JPH0920639A - 抗老化皮膚外用剤、コラーゲン架橋阻害皮膚外用剤及び抗紫外線皮膚外用剤 - Google Patents
抗老化皮膚外用剤、コラーゲン架橋阻害皮膚外用剤及び抗紫外線皮膚外用剤Info
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Abstract
真皮におけるコラーゲン架橋を阻害して皮膚の弾力性を
保ち、しわやたるみができるのを防止するコラーゲン架
橋阻害皮膚外用剤及び太陽光における過度の紫外線の悪
影響から皮膚を保護する抗紫外線皮膚外用剤の提供。 【構成】 式 NH2CH2CH2X (I) (式中、Xは−SO2H又は−SO2SHである)で示さ
れるアミノエチル化合物の1種又は2種を有効成分とし
て含んでなる、及びこれに紫外線防御剤を含んでなる抗
老化皮膚外用剤。さらに、これらを有効成分とする、抗
コラーゲン架橋皮膚外用剤及び抗紫外線皮膚外用剤。
Description
する抗老化皮膚外用剤、主に真皮におけるコラーゲン架
橋を阻害して皮膚の弾力性を保ち、しわやたるみができ
るのを防止するコラーゲン架橋阻害皮膚外用剤及び太陽
光における過度の紫外線の悪影響から皮膚を保護する抗
紫外線皮膚外用剤に係わる技術分野に属する。
り、新陳代謝も低下することが知られている。この皮膚
の老化の原因として、マクロ的に見れば加齢は重要な因
子であり、さらに乾燥、酸化、太陽光の紫外線による影
響等も皮膚の老化に関わる直接的な因子として考えられ
ている。
ために各種の手段が採られている。例えば、乾燥によ
る皮膚の老化を防止するための各種保湿剤を配合した皮
膚外用剤、酸化による皮膚の老化を防止するためのビ
タミンE等の抗酸化剤を配合した皮膚外用剤、又は紫
外線曝露による皮膚老化を防止するための紫外線吸収剤
を配合した皮膚外用剤等が既に提供されている。しかし
ながら、これら皮膚老化の従来の防止手段は、全て皮膚
老化に結果として関連する因子に着目した手段であり、
「対処療法的」な域を出ることができず、充分な皮膚老
化防止効果を得ることができないものであることは否定
できない。そこで、皮膚老化を進行させる、より直接的
な現象を食い止める「根本療法的」な手段の確立が現在
求められている。
より直接的な現象として、主に真皮におけるコラーゲン
架橋(以下、コラーゲン架橋という)の増加が知られて
いる(Cutaneous AgingEdited by Albert M. Kligman a
nd Yoshio Takasu University of Tokyo Pres,263-27
4, 1988; Sugiyama T., Fujimoto D., Arai C. and H
asegawa M., Biomed Res 8, 349-35, 1987)。すなわ
ち、上記した様々な皮膚老化因子、特に紫外線(特に、
真皮まで容易に到達する長波長紫外線(UVA))曝露
に伴い(紫外線の曝露によるコラーゲンの架橋について
は“Fujimori E., FEBS Lett 235(1-2), 98-102, 198
8”に記載されている)、真皮における主要な細胞であ
る線維芽細胞の増殖活性やコラーゲン等の合成・分解機
能が低下して、このコラーゲン等のターンオーバー速度
も遅くなる。その結果、コラーゲン等が様々な修飾や変
性を受けることになり、皮膚中のコラーゲンの架橋が増
加するものと推測される。
皮膚の弾力がなくなり、しわやたるみも増加して、皮膚
の老化が進行する。本発明は、このコラーゲン架橋の進
行を食い止める「根本療法的」手段を確立して、皮膚の
老化防止をはじめとして、種々の産業界の要請に対応す
る皮膚外用剤の提供をその課題とする。
に鑑み鋭意検討を重ねた。その結果、特定のアミノエチ
ル化合物がコラーゲン架橋を抑制する効果を有し、これ
らの化合物を有効成分とすることにより、又はこれらの
化合物と紫外線防御剤とを組み合わせて有効成分とする
ことにより上記の課題を解決することが可能であること
を見出した。すなわち、本願において本発明者は、以下
に示す発明を提供する。
れるアミノエチル化合物の1種又は2種を有効成分とし
て含んでなることを特徴とする抗老化皮膚外用剤を提供
する。
ミノエチル化合物(I)の1種又は2種並びに1種又は
2種以上の紫外線防御剤を含んでなることを特徴とする
抗老化皮膚外用剤を提供する。
くとも1種の長波長紫外線防御剤を含むことを特徴とす
る前記請求項2記載の抗老化皮膚外用剤を提供する。
が、4−メトキシ−4' −t−ブチルジベンゾイルメタ
ン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン及び
/又は2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン誘
導体であることを特徴とする前記請求項3記載の抗老化
皮膚外用剤を提供する。
エチル化合物(I)を、皮膚外用剤全体の0.001重
量%以上、同1.0重量%以下の範囲で含んでなること
を特徴とする前記請求項1乃至請求項4のいずれかの請
求項記載の抗老化皮膚外用剤を提供する。
エチル化合物(I)を、皮膚外用剤全体の0.01重量
%以上、同0.5重量%以下の範囲で含んでなることを
特徴とする前記請求項1乃至請求項4のいずれかの請求
項記載の抗老化皮膚外用剤を提供する。
外線防御剤を、皮膚外用剤全体の0.01重量%以上、
同30重量%以下の範囲で含んでなることを特徴とする
前記請求項2乃至請求項6のいずれかの請求項記載の抗
老化皮膚外用剤を提供する。
外線防御剤を、皮膚外用剤全体の0.1重量%以上、同
20重量%以下の範囲で含んでなることを特徴とする前
記請求項2乃至請求項6のいずれかの請求項記載の抗老
化皮膚外用剤を提供する。
ラーゲン架橋阻害皮膚外用剤であることを特徴とする前
記請求項1乃至請求項8のいずれかの請求項記載の抗老
化皮膚外用剤を提供する。
抗紫外線皮膚外用剤であることを特徴とする前記請求項
1乃至請求項8のいずれかの請求項記載の抗老化皮膚外
用剤を提供する。
発明抗老化皮膚外用剤、同コラーゲン架橋阻害皮膚外用
剤、及び同抗紫外線皮膚外用剤(以下、特にことわらな
い場合は本発明皮膚外用剤という)には、上記式(I)
に示すアミノエチル化合物が配合される。
わち、Xが−SO2H、すなわちスルフィン酸基である
2−アミノエチルスルフィン酸(ヒポタウリン)、及び
Xが−SO2SH、すなわちチオスルホン酸基である2
−アミノエチルチオスルホン酸(チオタウリン)は、共
にヒトを含め多くの哺乳類の主要臓器、例えば心臓、
脳、肝臓等に含有され、また日常摂取する食物の中にも
多く含まれるものである。また、皮膚に対する刺激、痒
み、かぶれ等の副作用も報告されていない。よって、式
