JPH0920733A - 色安定性ジアルキルアミノエタノールの製造方法 - Google Patents

色安定性ジアルキルアミノエタノールの製造方法

Info

Publication number
JPH0920733A
JPH0920733A JP7172209A JP17220995A JPH0920733A JP H0920733 A JPH0920733 A JP H0920733A JP 7172209 A JP7172209 A JP 7172209A JP 17220995 A JP17220995 A JP 17220995A JP H0920733 A JPH0920733 A JP H0920733A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
water
distillation
ethylene oxide
alkyl
dialkylamine
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP7172209A
Other languages
English (en)
Other versions
JP3924656B2 (ja
Inventor
Johann-Peter Dr Melder
ヨーハン−ペーター、メルダー
Ruider Guenther
ギュンター、ルイダー
Tom Dr Witzel
トム、ヴィッツェル
Karl-Heinz Dr Ross
カール−ハインツ、ロス
Boettger Guenter
ギュンター、ベトガー
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to DE4414879A priority Critical patent/DE4414879C2/de
Priority to US08/497,072 priority patent/US5663444A/en
Priority to EP95110244A priority patent/EP0752412B1/de
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to JP17220995A priority patent/JP3924656B2/ja
Priority to CN95109175A priority patent/CN1083426C/zh
Publication of JPH0920733A publication Critical patent/JPH0920733A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3924656B2 publication Critical patent/JP3924656B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C213/04—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reaction of ammonia or amines with olefin oxides or halohydrins

