KR0172450B1 - 분산제/vi 향상제의 제조방법 및 이를 함유하는 조성물 - Google Patents

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Abstract

분산제 / VI 향상제 윤활유 첨가제는, 성상 중합체를 알파, 베타 불포화 카르복실산 또는 유도체와 반응시켜 활성화 성상 중합체를 형성한 다음, (a)일반식
RO(AO)nH
(이때, R은 C4-20알킬기이고, 임의의 A성분은 독립적으로 에틸렌 또는 프로필렌 성분이고, n은 0 내지 5 임)화합물 하나 이상과 반응시킨 후, 임의로 (b)알킬 카르복실산 및 /또는 (c) 알킬아민 또는 알칸 폴리올과, 또는 반응물 (b)와 (c)의 이미형성된 생성물과 반응시킨 후, 임의로 임의의 잔류산기를 C1-6알칸올로 에스테르화하여 제조 하였다.

Description

분산제/VI 향상제의 제조방법 및 이를 함유하는 조성물
본 발명은 윤활유를 위한 첨가제로서 유용한 성질을 갖는 개질된 중합체에 관한 것이다.
최근의 엔진들은 사용될 윤활제에 대한 필요성을 증대 하였다. 과거에는 많은 여러가지 첨가제가 윤활유에 첨가되어 점도지수 및 분산성 같은 성질을 향상시켰다. 윤활유에 첨가되어 점도지수(VI)를 향상시키는 한가지 첨가제는 예컨대, 미합중국 특허 3,763,044 및 3,772,196에 기재된 바와 같이, A가스티렌이고 B가 수소화 이소프렌인 일반 형상 A-B 를 갖는 이블록 공중합체이다. 월등히 향상 역학적 전단 안정성을 갖는 VI 향상제는 영국 특허 출원 1,575,507에 개시된 선택적으로 수소화된 성상 중합체이다. 윤활제의 많은 성질을 향상시키는 단독 첨가제의 사용은 비용의 유의감소를 달성할 수 있고, 또한 여러가지 첨가제 및/또는 기재 오일간에 발생할 수 있는 상용성 문제를 없앨 수 있다. 그러나, 한가지 이상의 윤활제 성질을 향상시키려고 할 때는, 다른 성질을 저하시키지 않도록 유의해야 한다. 예컨대, 미합중국 특허 3,864,268에서 중합체 주쇄에 극성기를 부착시키는 산화 단계를 이용하여 산화 공격을 위한 부위를 도입시킴으로써 감소된 윤활제 안정성을 초래한다.
미합중국 특허 4,077,893은
(a) 선택적으로 수소화된 성상 중합체와 알파-베타 불포화 카르복실산, 무수물 또는 에스테르를, 약 150℃ 내지 약 300℃의 온도에서, 약 1시간 내지 약 20시간 동안 반응시키되, 상기 성상 중합체는 폴리(폴리알케닐 결합제) 핵, 및 상기 핵에 연결되고, 네게 이상의 중합체 아암(arm)으로 구성되고, 상기 중합체 아암은
(i) 공역 디엔의 수소화 단독 중합체 및 수소화 공중합체;
(ii) 공익 디엔과 모노알케닐 아렌의 수소화 공중합체; 및
(iii) 이의 혼합물로 구성되는 군으로 부터 선택되며, 성상 중합체의 방향족 불포화의 20% 이하가 수소화에 의해 환원되는 한편 지방족 불포화의 약 80% 이상이 환원되며; 및
(b) 단계 (a)의 생성물을 둘 이상의 히드록시기를 갖는 알칸폴리올과, 약 150℃ 내지 약 250℃의 온도에서 반응시킴으로 구성되는 방법에 이해 제조되는 무회(無灰)오일-가용성, 첨가제를 개시한다.
EP-A-364 058 (출원인의 참고 문헌 T 5277 EPC)은
1) 알파-베타불포화 카르복실산 또는 이의 활성 유도체를, 바람직하게는 약 100℃ 내지 약 300℃의 온도에서 약 1시간 내지 약 24시간 동안, 폴리비닐 방향족 핵과 4개 이상의 중합체 아암, 예컨대 4-25 아암으로 구성된 선택적으로 수소화된 성상 중합체와 반응시키되, 각각의 아암은 예컨대 5,000 내지 150,000의 수평균 분자량을 가질 수 있고, 상기 핵에 연결되며, 상기 중합체의 아암은
(i) 공익 디엔의 수소화 단독 중합체 및 수소화 공중합체;
(ii) 공역 디엔과 모노알케닐 아렌의 수소화 공중합체; 및
(iii) 이의 혼합물로 구성하는 군으로 부터 선택되며, 성상 중합체의 20%이하의 방향족 불포화가 수소화에 의해 환원되는 한편 80% 이상, 바람직하게는 90 내지 98%의 지방족 불포화가 환원되며;
(2) 이렇게 형성된 활성화된 수소화 성상 중합체를
(a) 장사슬 알칸 치환이 카르복실산 또는 이의 활성 유도체와 및
(b) 질소 원자 1 내지 8을 함유하는 C1내지 C18아민과 및/ 또는 둘이상의 히드록시기를 갖는 알칸 폴리올과 또는
c) 반응물 a) 및 b)의 이미형성된 생성물과 반응시킴으로써 제조된 분산성 및 점도지수(VI) 향상 성질을 모두 갖는 무회, 오일-가용성 첨가제를 기재한다.
