JP2020534407A - ポリイミド分散剤およびその製造および使用方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2017年9月18日に出願された米国仮出願第62/560,041号の利益を主張し、その全体が参照により本明細書に組み込まれる。
内燃エンジンでの使用を目的とした潤滑モーターオイルは、通常、腐食、堆積物の形成、摩耗などの軽減を目的とするさまざまな添加剤を配合している。無灰分散剤は添加剤の一種である。潤滑油における分散剤の役割は、粘度の増加を調整し、燃料の不完全酸化に起因してエンジンの通常運転中の燃焼室から基油に入るすすやその他の炭素質不純物の形成と存在により生じるスラッジ、ワニス、およびその他の堆積物の形成を防ぐことである。したがって、改良された分散剤は、既存の潤滑モーターオイルの性能を改善する可能性を提供する。
本明細書では、2つ以上の環状イミド部分を含むポリイミド化合物が提供される。複数の環状イミド部分を組み込むことにより、化合物は強力な分散剤として機能できる。例えば、特定のケースでは、この化合物を使用して、ヘビーデューティーディーゼルエンジンオイルのすすによる増粘を低減または防止することができる
ここで、Aは出現ごとに個別に、以下の構造で表される環状ジイミド部分を表す:
ここで、Bは、第1の環状イミド基および第2の環状イミド基で置換された環状部分(例えば、Bがアリール基を含む)を表す;Yは、出現ごとに個別に、二価の連結基を表す。Lは、出現ごとに個別に、存在しないか、又は、環状イミド基を表す。Rは、出現ごとに個別に、ポリマーの尾部を表す。nは、1から20までの整数である(例えば、1から6までの整数)。特定の実施形態では、nは1であり得る。
ここで、Xは存在しないか、または、下記のものを表す:
ポリアルキレンオキシ、またはポリアルケニルアミノ;R1は、出現ごとに独立して、H、ハロゲン、アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アルキルアリール、またはアルキルヘテロアリール、または許容される場合、2つの隣接するR1基は、それらが結合する原子と一緒に、5〜8員環の置換または非置換の芳香環または非芳香環を形成する。R2およびR3は、出現ごとに独立して、H、ハロゲン、アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アルキルアリール、またはアルキルヘテロアリールを表し;Arはアリール基を表し;mは1〜12の整数である。
ここで、Xは存在しないか、または、下記のものを表す:
ポリアルキレンオキシ、またはポリアルケニルアミノ;R1は、出現ごとに独立して、H、ハロゲン、アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アルキルアリール、またはアルキルヘテロアリール、または許容される場合、2つの隣接するR1基は、それらが結合する原子と一緒に、5〜8員環の置換または非置換の芳香環または非芳香環を形成する。R2およびR3は、出現ごとに独立して、H、ハロゲン、アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アルキルアリール、またはアルキルヘテロアリールを表し;Arはアリール基を表し;mは1〜12の整数である。
式中、Aおよびnは、式Iに関して上記で定義されたとおりであり、Rxは開始剤残基である。Raはポリオレフィン基である(例えば、Raはポリイソブチレン基を含む)。
式中、A、Y、およびnは式Iに関して上で定義されたとおりであり、Rxは開始剤残基である。Raはポリオレフィン基である(例えば、Raはポリイソブチレン基を含む)。
ここで、Yは、アルキレン、ヘテロアルキレン、シクロアルキレン、ヘテロシクロアルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、アルキルアリーレン、アルキルヘテロアリーレン、ポリアルキレンオキシ、またはポリアルケニルアミノから選択される。
ここで、Xは存在しないか、または、下記のものを表す:
ポリアルキレンオキシ、またはポリアルケニルアミノ;R1は、出現ごとに独立して、H、ハロゲン、アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アルキルアリール、またはアルキルヘテロアリール、または許容される場合、2つの隣接するR1基は、それらが結合する原子と一緒に、5〜8員環の置換または非置換の芳香環または非芳香環を形成する。R2およびR3は、出現ごとに独立して、H、ハロゲン、アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アルキルアリール、またはアルキルヘテロアリールを表し;Arはアリール基を表し;mは1〜12の整数である。
ここで、Xは存在しないか、または、下記のものを表す:
