JPH09271655A - 界面活性剤並びにそれを含有する化粧料及び洗浄剤組成物 - Google Patents
界面活性剤並びにそれを含有する化粧料及び洗浄剤組成物Info
- Publication number
- JPH09271655A JPH09271655A JP9022707A JP2270797A JPH09271655A JP H09271655 A JPH09271655 A JP H09271655A JP 9022707 A JP9022707 A JP 9022707A JP 2270797 A JP2270797 A JP 2270797A JP H09271655 A JPH09271655 A JP H09271655A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- amino acid
- surfactant
- salt
- acid derivative
- glycidyl ether
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Cosmetics (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Abstract
(57)【要約】
グリシジルエーテルと塩基性アミノ酸またはその塩とを
反応させて得られる塩基性アミノ酸誘導体またはその
塩、及びそれらを含有する界面活性剤。 【課題】皮膚及び粘膜に対して低刺激であり、髪等への
コンディショニング効果、繊維の柔軟効果に優れ、化粧
料や洗浄剤組成物、繊維柔軟剤等に広く用いることがで
きる新規な界面活性剤を提供する。 【解決手段】グリシジルエーテルと塩基性アミノ酸また
はその塩とを反応させて得られる塩基性アミノ酸誘導体
またはその塩を化粧料、洗浄剤組成物またはコンディシ
ョニング剤に配合する。
反応させて得られる塩基性アミノ酸誘導体またはその
塩、及びそれらを含有する界面活性剤。 【課題】皮膚及び粘膜に対して低刺激であり、髪等への
コンディショニング効果、繊維の柔軟効果に優れ、化粧
料や洗浄剤組成物、繊維柔軟剤等に広く用いることがで
きる新規な界面活性剤を提供する。 【解決手段】グリシジルエーテルと塩基性アミノ酸また
はその塩とを反応させて得られる塩基性アミノ酸誘導体
またはその塩を化粧料、洗浄剤組成物またはコンディシ
ョニング剤に配合する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、界面活性剤に関
し、更に詳しくは皮膚及び粘膜に対して低刺激であり、
毛髪等に対するコンディショニング効果に優れ、化粧料
や洗浄剤組成物等に広く用いることができる新規な界面
活性剤に関する。
し、更に詳しくは皮膚及び粘膜に対して低刺激であり、
毛髪等に対するコンディショニング効果に優れ、化粧料
や洗浄剤組成物等に広く用いることができる新規な界面
活性剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】洗顔料、シャンプー、リンス、ヘアーコ
ンディショナー、ボディシャンプー等の化粧料、または
洗浄剤組成物に使用される界面活性剤としては、皮膚や
粘膜等に対する刺激性の低いものが好ましい。更にリン
ス、ヘアコンディショナー、ヘアトリートメント等の毛
髪化粧料に関しては毛髪に滑らかさを付与し、ぱさつき
感を抑える等のコンディショニング効果を有することが
望まれる。
ンディショナー、ボディシャンプー等の化粧料、または
洗浄剤組成物に使用される界面活性剤としては、皮膚や
粘膜等に対する刺激性の低いものが好ましい。更にリン
ス、ヘアコンディショナー、ヘアトリートメント等の毛
髪化粧料に関しては毛髪に滑らかさを付与し、ぱさつき
感を抑える等のコンディショニング効果を有することが
望まれる。
【０００３】皮膚や粘膜等への刺激が少ない界面活性剤
の例として、Ｎ−アシルグルタミン酸塩、Ｎ−アシルグ
リシン塩、Ｎ−アシルアルギニンエチルエステル塩等の
アシルアミノ酸誘導体がよく知られている。しかし、上
記のアシルアミノ酸誘導体においては毛髪に対するコン
ディショニング効果が小さく、リンス、ヘアコンディシ
ョナー等のコンディショニング剤として用いるには十分
なものではなかった。また、泡性能においても更に改善
が求められていた。
の例として、Ｎ−アシルグルタミン酸塩、Ｎ−アシルグ
リシン塩、Ｎ−アシルアルギニンエチルエステル塩等の
アシルアミノ酸誘導体がよく知られている。しかし、上
記のアシルアミノ酸誘導体においては毛髪に対するコン
ディショニング効果が小さく、リンス、ヘアコンディシ
ョナー等のコンディショニング剤として用いるには十分
なものではなかった。また、泡性能においても更に改善
が求められていた。
【０００４】他のアミノ酸誘導体型の界面活性剤とし
て、グリシジルエーテルを中性アミノ酸または酸性アミ
ノ酸に付加させた界面活性剤が知られている。例えば、
ザルコシン、グリシンを用いたＮ−（３−アルキル−２
−ヒドロキシプロピル）ザルコシン、Ｎ，Ｎ−ビス（３
−アルキル−２−ヒドロキシプロピル）グリシン等が
E.Ulsperger, Fette, seifen, anstrichm., 68 (11), 9
64 - 967 (1966) に記載されている。また、Ｎ−（３−
アルキル−２−ヒドロキシプロピル）セリン、Ｎ−（３
−アルキル−２−ヒドロキシプロピル）アスパラギン酸
等がＷＯ９４／２１５９５に記載されている。しかし、
これら中性及び酸性アミノ酸誘導体においても、毛髪に
対するコンディショニング効果に乏しかった。
て、グリシジルエーテルを中性アミノ酸または酸性アミ
ノ酸に付加させた界面活性剤が知られている。例えば、
ザルコシン、グリシンを用いたＮ−（３−アルキル−２
−ヒドロキシプロピル）ザルコシン、Ｎ，Ｎ−ビス（３
−アルキル−２−ヒドロキシプロピル）グリシン等が
E.Ulsperger, Fette, seifen, anstrichm., 68 (11), 9
64 - 967 (1966) に記載されている。また、Ｎ−（３−
アルキル−２−ヒドロキシプロピル）セリン、Ｎ−（３
−アルキル−２−ヒドロキシプロピル）アスパラギン酸
等がＷＯ９４／２１５９５に記載されている。しかし、
これら中性及び酸性アミノ酸誘導体においても、毛髪に
対するコンディショニング効果に乏しかった。
【０００５】また、１，２−エポキシアルカンをアミノ
酸に付加させたアミノ酸誘導体が特開昭４８−２２４１
７等に記載されている。しかし、これらのアミノ酸誘導
体は、溶解性の点で必ずしも満足いくものとは言えなか
った。
酸に付加させたアミノ酸誘導体が特開昭４８−２２４１
７等に記載されている。しかし、これらのアミノ酸誘導
体は、溶解性の点で必ずしも満足いくものとは言えなか
った。
【０００６】一方、コンディショニング剤または繊維柔
軟剤としてはアルキル第四級アンモニウム塩等が汎用さ
れている。これらアルキル第四級アンモニウム塩は弱酸
性である毛髪表面またはすすぎ水中で負に帯電している
繊維表面に電気的に吸着することにより、毛髪に櫛どお
りの良さ、滑らかさなどの性質を、また繊維に柔軟性を
付与することが知られている。しかし、皮膚や粘膜等に
対する刺激が強く、また生分解性の点でも問題がある。
さらに繊維に対してはその吸水性を低下させる欠点があ
った。
軟剤としてはアルキル第四級アンモニウム塩等が汎用さ
れている。これらアルキル第四級アンモニウム塩は弱酸
性である毛髪表面またはすすぎ水中で負に帯電している
繊維表面に電気的に吸着することにより、毛髪に櫛どお
りの良さ、滑らかさなどの性質を、また繊維に柔軟性を
付与することが知られている。しかし、皮膚や粘膜等に
対する刺激が強く、また生分解性の点でも問題がある。
さらに繊維に対してはその吸水性を低下させる欠点があ
った。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、皮膚
及び粘膜等に対して刺激が少なく、溶解性及び泡安定性
の高い界面活性剤を提供することにあり、また毛髪に対
して、ぱさつきを抑え、滑らかさを付与する等、コンデ
ィショニング効果に優れた毛髪化粧料を提供し、加えて
繊維の吸水性を維持すると共に優れた柔軟効果を与える
繊維柔軟剤を提供することにある。
及び粘膜等に対して刺激が少なく、溶解性及び泡安定性
の高い界面活性剤を提供することにあり、また毛髪に対
して、ぱさつきを抑え、滑らかさを付与する等、コンデ
ィショニング効果に優れた毛髪化粧料を提供し、加えて
繊維の吸水性を維持すると共に優れた柔軟効果を与える
繊維柔軟剤を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる実
状に鑑み鋭意研究した結果、エポキシ化合物であるグリ
シジルエーテル類とアルギニン、リジン等の塩基性アミ
ノ酸とを反応させて得られる塩基性アミノ酸誘導体が、
コンディショニング効果、柔軟効果に優れ、かつ低刺激
性であり、溶解性および泡安定性にも優れることを見い
だし、本発明を完成させた。本発明のアミノ酸誘導体は
化粧料や洗浄剤組成物等に幅広く用いることができ、特
にシャンプー、リンス、トリートメント等の毛髪化粧料
および繊維柔軟剤に適している。
状に鑑み鋭意研究した結果、エポキシ化合物であるグリ
シジルエーテル類とアルギニン、リジン等の塩基性アミ
ノ酸とを反応させて得られる塩基性アミノ酸誘導体が、
コンディショニング効果、柔軟効果に優れ、かつ低刺激
性であり、溶解性および泡安定性にも優れることを見い
だし、本発明を完成させた。本発明のアミノ酸誘導体は
化粧料や洗浄剤組成物等に幅広く用いることができ、特
にシャンプー、リンス、トリートメント等の毛髪化粧料
