CN1083426C - 颜色稳定的二烷基氨基乙醇的制备方法 - Google Patents
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Abstract
一种制备如下通式I的颜色稳定的二烷基氨基乙醇的方法，其中R1和R2分别为C1-C20烷基，是由通式II代表的二烷基胺和环氧乙烷反应制备的，通式II为：其中R1和R2如上述定义，反应在有2.5-20(重量)%水存在下和温度为95-170℃下进行，水和高沸点组份是在塔底温度为40-90℃蒸馏分离的。
Description
本发明涉及由二烷基胺与环氧乙烷制备颜色稳定的二烷基氨基乙醇的方法，其包括在2.5-50％(重量)的水存在下使这些组分在高温下反应，在塔底温度升至90℃蒸馏分离出二烷基胺。
烷基氨基乙醇是重要的化学和制药工业中间体。二甲基氨基乙醇以例如盐、皂、醚和酯的形式在很广的领域中用作乳化剂、表面活性剂和在聚氨基甲酸乙酯工业中用作催化剂。在制药工业中，它用作合成活性化合物(安神药、抗组胺药和止痛药)。对于多数应用中，二甲基氨基乙醇的变色是不希望的。
胺和环氧乙烷的加成作用，如氨的情况一样，通过加入水可以显著加速。因此，在无水情况下环氧乙烷与二甲胺反应需在150℃加热数小时，如使用二甲胺水溶液，即使不加热这些组份也会结合生成二甲基氨基乙醇。与水一样的活性类似物是醇，如甲醇或乙醇(Houben-Weyl，Methoden der organischen Chemie，Volume 11/1，1957，311-350)。
已知链烷醇胺通过羟基的乙氧基化得到高度乙氧基化产物。水有助于接下来的反应，但使用过量的胺(从1.1∶1到4∶1)可以显著抑制该反应(DE-A-23 57076；DD-A-203534，US-A-2,337,004，US-A-2,373,199)。
人们还已知叔胺，例如二甲基氨基乙醇与环氧乙烷在低于80℃、有水或无水存在下反应，得到热不稳定的季铵化合物，该化合物在高于90℃快速完全地分解(E.Tobler et al.，Helv.Chim.Acta 52，1969，408-418)。
EP-A-70978公开了在水存在下(从0.2到0.5当量)、于150°过量二甲胺(2.2当量)与环氧乙烷连续反应，并在接下来的蒸馏操作中加入限定量的硼氢化钠。
US-A-3,131,132公开了过量二甲胺(1-2当量)与环氧乙烷在水(3-15当量)存在下、在50-100℃间歇反应，并在调节PH至11.5后蒸馏(190毫巴)。
JP-A-01/160 947公开了水催化合成二甲基乙醇基胺，接下来蒸馏(100毫巴)除去高沸点组份，在Ru/C作用下将馏份加氢并在100巴精馏。
DD-A-203534公开了在催化量水(0.02-0.15当量)和非常温和反应条件下(50到90℃)过量二甲胺(1.1至3.5∶1)与环氧乙烷反应，并在温度不超过90℃在蒸馏釜中蒸馏。
根据Helv.Chim.Acta 52，1969，408-418记载，降低反应温度至90℃以下，导致生成季碱，因而导致产率损失。
US-A-3,567,779中公开了通过向二甲基乙醇胺中加入单或二乙醇胺抑制褪色。
上述为得到颜色稳定的二烃基乙醇胺的解决办法有以下缺点，要加入污染二烃基乙醇胺的外来稳定剂或要加入需付出昂贵代价才可定量除去的纯化物(还原剂或酸)。
本发明的目的是补救上述缺点。
我们发现本发明目的可以通过新的和改进的制备如下通式I颜色稳定的二烷基氨基乙醇方法来实现：
其中R1和R2分别为C1-C20烷基，由如下通式II的二烷基胺与环氧乙烷反应制备：其中R1和R2如上所定义，反应在2.5-50(重量)％水存在下、温度95-170℃之间进行，水和高沸点组份通过40-90℃蒸馏在塔底分离。
本发明方法可如下进行：二烷基胺II，其中R1和R2分别为C1-C20烷基，优选C1-C8烷基，更优选C1-C4烷基，特别优选甲基或乙基，最特别优选甲基，与环氧乙烷的反应可经连续或间歇过程，于90-160℃，优选100-140℃，1.5-100巴，优选5-70巴，以及以反应混合物计2.5-50％(重量)水，优选5-35％(重量)水，特别优选8-25％(重量)水存在下进行。
二烷基胺II与环氧乙烷的摩尔比通常为1∶1至50∶1，优选1.1∶1至20∶1，特别优选1.2∶1至10∶1。
过量二烷基胺通过蒸馏除去，优选在操作中再循环。蒸馏除去水和高沸点副产物(季碱、二烷基氨基二乙二醇)在塔底温度为40-90℃，优选55-90℃，特别优选60-85℃，同时压力为5-150毫巴、优选25-150毫巴，特别优选50-150毫巴下进行。
通过本发明方法得到的二烷基乙醇胺的纯度通常为99-99.999％，优选为99.5-99.99％，特别优选99.8-99.9％，并且在惰性气体环境(氮、氩)保存数月不变色。