ポリアルキレンオキシ、またはポリアルケニルアミノ;R1は、出現ごとに独立して、H、ハロゲン、アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アルキルアリール、またはアルキルヘテロアリール、または許容される場合、2つの隣接するR1基は、それらが結合する原子と一緒に、5〜8員環の置換または非置換の芳香環または非芳香環を形成する。R2およびR3は、出現ごとに独立して、H、ハロゲン、アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アルキルアリール、またはアルキルヘテロアリールを表し;Arはアリール基を表し;mは1〜12の整数である。
ここで、Yは、アルキレン、ヘテロアルキレン、シクロアルキレン、ヘテロシクロアルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、アルキルアリーレン、アルキルヘテロアリーレン、ポリアルキレンオキシ、またはポリアルケニルアミノから選択される。
ここで、Xは存在しないか、または、下記のものを表す:
ポリアルキレンオキシ、またはポリアルケニルアミノ;R1は、出現ごとに独立して、H、ハロゲン、アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アルキルアリール、またはアルキルヘテロアリール、または許容される場合、2つの隣接するR1基は、それらが結合する原子と一緒に、5〜8員環の置換または非置換の芳香環または非芳香環を形成する。R2およびR3は、出現ごとに独立して、H、ハロゲン、アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アルキルアリール、またはアルキルヘテロアリールを表し;Arはアリール基を表し;mは1〜12の整数である。
ここで、Yは、アルキレン、ヘテロアルキレン、シクロアルキレン、ヘテロシクロアルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、アルキルアリーレン、アルキルヘテロアリーレン、ポリアルキレンオキシ、またはポリアルケニルアミノから選択される。
定義
本明細書に記載された開示の理解を容易にするために、いくつかの用語が以下に定義されている。別に定義されない限り、本明細書で使用されるすべての技術用語および科学用語は一般に、本開示が属する技術分野の当業者によって一般に理解されるのと同じ意味を有する。本明細書に記載の一般式内の可変位置を定義するときに言及される有機部分(例えば、用語「ハロゲン」)は、有機部分に含まれる個々の置換基(例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など)の集合用語である。基または部分の前の接頭辞Cn−Cmは、それぞれの場合に、続く基または部分の炭素原子の可能な数を示す。
イミド部分は、線状でも環状でもよい。環状イミドの場合、Z2とZ3は、それらが結合している原子とともに、5、6、7、または8員環を形成する。この環は、非置換であっても、1つ以上の化学部分で置換されていてもよい。適切な置換基の例には、例えば、アルキル、ハロゲン化アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、アルデヒド、アミノ、カルボン酸、シクロアルキル、エステル、エーテル、ハロゲン化物、ヒドロキシ、ケトン、ニトロ、シリル、スルホ−オキソ、スルホニル、スルホン、スルホキシド、またはチオールが含まれる。この環は、Z2およびZ3がそれらが結合している原子と一緒に、1つ以上の追加の環状部分と融合する5、6、7、または8員環を形成するように、1つ以上のシクロアルキル、アリール、またはヘテロアリール環と環化することもある。
ここでは、2つ以上(例えば、2〜40、2〜20、4〜20、2〜16、4〜16、2〜12、4〜12、2〜8、または4〜8)の環状イミド部分を含むポリイミド化合物が提供される。複数の環状イミド部分を組み込むことにより、化合物は強力な分散剤として機能できる。例えば、特定のケースでは、この化合物を使用して、ヘビーデューティディーゼルエンジンオイルを含むディーゼルエンジンオイルのすすに起因する増粘を低減または防止することができる。
ここで、Aは出現ごとに個別に、以下の構造で表される環状ジイミド部分を表す:
ここで、Bは、第1の環状イミド基および第2の環状イミド基で置換された環状部分(例えば、アリール基)を表し;Yは、出現ごとに個別に、二価の連結基を表す。Lは、出現ごとに個別に、存在しないか、又は環状イミド基を表す。Rは、出現ごとに個別に、ポリマーの尾部を表す。nは、1から20までの整数である(例えば、1から6までの整数)。特定の実施形態では、nは1であり得る。
であることができ、ここで、R2およびR3が、出現ごとに独立して、H、ハロゲン、アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アルキルアリール、またはアルキルヘテロアリールを表し;mは、1から12までの整数である(例えば、1から10までの整数、1から8までの整数、1から6までの整数、または1から4までの整数)。
ここで、Xは存在しないか、または、下記のものを表す:
