JP5806614B2 - アリル末端ポリオレフィンと不飽和酸性試薬とから製造される共重合体、それを用いる分散剤、およびその製造方法 - Google Patents
アリル末端ポリオレフィンと不飽和酸性試薬とから製造される共重合体、それを用いる分散剤、およびその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5806614B2 JP5806614B2 JP2011518929A JP2011518929A JP5806614B2 JP 5806614 B2 JP5806614 B2 JP 5806614B2 JP 2011518929 A JP2011518929 A JP 2011518929A JP 2011518929 A JP2011518929 A JP 2011518929A JP 5806614 B2 JP5806614 B2 JP 5806614B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- copolymer
- allyl
- polyisobutylene
- molecular weight
- terminated
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 title claims description 65
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 10
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 title description 137
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 title description 30
- 239000012445 acidic reagent Substances 0.000 title description 9
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 claims description 73
- -1 allylsilane compound Chemical class 0.000 claims description 58
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 53
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 50
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 46
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 34
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 31
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 claims description 31
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 claims description 30
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 29
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 29
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 29
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims description 29
- 150000003254 radicals Chemical group 0.000 claims description 27
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 22
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 claims description 14
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 13
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 10
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 claims description 10
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 6
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 claims description 5
- HYWCXWRMUZYRPH-UHFFFAOYSA-N trimethyl(prop-2-enyl)silane Chemical compound C[Si](C)(C)CC=C HYWCXWRMUZYRPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 53
- 229920005652 polyisobutylene succinic anhydride Polymers 0.000 description 34
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 29
- 239000000047 product Substances 0.000 description 26
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 24
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 22
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 18
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 17
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 16
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 16
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 14
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 13
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 13
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 12
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 11
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 11
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 11
- 238000010550 living polymerization reaction Methods 0.000 description 11
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 10
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 description 10
- OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC(C)=N1 OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 9
- JUHDUIDUEUEQND-UHFFFAOYSA-N methylium Chemical compound [CH3+] JUHDUIDUEUEQND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 8
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 8
- 150000001336 alkenes Chemical group 0.000 description 8
