JPH09176009A - 新規な抗変異原剤及び抗変異原性作用物質 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 この発明の解決課題はヘテロサイクリッ
クアミン類による突然変異を抑制することができ且つ食
用植物に由来する抗変異原性作用物質を提供し、及びこ
の抗変異原性作用物質を含有する抗変異原剤を提供する
ことにある。 【解決手段】 この考案は精油成分を除去されたローズ
マリー（Ｒｏｓｍａｒｉｎｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉ
ｓ Ｌ．，）の葉から水、アルコール等の極性溶媒で抽
出して得られる成分を含有することを特徴とする抗変異
原剤であり、及び次式１（化１）で示される抗変異原性
作用物質５−ヒドロキシ−６，７，４′−トリメトキシ
フラボン（ｓａｌｖｉｇｅｎｉｎ）であり、及び次式２
（化２）で示される抗変異原性作用物質５，４′−ジヒ
ドロキシ−６，７−ジメトキシフラボン（ｃｉｒｓｉｍ
ａｒｉｔｉｎ）であり、及び請求項２及び／又は請求項
３に記載の抗変異原性作用物質を含有することを特徴と
する抗変異原剤である。 【化 １】 【化 ２】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】この発明は新規な抗変異原剤
及び抗変異原性作用物質に係り、食肉や魚等の焼け焦げ
に含有される変異原性物質による突然変異を抑制するこ
とができる抗変異原性作用物質及びこれらを作用物質と
する抗変異原剤を提供することである。

【０００２】

【従来の技術】癌の発生は食事や喫煙といった日常習慣
に深く関係している。例えばタンパク質やアミノ酸の加
熱分解生成物である３−アミノ−１，４ジメチル−５Ｈ
−ピリド［４，３ｂ］インドール（Ｔｒｐ−Ｐ−１）、
３−アミノ−１−メチル−５Ｈ−ピリド［４，３ｂ］イ
ンドール（Ｔｒｐ−Ｐ−２）、２−アミノ−６−メチル
−ジピリド［１，２−ａ：３′，２′−ｄ］イミダゾー
ル（Ｇｌｕ−ｐ−１）、２−アミノ−ジピリド［１，２
−ａ：３′，２′−ｄ］イミダゾール（Ｇｌｕ−ｐ−
２）、２−アミノ−３メチルイミダゾ［４，５−ｆ］キ
ノリン（ＩＱ）、２−アミノ−３，４−ジメチルイミダ
ゾ［４，５−ｆ］キノリン（ＭｅＩＱ）等のヘテロサイ
クリックアミン類に強力な変異原性があることが知られ
ている。これらヘテロサイクリックアミン類の内の数種
はマウス、ラット、サルを使った発癌実験において高率
で腫瘍を形成し、さらに人の肝臓に含まれるＳ−９ｍｉ
ｘはこれらヘテロサイクリックアミン類を活性化するこ
とが知られており、人体における発癌の危険性が指摘さ
れている。

【０００３】一方、食肉や魚等タンパク質を大量に含有
する食品を加熱することは一般的な料理法であり、上記
ヘテロサイクリックアミン類が食品と共に体内に入る危
険性は極めて高い。しかしこの対策は特に考えられてお
らず、食肉や魚等の焼け焦げを食べないようにするとい
うことが知られている程度であり、上記ヘテロサイクリ
ックアミン類が人体内に入ることによる発癌の危険性は
事実上放置されている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】この発明の解決課題は
ヘテロサイクリックアミン類による突然変異を抑制する
ことができ且つ食用植物に由来する抗変異原性作用物質
を提供し、及びこの抗変異原性作用物質を含有する抗変
異原剤を提供することにある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】請求項１に記載の発明
は、精油成分を除去されたローズマリー（Ｒｏｓｍａｒ
ｉｎｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ Ｌ．，）の葉から
水、アルコール等の極性溶媒で抽出して得られる成分を
含有することを特徴とする抗変異原剤である。請求項２
に記載の発明は、次式３（化３）で示される抗変異原性
作用物質５−ヒドロキシ−６，７，４′−トリメトキシ
フラボン（ｓａｌｖｉｇｅｎｉｎ）である。請求項３に
記載の発明は、次式４（化４）で示される抗変異原性作
用物質５，４′−ジヒドロキシ−６，７−ジメトキシフ
ラボン（ｃｉｒｓｉｍａｒｉｔｉｎ）である。請求項４
に記載の発明は、請求項２及び／又は請求項３に記載の
抗変異原性作用物質を含有することを特徴とする抗変異
原剤である。

