JPH10338890A - 燃料および潤滑剤で使用するための置換カルボン酸アシル化剤およびカルボン酸反応物の反応生成物 - Google Patents

燃料および潤滑剤で使用するための置換カルボン酸アシル化剤およびカルボン酸反応物の反応生成物

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JPH10338890A
JPH10338890A JP10151790A JP15179098A JPH10338890A JP H10338890 A JPH10338890 A JP H10338890A JP 10151790 A JP10151790 A JP 10151790A JP 15179098 A JP15179098 A JP 15179098A JP H10338890 A JPH10338890 A JP H10338890A
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アール． ベーカー マーク
Paul E Adams
イー． アダムス ポール
Jeffry G Dietz
ジー． ダイエッツ ジェフリー
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 置換カルボン酸アシル化剤とカルボキシル試
薬とを反応させることにより形成した反応生成物を提供
すること。 【解決手段】 (A)置換カルボン酸アシル化剤と、(B)カ
ルボン酸反応物とを反応させることにより形成した(C)
カルボン酸反応生成物を含有する、組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、置換カルボン酸ア
シル化剤とカルボキシル試薬とを反応させることにより
形成した反応生成物に関する。この反応生成物は、種々
のタイプの化合物とさらに反応されて、誘導体を形成す
る。この反応生成物および誘導体の両方は、燃料および
潤滑剤組成物で有用である。
【０００２】
【従来の技術】潤滑油組成物および燃料組成物を改良す
るために、非常に多くのタイプの添加剤が用いられてい
る。このような添加剤には、無灰型および灰分含有型の
分散剤および清浄剤、酸化防止剤、耐摩耗添加剤、摩擦
調整剤などが挙げられるが、これらに必ずしも限定され
ない。このような物質は、当該技術分野で周知であり、
多くの出版物、例えば、Smalheerら、「Lubricant Addi
tives」、Lezius-HilesCo.、Cleveland、OH、USA(196
7); M.W. Ranney、Ed.、「Lubricant Additives」、Noy
es Data Corp.、Park Ridge、NJ、USA(1973); M.J. Sat
riana Ed.、「Synthetic Oils and Lubricant Additive
s、Advances since 1977」、Noyes Data Corp.、Park R
idge、NJ、USA(1982)；W.C. Gergel、「Lubricant Addi
tive Chemistry」、Publication 694-320-65R1 of the
Lubrizol Corp.、Wickliffe、OH、USA(1994);およびW.
C. Gergelら、「Lubrication Theory and Practice」、
Publication 794-320-59R3 of the Lubrizol Corp.、Wi
ckliffe、OH、USA(1994);および非常に多くの米国特
許、例えば、Chamberlin IIの米国特許第4,326,972号、
Schroeckらの米国特許第4,904,401号、およびRippleら
の米国特許第4,981,602号に記載されている。このよう
な添加剤の多くは、しばしば、カルボン酸反応物(例え
ば、酸、エステル、無水物、ラクトンなど)から誘導さ
れる。潤滑油添加剤または燃料添加剤を調製するための
中間体として一般的に用いられるカルボン酸化合物の特
定の例には、アルキル置換コハク酸およびアルケニル置
換コハク酸およびそれらの無水物、ポリオレフィン置換
カルボン酸、芳香族酸(例えば、サリチル酸)などが包含
される。カルボン酸化合物の説明は、Meinhardtらの米
国特許第4,234,435号；Normanらの米国特許第3,172,892
号；LeSuerらの米国特許第3,454,607号；およびRenseの
米国特許第3,215,707号に記載されている。
【０００３】潤滑油添加剤の調製に用いられるカルボン
酸中間体の多くは、塩素を含有する。存在する塩素の量
は、しばしば、この中間体の全重量の極く少量にすぎな
いものの、この塩素は、しばしば、オイル添加剤または
燃料添加剤として使用するのが望ましいカルボン酸誘導
体に持ち込まれる。種々の理由(環境上の理由を含めて)
のために、潤滑剤工業では、潤滑剤添加剤または燃料添
加剤として使用する添加剤から、塩素を低減するかまた
は排除する努力を行っている。
【０００４】従って、燃料および潤滑剤でそのまま使用
できる低塩素中間体または無塩素中間体を提供するこ
と、または潤滑剤および燃料で使用するそれらの低塩素
誘導体または無塩素誘導体を調製することが望まれてい
る。本発明は、この必要条件を満たすカルボン酸化合物
を提供する。
【０００５】B.B. SniderおよびJ.W. van StratenのJ.
Org. Chem.、44、3567〜3571(1979)は、グリオキシル酸
メチルと数種のブテンおよびシクロヘキセンとの反応に
より調製した、ある種の生成物を記載している。K. Mik
amiおよびM. ShimizuのChem.Rev.、92、1021〜1050(199
2)は、カルボニル−エン反応(グリオキシル酸エステル
−エン反応を含めて)を記載している。D. Savostianov
(P. Pascalが連絡をとった)のC.R. Acad. Sc. Paris、2
63、(605〜7)(1966)は、グリオキシル酸のオレフィンへ
の作用を介した、ある種のα−ヒドロキシラクトンの調
製に関する。M.KerfantoらのC.R. Acad. Sc. Paris、26
4、(232〜5)(1967)は、α,α−ジ(N-モルホリノ)酢酸お
よびグリオキシル酸とオレフィンとの縮合反応に関す
る。B.B.JarvisのSynthesis、1079〜82(1990)は、酸性
条件下にて、オキソカルボン酸とオレフィンとを反応さ
せて、α−ヒドロキシブチロラクトンを得ることに関す
る。
【０００６】1997年２月26日のヨーロッパ特許公報、EP
0759443、EP 0759444およびEP 0759435は、ルーブリゾ
ール社に譲渡されたが、種々の反応生成物を生成するた
めのオレフィンと特定のカルボン酸反応物との反応の詳
細を示している。これらのヨーロッパ特許の内容は、本
明細書中で参考として援用されている。
【０００７】米国特許第4,654,435号は、ルイス酸の存
在下での、ゴム以外の不飽和有機化合物(該化合物は、
少なくとも１個の炭素−炭素二重結合を有する)と、カ
ルボキシル基およびアルデヒド基を有する有機化合物と
の反応を記載している。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、置換カルボ
ン酸アシル化剤とカルボキシル試薬とを反応させること
により形成した反応生成物を提供することを目的とす
る。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明は、(A)置換カル
ボン酸アシル化剤と、(B)カルボン酸反応物とを反応さ
せることにより形成した(C)カルボン酸反応生成物を含
有する組成物を提供する。
【００１０】１実施態様では、上記置換カルボン酸アシ
ル化剤が、置換コハク酸またはその無水物である。
【００１１】他の実施態様では、上記置換カルボン酸ア
シル化剤が、ポリオレフィン置換カルボン酸アシル化剤
であり、該ポリオレフィンが、300〜20,000のMnを有す
る。
【００１２】さらに他の実施態様では、上記置換カルボ
ン酸アシル化剤が、ポリブテン置換カルボン酸アシル化
剤であり、該ポリブテンが、200〜5,000のMnを有する。
【００１３】さらに他の実施態様では、上記ポリブテン
が、高ビニリデンポリブテンおよび通常ポリブテンから
選択される。
【００１４】さらに他の実施態様では、上記組成物は、
ポリオレフィンをさらに含有し、該ポリオレフィンが、
(A)を形成するために使用したポリオレフィン、または
別のポリオレフィンである。
【００１５】さらに他の実施態様では、上記ポリオレフ
ィンが、(a)C2-C28オレフィンから誘導したポリオレフ
ィンまたはそれらの混合物；および(b)三元共重合体か
らなる群から選択したポリオレフィンである。
【００１６】さらに他の実施態様では、上記反応生成物
(C)が、(a)その構造内に少なくとも１個のH-N＜基が存
在することにより特徴付けられるアミン；(b)アルコー
ル；(c)反応性金属または反応性金属化合物；および(d)
(a)から(c)の２種またはそれ以上の組合せからなる群か
ら選択した反応物とさらに反応され、(d)の成分が、該
反応生成物と、同時に、またはいずれかの順序で連続的
に反応され、該反応物が、アンモニアおよびヒドラジン
を包含する。
【００１７】さらに他の実施態様では、上記アミンが、
エチレンポリアミンである。
【００１８】さらに他の実施態様では、上記カルボン酸
反応物(B)が、(a)グリオキシル酸、および(b)グリオキ
シル酸エステルヘミアセタールまたはそれらの混合物か
らなる群から選択される。
【００１９】さらに他の実施態様では、上記反応生成物
(C)が、α,β−不飽和酸またはその無水物とさらに反応
されて、(D)第二カルボン酸反応生成物を生成する。
【００２０】さらに他の実施態様では、上記第二反応生
成物(D)が、(a)その構造内に少なくとも１個のH-N＜基
が存在することにより特徴付けられるアミン；(b)アル
コール；(c)反応性金属または反応性金属化合物；およ
び(d)(a)から(c)の２種またはそれ以上の組合せからな
る群から選択した反応物とさらに反応され、(d)の成分
が、該反応生成物と、同時に、またはいずれかの順序で
連続的に反応され、該反応物が、アンモニアおよびヒド
ラジンを包含する。
【００２１】さらに他の実施態様では、上記組成物が燃
料に少量で添加される。
【００２２】さらに他の実施態様では、上記組成物が潤
滑粘性のあるオイルに少量で添加される。
【００２３】さらに他の実施態様では、上記組成物が不
活性有機溶媒に添加されて、濃縮物を形成する。
【００２４】さらに他の実施態様では、上記組成物が希
釈油に添加されて、濃縮物を形成する。
【００２５】
【発明の実施の形態】本発明は、燃料および潤滑剤で使
用するカルボン酸反応生成物に関する。このカルボン酸
反応生成物(C)は、(A)置換カルボン酸アシル化剤と、
(B)カルボン酸反応物とを反応させることにより、得ら
れる。
【００２６】このカルボン酸反応物(C)は、次いで、(a)