Abstract

(57)【要約】 【目的】 ジアルキルアミノエタノールの変褪色を防止
する方法というよりは、むしろ色安定性ジアルキルアミ
ノエタノールを製造する方法を提供すること。 【構成】 以下の一般式（Ｉ） 【化１】 で表わされ、かつ式中のＲ1 とＲ2 が、相互に無関係
に、それぞれＣ1 −Ｃ20アルキルを意味する場合の色安
定性ジアルキルアミノエタノールを、以下の一般式（Ｉ
Ｉ） 【化２】 で表わされ、かつ式中のＲ1 、Ｒ2 が上記の意味を有す
る場合のジアルキルアミンとエキレンオキシドとを、９
５から１７０℃の温度で、２．５から５０重量％の水の
存在下に反応させ、水と高沸点成分を４０から９０℃で
蒸留により塔底において分離することにより製造する方
法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【技術分野】本発明はジアルキルアミンとエチレンオキ
シドから色安定性ジアルキルアミノエタノールを製造す
る方法に関する。
【０００２】アルキルアミノエタノールは、化学、医薬
工業における重要な中間生成物である。ジメチルアミノ
エタノールは、例えば塩、鹸化物、エーテル、エステル
などの形態で、乳化剤、表面活性剤として、またポリウ
レタン化学における触媒として使用される。医薬工業に
おいては、医薬的有効化合物（トランキライザー、抗ヒ
スタミン剤、鎮痛剤）を合成するために使用される。多
くの用途において、その変褪色は好ましくない。
【０００３】
【従来技術】エチレンオキシドへのアミンの付加（アン
モニアの場合）は、水の添加により著しく促進される。
従って、水の不存在下にエチレンオキシドをジメチルア
ミンと反応させる場合、１５０℃において長時間加熱す
る必要があるが、ジメチル水溶液を使用すると、加熱し
なくても、これら両材料化合物は結合してジメチルアミ
ノエタノールをもたらす。この水の作用と同様の作用
を、メタノールまたはエタノールのようなアルコールが
示す（ホウベン／ワイルのメトーデン、デル、オルガニ
ッシェン、ヘミー１１／１巻、１９５７、３１１−３５
０頁参照）。
【０００４】またアルカノールアミンはさらに反応し
て、ヒドロキシルのエトキシル化により、高いエトキシ
ル化度の生成物をもたらすことも公知である。この追加
的反応は、水により有利な影響を受けるといわれてお
り、これは過剰量のアミン（１．１：１から４：１）を
使用することにより抑止され得る。（西独特願公開２３
５７０７６号、東独同２０３５３４号各公報、米国特許
２３３７００４号、同２３７３１９９号各明細書）。
【０００５】さらに、ジメチルアミノエタノールのよう
な３級アミンは８０℃以下において、水の存在下でも不
存在下でも、オキシランと反応して、９０℃以上で可成
り迅速に分解する、熱的に不安定な４級アンモニウム化
合物をもたらすことも知られている（Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉ
ｍ．Ａｃｔａ ５２、１９６９、４０８−４１８頁にお
けるＥ．トブラーらの論稿参照）。
【０００６】ヨーロッパ特願公開７０９７８号公報は、
過剰量のジメチルアミン（２．２当量）と、エチレンオ
キシドを、水の存在下（０．２から０．５当量）に１５
０℃で連続的に反応させ、次いで一定量のナトリウムボ
ロヒドリドを添加して蒸留により後処理することを開示
している。
【０００７】米国特許３１３１１３２号明細書は、過剰
量のジメチルアミン（１から２当量）とエチレンオキシ
ドとを、５０から１００℃で、水（３から１５当量）の
存在下に５０から１００℃でバッチ式に反応させること
および次いでｐＨ値を１１．５に調整した後に蒸留処理
（１９０ミリバール）することが開示されている。
【０００８】特開平１−１６０９４７号公報は、水を触
媒的に使用するジメチルエタノールアミンの合成および
高沸点成分の蒸留除去（１００ミリバール）、留出物の
Ｒｕ／Ｃによる水素化、１００ミリバールにおける精留
を開示している。
【０００９】東独特願公開２０３５３４号公報には、極
めて穏和な反応条件下（５０から９０℃）、蝕媒的量の
水（０．０２から０．１５当量）の存在下における、過
剰量のジメチルアミン（１．１から３．５：１）とエチ
レンオキシドの反応および依然として９０℃を超えない
温度での蒸留後処理が記載されている。
【００１０】Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ ５２、１
９６９、４０８−４１８頁によれば、４級塩基形成の際
の９０℃以下への反応温度の低減は、収率の低減をもた
らすとされている。
【００１１】また、米国特許３５６７７７９号明細書
は、ジメチルエタノールアミンへのモノもしくはジエタ
ノールアミンの添加により、変褪色を阻止し得ることを
開示している。
【００１２】しかしながら、上述した色安定性（変褪色
しない）ジアルキルエタノールアミン製造方法もしくは
変褪色防止方法はいずれも、ジアルキルエタノールアミ
ンを汚染する異物的安定化剤を使用するという不利点、
または純化物質（還元剤ないし酸）の量的除去が高コス
トを要するという不利点を有する。
【００１３】
【発明が解決しようとする課題】そこでこの技術分野に
おける課題ないし本発明の目的は、従来技術の不利点を
もたらすことなく、ジアルキルアミノエタノールの変褪
色を防止する方法というよりは、むしろ色安定性ジアル
キルアミノエタノールを製造する方法を提供することで
ある。
【００１４】
【課題を解決するための手段】しかるに上述の課題ない
し目的は、以下の一般式（Ｉ）
【００１５】
【化３】 で表わされ、かつ式中のＲ1 とＲ2 が、相互に無関係
に、それぞれＣ1 −Ｃ20アルキルを意味する場合の色安
定性ジアルキルアミノエタノールを、以下の一般式（Ｉ
Ｉ）
【００１６】
【化４】 で表わされ、かつ式中のＲ1 、Ｒ2 が上記の意味を有す
る場合のジアルキルアミンとエキレンオキシドとを、９
５から１７０℃の温度で、２．５から５０重量％の水の
存在下に反応させ、水と高沸点成分を４０から９０℃で
蒸留により塔底において分離することにより製造する方
法により解決ないし達成されることが本発明者らにより
見出された。
【００１７】本発明方法は以下のようにして実施され得
る。すなわち、式ＩＩで表わされ、式中のＲ1 、Ｒ2 が
相互に無関係にそれぞれＣ1 −Ｃ20アルキル、好ましく
はＣ1 −Ｃ8 アルキル、ことにＣ1 −Ｃ4 アルキル、そ
の中でも特にメチルまたはエチル、なかんずくメチルを
意味する場合のジアルキルアミンと、エチレンオキシド
との反応は、９０から１６０℃、ことに１００から１４
０℃の温度、１．５から１００バール、好ましくは５か
ら７０バール、ことに１０から４０バールの圧力で、反
応混合物に対して２．５から５０重量％、好ましくは５
から３５重量％、ことに８から２５重量％の水の存在下
に行なわれる。
【００１８】ジアルキルアミンＩＩのエチレンオキシド
に対する使用モル割合は、１：１から５０：１、好まし
くは１．１：１から２０：１、ことに１．２：１から１
０：１の範囲である。
【００１９】過剰量のジアルキルアミンは蒸留により除
去し、再循環使用するのが好ましい。水と高沸点副生成
物（４級塩基、ジアルキルアミノジグリコール）の蒸留
分離は、塔底において、４０から９０℃、好ましくは５
５から９０℃、ことに６０から８５℃の温度、５から１
５０ミリバール、好ましくは２５から１５０ミリバー
ル、ことに５０から１５０ミリバールの圧力下で行なわ
れる。
【００２０】本発明方法により得られるジアルキルエタ
ノールアミンは、９９から９９．９９９％、好ましくは
９９．５から９９．９％、ことに９９．８から９９．９
％の純度を有し、不活性ガス（窒素、アルゴン）雰囲気
下で貯蔵する場合、数ケ月にわたり変褪色に対する安定
性を示す。
【００２１】（実施例）実施例１ Ｖ２Ａグレードスチール製の、圧力、温度計を具備す
る、３００ミリリットルの内容積の撹拌反応器中に、９
９ｇ（２．２モル）のジメチルアミンと１．１ｇ（０．
０６モル）の水を装填し、６５℃に予熱した。撹拌器の
作動下に、この液相に対しまず５ｇのエチレンオキシド
を計量、添加し、数分後に温度上昇が始まり、これによ
り反応開始が確認された。次いで全量４８ｇ（１．１モ
ル）のエチレンオキシドの残量を６０分間にわたり、計
量、添加し、外部冷却により反応混合物の温度を７４か
ら８０℃に維持した。計量、添加終了後、なお５分間撹
拌を継続してから、反応混合物を５０℃まで冷却し、反
容器を注意深く非作動化し、過剰のＤＭＡを５０℃にお
いてＮ2 ストリッピングにより除去して、以下の組成
の、エチレンオキシドを含有しない反応生成物９３．０
ｇを得た。
【００２２】 ジメチルエタノールアミン ８０．５２％ ジメチルアミノジアルコール ５．２８％ ４級塩基 １０．００％ その他の副生成物 ３．１０％ 水 １．１０％
【００２３】５０−１００ミリバールの減圧下に、３５
ｃｍの密閉カラムを使用して粗生成物を蒸留し、カラー
ナンバー５ＡＰＨＡのＤＭＥＡを得た。この純粋ＤＭＥ
Ａを窒素雰囲気下において６０℃に６時間加熱した後、
再度カラーナンバーを測定したところ、依然５ＡＰＨＡ
の結果を得た。これにより色安定性において秀れている
ことが実証された。
【００２４】実施例２ 上記と同じ反応器に同じく９９ｇ（２．２モル）のジメ
チルアミンと１．１ｇ（０．０６モル）の水を装填し、
６５℃に予備加熱した。撹拌器の作動下に、この液相に
対しまず５ｇのエチレンオキシドを計量、添加し、数分
後の温度上昇により反応開始を確認した。次いで全量４
８ｇ（１．１モル）のエチレンオキシドの残量を、本例
では１２０分間にわたり計量、添加し、外部冷却により
反応混合物の温度を７４から８０℃に維持した。計量、
添加終了後、なお５分間撹拌を継続してから、反応混合
物を５０℃まで冷却し、反応器を注意深く非作動化し、
過剰のＤＭＡを５０℃においてＮ2 ストリッピングによ
り除去して、エチレンオキシドを含有しない以下の組成
の反応生成物９５．０ｇを得た。
【００２５】 ジメチルエタノールアミン ８７．１７％ ジメチルアミノジグリコール ３．２８％ ４級塩基 ５．６３％ その他の副生成物 ２．８２％ 水 １．１０％
【００２６】５０−１００ミリバールの減圧下に、３５
ｃｍ密閉カラムを使用して粗生成物を蒸留し、カラーナ
ンバー５ＡＰＨＡのＤＭＥＡを得た。この純粋ＤＭＥＡ
を６０℃に６時間加熱した後に、あらためて測定された
カラーナンバーは依然５ＡＰＨＡであった。
【００２７】実施例３ ５００ミリリットル内容積の同様の反応器に、ジメチル
アミン（３３５０ｇ／ｈ、７４．５モル／ｈ）と、水
（８４０ｇ／ｈ、４６．７モル／ｈ）から成り、７５℃
に予熱された混合物を装填し、エチレンオキシド（６０
０ｇ／ｈ、１３．６モル／ｈ）と連続的に反応させた。
反応熱を消散させるために外部冷却し、１１０℃を超え
ないように留意した。過剰量のジメチルアミン（３−４
バール／塔底温度１３０−１４０℃）と水（ジメチルエ
タノールアミンとの共沸混合物として６００ミリバール
／塔底温度１００−１０５℃）を蒸留除去し、循環使用
した。これによりエチレンオキシドを含まない以下の組
成の反応生成物（１２５ｇ／ｈ）を得た。
【００２８】 ジメチルエタノールアミン ８２．６４％ ジメチルアミノジグリコール ２．４０％ ４級塩基 ３．６７％ その他の副生成物 ３．５５％ 残留水分 ７．７４％
【００２９】５０ミリバール（塔底温度６５−７５℃）
で蒸留後処理し、高沸点成分と残留水分を除去し、純度
９９．８−９９．９％、カラーナンバー５ＡＰＨＡのジ
メチルエタノールアミンを得た。６０℃に６時間加熱し
た後のカラーナンバーも依然として５ＡＰＨＡであっ
た。窒素雰囲気下、室温において３ケ月貯蔵後のカラー
ナンバーは１０ＡＰＨＡであった。
【００３０】実施例４ ９０ｇ（２モル）のジメチルアミンと、２２．５ｇ
（２．５モル）の水を、実施例１と同じ反応器に装填
し、１２０℃に予備加熱した。次いで撹拌器の作動下
に、２２ｇ（０．５モル）のエチレンオキシドを１０分
間にわたり計量、添加した。その間に温度は１４０℃に
上昇し、計量、添加終了後、この１４０℃でさらに５分
間撹拌した。次いで反応混合物を５０℃に冷却し、反応
器を注意深く非作動化し、Ｎ2 ストリッピングにより過
剰量のジメチルアミンと若干量の水を除去し、エチレン
オキシドを含まず、以下の組成を示す反応生成物５０．
８ｇを得た。
【００３１】 ジメチルエタノールアミン ８４．４５％ ジエチルアミノジグリコール １．００％ ４級塩基 ０．１０％ その他の副生成物 １．５５％ 残留水分 １３．００％
【００３２】５０ミリバールの減圧下に、３５ｃｍ密閉
カラムを使用して、上記粗生成物を精製し、カラーナン
バー５ＡＰＨＡのＤＭＥＡを得た。この精製ＤＭＥＡを
６０℃に６時間加熱した後にカラーナンバーをあらため
て測定したところ同じく５ＡＰＨＡを示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 トム、ヴィッツェル ドイツ、67069、ルートヴィヒスハーフェ ン、クリームヒルトシュトラーセ、34 (72)発明者 カール−ハインツ、ロス ドイツ、67269、グリューンシュタット、 アム、ビルトシュトック、２ (72)発明者 ギュンター、ベトガー ドイツ、67098、バート、デュルクハイム、 ランガー、ヴィンゲルト、16ベー

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 以下の一般式（Ｉ） 【化１】 で表わされ、かつ式中のＲ1 とＲ2 が、相互に無関係
    に、それぞれＣ1 −Ｃ20アルキルを意味する場合の色安
    定性ジアルキルアミノエタノールを、 以下の一般式（ＩＩ） 【化２】 で表わされ、かつ式中のＲ1 、Ｒ2 が上記の意味を有す
    る場合のジアルキルアミンとエキレンオキシドとを、９
    ５から１７０℃の温度で、２．５から５０重量％の水の
    存在下に反応させ、水と高沸点成分を４０から９０℃で
    蒸留により塔底において分離することにより製造する方
    法。
  2. 【請求項２】 Ｒ1 、Ｒ2 がＣ1 −Ｃ8 アルキルである
    ことを特徴とする、請求項（１）による方法。
  3. 【請求項３】 Ｒ1 、Ｒ2 がＣ1 −Ｃ4 アルキルである
    ことを特徴とする、請求項（１）による方法。
  4. 【請求項４】 Ｒ1 、Ｒ2 がメチルまたはエチルである
    ことを特徴とする、請求項（１）による方法。
  5. 【請求項５】 Ｒ1 、Ｒ2 がメチルであることを特徴と
    する、請求項（１）による方法。
  6. 【請求項６】 水と高沸点成分を、５から１５０ミリバ
    ール、４０から９０℃で、蒸留により塔底で分離するこ
    とを特徴とする、請求項（１）による方法。
  7. 【請求項７】 水と高沸点成分を、２５から１５０ミリ
    バール、４０から９０℃で、蒸留により塔底で分離する
    ことを特徴とする、請求項（１）による方法。
  8. 【請求項８】 ジアルキルアミンＩＩとエチレンオキシ
    ドとを、１００から１４０℃温度で反応させることを特
    徴とする、請求項（１）による方法。
  9. 【請求項９】 ジアルキルアミンＩＩを、５５から９０
    ℃で蒸留により塔底で分離することを特徴とする、請求
    項（１）による方法。
  10. 【請求項１０】 水と高沸点成分を、６０から８５℃で
    蒸留により塔底において分離することを特徴とする、請
    求項（１）による方法。
JP17220995A 1994-04-28 1995-07-07 色安定性ジアルキルアミノエタノールの製造方法 Expired - Lifetime JP3924656B2 (ja)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4414879A DE4414879C2 (de) 1994-04-28 1994-04-28 Verfahren zur Herstellung von farbstabilem Dialkylaminoethanol
US08/497,072 US5663444A (en) 1994-04-28 1995-06-30 Preparation of a pure dialkylaminoethanol stable against discoloration
EP95110244A EP0752412B1 (de) 1994-04-28 1995-06-30 Verfahren zur Herstellung von farbstabilem Dialkylaminoethanol
JP17220995A JP3924656B2 (ja) 1994-04-28 1995-07-07 色安定性ジアルキルアミノエタノールの製造方法
CN95109175A CN1083426C (zh) 1994-04-28 1995-07-07 颜色稳定的二烷基氨基乙醇的制备方法

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4414879A DE4414879C2 (de) 1994-04-28 1994-04-28 Verfahren zur Herstellung von farbstabilem Dialkylaminoethanol
US08/497,072 US5663444A (en) 1994-04-28 1995-06-30 Preparation of a pure dialkylaminoethanol stable against discoloration
EP95110244A EP0752412B1 (de) 1994-04-28 1995-06-30 Verfahren zur Herstellung von farbstabilem Dialkylaminoethanol
JP17220995A JP3924656B2 (ja) 1994-04-28 1995-07-07 色安定性ジアルキルアミノエタノールの製造方法
CN95109175A CN1083426C (zh) 1994-04-28 1995-07-07 颜色稳定的二烷基氨基乙醇的制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH0920733A true JPH0920733A (ja) 1997-01-21
JP3924656B2 JP3924656B2 (ja) 2007-06-06

Family

ID=37708135

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP17220995A Expired - Lifetime JP3924656B2 (ja) 1994-04-28 1995-07-07 色安定性ジアルキルアミノエタノールの製造方法

Country Status (5)

Country Link
US (1) US5663444A (ja)
EP (1) EP0752412B1 (ja)
JP (1) JP3924656B2 (ja)
CN (1) CN1083426C (ja)
DE (1) DE4414879C2 (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6846959B2 (en) 2002-10-07 2005-01-25 Air Products And Chemicals, Inc. Process for producing alkanolamines
JP2012502889A (ja) * 2008-09-17 2012-02-02 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア １つまたはそれより多くのアルカノールアミンを含有する混合物を連続的に蒸留分離するための装置および方法

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2314771C (en) 1999-08-03 2010-09-14 Kuraray Co., Ltd. Method for manufacturing aminoalcohol
US7169268B2 (en) * 2002-06-26 2007-01-30 Huntsman Petrochemical Corporation Color stabilization of amines
DE102004038107A1 (de) * 2004-08-05 2006-03-16 Basf Ag Verfahren zur Verbesserung der Farbstabilität von Piperazin
ATE537139T1 (de) * 2006-03-20 2011-12-15 Basf Se Verfahren zur herstellung von n,n- dimethylaminoethoxyethanol
UA109287C2 (uk) * 2010-11-02 2015-08-10 Солі органічного аміну похідних амінобензойної кислоти і спосіб їх одержання
US8791302B2 (en) 2010-12-17 2014-07-29 Basf Se Process for preparing an N,N-dialky-ethanolamine having high color stability
BR112013012873A2 (pt) 2010-12-17 2016-09-06 Basf Se processo para preparar uma n, n-dialquiletanolamina
CN102557960B (zh) * 2010-12-28 2014-03-26 苏州飞翔新材料研究院有限公司 一种生产烷基醇胺的方法
CN104781226A (zh) * 2012-02-14 2015-07-15 陶氏环球技术有限责任公司 非离子型表面活性剂组合物
CN102952025B (zh) * 2012-09-28 2013-12-11 天津科创医药中间体技术生产力促进有限公司 一种(s)-1-氨基-3-氯-2-丙醇盐酸盐的制备方法
CN114181099A (zh) 2015-12-11 2022-03-15 沙特基础工业全球技术有限公司 烷醇胺组合物中减色的方法和由此制得的组合物
CN107011191B (zh) * 2017-04-06 2019-02-19 浙江大学 生产n,n-二甲基二甘醇胺并联产n,n-二甲基乙醇胺的方法
CN113993977A (zh) 2019-05-24 2022-01-28 伊士曼化工公司 进入气体裂化器中加工的液体流中混入少量热解油
US11365357B2 (en) 2019-05-24 2022-06-21 Eastman Chemical Company Cracking C8+ fraction of pyoil
US11319262B2 (en) 2019-10-31 2022-05-03 Eastman Chemical Company Processes and systems for making recycle content hydrocarbons
US11945998B2 (en) 2019-10-31 2024-04-02 Eastman Chemical Company Processes and systems for making recycle content hydrocarbons
KR20220093368A (ko) 2019-11-07 2022-07-05 이스트만 케미칼 컴파니 재활용물 알파 올레핀 및 지방 알코올

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2337004A (en) * 1941-03-27 1943-12-14 Sharples Chemicals Inc Condensation of amines with alkylene oxides
US2373199A (en) * 1942-05-01 1945-04-10 Sharples Chemicals Inc Manufacture of hydroxy alkyl amines
US3131132A (en) * 1962-06-06 1964-04-28 Jefferson Chem Co Inc Purification of dimethylaminoethanol by acid treatment and distillation
US3567779A (en) * 1967-11-20 1971-03-02 Jefferson Chem Co Inc Color stabilized dimethylethanolamine
DE2357076A1 (de) * 1973-11-15 1975-05-28 Basf Ag Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von mono- oder dialkylaethanolaminen
DE2716946C2 (de) * 1977-04-16 1986-05-07 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von monohydroxyalkylierten Aminen
US4379024A (en) * 1981-07-23 1983-04-05 Pennwalt Corporation Process for the manufacture of alkylaminoalkanol
DD203534A1 (de) * 1982-01-14 1983-10-26 Schwarzheide Synthesewerk Veb Verfahren zur herstellung von dimethylethanolamin
JP2508773B2 (ja) * 1987-12-15 1996-06-19 三菱瓦斯化学株式会社 ジメチルアミノエタノ―ルの製造法
JP2526611B2 (ja) * 1987-12-17 1996-08-21 三菱瓦斯化学株式会社 ジアルキルアミノエタノ―ルの精製法

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6846959B2 (en) 2002-10-07 2005-01-25 Air Products And Chemicals, Inc. Process for producing alkanolamines
JP2012502889A (ja) * 2008-09-17 2012-02-02 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア １つまたはそれより多くのアルカノールアミンを含有する混合物を連続的に蒸留分離するための装置および方法
US8674140B2 (en) 2008-09-17 2014-03-18 Basf Se Devices and method for continuous distillative separation of a mixture containing one or more alkanolamine(s)
US9345988B2 (en) 2008-09-17 2016-05-24 Basf Se Devices and method for continuous distillative separation of a mixture containing one or more alkanolamine(s)

Also Published As

Publication number Publication date
DE4414879A1 (de) 1995-11-02
DE4414879C2 (de) 1998-10-29
JP3924656B2 (ja) 2007-06-06
EP0752412A1 (de) 1997-01-08
CN1140163A (zh) 1997-01-15
EP0752412B1 (de) 1998-12-23
US5663444A (en) 1997-09-02
CN1083426C (zh) 2002-04-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0920733A (ja) 色安定性ジアルキルアミノエタノールの製造方法
EP2651861B1 (de) Verfahren zur herstellung eines n,n-dialkyl-ethanolamins mit hoher farbstabilität
USRE45240E1 (en) Process for preparing pure triethanolamine (TEOA)
US8791302B2 (en) Process for preparing an N,N-dialky-ethanolamine having high color stability
JPH0753535A (ja) Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジンの製法
US7183434B2 (en) Process for the continuous quaternization of tertiary amines with an alkyl halide
JP3974939B2 (ja) アミノエチルエタノールアミンおよび／またはヒドロキシエチルピペラジンを製造するための方法
JPH0840991A (ja) 過アルキルアミンの製造方法
JP3962872B2 (ja) ケタジンの合成方法
JP4294875B2 (ja) トリエタノールアミンを精製する方法
JPS6326111B2 (ja)
JP2015044812A (ja) アルキルアルカノールアミン類の調製方法
JP2893216B2 (ja) 脂肪族ニトリルの製造方法
WO2001077064A1 (en) Method for the preparation of (e)-n-(6,6-dimethyl-2-hepten-4-ynyl)-n-methyl-1-naphthalenemethanamine (terbinafine)
EP0850930B1 (en) A process for producing alicyclic hydrazine derivatives.
JPH0314546A (ja) エチレンジアミンの第２級アルキルアミン誘導体の製造方法
JPH02147A (ja) Ｎ，ｎ‐ジアルキルヒドロキシルアミンの合成方法
JPS61106544A (ja) 第四級アンモニウム塩の製造法
EP0644871B1 (en) Surfactant improvement for para-aminophenol process
JP3503842B2 (ja) アルカノールアミドの製造方法
TW391959B (en) Purification of sterically hindered 4-aminopiperidines
JPH09501924A (ja) 抗菌剤の製法
JP2001048839A (ja) カルバメート類の製造方法
JPS62258341A (ja) ３‐（２‐オキソシクロヘキシル）プロピオン酸エステル類の製造法
JPH0830045B2 (ja) 脂環式ジアミン類の製法

Legal Events

Date Code Title Description
A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20050114

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20050127

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20050414

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20050428

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20050726

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20060615

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20061002

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20061027

A911 Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911

Effective date: 20061101

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20070116

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20070213

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110309

Year of fee payment: 4

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110309

Year of fee payment: 4

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130309

Year of fee payment: 6

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140309

Year of fee payment: 7

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

EXPY Cancellation because of completion of term