【化 ３】

【化 ４】

【０００６】この発明の発明者らは植物由来の抗変異原
の検索を目的とした一連の研究過程でシソ科のローズマ
リー（Ｒｏｓｍａｒｉｎｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ
Ｌ．，）の精油除去後の葉の熱水抽出物がＳ−９ｍｉ
ｘ存在下でＴｒｐ−Ｐ−２によりサルモネラ菌ＴＡ９８
に誘導したフレームシフト型突然変異を強く抑制するこ
とを見出した。ローズマリーに含有される癌予防効果の
期待される成分としてはカーノソール等の親油性ジテル
ペン類が知られているがこれらは熱水では抽出されない
ため、今回熱水抽出物に見出された抗変異原活性はカー
ノソール等の親油性ジテルペン類とは異なる従来には未
発見の化学物質に由来するものであると考えられる。発
明者らはさらなる研究の結果、ローズマリーの熱水抽出
液に含有される抗変異原性作用物質が５−ヒドロキシ−
６，７，４′−トリメトキシフラボン及び５，４′−ジ
ヒドロキシ−６，７−ジメトキシフラボンであることを
発見し、この発見を基に抗変異原剤及び抗変異原作用物
質を発明するに到った。

【０００７】

【発明の実施の形態】この発明の実施の形態について説
明する。請求項１に記載の抗変異原剤は、精油成分を除
去されたローズマリーの葉から抽出される抽出物である
ことを必須構成としている。ローズマリー（Ｒｏｓｍａ
ｒｉｎｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ Ｌ．，）は別名
マンネンロウとも言い、従来より肉料理における香気付
けとして使用されている植物である。またその抽出液は
フケを抑えるヘアシャンプーにも使用されており、さら
に消化器、肝臓、胆嚢に刺激を与え、胆汁の分泌を促進
するので消化不良の薬としても使用されている。またこ
のローズマリーの精油成分は血行を促進させるため血行
障害の薬としても使用されており、さらに精油を直接頭
につけて頭痛薬としても使用され、さらに抗菌作用、抗
真菌作用を有していることでも知られている。このよう
にローズマリーは広く一般に用いられており、このロー
ズマリーに由来する物質は人体にとっても安全であるた
め、例えば料理用としても好適に使用できる。この発明
においてローズマリーの葉から精油成分を除去する理由
はローズマリーの精油成分は香気が強すぎるからであ
る。つまりローズマリーの精油成分は香料としても使用
されるほど香気の強い物質であり、飲食物に対して使用
すると料理によってはその香気が料理を楽しむ妨げにな
る場合があるからである。またこの発明においては、ロ
ーズマリーの葉から水、アルコール等の極性溶媒で抽出
される成分を含有することを必須構成としている。この
発明において前記成分を含有することとする理由は、こ
の成分がヘテロサイクリックアミン類による突然変異を
抑制するからである。

