JPH09132789A - 潤滑油添加剤および燃料添加剤を調製するための中間体として有用なヒドロキシ置換モノラクトン - Google Patents
潤滑油添加剤および燃料添加剤を調製するための中間体として有用なヒドロキシ置換モノラクトンInfo
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 潤滑油および通常液状の燃料のための低塩素
含有添加剤を調製するための中間体として有用な水酸基
含有ラクトン化合物およびこの化合物の調製方法を提供
すること。 【解決手段】 次式の化合物を含有する組成物: 【化1】 ここで、nは0または1である;yは0または1であ
る;ここで、Xは、>C(R6)(C(R5)(R7)(R8))(yが0のと
き)および>C(R7)(R8)(yが1のとき)からなる群から選
択した二価ヒドロカルビル基である;ここで、各R1およ
びR2は、Hまたは炭化水素ベースの基である;R3は、Hま
たはヒドロカルビル基である;R4は、二価ヒドロカルビ
レン基である;R5は、Hまたはヒドロカルビル基であ
る;各R6、R7およびR8は、独立して、Hまたは炭化水素
ベースの基であるが、但し、R1、R2、R6、R7およびR8の
少なくとも1個は、少なくとも7個の炭素原子を含有す
る炭化水素ベースの基である。
含有添加剤を調製するための中間体として有用な水酸基
含有ラクトン化合物およびこの化合物の調製方法を提供
すること。 【解決手段】 次式の化合物を含有する組成物: 【化1】 ここで、nは0または1である;yは0または1であ
る;ここで、Xは、>C(R6)(C(R5)(R7)(R8))(yが0のと
き)および>C(R7)(R8)(yが1のとき)からなる群から選
択した二価ヒドロカルビル基である;ここで、各R1およ
びR2は、Hまたは炭化水素ベースの基である;R3は、Hま
たはヒドロカルビル基である;R4は、二価ヒドロカルビ
レン基である;R5は、Hまたはヒドロカルビル基であ
る;各R6、R7およびR8は、独立して、Hまたは炭化水素
ベースの基であるが、但し、R1、R2、R6、R7およびR8の
少なくとも1個は、少なくとも7個の炭素原子を含有す
る炭化水素ベースの基である。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、水酸基含有ラクト
ン化合物およびこの化合物の調製方法に関し、この化合
物は、潤滑油および通常液状の燃料用の低塩素含有添加
剤を調製するための中間体として有用である。
ン化合物およびこの化合物の調製方法に関し、この化合
物は、潤滑油および通常液状の燃料用の低塩素含有添加
剤を調製するための中間体として有用である。
【0002】
【従来の技術】潤滑油組成物および燃料組成物を改良す
るために、非常に多くのタイプの添加剤が用いられてい
る。このような添加剤には、無灰型および灰分含有型の
分散剤および清浄剤、酸化防止剤、耐摩耗添加剤、摩擦
調整剤などが挙げられるが、これらに必ずしも限定され
ない。このような物質は、当該技術分野で周知であり、
多くの出版物、例えば、Smalheerら、「Lubricant Addi
tives」、Lezius-HilesCo.、Cleveland、OH、USA(196
7); M.W. Ranney、Ed.、「Lubricant Additives」、Noy
es Data Corp.、Park Ridge、NJ、USA(1973); M.J. Sat
riana Ed.、「Synthetic Oils and Lubricant Additive
s、Advances since 1979」、Noyes Data Corp.、Park R
idge、NJ、USA(1982);W.C. Gergel、「Lubricant Addi
tive Chemistry」、Publication 694-320-65R1 of the
Lubrizol Corp.、Wickliffe、OH、USA(1994);およびW.
C. Gergelら、「Lubrication Theory and Practice」、
Publication 794-320-59R3 of the Lubrizol Corp.、Wi
ckliffe、OH、USA(1994);および非常に多くの米国特
許、例えば、Chamberlin IIIの米国特許第4,326,972
号、Schroeckらの米国特許第4,904,401号、およびRippl
eらの米国特許第4,981,602号に記載されている。このよ
うな添加剤の多くは、しばしば、カルボン酸反応物(例
えば、酸、エステル、無水物、ラクトンなど)から誘導
される。潤滑油添加剤を調製するための中間体として一
般的に用いられるカルボン酸化合物の特定の例には、ア
ルキル置換コハク酸およびアルケニル置換コハク酸およ
びそれらの無水物、ポリオレフィン置換カルボン酸、芳
香族酸(例えば、サリチル酸)などが包含される。カルボ
ン酸化合物の例は、Meinhardtらの米国特許第4,234,435
号;Normanらの米国特許第3,172,892号;LeSuerらの米
国特許第3,454,607号;およびRenseの米国特許第3,215,
707号に記載されている。
るために、非常に多くのタイプの添加剤が用いられてい
る。このような添加剤には、無灰型および灰分含有型の
分散剤および清浄剤、酸化防止剤、耐摩耗添加剤、摩擦
調整剤などが挙げられるが、これらに必ずしも限定され
ない。このような物質は、当該技術分野で周知であり、
多くの出版物、例えば、Smalheerら、「Lubricant Addi
tives」、Lezius-HilesCo.、Cleveland、OH、USA(196
7); M.W. Ranney、Ed.、「Lubricant Additives」、Noy
es Data Corp.、Park Ridge、NJ、USA(1973); M.J. Sat
riana Ed.、「Synthetic Oils and Lubricant Additive
s、Advances since 1979」、Noyes Data Corp.、Park R
idge、NJ、USA(1982);W.C. Gergel、「Lubricant Addi
tive Chemistry」、Publication 694-320-65R1 of the
Lubrizol Corp.、Wickliffe、OH、USA(1994);およびW.
C. Gergelら、「Lubrication Theory and Practice」、
Publication 794-320-59R3 of the Lubrizol Corp.、Wi
ckliffe、OH、USA(1994);および非常に多くの米国特
許、例えば、Chamberlin IIIの米国特許第4,326,972
号、Schroeckらの米国特許第4,904,401号、およびRippl
eらの米国特許第4,981,602号に記載されている。このよ
うな添加剤の多くは、しばしば、カルボン酸反応物(例
えば、酸、エステル、無水物、ラクトンなど)から誘導
される。潤滑油添加剤を調製するための中間体として一
般的に用いられるカルボン酸化合物の特定の例には、ア
ルキル置換コハク酸およびアルケニル置換コハク酸およ
びそれらの無水物、ポリオレフィン置換カルボン酸、芳
香族酸(例えば、サリチル酸)などが包含される。カルボ
ン酸化合物の例は、Meinhardtらの米国特許第4,234,435
号;Normanらの米国特許第3,172,892号;LeSuerらの米
国特許第3,454,607号;およびRenseの米国特許第3,215,
707号に記載されている。
【0003】潤滑油添加剤の調製に用いられるカルボン
酸中間体の多くは、塩素を含有する。存在する塩素の量
は、しばしば、この中間体の全重量の極く少量にすぎな
いものの、この塩素は、しばしば、添加剤として望まし
いカルボン酸誘導体に持ち込まれる。種々の理由(環境
上の理由を含めて)のために、潤滑剤工業では、潤滑剤
添加剤または燃料添加剤として使用する添加剤から、塩
素を低減するかまたは排除する努力を行っている。
酸中間体の多くは、塩素を含有する。存在する塩素の量
は、しばしば、この中間体の全重量の極く少量にすぎな
いものの、この塩素は、しばしば、添加剤として望まし
いカルボン酸誘導体に持ち込まれる。種々の理由(環境
上の理由を含めて)のために、潤滑剤工業では、潤滑剤
添加剤または燃料添加剤として使用する添加剤から、塩
素を低減するかまたは排除する努力を行っている。
【0004】従って、潤滑剤および燃料で用いる低塩素
誘導体または無塩素誘導体を調製するために使用でき
る、低塩素中間体または無塩素中間体を提供することが
望まれている。
誘導体または無塩素誘導体を調製するために使用でき
る、低塩素中間体または無塩素中間体を提供することが
望まれている。
【0005】本発明は、この必要条件を満たすヒドロキ
シ置換モノラクトンを提供する。
シ置換モノラクトンを提供する。
【0006】B.B. SniderおよびJ.W. van StratenのJ.
