JP2905611B2 - 分散剤／粘度指数向上剤の製造方法 - Google Patents

分散剤／粘度指数向上剤の製造方法

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は潤滑油用添加剤として有
用な性質をもつ改質ポリマーに関する。
【０００２】
【従来の技術】最近のエンジンでは、使用すべき潤滑剤
に対する要求が増している。従来、粘度指数及び分散性
のような特性を改善するために、多数の異なる添加剤が
潤滑油に添加されてきた。粘度指数（ＶＩ）を向上させ
るために潤滑油に添加される添加剤の１つは、例えば米
国特許第３，７６３，０４４号及び米国特許第３，７７
２，１９６号に記載の如き、一般構造がＡ−Ｂ（Ａはス
チレンであり、Ｂは水素化イソプレンである）の２ブロ
ックコポリマーである。機械的剪断安定性を大幅に改善
したＶＩ向上剤は、英国特許第１，５７５，５０７号に
開示されている、選択的に水素化された星形ポリマーで
ある。多くの潤滑剤特性を改善する単一の添加剤を使用
すれば、費用がかなり低減され、また種々の添加剤及び
／又は基材油との間に生じ得る混和性の問題を回避する
こともできる。しかしながら１つ以上の潤滑剤特性を改
善しようとするときには、他の特性を損なわないように
注意せねばならない。例えば米国特許第３，８６４，２
６８号では酸化段階を使用して極性基をポリマーの主鎖
に結合しているが、酸化される場所の導入により潤滑剤
安定性が低減している。
【０００３】米国特許第４，０７７，８９３号は無灰油
溶性添加剤を開示している。この添加剤の製造方法は以
下の通りである。即ち、この方法は、 （ａ） ポリ（ポリアルケニルカップリング剤）核と、
この核に結合された少なくとも４つのポリマーアーム
（polymeric arms）とからなる選択的に水素化された星
形ポリマーを、α，β−不飽和カルボン酸、その無水物
又はそのエステルと約１５０℃〜約３００℃の温度で約
１時間〜約２０時間反応させる段階、但し、前記ポリマ
ーアームは、（i） 共役ジエンの水素化ホモポリマー
及び水素化コポリマー、（ii） 共役ジエンとモノアル
ケニルアレンとの水素化コポリマー、及び（iii） こ
れらの混合物からなる群の中から選択され、及び星形ポ
リマーの脂肪族不飽和の少なくとも約８０％は水素化に
より還元されており且つ芳香族不飽和の２０％未満が還
元されている、並びに （ｂ） 段階（ａ）で得られた生成物を、少なくとも２
個のヒドロキシ基を有するアルカンポリオールと約１５
０℃〜約２５０℃の温度で反応させる段階から成る。
【０００４】ヨーロッパ特許出願公開第３６４ ０５８
号（出願人の参照番号Ｔ ５２７７ＥＰＣ）は、分散性
及び粘度指数を向上させる無灰油溶性添加剤を開示して
いる。この添加剤の製造方法は以下の通りである。即
ち、この方法は、 １） α，β−不飽和カルボン酸又はその活性誘導体
を、ポリビニル芳香族核と少なくとも４個の、例えば４
〜２５個のポリマーアームとからなる選択的に水素化さ
れた星形ポリマーと、約１００℃〜約３００℃の温度で
約１時間〜約２４時間反応させる段階、但し、各アーム
は数平均分子量が例えば５，０００〜１５０，０００で
あり、且つ各アームは前記核に結合されており、ここで
このポリマーアームは、（i） 共役ジエンの水素化ホ
モポリマー及び水素化コポリマー、（ii） 共役ジエン
とモノアルケニルアレンとの水素化コポリマー、及び
（iii） これらの混合物からなる群の中から選択さ
れ、及び星形ポリマーの脂肪族不飽和の少なくとも８０
％、好ましくは９０〜９８％が水素化により還元されて
おり且つ芳香族不飽和の２０％未満が還元されている、
並びに ２） このようにして生成された活性化水素化星形ポリ
マーを、 ａ） 長鎖アルカンが置換されたカルボン酸若しくはそ
の活性誘導体、及び ｂ） １個〜８個の窒素原子を含んでいるＣ1〜Ｃ18ア
ミン及び／又は少なくとも２個のヒドロキシ基を有する
アルカンポリオールと反応させるか、あるいは ｃ） 反応体ａ）及びｂ）から予め形成された生成物と
反応させる段階から成る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は分散剤／ＶＩ向
上剤の製造方法を提供する。この方法は、 １） α，β−不飽和カルボン酸又はその活性誘導体
を、ポリビニル芳香族核とこの核に結合された少なくと
も４個のポリマーアームとから成る選択的に水素化され
た星形ポリマーと反応させる段階、但し、このポリマー
アームは、（i） 共役ジエンの水素化ホモポリマー及