(I)に示すアミノエチル化合物を本発明皮膚外用剤に
配合しても安全性については問題がないことは明らかで
ある。
は、システイン等の入手が容易なチオ化合物から通常公
知の方法で容易に製造することが可能であり、また市販
品を本発明皮膚外用剤に配合することも可能である。
明皮膚外用剤中に配合することにより、コラーゲン架橋
の抑制という作用を通じて本発明皮膚外用剤において所
望する効果の発現に大きく寄与することができる。すな
わち、本発明コラーゲン架橋抑制皮膚外用剤において
は、コラーゲン架橋を抑制することにより、皮膚の弾力
性を保ち、しわやたるみができるのを防止することが可
能になり、その限りで美しい肌を維持することが可能に
なる。
は、特に長波長紫外線被曝によるコラーゲン架橋による
いわゆる光老化を抑制することが可能になり、紫外線が
皮膚に及ぼす具体的な作用の側面から皮膚を保護するこ
とが可能になる。
は、コラーゲン架橋を抑制することにより、上記の光老
化はもちろん、加齢による老化の進行の抑制をも含めて
皮膚の老化による皮膚の弾力性の減退やしわ・たるみの
発生を防止することができる。
明皮膚外用剤における配合量は、調製する本発明皮膚外
用剤の目的、本発明皮膚外用剤に配合する他成分の種類
若しくは量等によって適宜変更すべきものであり、一概
に規定されるべきものではないが、概ね本発明皮膚外用
剤全体の0.001重量%以上、同1.0重量%以下の
範囲で配合される。本発明皮膚外用剤におけるアミノエ
チル化合物(I)の配合量が本発明皮膚外用剤全体の
0.001重量%未満であると、コラーゲン架橋阻害作
用を通じて、上記の所望する各効果を本発明皮膚外用剤
において発揮することが困難になる故に好ましくない。
また、本発明皮膚外用剤全体の1.0重量%を越えて配
合しても、配合量の増大に見合った、上記各効果の増強
がもはや見られず好ましくない。
の兼ね合いから、本発明皮膚外用剤中へのアミノエチル
化合物(I)は、概ね本発明皮膚外用剤全体の0.01
重量%以上、同0.5重量%以下の範囲で配合するのが
好ましい。
以上、同0.01重量%未満程度の配合量であると、コ
ラーゲン架橋の抑制効果がアミノエチル化合物(I)の
配合のみでは十分ではない場合が多く、結果として、他
の補助成分等の配合量を増大させることが必要になる傾
向がある。
%を越えて、同1.0重量%以下程度の配合量では、ア
ミノエチル化合物(I)の配合量の増大に対する所望の
効果の発現の増強が緩徐となり、むしろ他の補助成分を
積極的に配合する方が結果として優れた効果を本発明皮
膚外用剤が発揮する傾向にある。
は、それぞれを単独に本発明皮膚外用剤中に配合するこ
とが可能であることは勿論であるが、これらを組み合わ
せて配合することも可能であり、1種のアミノエチル化
合物(I)を配合するよりも、2種を組み合わせて配合
する方がコラーゲン架橋の抑制が増強される傾向が認め
られる。なお、2種のアミノエチル化合物(I)を共に
本発明皮膚外用剤中に配合する場合の両者の本発明皮膚
外用剤における配合比率は任意であり、特に限定されな
い。
剤を配合することができる。ここで、「紫外線防御剤」
とは、物理化学的に紫外線を吸収する物質である「紫外
線吸収剤」と、物理的作用によって紫外線を散乱及び反
射させる物質である「紫外線遮断剤」の両者を含む概念
である。
ることにより、相乗的に本発明皮膚外用剤において所望
する効果を発揮させることができる。すなわち、本発明
コラーゲン架橋阻害皮膚外用剤においては、コラーゲン
架橋に非常に深く関与する紫外線の皮膚に対する到達量
が減少し、コラーゲン架橋が相乗的に阻害され、より一
層皮膚の弾力性を保ち、しわやたるみができるのを防止
することが可能になり、その結果より効果的に美しい肌
を維持することが可能なコラーゲン架橋阻害皮膚外用剤
が提供され得る。
防御剤を配合して皮膚への紫外線到達量を減少させるこ
とにより、上記のようにコラーゲン架橋を相乗的に阻害
し得ることは勿論であるが、コラーゲン架橋以外の紫外
線曝露により生体に及ぶ多様な悪影響を減少させること
ができる。言い換えれば、紫外線防御剤とアミノエチル
化合物(I)を有効成分として、本発明抗紫外線皮膚外
用剤に配合することにより、コラーゲン架橋という紫外
線曝露によって増進される深刻な作用を個別的に抑制す
ることにより、紫外線防御剤を単独の有効成分として配
合した抗紫外線皮膚外用剤よりも優れた抗紫外線効果が
発揮される抗紫外線皮膚外用剤を提供され得る。
防御剤を配合することにより、皮膚老化に伴い着実に進
行するコラーゲン架橋をより効果的に抑制することが可
能になることに加え、紫外線曝露により皮膚の老化を進
行させるその他の作用を抑制することが可能になり、よ
り効果的に皮膚の老化の進行を食い止める抗老化皮膚外
用剤が提供され得る。
剤の種類は、物理化学的に本発明皮膚外用剤に配合する
ことが可能であり、上記の相乗的効果を本発明皮膚外用
剤において発揮することが可能な限り特に限定されな
い。よって、以下に紫外線防御剤を列挙するが、これら
の紫外線防御剤に本発明皮膚外用剤に配合可能な紫外線
防御剤が限定されるものでないことは勿論である。
として、メチルアントラニレート、ホモメンチル−N−
アセチルアントラニレート等のアントラニル酸系紫外線
吸収剤;2, 4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2, 2
' −ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2,
2' −ジヒドロキシ−4, 4' −ジメトキシベンゾフェ
ノン、2, 2',4, 4' −テトラヒドロキシベンゾフェ
ノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、
2−ヒドロキシ−4−メトキシ−4' −メチルベンゾフ
ェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン
−5−スルホン酸塩、4−フェニルベンゾフェノン、2
−エチルヘキシル−4' −フェニル−ベンゾフェノン−
2−カルボキシレート、2−ヒドロキシ−4−n−オク
トキシベンゾフェノン、4−ヒドロキシ−3−カルボキ
シベンゾフェノン等のベンゾフェノン系紫外線吸収剤;
2, 2’−ヒドロキシ−5−メチルフェニルベンゾトリ
アゾール、2−( 2' −ヒドロキシ−5’−t−オクチ
ルフェニル) ベンゾトリアゾール、2−( 2' −ヒドロ
キシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール等の
ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤;ジアニソイルメタ