および繊維柔軟剤に適している。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明の界面活性剤は下記一般式
（１）〜（４）で表される塩基性アミノ酸誘導体または
その塩のうち少なくとも一種を含有する。
（１）〜（４）で表される塩基性アミノ酸誘導体または
その塩のうち少なくとも一種を含有する。
【００１０】
【化９】
【００１１】
【化１０】
【００１２】
【化１１】
【００１３】
【化１２】
【００１４】［式中、Ｒ1〜Ｒ6は炭素原子数８〜２２の
直鎖または分岐鎖のアルキル基、またはアルケニル基を
表し（Ｒ2とＲ3、またはＲ5とＲ6は同一または異なって
もよい）、ｍは１〜５の整数を表し、Ｘは下記のいずれ
かの置換基を表す。］
直鎖または分岐鎖のアルキル基、またはアルケニル基を
表し（Ｒ2とＲ3、またはＲ5とＲ6は同一または異なって
もよい）、ｍは１〜５の整数を表し、Ｘは下記のいずれ
かの置換基を表す。］
【００１５】
【化１３】
【００１６】Ｒ1〜Ｒ6としては、炭素原子数８〜２２の
直鎖または分岐のアルキル基またはアルケニル基、例え
ば飽和または不飽和の天然または合成高級アルコールか
ら誘導されるものであり、単一であっても混合であって
も良い。
直鎖または分岐のアルキル基またはアルケニル基、例え
ば飽和または不飽和の天然または合成高級アルコールか
ら誘導されるものであり、単一であっても混合であって
も良い。
【００１７】塩基性アミノ酸誘導体の塩としては、例え
ば、塩酸塩、硫酸塩等の無機酸塩、酢酸塩、クエン酸
塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、脂肪酸塩、酸性アミノ
酸塩、Ｌ−またはＤＬ−ピロリドンカルボン酸塩等の有
機酸塩等が用いられる。
ば、塩酸塩、硫酸塩等の無機酸塩、酢酸塩、クエン酸
塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、脂肪酸塩、酸性アミノ
酸塩、Ｌ−またはＤＬ−ピロリドンカルボン酸塩等の有
機酸塩等が用いられる。
【００１８】これら塩基性アミノ酸誘導体またはその塩
は、単独で用いてもよいし、一種以上を混合して用いて
もよい。
は、単独で用いてもよいし、一種以上を混合して用いて
もよい。
【００１９】前記一般式（１）〜（４）で表される塩基
性アミノ酸誘導体は、特開昭４８−２２４１７に記載さ
れているエポキシアルカンとアミノ酸の反応と同様の方
法により、塩基性アミノ酸と一般式（８）
性アミノ酸誘導体は、特開昭４８−２２４１７に記載さ
れているエポキシアルカンとアミノ酸の反応と同様の方
法により、塩基性アミノ酸と一般式（８）
【００２０】
【化１４】
【００２１】［式中、Ｒ11は炭素原子数８〜２２のアル
キル基、またはアルケニル基を表す。］で表されるグリ
シジルエーテルとを、アルカリ条件下に、低級アルコー
ルまたは低級アルコールと水との混合溶媒中で反応させ
ることによって容易に製造することができる。
キル基、またはアルケニル基を表す。］で表されるグリ
シジルエーテルとを、アルカリ条件下に、低級アルコー
ルまたは低級アルコールと水との混合溶媒中で反応させ
ることによって容易に製造することができる。
【００２２】上記グリシジルエーテルは、例えば、飽和
または不飽和の天然または合成高級アルコールとエピク
ロルヒドリンを反応させることにより得ることができ
る。その具体的な例としては、デシルグリシジルエーテ
ル、ドデシルグリシジルエーテル、テトラデシルグリシ
ジルエーテル、ステアリルグリシジルエーテル等が挙げ
られ、単一組成でも２種以上の任意の割合の混合物でも
よい。工業的に入手可能なグリシジルエーテルとして
は、日本油脂(株)製のエピオールＬ−４１（デシルグリ
シジルエーテル）、エピオールＳＫ（ステアリルグリシ
ジルエーテル）、エイ・シー・アイ・ジャパン・リミテ
ッド製のヘロキシ８（ドデシルグリシジルエーテル及び
テトラデシルグリシジルエーテルとの混合物）、ナガセ
化成工業(株)製のデナコールＥＸ−１９２（ドデシルグ
リシジルエーテル及びテトラデシルグリシジルエーテル
との混合物）、阪本薬品工業(株)製のＳＹ−２５Ｌ（デ
シルグリシジルエーテル及びドデシルグリシジルエーテ
ルとの混合物）等が挙げられる。
または不飽和の天然または合成高級アルコールとエピク
ロルヒドリンを反応させることにより得ることができ
る。その具体的な例としては、デシルグリシジルエーテ
ル、ドデシルグリシジルエーテル、テトラデシルグリシ
ジルエーテル、ステアリルグリシジルエーテル等が挙げ
られ、単一組成でも２種以上の任意の割合の混合物でも
よい。工業的に入手可能なグリシジルエーテルとして
は、日本油脂(株)製のエピオールＬ−４１（デシルグリ
シジルエーテル）、エピオールＳＫ（ステアリルグリシ
ジルエーテル）、エイ・シー・アイ・ジャパン・リミテ
ッド製のヘロキシ８（ドデシルグリシジルエーテル及び
テトラデシルグリシジルエーテルとの混合物）、ナガセ
化成工業(株)製のデナコールＥＸ−１９２（ドデシルグ
リシジルエーテル及びテトラデシルグリシジルエーテル
との混合物）、阪本薬品工業(株)製のＳＹ−２５Ｌ（デ
シルグリシジルエーテル及びドデシルグリシジルエーテ
ルとの混合物）等が挙げられる。
【００２３】塩基性アミノ酸としては、例えばアルギニ
ン、リジン、オルニチン、ヒスチジン、ヒドロキシリジ
ン等があげられる。
ン、リジン、オルニチン、ヒスチジン、ヒドロキシリジ
ン等があげられる。
【００２４】塩基性アミノ酸のうち、例えばリジン、オ
ルニチンの場合についてはグリシジルエーテルとの結合
部位は優先的に各々ε−アミノ基、δ−アミノ基である
と考えられるがα−アミノ基と反応したものでもよい。
更に、ε−アミノ基、δ−アミノ基またはα−アミノ基
にグリシジルエーテルが二分子反応したものであっても
よい。またε−アミノ基（オルニチンではδ−アミノ
基）、α−アミノ基へ各々一分子ずつ反応したもの、若
しくはアミノ酸一分子に対しグリシジルエーテルが三分
子または四分子付加した化合物でもよい。
ルニチンの場合についてはグリシジルエーテルとの結合
部位は優先的に各々ε−アミノ基、δ−アミノ基である
と考えられるがα−アミノ基と反応したものでもよい。
更に、ε−アミノ基、δ−アミノ基またはα−アミノ基
にグリシジルエーテルが二分子反応したものであっても
よい。またε−アミノ基（オルニチンではδ−アミノ
基）、α−アミノ基へ各々一分子ずつ反応したもの、若
しくはアミノ酸一分子に対しグリシジルエーテルが三分
子または四分子付加した化合物でもよい。
【００２５】中性または酸性アミノ酸とグリシジルエー
テルとを反応させて得られるアミノ酸誘導体も界面活性
剤として有用である。中性アミノ酸としては、グリシ
ン、アラニン、β−アラニン、ザルコシン，Ｎ−メチル
−β−アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、セ
リン、スレオニン、メチオニン、フェニルアラニン、チ
ロシン、プロリン、ヒドロキシプロリン、ホモセリン、
α−アミノ酪酸、α−アミノ吉草酸、α−アミノカプロ
ン酸、フェニルグリシン、シスチン、システイン、３，
４−ジヒドロキシフェニルアラニン、γ−アミノ酪酸等
が、酸性アミノ酸としては、グルタミン酸、アスパラギ
ン酸等が挙げられる。しかし、これら中性または酸性ア
ミノ酸誘導体では十分なコンディショニング効果または
柔軟効果が得られない。なお、本発明の効果を損なわな
い範囲で、これら中性または酸性アミノ酸誘導体が含ま
れていても構わない。
テルとを反応させて得られるアミノ酸誘導体も界面活性
剤として有用である。中性アミノ酸としては、グリシ
ン、アラニン、β−アラニン、ザルコシン，Ｎ−メチル
−β−アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、セ
リン、スレオニン、メチオニン、フェニルアラニン、チ
ロシン、プロリン、ヒドロキシプロリン、ホモセリン、
α−アミノ酪酸、α−アミノ吉草酸、α−アミノカプロ
ン酸、フェニルグリシン、シスチン、システイン、３，
４−ジヒドロキシフェニルアラニン、γ−アミノ酪酸等
が、酸性アミノ酸としては、グルタミン酸、アスパラギ
ン酸等が挙げられる。しかし、これら中性または酸性ア
ミノ酸誘導体では十分なコンディショニング効果または
柔軟効果が得られない。なお、本発明の効果を損なわな
い範囲で、これら中性または酸性アミノ酸誘導体が含ま
れていても構わない。
【００２６】グリシジルエーテルとアミノ酸の反応にお
いては、反応性を高め、副反応を防ぐ意味で、アミノ酸
をアルカリ金属塩として用いるか若しくはアルカリ条件
下で反応させる方が好ましい。ただし、アルギニンにつ
いてはこれらの条件を用いずに反応させても問題なかっ
た。
いては、反応性を高め、副反応を防ぐ意味で、アミノ酸
をアルカリ金属塩として用いるか若しくはアルカリ条件
下で反応させる方が好ましい。ただし、アルギニンにつ
いてはこれらの条件を用いずに反応させても問題なかっ
た。
【００２７】反応溶媒としては、通常メチルアルコー
ル、エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、ｉ−
プロピルアルコール等の低級アルコールまたはそれらと
水の混合溶媒が用いられる。低級アルコールと水との混
合比は、アミノ酸及びグリシジルエーテルの種類によっ
て異なるが、通常、低級アルコール：水＝１００：０か
ら１０：９０、好ましくは１：１から２：１の範囲であ
る。アルコールの割合が低いと、グリシジルエーテルの
溶解度が低くなり、反応速度が著しく低下する。
ル、エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、ｉ−