ポリアルキレンオキシ、またはポリアルケニルアミノ;R1は、出現ごとに独立して、H、ハロゲン、アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アルキルアリール、またはアルキルヘテロアリールを表し、または許容される場合、2つの隣接するR1基は、それらが結合する原子と一緒に、5〜8員環の置換または非置換の芳香環または非芳香環を形成する。R2およびR3は、出現ごとに独立して、H、ハロゲン、アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アルキルアリール、またはアルキルヘテロアリールを表し;Arはアリール基を表し;mは1〜12の整数である。いくつかの実施形態では、mは1〜10の整数(例えば、1〜10の整数、1〜8の整数、1〜6の整数、または1〜4の整数)であり得る。
ここで、Xは存在しないか、または、下記のものを表す:
ポリアルキレンオキシ、またはポリアルケニルアミノ;R1は、出現ごとに独立して、H、ハロゲン、アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アルキルアリール、またはアルキルヘテロアリール、または許容される場合、2つの隣接するR1基は、それらが結合する原子と一緒に、5〜8員環の置換または非置換の芳香環または非芳香環を形成する。R2およびR3は、出現ごとに独立して、H、ハロゲン、アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アルキルアリール、またはアルキルヘテロアリールを表し;Arはアリール基を表し;mは1〜12の整数である。
ここで、Xは存在しないか、または、下記のものを表す:
ポリアルキレンオキシ、またはポリアルケニルアミノ;R1は、出現ごとに独立して、H、ハロゲン、アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アルキルアリール、またはアルキルヘテロアリールを表し、または許容される場合、2つの隣接するR1基は、それらが結合する原子と一緒に、5〜8員環の置換または非置換の芳香環または非芳香環を形成する。R2およびR3は、出現ごとに独立して、H、ハロゲン、アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アルキルアリール、またはアルキルヘテロアリールを表し;Arはアリール基を表し;mは1〜12の整数である。
式中、Aおよびnは、式Iに関して上記で定義されたとおりであり、Rxは開始剤残基である。Raはポリオレフィン基である(例えば、Raはポリイソブチレン基を含む)。
ここで、A、Y、およびnは式Iに関して上で定義されたとおりであり、Rxは開始剤残基である;Raはポリオレフィン基である(例えば、Raはポリイソブチレン基を含む)。
上述のように、本明細書に記載のポリイミド化合物は、潤滑油の清浄剤および分散剤添加剤として使用できる。このやり方で使用される場合、ポリイミド化合物は通常、潤滑油組成物中に潤滑油組成物の総重量に対して0.2〜10重量パーセント(例えば、0.5〜8重量パーセント、または1〜6重量パーセント)の量で存在する。これらの組成物中の潤滑油は、例えば、鉱物油または潤滑粘性の合成油であり得る。特定の実施形態では、潤滑油は、内燃機関のクランクケースでの使用に適した油であり得る。
クランクケース潤滑油の粘度は、通常、210°F(99℃)で約1300CSt 0°F〜22.7CStである。潤滑油は、合成または天然の供給源に由来する場合がある。基油として使用するための鉱物油には、潤滑油組成物に通常使用されるパラフィン油、ナフテン油、およびその他の油が含まれる。合成油には、炭化水素合成油と合成エステルの両方が含まれる。有用な合成炭化水素油には、適切な粘度を有するアルファオレフィンの液体ポリマーが含まれる。特に有用なのは、1−デセン三量体などのC6〜C12アルファオレフィンの水素化液体オリゴマーである。同様に、ジドデシルベンゼンなどの適切な粘度のアルキルベンゼンを使用できる。炭化水素油と合成油のブレンドも有用である。
上述のように、本明細書に記載のポリイミド化合物は、燃料添加剤としても使用できる。燃料中に使用する場合、望ましい洗浄力を達成するために必要な添加剤の適切な濃度は、使用する燃料の種類、他の清浄剤または分散剤または他の添加剤の存在などを含むさまざまな要因に依存する。しかし、一般に、ベース燃料中のポリイミド化合物の濃度範囲は、ベース燃料の100万分の10から10,000重量部(例えば、100万分の30から5000重量部)であり得る。組成物中に他の清浄剤が存在する場合、より少ない量の添加剤を使用してもよい。
本明細書に記載のポリイミド化合物を調製する方法も提供される。例えば、ポリイミド化合物を調製する方法は、下記を含むことができる:(a)末端無水物部分を含むポリマー尾部前駆体(例えば、ポリイソブテニル無水コハク酸(PIBSA))を提供すること;及び (b)ポリマー尾部前駆体を二価リンカーおよびテトラカルボキシレート、そのエステル、その酸ハロゲン化物、またはその環状二無水物と縮合させて、ポリイミド化合物を形成すること。
