JPH05156296A - 洗浄剤組成物 - Google Patents

洗浄剤組成物

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JPH05156296A
JPH05156296A JP3320695A JP32069591A JPH05156296A JP H05156296 A JPH05156296 A JP H05156296A JP 3320695 A JP3320695 A JP 3320695A JP 32069591 A JP32069591 A JP 32069591A JP H05156296 A JPH05156296 A JP H05156296A
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 次の成分(A)及び(B)を含有する洗浄剤
組成物。 (A)次の一般式(1)で表わされる2級アミド型N−
アシルアミノ酸塩 R1CONH(CH2)nCOOM1 (1) (式中、R1COは炭素数10〜16の直鎖アシル基を
示し、nは1又は2の数を示し、M1はnが1のときは
ナトリウム、カリウム又はアルカノールアンモニウム
を、nが2のときはカリウム又はアルカノールアンモニ
ウムを示す) (B)殺菌剤 【効果】 この洗浄剤組成物は洗浄力が高く、使用感が
良好であり、皮膚及び毛髪に対して刺激性が低いだけで
なく、殺菌効果及びその持続性の良いものであり、特に
皮膚洗浄用に好適である。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は洗浄剤組成物に関し、さ
らに詳細には皮膚及び毛髪に対して低刺激で、洗浄力が
高く、使用感が良好でかつ殺菌効果及びその持続性の非
常に優れた洗浄剤組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】従来、殺菌性洗浄剤としては、種々の界
面活性剤に殺菌剤を配合した薬用洗浄料等が用いられて
いる。しかしながら、洗浄剤に殺菌剤を配合した場合、
洗浄により殺菌剤自体も皮膚又は毛髪から洗い流されて
しまって充分に残存せず、洗浄後に皮膚や毛髪に付着す
る菌に対してはほとんどその効果を発揮し得ないという
問題があった。そこで一時的にその効果を高めるために
殺菌剤の配合量を増やすということも考えられるが、そ
の場合、皮膚刺激、アレルギー等の懸念があるため好ま
しくない上、その効果も一時的には高まるが、持続性が
悪く、不充分であった。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は皮膚及び毛髪に対して低刺激で、殺菌効果に優れ、さ
らにその持続性も優れた洗浄剤組成物を提供することに
ある。
【0004】
【課題を解決するための手段】かかる状況において本発
明者らは鋭意検討した結果、殺菌剤と特定の構造を有す
る2級アミド型N−アシルアミノ酸塩とを組み合せて配
合することにより、洗浄効果に優れ、皮膚等に対する刺
激がなく、使用感が良好で、殺菌効果に優れ、かつその
持続性も優れた洗浄剤組成物が得られることを見出し、
本発明を完成した。
【0005】すなわち、本発明は次の成分(A)及び
(B) (A)次の一般式(1)で表わされる2級アミド型N−
アシルアミノ酸塩 R1CONH(CH2)nCOOM1 (1) (式中、R1COは炭素数10〜16の直鎖アシル基を
示し、nは1又は2の数を示し、M1はnが1のときは
ナトリウム、カリウム又はアルカノールアンモニウム
を、nが2のときはカリウム又はアルカノールアンモニ
ウムを示す) (B)殺菌剤 を含有することを特徴とする洗浄剤組成物を提供するも
のである。
【0006】本発明に用いられる(A)成分の2級アミ
ド型N−アシルアミノ酸塩は、水道水中等に含まれるカ
ルシウムと反応して潤滑性の高い板状結晶を生成する性
質を有するため、これを配合した洗浄剤組成物に洗浄後
の滑り等の良好な使用感を付与する作用を示すものであ
る。ここで、2級アミド型N−アシルアミノ酸塩とカル
シウムの反応により生成する板状結晶の潤滑性は、例え
ば乾燥豚皮(アロアスク、抗体化成工業製)を生理食塩
水で再生したものの上における板状結晶の静摩擦係数を
