JPH09208806A - 硬化性エポキシ樹脂組成物および電子部品 - Google Patents
硬化性エポキシ樹脂組成物および電子部品Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 硬化前の保存安定性が優れており、初期接着
性および接着耐久性が良好で、電子部品の保護剤として
好適である硬化性エポキシ脂組成物、およびこの組成物
の硬化物により被覆されてなる、信頼性が優れる電子部
品を提供する。 【解決手段】 (Ａ)硬化性エポキシ樹脂１００重量部お
よび(Ｂ)平均単位式： (Ｒ1ＳｉＯ3/2)a(Ｒ2 2ＳｉＯ2/2)b(Ｒ2 3ＳｉＯ1/2)c(Ｒ
3Ｏ1/2)d （式中、Ｒ1はエポキシ基含有一価有機基であり、Ｒ2は
同一または相異なる一価炭化水素基であり、Ｒ3は水素
原子または炭素原子数４以下のアルキル基であり、ａ、
ｂ、およびｄはそれぞれ正数であり、ｃは０または正数
である。）で表される、平衡重合して得られるオルガノ
ポリシロキサン０．１〜５００重量部からなる硬化性エ
ポキシ樹脂組成物、およびこの組成物の硬化物により被
覆されてなることを特徴とする電子部品。
性および接着耐久性が良好で、電子部品の保護剤として
好適である硬化性エポキシ脂組成物、およびこの組成物
の硬化物により被覆されてなる、信頼性が優れる電子部
品を提供する。 【解決手段】 (Ａ)硬化性エポキシ樹脂１００重量部お
よび(Ｂ)平均単位式： (Ｒ1ＳｉＯ3/2)a(Ｒ2 2ＳｉＯ2/2)b(Ｒ2 3ＳｉＯ1/2)c(Ｒ
3Ｏ1/2)d （式中、Ｒ1はエポキシ基含有一価有機基であり、Ｒ2は
同一または相異なる一価炭化水素基であり、Ｒ3は水素
原子または炭素原子数４以下のアルキル基であり、ａ、
ｂ、およびｄはそれぞれ正数であり、ｃは０または正数
である。）で表される、平衡重合して得られるオルガノ
ポリシロキサン０．１〜５００重量部からなる硬化性エ
ポキシ樹脂組成物、およびこの組成物の硬化物により被
覆されてなることを特徴とする電子部品。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、硬化性エポキシ樹
脂組成物および電子部品に関し、詳しくは、硬化前の保
存安定性が優れており、初期接着性および接着耐久性が
良好で、電子部品の保護剤として好適である硬化性エポ
キシ樹脂組成物、およびこの組成物の硬化物により被覆
されてなる、信頼性が優れる電子部品に関する。
脂組成物および電子部品に関し、詳しくは、硬化前の保
存安定性が優れており、初期接着性および接着耐久性が
良好で、電子部品の保護剤として好適である硬化性エポ
キシ樹脂組成物、およびこの組成物の硬化物により被覆
されてなる、信頼性が優れる電子部品に関する。
【０００２】
【従来の技術】硬化性エポキシ樹脂組成物は、この硬化
物の体積抵抗率、絶縁破壊強さ、誘電率等の電気特性が
優れていることから、電子部品の保護材やコーティング
材として利用されている。しかし、この硬化物は一般に
剛直で可とう性が乏しいため、これにより電子部品を被
覆した場合には、この電子部品に大きな内部応力が加わ
り、この硬化物に亀裂を生じたり、あるいは電子部品を
破壊したりする問題があった。
物の体積抵抗率、絶縁破壊強さ、誘電率等の電気特性が
優れていることから、電子部品の保護材やコーティング
材として利用されている。しかし、この硬化物は一般に
剛直で可とう性が乏しいため、これにより電子部品を被
覆した場合には、この電子部品に大きな内部応力が加わ
り、この硬化物に亀裂を生じたり、あるいは電子部品を
破壊したりする問題があった。
【０００３】このため、硬化性エポキシ樹脂に、エポキ
シ基またはアミノ基含有有機基および水酸基または加水
分解可能な基をそれぞれ少なくとも１個有する、オルガ
ノシランの加水分解縮合で得られるオルガノポリシロキ
サンを配合してなる硬化性エポキシ樹脂組成物（特公昭
６２−２７０９５号公報参照）、硬化性エポキシ樹脂
に、エポキシ基を含有するオルガノポリシロキサンを配
合してなる硬化性エポキシ樹脂組成物（特開昭６２−１
９２４２３号公報参照）が挙げられる。
シ基またはアミノ基含有有機基および水酸基または加水
分解可能な基をそれぞれ少なくとも１個有する、オルガ
ノシランの加水分解縮合で得られるオルガノポリシロキ
サンを配合してなる硬化性エポキシ樹脂組成物（特公昭
６２−２７０９５号公報参照）、硬化性エポキシ樹脂
に、エポキシ基を含有するオルガノポリシロキサンを配
合してなる硬化性エポキシ樹脂組成物（特開昭６２−１
９２４２３号公報参照）が挙げられる。
【０００４】しかし、特公昭６２−２７０９５号により
提案された硬化性エポキシ樹脂組成物においては、加水
分解縮合で得られたオルガノポリシロキサンを配合して
いるために、得られる硬化性エポキシ樹脂組成物の保存
安定性が乏しいという問題があった。また、特開昭６２
−１９２４２３号により提案された硬化性エポキシ樹脂
組成物においては、初期接着性および接着耐久性が乏し
く、電子部品の保護性が乏しいという問題があった。さ
らに、このオルガノポリシロキサンが硬化性エポキシ樹
脂に相溶しないために、保存中に相分離して、この硬化
性エポキシ樹脂組成物の等名声が透明性が低下したりす
るという問題があった。また、このような硬化性エポキ
シ樹脂組成物の硬化物により被覆されてなる電子部品
は、耐湿性や耐熱性等の信頼性が劣るという問題があっ
た。
提案された硬化性エポキシ樹脂組成物においては、加水
分解縮合で得られたオルガノポリシロキサンを配合して
いるために、得られる硬化性エポキシ樹脂組成物の保存
安定性が乏しいという問題があった。また、特開昭６２
−１９２４２３号により提案された硬化性エポキシ樹脂
組成物においては、初期接着性および接着耐久性が乏し
く、電子部品の保護性が乏しいという問題があった。さ
らに、このオルガノポリシロキサンが硬化性エポキシ樹
脂に相溶しないために、保存中に相分離して、この硬化
性エポキシ樹脂組成物の等名声が透明性が低下したりす
るという問題があった。また、このような硬化性エポキ
シ樹脂組成物の硬化物により被覆されてなる電子部品
は、耐湿性や耐熱性等の信頼性が劣るという問題があっ
た。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、上記問
題点について鋭意研究した結果、本発明に到達した。す
なわち、本発明の目的は、硬化前の保存安定性が優れて
おり、初期接着性および接着耐久性が良好で、電子部品
の保護剤として好適である硬化性エポキシ樹脂組成物、
およびこの組成物の硬化物により被覆されてなる、信頼
性が優れる電子部品を提供することにある。
題点について鋭意研究した結果、本発明に到達した。す
なわち、本発明の目的は、硬化前の保存安定性が優れて
おり、初期接着性および接着耐久性が良好で、電子部品
の保護剤として好適である硬化性エポキシ樹脂組成物、
およびこの組成物の硬化物により被覆されてなる、信頼
性が優れる電子部品を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明の硬化性エポキシ
樹脂組成物は、 (Ａ)硬化性エポキシ樹脂 １００重量部 および (Ｂ)平均単位式： (Ｒ1ＳｉＯ3/2)a(Ｒ2 2ＳｉＯ2/2)b(Ｒ2 3ＳｉＯ1/2)c(Ｒ3Ｏ1/2)d （式中、Ｒ1はエポキシ基含有一価有機基であり、Ｒ2は同一または相異なる一価 炭化水素基であり、Ｒ3は水素原子または炭素原子数４以下のアルキル基であり 、ａ、ｂ、およびｄはそれぞれ正数であり、ｃは０または正数である。） で表される、平衡重合して得られるオルガノポリシロキサン ０．１〜５００重量部 からなることを特徴とし、さらに、 (Ａ)硬化性エポキシ樹脂 １００重量部、 (Ｂ)平均単位式： (Ｒ1ＳｉＯ3/2)a(Ｒ2 2ＳｉＯ2/2)b(Ｒ2 3ＳｉＯ1/2)c(Ｒ3Ｏ1/2)d （式中、Ｒ1はエポキシ基含有一価有機基であり、Ｒ2は同一または相異なる一価 炭化水素基であり、Ｒ3は水素原子または炭素原子数４以下のアルキル基であり 、ａ、ｂ、およびｄはそれぞれ正数であり、ｃは０または正数である。） で表される、平衡重合して得られるオルガノポリシロキサン ０．１〜５００重量部、 および (Ｃ)ケイ素原子に結合する全有機基に対して、ケイ素原子に結合するフェニル基 の含有量が１０モル％以上であり、エポキシ基含有一価有機基を有しないオルガ ノポリシロキサン ０．１〜３００重量部 からなることを特徴とする。また、本発明の電子部品