ここで、Yは、アルキレン、ヘテロアルキレン、シクロアルキレン、ヘテロシクロアルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、アルキルアリーレン、アルキルヘテロアリーレン、ポリアルキレンオキシ、またはポリアルケニルアミノから選択される。
ここで、Xは存在しないか、または、下記のものを表す:
ポリアルキレンオキシ、またはポリアルケニルアミノ;R1は、出現ごとに独立して、H、ハロゲン、アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アルキルアリール、またはアルキルヘテロアリールを表し、または許容される場合、2つの隣接するR1基は、それらが結合する原子と一緒に、5〜8員環の置換または非置換の芳香環または非芳香環を形成する。R2およびR3は、出現ごとに独立して、H、ハロゲン、アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アルキルアリール、またはアルキルヘテロアリールを表し;Arはアリール基を表し;mは1〜12の整数である。
ここで、Xは存在しないか、または、下記のものを表す:
ポリアルキレンオキシ、またはポリアルケニルアミノ;R1は、出現ごとに独立して、H、ハロゲン、アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アルキルアリール、またはアルキルヘテロアリールを表し、または許容される場合、2つの隣接するR1基は、それらが結合する原子と一緒に、5〜8員環の置換または非置換の芳香環または非芳香環を形成する。R2およびR3は、出現ごとに独立して、H、ハロゲン、アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アルキルアリール、またはアルキルヘテロアリールを表し;Arはアリール基を表し;mは1〜12の整数である。
ここで、Yは、アルキレン、ヘテロアルキレン、シクロアルキレン、ヘテロシクロアルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、アルキルアリーレン、アルキルヘテロアリーレン、ポリアルキレンオキシ、またはポリアルケニルアミノから選択される。
ここで、Xは存在しないか、または、下記のものを表す:
ポリアルキレンオキシ、またはポリアルケニルアミノ;R1は、出現ごとに独立して、H、ハロゲン、アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アルキルアリール、またはアルキルヘテロアリールを表し、または許容される場合、2つの隣接するR1基は、それらが結合する原子と一緒に、5〜8員環の置換または非置換の芳香環または非芳香環を形成する。R2およびR3は、出現ごとに独立して、H、ハロゲン、アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アルキルアリール、またはアルキルヘテロアリールを表し;Arはアリール基を表し;mは1〜12の整数である。
ここで、Yは、アルキレン、ヘテロアルキレン、シクロアルキレン、ヘテロシクロアルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、アルキルアリーレン、アルキルヘテロアリーレン、ポリアルキレンオキシ、またはポリアルケニルアミノから選択される。
実施例1〜9のポリイミド化合物を調製するために使用される一般的な合成戦略は、以下のスキーム1に示されている。
反応は、蒸留装置、熱電対、および撹拌機を備えた4つ口4000mLガラスケトルで実施した。反応器に、1004グラムの2300MW PIBSA(45重量%希釈油、36mg KOH/gのけん化価)を投入し、窒素スイープ下で135℃に加熱した。その後、33.7グラムの1,6−ヘキサンジアミンを投入してイミド化反応を開始した。 すべてのジアミンを投入した後、温度を145℃に設定した。コハク酸イミドの形成を監視するためにアリコートを収集した。これは、1860〜1770cm−1の範囲のC=O st. sym.のバンドおよび1800−1720cm−1の範囲のC=O st. asym.のバンドの消失によって証明された。反応生成物が形成されると、対応するイミドの1770〜1700cm−1付近に新しいバンドが観察された。
実施例1と同様の条件下でさらなる反応を実施した。二無水物および/またはジアミンの種類、ならびに反応物の相対投入比を変化させた。例2〜例8を調製するために使用された成分は、以下の表1に詳述されている。