본 발명에 따라서
1) 알파-베타 불포화 카르복실산 또는 이의 활성 유도체를 폴리비닐방향족 핵과 상기 핵에 연결된 4이상의 아암으로 구성되는 선택적으로 수소화된 성상 중합체와 반응시키되, 상기 중합체 아암은
(i) 공역 디엔의 수소화 단독 중합체 및 수소화 공중합체;
(ii) 공역 디엔과 모노알케닐 아렌의 수소화 공중합체; 및
(iii) 이의 혼합물로 구성되는 군으로 부터 선택되고 성상 중합체의 20%이하의 방향족 불포화가 수소화에 의해 환원되는 한편 80%이상의 지방족 불포화가 환원되며;
2) 이렇게 형성된 활성화된 성상 중합체를
a) 일반식 RO(AO)nH (I) (이때, R 은 C4-20알킬기이고, 임의의 A 성분은 독립적으로 에틸렌 또는 프로필렌 성분이고, n은 0 내지 10임) 화합물 하나 이상과 반응시킨후, 임의로
b) 장사슬 알칸 치환된 카르복실산 또는 이의 활성 유도체 및/또는
c) 질소원자수 1 내지 8을 갖는 C1내지 C18아민 및/또는 둘 이상의 히드록시기를 갖는 알칸 폴리올과;
또는 (d) 반응물(b)와(c)의 이미 형성된 생성물과 반응 후, 임의의 잔류의 산기를 C1-16알칸올로 에스테르화함으로 구성되는 분산제/VI 향상제의 제조 방법을 제공한다. 상기 단계 1)은 EP-A-364 058의 단계 1)과 본질적으로 유사하다.
본 발명의 분산제 VI 향상제를 제조하는데 사용되는 성상 중합체는 일반적으로 다음 반응 단계 :
(i) 용액내의 하나 이상의 공역 디엔을 이온 개시제의 존재하에 중합하여 리빙(living) 중합체를 형성하고;
(ii) 리빙 중합체를 폴리비닐 방향족 화합물, 바람직하게는 디비닐 벤젠과 반응시켜 성상 중합체를 형성 하고;
(iii) 성상 중합체를 수소화하여 수소화 성상 중합체를 형성함으로 구성되는 방법에 의해 제조된다. 이 제법은 영국 특허 출원 1575507에 상세히 기술된다.
상기 방법의 반응 단계(i)에서 제조된 리빙 중합체는 폴리비닐 방향족 핵으로 부터 바깥으로 돌출된 수소화 중합체 사슬의 전구체이다. 바람직하게는 각각의 중합체 아암이 수소화 폴리이소프렌 단독중합체이다.
반응 단계(iii)에서 수소화되는 성상 중합체의 분자량은 비교적 넓은 한계로 변할 수 있다. 최고 분자량 약 25,000 내지 약 1,250,000을 갖는 성상 중합체를 제조하는 것이 가능하다. 바람직한 분자량은 100,000 내지 500,000 이다. 이들 최고 분자량은 폴리스티렌 스케일 상의 겔투과 크로마로그래피에 의해 측정된다.
단계 (iii)에서, 성상 중합체는 임의의 적당한 방법에 의해 수소화된다. 적당하게는 최초 올레핀 불포화의 80% 이상, 바람직하게는 약 90 내지 98%가 수소화 된다. 수소화되는 방향족 불포화의 양은, 존재 한다면, 사용된 수소화 조건에 좌우될 것이다. 그러나 바람직하게는 그러한 방향족 불포화의 20% 이하, 보다 바람직하게는 5% 이하가 수소화된다.
수소화 성상 중합체의 분자량은 비수소화 성상 중합체의 분자량에 상응한다.
수소화는 영국 특허 출원 1,575,507에 기재된 바와 같이 수행될 수 있고, 적절한 방법은 미합중국 특허 3,595,942에 기재된 선택적 수소화 방법이다. 그 방법에서, 수소화는 바람직하게 중합체가 제조된 동일 용매에서, 알루미늄 알킬과 니켈 또는 코발트 카르복실레이트 또는 알콕시드의 반응 생성물로 구성되는 촉매를 사용하여 수행된다. 더 좋은 촉매는 트리에틸 알루미늄과 니켈 옥토에이트로 부터 형성된 반응 생성물이다.