ン、4−メトキシ−4' −t−ブチルジベンゾイルメタ
ン(パルソールA)等を挙げることができる。これらの
長波長紫外線吸収剤の中でも、4−メトキシ−4'−ter
t−ブチルジベンゾイルメタン,2−ヒドロキシ−4−
メトキシベンゾフェノン,2−ヒドロキシ−4−メトキ
シベンゾフェノン誘導体,例えば2−ヒドロキシ−4−
メトキシベンゾフェノン−5−スルホン酸塩は安全性及
び有効性に優れた長波長紫外線吸収剤である。
て、パラアミノ安息香酸 (以下、PABAという) 、P
ABAモノグリセリンエステル、N,N−ジプロポキシ
PABAエチルエステル、N,N−ジエトキシPABA
エチルエステル、N,N−ジメチルPABAエチルエス
テル、N,N−ジメチルPABAブチルエステル、N,
N−ジメチルPABAアミルエステル等の安息香酸系紫
外線吸収剤;ジプロピレングリコールサリシレート、エ
チレングリコールサリシレート、ミリスチルサリシレー
ト、メチルサリシレート、アミルサリシレート、メンチ
ルサリシレート、ホモメンチルサリシレート、オクチル
サリシレート、フェニルサリシレート、ベンジルサリシ
レート、p−イソプロパノールフェニルサリシレート等
のサリチル酸系紫外線吸収剤;オクチルシンナメート、
エチル−4−イソプロピルシンナメート、メチル−2,
5−ジイソプロピルシンナメート、エチル−2, 4−ジ
イソプロピルシンナメート、メチル−2, 4−ジイソプ
ロピルシンナメート、プロピル−p−メトキシシンナメ
ート、イソプロピル−p−メトキシシンナメート、イソ
アミル−p−メトキシシンナメート、オクチル−p−メ
トキシシンナメート( 2−エチルヘキシル−p−メトキ
シシンナメート) 、2−エトキシエチル−p−メトキシ
シンナメート、シクロヘキシル−p−メトキシシンナメ
ート、エチル−α−シアノ−β−フェニルシンナメー
ト、2−エチルヘキシル−α−シアノ−β−フェニルシ
ンナメート、グリセリルモノ−2−エチルヘキサノイル
−ジパラメトキシシンナメート、メトキシケイ皮酸オク
チル、3, 4, 5−トリメトキシケイ皮酸−3−メチル
−4−[メチルビス(トリメチルシロキシ)シリル]ブ
チル、p−ジメトキシケイ皮酸モノエチルエステル等の
ケイ皮酸系紫外線吸収剤;3−( 4’−メチルベンジリ
デン) −d, 1−カンファー、3−ベンジリデン−d,
1−カンファー、5−( 3, 3−ジメチル−2−ノルボ
ルニリデン) −3−ペンテン−2−オン等のカンファー
誘導体;ウロカニン酸、ウロカニン酸エチルエステル、
2−フェニル−5−メチルベンゾオキサゾール、ジベン
ザラジン等を挙げることができる。
(TiO2 )、タルク(MgSiO2 )、カルミン(F
eO2 )、ベントナイト、カオリン、酸化亜鉛(Zn
O)等を挙げることができる。
皮膚外用剤の具体的な目的や剤形に応じて適宜組み合わ
せて本発明皮膚外用剤に配合することができる。しかし
ながら、コラーゲン架橋は、主に皮膚の真皮層における
現象であることが知られている。よって、本発明皮膚外
用剤において直接的にコラーゲン架橋の阻害に対する相
乗効果を企図して紫外線防御剤を配合する場合には、中
波長紫外線(280〜320nm)吸収剤よりも、むしろ
真皮層まで容易に到達可能な長波長紫外線(UVA:3
20〜400nm)吸収剤を積極的に配合するのが好まし
い。
ては、直接的にコラーゲン架橋の阻害の相乗効果を企図
する目的で、長波長紫外線吸収剤を積極的に配合するの
が好適である。
長紫外線吸収剤とは、必ずしも中波長紫外線又は長波長
紫外線のみを吸収可能であるという意味ではなく、少な
くともその波長の紫外線を吸収することができる、とい
う意味である。例えば、上に長波長紫外線(UVA:3
20〜400nm)吸収剤として挙げたベンゾフェノン系
紫外線吸収剤は、長波長紫外線は勿論、中波長紫外線も
吸収することが可能である。
膚外用剤に付与すべき性質に応じて適宜変更可能である
が、通常は、本発明皮膚外用剤全体に対して0.01重
量%以上、同30重量%以下であり、同0.1重量%以
上、同20重量%以下で好ましく配合される。配合量が
本発明皮膚外用剤全体に対して0.01重量%未満で
は、十分に紫外線防御剤を配合することによる相乗効果
が発揮されない傾向にある。また、本発明皮膚外用剤全
体の30重量%を越えて配合しても、配合量の増加に見
合った相乗効果の増強が見られない傾向にある。
皮膚外用剤は、それぞれコラーゲン架橋の阻害、紫外線
曝露による悪影響の除去、皮膚の老化抑制という所期の
効果を発揮することが十分可能である。しかしながら、
必要に応じて他の薬効成分の配合により、皮膚外用剤が
一般的に奏するであろう効果を付与する目的で、この他
の薬効成分を本発明皮膚外用剤に配合することは、その
配合により本発明の所期の効果を損なわない範囲で可能
である。
の乾燥による老化を防ぐ等の目的で有用である。この場
合は、例えばポリエチレングリコール、プロピレングリ
コール、グルセリン、1, 3−ブチレングリコール、ヘ
キシレングリコール、キシリトール、ソルビトール、マ
ルチトール、コンドロイチン硫酸、ヒアルロン酸、ムコ
イチン硫酸、カロニン酸、アテロコラーゲン、コレステ
リル−12−ヒドロキシステアレート、乳酸ナトリウ
ム、胆汁酸塩、dl−ピロリドンカルボン酸塩、短鎖可
溶性コラーゲン、ジグリセリン(EO)PO付加物、イ
サイヨバラ抽出物、セイヨウノキギリソウ抽出物、メリ
ロート抽出物等の保湿剤を本発明皮膚外用剤に配合する
ことが可能である。
皮膚への悪影響を緩和する等の目的で有用である。この
場合は、胎盤抽出物、グルタチオン、ユキノシタ抽出物
等の美白剤を本発明皮膚外用剤に配合することが可能で
ある。
紫外線による皮膚への悪影響を緩和する等の目的で有用
である。この場合は、グリチルリチン酸誘導体、グリチ
ルレチン酸誘導体、サリチル酸誘導体、ヒノキチオー
ル、酸化亜鉛、アラントイン等の消炎剤を本発明皮膚外
用剤に配合することが可能である。
し、さらに皮膚の老化を抑制する等の目的で、ローヤル
ゼリー、感光素、コレステロール誘導体、幼牛血液抽出
物等の賦活剤;ノニル酸ワレニルアミド、ニコチン酸ベ
ンジルエステル、ニコチン酸β−ブトキシエチルエステ
ル、カプサイシン、ジンゲロン、カンタリスチンキ、イ
クタモール、カフェイン、タンニン酸、α−ボルネオー
ル、ニコチン酸トコフェロール、イノシトールヘキサニ
コチネート、シクランデレート、シンナリジン、トラゾ
リン、アセチルコリン、ベラパミル、セファランチン、
γ−オリザノール等の血行促進剤;硫黄、チアントール
等の抗脂漏剤等を本発明皮膚外用剤中に配合することが
できる。
分、オウレン抽出成分、シコン抽出成分、シャクヤク抽
出成分、センブリ抽出成分、バーチ抽出成分、セージ抽