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 8
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- KPJKMUJJFXZGAX-UHFFFAOYSA-N 2-chloropropan-2-ylbenzene Chemical compound CC(C)(Cl)C1=CC=CC=C1 KPJKMUJJFXZGAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical class C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 150000005676 cyclic carbonates Chemical class 0.000 description 6
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 6
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MRFQFQYRTNGOCZ-UHFFFAOYSA-N 2-methoxypropan-2-ylbenzene Chemical compound COC(C)(C)C1=CC=CC=C1 MRFQFQYRTNGOCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- JJRDRFZYKKFYMO-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-(2-methylbutan-2-ylperoxy)butane Chemical compound CCC(C)(C)OOC(C)(C)CC JJRDRFZYKKFYMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- 150000001805 chlorine compounds Chemical group 0.000 description 5
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N dihydromaleimide Natural products O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 5
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 5
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 5
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 5
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MJMQIMYDFATMEH-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-2,4,4-trimethylpentane Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)Cl MJMQIMYDFATMEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 4
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 4
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 4
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 4
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 description 4
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 4
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 4
- 239000004071 soot Substances 0.000 description 4
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 4
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical group CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 3
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 3
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001649 bromium compounds Chemical group 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 3
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfoxide Natural products CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002573 ethenylidene group Chemical group [*]=C=C([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 3
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N p-aminodiphenylamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 description 3
- GGQQNYXPYWCUHG-RMTFUQJTSA-N (3e,6e)-deca-3,6-diene Chemical compound CCC\C=C\C\C=C\CC GGQQNYXPYWCUHG-RMTFUQJTSA-N 0.000 description 2
- SRNQAQUOOIZPJL-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(2-chloropropan-2-yl)benzene Chemical group CC(C)(Cl)C1=CC(C(C)(C)Cl)=CC(C(C)(C)Cl)=C1 SRNQAQUOOIZPJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYHLXOAGBKDFGJ-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(2-methoxypropan-2-yl)benzene Chemical compound COC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)OC)=CC(C(C)(C)OC)=C1 WYHLXOAGBKDFGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HTUQFKHDPMPTQG-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(2-chloropropan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)(Cl)C1=CC=CC(C(C)(C)Cl)=C1 HTUQFKHDPMPTQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWRGEEAABGHXBR-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(2-chloropropan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)(Cl)C1=CC=C(C(C)(C)Cl)C=C1 GWRGEEAABGHXBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HYDOLURQOQWREP-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(2-methoxypropan-2-yl)benzene Chemical compound COC(C)(C)C1=CC=C(C(C)(C)OC)C=C1 HYDOLURQOQWREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 1-decene Chemical compound CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YPHWIAIHNIRRHU-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butyl-3,5-bis(2-chloropropan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)Cl)=CC(C(C)(C)Cl)=C1 YPHWIAIHNIRRHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWZVCCNYKMEVEX-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-Trimethylpyridine Chemical compound CC1=CC(C)=NC(C)=C1 BWZVCCNYKMEVEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JYYNAJVZFGKDEQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=NC(C)=C1 JYYNAJVZFGKDEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XWKFPIODWVPXLX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5-methylpyridine Natural products CC1=CC=C(C)N=C1 XWKFPIODWVPXLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-pentene Chemical compound CC(C)CC=C WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical group O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical group CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 239000002199 base oil Substances 0.000 description 2
- 150000001639 boron compounds Chemical class 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- PFURGBBHAOXLIO-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-diol Chemical compound OC1CCCCC1O PFURGBBHAOXLIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical group I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001802 infusion Methods 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 2
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000010705 motor oil Substances 0.000 description 2
- LSHROXHEILXKHM-UHFFFAOYSA-N n'-[2-[2-[2-(2-aminoethylamino)ethylamino]ethylamino]ethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCNCCN LSHROXHEILXKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012038 nucleophile Substances 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N pinacol Chemical compound CC(C)(O)C(C)(C)O IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001083 polybutene Polymers 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 2
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium chloride Chemical group [Cl-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- JLTRXTDYQLMHGR-UHFFFAOYSA-N trimethylaluminium Chemical compound C[Al](C)C JLTRXTDYQLMHGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 2
- WTARULDDTDQWMU-RKDXNWHRSA-N (+)-β-pinene Chemical compound C1[C@H]2C(C)(C)[C@@H]1CCC2=C WTARULDDTDQWMU-RKDXNWHRSA-N 0.000 description 1
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTARULDDTDQWMU-IUCAKERBSA-N (-)-Nopinene Natural products C1[C@@H]2C(C)(C)[C@H]1CCC2=C WTARULDDTDQWMU-IUCAKERBSA-N 0.000 description 1
- HGTUJZTUQFXBIH-UHFFFAOYSA-N (2,3-dimethyl-3-phenylbutan-2-yl)benzene Chemical group C=1C=CC=CC=1C(C)(C)C(C)(C)C1=CC=CC=C1 HGTUJZTUQFXBIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRXCBRHBHGNNQA-UHFFFAOYSA-N (2,4-dichlorobenzoyl) 2,4-dichlorobenzenecarboperoxoate Chemical group ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)OOC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl WRXCBRHBHGNNQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical group ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHXFVDJYZMKVQI-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(2-methoxypropan-2-yl)benzene Chemical compound COC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)OC)=C1 LHXFVDJYZMKVQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWKQJZCTQGMHKD-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butylpyridine Chemical group CC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)C)=N1 UWKQJZCTQGMHKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDXJRKWFNNFDSA-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]ethanone Chemical compound