プロピルアルコール等の低級アルコールまたはそれらと
水の混合溶媒が用いられる。低級アルコールと水との混
合比は、アミノ酸及びグリシジルエーテルの種類によっ
て異なるが、通常、低級アルコール：水＝１００：０か
ら１０：９０、好ましくは１：１から２：１の範囲であ
る。アルコールの割合が低いと、グリシジルエーテルの
溶解度が低くなり、反応速度が著しく低下する。
【００２８】反応温度は、反応溶媒の種類、組成等によ
っても異なるが、通常、７０℃〜１００℃、好ましくは
８０℃〜９５℃の範囲であり還流下で反応を行うのが好
ましい。グリシジルエーテルの添加方法は、加熱前に、
一括に添加しておいても、加熱開始後に分割添加または
連続滴下しても良いが、副生物の生成を抑制するために
は加熱開始後に連続滴下するのが好ましい。
っても異なるが、通常、７０℃〜１００℃、好ましくは
８０℃〜９５℃の範囲であり還流下で反応を行うのが好
ましい。グリシジルエーテルの添加方法は、加熱前に、
一括に添加しておいても、加熱開始後に分割添加または
連続滴下しても良いが、副生物の生成を抑制するために
は加熱開始後に連続滴下するのが好ましい。
【００２９】このようにして得られる反応生成物には、
目的とする各種アミノ酸誘導体の他に、未反応のアミノ
酸、またはグリシジルエーテルの加水分解物等の副生物
が含まれる場合もあるが、抽出、再結晶、クロマトグラ
フィー等の公知の方法により精製することができる。界
面活性能に影響がない場合は、混合物のまま使用しても
よい。
目的とする各種アミノ酸誘導体の他に、未反応のアミノ
酸、またはグリシジルエーテルの加水分解物等の副生物
が含まれる場合もあるが、抽出、再結晶、クロマトグラ
フィー等の公知の方法により精製することができる。界
面活性能に影響がない場合は、混合物のまま使用しても
よい。
【００３０】本発明の界面活性剤に高級アルコールを配
合することにより、毛髪等に対するコンディショニング
効果を更に高めることができる。すなわち本発明はま
た、前記一般式（１）〜（４）で表される界面活性剤お
よび高級アルコールを含有する化粧料または洗浄剤組成
物である。
合することにより、毛髪等に対するコンディショニング
効果を更に高めることができる。すなわち本発明はま
た、前記一般式（１）〜（４）で表される界面活性剤お
よび高級アルコールを含有する化粧料または洗浄剤組成
物である。
【００３１】上記高級アルコールとしては、通常一般式
（９）
（９）
【００３２】Ｒ12−ＯＨ （９)
【００３３】［Ｒ12は炭素数１２〜３６の直鎖または分
岐のアルキル基またはアルケニル基を示す。］
岐のアルキル基またはアルケニル基を示す。］
【００３４】で表されるものが用いられる。汎用される
ものの例としては、セチルアルコール、ステアリルアル
コール、ベヘニルアルコール、イソステアリルアルコー
ル、オクチルドデカノール、オレイルアルコールなどが
挙げられる。
ものの例としては、セチルアルコール、ステアリルアル
コール、ベヘニルアルコール、イソステアリルアルコー
ル、オクチルドデカノール、オレイルアルコールなどが
挙げられる。
【００３５】上記洗浄剤組成物における高級アルコール
／界面活性剤の割合は、比較的広範囲にわたって採用す
ることができるが、好ましくは重量比で１０／１００〜
１００／０. ５であり、更に好ましくは５０／１００〜
１００／５である。１０／１００未満の場合、高級アル
コールの効果が十分発揮されず、１００／５を越える場
合には、コンディショニング効果や使用感が劣ることに
なる。
／界面活性剤の割合は、比較的広範囲にわたって採用す
ることができるが、好ましくは重量比で１０／１００〜
１００／０. ５であり、更に好ましくは５０／１００〜
１００／５である。１０／１００未満の場合、高級アル
コールの効果が十分発揮されず、１００／５を越える場
合には、コンディショニング効果や使用感が劣ることに
なる。
【００３６】本発明の界面活性剤は、例えばシャンプ
ー、リンス、トリートメント等の毛髪化粧料、クレンジ
ング料、マッサージクリーム等の化粧料、ボディーシャ
ンプー等の身体洗浄剤、殺菌洗浄剤、繊維の仕上げ柔軟
剤、台所用洗剤、洗濯洗剤等の各種化粧料または洗浄剤
組成物に配合することができる。
ー、リンス、トリートメント等の毛髪化粧料、クレンジ
ング料、マッサージクリーム等の化粧料、ボディーシャ
ンプー等の身体洗浄剤、殺菌洗浄剤、繊維の仕上げ柔軟
剤、台所用洗剤、洗濯洗剤等の各種化粧料または洗浄剤
組成物に配合することができる。
【００３７】これらの配合組成物における、本発明の界
面活性剤の使用量は、用途、剤型により適宣決定できる
が、通常は重量比で０.１％から９５％の範囲で使用さ
れる。なお、このような配合組成物において、本発明の
効果を阻害しない範囲において他の界面活性剤を併用す
ることもできる。例えば、高級脂肪酸塩、ポリオキシア
ルキルエーテル硫酸塩、Ｎ−アシルアミノカルボン酸
塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルカルボン酸
塩、Ｎ−アシルタウリン塩、スルホコハク酸系界面活性
剤等の陰イオン型界面活性剤、アルキルジメチルアミノ
酢酸ベタイン、高級脂肪酸アミドプロピルジメチルアミ
ノ酢酸ベタイン、イミダゾリン系界面活性剤等の両性イ
オン型界面活性剤、アルキルサッカライド系界面活性
剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル系界面活性
剤、高級脂肪酸アルカノールアミド、アミンオキシド等
の非イオン型界面活性剤及びアルキルトリメチルアンモ
ニウムクロライド、Ｎ−アシルアルギニン低級アルキル
エステルピロリドンカルボン酸塩等のカチオン型界面活
性剤等である。
面活性剤の使用量は、用途、剤型により適宣決定できる
が、通常は重量比で０.１％から９５％の範囲で使用さ
れる。なお、このような配合組成物において、本発明の
効果を阻害しない範囲において他の界面活性剤を併用す
ることもできる。例えば、高級脂肪酸塩、ポリオキシア
ルキルエーテル硫酸塩、Ｎ−アシルアミノカルボン酸
塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルカルボン酸
塩、Ｎ−アシルタウリン塩、スルホコハク酸系界面活性
剤等の陰イオン型界面活性剤、アルキルジメチルアミノ
酢酸ベタイン、高級脂肪酸アミドプロピルジメチルアミ
ノ酢酸ベタイン、イミダゾリン系界面活性剤等の両性イ
オン型界面活性剤、アルキルサッカライド系界面活性
剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル系界面活性
剤、高級脂肪酸アルカノールアミド、アミンオキシド等
の非イオン型界面活性剤及びアルキルトリメチルアンモ
ニウムクロライド、Ｎ−アシルアルギニン低級アルキル
エステルピロリドンカルボン酸塩等のカチオン型界面活
性剤等である。
【００３８】なお上記の界面活性剤の他にも、通常使用
される各種添加剤を添加することができる。例えばエチ
レングリコール、プロピレングリコール、１，３−ブチ
レングリコール、グリセリン、ソルビトール等の保湿
剤、グリセリンモノステアレート、ポリオキシエチレン
ソルビタンモノラウレート等の乳化剤、流動パラフィ
ン、ワセリン、スクワラン等の炭化水素、イソプロピル
ミリステート、ミリスチン酸オクチルドデシル等のエス
テル類、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロ
ピルセルロース、カルボキシメチルセルロース等のセル
ロース誘導体、アクリル酸系ポリマー等のアニオンポリ
マー、各種シリコン誘導体、カチオン化グアーガム等の
カチオンポリマー等を配合することができる。また必要
に応じて、パラベン誘導体等の防腐剤、香料、色素、粘
度調整剤、パール化剤、酸化防止剤、殺菌剤、抗炎症
剤、紫外線吸収剤、ｐＨ調整剤、生薬等の薬剤を配合す
ることができる。
される各種添加剤を添加することができる。例えばエチ
レングリコール、プロピレングリコール、１，３−ブチ
レングリコール、グリセリン、ソルビトール等の保湿
剤、グリセリンモノステアレート、ポリオキシエチレン
ソルビタンモノラウレート等の乳化剤、流動パラフィ
ン、ワセリン、スクワラン等の炭化水素、イソプロピル
ミリステート、ミリスチン酸オクチルドデシル等のエス
テル類、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロ
ピルセルロース、カルボキシメチルセルロース等のセル
ロース誘導体、アクリル酸系ポリマー等のアニオンポリ
マー、各種シリコン誘導体、カチオン化グアーガム等の
カチオンポリマー等を配合することができる。また必要
に応じて、パラベン誘導体等の防腐剤、香料、色素、粘
度調整剤、パール化剤、酸化防止剤、殺菌剤、抗炎症
剤、紫外線吸収剤、ｐＨ調整剤、生薬等の薬剤を配合す
ることができる。
【００３９】
【実施例】以下に、実施例により本発明を詳細に説明す
るが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。
るが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。
【００４０】製造例１ Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−ド
デシルオキシプロピル）−Ｌ−アルギニン塩酸塩 三口丸底フラスコにＬ−アルギニン １７．４ｇ（０．
１ｍｏｌ）を水１００ｍｌに溶解し、ｉ−プロパノール
１００ｍｌを加えた。加熱還流撹拌下、ドデシルグリシ
ジルエーテル（阪本薬品工業(株)製）２４．２ｇ（０．