实施例1
在由V2A-级钢制的并装有压力和温度指示器的带搅拌器的300毫升反应器中加入99克(2.2摩尔)二甲胺和1.1克(0.06摩尔)水并预热至65℃。在搅拌器开动情况下，将5克环氧乙烷全部加到反应器液相中，几分钟后温度上升显示反应开始了。然后量取总量为48克(1.1摩尔)的环氧乙烷在60分钟内加入。通过外部冷却使反应保持在74-80°之间，加完后继续搅拌5分钟，反应混合物冷却到50℃，小心取下反应器，在55℃至90℃进行蒸馏或者在50℃通过N2汽提除去过量DMA并优选再循环到反应过程中，得到93.0克不含环氧乙烷的反应产物，该反应物组成如下：
二甲基乙醇胺： 80.52％
二甲基氨基二乙二醇： 5.28％
季碱： 10.00％
其它产物： 3.10％
水： 1.10％
用35厘米填充柱在减压下蒸馏粗产物，压力为50-100毫巴，得到色值为5APHA的DMEA。用下法评估颜色稳定性：纯DMEA在氮气环境中于60℃加热6小时，然后测定色值：5APHA。实施例2
一个由V2A一级钢制备并装有压力和温度指示器的带搅拌器的300升反应器中加入99克(2.2摩尔)二甲胺和1.1克(0.06摩尔)水，并预热到65℃，在搅拌器开动情况下，在反应器液相加入5克环氧乙烷，几分钟后温度上升显示反应开始了。然后量取总量为48克(1.1摩尔)环氧乙烷在120分钟内加入。通过外部冷却使反应保持在74-80℃之间。加完后继续搅拌5分钟，将反应混合物冷却到50℃，小心取下反应器，在50℃通过N2汽提除去过量DMA，得到95.0克不含环氧乙烷的反应产物，组成如下：
二甲基乙醇胺： 87.17％
二甲氨基乙二醇： 3.28％
季碱： 5.63％
其它产物： 2.82％
水： 1.10％
用35厘米填充柱减压蒸馏粗产物，压力为50-100毫巴，得到色值为5APHA的DMEA。6小时/60℃处理后色值：5APHA。
实施例3
在有压力和温度指示器的500毫升反应管中，预先预热至75℃的二甲胺(3350克/小时；74.5摩尔/小时)与水(840克/小时； 46.7摩尔/小时)的混合物与环氧乙烷600克/小时(13.6摩尔/小时)连续反应。用外部冷却抵消反应热使其不超过110℃。蒸馏除去并循环过量二甲胺(3-4巴/塔底温度130-140℃)，并除去水(与二甲基乙醇胺形成共沸物；600毫巴/塔底温度100-105℃)，得到1275克/小时不含环氧乙烷的反应产物，组成如下：
二甲基乙醇胺： 82.64％
二甲氨基乙二醇： 2.40％
季碱： 3.67％
其它产物： 3.55％
残留水： 7.74％
在50毫巴(塔底温度65-75℃)蒸馏(除去高沸点组份和残留水)，得到纯度为99.8-99.9％色值5APHA的二甲基乙醇胺。6小时/60℃处理后色值：5APHA；在氮气环境中室温三个月后色值：10APHA。
实施例4
一个由V2A-级钢制备并装有压力和温度指示器的带搅拌器的300毫升反应器中加入90克(2摩尔)二甲胺和22.5克(2.5摩尔)水，并预热到120℃。在搅拌器开动情况下，在10分钟内加入22克(0.5摩尔)环氧乙烷，在此期间，温度升至140℃。加完后在140℃继续搅拌5分钟，反应混合物冷却到50℃拆下反应器，通过N2汽提除去过量二甲胺和部分水，得到50.8克不含环氧乙烷的反应产物，组成如下：
二甲基乙醇胺： 84.45重量％
二甲氨基乙二醇： 1.00％重量％
季碱： ＜0.10重量％
其它产物： 1.55重量％
残留水： 13.00重量％
用35厘米填装柱在减压至50毫巴下蒸馏粗产物得到色值5APHA的DMEA。6小时/60℃处理后色值：5APHA。
Claims (9)
1.一种制备如下通式I的颜色稳定的二烷基氨基乙醇的方法，其中R1和R2分别为C1-C20烷基，它是由如下通式II代表的二烷基胺和环氧乙烷以摩尔比为1∶1-50∶1进行反应来制备的：式中R1和R2的定义如上所述，该反应包括在按重量计的2.5-50％水存在下，在反应压力为1.5-100巴和温度为95-170℃进行反应，在塔底温度为40-90℃和在用以蒸馏除去水份和高沸点组分的压力为5-150毫巴时进行蒸馏，以分离出水和高沸点组份。
2.如权利要求1所述的方法，其中R1和R2分别是C1-C8烷基。
3.如权利要求1所述的方法，其中R1和R2分别是C1-C4烷基。
4.如权利要求1所述的方法，其中R1和R2分别是甲基或乙表
5.如权利要求1所述的方法，其中R1和R2分别是甲基。
6.如权利要求1所述的方法，其中水和高沸点组份是在压力为25-150毫巴和塔底温度为40-90℃时进行蒸馏分离的。
7.如权利要求1所述的方法，其中二烷基胺II和环氧乙烷在100-140℃反应。
8.如权利要求1所述的方法，其中二烷基胺II是在塔底温度为55-90℃时进行蒸馏分离的。