測定することにより求められ、該係数が含水時から乾燥
までブランクの場合より低いものを良好と評価する。
【0007】また、本発明においては、2級アミド型N
−アシルアミノ酸塩は、板状結晶を生成するとき、殺菌
剤をとり込んで結晶化し、それが皮膚等に付着し、容易
に流れ落ちないため、殺菌剤が少量でも有効に殺菌効果
を奏し、その持続性も良好となる。
【0008】上記2級アミド型N−アシルアミノ酸塩に
おいて、前記一般式(1)中、R1COで示される直鎖
アシル基の炭素数は10〜16であり、特に12〜14
であることが望ましく、具体的にはカプリノイル基、ラ
ウロイル基又はミリストイル基が好ましい。この炭素数
が16を超えると、生成する板状結晶の潤滑性が低下す
るため好ましくなく、炭素数が10未満であると、泡立
ちが低下するため好ましくない。また、上記2級アミド
型N−アシルアミノ酸塩は、N−アシル基が上記直鎖の
アシルで構成される2級アミド型構造であることが非常
に重要である。すなわち、N−アシル基を構成するアシ
ル基が分岐状であったり、又はアミド構造が3級アミド
型の場合は、板状結晶の生成が抑制されたり、生成した
結晶の物性が潤滑性に乏しく、べたつきの多いものであ
ったりするため好ましい感触が得難い。また、一般式
(1)中、nが2であり、M1がナトリウム塩であるも
のは、クラフト点が高く、水溶性に劣るため、液体洗浄
剤に用いる場合には好ましくない。
【0009】本発明に用いられる(B)成分の殺菌剤と
しては、例えば次のものが挙げられる。 (B−1)2−メルカプトピリジン−N−オキシドのカ
ルシウム、マグネシウム、バリウム、ストロンチウム、
亜鉛、カドミウム、スズ又はジルコニウム塩。
【0010】(B−2)次の一般式(2)
【0011】
【化1】
【0012】〔式中、R2は炭素数1〜17のアルキル
基、炭素数2〜17のアルケニル基、炭素数5〜8のシ
クロアルキル基、炭素数7〜9のビシクロアルキル基、
アルキル基が炭素数1〜4のシクロアルキル−アルキル
基(但しシクロアルキル基が1〜4の炭素原子を有する
アルキル基によって置換されてもよい)、アリール基、
アルキル基が1〜4の炭素原子を有するアラルキル基、
アルケニル基が2〜4個の炭素原子を有するアリールア
ルケニル基、アルキル基がそれぞれ1ないし4個の炭素
原子を有するアリールオキシアルキル又はアリールメル
カプトアルキル基、ベンズヒドリル基、アルキル基が1
〜4の炭素原子を有するフェニルスルフォニルアルキル
基、フリル又はアルケニル基が2〜4個の炭素原子を有
するフリルアルケニル基を示し、上述のアリール残基は
1〜4個の炭素原子を有するアルキル基、炭素数1〜4
のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基又はハロゲンによ
って置換されてもよく;R3は水素原子又は炭素数1〜
4のアルキル基、炭素数2〜4のアルケニル基、ハロゲ
ン、フェニル基又はベンジル基を示し;X+は有機塩
基、アルカリ金属イオン、アンモニウムイオン、アルカ
リ土類金属イオン又は2〜4価の陽イオンを示す〕で表
わされる1−ヒドロキシ−2−ピロリドン誘導体。
【0013】化合物(2)の具体例としては、特開昭4
9−50142号公報に記載のものが挙げられる。すな
わち、例えば1−ヒドロキシ−2−ピリドン、1−ヒド
ロキシ−4−メチル−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−
6−メチル−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4,6−
ジメチル−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メチル
−6−(2,4,4−トリメチルペンチル)−2−ピリ
ドン等の6−アルキル系;1−ヒドロキシ−4−メチル
−6−シクロヘキシル−2−ピリドン、1−ヒドロキシ
−4−メチル−6−(メチル−シクロヘキシル)−2−
ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メチル−6−(2−ビ
シクロ〔2.2.1〕ヘプチル)−2−ピリドン等の6
−シクロヘキサン系;1−ヒドロキシ−4−メチル−6