C1CN(CC2=NNN=C21)CC(=O)N3CCN(CC3)C4=CN=C(N=C4)NCC5=CC(=CC=C5)OC(F)(F)F LDXJRKWFNNFDSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWLALWYNXFYRGW-UHFFFAOYSA-N 2-Ethyl-1,3-hexanediol Chemical compound CCCC(O)C(CC)CO RWLALWYNXFYRGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGPJRBWLBUGAQN-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-2,4,4-trimethylpentane Chemical compound CCOC(C)(C)CC(C)(C)C JGPJRBWLBUGAQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNPNJMJXGPZCNE-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxypropan-2-ylbenzene Chemical compound CCOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 JNPNJMJXGPZCNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEMOSTULIVJDHL-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-phenylpentan-3-one Chemical compound CCC(=O)C(C)(C)C1=CC=CC=C1 KEMOSTULIVJDHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHNNAWXXUZQSNM-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-1-ene Chemical compound CCC(C)=C MHNNAWXXUZQSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- CTVTYLKKZYFHIL-UHFFFAOYSA-N 3,3,5,5-tetramethylhexan-2-one Chemical compound CC(=O)C(C)(C)CC(C)(C)C CTVTYLKKZYFHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWBNJLNAXDUONB-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-3-phenylbutan-2-one Chemical compound CC(=O)C(C)(C)C1=CC=CC=C1 LWBNJLNAXDUONB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHQXBTXEYZIYOV-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-1-ene Chemical compound CC(C)C=C YHQXBTXEYZIYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQSNDNJMDRPELT-UHFFFAOYSA-N 4,4,6,6-tetramethylheptan-3-one Chemical compound CCC(=O)C(C)(C)CC(C)(C)C KQSNDNJMDRPELT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOEYFKHIGIUTBM-UHFFFAOYSA-M 4-bromobenzenediazonium;hydroxide Chemical compound [OH-].BrC1=CC=C([N+]#N)C=C1 DOEYFKHIGIUTBM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical group CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MYUJVQVQBFWJFP-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C1=CC=CC=C1)C(C(=O)O)C.C(CC)(=O)C(C)(C)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C(C)(C)(C1=CC=CC=C1)C(C(=O)O)C.C(CC)(=O)C(C)(C)C1=CC=CC=C1 MYUJVQVQBFWJFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYVPDZXODAEYIY-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C1=CC=CC=C1)CC(=O)O.C(C)(=O)C(C)(C)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C(C)(C)(C1=CC=CC=C1)CC(=O)O.C(C)(=O)C(C)(C)C1=CC=CC=C1 RYVPDZXODAEYIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PWDUBLHERKODMF-UHFFFAOYSA-N ClC(C)(CC(CC(CC(CC(C)(C)C)(C)C)(C)C)(C)C)C Chemical compound ClC(C)(CC(CC(CC(CC(C)(C)C)(C)C)(C)C)(C)C)C PWDUBLHERKODMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-QWWZWVQMSA-N D-arabinitol Chemical compound OC[C@@H](O)C(O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-QWWZWVQMSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 239000004386 Erythritol Substances 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N Erythritol Natural products OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical group CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical group CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WTARULDDTDQWMU-UHFFFAOYSA-N Pseudopinene Natural products C1C2C(C)(C)C1CCC2=C WTARULDDTDQWMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMUZQOKACOLCSS-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)phenyl]methanol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1CO XMUZQOKACOLCSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOZDHFFNBZAHJF-UHFFFAOYSA-N [3-hexanoyloxy-2,2-bis(hexanoyloxymethyl)propyl] hexanoate Chemical compound CCCCCC(=O)OCC(COC(=O)CCCCC)(COC(=O)CCCCC)COC(=O)CCCCC AOZDHFFNBZAHJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005234 alkyl aluminium group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- XCPQUQHBVVXMRQ-UHFFFAOYSA-N alpha-Fenchene Natural products C1CC2C(=C)CC1C2(C)C XCPQUQHBVVXMRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQLAYKMGZDUDLQ-UHFFFAOYSA-K aluminium bromide Chemical compound Br[Al](Br)Br PQLAYKMGZDUDLQ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 229910052789 astatine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 229930006722 beta-pinene Natural products 0.000 description 1
