JP2003003196A

JP2003003196A - 殺菌性洗浄剤

Info

Publication number: JP2003003196A
Application number: JP2001191521A
Authority: JP
Inventors: Shohei Umezawa; 昌平梅澤; Yasuhiro Tsushima; 康宏津島; Kaoru Komiya; 薫小宮
Original assignee: Asahi Denka Kogyo KK
Current assignee: Adeka Corp
Priority date: 2001-06-25
Filing date: 2001-06-25
Publication date: 2003-01-08

Abstract

(57)【要約】【課題】優れた殺菌力と洗浄力を併せ持ち、配合安定
性にすぐれ、かつ人体ならびに環境に対して高い安全性
を有する殺菌洗浄剤を提供する。【解決手段】アシル化ポリリジン、特に、下記の一般
式（１）で表わされるアシル化−ε−ポリリジンを含有
することを特徴とする殺菌性洗浄剤。【化１】（式中、Ｒ及びＲ’は水素原子又はアシル基を表わし、
ｎは１以上を表わす）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、本発明は殺菌洗浄
剤に関し、特に、優れた殺菌力と洗浄力を併せ持ち、配
合安定性にすぐれ、かつ人体ならびに環境に対して高い
安全性を有する殺菌洗浄剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】近年、抗菌・殺菌に対する意識が高ま
り、食品製造工場、医薬品製造工場、病院、養護施設、
厨房、トイレ等の施設において、衛生的な環境が望まれ
ている。これらの施設においては、衛生的な環境を維持
するために、床、壁等や使用器具等の殺菌洗浄に、殺菌
洗浄剤が使用されている。また、家庭においても、台所
洗剤、トイレ洗剤、住居溶洗剤等に、抗菌、殺菌成分が
配合された殺菌洗浄剤が使用されている。また、手指、
顔等の皮膚の殺菌洗浄の目的で皮膚用殺菌洗浄剤や、抗
菌、殺菌成分が配合されたシャンプーやリンス等も使用
されている（特開平１１−９２７９４号公報、特開平１
０−３３０７９２号公報、特開平１１−１２４５９７号
公報、特開平１１−３５９７４号公報等）。

【０００３】従来の殺菌洗浄剤に抗菌・洗浄成分として
使用されている第４級アンモニウム塩型陽イオン性界面
活性剤は、陰イオン性界面活性剤と水不溶性の塩を形成
するため、これら陰イオン性界面活性剤と併用すること
ができないばかりか、使用後の洗浄廃液等が河川等の自
然界に放出された場合、ほとんど分解されず、環境に対
する負荷が大きいという問題がある。更に、皮膚刺激性
や、人体への安全性の点でも無視できないものがある。

【０００４】また、生分解性が高く、人体への安全性も
高い殺菌洗浄剤として、ポリリジンを配合した殺菌洗浄
剤（特開平９−１７６６８９号公報、特開２０００−２
６８８９号公報等）が提案されている。しかし、ポリリ
ジンは他の成分との相溶性が不十分であり、経時的に分
離し易いという欠点があった。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明の
目的は、洗浄性、殺菌性ならびに配合安定性に優れ、更
に人体への安全性が高く、環境への負荷の少ない殺菌洗
浄剤を提供することにある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】そこで本発明者らは、前
記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、アシル
化ポリリジンを含有する洗浄剤が、高い洗浄力及び殺菌
力を有すると共に、安全性及び配合安定性も高いことを
見出し、本発明を完成させた。即ち本発明は、アシル化
ポリリジンを含有することを特徴とする殺菌性洗浄剤組
成物である。

【０００７】

【発明の実施の形態】本発明の殺菌剤洗浄剤組成物は、
アシル化ポリリジンを含有する。このアシル化ポリリジ
ンは、ポリリジンを適当なアシル化剤でアシル化するこ
とにより得られる。

