含有する樹脂 実施例９ 目やに防止効果は以下の方法で比較観察を行った。
【００２６】難燃剤入りＡＢＳ樹脂（三菱レイヨン株式
会社: ダイヤペットＡＢＳＶＰ- １）を添加剤なしで二
軸押出機を用いて８時間連続で押出しを行った後、押出
機を分解し、スクリューを目視にて観察した。[9(a)]
（比較例） 次にスクリューの表面を掃除した後、掲記難燃剤入りＡ
ＢＳ樹脂と当該フッ素系共重合体（Hostamont VP FN 90
1)0.03％をタンブルミキサーにて混合し、ペレットを調
製した。
会社: ダイヤペットＡＢＳＶＰ- １）を添加剤なしで二
軸押出機を用いて８時間連続で押出しを行った後、押出
機を分解し、スクリューを目視にて観察した。[9(a)]
（比較例） 次にスクリューの表面を掃除した後、掲記難燃剤入りＡ
ＢＳ樹脂と当該フッ素系共重合体（Hostamont VP FN 90
1)0.03％をタンブルミキサーにて混合し、ペレットを調
製した。
【００２７】予め同様に処理した後、二軸押出機を用い
て混練したFN-901の0.5 ％のマスターバッチを用いてコ
ンディショニング（離型力測定例 参照）を行った後、
上記ドライブレンドペレットを用いて二軸押出機にて８
時間の連続運転を行い、押出機を分解してブランクと同
様の観察を行った。[9(b)] シリンダー温度: ２２０−２３０−２３０℃ 樹脂流量: ２０ kg/h 実施例１０ 実施例９の方法で調製したフッ素系共重合体0.5 ％入り
マスターバッチを用いて金型表面をコンディショニング
する。
て混練したFN-901の0.5 ％のマスターバッチを用いてコ
ンディショニング（離型力測定例 参照）を行った後、
上記ドライブレンドペレットを用いて二軸押出機にて８
時間の連続運転を行い、押出機を分解してブランクと同
様の観察を行った。[9(b)] シリンダー温度: ２２０−２３０−２３０℃ 樹脂流量: ２０ kg/h 実施例１０ 実施例９の方法で調製したフッ素系共重合体0.5 ％入り
マスターバッチを用いて金型表面をコンディショニング
する。
【００２８】次にやはり実施例９の方法で調製したフッ
素系共重合体0.03％と難燃剤入りＡＢＳ樹脂のドライブ
レンド品を用いて、離型力の測定と同様の方法で射出成
形機にて400 ショットを成形し、７日間金型をそのまま
常温にて放置し、金型の表面状態を目視にて観察した。
[10(b)] 更に金型表面を掃除した後、ブランクの難燃剤入りＡＢ
Ｓ樹脂を400 ショット成形し、同様に７日間放置した
後、金型表面の状態を確認した。[10(a)] （比較例） シリンダー温度: ２２０−２３０−２３０℃ 金型温度: ６０℃ 冷却時間: ２０秒 湿度: 約４０％
素系共重合体0.03％と難燃剤入りＡＢＳ樹脂のドライブ
レンド品を用いて、離型力の測定と同様の方法で射出成
形機にて400 ショットを成形し、７日間金型をそのまま
常温にて放置し、金型の表面状態を目視にて観察した。
[10(b)] 更に金型表面を掃除した後、ブランクの難燃剤入りＡＢ
Ｓ樹脂を400 ショット成形し、同様に７日間放置した
後、金型表面の状態を確認した。[10(a)] （比較例） シリンダー温度: ２２０−２３０−２３０℃ 金型温度: ６０℃ 冷却時間: ２０秒 湿度: 約４０％
【００２９】
【発明の効果】本発明によれば、フッ素系三元共重合体
成分単独またはＣ12〜Ｃ36の高級脂肪酸の誘導体および
／または酸化或いは非酸化ポリエチレンワックスとフッ
素系三元共重合体を組み合わせることにより、種々の樹
脂に対して、成形時の離型力を低減し、かつ目やに防
止、金型腐食防止剤効果を有する離型剤組成物を提供す
ることが出来る。また、これらの効果により成形時にお
けるサイクルタイムの短縮、表面平滑性の向上、エネル
ギーの省力化及び作業性の向上につながるという利点も
ある。
成分単独またはＣ12〜Ｃ36の高級脂肪酸の誘導体および
／または酸化或いは非酸化ポリエチレンワックスとフッ
素系三元共重合体を組み合わせることにより、種々の樹
脂に対して、成形時の離型力を低減し、かつ目やに防
止、金型腐食防止剤効果を有する離型剤組成物を提供す
ることが出来る。また、これらの効果により成形時にお
けるサイクルタイムの短縮、表面平滑性の向上、エネル
ギーの省力化及び作業性の向上につながるという利点も
ある。
【図１】図１は、離型性試験で成形した成形品の構造を
示す。
示す。
フロントページの続き (72)発明者 石田 真樹 静岡県小笠郡大東町千浜3810 ヘキストイ ンダストリー株式会社内
Claims (7)
- 【請求項１】 テトラフルオロエチレン、ヘキサフルオ
ロプロピレン及びビニリデンフルオライドよりなるフッ
素系３元共重合体を単独で、あるいはこれと一種以上の
他の離型剤成分を共に含むことを特徴とする離型剤組成
物。 - 【請求項２】 全離型剤組成物を基準として、95重量%
以下の高級脂肪酸誘導体成分及び／または95重量% 以下
の、酸化ポリエチレンワックス及び非酸化ポリエチレン
ワックスから選択される少なくとも１種のポリエチレン
ワックス成分を含み、その際高級脂肪酸誘導体成分とポ
リエチレンワックス成分の合計含有率が全組成物の95重
量% 以下である請求項１の離型剤組成物。 - 【請求項３】 フッ素系３元共重合体のゲルパーミエー
ションクロマトグラフィー（以下、GPC という）による
数平均分子量が50,000〜400,000 で、フッ素含有量が50
重量% より多いものである請求項１または２の離型剤組
成物。 - 【請求項４】 高級脂肪酸誘導体が、Ｃ12〜Ｃ36の高級
脂肪酸、そのエステル、部分ケン化エステル、完全ケン
化物、モノ及びビスアミドから選ばれた少なくとも１種
の物質よりなる請求項１〜３のいずれか一つの離型剤組
成物 - 【請求項５】 ポリエチレンワックスのＧＰＣによる数
平均分子量が１, ０００から１０, ０００で、その酸価
が０〜７０である請求項１〜４のいずれか一つの離型剤
組成物。 - 【請求項６】 請求項１〜５のいずれか一つの離型剤組
成物を含む、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリア
ミド、ポリスチレン、ABS 、AS樹脂、ポリフェニレンス