び水素化コポリマー、（ii） 共役ジエンとモノアルケ
ニルアレンとの水素化コポリマー、及び（iii） これ
らの混合物からなる群の中から選択され、及び前記星形
ポリマーの脂肪族不飽和の少なくとも８０％が水素化に
より還元されており且つ芳香族不飽和の２０％未満が還
元されている、並びに ２） このようにして生成された活性化星形ポリマー
を、（ａ） 一般式Ｉ： ＲＯ（ＡＯ）nＨ （Ｉ） （式中、ＲはＣ4-20アルキル基であり、Ａ部分はいずれ
も独立にエチレン部分又はプロピレン部分であり、ｎは
０〜１０である）で表される少なくとも１種の化合物と
反応させ、場合によってはその後、（ｂ） 長鎖アルカ
ンが置換されたカルボン酸若しくはその活性誘導体、及
び／又は（ｃ） １〜８個の窒素原子を含んでいるＣ1
〜Ｃ18アミン及び／又は少なくとも２個のヒドロキシ基
を有するアルカンポリオールと反応させるか、あるいは
（ｄ） 反応体（ｂ）及び（ｃ）から予め形成された生
成物と反応させ、場合によってはその後、任意の残留酸
基をＣ1〜Ｃ6アルカノールでエステル化する段階を含
む。
【０００６】上記段階１）は本質的にヨーロッパ特許出
願公開第３６４ ０５８号の段階１）に類似している。
【０００７】本発明の分散剤／ＶＩ向上剤の製造で使用
する星形ポリマーは一般に、以下の反応段階からなる方
法により製造される。即ち、反応段階は、（i） １種
以上の共役ジエンを含む溶液をイオン開始剤の存在下で
重合して、リビングポリマーを生成する段階、（ii）
リビングポリマーを、ポリビニル芳香族化合物、好まし
くはジビニルベンゼンと反応させて、星形ポリマーを生
成する段階、（iii） 星形ポリマーを水素化して、水
素化星形ポリマーを生成する段階を含む。
【０００８】この製造方法は英国特許第１５７５５０７
号明細書に詳細に記載されている。
【０００９】上記方法の反応段階（ｉ）で製造されるリ
ビングポリマーは、ポリビニル芳香族核から外側に伸び
ている水素化ポリマー鎖の前駆体である。好ましくは各
ポリマーアームは水素化ポリイソプレンホモポリマーで
ある。
【００１０】反応段階（iii）で水素化すべき星形ポリ
マーの分子量は比較的広範囲内で変動し得る。ピーク分
子量が約２５，０００〜約１，２５０，０００の星形ポ
リマーを生成することが可能である。好ましい分子量は
１００，０００〜５００，０００である。これらのピー
ク分子量はポリスチレンスケールを使用するゲルパーミ
エーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により測定さ
れる。
【００１１】段階（iii）では、星形ポリマーを任意の
適切な技術により水素化する。最初のオレフィン不飽和
のうち適切には少なくとも８０％が、好ましくは約９０
〜約９８％が水素化される。水素化される芳香族不飽和
があるとすれば、その量は使用する水素化条件に依存す
る。しかしながら、このような芳香族不飽和のうち２０
％未満、更に好ましくは５％未満が水素化されるのが好
ましい。
【００１２】水素化星形ポリマーの分子量は、非水素化
星形ポリマーの分子量に相当する。
【００１３】英国特許第１，５７５，５０７号明細書に
記載の如く水素化を実施することができる。好ましい方
法は米国特許第３，５９５，９４２号に記載の選択水素
化方法である。この方法では、アルミニウムアルキル
を、ニッケルカルボキシレート、コバルトカルボキシレ
ート、ニッケルアルコキシド又はコバルトアルコキシド
と反応させて得られた生成物からなる触媒を使用して、
好ましくはポリマーを製造したのと同じ溶媒中で水素化
を実施する。好ましい触媒は、トリエチルアルミニウム
とニッケルオクトエート（nickel octoate）とから得ら
れる反応生成物である。
【００１４】次いで、任意の好都合な技術（例えば溶媒
の蒸発）により星形ポリマーが水素化される溶媒中から
水素化星形ポリマーを固体状で回収する。あるいは、水
素化星形ポリマー溶液に油（例えば潤滑油）を加え、こ
のようにして得られた混合物から溶媒をストリッピング
して濃縮物を生成してもよい。濃縮物中の水素化星形ポ
リマーの量が１０重量％を越えても、取扱い可能な濃縮
物が容易に生成される。適切な濃縮物は１０〜２５重量
％の水素化星形ポリマーを含んでいる。
【００１５】上記の如く製造された、選択的に水素化さ
れた星形ポリマー自体は分散性が不適切であるため、以
下の１）及び２）に説明する如くその分散性を改質す
る。
【００１６】１） 最初に星形ポリマーを、α，β−不
飽和カルボン酸又はその活性誘導体と反応させて活性化