すべての反応物を一度に投入してポリイミドを調製するワンポット法を調査した。反応は、蒸留装置、熱電対、および撹拌機を備えた4つ口500mLガラス丸底フラスコで実施した。154グラムの2300MW PIBSA(45重量%希釈油、けん化価36mgKOH/g)、200mLのアニソール、2.53グラムのピロメリット酸二無水物、および1,6−ヘキサンジアミンをフラスコに入れ、窒素掃引下で反応を145℃まで加熱した。コハク酸イミドの形成を監視するためにアリコートを収集した。これは、1860〜1770cm−1の範囲のC=O st. sym.のバンドおよび1800−1720cm−1の範囲のC=O st. asym.のバンドの消失によって証明された。1770〜1700cm−1の新しいバンドが、対応するポリイミド生成物で観察された。反応を2時間進行させた後、真空を適用して残留水と溶媒を除去した。生成物を1H−NMR、13C−NMR、およびサイズ排除クロマトグラフィーにより分析した。酸価(参照により本明細書に組み込まれるASTM D664-11a entitled “Standard Test Method for Acid Number of Petroleum Products by Potentiometric Titration,”に記載の方法を使用)、総塩基数(参照により本明細書に組み込まれるASTM D2896-15 entitled “Standard Test Method for Base Number of Petroleum Products by Potentiometric Perchloric Acid Titration,”に記載の方法を使用)、および窒素含有量(参照により本明細書に組み込まれるASTM D5291-16 entitled “Standard Test Methods for Instrumental Determination of Carbon, Hydrogen, and Nitrogen in Petroleum Products and Lubricants,”に記載の方法を使用)も測定した。サイズ排除クロマトグラフィーによるポリイミドの推定数平均分子量は7458g/モルで、多分散性指数は1.72であった。分子あたりのイミド部分の平均数は5と推定された。
反応は、蒸留装置、熱電対、および撹拌棒を備えた4つ口200mL丸底フラスコで実施した。反応器に、100mLのアニソール、31グラムの1000MW PIBA(35重量%希釈油)、1.16グラムの1,6−ヘキサンジアミン、および4.36グラムのピロメリット酸二無水物を0℃で充填した。反応混合物を室温まで加温し、30分後に150℃に加温した。コハク酸イミドの形成を監視するためにアリコートを収集した。これは、1860〜1770cm−1の範囲のC=O st. sym.のバンドおよび1800−1720cm−1の範囲のC=O st. asym.のバンドの消失によって証明された。1770〜1700cm−1の新しいバンドが、対応するポリイミド生成物で観察された。2時間後、反応混合物を100℃に冷却し、完全な真空を30分間かけて残留水分を除去し、環状イミドの形成を促進した。生成物をCelite(登録商標)512で熱濾過し、1H−NMR、13C−NMR、およびサイズ排除クロマトグラフィーを使用して分析した。窒素含有量は、参照により本明細書に組み込まれるASTM D5291-16 entitled “Standard Test Methods for Instrumental Determination of Carbon, Hydrogen, and Nitrogen in Petroleum Products and Lubricants,”に記載の方法を使用して測定した。サイズ排除クロマトグラフィーによるポリイミドの数平均分子量は1,900g/モルであり、多分散性指数は1.51であった。総窒素含有量は0.93%であった。
従来の量の酸化防止剤パッケージ、フェネートおよびスルホネートを含むカルシウム系清浄剤パッケージ、ジチオリン酸亜鉛、粘度指数向上剤、流動点降下剤、泡防止剤、及びバランス潤滑油を含むベースライン潤滑油組成物を調製した。
6重量%のエチレンカーボネート後処理PIBスクシンイミドを製剤ベースラインAに添加することにより、潤滑油組成物を調製した。
潤滑油組成物は、例1で調製された添加剤を、製剤ベースラインAに6重量%の用量で添加することにより調製された。
潤滑油組成物は、例3で調製した添加剤を6重量%の用量で製剤ベースラインAに添加することにより調製した。
潤滑油組成物は、例10で調製された添加剤を6重量%の用量で製剤ベースラインAに添加することにより調製された。
本明細書に記載の6、4または2重量%のポリイミドを含むベースライン製剤Aを使用する潤滑油組成物(および比較例A)を、すす試験を使用して動的粘度について評価した。すす試験は、すすの代用物であるカーボンブラックの添加により生じる粘度の増加を分散および制御する製剤の能力を測定する。この試験では、ガラス管に40gの潤滑油を充填し、コンデンサーに取り付けた。各オイルを、オイルを通して泡立てた115mL/minの空気流で、8時間200℃で加熱した。次に、0.5gのVULCAN(登録商標)XC72Rカーボンブラック(Cabot Corporation)を12gの各酸化油に加えた。得られた混合物を60℃のオーブンで16時間加熱した。オーブンから取り出した後、混合物を1分間撹拌し、次にペイントシェーカーを使用して30分間均質化し、カーボンブラックを完全に分散させた。次に、混合物を100℃の真空オーブン(全真空、<25mmHg)で30分間加熱した。混合物を真空オーブンから取り出し、粘度測定の直前に30秒間ボルテックスミキサーを使用して撹拌した。次に、カーボンブラックを含む各潤滑油の動的粘度を、コーンアンドプレートジオメトリ(コーンは、直径60mm、角度2°度のステンレス鋼である)を使用して、TA Instruments AR-G2レオメーターで、0.65s−1のせん断速度で900秒間、100℃で測定した。サンプル温度はペルチェプレート温度制御システムで制御された。報告される動的粘度は、テスト終了時の値(EOT)である。動的粘度が低いほど、すすの分散が改善されていることを示す。例11、12、および13を使用して実施された測定の各セットについて、比較例Aの測定を実施して、基準点を提供した。すす試験の結果を以下の表2にまとめる。