その構造内に少なくとも１個のH-N＜基が存在すること
により特徴付けられるアミン；(b)アルコール；(c)反応
性金属または反応性金属化合物；および(d)(a)から(c)
の２種またはそれ以上の組合せからなる群から選択した
反応物とさらに反応され、(d)の成分は、該カルボン酸
反応生成物と、同時に、またはいずれかの順序で連続的
に反応される。この群には、アンモニアおよびヒドラジ
ンが包含される。米国特許第4,234,435号は、該群の試
薬とカルボン酸反応物との反応の詳細な論述を示してお
り、その内容は、本明細書中で参考として援用されてい
る。
【００２７】この置換カルボン酸アシル化剤(A)は、通
常、オレフィン重合体と、次式により図示されるα,β
−不飽和化合物との塩素触媒反応により、形成される：
【００２８】
【化１】 ここで、XおよびX'は、同一か異なるかいずれかである
が、但し、XおよびX'の少なくとも１個は、(A)が(Ｉ)お
よびオレフィン重合体から形成されるとき、(A)が置換
カルボン酸アシル化剤として機能するようなものであ
る。式(Ｉ)に含まれる好ましい実施態様には、マレイン
酸および無水マレイン酸がある。(A)および式(Ｉ)に包
含される組成物のさらに詳細な説明は、米国特許第4,23
5,435号に見出され、その内容は、本明細書中で参考と
して援用されている。
【００２９】無水マレイン酸は、ポリオレフィンと反応
できる好ましいα,β−不飽和化合物(Ｉ)であるもの
の、(C)と反応できる適切な反応物としては、α,β−不
飽和モノカルボン酸またはそれらのエステルもまた、そ
れらの誘導体と同様に、含まれることを明らかにしてお
くべきである。このα,β−不飽和モノカルボン酸およ
びそれらのエステルおよび誘導体には、アクリル酸およ
びそのエステルタイプの化合物が挙げられる。
【００３０】本発明の置換カルボン酸アシル化剤は、以
下で(II)として示した式により、図示される：
【００３１】
【化２】 カルボン酸アシル化剤(II)は、α,β−不飽和無水物ま
たは酸またはエステルとオレフィンとの反応生成物を表
わし、ここで、Rは、ヒドロカルビル基を含有するオレ
フィンを表わす。式(II)は、オレフィンとα,β−不飽
和酸、エステルまたは無水物との反応を表示するにすぎ
ない。
【００３２】この置換カルボン酸アシル化剤(II)はま
た、熱条件下でのα,β−不飽和カルボン酸またはその
無水物の直接アルキル化により、形成できる。式(II)で
図示した化合物への熱経路は、米国特許第4,234,435
号、第4,152,499号およびヨーロッパ特許第0145235号に
記載されており、その内容は、本明細書中で参考として
援用されている。高ビニリデンオレフィン(例えば、ポ
リイソブチレン)を無水マレイン酸と反応させるとき
に、最も適切な熱反応が得られる。高ビニリデンポリオ
レフィンとは、約30モルパーセントまたはそれ以上の末
端ビニル基を有するものである。チーグラー触媒で合成
した通常ポリオレフィン(例えば、ポリイソブチレン)で
は、反応性末端基(ビニリデン)は、この重合体中の末端
基の約５％を占めるにすぎない。通常イソブチレンと
α,β−不飽和カルボン酸化合物との反応を触媒するに
は、塩素を使用する。
【００３３】この置換カルボン酸アシル化剤のオレフィ
ン化合物は、通常、200〜5,000のMnを有するポリオレフ
ィン(例えば、ポリイソブチレン)であるが、Rは、500,0
00までまたはそれ以上のMnのいずれかの望ましい分子量
であり得、ポリオレフィン、ポリオレフィン共重合体、
三元共重合体またはそれらの混合物であり得る。三元共
重合体には、この共オレフィン反応物の１個がジエンで
あるオレフィン共重合体がある。
【００３４】この置換カルボン酸アシル化剤(A)は、カ
ルボン酸反応物(B)と反応されて、(C)本発明のカルボン
酸反応生成物を生成する。
【００３５】カルボン酸反応物(B)は、以下で示した式
(III)および(IV)の化合物により、表わされる：
【００３６】
【化３】 ここで、各R3、R5およびR9は、独立して、Hまたはヒド
ロカルビル基であり、R 4は、二価ヒドロカルビレン基で
あり、そしてｎは、０または１であり、ここで、反応物
の比は、(A)１当量あたり、約0.5モルの(B)から、(A)１
当量あたり、約3.0モルの(B)までである。
【００３７】(A)と(B)とを反応させる際に、このカルボ
ン酸反応物(B)と反応するのは、(A)の残留オレフィン性
二重結合であると考えられている。この反応は、必要に
応じて、酸触媒できる。
【００３８】オレフィンとα,β−不飽和化合物との反
応から置換カルボン酸アシル化剤(A)を形成する際に
は、このオレフィンの全てが反応されるわけではないこ
とが認められる。この反応生成物は、次いで、このポリ
オレフィンおよび置換カルボン酸アシル化剤(A)の混合
物となる。このα,β−不飽和化合物は、通常、減圧下
にて、この反応混合物から希釈されるが、未反応オレフ
ィンは残留する。この未反応オレフィンはまた、上で参
照した３つのEPO特許出願で記載したのと類似の様式
で、このカルボン酸反応物(B)と反応する。
【００３９】(A)および(B)の反応過程およびさらに詳細
な説明は、上で参照した３つのヨーロッパ特許出願に示
されており、その内容は、本明細書中で参考として援用
されている。触媒 本発明の方法は、それゆえ、(A)および(B)を反応させて
カルボン酸反応生成物(C)を生成することにあり、酸触
媒の存在下で行うことができるが、触媒は必要ではな
い。
【００４０】しかしながら、触媒を用いるときは、時に
は、収率が上がる。酸触媒、例えば、有機スルホン酸
(例えば、パラトルエンスルホン酸およびメタンスルホ
ン酸)、ヘテロポリ酸、重金属(例えば、Mo、W、Sn、V、
Zrなど)とリン酸との錯体酸、および鉱酸(例えば、硫
酸)、およびリン酸は、有用である。ルイス酸(例えば、
BF3、AlCl3およびFeCl3)は、「エン」反応を促進するの
に有用である。
【００４１】触媒を用いるとき、それらは、オレフィン
性反応物のモル数を基準にして、約0.01モル％〜約10モ
ル％の範囲の量、多くの場合、約0.1モル％〜約２モル
％の範囲の量で、使用される。
【００４２】この置換カルボン酸アシル化剤(A)は、α,
β−不飽和酸またはその無水物とオレフィンとの塩素触
媒アルキル化および直接アルキル化を利用した種々の引
用米国特許およびヨーロッパ特許で記載されている。
【００４３】このα,β−不飽和カルボン酸化合物(Ｉ)
と反応して(A)を生成するのに使用するオレフィン性化
合物は、式(Ｖ)により表わされる：
【００４４】
【化４】 ここで、各R1およびR2は、独立して、水素または炭化水
素ベースの基であり、各R6、R7およびR8は、独立して、
水素または炭化水素ベースの基であるが、但し、その少
なくとも１個は、少なくとも７個の炭素原子を含有する
炭化水素ベースの基である。これらのオレフィン性化合
物は、性質が異なる。事実上、オレフィン性結合を含有
するいずれの化合物も使用可能であるが、但し、それ
は、(Ｖ)についてこの上で挙げた一般的な必要条件を満
たし、このカルボン酸反応物(Ｉ)との反応を妨害するい
ずれの官能基(例えば、第一級アミンまたは第二級アミ
ン)も含有しない。有用なオレフィン性化合物は、末端
オレフィン(すなわち、H2C＝C＜基を有するオレフィ
ン)、または内部オレフィンであり得る。有用なオレフ
ィン性化合物は、１個より多いオレフィン性結合を有し
得、すなわち、それらは、ジエン、トリエンなどであり
得る。多くの場合、それらは、モノオレフィン性であ
る。例には、線状α−オレフィン、シス−またはトラン
ス−二置換オレフィン、三置換オレフィンおよび四置換
オレフィンが包含される。
【００４５】(Ｖ)がモノオレフィンのとき、(A)１モル
は、１当量のC＝Cを含有する；(Ｖ)がジオレフィンのと
き、(A)１モルは、２当量のC＝C結合を含有する；(Ｖ)
がトリオレフィンのとき、(A)１モルは、３当量のC＝C
結合を含有するなど。
【００４６】芳香族二重結合は、本発明の文脈内では、
オレフィン性二重結合であると考えられない。
【００４７】ここで用いる「ポリオレフィン性」との表
現は、オレフィンから誘導した重合体を定義する。この
「ポリオレフィン性」との表現は、１個より多いC＝C結
合を含有する化合物を意味する。オレフィン共重合体に
は、少なくとも２種のオレフィンがこの重合体に寄与す
るものがある。三元共重合体には、この重合体を形成す
る反応物の１種がジエンであるものがある。
【００４８】有用な化合物には、純粋な炭化水素、すな
わち、実質的に非炭化水素基を含有しないものがある
が、またはそれらは、以下でさらに詳細に記載するよう
な１個またはそれ以上の非炭化水素基を含有し得る。
【００４９】１実施態様では、このオレフィン性化合物
は、実質的な炭化水素であり、すなわち、(Ｖ)の各R基
はHであるか、または本質的に炭素および水素を含有す
る。本実施態様の１局面では、各R1、R2、R7およびR
8は、水素であり、R6は、７個〜約5,000個の炭素原子、
多くの場合、約30個から約200個までの炭素原子、好ま
しくは、約50個から約100個までの炭素原子を含有する
ヒドロカルビル基である。本実施態様の他の局面では、
各R1およびR2は水素であり、R6は、Hまたは低級アルキ
ル基であり、(CH(R7)(R8))基は、７個〜約5,000個の炭
素原子、さらに代表的には、約30個から約200個までの
炭素原子、好ましくは、50個から約100個までの炭素原
子を含有するヒドロカルビル基である。本発明のさらに
他の局面では、このオレフィンは、約８個の炭素原子か
ら、しばしば、約12個の炭素原子から、約28個までの炭
素原子、しばしば、約18個のでの炭素原子を含有するα
−オレフィンである。
【００５０】他の実施態様では、(Ｖ)に存在する１個ま
たはそれ以上のR基は、純粋な炭化水素ではない有機基
である。このような基は、以下のような基を含有する
か、またはそれらの基であり得る：カルボン酸、エステ
ル、アミド、塩(アンモニウムを含めて)、アミンおよび
金属塩、シアノ、ヒドロキシ、チオール、第三級アミ
ノ、ニトロ、アルカリ金属メルカプトなど。このような
基を含有するオレフィン性化合物(Ｖ)の例には、オレイ
ン酸メチル、オレイン酸、2-ドデセンジオン酸、オクテ
ンジオール、リノール酸およびそれらのエステルなどが
ある。
【００５１】好ましくは、このヒドロカルビル基は、脂
肪族基である。好ましい１実施態様では、R基が、全体
で、約30個〜約100個の炭素原子を含有する脂肪族基の
とき、このオレフィン性化合物は、単独重合したC2-18
モノオレフィンおよびジオレフィン、およびインターポ
リマー化したC2-18モノオレフィンおよびジオレフィン
(好ましくは、1-オレフィン)からなる群から選択した重
合体から誘導される。好ましい１実施態様では、このオ
レフィンは、２個〜約５個の炭素原子、好ましくは、３
個または４個の炭素原子を含有する。このようなオレフ
ィンの例には、エチレン、プロピレン、ブテン-1、イソ
ブチレン、ブタジエン、イソプレン、1-ヘキセン、1-オ