出成分、ビワ抽出成分、ニンジン抽出成分、アロエ抽出
成分、ゼニアオイ抽出成分、アイリス抽出成分、ブドウ
抽出成分、ヨクイニン抽出成分、ヘチマ抽出成分、ユリ
抽出成分、サフラン抽出成分、センキュウ抽出成分、シ
ョウキュウ抽出成分、オトギリソウ抽出成分、オノニス
抽出成分、ローズマリー抽出成分、ニンニク抽出成分、
トウガラシ抽出成分、チンピ、トウキ等の植物抽出物を
本発明皮膚外用剤中に配合することも可能である。
果、例えば皮膚の老化の抑制効果を本発明皮膚外用剤に
さらに付与するために、ビタミンA油、レチノール、酢
酸レチノール等のビタミンA類;リボフラビン、酪酸リ
ボフラビン、フラビンアデニンヌクレオチド等のビタミ
ンB2 類;ピリドキシン塩酸塩、ピリドキシンジオクタ
ノエート等のビタミンB6 類;L−アスコルビン酸、L
−アスコルビン酸ジパルミチン酸エステル、L−アスコ
ルビン酸−2−硫酸ナトリウム、L−アスコルビン酸リ
ン酸エステル、DL−α−トコフェロール−L−アスコ
ルビン酸リン酸ジエステルジカリウム等のビタミンC
類;パントテン酸カルシウム、D−パントテニルアルコ
ール、パントテニルエチルエーテル、アセチルパントテ
ニルエチルエーテル等のパントテン酸類;エルゴカルシ
フェロール、コレカルシフェロール等のビタミンD類;
ニコチン酸、ニコチン酸アミド、ニコチン酸ベンジル等
のニコチン酸類;α−トコフェロール、酢酸トコフェロ
ール、ニコチン酸DL−α−トコフェロール、コハク酸
DL−α−トコフェロール等のビタミンE類;ビタミン
P、ビオチン等のその他のビタミン類を本発明皮膚外用
剤中に配合することができる。
外用剤に配合可能な他の薬効成分が限定されるものでは
ない。また、上に挙げた他の薬効成分に対応する薬効
も、上記に限定されるものではない。例えば、ビタミン
C類は美白成分として用いることができると共に、抗酸
化助剤としても用いることが可能である。さらに、上に
挙げた他の薬効成分は、単独で本発明皮膚外用剤に配合
することの他に、2種以上の上記薬効成分を、目的に応
じ、適宜組み合わせて配合することも可能である。
品、医薬部外品等に広く適用することが可能であり、そ
の剤形も水溶液系、可溶化系、乳化系、粉末系、油液
系、ゲル系、軟膏系、エアゾール系、水−油2層系、水
−油−粉末3層系等、幅広い剤形を採り得る。すなわ
ち、基礎化粧品であれば、洗顔料,化粧水,乳液,クリ
ーム,ジェル,エッセンス(美容液),パック・マスク
等の形態に、上記の多様な剤形において広く適用可能で
ある。また、メーキャップ化粧品であれば、ファンデー
ション等の形態に広く適用可能である。さらに、医薬品
又は医薬部外品であれば、各種の軟膏剤等の形態に広く
適用が可能である。そして、これらの剤形及び形態に、
本発明皮膚外用剤の採り得る形態が限定されるものでは
ない。
する剤形及び形態に応じて通常公知の基剤成分を、その
配合により本発明の所期の効果が損なわれない範囲で広
く配合することができる。
油、タートル油、マカデミアナッツ油、トウモロコシ
油、ミンク油、オリーブ油、ナタネ油、卵黄油、ゴマ
油、パーシック油、小麦胚芽油、サザンカ油、ヒマシ
油、アマニ油、サフラワー油、綿実油、エノ油、大豆
油、落花生油、茶実油、カヤ油、コメヌカ油、シナギリ
油、日本キリ油、ホホバ油、胚芽油、トリグリセリン、
トリオクタン酸グリセリン、トリイソパルミチン酸グリ
セリン等の液体油脂;カカオ脂、ヤシ油、馬脂、硬化ヤ
シ油、パーム油、牛脂、羊脂、硬化牛脂、パーム核油、
豚脂、牛骨脂、モクロウ核油、硬化油、牛脚脂、モクロ
ウ、硬化ヒマシ油等の固体油脂;ミツロウ、カンデリラ
ロウ、綿ロウ、カルナウバロウ、ベイベリーロウ、イボ
タロウ、鯨ロウ、モンタンロウ、ヌカロウ、ラノリン、
カポックロウ、酢酸ラノリン、液状ラノリン、サトウキ
ビロウ、ラノリン脂肪酸イソプロピル、ラウリン酸ヘキ
シル、還元ラノリン、ジョジョバロウ、硬質ラノリン、
セラックロウ、POEラノリンアルコールエーテル、P
OEラノリンアルコールアセテート、POEコレステロ
ールエーテル、ラノリン脂肪酸ポリエチレングリコー
ル、POE水素添加ラノリンアルコールエーテル等のロ
ウ類;流動パラフィン、オゾケライト、スクワレン、プ
リスタン、パラフィン、セレシン、スクワレン、ワセリ
ン、マイクロクリスタリンワックス等の油分等の炭化水
素油;ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステ
アリン酸、ベヘン(ベヘニン)酸、オレイン酸、12−
ヒドロキシステアリン酸、ウンデシレン酸、トール酸、
イソステアリン酸、リノール酸、リノレイン酸、エイコ
サペンタエン酸(EPA)、ドコサヘキサエン酸(DH
A)等の高級脂肪酸;ラウリルアルコール、セチルアル
コール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、
ミリスチルアルコール、オレイルアルコール、セトステ
アリルアルコール等の直鎖アルコール、モノステアリル
グリセリンエーテル(バチルアルコール)、2−デシル
テトラデシノール、ラノリンアルコール、コレステロー
ル、フィトステロール、ヘキシルドデカノール、イソス
テアリルアルコール、オクチルドデカノール等の分枝鎖
アルコール等の高級アルコール;ミリスチン酸イソプロ
ピル、オクタン酸セチル、ミリスチン酸オクチルドデシ
ル、パルミチン酸イソプロピル、ステアリン酸ブチル、
ラウリン酸ヘキシル、ミリスチン酸ミリスチル、オレイ
ン酸デシル、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、乳酸
セチル、乳酸ミリスチル、酢酸ラノリン、ステアリン酸
イソセチル、イソステアリン酸イソセチル、12−ヒド
ロキシステアリル酸コレステリル、ジ−2−エチルヘキ
シル酸エチレングリコール、ジペンタエリスリトール脂
肪酸エステル、モノイソステアリン酸N−アルキルグリ
コール、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、リンゴ
酸ジイソステアリル、ジ−2−ヘプチルウンデカン酸グ
リセリン、トリ−2−エチルヘキシル酸トリメチロール
プロパン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパ
ン、テトラ−2−エチルヘキシル酸ペンタンエリスリト
ール、トリー2−エチルヘキシル酸グリセリン、トリイ
ソステアリン酸トリメチロールプロパン、セチル−2−
エチルヘキサノエート、2−エチルヘキシルパルミテー
ト、トリミリスチン酸グリセリン、トリ−2−ヘプチル
ウンデカン酸グリセライド、ヒマシ油脂肪酸メチルエス
テル、オレイン酸オイル、セトステアリルアルコール、