−(4−メチル−フェニル)−2−ピリドン、1−ヒド
ロキシ−4−メチル−6−〔1−(4−ニトロフェノキ
シ)−ブチル〕−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−
メチル−6−(4−シアノフェノキシメチル)−2−ピ
リドン、1−ヒドロキシ−4−メチル−6−(フェニル
スルホニルメチル)−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−
4−メチル−6−(4−ブロム−ベンジル)−2−ピリ
ドン等の6−フェニル系等が挙げられるが、就中6−ア
ルキル系が好ましい。
【0014】化合物(2)は、各種の有機若しくは無機
塩基との塩として用いることも出来る。例えば有機塩基
としては、エタノールアミン、ジエタノールアミン、N
−エチルエタノールアミン、トリエタノールアミン、ジ
エチルアミノ−エタノール、2−アミノ−2−メチル−
プロパンジオール等の低分子アルカノールアミン;エチ
レンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、シクロヘキシ
ルアミン、ベンジルアミン、N−メチルピペラジン等の
難揮発性塩基;トリメチルベンジル水酸化物の如き第四
級アンモニウム水酸化物;グアニジン及びその誘導体、
特にそのアルキル化生成物等が挙げられ、無機塩として
は、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属塩;アンモ
ニウム塩、マグネシウム、カルシウム等のアルカリ土類
金属塩;亜鉛、アルミニウム、ジルコニウム等の2〜4
価陽イオンとの塩が挙げられ、上記の塩のうち難揮発性
の有機塩すなわち、低分子アルカノールアミン、エチレ
ンジアミン類、及びアルカリ金属塩等の無機塩が好まし
い。
【0015】(B−3)次の式(3)
【0016】
【化2】
【0017】で表わされる2,2′−ジチオ−ビス(ピ
リジン−N−オキシド)。この化合物(3)は、本発明
洗浄剤組成物中において、無機塩との錯塩として存在し
てもよい。この無機塩としては硫酸マグネシウム等が挙
げられる。
【0018】(B−4)次の式(4)
【0019】
【化3】
【0020】で表わされるトリクロロカルバニド(TC
C)。
【0021】(B−5)次の式(5)
【0022】
【化4】
【0023】で表わされるトリクロサン。
【0024】(B−6)次の一般式(6)
【0025】
【化5】
【0026】(式中、R4〜R7は、1又は2の基が炭素
数8〜24の炭化水素基を示し、残りの基は炭素数1〜
3のアルキル又はヒドロキシアルキル基を示し、Y-
ハロゲン、アミノ酸、脂肪酸、炭素数1〜30の分岐又
は直鎖のアルキル又は、アルケニル基を有するリン酸エ
ステル、ホスホン酸エステル、スルホン酸エステル又は
硫酸エステルのアニオン残基、重合度3以上のスチレン
スルホン酸を必須構成単位とするか、置換基として炭化
水素基を有することもある多環式芳香族化合物のスルホ
ン化物のホルマリン縮合物から選ばれるアニオン性オリ
ゴマー若しくはポリマーを示す)で表わされる直鎖モノ
又はジアルキル第四級アンモニウム塩。
【0027】(B−7)次の一般式(7)
【0028】
【化6】
【0029】(式中、R8は炭素数8〜24の炭化水素
基を示し、Z-はハロゲン、アミノ酸、脂肪酸、炭素数
1〜30の分岐又は直鎖のアルキル又は、アルケニル基
を有するリン酸エステル、ホスホン酸エステル、スルホ
ン酸エステル又は硫酸エステルのアニオン残基、重合度
3以上のスチレンスルホン酸を必須構成単位とするか、
置換基として炭化水素基を有することもある多環式芳香
族化合物のスルホン化物のホルマリン縮合物から選ばれ
るアニオン性オリゴマー若しくはポリマーを示す)で表
わされるベンザルコニウム塩。
【0030】上記(B−1)〜(B−7)に示したもの
以外にイオウ、硫化セレン、硫化カドミウム、アラント
イン、メントール類、サリチル酸、ウンデシレン酸、3
−トリフルオロメチル−4,4′−ジクロロカルバニリ
ド、イソプロピルメチルフェノール等の抗菌剤を用いて
もよい。
【0031】上記に示した殺菌剤は、一種でも二種以上
を組み合せて用いてもよい。
【0032】本発明の洗浄剤組成物における成分(A)
