JPH09143109A - シクロアルキルヒドロペルオキシド、シクロアルカノール及びシクロアルカノン混合物の製造法 - Google Patents
シクロアルキルヒドロペルオキシド、シクロアルカノール及びシクロアルカノン混合物の製造法Info
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- JPH09143109A JPH09143109A JP7309102A JP30910295A JPH09143109A JP H09143109 A JPH09143109 A JP H09143109A JP 7309102 A JP7309102 A JP 7309102A JP 30910295 A JP30910295 A JP 30910295A JP H09143109 A JPH09143109 A JP H09143109A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C409/00—Peroxy compounds
- C07C409/02—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a carbon atom, not further substituted by oxygen atoms, and hydrogen, i.e. hydroperoxides
- C07C409/14—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a carbon atom, not further substituted by oxygen atoms, and hydrogen, i.e. hydroperoxides the carbon atom belonging to a ring other than a six-membered aromatic ring
-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C407/00—Preparation of peroxy compounds
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
- C07C45/32—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen
- C07C45/33—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties
-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
- C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 本発明は、シクロルカノンを分子状酸素で酸
化して、シクロアルキルヒドロペルオキシド、シクロア
ルカノール及びシクロアルカノン混合物を高反応速度及
び高選択率で製造できる方法を提供することを課題とす
る。 【解決手段】 本発明の課題は、シクロアルカン、コバ
ルト化合物及びＮ−ヒドロキシジカルボキシイミドから
なる溶液を分子状酸素と接触させてシクロアルカンを酸
化することを特徴とするシクロアルキルヒドロペルオキ
シド、シクロアルカノール及びシクロアルカノン混合物
の製造法によって達成される。
化して、シクロアルキルヒドロペルオキシド、シクロア
ルカノール及びシクロアルカノン混合物を高反応速度及
び高選択率で製造できる方法を提供することを課題とす
る。 【解決手段】 本発明の課題は、シクロアルカン、コバ
ルト化合物及びＮ−ヒドロキシジカルボキシイミドから
なる溶液を分子状酸素と接触させてシクロアルカンを酸
化することを特徴とするシクロアルキルヒドロペルオキ
シド、シクロアルカノール及びシクロアルカノン混合物
の製造法によって達成される。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、シクロアルカンを
分子状酸素で酸化してシクロアルキルヒドロペルオキシ
ド、シクロアルカノール及びシクロアルカノン混合物を
高反応速度及び高選択率で製造する方法に関する。シク
ロアルキルヒドロペルオキシドはシクロアルカノール及
びシクロアルカノンの製造原料として、またシクロアル
カノール及びシクロアルカノンは、ナイロン等のポリア
ミド系高分子用モノマーの製造原料、化学品の合成中間
体及び有機溶剤などとして非常に有用な化合物である。
分子状酸素で酸化してシクロアルキルヒドロペルオキシ
ド、シクロアルカノール及びシクロアルカノン混合物を
高反応速度及び高選択率で製造する方法に関する。シク
ロアルキルヒドロペルオキシドはシクロアルカノール及
びシクロアルカノンの製造原料として、またシクロアル
カノール及びシクロアルカノンは、ナイロン等のポリア
ミド系高分子用モノマーの製造原料、化学品の合成中間
体及び有機溶剤などとして非常に有用な化合物である。
【０００２】
【従来の技術】Ｎ−ヒドロキシジカルボキシイミドを添
加してシクロアルカンを分子状酸素で酸化する方法とし
ては、コバルトアセチルアセトナトの存在下、Ｎ−ヒド
ロキシフタルイミドを添加して酢酸中でシクロアルカン
を酸化する方法が知られている（９４年日本化学会第６
８回秋季年会講演予稿集２Ａ６０２）。しかしながら、
この方法においては高次酸化物であるアジピン酸が多く
生成し、シクロアルキルヒドロペルオキシド、シクロア
ルカノール及びシクロアルカノン混合物を選択的に得る
には至っていない。また、反応速度を高めるために、極
めて多量の触媒（コバルトアセチルアセトナト）とＮ−
ヒドロキシフタルイミドを用いなければならないという
問題もある。
加してシクロアルカンを分子状酸素で酸化する方法とし
ては、コバルトアセチルアセトナトの存在下、Ｎ−ヒド
ロキシフタルイミドを添加して酢酸中でシクロアルカン
を酸化する方法が知られている（９４年日本化学会第６
８回秋季年会講演予稿集２Ａ６０２）。しかしながら、
この方法においては高次酸化物であるアジピン酸が多く
生成し、シクロアルキルヒドロペルオキシド、シクロア
ルカノール及びシクロアルカノン混合物を選択的に得る
には至っていない。また、反応速度を高めるために、極
めて多量の触媒（コバルトアセチルアセトナト）とＮ−
ヒドロキシフタルイミドを用いなければならないという
問題もある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、シクロアル
カンを分子状酸素で酸化する方法において、高次酸化物
であるアジピン酸等の副生を抑制し、シクロアルキルヒ
ドロペルオキシド、シクロアルカノール及びシクロアル
カノン混合物を高反応速度及び高選択率で製造できる方
法を提供することを課題とするものである。
カンを分子状酸素で酸化する方法において、高次酸化物
であるアジピン酸等の副生を抑制し、シクロアルキルヒ
ドロペルオキシド、シクロアルカノール及びシクロアル
カノン混合物を高反応速度及び高選択率で製造できる方
法を提供することを課題とするものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の課題は、シクロ
アルカン、コバルト化合物及びＮ−ヒドロキシジカルボ
キシイミドからなる溶液を分子状酸素と接触させてシク
ロアルカンを酸化することを特徴とするシクロアルキル
ヒドロペルオキシド、シクロアルカノール及びシクロア
ルカノン混合物の製造法によって達成される。
アルカン、コバルト化合物及びＮ−ヒドロキシジカルボ
キシイミドからなる溶液を分子状酸素と接触させてシク
ロアルカンを酸化することを特徴とするシクロアルキル
ヒドロペルオキシド、シクロアルカノール及びシクロア
ルカノン混合物の製造法によって達成される。
【０００５】
【発明の実施の形態】シクロアルカンとしては、シクロ
ペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオ
クタン、シクロノナン、シクロデカン、シクロドデカ
ン、シクロペンタデカン、シクロヘキサデカン等の炭素
数５〜２０のシクロアルカンが用いられる。
ペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオ
クタン、シクロノナン、シクロデカン、シクロドデカ
ン、シクロペンタデカン、シクロヘキサデカン等の炭素
数５〜２０のシクロアルカンが用いられる。
【０００６】コバルト化合物としては、（１）塩化コバ
ルト、臭化コバルト等のコバルトのハロゲン化物、
（２）酢酸コバルト、オクチル酸コバルト、ステアリン
酸コバルト、ナフテン酸コバルト等のコバルトの有機酸
塩、（３）ビス（アセチルアセトナト）コバルト、トリ
ス（アセチルアセトナト）コバルト、ジクロロビス（ト
リフェニルホスフィン）コバルト等のコバルトのアセチ
ルアセトナト錯体やトリフェニルホスフィン錯体、及び
（４）これらの混合物などが用いられる。なお、コバル
トの錯体は公知の化合物であり、相当する塩化コバルト
を出発原料として容易に合成することができる。これら
のコバルト化合物の中ではコバルトの有機酸塩やコバル
トの錯体が好ましく、中でもオクチル酸コバルトやトリ
ス（アセチルアセトナト）コバルトが特に好ましい。
ルト、臭化コバルト等のコバルトのハロゲン化物、
（２）酢酸コバルト、オクチル酸コバルト、ステアリン
酸コバルト、ナフテン酸コバルト等のコバルトの有機酸
塩、（３）ビス（アセチルアセトナト）コバルト、トリ
ス（アセチルアセトナト）コバルト、ジクロロビス（ト
リフェニルホスフィン）コバルト等のコバルトのアセチ
ルアセトナト錯体やトリフェニルホスフィン錯体、及び
（４）これらの混合物などが用いられる。なお、コバル
トの錯体は公知の化合物であり、相当する塩化コバルト
を出発原料として容易に合成することができる。これら
のコバルト化合物の中ではコバルトの有機酸塩やコバル
トの錯体が好ましく、中でもオクチル酸コバルトやトリ
ス（アセチルアセトナト）コバルトが特に好ましい。
【０００７】コバルト化合物は触媒として使用されるの
で、その使用量は微量でよく、シクロアルカンに対して
コバルト金属として通常０．００１〜１００重量ｐｐ
ｍ、好ましくは０．０５〜５０重量ｐｐｍである。
で、その使用量は微量でよく、シクロアルカンに対して
コバルト金属として通常０．００１〜１００重量ｐｐ
ｍ、好ましくは０．０５〜５０重量ｐｐｍである。
【０００８】Ｎ−ヒドロキシジカルボキシイミドとして
は、Ｎ−ヒドロキシフタルイミド、Ｎ−ヒドロキシナフ
タルイミド等のＮ−ヒドロキシ芳香族ジカルボキシイミ
ド、Ｎ−ヒドロキシ−５−ノルボルネン−２，３−ジカ
ルボキシイミド、Ｎ−ヒドロキシコハク酸イミド、Ｎ−
ヒドロキシマレイン酸イミド等のＮ−ヒドロキシ脂肪族
ジカルボキシイミドが用いられる。これらＮ−ヒドロキ
シジカルボキシイミドは単独でもまた複数のものを組み
合わせて用いても差し支えない。Ｎ−ヒドロキシジカル
ボキシイミドの使用量は、シクロアルカンに対して通常
０．０００１〜１０モル％、好ましくは０．００１〜１
モル％である。
は、Ｎ−ヒドロキシフタルイミド、Ｎ−ヒドロキシナフ
タルイミド等のＮ−ヒドロキシ芳香族ジカルボキシイミ
ド、Ｎ−ヒドロキシ−５−ノルボルネン−２，３−ジカ
ルボキシイミド、Ｎ−ヒドロキシコハク酸イミド、Ｎ−
ヒドロキシマレイン酸イミド等のＮ−ヒドロキシ脂肪族
ジカルボキシイミドが用いられる。これらＮ−ヒドロキ
シジカルボキシイミドは単独でもまた複数のものを組み
合わせて用いても差し支えない。Ｎ−ヒドロキシジカル
ボキシイミドの使用量は、シクロアルカンに対して通常
０．０００１〜１０モル％、好ましくは０．００１〜１
モル％である。
【０００９】分子状酸素としては、純粋の酸素ガスや、
窒素ガス等の不活性ガスで希釈された酸素ガス（例えば
空気）など、分子状酸素を含有するガスが用いられる。
その供給方法は特に制限されるものではなく、公知の方
法、例えば反応液に該ガスを吹き込む方法や単に反応系
を該ガス雰囲気下におく方法などによって、下記の反応
条件下で分子状酸素が供給される。
窒素ガス等の不活性ガスで希釈された酸素ガス（例えば
空気）など、分子状酸素を含有するガスが用いられる。
その供給方法は特に制限されるものではなく、公知の方
法、例えば反応液に該ガスを吹き込む方法や単に反応系
を該ガス雰囲気下におく方法などによって、下記の反応
条件下で分子状酸素が供給される。
【００１０】本発明の反応は、シクロアルカン、コバル
ト化合物及びＮ−ヒドロキシジカルボキシイミドからな
る溶液に分子状酸素を上記の方法で供給して、この溶液
を分子状酸素と接触させることによって行われる。反応
温度は通常２０〜２５０℃、好ましくは５０〜２００
℃、更に好ましくは１００〜１８０℃であり、反応圧は
通常１〜２０気圧である。なお、反応中に生じる熱を放
出して反応温度を適切に制御するため、反応は、例えば
還流冷却器及び攪拌装置を備えた反応器で実施される。
ト化合物及びＮ−ヒドロキシジカルボキシイミドからな
る溶液に分子状酸素を上記の方法で供給して、この溶液
を分子状酸素と接触させることによって行われる。反応
温度は通常２０〜２５０℃、好ましくは５０〜２００
℃、更に好ましくは１００〜１８０℃であり、反応圧は
通常１〜２０気圧である。なお、反応中に生じる熱を放
出して反応温度を適切に制御するため、反応は、例えば
還流冷却器及び攪拌装置を備えた反応器で実施される。
【００１１】本発明では反応に特別な溶媒は必要とされ
ず、シクロアルカン中で反応を行うことが好ましい。酢
酸等の溶媒を用いるとアジピン酸等の副生物が増加して
目的物の選択率を低下させるために好ましくない。
ず、シクロアルカン中で反応を行うことが好ましい。酢
酸等の溶媒を用いるとアジピン酸等の副生物が増加して
目的物の選択率を低下させるために好ましくない。
【００１２】反応終了後、得られた反応液は必要であれ
ば水又はアルカリ洗浄されて、酸が除去される。そし
て、生成したシクロアルキルヒドロペルオキシドは公知
の方法によって分解され、次いでシクロアルカノール及
びシクロアルカノンが蒸留等により分離精製される。未
反応のシクロアルカンは蒸留分離されて酸化反応に循環
再使用される。
ば水又はアルカリ洗浄されて、酸が除去される。そし
て、生成したシクロアルキルヒドロペルオキシドは公知
の方法によって分解され、次いでシクロアルカノール及
びシクロアルカノンが蒸留等により分離精製される。未
反応のシクロアルカンは蒸留分離されて酸化反応に循環
再使用される。
【００１３】
【実施例】次に、実施例及び比較例を挙げて本発明を具
体的に説明する。なお、シクロヘキサン転化率、シクロ
ヘキシルヒドロペルオキシド選択率、シクロヘキサノー
ル選択率及びシクロヘキサノン選択率は次式によりそれ
ぞれ求めた。
体的に説明する。なお、シクロヘキサン転化率、シクロ
ヘキシルヒドロペルオキシド選択率、シクロヘキサノー
ル選択率及びシクロヘキサノン選択率は次式によりそれ
ぞれ求めた。
【００１４】
【数１】
【００１５】
【数２】
【００１６】
【数３】
【００１７】
【数４】
【００１８】実施例１ 還流冷却器、温度計、水分離器、ガス導入管及び攪拌装
置を備えた内容積１０００ｍｌのガラスライニングオー
トクレーブに、シクロヘキサン３３０ｇ、Ｎ−ヒドロキ
シフタルイミド０．１ｇ（シクロヘキサンに対して０．
０１６モル％）及びオクチル酸コバルト（シクロヘキサ
ンに対してコバルト金属として０．１重量ｐｐｍ）を仕
込んだ。そして、攪拌下（８００ｒｐｍ）、窒素ガス
（圧力：１０Ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ、流量：６０Ｎｌ／ｈｒ）
を流しながら加熱昇温した。温度が１６０℃に達した
後、窒素ガスを窒素−酸素混合ガス（圧力：１０Ｋｇ／
ｃｍ2Ｇ、流量：６０Ｎｌ／ｈｒ）に切り換えて酸化反
応を開始した。反応器内を１０ｋｇ／ｃｍ2 Ｇに保って
３０分間反応を行った後、得られた反応液を２５℃まで
冷却して、蒸留及びガスクロマトグラフィーにより分析
した。その結果、シクロヘキサン転化率が３．７％で、
シクロヘキシルヒドロペルオキシド選択率が４５．６
％、シクロヘキサノール選択率が２６．８％、シクロヘ
キサノン選択率が１６．４％であった。そして、これら
生成物（シクロヘキシルヒドロペルオキシド、シクロヘ
キサノール及びシクロヘキサノン）の合計選択率は８
８．８％であった。
置を備えた内容積１０００ｍｌのガラスライニングオー
トクレーブに、シクロヘキサン３３０ｇ、Ｎ−ヒドロキ
シフタルイミド０．１ｇ（シクロヘキサンに対して０．
０１６モル％）及びオクチル酸コバルト（シクロヘキサ
ンに対してコバルト金属として０．１重量ｐｐｍ）を仕
込んだ。そして、攪拌下（８００ｒｐｍ）、窒素ガス
（圧力：１０Ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ、流量：６０Ｎｌ／ｈｒ）
を流しながら加熱昇温した。温度が１６０℃に達した
後、窒素ガスを窒素−酸素混合ガス（圧力：１０Ｋｇ／
ｃｍ2Ｇ、流量：６０Ｎｌ／ｈｒ）に切り換えて酸化反
応を開始した。反応器内を１０ｋｇ／ｃｍ2 Ｇに保って
３０分間反応を行った後、得られた反応液を２５℃まで
冷却して、蒸留及びガスクロマトグラフィーにより分析
した。その結果、シクロヘキサン転化率が３．７％で、
シクロヘキシルヒドロペルオキシド選択率が４５．６
％、シクロヘキサノール選択率が２６．８％、シクロヘ
キサノン選択率が１６．４％であった。そして、これら
生成物（シクロヘキシルヒドロペルオキシド、シクロヘ
キサノール及びシクロヘキサノン）の合計選択率は８
８．８％であった。
【００１９】実施例２ 実施例１において、オクチル酸コバルトの使用量をシク
ロヘキサンに対してコバルト金属として１．０重量ｐｐ
ｍに変えたほかは、実施例１と同様に反応を行って得ら
れた反応液を分析した。その結果、シクロヘキサン転化
率が４．４％で、シクロヘキシルヒドロペルオキシド選
択率が３３．９％、シクロヘキサノール選択率が３３．
８％、シクロヘキサノン選択率が１８．９％であった。
そして、これら生成物の合計選択率は８６．６％であっ
た。
ロヘキサンに対してコバルト金属として１．０重量ｐｐ
ｍに変えたほかは、実施例１と同様に反応を行って得ら
れた反応液を分析した。その結果、シクロヘキサン転化
率が４．４％で、シクロヘキシルヒドロペルオキシド選
択率が３３．９％、シクロヘキサノール選択率が３３．
８％、シクロヘキサノン選択率が１８．９％であった。
そして、これら生成物の合計選択率は８６．６％であっ
た。
【００２０】実施例３ 実施例２において、Ｎ−ヒドロキシフタルイミドをＮ−
ヒドロキシ−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボキシ
イミド０．１ｇ（シクロヘキサンに対して０．０１４モ
ル％）に変えたほかは、実施例２と同様に反応を行って
得られた反応液を分析した。その結果、シクロヘキサン
転化率が４．５％で、シクロヘキシルヒドロペルオキシ
ド選択率が２８．２％、シクロヘキサノール選択率が４
０．０％、シクロヘキサノン選択率が１８．６％であっ
た。そして、これら生成物の合計選択率は８６．８％で
あった。
ヒドロキシ−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボキシ
イミド０．１ｇ（シクロヘキサンに対して０．０１４モ
ル％）に変えたほかは、実施例２と同様に反応を行って
得られた反応液を分析した。その結果、シクロヘキサン
転化率が４．５％で、シクロヘキシルヒドロペルオキシ
ド選択率が２８．２％、シクロヘキサノール選択率が４
０．０％、シクロヘキサノン選択率が１８．６％であっ
た。そして、これら生成物の合計選択率は８６．８％で
あった。
【００２１】実施例４ 実施例２において、Ｎ−ヒドロキシフタルイミドをＮ−
ヒドロキシコハク酸イミド０．１ｇ（シクロヘキサンに
対して０．０２２モル％）に変えたほかは、実施例２と
同様に反応を行って得られた反応液を分析した。その結
果、シクロヘキサン転化率が３．３％で、シクロヘキシ
ルヒドロペルオキシド選択率が５０．４％、シクロヘキ
サノール選択率が２６．０％、シクロヘキサノン選択率
が１１．９％であった。そして、これら生成物の合計選
択率は８８．３％であった。
ヒドロキシコハク酸イミド０．１ｇ（シクロヘキサンに
対して０．０２２モル％）に変えたほかは、実施例２と
同様に反応を行って得られた反応液を分析した。その結
果、シクロヘキサン転化率が３．３％で、シクロヘキシ
ルヒドロペルオキシド選択率が５０．４％、シクロヘキ
サノール選択率が２６．０％、シクロヘキサノン選択率
が１１．９％であった。そして、これら生成物の合計選
択率は８８．３％であった。
【００２２】実施例５ 実施例２において、オクチル酸コバルトをトリス（アセ
チルアセトナト）コバルト（シクロヘキサンに対してコ
バルト金属として１．０重量ｐｐｍ）に変えたほかは、
実施例２と同様に反応を行って、得られた反応液を分析
した。その結果、シクロヘキサン転化率が４．５％で、
シクロヘキシルヒドロペルオキシド選択率が２８．５
％、シクロヘキサノール選択率が３６．８％、シクロヘ
キサノン選択率が２０．０％であった。そして、これら
生成物の合計選択率は８５．３％であった。
チルアセトナト）コバルト（シクロヘキサンに対してコ
バルト金属として１．０重量ｐｐｍ）に変えたほかは、
実施例２と同様に反応を行って、得られた反応液を分析
した。その結果、シクロヘキサン転化率が４．５％で、
シクロヘキシルヒドロペルオキシド選択率が２８．５
％、シクロヘキサノール選択率が３６．８％、シクロヘ
キサノン選択率が２０．０％であった。そして、これら
生成物の合計選択率は８５．３％であった。
【００２３】比較例１ 実施例１と同様の耐圧ガラス製反応器に、シクロヘキサ
ン１０４．０ｇ、Ｎ−ヒドロキシフタルイミド０．０３
３ｇ（シクロヘキサンに対して０．０１６モル％）、ト
リス（アセチルアセトナト）コバルト（シクロヘキサン
に対してコバルト金属として１．０重量ｐｐｍ）及び酢
酸２００ｍｌを仕込んだ。そして、反応時間を１０分間
に変えたほかは、実施例１と同様に反応を行って得られ
た反応液を分析した。その結果、シクロヘキサン転化率
が４．９％で、シクロヘキシルヒドロペルオキシド選択
率が３．６％、シクロヘキサノール選択率が１９．２
％、シクロヘキサノン選択率が１３．９％であった。そ
して、これら生成物の合計選択率は３６．７％であっ
た。実施例及び比較例の結果を表１に示す。
ン１０４．０ｇ、Ｎ−ヒドロキシフタルイミド０．０３
３ｇ（シクロヘキサンに対して０．０１６モル％）、ト
リス（アセチルアセトナト）コバルト（シクロヘキサン
に対してコバルト金属として１．０重量ｐｐｍ）及び酢
酸２００ｍｌを仕込んだ。そして、反応時間を１０分間
に変えたほかは、実施例１と同様に反応を行って得られ
