JPH09132789A - 潤滑油添加剤および燃料添加剤を調製するための中間体として有用なヒドロキシ置換モノラクトン - Google Patents

潤滑油添加剤および燃料添加剤を調製するための中間体として有用なヒドロキシ置換モノラクトン

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JPH09132789A
JPH09132789A JP8215818A JP21581896A JPH09132789A JP H09132789 A JPH09132789 A JP H09132789A JP 8215818 A JP8215818 A JP 8215818A JP 21581896 A JP21581896 A JP 21581896A JP H09132789 A JPH09132789 A JP H09132789A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 潤滑油および通常液状の燃料のための低塩素
含有添加剤を調製するための中間体として有用な水酸基
含有ラクトン化合物およびこの化合物の調製方法を提供
すること。 【解決手段】 次式の化合物を含有する組成物： 【化１】 ここで、ｎは０または１である；ｙは０または１であ
る；ここで、Xは、＞C(R6)(C(R5)(R7)(R8))(ｙが０のと
き)および＞C(R7)(R8)(ｙが１のとき)からなる群から選
択した二価ヒドロカルビル基である；ここで、各R1およ
びR2は、Hまたは炭化水素ベースの基である；R3は、Hま
たはヒドロカルビル基である；R4は、二価ヒドロカルビ
レン基である；R5は、Hまたはヒドロカルビル基であ
る；各R6、R7およびR8は、独立して、Hまたは炭化水素
ベースの基であるが、但し、R1、R2、R6、R7およびR8の
少なくとも１個は、少なくとも７個の炭素原子を含有す
る炭化水素ベースの基である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、水酸基含有ラクト
ン化合物およびこの化合物の調製方法に関し、この化合
物は、潤滑油および通常液状の燃料用の低塩素含有添加
剤を調製するための中間体として有用である。
【０００２】
【従来の技術】潤滑油組成物および燃料組成物を改良す
るために、非常に多くのタイプの添加剤が用いられてい
る。このような添加剤には、無灰型および灰分含有型の
分散剤および清浄剤、酸化防止剤、耐摩耗添加剤、摩擦
調整剤などが挙げられるが、これらに必ずしも限定され
ない。このような物質は、当該技術分野で周知であり、
多くの出版物、例えば、Smalheerら、「Lubricant Addi
tives」、Lezius-HilesCo.、Cleveland、OH、USA(196
7); M.W. Ranney、Ed.、「Lubricant Additives」、Noy
es Data Corp.、Park Ridge、NJ、USA(1973); M.J. Sat
riana Ed.、「Synthetic Oils and Lubricant Additive
s、Advances since 1979」、Noyes Data Corp.、Park R
idge、NJ、USA(1982)；W.C. Gergel、「Lubricant Addi
tive Chemistry」、Publication 694-320-65R1 of the
Lubrizol Corp.、Wickliffe、OH、USA(1994);およびW.
C. Gergelら、「Lubrication Theory and Practice」、
Publication 794-320-59R3 of the Lubrizol Corp.、Wi
ckliffe、OH、USA(1994);および非常に多くの米国特
許、例えば、Chamberlin IIIの米国特許第4,326,972
号、Schroeckらの米国特許第4,904,401号、およびRippl
eらの米国特許第4,981,602号に記載されている。このよ
うな添加剤の多くは、しばしば、カルボン酸反応物(例
えば、酸、エステル、無水物、ラクトンなど)から誘導
される。潤滑油添加剤を調製するための中間体として一
般的に用いられるカルボン酸化合物の特定の例には、ア
ルキル置換コハク酸およびアルケニル置換コハク酸およ
びそれらの無水物、ポリオレフィン置換カルボン酸、芳
香族酸(例えば、サリチル酸)などが包含される。カルボ
ン酸化合物の例は、Meinhardtらの米国特許第4,234,435
号；Normanらの米国特許第3,172,892号；LeSuerらの米
国特許第3,454,607号；およびRenseの米国特許第3,215,
707号に記載されている。
【０００３】潤滑油添加剤の調製に用いられるカルボン
酸中間体の多くは、塩素を含有する。存在する塩素の量
は、しばしば、この中間体の全重量の極く少量にすぎな
いものの、この塩素は、しばしば、添加剤として望まし
いカルボン酸誘導体に持ち込まれる。種々の理由(環境
上の理由を含めて)のために、潤滑剤工業では、潤滑剤
添加剤または燃料添加剤として使用する添加剤から、塩
素を低減するかまたは排除する努力を行っている。
【０００４】従って、潤滑剤および燃料で用いる低塩素
誘導体または無塩素誘導体を調製するために使用でき
る、低塩素中間体または無塩素中間体を提供することが
望まれている。
【０００５】本発明は、この必要条件を満たすヒドロキ
シ置換モノラクトンを提供する。
【０００６】B.B. SniderおよびJ.W. van StratenのJ.