アセトグリセライド、パルミチン酸2−ヘプチルウンデ
シル、アジピン酸ジイソブチル、N−ラウロイル−L−
グルタミン酸−2−オクチルドデシルエステル、アジピ
ン酸ジ−2−ヘプチルウンデシル、エチルラウレート、
セバチン酸ジ−2−エチルヘキシル、ミリスチン酸2−
ヘキシルデシル、パルミチン酸2−ヘキシルデシル、ア
ジピン酸2−ヘキシルデシル、セバチン酸ジイソプロピ
ル、コハク酸2−エチルヘキシル、酢酸エチル、酢酸ブ
チル、酢酸アミル、クエン酸トリエチル等の合成エステ
ル油;ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシ
ロキサン,メチルハイドロジェンポリシロキサン等の鎖
状ポリシロキサン、デカメチルポリシロキサン,ドデカ
メチルポリシロキサン,テトラメチルテトラハイドロジ
ェンポリシロキサンなどの環状ポリシロキサン、3次元
網目構造を形成しているシリコン樹脂、シリコンゴム等
のシリコン類;セッケン用素地、ラウリン酸ナトリウ
ム、パルミチン酸ナトリウム等の脂肪酸セッケン、ラウ
リル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸K等の高級アルキル
硫酸エステル塩、POEラウリル硫酸トリエタノールア
ミン、POEラウリル硫酸ナトリウム等のアルキルエー
テル硫酸エステル塩、ラウロイルサルコシンナトリウム
等のN−アシルサルコシン酸、N−ミリストイル−N−
メチルタウリンナトリウム、ヤシ油脂肪酸メチルタウリ
ッドナトリウム、ラウリルメチルタウリッドナトリウム
等の高級脂肪酸アミドスルホン酸塩、POEオレイルエ
ーテルリン酸ナトリウム、POEステアリルエーテルリ
ン酸等のリン酸エステル塩、ジ−2−エチルヘキシルス
ルホコハク酸ナトリウム、モノラウロイルモノエタノー
ルアミドポリオキシエチレンスルホコハク酸ナトリウ
ム、ラウリルポリプロピレングリコールスルホコハク酸
ナトリウム等のスルホコハク酸塩、リニアドデシルベン
ゼンスルホン酸ナトリウム、リニアドデシルベンゼンス
ルホン酸トリエタノールアミン、リニアドデシルベンゼ
ンスルホン酸等のアルキルベンゼンスルホン酸塩、N−
ラウロイルグルタミン酸モノナトリウム、N−ステアロ
イルグルタミン酸ジナトリウム、N−ミリストイル−L
−グルタミン酸モノナトリウム等のN−アシルグルタミ
ン酸塩、硬化ヤシ油脂肪酸グリセリン硫酸ナトリウム等
の高級脂肪酸エステル硫酸エステル塩、ロート油等の硫
酸化油、POEアルキルエーテルカルボン酸、POEア
ルキルアリルエーテルカルボン酸塩、α−オレフィンス
ルホン酸塩、高級脂肪酸エステルスルホン酸塩、二級ア
ルコール硫酸エステル塩、高級脂肪酸アルキロールアミ
ド硫酸エステル塩、ラウロイルモノエタノールアミドコ
ハク酸ナトリウム、N−パルミトイルアスパラギン酸ジ
トリエタノールアミン、カゼインナトリウム等のアニオ
ン系界面活性剤;塩化ステアリルトリメチルアンモニウ
ム、塩化ラウリルトリメチルアンモニウム等のアルキル
トリメチルアンモニウム塩、塩化ジステアリルジメチル
アンモニウムジアルキルジルキルジメチルアンモニウム
塩、塩化ポリ( N,N' −ジメチル−3, 5−メチレン
ピペリジニウム)、塩化セチルピリジニム等のアルキル
ピリジニウム塩、アルキル四級アンモニウム塩、アルキ
ルジメチルベンジルアンモニウム塩、アルキルイソキノ
リニウム塩、ジアルキルモリホニウム塩、POEアルキ
ルアミン、アルキルアミン塩、ポリアミン脂肪酸誘導
体、アミルアルコール脂肪酸誘導体、塩化ベンザルコニ
ウム、塩化ベンゼトニウム等のカチオン系界面活性剤;
2−ウンデシル−N,N, N−( ヒドロキシエチルカル
ボキシメチル) −2−イミダゾリンナトリウム、2−コ
コイル−2−イミタゾリニウムヒドロキサイド−1−カ
ルボキシエチロキシ2ナトリウム塩等の、イミダゾリン
系両性界面活性剤、2−ヘプタデシル−N−カルボキシ
メチル−N−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイ
ン、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、アルキルベ
タイン、アミドベタイン、スルホベタイン等のベタイン
系界面活性剤等の両性界面活性剤;ソルビタンモノオレ
エート、ソルビタンモノイソステアレート、ソルビタン
モノラウレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビ
タンモノステアレート、ソルビタンセスキオレエート、
ソルビタントリオレエート、ペンタ−2−エチルヘキシ
ル酸ジグリセロールソルビタン、テトラ−2−エチルヘ
キシル酸ジグリセロールソルビタン等のソルビタン脂肪
酸エステル類、モノ綿実油脂肪酸グリセリン、モノエル
カ酸グリセリン、セスキオレイン酸グリセリン、モノス
テアリン酸グリセリン、α, α' −オレイン酸ピログル
タミン酸グリセリン、モノステアリン酸グリセリンリン
ゴ酸等のグリセリンポリグリセリン脂肪酸類、モノステ
アリン酸プロピレングリコール等のプロピレングリコー
ル脂肪酸エステル類、硬化ヒマシ油誘導体、グリセリン
アルキルエーテル、ポリオキシエチレン・メチルポリシ
ロキサン共重合体等の親油性非イオン界面活性剤;PO
Eソルビタンモノオレエート、POE−ソルビタンモノ
ステアレート、POE−ソルビタンモノオレート、PO
E−ソルビタンテトラオレエート等のPOEソルビタン
脂肪酸エステル類、POE−ソルビットモノラウレー
ト、POE−ソルビットモノオレエート、POE−ソル
ビットペンタオレエート、POE−ソルビットモノステ
アレート等のPOEソルビット脂肪酸エステル類、PO
E−グリセリンモノステアレート、POE−グリセリン
モノイソステアレート、POE−グリセリントリイソス
テアレート等のPOEグリセリン脂肪酸エステル類、P
OEモノオレエート、POEジステアレート、POEモ
ノジオレエート、システアリン酸エチレングリコール等
のPOE脂肪酸エステル類、POEラウリルエーテル、
POEオレイルエーテル、POEステアリルエーテル、
POEベヘニルエーテル、POE2−オクチルドデシル
エーテル、POEコレスタノールエーテル等のPOEア
ルキルエーテル類、POEオクチルフェニルエーテル、
POEノニルフェニルエーテル、POEジノニルフェニ
ルエーテル等のPOEアルキルフェニルエーテル類、ブ
ルロニック等のプルアロニック型類、POE・POPセ
チルエーテル、POE・POP2−デシルテトラデシル
エーテル、POE・POPモノブチルエーテル、POE
・POP水添ラノリン、POE・POPグリセリンエー
テル等のPOE・POPアルキルエーテル類、テトロニ
ック等のテトラPOE・テトラPOPエチレンジアミン