た反応液を分析した。その結果、シクロヘキサン転化率
が４．９％で、シクロヘキシルヒドロペルオキシド選択
率が３．６％、シクロヘキサノール選択率が１９．２
％、シクロヘキサノン選択率が１３．９％であった。そ
して、これら生成物の合計選択率は３６．７％であっ
た。実施例及び比較例の結果を表１に示す。
【００２４】
【表１】
【００２５】
【発明の効果】本発明により、微量のコバルト化合物の
存在下、Ｎ−ヒドロキシジカルボキシイミドの使用量を
大幅に減少させてシクロアルカンを分子状酸素で効率よ
く酸化することが可能になり、その結果、シクロアルカ
ンからシクロアルキルヒドロペルオキシド、シクロアル
カノール及びシクロアルカノン混合物を高反応速度及び
高選択率で製造することができる。
存在下、Ｎ−ヒドロキシジカルボキシイミドの使用量を
大幅に減少させてシクロアルカンを分子状酸素で効率よ
く酸化することが可能になり、その結果、シクロアルカ
ンからシクロアルキルヒドロペルオキシド、シクロアル
カノール及びシクロアルカノン混合物を高反応速度及び
高選択率で製造することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 49/403 9049−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 49/403 Ａ 409/06 9357−4Ｈ 409/06 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (72)発明者 河井 譲治 山口県宇部市大字小串1978番地の10 宇部 興産株式会社宇部統合事業所内 (72)発明者 内藤 龍也 山口県宇部市大字小串1978番地の10 宇部 興産株式会社宇部統合事業所内
Claims (2)
- 【請求項１】 シクロアルカン、コバルト化合物及びＮ
−ヒドロキシジカルボキシイミドからなる溶液を分子状
酸素と接触させてシクロアルカンを酸化することを特徴
とするシクロアルキルヒドロペルオキシド、シクロアル
カノール及びシクロアルカノン混合物の製造法。 - 【請求項２】 Ｎ−ヒドロキシジカルボキシイミドがＮ
−ヒドロキシフタルイミド、Ｎ−ヒドロキシ−５−ノル
ボルネン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−ヒドロキ
シコハク酸イミド又はＮ−ヒドロキシマレイン酸イミド
であることを特徴とする請求項１記載のシクロアルキル
ヒドロペルオキシド、シクロアルカノール及びシクロア
ルカノン混合物の製造法。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7309102A JPH09143109A (ja) | 1995-11-28 | 1995-11-28 | シクロアルキルヒドロペルオキシド、シクロアルカノール及びシクロアルカノン混合物の製造法 |
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|---|---|---|---|
| JP7309102A JPH09143109A (ja) | 1995-11-28 | 1995-11-28 | シクロアルキルヒドロペルオキシド、シクロアルカノール及びシクロアルカノン混合物の製造法 |
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| JPH09143109A true JPH09143109A (ja) | 1997-06-03 |
Family
ID=17988918
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|---|---|---|---|
| JP7309102A Pending JPH09143109A (ja) | 1995-11-28 | 1995-11-28 | シクロアルキルヒドロペルオキシド、シクロアルカノール及びシクロアルカノン混合物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09143109A (ja) |
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1995
- 1995-11-28 JP JP7309102A patent/JPH09143109A/ja active Pending
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