【０００８】アシル化ポリリジンの原料として使用され
得るポリリジンとしては例えば、Ｄ−、Ｌ−リジンから
通常のペプチド合成で得られるポリリジン、微生物から
産出されるε−ポリリジン、或いは微生物から産生され
たε−ポリリジンを酸、アルカリ又は酵素等で適当な分
子量に分解したε−ポリリジン等が挙げられる。こうし
たポリリジンの中で、人体への安全性の面から、微生物
が産出するε−ポリリジン及びそれを分解して得られる
ε−ポリリジンが好ましい。一方、ペプチド合成による
ポリリジンでは、リジンのα位及びε位のアミノ基の選
択性が不十分であり、ε−ポリリジンの純度が低く、更
に重合度も低いため、抗菌性が不十分となる場合があ
る。また、原料として使用されるポリリジンの平均重合
度は８〜４０が好ましく、１５〜３０が更に好ましく、
２０〜２５が最も好ましい。この範囲よりも平均重合度
が大きいものは、洗浄剤の他の成分との相溶性が低下す
るため、配合する成分や配合量によっては経時的に分離
し易くなる場合がある。またこの範囲よりも平均重合度
が小さいものは、抗菌性が不十分であるために、この範
囲内のものと同等の抗菌性を得るためには配合量を増や
さなければならない場合がある。

【０００９】アシル化されたε−ポリリジンは下記の一
般式（１）で表わされるものが好ましい。

【００１０】

【化２】

【００１１】一般式（１）において、Ｒ及びＲ’は水素
原子又はアシル基を表わす。一般式（１）には少なくと
も１つのアシル基が含有される。一般式（１）に２つ以
上のアシル基が含有される場合は、そのアシル基は、全
て同一のアシル基でも良いし、２種以上のアシル基の混
合でも良い。

【００１２】また一般式（１）で表されるアシル化ポリ
リジンのアシル化度（アシル化前のポリリジンの全アミ
ノ基に対するアシル化されたアミノ基の割合）は、３〜
９０ｍｏｌ％が好ましく、５〜６０ｍｏｌ％が更に好ま
しい。アシル化度が３ｍｏｌ％よりも低い場合は洗浄性
が十分ではなく、９０ｍｏｌ％よりも高い場合は殺菌性
が不十分となることがある。

【００１３】一般式（１）において、Ｒ又はＲ’がアシ
ル基である場合、Ｒ又はＲ’は、ＲＯＨ又はＲ’ＯＨで
表わされるモノカルボン酸から、ＯＨを除いた残基であ
る。この残基に対応するモノカルボン酸としては、脂肪
酸、脂環族カルボン酸、芳香族カルボン酸等が挙げられ
るが、一般式（１）で表わされるアシル化ポリリジンの
人体への安全性の面から、脂肪酸が好ましい。

【００１４】上記脂肪酸としては、例えば、酢酸、プロ
ピオン酸、酪酸、吉草酸、イソ吉草酸、カプロン酸、ヘ
プタン酸、カプリル酸、２−エチルヘキサン酸、ペラル
ゴン酸、イソノナン酸、カプリン酸、ウンデカン酸、ラ
ウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン
酸、イソステアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸、クロト
ン酸、ウンデシレン酸、ゾーマリン酸、オレイン酸、リ
ノール酸、リノレン酸、ガドレン酸、エルカ酸、セラコ
レイン酸等が挙げられる。これらの脂肪酸の中でも、殺
菌性の面からは、炭素数６〜１４の脂肪酸が好ましく、
炭素数８〜１２の脂肪酸がより好ましい。また、洗浄性
の面からは炭素数８〜２２の脂肪酸が好ましく、炭素数
１０〜１８の脂肪酸がより好ましい。また、脂肪酸は、
直鎖脂肪酸又は分岐脂肪酸、飽和脂肪酸又は不飽和脂肪
酸の何れでも良いが、洗浄性を高くすることができる直
鎖飽和脂肪酸が好ましい。脂肪酸の種類及びその組成
は、本発明の殺菌性洗浄剤が使用される用途及び目的に
応じて、殺菌性および洗浄性のバランスを考慮して選択
される。

【００１５】一般式（１）において、ｎは１以上の数を
表わす。したがって、ｎよりも１多い数が、アシル化ポ
リリジンの重合度を表わす。アシル化ポリリジンの平均
重合度は、上記原料ポリリジンと同様に、８〜４０が好
ましく、１５〜３０が更に好ましく、２０〜２５が最も
好ましい。