9.如权利要求1所述的方法，其中水和高沸点组份是在塔底温度为60-85℃时进行蒸馏分离的。
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| CN101405256B (zh) * | 2006-03-20 | 2013-04-03 | 巴斯夫欧洲公司 | 制备n,n-二甲氨基乙氧基乙醇的方法 |
| RU2525306C9 (ru) * | 2008-09-17 | 2014-11-20 | Басф Се | Устройства и способ непрерывного дистилляционного разделения смеси, содержащей один или несколько алканоламинов |
| UA109287C2 (uk) * | 2010-11-02 | 2015-08-10 | Солі органічного аміну похідних амінобензойної кислоти і спосіб їх одержання | |
| US8791302B2 (en) | 2010-12-17 | 2014-07-29 | Basf Se | Process for preparing an N,N-dialky-ethanolamine having high color stability |
| JP5850946B2 (ja) | 2010-12-17 | 2016-02-03 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 高い色安定性を有するｎ，ｎ−ジアルキルエタノールアミンの製造方法 |
| CN102557960B (zh) * | 2010-12-28 | 2014-03-26 | 苏州飞翔新材料研究院有限公司 | 一种生产烷基醇胺的方法 |
| CN107879941A (zh) * | 2012-02-14 | 2018-04-06 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 非离子型表面活性剂组合物 |
| CN102952025B (zh) * | 2012-09-28 | 2013-12-11 | 天津科创医药中间体技术生产力促进有限公司 | 一种(s)-1-氨基-3-氯-2-丙醇盐酸盐的制备方法 |
| CN114181099A (zh) | 2015-12-11 | 2022-03-15 | 沙特基础工业全球技术有限公司 | 烷醇胺组合物中减色的方法和由此制得的组合物 |
| CN107011191B (zh) * | 2017-04-06 | 2019-02-19 | 浙江大学 | 生产n,n-二甲基二甘醇胺并联产n,n-二甲基乙醇胺的方法 |
| CN113993977A (zh) | 2019-05-24 | 2022-01-28 | 伊士曼化工公司 | 进入气体裂化器中加工的液体流中混入少量热解油 |
| US11365357B2 (en) | 2019-05-24 | 2022-06-21 | Eastman Chemical Company | Cracking C8+ fraction of pyoil |
| US11319262B2 (en) | 2019-10-31 | 2022-05-03 | Eastman Chemical Company | Processes and systems for making recycle content hydrocarbons |
| US11945998B2 (en) | 2019-10-31 | 2024-04-02 | Eastman Chemical Company | Processes and systems for making recycle content hydrocarbons |
| KR20220093368A (ko) | 2019-11-07 | 2022-07-05 | 이스트만 케미칼 컴파니 | 재활용물 알파 올레핀 및 지방 알코올 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2387212A1 (fr) * | 1977-04-16 | 1978-11-10 | Bayer Ag | Procede pour preparer des amines monohydroxyethylees et produits obtenus par ce procede |