그런 다음 수소화 성상 중합체를 용매의 증발과 같은 임의의 편리한 방법으로 수소화되는 용매로 부터 고체 형태로 회수된다. 대안적으로, 오일, 예컨대 윤활유 가용액에 첨가될 수 있고, 용매는이렇게 형성된 혼합물로 부터 스트립하여 농축물을 제조할 수 있다. 용이하게 취급할 수 있는 농축물은 거기에서 수소화 성상 중합체의 양이 10%w를 초과할 때도 제조된다. 적당한 농축물은 수소화 성상 중합체 10 내지 25%w 를 함유한다.
상기에 제조된 바와 같은 선택적으로 수소화된 성상 중합체는 그 자체로는 충분한 분산성 특성을 갖지 않으며 하기에 설명한 바와 같이 개질된다.
1) 성상 중합체는 처음에 알파-베타 불포화 카르복실산 또는 이의 활성 유도체와의 반응에 의해 활성화된다. 이의 활성 유도체는 무수물, 에스테르류 등을 의미한다. 적당한 불포화 산 및 에스테르는 말레인산, 무수 말레인산, 이타콘산, 디메틸 이타코 네이트, 아크릴산, 에틸 아크릴레이트, 메타크릴산, 메틸 메타크릴레이트, 올레인산, 리놀렌산 등을 포함하고, 무수 말레인산이 특히 바람직하다.
불포화 카르복실 화합물과 수소화 성상 중합체는 100℃ 내지 300℃ 바람직하게는 130℃ 내지 250℃범위의 온도에서 편리하게 함께 반응시킬 수 있다. 접촉 시간은 편리하게는 1시간 내지 24시간, 바람직하게는 4시간 내지 8시간 일 수 있다. 카르복실 화합물은 성상 중합체의 디엔 부분에서 이용할 수 있는 잔류의 올레핀 결합과 및/또는 중합체 사슬에서 개시된 라디칼과 반응하며, 100℃ 내지 150℃의 온도가 후자의 경우에 적당하다.
일반적으로 무올레핀 석유 탄화수소, 방향족 및 할로겐화 탄화수소를 포함하는 여러가지 용매가 카르복실산 유도체 첨가 단계 1) 에서 사용될 수 있다. 적절한 용매는 윤활유 원료이다. 바람직하게는 용매내의 공중합체 약 1중량% 내지 약 20중량% 범위의 농도가 이러한 전환을 편리하게 사용될 수 있다.
일반적으로 불포화 카르복실 화합물의 양은 선택적으로 수소화된 성상 중합체의 디엔부분에 남아 있는 모든 잔류의 이중 결합과 반응시키기에 화학 양론적으로 필요한 초과량이다. 바람직하게는, 카르복실 화합물 1몰이상이 선택적으로 수소화된 성상 중합체에 존재하는 각각의 올레핀 불포화를 위해 사용되며, 올레핀 이중결합에 대한 카르복실 화합물의 당량 비가 1 : 1 내지 2 : 1 범위에서 특히 적당하다. 그러나, 카르복실 화합물의 화학양론적 양 이하가 또한 사용될 수 있다.
상기 반응은 촉매 또는 3차 부틸 하이드로퍼옥시드 또는 3차 부틸 페벤조에이트 같은 라디칼 개시제의 사용 또는 불사용으로 수행될 수 있다. 임의의 과량의 카르복실 화합물은 대표적으로 진공 종류에 의해서 또는 스트리핑(stripping)기체 흐름의 이용을 통해 제거된다.
2) 그런 다음 불포화 카르복실산과의 상기 반응으로 부터 생성되는 활성화된 수소화 성상 중합체는
(a) 하나이상의 일반식 RO(AO)nH (I)(이때, R은 C4-20알킬기이고, 임의의 A 성분은 독립적으로 에틸렌 또는 프로필렌 성분이고 n은 0 내지 10 임)화합물과 반응시킨 후, 임의로
(b) 장사슬 알칸 치환의 카르복실산 또는 이의 활성 유도체, 바람직하게는 숙신산, 무수물 또는 에스테르, 및/또는
(c) 질소원자수 1 내지 8을 갖는 C1내지 C18아민 및/또는 둘 이상의 히드록시기를 갖는 알칸 폴리올; 또는
(d) 반응물(b)와 (c)의 미리형성된 생성물과의 반응후, C1-6알칸올로 임의의 잔류 산기를 에스테르화함으로써 개질된다. 활성화된 성상 중합체와 일반식 I 화합물 (반응물(a))과의 반응은 적당하게는 이들 반응물을 함께, 적당하게는 100℃ 내지 200℃, 바람직하게는 140℃ 내지 170℃의 온도에서 가열함으로써 수행된다. 알칸 카르복실산 (반응물 (b)), 및/또는 알킬아민 또는 알칸 폴리올 (반응물(c)),또는 (a)와 (b)의 이미 형성된 반응 생성물 (반응물(d))과의 후속 반응은 적당하게는 활성화된 성상 중합체와 반응물(a)의 반응과 유사한 방법으로 수행되나, 반응물 (b)와 (c)는 임의의 순서로 또는 함께 첨가될 수 있다. 그러나, 바람직하게는, 반응물(b)와 (c)가 모두 사용될 때, 반응물(b)가 먼저 첨가된다. 반응은 용매, 편리하게는 성상 중합체 활성 단계 1) 에서 사용된 것과 같은 용매의 존재하게 수행될 수 있고, 윤활유 원료는 특히 두 공정 단계에 모두 편리하다. 불활성 분위기, 적당하게는 질소하게 조작하는 것이 바람직하다.