は、この硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化物により被覆
されてなることを特徴とする。
樹脂組成物は、 (Ａ)硬化性エポキシ樹脂 １００重量部 および (Ｂ)平均単位式： (Ｒ1ＳｉＯ3/2)a(Ｒ2 2ＳｉＯ2/2)b(Ｒ2 3ＳｉＯ1/2)c(Ｒ3Ｏ1/2)d （式中、Ｒ1はエポキシ基含有一価有機基であり、Ｒ2は同一または相異なる一価 炭化水素基であり、Ｒ3は水素原子または炭素原子数４以下のアルキル基であり 、ａ、ｂ、およびｄはそれぞれ正数であり、ｃは０または正数である。） で表される、平衡重合して得られるオルガノポリシロキサン ０．１〜５００重量部 からなることを特徴とし、さらに、 (Ａ)硬化性エポキシ樹脂 １００重量部、 (Ｂ)平均単位式： (Ｒ1ＳｉＯ3/2)a(Ｒ2 2ＳｉＯ2/2)b(Ｒ2 3ＳｉＯ1/2)c(Ｒ3Ｏ1/2)d （式中、Ｒ1はエポキシ基含有一価有機基であり、Ｒ2は同一または相異なる一価 炭化水素基であり、Ｒ3は水素原子または炭素原子数４以下のアルキル基であり 、ａ、ｂ、およびｄはそれぞれ正数であり、ｃは０または正数である。） で表される、平衡重合して得られるオルガノポリシロキサン ０．１〜５００重量部、 および (Ｃ)ケイ素原子に結合する全有機基に対して、ケイ素原子に結合するフェニル基 の含有量が１０モル％以上であり、エポキシ基含有一価有機基を有しないオルガ ノポリシロキサン ０．１〜３００重量部 からなることを特徴とする。また、本発明の電子部品
は、この硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化物により被覆
されてなることを特徴とする。
【０００７】
【発明の実施の態様】はじめに、本発明の硬化性エポキ
シ樹脂組成物を詳細に説明する。(Ａ)成分の硬化性エポ
キシ樹脂は本組成物の主剤であり、ビスフェノールＡ型
エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、フェ
ノールノボラック型エポキシ樹脂、オルソクレゾールノ
ボラック型エポキシ樹脂、臭素化エポキシ樹脂等のグリ
シジルエーテル型エポキシ樹脂；環式脂肪族エポキシ樹
脂；グリシジルエステル型エポキシ樹脂；グリシジルア
ミン型エポキシ樹脂；複素環式エポキシ樹脂が例示され
る。これらの硬化性エポキシ樹脂の硬化機構としては、
例えば、熱硬化性、紫外線硬化性、湿気硬化性が挙げら
れる。また、(Ａ)成分は室温で液状もしくは室温以上の
軟化点を有する固体状であるが、特に、室温において液
状であることが好ましい。(Ａ)成分が液状であれば、得
られる液状の硬化性エポキシ樹脂組成物は取扱作業性が
良好となる。
シ樹脂組成物を詳細に説明する。(Ａ)成分の硬化性エポ
キシ樹脂は本組成物の主剤であり、ビスフェノールＡ型
エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、フェ
ノールノボラック型エポキシ樹脂、オルソクレゾールノ
ボラック型エポキシ樹脂、臭素化エポキシ樹脂等のグリ
シジルエーテル型エポキシ樹脂；環式脂肪族エポキシ樹
脂；グリシジルエステル型エポキシ樹脂；グリシジルア
ミン型エポキシ樹脂；複素環式エポキシ樹脂が例示され
る。これらの硬化性エポキシ樹脂の硬化機構としては、
例えば、熱硬化性、紫外線硬化性、湿気硬化性が挙げら
れる。また、(Ａ)成分は室温で液状もしくは室温以上の
軟化点を有する固体状であるが、特に、室温において液
状であることが好ましい。(Ａ)成分が液状であれば、得
られる液状の硬化性エポキシ樹脂組成物は取扱作業性が
良好となる。
【０００８】(Ａ)成分の硬化性エポキシ樹脂には、上記
以外の成分として、例えば、硬化剤、硬化促進剤、光増
感剤、有機系や無機系の粉末等の充填剤、可塑剤、キシ
レン、トルエン、ヘプタンのような溶剤、染料、未反応
性のエポキシ樹脂等を配合することができる。このよう
な硬化剤としては、カルボン酸やスルホン酸の有機酸お
よびその無水物、フェノール化合物、ビスフェノール化
合物、フェノールノボラック樹脂等の有機ヒドロキシ化
合物、ハロゲノ基を有する有機ケイ素化合物、一級また
は二級のアミノ化合物、分子鎖両末端シラノール基封鎖
ジメチルシロキサンオリゴマー、分子鎖両末端シラノー
ル基封鎖ジメチルシロキサン・メチルビニルシロキサン
オリゴマーが例示され、これらの硬化剤の二種以上を併
用してもよい。また、このような硬化促進剤としては、
三級アミン化合物、アルミニウムやジルコニウム等の金
属化合物、ホスフィン等の有機リン化合物、異環型アミ
ン化合物、ホウ素錯化合物、有機アルミニウム化合物、
有機アルミニウムキレート化合物、有機アンモニウム
塩、有機スルホニウム塩、有機過酸化物が例示される。
また硬化促進剤は、常温における硬化反応を抑制するた
めにマイクロカプセル化されていても良く、また、硬化
遅延剤を配合しても良い。また、このような充填剤とし
ては、ガラス繊維、石綿、アルミナ繊維、アルミナとシ
リカを成分とするセラミック繊維、ボロン繊維、ジルコ
ニア繊維、炭化ケイ素繊維、金属繊維、フェノール繊
維、アラミド繊維、ナイロン繊維、ポリエステル繊維、
天然の動物性または植物性繊維等の繊維状充填剤、溶融
シリカ、沈澱シリカ、ヒュームドシリカ、焼成シリカ、
酸化亜鉛、焼成クレイ、カーボンブラック、ガラスビー
ズ、アルミナ、タルク、炭酸カルシウム、クレイ、水酸
化アルミナ、硫酸バリウム、二酸化チタン、酸化チタ
ン、窒化アルミニウム、炭化ケイ素、酸化マグネシウ
ム、酸化ベリリウム、酸化セリウム、カオリン、雲母、
ジルコニア、金属ケイ素等の無機質系粉体、エポキシ樹
脂、ナイロン樹脂、フェノール樹脂、ポリエステル樹
脂、フッ素樹脂、シリコーン樹脂等の有機質系粉体が例
示され、これらの二種以上の充填剤を併用してよい。
以外の成分として、例えば、硬化剤、硬化促進剤、光増
感剤、有機系や無機系の粉末等の充填剤、可塑剤、キシ
レン、トルエン、ヘプタンのような溶剤、染料、未反応
性のエポキシ樹脂等を配合することができる。このよう
な硬化剤としては、カルボン酸やスルホン酸の有機酸お
よびその無水物、フェノール化合物、ビスフェノール化
合物、フェノールノボラック樹脂等の有機ヒドロキシ化
合物、ハロゲノ基を有する有機ケイ素化合物、一級また
は二級のアミノ化合物、分子鎖両末端シラノール基封鎖
ジメチルシロキサンオリゴマー、分子鎖両末端シラノー
ル基封鎖ジメチルシロキサン・メチルビニルシロキサン
オリゴマーが例示され、これらの硬化剤の二種以上を併
用してもよい。また、このような硬化促進剤としては、
三級アミン化合物、アルミニウムやジルコニウム等の金
属化合物、ホスフィン等の有機リン化合物、異環型アミ
ン化合物、ホウ素錯化合物、有機アルミニウム化合物、
有機アルミニウムキレート化合物、有機アンモニウム
塩、有機スルホニウム塩、有機過酸化物が例示される。
また硬化促進剤は、常温における硬化反応を抑制するた
めにマイクロカプセル化されていても良く、また、硬化
遅延剤を配合しても良い。また、このような充填剤とし
ては、ガラス繊維、石綿、アルミナ繊維、アルミナとシ
リカを成分とするセラミック繊維、ボロン繊維、ジルコ
ニア繊維、炭化ケイ素繊維、金属繊維、フェノール繊
維、アラミド繊維、ナイロン繊維、ポリエステル繊維、
天然の動物性または植物性繊維等の繊維状充填剤、溶融
シリカ、沈澱シリカ、ヒュームドシリカ、焼成シリカ、
酸化亜鉛、焼成クレイ、カーボンブラック、ガラスビー
ズ、アルミナ、タルク、炭酸カルシウム、クレイ、水酸
化アルミナ、硫酸バリウム、二酸化チタン、酸化チタ
ン、窒化アルミニウム、炭化ケイ素、酸化マグネシウ
ム、酸化ベリリウム、酸化セリウム、カオリン、雲母、
ジルコニア、金属ケイ素等の無機質系粉体、エポキシ樹
脂、ナイロン樹脂、フェノール樹脂、ポリエステル樹
脂、フッ素樹脂、シリコーン樹脂等の有機質系粉体が例
示され、これらの二種以上の充填剤を併用してよい。
【０００９】(Ｂ)成分のオルガノポリシロキサンは、本
組成物の保存安定性を悪化することなく、この組成物を
硬化して得られる硬化物に良好な初期接着性および接着
耐久性を付与して、電子部品の保護剤として優れた性質
を付与するための成分である。また、この(Ｂ)成分は、
得られる硬化物に可とう性、耐湿性を付与するための成
分でもある。この(Ｂ)成分は、平均単位式： (Ｒ1ＳｉＯ3/2)a(Ｒ2 2ＳｉＯ2/2)b(Ｒ2 3ＳｉＯ1/2)c(Ｒ
3Ｏ1/2)d で表される、平衡重合して得られるオルガノポリシロキ