【０００８】請求項２に記載の抗変異原性作用物質５−
ヒドロキシ−６，７，４′−トリメトキシフラボン、及
び請求項３に記載の抗変異原性作用物質５，４′−ジヒ
ドロキシ−６，７−ジメトキシフラボンは前記ローズマ
リーの葉から水、アルコール等極性溶媒で抽出して得ら
れる抽出物に含有される物質である。この物質は加熱す
ることによっても分解消滅せず、酸及び弱アルカリによ
っても変質せず安定に存在するので、ローズマリーの葉
から熱水、酸、アルカリを用いた抽出及び濃縮操作が可
能であり、この物質の単離は容易に行うことができる。
またこの発明はローズマリーから抽出されたものに限定
されず、例えば化学合成によって製造されたものも含
む。なお５−ヒドロキシ−６，７，４′−トリメトキシ
フラボン結晶（以下、ｃｏｍｐＤ−１と略す）の色は薄
オレンジイエローであり、融点は１８８〜１８９℃であ
る。５，４′−ジヒドロキシ−６，７−ジメトキシフラ
ボン結晶（以下、ｃｏｍｐＤ−２と略す）の色は薄クリ
ームイエローであり、融点は２５９〜２６０℃である。
表１として５−ヒドロキシ−６，７，４′−トリメトキ
シフラボン及び５，４′−ジヒドロキシ−６，７−ジメ
トキシフラボンの結晶の紫外線吸収スペクトル（Ｕ
Ｖ）、赤外線吸収スペクトル（ＩＲ）、質量分析（ＥＩ
−ＭＳ）、核磁気共鳴スペクトル（ ¹Ｈ−ＮＭＲ，¹³Ｃ
−ＮＭＲ）のデータを示す。

【表 １】 ｃｏｍｐＤ−１の紫外線吸収スペクトルを図１に、ｃｏ
ｍｐＤ−１の赤外線吸収スペクトルを図２に、ｃｏｍｐ
Ｄ−１の質量分析結果を図３に、ｃｏｍｐＤ−２の核磁
気共鳴スペクトルを図４に、ｃｏｍｐＤ−２の紫外線吸
収スペクトルを図５に、ｃｏｍｐＤ−２の赤外線吸収ス
ペクトルを図６に、ｃｏｍｐＤ−２の質量分析結果を図
７に、ｃｏｍｐＤ−２の核磁気共鳴スペクトルを図８に
それぞれ示す。この物質の同定は上記した分析結果と文
献値の比較により行われた。比較に用いた文献値は、
ａ）Ａ．Ａｈｍｅｄ，Ｅ．Ｄ．Ｓｅｉｆ，Ａ．Ａｍｉｎ
ｏ，Ａｂｏｕ−Ｄｏｎｉａ ａｎｄ Ｍ．Ｓｈｉｍｉｚ
ｕ：生薬，４０，１１９（１９８６）．；ｂ）Ｖ．Ｍ．
Ｃｈａｒｉ，Ｒ．Ｊ．Ｇｒａｙｅｒ−Ｂａｒｋｍｅｉｊ
ｅｒ，Ｊ．Ｂ．Ｈａｒｂｏｒｎｅ，Ｂ．Ｇ．Ｏｓｔｅｒ
ｄａｈｌ，Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２０，１９
７７（１９８１）．；ｃ）Ａ．Ａ．Ｌ．Ｍｅｓｑｕｉｔ
ａ，Ｄ．Ｂ．Ｃｏｒｒｅａ，Ａ．Ｐ．Ｐａｄｕａ，Ｍ．
Ｌ．Ｏ．Ｇｕｅｄｅｓ ａｎｄ Ｒ．Ｏｔｔｏ：Ｐｈｙ
ｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２５，１２５５（１９８
６）．；ｄ）Ａ．Ｍ．Ｒｉｚｋ，Ｆ．Ｍ．Ｈａｍｍｏｕ
ｄａ，Ｈ．Ｒｉｍｐｌｅｒ ａｎｄ Ａ．Ｋａｍｅｌ，
Ｐｌａｎｔａ Ｍｅｄｉｃａ，８７（１９８６）．；
ｅ）Ｙ．Ｌ．Ｌｉｕ，Ｄ，−Ｋ，Ｈｏ，Ｊ．Ｍ．Ｃａｓ
ｓａｄｙ，Ｊ．Ｎａｔ．Ｐｒｏｄ．，５５，３５７（１
９９２）．；ｆ）Ｔ．Ｋｏｍｉｙａ，Ｍ．Ｔｓｕｋｕ
ｉ，Ｈ．Ｏｓｈｉｏ，薬学雑誌，９６，８４１（１９７
６）．；ｇ）Ｔ．Ｋｏｍｉｙａ，Ｙ．Ｎａｒｕｓｅ，
Ｈ．Ｏｓｈｉｏ，薬学雑誌，９６，８５５（１９７
６）．に記載されたものである。なお両化合物中のメト
キシ基の位置が６位であるか８位であるかの判断は、
Ｊ．Ａ．Ｍｅａｒｓ，Ｔ．Ｊ．Ｍａｂｒｙ：Ｐｈｙｔｏ
ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１１，４１１（１９７２）．に記
載の紫外線吸収スペクトル中のｂａｎｄ（１）のｂａｔ
ｈｏｃｈｒｏｍｉｃ ｓｈｉｆｔ値の変化の差を参考に
して行った。