クテンなどがある。しかしながら、R基は、他の原料(例
えば、単量体状の高分子量アルケン(例えば、1-テトラ
コンテン)、脂肪族石油留分(特に、パラフィンワックス
およびそれらの分解した類似物)、ホワイト油、合成ア
ルケン(例えば、チーグラー−ナッタ方法により製造し
たもの(例えば、ポリ(エチレン)グリース))、および当
該技術分野で周知の他の原料から誘導され得る。このR
基のいずれの不飽和も、当該技術分野で周知の方法に従
って、水素化により低減され得るが、但し、(Ｖ)につい
て記載のように、少なくとも１個のオレフィン性基が残
留している。
【００５２】好ましい１実施態様では、少なくとも１個
のRは、ポリブテン、すなわち、C4オレフィンの重合体
(1-ブテン、2-ブテンおよびイソブチレンを含めて)から
誘導される。イソブチレンから誘導したもの(すなわ
ち、ポリイソブチレン)は、特に好ましい。他の好まし
い実施態様では、Rは、ポリプロピレンから誘導され
る。他の好ましい実施態様では、Rは、エチレン−α−
オレフィン重合体(特に、エチレン−プロピレン−ジエ
ン重合体(好ましくは、エチレン−プロピレン−ジエン
重合体))から誘導される。このような重合体の分子量
は、広範囲にわたって変えられ得るが、約300〜約20,00
0、好ましくは、700〜約5000の範囲の数平均分子量(Mn)
を有するものは、特に好ましい。好ましい１実施態様で
は、このオレフィンは、約900〜約2500の範囲のMnを有
するエチレン−プロピレン−ジエン共重合体である。こ
のような物質の一例には、Uniroyal Company(Middlebur
y、CT、USA)から販売されているTrilene(登録商標)があ
る。
【００５３】ヒドロカルビル基Rの好ましい原料には、
ルイス酸触媒(例えば、三塩化アルミニウムまたは三フ
ッ化ホウ素)の存在下にて、35〜75重量％のブテン含量
および15〜60重量％のイソブチレン含量を有するC4精製
流の重合により得られるポリブテンがある。これらのポ
リブテンは、主に(全繰り返し単位の80％より多く)、以
下の立体配置のイソブチレン繰り返し単位を含有する：
【００５４】
【化５】 これらのポリブテンは、代表的には、モノオレフィン性
であり、すなわち、それらは、１分子あたり、１個のオ
レフィン性結合を含有する。
【００５５】このオレフィン性化合物は、異性体の混合
物を含有するポリオレフィンであり得、ここで、その約
50％〜約65％は、三置換オレフィンであり、ここで、そ
の１個の置換基は、２個〜約500個の炭素原子、しばし
ば、約30個〜約200個の炭素原子、多くの場合、約50個
〜約100個の炭素原子(通常、脂肪族炭素原子)を含有
し、他の２個の置換基は、低級アルキルである。
【００５６】このオレフィンが三置換オレフィンのと
き、それは、しばしば、シス−およびトランス−の1-低
級アルキル、1-(30個〜約100個の炭素原子を含有する脂
肪族ヒドロカルビル)、2-低級アルキルエテンおよび1,1
-ジ-低級アルキル、2-(30個〜約100個の炭素原子を含有
する脂肪族ヒドロカルビル)エテンの混合物を含有す
る。
【００５７】１実施態様では、このモノオレフィン性基
は、主として、ビニリデン基、すなわち、次式の基：
【００５８】
【化６】 であるが、これらのポリブテンはまた、他のオレフィン
性立体配置を含有し得る。
【００５９】１実施態様では、このポリブテンは、実質
的にモノオレフィン性であり、少なくとも約30モル％、
好ましくは、少なくとも約50モル％、多くの場合、少な
くとも約70モル％のビニリデン基を含有する。このよう
な物質およびそれらの調製方法は、米国特許第5,286,82
3号および第5,408,018号に記載され、それらの内容は、
本明細書中で参考として援用されている。これらは、例
えば、Ultravis(BP Chemicals)およびGlissopal(BASF)
の商品名で、市販されている。これらのポリブテンは、
高ビニリデンポリブテンであるとして特徴付けられる。
通常ポリオレフィンまたはポリブテンは、約５モル％の
範囲のビニリデン基を有するにすぎず、通常、AlCl3触
媒重合により、形成される。
【００６０】上述のことから明らかなように、広範なタ
イプおよび分子量のオレフィンが、本発明の組成物を調
製するのに有用である。有用なオレフィンには、通常、
実質的な炭化水素があり、約100〜約70,000、多くの場
合、約300〜約20,000、さらに多くの場合、約300〜約5,
000、しばしば、約900〜約2,500の範囲の数平均分子量
を有する。
【００６１】本発明の方法で用いるオレフィン性反応物
(Ｖ)の具体的な特性付けは、当業者に周知の方法を用い
て、行われ得る。これらの方法には、赤外による一般的
な定性分析、および蒸気相浸透法(VPO)やゲルパーミエ
ーションクロマトグラフィー(GPC)を用いた平均分子量
(例えば、Mn、数平均分子量)の測定などが挙げられる。
構造的な詳細は、プロトンおよびカーボン13(C13)核磁
気共鳴(NMR)方法を使用して、解明され得る。NMRは、オ
レフィン性結合についての置換特性を決定するのに有用
であり、これらの置換基の性質に関するある程度詳細な
情報を提供する。このオレフィン性結合についての置換
基に関するさらに特定の詳細な情報は、例えば、オゾン
分解により、このオレフィンから置換基を開裂し、次い
で、NMR、GPC、VPOおよび赤外分析および当業者に周知
の他の方法により、この開裂した生成物を分析すること
により、得られる。
【００６２】このカルボン酸反応物は、以下の式(II)の
化合物および式(III)の化合物からなる群から選択した
少なくとも１種の構成要素である：
【００６３】
【化７】 および
【００６４】
【化８】 ここで、各R3、R5およびR9は、独立して、Hまたはヒド
ロカルビル基であり、R 4は、二価ヒドロカルビレン基で
あり、そしてｎは、０または１である。このR3基および
R5基の特定の実施態様は、この化合物(Ｉ)の対応する基
を記載している場合には、この上で示されている。R
9は、Hまたはヒドロカルビル、好ましくは、Hまたは低
級アルキルである。好ましい反応物には、グリオキシル
酸メチルエステルメチルヘミアセタールがある。
【００６５】カルボン酸反応物(B)の例には、グリオキ
シル酸、カルボキシ芳香族アルデヒド(例えば、4-カル
ボキシベンズアルデヒド)、および他のω−オキソアル
カン酸、ケトアルカン酸(例えば、ピルビン酸、レブリ
ン酸、ケト吉草酸、ケト酪酸)および多くの他の酸があ
る。当業者は、この開示を知ると、一定の中間体を生成
する反応物として使用するのに適切な式(IV)化合物を容
易に理解するだろう。式(IV)の好ましい化合物は、式
(C)の好ましい化合物を生じるものである。
【００６６】反応物(B)は、次式の化合物であり得る：
【００６７】
【化９】 ここで、各R3およびR5は、独立して、Hまたはアルキル
である。このような化合物は、このカルボニル反応物が
水和されているときに、生じる。グリオキシル酸１水和
物は、代表例である。
【００６８】上述のことから、このカルボン酸生成物
(C)の種々の「R」基は、このオレフィン性反応物および
カルボン酸反応物の対応する基に相当するか、またはそ
れから誘導されることが明らかである。
【００６９】(A)および(B)を反応させて(C)を調製する
する本発明の方法は、室温から、これらの反応物のいず
れかの最も低い分解温度までの範囲の温度、通常、約60
℃〜約220℃、多くの場合、約120℃〜約160℃の範囲の
温度で、行われる。この反応を、有機スルホン酸触媒ま
たは鉱酸触媒の存在下で行うとき、この反応は、通常、
約150℃まで、多くの場合、約120℃まで、しばしば、約
120℃から約130℃までの温度で、行われる。この方法
は、(A)置換カルボン酸アシル化剤１モルあたり(B)約0.
5モルから(A)１当量あたり(B)3.0モルまで、多くの場
合、(A)１モルあたり(B)約0.8モルから(A)１当量あたり
(B)約1.2モルまで、さらに多くの場合、(A)１モルあた
り(B)約0.95モルから(A)１当量あたり(B)約1.05モルま
でを使用する。本発明の生成物の収率を最大にするため
には、一般に、この反応を、できるだけ低い温度で行う
のが望ましい。ここで述べたように、一部の反応物は水
を含有し、この水は除去される。中程度の温度での水の
除去は、減圧、水の共沸蒸留を促進する溶媒を使用する
か、または不活性気体(例えば、N2)でパージすることに
より、達成できる。
【００７０】この反応の進行は、赤外スペクトルを観察
することにより、追跡できる。この生成物の−COOHカル
ボニルの吸収は、約1710 cm-1で現れる。ASTM D-664(電
位差測定法)またはASTM D-974(着色指示薬法)の方法を
ほぼ使用して測定した全酸価は、赤外と共に有用であ
り、非酸性生成物(例えば、ポリエステル生成物)、非酸
性反応物および縮合生成物から誘導したもの(例えば、
ラクトン)は、著しい酸価を示さないことを銘記してお
く。しかしながら、ASTM方法D-94は、カルボン酸物質が
酸性であろうとなかろうと、このような物質のSAP(ケン
化価)を測定する。
【００７１】(A)置換カルボン酸アシル化剤と(B)カルボ
ン酸反応物とを反応させることにより、必要に応じて、
酸触媒条件下にて形成されるカルボン酸反応生成物(C)
の合成について、好ましい反応物には、以下がある：
(A)200〜3,000のMnを有するポリイソブチレンで置換し
た無水マレイン酸；(B)グリオキシル酸またはその一水
和物またはグリオキシル酸メチルエステルメチルヘミア
セタール。(A)はまた、(B)と反応するこのポリイソブチ
レンだけを含有できることに注目すべきである。さら
に、この反応生成物(C)は、α,β−不飽和酸またはその
無水物とさらに反応されて、第二カルボン酸反応生成物
(D)を形成できることに、注目すべきである。生成物(C)
および(D)は、次いで、この上で挙げた(a)〜(d)群から
選択した反応物と反応されて、反応生成物(E)を形成で
きる。
【００７２】(A)に関して、これは、それをポリオレフ
ィンおよびα,β−不飽和化合物から形成することによ
って、ポリオレフィンを既に含有できるが、該カルボン
酸反応物(B)との反応前に、(A)にポリオレフィンを添加
してもよいことを指摘しておく。
【００７３】(D)を形成するためのカルボン酸反応生成
物(C)とα,β−不飽和化合物との追加反応については、
マレイン酸または無水マレイン酸は、好ましいα,β−
不飽和化合物である。この反応は、熱条件下または遊離
ラジカル条件下にて、行なうことができる。これらの反
応は、本願と同日に出願し現在審査中の本出願人の米国
特許出願第08/870112号に詳細に記載されている。この
出願の内容は、α,β−不飽和化合物のラジカル反応お
よび熱触媒反応の開示について、本明細書中で参考とし
て援用されている。
【００７４】本発明のカルボン酸反応生成物(C)および
(D)は、潤滑剤または燃料にてそのまま使用でき、また
は、以下で挙げたような反応物とさらに反応されて、別
の反応生成物(E)を形成できる。この反応物は、(a)その