サンである。式中のＲ1はエポキシ基含有一価有機基で
あり、例えば、３−グリシドキシプロピル基、４−グリ
シドキシブチル基等のグリシドキシアルキル基；２−
（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル基、３−
（３，４−エポキシシクロヘキシル）プロピル基等のエ
ポキシシクロヘキシルアルキル基；４−オキシラニルブ
チル基，８−オキシラニルオクチル基等のオキシラニル
アルキル基が挙げられ、特に、３−グリシドキシプロピ
ル基等のグリシドキシアルキル基が好ましい。また、式
中のＲ2は同一または相異なる一価炭化水素基であり、
例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等
のアルキル基；ビニル基、アリル基、ブテニル基、ペン
テニル基、ヘキセニル基等のアルケニル基；フェニル
基、トリル基、キシリル基等のアリール基；ベンジル
基、フェネチル基等のアラルキル基；３，３，３−トリ
フロロプロピル基等のハロゲン化アルキル基が挙げられ
る、特に、メチル基、ビニル基、フェニル基が好まし
い。また、式中のＲ3は水素原子または炭素原子数４以
下のアルキル基であり、Ｒ3のアルキル基としては、例
えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が挙
げられ、特に、メチル基が好ましい。また、式中のａ、
ｂ、およびｄはそれぞれ正数であり、また、ｃは０また
は正数である。
組成物の保存安定性を悪化することなく、この組成物を
硬化して得られる硬化物に良好な初期接着性および接着
耐久性を付与して、電子部品の保護剤として優れた性質
を付与するための成分である。また、この(Ｂ)成分は、
得られる硬化物に可とう性、耐湿性を付与するための成
分でもある。この(Ｂ)成分は、平均単位式： (Ｒ1ＳｉＯ3/2)a(Ｒ2 2ＳｉＯ2/2)b(Ｒ2 3ＳｉＯ1/2)c(Ｒ
3Ｏ1/2)d で表される、平衡重合して得られるオルガノポリシロキ
サンである。式中のＲ1はエポキシ基含有一価有機基で
あり、例えば、３−グリシドキシプロピル基、４−グリ
シドキシブチル基等のグリシドキシアルキル基；２−
（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル基、３−
（３，４−エポキシシクロヘキシル）プロピル基等のエ
ポキシシクロヘキシルアルキル基；４−オキシラニルブ
チル基，８−オキシラニルオクチル基等のオキシラニル
アルキル基が挙げられ、特に、３−グリシドキシプロピ
ル基等のグリシドキシアルキル基が好ましい。また、式
中のＲ2は同一または相異なる一価炭化水素基であり、
例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等
のアルキル基；ビニル基、アリル基、ブテニル基、ペン
テニル基、ヘキセニル基等のアルケニル基；フェニル
基、トリル基、キシリル基等のアリール基；ベンジル
基、フェネチル基等のアラルキル基；３，３，３−トリ
フロロプロピル基等のハロゲン化アルキル基が挙げられ
る、特に、メチル基、ビニル基、フェニル基が好まし
い。また、式中のＲ3は水素原子または炭素原子数４以
下のアルキル基であり、Ｒ3のアルキル基としては、例
えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が挙
げられ、特に、メチル基が好ましい。また、式中のａ、
ｂ、およびｄはそれぞれ正数であり、また、ｃは０また
は正数である。
【００１０】この(Ｂ)成分は、平衡重合して得られるオ
ルガノポリシロキサンであるが、このような(Ｂ)成分を
調製する方法としては、例えば、一般式(ｉ)： Ｒ1Ｓｉ(ＯＲ4)3 で表されるエポキシ基含有トリアルコキシシランと、一
般式(ｉｉ)：
ルガノポリシロキサンであるが、このような(Ｂ)成分を
調製する方法としては、例えば、一般式(ｉ)： Ｒ1Ｓｉ(ＯＲ4)3 で表されるエポキシ基含有トリアルコキシシランと、一
般式(ｉｉ)：
【化３】 で表される環状ジオルガノシロキサンおよび／または一
般式(ｉｉｉ)：
般式(ｉｉｉ)：
【化４】 で表されるジオルガノシロキサンを酸性またはアルカリ
性の重合触媒の存在下で平衡重合する方法、平均単位
式： (Ｒ1ＳｉＯ3/2) で表されるエポキシ基含有オルガノポリシロキサンレジ
ンと上記一般式(ｉｉ)で表される環状ジオルガノシロキ
サンおよび／または上記一般式(ｉｉｉ)で表されるジオ
ルガノシロキサンを酸性またはアルカリ性の重合触媒の
存在下で平衡重合する方法が挙げられ、特に、前者の方
法が好ましい。
性の重合触媒の存在下で平衡重合する方法、平均単位
式： (Ｒ1ＳｉＯ3/2) で表されるエポキシ基含有オルガノポリシロキサンレジ
ンと上記一般式(ｉｉ)で表される環状ジオルガノシロキ
サンおよび／または上記一般式(ｉｉｉ)で表されるジオ
ルガノシロキサンを酸性またはアルカリ性の重合触媒の
存在下で平衡重合する方法が挙げられ、特に、前者の方
法が好ましい。
【００１１】一般式(ｉ)で表されるエポキシ基含有トリ
アルコキシシランにおいて、式中のＲ1はエポキシ基含
有一価有機基であり、前記と同様の基が例示される。ま
た、式中のＲ4は炭素原子数が４以下のアルキル基であ
り、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基が挙げられる。このような一般式(ｉ)で表されるエポ
キシ基含有トリアルコキシシランとしては、３−グリシ
ドキシプロピルトリメトキシシラン、２−（３，４−エ
ポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、４
−オキシラニルブチルトリメトキシシラン、８−オキシ
ラニルオクチルトリメトキシシランが挙げられ、特に、
３−グリシドキシプロピルトリメトキシシランが好まし
い。
アルコキシシランにおいて、式中のＲ1はエポキシ基含
有一価有機基であり、前記と同様の基が例示される。ま
た、式中のＲ4は炭素原子数が４以下のアルキル基であ
り、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基が挙げられる。このような一般式(ｉ)で表されるエポ
キシ基含有トリアルコキシシランとしては、３−グリシ
ドキシプロピルトリメトキシシラン、２−（３，４−エ
ポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、４
−オキシラニルブチルトリメトキシシラン、８−オキシ
ラニルオクチルトリメトキシシランが挙げられ、特に、
３−グリシドキシプロピルトリメトキシシランが好まし
い。
【００１２】また、一般式(ｉｉ)で表される環状ジオル
ガノシロキサンにおいて、式中のＲ2は同一または相異
なる一価炭化水素基であり、前記と同様の一価炭化水素
基が例示される。また、式中のｍは３以上の整数であ
り、好ましくは、４以上の整数であり、特に好ましく
は、４〜２０の範囲内の整数である。
ガノシロキサンにおいて、式中のＲ2は同一または相異
なる一価炭化水素基であり、前記と同様の一価炭化水素
基が例示される。また、式中のｍは３以上の整数であ
り、好ましくは、４以上の整数であり、特に好ましく
は、４〜２０の範囲内の整数である。
【００１３】また、一般式(ｉｉｉ)で表されるジオルガ
ノシロキサンにおいて、式中のＲ2は同一または相異な
る一価炭化水素基であり、前記と同様の一価炭化水素基
が例示される。また、式中のＲ5は同一もしくは相異な
る水酸基、炭素原子数４以下のアルコキシ基、または一
価炭化水素基であり、Ｒ5のアルコキシ基としては、例
えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキ
シ基が挙げられ、Ｒ5の一価炭化水素基としては、前記
Ｒ2と同様の一価炭化水素基が例示される。また、式中
のｎは１以上の整数であり、好ましくは、１〜５０の範
囲内の整数である。
ノシロキサンにおいて、式中のＲ2は同一または相異な
る一価炭化水素基であり、前記と同様の一価炭化水素基
が例示される。また、式中のＲ5は同一もしくは相異な
る水酸基、炭素原子数４以下のアルコキシ基、または一
価炭化水素基であり、Ｒ5のアルコキシ基としては、例
えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキ
シ基が挙げられ、Ｒ5の一価炭化水素基としては、前記
Ｒ2と同様の一価炭化水素基が例示される。また、式中