DV4TDエンジン試験スクリーナー用に、参照分散剤成分として3.5重量%のエチレンカーボネート後処理PIBスクシンイミドを含む完全に調合された潤滑油を調製した。
潤滑油組成物は、基準油中の基準分散剤成分を、3.5重量%の投与量で例1で調製されたポリイミドで置き換えることにより調製された。
潤滑油組成物は、基準油中の基準分散剤成分を、例3で調製した3.5重量%の用量のポリイミドで置き換えることにより調製された。
例1および3で合成されたポリイミドは、プジョーDV4TDスクリーナーエンジン試験(CEC L-93-04)ですす処理についてさらに試験された。このテストでは、完全に調合されたヘビーデューティディーゼルエンジンオイルを120時間連続して運転する。エンジンは1100rpmで2分間、その後4000rpmで27分間、サイクルされる。例14および15で調製された潤滑油組成物は、プジョーDV4TDスクリーナーエンジン試験を使用して評価された。比較のために、参照オイルも評価した。油のすす含有量と粘度を24時間ごとに監視した。結果を図1にプロットする。図1に示すように、例14および15で調製した潤滑油組成物は、参照油組成物よりもすすレベルの増加に伴って低い粘度増加を示した。これは、改善された分散性を示す。
Claims (50)
- 以下の式Iで定義されるポリイミド化合物
式I
ここで
Aは、出現ごとに個別に、以下の構造で表される環状ジイミド部分を表す:
ここで、Bは、第1の環状イミド基および第2の環状イミド基で置換された環状部分を表し;
Yは、出現ごとに個別に、二価の連結基を表す、
Lは、出現ごとに個別に、存在しないか、又は、環状イミド基を表す、
Rは、出現ごとに個別に、ポリマーの尾部を表す、そして
nは1〜20の整数である。 - Yが、出現ごとに個別に、アルキレン、ヘテロアルキレン、シクロアルキレン、ヘテロシクロアルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、アルキルアリーレン、アルキルヘテロアリーレン、ポリアルキレンオキシ、またはポリアルケニルアミノから選択される、請求項1に記載の化合物。
- Yが、出現ごとに個別に、2〜30個の炭素原子を含む、請求項1〜2のいずれか一項に記載の化合物。
- Bがアリール基を含む、請求項1から3のいずれかに記載の化合物。
- 第1の環状イミド基が5員環状イミド環を含み、第2の環状イミド基が5員環状イミド環を含む、請求項1〜4のいずれかに記載の化合物。
- Aが以下の1つから選択される、請求項5に記載の化合物。
ここで、Xは存在しないか、または、下記のものを表す:
ポリアルキレンオキシ、またはポリアルケニルアミノ;
R1は、出現ごとに独立して、H、ハロゲン、アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アルキルアリール、またはアルキルヘテロアリールを表し、または許容される場合、2つの隣接するR1基は、それらが結合する原子と一緒に、5〜8員環の置換または非置換の芳香環または非芳香環を形成する;
R2およびR3は、出現ごとに独立して、H、ハロゲン、アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アルキルアリール、またはアルキルヘテロアリールを表し;
Arはアリール基を表し;そして
mは1〜12の整数である。 - 第1の環状イミド基が6員環状イミド環を含み、第2の環状イミド基が6員環状イミド環を含む、請求項1〜4のいずれかに記載の化合物。
- Aが以下の1つから選択される、請求項7に記載の化合物。
ここで、Xは存在しないか、または、下記のものを表す:
ポリアルキレンオキシ、またはポリアルケニルアミノ;
R1は、出現ごとに独立して、H、ハロゲン、アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アルキルアリール、またはアルキルヘテロアリールを表し、または許容される場合、2つの隣接するR1基は、それらが結合する原子と一緒に、5〜8員環の置換または非置換の芳香環または非芳香環を形成する;
R2およびR3は、出現ごとに独立して、H、ハロゲン、アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アルキルアリール、またはアルキルヘテロアリールを表し;
Arはアリール基を表し;そして
mは1〜12の整数である。 - nが1〜6の整数である、請求項1〜8のいずれかに記載の化合物。