１ｍｏｌ）を３０分間かけて滴下し、そのまま還流下、
３時間撹拌した。ＴＬＣ及びガスクロマトグラフィーに
よりドデシルグリシジルエーテルがなくなったことを確
認した後、３６％塩酸１０．１ｇ（０．１ｍｏｌ）を加
えて中和した。反応液を減圧濃縮し、残査をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（ MERCK & Co., Inc.製 Ki
eselgel 60、展開溶媒クロロホルム／メタノール／酢酸
＝３／１／０．５）にて精製し、Ｎ−（２−ヒドロキシ
−３−ドデシルオキシプロピル）−Ｌ−アルギニン塩酸
塩１５．０ｇ（収率３６．０％）を得た。 ＴＬＣ（ブタノール／酢酸／水＝４／１／２）：Ｒｆ＝
０．６４ ＥＳＩマススペクトル： ４１７．５（ＭＨ+） ＩＲ（ＮａＣｌ、ｃｍ-1）：３１７７、２９５５、２９
２０、２８５３、１６９２、１６２８、１４６８、１３
９７、１３７７、１２１５、１１１６
デシルオキシプロピル）−Ｌ−アルギニン塩酸塩 三口丸底フラスコにＬ−アルギニン １７．４ｇ（０．
１ｍｏｌ）を水１００ｍｌに溶解し、ｉ−プロパノール
１００ｍｌを加えた。加熱還流撹拌下、ドデシルグリシ
ジルエーテル（阪本薬品工業(株)製）２４．２ｇ（０．
１ｍｏｌ）を３０分間かけて滴下し、そのまま還流下、
３時間撹拌した。ＴＬＣ及びガスクロマトグラフィーに
よりドデシルグリシジルエーテルがなくなったことを確
認した後、３６％塩酸１０．１ｇ（０．１ｍｏｌ）を加
えて中和した。反応液を減圧濃縮し、残査をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（ MERCK & Co., Inc.製 Ki
eselgel 60、展開溶媒クロロホルム／メタノール／酢酸
＝３／１／０．５）にて精製し、Ｎ−（２−ヒドロキシ
−３−ドデシルオキシプロピル）−Ｌ−アルギニン塩酸
塩１５．０ｇ（収率３６．０％）を得た。 ＴＬＣ（ブタノール／酢酸／水＝４／１／２）：Ｒｆ＝
０．６４ ＥＳＩマススペクトル： ４１７．５（ＭＨ+） ＩＲ（ＮａＣｌ、ｃｍ-1）：３１７７、２９５５、２９
２０、２８５３、１６９２、１６２８、１４６８、１３
９７、１３７７、１２１５、１１１６
【００４１】製造例２ Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシ
−３−ドデシルオキシプロピル）−Ｌ−アルギニン塩酸
塩 三口丸底フラスコにＬ−アルギニン １７．４ｇ（０．
１ｍｏｌ）を水１００ｍｌに溶解し、ｉ−プロパノール
１００ｍｌを加えた。加熱還流撹拌下、ドデシルグリシ
ジルエーテル４８．４ｇ（０．２ｍｏｌ）を３０分間か
けて滴下し、そのまま還流下、３時間撹拌した。ＴＬＣ
及びガスクロマトグラフィーによりドデシルグリシジル
エーテルがなくなったことを確認した後、３６％塩酸１
０．１ｇ（０．１ｍｏｌ）を加えて中和した。反応液を
減圧濃縮し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（ Kieselgel 60、展開溶媒クロロホルム／メタノー
ル／酢酸＝３／１／０．５）にて精製し、Ｎ，Ｎ−ビス
（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシプロピル）−Ｌ
−アルギニン塩酸塩１１．４ｇ（収率１７．２％）を得
た。 ＴＬＣ（ブタノール／酢酸／水＝４／１／２）：Ｒｆ＝
０．７２ ＥＳＩマススペクトル： ６５９．７（ＭＨ+） ＩＲ（ＮａＣｌ、ｃｍ-1）：３１７７、２９５５、２９
２０、２８５３、１６９２、１６２８、１４６８、１３
９７、１３７７、１２１５、１１２０
−３−ドデシルオキシプロピル）−Ｌ−アルギニン塩酸
塩 三口丸底フラスコにＬ−アルギニン １７．４ｇ（０．
１ｍｏｌ）を水１００ｍｌに溶解し、ｉ−プロパノール
１００ｍｌを加えた。加熱還流撹拌下、ドデシルグリシ
ジルエーテル４８．４ｇ（０．２ｍｏｌ）を３０分間か
けて滴下し、そのまま還流下、３時間撹拌した。ＴＬＣ
及びガスクロマトグラフィーによりドデシルグリシジル
エーテルがなくなったことを確認した後、３６％塩酸１
０．１ｇ（０．１ｍｏｌ）を加えて中和した。反応液を
減圧濃縮し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（ Kieselgel 60、展開溶媒クロロホルム／メタノー
ル／酢酸＝３／１／０．５）にて精製し、Ｎ，Ｎ−ビス
（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシプロピル）−Ｌ
−アルギニン塩酸塩１１．４ｇ（収率１７．２％）を得
た。 ＴＬＣ（ブタノール／酢酸／水＝４／１／２）：Ｒｆ＝
０．７２ ＥＳＩマススペクトル： ６５９．７（ＭＨ+） ＩＲ（ＮａＣｌ、ｃｍ-1）：３１７７、２９５５、２９
２０、２８５３、１６９２、１６２８、１４６８、１３
９７、１３７７、１２１５、１１２０
【００４２】製造例３ Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−オ
クタデシルオキシプロピル）−Ｌ−アルギニン塩酸塩 三口丸底フラスコにＬ−アルギニン １７．４ｇ（０．
１ｍｏｌ）を水１００ｍｌに溶解し、ｉ−プロパノール
１００ｍｌを加えた。加熱還流撹拌下、オクタデシルグ
リシジルエーテル（阪本薬品工業(株)製）３２．６ｇ
（０．１ｍｏｌ）を３０分間かけて滴下し、そのまま還
流下、３時間撹拌した。ＴＬＣ及びガスクロマトグラフ
ィーによりオクタデシルグリシジルエーテルがなくなっ
たことを確認した後、３６％塩酸１０．１ｇ（０．１ｍ
ｏｌ）を加えて中和した。反応液を減圧濃縮し、残査を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ Kieselgel 6
0、展開溶媒クロロホルム／メタノール／酢酸＝３／１
／０．５）にて精製し、Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−オ
クタデシルオキシプロピル）−Ｌ−アルギニン塩酸塩２
１．２ｇ（収率４２．３％）を得た。 ＴＬＣ（ブタノール／酢酸／水＝４／１／２）：Ｒｆ＝
０．６４ ＥＳＩマススペクトル：５０１．５ （ＭＨ+） ＩＲ（ＮａＣｌ、ｃｍ-1）：３１７５、２９５５、２９
１７、２８５１、１６９２、１６２８、１４６８、１３
７７、１２１５、１１２１
クタデシルオキシプロピル）−Ｌ−アルギニン塩酸塩 三口丸底フラスコにＬ−アルギニン １７．４ｇ（０．
１ｍｏｌ）を水１００ｍｌに溶解し、ｉ−プロパノール
１００ｍｌを加えた。加熱還流撹拌下、オクタデシルグ
リシジルエーテル（阪本薬品工業(株)製）３２．６ｇ
（０．１ｍｏｌ）を３０分間かけて滴下し、そのまま還
流下、３時間撹拌した。ＴＬＣ及びガスクロマトグラフ
ィーによりオクタデシルグリシジルエーテルがなくなっ
たことを確認した後、３６％塩酸１０．１ｇ（０．１ｍ
ｏｌ）を加えて中和した。反応液を減圧濃縮し、残査を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ Kieselgel 6
0、展開溶媒クロロホルム／メタノール／酢酸＝３／１
／０．５）にて精製し、Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−オ
クタデシルオキシプロピル）−Ｌ−アルギニン塩酸塩２
１．２ｇ（収率４２．３％）を得た。 ＴＬＣ（ブタノール／酢酸／水＝４／１／２）：Ｒｆ＝
０．６４ ＥＳＩマススペクトル：５０１．５ （ＭＨ+） ＩＲ（ＮａＣｌ、ｃｍ-1）：３１７５、２９５５、２９
１７、２８５１、１６９２、１６２８、１４６８、１３
７７、１２１５、１１２１
【００４３】製造例４ Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシ
−３−オクタデシルオキシプロピル）−Ｌ−アルギニン
塩酸塩 三口丸底フラスコにＬ−アルギニン １７．４ｇ（０．
１ｍｏｌ）を水１００ｍｌに溶解し、ｉ−プロパノール
１００ｍｌを加えた。加熱還流撹拌下、オクタデシルグ
リシジルエーテル６５．２ｇ（０．２ｍｏｌ）を３０分
間かけて滴下し、そのまま還流下、３時間撹拌した。Ｔ
ＬＣ及びガスクロマトグラフィーによりオクタデシルグ
リシジルエーテルがなくなったことを確認した後、３６
％塩酸１０．１ｇ（０．１ｍｏｌ）を加えて中和した。
反応液を減圧濃縮し、残査をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（ Kieselgel 60、展開溶媒クロロホルム／
メタノール／酢酸＝３／１／０．５）にて精製し、Ｎ，
Ｎ−ビス（２−ヒドロキシ−３−オクタデシルオキシプ
ロピル）−Ｌ−アルギニン塩酸塩１０．２ｇ（収率１
２．３％）を得た。 ＴＬＣ（ブタノール／酢酸／水＝４／１／２）：Ｒｆ＝
０．７２ ＥＳＩマススペクトル：８２７．７（ＭＨ+） ＩＲ（ＮａＣｌ、ｃｍ-1）：３１７５、２９５５、２９
１７、２８５１、１６９２、１６２８、１４６８、１３
７７、１２１５、１１２１
−３−オクタデシルオキシプロピル）−Ｌ−アルギニン
塩酸塩 三口丸底フラスコにＬ−アルギニン １７．４ｇ（０．
１ｍｏｌ）を水１００ｍｌに溶解し、ｉ−プロパノール
１００ｍｌを加えた。加熱還流撹拌下、オクタデシルグ
リシジルエーテル６５．２ｇ（０．２ｍｏｌ）を３０分
間かけて滴下し、そのまま還流下、３時間撹拌した。Ｔ
ＬＣ及びガスクロマトグラフィーによりオクタデシルグ
リシジルエーテルがなくなったことを確認した後、３６
％塩酸１０．１ｇ（０．１ｍｏｌ）を加えて中和した。