のｎは１以上の整数であり、好ましくは、１〜５０の範
囲内の整数である。
【００１４】一般式(ｉ)で表されるエポキシ基含有アル
コキシシランと、一般式(ｉｉ)で表される環状ジオルガ
ノシロキサンおよび／または一般式(ｉｉｉ)で表される
直鎖状ジオルガノシロキサンを酸性またはアルカリ性の
重合触媒の存在下で平衡重合する方法としては、一般式
(ｉ)で表されるエポキシ基含有アルコキシシランと、一
般式(ｉｉ)で表される環状ジオルガノシロキサンおよび
／または一般式(ｉｉｉ)で表される直鎖状ジオルガノシ
ロキサンを塩酸、硝酸、硫酸等の鉱酸；酢酸、プロピオ
ン酸等のカルボン酸、活性白土等の固体酸触媒等の酸性
の重合触媒；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸
化セシウム等のアルカリ金属水酸化物；水酸化カルシウ
ム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属水酸化
物；シロキサンのアルカリ金属塩等のアルカリ性の重合
触媒の存在下で室温または加熱下で攪拌することにより
行われる。この平衡重合は、加熱により促進されるが、
この加熱温度としては、５０〜１５０℃の範囲内である
ことが好ましい。この平衡反応を停止させるためには、
この重合触媒の中和剤を添加したり、重合触媒が固体触
媒である場合には、この反応系から除去する方法が一般
に行われる。アルカリ性の重合触媒を用いた場合には、
この中和剤として炭酸、クロロシラン化合物を用いるこ
とができるが、好ましくは、ジメチルジクロロシラン、
トリメチルクロロシラン等のクロロシラン化合物を用い
ることが好ましい。
コキシシランと、一般式(ｉｉ)で表される環状ジオルガ
ノシロキサンおよび／または一般式(ｉｉｉ)で表される
直鎖状ジオルガノシロキサンを酸性またはアルカリ性の
重合触媒の存在下で平衡重合する方法としては、一般式
(ｉ)で表されるエポキシ基含有アルコキシシランと、一
般式(ｉｉ)で表される環状ジオルガノシロキサンおよび
／または一般式(ｉｉｉ)で表される直鎖状ジオルガノシ
ロキサンを塩酸、硝酸、硫酸等の鉱酸；酢酸、プロピオ
ン酸等のカルボン酸、活性白土等の固体酸触媒等の酸性
の重合触媒；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸
化セシウム等のアルカリ金属水酸化物；水酸化カルシウ
ム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属水酸化
物；シロキサンのアルカリ金属塩等のアルカリ性の重合
触媒の存在下で室温または加熱下で攪拌することにより
行われる。この平衡重合は、加熱により促進されるが、
この加熱温度としては、５０〜１５０℃の範囲内である
ことが好ましい。この平衡反応を停止させるためには、
この重合触媒の中和剤を添加したり、重合触媒が固体触
媒である場合には、この反応系から除去する方法が一般
に行われる。アルカリ性の重合触媒を用いた場合には、
この中和剤として炭酸、クロロシラン化合物を用いるこ
とができるが、好ましくは、ジメチルジクロロシラン、
トリメチルクロロシラン等のクロロシラン化合物を用い
ることが好ましい。
【００１５】本組成物において、(Ｂ)成分の配合量は、
(Ａ)成分１００重量部に対して０．１〜５００重量部で
あり、特に、０．５〜１５０重量部であることが好まし
い。これは、(Ｂ)成分の配合量が、(Ａ)成分１００重量
部に対して０．１重量部未満であると、得られる組成物
に良好な初期接着性および接着耐久性を付与することが
できず、電子部品の保護剤として好ましくないためであ
り、また、これが５００重量部をこえると、得られる組
成物の保存安定性が低下するようになるためである。
(Ａ)成分１００重量部に対して０．１〜５００重量部で
あり、特に、０．５〜１５０重量部であることが好まし
い。これは、(Ｂ)成分の配合量が、(Ａ)成分１００重量
部に対して０．１重量部未満であると、得られる組成物
に良好な初期接着性および接着耐久性を付与することが
できず、電子部品の保護剤として好ましくないためであ
り、また、これが５００重量部をこえると、得られる組
成物の保存安定性が低下するようになるためである。
【００１６】本組成物には、(Ａ)成分と(Ｂ)成分の相溶
性をさらに向上させるために、(Ｃ)ケイ素原子に結合す
る全有機基に対して、ケイ素原子に結合するフェニル基
の含有量が１０モル％以上であり、エポキシ基含有一価
有機基を有しないオルガノポリシロキサンを配合するこ
とが好ましい。(Ｃ)成分の分子構造としては、例えば、
直鎖状、一部分岐を有する直鎖状、分岐鎖状、環状が挙
げられるが、好ましくは、直鎖状である。また、(Ｃ)成
分中のケイ素原子に結合する有機基としては、前記Ｒ4
と同様の水酸基、炭素原子数４以下のアルコキシ基、お
よび一価炭化水素基が例示され、これらのケイ素原子に
結合する全有機基に対して、ケイ素原子に結合するフェ
ニル基が１０モル％以上であることが必要である。
性をさらに向上させるために、(Ｃ)ケイ素原子に結合す
る全有機基に対して、ケイ素原子に結合するフェニル基
の含有量が１０モル％以上であり、エポキシ基含有一価
有機基を有しないオルガノポリシロキサンを配合するこ
とが好ましい。(Ｃ)成分の分子構造としては、例えば、
直鎖状、一部分岐を有する直鎖状、分岐鎖状、環状が挙
げられるが、好ましくは、直鎖状である。また、(Ｃ)成
分中のケイ素原子に結合する有機基としては、前記Ｒ4
と同様の水酸基、炭素原子数４以下のアルコキシ基、お
よび一価炭化水素基が例示され、これらのケイ素原子に
結合する全有機基に対して、ケイ素原子に結合するフェ
ニル基が１０モル％以上であることが必要である。
【００１７】本組成物において、(Ｃ)成分の配合量は、
(Ａ)成分１００重量部に対して０．１〜３００重量部で
あることが好ましく、特に、５〜１００重量部であるこ
とが好ましい。これは、(Ｃ)成分の配合量が、(Ａ)成分
１００重量部に対して０．１重量部未満であると、(Ａ)
成分と(Ｂ)成分の相溶性を十分に向上させることができ
ないためであり、また、これが３００重量部をこえる
と、この硬化物の機械的強度が著しく低下したり、ま
た、この硬化物から(Ｃ)成分がにじみでるためである。
(Ａ)成分１００重量部に対して０．１〜３００重量部で
あることが好ましく、特に、５〜１００重量部であるこ
とが好ましい。これは、(Ｃ)成分の配合量が、(Ａ)成分
１００重量部に対して０．１重量部未満であると、(Ａ)
成分と(Ｂ)成分の相溶性を十分に向上させることができ
ないためであり、また、これが３００重量部をこえる
と、この硬化物の機械的強度が著しく低下したり、ま
た、この硬化物から(Ｃ)成分がにじみでるためである。
【００１８】本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、
(Ａ)成分および(Ｂ)成分、必要に応じて(Ｃ)成分を均一
に混合することにより調製されるが、一般には、(Ａ)成
分から硬化剤および／または硬化触媒を除いたエポキシ
樹脂と(Ｂ)成分を予め混合して、これと硬化剤および／
または硬化触媒からなる二液型で貯蔵して、使用直前に
これらを均一に混合して使用することが好ましい。本発
明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、(Ａ)成分として液状
の硬化性エポキシ樹脂を用いた場合には、硬化前には優
れた流動性を有する液状硬化性エポキシ樹脂組成物とな
るので、これをトランスファーモールド、インジェクシ
ョンモールド、ポッティング、キャスティング、浸漬塗
布、ディスペンサー等による滴下塗布、スプレーコーテ
ィング、はけ塗り等の方法により使用することができ
る。この液状硬化性エポキシ樹脂組成物の粘度は特に限
定されないが、この粘度は、例えば、２５℃において１
００センチポイズである低粘度から、ガム状の高粘度ま
でとり得る。また、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物
を硬化して得られる硬化物は、優れた可とう性、接着
性、接着耐久性、透明性を有するので、電気、電子部品
用の封止樹脂やコーティング樹脂、含浸性樹脂、接着剤
等に使用することができる。
(Ａ)成分および(Ｂ)成分、必要に応じて(Ｃ)成分を均一
に混合することにより調製されるが、一般には、(Ａ)成
分から硬化剤および／または硬化触媒を除いたエポキシ