- Rが疎水性部分である、請求項1〜9のいずれかに記載の化合物。
- Rがポリオレフィン基、ポリエーテルアミン基、ポリアルケニルアミン基; ポリアルキレンオキシ基、またはその組み合わせから選択される、請求項1〜10のいずれか1項に記載の化合物。
- Rが、開始剤残基で終結したポリオレフィン基を含む、請求項1〜11のいずれか一項に記載の化合物。
- Rが、開始剤残基で終結したポリイソブチレン基を含む、請求項1〜12のいずれかに記載の化合物。
- Lが存在しない、請求項1〜13のいずれかに記載の化合物。
- 化合物が以下の式IAにより定義される、請求項14の化合物。
ここで
Aおよびnは式Iに関して上で定義したとおりである、
Rxは開始剤残基である、そして
Raはポリオレフィン基である。 - 化合物が以下の式IBにより定義される、請求項1〜13のいずれか一項に記載の化合物。
ここで
A、Yおよびnは式Iに関して上で定義したとおりである、
Rxは開始剤残基である、そして
Raはポリオレフィン基である。 - Raがポリイソブチレン基を含む、請求項15または16に記載の化合物。
- nが1である、請求項1〜17のいずれかに記載の化合物。
- 化合物が潤滑油に使用するための分散剤であり、Rが1,000Daから2,500Daの分子量を有する、請求項1から18のいずれかに記載の化合物。
- 前記化合物が炭化水素燃料で使用するための添加剤であり、Rが1,000Da未満の分子量を有する、請求項1〜18のいずれか一項に記載の化合物。
- 下記を含む、ポリイミド化合物の調製方法:
(a)末端無水物部分を含むポリマー尾部前駆体を提供すること;及び
(b)ポリマー尾部前駆体を二価リンカーおよびテトラカルボキシレート、そのエステル、その酸ハロゲン化物、またはその環状二無水物と縮合させて、ポリイミド化合物を形成すること。 - 二価リンカーが下記の式によって定義される、請求項21に記載の方法。
ここで、Yは、アルキレン、ヘテロアルキレン、シクロアルキレン、ヘテロシクロアルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、アルキルアリーレン、アルキルヘテロアリーレン、ポリアルキレンオキシ、またはポリアルケニルアミノから選択される。 - 工程(b)が、ポリマー尾部前駆体を二価リンカーおよび環状二無水物と縮合させることを含む、請求項21または22に記載の方法。
- 環状二無水物が以下のいずれかから選択される、請求項23に記載の方法。
ここで、Xは存在しないか、または、下記のものを表す:
ポリアルキレンオキシ、またはポリアルケニルアミノ;
R1は、出現ごとに独立して、H、ハロゲン、アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アルキルアリール、またはアルキルヘテロアリールを表し、または許容される場合、2つの隣接するR1基は、それらが結合する原子と一緒に、5〜8員環の置換または非置換の芳香環または非芳香環を形成する;
R2およびR3は、出現ごとに独立して、H、ハロゲン、アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アルキルアリール、またはアルキルヘテロアリールを表し;
Arはアリール基を表し;そして
mは1〜12の整数である。 - 工程(b)が、ポリマー尾部前駆体、二価リンカー、およびテトラカルボキシレート、そのエステル、その酸ハロゲン化物、またはその環状二無水物を合わせて反応混合物を形成すること、及び、反応混合物を少なくとも100℃の温度に加熱すること、を含む請求項21〜24のいずれかに記載の方法。
- 反応混合物から水を除去して、ポリイミド化合物の形成を促進することをさらに含む、請求項25に記載の方法。
- 前記ポリマー尾部前駆体がポリイソブテニル無水コハク酸(PIBSA)を含む、請求項21から26のいずれかに記載の方法。
- 下記を含むポリイミド化合物の調製方法:
(a)末端アミン部分を含むポリマー尾部前駆体を提供すること;及び
(b)ポリマー尾部前駆体をテトラカルボキシレート、そのエステル、その酸ハロゲン化物、またはその環状二無水物と縮合させて、ポリイミド化合物を形成すること。 - 工程(b)が、ポリマー尾部前駆体を環状二無水物と縮合させることを含む、請求項28に記載の方法。
- 環状二無水物が以下のいずれかから選択される、請求項29に記載の方法。
ここで、Xは存在しないか、または、下記のものを表す:
ポリアルキレンオキシ、またはポリアルケニルアミノ;
R1は、出現ごとに独立して、H、ハロゲン、アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アルキルアリール、またはアルキルヘテロアリールを表し、または許容される場合、2つの隣接するR1基は、それらが結合する原子と一緒に、5〜8員環の置換または非置換の芳香環または非芳香環を形成する;
R2およびR3は、出現ごとに独立して、H、ハロゲン、アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アルキルアリール、またはアルキルヘテロアリールを表し;
Arはアリール基を表し;そして