する。“その活性誘導体”とは無水物、エステル等を意
味する。適切な不飽和酸及び誘導体は、マレイン酸、無
水マレイン酸、イタコン酸、イタコン酸ジメチル、アク
リル酸、アクリル酸エチル、メタクリル酸、メタクリル
酸メチル、オレイン酸、リノレン酸等であり、無水マレ
イン酸が特に好ましい。
【００１７】不飽和カルボン酸化合物と水素化星形ポリ
マーとを１００℃〜３００℃、好ましくは１３０℃〜２
５０℃の温度で反応させるのが好都合であり得る。接触
時間は１時間〜２４時間、好ましくは４時間〜８時間で
あるのが有利である。カルボン酸化合物は、星形ポリマ
ーのジエン部分上の残留オレフィン結合及び／又はポリ
マー鎖上の開始ラジカルと反応する。後者の場合、１０
０℃〜１５０℃の温度が適している。
【００１８】カルボン酸誘導体の付加段階１）では、一
般にオレフィン非含有の、石油炭化水素、芳香族化合物
及びハロゲン化炭化水素を含む種々の溶媒を使用し得
る。好ましい溶媒は潤滑油ベースストック（basestoc
k）である。溶媒中好ましくは約１重量％〜約２０重量
％のコポリマー濃度をこの変換のために使用するのが有
利である。
【００１９】一般には不飽和カルボン酸化合物の量は、
選択的に水素化された星形ポリマーのジエン部分に残留
している全ての残留二重結合と反応するのに必要な化学
量論量を越えた量である。選択的に水素化された星形ポ
リマーに存在する各オレフィン不飽和に対して、好まし
くは少なくとも１モルのカルボン酸化合物を使用する。
このとき、カルボン酸化合物対オレフィン性二重結合の
当量比は１：１〜２：１が特に適している。しかしなが
ら化学量論量を下回るカルボン酸化合物を使用してもよ
い。
【００２０】触媒又はラジカル開始剤（例えばｔ−ブチ
ルヒドロペルオキシド若しくはｔ−ブチルペルベンゾエ
ート）を使用して上記反応を実施してもよいし、使用せ
ずに上記反応を実施してもよい。通常、真空蒸留により
又はストリッピング用ガス流を使用して、過剰カルボン
酸化合物を除去する。
【００２１】２） 次いで、不飽和カルボン酸との上記
反応により得られた活性化水素化星形ポリマーを、
（ａ） 一般式Ｉ： ＲＯ（ＡＯ）nＨ （Ｉ） （式中、ＲはＣ4-20アルキル基であり、Ａ部分はいずれ
も独立にエチレン部分又はプロピレン部分であり、ｎは
０〜１０である）で表される少なくとも１種の化合物と
反応させ、場合によってはその後、（ｂ） 長鎖アルカ
ンが置換されたカルボン酸若しくはその活性誘導体、好
ましくは琥珀酸、無水琥珀酸若しくは琥珀酸エステル、
及び／又は（ｃ） １〜８個の窒素原子を含んでいるＣ
1〜Ｃ18アミン及び／又は少なくとも２個のヒドロキシ
基を有するアルカンポリオールと反応させるか、あるい
は（ｄ） 反応体（ｂ）及び（ｃ）から予め形成された
生成物と反応させ、場合によってはその後、任意の残留
酸基をＣ1-6アルカノールでエステル化する。活性化星
形ポリマーと一般式Ｉで表される化合物（反応体
（ａ））との反応は、これらの反応体を共に適切には１
００℃〜２００℃の温度に、好ましくは１４０℃〜１７
０℃の温度に加熱することにより適切に実施される。そ
れに続く、アルカンカルボン酸（反応体（ｂ））及び／
又はアルキルアミン若しくはアルカンポリオール（反応
体（ｃ））又は（ａ）と（ｂ）とから予め形成された反
応生成物（反応体（ｄ））との反応を、活性化星形ポリ
マーと反応体（ａ）との反応と同様に実施するのが適し
ているが、反応体（ｂ）及び（ｃ）を任意の順番で加え
てもよいし、同時に加えてもよい。しかしながら、両方
の反応体（ｂ）及び（ｃ）を使用するときには、反応体
（ｂ）を最初に加えるのが好ましい。溶媒の存在下で、
好適には星形ポリマーの活性化段階１）で使用したのと
同一の溶媒の存在下で、反応を実施し得る。潤滑油ベー
スストックはいずれの処理段階にも特に好都合である。
不活性雰囲気下で、適切には窒素下で処理するのが好ま
しい。
【００２２】一般式Ｉで表される化合物は知られてい
る。ｎ＝０のときに一般式Ｉで表される化合物はＣ4-20
アルカノール（例えばｎ−ブタノール）又はＣ9-15洗浄
剤用第一アルカノール（登録商標“ＤＯＢＡＮＯＬ”、
例えば“ＤＯＢＡＮＯＬ ９１”，“ＤＯＢＡＮＯＬ
２３”，“ＤＯＢＡＮＯＬ ２５”又は“ＤＯＢＡＮＯ
Ｌ ４５”としてRoyal Dutch/Shell Group of compani
esから市販されているアルカノール）である。しかしな
がら、ｎの範囲は好ましくは２〜１０であり、更に好ま
しくは３〜７であり、非常に好適には約５である。Ａは
エチレン部分であるのが好ましい。Ｒは好ましくはＣ