| EP0070978A1 (en) * | 1981-07-23 | 1983-02-09 | Pennwalt Corporation | An improved process for the manufacture of alkylaminoalkanol |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2337004A (en) * | 1941-03-27 | 1943-12-14 | Sharples Chemicals Inc | Condensation of amines with alkylene oxides |
| US2373199A (en) * | 1942-05-01 | 1945-04-10 | Sharples Chemicals Inc | Manufacture of hydroxy alkyl amines |
| US3131132A (en) * | 1962-06-06 | 1964-04-28 | Jefferson Chem Co Inc | Purification of dimethylaminoethanol by acid treatment and distillation |
| US3567779A (en) * | 1967-11-20 | 1971-03-02 | Jefferson Chem Co Inc | Color stabilized dimethylethanolamine |
| DE2357076A1 (de) * | 1973-11-15 | 1975-05-28 | Basf Ag | Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von mono- oder dialkylaethanolaminen |
| DD203534A1 (de) * | 1982-01-14 | 1983-10-26 | Schwarzheide Synthesewerk Veb | Verfahren zur herstellung von dimethylethanolamin |
| JP2508773B2 (ja) * | 1987-12-15 | 1996-06-19 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ジメチルアミノエタノ―ルの製造法 |
| JP2526611B2 (ja) * | 1987-12-17 | 1996-08-21 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ジアルキルアミノエタノ―ルの精製法 |
-
1994
- 1994-04-28 DE DE4414879A patent/DE4414879C2/de not_active Expired - Lifetime
-
1995
- 1995-06-30 US US08/497,072 patent/US5663444A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-30 EP EP95110244A patent/EP0752412B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-07-07 CN CN95109175A patent/CN1083426C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1995-07-07 JP JP17220995A patent/JP3924656B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2387212A1 (fr) * | 1977-04-16 | 1978-11-10 | Bayer Ag | Procede pour preparer des amines monohydroxyethylees et produits obtenus par ce procede |
| EP0070978A1 (en) * | 1981-07-23 | 1983-02-09 | Pennwalt Corporation | An improved process for the manufacture of alkylaminoalkanol |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| DE4414879A1 (de) | 1995-11-02 |
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