Org. Chem.、44、3567〜3571(1979)は、グリオキシル酸
メチルと数種のブテンおよびシクロヘキセンとの反応に
より調製した、ある種の生成物を記載している。K. Mik
amiおよびM. ShimizuのChem.Rev.、92、1021〜1050(199
2)は、カルボニル−エン反応(グリオキシル酸エステル
−エン反応を含めて)を記載している。D. Savostianov
(P. Pascalが連絡をとった)のC.R. Acad. Sc. Paris、2
63、(605〜7)(1966)は、グリオキシル酸のオレフィンへ
の作用を介した、ある種のα−ヒドロキシラクトンの調
製に関する。M.KerfantoらのC.R. Acad. Sc. Paris、26
4、(232〜5)(1967)は、α,α−ジ(N-モルホリノ)酢酸お
よびグリオキシル酸とオレフィンとの縮合反応に関す
る。B.B.Jarvisらの「Synthesis」、1079〜82(1990)
は、α−ヒドロキシブチロラクトンを得るための、酸性
条件下におけるオキソカルボン酸とオレフィンとの反応
に関する。
Org. Chem.、44、3567〜3571(1979)は、グリオキシル酸
メチルと数種のブテンおよびシクロヘキセンとの反応に
より調製した、ある種の生成物を記載している。K. Mik
amiおよびM. ShimizuのChem.Rev.、92、1021〜1050(199
2)は、カルボニル−エン反応(グリオキシル酸エステル
−エン反応を含めて)を記載している。D. Savostianov
(P. Pascalが連絡をとった)のC.R. Acad. Sc. Paris、2
63、(605〜7)(1966)は、グリオキシル酸のオレフィンへ
の作用を介した、ある種のα−ヒドロキシラクトンの調
製に関する。M.KerfantoらのC.R. Acad. Sc. Paris、26
4、(232〜5)(1967)は、α,α−ジ(N-モルホリノ)酢酸お
よびグリオキシル酸とオレフィンとの縮合反応に関す
る。B.B.Jarvisらの「Synthesis」、1079〜82(1990)
は、α−ヒドロキシブチロラクトンを得るための、酸性
条件下におけるオキソカルボン酸とオレフィンとの反応
に関する。
【0007】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、潤滑油およ
び通常液状の燃料のための低塩素含有添加剤を調製する
ための中間体として有用な水酸基含有ラクトン化合物お
よびこの化合物の調製方法を提供することを目的とす
る。
び通常液状の燃料のための低塩素含有添加剤を調製する
ための中間体として有用な水酸基含有ラクトン化合物お
よびこの化合物の調製方法を提供することを目的とす
る。
【0008】
【課題を解決するための手段】本発明は、次式の化合物
を含有する組成物を提供する:
を含有する組成物を提供する:
【0009】
【化7】
【0010】ここで、nは0または1である;yは0ま
たは1である;そしてXは、>C(R6)(C(R5)(R7)(R8))(y
が0のとき)および>C(R7)(R8)(yが1のとき)からなる
群から選択した二価ヒドロカルビル基である;ここで、
各R1およびR2は、Hまたは炭化水素ベースの基である;R
3は、Hまたはヒドロカルビル基である;R4は、二価ヒド
ロカルビレン基である;R5は、Hまたはヒドロカルビル
基である;各R6、R7およびR8は、独立して、Hまたは炭
化水素ベースの基であるが、但し、R1、R2、R6、R7およ
びR8の少なくとも1個は、少なくとも7個の炭素原子を
含有する炭化水素ベースの基である。
たは1である;そしてXは、>C(R6)(C(R5)(R7)(R8))(y
が0のとき)および>C(R7)(R8)(yが1のとき)からなる
群から選択した二価ヒドロカルビル基である;ここで、
各R1およびR2は、Hまたは炭化水素ベースの基である;R
3は、Hまたはヒドロカルビル基である;R4は、二価ヒド
ロカルビレン基である;R5は、Hまたはヒドロカルビル
基である;各R6、R7およびR8は、独立して、Hまたは炭
化水素ベースの基であるが、但し、R1、R2、R6、R7およ
びR8の少なくとも1個は、少なくとも7個の炭素原子を
含有する炭化水素ベースの基である。
【0011】1実施態様では、上記各R1、R2およびR
3は、独立して、Hまたは低級アルキル基または低級アル
ケニル基であり、R4は、1個〜約3個の炭素原子を含有
するアルキレン基であり、そしてR6、R7およびR8の少な
くとも1個は、約7個〜約5000個の炭素原子を含有する
ヒドロカルビル基である。
3は、独立して、Hまたは低級アルキル基または低級アル
ケニル基であり、R4は、1個〜約3個の炭素原子を含有
するアルキレン基であり、そしてR6、R7およびR8の少な
くとも1個は、約7個〜約5000個の炭素原子を含有する
ヒドロカルビル基である。
【0012】他の実施態様では、上記各R1、R2およびR3
はHであり、nは0である。
はHであり、nは0である。
【0013】さらに他の実施態様では、上記Xは、式>C
(R7)(R8)−を有する。
(R7)(R8)−を有する。
【0014】さらに他の実施態様では、上記Xは、式>C
(R6)(C(R5)(R7)(R8))を有する。
(R6)(C(R5)(R7)(R8))を有する。
【0015】さらに他の実施態様では、上記R6は、30個
〜約100個の炭素原子を含有し、単独重合したC2-10オレ
フィンおよびインターポリマー化したC2-10オレフィン
からなる群から選択した重合体から誘導される。
〜約100個の炭素原子を含有し、単独重合したC2-10オレ
フィンおよびインターポリマー化したC2-10オレフィン
からなる群から選択した重合体から誘導される。
【0016】さらに他の実施態様では、上記R7およびR8
の少なくとも1個は、約30個〜約100個の炭素原子を含
有し、単独重合したC2-10オレフィンおよびインターポ
リマー化したC2-10オレフィンからなる群から選択した
重合体から誘導される。
の少なくとも1個は、約30個〜約100個の炭素原子を含
有し、単独重合したC2-10オレフィンおよびインターポ
リマー化したC2-10オレフィンからなる群から選択した
重合体から誘導される。
【0017】さらに他の実施態様では、上記オレフィン
は、エチレン、プロピレン、ブテン、イソブチレンおよ
びそれらの混合物からなる群から選択した1-オレフィン
である。
は、エチレン、プロピレン、ブテン、イソブチレンおよ
びそれらの混合物からなる群から選択した1-オレフィン
である。
【0018】さらに他の実施態様では、上記R6、R7およ
びR8の少なくとも1個は、8個〜約24個の炭素原子を含
有する脂肪族基である。
びR8の少なくとも1個は、8個〜約24個の炭素原子を含
有する脂肪族基である。
【0019】さらに他の実施態様では、上記R6、R7およ
びR8の少なくとも1個は、12個〜約50個の炭素原子を含
有する。
びR8の少なくとも1個は、12個〜約50個の炭素原子を含
有する。
【0020】本発明はまた、必要に応じて、有機スルホ
ン酸、ヘテロポリ酸および鉱酸からなる群から選択した
酸性触媒の存在下にて、必要に応じて、共沸溶媒の存在
下で、以下の(A)と(B)とを、(A)1モルあたり(B)0.6モ
ルから(A)1当量あたり(B)1.5モルまでの範囲の量で反
応させることを包含する方法を提供する: (A)以下の一般式の少なくとも1種のオレフィン性化合
物:
ン酸、ヘテロポリ酸および鉱酸からなる群から選択した
酸性触媒の存在下にて、必要に応じて、共沸溶媒の存在
下で、以下の(A)と(B)とを、(A)1モルあたり(B)0.6モ
ルから(A)1当量あたり(B)1.5モルまでの範囲の量で反
応させることを包含する方法を提供する: (A)以下の一般式の少なくとも1種のオレフィン性化合
物:
【0021】
【化8】
【0022】ここで、各R1およびR2は、独立して、水素
または炭化水素ベースの基であり、各R6、R7およびR
8は、独立して、水素または炭化水素ベースの基である
が、但し、その少なくとも1個は、少なくとも7個の炭
素原子を含有する炭化水素ベースの基である;および (B)以下の式(IV)の化合物および式(V)の化合物からな
る群から選択した少なくとも1種のカルボン酸反応物:
または炭化水素ベースの基であり、各R6、R7およびR
8は、独立して、水素または炭化水素ベースの基である
が、但し、その少なくとも1個は、少なくとも7個の炭
素原子を含有する炭化水素ベースの基である;および (B)以下の式(IV)の化合物および式(V)の化合物からな
る群から選択した少なくとも1種のカルボン酸反応物:
【0023】
【化9】
【0024】および
【0025】
【化10】
【0026】ここで、各R3、R5およびR9は、独立して、
Hまたはヒドロカルビル基であり、R4は、二価ヒドロカ
ルビレン基であり、そしてnは、0または1である。
Hまたはヒドロカルビル基であり、R4は、二価ヒドロカ
ルビレン基であり、そしてnは、0または1である。
【0027】1実施態様では、上記少なくとも1種の反
応物(B)は、グリオキシル酸および次式の化合物からな
る群から選択される:
応物(B)は、グリオキシル酸および次式の化合物からな
る群から選択される:
【0028】
【化11】
【0029】ここで、各R3は、メチル、エチル、プロピ
ルおよびブチルからなる群から選択した低級アルキル基
であり、そしてnは0である。
ルおよびブチルからなる群から選択した低級アルキル基
であり、そしてnは0である。
【0030】他の実施態様では、上記各R1およびR2は、
水素であり、R6は、Hまたは低級アルキル基であり、上
記(CH(R7)(R8))基は、7個〜約5000個の炭素原子を含有
するヒドロカルビル基であり、そして上記オレフィン
は、約100〜約70,000の範囲のMnを有する。
水素であり、R6は、Hまたは低級アルキル基であり、上