9-15アルキルであり、更に好ましくはＣ9-11アルキルで
ある。このような適切な化合物はRoyal Dutch/Shell Gr
oup of companiesから市販されている“ＤＯＢＡＮＯ
Ｌ”（登録商標）エトキシレート、例えば“ＤＯＢＡＮ
ＯＬ ９１−２．５”，“ＤＯＢＡＮＯＬ ９１−
６”，“ＤＯＢＡＮＯＬ ２３−６．５”，“ＤＯＢＡ
ＮＯＬ ２５−３”，“ＤＯＢＡＮＯＬ ２５−７”で
あり、また“ＤＯＢＡＮＯＬ ９１−５”が非常に好都
合である。
【００２３】一般式Ｉで表される化合物対段階１）の活
性化星形ポリマー生成物中のカルボン酸部分のモル比は
好ましくは０．１：１〜２：１である。従って、α，β
−不飽和カルボン酸又はその活性誘導体が無水マレイン
酸のときに、一般式Ｉで表される化合物：活性化星形ポ
リマー中の無水マレイン酸基のモル比は好ましくは０．
２：１〜４：１、更に好ましくは０．５：１〜２：１で
ある。その後、任意の反応体（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）
との反応がない場合には、一般式Ｉで表される化合物：
マレイン酸基の好ましいモル比は０．５：１〜４：１で
あり、更に好ましくは１：１〜２：１である。
【００２４】α，β−不飽和カルボン酸又はその活性誘
導体を、ポリオレフィン、適切には２〜１６個の、好ま
しくは２〜６個の炭素原子を有する１種以上のオレフィ
ンモノマーのホモポリマー又はコポリマーと反応させ
て、長鎖アルカンが置換されたカルボン酸／誘導体（反
応体（ｂ））を得るのが好ましい。コポリマーにはラン
ダムコポリマー、ブロックコポリマー及びテーパーコポ
リマー（tapered copolymer）が含まれる。適切なモノ
マーは、エテン、プロペン、ブテン、イソブテン、ペン
テン、オクテン並びにジオレフィン（例えばブタジエン
及びイソプレン）である。ジエンをモノマーとして使用
するならば、得られるポリマーを水素化して、好ましく
は少なくとも９０％の、更に好ましくは実質的に全ての
不飽和結合を飽和させる。ポリイソブチレンから得られ
るポリオレフィン置換基を使用するのが特に好ましい。
【００２５】ポリオレフィン置換基の数平均分子量は５
０００を越えないのが適切である。何故ならば分子量が
５０００を越えると、最終生成物、特にクランクケース
用潤滑剤の分散性を損ない得るからである。この問題の
危険性を少なくするために、数平均分子量は７００〜３
０００であるのが好ましい。当業者により評価されてい
る如き蒸気圧浸透圧法又はポリマーの検量（calibratio
n）を行うゲルパーミエーションクロマトグラフィーに
より数平均分子量（Ｍｎ）を簡単に測定することができ
る。重量平均分子量（Ｍｗ）もゲルパーミエーションク
ロマトグラフィーにより測定され得る。分子量分布幅を
示す尺度である比率Ｍｗ／Ｍｎの適切な値は１．５〜
４．０である。
【００２６】ポリオレフィンと反応する不飽和酸は、水
素化星形ポリマーの活性化に適したものとして前述した
任意の酸であり得、マレイン酸又は無水マレイン酸が特
に好ましい。マレイン酸／無水マレイン酸の場合、ポリ
オレフィンをその不飽和結合に付加すると、ポリオレフ
ィンが置換された琥珀酸の誘導体が得られる。
【００２７】ポリオレフィン部分当たりの不飽和カルボ
ン酸基の平均数は通常０．５〜１．５である。このこと
はポリオレフィン部分の幾つかが１個以上の琥珀酸基に
結合されていることを意味している。好ましくはポリオ
レフィン部分当たりの琥珀酸基の平均数は０．９〜１．
１である。
【００２８】適量の不飽和カルボン酸又は活性誘導体と
必要な分子量のアルケンとから、ポリオレフィンが置換
されたカルボン酸を確立された方法に従って製造し得
る。従って、ポリオレフィン（例えばポリイソブチレ
ン）を無水マレイン酸と混合して、塩素を混合物中に通
すと、例えば英国特許出願公開第９４９，９８１号に記
載の如く、塩酸とポリオレフィンが置換された無水琥珀
酸とが得られる。ポリオレフィンが置換された無水琥珀
酸の他の製造方法は、米国特許出願ＵＳ−Ａ−３，１７
２，８９２に記載されている。この方法では、ハロゲン
化ポリオレフィン、特に塩素化ポリオレフィンを無水マ
レイン酸と反応させている。
【００２９】例えば英国特許出願公開第１，４８３，７
２９号から、ポリオレフィンを無水マレイン酸と熱反応
させて炭化水素が置換された無水琥珀酸を製造すること
が知られている。英国特許出願公開第１，４４０，２１
９号及び英国特許出願公開第１，５４３，６２７号に記
載の如く、この方法を英国特許出願公開第９４９，９８