- SAOKZLXYCUGLFA-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) adipate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CCCCC(=O)OCC(CC)CCCC SAOKZLXYCUGLFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052810 boron oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N chloro(114C)methane Chemical compound [14CH3]Cl NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004148 curcumin Substances 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- JKWMSGQKBLHBQQ-UHFFFAOYSA-N diboron trioxide Chemical compound O=BOB=O JKWMSGQKBLHBQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- HIKZOIYUQFYFBB-UHFFFAOYSA-N didodecyl decanedioate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCCCCCCCCCCCC HIKZOIYUQFYFBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHKVUVOPHDYRJC-UHFFFAOYSA-N didodecyl hexanedioate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCC(=O)OCCCCCCCCCCCC GHKVUVOPHDYRJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 description 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N erythritol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N 0.000 description 1
- 235000019414 erythritol Nutrition 0.000 description 1
- 229940009714 erythritol Drugs 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- UAIZDWNSWGTKFZ-UHFFFAOYSA-L ethylaluminum(2+);dichloride Chemical compound CC[Al](Cl)Cl UAIZDWNSWGTKFZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229960005082 etohexadiol Drugs 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003828 free initiator Substances 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- LCWMKIHBLJLORW-UHFFFAOYSA-N gamma-carene Natural products C1CC(=C)CC2C(C)(C)C21 LCWMKIHBLJLORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 description 1
- TXGJTWACJNYNOJ-UHFFFAOYSA-N hexane-2,4-diol Chemical compound CCC(O)CC(C)O TXGJTWACJNYNOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002427 irreversible effect Effects 0.000 description 1
- PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N isoamylol Chemical compound CC(C)CCO PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011968 lewis acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 239000012035 limiting reagent Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000006078 metal deactivator Substances 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- XBKBZMOLSULOEA-UHFFFAOYSA-L methylaluminum(2+);dibromide Chemical compound C[Al](Br)Br XBKBZMOLSULOEA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000569 multi-angle light scattering Methods 0.000 description 1
- JDEJGVSZUIJWBM-UHFFFAOYSA-N n,n,2-trimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1C JDEJGVSZUIJWBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylacetamide Chemical compound CCN(CC)C(C)=O AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052755 nonmetal Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical group 0.000 description 1
- 125000005740 oxycarbonyl group Chemical group [*:1]OC([*:2])=O 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000004885 piperazines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- RLJWTAURUFQFJP-UHFFFAOYSA-N propan-2-ol;titanium Chemical group [Ti].CC(C)O.CC(C)O.CC(C)O.CC(C)O RLJWTAURUFQFJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical group 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzenecarboperoxoate Chemical group CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical group CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPKBAXPHAYBPRL-UHFFFAOYSA-M tetrabutylazanium;iodide Chemical group [I-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DPKBAXPHAYBPRL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
- VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N tetraisopropyl titanate Substances CC(C)O[Ti](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- UBZYKBZMAMTNKW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrabromide Chemical compound Br[Ti](Br)(Br)Br UBZYKBZMAMTNKW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N tributyl phosphate Chemical compound CCCCOP(=O)(OCCCC)OCCCC STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAQYAMRNWDIXMY-UHFFFAOYSA-N trichloroborane Chemical compound ClB(Cl)Cl FAQYAMRNWDIXMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N trimethyl phosphate Chemical group COP(=O)(OC)OC WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 1
- WMYJOZQKDZZHAC-UHFFFAOYSA-H trizinc;dioxido-sulfanylidene-sulfido-$l^{5}-phosphane Chemical compound [Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[O-]P([O-])([S-])=S.[O-]P([O-])([S-])=S WMYJOZQKDZZHAC-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
- C08F290/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
- C08F290/04—Polymers provided for in subclasses C08C or C08F
- C08F290/042—Polymers of hydrocarbons as defined in group C08F10/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/04—Anhydrides, e.g. cyclic anhydrides
- C08F222/06—Maleic anhydride
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/02—Alkylation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
- C08F8/32—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups by reaction with amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/48—Isomerisation; Cyclisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M145/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a macromolecular compound containing oxygen
- C10M145/02—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M145/10—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a carboxyl radical, e.g. acrylate
- C10M145/16—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a carboxyl radical, e.g. acrylate polycarboxylic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M149/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a macromolecular compound containing nitrogen
- C10M149/02—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M149/10—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a nitrogen-containing hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M149/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a macromolecular compound containing nitrogen
- C10M149/12—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2800/00—Copolymer characterised by the proportions of the comonomers expressed
- C08F2800/10—Copolymer characterised by the proportions of the comonomers expressed as molar percentages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2810/00—Chemical modification of a polymer
- C08F2810/30—Chemical modification of a polymer leading to the formation or introduction of aliphatic or alicyclic unsaturated groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2810/00—Chemical modification of a polymer
- C08F2810/40—Chemical modification of a polymer taking place solely at one end or both ends of the polymer backbone, i.e. not in the side or lateral chains
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2205/00—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions
- C10M2205/02—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions containing acyclic monomers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2205/00—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions
- C10M2205/02—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions containing acyclic monomers