記(CH(R7)(R8))基は、7個〜約5000個の炭素原子を含有
するヒドロカルビル基であり、そして上記オレフィン
は、約100〜約70,000の範囲のMnを有する。
【0031】さらに他の実施態様では、上記(CH(R7)
(R8))基は、約30個〜約200個の炭素原子を含有する脂肪
族基であり、そして上記オレフィン性化合物は、約400
〜約3000の範囲のMnを有する単独重合したC2-10オレフ
ィンおよびインターポリマー化したC2-10オレフィンか
らなる群から選択した重合体から誘導される。
(R8))基は、約30個〜約200個の炭素原子を含有する脂肪
族基であり、そして上記オレフィン性化合物は、約400
〜約3000の範囲のMnを有する単独重合したC2-10オレフ
ィンおよびインターポリマー化したC2-10オレフィンか
らなる群から選択した重合体から誘導される。
【0032】さらに他の実施態様では、上記オレフィン
性化合物は、異性体の混合物を含有するポリオレフィン
であり、該混合物の少なくとも約50重量%は、次式の異
性体を含有する:
性化合物は、異性体の混合物を含有するポリオレフィン
であり、該混合物の少なくとも約50重量%は、次式の異
性体を含有する:
【0033】
【化12】
【0034】ここで、R6は、Hまたは低級アルキルであ
る。
る。
【0035】さらに他の実施態様では、上記オレフィン
性化合物は、異性体の混合物を含有するポリオレフィン
であり、ここで、その約50%〜65%は、三置換オレフィ
ンであり、ここで、その1個の置換基は、2個〜約5000
個の炭素原子を含有し、他の2個の置換基は、低級アル
キルである。
性化合物は、異性体の混合物を含有するポリオレフィン
であり、ここで、その約50%〜65%は、三置換オレフィ
ンであり、ここで、その1個の置換基は、2個〜約5000
個の炭素原子を含有し、他の2個の置換基は、低級アル
キルである。
【0036】さらに他の実施態様では、上記ポリオレフ
ィンはポリブテンである。
ィンはポリブテンである。
【0037】さらに他の実施態様では、上記カルボン酸
反応物(B)は、1〜10時間の期間にわたって添加され
る。
反応物(B)は、1〜10時間の期間にわたって添加され
る。
【0038】本発明はまた、上記のいずれかの方法によ
り調製した組成物を提供する。
り調製した組成物を提供する。
【0039】
【発明の実施の形態】本明細書中で用いる「炭化水
素」、「ヒドロカルビル」または「炭化水素ベースの」
との用語は、記載の基が、本発明の文脈内で、主として
炭化水素的な性質を有することを意味する。これらに
は、事実上、純粋な炭化水素である基(すなわち、これ
らは、炭素および水素だけを含有する)が挙げられる。
これらはまた、主として、基の炭化水素的な性質を変化
させない置換基または原子を含有する基を包含し得る。
これらの置換基には、ハロ、アルコキシ、ニトロなどが
包含され得る。これらの基はまた、ヘテロ原子を含有し
得る。適切なヘテロ原子は、当業者に明らかであり、例
えば、イオウ、窒素および酸素を包含する。従って、こ
れらの基は、本発明の文脈内では、主として炭化水素的
な性質を保持しているものの、鎖または環の中に存在す
る炭素以外の原子を含有し得るが、その他は炭素原子で
構成されている。
素」、「ヒドロカルビル」または「炭化水素ベースの」
との用語は、記載の基が、本発明の文脈内で、主として
炭化水素的な性質を有することを意味する。これらに
は、事実上、純粋な炭化水素である基(すなわち、これ
らは、炭素および水素だけを含有する)が挙げられる。
これらはまた、主として、基の炭化水素的な性質を変化
させない置換基または原子を含有する基を包含し得る。
これらの置換基には、ハロ、アルコキシ、ニトロなどが
包含され得る。これらの基はまた、ヘテロ原子を含有し
得る。適切なヘテロ原子は、当業者に明らかであり、例
えば、イオウ、窒素および酸素を包含する。従って、こ
れらの基は、本発明の文脈内では、主として炭化水素的
な性質を保持しているものの、鎖または環の中に存在す
る炭素以外の原子を含有し得るが、その他は炭素原子で
構成されている。
【0040】一般に、この炭化水素基、ヒドロカルビル
基または炭化水素ベースの基では、各10個の炭素原子に
対し、約3個以下の非炭化水素置換基またはヘテロ原
子、好ましくは、1個以下の非炭化水素置換基またはヘ
テロ原子が存在する。最も好ましくは、これらの基は、
事実上、純粋な炭化水素であり、すなわち、本質的に、
炭素および水素以外の原子を含有しない。
基または炭化水素ベースの基では、各10個の炭素原子に
対し、約3個以下の非炭化水素置換基またはヘテロ原
子、好ましくは、1個以下の非炭化水素置換基またはヘ
テロ原子が存在する。最も好ましくは、これらの基は、
事実上、純粋な炭化水素であり、すなわち、本質的に、
炭素および水素以外の原子を含有しない。
【0041】本明細書および請求の範囲を通じて、「油
溶性」または「油分散可能な」との表現が用いられる。
「油溶性」または「油分散可能な」とは、潤滑粘性のあ
るオイルに溶解させるか、分散させるかまたは懸濁させ
ることにより、所望レベルの活性または性能を提供する
のに必要な量を配合できることを意味する。通常、この
ことは、潤滑油にて、少なくとも約0.001重量%の物質
を配合できることを意味する。「油溶性」および「油分
散可能な」との用語、特に、「安定に分散可能な」との
用語のさらに詳しい論述に関しては、米国特許第4,320,
019号を参照せよ。この特許の内容は、このことに関連
した教示について、本明細書中で参考として援用されて
いる。
溶性」または「油分散可能な」との表現が用いられる。
「油溶性」または「油分散可能な」とは、潤滑粘性のあ
るオイルに溶解させるか、分散させるかまたは懸濁させ
ることにより、所望レベルの活性または性能を提供する
のに必要な量を配合できることを意味する。通常、この
ことは、潤滑油にて、少なくとも約0.001重量%の物質
を配合できることを意味する。「油溶性」および「油分
散可能な」との用語、特に、「安定に分散可能な」との
用語のさらに詳しい論述に関しては、米国特許第4,320,
019号を参照せよ。この特許の内容は、このことに関連
した教示について、本明細書中で参考として援用されて
いる。
【0042】この上で述べたように、本発明により、あ
る種のヒドロキシ含有ラクトン、および潤滑油組成物お
よび燃料組成物用の低塩素添加剤または無塩素添加剤を
調製するための中間体として有用な低塩素組成物および
無塩素組成物を調製する方法が提供されている。
る種のヒドロキシ含有ラクトン、および潤滑油組成物お
よび燃料組成物用の低塩素添加剤または無塩素添加剤を
調製するための中間体として有用な低塩素組成物および
無塩素組成物を調製する方法が提供されている。
【0043】化合物 1実施態様では、本発明は、次式の化合物を含有する組
成物に関する:
成物に関する:
【0044】
【化13】
【0045】ここで、yは0または1である;nは0ま
たは1である;そしてXは、>C(R6)(C(R5)(R7)(R8))(y
が0のとき)および>C(R7)(R8)(yが1のとき)からなる
群から選択した二価ヒドロカルビル基である。
たは1である;そしてXは、>C(R6)(C(R5)(R7)(R8))(y
が0のとき)および>C(R7)(R8)(yが1のとき)からなる
群から選択した二価ヒドロカルビル基である。
【0046】各R1およびR2は、Hまたは炭化水素ベース
の基である。特定の1実施態様では、各R1およびR2は、
独立して、Hまたは低級アルキル基であるが、但し、少
なくとも1個は、低級アルキル基である。他の実施態様
では、R1およびR2の1個はHであり、他は低級アルキル
基である。本明細書中で用いるように、「低級アルキ
ル」との表現は、1個〜7個の炭素原子を含有するアル
キル基を意味する。例には、メチル、エチル、および種
々の異性体形状のプロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシ
ルおよびヘプチルが包含される。特に好ましい1実施態
様では、各R1およびR2は、Hである。
の基である。特定の1実施態様では、各R1およびR2は、
独立して、Hまたは低級アルキル基であるが、但し、少
なくとも1個は、低級アルキル基である。他の実施態様
では、R1およびR2の1個はHであり、他は低級アルキル
基である。本明細書中で用いるように、「低級アルキ
ル」との表現は、1個〜7個の炭素原子を含有するアル
キル基を意味する。例には、メチル、エチル、および種
々の異性体形状のプロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシ
ルおよびヘプチルが包含される。特に好ましい1実施態
様では、各R1およびR2は、Hである。
【0047】R3は、Hまたはヒドロカルビルである。こ
れらのヒドロカルビル基は、通常、脂肪族、すなわち、
アルキルまたはアルケニル、好ましくは、アルキル、さ
らに好ましくは、低級アルキルである。R3がHまたはメ
チル、最も好ましくは、Hである場合は、特に好まし
い。
れらのヒドロカルビル基は、通常、脂肪族、すなわち、
アルキルまたはアルケニル、好ましくは、アルキル、さ
らに好ましくは、低級アルキルである。R3がHまたはメ
チル、最も好ましくは、Hである場合は、特に好まし
い。
【0048】R4は、二価ヒドロカルビレン基である。こ
の基は、脂肪族または芳香族であり得るが、通常、脂肪
族である。しばしば、R4は、1個〜約10個の炭素原子、
多くの場合、1個〜約3個の炭素原子を含有するアルキ
レン基である。この「n」は、0または1であり、すな
わち、1実施態様では、R4が存在し、他の実施態様で
は、R4は存在しない。多くの場合、R4は存在しない。
の基は、脂肪族または芳香族であり得るが、通常、脂肪
族である。しばしば、R4は、1個〜約10個の炭素原子、
多くの場合、1個〜約3個の炭素原子を含有するアルキ
レン基である。この「n」は、0または1であり、すな