１号の方法と組み合わせてもよい。このようにして製造
された生成物は、ポリオレフィン鎖が琥珀酸基のα炭素
原子の一方又は両方に結合されている化合物を含んでい
る。
【００３０】本発明で使用するＣ1〜Ｃ18アミンは、１
〜８個の窒素を含んでいる、分枝状若しくは非分枝状、
飽和、脂肪族、第一若しくは第二アミン、好ましくはモ
ノアミン又はジアミン（例えばエチルアミン、ブチルア
ミン、sec−ブチルアミン、ジエチルアミン、３−ジメ
チルアミノプロピルアミン等）であり得るが、窒素原子
の対が２〜４個の炭素原子のアルキレン基により結合さ
れている高級ポリアミン（例えばアルキレンポリアミ
ン）も含まれる。従って、式： ＮＨ2（ＣＨ2）n−［ＮＨ（ＣＨ2）n］m−ＮＨ2 （式中ｎは２〜４であり、ｍが０〜６である）で表され
るポリアミンが含まれる。このようなポリアミンの例と
しては、テトラエチレンペンタミン、トリプロピレンテ
トラミン、トリエチレンテトラミン、ジエチレントリア
ミン、Ｎ−アミノアルキルピペラジン、例えばＮ−（２
−アミノエチル）ピペラジン、Ｎ，Ｎ’−ジ（２ーアミ
ノエチル）ピペラジン等が挙げられる。好ましいポリア
ミンはジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン
又はテトラエチレンペンタミン及びこれらに相当する市
販の混合物（例えば“Ｐｏｌｙａｍｉｎｅ Ｈ”及び
“Ｐｏｌｙａｍｉｎｅ ５００”）である。
【００３１】エステルの製造に有用なアルカンポリオー
ルは、少なくとも２個の、好ましくは少なくとも４個の
ヒドロキシ基を有するアルカンポリオール、例えば、エ
チレングリコール、プロピレングリコール、ポリメチレ
ングリコール、トリヒドロキシアルカン（例えばトリヒ
ドロキシブタン、トリヒドロキシペンタン、トリヒドロ
キシヘキサン、トリヒドロキシヘプタン、トリヒドロキ
シオクタン、トリヒドロキシノナン、トリヒドロキシド
デカン等）、テトラヒドロキシアルカン、ペンタヒドロ
キシアルカン、ヘキサヒドロキシアルカン、糖アルコー
ル（例えばエリトリトール、ペンタエリトリトール、テ
トリトール、ペンチトール、ヘキシトール、マンニトー
ル、ソルビトール、グルコース等）である。特に好適な
アルコールはペンタエリトリトール及びマンニトールで
あり、ペンタエリトリトールが特に好ましい。
【００３２】使用する一般式Ｉで表される化合物の量を
考慮してのアミン又はポリオール対カルボン酸化合物残
余（balance）のモル比は通常、約０．１：１〜約２：
１、好ましくは約０．２５：１〜約２：１、最も好まし
くは約０．５：１である。イミドの生成又はエステル化
の際の条件は通常、約１５０℃〜２５０℃で、約１時間
〜２０時間とする。
【００３３】２）の反応段階では、酸素の不在下で反応
を行うのが遥かに好ましい。酸素を断つために窒素ブラ
ンケットをしばしば使用する。反応を酸素の不在下で実
施するのは、添加剤の生成の際に任意の酸素が存在する
と、得られる添加剤が酸化に対してより不安定になるか
らである。
【００３４】アミン又はポリオールを過剰に使用する場
合、過剰分を除去することが望ましい。これを実施する
ための１つの手段は、最初に真空蒸留によりトリクロロ
ベンゼン溶媒を潤滑剤ベースストックと交換し、次いで
油溶液の容量に等しい容量のヘプタンを加えることであ
る。次いで同量のメタノールを加えて混合する。静置す
ると２つの分離層が形成される。第１の層は主に洗浄用
溶媒及び未反応のアミン又はポリオールを含んでおり、
第２の層は主に油、ヘプタン及び添加剤生成物を含んで
いる。次いで洗浄層を分離した後に、生成物層に存在す
る揮発物を蒸留技術により除去し得る。あるいは、過剰
のアミン又はポリオールを真空下で又はストリッピング
用ガス流を用いて除去してもよい。
【００３５】任意の残留酸基をＣ1−Ｃ6アルカノールで
エステル化せねばならない場合、公知の方法で、例えば
アルカノールと適切な酸（例えばｐ−トルエンスルホン
酸）とを高温（例えば還流温度）で添加することにより
エステル化を実施する。好都合なＣ1−Ｃ6アルカノール
は例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、
イソプロパノール又は好ましくはｎ−ブタノールであり
得る。
【００３６】本発明の分散剤／ＶＩ向上剤は粘度向上特
性だけでなく、良好な酸化安定性、機械的剪断安定性及
び分散性も併せもつ。特にこれらのＶＩ向上剤／分散剤
を含んでいる潤滑油は増粘効率だけでなく高温での剪断
安定性も優れ、また低温粘度特性も良好である。必要な