の配合量は、洗浄剤組成物の剤型により異なるが液状洗
浄剤の場合組成物中5〜50重量%、ペースト状洗浄剤
の場合15〜70重量%、固形洗浄剤の場合40〜95
重量%であることが好ましい。また成分(B)の配合量
はいずれの剤型の場合も0.01〜5.0重量%、特に
0.05〜2.0重量%が好ましい。
【0033】本発明の洗浄剤組成物には、さらに高級脂
肪酸塩(C)を配合することにより、前記の特性に加
え、さらに起泡性及び泡質の良好な洗浄剤が得られる。
ここで、高級脂肪酸塩(C)としては、例えば炭素数8
〜22の脂肪酸の塩基塩が挙げられる。具体的には、ラ
ウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、イソステアリ
ン酸、オレイン酸などの単一脂肪酸の他、ヤシ油脂肪
酸、牛脂脂肪酸等の混合脂肪酸の塩基塩を挙げることが
できる。ここで塩としては、ナトリウム、カリウムなど
の無機塩基性塩、アンモニウム塩、モノエタノールアミ
ン塩、ジエタノールアミン塩、トリエタノールアミン
塩、2−アミノ−2−メチルプロパノール、2−アミノ
−2−メチルプロパンジオール等のアルカノールアミン
塩、リジン、アルギニン等の塩基性アミノ酸等が挙げら
れる。これらの高級脂肪酸塩(C)は、必ずしも脂肪酸
塩として配合する必要はなく、脂肪酸と塩基を独立に配
合して処方系の中で脂肪酸塩を形成せしめてもよい。ま
た、これらの高級脂肪酸塩は、単独で又は2種以上を混
合して用いてもよい。なお、本発明洗浄剤組成物への高
級脂肪酸塩(C)の配合量は、成分(A)の配合量によ
って異なり、重量比で(C)/(A)=1/20〜1/
2、特に1/10〜1/3が好ましい。
【0034】本発明の洗浄剤組成物には、その他の界面
活性剤、例えばアルキル硫酸塩、アルキルスルホン酸
塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸塩、アルキルベン
ゼンスルホン酸塩、N−アシルサルコシン塩、N−アシ
ル−N−メチルタウリン塩、アルファオレフィンスルホ
ン酸塩、高級脂肪酸エステルスルホン酸塩、アルキルエ
ーテル酢酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル酢
酸塩等のアニオン性界面活性剤、脂肪酸アミド、ポリオ
キシエチレンアルキルエーテル、糖エステル系、糖エー
テル系、糖アミド系等のノニオン性界面活性剤、イミダ
ゾリン系、ベタイン系等の両性界面活性剤を本発明の効
果を損なわない範囲において任意に併用することもでき
る。
【0035】さらに、その他の添加剤として、洗浄剤に
通常用いられる成分を本発明の効果を損なわない範囲で
任意に併用することができる。例えば、プロピレングリ
コール、ソルビトール、グリセリン等の保湿剤、カルボ
キシビニルポリマー、メチルセルロース、エタノール、
ポリオキシエチレングリコールジステアレート等の粘度
調整剤、パール化剤、香料、色素、紫外線吸収剤、酸化
防止剤、抗炎症剤、防腐剤などを配合することができ
る。
【0036】本発明の洗浄剤組成物は、常法により製造
され、ペースト状、ゲル状、液状、固形状等の剤型とす
ることができ、皮膚又は毛髪等の身体用の洗浄剤として
適するものであり、特に皮膚洗浄用とするのが好まし
い。
【0037】
【実施例】次に、本発明を実施例に基づいて具体的に詳
述する。但し、本発明は以下に示す実施例に限定される
ものではない。
【0038】実施例1 下記の表1に記載の配合組成よりなる洗浄剤組成物を調
製し、これらの洗浄剤組成物について、静菌効果を下記
方法により測定し、また使用感を下記方法及び基準に基
づいて評価した。その結果を下記の表1に示す。なお、
No.7〜12の洗浄剤組成物は比較品である。
【0039】(静菌効果試験法) (1)肉エキス−ペプトン液体培地にて培養した白色ブ
ドウ球菌(Staphylococcus epide
rmidis)を滅菌寒天培地に加え滅菌シャーレに流
し込み、試験プレートを得る。直径10mmの円形に加工
した滅菌乾燥豚皮(アロアスク:抗体化成工業製)を生
理食塩水で再生し、被検組成物中に5分間浸した後、滅
菌した4°DH硬水ですすいだ後、水分を除去し、試験プ
レートの中央に20分間接触させる。その後、豚皮を除