Org. Chem.、44、3567〜3571(1979)は、グリオキシル酸
メチルと数種のブテンおよびシクロヘキセンとの反応に
より調製した、ある種の生成物を記載している。K. Mik
amiおよびM. ShimizuのChem.Rev.、92、1021〜1050(199
2)は、カルボニル−エン反応(グリオキシル酸エステル
−エン反応を含めて)を記載している。D. Savostianov
(P. Pascalが連絡をとった)のC.R. Acad. Sc. Paris、2
63、(605〜7)(1966)は、グリオキシル酸のオレフィンへ
の作用を介した、ある種のα−ヒドロキシラクトンの調
製に関する。M.KerfantoらのC.R. Acad. Sc. Paris、26
4、(232〜5)(1967)は、α,α−ジ(N-モルホリノ)酢酸お
よびグリオキシル酸とオレフィンとの縮合反応に関す
る。B.B.Jarvisらの「Synthesis」、1079〜82(1990)
は、α−ヒドロキシブチロラクトンを得るための、酸性
条件下におけるオキソカルボン酸とオレフィンとの反応
に関する。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、潤滑油およ
び通常液状の燃料のための低塩素含有添加剤を調製する
ための中間体として有用な水酸基含有ラクトン化合物お
よびこの化合物の調製方法を提供することを目的とす
る。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は、次式の化合物
を含有する組成物を提供する：
【０００９】
【化７】
【００１０】ここで、ｎは０または１である；ｙは０ま
たは１である；そしてXは、＞C(R6)(C(R5)(R7)(R8))(ｙ
が０のとき)および＞C(R7)(R8)(ｙが１のとき)からなる
群から選択した二価ヒドロカルビル基である；ここで、
各R1およびR2は、Hまたは炭化水素ベースの基である；R
3は、Hまたはヒドロカルビル基である；R4は、二価ヒド
ロカルビレン基である；R5は、Hまたはヒドロカルビル
基である；各R6、R7およびR8は、独立して、Hまたは炭
化水素ベースの基であるが、但し、R1、R2、R6、R7およ
びR8の少なくとも１個は、少なくとも７個の炭素原子を
含有する炭化水素ベースの基である。
【００１１】１実施態様では、上記各R1、R2およびR
3は、独立して、Hまたは低級アルキル基または低級アル
ケニル基であり、R4は、１個〜約３個の炭素原子を含有
するアルキレン基であり、そしてR6、R7およびR8の少な
くとも１個は、約７個〜約5000個の炭素原子を含有する
ヒドロカルビル基である。
【００１２】他の実施態様では、上記各R1、R2およびR3
はHであり、ｎは０である。
【００１３】さらに他の実施態様では、上記Xは、式＞C
(R7)(R8)−を有する。
【００１４】さらに他の実施態様では、上記Xは、式＞C
(R6)(C(R5)(R7)(R8))を有する。
【００１５】さらに他の実施態様では、上記R6は、30個
〜約100個の炭素原子を含有し、単独重合したC2-10オレ
フィンおよびインターポリマー化したC2-10オレフィン
からなる群から選択した重合体から誘導される。
【００１６】さらに他の実施態様では、上記R7およびR8
の少なくとも１個は、約30個〜約100個の炭素原子を含
有し、単独重合したC2-10オレフィンおよびインターポ
リマー化したC2-10オレフィンからなる群から選択した
重合体から誘導される。
【００１７】さらに他の実施態様では、上記オレフィン
は、エチレン、プロピレン、ブテン、イソブチレンおよ
びそれらの混合物からなる群から選択した1-オレフィン
である。
【００１８】さらに他の実施態様では、上記R6、R7およ
びR8の少なくとも１個は、８個〜約24個の炭素原子を含
有する脂肪族基である。
【００１９】さらに他の実施態様では、上記R6、R7およ
びR8の少なくとも１個は、12個〜約50個の炭素原子を含
有する。
【００２０】本発明はまた、必要に応じて、有機スルホ
ン酸、ヘテロポリ酸および鉱酸からなる群から選択した
酸性触媒の存在下にて、必要に応じて、共沸溶媒の存在
下で、以下の(A)と(B)とを、(A)１モルあたり(B)0.6モ
ルから(A)１当量あたり(B)1.5モルまでの範囲の量で反
応させることを包含する方法を提供する： (A)以下の一般式の少なくとも１種のオレフィン性化合
物：
【００２１】
【化８】
【００２２】ここで、各R1およびR2は、独立して、水素
または炭化水素ベースの基であり、各R6、R7およびR
8は、独立して、水素または炭化水素ベースの基である
が、但し、その少なくとも１個は、少なくとも７個の炭
素原子を含有する炭化水素ベースの基である；および (B)以下の式(IV)の化合物および式(Ｖ)の化合物からな
る群から選択した少なくとも１種のカルボン酸反応物：
【００２３】
【化９】
【００２４】および
【００２５】
【化１０】
【００２６】ここで、各R3、R5およびR9は、独立して、
Hまたはヒドロカルビル基であり、R4は、二価ヒドロカ
ルビレン基であり、そしてｎは、０または１である。
【００２７】１実施態様では、上記少なくとも１種の反
応物(B)は、グリオキシル酸および次式の化合物からな
る群から選択される：
【００２８】
【化１１】
【００２９】ここで、各R3は、メチル、エチル、プロピ
ルおよびブチルからなる群から選択した低級アルキル基
であり、そしてｎは０である。
【００３０】他の実施態様では、上記各R1およびR2は、
水素であり、R6は、Hまたは低級アルキル基であり、上
記(CH(R7)(R8))基は、７個〜約5000個の炭素原子を含有
するヒドロカルビル基であり、そして上記オレフィン