【００１６】ポリリジンのアシル化の方法としては、脂
肪酸の酸塩化物を用いる方法（特開平５−２４６９６３
号公報）、脂肪酸無水物を用いる方法（特開平１１−２
５５８９２号公報）等が知られているが、水溶性及び他
の洗浄性基材との配合安定性が良いことから、脂肪酸無
水物を用いる方法により得られるアシル化ポリリジンが
好ましい。なお、酸塩化物を用いて得られたアシル化ポ
リリジンは、製法上、塩酸塩となっているため、一般
に、水溶性及び他の洗浄性基材との配合安定性が不充分
であるが、この塩酸を除去する等の方法により、水溶性
及び配合安定性を改良することができる。

【００１７】脂肪酸無水物によるポリリジンをアシル化
する方法は、特開平１１−２５５８９２号公報に開示さ
れている。即ち、ポリリジンと上記の脂肪酸無水物を溶
媒中で反応することにより、アシル化ポリリジンを得る
ことができ、アシル化度はポリリジンに対する脂肪酸無
水物の仕込み比により制御することができる。例えばポ
リリジンのアミノ基に対して、脂肪酸無水物が５０ｍｏ
ｌ％以下であれば、脂肪酸無水物に対して８０％以上の
反応率でアシル化を行うことができる。

【００１８】反応に使用する溶媒は、ポリリジン及び酸
無水物が共に溶解する溶媒であれば特に限定されない
が、例えば、水−メタノール混合溶媒、水−エタノール
混合溶媒、水−アセトン混合溶媒、水−ジメチルホルム
アミド混合溶媒、水−酢酸混合溶媒等が挙げられる。反
応温度は好ましくは室温〜１００℃程度であり、特に高
温であることは要求されない。反応時間は好ましくは２
〜４８時間程度である。また、反応後は、そのまま使用
しても良いし、必要に応じて溶媒、副成する脂肪酸等を
除去・精製してから用いても良い。

【００１９】上記アシル化ポリリジンは、本発明の殺菌
洗浄剤に０．０１〜６０重量％配合されることが好まし
く、０．２〜３０重量％が更に好ましい。配合量が０．
０１重量％より少ない場合は十分な殺菌効果が得らず、
６０重量％を超える場合は本発明の殺菌洗浄剤の配合安
定性が低下し、殺菌洗浄剤の成分が分離しやすくなる。

【００２０】本発明の殺菌洗浄剤においては、アシル化
ポリリジンと他の界面活性剤活性剤とを併用することが
好ましい。本発明に係るアシル化ポリリジンは、高い界
面活性を示す化合物であり、殺菌性だけでなく洗浄性に
も優れているが、本発明の殺菌洗浄剤の洗浄主成分とし
て使用するにはコストの制約が大きく、特に、本発明の
殺菌洗浄剤に対するアシル化ポリリジンの配合量が０．
０１〜２０重量％の場合には、用途によっては洗浄性が
不十分となる場合があるからである。このような界面活
性剤としては、非イオン性界面活性剤、陰イオン性界面
活性剤、両性界面活性剤等が挙げられる。

【００２１】非イオン性界面活性剤としては、例えば、
ポリオキシアルキレンアルキル（又はアルケニル）エー
テル、ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテ
ル、ポリオキシエチレンポリオキシアルキレンエーテル
（オキシエチレン基とトオキシプロピレン基は、ランダ
ム、ブロックの何れでも良い）、アルキルポリグリコシ
ド、グリセリンモノ脂肪酸エステル若しくはそのエチレ
ンオキサイド付加物、ソルビタン脂肪酸エステル若しく
はそのエチレンオキサイド付加物、ショ糖脂肪酸エステ
ル、脂肪酸モノエタノールアミド若しくはそのエチレン
オキサイド付加物、脂肪酸ジエタノールアミド若しくは
そのエチレンオキサイド付加物、アルキルジメチルアミ
ンオキサイド等が挙げられる。これらの非イオン性界面
活性剤の中でも、洗浄性の面からは、ポリオキシエチレ
ン（エチレンオキサイド平均付加モル数４〜２０）アル
キル（炭素数１２〜１８）エーテル、ヤシ油ジエタノー
ルアミド、ヤシ油モノエタノールアミドのエチレンオキ
サイド付加物が好ましい。また、食器や野菜用の殺菌洗
浄剤のように、人体での安全性が重視される場合には、
グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステ
ル、ショ糖脂肪酸エステルが好ましい。

