JPH09136978A - プライマー組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 高屈折率でしかも耐衝撃性を有する硬化膜を
与えるプライマー組成物を提供すること。 【解決手段】 テトラブロモビスフェノールＡに由来す
る単位を含有する臭素化合物およびポリイソシアネート
またはこれらを反応せしめて得られるプレポリマーを主
たる皮膜形成物質として含有するプライマー組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、プライマー組成物に関
する。さらに詳しくは、高屈折率で且つ耐衝撃性を有す
る硬化膜を与えるプライマー組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】プラスチックレンズは傷つきやすいため
にその表面にシリコン系あるいはその他のハードコート
用プライマーを塗布し、紫外線硬化を施してハードコー
トを設けることが多い。さらに、その上に表面反射を抑
えるために無機物質を蒸着した反射防止膜を施すことも
ある。しかしながら、このようなレンズは耐衝撃性が低
く落球試験（ＦＤＡ規格 Ｕ.Ｓ.Ａ.）においてレンズ
が割れる欠点を有する。この問題を解決するためにウレ
タン樹脂からなるプライマー層をプラスチックレンズ基
材とハードコートの間に施す技術がある。（特開平５−
２５２９９号公報参照）。

【０００３】一方、近年レンズの厚みを薄くできる、レ
ンズ基材の屈折率が高い、具体的には１.５４〜１.６７
の屈折率を持つプラスチックレンズが普及している。一
般にシリコン系ハードコートの屈折率は１.４０〜１.５
０の間にあるが、ハードコートは従来ディップコートに
よって塗布することが一般的であるため膜厚むらが生
じ、その差が干渉縞となって現れやすい。この問題を解
決するために高屈折率のハードコートが開発されている
（特開平５−２１０２号公報、特開平５−１６４９０２
号公報および特公平６−１０２７７６号公報参照）。

【０００４】しかしながら、高屈折率レンズ基材の上に
このような高屈折率ハードコートを直接施せば干渉縞は
減るが、その上に反射防止膜を施せば、耐衝撃性が低く
なる欠点がある。そこで前記ウレタン樹脂からなるプラ
イマー層を施して耐衝撃性を改善することができるが、
プライマー層の屈折率が１.５０〜１.５２であるため、
この場合干渉縞が発生する欠点がある。

【０００５】最近になって、耐衝撃性を改善ししかも高
屈折率を有する硬化膜を与えるプライマーが下記４件の
公開公報に開示された。特開平４−３６６８０１号公報
には、屈折率ｎ_Sが１.５０〜１.７０のプラスチックレ
ンズ基材の表面上に、下記２つの式を満足するプライマ
ー層とハードコート層および無機物質の蒸着による単層
または多層の反射防止層を、この順に積層してなるプラ
スチックレンズにおいて、前記プライマー層は、フッ素
を除くハロゲン原子およびイオウ原子から選ばれる少な
くとも１つを含有する、屈折率ｎ _pが１.４５〜１.６０
のポリウレタンであるプラスチックレンズが開示されて
いる。

【０００６】

【数１】

【０００７】ここで、ｎ_S、ｎ_pの定義は上記のとおりで
あり、そしてｎ_Hはハードコートの屈折率である、

【０００８】

【数２】

【０００９】ここで、ｄはプライマーの膜厚であり、そ
してλは可視光の波長であり、４５０〜６５０ｎｍの間
にある。

【００１０】特開平５−１４２４０１号公報には、プラ
イマー層がＡｌ、Ｔｉ、Ｚｒ、ＳｎおよびＳｂよりなる
群から選ばれる少なくとも１種の金属の化合物とポリウ
レタンからなることが特開平４−３６６８０１号の前記
プラスチックレンズと異なるだけのプラスチックレンズ
が開示されている。

【００１１】特開平６−８２６０４号には、有機ガラス
の表面にシリコーン硬化塗膜および無機反射防止膜が積
層されてなる光学要素であって、前記有機ガラスと硬化
シリコーン硬化塗膜との間に下記成分：（ａ）ウレタン
エラストマー、（ｂ）無機微粒子および（ｃ）オルガノ
アルコキシシランの加水分解物を必須有効成分とする塗
料で形成されているプライマー層が介在されている光学
要素が開示されている。

【００１２】特開平６−１１８２０３号公報には、プラ
スチックからなるレンズ基材の表面に、プライマー層を
介してハードコート層が形成されてなるプラスチックレ
ンズにおいて、プライマー層が熱硬化型ウレタン樹脂１
００重量部中に、粒子径が４〜１５０ｎｍのコロイド状
金属酸化物微粒子５〜１００重量部が分散されてなり、
前記コロイド状金属酸化物微粒子は、酸化チタンを６０
〜９９重量％含有する、プラスチックレンズが開示され
ている。

【００１３】また、特開平６−３３７３７９号公報に
は、プラスチックレンズ基材の少なくとも一方の表面上
に、衝撃吸収層としてのプライマー層と、耐擦傷性のハ
ードコート層を基材側からこの順で形成したプラスチッ
クレンズにおいて、前記プラスチックレンズ基材の屈折
率と前記プライマー層の屈折率がほぼ同等である、プラ
スチックレンズが開示されている。

【００１４】しかしながら、特開平４−３６６８０１号
公報および特開平５−１４２４０１号公報に開示された
プライマー層の屈折率は１.５７程度より低く、屈折率
１.６０のレンズに塗布した場合は干渉縞が残る。

【００１５】また、特開平６−８２６０４号公報および
特開平６−１１８２０３号公報に開示された無機微粒子
を含むプライマーでは、無機微粒子の分散には限界があ
り、プライマー層の屈折率は低く、屈折率１.６０のレ
ンズに塗布した場合は干渉縞が残る。

【００１６】最後の特開平６−３３７３７９号公報のプ
ライマー層は、プラスチックレンズ基材とほぼ同等の屈
折率を持つようにコントロールされる必要があり、現実
的に非常に困難を伴う。

【００１７】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、新規
なプライマー組成物を提供することにある。本発明の他
の目的は、高屈折率でしかも耐衝撃性を有する硬化膜を
与えるプライマー組成物を提供することにある。本発明
のさらに他の目的は、反射防止膜を有しながら耐衝撃性
がありしかも干渉縞のない高屈折率プラスチックレンズ
を提供することにある。本発明のさらに他の目的および
利点は以下の説明から明らかになろう。

【００１８】

【課題を解決するための手段】本発明によれば、本発明
の上記目的および利点は、第１に、下記一般式（Ａ）

【００１９】

【化３】

【００２０】で表される化合物および下記一般式（Ｂ）

【００２１】

【化４】

【００２２】で表される化合物よりなる群から選ばれる
少なくとも１種の臭素化合物およびポリイソシアネート
またはこれらを反応せしめて得られるプレポリマーを主
たる皮膜形成物質として含有することを特徴とするプラ
イマー組成物によって達成される。本発明で用いられる
臭素化合物は、一般式（Ａ）また一般式（Ｂ）で表され
る。これらの化合物は、ポリイソシアネートと反応し得
る水酸基を有している。

【００２３】一般式（Ａ）および一般式（Ｂ）で表され
る化合物は、市販品として入手し得る。一般式（Ａ）で
表される化合物としては、例えばプラサーム（商標名：
大日本インキ（株））、ＥＣ−１４、ＥＣ−２０、ＥＣ
−３０、ＥＰ−１３、ＥＰ−１６、ＥＰ−２０、ＥＰ−
１００、ＥＰ−２００、ＥＰ−５００；ＳＲ−Ｔ３０４
０、ＳＲ−Ｔ７０４０（阪本薬品工業（株））として入
手でき、一般式（Ｂ）で表される化合物としては、例え
ばファイヤーガード３６００（商標名：帝人化成
（株））として入手できる。

【００２４】ポリイソシアネートとしては、脂肪族ポリ
イソシアネートおよび芳香環を有するポリイソシアネー
トのいずれを使用することもできる。ポリイソシアネー
トは、イソシアネート基（ＮＣＯ基）を分子中に２個以
上有する。ジイソシアネートが好ましく用いられる。

【００２５】ポリイソシアネートとしては、例えばヘキ
サメチレンジイソシアネート、１,３,３−トリメチルヘ
キサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシア
ネート、４,４’−ジシクロヘキシルメタンジイソシア
ネート、キシリレンジイソシアネート、テトラメチルキ
シリレンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシア
ネート、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタン
ジイソシアネート、水添ジフェニルメタンジイソシアネ
ート、１,５−ナフタレンジイソシアネート、テトラメ
チルキシリレンジイソシアネート等を挙げることができ
る。これらのポリイソシアネートは、例えば変性体、イ
ソシアヌレート、アロファネート、ビュレット、カルボ
ジイミド、アダクト体例えば三量体として用いることも
できる。

【００２６】また、ブロッキング剤でブロックして用い
ることもできる。ブロッキング剤としては、例えばアセ
チルアセトン、ジエチルマロレート、ジメチルマロネー
ト、２,４−ヘキサンジオン、３,５−ヘプタンジオン、
アセトオキシム、ブタノンオキシム、メチルエチルケト
オキシム、カプロラクタムを挙げることができる。これ
らのうち、アセチルアセトンの如きβ−ジケトンやメチ
ルエチルケトオキシムが好ましい。

【００２７】ポリイソシアネートが芳香環を有するポリ
イソシアネート、例えばキシリレンジイソシアネート、
テトラメチルキシレンジイソシアネートである場合、変
性体、アダクト体あるいはプレポリマーとして有利に用
いられる。また、ポリイソシアネートが脂肪族ポリイソ
シアネートの場合、β−ジケトンでブロックして有利に
用いられる。特に、ヘキサメチレンジイソシアネート
は、その環状三量体をβ−ジケトンでブロックしたもの
として用いる場合には、本発明のプライマー組成物を一
液性の組成物として有利に提供できる。

【００２８】本発明のプライマー組成物には、必要に応
じポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオール、
アクリルポリオールおよびポリカーボネートポリオール
よりなる群から選ばれる少なくとも１種のポリオールを
含有せしめることができる。その場合、前記臭素化合物
１重量部に対し１０重量部以下、０.０１〜３重量部で
含有させるのが好ましい。

【００２９】上記ポリエステルポリオールとしては、例
えばデスモフェンシリーズ（住友バイエル（株））、ニ
ッポランシリーズ（日本ポリウレタン（株））、タケラ
ックシリーズ（武田薬品工業（株））、アデカニューエ
ースシリーズ（旭電化（株））、バーノック（大日本イ
ンキ（株））を市販品として入手することができる。

【００３０】ポリエーテルポリオールとしては、例えば
アデカポリエーテル（旭電化（株））、アクトコール
（武田薬品工業（株））、ＰＰＧ−Ｄｉｏｌシリーズ
（三井東圧化学（株））を市販品として入手することが
できる。アクリルポリオールとしては、例えばタケラッ
ク（武田薬品工業（株））、アクリディック（大日本イ
ンキ（株））を市販品として入手することができる。

【００３１】また、ポリカーボネートポリオールとして
は、例えばニッポラン９８０番シリーズ（日本ポリウレ
タン（株））、カルボジオール（東亞合成（株））を市
販品として入手することができる。

【００３２】本発明のプライマー組成物は、上記臭素化
合物および場合により含有されるポリオールとポリイソ
シアネートとを、そのまま未反応のままで含有すること
ができ、また予め反応させてプレポリマーの状態で含有
することもできる。未反応の状態で含有する場合には、
臭素化合物の水酸基（ＯＨ）の当量数、他のポリオール
を含有するときには、それとポリオールの水酸基（Ｏ
Ｈ）との合計当量数と、ポリイソシアネートのイソシア
ネート基（ＮＣＯ）の当量数の比（ＮＣＯ／ＯＨ）が
０.７〜１.８の範囲にあるのが好ましい。この比が０.
７より小さくなるときには、得られる硬化したプライマ
ー被膜に対しハードコートの密着性が低下する傾向があ
り、一方、この比が１.８より大きいときには塗膜が白
化するかあるいはハードコートの密着性が低下する傾向
を示すようになる。

【００３３】また、上記各成分を予め反応せしめて含有
する場合には、臭素化合物の水酸基（ＯＨ）と当量数、
他のポリオールを含有するときには、それとポリオール
の水酸基（ＯＨ）との合計当量数と、ポリイソシアネー
トのイソシアネート基（ＮＣＯ）の当量数の比（ＮＣＯ
／ＯＨ）が１〜５の範囲にあるのが好ましい。この比が
１より小さいときには、反応生成物がゲル化し易く、プ
ライマー組成物を透明な溶液として得難く、また硬化し
た被膜に対しハードコートの密着性が低下する傾向もみ
られるようになる。他方、この比が５より大きいときに
は、塗膜が白化する傾向を示すようになる。本発明のプ
ライマー組成物には、通常、非プロトン性極性有機溶媒
に溶解した溶液状態で提供される。

【００３４】かかる有機溶媒としては、例えばエチレン
グリコール、ジエチレングリコールおよびプロピレング
リコールの一方の末端ＯＨ基がメトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基もしくはブトキシ基に変換され、そし
て他方の末端ＯＨ基がアセチルオキシ基に変換された化
合物、上記グリコールの両末端ＯＨ基がいずれもメトキ
シ基、エトキシ基、プロポキシ基もしくはブトキシ基に
変換された化合物、並びに脂肪族環状ケトンの水素原子
がアルキル基で置換されていてもよい化合物よりなる群
から選ばれる。これらは１種または２種以上併用するこ
とができる。

【００３５】かかる有機溶媒の具体例としては、例えば
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エ
チレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチ
レングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチ
レングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピ
レングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピ
レングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピ
レングリコールモノプロピルエーテルアセテート、プロ
ピレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエ
チレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエ
チレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエ
チレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、ジ
エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エ
チレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコー
ルジエチルエーテル、エチレングリコールジプロピルエ
ーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、ジエチ
レングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコー
ルジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピル
エーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、プ
ロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリ
コールジエチルエーテル、ｏ−メチルシクロヘキサノ
ン、ｍ−メチルシクロヘキサノン、ｐ−メチルシクロヘ
キサノン等を挙げることができる。その他、プロピレン
グリコールモノメチルエーテルも使用できる。

【００３６】本発明のプライマー組成物は、必要に応じ
硬化触媒、金属酸化物微粒子、レベリング剤、潤滑性付
与剤、酸化防止剤、耐候性付与剤、帯電防止剤、ブルー
イング剤等を含有することができる。硬化触媒として
は、脂肪酸金属塩およびアミン類が好ましく用いられ
る。硬化触媒は、ブロック剤でブロックされたポリイソ
シアネートを用いる場合に、特に有効である。

【００３７】脂肪酸金属塩としては、例えばステアリン
酸あるいはオクチル酸の如き高級脂肪酸のスズ、亜鉛、
コバルト、鉄、アルミニウム等の金属塩を好ましいもの
として挙げることができる。

【００３８】アミン類としては、例えばポリメチレンジ
アミン、ポリエーテルジアミン、ジエチレントリアミ
ン、イミノビスプロピルアミン、ビスヘキサメチレント
リアミン、ジエチレントリアミン、テトラエチレンペン
タアミン、ペンタエチレンヘキサアミン、ペンタエチレ
ンヘキサミン、ジメチルアミノプロピルアミン、アミノ
エチルエタノールアミン、メチルイミノビスプロピルア
ミン、メンタンジアミン、Ｎ−アミノメチルビペラジ
ン、１,３−ジアミノシクロヘキサン、イソホロンジア
ミン、メタキシレンジアミン、テトラクロロパラキシレ
ンジアミン、メタフェニレンジアミン、４,４’−メチ
レンジアニリン、ジアミノジフェニルスルフォン、ベン
ジジン、トルイジン、ジアミノジフェニルエーテル、
４,４’−チオジアニリン、４,４’−ビス（ｏ−トルイ
ジン）ジアニシジン、ｏ−フェニレンジアミン、２,４
−トルエンジアミン、メチレンビス（ｏ−クロロアニリ
ン）、ジアミニジトリルスルフォン、ビス（３,４−ジ
アミノフェニル）スルフォン、２,６−ジアミノピリジ
ン、４−クロロ−ｏ−フェニレンジアミン、４−メトキ
シ−６−メチル−ｍ−フェニレンジアミン、ｍ−アミノ
ベンジルアミン、Ｎ,Ｎ,Ｎ’,Ｎ’−テトラメチル−１,
３−ブタンジアミン、Ｎ,Ｎ,Ｎ’,Ｎ’−テトラメチル
−ｐ−フェニレンジアミン、テトラメチルグアニジン、
トリエタノールアミン、２−ジメチルアミノ−２−ヒド
ロキシプロパン、Ｎ,Ｎ’−ジメチルピペラジン、Ｎ,
Ｎ’−ビス［（２−ヒドロキシ）プロピル］ピペラジ
ン、Ｎ−メチルホルモリン、ヘキサメチレンテトラミ
ン、ピリジン、ピラジン、キノリン、ベンジルジメチル
アミン、α−メチルベンジルメチルアミン、２−（ジメ
チルアミノメチル）フェノール、２,４,６−トリス（ジ
メチルアミノメチロール）フェノール、Ｎ−メチルピペ
ラジン、ピロリジン、ホルモリン、Ｎ−β（アミノエチ
ル）γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミ
ノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルト
リエトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノ
プロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピル
メチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジ
エトキシシランの如き脂肪族アミン、芳香族アミンおよ
びアミノシラン類を挙げることができる。

【００３９】その他、酢酸アンモニウム、酢酸アルキル
第四アンモニウム塩、トリフルオロ酢酸、パラトリエン
スルフォン酸やそれらの塩も硬化触媒として使用するこ
とができる。金属酸化物微粒子は、プライマー組成物か
らなる塗膜の屈折率をさらに上げたい場合に添加するの
が有利である。金属酸化物微粒子としては、後記の高屈
折率ハードコートに用いるＡ成分および酸化アンチモン
ゾル（日産化学（株）ＡＭＴ−１３０Ｓ）、酸化スズ・
酸化タングステン複合酸化物（日産化学（株）、サンコ
ロイドＨＩＳ−３０Ｍ）が好ましく用いられる。

【００４０】また、レベリング剤、潤滑付与剤として
は、例えばポリオキシアルキレンとポリジメチルシロキ
サンの共重合体、ポリオキシアルキレンとフルオロカー
ボンとの共重合体等が用いられる。これらは、全液量１
００重量部に対し０.００１〜１０重量部の割合で用い
られる。

【００４１】本発明のプライマー組成物は、プラスチッ
クレンズ基材、特にポリウレタン樹脂からなるプラスチ
ックレンズ基材、メタクリル系重合体からなるプラスチ
ックレンズ基材、アリル系重合体からなるプラスチック
レンズ基材あるいはそれらの併用タイプの基材の如き屈
折率が１.５０より高い各種眼鏡用プラスチックレンズ
基材に、例えばディップ法、フロー法、スピンナー法、
スプレー法により塗布し、次いで９０〜１２０℃で数時
間から１５分程度で加熱することにより硬化される。硬
化皮膜の膜厚は０.４〜５μｍが好ましい。０.４μｍよ
り小さいときには、耐衝撃性向上の効果が小さく、５μ
ｍより大きいときにはハードコートを設けた後の硬度が
低下する。

【００４２】プラスチックレンズ基材の上に、本発明の
プライマー組成物の硬化被膜を設けたレンズは、硬化皮
膜の上にさらにハードコートを設けるのが好ましい。そ
れ故、本発明によれば、さらに、屈折率１.５０以上の
プラスチック基材、本発明の上記プライマー組成物の硬
化物塗膜および高屈折率のハードコートをこの順序で有
することを特徴とするプラスチックレンズが同様に提供
される。

【００４３】高屈折率のハードコートは、好ましくは下
記Ａ、ＢおよびＣの３成分からなる。 Ａ成分：酸化鉄、酸化チタン、酸化セリウム、酸化ジル
コニウム、酸化アンチモン、酸化亜鉛または酸化スズの
少なくともいずれかを含む特定微粒子、それらの混合
物、またはそれらの複合酸化物からなり、そして平均粒
子径が１〜１００ｎｍの範囲内にある微粒子を水もしく
は他の溶媒に分散させたゾル、かかる微粒子としては、
例えば酸化鉄成分と酸化チタン成分とシリカ成分からな
る複合酸化物粒子、もしくは酸化セリア成分と酸化チタ
ン成分とシリカ成分からなる複合酸化物粒子が好まし
い。複合酸化物粒子が酸化鉄成分と酸化チタン成分とシ
リカ成分からなる場合は、酸化鉄成分量をＦｅ₂Ｏ₃に換
算し、酸化チタン成分をＴｉＯ₂に換算し、シリカ成分
をＳｉＯ₂に換算したとき、重量比Ｆｅ₂Ｏ₃／ＴｉＯ₂が
０.００５〜１.０の範囲にあって、重量比ＳｉＯ₂ ／
（Ｆｅ₂Ｏ₃＋ＴｉＯ₂）が０.００１〜１.０の範囲にあ
るのが好ましい。

【００４４】また、複合酸化物粒子が酸化セリア成分と
酸化チタン成分とシリカ成分からなる場合は、酸化セリ
ア成分量をＣｅ₂Ｏ₃に換算し、酸化チタン成分をＴｉＯ
₂に換算しシリカ成分をＳｉＯ₂に換算したとき、重量比
Ｃｅ₂Ｏ₃／ＴｉＯ₂が０.１〜１.０の範囲にあって、重
量比ＳｉＯ₂ ／（Ｃｅ₂Ｏ₃＋ＴｉＯ₂）が０.０５〜０.
５の範囲にあるのが好ましい。上記微粒子は、好ましく
は有機ケイ素化合物で表面処理されている。かかる有機
ケイ素化合物としては、下記式

【００４５】Ｒ₃ＳｉＸ

【００４６】ここで、Ｒはアルキル基、フェニル基、ビ
ニル基、メタクリロキシ基、メルカプト基、アモノ基ま
たはエポキシ基を有する有機基であり、そしてＸは加水
分解可能な基である、で示される単官能性シラン、下記
式

【００４７】Ｒ₂ＳｉＸ₂

【００４８】ここで、ＲおよびＸの定義は上記に同じで
ある、で表される二官能性シラン、下記式

【００４９】ＲＳｉＸ₃

【００５０】ここで、ＲおよびＸの定義は上記に同じで
ある、で表される三官能性シランおよび下記式

【００５１】ＳｉＸ₄

【００５２】ここで、Ｘの定義は上記に同じである、で
表される四官能性シランを挙げることができる。

【００５３】単官能性シランとしては、例えばトリメチ
ルメトキシシラン、トリエチルメトキシシラン、トリメ
チルエトキシシラン、トリエチルエトキシシラン、トリ
フェニルメトキシシラン、ジフェニルメチルメトキシシ
ラン、フェニルジメチルメトキシシラン、フェニルジメ
チルエトキシシラン、ビニルジメチルメトキシシラン、
ビニルジメチルエトキシシラン、γ−アクリロキシプロ
ピルジメチルメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロ
ピルジメチルメトキシシラン、γ−メルカプトプロピル
ジメチルメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルジメ
チルエトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミ
ノプロピルジメチルメトキシシラン、γ−アミノプロピ
ルジメチルメトキシシラン、γ−アミノプロピルジメチ
ルエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルジメチル
メトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルジメトキシ
エトキシシラン、β−（３,４−エポキシシクロヘキシ
ル）エチルジメチルメトキシシランを挙げることができ
る。

【００５４】二官能性シランとしては、例えばジメチル
ジメトキシシラン、ジエチルジメトキシシラン、ジメチ
ルジエトキシシラン、ジエチルジエトキシシラン、ジフ
ェニルジメトキシシラン、フェニルメチルジメトキシシ
ラン、フェニルメチルジエトキシシラン、ビニルメチル
ジメトキシシラン、ビニルメチルジエトキシシラン、γ
−アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−
メタクリロキシプロピルジメチルジメトキシシラン、γ
−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メ
ルカプトプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−β（ア
ミノエチル）γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラ
ン、γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−
アミノプロピルメチルジエトキシシラン、γ−グリシド
キシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−グリシドキ
シプロピルメトキシジエトキシシラン、β−（３,４−
エポキシシクロヘキシル）エチルメチルジメトキシシラ
ン等を挙げることができる。

【００５５】三官能性シランとしては、例えばメチルト
リメトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、メチル
トリエトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、フェ
ニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラ
ン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシ
ラン、ビニル（β−メトキシエトキシ）シラン、γ−ア
クリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリ
ロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプ
ロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルト
リエトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノ
プロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリ
メトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラ
ン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、β
−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリ
シドキシプロピルトリエトキシシラン、β−グリシドキ
シプロピルトリエトキシシラン、β−（３,４−エポキ
シシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン等を挙げ
ることができる。

【００５６】また、四官能性シランとしては、例えばテ
トラエチルオルソシリケート、テトラメチルオルトシリ
ケートを挙げることができる。かかる有機ケイ素化合物
で、酸化物微粒子を表面処理するに際しては、有機ケイ
素化合物をそのままあるいは予め加水分解した後使用す
ることができる。有機ケイ素化合物またはその加水分解
物は、微粒子１重量部に対し０.０１〜０.１５重量部で
用いられる。有機ケイ素化合物またはその加水分解物
は、分散媒体にこれらの化合物を分散させ、微粒子に適
用される。

【００５７】かかる分散媒体としては、例えばメタノー
ル、エタノール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブタノ
ール、２−ブタノール、メチルセロソルブ、エチルセロ
ソルブ、プロピルセロソルブ、ブチルセロソルブ、エチ
レングリコール、酢酸メチル、酢酸エチル、ジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、アセトン、キシレン、
Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、メチルエチルケトン、
ジクロロエタン、トルエンを挙げることができる。

【００５８】また、Ａ成分のゾルは、例えば触媒化成工
業（株）より、オプトレイク１１３０Ｆ−２（Ａ−８）
［酸化鉄−酸化チタン−シリカ複合粒子、固形分３０
％、メタノール分散］あるいはオプトレイク１１３０Ａ
（Ａ−８）［酸化セリア−酸化チタン−シリカ複合粒
子、固形分３０％、メタノール分散］等の市販品として
入手することができる。 Ｂ成分：下記式

【００５９】Ｒ¹Ｒ² _aＳｉ（ＯＲ³）_3-a

【００６０】ここで、Ｒ¹は炭素数２〜１２のエポキシ
基を含有する基であり、Ｒ²は炭素数１〜６のアルキル
基、アルケニル基、アリール基、ハロゲン化アルキル基
またはハロゲン化アリール基であり、Ｒ³は水素原子、
炭素数１〜４のアルキル基またはアシル基であり、そし
てａは０.１または２である、で表されるエポキシ基含
有ケイ素化合物またはその部分加水分解物、

【００６１】かかるエポキシ基含有ケイ素化合物として
は、例えばγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラ
ン、β−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ
−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、β−グリ
シドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキ
シプロピルメチルジメトキシシラン、γ−グリシドキシ
プロピルメチルジエトキシシラン、β−（３,４−エポ
キシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシランを挙げ
ることができる。

【００６２】Ｃ成分：分子中にただ１つのＯＨ基もしく
はＳＨ基を有し、さらに分子主鎖中に少なくとも１つ以
上の

【００６３】

【化５】

【００６４】基を含み、さらに少なくとも１つ以上の不
飽和基を有する、水もしくは炭素数１〜４の低級アルコ
ールに可溶な化合物、かかる化合物としては、例えば下
記式

【００６５】Ｒ⁴−Ｘ−Ｒ⁵−Ｙ−Ｈ

【００６６】ここで、Ｒ⁴は、少なくとも１つの不飽和
基を有する１価の炭化水素基であり、Ｏ原子またはＳ原
子を上記基のいずれか１つとして含有していてもよく、
Ｒ⁵は炭素数２以上の２価の炭化水素基であり、Ｏ原子
またはＳ原子を上記基のいずれか１つとして含有してい
てもよく、ＸおよびＹは互に独立に、Ｏ原子またはＳ原
子である。で表される化合物が好ましい。

【００６７】かかる化合物としては、例えばポリ（エチ
レン）グリコールモノメタクリレート、ポリ（ブタンジ
オール）モノアクリレート、ポリ（ブタンジオール）モ
ノメタクリレート、１,４−ブタンジオールモノビニル
エーテル、１,６−ヘキサンジチオールモノアクリレー
ト、ジ（アクリロキシエチル）ヒドロキシエチルアミ
ン、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレ
ート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、２−ヒ
ドロキシブチルアクリレート、３−アクリロイルオキシ
グリセリンモノメタクリレート、２−ヒドロキシ−１,
３−ジメタクリロキシプロパンを挙げることができる。

【００６８】Ｃ成分としては、下記化合物が好ましい。
好ましくは、下記式（Ａ）

【００６９】

【化６】

【００７０】ここで、Ｒ⁶は水素原子またはメチル基で
あり、ｂ＝２〜１０の整数、さらに好ましくは４〜６の
整数である、で表される化合物。例えば４−ヒドロキシ
ブチルアクリレート、４−ヒドロキシブチルメタクリレ
ートである：下記式（Ｂ）

【００７１】

【化７】

【００７２】ここで、Ｒ⁶は水素原子またはメチル基で
あり、Ｒ⁷は−ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）−であり、ｃ＝２〜
９の整数、さらに好ましくは２〜４である。例えばジエ
チレングリコールモノアクリレート、テトラエチレング
リコールモノアクリレート、ポリエチレングリコールモ
ノアクリレート、トリプロピレングリコールモノアクリ
レート、ポリプロピレングリコールモノアクリレート、
ジエチレングリコールモノメタクリレート、テトラエチ
レングリコールモノメタクリレート、ポリエチレングリ
コールモノメタクリレート、トリプロピレングリコール
モノメタクリレート、ポリプロピレングリコールモノメ
タクリレートである：下記式（Ｃ）

【００７３】

【化８】

【００７４】ここで、ｂ＝４〜１０の整数であり、ｄ＝
０または１である。例えば４−ヒドロキシブチルアリル
エーテル、４−ヒドロキシブチルビニルエーテルであ
る：下記式（Ｄ）

【００７５】

【化９】

【００７６】ここで、Ｒ⁷は−ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）−で
あり、ｃ＝２〜９の整数であり、ｄ＝０または１であ
る。例えばジエチレングリコールモノアリルエーテル、
トリエチレングリコールモノビニルエーテルである。

【００７７】上記Ａ成分、Ｂ成分およびＣ成分はこれら
の合計を１００重量部とするとき、Ａ成分５〜８０重量
部、Ｂ成分５〜６０重量部およびＣ成分１０〜９０重量
部からなるのが好ましい。上記Ａ成分、Ｂ成分およびＣ
成分の他に、下記式

【００７８】Ｒ⁶ _dＲ² _eＳｉ（ＯＲ³）_4-d-e

【００７９】ここで、Ｒ²およびＲ³の定義は上記に同じ
であり、Ｒ⁶は炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン化
アルキル基、炭素数６〜１２のアリール基またはハロゲ
ン化アリール基、炭素数５〜８のメタクリロキシアルキ
ル基、炭素数２〜１０のウレイドアルキレン基、芳香族
ウレイドアルキレン基、ハロゲン化芳香族アルキレン基
またはメルカプトアルキレン基であり、ｄは１、２また
は３であり、そしてｅは０、１または２である、で表さ
れる有機ケイ素化合物またはその部分加水分解物０〜６
０重量部を、必要に応じ含有することができる。

【００８０】かかる有機ケイ素化合物としては、例えば
トリメチルメトキシシラン、トリエチルメトキシシラン
、トリメチルエトキシシラン、トリエチルエトキシシ
ラン、トリフェニルメトキシシラン、ジフェニルメチル
メトキシシラン、フェニルジメチルメトキシシラン、フ
ェニルジメチルエトキシシラン、ビニルジメチルメトキ
シシラン、ビニルジメチルエトキシシラン、ビニル（β
−メトキシエトキシ）シラン＜刀Aβ−グリシドキシプ
ロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピル
トリエトキシシラン、β−グリシドキシプロピルトリエ
トキシシラン、β−（３,４−エポキシシクロヘキシ
ル）エチルトリメトキシシラン、テトラエチルオルソシ
リケート、テトラメチルオルトシリケートを挙げること
ができる。

【００８１】上記Ａ成分、Ｂ成分およびＣ成分からなる
ハードコートは、好ましくは膜厚０.８〜４μｍを有す
る。０.８μｍより小さいときには硬度が低下し、そし
て４μｍより大のときにはクラック等が入り易くなる。
ハードコートを適用するに際しては、ハードコートの付
着性を改善するために、あらかじめレンズ基材をアルカ
リ処理、酸処理、プラズマ処理、コロナ処理、火炎処理
等の前処理に付すことが有効である。

【００８２】また、ハードコート被膜の上には、単層あ
るいは多層の無機物からなる反射防止膜を設けることが
できる。それにより、反射の低減、透過率の向上、耐候
性の向上を図ることができる。無機物の反射防止膜は、
ＳｉＯ、ＳｉＯ₂、Ｓｉ₃Ｎ₄、ＴｉＯ₂、ＺｒＯ₂、Ａｌ₂
Ｏ₃、ＭｇＦ₂、Ｔａ₂Ｏ₅等を用いて真空蒸着法等によっ
て薄膜を形成する。

【００８３】

【実施例】以下、実施例により本発明の詳述するが、本
発明はこれらの実施例により何ら限定されるものではな
い。ブロックイソシアネートの合成 実施例１−１ キシリレンジイソシアネート（武田薬品（株）製 商標
名 タケネート５００）をシクロヘキサノンに溶解さ
せ、４０℃で攪拌しながら触媒としてジブチル錫ジラウ
レートを少量添加した。次に、ＩＲ測定でＮＣＯに起因
する吸収を測定しながら、ブタノンオキシム少しづつ添
加し、ＮＣＯによる吸収がなくなるまでブタノンオキシ
ムを添加した。得られた溶液を不揮発分７０％になるよ
うに調整を行い、この液をＡ液とした。

【００８４】実施例１−２ 実施例１−１のキシリレンジイソシアネートをテトラメ
チルキシリレンジイソシアネートとする以外は同様の方
法を用いてブロックイソシアネート溶液を得た。この液
をＢ液とした。

【００８５】実施例１−３ トリメチロールプロパンをシクロヘキサノンに溶解さ
せ、そこへモル比で３倍のキシリレンジイソシアネート
を添加し、三量体を得た。次に、実施例１−１と同様の
方法を用いてこの三量体のブロックイソシアネート溶液
を得た。この液をＣ液とした。

【００８６】実施例１−４ 実施例１−３のキシリレンジイソシアネートをテトラメ
チルキシリレンジイソシアネートとする以外は同様の方
法を用いてブロックイソシアネート溶液を得た。この液
をＤ液とした。

【００８７】実施例１−５ ペンタエリスリトールをシクロヘキサノンに溶解させ、
そこへモル比で４倍のキシリレンジイソシアネートを添
加する以外は実施例１−３と同様の方法を用いて四量体
のブロックイソシアネート溶液を得た。この液をＥ液と
した。

【００８８】プライマーの調整 実施例２−１ 一般式（Ａ）でＲが３−トリブロモフェノキシ−２−ヒ
ドロキシプロピル基で、分子量約３０００の化合物（大
日本インキ（株）製 商標名 プラサームＥＣ−３０）
１３４ｇ、ポリエステルポリオール（旭電化（株） 商
標名 アデカニューエースＹＧ−２４０）３６ｇ、ポリ
イソシアネート（日本ポリウレタン（株）製 商標名
コロネート２５１３）１０３ｇ、溶媒としてプロピレン
グリコールモノメチルエーテルアセテート７２４ｇを混
合し均一な状態になるまで十分に攪拌した。フローコン
トロール剤としてフッ素系界面活性剤（３Ｍ（株）製
商標名 フロラードＦＣ４３０）０.３ｇを添加し攪拌
することで均一な混合液（ＮＣＯ：ＯＨ＝１：１、不揮
発分２０％）を得た。これをプライマー液１とした。な
お、この液の硬化塗膜の屈折率は１.５８１であった。

【００８９】実施例２−２ プラサームＥＣ−３０を８４ｇ、ポリエステルポリオー
ル（旭電化（株） 商標名 アデカニューエースＹＧ−
２２６）を８４ｇ、ポリイソシアネート（住友バイエル
（株）製 商標名 ＬＳ−２７５９）１０９ｇ、プロピ
レングリコールモノメチルエーテルアセテート７１８ｇ
を用いる以外は実施例２−１と同様の方法を用いてプラ
イマー液２（ＮＣＯ：ＯＨ＝１：１、不揮発分２０％）
を得た。なお、この液の硬化塗膜の屈折率は１.５５６
であった。

【００９０】実施例２−３ 一般式（Ｂ）でＸ＝ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ、ｐ＝ｑ＝１の化合物
（帝人化成（株）製商標名 ファイヤーガードＦＧ−３
６００）６６ｇ、ＹＧ−２４０を４４ｇ、ＬＳ−２７５
９を１２０ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテ
ルアセテート７７０ｇを用いる以外は実施例２−１と同
様の方法を用いてプライマー液３（ＮＣＯ：ＯＨ＝１：
１、不揮発分２０％）を得た。なお、この液の硬化塗膜
の屈折率は１.５５２であった。

【００９１】実施例２−４ ファイヤーガードＦＧ−３６００を７６ｇ、ポリエステ
ルポリオール（旭電化（株） 商標名 アデカニューエ
ースＹＧ−５１０）を１９ｇ、コロネート２５１３を１
３１ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセ
テート７７４ｇを用いる以外は実施例２−１と同様の方
法を用いてプライマー液４（ＮＣＯ：ＯＨ＝１：１、不
揮発分２０％）を得た。なお、この液の硬化塗膜の屈折
率は１.５４９であった。

【００９２】実施例２−５ ファイヤーガードＦＧ−３６００を９４ｇ、ＬＳ−２７
５９を１４１ｇ、プロピレングリコールモノメチルエー
テル７６４ｇを用いる以外は、実施例２−１と同様の方
法を用いてプライマー液５（ＮＣＯ：ＯＨ＝１：１、不
揮発分２０％）を得た。なお、この液の硬化塗膜の屈折
率は１.５７９であった。

【００９３】実施例２−６ 一般式（Ａ）でＲが３−トリブロモフェノキシ−２−ヒ
ドロキシプロピル基で、分子量約２０００の化合物（大
日本インキ（株）製 商標名 プラサームＥＣ−２０）
１０４ｇ、ポリカーボネートポリオール（日本ポリウレ
タン（株）製商標名 ニッポラン９８３）を２６ｇ、コ
ロネート２５１３を８８ｇ、シクロヘキサノン７８２ｇ
を用いる以外は実施例２−１と同様の方法を用いてプラ
イマー液６（ＮＣＯ：ＯＨ＝１：１、不揮発分２０％）
を得た。なお、この液の硬化塗膜の屈折率は１.５８０
であった。

【００９４】実施例２−７ プラサームＥＣ−３０を１７１ｇ、ＹＧ−２４０を４４
ｇ、ポリイソシアネート（武田薬品（株）製 商標名
Ｄ−１１０Ｎ）１１１ｇ、プロピレングリコールモノメ
チルエーテルアセテート６７１ｇを用いる以外は実施例
２−１と同様の方法を用いてプライマー液７（ＮＣＯ：
ＯＨ＝１：１、不揮発分３０％）を得た。なお、この液
の硬化塗膜の屈折率は１.５９１であった。

【００９５】実施例２−８ プラサームＥＣ−３０を１０８ｇ、ＹＧ−２４０を２７
ｇ、ポリイソシアネート（武田薬品（株）製 商標名
Ｄ−１８０Ｎ）８５ｇ、プロピレングリコールモノメチ
ルエーテルアセテート７７７ｇを用いる以外は実施例２
−１と同様の方法を用いてプライマー液８（ＮＣＯ：Ｏ
Ｈ＝１：１、不揮発分２０％）を得た。なお、この液の
硬化塗膜の屈折率は１.５８８であった。

【００９６】実施例２−９ プラサームＥＣ−２０を１０２ｇ、ＹＧ−２４０を２６
ｇ、Ｄ−１１０Ｎを１００ｇ、シクロヘキサノン７６９
ｇを用いる以外は実施例２−１と同様の方法を用いてプ
ライマー液９（ＮＣＯ：ＯＨ＝３：２、不揮発分２０
％）を得た。なお、この液の硬化塗膜の屈折率は１.５
９０であった。

【００９７】実施例２−１０ 一般式（Ａ）でＲが３−トリブロモフェノキシ−２−ヒ
ドロキシプロピル基で、分子量約１４００の化合物（大
日本インキ（株）製 商標名 プラサームＥＣ−１４）
１０４ｇ、ＹＧ−５１０を２６ｇ、Ｄ−１１０Ｎを９４
ｇ、エチレングリコールジメチルエーテル７７６ｇを用
いる以外は実施例２−１と同様の方法を用いてプライマ
ー液１０（ＮＣＯ：ＯＨ＝１：１、不揮発分２０％）を
得た。なお、この液の硬化塗膜の屈折率は１.５９７で
あった。

【００９８】実施例２−１１ プラサームＥＣ−３０を１１０ｇ、ニッポラン９８３を
２８ｇ、Ｄ−１１０Ｎを８３ｇ、エチレングリコールモ
ノメチルエーテルアセテート７７６ｇを用いる以外は実
施例２−１と同様の方法を用いてプライマー液１１（Ｎ
ＣＯ：ＯＨ＝１：１、不揮発分２０％）を得た。なお、
この液の硬化塗膜の屈折率は１.５９０であった。

【００９９】実施例２−１２ ファイヤーガードＦＧ−３６００を９２ｇ、ＹＧ−２４
０を２３ｇ、Ｄ−１１０Ｎを１１３ｇ、ジエチレングリ
コールジメチルエーテルを７７２ｇを用いる以外は実施
例２−１と同様の方法を用いてプライマー液１２（ＮＣ
Ｏ：ＯＨ＝１：１、不揮発分２０％）を得た。なお、こ
の液の硬化塗膜の屈折率は１.５８４であった。

【０１００】実施例２−１３ ファイヤーガードＦＧ−３６００を８１ｇ、Ｄ−１１０
Ｎを９２ｇ、ジエチレングリコールジメチルエーテルを
８２４ｇを用いる以外は実施例２−１と同様の方法を用
いてプライマー液１３（ＮＣＯ：ＯＨ＝１：１、不揮発
分１５％）を得た。なお、この液の硬化塗膜の屈折率は
１.５９０であった。

【０１０１】実施例２−１４ ＥＣ−２０を４６ｇ、ファイヤーガードＦＧ−３６００
を４６ｇ、ＹＧ−５１０を２３ｇ、Ｄ−１１０Ｎを１１
２ｇ、ジエチレングリコールジメチルエーテルを７７３
ｇを用いる以外は実施例２−１と同様の方法を用いてプ
ライマー液１４（ＮＣＯ：ＯＨ＝１：１、不揮発分２０
％）を得た。なお、この液の硬化塗膜の屈折率は１.５
８８であった。

【０１０２】実施例２−１５ プラサームＥＣ−３０を１３８ｇ、ポリエステルポリオ
ール（住友バイエル（株）製 商標名 デスモフェン
６７０−８０Ｂ）４３ｇ、Ａ液を３９ｇをジエチレング
リコールジメチルエーテル７７７ｇに溶解させ均一な溶
液を得た。さらに、硬化触媒として有機錫系化合物（三
共有機合成（株） 商標名 ＳＣＡＴ−２Ｌ）を５ｇと
ＦＣ４３０を０.４ｇを添加攪拌し、これをプライマー
液１５（ＮＣＯ：ＯＨ＝１：１、不揮発分２０％）とし
た。なお、この液の硬化塗膜の屈折率は１.６０４であ
った。

【０１０３】実施例２−１６ プラサームＥＣ−３０を１２４ｇ、ＹＧ−２４０を３１
ｇ、Ｂ液を６４ｇ、ジエチレングリコールジメチルエー
テル７７６ｇを用いる以外は実施例２−１５と同様の方
法を用いてプライマー液１６（ＮＣＯ：ＯＨ＝１：１、
不揮発分２０％）を得た。なお、この液の硬化塗膜の屈
折率は１.６０５であった。

【０１０４】実施例２−１７ プラサームＥＣ−２０を９７ｇ、ＹＧ−５１０を２４
ｇ、Ｃ液を１１３ｇ、ジエチレングリコールジメチルエ
ーテル７６１ｇを用いる以外は実施例２−１５と同様の
方法を用いてプライマー液１７（ＮＣＯ：ＯＨ＝１：
１、不揮発分２０％）を得た。なお、この液の硬化塗膜
の屈折率は１.５９３であった。

【０１０５】実施例２−１８ プラサームＥＣ−１４を１０７ｇ、ＹＧ−２４０を２７
ｇ、Ｄ液を９５ｇ、シクロヘキサノン７６６ｇを用いる
以外は実施例２−１５と同様の方法を用いてプライマー
液１８（ＮＣＯ：ＯＨ＝１：１、不揮発分２０％）を得
た。なお、この液の硬化塗膜の屈折率は１.５９５であ
った。

【０１０６】実施例２−１９ プラサームＥＣ−２０を１１０ｇ、ＹＧ−５１０を２７
ｇ、Ｅ液を９０ｇ、ジエチレングリコールジメチルエー
テル７６８ｇを用いる以外は実施例２−１５と同様の方
法を用いてプライマー液１９（ＮＣＯ：ＯＨ＝１：１、
不揮発分２０％）を得た。なお、この液の硬化塗膜の屈
折率は１.５９５であった。

【０１０７】実施例２−２０ 一般式（Ａ）でＲがグリシジル基で、分子量約２０００
の化合物（大日本インキ（株）製 商標名 プラサーム
ＥＰ−２０）１２７ｇ、ＹＧ−２４０を３２ｇ、Ｃ液を
５８ｇ、シクロヘキサノン７７９ｇを用いる以外は実施
例２−１５と同様の方法を用いてプライマー液２０（Ｎ
ＣＯ：ＯＨ＝１：１、不揮発分２０％）を得た。なお、
この液の硬化塗膜の屈折率は１.５９３であった。

【０１０８】実施例２−２１ プラサームＥＣ−３０を１１５ｇ、ニッポラン９８３を
２９ｇ、Ｃ液を８０ｇ、ジエチレングリコールジメチル
エーテル７７３ｇを用いる以外は実施例２−１５と同様
の方法を用いてプライマー液２１（ＮＣＯ：ＯＨ＝１：
１、不揮発分２０％）を得た。なお、この液の硬化塗膜
の屈折率は１.５９２であった。

【０１０９】実施例２−２２ プラサームＥＣ−２０を１２２ｇ、ＹＧ−５１０を３０
ｇ、Ｃ液を２１３ｇ、ジエチレングリコールジメチルエ
ーテル６３０ｇを用いる以外は実施例２−１５と同様の
方法を用いてプライマー液２２（ＮＣＯ：ＯＨ＝３：
２、不揮発分３０％）を得た。なお、この液の硬化塗膜
の屈折率は１.５９０であった。

【０１１０】実施例２−２３ ファイヤーガードＦＧ−３６００を７７ｇ、ＹＧ−５１
０を１９ｇ、Ｃ液を１４７ｇ、ジエチレングリコールジ
メチルエーテルを７５２ｇを用いる以外は実施例２−１
５と同様の方法を用いてプライマー液２３（ＮＣＯ：Ｏ
Ｈ＝１：１、不揮発分２０％）を得た。なお、この液の
硬化塗膜の屈折率は１.５８３であった。

【０１１１】実施例２−２４ ファイヤーガードＦＧ−３６００を６７ｇ、ＹＧ−２４
０を１７ｇ、Ｃ液を１５６ｇ、ジエチレングリコールジ
メチルエーテルを７５５ｇを用いる以外は実施例２−１
５と同様の方法を用いてプライマー液２４（ＮＣＯ：Ｏ
Ｈ＝３：２、不揮発分２０％）を得た。なお、この液の
硬化塗膜の屈折率は１.５８０であった。

【０１１２】実施例２−２５ ファイヤーガードＦＧ−３６００を８８ｇ、ＹＧ−５１
０を２２ｇ、Ｃ液を１１３ｇ、ジエチレングリコールジ
メチルエーテルを７７２ｇを用いる以外は実施例２−１
５と同様の方法を用いてプライマー液２５（ＮＣＯ：Ｏ
Ｈ＝３：４、不揮発分２０％）を得た。なお、この液の
硬化塗膜の屈折率は１.５８８であった。

【０１１３】実施例２−２６ ファイヤーガードＦＧ−３６００を１２５ｇ、ニッポラ
ン９８３を３２ｇ、Ｃ液を２０７ｇ、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテルを６３１ｇを用いる以外は実施例
２−１５と同様の方法を用いてプライマー液２６（ＮＣ
Ｏ：ＯＨ＝１：１、不揮発分３０％）を得た。なお、こ
の液の硬化塗膜の屈折率は１.５８２であった。

【０１１４】実施例２−２７ ファイヤーガードＦＧ−３６００を８８ｇ、ＹＧ−５１
０を１０ｇ、Ｃ液を１４６ｇ、ジエチレングリコールジ
メチルエーテルを７５１ｇを用いる以外は実施例２−１
５と同様の方法を用いてプライマー液２７（ＮＣＯ：Ｏ
Ｈ＝１：１、不揮発分２０％）を得た。なお、この液の
硬化塗膜の屈折率は１.５９１であった。

【０１１５】実施例２−２８ ファイヤーガードＦＧ−３６００を９９ｇ、Ｃ液を１４
４ｇ、ジエチレングリコールジメチルエーテルを７５２
ｇを用いる以外は実施例２−１５と同様の方法を用いて
プライマー液２８（ＮＣＯ：ＯＨ＝１：１、不揮発分２
０％）を得た。なお、この液の硬化塗膜の屈折率は１.
５９８であった。

【０１１６】実施例２−２９ ファイヤーガードＦＧ−３６００を４１ｇ、Ｃ液を８４
ｇ、ジエチレングリコールジメチルエーテルを８７０ｇ
を用いる以外は実施例２−１５と同様の方法を用いてプ
ライマー液２９（ＮＣＯ：ＯＨ＝３：２、不揮発分１０
％）を得た。なお、この液の硬化塗膜の屈折率は１.５
９４であった。

【０１１７】実施例２−３０ ＥＣ−２０を４３ｇ、ファイヤーガードＦＧ−３６００
を４３ｇ、ＹＧ−５１０を２１ｇ、Ｃ液を１３２ｇ、ジ
エチレングリコールジメチルエーテルを７５６ｇを用い
る以外は実施例２−１５と同様の方法を用いてプライマ
ー液３０（ＮＣＯ：ＯＨ＝１：１、不揮発分２０％）を
得た。なお、この液の硬化塗膜の屈折率は１.５８２で
あった。

【０１１８】実施例２−３１ プラサームＥＣ−１４を８１ｇ、ＹＧ−５１０を１２１
ｇ、キシリレンジイソシアネートを９８ｇ（ＮＣＯ：Ｏ
Ｈ比 ２：１）をシクロヘキサノン溶媒中で反応させ
た。さらに未反応のイソシアネート基を実施例１−１と
同様の方法を用いてブタノンオキシムでブロックした。
次ぎにこの溶液を不揮発分２５％になるようにシクロヘ
キサノンで希釈し、１０００ｇ計り取った後、ＳＣＡＴ
−２Ｌを１０ｇ、ＦＣ−４３０を０.５ｇ添加しプライ
マー液３１を得た。なお、この液の硬化塗膜の屈折率は
１.５６０であった。

【０１１９】実施例２−３２ プラサームＥＣ−１４を９７ｇ、ＹＧ−２４０を１４５
ｇ、キシリレンジイソシアネートを５８ｇ（ＮＣＯ：Ｏ
Ｈ比 ５：２）を用いる不揮発分を３０％にする以外は
実施例２−３１と同様の方法を用いてプライマー液３２
を得た。なお、この液の硬化塗膜の屈折率は１.５５１
であった。

【０１２０】実施例２−３３ プラサームＥＣ−１４を１１３ｇ、ＹＧ−５１０を１１
３ｇ、キシリレンジイソシアネートを７５ｇ（ＮＣＯ：
ＯＨ比 ３：２）を用いる不揮発分を３０％にする以外
は実施例２−３１と同様の方法を用いてプライマー液３
３を得た。なお、この液の硬化塗膜の屈折率は１.５５
５であった。

【０１２１】実施例２−３４ プラサームＥＣ−１４を２１２ｇ、ＹＧ−５１０を５３
ｇ、キシリレンジイソシアネートを８６ｇ（ＮＣＯ：Ｏ
Ｈ比 ２：１）を用いる不揮発分を３３％にする以外は
実施例２−３１と同様の方法を用いてプライマー液３４
を得た。なお、この液の硬化塗膜の屈折率は１.６００
であった。

【０１２２】実施例２−３５ プラサームＥＣ−１４を２２８ｇ、ＹＧ−２４０を５７
ｇ、キシリレンジイソシアネートを６５ｇ（ＮＣＯ：Ｏ
Ｈ比 ２：１）を用いる以外は実施例２−３１と同様の
方法を用いてプライマー液３５を得た。なお、この液の
硬化塗膜の屈折率は１.６０２であった。

【０１２３】実施例２−３６ プラサームＥＣ−１４を１９３ｇ、ＹＧ−２４０を４８
ｇ、キシリレンジイソシアネートを８２ｇ（ＮＣＯ：Ｏ
Ｈ比 ３：１）を用いる以外は実施例２−３１と同様の
方法を用いてプライマー液３６を得た。なお、この液の
硬化塗膜の屈折率は１.５９９であった。

【０１２４】実施例２−３７ プラサームＥＣ−１４を１５４ｇ、ＹＧ−５１０を６６
ｇ、キシリレンジイソシアネートを８０ｇ（ＮＣＯ：Ｏ
Ｈ比 ３：１）を用いる以外は実施例２−３１と同様の
方法を用いてプライマー液３７を得た。なお、この液の
硬化塗膜の屈折率は１.５９０であった。

【０１２５】実施例２−３８ ファイヤーガードＦＧ−３６００を１５７ｇ、ＹＧ−５
１０を３９ｇ、キシリレンジイソシアネートを１０４ｇ
（ＮＣＯ：ＯＨ比 ２：１）を用いる以外は実施例２−
３１と同様の方法を用いてプライマー液３８を得た。な
お、この液の硬化塗膜の屈折率は１.５９２であった。

【０１２６】実施例２−３９ ファイヤーガードＦＧ−３６００を１７２ｇ、ＹＧ−５
１０を４３ｇ、キシリレンジイソシアネートを８６ｇ
（ＮＣＯ：ＯＨ比 ３：２）を用いる以外は実施例２−
３１と同様の方法を用いてプライマー液３９を得た。な
お、この液の硬化塗膜の屈折率は１.５９０であった。

【０１２７】実施例２−４０ ファイヤーガードＦＧ−３６００を１４５ｇ、ＹＧ−２
４０を３６ｇ、キシリレンジイソシアネートを１１９ｇ
（ＮＣＯ：ＯＨ比 ３：１）を用いる以外は実施例２−
３１と同様の方法を用いてプライマー液４０を得た。な
お、この液の硬化塗膜の屈折率は１.５８９であった。

【０１２８】実施例２−４１ ファイヤーガードＦＧ−３６００を１８９ｇ、ＹＧ−５
１０を４７ｇ、キシリレンジイソシアネートを６３ｇ
（ＮＣＯ：ＯＨ比 １：１）をシクロヘキサノン溶媒中
で反応させた。次ぎにこの溶液を不揮発分２０％になる
ようにシクロヘキサノンで希釈し、１０００ｇ計り取っ
た後、ＦＣ−４３０を０.５ｇ添加しプライマー液４１
を得た。なお、この液の硬化塗膜の屈折率は１.５９２
であった。

【０１２９】実施例２−４２ ＥＣ−１４を８４ｇ、ファイヤガードＦＧ−３６００を
８４ｇ、ＹＧ−５１０を４２ｇ、キシリレンジイソシア
ネートを９０ｇ（ＮＣＯ：ＯＨ比 ２：１）を用いる以
外は実施例２−３１と同様の方法を用いてプライマー液
４２を得た。なお、この液の硬化塗膜の屈折率は１.５
９０であった。

【０１３０】実施例２−４３ プラサームＥＣ−１４を２８１ｇ、キシリレンジイソシ
アネートを６９ｇ（ＮＣＯ：ＯＨ比 ２：１）をシクロ
ヘキサノン溶媒中で反応させた。さらに未反応のイソシ
アネート基を実施例１−１と同様の方法を用いてブタノ
ンオキシムでブロックした。この溶液をＦ液とした。次
ぎにＦ液を４０３ｇ、ＹＧ−５１０を５９ｇに、シクロ
ヘキサノン５２３ｇを混合し、ＳＣＡＴ−２Ｌを１０
ｇ、ＦＣ−４３０を０.５ｇ添加攪拌しプライマー液４
３を得た。なお、この液の硬化塗膜の屈折率は１.５９
１であった。

【０１３１】実施例２−４４ Ｆ液を５０８ｇ、ＹＧ−５１０を２２ｇに、シクロヘキ
サノン４５５ｇを混合する以外は実施例２−４３と同様
の方法を用いてプライマー液４４を得た。なお、この液
の硬化塗膜の屈折率は１.５９４であった。

【０１３２】実施例２−４５ Ｆ液を４９０ｇ、ＹＧ−２４０を２９ｇに、シクロヘキ
サノン４６９ｇを混合する以外は実施例２−４３と同様
の方法を用いてプライマー液４５を得た。なお、この液
の硬化塗膜の屈折率は１.５９３であった。

【０１３３】実施例２−４６ プラサームＥＣ−１４を２２０ｇ、キシリレンジイソシ
アネートを８０ｇ（ＮＣＯ：ＯＨ比 ３：１）をジエチ
レングリコールジメチルエーテル溶媒中で反応させた。
さらに未反応のイソシアネート基を実施例１−１と同様
の方法を用いてブタノンオキシムでブロックした。この
溶液をＧ液とした。次ぎにＧ液を５８３ｇ、ＹＧ−５１
０を２５ｇに、ジエチレングリコールジメチルエーテル
３９２ｇを混合する以外は実施例２−４３と同様の方法
を用いプライマー液４６を得た。なお、この液の硬化塗
膜の屈折率は１.５９０であった。

【０１３４】実施例２−４７ Ｇ液を２２０ｇ、ＹＧ−２４０を２５ｇに、ジエチレン
グリコールジメチルエーテル３９２ｇを混合する以外は
実施例２−４３と同様の方法を用いてプライマー液４７
を得た。なお、この液の硬化塗膜の屈折率は１.５９０
であった。

【０１３５】実施例２−４８ ファイヤーガードＦＧ−３６００を１９９ｇ、キシリレ
ンジイソシアネートを１０１ｇ（ＮＣＯ：ＯＨ比 ２：
１）をプロピレングリコールメチルエーテルアセテート
溶媒中で反応させた。さらに未反応のイソシアネート基
を実施例１−１と同様の方法を用いてブタノンオキシム
でブロックした。この溶液をＨ液とした。次ぎにＨ液を
５６７ｇ、ＹＧ−５１０を３０ｇに、プロピレングリコ
ールメチルエーテルアセテート３９３ｇを混合する以外
は実施例２−４３と同様の方法を用いプライマー液４８
を得た。なお、この液の硬化塗膜の屈折率は１.５８９
であった。

【０１３６】実施例２−４９ ファイヤーガードＦＧ−３６００を２１７ｇ、キシリレ
ンジイソシアネートを８３ｇ（ＮＣＯ：ＯＨ比 ３：
２）をジエチレングリコールジメチルエーテル溶媒中で
反応させた。さらに未反応のイソシアネート基を実施例
１−１と同様の方法を用いてブタノンオキシムでブロッ
クした。この溶液をＩ液とした。次ぎにＩ液を６００
ｇ、ＹＧ−２４０を２０ｇに、ジエチレングリコールジ
メチルエーテル３７０ｇを混合する以外は実施例２−４
３と同様の方法を用いプライマー液４９を得た。なお、
この液の硬化塗膜の屈折率は１.５９１であった。

【０１３７】実施例２−５０ ファイヤーガードＦＧ−３６００を２４０ｇ、キシリレ
ンジイソシアネートを６０ｇ（ＮＣＯ：ＯＨ比 １：
１）をシクロヘキサノン溶媒中で反応させた。次ぎにこ
の溶液を不揮発分２０％になるようにシクロヘキサノン
で希釈し、１０００ｇ計り取った後、ＦＣ−４３０を
０.５ｇ添加しプライマー液５０を得た。なお、この液
の硬化塗膜の屈折率は１.６０８であった。

【０１３８】実施例２−５１ 実施例２−５で得られる溶液を不揮発分１５％になるよ
うにプロピレングリコールメチルエーテルで希釈し、１
０００ｇ計り取った後、ＴｉＯ₂−Ｆｅ₂Ｏ₃−ＳｉＯ₂か
らなる複合金属酸化物ゾル（固形分３０％ メタノール
分散ゾル 触媒化成工業（株）製 商標名 オプトレイ
ク１１３０Ｆ−２（Ａ−８））を１００ｇ添加しプライ
マー液５１を得た。なお、この液の硬化塗膜の屈折率は
１.６４０であった。

【０１３９】実施例２−５２ 実施例２−２３で得られる溶液を不揮発分１５％になる
ようにジエチレングリコールジメチルエーテルで希釈
し、１０００ｇ計り取った後、ＴｉＯ₂−Ｆｅ₂Ｏ ₃−Ｓ
ｉＯ₂からなる複合金属酸化物ゾル（固形分３０％ メ
タノール分散ゾル触媒化成工業（株）製 商標名 オプ
トレイク１１３０Ｆ−２（Ａ−８））を１１０ｇ添加し
プライマー液５２を得た。なお、この液の硬化塗膜の屈
折率は１.６４１であった。

【０１４０】実施例２−５３ 実施例２−３４で得られる溶液を不揮発分１５％になる
ようにシクロヘキサノンで希釈し、１０００ｇ計り取っ
た後、ＴｉＯ₂−Ｆｅ₂Ｏ₃−ＳｉＯ₂からなる複合金属酸
化物ゾル（固形分３０％ メタノール分散ゾル 触媒化
成工業（株）製商標名 オプトレイク１１３０Ｆ−２
（Ａ−８））を９０ｇ添加しプライマー液５３を得た。
なお、この液の硬化塗膜の屈折率は１.６４０であっ
た。

【０１４１】実施例２−５４ 実施例２−３８で得られる溶液を不揮発分１５％になる
ようにシクロヘキサノンで希釈し、１０００ｇ計り取っ
た後、ＴｉＯ₂−Ｆｅ₂Ｏ₃−ＳｉＯ₂からなる複合金属酸
化物ゾル（固形分３０％ メタノール分散ゾル 触媒化
成工業（株）製商標名 オプトレイク１１３０Ｆ−２
（Ａ−８））を１００ｇ添加しプライマー液５４を得
た。なお、この液の硬化塗膜の屈折率は１.６４２であ
った。

【０１４２】実施例２−５５ 実施例２−４１で得られる溶液を不揮発分１５％になる
ようにシクロヘキサノンで希釈し、１０００ｇ計り取っ
た後、ＴｉＯ₂−Ｆｅ₂Ｏ₃−ＳｉＯ₂からなる複合金属酸
化物ゾル（固形分３０％ メタノール分散ゾル 触媒化
成工業（株）製商標名 オプトレイク１１３０Ｆ−２
（Ａ−８））を１００ｇ添加しプライマー液５５を得
た。なお、この液の硬化塗膜の屈折率は１.６４５であ
った。

【０１４３】実施例２−５６ 実施例２−５０で得られる溶液を不揮発分１５％になる
ようにシクロヘキサノンで希釈し、１０００ｇ計り取っ
た後、ＴｉＯ₂−Ｆｅ₂Ｏ₃−ＳｉＯ₂からなる複合金属酸
化物ゾル（固形分３０％ メタノール分散ゾル 触媒化
成工業（株）製商標名 オプトレイク１１３０Ｆ−２
（Ａ−８））を７０ｇ添加しプライマー液５６を得た。
なお、この液の硬化塗膜の屈折率は１.６４３であっ
た。

【０１４４】ハ−ドコートの調整 実施例３−１ オプトレイク１１３０Ｆ−２（Ａ−８）を２１０ｇをフ
ラスコに計り取る。そこへ、蒸留水１５０ｇを攪拌しな
がら添加した。次にγ−グリシドキシプロピルトリメト
キシシランを２７８ｇを徐々に添加する。添加終了後さ
らに２時間攪拌した。その後、混合液を攪拌しながら、
イソプロピルアルコールを３１６ｇ添加し、次にポリエ
チレングリコールモノメタクリル酸エステル（日本油脂
（株）製 商標名 ＰＥ２００）を４０ｇ添加した。さ
らに、硬化触媒としてアセチルアセトンアルミニウムを
６ｇ、フローコントロール剤としてシリコーン界面活性
剤（日本ユニカー（株）製 商標名 Ｌ−７００１）を
０.４ｇ添加し、１時間攪拌した。 上記混合液を室温
で４８時間熟成し、ハードコート液１を得た。なお、こ
の液の硬化塗膜の屈折率は１.５４５であった。

【０１４５】実施例３−２ オプトレイク１１３０Ｆ−２（Ａ−８）を３３０ｇ、γ
−グリシドキシプロピルトリメトキシシランを１８２
ｇ、メチルトリメトキシシランを６５ｇ、イソプロピル
アルコールを２２７ｇを用いる以外は実施例３−１と同
様の方法を用いてハードコート液２を得た。なお、この
液の硬化塗膜の屈折率は１.５８８であった。

【０１４６】実施例３−３ オプトレイク１１３０Ｆ−２（Ａ−８）を４３３ｇ、γ
−グリシドキシプロピルトリメトキシシランを１８４
ｇ、イソプロピルアルコールを２１６ｇを用いる以外は
実施例３−１と同様の方法を用いてハードコート液３を
得た。なお、この液の硬化塗膜の屈折率は１.６４０で
あった。

【０１４７】比較例１ プラサームＥＣ−２０を１２０ｇ、ＹＧ−５１０を３０
ｇ、Ｃ液を６９ｇ、ジエチレングリコールジメチルエー
テル７６６ｇを用いる以外は実施例２−１５と同様の方
法を用いてプライマー液５７（ＮＣＯ：ＯＨ＝２：３、
不揮発分２０％）を得た。なお、この液の硬化塗膜の屈
折率は１.５９６であった。

【０１４８】比較例２ プラサームＥＣ−２０を６９ｇ、ＹＧ−５１０を１７
ｇ、Ｃ液を１５９ｇ、ジエチレングリコールジメチルエ
ーテル７４０ｇを用いる以外は実施例２−１５と同様の
方法を用いてプライマー液５８（ＮＣＯ：ＯＨ＝２：
１、不揮発分２０％）を得た。なお、この液の硬化塗膜
の屈折率は１.５８５であった。

【０１４９】比較例３ プラサームＥＣ−２０を１２０ｇ、Ｃ液を１１５ｇ、ジ
エチレングリコールジメチルエーテル７５３ｇを用いる
以外は実施例２−１５と同様の方法を用いてプライマー
液５９（ＮＣＯ：ＯＨ＝１：１、不揮発分２０％）を得
た。なお、この液の硬化塗膜の屈折率は１.５９７であ
った。

【０１５０】比較例４ プラサームＥＣ−２０を１９４ｇ、ＹＧ−５１０を４８
ｇ、Ｃ液を２２６ｇ、ジエチレングリコールジメチルエ
ーテル５２７ｇを用いる以外は実施例２−１５と同様の
方法を用いてプライマー液６０（ＮＣＯ：ＯＨ＝１：
１、不揮発分４０％）を得た。なお、この液の硬化塗膜
の屈折率は１.５９３であった。

【０１５１】比較例５ ファイヤーガードＦＧ−３６００を２５ｇ、Ｃ液を３６
ｇ、ジエチレングリコールジメチルエーテルを９３０ｇ
を用いる以外は実施例２−１５と同様の方法を用いてプ
ライマー液６１（ＮＣＯ：ＯＨ＝１：１、不揮発分５
％）を得た。なお、この液の硬化塗膜の屈折率は１.５
９８であった。

【０１５２】比較例６ プラサームＥＣ−１４を２５０ｇ、ＹＧ−５１０を６２
ｇ、キシリレンジイソシアネートを３８ｇ（ＮＣＯ：Ｏ
Ｈ比 ２：３）を用いる以外は実施例２−３１と同様の
方法を用いてプライマー液６２を得た。なお、この液の
硬化塗膜の屈折率は１.５９０であった。

【０１５３】比較例７ プラサームＥＣ−１４を２４１ｇ、ＹＧ−５１０を６０
ｇ、キシリレンジイソシアネートを４９ｇ（ＮＣＯ：Ｏ
Ｈ比 １：１）を用いてポリマー化反応を行ったがゲル
化した。

【０１５４】比較例８ Ｄ−１８１Ｎを１００ｇ、ニッポラン９８３を１０８
ｇ、硬化触媒としてオクチル酸亜鉛２ｇを酢酸エチル６
５０ｇに溶かし、均一な状態になるまで十分に攪拌し
た。フローコントロール剤としてフッ素系界面活性剤
（３Ｍ（株）製 商標名 フロラードＦＣ４３１）１ｇ
を添加し攪拌することで均一な混合液を得た。これをプ
ライマー液６３とした。なお、この液の硬化塗膜の屈折
率は１.５０５であった。

【０１５５】比較例９ ポリイソシアネート（日本ポリウレタン（株）製 商標
名 コロネート２５０７）１００ｇをメタノール３００
ｇとメチルエチルケトン３００ｇに溶解させた。次ぎ
に、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプト
プロピオン酸）を１１０ｇを添加したところ、白色の析
出物が発生し均一な溶液が得られなかった。

【０１５６】比較例１０ Ｄ−１１０Ｎを９０ｇ、ニッポラン９８３を５０ｇを酢
酸エチル４００ｇとメチルエチルケトン２００ｇに溶か
し攪拌した。次ぎに、ペンタエリスリトールテトラキス
（３−メルカプトプロピオン酸）を４０ｇを添加したと
ころ、白色の析出物が発生し均一な溶液が得られなかっ
た。

【０１５７】比較例１１ デスモフェン６７０−８０Ｂを７２ｇ、コロネート２５
０７を５９.３ｇをセロソルブアセテート３５９ｇとメ
タノール３５９ｇに溶解させた。そこへオプトレーク１
１３０Ｆ−２（Ａ−８）を１５０ｇ添加し、さらに硬化
触媒としてジブチルチンジラウレートを１ｇ添加し攪拌
することで均一な混合液を得た。これをプライマー液６
４とした。なお、この液の硬化塗膜の屈折率は１.５８
８であった。

【０１５８】比較例１２ 水性エマルジョンポリウレタン（第一工業製薬（株）製
商標名 スーパーフレックス１５０）１０００ｇにオ
プトレイク１１３０Ｆ−２（Ａ−８）を２００ｇを添加
し、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン８０
部を蒸留水５０部で加水分解したものを混合し攪拌する
ことで均一な混合液を得た。これをプライマー液６５と
した。なお、この液の硬化塗膜の屈折率は１.５８６で
あった。

【０１５９】コーティングレンズの作成 実施例４ プライマー液１〜６５を各種レンズ基材に塗布硬化した
後、実施例３で得られたハードコート液を塗布硬化し
た。また、ハードコート液１〜３のみも塗布硬化した。
得られたレンズの性能評価は表１〜表３に示した。

【０１６０】

【表１】

【０１６１】

【表２】

【０１６２】

【表３】

【０１６３】なお、レンズ基材としては下記のものを使
用した。プライマー液の塗布方法およびハードコート液
の塗布方法も下記するとおりである。

【０１６４】レンズ基材： Ａ：屈折率１.５９４のウレタン樹脂からなるプラスチ
ックレンズ／三井東圧（株）製モノマー：改良ＭＲ−６
を熱硬化したもの、 Ｂ：屈折率１.５９のメタクリル系重合体からなるプラ
スチックレンズ／（株）トクヤマ製モノマー：ＴＳ−２
６を熱硬化したもの、 Ｃ：屈折率１.５９のウレタン反応とラジカル重合をを
併用した重合体からなるプラスチックレンズ／三菱ガス
化学（株）製モノマー：ＭＬ−３を熱硬化したもの、 Ｄ：屈折率１.６０のトリアジン環を主成分とするプラ
スチックレンズ／Ｋ−２５（クレハレンテック（株）
製） Ｅ：屈折率１.５６のジアリルイソフタレートを主成分
とするプラスチックレンズ Ｆ：屈折率１.５５のトリアジン環を主成分とするプラ
スチックレンズ／Ｋ−２３（クレハレンテック（株）
製） Ｇ：屈折率１.５６のフマル酸誘導体を主成分とするプ
ラスチックレンズ／日本油脂（株）製モノマー：ＮＫ−
５５を熱硬化したもの Ｈ：屈折率１.６６のウレタン樹脂からなるプラスチッ
クレンズ／三井東圧（株）製モノマー：ＭＲ−７を熱硬
化したもの

【０１６５】プライマーの塗布方法： （１）各コーティング液を１０ｃｍ／分の引き上げ速度
でディッピングを行った。 （２）プライマー液は約１０分室温乾燥後、１２０℃で
３０分加熱硬化した。 ハードコーティング液の塗布方法 （１）各コーティング液を１５ｃｍ／分の引き上げ速度
でディッピングを行った。 （２）約５分室温乾燥後、１２０℃で１時間加熱硬化し
た。

【０１６６】また、各評価試験は次のとおり行った。 接着性：クロスハッチ試験（ゴバン目試験ＪＩＳＫ５４
００に準拠した）により評価した。 スチールウール試験（ＳＷ硬度）：スチールウール＃０
０００を用い１ｋｇ荷重でこすり、傷の付きぐあいを以
下の基準に基づき相対比較した。 ５：全く傷が付かない ４：若干の傷が付く ３：傷が付く ２：ひどい傷が付く １：基材まで傷が付く

【０１６７】染色性：Ｂｒａｉｎ Ｐｏｗｅｒ Ｉｎｃ
（Ｕ.Ｓ.Ａ.）のＢＰＩ ＧＲＡＹを蒸留水で９％に希
釈したものを９０℃に加熱し、この水溶液に各コート液
を塗布したレンズを５分間浸漬し、その後レンズを取り
だし、水洗した。染色後の全光線透過率を測定し、染色
性を比較した。 膜厚測定：ガラス板に各コート液を塗布、硬化した後、
塗膜の一部を削り取り、その段差より膜厚を求めた。

【０１６８】実施例５ 上記実施例４で得られたプラスチックレンズ基材上に真
空蒸着法によりハードコート側からＺｒＯ₂、ＳｉＯ₂、Ｚ
ｒＯ₂、ＳｉＯ₂の４層の反射防止膜を形成した。形成さ
れた反射防止膜の光学的膜厚は順に約λ／１２、λ／１
２、λ／２、λ／４である。なおλは光の波長５２０ｎ
ｍである。得られたレンズの評価結果は表４〜６表に示
した。

【０１６９】

【表４】

【０１７０】

【表５】

【０１７１】

【表６】

【０１７２】なお、各評価試験は次のとおり行った。 耐衝撃性：ＡＮＳＩ Ｚ８０.１に基づき、重さ１６.３
２ｇの鋼球を、レンズ凸面に衝突させ、破壊試験を行っ
た。耐衝撃性はレンズが破壊するかもしくはクラックが
入った場合と変化なかった場合の衝突のエネルギー量の
中間値を用いて表した。なお、用いたレンズ基材は中心
厚１.０〜１.３ｍｍのマイナス度数のプラスチックレン
ズを用いた。

【０１７３】耐候性：キセノンウエザ・オ・メーターを
用い、２４０時間照射後の外観、密着性を評価した。

【０１７４】

【発明の効果】本発明によれば、高屈折率でしかも耐衝
撃性を有する硬化膜を与えるプライマー組成物が提供さ
れる。本発明のプライマー組成物を用いることによっ
て、反射防止膜を有しながら耐衝撃性がありしかも干渉
縞のない高屈折率プラスチックレンズを提供できる。

Claims (14)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（Ａ） 【化１】 で表される化合物および下記一般式（Ｂ） 【化２】 で表される化合物よりなる群から選ばれる少なくとも１
   種の臭素化合物およびポリイソシアネートまたはこれら
   を反応せしめて得られるプレポリマーを主たる皮膜形成
   物質として含有することを特徴とするプライマー組成
   物。
2. 【請求項２】 上記臭素化合物の他に、ポリエステルポ
   リオール、ポリエーテルポリオール、アクリルポリオー
   ルおよびポリカーボネートポリオールよりなる群から選
   ばれる少なくとも１種のポリオールを、上記臭素化合物
   １重量部に対し０.０１〜３重量部で用いる請求項１に
   記載のプライマー組成物。
3. 【請求項３】 ポリイソシアネートがヘキサメチレンジ
   イソシアネートの環状三量体をβ−ジケトンによってブ
   ロックしたものからなり、そして一液性である請求項１
   のプライマー組成物。
4. 【請求項４】 ポリイソシアネートが芳香環を有するポ
   リイソシアネートのモノマーもしくは変性体、アダクト
   体またはプレポリマーである請求項１のプライマー組成
   物。
5. 【請求項５】 芳香環を有するポリイソシアネートがキ
   シリレンジイソシアネートまたはテトラメチルキシレン
   ジイソシアネートである請求項４のプライマー組成物。
6. 【請求項６】 ポリイソシアネートのイソシアネート基
   がβ−ジケトン、ジエチルマロネート、ジメチルマロネ
   ート、アセトオキシムおよびブタノンオキシムから選ば
   れる化合物でブロックされている請求項１のプライマー
   組成物。
7. 【請求項７】 硬化触媒をさらに含有する請求項１また
   は２のプライマー組成物。
8. 【請求項８】 臭素化合物の水酸基（ＯＨ）とポリイソ
   シアネートのイソシアネート基（ＮＣＯ）の当量比（Ｎ
   ＣＯ／ＯＨ）が１〜５であるポリイソシアネートと臭素
   化合物とのプレポリマーである請求項１のプライマー組
   成物。
9. 【請求項９】 臭素化合物およびポリオールの合計の水
   酸基とポリイソシアネート基の当量比（ＮＣＯ／ＯＨ）
   が１〜５である請求項２のプライマー組成物。
10. 【請求項１０】 エチレングリコール、ジエチレングリ
    コールおよびプロピレングリコールの一方の末端ＯＨ基
    がメトキシ基、エトキシ基もしくはプロポキシ基に変換
    され、そして他方の末端ＯＨ基がアセチルオキシ基に変
    換された化合物、上記グリコールの両末端ＯＨ基がいず
    れもメトキシ基、エトキシ基もしくはプロポキシ基に変
    換された化合物、並びに脂肪族環状ケトンの水素原子が
    アルキル基で置換されていてもよい化合物よりなる群か
    ら選ばれる少なくとも１種の化合物を溶媒として含有す
    る請求項１または２に記載のプライマー組成物。
11. 【請求項１１】 金属酸化物微粒子からなるゾルをさら
    に含有する請求項１または２のプライマー組成物。
12. 【請求項１２】 屈折率１.５０以上のプラスチック基
    材、請求項１または２のプライマー組成物の硬化物塗膜
    および高屈折率のハードコートをこの順序で有すること
    を特徴とするプラスチックレンズ。
13. 【請求項１３】 ハードコートが下記Ａ、ＢおよびＣの
    ３成分： Ａ.酸化鉄、酸化チタン、酸化セリウム、酸化ジルコニ
    ウム、酸化アンチモン、酸化亜鉛または酸化スズの少な
    くともいずれかを含む特定酸化物微粒子、それらの混合
    物、またはそれらの複合酸化物からなり、そして平均粒
    子径が１〜１００ｎｍの範囲内にある微粒子を水もしく
    は他の溶媒に分散させたゾル、 Ｂ. 下記式 Ｒ¹Ｒ² _aＳｉ（ＯＲ³）_3-a Ｒ¹は炭素数２〜１２のエポキシ基を含有する基であ
    り、Ｒ²は炭素数１〜６のアルキル基、アリール基、ア
    ルケニル基、ハロゲン化アルキル基またはハロゲン化ア
    リール基であり、Ｒ³は水素原子、炭素数１〜４のアル
    キル基またはアシル基であり、そしてａは０、１または
    ２である、エポキシ基含有ケイ素化合物またはその部分
    加水分解物、で表される Ｃ.分子中にただ１つのＯＨ基もしくはＳＨ基を有し、
    さらに分子主鎖中に少なくとも１つ以上の−Ｏ−、−Ｃ
    （＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ
    −、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｓ−基を含み、そして少なくとも１
    つ以上の不飽和基を有する、水もしくは炭素数１〜４の
    低級アルコールに可溶な化合物、を主成分とする混合物
    からなる請求項１２のプラスチックレンズ。
14. 【請求項１４】 ハードコートの上にさらに反射防止膜
    を有する請求項１２のプラスチックレンズ。