は、約100〜約70,000の範囲のMnを有する。
【００３１】さらに他の実施態様では、上記(CH(R7)
(R8))基は、約30個〜約200個の炭素原子を含有する脂肪
族基であり、そして上記オレフィン性化合物は、約400
〜約3000の範囲のMnを有する単独重合したC2-10オレフ
ィンおよびインターポリマー化したC2-10オレフィンか
らなる群から選択した重合体から誘導される。
【００３２】さらに他の実施態様では、上記オレフィン
性化合物は、異性体の混合物を含有するポリオレフィン
であり、該混合物の少なくとも約50重量％は、次式の異
性体を含有する：
【００３３】
【化１２】
【００３４】ここで、R6は、Hまたは低級アルキルであ
る。
【００３５】さらに他の実施態様では、上記オレフィン
性化合物は、異性体の混合物を含有するポリオレフィン
であり、ここで、その約50％〜65％は、三置換オレフィ
ンであり、ここで、その１個の置換基は、２個〜約5000
個の炭素原子を含有し、他の２個の置換基は、低級アル
キルである。
【００３６】さらに他の実施態様では、上記ポリオレフ
ィンはポリブテンである。
【００３７】さらに他の実施態様では、上記カルボン酸
反応物(B)は、１〜10時間の期間にわたって添加され
る。
【００３８】本発明はまた、上記のいずれかの方法によ
り調製した組成物を提供する。
【００３９】
【発明の実施の形態】本明細書中で用いる「炭化水
素」、「ヒドロカルビル」または「炭化水素ベースの」
との用語は、記載の基が、本発明の文脈内で、主として
炭化水素的な性質を有することを意味する。これらに
は、事実上、純粋な炭化水素である基(すなわち、これ
らは、炭素および水素だけを含有する)が挙げられる。
これらはまた、主として、基の炭化水素的な性質を変化
させない置換基または原子を含有する基を包含し得る。
これらの置換基には、ハロ、アルコキシ、ニトロなどが
包含され得る。これらの基はまた、ヘテロ原子を含有し
得る。適切なヘテロ原子は、当業者に明らかであり、例
えば、イオウ、窒素および酸素を包含する。従って、こ
れらの基は、本発明の文脈内では、主として炭化水素的
な性質を保持しているものの、鎖または環の中に存在す
る炭素以外の原子を含有し得るが、その他は炭素原子で
構成されている。
【００４０】一般に、この炭化水素基、ヒドロカルビル
基または炭化水素ベースの基では、各10個の炭素原子に
対し、約３個以下の非炭化水素置換基またはヘテロ原
子、好ましくは、１個以下の非炭化水素置換基またはヘ
テロ原子が存在する。最も好ましくは、これらの基は、
事実上、純粋な炭化水素であり、すなわち、本質的に、
炭素および水素以外の原子を含有しない。
【００４１】本明細書および請求の範囲を通じて、「油
溶性」または「油分散可能な」との表現が用いられる。
「油溶性」または「油分散可能な」とは、潤滑粘性のあ
るオイルに溶解させるか、分散させるかまたは懸濁させ
ることにより、所望レベルの活性または性能を提供する
のに必要な量を配合できることを意味する。通常、この
ことは、潤滑油にて、少なくとも約0.001重量％の物質
を配合できることを意味する。「油溶性」および「油分
散可能な」との用語、特に、「安定に分散可能な」との
用語のさらに詳しい論述に関しては、米国特許第4,320,
019号を参照せよ。この特許の内容は、このことに関連
した教示について、本明細書中で参考として援用されて
いる。
【００４２】この上で述べたように、本発明により、あ
る種のヒドロキシ含有ラクトン、および潤滑油組成物お
よび燃料組成物用の低塩素添加剤または無塩素添加剤を
調製するための中間体として有用な低塩素組成物および
無塩素組成物を調製する方法が提供されている。
【００４３】化合物 １実施態様では、本発明は、次式の化合物を含有する組
成物に関する：
【００４４】
【化１３】
【００４５】ここで、ｙは０または１である；ｎは０ま
たは１である；そしてXは、＞C(R6)(C(R5)(R7)(R8))(ｙ
が０のとき)および＞C(R7)(R8)(ｙが１のとき)からなる
群から選択した二価ヒドロカルビル基である。
【００４６】各R1およびR2は、Hまたは炭化水素ベース
の基である。特定の１実施態様では、各R1およびR2は、
独立して、Hまたは低級アルキル基であるが、但し、少
なくとも１個は、低級アルキル基である。他の実施態様
では、R1およびR2の１個はHであり、他は低級アルキル
基である。本明細書中で用いるように、「低級アルキ
ル」との表現は、１個〜７個の炭素原子を含有するアル
キル基を意味する。例には、メチル、エチル、および種
々の異性体形状のプロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシ
ルおよびヘプチルが包含される。特に好ましい１実施態
様では、各R1およびR2は、Hである。
【００４７】R3は、Hまたはヒドロカルビルである。こ
れらのヒドロカルビル基は、通常、脂肪族、すなわち、
アルキルまたはアルケニル、好ましくは、アルキル、さ
らに好ましくは、低級アルキルである。R3がHまたはメ
チル、最も好ましくは、Hである場合は、特に好まし
い。
【００４８】R4は、二価ヒドロカルビレン基である。こ
の基は、脂肪族または芳香族であり得るが、通常、脂肪
族である。しばしば、R4は、１個〜約10個の炭素原子、
多くの場合、１個〜約３個の炭素原子を含有するアルキ
レン基である。この「ｎ」は、０または１であり、すな
わち、１実施態様では、R4が存在し、他の実施態様で
は、R4は存在しない。多くの場合、R4は存在しない。
【００４９】R5は、Hまたはヒドロカルビルである。R5
がヒドロカルビルのとき、それは、通常、脂肪族基であ
り、１個〜約30個の炭素原子、しばしば、８個〜約18個
の炭素原子を含有する基である場合が多い。他の実施態