【００２２】陰イオン性界面活性剤としては、例えば、
高級脂肪酸塩、Ｎ−アシルメチルアミノ酢酸塩、アシル
化アミノ酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル
カルボン酸塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼ
ンスルホン酸塩、イセチオン酸塩、イセチオン酸脂肪酸
エステル塩、イセチオン酸アルキルエーテル塩、α−オ
レフィンスルホン酸塩、α−スルホ脂肪酸メチルエステ
ル塩、アルキル硫酸エステル塩、ポリオキシアルキレン
アルキルエーテル硫酸エステル、ポリオキシアルキレン
アルキルフェニルエーテル硫酸エステル、ポリオキシア
ルキレン脂肪酸アルカノールアマイド硫酸エステル、ス
ルホ脂肪酸エステル、酸性アルキルリン酸エステル塩、
酸性ポリオキシアルキレンアルキルリン酸エステル塩等
が挙げられる。これらの陰イオン性界面活性剤の中でも
高級脂肪酸塩、α−スルホ脂肪酸メチルエステル塩、ポ
リオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸エステル、酸
性アルキルリン酸エステル塩が好ましい。

【００２３】両性界面活性剤としては、例えば、アルキ
ルアミノプロピルアミン等のアミノ酸型両性界面活性
剤；アルキルジメチルアミノ脂肪酸ベタイン、アルキル
カルボキシメチルヒドロキシエチルイミダゾリウムベタ
イン等のベタイン型両性界面活性剤等が挙げられる。

【００２４】アシル化ポリリジン以外の界面活性剤は、
アシル化ポリリジンとの合計配合量が、本発明の殺菌洗
浄剤組成物中０．０５〜６０重量％となるように配合す
ることが好ましく、０．５〜３０重量％配合することが
さらに好ましい。配合量が０．０５重量％より少ないと
洗浄力が不足する場合があり、６０重量％を超える場合
は本発明の殺菌洗浄剤の配合安定性が低下し、殺菌洗浄
剤の成分が分離しやすくなる。

【００２５】本発明の殺菌洗浄剤は、更に、キレート剤
と併用することが好ましい。キレート剤は、通常洗浄液
中の金属イオンを封鎖することによって、界面活性剤の
洗浄力を増強し、同時に汚れの除去及び再付着を防止す
るという効果を有することが知られている。本発明にお
いては、キレート剤は上記の効果に加えて、アシル化ポ
リリジンの殺菌性を更に向上させる効果を有する。

【００２６】アシル化ポリリジンの殺菌性の向上効果の
点から、キレート剤としては、エチレンジアミンテトラ
酢酸、ヒドロキシエチルエチレンジアミントリ酢酸、ニ
トリロトリ酢酸、ジエチレントリアミンペンタ酢酸、ア
スパラギン酸−Ｎ，Ｎ−ジ酢酸、Ｎ−ヒドロキシエチル
イミノジ酢酸又はこれらの塩等のアミノカルボン酸類；
クエン酸、グルコン酸、グリコール酸、酒石酸、リンゴ
酸又はこれらの塩等オキシカルボン酸類：フマル酸、コ
ハク酸等又はこれらの塩等のポリカルボン酸類が好まし
い。上記キレート剤の塩としては、例えば、ナトリウム
塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩；アミン塩、アン
モニウム塩等が挙げられる。このようなキレート剤の中
でも、エチレンジアミンテトラ酢酸、クエン酸、酒石
酸、リンゴ酸又はこれらの塩が好ましく、エチレンジア
ミンテトラ酢酸二ナトリウムが最も好ましい。