【０００９】請求項４に記載の抗変異原剤は、請求項２
及び／又は請求項３に記載の抗変異原性作用物質を含有
することを必須構成とする。請求項２及び請求項３に記
載の抗変異原作用物質はヘテロサイクリックアミン類に
よる突然変異を強く抑制する作用を有しているので、こ
の抗変異原作用物質を含有する抗変異原剤は食肉や魚等
の焼け焦げに含有される発癌物質即ちヘテロサイクリッ
クアミン類による発癌を抑制する。この発明に含有され
る他の成分としては特に限定されず、例えば香料や調味
量、防腐剤等が含有されていてもよく、さらに癌予防効
果が期待されているカーノソール等の抗酸化成分との併
用は特に好ましい。また請求項２及び／又は請求項３に
記載の抗変異原作用物質のみが水、アルコール等の溶媒
に溶解されているものもこの発明に含まれる。また、抗
変異剤の投与剤型としては溶液状でも軟エキス状でも粉
末状でもよくとくに限定されない。また投与形態として
も特に限定されず適宜任意の賦形剤や補助剤等を加え
て、製剤製造の常法に従って散剤、顆粒剤、錠剤、カプ
セル剤、シロップ剤等の薬剤としてもよい。さらに抗変
異原性効果を期待した特定健康食品として、ドリンク
剤、ジュース等の菓子類とされてもよく、或いは焼肉用
あるいは焼き魚用調味料風に味付けされていても好まし
く、特に限定されない。なお請求項２に記載の５−ヒド
ロキシ−６，７，４′−トリメトキシフラボン（ｓａｌ
ｖｉｇｅｎｉｎ）はＳａｌｖｉａ ａｅｔｈｉｏｐｓｉ
ｓ、Ｓａｌｖｉａ（セージの一種）、Ｂｅｔｕｌａ ｎ
ｉｇｒａ、Ｔｅｕｃｒｉｕｍ ｐｏｌｉｕｍ、Ｖｅｒｏ
ｎｉｃａ ｆｉｌｉｆｏｒｍｉｓに、請求項３の５，
４′−ジヒドロキシ−６，７−ジメトキシフラボン（ｃ
ｉｒｓｉｍａｒｉｔｉｎ）はＡｒｔｅｍｉｓｉａ ｃａ
ｐｉｌａｒｉｓ（生薬インチンコウ）、Ｓａｌｖｉａ
ｐａｌａｅｓｔｉｎａ（セージの一種）、Ｅｒｉｏｄｉ
ｃｔｙｏｎ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｍ、Ｂａｃｃｈａ
ｒｉｓ ｅｌｅａｇｎｏｉｄｅｓ、南米産生薬カルケー
ジャ、Ｓｙｍｐｈｙｏｐａｐｐｕｓ ｐｏｌｙｓｔａｃ
ｈｙｕｓにそれぞれ含まれており、これら植物から水、
アルコール等の極性溶媒に抽出された抽出物も請求項４
の発明に含まれる。