反応液を減圧濃縮し、残査をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（ Kieselgel 60、展開溶媒クロロホルム／
メタノール／酢酸＝３／１／０．５）にて精製し、Ｎ，
Ｎ−ビス（２−ヒドロキシ−３−オクタデシルオキシプ
ロピル）−Ｌ−アルギニン塩酸塩１０．２ｇ（収率１
２．３％）を得た。 ＴＬＣ（ブタノール／酢酸／水＝４／１／２）：Ｒｆ＝
０．７２ ＥＳＩマススペクトル：８２７．７（ＭＨ+） ＩＲ（ＮａＣｌ、ｃｍ-1）：３１７５、２９５５、２９
１７、２８５１、１６９２、１６２８、１４６８、１３
７７、１２１５、１１２１
【００４４】製造例５ Ｎε−（２−ヒドロキシ−３−
ドデシルオキシプロピル）−Ｌ−リジン塩酸塩 三口丸底フラスコにＬ−リジン塩酸塩１８．３ｇ（０．
１ｍｏｌ）と水酸化ナトリウム２．０ｇ（０．２ｍｏ
ｌ）を水１００ｍｌに溶解し、ｉ−プロパノール１００
ｍｌを加えた。加熱還流撹拌下、ドデシルグリシジルエ
ーテル２４．２ｇ（０．１ｍｏｌ）を３０分間かけて滴
下し、そのまま還流下、３時間撹拌した。ＴＬＣ及びガ
スクロマトグラフィーによりドデシルグリシジルエーテ
ルがなくなったことを確認した後、３６％塩酸１０．１
ｇ（０．１ｍｏｌ）を加えて中和した。反応液を減圧濃
縮し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ K
ieselgel 60、展開溶媒クロロホルム／メタノール／酢
酸＝３／１／０．５）にて精製し、Ｎε−（２−ヒドロ
キシ−３−ドデシルオキシプロピル）−Ｌ−リジン塩酸
塩１０．１ｇ（収率２３．７％）を得た。 ＴＬＣ（ブタノール／酢酸／水＝４／１／２）：Ｒｆ＝
０．４２ ＥＳＩマススペクトル： ３８９. ４（ＭＨ+） ＩＲ（ＮａＣｌ、ｃｍ-1）：２９５５、２９２３、２８
５３、１６２０、１５８６、１４６８、１１２０
ドデシルオキシプロピル）−Ｌ−リジン塩酸塩 三口丸底フラスコにＬ−リジン塩酸塩１８．３ｇ（０．
１ｍｏｌ）と水酸化ナトリウム２．０ｇ（０．２ｍｏ
ｌ）を水１００ｍｌに溶解し、ｉ−プロパノール１００
ｍｌを加えた。加熱還流撹拌下、ドデシルグリシジルエ
ーテル２４．２ｇ（０．１ｍｏｌ）を３０分間かけて滴
下し、そのまま還流下、３時間撹拌した。ＴＬＣ及びガ
スクロマトグラフィーによりドデシルグリシジルエーテ
ルがなくなったことを確認した後、３６％塩酸１０．１
ｇ（０．１ｍｏｌ）を加えて中和した。反応液を減圧濃
縮し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ K
ieselgel 60、展開溶媒クロロホルム／メタノール／酢
酸＝３／１／０．５）にて精製し、Ｎε−（２−ヒドロ
キシ−３−ドデシルオキシプロピル）−Ｌ−リジン塩酸
塩１０．１ｇ（収率２３．７％）を得た。 ＴＬＣ（ブタノール／酢酸／水＝４／１／２）：Ｒｆ＝
０．４２ ＥＳＩマススペクトル： ３８９. ４（ＭＨ+） ＩＲ（ＮａＣｌ、ｃｍ-1）：２９５５、２９２３、２８
５３、１６２０、１５８６、１４６８、１１２０
【００４５】製造例６ 三口丸底フラスコにＬ−リジン塩酸塩１８．３ｇ（０．
１ｍｏｌ）と水酸化ナトリウム２．０ｇ（０．２ｍｏ
ｌ）を水１００ｍｌに溶解し、ｉ−プロパノール１００
ｍｌを加えた。加熱還流撹拌下、ドデシルグリシジルエ
ーテル４８．４ｇ（０．２ｍｏｌ）を３０分間かけて滴
下し、そのまま還流下、３時間撹拌した。ＴＬＣ及びガ
スクロマトグラフィーによりドデシルグリシジルエーテ
ルがなくなったことを確認した後、３６％塩酸１０．１
ｇ（０．１ｍｏｌ）を加えて中和した。反応液を減圧濃
縮し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ K
ieselgel 60、展開溶媒クロロホルム／メタノール／酢
酸＝３／１／０．５）にて精製し、ドデシルグリシジル
エーテルとＬ−リジンとの２：１付加物の塩酸塩３０．
７ｇ（収率４６．１％）を得た。 ＥＳＩマススペクトル： ６３１. ６（ＭＨ+） ＩＲ（ＮａＣｌ、ｃｍ-1）：２９５５、２９２３、２８
５３、１６１９、１５７４、１４６８、１４１０、１１
２２
１ｍｏｌ）と水酸化ナトリウム２．０ｇ（０．２ｍｏ
ｌ）を水１００ｍｌに溶解し、ｉ−プロパノール１００
ｍｌを加えた。加熱還流撹拌下、ドデシルグリシジルエ
ーテル４８．４ｇ（０．２ｍｏｌ）を３０分間かけて滴
下し、そのまま還流下、３時間撹拌した。ＴＬＣ及びガ
スクロマトグラフィーによりドデシルグリシジルエーテ
ルがなくなったことを確認した後、３６％塩酸１０．１
ｇ（０．１ｍｏｌ）を加えて中和した。反応液を減圧濃
縮し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ K
ieselgel 60、展開溶媒クロロホルム／メタノール／酢
酸＝３／１／０．５）にて精製し、ドデシルグリシジル
エーテルとＬ−リジンとの２：１付加物の塩酸塩３０．
７ｇ（収率４６．１％）を得た。 ＥＳＩマススペクトル： ６３１. ６（ＭＨ+） ＩＲ（ＮａＣｌ、ｃｍ-1）：２９５５、２９２３、２８
５３、１６１９、１５７４、１４６８、１４１０、１１
２２
【００４６】製造例７ Ｎε−（２−ヒドロキシ−３−
オクタデシルオキシプロピル）−Ｌ−リジン塩酸塩 三口丸底フラスコにＬ−リジン塩酸塩１８．３ｇ（０．
１ｍｏｌ）と水酸化ナトリウム２．０ｇ（０．２ｍｏ
ｌ）を水１００ｍｌに溶解し、ｉ−プロパノール１００
ｍｌを加えた。加熱還流撹拌下、オクタデシルグリシジ
ルエーテル３２．６ｇ（０．１ｍｏｌ）を３０分間かけ
て滴下し、そのまま還流下、３時間撹拌した。ＴＬＣ及
びガスクロマトグラフィーによりオクタデシルグリシジ
ルエーテルがなくなったことを確認した後、３６％塩酸
１０．１ｇ（０．１ｍｏｌ）を加えて中和した。反応液
を減圧濃縮し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（ Kieselgel 60、展開溶媒クロロホルム／メタノ
ール／酢酸＝３／１／０．５）にて精製し、Ｎε−（２
−ヒドロキシ−３−オクタデシルオキシプロピル）−Ｌ
−リジン塩酸塩１２．０ｇ（収率２３．６％）を得た。 ＴＬＣ（ブタノール／酢酸／水＝４／１／２）：Ｒｆ＝
０．４２ ＥＳＩマススペクトル：４７３．５ （ＭＨ+） ＩＲ（ＮａＣｌ、ｃｍ-1）：２９５５、２９２３、２８
５３、１６２０、１５８６、１４６８、１１２０
オクタデシルオキシプロピル）−Ｌ−リジン塩酸塩 三口丸底フラスコにＬ−リジン塩酸塩１８．３ｇ（０．
１ｍｏｌ）と水酸化ナトリウム２．０ｇ（０．２ｍｏ
ｌ）を水１００ｍｌに溶解し、ｉ−プロパノール１００
ｍｌを加えた。加熱還流撹拌下、オクタデシルグリシジ
ルエーテル３２．６ｇ（０．１ｍｏｌ）を３０分間かけ
て滴下し、そのまま還流下、３時間撹拌した。ＴＬＣ及
びガスクロマトグラフィーによりオクタデシルグリシジ
ルエーテルがなくなったことを確認した後、３６％塩酸
１０．１ｇ（０．１ｍｏｌ）を加えて中和した。反応液
を減圧濃縮し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（ Kieselgel 60、展開溶媒クロロホルム／メタノ
ール／酢酸＝３／１／０．５）にて精製し、Ｎε−（２
−ヒドロキシ−３−オクタデシルオキシプロピル）−Ｌ
−リジン塩酸塩１２．０ｇ（収率２３．６％）を得た。 ＴＬＣ（ブタノール／酢酸／水＝４／１／２）：Ｒｆ＝
０．４２ ＥＳＩマススペクトル：４７３．５ （ＭＨ+） ＩＲ（ＮａＣｌ、ｃｍ-1）：２９５５、２９２３、２８
５３、１６２０、１５８６、１４６８、１１２０
【００４７】製造例８ 三口丸底フラスコにＬ−リジン塩酸塩１８．３ｇ（０．
１ｍｏｌ）と水酸化ナトリウム２．０ｇ（０．２ｍｏ
ｌ）を水１００ｍｌに溶解し、ｉ−プロパノール１００
ｍｌを加えた。加熱還流撹拌下、オクタデシルグリシジ
ルエーテル６５．２ｇ（０．２ｍｏｌ）を３０分間かけ
て滴下し、そのまま還流下、３時間撹拌した。ＴＬＣ及
びガスクロマトグラフィーによりオクタデシルグリシジ
ルエーテルがなくなったことを確認した後、３６％塩酸
１０．１ｇ（０．１ｍｏｌ）を加えて中和した。反応液
を減圧濃縮し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（ Kieselgel 60、展開溶媒クロロホルム／メタノ
ール／酢酸＝３／１／０．５）にて精製し、オクタデシ
ルグリシジルエーテルとＬ−リジンとの２：１付加物の
塩酸塩４０．３ｇ（収率４８．３％）を得た。 ＥＳＩマススペクトル：７９９．７（ＭＨ+） ＩＲ（ＮａＣｌ、ｃｍ-1）：２９５５、２９２３、２８
５３、１６１９、１５７４、１４６８、１４１０、１１
２２
１ｍｏｌ）と水酸化ナトリウム２．０ｇ（０．２ｍｏ
ｌ）を水１００ｍｌに溶解し、ｉ−プロパノール１００
ｍｌを加えた。加熱還流撹拌下、オクタデシルグリシジ
ルエーテル６５．２ｇ（０．２ｍｏｌ）を３０分間かけ
て滴下し、そのまま還流下、３時間撹拌した。ＴＬＣ及
びガスクロマトグラフィーによりオクタデシルグリシジ
ルエーテルがなくなったことを確認した後、３６％塩酸
１０．１ｇ（０．１ｍｏｌ）を加えて中和した。反応液
を減圧濃縮し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（ Kieselgel 60、展開溶媒クロロホルム／メタノ
ール／酢酸＝３／１／０．５）にて精製し、オクタデシ
ルグリシジルエーテルとＬ−リジンとの２：１付加物の
塩酸塩４０．３ｇ（収率４８．３％）を得た。 ＥＳＩマススペクトル：７９９．７（ＭＨ+） ＩＲ（ＮａＣｌ、ｃｍ-1）：２９５５、２９２３、２８