【００２７】キレート剤の配合量は、本発明の殺菌洗浄
剤組成物中、０．１〜１５重量％配合されることが好ま
しく、０．２〜１０重量％が更に好ましい。キレート剤
の配合量が０．０１重量％より少ない場合は、アシル化
ポリリジンの殺菌性の向上効果が十分得られず、１５量
％を超える場合は本発明の殺菌洗浄剤の配合安定性が低
下し、殺菌洗浄剤の成分が分離しやすくなる。

【００２８】アシル化ポリリジン、アシル化ポリリジン
以外の界面活性剤若しくはキレート剤の配合量が多い場
合には、本発明の殺菌洗浄剤は分離し易くなることがあ
るため、更に、可溶化剤を配合することが好ましい。可
溶化剤は界面活性剤等を可溶化させ、液の安定性を保つ
ために使用されるだけでなく、特に油性の汚れに対する
洗浄成分としても作用することがある。

【００２９】このような可溶化剤としては、通常洗浄剤
の可溶化剤として使用されるものをいずれも使用するこ
とができるが、中でもエタノール、グリセリン、プロピ
レングリコール及びジプロピレングリコールが好まし
い。これらの可溶化剤は、殺菌洗浄剤中１〜４０重量％
配合されることが好ましい。配合量が１重量％より少な
い場合は上記の効果が十分に得られず、４０重量％を超
える場合はコスト的に望ましくない。このような点か
ら、上記配合量は２〜３５重量％であることが更に好ま
しい。

【００３０】本発明の殺菌洗浄剤には、本発明の目的を
阻害しない範囲で必要に応じて、増粘剤、香料、着色料
等を配合することができる。増粘剤は殺菌洗浄剤に用途
に応じた一定の粘性を与えることを目的として配合する
ものである。即ち、例えば調理器具類や食器類などを洗
浄する際には、通常洗浄剤を直接スポンジなどにとって
使用するが、このような場合に適応させるため殺菌洗浄
液にある程度の粘度を与えることが必要となるからであ
る。

【００３１】このような増粘剤としては、例えば、アラ
ビアゴム、デキストラン、プルラン、アラビノガラクタ
ン、カルボキシメチルセルロース、キサンタンガム、ポ
リアクリル酸ナトリウム、アルギン酸ナトリウム、カゼ
インナトリウム等が使用できるが、粘度の安定性や液の
安定性（例えば、沈殿発生）、抗菌力の変化等を考慮す
ると、アラビアゴム、デキストラン、プルラン、アラビ
ノガラクタンまたはカゼインナトリウムが好ましく使用
される。また、上記増粘剤は、金属イオンの共存によっ
てその粘度特性に影響を受ける場合があり、この点から
増粘剤を使用する場合は、前述のキレート剤も配合する
ことが好ましい。以上の点を考慮すると、増粘剤の配合
量は、使用状況により適宜決定されるものであるが、例
えば殺菌洗浄剤組成物中０．１〜０．４重量％の範囲内
にあることが適当である。

【００３２】また、香料、着色料については、その目的
に応じて通常洗浄剤などに使用されるものをいずれも使
用可能である。その配合量は特に限定されないが、食品
への臭い移りや色移りなどの点から、通常殺菌洗浄剤組
成物中０．２重量％以下であることが好ましい。

【００３３】本発明の殺菌洗浄剤組成物は、食品等への
悪影響を抑制するため、中性領域、例えば６．０〜８．
０のｐＨ領域にあるものが好ましい。また、その使用量
は使用目的に応じて適宜決定することが可能であり、ま
た適宜希釈して使用することも可能である。

【００３４】本発明の殺菌洗浄剤の適用範囲は、特に限
定されず、使用用途によって適宜他の成分を配合して調
整すれば良い。適用対象としては、例えば、プラスチッ
ク、ゴム、金属、ガラス、タイル、レンガ、コンクリー
ト、木材、繊維製品等からなる各種器械、器具、道具、
家具等の人が接触するもの；玩具、ぬいぐるみ、哺乳瓶
等の幼児が口にする若しくは口にする可能性のあるも
の；生野菜類、果物類、鶏卵、生鮮食料品等の食品類；
医療器具、食器、調理器具、衣類、寝具、野菜、果実等
の殺菌洗浄が挙げられる。更に、食品工場、調理施設、
公衆トイレ、病院、養護施設、老人福祉施設、保育園、
幼稚園、学校、家庭等の床面、壁面等の殺菌洗浄が挙げ
られる。更に、人間の手指等の皮膚、毛髪等の殺菌洗
浄；愛玩動物の体毛、皮膚等の殺菌洗浄等を挙げること
ができる。