増粘性を得るには、本発明のＶＩ向上剤／分散剤は従来
技術のＶＩ向上剤より少量でよい。更にはＶＩ向上剤／
分散剤は優れた酸化剪断安定性、永久剪断安定性及び
“一時的剪断損失”を兼備している。一時的剪断損失
は、ポリマー性ＶＩ向上剤の非ニュートン特性から得ら
れる高い剪断応力条件下での一時的粘度損失を意味して
いる。更には、本発明のポリマー添加剤の分散力は優れ
ている。
【００３７】所望とあれば、塩基（例えば水酸化ナトリ
ウム又は好ましくは水酸化カルシウム）で処理して望ま
しくない任意の残留酸性分を中和した後に、組成物全体
の重量に基づいて例えば約０．１〜約１５重量％、好ま
しくは約０．１〜３重量％の濃度の本発明の反応生成物
を潤滑油組成物（例えば自動車のクランクケースオイ
ル）に混入することができる。本発明の添加剤を加える
ことのできる潤滑油は鉱物性潤滑油だけでなく、合成油
も含み得る。合成炭化水素潤滑油、及び二塩基酸エステ
ル（例えばセバシン酸ジ−２−エチルヘキシル）、炭酸
エステル、リン酸エステル、ハロゲン化炭化水素、ポリ
シリコーン、ポリグリコール、グリコールエステル（例
えばテトラエチレングリコールのＣ13オキソ酸ジエステ
ル）等からなる非炭化水素合成油も使用され得る。ガソ
リン又は燃料油、例えばジーゼル燃料、Ｎｏ．２燃料油
等で使用するときには、通常反応生成物の組成物全体の
重量に基づいて約０．００１〜０．５重量％の量を使用
する。取扱いを簡単にするために、多量の炭化水素希釈
剤、例えば８５〜５５重量％の鉱物性潤滑油中に、少
量、例えば１５〜４５重量％の反応生成物を含んでいる
濃縮物を製造することもできる。この場合他の添加剤は
加えても加えなくてもよい。
【００３８】上記組成物又は濃縮物中に、他の従来の添
加剤、例えば染料、流動点降下剤、耐摩耗剤（例えばト
リクレジルホスフェート、３〜８個の炭素原子を含むジ
アルキルジチオリン酸亜鉛）、酸化防止剤（フェニル−
α−ナフチルアミン、ｔ−オクチルフェノールスルフィ
ド、４，４’−メチレンビス（３，６−ジ−ｔ−ブチル
フェノールのようなビスフェノール）、粘度指数向上剤
（例えばエチレン−高級オレフィンコポリマー、ポリメ
チルアクリレート、ポリイソブチレン、フマル酸アルキ
ル−酢酸ビニルコポリマー）及び他の無灰分散剤又は清
浄剤（例えば過塩基性スルホネート）も存在し得る。
【００３９】
【実施例】単に例示的な以下の実施例により本発明を更
に説明する。また以下の実施例は本発明を特定の反応体
及び開示した量に限定するものではない。
【００４０】実施例１ （ａ） “ＳＨＥＬＬＶＩＳ ２００”（登録商標）星
形ポリマーを含む“ＸＨＶＩ−６”油の濃縮物（１３．
８％ｍ／ｍ）を、Ｎ2雰囲気（５０ｐｐｍ Ｏ2）下に
て、ラジカル開始剤としてのｔ−ブチルペルベンゾエー
トの存在下で、無水マレイン酸（ＭＡＬＡ）（星形ポリ
マーの２％ｍ／ｍ）と１３３℃で１８時間撹拌しながら
反応させた。油中５０％ｍ／ｍのラジカル開始剤溶液を
４１分間で（ポンプにより）加えた。
【００４１】 仕込物 グラム ％ｍ／ｍ “SHELLVIS 200” 340.94 13.66 MALA 6.82 0.27（星形ポリマー の２％ｍ／ｍ） “Trigonox C”（登録商標） 9.21 0.37（星形ポリマー （＝７５％のｔ−ブチル の２％ｍ／ｍのｔ− ペルベンゾエート） ブチルペルベンゾエ ート） “XHVI-oil” 2138.87 85.70 合計 2495.84 100.0 “ＳＨＥＬＬＶＩＳ ２００”は、英国特許第１，５７
５，５０７号の方法に基づいてジビニルベンゼンに結合
された、分子量が３５，０００の水素化ポリイソプレン
アームを含んでいる星形ポリマーである。
【００４２】次いで、反応混合物を高真空下（０．０６
ｍｍＨｇ，８Ｐａ）にて１１０℃でストリッピングし、
未反応の残留無水マレイン酸を除去した。
【００４３】指示薬としてフェノールフタレインを使用
して、０．１モル／リットルのナトリウムメトキシドを
含むメタノール溶液で滴定することにより、このように
して得られたＶＩ向上剤濃縮物中の無水マレイン酸の含
量を測定した。高真空ストリッピング後の反応生成物の
ＭＡＬＡの含量は、生成物１ｇ当たり０．０１５ｍｍｏ
ｌであった。１００％のグラフト率を仮定した場合のＭ
ＡＬＡの理論含有量は０．０２８ｍｍｏｌ／ｇであり、
従って、グラフト率は５４％であった。
【００４４】（ｂ） 撹拌した混合物を１時間１５０℃
で加熱し、その後３時間１７０℃で加熱することによ
り、上記段階（ａ）のストリッピングした生成物１５０