わち、1実施態様では、R4が存在し、他の実施態様で
は、R4は存在しない。多くの場合、R4は存在しない。
【0049】R5は、Hまたはヒドロカルビルである。R5
がヒドロカルビルのとき、それは、通常、脂肪族基であ
り、1個〜約30個の炭素原子、しばしば、8個〜約18個
の炭素原子を含有する基である場合が多い。他の実施態
様では、R5は、低級アルキルであり、ここで、「低級ア
ルキル」は、この上で定義されている。多くの場合、R5
はHである。
がヒドロカルビルのとき、それは、通常、脂肪族基であ
り、1個〜約30個の炭素原子、しばしば、8個〜約18個
の炭素原子を含有する基である場合が多い。他の実施態
様では、R5は、低級アルキルであり、ここで、「低級ア
ルキル」は、この上で定義されている。多くの場合、R5
はHである。
【0050】R6、R7およびR8の少なくとも1個がヒドロ
カルビル基のとき、それは、7個〜約5,000個の炭素原
子を含有する。多くの場合、このような基は、脂肪族基
である。1実施態様では、R6は、約10個〜約300個の炭
素原子を含有する脂肪族基である。他の実施態様では、
R6は、30個〜約100個の炭素原子を含有し、単独重合し
たC2-18オレフィンおよびインターポリマー化したC2-18
オレフィンからなる群から選択した重合体から誘導され
る。
カルビル基のとき、それは、7個〜約5,000個の炭素原
子を含有する。多くの場合、このような基は、脂肪族基
である。1実施態様では、R6は、約10個〜約300個の炭
素原子を含有する脂肪族基である。他の実施態様では、
R6は、30個〜約100個の炭素原子を含有し、単独重合し
たC2-18オレフィンおよびインターポリマー化したC2-18
オレフィンからなる群から選択した重合体から誘導され
る。
【0051】さらに他の実施態様では、R7およびR8の少
なくとも1個は、10個〜約300個の炭素原子を含有する
脂肪族基である。しばしば、R7およびR8の少なくとも1
個は、約30個〜約100個の炭素原子を含有し、単独重合
したC2-18オレフィンおよびインターポリマー化したC
2-18オレフィンからなる群から選択した重合体から誘導
される。この重合したオレフィンは、しばしば、1-オレ
フィン、好ましくは、エチレン、プロピレン、ブテン、
イソブチレンおよびそれらの混合物である。重合したオ
レフィンは、しばしば、ここでは、ポリオレフィンと呼
ばれる。
なくとも1個は、10個〜約300個の炭素原子を含有する
脂肪族基である。しばしば、R7およびR8の少なくとも1
個は、約30個〜約100個の炭素原子を含有し、単独重合
したC2-18オレフィンおよびインターポリマー化したC
2-18オレフィンからなる群から選択した重合体から誘導
される。この重合したオレフィンは、しばしば、1-オレ
フィン、好ましくは、エチレン、プロピレン、ブテン、
イソブチレンおよびそれらの混合物である。重合したオ
レフィンは、しばしば、ここでは、ポリオレフィンと呼
ばれる。
【0052】さらに他の実施態様では、R7およびR8の少
なくとも1個は、8個〜約24個の炭素原子を含有する脂
肪族基である。他の実施態様では、R7およびR8の少なく
とも1個は、12個〜約50個の炭素原子を含有する脂肪族
基である。本実施態様では、多くの場合、R7およびR8の
1個はHであり、他は脂肪族基である。
なくとも1個は、8個〜約24個の炭素原子を含有する脂
肪族基である。他の実施態様では、R7およびR8の少なく
とも1個は、12個〜約50個の炭素原子を含有する脂肪族
基である。本実施態様では、多くの場合、R7およびR8の
1個はHであり、他は脂肪族基である。
【0053】好ましい1実施態様では、各R1、R2および
R3は、独立して、水素または低級アルキル基または低級
アルケニル基である。特に好ましい1実施態様では、各
R1、R2およびR3は水素であり、各yおよびnは0であ
る。
R3は、独立して、水素または低級アルキル基または低級
アルケニル基である。特に好ましい1実施態様では、各
R1、R2およびR3は水素であり、各yおよびnは0であ
る。
【0054】他の好ましい実施態様では、R6は、約8個
〜約150個の炭素原子を含有する脂肪族基であり、R5はH
であり、nは0であり、そしてR3はHである。
〜約150個の炭素原子を含有する脂肪族基であり、R5はH
であり、nは0であり、そしてR3はHである。
【0055】方法 他の実施態様では、本発明は、通常、酸性触媒の存在下
にて、(A)少なくとも1種のオレフィン性化合物と(B)少
なくとも1種のカルボン酸反応物とを反応させることを
包含する方法に関し、ここで、(A)および(B)は、これ以
下でさらに詳細に定義する。
にて、(A)少なくとも1種のオレフィン性化合物と(B)少
なくとも1種のカルボン酸反応物とを反応させることを
包含する方法に関し、ここで、(A)および(B)は、これ以
下でさらに詳細に定義する。
【0056】全ての反応物は、同時に存在し得るもの
の、このカルボン酸反応物(B)を、長時間(通常、約10時
間まで、多くの場合、1時間から約6時間まで、しばし
ば、約2〜4時間)にわたって、少しずつまたは連続的
に加えると、生成物の収率および純度が改善されること
が分かった。
の、このカルボン酸反応物(B)を、長時間(通常、約10時
間まで、多くの場合、1時間から約6時間まで、しばし
ば、約2〜4時間)にわたって、少しずつまたは連続的
に加えると、生成物の収率および純度が改善されること
が分かった。
【0057】必要に応じて、この方法は、共沸溶媒の存
在下にて、行われ得る。周知の共沸溶媒には、トルエ
ン、キシレン、シクロヘキサンなどが挙げられる。シク
ロヘキサンは好ましい。共沸溶媒を用いるとき、反応物
を配合する様式は、何ら影響を与えないと思われる。
在下にて、行われ得る。周知の共沸溶媒には、トルエ
ン、キシレン、シクロヘキサンなどが挙げられる。シク
ロヘキサンは好ましい。共沸溶媒を用いるとき、反応物
を配合する様式は、何ら影響を与えないと思われる。
【0058】触媒 本発明の方法は、通常、酸性触媒の存在下にて行われ
る。酸触媒、例えば、有機スルホン酸(例えば、パラト
ルエンスルホン酸およびメタンスルホン酸)、ヘテロポ
リ酸、重金属(例えば、Mo、W、Sn、V、Zrなど)とリン酸
との錯体酸(例えば、ホスホモリブデン酸)、および鉱酸
(例えば、H2SO4)、およびリン酸は、有用である。用い
る触媒の量は、一般に、少量であり、オレフィン性反応
物のモル数を基準にして、約0.01モル%〜約10モル%、
多くの場合、約0.1モル%〜約2モル%の範囲である。
る。酸触媒、例えば、有機スルホン酸(例えば、パラト
ルエンスルホン酸およびメタンスルホン酸)、ヘテロポ
リ酸、重金属(例えば、Mo、W、Sn、V、Zrなど)とリン酸
との錯体酸(例えば、ホスホモリブデン酸)、および鉱酸
(例えば、H2SO4)、およびリン酸は、有用である。用い
る触媒の量は、一般に、少量であり、オレフィン性反応
物のモル数を基準にして、約0.01モル%〜約10モル%、
多くの場合、約0.1モル%〜約2モル%の範囲である。
【0059】(A)オレフィン性化合物 本発明の方法にて、反応物として使用するオレフィン性
化合物は、以下の一般式を有する:
化合物は、以下の一般式を有する:
【0060】
【化14】
【0061】ここで、各R1およびR2は、独立して、水素
または炭化水素ベースの基であり、各R6、R7およびR
8は、独立して、水素または炭化水素ベースの基である
が、但し、その少なくとも1個は、少なくとも7個の炭
素原子を含有する炭化水素ベースの基である。これらの
オレフィン性化合物は、性質が異なる。
または炭化水素ベースの基であり、各R6、R7およびR
8は、独立して、水素または炭化水素ベースの基である
が、但し、その少なくとも1個は、少なくとも7個の炭
素原子を含有する炭化水素ベースの基である。これらの
オレフィン性化合物は、性質が異なる。
【0062】事実上、オレフィン性結合を含有するいず
れの化合物も使用可能であるが、但し、それは、(III)
についてこの上で挙げた一般的な必要条件を満たし、こ
のカルボン酸反応物(B)を妨害するいずれの官能基(例え
ば、第一級アミンまたは第二級アミン)も含有しない。
有用なオレフィン性化合物は、末端オレフィン(すなわ
ち、H2C=C<基を有するオレフィン)、または内部オレ
フィンであり得る。有用なオレフィン性化合物は、1個
より多いオレフィン性結合を有し得、すなわち、それら
は、ジエン、トリエンなどであり得る。多くの場合、そ
れらは、モノオレフィン性である。例には、線状α−オ
レフィン、シス−またはトランス−二置換オレフィン、
三置換オレフィンおよび四置換オレフィンが包含され
る。
れの化合物も使用可能であるが、但し、それは、(III)
についてこの上で挙げた一般的な必要条件を満たし、こ
のカルボン酸反応物(B)を妨害するいずれの官能基(例え
ば、第一級アミンまたは第二級アミン)も含有しない。
有用なオレフィン性化合物は、末端オレフィン(すなわ
ち、H2C=C<基を有するオレフィン)、または内部オレ
フィンであり得る。有用なオレフィン性化合物は、1個
より多いオレフィン性結合を有し得、すなわち、それら
は、ジエン、トリエンなどであり得る。多くの場合、そ
れらは、モノオレフィン性である。例には、線状α−オ
レフィン、シス−またはトランス−二置換オレフィン、
三置換オレフィンおよび四置換オレフィンが包含され
る。
【0063】(A)がモノオレフィンのとき、(A)1モル
は、1当量のC=Cを含有する;(A)がジオレフィンのと
き、(A)1モルは、2当量のC=C結合を含有する;(A)が
トリオレフィンのとき、(A)1モルは、3当量のC=C結
合を含有するなど。
は、1当量のC=Cを含有する;(A)がジオレフィンのと
き、(A)1モルは、2当量のC=C結合を含有する;(A)が
トリオレフィンのとき、(A)1モルは、3当量のC=C結
合を含有するなど。
【0064】芳香族二重結合は、本発明の文脈内では、