mは1〜12の整数である。 - 工程(b)が、ポリマー尾部前駆体およびテトラカルボキシレート、そのエステル、その酸ハロゲン化物、またはその環状二無水物を二価リンカーと縮合させることを含む、請求項28〜30のいずれかに記載の方法。
- 二価リンカーが下記の式によって定義される、請求項31記載の方法。
ここで、Yは、アルキレン、ヘテロアルキレン、シクロアルキレン、ヘテロシクロアルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、アルキルアリーレン、アルキルヘテロアリーレン、ポリアルキレンオキシ、またはポリアルケニルアミノから選択される。 - 工程(b)が、ポリマー尾部前駆体、テトラカルボキシレート、そのエステル、その酸ハロゲン化物、またはその環状二無水物、および存在する場合の二価リンカーを組み合わせて、反応混合物を形成すること、および反応混合物を少なくとも100℃の温度に加熱すること、を含む、請求項28〜32のいずれかに記載の方法。
- 反応混合物から水を除去して、ポリイミド化合物の形成を促進することをさらに含む、請求項33に記載の方法。
- 前記ポリマー尾部前駆体がポリイソブチレンアミン(PIBA)を含む、請求項28〜34のいずれか一項に記載の方法
- 下記を含む、ポリイミド化合物の調製方法:
(a)可逆的失活型リビング重合で準リビングポリオレフィンを生成すること;
(b)工程(a)の可逆的失活型リビング重合にクエンチング剤を添加して、クエンチした前駆体を生成すること;
(c)クエンチした前駆体を反応させて、アミンでキャップされたポリマー尾部前駆体を形成すること;及び
(d)アミンでキャップされたポリマー尾部前駆体をテトラカルボキシレート、そのエステル、その酸ハロゲン化物、またはその環状二無水物と縮合させて、ポリイミド化合物を形成すること。 - 工程(a)が、電子供与体、共通イオン塩、共通イオン塩前駆体、またはそれらの組み合わせの存在下で、ルイス酸およびモノマーを開始剤と組み合わせることを含む、請求項36に記載の方法。
- 前記モノマーがイソブチレンである、請求項37に記載の方法。
- モノマーの高転化が生じた後に工程(b)が実施される、請求項36〜38のいずれかに記載の方法。
- 工程(d)が、アミンでキャップされたポリマー尾部前駆体を環状二無水物と縮合させることを含む、請求項36〜39のいずれかに記載の方法。
- 前記環状二無水物が、以下のいずれかから選択される、請求項40に記載の方法。
ここで、Xは存在しないか、または、下記のものを表す:
ポリアルキレンオキシ、またはポリアルケニルアミノ;
R1は、出現ごとに独立して、H、ハロゲン、アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アルキルアリール、またはアルキルヘテロアリールを表し、または許容される場合、2つの隣接するR1基は、それらが結合する原子と一緒に、5〜8員環の置換または非置換の芳香環または非芳香環を形成する;
R2およびR3は、出現ごとに独立して、H、ハロゲン、アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アルキルアリール、またはアルキルヘテロアリールを表し;
Arはアリール基を表し;そして
mは1〜12の整数である。 - 工程(d)が、アミンでキャップされたポリマー尾部前駆体およびテトラカルボキシレート、そのエステル、その酸ハロゲン化物、またはその環状二無水物を二価リンカーと縮合させることを含む、請求項36〜41のいずれかに記載の方法。
- 二価リンカーが下記の式によって定義される、請求項42記載の方法。
ここで、Yは、アルキレン、ヘテロアルキレン、シクロアルキレン、ヘテロシクロアルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、アルキルアリーレン、アルキルヘテロアリーレン、ポリアルキレンオキシ、またはポリアルケニルアミノから選択される。 - 工程(d)が、ポリマー尾部前駆体、テトラカルボキシレート、そのエステル、その酸ハロゲン化物、またはその環状二無水物、および存在する場合は二価リンカーを組み合わせて、反応混合物を形成すること、及び、反応混合物を少なくとも100℃の温度に加熱すること、を含む、請求項36〜43のいずれかに記載の方法。
- 反応混合物から水を除去して、ポリイミド化合物の形成を促進することをさらに含む、請求項44に記載の方法。
- 請求項21〜45のいずれかに記載の方法により調製されるポリイミド化合物。
- ガソリンまたはディーゼル範囲で沸騰する主要量の炭化水素と、請求項1〜20のいずれかで定義されるポリイミド化合物とを含む燃料組成物。
- ASTM D975−17で定義されたディーゼル燃料を含む、請求項47記載の燃料組成物。
- ポリイミド化合物にとって100から5000ppmを含む、請求項47または48に記載の燃料組成物。
- 潤滑粘度の油と請求項1〜20のいずれか1項で定義されるポリイミド化合物とを含む潤滑組成物。
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