縮合物類、POEヒマシ油、POE硬化ヒマシ油、PO
E硬化ヒマシ油モノイソステアレート、POE硬化ヒマ
シ油トリイソステアレート、POE硬化ヒマシ油モノピ
ログルタミン酸モノイソステアリン酸ジエステル、PO
E硬化ヒマシ油マレイン酸等のPOEヒマシ油硬化ヒマ
シ油誘導体、POEソルビットミツロウ等のPOEミツ
ロウ・ラノリン誘導体、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミ
ド、ラウリン酸モノエタノールアミド、脂肪酸イソプロ
パノールアミド等のアルカノールアミド、POEプロピ
レングリコール脂肪酸エステル、POEアルキルアミ
ン、POE脂肪酸アミド、ショ糖脂肪酸エステル、PO
Eノニルフェニルホルムアルデヒド縮合物、アルキルエ
トキシジメチルアミンオキシド、トリオレイルリン酸等
の親水性非イオン界面活性剤;メチルパラベン、エチル
パラベン、ブチルパラベン等の防腐剤;エデト酸ナトリ
ウム塩、EDTA等の金属イオン封鎖剤;アラアビアガ
ム,トラガカントガム,ガラクタン,グアガム,キャロ
ブガム,カラヤガム,カラギーナン,ペクチン,カンテ
ン,クインスシード(マルメロ),アルゲコロイド(カ
ッソウエキス),デンプン(コメ,トウモロコシ,バレ
イショ,コムギ),グリチルリチン酸等の植物系高分
子、キサンタンガム,デキストラン,サクシノグルカ
ン,ブルラン等の微生物系高分子、コラーゲン,カゼイ
ン,アルブミン,ゼラチン等の動物系高分子等の天然の
水溶性高分子;カルボキシメチルデンプン、メチルヒド
ロキシプロピルデンプン等のデンプン系高分子メチルセ
ルロース、ニトロセルロース、エチルセルロース、メチ
ルヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシエチルセ
ルロース、セルロース硫酸ナトリウム、ヒドロキシプロ
ピルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウ
ム(CMC)、結晶セルロース、セルロース末等のセル
ロース系高分子、アルギン酸ナトリウム、アルギン酸プ
ロピレングリコールエステル等のアルギン酸系高分子等
の半合成の水溶性高分子;ポリビニルアルコール、ポリ
ビニルメチルエーテル、ポリビニルピロリドン、カルボ
キシビニルポリマー( カーボポール) 、アルキル変性カ
ルボキシビニルポリマー等のビニル系高分子、ポリエチ
レングリコール2000、4000、6000等のポリ
オキシエチレン系高分子、ポリオキシエチレンポリオキ
シプロピレン共重合体共重合系高分子、ポリアクリル酸
ナトリウム、ポリエチルアクリレート、ポリアクリルア
ミド等のアクリル系高分子、ポリエチレンイミン、カチ
オンポリマー等の合成の水溶性高分子;ベントナイト、
ケイ酸A1Mg(ビーガム) 、ラポナイト、ヘクトライ
ト、無水ケイ酸等の無機の水溶性高分子;アラビアガ
ム、カラギーナン、カラヤガム、トラガカントガム、キ
ャロブガム、クインスシード(マルメロ)、カゼイン、
デキストリン、ゼラチン、ペクチン酸ナトリウム、アラ
ギン酸ナトリウム、メチルセルロース、エチルセルロー
ス、CMC、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシ
プロピルセルロース、PVA、PVM、PVP、ポリア
クリル酸ナトリウム、カルボキシビニルポリマー、ロー
カストビーンガム、グアーガム、タマリントガム、ジア
ルキルジメチルアンモニウム硫酸セルロース、キサンタ
ンガム、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、ベントナイ
ト、ヘクトライト等の増粘剤;タルク、カリオン、雲
母、絹雲母(セリサイト)、白雲母、金雲母、合成雲
母、紅雲母、黒雲母、リチア雲母、パーミキュライト、
炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、ケイ酸アルミニウ
ム、ケイ酸バリウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸マグネ
シウム、ケイ酸ストロンチウム、タングステン酸金属
塩、マグネシウム、シリカ、ゼオライト、硫酸バリウ
ム、焼成硫酸カルシウム、(焼セッコウ)、リン酸カル
シウム、弗素アパタイト、ヒドロキシアパタイト、セラ
ミックパウダー、金属石鹸(ミリスチン酸亜鉛、パルミ
チン酸カルシウム、ステアリン酸アルミニウム)、窒化
ホウ素等の無機粉末、ポリアミド樹脂粉末(ナイロン粉
末)、ポリエチレン粉末、ポリメタクリル酸メチル粉
末、ポリスチレン粉末、スチレンとアクリル酸の共重合
体樹脂粉末、ベンゾグアナミン樹脂粉末、ポリ四弗化エ
チレン粉末、セルロース粉末等の有機粉末等の粉末成
分;二酸化チタン,酸化亜鉛等の無機白色顔料、酸化鉄
(ベンガラ),チタン酸鉄等の無機赤色系顔料,γ−酸
化鉄等の無機褐色系顔料、黄酸化鉄,黄土等の無機黄色
系顔料黒酸化鉄、カーボンブラック,低次酸化チタン等
の無機黒色系顔料、マンゴバイオレット,コバルトバイ
オレット等の無機紫色系顔料、酸化クロム,水酸化クロ
ム,チタン酸コバルト等の無機緑色系顔料、群青,紺青
等の無機青色系顔料、酸化チタンコーテッドマイカ,酸
化チタンコーテッドオキシ塩化ビスマス,酸化チタンコ
ーテッドタルク,着色酸化チタンコーテッドマイカ,オ
キシ塩化ビスマス,魚鱗箔等のパール顔料,アルミニウ
ムパウダー,カッパーパウダー等の金属粉末顔料、赤色
201号,赤色202号,赤色204号,赤色205
号,赤色220号,赤色226号,赤色228号,赤色
405号,橙色203号,橙色204号,黄色205
号,黄色401号及び青色404号などの有機顔料、赤
色3号,赤色104号,赤色106号,赤色227号,
赤色230号,赤色401号,赤色505号,橙色20
5号,黄色4号,黄色5号,黄色202号,黄色203
号,緑色3号,青色1号などのジルコニウム、バリウム
又はアルミニウムレーキ等の有機顔料、クロロフィル,
β−カロリン等の天然色素等、チタンイエロー、カーサ
ミン、紅花赤等の色剤等;さらに香料、水、アルコール
等を必要に応じて本発明皮膚外用剤中に適宜配合するこ
とができる。本発明皮膚外用剤の具体的な処方について
は、後述する実施例において記載する。
的に説明する。ただし、これにより、本発明の技術的範
囲が限定解釈されるものではない。 〔試験例〕紫外線によるコラーゲンの架橋防止効果 (1)まず、紫外線によるコラーゲンの架橋の割合を求
める方法について説明する。コラーゲンはヒト胎盤から
ペプシン処理より抽出し、塩析より精製して調製した
(Nishihara T. and Miyata T.,Collagen Synposium