【００３５】

【実施例】以下、実施例により本発明を更に具体的に説
明する。尚、以下の実施例中、％は特に記載が無い限り
重量基準である。

【００３６】製造例１：アシル化ポリリジン（Ａ） ε−ポリリジン２９．７ｇ（１０ｍｍｏｌ、チッソ社
製）を２０％酢酸水溶液とメタノールの１：５混合溶媒
に溶解し、ラウリン酸無水物９．２ｇ（２４ｍｍｏｌ、
ε−ポリリジンの全アミノ酸に対して０．１当量）と４
０℃で、２４時間反応させた。生成物をアセトン溶媒で
３回再結晶化して精製し、アシル化ポリリジン（Ａ）を
得た。なお、ＮＭＲ分析より求めたアシル化ポリリジン
（Ａ）のアシル化度は９．８ｍｏｌ％であった。

【００３７】アシル化度はＮＭＲの結果から以下の方法
により求めた。［アシル化度（ｍｏｌ％）］＝１００×（Ａ／３）／（Ｂ／２）＝２００×Ａ／（３×Ｂ）Ａ：アシル基のω位のメチル基由来の０．９ｐｐｍ付近のピークの積分値Ｂ：リジンのγ位のメチレン基由来の３．３ｐｐｍ付近のピークの積分値

【００３８】以下、脂肪酸無水物の種類及び使用量を変
えて、製造例１と同様の反応及び精製を行ない、表１に
示すアシル化ポリリジン（Ｂ）〜（Ｄ）を得た。

【００３９】

【表１】

【００４０】（皮膚洗浄剤としての評価）以下の表２に
示す実施例１〜５及び比較例１〜７の皮膚洗浄剤組成物
を配合し、以下の評価を行った。結果を表２に示す。な
お表中の配合量は重量％を表す。＜使用感試験＞被験者１０人により１対比較により評価
した。皮膚洗浄剤組成物１０ｇを水を含んだスポンジに
含ませ泡立てた後、このスポンジを用いて被験者の左上
腕部を往復１０回こすり、１分後、温水にてすすいだ。
スポンジでこすった際の泡立ち、滑らかさ、及び濯いだ
のちのしっとり感、さっぱり感を、被験者に総合的に判
断してもらい、以下の基準で評価した。 ◎：比較例１と比較して、優れている ○：比較例１と比較して、同等である ×：比較例１と比較して、劣っている

【００４１】＜抗菌性試験＞１０分間死滅濃度法フェノ
ール係数測定法（消毒薬検査指針）に準じ、大腸菌及び
黄色ブドウ球菌に対して評価した。皮膚洗浄剤組成物の
０．２、０．４、０．８、１．６％水溶液２ｍＬ中に１
０⁸〜１０¹⁰ｃｆｕ／ｍＬを含む細菌浮遊液５０μＬを
加え、約３時間室温放置後、ここから０．１ｍＬ採取し
て１．５ｍＬのＳＣＤＬＰ培地中に加え、３０℃、４８
時間培養後の培地の混濁状態を肉眼観察し、発育が認め
られなくなる濃度によって下記５段階により評価した。
なお、大腸菌に対する抗菌性試験結果を抗菌性Ｉ、黄色
ブドウ球菌に対する抗菌性試験結果を抗菌性IIとした。［評価基準］５：０．２％で発育が認められない４：０．２％で発育が認められるが、０．４％では発育
が認められない３：０．４％で発育が認められるが、０．８％では発育
が認められない２：０．８％で発育が認められるが、１．６％では発育
が認められない１：１．６％でも発育が認めれらない＊供試菌大腸菌：Staphylococcus aureus IFO13276 黄色ブドウ球菌：Escherichia coli ATCC 14948