構造内に少なくとも１個のH-N＜基が存在することによ
り特徴付けられるアミン；(b)アルコール；(c)反応性金
属または反応性金属化合物；および(d)(a)から(c)の２
種またはそれ以上の組合せからなる群から選択され、
(d)の成分は、該置換アシル化剤と、同時に、またはい
ずれかの順序で連続的に反応される。上記の反応物群に
は、アンモニアおよびヒドラジンが含まれる。置換アシ
ル化剤と上記(a)〜(d)との反応のさらに詳細な開示とし
ては、米国特許第4,234,435号を本明細書中で参考とし
て援用する。
【００７５】(C)および(D)とさらに反応させて(E)を形
成する適切な反応物には、アンモニア、ヒドラジン、モ
ノアミンおよびポリアミンが挙げられる。これらの反応
物は、少なくとも１個のN−H基を含有しなければならな
い。
【００７６】このモノアミンは、一般に、１個〜約24個
の炭素原子、好ましくは、１個〜約12個の炭素原子、さ
らに好ましくは、１個〜約６個の炭素原子を含有する。
本発明で有用なモノアミンの例には、第一級アミン、例
えば、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、
ブチルアミン、オクチルアミン、およびドデシルアミン
が包含される。第二級アミンの例には、ジメチルアミ
ン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジブチルアミ
ン、メチルブチルアミン、エチルヘキシルアミンなどが
包含される。第三級モノアミンからは、アミドが形成さ
れないが、カルボン酸と塩を形成できる。
【００７７】他の実施態様では、このモノアミンは、ヒ
ドロキシアミンであり得る。代表的には、このヒドロキ
シアミンは、第一級または第二級のアルカノールアミン
またはそれらの混合物である。上で述べたように、第三
級モノアミンは、反応してアミドを形成することはな
い。しかしながら、第三級アルカノールモノアミンは、
時には、反応して、第三級アミノ基含有エステルを形成
できる。反応してアミドを形成できるヒドロキシアミン
は、例えば、次式により表わされる：
【００７８】
【化１０】 ここで、各R"は、独立して、１個〜約22個の炭素原子を
有するヒドロカルビル基(好ましくは、アルキルまたは
アルケニル)、または２個〜約22個の炭素原子、好まし
くは、１個〜約４個の炭素原子を有するヒドロキシヒド
ロカルビル基(好ましくは、脂肪族)であり、そしてR'
は、約２個〜約18個の炭素原子、好ましくは、２個〜約
４個の炭素原子を有する二価ヒドロカルビル基(好まし
くは、アルキレン基)である。代表的には、各R"は、独
立して、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、
ペンチル基またはヘキシル基である。このような式の−
R'−OH基は、ヒドロキシヒドロカルビル基を表わす。R'
は、非環式、脂環族または芳香族であり得る。代表的に
は、R'は、非環式の直鎖または分枝鎖アルキレン基(例
えば、エチレン基、1,2-プロピレン基、1,2-ブチレン
基、1,2-オクタデシレン基など)である。
【００７９】これらのアルカノールアミンの例には、モ
ノ−およびジエタノールアミン、2-(エチルアミノ)エタ
ノール、2-(ブチルアミノ)エタノールなどが包含され
る。
【００８０】ヒドロキシルアミン(H2N−OH)は、有用な
縮合可能モノアミンである。
【００８１】このヒドロキシアミンはまた、エーテル含
有-N-(ヒドロキシヒドロカルビル)アミンであり得る。
これらは、上記ヒドロキシアミンのヒドロキシポリ(ヒ
ドロカルビルオキシ)類似物(これらの類似物には、ヒド
ロキシル置換されたオキシアルキレン類似物も包含され
る)である。このようなN-(ヒドロキシヒドロカルビル)
アミンは、エポキシドと上記アミンとの反応により、都
合よく調製でき、そして次式により表わされる：
【００８２】
【化１１】 ここで、ｘは、約２〜約15の数であり、そしてR"および
R'は、上で記載のものと同じである。R"はまた、ヒドロ
キシポリ(ヒドロカルビルオキシ)基であり得る。
【００８３】他の有用なアミンには、以下の一般式のエ
ーテルアミンが挙げられる：
【００８４】
【化１２】 ここで、Raは、１個〜約24個の炭素原子を含有するヒド
ロカルビル基、好ましくは、脂肪族基、さらに好ましく
は、アルキル基であり、R'は、２個〜約18個の炭素原
子、さらに好ましくは、２個〜約４個の炭素原子を含有
する二価ヒドロカルビル基、好ましくは、アルキレン基
であり、そしてRbは、Hまたはヒドロカルビル、好まし
くは、Hまたは脂肪族、さらに好ましくは、Hまたはアル
キル、さらに好ましくは、Hである。RbがHではないと
き、それは、好ましくは、１個〜約24個の炭素原子を含
有するアルキルである。エーテルアミンの例には、ヘキ
シルオキシプロピルアミン、ドデシルオキシプロピルア
ミン、オクチルオキシプロピルアミンおよびN-デシルオ
キシプロピル-1,3-ジアミノプロパンが包含されるが、
これらに限定されない。エーテルアミンは、Tomah Prod
ucts, Inc.から入手でき、また、SURFAM(これは、Sea L
and Chemical Co.、Westlake、Ohioから製造され販売さ
れている)の名称で入手できる。
【００８５】このアミンは、アミノ複素環化合物であり
得る。例には、アミノピリジン、アミノプロピルイミダ
ゾール、アミノピリミジン、アミノメルカプトチアジア
ゾールおよびアミノトリアゾールが包含される。
【００８６】このアミンはまた、ポリアミンであり得
る。このポリアミンは、少なくとも２個の塩基性窒素原
子を含有し、その構造内に、少なくとも１個のHN＜基が
存在することにより、特徴付けられる。２種またはそれ
以上のアミノ化合物の混合物は、この反応で使用され
る。好ましくは、このポリアミンは、少なくとも１個の
第一級アミノ基(すなわち、−NH2)を含有し、さらに好
ましくは、少なくとも２個の縮合可能−NH−基(そのい
ずれかまたは両方は、第一級または第二級アミノ基であ
る)を含有するポリアミンである。このポリアミンは、
脂肪族、環状脂肪族、複素環または芳香族であり得る。
このポリアミンの例には、アルキレンポリアミン、ヒド
ロキシ含有ポリアミン、アリールポリアミンおよび複素
環ポリアミンが包含される。
【００８７】好ましいポリアミンには、ポリアルキレン
ポリアミンを含めたアルキレンポリアミンがある。この
アルキレンポリアミンには、次式に相当するものが挙げ
られる：
【００８８】
【化１３】 ここで、ｎは、１〜約10、好ましくは、約２〜約７、さ
らに好ましくは、約２〜約５であり、各Uは、独立し
て、１個〜約10個の炭素原子、しばしば、約２個〜約６
個の炭素原子、さらに好ましくは、約２個〜約４個の炭
素原子を有するヒドロカルビレン(好ましくは、アルキ
レン)であり、各Rcは、独立して、水素原子、約30個ま
での炭素原子を有するヒドロカルビル基(好ましくは、
脂肪族ヒドロカルビル基、またはヒドロキシ置換ヒドロ
カルビル基またはアミン置換ヒドロカルビル基、さらに
好ましくは、脂肪族ヒドロカルビル基)であるか、また
は異なる窒素原子上の２個のRc基は、共に結合して、U
基を形成できるが、但し、少なくとも１個のRc基は、水
素である。好ましくは、Uは、エチレンまたはプロピレ
ンである。各Rcが、水素、低級アルキルまたはアミノ置
換ヒドロカルビル基(好ましくは、脂肪族)であるアルキ
レンポリアミンは、特に好ましく、エチレンポリアミン
およびエチレンポリアミン混合物は、最も好ましい。
【００８９】アルキレンポリアミンには、メチレンポリ
アミン、エチレンポリアミン、ブチレンポリアミン、プ
ロピレンポリアミン、ペンチレンポリアミンなどが挙げ
られる。より高級な同族体および関連した複素環アミン
(例えば、ピペラジンおよびN-アミノアルキル置換ピペ
ラジン)もまた、含まれる。このようなポリアミンの特
定の例には、エチレンジアミン、ジエチレントリアミ
ン、トリエチレンテトラミン、トリス(2-アミノエチル)
アミン、プロピレンジアミン、トリメチレンジアミン、
トリプロピレンテトラミン、テトラエチレンペンタミ
ン、ヘキサエチレンヘプタミン、ペンタエチレンヘキサ
ミン、アミノエチルピペラジン、ジメチルアミノプロピ
ルアミンなどがある。
【００９０】２種またはそれ以上の上述のアルキレンア
ミンの縮合により得られるより高級な同族体は、２種ま
たはそれ以上の上記ポリアミンの混合物と同様に、有用
である。
【００９１】エチレンポリアミン(例えば、上で述べた
ものの)は好ましい。これらは、「Diamines and Higher
Amines」の表題で、Kirk Othmerの「Encyclopedia of
Chemical Technology(４版、８巻、74〜108頁、John Wi
ley and Sons、New York(1993年))およびMeinhardtらの
米国特許第4,234,435号に詳細に記載され、両者の内容
は、本明細書中で参考として援用されている。このよう
なポリアミンは、好都合には、二塩化エチレンとアンモ
ニアとの反応により、またはエチレンイミンと開環試薬
(例えば、水、アンモニアなど)との反応により、調製さ
れる。このような反応の結果、環状縮合生成物(例え
ば、上記ピペラジン)を含めたポリアルキレンポリアミ
ンの錯体混合物が生成する。これらの混合物は、特に有
用である。他方、純粋なアルキレンポリアミンの使用に
より、極めて適切な生成物が得られる。エチレンポリア
ミン混合物は有用である。
【００９２】他の有用なタイプのポリアミン混合物に
は、上記ポリアミン混合物のストリッピングにより、低
分子量ポリアミンおよび揮発性成分を除去して、しばし
ば「ポリアミンボトムス」と呼ばれる残留物を残して得
られるものがある。一般に、アルキレンポリアミンボト
ムスは、約200℃以下で沸騰する物質を、２重量％より
少ない量、通常は１重量％より少ない量で含有するもの
として、特徴づけられ得る。エチレンポリアミンボトム
ス(これは、容易に入手でき、極めて有用であることが
分かっている)の場合には、これらのボトムスは、約２
重量％未満のジエチレントリアミン(DETA)またはトリエ
チレンテトラミン(TETA)を含有する。DowChemical Comp
any(Freeport、Texas)から得られるこのようなエチレン
ポリアミンボトムスの典型的な試料(これは、「E-100」
と命名されている)は、15.6℃で1.0168の比重、33.15重
量％の窒素割合、および40℃で121センチストークスの
粘度を有する。このような試料のガスクロマトグラフィ
ー分析では、これが、約0.93重量％の「ライトエンド」
(おそらく、ジエチレントリアミンである)、0.72重量％
のトリエチレンテトラミン、21.74重量％のテトラエチ
レンペンタミン、および76.61重量％のペンタエチレン
ヘキサミンおよびより高級なポリエチレンアミン類を含
有することが明らかとなった。これらのアルキレンポリ
アミンボトムスには、環状の縮合生成物(例えば、ピペ
ラジン)、およびジエチレントリアミンやトリエチレン