樹脂と(Ｂ)成分を予め混合して、これと硬化剤および／
または硬化触媒からなる二液型で貯蔵して、使用直前に
これらを均一に混合して使用することが好ましい。本発
明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、(Ａ)成分として液状
の硬化性エポキシ樹脂を用いた場合には、硬化前には優
れた流動性を有する液状硬化性エポキシ樹脂組成物とな
るので、これをトランスファーモールド、インジェクシ
ョンモールド、ポッティング、キャスティング、浸漬塗
布、ディスペンサー等による滴下塗布、スプレーコーテ
ィング、はけ塗り等の方法により使用することができ
る。この液状硬化性エポキシ樹脂組成物の粘度は特に限
定されないが、この粘度は、例えば、２５℃において１
００センチポイズである低粘度から、ガム状の高粘度ま
でとり得る。また、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物
を硬化して得られる硬化物は、優れた可とう性、接着
性、接着耐久性、透明性を有するので、電気、電子部品
用の封止樹脂やコーティング樹脂、含浸性樹脂、接着剤
等に使用することができる。
【００１９】続いて、本発明の電子部品を詳細に説明す
る。本発明の電子部品は、例えば、ＩＣ、ハイブリッッ
ドＩＣ、ＬＳＩ等の半導体素子やコンデンサ、電気抵抗
器からなる電子部品であり、その種類は特に限定されな
い。本発明の電子部品を図面により詳細に説明する。本
発明の電子部品は、例えば、図１に示されるように、回
路基板１上に接着剤２を介して半導体素子３が載置され
ており、この半導体素子３の上端部にあるボンディング
パッド４と回路基板１上のリードフレーム５とをボンデ
ィングワイヤ６により電気的に接続した電子部品におい
て、この半導体素子３を上記の硬化性エポキシ樹脂組成
物の硬化物７により被覆した構造を有する。この硬化性
エポキシ組成物が流動性を有する場合には、図２で示さ
れるように、回路基板１上の半導体素子３に硬化性エポ
キシ樹脂組成物を被覆する際に、この組成物が半導体素
子３の周辺部に流れ出さないようにするために、半導体
素子３の周辺部に枠材８を設けることもできる。
る。本発明の電子部品は、例えば、ＩＣ、ハイブリッッ
ドＩＣ、ＬＳＩ等の半導体素子やコンデンサ、電気抵抗
器からなる電子部品であり、その種類は特に限定されな
い。本発明の電子部品を図面により詳細に説明する。本
発明の電子部品は、例えば、図１に示されるように、回
路基板１上に接着剤２を介して半導体素子３が載置され
ており、この半導体素子３の上端部にあるボンディング
パッド４と回路基板１上のリードフレーム５とをボンデ
ィングワイヤ６により電気的に接続した電子部品におい
て、この半導体素子３を上記の硬化性エポキシ樹脂組成
物の硬化物７により被覆した構造を有する。この硬化性
エポキシ組成物が流動性を有する場合には、図２で示さ
れるように、回路基板１上の半導体素子３に硬化性エポ
キシ樹脂組成物を被覆する際に、この組成物が半導体素
子３の周辺部に流れ出さないようにするために、半導体
素子３の周辺部に枠材８を設けることもできる。
【００２０】本発明の電子部品を製造する方法は特に限
定されず、例えば、電子部品を上記の硬化性エポキシ樹
脂組成物で被覆した後、この組成物を所定の方法、すな
わち、この組成物が加熱により硬化する場合には、この
組成物を加熱して、また、この組成物が紫外線により硬
化する場合には、この組成物に紫外線を照射して硬化さ
せる方法が挙げられる。この硬化性エポキシ樹脂組成物
が加熱により硬化する場合には、この組成物を加熱する
温度としては、この電子部品が熱劣化しない程度の温度
であれば特に限定されず、例えば、５０〜２５０℃であ
ることが好ましく、特に、９０〜２００℃であることが
好ましい。さらに、本発明の電子部品は、図１または図
２に示されるように、半導体素子３を硬化性エポキシ樹
脂組成物の硬化物により被覆した後、これをさらに、エ
ポキシ樹脂、ポリイミド樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリ
フェニレンサルファイド樹脂、液晶ポリマー等の封止用
硬化性有機樹脂により樹脂封止してもよい。
定されず、例えば、電子部品を上記の硬化性エポキシ樹
脂組成物で被覆した後、この組成物を所定の方法、すな
わち、この組成物が加熱により硬化する場合には、この
組成物を加熱して、また、この組成物が紫外線により硬
化する場合には、この組成物に紫外線を照射して硬化さ
せる方法が挙げられる。この硬化性エポキシ樹脂組成物
が加熱により硬化する場合には、この組成物を加熱する
温度としては、この電子部品が熱劣化しない程度の温度
であれば特に限定されず、例えば、５０〜２５０℃であ
ることが好ましく、特に、９０〜２００℃であることが
好ましい。さらに、本発明の電子部品は、図１または図
２に示されるように、半導体素子３を硬化性エポキシ樹
脂組成物の硬化物により被覆した後、これをさらに、エ
ポキシ樹脂、ポリイミド樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリ
フェニレンサルファイド樹脂、液晶ポリマー等の封止用
硬化性有機樹脂により樹脂封止してもよい。
【００２１】
【実施例】本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物および電
子部品を実施例により詳細に説明する実施例中、硬化性
エポキシ樹脂組成物の保存安定性、硬化物の初期接着
性、接着耐久性、および電子部品の信頼性は次のように
して評価した。なお、粘度は２５℃において測定した値
である。
子部品を実施例により詳細に説明する実施例中、硬化性
エポキシ樹脂組成物の保存安定性、硬化物の初期接着
性、接着耐久性、および電子部品の信頼性は次のように
して評価した。なお、粘度は２５℃において測定した値
である。
【００２２】［硬化性エポキシ樹脂組成物の保存安定
性］硬化触媒を除いたエポキシ樹脂組成物を密閉して、
５０℃で５日間加熱処理した後のこの組成物の粘度を回
転粘度計により測定した。また、硬化剤および硬化触媒
を除いたエポキシ樹脂組成物を密封して、５０℃３０日
間加熱処理した後のこの組成物の透明性の変化を光透過
率により測定した。この光透過率は、光路長１０ｍｍの
ガラスセルを用いて、波長５８９ｎｍにおける純水の光
透過率を１００％として示した。
性］硬化触媒を除いたエポキシ樹脂組成物を密閉して、
５０℃で５日間加熱処理した後のこの組成物の粘度を回
転粘度計により測定した。また、硬化剤および硬化触媒
を除いたエポキシ樹脂組成物を密封して、５０℃３０日
間加熱処理した後のこの組成物の透明性の変化を光透過
率により測定した。この光透過率は、光路長１０ｍｍの
ガラスセルを用いて、波長５８９ｎｍにおける純水の光
透過率を１００％として示した。
【００２３】［硬化物の初期接着性］石英ガラス板、ア
ルミニウム板、およびガラス繊維強化エポキシ樹脂板上
にそれぞれ硬化性エポキシ樹脂組成物を塗布して、これ
らを１２０℃の熱風循環式オーブン中で４時間加熱し
て、これらの組成物を硬化させた。得られた硬化物の初
期接着性を、○：強固に接着している、△：一部剥離し
ている、×：完全に剥離している、で示した。
ルミニウム板、およびガラス繊維強化エポキシ樹脂板上
にそれぞれ硬化性エポキシ樹脂組成物を塗布して、これ
らを１２０℃の熱風循環式オーブン中で４時間加熱し
て、これらの組成物を硬化させた。得られた硬化物の初
期接着性を、○：強固に接着している、△：一部剥離し
ている、×：完全に剥離している、で示した。
【００２４】［硬化物の接着耐久性］石英ガラス板、ア
ルミニウム板、およびガラス繊維強化エポキシ樹脂板上
にそれぞれ硬化性エポキシ樹脂組成物を塗布して、これ
らを１２０℃の熱風循環式オーブン中で４時間加熱し
て、これらの組成物を硬化させた。得られた硬化物を基
材とともに、温度１２１℃、相対湿度１００％の雰囲気
下で２４時間放置した。その後。この硬化物の接着耐久
性を、○：強固に接着している、△：一部剥離してい
る、×：完全に剥離している、で示した。
ルミニウム板、およびガラス繊維強化エポキシ樹脂板上
にそれぞれ硬化性エポキシ樹脂組成物を塗布して、これ
らを１２０℃の熱風循環式オーブン中で４時間加熱し
て、これらの組成物を硬化させた。得られた硬化物を基
材とともに、温度１２１℃、相対湿度１００％の雰囲気
下で２４時間放置した。その後。この硬化物の接着耐久
性を、○：強固に接着している、△：一部剥離してい