【００４２】＜タンパク変性試験＞皮膚に対する刺激性
を評価するために、宮澤らの方法（日本化粧品技術者会
誌18(2),96-105(1984)）に準じ、以下の方法にてタンパ
ク変性試験を行った。すなわち、硫酸ナトリウム０．１
５ｍｏｌ／Ｌ及びｐＨ７緩衝液としてリン酸ナトリウム
０．０５ｍｏｌ／Ｌを含む水溶液に、更に卵白アルブミ
ン（和光純薬社製）を０．０２５％溶解させた溶液１０
ｍＬに、本発明品又は比較品１ｍｇを混合した。この溶
液の調製直後及び２５℃で４８時間放置後について、下
記条件による液体クロマトグラフィーを用いて卵白アル
ブミン量の定量することによりタンパク変性率を求め
た。

【００４３】［条件］カラム：東ソー社製、商品名Ｇ−３０００検出器：ＵＶ検出器、検出波長２２０ｎｍ溶離液：硫酸ナトリウム０．１５ｍｏｌ／Ｌ及びリン酸
ナトリウム０．０５ｍｏｌ／Ｌを含む水溶液タンパク変性率（％）＝１００×Ｂ／ＡＡ；調製直後の卵白アルブミン量Ｂ；４８時間放置後の卵白アルブミン量

【００４４】＜保存安定性試験＞１００ｍＬのガラス製
容器に皮膚洗浄剤組成物を入れ、−５℃、２５℃、５０
℃の各温度に保存し、その状態を目視にて観察し以下の
評価基準にて評価した。なお、５０℃で保存したものつ
いては6ヶ月経過後に再度、抗菌性試験を行った。 ○：６ヶ月経過後も、透明液状である。 △：１ヶ月以上〜６ヶ月未満経過で沈殿、濁り等が発生
した。 ×：１ヶ月以内に沈殿、濁り等が発生した。

【００４５】（ヘアシャンンプーとしての評価）以下の
表３に示す実施例６〜１０及び比較例８〜１３のヘアシ
ャンンプー組成物を配合し、以下の評価を行った。結果
を表３に示す。なお表中の配合量は重量％を表す。＜使用感試験＞被験者１０人により１対比較により評価
した。ヘアシャンンプー２ｇを用いて頭髪を約５分間洗
髪した後、温水にてすすぎ、ヘアドライヤーにて乾燥し
た。洗髪時の泡立ち、滑らかさ、濯ぎ時の泡切れ、乾燥
後の毛髪の滑らかさ、しっとり感、頭皮のさっぱり感
を、被験者に総合的に判断してもらい、以下の基準で評
価した。 ◎：比較例８と比較して、優れている ○：比較例８と比較して、同等である ×：比較例８と比較して、劣っている

【００４６】＜抗菌性試験＞皮膚洗浄剤の場合と同様に
して評価した。＜タンパク変性試験＞皮膚洗浄剤の場合と同様にして評
価した。＜保存安定性試験＞皮膚洗浄剤の場合と同様にして評価
した。

【００４７】（台所用洗浄剤としての評価）以下の表４
に示す実施例１１〜１５及び比較例１４〜２１の台所用
洗浄剤組成物を配合し、以下の評価を行った。結果を表
４に示す。なお表中の配合量は重量％を表す。

【００４８】＜洗浄力試験＞前記台所用洗浄剤につい
て、マーガリン１００部、小麦粉１０４部及びオレイン
酸４部の混合物を直径２０ｃｍの磁製白色皿に３ｇ塗布
し、温度２２℃、湿度５０％の恒温槽に一晩静置したも
のを用いて、以下の要領で洗浄力試験を行った。尚、試
験に用いた水はカルシウム濃度５０ｐｐｍの人工硬水で
あった。

【００４９】２５℃の水１リットルに対して、前記台所
用洗浄剤組成物０．７５ｇの割合で希釈し洗剤液とし
た。直径３０ｃｍのプラスチック製洗い桶に１リットル
の前記洗剤液を入れ、その液面から７５ｃｍの高さに、
５００ｍｌの分液ろうとを配置した。この分液ろうとに
５００ｍｌの前記洗剤液を入れ、上記プラスチック桶の
中心へ落下させて泡立てた。この泡立てられた洗剤液の
中で、直径４．５ｃｍの洗浄ブラシにて上記汚染皿を１
０回こすり洗いし、流水にて１０秒すすいだ後、乾燥さ
せた。乾燥後の皿について、目視及び手指の触感にて油
の残留度を評価した。試験結果は、乾燥後油の残留感が
無かった皿の枚数を示した。