【００１０】

【実施例】次にこの発明の抗変異原剤を得る方法につい
て具体的に説明する。この実施例においては、乾燥させ
たローズマリーの葉を使用した。まずローズマリー乾燥
葉１２．８Ｋｇを水蒸気蒸留することにより精油成分が
除去した。次いで上記水蒸気蒸留されたローズマリーの
葉に６１．４４Ｋｇのイオン交換水を加え、８５℃で４
時間放置して成分の抽出を行い、得られた粗抽出液を吸
引濾過して抽出液４０．１７Ｋｇを得た。この抽出液の
内５．１７Ｋｇを凍結乾燥することにより抗変異原剤２
２８ｇを得ることができた。

【００１１】次にこの発明の抗変異原性作用物質である
５−ヒドロキシ−６，７，４′−トリメトキシフラボン
及び５，４′−ジヒドロキシ−６，７−ジメトキシフラ
ボンを得る方法について説明する。前記ローズマリーの
葉の熱水抽出液の内３５Ｋｇを３．５Ｋｇになるまで減
圧濃縮し、この濃縮液を分画操作して水相（１）及び有
機相（１）を得た。具体的には濃縮液を塩酸でｐＨ３に
調整後１．７５Ｋｇづつ２つに分け、それぞれについて
２リットルの酢酸エチルで３回、１リットルの酢酸エチ
ルで１回分画操作を行い、水相（１）と有機相（１）に
分画した。

【００１２】上記の操作により得られた有機相（１）は
４．７９Ｋｇにまで減圧濃縮し、この濃縮液の内４．３
１１ＫｇはｐＨ９においてさらに分画した。具体的には
前記濃縮液を２．１５５Ｋｇづつ２つに分け、それぞれ
について２リットルの５％ＮａＨＣＯ₃ （ｐＨ９）で分
画操作し、水相（２）と有機相（２）に分画した。この
内の有機相（２）については２２．５４ｇになるまで減
圧濃縮した。

【００１３】次に前記有機相（２）の濃縮物の内１９．
０ｇについてシリカゲルクロマトグラフィー（シリカゲ
ル４２０ｇ：ＭＥＲＣＫ社製Ｓｉｌｉｃａ ｇｅｌ ６
０Ｎｏ．９３８５， ２３０〜４００ｍｅｓｈ）を行
い、第１液（０〜７００ｍｌ，クロロホルム溶出分
画）、及び第２液（７００〜３０００ｍｌ，クロロホル
ム溶出分画）を得た。

【００１４】この第１液及び第２液について含有成分を
水−エタノール系溶媒で再結晶化させることにより５−
ヒドロキシ−６，７，４′−トリメトキシフラボンの結
晶６０ｍｇ及び５，４′−ジヒドロキシ−６，７−ジメ
トキシフラボンの結９１ｍｇをそれぞれ得ることができ
た。

【００１５】

【試験例】発明者らはこの抗変異原剤の効果を確認する
ためＡｍｅｓ法変法（供試培地等詳細な試験方法は特開
平７−５３３９７号公報に記載の方法を参照）を使用し
てサルモネラ菌に変異原物質とこの発明の抗変異原剤を
与える試験を行った。以下にこの試験の結果を示し、こ
の発明の抗変異原剤及び抗変異性作用物質がヘテロサイ
クリックアミン類による突然変異を抑制することを説明
する。この試験にはヒスチジン要求性の変異株であるサ
ルモネラ菌（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ ｔｙｐｈｉｍｕｒ
ｉｕｍ）ＴＡ９８を使用した。このサルモネラ菌ＴＡ９
８をＳＤＢ培地中に接種し、３７℃で１８時間振とう培
養後、遠心分離（０℃，３５００ｒｐｍ，１５分間）を
行い、菌体を分離した。この菌体をｐｈｏｓｐｈａｔｅ
ｂｕｆｆｅｒで懸濁し、６００ｎｍにおけるＯＤ値が
０．５になる希釈率を求めた。この懸濁率に従いｐｈｏ
ｓｐｈａｔｅｂｕｆｆｅｒ及びジメチルスフォキシドで
懸濁しＴＡ９８菌原液とした。なおこのＴＡ９８菌原液
は抗変異原試験に使用するまで−８０℃にて保存した。