オレフィン性二重結合であると考えられない。
オレフィン性二重結合であると考えられない。
【0065】本明細書中で用いる「ポリオレフィン性」
との表現は、オレフィンから誘導した重合体を定義す
る。この「ポリオレフィン性」との表現は、1個より多
いC=C結合を含有する化合物を意味する。
との表現は、オレフィンから誘導した重合体を定義す
る。この「ポリオレフィン性」との表現は、1個より多
いC=C結合を含有する化合物を意味する。
【0066】有用な化合物には、純粋な炭化水素、すな
わち、実質的に非炭化水素基を含有しないものがある
が、またはそれらは、以下でさらに詳細に記載するよう
な1個またはそれ以上の非炭化水素基を含有し得る。
わち、実質的に非炭化水素基を含有しないものがある
が、またはそれらは、以下でさらに詳細に記載するよう
な1個またはそれ以上の非炭化水素基を含有し得る。
【0067】1実施態様では、このオレフィン性化合物
は、実質的な炭化水素であり、すなわち、(III)中の各R
基はHであるか、または本質的に炭素および水素を含有
する。本実施態様の1局面では、各R1、R2、R7およびR8
は、水素であり、R6は、7個〜約5,000個の炭素原子、
多くの場合、約30個から約200個までの炭素原子、好ま
しくは、約50個から約100個までの炭素原子を含有する
ヒドロカルビル基である。本実施態様の他の局面では、
各R1およびR2は水素であり、R6は、Hまたは低級アルキ
ル基であり、(CH(R7)(R8))基は、7個〜約5,000個の炭
素原子、さらに典型的には、約30個から約200個までの
炭素原子、好ましくは、50個から約100個までの炭素原
子を含有するヒドロカルビル基である。他の実施態様で
は、(III)に存在する1個またはそれ以上のR基は、純粋
な炭化水素ではない有機基である。このような基は、以
下のような基を含有するか、またはそれらの基であり得
る:カルボン酸、エステル、アミド、塩(アンモニウム
を含めて)、アミンおよび金属塩、シアノ、ヒドロキ
シ、チオール、第三級アミノ、ニトロ、アルカリ金属メ
ルカプトなど。このような基を含有するオレフィン性化
合物(III)の例には、オレイン酸メチル、オレイン酸、2
-ドデセンジオン酸、オクテンジオール、リノール酸お
よびそれらのエステルなどがある。
は、実質的な炭化水素であり、すなわち、(III)中の各R
基はHであるか、または本質的に炭素および水素を含有
する。本実施態様の1局面では、各R1、R2、R7およびR8
は、水素であり、R6は、7個〜約5,000個の炭素原子、
多くの場合、約30個から約200個までの炭素原子、好ま
しくは、約50個から約100個までの炭素原子を含有する
ヒドロカルビル基である。本実施態様の他の局面では、
各R1およびR2は水素であり、R6は、Hまたは低級アルキ
ル基であり、(CH(R7)(R8))基は、7個〜約5,000個の炭
素原子、さらに典型的には、約30個から約200個までの
炭素原子、好ましくは、50個から約100個までの炭素原
子を含有するヒドロカルビル基である。他の実施態様で
は、(III)に存在する1個またはそれ以上のR基は、純粋
な炭化水素ではない有機基である。このような基は、以
下のような基を含有するか、またはそれらの基であり得
る:カルボン酸、エステル、アミド、塩(アンモニウム
を含めて)、アミンおよび金属塩、シアノ、ヒドロキ
シ、チオール、第三級アミノ、ニトロ、アルカリ金属メ
ルカプトなど。このような基を含有するオレフィン性化
合物(III)の例には、オレイン酸メチル、オレイン酸、2
-ドデセンジオン酸、オクテンジオール、リノール酸お
よびそれらのエステルなどがある。
【0068】好ましくは、このヒドロカルビル基は、脂
肪族基である。好ましい1実施態様では、R基が、全体
で、約30個〜約100個の炭素原子を含有する脂肪族基の
とき、このオレフィン性化合物は、単独重合したC2-18
モノオレフィンおよびジオレフィン、およびインターポ
リマー化したC2-18モノオレフィンおよびジオレフィン
(好ましくは、1-オレフィン)からなる群から選択した重
合体から誘導される。好ましい1実施態様では、このオ
レフィンは、2個〜約5個の炭素原子、好ましくは、3
個または4個の炭素原子を含有する。このようなオレフ
ィンの例には、エチレン、プロピレン、ブテン-1、イソ
ブチレン、ブタジエン、イソプレン、1-ヘキセン、1-オ
クテンなどがある。しかしながら、R基は、他の原料(例
えば、単量体状の高分子量アルケン(例えば、1-テトラ
コンテン)、脂肪族石油留分(特に、パラフィンワックス
およびそれらの分解した類似物)、ホワイト油、合成ア
ルケン(例えば、チーグラー−ナッタ方法により製造し
たもの(例えば、ポリ(エチレン)グリース))、および当
該技術分野で公知の他の原料から誘導され得る。このR
基のいずれの不飽和も、当該技術分野で公知の方法に従
って、水素化により還元され得るが、但し、(III)につ
いて記載のように、少なくとも1個のオレフィン性基が
残留している。
肪族基である。好ましい1実施態様では、R基が、全体
で、約30個〜約100個の炭素原子を含有する脂肪族基の
とき、このオレフィン性化合物は、単独重合したC2-18
モノオレフィンおよびジオレフィン、およびインターポ
リマー化したC2-18モノオレフィンおよびジオレフィン
(好ましくは、1-オレフィン)からなる群から選択した重
合体から誘導される。好ましい1実施態様では、このオ
レフィンは、2個〜約5個の炭素原子、好ましくは、3
個または4個の炭素原子を含有する。このようなオレフ
ィンの例には、エチレン、プロピレン、ブテン-1、イソ
ブチレン、ブタジエン、イソプレン、1-ヘキセン、1-オ
クテンなどがある。しかしながら、R基は、他の原料(例
えば、単量体状の高分子量アルケン(例えば、1-テトラ
コンテン)、脂肪族石油留分(特に、パラフィンワックス
およびそれらの分解した類似物)、ホワイト油、合成ア
ルケン(例えば、チーグラー−ナッタ方法により製造し
たもの(例えば、ポリ(エチレン)グリース))、および当
該技術分野で公知の他の原料から誘導され得る。このR
基のいずれの不飽和も、当該技術分野で公知の方法に従
って、水素化により還元され得るが、但し、(III)につ
いて記載のように、少なくとも1個のオレフィン性基が
残留している。
【0069】好ましい1実施態様では、少なくとも1個
のRは、ポリブテン、すなわち、C4オレフィンの重合体
(1-ブテン、2-ブテンおよびイソブチレンを含めて)から
誘導される。イソブチレンから誘導したもの(すなわ
ち、ポリイソブチレン)は、特に好ましい。他の好まし
い実施態様では、Rは、ポリプロピレンから誘導され
る。他の好ましい実施態様では、Rは、エチレン−α−
オレフィン重合体(特に、エチレン−プロピレン−ジエ
ン重合体)から誘導される。このような重合体の分子量
は、広範囲にわたって変えられ得るが、約300〜約20,00
0、好ましくは、700〜約5000の範囲の数平均分子量(Mn)
を有するものは、特に好ましい。好ましい1実施態様で
は、このオレフィンは、約900〜約2500の範囲のMnを有
するエチレン−プロピレン−ジエン共重合体である。こ
のような物質の一例には、Uniroyal Company(Middlebur
y、CT、USA)から販売されているTrilene(登録商標)重合
体がある。
のRは、ポリブテン、すなわち、C4オレフィンの重合体
(1-ブテン、2-ブテンおよびイソブチレンを含めて)から
誘導される。イソブチレンから誘導したもの(すなわ
ち、ポリイソブチレン)は、特に好ましい。他の好まし
い実施態様では、Rは、ポリプロピレンから誘導され
る。他の好ましい実施態様では、Rは、エチレン−α−
オレフィン重合体(特に、エチレン−プロピレン−ジエ
ン重合体)から誘導される。このような重合体の分子量
は、広範囲にわたって変えられ得るが、約300〜約20,00
0、好ましくは、700〜約5000の範囲の数平均分子量(Mn)
を有するものは、特に好ましい。好ましい1実施態様で
は、このオレフィンは、約900〜約2500の範囲のMnを有
するエチレン−プロピレン−ジエン共重合体である。こ
のような物質の一例には、Uniroyal Company(Middlebur
y、CT、USA)から販売されているTrilene(登録商標)重合
体がある。
【0070】ヒドロカルビル基Rの好ましい原料には、
ルイス酸触媒(例えば、三塩化アルミニウムまたは三フ
ッ化ホウ素)の存在下にて、35〜75重量%のブテン含量
および15〜60重量%のイソブチレン含量を有するC4精製
流の重合により得られるポリブテンがある。これらのポ
リブテンは、主に(全繰り返し単位の80%より多く)、以
下の立体配置のイソブチレン繰り返し単位を含有する:
ルイス酸触媒(例えば、三塩化アルミニウムまたは三フ
ッ化ホウ素)の存在下にて、35〜75重量%のブテン含量
および15〜60重量%のイソブチレン含量を有するC4精製
流の重合により得られるポリブテンがある。これらのポ
リブテンは、主に(全繰り返し単位の80%より多く)、以
下の立体配置のイソブチレン繰り返し単位を含有する:
【0071】
【化15】
【0072】これらのポリブテンは、典型的には、モノ
オレフィン性であり、すなわち、それらは、1分子あた
り、1個のオレフィン性結合を含有する。
オレフィン性であり、すなわち、それらは、1分子あた
り、1個のオレフィン性結合を含有する。
【0073】このオレフィン性化合物は、異性体の混合
物を含有するポリオレフィンであり得、ここで、その約
50%〜約65%は、三置換オレフィンであり、ここで、そ
の1個の置換基は、2個〜約5000個の炭素原子、しばし
ば、約30個〜約200個の炭素原子、多くの場合、約50個
〜約100個の炭素原子(通常、脂肪族炭素原子)を含有
し、他の2個の置換基は、低級アルキルである。
物を含有するポリオレフィンであり得、ここで、その約
50%〜約65%は、三置換オレフィンであり、ここで、そ