일반식 I 화합물은 공지이다. n이 0일때, 일반식 I 화합물은 C4-20알칸올, 예컨대 n-부탄올 또는, 상표 도바놀(DOBANOL), 예컨대 도바놀 91, 도바놀 23, 도바놀 25, 또는 도바놀 45로 Royal Dutch/ Shell Group of companies 에서 시판하는 바와 같은 C9-15세제 일차 알칸올 임을 알 수 있다. n이 2 내지 10의 범위이고, 보다 바람직하게는 3 내지 7, 매우 편리하게는 약 5인 것이 적절하다. 바람직하게는 A가 에틸렌 성분이다. R은 바람직하게 C9-15알킬, 보다 바람직하게 C9-11알킬이다. 그러한 화합물은 Royal Dutch / Shell Group of compantes에서 시판되는 도바놀(상표) 에톡실레이트, 예컨대, 도바놀 91-2.5, 도바놀 91-6, 도바놀 23-6.5, 도바놀 25-3, 도바놀 25-7, 및 매우 편리하게는 도바놀 9105가 적당하다.
단계 1)의 활성화된 성상 중합체 생성물에서 일반식 I 화합물 대 카르복실 성분의 몰비는 바람직하게 0.1 : 1 내지 2 : 1 이다. 따라서 적절한 바와 같이, 알파-베타불포화 카르복실산 또는 활성 유도체가 무수 말레인산 일 때, 활성화된 성상 중합체에서 일반식 I 화합물 : 무수 말레인산기의 몰비는 바람직하게는 0.2 : 1 내지 4 : 1 이고, 보다 바람직하게는 0.5 : 1 내지 2 : 1 이다. 반응물(b),(c) 및 (d) 중 임의의 것과의 후속 반응이 없는 경우에, 일반식 I 화합물 : 말레인기의 적절한 몰비는 0.5 : 1 내지 4 : 1, 보다 바람직하게는 1 : 1 내지 2 : 1이다.
바람직하게는 장사슬 알칸 치환의 카르복실산/유도체(반응물(b))가 알카-베타불포화 카르복실산 또는 이의 활성 유도체와 폴리올레핀, 적당하게는 탄소수 2 내지 16, 바람직하게는 탄소수 2 내지 6을 갖는 하나이상의 올레핀 단량체의 단독중합체 또는 공중합체를 반응시킴으로써 유도된다. 공중합체는 랜덤, 볼록 및 테이퍼 공중합체를 포함한다. 적당한 단량체는 에텐, 프로펜, 부펜, 이소부텐, 펜텐, 옥텐, 및 또한 부타디엔과 이소프텐 같은 디올레핀을 포함한다. 디엔이 단량체로 사용되면 결과생성의 중합체가 수소화되어 바람직하게는 90% 이상, 보다 바람직하게는 실질적으로 모든 불포화 결합을 포화시킨다. 특히 폴리이소부틸렌으로 부터 얻은 폴리올레핀 치환체를 사용하는 것이 적절하다.
5000이상의 분자량은, 특히 크랭크실 윤활제에서 최종 생성물의 분산성질을 감소시킬 수 있으므로 폴리올레핀 치환체의 수평균 분자량의 적당하게는 5000이상이 아니다. 이 문제점이 위험을 감소시키기 위해서 수평균 분자량이 바람직하게는 700 내지 3000이다. 수평균 분자량(Mn)은 당업자에게 알려진 바와 같이, 증기압 침투압법에 의해서 또는 중합체 교정과 함께 겔투과 크로마토그래피에 의해서 쉽게 측정할 수 있다. 또한 중량 평균 분자량(Mw)은 겔투과 크로마토그래피에 의해 측정 할 수 있다. 계수 Mw/Mn은 분자량 분포의 너비를 나타내는 척도이며, 적당하게는 1.5 내지 4.0값을 갖는다.
폴리올레핀과 반응하는 불포화산은 수소화 성상 중합체를 활성화하는데 적당한 것으로서 전술한 것들중 임의의 것일 수 있고, 말레인산 또는 무수물이 특히 적절하다. 말레인산/무수물의 경우에, 불포화 결합에 폴리올레핀의 첨가는 폴리올레핀 치환의 숙신산 유도체를 얻는다.
폴리올레핀 성분당 불포화카르복실산기의 평균수는 보통 0.5 내지 1.5범위이다. 이것은 몇몇의 폴리올레핀 성분이 하나이상의 숙신기에 연결됨을 의미한다. 바람직하게는, 폴리올레핀 성분당 숙신기의 평균수는 0.9 내지 1.1 범위이다.