【００１６】この試験においては変異原物質として、Ｔ
ｒｐ−ｐ−２（和光純薬工業株式会社製）１．５μｇ／
ｍｌ水溶液をｃｅｌｌｕｌｏｓｅ ａｃｅｔａｔｅフィ
ルター（ＡＤＶＡＮＴＥＣ ＴＯＹＯ社製，Ｄｉｓｍｉ
ｃ ２５ｃｓ，孔径０．２０μｍ）にて濾過滅菌して使
用した。またこのＴｒｐ−ｐ−２を活性化させるために
Ｓ−９ｍｉｘを使用した。このＳ−９ｍｉｘは以下の方
法によって得られたものを使用した。即ち、まず７週令
のＳＤ（Ｓｐｒａｇｕｅ−Ｄａｗｌｅｙ）ラットの雄に
誘導剤としてｐｈｅｎｏｂａｒｂｉｔａｌ及び５，６−
ｂｅｎｚｏｆｌａｂｏｎｅを併用投与し、このラットの
肝臓のホモジネートを９０００×ｇで遠心処理して上清
分画Ｓ−９を得た。次にＣｏｆａｃｔｏｒ （１）（オ
リエンタル酵母株式会社販売）を所定の方法により調整
した。最後に蒸留水９ｍｌに溶解したＣｏｆａｃｔｏｒ
（１）（１バイアル）をＳ−９の１ｍｌに加え、遠心
分離（７０００ｒｐｍ．，１５分間、０℃）後、上清を
ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ ａｃｅｔａｔｅフィルター（ＡＤ
ＶＡＮＴＥＣ ＴＯＹＯ社製、Ｄｉｓｍｉｃ ２５Ｃ
Ｓ，孔径 ０．２０μｍ）にて濾過滅菌することにより
Ｓ−９ｍｉｘを得た。

【００１７】抗変異原試験は以下の方法により行った。
即ちＴＡ９８菌原液が０．１ｍｌ、各試験液が０．１ｍ
ｌ、Ｔｒｐ−ｐ−２が０．１ｍｌ、Ｓ−９ｍｉｘが５０
０μｌ、を５０℃に保温したソフトアガー３ｍｌ中に加
えてすばやく攪拌後、ＭＢＢ寒天平板培地上に重層し
た。このＭＢＢ寒天平板培地を３７℃にて３日間放置
し、形成されたコロニー数をカウントした。。なお突然
変異抑制率は以下の式（式１）により求めた。

【式 １】 式中においてＣは対照区のコロニー数であり、Ｓは試料
区のコロニー数である。また、各試料溶液のＴＡ９８菌
に対する生育抑制の影響を調べるため、抗変異原試験と
平行して生菌数を測定した。即ち、ＴＡ９８菌原液をＰ
Ｂで１０⁵ に段階希釈した液０．１ｍｌ及び各試料溶液
を５０℃に保温したソフトアガー３ｍｌ中に加え前記同
様に培養を行った。なお対照区として試料溶液の代わり
に滅菌処理したジメチルスルフォキシドを使用した。

【００１８】表２に熱水抽出物乾燥粉末についての抗変
異原試験結果を示す。なおこの試験において熱水抽出物
乾燥粉末はジメチルスルフォキシドによって２０．０ｍ
ｇ／ｍｌ及び１０．０ｍｇ／ｍｌに希釈して試験に用い
た。

【表 ２】 この試験の結果、精油成分を除去したローズマリーの葉
の熱水抽出物に強い抗変異原性作用が認められた。この
試験結果からローズマリーの葉の熱水抽出物は抗変異原
剤として有効であることが確認できる。

【００１９】表３に５−ヒドロキシ−６，７，４′−ト
リメトキシフラボン及び５，４′−ジヒドロキシ−６，
７−ジメトキシフラボンの結晶についての抗変異原試験
結果を示す。なおこの試験において５−ヒドロキシ−
６，７，４′−トリメトキシフラボン及び５，４′−ジ
ヒドロキシ−６，７−ジメトキシフラボンの結晶はジメ
チルスルフォキシドによって１．０ｍｇ／ｍｌ、０．５
ｍｇ／ｍｌ及び０．２５ｍｇ／ｍｌに希釈して試験に用
いた。