る、×：完全に剥離している、で示した。
【００２５】［電子部品の信頼性］電子部品の信頼性
を、図２に示されるような電子部品において測定した。
この電子部品は次のようにして作成した。アルミナセラ
ミック製の回路基板１上に接着剤２を用いて、表面にア
ルミニウム製の配線パターンを形成した半導体素子３を
載置した後、この半導体素子３の上端部にあるボンディ
ングパッド４とリードフレーム５とを金製のボンディン
グワイヤ６により電気的に接続した。その後、この半導
体素子３の表面に硬化性エポキシ樹脂組成物をディスペ
ンサーにより塗布した。この硬化性エポキシ樹脂組成物
は流動性があるため、この半導体素子３の周辺部に、高
さ１ｍｍのゴム製の枠材８を予め設けた。その後、これ
を１２０℃の熱風循環式オーブン中で４時間加熱して、
硬化性エポキシ樹脂組成物を硬化させて、半導体素子３
を硬化物７により被覆してなる電子部品を作成した。こ
のようにして電子部品を合計２０個作成した。これらの
電子部品を、−３０℃で３０分間と＋１００℃で３０分
間を１サイクルとして、１００サイクルおよび１，００
０サイクルのサーマルサイクル試験を行なった後、動作
不良を起こした電子部品の個数を求めた。
を、図２に示されるような電子部品において測定した。
この電子部品は次のようにして作成した。アルミナセラ
ミック製の回路基板１上に接着剤２を用いて、表面にア
ルミニウム製の配線パターンを形成した半導体素子３を
載置した後、この半導体素子３の上端部にあるボンディ
ングパッド４とリードフレーム５とを金製のボンディン
グワイヤ６により電気的に接続した。その後、この半導
体素子３の表面に硬化性エポキシ樹脂組成物をディスペ
ンサーにより塗布した。この硬化性エポキシ樹脂組成物
は流動性があるため、この半導体素子３の周辺部に、高
さ１ｍｍのゴム製の枠材８を予め設けた。その後、これ
を１２０℃の熱風循環式オーブン中で４時間加熱して、
硬化性エポキシ樹脂組成物を硬化させて、半導体素子３
を硬化物７により被覆してなる電子部品を作成した。こ
のようにして電子部品を合計２０個作成した。これらの
電子部品を、−３０℃で３０分間と＋１００℃で３０分
間を１サイクルとして、１００サイクルおよび１，００
０サイクルのサーマルサイクル試験を行なった後、動作
不良を起こした電子部品の個数を求めた。
【００２６】［参考例１］攪拌装置、温度計、および還
流冷却器を備えた４つ口フラスコに、式：
流冷却器を備えた４つ口フラスコに、式：
【化５】 で表される環状ジメチルシロキサン１００ｇ、３−グリ
シドキシプロピルトリメトキシシラン１００ｇ、および
水酸化カリウム０．０５ｇを投入して、攪拌下、１２０
℃に加熱しながら３時間平衡重合反応させた。その後、
この反応をジメチルジクロロシランで停止させた。この
反応混合物を１００℃、５ｍｍＨｇで減圧蒸留すること
により低沸点成分を除去した。得られた生成物をフーリ
エ変換核磁気共鳴分析で分析したところ、次の平均単位
式からなるオルガノポリシロキサンであることが判っ
た。
シドキシプロピルトリメトキシシラン１００ｇ、および
水酸化カリウム０．０５ｇを投入して、攪拌下、１２０
℃に加熱しながら３時間平衡重合反応させた。その後、
この反応をジメチルジクロロシランで停止させた。この
反応混合物を１００℃、５ｍｍＨｇで減圧蒸留すること
により低沸点成分を除去した。得られた生成物をフーリ
エ変換核磁気共鳴分析で分析したところ、次の平均単位
式からなるオルガノポリシロキサンであることが判っ
た。
【化６】
【００２７】［参考例２］攪拌装置、温度計、および還
流冷却器を備えた４つ口フラスコに、平均式：
流冷却器を備えた４つ口フラスコに、平均式：
【化７】 で表されるジメチルシロキサンオリゴマー１００ｇ、３
−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン９４ｇ、お
よび水酸化カリウム０．１４ｇを投入して、攪拌下、１
２０℃で加熱しながら３時間平衡重合させた。その後、
この反応をジメチルジクロロシランで停止させた。この
反応混合物を１１０℃、５ｍｍＨｇで減圧蒸留すること
により低沸点物を除去した。得られた生成物をフーリエ
変換核磁気共鳴分析で分析したところ、次の平均単位式
からなるオルガノポリシロキサンであることが判った。
−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン９４ｇ、お
よび水酸化カリウム０．１４ｇを投入して、攪拌下、１
２０℃で加熱しながら３時間平衡重合させた。その後、
この反応をジメチルジクロロシランで停止させた。この
反応混合物を１１０℃、５ｍｍＨｇで減圧蒸留すること
により低沸点物を除去した。得られた生成物をフーリエ
変換核磁気共鳴分析で分析したところ、次の平均単位式
からなるオルガノポリシロキサンであることが判った。
【化８】
【００２８】［参考例３］攪拌装置、温度計、および還
流冷却器を備えた４つ口フラスコに、平均式：
流冷却器を備えた４つ口フラスコに、平均式：
【化９】 で表されるジメチルシロキサンオリゴマー１６６．４ｇ
および３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン４
７．２ｇを投入して、攪拌下、６０℃で加熱しながら、
この系に水７．２ｇを滴下して、６時間反応させて加水
分解および縮合反応を完結させた。その後、この反応混
合物を６０℃、１０ｍｍＨｇで減圧蒸留することにより
副生したメタノール等の低沸点物を除去した。得られた
生成物をフーリエ変換核磁気共鳴分析で分析したとこ
ろ、次の平均単位式からなるオルガノポリシロキサンで
あることが判った。
および３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン４
７．２ｇを投入して、攪拌下、６０℃で加熱しながら、
この系に水７．２ｇを滴下して、６時間反応させて加水
分解および縮合反応を完結させた。その後、この反応混
合物を６０℃、１０ｍｍＨｇで減圧蒸留することにより
副生したメタノール等の低沸点物を除去した。得られた
生成物をフーリエ変換核磁気共鳴分析で分析したとこ
ろ、次の平均単位式からなるオルガノポリシロキサンで
あることが判った。
【化１０】
【００２９】［実施例１］粘度が２，０００センチポイ
ズであり、式：
ズであり、式：
【化１１】 で表されるビスフェノールＦ型エポキシ樹脂を主成分と
するエポキシ樹脂（エポキシ当量＝１６５）７０重量
部、参考例１で調製したオルガノポリシロキサン３０重
量部、および硬化剤としてテトラアルキルテトラヒドロ
無水フタル酸（分子量＝２３４）１００重量部を均一に
混合してエポキシ樹脂組成物を調製した。この組成物を
密閉して、５０℃で５日間加熱処理した後、この組成物
の粘度を回転粘度計により測定することによって、この
組成物の保存安定性を評価した。また、この組成物に、
硬化促進剤として１−イソブチル−２−メチルイミダゾ
ール１重量部を均一に混合して硬化性エポキシ樹脂組成
物を調製した。この硬化性エポキシ樹脂組成物を硬化し
て得られる硬化物の初期接着性、接着耐久性、および電
子部品の信頼性を評価して、これらの評価結果を表１に
示した。
するエポキシ樹脂（エポキシ当量＝１６５）７０重量
部、参考例１で調製したオルガノポリシロキサン３０重
量部、および硬化剤としてテトラアルキルテトラヒドロ
無水フタル酸（分子量＝２３４）１００重量部を均一に
混合してエポキシ樹脂組成物を調製した。この組成物を
密閉して、５０℃で５日間加熱処理した後、この組成物
の粘度を回転粘度計により測定することによって、この
組成物の保存安定性を評価した。また、この組成物に、
硬化促進剤として１−イソブチル−２−メチルイミダゾ
ール１重量部を均一に混合して硬化性エポキシ樹脂組成
物を調製した。この硬化性エポキシ樹脂組成物を硬化し
て得られる硬化物の初期接着性、接着耐久性、および電
子部品の信頼性を評価して、これらの評価結果を表１に
示した。
【００３０】［実施例２］実施例１において、参考例１
で調製したオルガノポリシロキサンの代わりに参考例２
で調製したオルガノポリシロキサンを用いた以外は実施
例１と同様にして硬化性エポキシ樹脂組成物を調製し
た。この硬化性エポキシ樹脂組成物を硬化して得られる
硬化物の初期接着性、接着耐久性、および電子部品の信
頼性を評価して、これらの評価結果を表１に示した。
で調製したオルガノポリシロキサンの代わりに参考例２
で調製したオルガノポリシロキサンを用いた以外は実施
例１と同様にして硬化性エポキシ樹脂組成物を調製し