폴리올레핀 치환의 카르복실산은 필요한 분자량의 알켄과 불포화 카르복실산 또는 활성 유도체의 적절한 양으로 부터, 확립된 방법에 따라 제조될 수 있다. 따라서, 폴리올레핀, 예컨대 폴리이소부틸렌은 무수 말레인산과 혼합하고, 염소를 혼합물에 통과시켜 GB-A-949,981에 기재된 바와 같이, 염산과 폴리올레핀 치환의 무수 숙신산을 수득할 수 있다. 폴리올레핀 치환의 무수 숙신산의 다른 제조방법은 US-A-3,172,892에 기재되며, 이에 따라서 할로겐화된, 특히 염소화된 폴리올레핀이 무수 말레인산과 반응하는 것이다.
GB-A-1,483,729로 부터 폴리올레핀과 무수 말레인산을 열적으로 반응시켜 탄화수소 치환의 무수 숙신산을 제조하는 것이 공지되어 있으며, 이 방법은 GB-A-1,440,219와 GB-A-1,543,627에서 설명된 바와 같이, GB-A-949,981의 방법과 조합될 수 있다. 이 방법으로 제조된 생성물은 폴리올레핀 사슬이 숙신기의 알파 탄소 원자 하나 또는 제조된 생성물은 폴리올레핀 사슬이 숙신기의 알파 탄소 원자 하나 또는 양쪽에 연결된 화합물을 포함한다.
본 방법에서 사용되는 C1내지 C18아민은 질소원자수 1 내지 8을 갖는 촉쇄 또는 직쇄, 포화, 지방족, 일차 또는 이차 아민, 바람직하게는 에틸아민, 부틸아민, 이차 부틸아민, 디에틸아민, 3-디메틸아미노 프로필아민등같은 모노-또는 디아민일 수 있으나, 알킬렌 폴리아민같은 고급 폴리아민을 포함하고, 이때, 질소원자 쌍은 탄소원자수 2 내지 4의 알킬렌기에 연결된다. 따라서, 일반식:
NH2(CH2)n-[NH(CH2)n]m-NH2
(이때, n은 2 내지 4이고 m은 0 내지 6임)의 폴리아민이 포함된다. 그러한 폴리아민의 예로는 테트라에틸렌 펜타민, 트리프로필렌 테트라민, 트리에틸텐 테트라민, 디에틸렌 트리아민, N-아미노알킬 피페라진, 예컨대, N-(2-아미노에틸) 피페라진, N,N'-디(2-아미노에틸) 피페라진 등을 들 수 있다.
디에틸렌 트리아민, 트리에틸렌 테트라민 또는 테트라에틸렌 펜타민, 및 폴리아민(Polyamine)H,와 폴리아민 500 같은 상응하는 시판혼합물이 적절하다.
에스테르롤 제조하는데 유용한 알칸 폴리올은 트리히드록시알칸, 예컨대 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 폴리메틸렌 글리콜, 트리히드복시부탄, 펜탄, 헥산, 헵탄, 옥탄, 노난, 도데칸, 등과 테트라히드록시 알칸, 펜타히드록시 알칸, 헥사히드록시 알칸같은 둘이상, 바람직하게는 넷 이상의 히드록시기를 갖는 알칸 폴이올, 및 에리쓰리톨, 펜타에리쓰리톨, 테트리톨, 펜티톨, 헥시톨, 만니톨, 소르비톨, 글루코오즈 등 같은 당 알코올이다. 특히 펜타에리쓰리톨이 적절하다.
사용되는, 일반식 I 화합물의 양을 고려한 아민 또는 폴리올대 나머지 카르복실 화합물의 몰비는 전형적으로 약0.1 : 1 내지 약 2 : 1, 바람직하게는 약0.25 : 1 내지 약2 : 1, 보다 바람직하게는 약0.5 : 1 이다. 이미드 형성 또는 에스테르화 동안의 조건은 전형적으로 약 150℃ 내지 250℃에서 약 1시간 내지 20시간이다.
반응단계 2)에서 반응은 산소 부재하에 일어나는 것이 훨씬 적절하다. 종종 질소 블랑켓(blanket)이 이 결과를 달성하기 위해 사용된다. 산소부재하에서 반응을 수행하는 이유는 임의의 산소가 첨가제 형성동안에 존재하면 결과 생성의 첨가제가 산화적으로 보다 불안정할 수 있기 때문이다.