５．９ｇ（グラフトされたＭＡＬＡの含量は２２．１ｍ
ｍｏｌである）を、平均相対分子量が３８０であり且つ
１モル当たり５モルのエチレンオキシドを含んでいるＣ
9-11アルカノールエトキシレート（Royal Dutch/Shell
Group of Companies製“ＤＯＢＡＮＯＬ ９１−５”
（登録商標）エトキシレート）のブレンド８．４１ｇ
（２２．１ｍｍｏｌ）と窒素下で反応させた。滴定によ
れば、得られた生成物（濃縮物、生成物Ａ）は１３．６
重量％の星形ポリマーと、０．０１４ｍｍｏｌ／ｇの酸
とを含んでいた。
【００４５】１．７重量％の生成物Ａを含む“ＨＶＩ６
０”油のブレンドの１００℃での粘度は１５．８ｍｍ2
／Ｓ（ＡＳＴＭ Ｄ４４５）であった。“ＨＶＩ６０”
油は明るく、透明で、粘度指数の高い基材油であり、１
００℃での粘度は４．４〜４．９ｍｍ2／Ｓ（ＡＳＴＭ
Ｄ４４５）であり、最小引火点は２００℃（ＡＳＴＭ
Ｄ９２）である。
【００４６】実施例２ 実施例１（ａ）のストリッピングした生成物１５６７．
０ｇ（グラフトされたＭＡＬＡの含量は２３．０ｍｍｏ
ｌ）を、実施例１（ｂ）と同様に、１７．５ｇ（４６．
１ｍｍｏｌ）の“ＤＯＢＡＮＯＬ ９１−５”（登録商
標）エトキシレートと反応させた。滴定によると、得ら
れた生成物は０．０１２５ｍｍｏｌ／ｇの酸を含んでい
た。徹底的なエステル化を達成するために、１４．１ｇ
（１９０．５ｍｍｏｌ）のｎ−ブタノールと、３．６ｇ
のｐ−トルエンスルホン酸と、１リットルのトルエンと
を加え（得られた混合物の酸含量は０．００９ｍｍｏｌ
／ｇ）、得られた混合物を還流下で２２時間加熱した。
混合物の酸含量は０．００４ｍｍｏｌ／ｇに低減した。
次いで、室温（２０℃）下にて１時間、混合物を２０ｇ
の水酸化カルシウムで処理し、濾過し、１００℃で真空
蒸発して、１３．６重量％の星形ポリマーを含んでいる
生成物（濃縮物、生成物Ｂ）を得た。この生成物は滴定
によれば酸を含んでいなかった。
【００４７】１．７重量％の生成物Ｂを含んでいる“Ｈ
ＶＩ６０”油のブレンドの１００℃での粘度は１４．９
ｍｍ2／Ｓ（ＡＳＴＭ Ｄ４４５）であった。
【００４８】実施例３ 撹拌した混合物を２時間１５０℃で加熱することによ
り、実施例１（ａ）のストリッピングした生成物１７０
０ｇ（グラフトされたＭＡＬＡの含量は２５．５ｍｍｏ
ｌ）を窒素下で、４．８４ｇ（１２．８ｍｍｏｌ）の
“ＤＯＢＡＮＯＬ９１−５”（登録商標）エトキシレー
トと反応させた。室温（２０℃）に冷却した後に、ポリ
イソブチレンが置換された無水琥珀酸（ＰＩＢ ＭＡＬ
Ａ）（３９．２ｇ、３８．２２ｍｍｏｌの無水琥珀酸基
を含んでいる）を加えた。ジエチレントリアミン（ＤＥ
ＴＡ）（２．７６ｇ、２．９０ミリリットル、２６．７
８ｍｍｏｌ）を加え、窒素下にて５８分間１５０℃で加
熱し、その後３時間１８０℃で加熱した。その最後の１
時間で窒素を反応混合物中に通して、揮発性物質を除去
した。得られた生成物（濃縮物、生成物Ｃ）は滴定によ
れば、１３．３重量％の星形ポリマーと、０．０１０ｍ
ｍｏｌ／ｇの塩基性窒素（Ｎ）と、０．００８ｍｍｏｌ
／ｇの酸とを含んでいた。
【００４９】１．７重量％の生成物Ｃを含んでいる“Ｈ
ＶＩ６０”油のブレンドの１００℃での粘度は１９．３
３ｍｍ2／Ｓ（ＡＳＴＭ Ｄ４４５）であった。
【００５０】実施例４ 実施例３の方法に準じた。但し、ジエチルアミンの代わ
りにペンタエリトリトール（３．４７ｇ、２５．５ｍｍ
ｏｌ）を使用し、また最終反応生成物の容量に等しい容
量のキシレンで希釈し、１００℃で濾過し、キシレンを
真空蒸発することにより、未反応のペンタエリトリトー
ルを粘性のある最終反応生成物から除去した。得られた
生成物（濃縮物、生成物Ｄ）は、滴定によれば、１３．
３重量％の星形ポリマーと０．０２４ｍｍｏｌ／ｇの酸
とを含んでいた。
【００５１】１．７重量％の生成物Ｄを含む“ＨＶＩ６
０”油のブレンドの１００℃での粘度は２８．３ｍｍ2
／Ｓ（ＡＳＴＭ Ｄ４４５）であった。
【００５２】実施例５ 生成物Ａ，Ｂ，Ｃ，Ｄの試料及び市販のＶＩ向上剤“Ｓ
ＨＥＬＬＶＩＳ ２００”を、過塩基性サリチレート清
浄剤と、コハク酸イミド無灰分散剤と、亜鉛をベースと
する耐摩耗性添加剤と、ポリメタクリレート流動点降下
剤とからなる６％ｗ／ｗの添加剤パッケージを含んでい
るＳＡＥ １０ｗ／４０潤滑油とブレンドした。次い
で、得られた油を（“Sequence VE test procedure”,7
th draft dated 19th may, 1988; ASTM Monitoring Cen
ter, 4400 5th Avenue PittsburghUSAに記載の如く）シ
ーケンスＶＥに従って評価した。
【００５３】結果を以下の表１に示す。
【００５４】
【表１】
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ１０Ｍ 129:28 129:16 129:93 129:08 133:06） Ｃ１０Ｎ 30:02 30:04 40:25 70:00 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C10M 159/12 C08F 287/00 C08F 297/04 C10M 143/12 C10M 129/08 - 129/93 C10M 133/06 C10N 30:04 C10N 40:25 ＥＰＡＴ（ＱＵＥＳＴＥＬ) ＷＰＩ／Ｌ（ＱＵＥＳＴＥＬ)

Claims (10)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 分散剤／粘度指数向上剤の製造方法であ
    って、該方法が、 １） α，β−不飽和カルボン酸又はその活性誘導体
    を、ポリビニル芳香族核とこの核に結合された少なくと
    も４個のポリマーアームとから成る選択的に水素化され
    た星形ポリマーと反応させる段階、但し、該ポリマーア
    ームは、（i） 共役ジエンの水素化ホモポリマー及び
    水素化コポリマー、（ii） 共役ジエンとモノアルケニ
    ルアレンとの水素化コポリマー、及び（iii） これら
    の混合物からなる群の中から選択され、及び該星形ポリ
    マーの脂肪族不飽和の少なくとも８０％が水素化により
    還元されており且つ芳香族不飽和の２０％未満が還元さ
    れている、並びに、 ２） このようにして生成された活性化星形ポリマー
    を、（ａ） 一般式： ＲＯ（ＡＯ）nＨ （Ｉ） （式中、ＲはＣ4-20アルキル基であり、Ａ部分はいずれ
    も独立にエチレン部分又はプロピレン部分であり、ｎは
    ０〜５である）で表される少なくとも１種の化合物と反
    応させ、場合によってはその後、（ｂ） 長鎖アルカン
    が置換されたカルボン酸若しくはその活性誘導体、及び
    ／又は（ｃ） １〜８個の窒素原子を含んでいるＣ1〜
    Ｃ8アミン及び／又は少なくとも２個のヒドロキシ基を
    有するアルカンポリオールと反応させるか、あるいは
    （ｄ） 反応体（ｂ）及び（ｃ）から予め形成された生
    成物と反応させ、場合によってはその後、任意の残留酸
    基をＣ1-6アルカノールでエステル化する段階を含むこ
    とを特徴とする方法。
  2. 【請求項２】 ポリマーアームの数が４〜２５であり、
    ポリビニル芳香族化合物がジビニルベンゼンであること
    を特徴とする請求項１に記載の方法。
  3. 【請求項３】 星形ポリマーにおいて、各ポリマーアー
    ムの数平均分子量が５，０００〜１５０，０００であ
    り、水素化星形ポリマーのピーク分子量が２５，０００
    〜１，２５０，０００であることを特徴とする請求項１
    又は２に記載の方法。
  4. 【請求項４】 星形ポリマーと、カルボン酸又はカルボ
    ン酸の活性誘導体とを１３０℃〜２５０℃の温度で反応
    させることを特徴とする請求項１から３のいずれか一項
    に記載の方法。
  5. 【請求項５】 一般式ＩのＲがＣ9-15アルキルであるこ
    とを特徴とする請求項１から４のいずれか一項に記載の
    方法。
  6. 【請求項６】 一般式Ｉのｎが３〜７の範囲内にあるこ
    とを特徴とする請求項１から５のいずれか一項に記載の
    方法。
  7. 【請求項７】 α，β−不飽和カルボン酸又はその活性
    誘導体が無水マレイン酸であることを特徴とする請求項
    １から６のいずれか一項に記載の方法。
  8. 【請求項８】 一般式Ｉで表される化合物：活性化星形
    ポリマー中の無水マレイン酸基のモル比が０．２：１〜
    ４：１の範囲内にあることを特徴とする請求項７に記載
    の方法。
  9. 【請求項９】 請求項１から８のいずれか一項に記載の
    方法により製造される無灰の油溶性分散剤／粘度指数向
    上剤。
  10. 【請求項１０】 多量の潤滑油と、請求項９に記載の少
    量の分散剤／粘度指数向上剤とを含む潤滑組成物。
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