５３、１６１９、１５７４、１４６８、１４１０、１１
２２
【００４８】製造例９ 製造例１と全く同様の条件で、Ｌ−アルギニンとドデシ
ルグリシジルエーテルの反応操作を行い、ＴＬＣ及びガ
スクロマトグラフィーによりドデシルグリシジルエーテ
ルがなくなったことを確認した後、３６％塩酸を加えて
中和した。反応液を減圧濃縮し、反応混合物４７. ３ｇ
を得た。
ルグリシジルエーテルの反応操作を行い、ＴＬＣ及びガ
スクロマトグラフィーによりドデシルグリシジルエーテ
ルがなくなったことを確認した後、３６％塩酸を加えて
中和した。反応液を減圧濃縮し、反応混合物４７. ３ｇ
を得た。
【００４９】製造例１０ 製造例５と全く同様の条件で、Ｌ−リジンとドデシルグ
リシジルエーテルの反応操作を行い、ＴＬＣ及びガスク
ロマトグラフィーによりドデシルグリシジルエーテルが
なくなったことを確認した後、３６％塩酸を加えて中和
した。反応液を減圧濃縮し、反応混合物５２. １ｇを得
た。
リシジルエーテルの反応操作を行い、ＴＬＣ及びガスク
ロマトグラフィーによりドデシルグリシジルエーテルが
なくなったことを確認した後、３６％塩酸を加えて中和
した。反応液を減圧濃縮し、反応混合物５２. １ｇを得
た。
【００５０】製造例１１ 三口丸底フラスコにＬ−アルギニン１７．４ｇ（０．１
ｍｏｌ）を水１００ｍｌに溶解し、ｉ−プロパノール１
００ｍｌを加えた。加熱還流撹拌下、ヘロキシ８（エイ
・シー・アイ・ジャパン・リミテッド製）２５．６ｇ
（０．１ｍｏｌ）を３０分間かけて滴下し、そのまま還
流下、３時間撹拌した。ＴＬＣ及びガスクロマトグラフ
ィーによりグリシジルエーテルがなくなったことを確認
した後、ＤＬ−ピロリドンカルボン酸１２．９ｇ（０．
１ｍｏｌ）を加えた。ｉ−プロピルアルコールを減圧留
去した後、反応液を冷アセトン中に注加し、Ｎ−（２−
ヒドロキシ−３−ドデシルオキシ）プロピル−Ｌ−アル
ギニン・ＤＬ−ピロリドンカルボン酸塩とＮ−（２−ヒ
ドロキシ−３−テトラデシルオキシ）プロピル−Ｌ−ア
ルギニン・ＤＬ−ピロリドンカルボン酸塩の混合物５
０．９ｇを得た。得られた混合物のＥＳＩマススペクト
ルを測定し、４１７．５（ＭＨ+）、４４５．５（ＭＨ
+）のピークを確認した。
ｍｏｌ）を水１００ｍｌに溶解し、ｉ−プロパノール１
００ｍｌを加えた。加熱還流撹拌下、ヘロキシ８（エイ
・シー・アイ・ジャパン・リミテッド製）２５．６ｇ
（０．１ｍｏｌ）を３０分間かけて滴下し、そのまま還
流下、３時間撹拌した。ＴＬＣ及びガスクロマトグラフ
ィーによりグリシジルエーテルがなくなったことを確認
した後、ＤＬ−ピロリドンカルボン酸１２．９ｇ（０．
１ｍｏｌ）を加えた。ｉ−プロピルアルコールを減圧留
去した後、反応液を冷アセトン中に注加し、Ｎ−（２−
ヒドロキシ−３−ドデシルオキシ）プロピル−Ｌ−アル
ギニン・ＤＬ−ピロリドンカルボン酸塩とＮ−（２−ヒ
ドロキシ−３−テトラデシルオキシ）プロピル−Ｌ−ア
ルギニン・ＤＬ−ピロリドンカルボン酸塩の混合物５
０．９ｇを得た。得られた混合物のＥＳＩマススペクト
ルを測定し、４１７．５（ＭＨ+）、４４５．５（ＭＨ
+）のピークを確認した。
【００５１】試験例１ 製造例１、５で得られた界面活性剤並びに比較例として
トリメチルステアリルアンモニウムクロライド及びＮ−
ココイル−Ｌ−アルギニンエチルエステル・ＤＬ−ピロ
リドンカルボン酸塩について、下記の試験法により皮膚
及び眼粘膜に対する一次刺激性を測定した。それらの結
果を表１に示す。
トリメチルステアリルアンモニウムクロライド及びＮ−
ココイル−Ｌ−アルギニンエチルエステル・ＤＬ−ピロ
リドンカルボン酸塩について、下記の試験法により皮膚
及び眼粘膜に対する一次刺激性を測定した。それらの結
果を表１に示す。
【００５２】（１）皮膚一次刺激性試験 ニュージーランドホワイト雄性ウサギ４羽に１％界面活
性剤水溶液０．３ｍｌをしみこませたパッチテスト用絆
創膏を２４時間閉塞貼布し、貼布除去後２４時間に刺激
性をＤｒａｉｚｅの評価基準に従って評価し、下記基準
により判定した。
性剤水溶液０．３ｍｌをしみこませたパッチテスト用絆
創膏を２４時間閉塞貼布し、貼布除去後２４時間に刺激
性をＤｒａｉｚｅの評価基準に従って評価し、下記基準
により判定した。
【００５３】 Ｄｒａｉｚｅの評価点 刺激性 ４以上 重度 ２以上４未満 軽度 ２未満 微弱
【００５４】（２）眼粘膜一次性試験 ニュージーランドホワイト雄性ウサギ４羽の両眼下眼瞼
を袋状にし、１％界面活性剤水溶液０．１ｍｌを点眼し
た後、上下の眼瞼を軽く合わせた。点眼２４時間後に、
刺激性をＤｒａｉｚｅの評価基準に従って評価し、下記
基準により判定した。
を袋状にし、１％界面活性剤水溶液０．１ｍｌを点眼し
た後、上下の眼瞼を軽く合わせた。点眼２４時間後に、
刺激性をＤｒａｉｚｅの評価基準に従って評価し、下記
基準により判定した。
【００５５】 Ｄｒａｉｚｅの評価点 刺激性 ５０以上 重度 ２０以上５０未満 中等度 １０以上２０未満 軽度 １０未満 微弱
【００５６】
【表１】
【００５７】表１より明らかなように、本発明の界面活
性剤は低刺激であることが分かる。
性剤は低刺激であることが分かる。
【００５８】試験例２ 各種界面活性剤について、その起泡力及び泡安定性を下
記の試験法により評価した。
記の試験法により評価した。
【００５９】起泡力及び泡安定性試験法 各界面活性剤について活性剤濃度が０．２５重量％にな
るように精製水により調製した。これら水溶液の５０ｇ
を、３５０ｍｌ容の家庭用ミキサーに秤り取り、５秒間
撹拌し、その直後の泡の体積（ｍｌ）と５分後の泡の体
積（ｍｌ）を測定した。なお、撹拌直後の泡の体積を起
泡力、下記式により算出した泡保持率を泡安定性とし
た。
るように精製水により調製した。これら水溶液の５０ｇ
を、３５０ｍｌ容の家庭用ミキサーに秤り取り、５秒間
撹拌し、その直後の泡の体積（ｍｌ）と５分後の泡の体
積（ｍｌ）を測定した。なお、撹拌直後の泡の体積を起
泡力、下記式により算出した泡保持率を泡安定性とし
た。
【００６０】泡保持率（％）＝（５分後の泡の体積／直
後の泡の体積）×１００
後の泡の体積）×１００
【００６１】
【表２】
【００６２】表２より明らかなように、本発明の界面活
性剤は、従来汎用されている低刺激界面活性剤と比較し
て同等以上の泡性能を有している。
性剤は、従来汎用されている低刺激界面活性剤と比較し
て同等以上の泡性能を有している。
【００６３】試験例３ 各種界面活性剤について、水に対する溶解性を以下に示
す方法で試験した。
す方法で試験した。
【００６４】各界面活性剤を１、３、５、１０、２０重
量％になるように水で希釈し、５０℃にて撹拌して均一
とした後、２５℃にて１晩放置し溶解性を黙視にて確認
した。
量％になるように水で希釈し、５０℃にて撹拌して均一
とした後、２５℃にて１晩放置し溶解性を黙視にて確認
した。
【００６５】
【表３】
【００６６】表３から明らかなように本発明は、比較例
に比べ水溶性が高く、界面活性剤成分の分離、析出等の
問題が起こりにくいため、より形態が安定した化粧料及
び洗浄剤組成物の剤型を作ることができる。
に比べ水溶性が高く、界面活性剤成分の分離、析出等の
問題が起こりにくいため、より形態が安定した化粧料及
び洗浄剤組成物の剤型を作ることができる。
【００６７】試験例４ 各種界面活性剤の０．５％水溶液１５０ｇを調製し、日
本人女性の健常毛２０ｇで作成したヘアピースを１％ラ
ウリルエーテル硫酸ナトリウム水溶液で洗浄した後１分
間浸した。流温水で軽くすすいだ後、ドライヤーで乾燥
させた。専門パネラー８名に乾燥後の毛髪の柔らかさ、
櫛通り、しっとり感、べたつき感について、官能により
評価を行なった。評価は、下記の基準による平均値を算
出し、平均値が４．５以上を非常に良好（◎）、３．５
〜４．４の場合を良好（○）、２．５〜３．４の場合を
普通（△）、２．４以下の場合を不良とした。
本人女性の健常毛２０ｇで作成したヘアピースを１％ラ
ウリルエーテル硫酸ナトリウム水溶液で洗浄した後１分
間浸した。流温水で軽くすすいだ後、ドライヤーで乾燥
させた。専門パネラー８名に乾燥後の毛髪の柔らかさ、
櫛通り、しっとり感、べたつき感について、官能により
評価を行なった。評価は、下記の基準による平均値を算
出し、平均値が４．５以上を非常に良好（◎）、３．５
〜４．４の場合を良好（○）、２．５〜３．４の場合を
普通（△）、２．４以下の場合を不良とした。
【００６８】＜評価基準＞ ・毛髪の柔らかさ ５：非常に柔らかく、なめらか ４：柔らかい ３：普通 ２：やや柔らかさにかける １：ゴワつく ・毛髪の櫛通り ５：櫛通りがよく非常になめらか ４：櫛通りがよい ３：普通 ２：やや櫛通りが良くない １：櫛通りが悪く、ひっかかりがある。 ・しっとり感 ５：非常にしっとりしていている ４：しっとりしている ３：普通 ２：ややパサつく １：非常にパサつく ・べたつき感 ５：べたつかない ４：殆どべたつかない ３：普通 ２：ややべたつく １：べたつく
【００６９】
【表４】
【００７０】試験例５ 表５に示す洗浄剤組成物を調製し、専門パネラー８名に
市販のシャンプーによる洗浄後、これら洗浄剤組成物を
使用させ、乾燥後の毛髪の柔らかさ、櫛通り、しっとり
感、べたつき感について、官能により評価を行なった。
評価は、下記の基準による平均値を算出し、平均値が
４．５以上を非常に良好（◎）、３．５〜４．４の場合
を良好（○）、２．５〜３．４の場合を普通（△）、
２．４以下の場合を不良とした。
市販のシャンプーによる洗浄後、これら洗浄剤組成物を
使用させ、乾燥後の毛髪の柔らかさ、櫛通り、しっとり
感、べたつき感について、官能により評価を行なった。
評価は、下記の基準による平均値を算出し、平均値が
４．５以上を非常に良好（◎）、３．５〜４．４の場合