아민 또는 폴리올이 사용되되, 과량으로 사용되는 경우에는, 초과량을 제거하는 것이 바람직할 수 있다. 이를 수행하는 한 방법은 처음에 진공 증류에 의해서 트리-클로롤벤젠 용매를 윤활유 원료 기제와 교환한 다음, 오일 용액의 부피와 동일한 부피의 헵탄을 첨가한다. 그런 다음 메탄올 동일 부피를 첨가하고 혼합한다. 두개의 분리층이 거기에서 침강으로 형성되는데; 첫번째 층은 주로 세척 용매와 미반응 아민 또는 폴리올로 구성되며, 두번째 층은 주로 오일, 헵탄, 및 첨가제 생성물로 구성된다. 체척층을 분리한 후, 생성물 층에 존재하는 휘발물질들은 증류법에 의해 제거할 수 있다. 대안적으로, 과량의 아민 또는 폴리올은 진공하에 또는 스트리핑 기체 흐름으로 제거할 수 있다.
임의의 잔류 산기를 C1-6알칸올로 에스테르화하는 경우에, 에스테르화는 공지의 방법으로, 예컨대 알탄올과 적당한 산 예컨대 p-톨루엔술폰산의 첨가에 의해서, 승온에서, 예컨대 환류온도에서 수행된다. C1-6알칸올은 편리하게는, 예컨대, 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올 또는 바람직하게는 n-부탄올일 수 있다.
본 발명의 분산제 VI 향상제는 점도향상 성질과 산화 안정성, 역학적 전단 안정성, 및 분산성의 유용한 조합을 가진다. 특히, 이들 VI 향상제/분산제를 함유하는 윤활유는 고온에서 농후효율 및 전단 안정성의 양호한 조합과 양호한 저온 점도 특성을 가진다. 본 발명의 VI 향상제/분산제의 소량은 선행기술의 VI 향상제와 비교할 때 필요한 농후 성농을 얻기 위하여 필요할 수 있다. 더욱이, 향상제/분산제는 또한 산화 전단 안정성, 영구 전단 안정성, 및 일시적인 전단 손실의 우수한 조합을 가진다. 일시적인 전단 손실은 중합체 VI 향상제의 비뉴우튼 특성으로 부터 기인되는 고전단 음력 조건에서의 일시적인 점도 손실을 말한다. 더욱이, 본 발명의 중합체 첨가제의 분산력은 우수하다.
본 발명의 반응 생성물은 원하면 염기, 예컨대 수산화 나트륨 또는, 바람직하게는 수산화칼슘으로 처리하여 임의의 바람직하지않은 잔류의 산성을 중화시킨 후 윤활유 조성물, 예컨대 자동차 크랭크실 오일에 예컨대, 조성물의 총중량을 기준으로 한 중량%로 약 0.1 내지 약 15, 바람직하게는 약 0.1 내지 3 범위내에 농도로 혼화될 수 있다. 본 발명의 첨가제가 첨가될 수 있는 윤활유는 광물성 윤활유 뿐 아니라, 합성유도 포함된다. 디-2-에틸헥실 세바케이트, 탄산염 에스테르, 인산염 에스테르, 할로겐화 탄화수소, 폴리실리콘, 폴리글리콜, 테트라에틸렌 글리콜의 C13옥소산 디에스테트 같은 글리콜 에스테르등 같은 이염기산 에스테트를 포함하는 비탄화수소 합성 오일뿐 아니라 합성 탄화수소 윤활유가 또한 사용될 수 있다. 가솔린 또는 연료유, 예컨대 디젤연료, No. 2 연료유 등에서 사용될 때, 보통 반응 생성물 조성물의 총중량을 기준으로, 약 0.001 내지 0.5 중량%가 사용될 것이다. 다른첨가제의 존재 또는 부제하에, 탄화수소 희석제의 주요량, 예컨대 85 내지 55 중량% 광물성 윤활유 내의 상기 반응 생성물의 적은 분량, 예컨대 15 내지 45 중량%로 구성되는 농축물 또한 취급하기 편하도록 제조될 수 있다.
상기 조성물 또는 농축물에서, 다른 무회의 분산제 또는 과염기화된 술포네이트 같은 세제 뿐 아니라, 염료, 유동점 강하제, 항마모제, 예컨대 트리크레실 포스페이트, 탄소수 3 내지 8의 아연 디알킬디티오포스페이트, 페닐-알파-나프틸아민, 3차-옥틸페놀 술파이드 같은 항상 화제, 4:4'-메틸렌 비스(3,6-디-3차-부틸페놀) 같은 비스-페놀, 에틸렌-고급 올레핀 공중합체, 폴리메틸아크릴레이트, 폴리이소부틸렌, 알킬 푸마라테비닐 아세테이트 공중합체 등 같은 점도지수 향상제를 포함하여 다른 통상의 첨가제가 존재할 수 있다.
본 발명은 다음의 실시예에 의해 상세히 설명되었고, 설명할 목적으로만 나타낸 것이며, 개시된 특정한 반응물과 양으로 본 발명을 한정하려는 의도는 아니다.