ルフィド、変性ポリフェニレンオキシドまたはアイオノ
マー樹脂成形材料。 - 【請求項７】 離型剤組成物を0.01〜５重量% の量で含
む請求項６の成形材料。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10804696A JPH09290424A (ja) | 1996-04-26 | 1996-04-26 | 離型剤組成物 |
| EP97106118A EP0803337A3 (en) | 1996-04-26 | 1997-04-15 | Release agent compositions |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10804696A JPH09290424A (ja) | 1996-04-26 | 1996-04-26 | 離型剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09290424A true JPH09290424A (ja) | 1997-11-11 |
Family
ID=14474567
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10804696A Withdrawn JPH09290424A (ja) | 1996-04-26 | 1996-04-26 | 離型剤組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0803337A3 (ja) |
| JP (1) | JPH09290424A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006299046A (ja) * | 2005-04-19 | 2006-11-02 | Kaneka Corp | ポリエステル樹脂組成物およびそれから得られる成形体 |
| JP2006299047A (ja) * | 2005-04-19 | 2006-11-02 | Kaneka Corp | ポリエステル樹脂組成物およびそれから得られる成形体 |
| WO2008120597A1 (ja) * | 2007-03-30 | 2008-10-09 | Nippon Carbide Kogyo Kabushiki Kaisha | 金型離型回復用樹脂組成物及び金型離型回復方法 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1243618A4 (en) * | 2000-06-29 | 2003-01-29 | Idemitsu Petrochemical Co | POLYARYLENE SULFIDE RESIN COMPOSITION |
| CN104552688B (zh) * | 2015-01-09 | 2017-02-22 | 中国工程物理研究院化工材料研究所 | 一种可固化氟树脂脱模剂及其制备方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5859255A (ja) * | 1982-08-13 | 1983-04-08 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 芳香族ポリエステルポリカ−ボネ−ト樹脂組成物 |
| IT1240653B (it) * | 1990-05-17 | 1993-12-17 | Ausimont Spa | Processo di riproduzione di opere d'arte e manufatti in materiale lapideo o in metallo |
| TW197978B (ja) * | 1991-02-07 | 1993-01-11 | Hoechst Ag | |
| JP2797737B2 (ja) * | 1991-02-25 | 1998-09-17 | 日本ポリウレタン工業株式会社 | 離型性の優れた熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物 |
| TW302384B (ja) * | 1992-12-02 | 1997-04-11 | Hoechst Ag |
-
1996
- 1996-04-26 JP JP10804696A patent/JPH09290424A/ja not_active Withdrawn
-
1997
- 1997-04-15 EP EP97106118A patent/EP0803337A3/en not_active Withdrawn
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006299046A (ja) * | 2005-04-19 | 2006-11-02 | Kaneka Corp | ポリエステル樹脂組成物およびそれから得られる成形体 |
| JP2006299047A (ja) * | 2005-04-19 | 2006-11-02 | Kaneka Corp | ポリエステル樹脂組成物およびそれから得られる成形体 |
| WO2008120597A1 (ja) * | 2007-03-30 | 2008-10-09 | Nippon Carbide Kogyo Kabushiki Kaisha | 金型離型回復用樹脂組成物及び金型離型回復方法 |
| JP5242555B2 (ja) * | 2007-03-30 | 2013-07-24 | 日本カーバイド工業株式会社 | 金型離型回復用樹脂組成物及び金型離型回復方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0803337A3 (en) | 1998-08-05 |
| EP0803337A2 (en) | 1997-10-29 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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