を良好（○）、２．５〜３．４の場合を普通（△）、
２．４以下の場合を不良とした。
【００７１】＜評価基準＞ ・毛髪の柔らかさ ５：非常に柔らかく、なめらか ４：柔らかい ３：普通 ２：やや柔らかさにかける １：ゴワつく ・毛髪の櫛通り ５：櫛通りがよく非常になめらか ４：櫛通りがよい ３：普通 ２：やや櫛通りが良くない １：櫛通りが悪く、ひっかかりがある。 ・しっとり感 ５：非常にしっとりしていている ４：しっとりしている ３：普通 ２：ややパサつく １：非常にパサつく ・べたつき感 ５：べたつかない ４：殆どべたつかない ３：普通 ２：ややべたつく １：べたつく
【００７２】
【表５】
【００７３】表４、表５から明らかなように、本発明の
界面活性剤および洗浄剤組成物はコンディショニング効
果に優れている。
界面活性剤および洗浄剤組成物はコンディショニング効
果に優れている。
【００７４】試験例６ 市販の木綿タオルおよびアクリルジャージを市販衣料用
洗剤により、二槽式電気洗濯機を用いて２回繰り返し洗
濯後、常温の水道水で十分にすすぎ、これを試験用とし
た。次に２５℃の水道水により濃度５０ｐｐｍの各種界
面活性剤の均一溶液を調製した。木綿タオルとアクリル
ジャージを重量比で１：１とし、これらの合計重量の３
０倍の重量の界面活性剤溶液に３分間浸した。その後、
２分間電気洗濯機により脱水し、２５℃、相対湿度４０
％の条件で２４時間放置し、評価試験に用いた。
洗剤により、二槽式電気洗濯機を用いて２回繰り返し洗
濯後、常温の水道水で十分にすすぎ、これを試験用とし
た。次に２５℃の水道水により濃度５０ｐｐｍの各種界
面活性剤の均一溶液を調製した。木綿タオルとアクリル
ジャージを重量比で１：１とし、これらの合計重量の３
０倍の重量の界面活性剤溶液に３分間浸した。その後、
２分間電気洗濯機により脱水し、２５℃、相対湿度４０
％の条件で２４時間放置し、評価試験に用いた。
【００７５】柔軟性評価試験 ８人のパネラーにより、上記の各種界面活性剤で処理し
たサンプルを、下記基準に従って評価した。
たサンプルを、下記基準に従って評価した。
【００７６】＜評価基準＞ ４：ジステアリルジメチルアンモニウムクロライドと同
等 ３：トリメチルステアリルアンモニウムクロライドより
優れる ２：トリメチルステアリルアンモニウムクロライド同等 １：未処理と同等
等 ３：トリメチルステアリルアンモニウムクロライドより
優れる ２：トリメチルステアリルアンモニウムクロライド同等 １：未処理と同等
【００７７】吸水性評価試験 上記の各種界面活性剤で処理した木綿タオルをＪＩＳ
（日本工業規格） Ｌ１０９６に準じ、２０ｍｍ×１５
０ｍｍに裁断し、その一端を青色色素で着色した純粋
（２５℃）に５ｍｍ浸し、５分間に上昇する水の高さ
（ｍｍ）を測定した。
（日本工業規格） Ｌ１０９６に準じ、２０ｍｍ×１５
０ｍｍに裁断し、その一端を青色色素で着色した純粋
（２５℃）に５ｍｍ浸し、５分間に上昇する水の高さ
（ｍｍ）を測定した。
【００７８】
【表６】
【００７９】配合例１、２ シャンプー 表７、８に示す配合組成物を７０〜８０℃で加熱溶解
し、その後室温まで冷却してシャンプーを得た。本品は
洗い流し時のすすぎ性が良好であり、洗い上がり感も十
分満足いくものであった。
し、その後室温まで冷却してシャンプーを得た。本品は
洗い流し時のすすぎ性が良好であり、洗い上がり感も十
分満足いくものであった。
【００８０】
【表７】
【００８１】
【表８】
【００８２】配合例３〜５ リンス 表９〜１１に示す配合組成物を７０〜８０℃で加熱溶解
し、その後室温まで冷却してリンスを得た。本品は洗い
流し時のすすぎ性がよく、乾燥後の仕上がり感も十分満
足のいくものであった。
し、その後室温まで冷却してリンスを得た。本品は洗い
流し時のすすぎ性がよく、乾燥後の仕上がり感も十分満
足のいくものであった。
【００８３】
【表９】
【００８４】
【表１０】
【００８５】
【表１１】
【００８６】配合例６、７ ヘアコンディショナー 表１２、１３に示す配合組成物を７０〜８０℃で加熱溶
解し、その後室温まで冷却してヘアコンディショナーを
得た。
解し、その後室温まで冷却してヘアコンディショナーを
得た。
【００８７】
【表１２】
【００８８】
【表１３】
【００８９】配合例８ 毛髪用化粧水 表１４に示す配合組成物を４０〜５０℃で加熱溶解し、
その後室温まで冷却して毛髪用化粧水を得た。
その後室温まで冷却して毛髪用化粧水を得た。
【００９０】
【表１４】
【００９１】配合例９、１０ 繊維柔軟剤 表１５、１６に示す配合組成物を７０〜８０℃で加熱溶
解し、その後室温まで冷却して繊維柔軟剤を得た。本品
で処理した繊維の柔軟性および吸湿性は十分に満足のい
くものであった。
解し、その後室温まで冷却して繊維柔軟剤を得た。本品
で処理した繊維の柔軟性および吸湿性は十分に満足のい
くものであった。
【００９２】
【表１５】
【００９３】
【表１６】
【００９４】
【発明の効果】本発明の界面活性剤は皮膚及び粘膜に対
して刺激が少なく、かつ使用感に優れていることから各
種用途に使用され、シャンプー、リンス、トリートメン
ト等の毛髪化粧料におけるコンディショニング成分、洗
浄剤成分または繊維の柔軟剤成分として特に有利に適用
される。
して刺激が少なく、かつ使用感に優れていることから各
種用途に使用され、シャンプー、リンス、トリートメン
ト等の毛髪化粧料におけるコンディショニング成分、洗
浄剤成分または繊維の柔軟剤成分として特に有利に適用
される。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 7/50 Ａ６１Ｋ 7/50 Ｃ１１Ｄ 1/10 Ｃ１１Ｄ 1/10 (72)発明者 本間 正男 神奈川県川崎市川崎区鈴木町１−１ 味の 素株式会社中央研究所内
Claims (12)
- 【請求項１】 下記一般式（１）〜（４）で表される塩
基性アミノ酸誘導体またはその塩 【化１】 【化２】 【化３】 【化４】 ［式中、Ｒ1〜Ｒ6は炭素原子数８〜２２の直鎖または分
岐鎖のアルキル基、またはアルケニル基を表し（Ｒ2と
Ｒ3、またはＲ5とＲ6は各々同一または異なってもよ
い）、ｍは１〜５の整数を表し、Ｘは下記のいずれかの
置換基を表す。］ 【化５】 - 【請求項２】 下記一般式（５）で表される塩基性アミ
ノ酸誘導体またはその塩 【化６】 ［式中、Ｒ7は炭素原子数８〜２２の直鎖または分岐鎖
のアルキル基、またはアルケニル基を表す。］ - 【請求項３】 下記一般式（６）で表される塩基性アミ
ノ酸誘導体またはその塩 【化７】 ［式中、Ｒ8、Ｒ9は同一または異なって炭素原子数８〜
２２の直鎖または分岐鎖のアルキル基、またはアルケニ
ル基を表す。］ - 【請求項４】 下記一般式（７）で表される塩基性アミ
ノ酸誘導体またはその塩 【化８】 ［式中、Ｒ10は炭素原子数８〜２２の直鎖または分岐鎖
のアルキル基、またはアルケニル基を表す。］ - 【請求項５】 塩基性アミノ酸またはその塩とグリシジ
ルエーテルとをアルコールまたはアルコールと水の混合
溶媒中、加熱反応させて得られる塩基性アミノ酸誘導体
またはその塩を含有する界面活性剤。 - 【請求項６】 請求項１記載のアミノ酸誘導体またはそ
の塩のうち少なくとも一つを含有する界面活性剤 - 【請求項７】 請求項１記載のアミノ酸誘導体またはそ
の塩のうち少なくとも一つを含有する化粧料または洗浄
剤組成物。 - 【請求項８】 請求項１記載のアミノ酸誘導体またはそ
の塩のうち少なくとも一つおよび高級アルコールを含有
する化粧料または洗浄剤組成物。 - 【請求項９】 請求項１記載のアミノ酸誘導体またはそ
の塩のうち少なくとも一つを含有する繊維柔軟剤。 - 【請求項１０】 請求項５記載の界面活性剤を含有する
化粧料または洗浄剤組成物 - 【請求項１１】 請求項５記載の界面活性剤および高級
アルコールを含有する化粧料または洗浄剤組成物 - 【請求項１２】 請求項５記載の界面活性剤を含有する
繊維柔軟剤
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP02270797A JP4051718B2 (ja) | 1996-02-06 | 1997-02-05 | 界面活性剤並びにそれを含有する化粧料及び洗浄剤組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8-20126 | 1996-02-06 | ||
| JP2012696 | 1996-02-06 | ||
| JP02270797A JP4051718B2 (ja) | 1996-02-06 | 1997-02-05 | 界面活性剤並びにそれを含有する化粧料及び洗浄剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09271655A true JPH09271655A (ja) | 1997-10-21 |
| JP4051718B2 JP4051718B2 (ja) | 2008-02-27 |
Family
ID=26357025
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP02270797A Expired - Lifetime JP4051718B2 (ja) | 1996-02-06 | 1997-02-05 | 界面活性剤並びにそれを含有する化粧料及び洗浄剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4051718B2 (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003003196A (ja) * | 2001-06-25 | 2003-01-08 | Asahi Denka Kogyo Kk | 殺菌性洗浄剤 |