- C10M2205/028—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions containing acyclic monomers containing aliphatic monomers having more than four carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
- C10M2215/042—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Alkoxylated derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C10M2215/066—Arylene diamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/086—Imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/28—Amides; Imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2217/06—Macromolecular compounds obtained by functionalisation op polymers with a nitrogen containing compound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
- C10N2020/01—Physico-chemical properties
- C10N2020/04—Molecular weight; Molecular weight distribution
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/02—Pour-point; Viscosity index
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/04—Detergent property or dispersant property
- C10N2030/041—Soot induced viscosity control
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/25—Internal-combustion engines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Lubricants (AREA)
Description
(a)ポリオレフィンをイオン化して炭素カチオン末端ポリオレフィンを生成させ、
(b)工程(a)の炭素カチオン末端ポリオレフィンをルイス酸の存在下でアリルシラン化合物と反応させ、そして
(c)工程(b)を終結させてアリル末端重合生成物を生成させることにより製造される。
(a)ルイス酸の存在下かつ適切な準リビング条件下で準リビング3級ハロゲン化末端ポリオレフィンを生成させ、
(b)該準リビング3級ハロゲン化末端ポリオレフィンをアリルシラン化合物と反応させ、そして
(c)工程(b)の反応を終結させてアリル末端準リビング重合生成物を生成させることにより製造される。
共重合体は、過酸化物のようなフリーラジカル開始剤の存在下でポリオレフィンを不飽和酸性反応体と接触させることにより生成する。
別に定義される場合を除き、ここに使用されている技術用語および化学用語は、当業者に一般に理解されているものと同じ意味を有する。ここで使用される用語に複数の意味が存在している場合、別に述べられている場合を除き、この[定義]のセクションに示される定義が優先される。
−CH2−CH=CH2
R3−NR1R2
式中、R1〜R3は、それぞれ独立に、水素原子もしくは炭化水素基である。
「準リビングポリオレフィンと不飽和酸性反応体とを用いて製造された共重合体、それを用いる分散剤、およびその製造方法」との発明の名称を有する2008年4月14日出願の米国出願番号12/102827号の明細書;および
「モノスルフィドを用いるクエンチングを経るビニリデン末端ポリオレフィンの製造」との発明の名称を有する2008年3月25日出願の米国出願番号12/055281号の明細書
ある態様では、ここで説明するような共重合体の製造方法が、(1)アリル末端重合生成物である高分子量のポリオレフィンを与える工程、および(2)フリーラジカル開始剤の存在下で、該ポリオレフィンを不飽和酸性試薬と反応させて共重合体を生成させる工程を含む。
上記のように、ある態様では、アリル末端ポリオレフィンを、第1にポリオレフィンをイオン化して炭素カチオン末端ポリオレフィンを形成し、引き続き、該炭素カチオン末端ポリオレフィンをアリルシラン化合物との反応によりアリル末端ポリオレフィンを生成させることにより製造する。
炭素カチオン末端ポリオレフィンは、当業者に知られている適切な方法で製造できる。例としては、限定される訳ではないが、ルイス酸による3級ハライドのイオン化;プロトン源による予め形成されたポリオレフィンのイオン化;準リビング炭素カチオン重合条件におけるオレフィンモノマーの重合;もしくは「イニファー」法を含む。
ある態様では、炭素カチオン末端ポリオレフィンは、3級ハライド末端ポリオレフィンから誘導される。ある態様では、炭素カチオン末端ポリオレフィンは、3級クロリド末端ポリオレフィン、3級ブロミド末端ポリオレフィン、もしくは3級ヨージド末端ポリオレフィンから誘導される。ある態様では、炭素カチオン末端ポリオレフィンは、3級クロリド末端ポリオレフィンもしくは3級ブロミド末端ポリオレフィンから誘導される。ある態様では、炭素カチオン末端ポリオレフィンは、下記式の3級クロリド末端ポリイソブチレンから誘導される:
ある態様では、炭素カチオン末端ポリオレフィンは、予め形成したポリオレフィンから誘導する。ある態様では、そのような予め形成したポリオレフィンが一つ以上の二重結合を含む。ある態様では、そのような予め形成したポリオレフィンが一つの二重結合を含む。ある態様では、そのような予め形成したポリオレフィンがポリイソブチレン誘導体である。ある態様では、そのような予め形成したポリオレフィンが一つ以上の内部オレフィンを含む。
ある態様では、炭素カチオン末端ポリオレフィンは、当業者に知られている方法を用いてイニファーから誘導する。その方法について、限定されることのない例が、米国特許第4276394号および同第4568732号の各明細書に記載されている。それらは、参照のため本明細書の記載とする。ある態様では、カチオン重合条件において、モノマーを少なくとも二つの3級ハロゲンの運搬体となるイニファーと反応させる。ある態様では、イニファーは、ビニファーもしくはトリニファーである。ある態様では、イニファーは、塩化トリクミル、塩化パラジクミル、もしくは臭化トリクミルである。
ある態様では、炭素カチオン末端ポリオレフィンは、準リビング炭素カチオン重合条件において、オレフィン系モノマーから誘導する。そのような条件下では、準リビング炭素カチオンポリオレフィンが生成する。そのような条件は、当業者に知られている準リビング法によって達成できる。ある態様では、モノマー、開始剤、およびルイス酸を使用する。そのような方法の限定されない例は、欧州特許第206756B1号明細書および国際公開第2006/110647A1号に記載されている。いずれも、参照のため本明細書の記載とする。
ある態様では、開始剤は、カチオン性オレフィン重合を開始することが可能な化合物、もしくは上記が可能な一つもしくは一つ以上の末端基を有するポリオレフィンである。例えば、開始剤は、式(X’−CRaRb)nRcの化合物である。ここで、RaおよびRbは独立に、水素原子、アルキル、アリール、アルカリール、もしくはアラルキルであり、ただし、少なくともRaもしくはRbの一つは水素原子ではなく;そして、Rcはn価であって、nは1乃至4の整数である。X’はアセテート基、エーテル基、ヒドロキシル基、もしくはハロゲンである。ある態様では、Ra、RbおよびRcは、1個の炭素原子乃至約20個の炭素原子を含む炭化水素基である。好ましい態様では、Ra、RbおよびRcは、1個の炭素原子乃至約8個の炭素原子を含む炭化水素基である。ある態様では、X’はハロゲンである。好ましい態様では、X’は塩素原子である。ある態様では、Ra、RbおよびRcの構造は、成長種もしくはモノマーに類似する。ある態様では、そのような構造とは、ポリスチレンの1−ハロ,1−フェニルエタン開始剤、もしくはポリイソブチレンの2,4,4−トリメチルペンチルハライド開始剤である。好ましい態様では、Ra、RbおよびRcは、それぞれ、1個の炭素原子乃至約8個の炭素原子を含み、イソブチレン重合を開始する炭化水素基である。ある態様では、開始剤は、ハロゲン化クミル、ジクミル、もしくはトリクミルである。