の1個の置換基は、2個〜約5000個の炭素原子、しばし
ば、約30個〜約200個の炭素原子、多くの場合、約50個
〜約100個の炭素原子(通常、脂肪族炭素原子)を含有
し、他の2個の置換基は、低級アルキルである。
【0074】このオレフィンが三置換オレフィンのと
き、それは、しばしば、シス−およびトランス−の1-低
級アルキル、1-(30個〜約100個の炭素原子を含有する脂
肪族ヒドロカルビル)、2-低級アルキルエテンおよび1,1
-ジ-低級アルキル、2-(30個〜約100個の炭素原子を含有
する脂肪族ヒドロカルビル)エテンの混合物を含有す
る。
き、それは、しばしば、シス−およびトランス−の1-低
級アルキル、1-(30個〜約100個の炭素原子を含有する脂
肪族ヒドロカルビル)、2-低級アルキルエテンおよび1,1
-ジ-低級アルキル、2-(30個〜約100個の炭素原子を含有
する脂肪族ヒドロカルビル)エテンの混合物を含有す
る。
【0075】1実施態様では、このモノオレフィン性基
は、主として、ビニリデン基、すなわち、次式の基:
は、主として、ビニリデン基、すなわち、次式の基:
【0076】
【化16】
【0077】特に、次式の基:
【0078】
【化17】
【0079】であるが、これらのポリブテンはまた、他
のオレフィン性立体配置を含有し得る。
のオレフィン性立体配置を含有し得る。
【0080】1実施態様では、このポリブテンは、実質
的にモノオレフィン性であり、少なくとも約30モル%、
好ましくは、少なくとも約50モル%、多くの場合、少な
くとも約70モル%のビニリデン基を含有する。このよう
な物質、およびそれらの調製方法は、米国特許第5,286,
823号および第5,408,018号に記載され、それらの内容
は、本明細書中で参考として援用されている。これら
は、例えば、Ultravis(BPChemicals)およびGlissopal(B
ASF)の商品名で、市販されている。
的にモノオレフィン性であり、少なくとも約30モル%、
好ましくは、少なくとも約50モル%、多くの場合、少な
くとも約70モル%のビニリデン基を含有する。このよう
な物質、およびそれらの調製方法は、米国特許第5,286,
823号および第5,408,018号に記載され、それらの内容
は、本明細書中で参考として援用されている。これら
は、例えば、Ultravis(BPChemicals)およびGlissopal(B
ASF)の商品名で、市販されている。
【0081】上述のことから明らかなように、広範なタ
イプおよび分子量のオレフィンが、本発明の組成物を調
製するのに有用である。有用なオレフィンには、通常、
実質的な炭化水素があり、約100〜約70,000、多くの場
合、約200〜約7,000、さらに多くの場合、約1,300〜約
5,000、しばしば、約400〜約3,000の範囲の数平均分子
量を有する。
イプおよび分子量のオレフィンが、本発明の組成物を調
製するのに有用である。有用なオレフィンには、通常、
実質的な炭化水素があり、約100〜約70,000、多くの場
合、約200〜約7,000、さらに多くの場合、約1,300〜約
5,000、しばしば、約400〜約3,000の範囲の数平均分子
量を有する。
【0082】本発明の方法で用いるオレフィン性反応物
(A)の具体的な特性付けは、当業者に公知の方法を用い
て、行われ得る。これらの方法には、赤外による一般的
な定性分析、および蒸気相浸透法(VPO)やゲルパーミエ
ーションクロマトグラフィー(GPC)を用いた平均分子量
(例えば、Mn、数平均分子量)の測定などが挙げられる。
構造的な詳細は、プロトンおよびカーボン13(C13)核磁
気共鳴(NMR)方法を使用して、解明され得る。NMRは、オ
レフィン性結合についての置換特性を決定するのに有用
であり、これらの置換基の性質に関するある程度詳細な
情報を提供する。このオレフィン性結合についての置換
基に関するさらに特定の詳細な情報は、例えば、オゾン
分解により、このオレフィンから置換基を開裂し、次い
で、NMR、GPC、VPOおよび赤外分析および当業者に公知
の他の方法により、この開裂した生成物を分析すること
により、得られる。
(A)の具体的な特性付けは、当業者に公知の方法を用い
て、行われ得る。これらの方法には、赤外による一般的
な定性分析、および蒸気相浸透法(VPO)やゲルパーミエ
ーションクロマトグラフィー(GPC)を用いた平均分子量
(例えば、Mn、数平均分子量)の測定などが挙げられる。
構造的な詳細は、プロトンおよびカーボン13(C13)核磁
気共鳴(NMR)方法を使用して、解明され得る。NMRは、オ
レフィン性結合についての置換特性を決定するのに有用
であり、これらの置換基の性質に関するある程度詳細な
情報を提供する。このオレフィン性結合についての置換
基に関するさらに特定の詳細な情報は、例えば、オゾン
分解により、このオレフィンから置換基を開裂し、次い
で、NMR、GPC、VPOおよび赤外分析および当業者に公知
の他の方法により、この開裂した生成物を分析すること
により、得られる。
【0083】(B)カルボン酸反応物 このカルボン酸反応物は、以下の式(IV)の化合物および
式(V)の化合物からなる群から選択した少なくとも1種
の構成要素である:
式(V)の化合物からなる群から選択した少なくとも1種
の構成要素である:
【0084】
【化18】
【0085】および
【0086】
【化19】
【0087】ここで、各R3、R5およびR9は、独立して、
Hまたはヒドロカルビル基であり、R4は、二価ヒドロカ
ルビレン基であり、そしてnは、0または1である。こ
のR3基およびR5基の特定の実施態様は、この化合物(I)
の対応する基を記載している場合には、この上で示され
ている。R9は、Hまたはヒドロカルビル、好ましくは、H
または低級アルキルである。
Hまたはヒドロカルビル基であり、R4は、二価ヒドロカ
ルビレン基であり、そしてnは、0または1である。こ
のR3基およびR5基の特定の実施態様は、この化合物(I)
の対応する基を記載している場合には、この上で示され
ている。R9は、Hまたはヒドロカルビル、好ましくは、H
または低級アルキルである。
【0088】カルボン酸反応物(B)の例には、グリオキ
シル酸および他のω−オキソアルカン酸、ケトアルカン
酸(例えば、ピルビン酸、レブリン酸、ケト吉草酸、ケ
ト酪酸)および多くの他の酸がある。当業者は、この開
示を知ると、一定の中間体を生成する反応物として使用
するのに適切な式(V)化合物を容易に理解する。式(V)
の好ましい化合物は、式(I)の好ましい化合物を生じる
ものである。
シル酸および他のω−オキソアルカン酸、ケトアルカン
酸(例えば、ピルビン酸、レブリン酸、ケト吉草酸、ケ
ト酪酸)および多くの他の酸がある。当業者は、この開
示を知ると、一定の中間体を生成する反応物として使用
するのに適切な式(V)化合物を容易に理解する。式(V)
の好ましい化合物は、式(I)の好ましい化合物を生じる
ものである。
【0089】反応物(B)は、次式の化合物であり得る:
【0090】
【化20】
【0091】ここで、各R3およびR5は、独立して、Hま
たはアルキルである。このような化合物は、このカルボ
ニル反応物が水和されているときに、生じる。グリオキ
シル酸1水和物は、代表例である。
たはアルキルである。このような化合物は、このカルボ
ニル反応物が水和されているときに、生じる。グリオキ
シル酸1水和物は、代表例である。
【0092】上述のことから、この生成物(I)の種々の
「R」基は、このオレフィン性反応物およびカルボン酸
反応物の対応する基に相当するか、またはそれから誘導
されることが明らかである。
「R」基は、このオレフィン性反応物およびカルボン酸
反応物の対応する基に相当するか、またはそれから誘導
されることが明らかである。
【0093】本発明の方法は、室温から、これらの反応
物のいずれかの最も低い分解温度までの範囲の温度、通
常、約60℃〜約220℃、多くの場合、約120℃〜約180
℃、好ましくは、約160℃までの範囲の温度で、行われ
る。この方法は、(A)1モルあたり(B)約0.6モルから(A)
1当量あたり(B)1.5モルまで、多くの場合、(A)1モル
あたり(B)約0.8モルから(A)1当量あたり(B)約1.2モル
まで、さらに多くの場合、(A)1モルあたり(B)約0.95モ
ルから(A)1当量あたり(B)約1.05モルまでを使用する。
物のいずれかの最も低い分解温度までの範囲の温度、通
常、約60℃〜約220℃、多くの場合、約120℃〜約180
℃、好ましくは、約160℃までの範囲の温度で、行われ
る。この方法は、(A)1モルあたり(B)約0.6モルから(A)
1当量あたり(B)1.5モルまで、多くの場合、(A)1モル
あたり(B)約0.8モルから(A)1当量あたり(B)約1.2モル
まで、さらに多くの場合、(A)1モルあたり(B)約0.95モ
ルから(A)1当量あたり(B)約1.05モルまでを使用する。
【0094】
【実施例】以下の実施例は、本発明のいくつかの組成
物、ならびにそれらの調製方法を例示することを意図し
ている。他に指示がなければ、全ての部は重量基準であ
る。これらの実施例は、本発明のいくつかの組成物およ
び方法を例示することを意図しているが、本発明の範囲
を限定することを意図していないことが分かる。
物、ならびにそれらの調製方法を例示することを意図し
ている。他に指示がなければ、全ての部は重量基準であ
る。これらの実施例は、本発明のいくつかの組成物およ
び方法を例示することを意図しているが、本発明の範囲
を限定することを意図していないことが分かる。
【0095】実施例1 反応器に、約1000の数平均分子量を有し約80モル%の末
端ビニリデン基を含有するポリイソブテン3000部、およ
び70%メタンスルホン酸水溶液6部を充填する。これら
の物質を、N2下にて160℃まで加熱し、続いて、155〜16
0℃に維持しつつ、4時間にわたって、50%グリオキシ
ル酸水溶液577.2部を添加する。水を除去し、ディーン