3,66 −93,1962 )。そして、電気泳動法(Hayahi T. a
nd Nagai Y., J Biochem , 86(2), 453−459, 1962
)により、このコラーゲンの純度を測定すると94%
であった。次に、この抽出精製したコラーゲン(最終濃
度1mg/ml )をpH7.4のリン酸緩衝液中で37℃に保
つことによりコラーゲン繊維を形成させ、後述する各種
試料をコラーゲンと共存させて、7.0J/cm2 のエネル
ギーの紫外線(TOSHIBA FL20S・BLBランプ、UVA領
域、ピーク365nm)を照射した(UVA強度:1.4
mW/cm2,照射時間:90分)。照射後のコラーゲンを電
気泳動法とデンシトメーター(コスモ社製蛍光デンシト
メーターF −808)により解析し、上記の紫外線照射に
より架橋されたコラーゲンの割合を測定した。
加によるコラーゲンの架橋の抑制率を求めた。
1態様である2−アミノエチルチオスルホン酸のコラー
ゲン架橋の形成阻害作用について検討した試験結果を第
1表に示す。なお、表中の%は全て重量%を意味する
(抑制率を除く)。
ルチオスルホン酸をコラーゲンと共存させることによ
り、前述のごとく皮膚老化に極めて深く関連するコラー
ゲン架橋の形成が著しく抑制されることが明らかになっ
た。すなわち、この2−アミノエチルチオスルホン酸は
前述の本発明抗老化皮膚外用剤、同コラーゲン架橋抑制
皮膚外用剤及び本発明抗紫外線皮膚外用剤の有効成分と
して極めて有用であることが明らかになった。
添加により、確実に50%以上のコラーゲン架橋の形成
抑制率を達成するためには、試験系成分全体の0.01
重量%以上の2−アミノエチルチオスルホン酸を系に添
加することが必要であることが、試験例6及び試験例7
により明らかになった。
ホン酸の添加量が試験系成分全体の0.001重量%未
満であると、コラーゲン架橋を効果的に抑制することが
困難になることも、試験例7及び試験例8により明らか
になった。また逆に、2−アミノエチルチオスルホン酸
の系への添加量が、試験系成分全体の1.0重量%を越
えると、それ以上追加配合しても、さらなるコラーゲン
架橋の形成抑制率の向上が期待できないことも、試験例
1により明らかになった。
果の検討 長波長紫外線(UVA)吸収剤の一つである、2−ヒド
ロキシ−4−メトキシベンゾフェノン−5−スルホン酸
ナトリウムを前出の2−アミノエチルチオスルホン酸と
併用した場合の、コラーゲン架橋形成阻害作用に対する
相乗効果について検討した試験結果を第2表に示す。な
お、表中の%は全て重量%を意味する(抑制率を除
く)。
収剤の一つである、2−ヒドロキシ−4−メトキシベン
ゾフェノン−5−スルホン酸ナトリウムと前出の2−ア
ミノエチルチオスルホン酸とを共に添加した試験系につ
いては、コラーゲン架橋形成阻害に対する相乗効果が認
められることが明らかになった。すなわち、この2−ア
ミノエチルチオスルホン酸と2−ヒドロキシ−4−メト
キシベンゾフェノン−5−スルホン酸ナトリウムとを併
用して有効成分として配合することは、前述の本発明抗
老化皮膚外用剤、同コラーゲン架橋抑制皮膚外用剤及び
本発明抗紫外線皮膚外用剤において極めて有用な処方で
あることが明らかになった。
ルスルホン酸を0.1重量%添加した本系においては、
2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン−5−ス
ルホン酸ナトリウムを同0.1重量%以上、同20.0
重量%以下を添加することが必要であることが明らかに
なった(試験例17及び試験例18)。すなわち、2−
ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン−5−スルホ
ン酸ナトリウムの添加量が試験系成分全体の0.01重
量%未満であると2−アミノエチルチオスルホン酸との
相乗効果がほとんど認められず(試験例17及び試験例
18)、逆に同30重量%を越えて配合してもコラーゲ
ン架橋形成阻害作用の相乗効果は向上しなかった(試験
例9及び試験例10)。
して、長波長紫外線(UVA)吸収剤の一つである、2
−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン−5−スル
ホン酸ナトリウムを用いているが、この紫外線吸収剤
が、主に長波長紫外線のコラーゲンへの到達を阻害する
ことで、第2表に示した相乗効果が発揮されることが強
く推定される。これを鑑みれば、他の紫外線吸収剤、特
に生体におけるコラーゲンは主に表皮ではなく真皮に存
在することから長波長紫外線吸収剤を本発明皮膚外用剤
中に配合することにより、同様の相乗効果が発揮される
ことは明らかである。
場合の相乗効果の検討 前述の2−アミノエチルチオスルホン酸に加えて、アミ
ノエチル化合物(I)の他態様である、2−アミノエチ
ルスルフィン酸を試験系に組み合わせて添加した場合に
ついて;また前述の2−ヒドロキシ−4−メトキシベン
ゾフェノン−5−スルホン酸ナトリウムに加えて、中波
長紫外線(UVB)吸収剤であるメトキシケイ皮酸オク
チルを試験系に組み合わせて添加した場合について検討
した試験結果を第3表に示す。なお、表中の%は全て重
量%を意味する(抑制率を除く)。
び対照例5との比較により、2−アミノエチルチオスル
ホン酸と2−アミノエチルスルフィン酸とを組み合わせ
て本発明皮膚外用剤中に配合すると、いずれかのアミノ
エチル化合物(I)を単独で配合するよりも優れた効果
が発揮される傾向にあることが明らかになった。
ル化合物(I)を組み合わせて、さらに2−ヒドロキシ
−4−メトキシベンゾフェノン−5−スルホン酸ナトリ
ウムを配合した場合には、非常に高いコラーゲン架橋の
形成抑制作用が現れた。
ル化合物(I)を組み合わせて、さらにメトキシケイ皮
酸オクチルを配合することによっても、高いコラーゲン
架橋の形成抑制作用が現れた。
ル化合物(I)を組み合わせて、さらに2種類の紫外線
吸収剤を組み合わせた場合には、コラーゲンの架橋抑制
を最も効率的に行うことができることが明らかになっ
た。
チオスルホン酸のみならず(前記(2)参照)、2−ア
ミノエチルスルフィン酸を単独で配合する場合にも、コ
ラーゲン架橋の形成の抑制効果が、2−アミノエチルチ
オスルホン酸とほぼ同等発揮されることが示された。
0と試験例21)との比較により、長波長紫外線吸収剤
を本発明皮膚外用剤中に配合する方が、中波長紫外線吸
収剤を配合するよりも効果的である傾向があることが示
唆された。すなわち、紫外線の吸光度のピークは、中波
長紫外線吸収剤であるメトキシケイ皮酸オクチルの方
が、長波長紫外線吸収剤である2−ヒドロキシ−4−メ
トキシベンゾフェノン−5−スルホン酸ナトリウムより