様では、R5は、低級アルキルであり、ここで、「低級ア
ルキル」は、この上で定義されている。多くの場合、R5
はHである。
【００５０】R6、R7およびR8の少なくとも１個がヒドロ
カルビル基のとき、それは、７個〜約5,000個の炭素原
子を含有する。多くの場合、このような基は、脂肪族基
である。１実施態様では、R6は、約10個〜約300個の炭
素原子を含有する脂肪族基である。他の実施態様では、
R6は、30個〜約100個の炭素原子を含有し、単独重合し
たC2-18オレフィンおよびインターポリマー化したC2-18
オレフィンからなる群から選択した重合体から誘導され
る。
【００５１】さらに他の実施態様では、R7およびR8の少
なくとも１個は、10個〜約300個の炭素原子を含有する
脂肪族基である。しばしば、R7およびR8の少なくとも１
個は、約30個〜約100個の炭素原子を含有し、単独重合
したC2-18オレフィンおよびインターポリマー化したC
2-18オレフィンからなる群から選択した重合体から誘導
される。この重合したオレフィンは、しばしば、1-オレ
フィン、好ましくは、エチレン、プロピレン、ブテン、
イソブチレンおよびそれらの混合物である。重合したオ
レフィンは、しばしば、ここでは、ポリオレフィンと呼
ばれる。
【００５２】さらに他の実施態様では、R7およびR8の少
なくとも１個は、８個〜約24個の炭素原子を含有する脂
肪族基である。他の実施態様では、R7およびR8の少なく
とも１個は、12個〜約50個の炭素原子を含有する脂肪族
基である。本実施態様では、多くの場合、R7およびR8の
１個はHであり、他は脂肪族基である。
【００５３】好ましい１実施態様では、各R1、R2および
R3は、独立して、水素または低級アルキル基または低級
アルケニル基である。特に好ましい１実施態様では、各
R1、R2およびR3は水素であり、各ｙおよびｎは０であ
る。
【００５４】他の好ましい実施態様では、R6は、約８個
〜約150個の炭素原子を含有する脂肪族基であり、R5はH
であり、ｎは０であり、そしてR3はHである。
【００５５】方法 他の実施態様では、本発明は、通常、酸性触媒の存在下
にて、(A)少なくとも１種のオレフィン性化合物と(B)少
なくとも１種のカルボン酸反応物とを反応させることを
包含する方法に関し、ここで、(A)および(B)は、これ以
下でさらに詳細に定義する。
【００５６】全ての反応物は、同時に存在し得るもの
の、このカルボン酸反応物(B)を、長時間(通常、約10時
間まで、多くの場合、１時間から約６時間まで、しばし
ば、約２〜４時間)にわたって、少しずつまたは連続的
に加えると、生成物の収率および純度が改善されること
が分かった。
【００５７】必要に応じて、この方法は、共沸溶媒の存
在下にて、行われ得る。周知の共沸溶媒には、トルエ
ン、キシレン、シクロヘキサンなどが挙げられる。シク
ロヘキサンは好ましい。共沸溶媒を用いるとき、反応物
を配合する様式は、何ら影響を与えないと思われる。
【００５８】触媒 本発明の方法は、通常、酸性触媒の存在下にて行われ
る。酸触媒、例えば、有機スルホン酸(例えば、パラト
ルエンスルホン酸およびメタンスルホン酸)、ヘテロポ
リ酸、重金属(例えば、Mo、W、Sn、V、Zrなど)とリン酸
との錯体酸(例えば、ホスホモリブデン酸)、および鉱酸
(例えば、H2SO4)、およびリン酸は、有用である。用い
る触媒の量は、一般に、少量であり、オレフィン性反応
物のモル数を基準にして、約0.01モル％〜約10モル％、
多くの場合、約0.1モル％〜約２モル％の範囲である。
【００５９】(A)オレフィン性化合物 本発明の方法にて、反応物として使用するオレフィン性
化合物は、以下の一般式を有する：
【００６０】
【化１４】
【００６１】ここで、各R1およびR2は、独立して、水素
または炭化水素ベースの基であり、各R6、R7およびR
8は、独立して、水素または炭化水素ベースの基である
が、但し、その少なくとも１個は、少なくとも７個の炭
素原子を含有する炭化水素ベースの基である。これらの
オレフィン性化合物は、性質が異なる。
【００６２】事実上、オレフィン性結合を含有するいず
れの化合物も使用可能であるが、但し、それは、(III)
についてこの上で挙げた一般的な必要条件を満たし、こ
のカルボン酸反応物(B)を妨害するいずれの官能基(例え
ば、第一級アミンまたは第二級アミン)も含有しない。
有用なオレフィン性化合物は、末端オレフィン(すなわ
ち、H2C＝C＜基を有するオレフィン)、または内部オレ
フィンであり得る。有用なオレフィン性化合物は、１個
より多いオレフィン性結合を有し得、すなわち、それら
は、ジエン、トリエンなどであり得る。多くの場合、そ
れらは、モノオレフィン性である。例には、線状α−オ
レフィン、シス−またはトランス−二置換オレフィン、
三置換オレフィンおよび四置換オレフィンが包含され
る。
【００６３】(A)がモノオレフィンのとき、(A)１モル
は、１当量のC＝Cを含有する；(A)がジオレフィンのと
き、(A)１モルは、２当量のC＝C結合を含有する；(A)が
トリオレフィンのとき、(A)１モルは、３当量のC＝C結
合を含有するなど。
【００６４】芳香族二重結合は、本発明の文脈内では、
オレフィン性二重結合であると考えられない。
【００６５】本明細書中で用いる「ポリオレフィン性」
との表現は、オレフィンから誘導した重合体を定義す
る。この「ポリオレフィン性」との表現は、１個より多
いC＝C結合を含有する化合物を意味する。
【００６６】有用な化合物には、純粋な炭化水素、すな
わち、実質的に非炭化水素基を含有しないものがある
が、またはそれらは、以下でさらに詳細に記載するよう
な１個またはそれ以上の非炭化水素基を含有し得る。
【００６７】１実施態様では、このオレフィン性化合物