−スタークトラップに集める。この反応を、160℃で5
時間保持し、140℃まで冷却し、そしてケイソウ土濾過
助剤で濾過する。その濾液は、全酸価(ASTM Procedure
D-974)=34.7およびケン化価(ASTM Procedure D-74)=5
3.2;Mn(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GP
C))=1476およびMw(GPC)=3067;未反応ポリイソブテン
(薄層クロマトグラフィー−火炎イオン化検知器(TLC-FI
D))=8.6%を有する。
端ビニリデン基を含有するポリイソブテン3000部、およ
び70%メタンスルホン酸水溶液6部を充填する。これら
の物質を、N2下にて160℃まで加熱し、続いて、155〜16
0℃に維持しつつ、4時間にわたって、50%グリオキシ
ル酸水溶液577.2部を添加する。水を除去し、ディーン
−スタークトラップに集める。この反応を、160℃で5
時間保持し、140℃まで冷却し、そしてケイソウ土濾過
助剤で濾過する。その濾液は、全酸価(ASTM Procedure
D-974)=34.7およびケン化価(ASTM Procedure D-74)=5
3.2;Mn(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GP
C))=1476およびMw(GPC)=3067;未反応ポリイソブテン
(薄層クロマトグラフィー−火炎イオン化検知器(TLC-FI
D))=8.6%を有する。
【0096】実施例2 反応器に、約1000の数平均分子量を有し約70モル%の末
端ビニリデン基を含有するポリイソブテン300部、50%
グリオキシル酸水溶液44部およびシクロヘキサン100部
を充填する。これらの物質を、N2下にて還流状態(75℃)
まで加熱し、水を共沸的に除去して、水22部を集める。
この反応器に、真空蒸留のための装置を取り付け、10 m
mHgで120℃までストリッピングする。この残留物の赤外
分析は、ビニリデンオレフィンが残留していることを示
している。この反応器に、追加の50%グリオキシル酸水
溶液22部およびシクロヘキサン100部を充填し、還流状
態(75℃)まで加熱し、この間、水11部を共沸的に除去す
る。これらの物質を、10 mmHgで120℃までストリッピン
グし、ケイソウ土濾過助剤を用いて濾過する。その濾液
は、18%の未反応ポリイソブテン(TLC-FID)およびケン
化価=61.7を示す。
端ビニリデン基を含有するポリイソブテン300部、50%
グリオキシル酸水溶液44部およびシクロヘキサン100部
を充填する。これらの物質を、N2下にて還流状態(75℃)
まで加熱し、水を共沸的に除去して、水22部を集める。
この反応器に、真空蒸留のための装置を取り付け、10 m
mHgで120℃までストリッピングする。この残留物の赤外
分析は、ビニリデンオレフィンが残留していることを示
している。この反応器に、追加の50%グリオキシル酸水
溶液22部およびシクロヘキサン100部を充填し、還流状
態(75℃)まで加熱し、この間、水11部を共沸的に除去す
る。これらの物質を、10 mmHgで120℃までストリッピン
グし、ケイソウ土濾過助剤を用いて濾過する。その濾液
は、18%の未反応ポリイソブテン(TLC-FID)およびケン
化価=61.7を示す。
【0097】実施例3 C18-24α−オレフィン1モル(全C=C含量を基準にして)
およびグリオキシル酸1水和物1.2モルを、N2ブランケ
ット下にて120℃で4時間にわたり、70%メタンスルホ
ン酸水溶液2モル%の存在下にて反応させ、水を除去す
る。この反応生成物を、1時間にわたって130℃まで加
熱することにより乾燥し、水性留出物をディーン−スタ
ークトラップに集める。この残留物を、ケイソウ土濾過
助剤を用いて濾過する。
およびグリオキシル酸1水和物1.2モルを、N2ブランケ
ット下にて120℃で4時間にわたり、70%メタンスルホ
ン酸水溶液2モル%の存在下にて反応させ、水を除去す
る。この反応生成物を、1時間にわたって130℃まで加
熱することにより乾燥し、水性留出物をディーン−スタ
ークトラップに集める。この残留物を、ケイソウ土濾過
助剤を用いて濾過する。
【0098】実施例4 撹拌機、サーモウェル、冷却器付きのディーン−スター
クトラップおよび表面下のN2注入口を備えた反応器に、
約1000の数平均分子量を有し約70モル%の末端ビニリデ
ン基を含有するポリイソブチレン500部、および50%グ
リオキシル酸水溶液80部を充填する。これらの物質を16
0℃まで加熱し、160℃で6時間保持し、この間、ゆっく
りとしたN2の散布を維持しつつ、H2Oを除去する。これ
らの物質を、鉱油143部で希釈し、100℃まで再加熱し、
そしてケイソウ土濾過助剤で濾過する。
クトラップおよび表面下のN2注入口を備えた反応器に、
約1000の数平均分子量を有し約70モル%の末端ビニリデ
ン基を含有するポリイソブチレン500部、および50%グ
リオキシル酸水溶液80部を充填する。これらの物質を16
0℃まで加熱し、160℃で6時間保持し、この間、ゆっく
りとしたN2の散布を維持しつつ、H2Oを除去する。これ
らの物質を、鉱油143部で希釈し、100℃まで再加熱し、
そしてケイソウ土濾過助剤で濾過する。
【0099】実施例5 実施例4と同じ装置を備えた反応器に、約1000の数平均
分子量を有し約10モル%未満の末端ビニリデン基を含有
するポリイソブチレン400部、シクロヘキサン100部、お
よびメタンスルホン酸4部を充填する。これらの物質を
還流状態まで加熱し、0.5時間にわたって、50%グリオ
キシル酸水溶液27部を添加する。これらの物質を、還流
状態で1時間保持し、この間、共沸的に水を除去する。
0.5時間にわたって、追加の50%グリオキシル酸水溶液2
7部を加える。これらの物質を、還流状態で4時間保持
し、この間、共沸的に水を除去する。これらの物質を、
次いで、留出物を除去することにより150℃まで加熱
し、150℃で1時間保持する。この時点で、これらの物
質は、分析(TLC-FID)により、未反応ポリイソブチレン1
9%を含有する。これらの物質を、ケイソウ土濾過助剤
で濾過する。その濾液は、ケン化価=50.1を有する。
分子量を有し約10モル%未満の末端ビニリデン基を含有
するポリイソブチレン400部、シクロヘキサン100部、お
よびメタンスルホン酸4部を充填する。これらの物質を
還流状態まで加熱し、0.5時間にわたって、50%グリオ
キシル酸水溶液27部を添加する。これらの物質を、還流
状態で1時間保持し、この間、共沸的に水を除去する。
0.5時間にわたって、追加の50%グリオキシル酸水溶液2
7部を加える。これらの物質を、還流状態で4時間保持
し、この間、共沸的に水を除去する。これらの物質を、
次いで、留出物を除去することにより150℃まで加熱
し、150℃で1時間保持する。この時点で、これらの物
質は、分析(TLC-FID)により、未反応ポリイソブチレン1
9%を含有する。これらの物質を、ケイソウ土濾過助剤
で濾過する。その濾液は、ケン化価=50.1を有する。
【0100】実施例6 実施例4と同じ装置を備えた反応器に、約1000の数平均
分子量を有するポリイソブチレン1000部、50%グリオキ
シル酸水溶液207.2部、70%メタンスルホン酸水溶液5
部、シリコーン消泡剤0.1部、およびシクロヘキサン300
部を充填する。この反応系を、N2下にて105℃まで加熱
し、N2下にてその温度で6時間保持して、水を集める。
この温度を110℃まで上げ、4時間保持して、水を集め
る。110℃で2時間加熱することにより、シクロヘキサ
ンを除去する。25 mmHgで2時間にわたって、120℃まで
ストリッピングし、次いで、ケイソウ土濾過助剤で濾過
する。その濾液は、15.3%の未反応ポリイソブチレン(T
LC-FID)およびケン化価=58.4を示す。
分子量を有するポリイソブチレン1000部、50%グリオキ
シル酸水溶液207.2部、70%メタンスルホン酸水溶液5
部、シリコーン消泡剤0.1部、およびシクロヘキサン300
部を充填する。この反応系を、N2下にて105℃まで加熱
し、N2下にてその温度で6時間保持して、水を集める。
この温度を110℃まで上げ、4時間保持して、水を集め
る。110℃で2時間加熱することにより、シクロヘキサ
ンを除去する。25 mmHgで2時間にわたって、120℃まで
ストリッピングし、次いで、ケイソウ土濾過助剤で濾過
する。その濾液は、15.3%の未反応ポリイソブチレン(T
LC-FID)およびケン化価=58.4を示す。
【0101】実施例7 グリオキシル酸を、等量のピルビン酸で置き換えて、実
施例2の方法を繰り返す。
施例2の方法を繰り返す。
【0102】実施例8 グリオキシル酸を、等量のレブリン酸で置き換えて、実
施例4の方法を繰り返す。
施例4の方法を繰り返す。
【0103】
【発明の効果】本発明は、潤滑油および通常液状の燃料
のための低塩素含有添加剤を調製するための中間体とし
て有用な水酸基含有ラクトン化合物およびこの化合物の
調製方法を提供することができる。
のための低塩素含有添加剤を調製するための中間体とし
て有用な水酸基含有ラクトン化合物およびこの化合物の
調製方法を提供することができる。
【0104】本発明は、その好ましい実施態様に関して
説明しているものの、それらの種々の変更は、この明細
書を読めば、当業者に明かなことが理解されるべきであ
る。従って、ここで開示の発明は、添付の請求の範囲に
入るようなこれらの変更を含むべく意図されていること
が理解されるべきである。
説明しているものの、それらの種々の変更は、この明細
書を読めば、当業者に明かなことが理解されるべきであ
る。従って、ここで開示の発明は、添付の請求の範囲に
入るようなこれらの変更を含むべく意図されていること