テトラミンなどのより高級な同族体が包含される。
【００９３】他の実施態様では、これらのポリアミン
は、ヒドロキシ含有ポリアミンであるが、但し、このポ
リアミンは、少なくとも１個の縮合可能−N−H基を含有
する。ヒドロキシモノアミンのヒドロキシ含有ポリアミ
ン類似物、特に、アルコキシル化アルキレンポリアミン
もまた、使用できる。代表的には、これらのヒドロキシ
アミンは、第一級または第二級アルカノールアミンまた
はそれらの混合物である。このようなアミンは、モノ-
およびポリ-N-ヒドロキシアルキル置換アルキレンポリ
アミンにより表わすことができ、ここで、このアルキレ
ンポリアミンは、この上で記載のものと同じであり、特
に、そのアルキレン基に２個〜３個の炭素原子を含有す
るものであり、このアルキレンポリアミンは、７個まで
のアミノ基を含有する。このようなポリアミンは、上記
アルキレンアミンと、１種またはそれ以上の上記アルキ
レンオキシドとを反応させることにより、製造できる。
類似のアルキレンオキシド−アルカノールアミン反応生
成物(例えば、上記の第一級、第二級または第三級アル
カノールアミンと、エチレンオキシド、プロピレンオキ
シドまたはより高級なエポキシドとを、1.1〜1.2のモル
比で反応させることにより製造した生成物)もまた、使
用できる。このような反応を行うための反応物比および
温度は、当業者に周知である。
【００９４】アルコキシル化アルキレンポリアミンの特
定の例には、N-(2-ヒドロキシエチル)エチレンジアミ
ン、N、N−ジ(2-ヒドロキシエチル)エチレンジアミン、1
-(2-ヒドロキシエチル)ピペラジン、モノ(ヒドロキシプ
ロピル)置換テトラエチレンペンタミン、N-(3-ヒドロキ
シブチル)テトラメチレンジアミンなどが包含される。
上で例示のヒドロキシ含有ポリアミンのアミノ基または
水酸基を介した縮合により得られる高級な同族体は、同
様に、有用である。アミノ基を介した縮合により、アン
モニアの除去を伴って、高級なアミンが得られるのに対
して、水酸基を介した縮合により、水を除去を伴って、
エーテル結合を含有する生成物が得られる。上記ポリア
ミンのいずれかの２種またはそれ以上の混合物もまた、
有用である。
【００９５】このポリアミンは、ポリオキシアルキレン
ポリアミンであり得、これには、約200〜約2000の範囲
の平均分子量を有するポリオキシエチレンジアミンおよ
びポリオキシプロピレンジアミンおよびポリオキシプロ
ピレントリアミンが挙げられる。ポリオキシアルキレン
ポリアミンは、例えば、Texaco Chemical Co.から、「J
effamines」の商品名で市販されている。米国特許第3,8
04,763号および第3,948,800号の内容は、ポリオキシア
ルキレンポリアミンの開示を含み、その内容は、このよ
うな物質の開示について、本明細書中で参考として援用
されている。
【００９６】他の実施態様では、このアミンは複素環ポ
リアミンであり得る。この複素環ポリアミンには、アジ
リジン、アゼチジン、アゾリジン、テトラ−およびジヒ
ドロキシピリジン、ピロール、インドール、ピペリジ
ン、イミダゾール、ジ−およびテトラヒドロイミダゾー
ル、ピペラジン、イソインドール、プリン、N-アミノア
ルキルモルホリン、N-アミノアルキルチオモルホリン、
N-アミノアルキルピペラジン、N,N'-ビスアミノアルキ
ルピペラジン、アゼピン、アゾシン、アゾニン、アゼシ
ンおよび上記物質のそれぞれのテトラ−、ジ−およびパ
ーヒドロ誘導体、およびこれら複素環アミンの２種また
はそれ以上の混合物が挙げられる。好ましい複素環アミ
ンは、複素環中に窒素、酸素および/またはイオウだけ
を含有する飽和の五員環および六員環複素環アミンであ
り、特に、ピペリジン、ピペラジン、チオモルホリン、
モルホリン、ピロリジンなどである。ピペリジン、アミ
ノアルキル置換ピペリジン、ピペラジン、アミノアルキ
ル置換ピペラジン、モルホリン、アミノアルキル置換モ
ルホリン、ピロリジン、およびアミノアルキル置換ピロ
リジンは、特に好ましい。通常、このアミノアルキル置
換基は、この複素環の窒素原子形成部分にて、置換され
ている。このような複素環アミンの特定の例には、N-ア
ミノプロピルモルホリン、N-アミノエチルピペラジン、
およびN,N'-ジアミノエチルピペラジンが包含される。
ヒドロキシアルキル置換複素環ポリアミンもまた、有用
である。例には、N-ヒドロキシエチルピペラジンなどが
包含される。
【００９７】他の実施態様では、このアミンは、ポリア
ルケン置換アミンである。これらのポリアルケン置換ア
ミンは、当業者に周知である。これらは、米国特許第3,
275,554号；第3,438,757号；第3,454,555号；第3,565,8
04号；第3,755,433号；および第3,822,289号に開示され
ている。これらの特許の内容は、ポリアルケン置換アミ
ンおよびその製造方法の開示について、本明細書中で参
考として援用されている。
【００９８】代表的には、ポリアルケン置換アミンは、
ハロゲン化(好ましくは、塩素化)オレフィンおよびオレ
フィン重合体(ポリアルケン)と、アミン(モノアミンま
たはポリアミン)とを反応させることにより、調製され
る。このアミンは、上記アミンのいずれかであり得る。
これらの化合物の例には、ポリ(プロピレン)アミン、N,
N-ジメチル-N-ポリ(エチレン/プロピレン)アミン(50：5
0のモル比のモノマー)、ポリブテンアミン、N,N-ジ(ヒ
ドロキシエチル)-N-ポリブテンアミン、N-(2-ヒドロキ
シプロピル)-N-ポリブテンアミン、N-ポリブテンアニリ
ン、N-ポリブテンモルホリン、N-ポリ(ブテン)エチレン
ジアミン、N-ポリ(プロピレン)トリメチレンジアミン、
N-ポリ(ブテン)ジエチレントリアミン、N',N'-ポリ(ブ
テン)テトラエチレンペンタミン、N,N-ジメチル-N'-ポ
リ(プロピレン)-1,3-プロピレンジアミンなどが包含さ
れる。
【００９９】このポリアルケン置換アミンは、少なくと
も約８個の炭素原子から、好ましくは、少なくとも約30
個の炭素原子から、さらに好ましくは、約35個の炭素原
子から、約300個の炭素原子まで、好ましくは、200個の
炭素原子まで、さらに好ましくは、100個の炭素原子ま
でを含有するものとして、特徴付けられる。１実施態様
では、このポリアルケン置換アミンは、少なくとも約50
0のｎ(数平均分子量)値により、特徴付けられる。一般
に、このポリアルケン置換アミンは、約500〜約5000の
ｎ値、好ましくは、約800〜約2500のｎ値により、特徴
付けられる。他の実施態様では、ｎは、約500〜約1200
または1300の間で変わる。
【０１００】このポリアルケン置換アミンが誘導される
ポリアルケンには、２個〜約16個の炭素原子、通常、２
個〜約６個の炭素原子、好ましくは、２個〜約４個の炭
素原子、さらに好ましくは、４個の炭素原子を有する重
合可能なオレフィンモノマーの単独重合体およびインタ
ーポリマーが挙げられる。このオレフィンは、モノオレ
フィン(例えば、エチレン、プロピレン、1-ブテン、イ
ソブテンおよび1-オクテン)、またはポリオレフィンモ
ノマー(好ましくは、ジオレフィンモノマー(例えば、1,
3-ブタジエンおよびイソプレン))であり得る。好ましく
は、この重合体は、単独重合体である。好ましい単独重
合体の一例には、ポリブテン、好ましくは、その重合体
の約50％がイソブチレンから誘導されたポリブテンがあ
る。このポリアルケンは、通常の方法により調製され
る。
【０１０１】他の有用なポリアミンには、少なくとも１
種のヒドロキシ化合物と、少なくとも１個の第一級また
は第二級アミノ基を含有する少なくとも１種のポリアミ
ン反応物との反応により得られる縮合生成物がある。こ
れらの縮合生成物は、少なくとも１個の縮合可能な第一
級または第二級アミノ基を有するポリアミン生成物であ
るとして特徴付けられ、このポリアミン生成物は、(b-
i)以下の一般式を有する少なくとも１種のヒドロキシ含
有物質と、(b-ii)少なくとも１個のN−H基を有する少な
くとも１種のアミンとを接触させることにより、製造さ
れる：
【０１０２】
【化１４】 ここで、各Rは、独立して、Hまたは炭化水素ベースの基
であり、Yは、O、NおよびSからなる群から選択され、X
は、多価炭化水素ベースの基であり、Aは、多価炭化水
素ベースの基であり、ｎは、１または２であり、ｚは、
０または１であり、ｐは、０または１であり、ｑは、１
〜約10の範囲であり、そしてｍは、１〜約10の範囲であ
る。
【０１０３】このヒドロキシ物質(b-i)は、このアミン
反応物(b-ii)と縮合するいずれかのヒドロキシ物質であ
り得る。これらのヒドロキシ物質は、脂肪族、環状脂肪
族または芳香族のモノオールおよびポリオールであり得
る。脂肪族化合物が好ましく、ポリオールは、特に好ま
しい。アミノアルコール、特に、１個より多い水酸基を
含有するものは、非常に好ましい。代表的には、このヒ
ドロキシ含有物質(b-i)は、１個〜約10個の水酸基を含
有する。
【０１０４】(b-i)として有用なモノオールには、好ま
しくは、１個〜約100個の炭素原子、さらに好ましく
は、約28個までの炭素原子を含有する第一級または第二
級(好ましくは、アルキル)一価化合物がある。例には、
メタノール、エタノール、ブタノール、シクロヘキサノ
ール、2-メチルシクロヘキサノール、異性体状のオクタ
ノールおよびデカノール、オクタデカノール、ベヘニル
アルコール、ネオペンチルアルコール、ベンジルアルコ
ール、β−フェニルエチルアルコール、およびクロロア
ルカノールが包含される。
【０１０５】さらに別の例には、アルキレンオキシドと
の反応によるアルコール、カルボン酸またはフェノール
物質のオキシアルキル化から誘導したモノエーテル−お
よびポリエーテル含有モノオールがある。２個またはそ
れ以上の異なるアルキレングリコールを使用するとき、
それらは、以下でさらに詳細に述べるように、混合物と
してまたは連続的に使用できる。これらのエーテル含有
モノオールは、以下の一般式により表わすことができ
る：
【０１０６】
【化１５】 ここで、Rは、好ましくは、１個〜約28個の炭素原子を
含有するヒドロカルビル、アシルまたはカルボキシアミ
ノアルキルであり、各Rd、ReおよびRfは、２個〜約12個
の炭素原子、多くの場合、２個または３個の炭素原子を
含有するヒドロカルビレンである；ａ、ｂおよびｃは、
０〜100であるが、但し、ａ、ｂおよびｃの総計は、少
なくとも１である。Rがヒドロカルビルのとき、それ
は、アルキル、アリール、アリールアルキルまたはアル
キルアリールであり得る。１実施態様では、ａおよびｂ
は、０〜約12、好ましくは、０〜約６であり得るのに対
して、他の実施態様では、ａおよびｂは、約100までの
範囲である。
【０１０７】例には、2-アルコキシエタノール、Union
Carbide Corporationから製造したグリコールエーテル
の「Cellosolve」族の構成要素、および2-(ポリアルコ
キシ)エタノールが包含される。アルコールアルコキシ
化の他の市販生成物には、Neodol(登録商標)(Shell Che
micalのエトキシ化線状および分枝アルコール)、Alfoni
c(登録商標)(Vista Chemicalのエトキシ化線状アルコー
ル)、ARCO Chemicalsのプロポキシル化アルコール、UCO
N(登録商標)(Union Carbideのプロポキシル化アルコー
ル)、Provol(登録商標)(Croda Chemicalのプロポキシル
化脂肪アルコール)、およびCarbowax(Union Carbideの
メトキシポリエチレングリコールであって、例えば、Ca
rbowax(登録商標)350および750)が挙げられる。
【０１０８】低級エーテル含有モノオールのアリール類
似物には、例えば、2-(ノニルフェノキシエチルオキシ)
エタノール、2-(オクチルフェノキシエチルオキシエチ
ルオキシ)エタノール、および多量のアルキレンオキシ
ドを用いて製造したより高級な類似物(これらは、Union
Carbideから、TRITON(登録商標)の商標で販売されてい
る)が挙げられる。
【０１０９】ここで述べたように、ポリエーテルモノオ
ールはまた、２個またはそれ以上の異なるアルキレンオ
キシドを、その混合物でまたは連続的に、アルコール、
アルキルフェノールまたはアミドと縮合することによ
り、調製できる。エチレンオキシドおよびプロピレンオ
キシドの混合物とブタノールとの反応により製造した市
販のポリエーテルモノオールは、Union CarbideのUCON
(登録商標)50-HBシリーズおよび75-HBシリーズ作動油で
代表され、これに対して、プロピレンオキシドおよび高
級(例えば、C4-C10)アルキレンオキシドの混合物に由来
の類似生成物は、Breox(登録商標)の商標で、BP Chemic
alsにより販売されている。
【０１１０】ポリオールは、ここでは、少なくとも２個
の水酸基を含有する化合物として定義される。
【０１１１】ジヒドロキシ化合物には、一般構造HO−
(−R−)−OHのアルキレングリコールが挙げられ、ここ
で、Rは、ヒドロカルビレンである。例には、エチレン
グリコール、1,2-プロパンジオール、1,2-、1,3-および
1,4-ブチレンジオール、1,6-ヘキサンジオール、ネオペ
ンチルグリコール、1,10-デカンジオール、シクロヘキ
サン-1,4-ジオールおよび1,4-ビス-(ヒドロキシメチル)
シクロヘキサンが挙げられる。
【０１１２】他のジオールには、エーテルジオールおよ
びポリエーテルジオール(グリコール)が挙げられる。こ
れらは、以下の一般式により表わすことができる：
【０１１３】
【化１６】 ここで、Rd、ReおよびRfは、独立して、C2-C12ヒドロカ
ルビレン、多くの場合、エチレンまたはプロピレンであ
り、そしてａ、ｂおよびｃは、独立して、０〜約100で
あるが、但し、ａ、ｂおよびｃの総計は、少なくとも１
である。エーテルジオールおよびポリエーテルジオール
の例には、ジエチレングリコール、トリエチレングリコ
ール、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコ
ール、2-(2-ヒドロキシエチルオキシ)-1-プロパノール
および1,2-ビス-(2-ヒドロキシプロピルオキシ)エタ
ン、Union Carbideのポリエチレングリコールである「C
arbowax(登録商標)」族のポリオキシアルキレンオキシ
ド、BASFのポリプロピレンオキシドジオールであるPluo
nic(登録商標)P-シリーズ、Dow Chemicalのポリオキシ
ブチレングリコールなどがある。
【０１１４】モノオールおよびジオールに加えて、他の
有用なアルコールには、３個またはそれ以上のHO−基を
有する多価アルコール(好ましくは、約12個までの炭素
原子を含有するもの、特に、約３個〜約10個の炭素原子
を含有するもの)が挙げられる。有用な多価ポリオール
には、グリセロール、トリメチロールプロパン、2-エチ
ル-2-ヒドロキシメチル-1,3-プロパンジオール、エリス
リトール、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリト
ール、グルコース、アラビノース、1,2,3-ヘキサントリ
オール、2,3,4-ヘキサントリオール、ブタントリオー
ル、およびポリグリセロール(エーテル結合グリセロー
ルダイマー、トリマー、テトラマーなどを含めて)が挙
げられる。
【０１１５】アミノアルコールは、有用なヒドロキシ含
有化合物である。アミノアルコールは、脂肪族、環状脂
肪族または芳香族であり得、少なくとも１個の水酸基、
好ましくは、２個またはそれ以上の水酸基を含有する。
これらは、当該技術分野で公知の方法(例えば、少なく
とも１個のN−H基を有するアミンとアルキレンオキシド
との反応)により、調製できる。他の方法には、アルデ
ヒド(特に、ホルムアルデヒド)をニトロ化合物で縮合
し、続いて、ニトロ基を還元することがある。
【０１１６】有用なアミノアルコールには、モノアミノ
化合物およびポリアミノ化合物が挙げられる。これら
は、例えば、アルキレンオキシドとの反応の程度に依存
して、モノヒドロキシ化合物またはポリヒドロキシ化合
物であり得る。例えば、第一級アミンは、１種または２
種のアルキレンオキシドと反応でき、モノ−またはジヒ
ドロキシアルキルアミンを形成する。ポリアルコキシエ
ーテル含有アミノアルコールもまた、有用である。これ
らは、アンモニアまたは第一級または第二級アミンと過
剰のアルキレンオキシドとの反応により、調製できる。
【０１１７】さらに有用なアミノアルコールの一部に
は、ホルムアルデヒドとニトロアルカンとの還元縮合生
成物がある。2-アミノ-2-(2-ヒドロキシメチル)-1,3-プ
ロパンジオール(「THAM」または「TrisAmino」として一
般に公知である)、2-アミノ-2-エチル-1,3-プロパンジ
オールおよび2-アミノ-2-メチル-1,3-プロパンジオール
は、特に有用である。
【０１１８】他の有用なアミノアルコールの例には、N-
(N)-ヒドロキシ低級アルキルアミンおよびポリアミン
(例えば、ジ(2-ヒドロキシエチル)アミン、アミノエタ
ノール、トリエタノールアミン、ジブチルアミノエタノ
ール、トリス(ヒドロキシプロピル)アミン、N,N,N',N'-
テトラ(ヒドロキシエチル)トリメチレンジアミンなど)
が包含される。
【０１１９】市販のオキシアルキル化アミンの例には、
AKZO Chemieのエトキシ化およびプロポキシ化第一級お
よび第二級アミンであるEthomeen(登録商標)およびProp
omeen(登録商標)シリーズの構成要素が包含される。エ
チレンジアミン/プロピレンオキシド生成物は、BASF/Wy
andotte Corporationから入手できるTetronic(登録商
標)族のポリオキシアルキル化ジアミンを構成する。
【０１２０】エチレンオキシドまたはプロピレンオキシ
ドと、Union Carbideのポリグリコールアミンとの反応
により、対応するジ(2-ヒドロキシアルキル)エーテルア
ミンが得られる。これらのアルキレンオキシドと、Hunt
sman ChemicalのJeffamine(登録商標)ポリオキシプロピ
ルアミンとの類似の反応により、N-ヒドロキシアルキル
化誘導体が形成される。対応する生成物は、3-(高級ア
ルキルオキシ)プロピレンアミンのヒドロキシアルキル
化により、製造できる。
【０１２１】他の有用なヒドロキシ含有反応物には、次
式のヒドロキシアルキルスルフィド、ヒドロキシアルキ
ルオキシアルキルスルフィドおよびそれらの対応するア
リール誘導体のスルフィドである：
【０１２２】
【化１７】 ここで、Rは、１個〜約22個の炭素原子を含有するヒド
ロカルビル基またはヒドロキシヒドロカルビル基であ
り、Rdは、２個〜12個の炭素原子を含有するヒドロカル
ビレン基であり、ａは、１または２である；そしてｂ
は、１〜約20の範囲である。例には、2-(ドデシルチオ)
エタノール、チオジエタノールおよび2-ヒドロキシエチ
ルジスルフィドが包含される。
【０１２３】これらのヒドロキシ化合物は、好ましく
は、多価アルコールおよび多価アミンであり、さらに好
ましくは、多価アミンである。多価アミンには、２個〜
約20個の炭素原子、好ましくは、２個〜約４個の炭素原
子を有するアルキレンオキシド(例えば、エチレンオキ
シド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドなど)と
反応させた上記モノアミンが挙げられる。多価アミンの
例には、トリ(ヒドロキシプロピル)アミン、トリス(ヒ
ドロキシメチル)アミノメタン、2-アミノ-2-メチル-1,3
-プロパンジオール、N,N,N',N'-テトラキス(2-ヒドロキ
シプロピル)エチレンジアミン、およびN,N,N',N'-テト
ラキス(2-ヒドロキシエチル)エチレンジアミンが包含さ
れる。
【０１２４】b(ii)を構成する好ましいアミンには、ポ
リアルキレンポリアミンを含めたアルキレンポリアミン
がある。他の実施態様では、このポリアミンは、ヒドロ
キシアミンであり得るが、但し、このポリアミンは、少
なくとも１個の縮合可能−N−H基を含有する。
【０１２５】好ましいポリアミン反応物には、トリエチ
レンテトラミン(TETA)、テトラエチレンペンタミン(TEP
A)、ペンタエチレンヘキサミン(PEHA)、およびポリアミ
ンの混合物(例えば、上記「アミンボトムス」)が挙げら
れる。
【０１２６】このポリアミン生成物を製造するための反
応物の好ましい組合せには、反応物(b-i)が、３個の水
酸基を有する多価アルコールまたは２個以上の水酸基を
有するアミノアルコールであり、反応物(b-ii)が、少な
くとも２個の第一級窒素原子を有するアルキレンポリア
ミンであって、ここで、このアルキレン基が、２個〜約
10個の炭素原子を含有するものが挙げられる。
【０１２７】この反応は、酸触媒の存在下にて、高温で
行われる。本発明の目的上、有用な触媒には、鉱酸(一
塩基酸、二塩基酸および多塩基酸)(例えば、硫酸および
リン酸)；有機リン含有酸および有機スルホン酸；H3PO4
およびH2SO4のアルカリ金属およびアルカリ土類金属部
分塩(例えば、NaHSO4、LiHSO4、KHSO4、NaH2PO4、LiH 2P
O4およびKH2PO4；CaHPO4、CaSO4およびMgHPO4)；また、
Al2O3およびゼオライト類が挙げられる。リン含有酸お
よびリン酸およびそれらのエステルまたは部分エステル
は、それが市販されており取り扱いが容易なために、こ
の反応混合物中で処理したとき、酸を生じる物質(例え
ば、亜リン酸トリフェニル)もまた、触媒として有用で
ある。触媒は、金属含有塩基性物質(例えば、アルカリ
金属水酸化物、特に、水酸化ナトリウム)で連続的に中
和される。
【０１２８】このポリアミン生成物を形成する反応は、
高温で進行し、この温度は、約60℃〜約265℃の範囲で
あり得る。しかしながら、大ていの反応は、約220℃〜
約250℃の範囲で進行する。この反応は、大気圧にて、
または必要に応じて、減圧にて、進行し得る。この方法
により調製して得られる高分子量ポリアミンの縮合度
は、反応条件下にて、固体生成物の形成を防止するのに
必要な程度にのみ、限定される。本発明の生成物の縮合