は、実質的な炭化水素であり、すなわち、(III)中の各R
基はHであるか、または本質的に炭素および水素を含有
する。本実施態様の１局面では、各R1、R2、R7およびR8
は、水素であり、R6は、７個〜約5,000個の炭素原子、
多くの場合、約30個から約200個までの炭素原子、好ま
しくは、約50個から約100個までの炭素原子を含有する
ヒドロカルビル基である。本実施態様の他の局面では、
各R1およびR2は水素であり、R6は、Hまたは低級アルキ
ル基であり、(CH(R7)(R8))基は、７個〜約5,000個の炭
素原子、さらに典型的には、約30個から約200個までの
炭素原子、好ましくは、50個から約100個までの炭素原
子を含有するヒドロカルビル基である。他の実施態様で
は、(III)に存在する１個またはそれ以上のR基は、純粋
な炭化水素ではない有機基である。このような基は、以
下のような基を含有するか、またはそれらの基であり得
る：カルボン酸、エステル、アミド、塩(アンモニウム
を含めて)、アミンおよび金属塩、シアノ、ヒドロキ
シ、チオール、第三級アミノ、ニトロ、アルカリ金属メ
ルカプトなど。このような基を含有するオレフィン性化
合物(III)の例には、オレイン酸メチル、オレイン酸、2
-ドデセンジオン酸、オクテンジオール、リノール酸お
よびそれらのエステルなどがある。
【００６８】好ましくは、このヒドロカルビル基は、脂
肪族基である。好ましい１実施態様では、R基が、全体
で、約30個〜約100個の炭素原子を含有する脂肪族基の
とき、このオレフィン性化合物は、単独重合したC2-18
モノオレフィンおよびジオレフィン、およびインターポ
リマー化したC2-18モノオレフィンおよびジオレフィン
(好ましくは、1-オレフィン)からなる群から選択した重
合体から誘導される。好ましい１実施態様では、このオ
レフィンは、２個〜約５個の炭素原子、好ましくは、３
個または４個の炭素原子を含有する。このようなオレフ
ィンの例には、エチレン、プロピレン、ブテン-1、イソ
ブチレン、ブタジエン、イソプレン、1-ヘキセン、1-オ
クテンなどがある。しかしながら、R基は、他の原料(例
えば、単量体状の高分子量アルケン(例えば、1-テトラ
コンテン)、脂肪族石油留分(特に、パラフィンワックス
およびそれらの分解した類似物)、ホワイト油、合成ア
ルケン(例えば、チーグラー−ナッタ方法により製造し
たもの(例えば、ポリ(エチレン)グリース))、および当
該技術分野で公知の他の原料から誘導され得る。このR
基のいずれの不飽和も、当該技術分野で公知の方法に従
って、水素化により還元され得るが、但し、(III)につ
いて記載のように、少なくとも１個のオレフィン性基が
残留している。
【００６９】好ましい１実施態様では、少なくとも１個
のRは、ポリブテン、すなわち、C4オレフィンの重合体
(1-ブテン、2-ブテンおよびイソブチレンを含めて)から
誘導される。イソブチレンから誘導したもの(すなわ
ち、ポリイソブチレン)は、特に好ましい。他の好まし
い実施態様では、Rは、ポリプロピレンから誘導され
る。他の好ましい実施態様では、Rは、エチレン−α−
オレフィン重合体(特に、エチレン−プロピレン−ジエ
ン重合体)から誘導される。このような重合体の分子量
は、広範囲にわたって変えられ得るが、約300〜約20,00
0、好ましくは、700〜約5000の範囲の数平均分子量(Mn)
を有するものは、特に好ましい。好ましい１実施態様で
は、このオレフィンは、約900〜約2500の範囲のMnを有
するエチレン−プロピレン−ジエン共重合体である。こ
のような物質の一例には、Uniroyal Company(Middlebur
y、CT、USA)から販売されているTrilene(登録商標)重合
体がある。
【００７０】ヒドロカルビル基Rの好ましい原料には、
ルイス酸触媒(例えば、三塩化アルミニウムまたは三フ
ッ化ホウ素)の存在下にて、35〜75重量％のブテン含量
および15〜60重量％のイソブチレン含量を有するC4精製
流の重合により得られるポリブテンがある。これらのポ
リブテンは、主に(全繰り返し単位の80％より多く)、以
下の立体配置のイソブチレン繰り返し単位を含有する：
【００７１】
【化１５】
【００７２】これらのポリブテンは、典型的には、モノ
オレフィン性であり、すなわち、それらは、１分子あた
り、１個のオレフィン性結合を含有する。
【００７３】このオレフィン性化合物は、異性体の混合
物を含有するポリオレフィンであり得、ここで、その約
50％〜約65％は、三置換オレフィンであり、ここで、そ
の１個の置換基は、２個〜約5000個の炭素原子、しばし
ば、約30個〜約200個の炭素原子、多くの場合、約50個
〜約100個の炭素原子(通常、脂肪族炭素原子)を含有
し、他の２個の置換基は、低級アルキルである。
【００７４】このオレフィンが三置換オレフィンのと
き、それは、しばしば、シス−およびトランス−の1-低
級アルキル、1-(30個〜約100個の炭素原子を含有する脂
肪族ヒドロカルビル)、2-低級アルキルエテンおよび1,1
-ジ-低級アルキル、2-(30個〜約100個の炭素原子を含有
する脂肪族ヒドロカルビル)エテンの混合物を含有す
る。
【００７５】１実施態様では、このモノオレフィン性基
は、主として、ビニリデン基、すなわち、次式の基：
【００７６】
【化１６】
【００７７】特に、次式の基：
【００７８】
【化１７】
【００７９】であるが、これらのポリブテンはまた、他
のオレフィン性立体配置を含有し得る。
【００８０】１実施態様では、このポリブテンは、実質
的にモノオレフィン性であり、少なくとも約30モル％、
好ましくは、少なくとも約50モル％、多くの場合、少な
くとも約70モル％のビニリデン基を含有する。このよう
な物質、およびそれらの調製方法は、米国特許第5,286,