| JP2008520631A (ja) * | 2004-11-19 | 2008-06-19 | コンセホ・スペリオール・デ・インベスティガシオネス・シエンティフィカス | Ｎ−ｎ−アシルオキシプロピルリシンメチルエステル型及びＮ、Ｎ−ビス（ｎ−アシルオキシプロピル）リシンメチルエステル型の化合物並びに抗菌活性を有する界面活性剤としての該化合物の使用 |
| WO2009069296A1 (ja) | 2007-11-28 | 2009-06-04 | Kao Corporation | バイオフィルム除去剤 |
| JP2009149858A (ja) * | 2007-11-28 | 2009-07-09 | Kao Corp | 硬質表面用洗浄剤組成物 |
| JP2009149857A (ja) * | 2007-11-28 | 2009-07-09 | Kao Corp | バイオフィルム除去剤 |
| WO2010074268A1 (ja) * | 2008-12-26 | 2010-07-01 | 日油株式会社 | アルギニン誘導体およびこれを含有する化粧料 |
| JP2011157459A (ja) * | 2010-01-29 | 2011-08-18 | Nof Corp | 界面活性剤及び洗浄剤組成物 |
| JP2011207801A (ja) * | 2010-03-29 | 2011-10-20 | Nof Corp | 毛髪洗浄剤組成物 |
| JP2011246529A (ja) * | 2010-05-24 | 2011-12-08 | Nof Corp | 固形石けん組成物 |
| CN112779785A (zh) * | 2020-12-30 | 2021-05-11 | 江门市德山复合材料科技有限公司 | 一种复合功能性表面活性剂及其应用 |
-
1997
- 1997-02-05 JP JP02270797A patent/JP4051718B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003003196A (ja) * | 2001-06-25 | 2003-01-08 | Asahi Denka Kogyo Kk | 殺菌性洗浄剤 |
| JP2008520631A (ja) * | 2004-11-19 | 2008-06-19 | コンセホ・スペリオール・デ・インベスティガシオネス・シエンティフィカス | Ｎ−ｎ−アシルオキシプロピルリシンメチルエステル型及びＮ、Ｎ−ビス（ｎ−アシルオキシプロピル）リシンメチルエステル型の化合物並びに抗菌活性を有する界面活性剤としての該化合物の使用 |
| WO2009069296A1 (ja) | 2007-11-28 | 2009-06-04 | Kao Corporation | バイオフィルム除去剤 |
| JP2009149858A (ja) * | 2007-11-28 | 2009-07-09 | Kao Corp | 硬質表面用洗浄剤組成物 |
| JP2009149857A (ja) * | 2007-11-28 | 2009-07-09 | Kao Corp | バイオフィルム除去剤 |
| US8382912B2 (en) | 2007-11-28 | 2013-02-26 | Kao Corporation | Biofilm-removing agent |
| JPWO2010074268A1 (ja) * | 2008-12-26 | 2012-06-21 | 日油株式会社 | アルギニン誘導体およびこれを含有する化粧料 |
| WO2010074268A1 (ja) * | 2008-12-26 | 2010-07-01 | 日油株式会社 | アルギニン誘導体およびこれを含有する化粧料 |
| US8518994B2 (en) | 2008-12-26 | 2013-08-27 | Nof Corporation | Arginine derivative and cosmetic containing the same |
| JP5625914B2 (ja) * | 2008-12-26 | 2014-11-19 | 日油株式会社 | アルギニン誘導体およびこれを含有する化粧料 |
| JP2011157459A (ja) * | 2010-01-29 | 2011-08-18 | Nof Corp | 界面活性剤及び洗浄剤組成物 |
| JP2011207801A (ja) * | 2010-03-29 | 2011-10-20 | Nof Corp | 毛髪洗浄剤組成物 |
| JP2011246529A (ja) * | 2010-05-24 | 2011-12-08 | Nof Corp | 固形石けん組成物 |
| CN112779785A (zh) * | 2020-12-30 | 2021-05-11 | 江门市德山复合材料科技有限公司 | 一种复合功能性表面活性剂及其应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4051718B2 (ja) | 2008-02-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100498523B1 (ko) | 염기성아미노산유도체또는이의염,및이를함유하는계면활성제,화장료,세정제및섬유유연제조성물 | |
| JP5625914B2 (ja) | アルギニン誘導体およびこれを含有する化粧料 | |
| KR100457991B1 (ko) | 모발보호제품용조성물 | |
| JP4051718B2 (ja) | 界面活性剤並びにそれを含有する化粧料及び洗浄剤組成物 | |
| JP3622441B2 (ja) | 洗浄剤組成物 | |
| US5854199A (en) | Cleaning compositions containing acylated dipeptides and acylated amino acids | |
| JP2001254095A (ja) | 洗浄剤組成物 | |
| JP3774735B2 (ja) | 洗浄剤組成物 | |
| JP3406700B2 (ja) | 身体用洗浄剤組成物 | |
| JP3270772B2 (ja) | 毛髪化粧料 | |
| JP2957253B2 (ja) | シャンプー | |
| JP3088804B2 (ja) | 皮膚洗浄料 | |
| JP3406699B2 (ja) | 身体用洗浄剤組成物 | |
| JPH1072331A (ja) | 化粧料および洗浄剤組成物 | |
| JP2878287B2 (ja) | 化粧品基材 | |
| JPS604871B2 (ja) | アミドアミノ酸型界面活性剤組成物およびその製造方法 | |
| JPH07101933A (ja) | 脂肪酸ジグリコールアミドスルホコハク酸エステル塩を製造する方法およびこの方法の製品を含有する洗浄剤組成物 | |
| JP3492745B2 (ja) | シャンプー組成物 | |
| JP3406713B2 (ja) | 身体用洗浄剤組成物 | |
| JPH11241095A (ja) | 頭髪化粧料組成物 | |
| JPH09301936A (ja) | 新規第４級アンモニウム塩、その製造方法及びそれを含有する柔軟仕上剤並びに毛髪化粧料 | |
| JPH11269038A (ja) | メーキャップ洗浄料 | |
| JPH04154748A (ja) | 新規アミノカルボン酸又はその塩並びにこれを含有する洗浄剤組成物 | |
| JP3783097B2 (ja) | 界面活性剤及び洗浄剤組成物 | |
| JP3234675B2 (ja) | 毛髪化粧料 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20070822 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20071016 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20071113 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20071126 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101214 Year of fee payment: 3 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101214 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101214 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111214 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111214 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121214 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121214 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131214 Year of fee payment: 6 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |