JP2508773B2 - ジメチルアミノエタノ―ルの製造法 - Google Patents
ジメチルアミノエタノ―ルの製造法Info
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- JP2508773B2 JP2508773B2 JP31539087A JP31539087A JP2508773B2 JP 2508773 B2 JP2508773 B2 JP 2508773B2 JP 31539087 A JP31539087 A JP 31539087A JP 31539087 A JP31539087 A JP 31539087A JP 2508773 B2 JP2508773 B2 JP 2508773B2
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- dimethylamine
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、ジメチルアミノエタノール（以下「DMOH」
と称す）の製造法に関する。さらに詳しくは、本発明は
ジメチルアミンと酸化エチレンからジメチルアミノエタ
ノールを製造するに当たり、反応生成液を反応溶媒とし
て循環させながら該循環液に原料のジアミンおよび酸化
エチレンを連続的に供給して反応させる連続的な製造方
法に関する。
と称す）の製造法に関する。さらに詳しくは、本発明は
ジメチルアミンと酸化エチレンからジメチルアミノエタ
ノールを製造するに当たり、反応生成液を反応溶媒とし
て循環させながら該循環液に原料のジアミンおよび酸化
エチレンを連続的に供給して反応させる連続的な製造方
法に関する。
DMOHは、カチオン系高分子凝集剤の原料、また溶剤、
界面活性剤、塗料、ガス吸収剤、ウレタン発泡触媒等の
原料等として利用されており、工業上有用な物質であ
る。
界面活性剤、塗料、ガス吸収剤、ウレタン発泡触媒等の
原料等として利用されており、工業上有用な物質であ
る。
従来、ジメチルアミンと酸化エチレンとを反応させDM
OHを製造する方法は公知である。
OHを製造する方法は公知である。
例えば、W.H.Horne ＆ R.L.Shner,J.Am.Chem.Soc.,29
25（1932）によると、アルコール類を反応溶媒として使
用し、ジアルキルアミンと酸化エチレンとのモル比を1:
1.3として反応させたとき収率が75％となり最良な成績
を与えると報告している。
25（1932）によると、アルコール類を反応溶媒として使
用し、ジアルキルアミンと酸化エチレンとのモル比を1:
1.3として反応させたとき収率が75％となり最良な成績
を与えると報告している。
しかし、アルコール類を反応溶媒として使用すると副
生成物が増大し（例えばメタノールを溶媒とすると溶媒
自身が酸化エチレンと反応し、エチレングリコールモノ
メチルエーテルを副生する）好ましくない。
生成物が増大し（例えばメタノールを溶媒とすると溶媒
自身が酸化エチレンと反応し、エチレングリコールモノ
メチルエーテルを副生する）好ましくない。
また、特開昭61-100550号公報には液相半回分法によ
りジアルキルアミンの溶媒液に酸化エチレンを連続的に
供給しジアルキルアミン：酸化エチレンのモル比が２〜
3:1に達した時点で反応を終了する方法が開示されてい
る。この方法は、反応系においてジアルキルアミンの存
在がDMOHの量よりも常に大きい状態で反応を終了させる
方法である。すなわち、ジアルキルアミンと酸化エチレ
ンとの反応終了時に多量のジアルキルアミンを残留させ
て合成反応を行わせる方法である。
りジアルキルアミンの溶媒液に酸化エチレンを連続的に
供給しジアルキルアミン：酸化エチレンのモル比が２〜
3:1に達した時点で反応を終了する方法が開示されてい
る。この方法は、反応系においてジアルキルアミンの存
在がDMOHの量よりも常に大きい状態で反応を終了させる
方法である。すなわち、ジアルキルアミンと酸化エチレ
ンとの反応終了時に多量のジアルキルアミンを残留させ
て合成反応を行わせる方法である。
（例えば、公報第２頁左下欄参照） しかしながらこの方法では、DMOHの空時収率が高くな
く、装置的にも大量のジアルキルアミンを前置し長時間
を要して反応させる装置が必要であり、さらに収率以外
に選択率も必ずしも高くなく経済的な方法とは言い難
い。
く、装置的にも大量のジアルキルアミンを前置し長時間
を要して反応させる装置が必要であり、さらに収率以外
に選択率も必ずしも高くなく経済的な方法とは言い難
い。
一方、反応溶媒を使用することなく連続法によりDMOH
を製造する方法もまた公知である。
を製造する方法もまた公知である。
例えば英国特許第1479747号では、反応生成物の１〜5
0wt％を循環させ、原料ジアミンおよび酸化エチレンを
連続的に供給して100℃前後の反応温度、加圧下に反応
させる方法が開示されている。しかし、DMOHの収率は実
施例によれば約93％（モル）（対酸化エチレン）であり
工業的には未だ十分ではない。
0wt％を循環させ、原料ジアミンおよび酸化エチレンを
連続的に供給して100℃前後の反応温度、加圧下に反応
させる方法が開示されている。しかし、DMOHの収率は実
施例によれば約93％（モル）（対酸化エチレン）であり
工業的には未だ十分ではない。
本発明者らは、従来の方法におけるこれらの課題を解決
すべく種々の検討を行い、本発明を為した。
すべく種々の検討を行い、本発明を為した。
すなわち、本発明は、ジメチルアミンと酸化エチレン
からジメチルアミノエタノールを製造するに当たり、反
応生成液を循環させながら該循環液中にジメチルアミン
および酸化エチレンを、循環液量に対して1/80容量から
1/200容量の量で連続的に供給することを特徴とするジ
メチルアミノエタノールの製造法である。
からジメチルアミノエタノールを製造するに当たり、反
応生成液を循環させながら該循環液中にジメチルアミン
および酸化エチレンを、循環液量に対して1/80容量から
1/200容量の量で連続的に供給することを特徴とするジ
メチルアミノエタノールの製造法である。
本発明によると、ジメチルアミンと酸化エチレンとか
らDMOHを従来になく選択性良く、高収率で得ることがで
き、かつ一般的な反応溶媒を使用しないため目的物のDM
OHの分離精製も効率的に行うことができる。例えば、ジ
メチルアミン過剰で酸化エチレンと反応させた反応生成
液を循環させながら、該循環液量に対して1/90の量のジ
メチルアミンおよび酸化エチレン（モル比2.0）混合物
を連続的に供給して、反応温度150℃で反応させ99.4モ
ル％の収率でDMOHを得ることができる。しかも得られた
生成物中には副生物は殆ど含まれていない。
らDMOHを従来になく選択性良く、高収率で得ることがで
き、かつ一般的な反応溶媒を使用しないため目的物のDM
OHの分離精製も効率的に行うことができる。例えば、ジ
メチルアミン過剰で酸化エチレンと反応させた反応生成
液を循環させながら、該循環液量に対して1/90の量のジ
メチルアミンおよび酸化エチレン（モル比2.0）混合物
を連続的に供給して、反応温度150℃で反応させ99.4モ
ル％の収率でDMOHを得ることができる。しかも得られた
生成物中には副生物は殆ど含まれていない。
本発明は、先に記述した様にDMOH液を循環させながら
該循環液に原料ジメチルアミンおよび酸化エチレンを連
続的に供給して反応させる方法であるが、該循環液に対
する供給する原料は、通常1/80〜1/200容量の量であ
る。供給する原料の量が循環液量に対して1/80容量より
も多いと副生物の生成が多くなり、反応選択率が悪く、
また1/200容量よりも少ないと空時収率が良くない。原
料の供給量は上記の範囲で実質的に副生物の生成を抑制
し、比較的収率良く目的物DMOHを得ることができるが、
さらには1/80〜1/150容量の収率の点からより好適であ
る。これを循環液の循環比で表すと、下記式からγ＝80
〜200、好ましくは80〜150となる。
該循環液に原料ジメチルアミンおよび酸化エチレンを連
続的に供給して反応させる方法であるが、該循環液に対
する供給する原料は、通常1/80〜1/200容量の量であ
る。供給する原料の量が循環液量に対して1/80容量より
も多いと副生物の生成が多くなり、反応選択率が悪く、
また1/200容量よりも少ないと空時収率が良くない。原
料の供給量は上記の範囲で実質的に副生物の生成を抑制
し、比較的収率良く目的物DMOHを得ることができるが、
さらには1/80〜1/150容量の収率の点からより好適であ
る。これを循環液の循環比で表すと、下記式からγ＝80
〜200、好ましくは80〜150となる。
循環比（γ）＝〔循環量（m3/hr）〕／〔原料（DMA＋E
O）（m3/hr）〕 ただし、DMA:ジメチルアミン、 EO:酸化エチレン 原料供給量＝反応液抜き出し量とし、反応液の比重を
0.82とする。
O）（m3/hr）〕 ただし、DMA:ジメチルアミン、 EO:酸化エチレン 原料供給量＝反応液抜き出し量とし、反応液の比重を
0.82とする。
本発明の方法は、上記の様に反応生成液の循環量を多
くし、原料の供給量を小さくして反応させる方法である
が、これ以外にジメチルアミンと酸化エチレンとのモル
比、および反応温度もまた本発明の方法を有利に実施す
る上で重要な要件の一つである。ジメチルアミンと酸化
エチレンとの仕込モル比は、酸化エチレンに対するジメ
チルアミンの量が大きくなるに伴い副生物の生成が減少
するのでモル比はジメチルアミンの量が過剰であること
が望ましいが余りに多くても経済的に不利であるので、
本発明の方法を有利に実施するには、一般的にはジメチ
ルアミン／酸化エチレン（モル比）として1.5以上、1.5
〜3.0が好適である。
くし、原料の供給量を小さくして反応させる方法である
が、これ以外にジメチルアミンと酸化エチレンとのモル
比、および反応温度もまた本発明の方法を有利に実施す
る上で重要な要件の一つである。ジメチルアミンと酸化
エチレンとの仕込モル比は、酸化エチレンに対するジメ
チルアミンの量が大きくなるに伴い副生物の生成が減少
するのでモル比はジメチルアミンの量が過剰であること
が望ましいが余りに多くても経済的に不利であるので、
本発明の方法を有利に実施するには、一般的にはジメチ
ルアミン／酸化エチレン（モル比）として1.5以上、1.5
〜3.0が好適である。
反応温度は、高い方が酸化エチレンの反応率およびDM
OH収率が大きく好ましいが、余りにも高温では反応した
DMOHの分解が起こりかえって収率の低下を招くことにも
なり好ましくない。したがって、一般的には100〜200℃
で実施されるが、本発明の方法を有利に実施するには、
140〜180℃の温度が望ましい。
OH収率が大きく好ましいが、余りにも高温では反応した
DMOHの分解が起こりかえって収率の低下を招くことにも
なり好ましくない。したがって、一般的には100〜200℃
で実施されるが、本発明の方法を有利に実施するには、
140〜180℃の温度が望ましい。
本発明の反応において、反応圧力は特に特定されない
が、密閉系での反応であるから仕込原料モル比、反応温
度などにより自ずと定まる。例えばジメチルアミン／酸
化エチレンのモル比が2.0、反応温度150℃のとき、反応
圧力は約20kg/cm2Ｇである。
が、密閉系での反応であるから仕込原料モル比、反応温
度などにより自ずと定まる。例えばジメチルアミン／酸
化エチレンのモル比が2.0、反応温度150℃のとき、反応
圧力は約20kg/cm2Ｇである。
また、反応時間は短いと酸化エチレンの反応率が低く
好ましくなく、逆に長すぎると経済的に不利であり、通
常は10〜60分の範囲が望ましい。
好ましくなく、逆に長すぎると経済的に不利であり、通
常は10〜60分の範囲が望ましい。
以上の様に本発明の方法は、従来になく選択性良く、
高収率でジメチルアミンと酸化エチレンとからDMOHを得
ることができ、かつ一般的な反応溶媒を使用しないため
目的物のDMOHの分離精製も効率的に行うことができ、工
業的に優れた方法である。
高収率でジメチルアミンと酸化エチレンとからDMOHを得
ることができ、かつ一般的な反応溶媒を使用しないため
目的物のDMOHの分離精製も効率的に行うことができ、工
業的に優れた方法である。
以下に本発明の実施例を示す。
尚、実施例においては、循環機能を持つ密閉型反応器
を使用し、予め合成したDMOHを循環させながら、ジメチ
ルアミンと酸化エチレンとの所定量を連続的に供給し、
反応液を循環しながらその一部を系外に抜き出しながら
反応させた。
を使用し、予め合成したDMOHを循環させながら、ジメチ
ルアミンと酸化エチレンとの所定量を連続的に供給し、
反応液を循環しながらその一部を系外に抜き出しながら
反応させた。
実施例１ 反応液の循環量を1.6m3/hrとし、7.58kg/hrのジメチ
ルアミンと5.04kg/hrの酸化エチレン（モル比;1.5）
（循環液量に対する原料の供給量,1/104）を連続的に供
給し、原料の供給量に見合う量の反応液を反応器の一部
から系外に抜き出しながら反応温度150℃で反応させ
た。DMOHの収率は96.5モル％（対酸化エチレン）であっ
た。反応時の反応圧力約21kg/cm2Ｇであった。抜き出し
た反応時の組成は表に示す通りである。
ルアミンと5.04kg/hrの酸化エチレン（モル比;1.5）
（循環液量に対する原料の供給量,1/104）を連続的に供
給し、原料の供給量に見合う量の反応液を反応器の一部
から系外に抜き出しながら反応温度150℃で反応させ
た。DMOHの収率は96.5モル％（対酸化エチレン）であっ
た。反応時の反応圧力約21kg/cm2Ｇであった。抜き出し
た反応時の組成は表に示す通りである。
実施例２ 反応液の循環量を1.2m3/hrとし、7.40kg/hrのジメチ
ルアミンと3.6kg/hrの酸化エチレン（モル比;2.0）（循
環液量に対する原料の供給量1/90）を連続的に供給した
以外は実施例１と同様に実施した。DMOHの収率は99.4モ
ル％（対酸化エチレン）であった。なお、反応時の反応
圧力約21kg/cm2Ｇであった。反応液の組成は表に示す通
りである。
ルアミンと3.6kg/hrの酸化エチレン（モル比;2.0）（循
環液量に対する原料の供給量1/90）を連続的に供給した
以外は実施例１と同様に実施した。DMOHの収率は99.4モ
ル％（対酸化エチレン）であった。なお、反応時の反応
圧力約21kg/cm2Ｇであった。反応液の組成は表に示す通
りである。
比較例１ 実施例と同様な反応器を使用し、反応液の循環量を1.
2m3/hrとし、7.80kg/hrのジメチルアミンと5.20kg/hrの
酸化エチレン（モル比;1.5）（循環液量に対する原料の
供給量,1/76）を連続的に供給した以外は実施例１と同
様に実施した。DMOHの収率は94.6モル％（対酸化エチレ
ン）であった。反応時の反応圧力約21kg/cm2Ｇであっ
た。反応液の組成は表に示す通りである。
2m3/hrとし、7.80kg/hrのジメチルアミンと5.20kg/hrの
酸化エチレン（モル比;1.5）（循環液量に対する原料の
供給量,1/76）を連続的に供給した以外は実施例１と同
様に実施した。DMOHの収率は94.6モル％（対酸化エチレ
ン）であった。反応時の反応圧力約21kg/cm2Ｇであっ
た。反応液の組成は表に示す通りである。
比較例２ 反応液の循環量を1.6m3/hrとし、7.60kg/hrのジメチ
ルアミンと5.30kg/hrの酸化エチレン（モル比;1.4）
（循環液量に対する原料の供給量,1/102）を連続的に供
給し、反応温度134℃として反応させた以外は実施例１
と同様に実施した。DMOHの収率は87.0モル％（対酸化エ
チレン）であった。なお、反応時の反応圧力約15kg/cm2
Ｇであった反応液の組成は表に示す通りである。
ルアミンと5.30kg/hrの酸化エチレン（モル比;1.4）
（循環液量に対する原料の供給量,1/102）を連続的に供
給し、反応温度134℃として反応させた以外は実施例１
と同様に実施した。DMOHの収率は87.0モル％（対酸化エ
チレン）であった。なお、反応時の反応圧力約15kg/cm2
Ｇであった反応液の組成は表に示す通りである。
比較例３ 反応液の循環量を1.6m3/hrとし、7.90kg/hrのジメチ
ルアミンと7.10kg/hrの酸化エチレン（モル比;1.1）
（循環液量に対する原料の供給量,1/88）を連続的に供
給し、反応温度150℃として反応させた以外は実施例１
と同様に実施した。DMOHの収率は78.2モル％（対酸化エ
チレン）であった。なお、反応時の反応圧力約20kg/cm2
Ｇであった。反応液の組成は表に示す通りである。
ルアミンと7.10kg/hrの酸化エチレン（モル比;1.1）
（循環液量に対する原料の供給量,1/88）を連続的に供
給し、反応温度150℃として反応させた以外は実施例１
と同様に実施した。DMOHの収率は78.2モル％（対酸化エ
チレン）であった。なお、反応時の反応圧力約20kg/cm2
Ｇであった。反応液の組成は表に示す通りである。
Claims (1)
- 【請求項１】ジメチルアミンと酸化エチレンからジメチ
ルアミノエタノールを製造するに当たり、反応生成液を
循環させながら該循環液中にジメチルアミンおよび酸化
エチレンを、循環液量に対して1/80容量から1/200容量
の量で連続的に供給することを特徴とするジメチルアミ
ノエタノールの製造法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31539087A JP2508773B2 (ja) | 1987-12-15 | 1987-12-15 | ジメチルアミノエタノ―ルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31539087A JP2508773B2 (ja) | 1987-12-15 | 1987-12-15 | ジメチルアミノエタノ―ルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01157938A JPH01157938A (ja) | 1989-06-21 |
| JP2508773B2 true JP2508773B2 (ja) | 1996-06-19 |
Family
ID=18064821
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31539087A Expired - Lifetime JP2508773B2 (ja) | 1987-12-15 | 1987-12-15 | ジメチルアミノエタノ―ルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2508773B2 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04120632A (ja) * | 1990-09-11 | 1992-04-21 | Nec Gumma Ltd | ロジックアナライザ |
| DE4414879C2 (de) * | 1994-04-28 | 1998-10-29 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von farbstabilem Dialkylaminoethanol |
| US6566556B2 (en) | 2000-12-19 | 2003-05-20 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Method for production of alkanolamine and apparatus therefor |
| MY119894A (en) * | 2000-12-19 | 2005-07-29 | Nippon Catalytic Chem Ind | Method for production of alkanolamine and apparatus therefor |
| CN103261130B (zh) | 2010-12-17 | 2015-10-07 | 巴斯夫欧洲公司 | 制备具有高颜色稳定性的n,n-二烷基乙醇胺的方法 |
| US8791302B2 (en) | 2010-12-17 | 2014-07-29 | Basf Se | Process for preparing an N,N-dialky-ethanolamine having high color stability |
| CN115894261B (zh) * | 2022-12-23 | 2024-05-03 | 山东蓝湾新材料有限公司 | 一种n,n-二甲基乙醇胺的工业化制备方法 |
-
1987
- 1987-12-15 JP JP31539087A patent/JP2508773B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01157938A (ja) | 1989-06-21 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
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