823号および第5,408,018号に記載され、それらの内容
は、本明細書中で参考として援用されている。これら
は、例えば、Ultravis(BPChemicals)およびGlissopal(B
ASF)の商品名で、市販されている。
【００８１】上述のことから明らかなように、広範なタ
イプおよび分子量のオレフィンが、本発明の組成物を調
製するのに有用である。有用なオレフィンには、通常、
実質的な炭化水素があり、約100〜約70,000、多くの場
合、約200〜約7,000、さらに多くの場合、約1,300〜約
5,000、しばしば、約400〜約3,000の範囲の数平均分子
量を有する。
【００８２】本発明の方法で用いるオレフィン性反応物
(A)の具体的な特性付けは、当業者に公知の方法を用い
て、行われ得る。これらの方法には、赤外による一般的
な定性分析、および蒸気相浸透法(VPO)やゲルパーミエ
ーションクロマトグラフィー(GPC)を用いた平均分子量
(例えば、Mn、数平均分子量)の測定などが挙げられる。
構造的な詳細は、プロトンおよびカーボン13(C13)核磁
気共鳴(NMR)方法を使用して、解明され得る。NMRは、オ
レフィン性結合についての置換特性を決定するのに有用
であり、これらの置換基の性質に関するある程度詳細な
情報を提供する。このオレフィン性結合についての置換
基に関するさらに特定の詳細な情報は、例えば、オゾン
分解により、このオレフィンから置換基を開裂し、次い
で、NMR、GPC、VPOおよび赤外分析および当業者に公知
の他の方法により、この開裂した生成物を分析すること
により、得られる。
【００８３】(B)カルボン酸反応物 このカルボン酸反応物は、以下の式(IV)の化合物および
式(Ｖ)の化合物からなる群から選択した少なくとも１種
の構成要素である：
【００８４】
【化１８】
【００８５】および
【００８６】
【化１９】
【００８７】ここで、各R3、R5およびR9は、独立して、
Hまたはヒドロカルビル基であり、R4は、二価ヒドロカ
ルビレン基であり、そしてｎは、０または１である。こ
のR3基およびR5基の特定の実施態様は、この化合物(Ｉ)
の対応する基を記載している場合には、この上で示され
ている。R9は、Hまたはヒドロカルビル、好ましくは、H
または低級アルキルである。
【００８８】カルボン酸反応物(B)の例には、グリオキ
シル酸および他のω−オキソアルカン酸、ケトアルカン
酸(例えば、ピルビン酸、レブリン酸、ケト吉草酸、ケ
ト酪酸)および多くの他の酸がある。当業者は、この開
示を知ると、一定の中間体を生成する反応物として使用
するのに適切な式(Ｖ)化合物を容易に理解する。式(Ｖ)
の好ましい化合物は、式(Ｉ)の好ましい化合物を生じる
ものである。
【００８９】反応物(B)は、次式の化合物であり得る：
【００９０】
【化２０】
【００９１】ここで、各R3およびR5は、独立して、Hま
たはアルキルである。このような化合物は、このカルボ
ニル反応物が水和されているときに、生じる。グリオキ
シル酸１水和物は、代表例である。
【００９２】上述のことから、この生成物(Ｉ)の種々の
「R」基は、このオレフィン性反応物およびカルボン酸
反応物の対応する基に相当するか、またはそれから誘導
されることが明らかである。
【００９３】本発明の方法は、室温から、これらの反応
物のいずれかの最も低い分解温度までの範囲の温度、通
常、約60℃〜約220℃、多くの場合、約120℃〜約180
℃、好ましくは、約160℃までの範囲の温度で、行われ
る。この方法は、(A)１モルあたり(B)約0.6モルから(A)
１当量あたり(B)1.5モルまで、多くの場合、(A)１モル
あたり(B)約0.8モルから(A)１当量あたり(B)約1.2モル
まで、さらに多くの場合、(A)１モルあたり(B)約0.95モ
ルから(A)１当量あたり(B)約1.05モルまでを使用する。
【００９４】
【実施例】以下の実施例は、本発明のいくつかの組成
物、ならびにそれらの調製方法を例示することを意図し
ている。他に指示がなければ、全ての部は重量基準であ
る。これらの実施例は、本発明のいくつかの組成物およ
び方法を例示することを意図しているが、本発明の範囲
を限定することを意図していないことが分かる。
【００９５】実施例１ 反応器に、約1000の数平均分子量を有し約80モル％の末
端ビニリデン基を含有するポリイソブテン3000部、およ
び70％メタンスルホン酸水溶液６部を充填する。これら
の物質を、N2下にて160℃まで加熱し、続いて、155〜16
0℃に維持しつつ、４時間にわたって、50％グリオキシ
ル酸水溶液577.2部を添加する。水を除去し、ディーン
−スタークトラップに集める。この反応を、160℃で５
時間保持し、140℃まで冷却し、そしてケイソウ土濾過
助剤で濾過する。その濾液は、全酸価(ASTM Procedure
D-974)＝34.7およびケン化価(ASTM Procedure D-74)＝5
3.2；Mn(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GP
C))＝1476およびMw(GPC)＝3067；未反応ポリイソブテン
(薄層クロマトグラフィー−火炎イオン化検知器(TLC-FI
D))＝8.6％を有する。
【００９６】実施例２ 反応器に、約1000の数平均分子量を有し約70モル％の末
端ビニリデン基を含有するポリイソブテン300部、50％
グリオキシル酸水溶液44部およびシクロヘキサン100部
を充填する。これらの物質を、N2下にて還流状態(75℃)
まで加熱し、水を共沸的に除去して、水22部を集める。
この反応器に、真空蒸留のための装置を取り付け、10 m
mHgで120℃までストリッピングする。この残留物の赤外
分析は、ビニリデンオレフィンが残留していることを示
している。この反応器に、追加の50％グリオキシル酸水
溶液22部およびシクロヘキサン100部を充填し、還流状
態(75℃)まで加熱し、この間、水11部を共沸的に除去す
る。これらの物質を、10 mmHgで120℃までストリッピン
グし、ケイソウ土濾過助剤を用いて濾過する。その濾液
は、18％の未反応ポリイソブテン(TLC-FID)およびケン
化価＝61.7を示す。
【００９７】実施例３ C18-24α−オレフィン１モル(全C＝C含量を基準にして)
およびグリオキシル酸１水和物1.2モルを、N2ブランケ
ット下にて120℃で４時間にわたり、70％メタンスルホ
ン酸水溶液２モル％の存在下にて反応させ、水を除去す
る。この反応生成物を、１時間にわたって130℃まで加
熱することにより乾燥し、水性留出物をディーン−スタ
ークトラップに集める。この残留物を、ケイソウ土濾過
助剤を用いて濾過する。
【００９８】実施例４ 撹拌機、サーモウェル、冷却器付きのディーン−スター
クトラップおよび表面下のN2注入口を備えた反応器に、
約1000の数平均分子量を有し約70モル％の末端ビニリデ
ン基を含有するポリイソブチレン500部、および50％グ
リオキシル酸水溶液80部を充填する。これらの物質を16
0℃まで加熱し、160℃で６時間保持し、この間、ゆっく
りとしたN2の散布を維持しつつ、H2Oを除去する。これ
らの物質を、鉱油143部で希釈し、100℃まで再加熱し、
そしてケイソウ土濾過助剤で濾過する。
【００９９】実施例５ 実施例４と同じ装置を備えた反応器に、約1000の数平均
分子量を有し約10モル％未満の末端ビニリデン基を含有
するポリイソブチレン400部、シクロヘキサン100部、お
よびメタンスルホン酸４部を充填する。これらの物質を
還流状態まで加熱し、0.5時間にわたって、50％グリオ
キシル酸水溶液27部を添加する。これらの物質を、還流
状態で１時間保持し、この間、共沸的に水を除去する。
0.5時間にわたって、追加の50％グリオキシル酸水溶液2
7部を加える。これらの物質を、還流状態で４時間保持
し、この間、共沸的に水を除去する。これらの物質を、
次いで、留出物を除去することにより150℃まで加熱
し、150℃で１時間保持する。この時点で、これらの物
質は、分析(TLC-FID)により、未反応ポリイソブチレン1
9％を含有する。これらの物質を、ケイソウ土濾過助剤
で濾過する。その濾液は、ケン化価＝50.1を有する。
【０１００】実施例６ 実施例４と同じ装置を備えた反応器に、約1000の数平均
分子量を有するポリイソブチレン1000部、50％グリオキ
シル酸水溶液207.2部、70％メタンスルホン酸水溶液５
部、シリコーン消泡剤0.1部、およびシクロヘキサン300
部を充填する。この反応系を、N2下にて105℃まで加熱
し、N2下にてその温度で６時間保持して、水を集める。
この温度を110℃まで上げ、４時間保持して、水を集め
る。110℃で２時間加熱することにより、シクロヘキサ
ンを除去する。25 mmHgで２時間にわたって、120℃まで
ストリッピングし、次いで、ケイソウ土濾過助剤で濾過
する。その濾液は、15.3％の未反応ポリイソブチレン(T
LC-FID)およびケン化価＝58.4を示す。
【０１０１】実施例７ グリオキシル酸を、等量のピルビン酸で置き換えて、実
施例２の方法を繰り返す。
【０１０２】実施例８ グリオキシル酸を、等量のレブリン酸で置き換えて、実
施例４の方法を繰り返す。
【０１０３】
【発明の効果】本発明は、潤滑油および通常液状の燃料
のための低塩素含有添加剤を調製するための中間体とし
て有用な水酸基含有ラクトン化合物およびこの化合物の
調製方法を提供することができる。
【０１０４】本発明は、その好ましい実施態様に関して
説明しているものの、それらの種々の変更は、この明細
書を読めば、当業者に明かなことが理解されるべきであ
る。従って、ここで開示の発明は、添付の請求の範囲に
入るようなこれらの変更を含むべく意図されていること
が理解されるべきである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｆ 10/00 ＭＪＱ 6958−4Ｈ Ｃ１０Ｌ 1/18 Ｚ Ｃ１０Ｌ 1/18 Ｃ０７Ｄ 307/32 Ｑ // Ｃ１０Ｎ 30:04 40:25 (71)出願人 591131338 29400 Ｌａｋｅｌａｎｄ Ｂｏｕｌｅｖ ａｒｄ， Ｗｉｃｋｌｉｆｆｅ， Ｏｈｉ ｏ 44092， Ｕｎｉｔｅｄ Ｓｔａｔｅ ｓ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａ (72)発明者 ポール イー． アダムス アメリカ合衆国 オハイオ 44094， ウ ィロービー ヒルズ， メイプルグローブ ロード 35951 (72)発明者 ジェフリー ジー． ダイエッツ アメリカ合衆国 オハイオ 44118， ユ ニバーシティ ハイツ，エドガートン ロ ード 2264

Claims (19)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次式の化合物を含有する組成物： 【化１】 ここで、ｎは０または１である；ｙは０または１であ
    る；ここで、Xは、＞C(R6)(C(R5)(R7)(R8))(ｙが０のと
    き)および＞C(R7)(R8)(ｙが１のとき)からなる群から選
    択した二価ヒドロカルビル基である；ここで、各R1およ
    びR2は、Hまたは炭化水素ベースの基である；R3は、Hま
    たはヒドロカルビル基である；R4は、二価ヒドロカルビ
    レン基である；R5は、Hまたはヒドロカルビル基であ
    る；各R6、R7およびR8は、独立して、Hまたは炭化水素
    ベースの基であるが、但し、R1、R2、R6、R7およびR8の