【表 ３】 この試験の結果、５−ヒドロキシ−６，７，４′−トリ
メトキシフラボン及び５，４′−ジヒドロキシ−６，７
−ジメトキシフラボンの結晶には強い抗変異原性作用が
認められた。この試験結果から５−ヒドロキシ−６，
７，４′−トリメトキシフラボン及び５，４′−ジヒド
ロキシ−６，７−ジメトキシフラボンは抗変異原性作用
を有しており、この物質を含有する抗変異原剤は有効で
あることが確認できる。

【００２０】

【発明の効果】この発明は、精油成分を除去されたロー
ズマリー（Ｒｏｓｍａｒｉｎｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａｌ
ｉｓ Ｌ．，）の葉から水、アルコール等の極性溶媒で
抽出して得られる成分を含有することを特徴とする抗変
異原剤であり、及び次式５（化５）で示される抗変異原
性作用物質５−ヒドロキシ−６，７，４′−トリメトキ
シフラボン（ｓａｌｖｉｇｅｎｉｎ）であり、及び次式
６（化６）で示される抗変異原性作用物質５，４′−ジ
ヒドロキシ−６，７−ジメトキシフラボン（ｃｉｒｓｉ
ｍａｒｉｔｉｎ）であり、及び請求項２及び／又は請求
項３に記載の抗変異原性作用物質を含有することを特徴
とする抗変異原剤であるので以下の様な優れた効果を奏
する。請求項１に記載の発明はヘテロサイクリックアミ
ン類による発癌を抑制する効果を奏する。また従来より
肉料理における香気付け等に使用されているローズマリ
ーから得られているため人体にとっても安全であり、例
えば料理用としても好適に使用できる効果を奏する。ま
た精油成分が除去されているので、飲食物に対して使用
した場合、その料理を楽しむ妨げにはならないという効
果を奏する。請求項２及び請求項３に記載の発明は顕著
な抗変異原性効果を奏する。請求項４に記載の発明は抗
変異原剤はヘテロサイクリックアミン類によって引き起
こされる発癌を顕著に阻害するという効果を奏する。

【化 ５】

【化 ６】

【図面の簡単な説明】

【図 １】ｃｏｍｐＤ−１の紫外線吸収スペクトルであ
る。

【図 ２】ｃｏｍｐＤ−１の赤外線吸収スペクトルであ
る。

【図 ３】ｃｏｍｐＤ−１の質量分析結果である。

【図 ４】ｃｏｍｐＤ−２の核磁気共鳴スペクトルであ
る。

【図 ５】ｃｏｍｐＤ−２の紫外線吸収スペクトルであ
る。

【図 ６】ｃｏｍｐＤ−２の赤外線吸収スペクトルであ
る。

【図 ７】ｃｏｍｐＤ−２の質量分析結果である。

【図 ８】ｃｏｍｐＤ−２の核磁気共鳴スペクトルであ
る。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 精油成分を除去されたローズマリー（Ｒ
   ｏｓｍａｒｉｎｕｓｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ Ｌ．，）
   の葉から水、アルコール等の極性溶媒で抽出して得られ
   る成分を含有することを特徴とする抗変異原剤。
2. 【請求項２】 次式１（化１）で示される抗変異原性作
   用物質５−ヒドロキシ−６，７，４′−トリメトキシフ
   ラボン（ｓａｌｖｉｇｅｎｉｎ）。
3. 【請求項３】 次式２（化２）で示される抗変異原性作
   用物質５，４′−ジヒドロキシ−６，７−ジメトキシフ
   ラボン（ｃｉｒｓｉｍａｒｉｔｉｎ）。
4. 【請求項４】 請求項２及び／又は請求項３に記載の抗
   変異原性作用物質を含有することを特徴とする抗変異原
   剤。 【化 １】 【化 ２】