度の制御は、通常、この反応系に充填される縮合剤(す
なわち、ヒドロキシアルキル反応物またはヒドロキシア
リール反応物)の量を限定することにより、達成され
る。得られた生成物は、しばしば、中和した触媒、相当
量(約0.1重量％から、多くは、少なくとも１重量％か
ら、しばしば、５重量％から、20重量％まで、多くは、
10重量％まで)の水を含有する。
【０１２９】これらのアミン縮合物およびそれらを製造
する方法は、Steckel(米国特許第5,053,152号)に記載さ
れ、その内容は、これらの縮合物およびその製造方法の
開示について、本明細書中で参考として援用されてい
る。
【０１３０】さらに別の反応生成物(E)は、本発明の(C)
および(D)と上記アミンとを反応させることにより調製
されるが、そのように形成した組成物(E)を、以下から
なる群から選択した１種またはそれ以上の後処理試薬と
接触させることにより、後処理される：酸化ホウ素、酸
化ホウ素水和物、ホウ素含有酸、ホウ素含有酸のエステ
ル、二硫化炭素、イオウ、シアン化アルケニル、カルボ
ン酸アシル化剤、アルデヒド、ケトン、尿素、チオ尿
素、グアニジン、ジシアノジアミド、リン酸ヒドロカル
ビル、亜リン酸ヒドロカルビル、チオリン酸ヒドロカル
ビル、チオ亜リン酸ヒドロカルビル、硫化リン、酸化リ
ン、リン酸、ヒドロカルビルチオシアネート、ヒドロカ
ルビルイソシアネート、ヒドロカルビルイソチオシアネ
ート、エポキシド、エピスルフィド、ホルムアルデヒド
またはホルムアルデヒド生成化合物とフェノール、およ
びイオウとフェノール。本発明のアシル化剤および上記
アミンおよびアルコールの組合せから調製したカルボン
酸誘導体組成物でも、同じ後処理試薬が使用される。し
かしながら、本発明のカルボン酸誘導体組成物を、アル
コールおよびこのアシル化剤から誘導するとき、すなわ
ち、それらが、酸性エステルまたは中性エステルのと
き、これらの後処理試薬は、通常、酸化ホウ素、酸化ホ
ウ素水和物、ホウ素含有酸、ホウ素含有酸のエステル、
イオウ、塩化イオウ、硫化リン、酸化リン、カルボン酸
アシル化剤、エポキシドおよびエピスルフィドからなる
群から選択される。
【０１３１】これらの後処理試薬の使用が関与する後処
理方法は、従来技術の高分子量カルボン酸アシル化剤お
よびアミンおよび/またはアルコールの反応生成物に適
用する限りにおいて、公知であるので、これらの方法の
詳細な説明は、ここでは、必要ない。従来技術の方法
を、本発明のカルボン酸誘導体組成物に適用するために
は、従来技術で記載の反応条件、反応物比などを、本発
明の新規なカルボン酸誘導体組成物に適用することだけ
が必要である。米国特許第4,234,435号の内容は、(C)お
よび(D)と上記アミン、アルコールおよび金属性組成物
との反応から形成した後処理分散剤の開示について、本
明細書中で参考として援用されている。
【０１３２】
【実施例】出発スクカン類 ：実施例１ (置換カルボン酸アシル化剤(A)について) 反応器に、ポリイソブテン(Mn＝1000)404.1部およびヘ
キサン101部を充填した。この混合物に、1.7時間にわた
って、その表面下にて、気体状塩素9.5部を一様に添加
し、続いて、0.5時間にわたり、同じ流速で、窒素を添
加した。このヘキサン(495部)を、常圧にて、68〜140℃
で留去した。この混合物の一部(374.7部)を、無水マレ
イン酸95.4部と共に、第二反応器に移し、この反応混合
物を200℃まで加熱し、200℃で24時間保持した。次い
で、この反応混合物を、減圧(20 torr)下にて200℃でス
トリッピングした。得られた残留物は、所望の置換カル
ボン酸アシル化剤である。実施例２ (置換カルボン酸アシル化剤(A)について) 反応器に、ポリイソブテン(Mn＝2200)1000部および無水
マレイン酸44.5部を充填した。この混合物を120℃まで
加熱し、この反応温度を120℃と130℃の間に維持してい
る間に、７時間にわたって、気体状塩素24部を一様に添
加した。この反応温度を、10時間にわたって、130℃か
ら190℃に直線的に上げ、190℃で７時間保持した。次い
で、この反応混合物を、２時間にわたって205℃まで上
げ、205℃で６時間保持し、この間、この混合物を、最
後の４時間は205℃で、窒素吹き込みによりストリッピ
ングした。その残留物(ケン化価47)は、所望の置換カル
ボン酸アシル化剤である。実施例３ (置換カルボン酸アシル化剤(A)について) 反応器に、約80％のビニリデン型末端基を有するポリイ
ソブテン(Mn＝2152)990.2部および無水マレイン酸112.6
部を充填した。この混合物を、３時間にわたって200℃
まで加熱し、200℃で24時間保持した。この反応混合物
を190℃まで冷却し、190℃で２時間にわたり、真空スト
リッピング(20 torr)した。その残留物を濾過助剤で濾
過した。この濾液(ケン化価65)は、所望の置換カルボン
酸アシル化剤である。実施例４ (置換カルボン酸アシル化剤(A)について) 反応器に、約80％のビニリデン型末端基を有するポリイ
ソブテン(Mn＝2152)1004.2部および無水マレイン酸41.4
部を充填した。この混合物を、３時間にわたって200℃
まで加熱し、200℃で24時間保持した。この反応混合物
を190℃まで冷却し、190℃で２時間にわたり、真空スト
リッピング(20 torr)した。その残留物を濾過助剤で濾
過した。この濾液(ケン化価35)は、所望の置換カルボン
酸アシル化剤である。実施例５ (置換カルボン酸アシル化剤(A)について) 反応器に、ポリイソブテン(Mn＝1000)7410部および無水
マレイン酸382部を充填した。この混合物を、５時間に
わたって203℃まで加熱し、203℃で24時間保持した。こ
の混合物を、減圧下(２ mm Hg)にて210℃で１時間にわ
たって、ストリッピングした。その残留物(ケン化価94)
は、所望の置換カルボン酸アシル化剤である。実施例６ (置換カルボン酸アシル化剤(A)について) 反応器に、ポリイソブテン(Mn＝2000)7410部および無水
マレイン酸764部を充填した。この混合物を、５時間に
わたって203℃まで加熱し、203℃で24時間保持した。こ
の混合物を、減圧下(２ mm Hg)にて210℃で１時間にわ
たって、ストリッピングした。その残留物(ケン化価39)
は、所望の置換カルボン酸アシル化剤である。グリオキシル酸エステル誘導体 ：実施例７ (カルボン酸反応生成物(C)について) ４ッ口フラスコに、実施例１からのポリイソブテニル無
水コハク酸267部(0.25モル；ケン化価104)、グリオキシ
ル酸メチルエステルメチルヘミアセタール29.8部(0.25
モル)および70％メタンスルホン酸水溶液2.0部を充填し
た。この混合物を150℃まで加熱し、ディーン−スター
クトラップにて留出物を集めつつ、150℃で９時間保持
した。この反応系を、減圧下(６ mm Hg)にて150℃で２
時間にわたって、ストリッピングした。この反応混合物
を濾過助剤で濾過した。この濾液(ケン化価136)は、所
望のカルボン酸反応生成物である。実施例８ (カルボン酸反応生成物(C)について) 実施例１からの置換カルボン酸アシル化剤を、等モル基
準で、実施例２からの置換カルボン酸アシル化剤で置き
換えたこと以外は、実施例７の方法を繰り返す。得られ
た生成物は、ケン化価72を有していた。実施例９ (カルボン酸反応生成物(C)について) 実施例１からの置換カルボン酸アシル化剤を、等モル基
準で、実施例２からの置換カルボン酸アシル化剤で置き
換え、１：0.6のポリイソブテニル無水コハク酸：グリ
オキシル酸メチルエステルメチルヘミアセタールのモル
比を用いたこと以外は、実施例７の方法を繰り返す。得
られた生成物は、ケン化価63を有していた。実施例10 (カルボン酸反応生成物(C)について) 実施例１からの置換カルボン酸アシル化剤を、等モル基
準で、実施例３からの置換カルボン酸アシル化剤で置き
換え、１：1.2のポリイソブテニル無水コハク酸：グリ
オキシル酸メチルエステルメチルヘミアセタールのモル
比を用いたこと以外は、実施例７の方法を繰り返す。得
られた生成物は、ケン化価89を有していた。実施例11 (カルボン酸反応生成物(C)について) 実施例１からの置換カルボン酸アシル化剤を、等モル基
準で、実施例４からの置換カルボン酸アシル化剤で置き
換えたこと以外は、実施例７の方法を繰り返す。得られ
た生成物は、ケン化価44.2を有していた。実施例12 (カルボン酸反応生成物(C)について) 反応器に、実施例５からのポリイソブテニル無水コハク
酸500部(0.42当量；ケン化価94)を充填した。この物質
を80℃まで加熱し、そして0.5時間にわたって、グリオ
キシル酸62部(0.42当量)を滴下した。次いで、この反応
混合物を160℃まで加熱し、160℃で６時間保持し、そし
て濾過助剤で濾過した。この濾液(ケン化価115)は、所
望のカルボン酸反応生成物である。実施例13 (カルボン酸反応生成物(C)について) 反応器に、実施例５からのポリイソブテニル無水コハク
酸500部(0.42当量；ケン化価94)を充填した。この物質
を90℃まで加熱し、そして0.5時間にわたって、グリオ
キシル酸123部(0.83当量)を滴下した。次いで、この反
応混合物を３時間にわたって150℃まで加熱し、150℃で
３時間保持し、そして濾過助剤で濾過した。この濾液
(ケン化価129)は、所望のカルボン酸反応生成物であ
る。実施例14 (カルボン酸反応生成物(C)について) 実施例１からの置換カルボン酸アシル化剤を、等モル基
準で、実施例６からの置換カルボン酸アシル化剤で置き
換え、１：1.2のポリイソブテニル無水コハク酸：グリ
オキシル酸メチルエステルメチルヘミアセタールのモル
比を用いたこと以外は、実施例７の方法を繰り返す。得
られた生成物は、ケン化価48.1を有していた。実施例15 １リットルフラスコに、約1,100の分子量を有するポリ
イソブチレン置換無水コハク酸470グラム(0.418当量)を
添加した。この混合物を、窒素下にて170〜180℃で16時
間加熱し、そしてディーン−スタークトラップにて、留
出物15グラムを集めた。この反応系を、180℃および２
mm水銀で１時間ストリッピングした。希釈油308グラム
を添加し、この混合物を濾過助剤で濾過した。実施例16 グリオキシル酸１当量および置換カルボン酸アシル化剤
0.5当量を用いて、実施例１の反応を繰り返した。この
混合物を、190〜200℃で２時間、そして180〜185℃で14
時間加熱した。加熱中、ディーン−スタークトラップに
て、留出物38グラムを集めた。この生成物を２時間スト
リッピングし、そして希釈油412グラムを添加し、その
生成物を濾過助剤で濾過した。実施例17 グリオキシル酸一水和物0.49当量および置換無水コハク
酸0.39当量を用い、約2,166の分子量を有するポリイソ
ブチレン置換アシル化剤を使って、上記実施例１および
２に記載の反応と類似の反応を行った。この反応は、18
0〜190℃で36時間行ない、減圧下にてストリッピング
し、オイルで希釈し、そして濾過助剤で濾過した。
【０１３３】上記実施例１〜３の生成物のいずれかであ
るポリイソブチレン置換無水コハク酸(A)は、カルボン
酸反応物(B)と反応されて、カルボン酸反応生成物(C)を
生成したが、これは、この上および米国特許第4,234,43
5号で記載の(a)〜(d)とさらに反応可能であり、該反応
物はまた、NH3およびヒドラジンを包含する。しかしな
がら、(C)と反応させる好ましい反応物には、ポリアミ
ンがある。アミン誘導体 ：実施例18 ((C)のポリアミン誘導体) ４ッ口フラスコに、実施例12のカルボン酸反応生成物15
0グラム(0.44当量；ケン化価により決定した当量重量34
2)および100 N希釈油160グラムを充填した。この混合物
を100℃まで加熱し、そしてポリアミン13.8グラム(0.33
当量；当量重量42)を添加した。この反応混合物を150℃
まで加熱し、ディーン−スタークトラップにて留出物を
集めつつ、窒素パージ下にて、150℃で５時間保持し
た。この反応系を140℃まで冷却し、濾過助剤で濾過し
て、濾液として、この生成物を得た。実施例19 ((C)のポリアミン誘導体) 実施例15からのカルボン酸反応生成物を、等モル基準
で、実施例13のカルボン酸反応生成物で置き換えたこと
以外は、実施例18の方法を繰り返す。実施例20 ((C)のポリアミン誘導体) 実施例15からのカルボン酸反応生成物を、等モル基準
で、実施例14のカルボン酸反応生成物で置き換え、１：
1.5のカルボン酸反応生成物：ポリアミンの当量比を用
いたこと以外は、実施例18の方法を繰り返す。実施例21 ((C)のポリアミン誘導体) 実施例15からのカルボン酸反応生成物を、等モル基準
で、実施例９のカルボン酸反応生成物で置き換え、１：
1.3のカルボン酸反応生成物：ポリアミンの当量比を用
いたこと以外は、実施例18の方法を繰り返す。実施例22 実施例15の反応生成物300グラム(0.410当量；ケン化価
により決定した当量重量732)を、Union Carbide PM 196
9ポリアミンボトムス生成物と反応させて、分散剤を生
成した。このポリアミン21グラム(0.5当量)を使用し
た。この反応は、ディーン−スタークトラップを有する
反応フラスコ中で、窒素下にて、キシレン150 ml中に
て、170〜180℃で20時間行った。この反応系を、170℃
で２ mm水銀にて２時間ストリッピングした。この生成
物を濾過助剤で濾過した。
【０１３４】ポリオレフィンおよび無水マレイン酸を反
応させることにより形成した置換カルボン酸アシル化剤
は、残留ポリオレフィンを有することが認められる。こ
のアシル化剤中のポリオレフィンは、合成方法に依存し
て、およそ、この生成物の５〜25重量％の範囲である。
ポリオレフィンと(B)カルボン酸反応物との反応は、こ
のポリオレフィン置換無水コハク酸との反応と同時に起
こる。
【０１３５】当業者は、この無塩素組成物(C)および(D)
が、新規であり、燃料および潤滑剤で有用であること、
および(C)および(D)の誘導体(E)が、燃料および潤滑剤
でさらに有用であることを理解する。燃料で使用するた
めには、この組成物(C)および(D)およびそれらの分散剤
誘導体(E)は、当業者に公知のいずれかの燃料中で、約
５〜15,000 ppmのレベルで混合される。これらの組成物
(C)、(D)および(E)は、通常、流動化剤に溶解されて、
約５〜95重量％のレベルの(C)、(D)または(E)そのさら
に別の反応生成物を含む濃縮物が製造される。使用する
流動化剤には、約150℃〜400℃の範囲で沸騰する希釈油
および不活性安定親油性有機溶媒がある。好ましくは、
燃料で使用するためには、脂肪族または芳香族炭化水素
溶媒(例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンまたは高
沸点芳香族物質または芳香族シンナー)が用いられる。
約３個〜８個の炭素原子を有する脂肪族アルコール(例
えば、イソプロパノール、イソブチルカルビノール、n-
ブタノールなど)もまた、炭化水素溶媒と組み合わせ
て、この燃料添加剤との使用に適切である。この燃料濃
縮物中では、この添加剤の量は、通常、少なくとも５重
量％であり、一般には、70重量％を超えず、好ましく
は、５〜50重量％、さらに好ましくは、10〜25重量％で
ある。
【０１３６】流動化剤に適切な希釈油には、約20 cSt〜
約25 cStの100℃動粘度値を有する鉱油または合成油が
ある。合成油には、ポリオキシアルキレンモノオールお
よびポリオール、それらのいずれかの誘導体およびそれ
らのN-ビニルピロリドン誘導体、ポリアルファオレフィ
ン、および水素化ポリアルファオレフィンが挙げられ
る。
【０１３７】この上で記載したカルボン酸反応生成物
(C)および(D)およびそれらの反応生成物(E)、特に、ア
ミンおよびポリアミン誘導体(E)は、主として、潤滑粘
性のあるオイル中で使用される。この上で記載した反応
生成物(C)および(D)およびそれらの誘導体(E)は、オイ
ル中にて、化学基準で、0.1〜20重量％のレベルで使用
される。これらのオイルは、当業者に周知であり、鉱
油、植物油および合成油またはそれらの混合物であり得
る。このカルボン酸アシル化剤(C)および(D)およびそれ
らの別の反応生成物(E)は、濃縮物中にて、希釈油中の
重量基準で、５〜95％の(C)、(D)または(E)を有するよ
うに構成できる。次いで、これらの濃縮物は、選択した
潤滑粘性のあるオイルに添加できる。
【０１３８】
【発明の効果】本発明は、置換カルボン酸アシル化剤と
カルボキシル試薬とを反応させることにより形成した反
応生成物を提供することができる。本発明の反応生成物
は、種々のタイプの化合物とさらに反応されて、誘導体
を形成する。この反応生成物および誘導体の両方は、燃
料および潤滑剤組成物で有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (71)出願人 591131338 29400 Ｌａｋｅｌａｎｄ Ｂｏｕｌｅｖ ａｒｄ， Ｗｉｃｋｌｉｆｆｅ， Ｏｈｉ ｏ 44092， Ｕｎｉｔｅｄ Ｓｔａｔｅ ｓ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａ (72)発明者 ポール イー． アダムス アメリカ合衆国 オハイオ 44094， ウ ィロウバイ ヒルズ， メイプルグローブ ロード 35951 (72)発明者 ジェフリー ジー． ダイエッツ アメリカ合衆国 オハイオ 44118， ユ ニバーシティ ハイツ， エガートン ロ ード 2264

Claims (20)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 (A)置換カルボン酸アシル化剤と、(B)カ
    ルボン酸反応物とを反応させることにより形成した(C)
    カルボン酸反応生成物を含有する、組成物。
  2. 【請求項２】 前記置換カルボン酸アシル化剤が、置換
    コハク酸またはその無水物である、請求項１に記載の組
    成物。
  3. 【請求項３】 前記置換カルボン酸アシル化剤が、ポリ
    オレフィン置換カルボン酸アシル化剤であり、該ポリオ
    レフィンが、300〜20,000のMnを有する、請求項１に記
    載の組成物。
  4. 【請求項４】 前記置換カルボン酸アシル化剤が、ポリ
    ブテン置換カルボン酸アシル化剤であり、該ポリブテン
    が、200〜5,000のMnを有する、請求項１に記載の組成
    物。
  5. 【請求項５】 前記ポリブテンが、高ビニリデンポリブ
    テンおよび通常ポリブテンから選択される、請求項４に
    記載の組成物。
  6. 【請求項６】 さらに、ポリオレフィンを含有し、該ポ
    リオレフィンが、(A)を形成するために使用したポリオ
    レフィン、または別のポリオレフィンである、請求項１
    に記載の組成物。
  7. 【請求項７】 前記ポリオレフィンが、(a)C2-C28オレ
    フィンから誘導したポリオレフィンまたはそれらの混合
    物；および(b)三元共重合体からなる群から選択したポ
    リオレフィンである、請求項３に記載の組成物。
  8. 【請求項８】 前記反応生成物(C)が、(a)その構造内に
    少なくとも１個のH-N＜基が存在することにより特徴付
    けられるアミン；(b)アルコール；(c)反応性金属または
    反応性金属化合物；および(d)(a)から(c)の２種または
    それ以上の組合せからなる群から選択した反応物とさら
    に反応され、(d)の成分が、該反応生成物と、同時に、
    またはいずれかの順序で連続的に反応され、該反応物
    が、アンモニアおよびヒドラジンを包含する、請求項１
    に記載の組成物。
  9. 【請求項９】 前記アミンが、エチレンポリアミンであ
    る、請求項８に記載の組成物。
  10. 【請求項１０】 前記カルボン酸反応物(B)が、(a)グリ
    オキシル酸、および(b)グリオキシル酸エステルヘミア
    セタールまたはそれらの混合物からなる群から選択され
    る、請求項１に記載の組成物。
  11. 【請求項１１】 前記反応生成物(C)が、α,β−不飽和
    酸またはその無水物とさらに反応されて、(D)第二カル
    ボン酸反応生成物を生成する、請求項１に記載の組成
    物。
  12. 【請求項１２】 前記第二反応生成物(D)が、(a)その構
    造内に少なくとも１個のH-N＜基が存在することにより
    特徴付けられるアミン；(b)アルコール；(c)反応性金属
    または反応性金属化合物；および(d)(a)から(c)の２種
    またはそれ以上の組合せからなる群から選択した反応物
    とさらに反応され、(d)の成分が、該反応生成物と、同
    時に、またはいずれかの順序で連続的に反応され、該反
    応物が、アンモニアおよびヒドラジンを包含する、請求
    項１１に記載の組成物。
  13. 【請求項１３】 燃料に少量で添加される、請求項１ま
    たは８に記載の組成物。
  14. 【請求項１４】 潤滑粘性のあるオイルに少量で添加さ
    れる、請求項１または８に記載の組成物。
  15. 【請求項１５】 不活性有機溶媒に添加されて、濃縮物
    を形成する、請求項１または８に記載の組成物。
  16. 【請求項１６】 希釈油に添加されて、濃縮物を形成す
    る、請求項１または８に記載の組成物。
  17. 【請求項１７】 燃料に少量で添加される、請求項１１
    または１２に記載の組成物。
  18. 【請求項１８】 潤滑粘性のあるオイルに少量で添加さ
    れる、請求項１１または１２に記載の組成物。
  19. 【請求項１９】 不活性有機溶媒に添加されて、濃縮物
    を形成する、請求項１１または１２に記載の組成物。
  20. 【請求項２０】 希釈油に添加されて、濃縮物を形成す
    る、請求項１１または１２に記載の組成物。
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