    少なくとも１個は、少なくとも７個の炭素原子を含有す
    る炭化水素ベースの基である。
  2. 【請求項２】 各R1、R2およびR3が、独立して、Hまた
    は低級アルキル基または低級アルケニル基であり、ここ
    で、R4が、１個〜約３個の炭素原子を含有するアルキレ
    ン基であり、R6、R7およびR8の少なくとも１個が、約７
    個〜約5000個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基で
    ある、請求項１に記載の組成物。
  3. 【請求項３】 各R1、R2およびR3がHであり、ｎが０で
    ある、請求項１に記載の組成物。
  4. 【請求項４】 Xが、式＞C(R7)(R8)−を有する、請求項
    １に記載の組成物。
  5. 【請求項５】 Xが、式＞C(R6)(C(R5)(R7)(R8))を有す
    る、請求項１に記載の組成物。
  6. 【請求項６】 R6が、30個〜約100個の炭素原子を含有
    し、単独重合したC2-10オレフィンおよびインターポリ
    マー化したC2-10オレフィンからなる群から選択した重
    合体から誘導される、請求項２に記載の組成物。
  7. 【請求項７】 R7およびR8の少なくとも１個が、約30個
    〜約100個の炭素原子を含有し、単独重合したC2-10オレ
    フィンおよびインターポリマー化したC2-10オレフィン
    からなる群から選択した重合体から誘導される、請求項
    ２に記載の組成物。
  8. 【請求項８】 前記オレフィンが、エチレン、プロピレ
    ン、ブテン、イソブチレンおよびそれらの混合物からな
    る群から選択した1-オレフィンである、請求項６または
    ７に記載の組成物。
  9. 【請求項９】 R6、R7およびR8の少なくとも１個が、８
    個〜約24個の炭素原子を含有する脂肪族基である、請求
    項１に記載の組成物。
  10. 【請求項１０】 R6、R7およびR8の少なくとも１個が、
    12個〜約50個の炭素原子を含有する、請求項１に記載の
    組成物。
  11. 【請求項１１】 必要に応じて、有機スルホン酸、ヘテ
    ロポリ酸および鉱酸からなる群から選択した酸性触媒の
    存在下にて、必要に応じて、共沸溶媒の存在下で、以下
    の(A)と(B)とを、(A)１モルあたり(B)0.6モルから(A)１
    当量あたり(B)1.5モルまでの範囲の量で反応させること
    を包含する方法： (A)以下の一般式の少なくとも１種のオレフィン性化合
    物： 【化２】 ここで、各R1およびR2は、独立して、水素または炭化水
    素ベースの基であり、各R6、R7およびR8は、独立して、
    水素または炭化水素ベースの基であるが、但し、その少
    なくとも１個は、少なくとも７個の炭素原子を含有する
    炭化水素ベースの基である；および (B)以下の式(IV)の化合物および式(Ｖ)の化合物からな
    る群から選択した少なくとも１種のカルボン酸反応物： 【化３】 および 【化４】 ここで、各R3、R5およびR9は、独立して、Hまたはヒド
    ロカルビル基であり、R4は、二価ヒドロカルビレン基で
    あり、そしてｎは、０または１である。
  12. 【請求項１２】 前記少なくとも１種の反応物(B)が、
    グリオキシル酸および次式の化合物からなる群から選択
    される、請求項１１に記載の方法： 【化５】 ここで、各R3は、メチル、エチル、プロピルおよびブチ
    ルからなる群から選択した低級アルキル基であり、そし
    てｎは０である。
  13. 【請求項１３】 各R1およびR2が、水素であり、R6が、
    Hまたは低級アルキル基であり、前記(CH(R7)(R8))基
    が、７個〜約5000個の炭素原子を含有するヒドロカルビ
    ル基であり、そして前記オレフィンが、約100〜約70,00
    0の範囲のMnを有する、請求項１１に記載の方法。
  14. 【請求項１４】 前記(CH(R7)(R8))基が、約30個〜約20
    0個の炭素原子を含有する脂肪族基であり、そして前記
    オレフィン性化合物が、約400〜約3000の範囲のMnを有
    する単独重合したC2-10オレフィンおよびインターポリ
    マー化したC2-10オレフィンからなる群から選択した重
    合体から誘導される、請求項１３に記載の方法。
  15. 【請求項１５】 前記オレフィン性化合物が、異性体の
    混合物を含有するポリオレフィンであり、該混合物の少
    なくとも約50重量％が、次式の異性体を含有する、請求
    項１４に記載の方法： 【化６】 ここで、R6は、Hまたは低級アルキルである。
  16. 【請求項１６】 前記オレフィン性化合物が、異性体の
    混合物を含有するポリオレフィンであり、ここで、その
    約50％〜65％は、三置換オレフィンであり、ここで、そ
    の１個の置換基は、２個〜約5000個の炭素原子を含有
    し、他の２個の置換基は、低級アルキルである、請求項
    １１に記載の方法。
  17. 【請求項１７】 前記ポリオレフィンが、ポリブテンで
    ある、請求項１５または１６に記載の方法。
  18. 【請求項１８】 前記カルボン酸反応物(B)が、１〜10
    時間の期間にわたって添加される、請求項１１に記載の
    方法。
  19. 【請求項１９】 請求項１１〜１８のいずれか１項に記
    載の方法により調製した組成物。
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