が理解されるべきである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C08F 10/00 MJQ 6958−4H C10L 1/18 Z C10L 1/18 C07D 307/32 Q // C10N 30:04 40:25 (71)出願人 591131338 29400 Lakeland Boulev ard, Wickliffe, Ohi o 44092, United State s of America (72)発明者 ポール イー. アダムス アメリカ合衆国 オハイオ 44094, ウ ィロービー ヒルズ, メイプルグローブ ロード 35951 (72)発明者 ジェフリー ジー. ダイエッツ アメリカ合衆国 オハイオ 44118, ユ ニバーシティ ハイツ,エドガートン ロ ード 2264
Claims (19)
- 【請求項1】 次式の化合物を含有する組成物: 【化1】 ここで、nは0または1である;yは0または1であ
る;ここで、Xは、>C(R6)(C(R5)(R7)(R8))(yが0のと
き)および>C(R7)(R8)(yが1のとき)からなる群から選
択した二価ヒドロカルビル基である;ここで、各R1およ
びR2は、Hまたは炭化水素ベースの基である;R3は、Hま
たはヒドロカルビル基である;R4は、二価ヒドロカルビ
レン基である;R5は、Hまたはヒドロカルビル基であ
る;各R6、R7およびR8は、独立して、Hまたは炭化水素
ベースの基であるが、但し、R1、R2、R6、R7およびR8の
少なくとも1個は、少なくとも7個の炭素原子を含有す
る炭化水素ベースの基である。 - 【請求項2】 各R1、R2およびR3が、独立して、Hまた
は低級アルキル基または低級アルケニル基であり、ここ
で、R4が、1個〜約3個の炭素原子を含有するアルキレ
ン基であり、R6、R7およびR8の少なくとも1個が、約7
個〜約5000個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基で
ある、請求項1に記載の組成物。 - 【請求項3】 各R1、R2およびR3がHであり、nが0で
ある、請求項1に記載の組成物。 - 【請求項4】 Xが、式>C(R7)(R8)−を有する、請求項
1に記載の組成物。 - 【請求項5】 Xが、式>C(R6)(C(R5)(R7)(R8))を有す
る、請求項1に記載の組成物。 - 【請求項6】 R6が、30個〜約100個の炭素原子を含有
し、単独重合したC2-10オレフィンおよびインターポリ
マー化したC2-10オレフィンからなる群から選択した重
合体から誘導される、請求項2に記載の組成物。 - 【請求項7】 R7およびR8の少なくとも1個が、約30個
〜約100個の炭素原子を含有し、単独重合したC2-10オレ
フィンおよびインターポリマー化したC2-10オレフィン
からなる群から選択した重合体から誘導される、請求項
2に記載の組成物。 - 【請求項8】 前記オレフィンが、エチレン、プロピレ
ン、ブテン、イソブチレンおよびそれらの混合物からな
る群から選択した1-オレフィンである、請求項6または
7に記載の組成物。 - 【請求項9】 R6、R7およびR8の少なくとも1個が、8
個〜約24個の炭素原子を含有する脂肪族基である、請求
項1に記載の組成物。 - 【請求項10】 R6、R7およびR8の少なくとも1個が、
12個〜約50個の炭素原子を含有する、請求項1に記載の
組成物。 - 【請求項11】 必要に応じて、有機スルホン酸、ヘテ
ロポリ酸および鉱酸からなる群から選択した酸性触媒の
存在下にて、必要に応じて、共沸溶媒の存在下で、以下
の(A)と(B)とを、(A)1モルあたり(B)0.6モルから(A)1
当量あたり(B)1.5モルまでの範囲の量で反応させること
を包含する方法: (A)以下の一般式の少なくとも1種のオレフィン性化合
物: 【化2】 ここで、各R1およびR2は、独立して、水素または炭化水
素ベースの基であり、各R6、R7およびR8は、独立して、
水素または炭化水素ベースの基であるが、但し、その少
なくとも1個は、少なくとも7個の炭素原子を含有する
炭化水素ベースの基である;および (B)以下の式(IV)の化合物および式(V)の化合物からな
る群から選択した少なくとも1種のカルボン酸反応物: 【化3】 および 【化4】 ここで、各R3、R5およびR9は、独立して、Hまたはヒド
ロカルビル基であり、R4は、二価ヒドロカルビレン基で
あり、そしてnは、0または1である。 - 【請求項12】 前記少なくとも1種の反応物(B)が、
グリオキシル酸および次式の化合物からなる群から選択
される、請求項11に記載の方法: 【化5】 ここで、各R3は、メチル、エチル、プロピルおよびブチ
ルからなる群から選択した低級アルキル基であり、そし
てnは0である。 - 【請求項13】 各R1およびR2が、水素であり、R6が、
Hまたは低級アルキル基であり、前記(CH(R7)(R8))基
が、7個〜約5000個の炭素原子を含有するヒドロカルビ
ル基であり、そして前記オレフィンが、約100〜約70,00
0の範囲のMnを有する、請求項11に記載の方法。 - 【請求項14】 前記(CH(R7)(R8))基が、約30個〜約20
0個の炭素原子を含有する脂肪族基であり、そして前記
オレフィン性化合物が、約400〜約3000の範囲のMnを有
する単独重合したC2-10オレフィンおよびインターポリ
マー化したC2-10オレフィンからなる群から選択した重
合体から誘導される、請求項13に記載の方法。 - 【請求項15】 前記オレフィン性化合物が、異性体の
混合物を含有するポリオレフィンであり、該混合物の少
なくとも約50重量%が、次式の異性体を含有する、請求
項14に記載の方法: 【化6】 ここで、R6は、Hまたは低級アルキルである。 - 【請求項16】 前記オレフィン性化合物が、異性体の
混合物を含有するポリオレフィンであり、ここで、その
約50%〜65%は、三置換オレフィンであり、ここで、そ
の1個の置換基は、2個〜約5000個の炭素原子を含有
し、他の2個の置換基は、低級アルキルである、請求項
11に記載の方法。 - 【請求項17】 前記ポリオレフィンが、ポリブテンで
ある、請求項15または16に記載の方法。 - 【請求項18】 前記カルボン酸反応物(B)が、1〜10
時間の期間にわたって添加される、請求項11に記載の
方法。 - 【請求項19】 請求項11〜18のいずれか1項に記
載の方法により調製した組成物。
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US08/518,069 US6020500A (en) | 1995-08-22 | 1995-08-22 | Hydroxy-substituted monolactones useful as intermediates for preparing lubricating oil and fuel additives |
US08/518,069 | 1995-08-22 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH09132789A true JPH09132789A (ja) | 1997-05-20 |
Family
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---|---|---|---|
JP8215818A Withdrawn JPH09132789A (ja) | 1995-08-22 | 1996-08-15 | 潤滑油添加剤および燃料添加剤を調製するための中間体として有用なヒドロキシ置換モノラクトン |
Country Status (9)
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---|---|
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EP (1) | EP0759443B1 (ja) |
JP (1) | JPH09132789A (ja) |
AU (1) | AU714506B2 (ja) |
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DE (1) | DE69618109T2 (ja) |
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MX (1) | MX9603536A (ja) |
SG (1) | SG64397A1 (ja) |
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US6288013B1 (en) | 1997-12-03 | 2001-09-11 | The Lubrizol Corporation | Nitrogen containing dispersant-viscosity improvers |
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US6211122B1 (en) | 1998-07-27 | 2001-04-03 | The Lubrizol Corporation | Carboxylic compositions and derivatives thereof and use as lubricating oil and fuel additives |
US6071862A (en) * | 1999-06-10 | 2000-06-06 | The Lubrizol Corporation | Lubricating oil additives |
US6258761B1 (en) * | 1999-06-10 | 2001-07-10 | The Lubrizol Corporation | Lubricating oil additives |
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