た。この硬化性エポキシ樹脂組成物を硬化して得られる
硬化物の初期接着性、接着耐久性、および電子部品の信
頼性を評価して、これらの評価結果を表１に示した。
【００３１】［比較例１］実施例１において、参考例１
で調製したオルガノポリシロキサンを添加しない以外は
実施例１と同様にして硬化性エポキシ樹脂組成物を調製
した。この硬化性エポキシ樹脂組成物を硬化して得られ
る硬化物の初期接着性、接着耐久性、および電子部品の
信頼性を評価して、これらの評価結果を表１に示した。
で調製したオルガノポリシロキサンを添加しない以外は
実施例１と同様にして硬化性エポキシ樹脂組成物を調製
した。この硬化性エポキシ樹脂組成物を硬化して得られ
る硬化物の初期接着性、接着耐久性、および電子部品の
信頼性を評価して、これらの評価結果を表１に示した。
【００３２】［比較例２］実施例１において、参考例１
で調製したオルガノポリシロキサンの代わりに参考例３
で調製したオルガノポリシロキサンを用いた以外は実施
例１と同様にして硬化性エポキシ樹脂組成物を調製し
た。この硬化性エポキシ樹脂組成物を硬化して得られる
硬化物の初期接着性、接着耐久性、および電子部品の信
頼性を評価して、これらの評価結果を表１に示した。
で調製したオルガノポリシロキサンの代わりに参考例３
で調製したオルガノポリシロキサンを用いた以外は実施
例１と同様にして硬化性エポキシ樹脂組成物を調製し
た。この硬化性エポキシ樹脂組成物を硬化して得られる
硬化物の初期接着性、接着耐久性、および電子部品の信
頼性を評価して、これらの評価結果を表１に示した。
【００３３】［比較例３］実施例１において、参考例１
で調製したオルガノポリシロキサンの代わりに、分子鎖
両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・
メチルハイドロジェンシロキサン共重合体にアリルグリ
シジルエーテルを付加反応してなる、平均式：
で調製したオルガノポリシロキサンの代わりに、分子鎖
両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・
メチルハイドロジェンシロキサン共重合体にアリルグリ
シジルエーテルを付加反応してなる、平均式：
【化１２】 で表されるオルガノポリシロキサンを用いた以外は実施
例１と同様にして硬化性エポキシ樹脂組成物を調製し
た。この硬化性エポキシ樹脂組成物を硬化して得られる
硬化物の初期接着性、接着耐久性、および電子部品の信
頼性を評価して、これらの評価結果を表１に示した。
例１と同様にして硬化性エポキシ樹脂組成物を調製し
た。この硬化性エポキシ樹脂組成物を硬化して得られる
硬化物の初期接着性、接着耐久性、および電子部品の信
頼性を評価して、これらの評価結果を表１に示した。
【００３４】［比較例４］実施例１において、参考例１
で調製したオルガノポリシロキサンの代わりに、分子鎖
両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・
メチルハイドロジェンシロキサン共重合体にアリルグリ
シジルエーテルとビニルトリメトキシシランとを付加反
応してなる、平均式：
で調製したオルガノポリシロキサンの代わりに、分子鎖
両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・
メチルハイドロジェンシロキサン共重合体にアリルグリ
シジルエーテルとビニルトリメトキシシランとを付加反
応してなる、平均式：
【化１３】 で表されるオルガノポリシロキサンを用いた以外は実施
例１と同様にして硬化性エポキシ樹脂組成物を調製し
た。この硬化性エポキシ樹脂組成物を硬化して得られる
硬化物の初期接着性、接着耐久性、および電子部品の信
頼性を評価して、これらの評価結果を表１に示した。
例１と同様にして硬化性エポキシ樹脂組成物を調製し
た。この硬化性エポキシ樹脂組成物を硬化して得られる
硬化物の初期接着性、接着耐久性、および電子部品の信
頼性を評価して、これらの評価結果を表１に示した。
【００３５】
【表１】
【００３６】［実施例３］実施例１で用いたビスフェノ
ールＦ型エポキシ樹脂を主成分とするエポキシ樹脂（エ
ポキシ当量＝１６５）３８．２重量部、参考例１で調製
したオルガノポリシロキサン２２．９重量部、および粘
度が５００センチポイズである分子鎖両末端シラノール
基封鎖ジメチルシロキサン・メチルフェニルシロキサン
共重合オリゴマー（メチル基とフェニル基の合計量に対
して、フェニル基が４４モル％である。）１５．３重量
部を均一に混合してエポキシ樹脂組成物を調製した。こ
の組成物を密閉して、５０℃で３０日間加熱処理した
後、この組成物の透明性の変化を光透過率により測定す
ることによって、この組成物の保存安定性を評価した。
次に、この組成物に、硬化剤として、テトラアルキルテ
トラヒドロ無水フタル酸（分子量＝２３４）６１．０重
量部、および硬化促進剤として１−イソブチル−２−メ
チルイミダゾール０．８重量部を均一に混合して硬化性
エポキシ樹脂組成物を調製した。この硬化性エポキシ樹
脂組成物を硬化して得られる硬化物の初期接着性、接着
耐久性、および電子部品の信頼性を評価して、これらの
評価結果を表２に示した。
ールＦ型エポキシ樹脂を主成分とするエポキシ樹脂（エ
ポキシ当量＝１６５）３８．２重量部、参考例１で調製
したオルガノポリシロキサン２２．９重量部、および粘
度が５００センチポイズである分子鎖両末端シラノール
基封鎖ジメチルシロキサン・メチルフェニルシロキサン
共重合オリゴマー（メチル基とフェニル基の合計量に対
して、フェニル基が４４モル％である。）１５．３重量
部を均一に混合してエポキシ樹脂組成物を調製した。こ
の組成物を密閉して、５０℃で３０日間加熱処理した
後、この組成物の透明性の変化を光透過率により測定す
ることによって、この組成物の保存安定性を評価した。
次に、この組成物に、硬化剤として、テトラアルキルテ
トラヒドロ無水フタル酸（分子量＝２３４）６１．０重
量部、および硬化促進剤として１−イソブチル−２−メ
チルイミダゾール０．８重量部を均一に混合して硬化性
エポキシ樹脂組成物を調製した。この硬化性エポキシ樹
脂組成物を硬化して得られる硬化物の初期接着性、接着
耐久性、および電子部品の信頼性を評価して、これらの
評価結果を表２に示した。
【００３７】［実施例４］実施例３において、参考例１
で調製したオルガノポリシロキサンの代わりに参考例２
で調製したオルガノポリシロキサンを用いた以外は実施
例３と同様にして硬化性エポキシ樹脂組成物を調製し
た。この硬化性エポキシ樹脂組成物を硬化して得られる
硬化物の初期接着性、接着耐久性、および電子部品の信
頼性を評価して、これらの評価結果を表２に示した。
で調製したオルガノポリシロキサンの代わりに参考例２
で調製したオルガノポリシロキサンを用いた以外は実施
例３と同様にして硬化性エポキシ樹脂組成物を調製し
た。この硬化性エポキシ樹脂組成物を硬化して得られる
硬化物の初期接着性、接着耐久性、および電子部品の信
頼性を評価して、これらの評価結果を表２に示した。
【００３８】［比較例５］実施例３において、参考例１
で調製したオルガノポリシロキサンを配合しない以外は
実施例３と同様にして硬化性エポキシ樹脂組成物を調製
した。この硬化性エポキシ樹脂組成物を硬化して得られ
る硬化物の初期接着性、接着耐久性、および電子部品の
信頼性を評価して、これらの評価結果を表２に示した。
で調製したオルガノポリシロキサンを配合しない以外は
実施例３と同様にして硬化性エポキシ樹脂組成物を調製
した。この硬化性エポキシ樹脂組成物を硬化して得られ
る硬化物の初期接着性、接着耐久性、および電子部品の
信頼性を評価して、これらの評価結果を表２に示した。
【００３９】［比較例６］実施例３において、参考例１
で調製したオルガノポリシロキサンの代わりに参考例３
で調製したオルガノポリシロキサンを用いた以外は実施
例３と同様にして硬化性エポキシ樹脂組成物を調製し
た。この硬化性エポキシ樹脂組成物を硬化して得られる
硬化物の初期接着性、接着耐久性、および電子部品の信
頼性を評価して、これらの評価結果を表２に示した。
で調製したオルガノポリシロキサンの代わりに参考例３
で調製したオルガノポリシロキサンを用いた以外は実施
例３と同様にして硬化性エポキシ樹脂組成物を調製し
た。この硬化性エポキシ樹脂組成物を硬化して得られる
硬化物の初期接着性、接着耐久性、および電子部品の信
頼性を評価して、これらの評価結果を表２に示した。
【００４０】
【表２】
【００４１】