去し、37℃で24時間培養させ、菌が生育しない部分
(阻止円)の面積を測定し、比較品No.7の阻止円の
面積を1.0とした相対比で示した。 (2)人前腕部を洗浄剤組成物1gで洗浄し、水道水で
十分にすすぐ。乾燥後、3cmのガラス製のカップを前腕
部に密着させ、エタノール水溶液(95%)2mlを用い
て皮膚に吸着した殺菌剤を抽出する。溶液中の殺菌剤量
を液体クロマトグラフィーにて定量し、比較品No.7
の値を1.0とした相対比で示した。さらに8時間後に
同操作を行なった。
【0040】(使用感の評価)各洗浄剤組成物につい
て、男女各10名のパネラーに身体の洗浄をさせ、その
際の官能評価を行った。評価は次の基準による平均値を
算出し、平均値が4.5以上の場合を非常に良好
(◎)、3.5〜4.4の場合を良好(○)、2.5〜
3.4の場合をふつう(△)、2.4以下の場合を不良
(×)と判定した。 (1)すすぎ時の泡切れ 5;泡切れが良い 4;泡切れがやや良い 3;ふつう 2;泡切れがやや悪い 1;泡切れが悪い (2)すすぎ時の滑り、(3)すすぎ後の滑り及び
(4)乾燥後の滑り 5;滑りが良い 4;滑りがやや良い 3;ふつう 2;滑りがやや悪い 1;滑りが悪い
【0041】
【表1】
【0042】実施例2 (配合組成) (重量%) (1)ラウロイル−β−アラニントリエタノールアミン 25 (2)トリクロサン 0.4 (3)ラウリン酸トリエタノールアミン 4 (4)ミリスチン酸トリエタノールアミン 2 (5)香料 0.5 (6)ジブチルヒドロキシトルエン 0.2 (7)エタノール 3 (8)精製水 バランス 上記配合組成に従い、加熱水に上記(1)〜(4)成分
を溶解し、冷却後、上記(5)〜(7)成分を添加し、
液体状洗浄剤組成物を調製した。得られた洗浄剤組成物
で身体を洗浄したところ、抗菌力が高いためデオドラン
ト効果に優れ、また、泡立ち及び泡切れが良く、且つす
すぎ時から乾燥後まで滑りが良く、使用感に優れてい
た。
【0043】実施例3 (配合組成) (重量%) (1)ラウロイル−β−アラニンK 20 (2)トリクロロカルバニリド 0.5 (3)ラウリン酸K 2 (4)ミリスチン酸K 2 (5)香料 0.5 (6)ジブチルヒドロキシトルエン 0.3 (7)エタノール 4 (8)精製水 バランス 上記配合組成に従い、加熱水に上記(1)〜(4)成分
を溶解し、冷却後、上記(5)〜(7)成分を添加し、
液体状洗浄剤組成物を調製した。得られた洗浄剤組成物
で身体を洗浄したところ、抗菌力が高いためデオドラン
ト効果に優れ、また、泡立ち及び泡切れが良く、且つす
すぎ時から乾燥後まで滑りが良く、使用感に優れてい
た。
【0044】
【発明の効果】本発明の洗浄剤組成物は洗浄力が高く、
使用感が良好であり、皮膚及び毛髪に対して刺激性が低
いだけでなく、殺菌効果及びその持続性の良いものであ
り、特に皮膚洗浄用に好適である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C11D 3:26) (C11D 10/02 1:10 3:24) (C11D 10/02 1:10 3:26 1:04) (C11D 10/02 1:10 3:24 1:04)

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 次の成分(A)及び(B) (A)次の一般式(1)で表わされる2級アミド型N−
    アシルアミノ酸塩 R1CONH(CH2)nCOOM1 (1) (式中、R1COは炭素数10〜16の直鎖アシル基を
    示し、nは1又は2の数を示し、M1はnが1のときは
    ナトリウム、カリウム又はアルカノールアンモニウム
    を、nが2のときはカリウム又はアルカノールアンモニ
    ウムを示す) (B)殺菌剤 を含有することを特徴とする洗浄剤組成物。
  2. 【請求項2】 さらに(C)高級脂肪酸塩を含有するも
    のである請求項1記載の洗浄剤組成物。
JP3320695A 1991-12-04 1991-12-04 洗浄剤組成物 Expired - Lifetime JP3018122B2 (ja)

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