[실시예 1]
XHVI-6 오일(13.8% m/m) 내의 SHELLVIS 200(상표) 성상 중합체의 농축물은 N2-분위기(50ppm 02)에서 라디칼 개시제로서 3차 부틸페벤조 에이트의 존재하에 18시간동안 133℃로 교반하면서 무수 말레인산(MALA) (성상 중합체상에서 2%m/m)과 반응시켰다. 라디칼 개시제는 오일내의 50%m/m 용액으로서 41분에 걸쳐서 투입(흡입배출에 의해)하였다.
Figure kpo00001
SHELLVIS 200은 영국 특허 1,575,507의 방법에 따라서 디비닐벤젠과 결합된 분자량 35,000을 갖는 수소화 폴리이소프렌 아암으로 구성되는 성상 중합체이다.
그런 다음 반응 혼합물을 고감압(0.06mmHg, 8Pa)하에 110℃에서 스트립하여 잔류의 미반응 무수 말레인산을 제거하였다.
이렇게 하여 얻은 VI-향상제 농축물의 무수 말레인산 함량은 지시약으로서 페놀프탈레인을 사용하여, 메탄올 내의 0.1mol/1나트륨 메톡시드 용액으로 적정하여 측정하였다. 고감암 스트리핑 후 반응 생성물의 MALA 함량은 0.015mmol/g 생성물 이었다. 100% 그라프트를 가정할 때 이론적인 MALA 함량은 0.028mmol/g이다. 그러므로 그라프트 효율은 54%였다.
(b) 상기 단계(a)의 스트립된 생성물 1505.9% (그라프트된 MALA 함량 22.1mmol)을 질소하에서 평균 상대 분자량 380의 C9-11알칸올 에톡실레이트와 5mol 에틸렌 옥시드/mol(도바놀 91-5)(상표) 에톡실레이트; Royal Dutch /Shell Group of companies 시판)를 함유하는 블렌드 8.41g과 교반된 혼합물을 150℃에서 1시간동안 가열한 후 170℃에서 3시간동안 가열하여 반응시켰다. 결과생성의 생성물(농축물, 생성물 A)을 적정에 따라서, 성상 중합체 13.6%ⓦ 및 산 0.014mmol/g을 함유하였다.
HVI 60 오일 내의 생성물 A 1.7%ⓦ블렌드는 100℃에서 15.8㎟/s의 점도(ASTM D445)를 가졌다. HVI 60 오일은 100℃에서 4.4 내지 4.9㎟/s(ASTM D445)의 점도와 200℃의 최소 인화점(ASTM D92)을 갖는 투명하고 맑은 고점도지수의 기재 오일이다.
[실시예 2]
실시예 1(a)의 스트립된 생성물 1567.0g(그라프트된 MALA 함량23.0mmol)을 DOBANOL 91-5(상표) 에톡실레이트 17.5g(46.1mmol)과 실시예 1 (b)와 유사한 방법으로 반응시켰다. 결과생성의 생성물은 적정에 따라 산 0.0125mmol/g을 함유하였다. 배기성 에스테르화를 수행하기 위해, n- 부탄올 14.1g(190.5mmol), p-톨루엔술폰산 3.6g 및 톨루엔 1리터를 첨가하고(결과 생성 혼합물의 산 함량 0.009mmol/g)결과 생성의 혼합물을 환류하에 22시간동안 가열하였다. 혼합물의 산함량은 0.004mmol/g으로 감소되었다. 그런 다음 혼합물을 주위온도(20℃)에서 1시간 동안 수산화칼슘 20g으로 처리하고, 여과하고 100℃에서 진공하에 증발시켜 적정에 따라 산이 없는 성상 중합체 13.6%ⓦ를 함유하는 생성물(농축물, 생성물 B)을 수득하였다.
HVI 60오일 내의 성성물 B 1.7%ⓦ블렌드는 100℃에서 14.9㎟/s(ASTM D445)의 점도를 가졌다.
[실시예 3]
실시예1(a)의 스트립된 생성물 1700g(그라프트 MALA 함량 25.5mmol)을 질소하에서 도바놀 91-5(상표) 에톡실렌이트 4.84g(12.8mmol)과 150℃에서 2시간 동안 교반된 혼합물을 가열함으로써 반응시켰다. 주위온도(20℃)에서 가열한 후, 폴리이소부틸렌 치환의 무수 숙신산(BIB MALA)(무수 숙신 38.22mmol을 함유하는, 39.2g)을 첨가하였다. 디에틸렌 트리아민(DETA)(2.76g, 2.90㎖, 26.78mmol)을 질소하에 58분 동안 150℃에서 가열하며 첨가한 후, 질소가 반응 혼합물을 통과하여 휘발성 물질의 제거를 돕는 최후 시간 동안, 180℃에서 3시간 동안 가열하였다. 결과생성의 생성물(농축물, 생성물 C)은 성상 중합체 13.3%ⓦ, 염기성 N 0.010mmol/g 및 적정에 따른 산 0.008mmol/g 을 함유했다.
HVI 60 오일 내의 생성물 C 1.7%ⓦ블렌드는 100℃에서 19.33㎟/s의 점도(ASTM D 445)를 가졌다.
[실시예 4]
디에틸아민을 펜타에리쓰리톨(3.47g, 25.5mmol)로 치환한 것을 제외하고는 실시예 3의 방법을 따르고, 미반응의 펜타에리쓰리톨을 최종 반응 생성물의 부피와 동량의 부피의 크실렌으로 희석하고, 100℃에서 여과하고 진공하에 크실렌을 증발시켜 최종의 점성 반응 생성물로 부터 제거하였다. 결과생성의 생성물(농축물, 생성물 D)은 성상 중합체 13.3%W 과 적정에 따른 산 0.024mmol/g을 함유하였다.
HVI 60오일내의 생성물 D1.7%ⓦ 블렌드는 100℃에서 28.3㎟/s의 점도(ASTM D445)를 가졌다.
[실시예 5]
생성물 A, B, C, D 및 시판하는 VI-향상제 SHELLVIS 200 시료를 과염기의 살리실레이트 세제, 숙신이미드 무회 분산제, 아연 기재의 항마모 첨가재 및 폴리메타크릴레이트 유동점 강하제로 구성되는 첨가제 패키지 6% W/W를 함유하는 윤활유 SAE 10W/40과 블렌드 하였다. 그런 다음 결과생성의 오일을 순서 VE(순서 VE 시험 방법에 기술된 바와 같음, 1988년 5월 19일자의 7회 초고; ASTM Monitoring Center, 미합중국 피츠버그 아베뉴 5 4400)에 따라 평가 하였다.
하기 표 I에 결과를 나타낸다.
Figure kpo00002

Claims (12)

1) 알파-베타 불포화 카르복실산 또는 이의 활성 유도체를 폴리 비닐 방향족 핵과 상기 핵에 연결된 4 이상의 중합체 아암으로 구성되는 선택적으로 수소화된 성상 중합체와 반응시키되, 상기 중합체 아암이
(i) 공역 디엔의 수소화 단독 중합체 및 수소화 공중합체;
(ii) 공역 디엔과 모노 알케닐 아렌의 수소화 공중합체; 및
(iii) 이의 혼합물로 구성되는 군으로부터 선택되고, 성상 중합체의 지방족불포화의 80%이상의 수소화에 의해 환원되는 한편 방향족 불포화의 20% 미만이 환원되며; 2) 이와 같이 하여 형성된 활성화된 성상 중합체를;
(a) 일반식 RO(AO)nH (I) (이 때, R은 C4-20알킬기이고, A성분은 독립적으로 에틸렌 또는 프로필렌 성분이며, n은 0 내지 5임)의 화합물 하나 이상과 반응시키는 것으로 구성되는 , 분산제/VI 향상제의 제조방법.
제1항에 있어서, 단계 2)의 생성물을 (b) 장쇄 알칸 치환된 카르복실산 또는 이의 활성 유도체, 또는 (c) 질소 원자 수 1 내지 8을 갖는 C1내지 C8아민, 둘 이상의 히드록시기를 갖는 알칸 폴리올, 또는 질소 원자 수 1 내지 8을 갖는 C1내지 C8아민과 둘 이상의 히드록시기를 갖는 알칸 폴리올의 혼합물, 또는 (b)와 (c)의 혼합물, 또는 (d) 반응물 (b)와 (c)의 이미 형성된 생성물과 반응시키는 것을 추가로 포함하는 방법.
제1항 또는 제2항에 있어서, 잔류산 기를 C1-6알카놀로 에스테르화 하는 것이 추가로 뒤따르는 방법.
제1항 또는 제2항에 있어서, 중합체의 아암의 수는 4 내지 25이고, 폴리비닐 방향족 화합물은 디비닐 벤젠인 방법.
제1항 또는 제2항에 있어서, 성상 중합체 내에, 각각의 중합체 아암의 수 평균 분자량은 5,000 내지 150,000이고, 수소화 성상 중합체의 최고 분자량은 25,000 내지 1,250,000인 방법.
제1항 또는 제2항에 있어서, 성상 중합체 및 카르복실산 또는 이의 활성 유도체 130℃ 내지 250℃ 범위의 온도에서 반응시키는 방법.
제1항 또는 제2항에 있어서, 일반식 I 내 R이 C9-15알킬인 방법.
제1항 또는 제2항에 있어서, 일반식 I 내 n이 3 내지 7 범위인 방법.
제1항 또는 제2항에 있어서, 알파-베타 불포화 카르복실산 또는 이의 활성 유도체는 무수 말레인산인 방법.
제9항에 있어서, 활성화 성상 중합체에서 일반식 I 화합물 : 무수 말레인산 기의 몰 비는 0.2 : 1 내지 4 : 1 범위인 방법.
제1항에서 청구된 바와 같은 방법에 의해 제조된 무회(無灰), 오일-가용성 분산제/VI 향상제.
제11항에 청구된 바와 같은 분산제/VI 향상제를 함유하는 윤활 조성물.
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