【発明の効果】本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、
硬化前の保存安定性が優れており、初期接着性および接
着耐久性が良好であり、電子部品の保護剤として好適で
あるという特徴がある。また、本発明の電子部品は、こ
のような硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化物により被覆
されているので、信頼性が優れるという特徴がある。
硬化前の保存安定性が優れており、初期接着性および接
着耐久性が良好であり、電子部品の保護剤として好適で
あるという特徴がある。また、本発明の電子部品は、こ
のような硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化物により被覆
されているので、信頼性が優れるという特徴がある。
【図１】 図１は本発明の電子部品の断面図である。
【図２】 図２は実施例で用いた電子部品の断面図であ
る。
る。
１ 回路基板 ２ 接着剤 ３ 半導体素子 ４ ボンディングパッド ５ リードフレーム ６ ボンディングワイヤ ７ 硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化物 ８ 枠材
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 峰 勝利 千葉県市原市千種海岸２番２ 東レ・ダウ コーニング・シリコーン株式会社研究開発 本部内
Claims (6)
- 【請求項１】 (Ａ)硬化性エポキシ樹脂１００重量部お
よび(Ｂ)平均単位式： (Ｒ1ＳｉＯ3/2)a(Ｒ2 2ＳｉＯ2/2)b(Ｒ2 3ＳｉＯ1/2)c(Ｒ
3Ｏ1/2)d （式中、Ｒ1はエポキシ基含有一価有機基であり、Ｒ2は
同一または相異なる一価炭化水素基であり、Ｒ3は水素
原子または炭素原子数４以下のアルキル基であり、ａ、
ｂ、およびｄはそれぞれ正数であり、ｃは０または正数
である。）で表される、平衡重合して得られるオルガノ
ポリシロキサン０．１〜５００重量部からなる硬化性エ
ポキシ樹脂組成物。 - 【請求項２】 (Ａ)硬化性エポキシ樹脂１００重量部、
(Ｂ)平均単位式： (Ｒ1ＳｉＯ3/2)a(Ｒ2 2ＳｉＯ2/2)b(Ｒ2 3ＳｉＯ1/2)c(Ｒ
3Ｏ1/2)d （式中、Ｒ1はエポキシ基含有一価有機基であり、Ｒ2は
同一または相異なる一価炭化水素基であり、Ｒ3は水素
原子または炭素原子数４以下のアルキル基であり、ａ、
ｂ、およびｄはそれぞれ正数であり、ｃは０または正数
である。）で表される、平衡重合して得られるオルガノ
ポリシロキサン０．１〜５００重量部、および(Ｃ)ケイ
素原子に結合する全有機基に対して、ケイ素原子に結合
するフェニル基の含有量が１０モル％以上であり、エポ
キシ基含有一価有機基を含有しないオルガノポリシロキ
サン ０．１〜３００
重量部からなる硬化性エポキシ樹脂組成物。 - 【請求項３】 (Ｂ)成分が、一般式(ｉ)： Ｒ1Ｓｉ(ＯＲ4)3 （式中、Ｒ1はエポキシ基含有一価有機基であり、Ｒ4は
炭素原子数４以下のアルキル基である。）で表されるエ
ポキシ基含有トリアルコキシシランと、一般式(ｉｉ)： 【化１】 （式中、Ｒ2は同一または相異なる一価炭化水素基であ
り、ｍは３以上の整数である。）で表される環状ジオル
ガノシロキサンおよび／または一般式(ｉｉｉ)： 【化２】 （式中、Ｒ2は同一または相異なる一価炭化水素基であ
り、Ｒ5は同一もしくは相異なる水酸基、炭素原子数４
以下のアルコキシ基、または一価炭化水素基であり、ｎ
は１以上の整数である。）で表されるジオルガノシロキ
サンを酸性またはアルカリ性の重合触媒の存在下で平衡
重合してなることを特徴とする請求項１または２記載の
硬化性エポキシ樹脂組成物。 - 【請求項４】 液状であることを特徴とする請求項１な
いし３のいずれか１項記載の硬化性エポキシ樹脂組成
物。 - 【請求項５】 電子部品の保護剤であることを特徴とす
る請求項１ないし４のいずれか１項記載の硬化性エポキ
シ樹脂組成物。 - 【請求項６】 請求項１ないし５のいずれか１項に記載
の硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化物により被覆されて
なることを特徴とする電子部品。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04545396A JP3592825B2 (ja) | 1996-02-07 | 1996-02-07 | 硬化性エポキシ樹脂組成物および電子部品 |
| US08/795,919 US5891969A (en) | 1996-02-07 | 1997-02-05 | Epoxy resin and epoxy-functional organopolysiloxane |
| DE69701583T DE69701583T2 (de) | 1996-02-07 | 1997-02-06 | Härtbare Epoxidharzzusammensetzungen und elektronische Bauteile |
| EP97101869A EP0789057B1 (en) | 1996-02-07 | 1997-02-06 | Curable epoxy resin compositions and electronic components |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04545396A JP3592825B2 (ja) | 1996-02-07 | 1996-02-07 | 硬化性エポキシ樹脂組成物および電子部品 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09208806A true JPH09208806A (ja) | 1997-08-12 |
| JP3592825B2 JP3592825B2 (ja) | 2004-11-24 |
Family
ID=12719776
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04545396A Expired - Fee Related JP3592825B2 (ja) | 1996-02-07 | 1996-02-07 | 硬化性エポキシ樹脂組成物および電子部品 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5891969A (ja) |
| EP (1) | EP0789057B1 (ja) |
| JP (1) | JP3592825B2 (ja) |
| DE (1) | DE69701583T2 (ja) |
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| JP2003012767A (ja) * | 2001-06-29 | 2003-01-15 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | 硬化性エポキシ樹脂組成物 |
| JP2004277697A (ja) * | 2002-10-07 | 2004-10-07 | General Electric Co <Ge> | エポキシ樹脂組成物、該組成物で封止された固体素子、並びに方法 |
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| WO2007083673A1 (ja) * | 2006-01-17 | 2007-07-26 | Somar Corporation | 液状エポキシ樹脂組成物及びこれを用いた接着剤 |
| KR20130133812A (ko) | 2010-12-27 | 2013-12-09 | 다우 코닝 도레이 캄파니 리미티드 | 경화성 에폭시 수지 조성물 |
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| JPH1025417A (ja) * | 1996-07-08 | 1998-01-27 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 硬化性液状組成物、その硬化物、および電子部品 |
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