も高いにもかかわらず、本発明皮膚外用剤における単独
配合作用又はアミノエチル化合物(I)と併用した場合
の相乗効果惹起作用は、2−ヒドロキシ−4−メトキシ
ベンゾフェノン−5−スルホン酸ナトリウムの方が高い
傾向にあることが示唆された。
配合例を実施例として説明する。なお、各皮膚外用剤と
も優れた抗老化効果、コラーゲン架橋阻害効果及び抗紫
外線効果を発揮を発揮した。
ルチオスルホン酸(1)、ヒドロキシ−4−メトキシベ
ンゾフェノン−5−スルホン酸ナトリウム(2)、クエ
ン酸(9)、クエン酸ソーダ(10)、グリセリン
(4)、1, 3−ブチレングリコール(5)を溶解し
た。別個にエタノールにポリオキシエチレン(60)硬
化ヒマシ油(7)、酢酸トコフェロール(3)、香料
(11)、メチルパラベン(8)を溶解し、これを前述
の精製水溶液に加えて可溶化し、濾過して所望する化粧
水を得た。
(1)、スクワラン(2)、ミツロウ(3)、還元ラノ
リン(4)、エチルパラベン(5)、ポリオキシエチレ
ン(20)ソルビタンモノパルミチン酸エステル
(6)、ステアリン酸モノグリセリド(7)、N−ステ
アロイルグルタミン酸ナトリウム(8)、4−メトキシ
−4'−tert−ブチルジベンゾイルメタン(9)、メト
キシケイ皮酸オクチル(10)、酢酸レチノール(1
1)、月見草油(12)、香料(13)を加熱溶解し
(油相)、精製水(17)に2−アミノエチルスルフィ
ン酸(14)、1, 3−ブチレングリコール(15)、
ポリエチレングリコール1500(16)を溶解し70
℃に保った(水相)。そして、この水相に前記油相を撹
拌しながら添加した。次いで、ホモミキサー処理し乳化
粒子を細かくした後、撹拌しながら急冷し、所望するク
リームを得た。
ルチオスルホン酸(10)、2−アミノエチルスルフィ
ン酸(11)、L−アルギニン(7)、L−グルタミン
酸ソーダ(8)、PCA−Na(9)、プロピレングリ
コール(12)、グリセリン(13)、エタノール(1
4)、カルボキシビニルポリマー(17)を加えて加熱
溶解し70℃に保った(水相)。次に、他の成分を混合
し、加熱溶解して70℃に保った(油相)。そして、前
記水相にこの油相を加えて予備乳化を行い、ホモミキサ
ーで均一に乳化した。その後、撹拌しながら急冷して所
望する乳液を得た。
ルチオスルホン酸(1)、グリセリン(9)、1, 3−
ブチレングリコール(10)、ポリエチレングリコール
1500(11)、メチルパラベン(12)、水酸化カ
リウム(13)を加え、70℃に加熱溶解した(水
相)。次に、他の成分を混合して、加熱溶解後、70℃
に保った(油相)。前記の水相にこの油相を加えて、均
一に混合後冷却した。そして、この均一に混合したもの
を容器に充填した。最後に液化ガス及びジメチルエーテ
ルを噴射剤として加え、所望するフォームマスクを得
た。
ルチオスルホン酸(1)、2−アミノエチルスルフィン
酸(2)、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノ
ン−5−スルホン酸ナトリウム(3)を溶解し70℃に
保った(水相)。そして、その他の成分を70℃にて混
合溶解した(油相)。前記水相にこの油相を加え、ホモ
ミキサーで均一に乳化し、その後冷却して所望する軟膏
を得た。
ングリコール(12)〜トリエタノールアミン(18)
の成分を加えて溶解した後、シリカ(19)〜酸化亜鉛
(22)を分散し、70℃に保った(水相)。一方、ス
テアリン酸(1)〜香料(11)を加熱混合溶解し、こ
の水相に添加した。添加後、これをホモミキサーで均一
に乳化した後、攪拌しながら急冷して所望する日焼け止
め乳液を得た。
ン(1)〜香料(9)を70℃で加熱混合溶解した(油
相)。次に、この油相に酸化チタン(10)〜2−アミ
ノエチルスルフィン酸(15)を加え、これをディスパ
ーで分散混合した。一方、精製水(17)にグリセリン
(13)〜スメクトン(16)を混合して溶解・分散さ
せて70℃に保ち(水相)、これをディスパーで攪拌し
ながら、徐々に油相に添加した。これを十分均一に攪拌
した後、冷却して所望する日焼け止めクリームを得た。
老化皮膚外用剤(請求項1乃至請求項8)、主に真皮に
おけるコラーゲン架橋を阻害して皮膚の弾力性を保ち、
しわやたるみができるのを防止するコラーゲン架橋阻害
皮膚外用剤(請求項9)、及び太陽光における過度の紫
外線の悪影響から皮膚を保護する抗紫外線皮膚外用剤
(請求項10)が提供される。
Claims (10)
- 【請求項1】式 NH2CH2CH2X (I) (式中、Xは−SO2H又は−SO2SHである)で示さ
れるアミノエチル化合物の1種又は2種を有効成分とし
て含んでなることを特徴とする抗老化皮膚外用剤。 - 【請求項2】請求項1記載のアミノエチル化合物(I)
の1種又は2種並びに1種又は2種以上の紫外線防御剤
を含んでなることを特徴とする抗老化皮膚外用剤。 - 【請求項3】紫外線防御剤に、少なくとも1種の長波長
紫外線防御剤を含むことを特徴とする請求項2記載の抗
老化皮膚外用剤。 - 【請求項4】長波長紫外線防御剤が、4−メトキシ−4
' −tert−ブチルジベンゾイルメタン、2−ヒドロキシ
−4−メトキシベンゾフェノン及び/又は2−ヒドロキ
シ−4−メトキシベンゾフェノン誘導体であることを特
徴とする請求項3記載の抗老化皮膚外用剤。 - 【請求項5】1種又は2種のアミノエチル化合物(I)
を、皮膚外用剤全体の0.001重量%以上、同1.0
重量%以下の範囲で含んでなることを特徴とする請求項
1乃至請求項4のいずれかの請求項記載の抗老化皮膚外
用剤。 - 【請求項6】1種又は2種のアミノエチル化合物(I)
を、皮膚外用剤全体の0.01重量%以上、同0.5重
量%以下の範囲で含んでなることを特徴とする請求項1
乃至請求項4のいずれかの請求項記載の抗老化皮膚外用
剤。 - 【請求項7】1種又は2種以上の紫外線防御剤を、皮膚
外用剤全体の0.01重量%以上、同30重量%以下の
範囲で含んでなることを特徴とする請求項2乃至請求項
6のいずれかの請求項記載の抗老化皮膚外用剤。 - 【請求項8】1種又は2種以上の紫外線防御剤を、皮膚
外用剤全体の0.1重量%以上、同20重量%以下の範
囲で含んでなることを特徴とする請求項2乃至請求項6
のいずれかの請求項記載の抗老化皮膚外用剤。 - 【請求項9】抗老化皮膚外用剤がコラーゲン架橋阻害皮
膚外用剤であることを特徴とする請求項1乃至請求項8
のいずれかの請求項記載の抗老化皮膚外用剤。 - 【請求項10】抗老化皮膚外用剤が抗紫外線皮膚外用剤
であることを特徴とする請求項1乃至請求項8のいずれ
かの請求項記載の抗老化皮膚外用剤。
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