【００５０】＜使用感試験＞被験者１０人により、台所
用組成物１ｇを水を含んだスポンジに含ませ泡立てた
後、このスポンジを用いて、前記洗浄力試験に用いたも
のと同様な汚染皿を洗浄したのち、流水にて１０秒すす
いだ。スポンジでこすった際の泡立ち、滑らかさ、及び
濯ぎ時の泡切れ、すすぎ易さを、被験者に総合的に判断
してもらい、以下の基準で評価した。 ◎：比較例１４と比較して、優れている ○：比較例１４と比較して、同等である ×：比較例１４と比較して、劣っている

【００５１】＜抗菌性試験＞皮膚洗浄剤の場合と同様に
して評価した。＜タンパク変性試験＞皮膚洗浄剤の場合と同様にして評
価した。＜保存安定性試験＞皮膚洗浄剤の場合と同様にして評価
した。

【００５２】

【表２】

【００５３】

【表３】

【００５４】

【表４】

【００５５】

【発明の効果】本発明の効果は、優れた殺菌力と洗浄力
を併せ持ち、配合安定性にすぐれ、かつ人体ならびに環
境に対して高い安全性を有する殺菌洗浄剤を提供したこ
とにある。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ａ６１Ｌ 2/16 Ａ６１Ｌ 2/16 Ｚ４Ｈ０１１Ａ６１Ｐ 17/00 １０１Ａ６１Ｐ 17/00 １０１ 31/04 31/04 Ｃ０７Ｃ 275/16 Ｃ０７Ｃ 275/16 Ｃ１１Ｄ 3/48 Ｃ１１Ｄ 3/48 (72)発明者小宮薫東京都荒川区東尾久７丁目２番35号旭電化工業株式会社内Ｆターム(参考） 4C058 AA02 BB07 JJ08 4C083 AB332 AC122 AC241 AC242 AC302 AC531 AC532 AC641 AC642 AC781 AC782 AD071 AD072 BB01 BB45 CC23 CC38 DD01 DD23 EE01 EE06 EE07 EE09 4C086 AA01 AA02 FA03 MA01 MA04 MA16 MA63 NA03 NA07 NA14 ZA90 ZB35 4H003 AB03 AB06 AB11 AB44 AC13 DA02 DA05 DA17 EB04 EB16 ED02 FA03 FA16 FA34 4H006 AA01 AA03 AB03 AB70 4H011 AA02 BA05 BB14

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】アシル化ポリリジンを含有することを特
徴とする殺菌性洗浄剤。
【請求項２】アシル化ポリリジンが下記の一般式
（１）：【化１】（式中、Ｒ及びＲ’は水素原子又はアシル基を表わし、
ｎは１以上を表わす）で表わされるアシル化−ε−ポリ
リジンである請求項１記載の殺菌性洗浄剤。
【請求項３】アシル化ポリリジンが、ポリリジンを脂
肪酸無水物によりアシル化して得られるアシル化ポリリ
ジンである請求項１又は２に記載の殺菌性洗浄剤。
【請求項４】一般式（１）において、Ｒ及びＲ’が、
水素原子又は炭素数８〜１８のアシル基であるアシル化
ポリリジンを含有することを特徴とする請求項２又は３
に記載の殺菌洗浄剤。
【請求項５】一般式（１）において、ｎが、８〜４０
の数であるアシル化ポリリジンを含有することを特徴と
する請求項２〜４の何れか１項に記載の殺菌洗浄剤。
【請求項６】更にキレート剤を配合する請求項１〜５
の何れか１項に記載の殺菌洗浄剤組成物。
【請求項７】上記一般式（１）で表されるアシル化ポ
リリジンを０．０１〜６０重量％含む界面活性剤０．０
５〜６０重量％と、キレート剤０．１〜１５重量％と、可塑剤と、を含む請求項２に記載の殺菌性洗浄剤組成物。