ある態様では、モノマーは、炭化水素モノマーである。すなわち、水素原子および炭素原子のみを含む化合物であり、限定される訳ではないが、オレフィン類およびジオレフィン類を含み、約2乃至約20個の炭素原子、例えば約4乃至約8個の炭素原子を有する。いくつかのモノマーの例は、イソブチレン、スチレン、β−ピネン、イソプレン、ブタジエン、2−メチル−1−ブテン、3−メチル−1−ブテン、および4−メチル−1−ペンテンを含む。モノマーの混合物を用いることもできる。
ここに提供される方法では、ある態様において、ルイス酸は非プロトン性酸(例、ハロゲン化金属、ハロゲン化非金属)である。
当業者により理解されているように、ある種の電子供与体は、伝統的な重合システムを準リビング重合システムに変換することができる。ある態様では、ここに述べる方法を、電子供与体の存在下で実施する。
ある態様では、電子供与体に加えて、またはその代わりに、共通イオン塩もしくは塩前駆体を任意に反応混合物に加えることができる。ある態様では、そのような塩を、イオン強度を増加させ、遊離イオンを抑制し、そしてリガンド交換と相互作用するために、用いることができる。ある態様では、共通塩前駆体は塩化テトラn−ブチルアンモニウムである。ある態様では、共通塩前駆体はヨウ化テトラn−ブチルアンモニウムである。ある態様では、全反応混合物中における共通塩もしくは塩前駆体の濃度はリットル当たり約0.0005モル乃至リットル当たり約0.05モルの範囲内とすることができる。ある態様では、共通塩もしくは塩前駆体の濃度はリットル当たり約0.0005モル乃至リットル当たり約0.025モルの範囲内である。ある態様では、共通塩もしくは塩前駆体の濃度はリットル当たり約0.001モル乃至リットル当たり約0.007モルの範囲内である。
炭素カチオン末端ポリオレフィンが生成すると、次にアリルシラン化合物と反応させてアリル末端ポリオレフィンを生成させることができる。ある態様では、アリル末端ポリオレフィンの製造に使用するアリルシラン化合物は、下記構造を有する:
アリル末端直鎖状かつ3アームスターポリイソブチレン類のワンポット合成およびそれから得られるエポキシ−かつヒドロキシル−両端二官能性ポリマー、アイバン他、ジャーナル・オブ・ポリマー・サイエンス、パートA28、1巻、89〜104頁(1990年);および
成長速度定数の新たな決定方法:イソブチレンの炭素陽イオン性オリゴマー化、ロス他、マクロモレキュルズ29、6104〜6109頁(1996年)
アリル末端ポリオレフィン(例、アリル末端PIB)の形成後、アリル末端ポリオレフィンを不飽和酸性反応体と共重合させる。ある態様では、フリーラジカル開始剤の存在下で共重合を実施する。ある例では、共重合の生成物はポリアリルPIBSAである。
「不飽和酸性反応体」との用語は、下記一般式のマレイン酸系もしくはフマル酸系反応物を示す:
様々なフリーラジカル開始剤が、アリル末端ポリオレフィンと不飽和酸性試薬との共重合の開始に使用することに適している。
共重合反応は簡単な条件で実施できる。すなわち、準リビングアリル末端ポリオレフィン、不飽和酸性反応体、およびフリーラジカル開始剤を適当な割合で組み合わせ、その後、反応温度において攪拌する。不飽和酸性反応体は、時間をかけて添加してもいいし、一度に添加してもよい。
ある態様では、必要な性質を有する共重合体(例、アリルポリPIBSA)が生じるように、様々な反応物の量と反応温度とを選ぶ。
アリル末端ポリオレフィンと不飽和酸性反応体とから製造された共重合体(例、上記方法を用いて形成されたポリアリルPIBSA)は、必要な機能の付与および/または共重合体の他の性質の調整を目的として、様々な反応体と反応させることができる。結果として生じるポリアリルPIBSA誘導体は、その後、潤滑油、燃料、および濃縮物のような様々な組成物中で用いることができる。
ポリスクシンイミドは、ここに記載したように製造された共重合体(例、アリル末端PIBと無水マレイン酸とから製造されたポリアリルPIBSA)をアミンもしくはポリアミンのいずれかと、反応条件において反応させることにより製造することができる。典型的な例では、アミンもしくはポリアミンを、ポリアリルPIBSA/酸触媒熱アリルPIBSA混合物中で、酸性基の当量当たり、アミンまたはポリアミンが0.1乃至1.5当量となるような量で使用する。ある態様では、使用するポリアミンは少なくとも二つの窒素原子と4乃至20個の炭素原子を有する。
ポリエステルは、反応条件において、ここに記載するように製造した共重合体(例、準リビングアリル末端PIBと無水マレイン酸とから製造したポリアリルPIBSA)を、ポリオールと反応させることにより製造することができる。ポリオールは、R”(OH)xを有する。ここで、R”は炭化水素基であり、xはヒドロキシル基の数を示す整数であって2乃至約10の値を有する。ある態様では、ポリオールは30個の炭素原子よりも少なく、2乃至約10個(例、3乃至6個)ヒドロキシ基を有する。それらを説明のため例示すると、アルキレングリコール類およびポリ(オキシアルキレン)グリコール類であって、エチレングリコール、ジ(エチレングリコール)、トリ(エチレングリコール)、ジ(プロピレングリコール)、トリ(ブチレングリコール)、ペンタ(エチレングリコール)および他のポリ(オキシアルキレン)グリコール類である。これらは、2またはそれ以上のモルのエチレングリコール、プロピレングリコール、オクチレングリコール、その他、アルキレン基中に最大12個の炭素原子を有するグリコールを縮合することにより製造される。他の有用な多価アルコールは、グリセロール、ペンタエリスリトール、2,4−ヘキサンジオール、ピナコール、エリスリトール、アラビトール、ソルビトール、マンニトール、1,2−シクロヘキサンジオール、キシリレングリコール、および1,3,5−シクロヘキサントリオールを含む。他の有用なポリオールは、米国特許第4034038号明細書(1977年7月5日発行、Vogel)に開示されており、その開示の全てを本明細書の記載とする。
上記のように製造したポリスクシンイミド類(例、準リビングアリル末端PIBと無水マレイン酸から製造したポリアリルPIBSAを用いて製造したポリスクシンイミド類)の分散能や他の性質は、環状カーボネートとの反応によりさらに修飾できる。後処理により生じる生成物は、ポリアミノ部分の一つ以上の窒素原子が、ヒドロキシヒドロカルビルオキシカルボニル、ヒドロキシポリ(オキシアルキレン)オキシカルボニル、ヒドロキシアルキレン、ヒドロキシアルキレンポリ(オキシアルキレン)、もしくはそれらの混合により置換された構造を有する。
上記のように準リビングアリル末端PIBと無水マレイン酸とから製造したポリアリルPIBSAに基づくポリスクシンイミド類は、潤滑油中の清浄剤および分散剤としての添加剤として有用である。クランクケースオイルとして使用する場合、上記のようなポリスクシンイミド類は、全組成物の約1乃至約10質量%(活性基準)、例えば、約5質量%より少ない(活性量基準)の量で使用することができる。活量基準とは、組成物の他の成分に対する添加剤の量を決定する際に、ポリスクシンイミド類の活性成分のみを考慮することを意味する。希釈剤および未反応であったポリオレフィンのような他の不活性成分は除外する。特に規定しない限り、潤滑油および最終組成物もしくは濃縮物を記述する場合、活性成分含量はポリスクシンイミド類に関しての記述とする。
燃料中で使用する場合、必要な洗浄力を得るため、上記のように製造したポリスクシンイミド類の有用な濃縮物は、使用する燃料の種類、他の清浄剤もしくは分散剤の存在、もしくは他の添加剤などを含む様々な要素に左右される。ある態様では、ベース燃料中のポリスクシンイミドの濃度範囲は、100万分の10乃至10000質量部(例、100万分の30乃至5000部)である。他の清浄剤が存在する倍、より少ない量のポリスクシンイミドを使用してよい。ポリスクシンイミド類は、約150〜400°F(65.6〜204.4℃)の範囲に沸点を有する不活性な安定親油性溶媒を用いて、燃料濃縮物として処方することができる。有用な溶媒は、ガソリンもしくはディーゼル燃料の範囲に沸点を有する。ある態様では、ベンゼン、トルエン、キシレン、もしくは高沸点芳香族類もしくは芳香族系シンナーのような脂肪族もしくは芳香族炭化水素溶媒を使用する。炭化水素溶媒と組み合わせて、イソプロパノール、イソブチルカルビノール、n−ブタノールその他のような約3乃至8の炭素原子の脂肪族アルコールも、ポリスクシンイミドと共に使用することに適している。燃料濃縮物中で、ポリスクシンイミドの量は、ある態様では、少なくとも5質量%かつ70質量%以下(例、5乃至50、例えば10乃至25質量%)になる。
(アリル末端PIBの調製)
オーバーヘッド機械式攪拌機および白金抵抗温度計を3000ミリリットルの四つ口丸底フラスコに取り付けた。この集成装置を、実質的に不活性な雰囲気のグローブボックス中、乾燥窒素ガスの存在下、−70℃のヘプタン浴中に浸漬した。次に、フラスコに以下の反応物を加えた:
−70℃に平衡させたヘキサン809ミリリットル、
−70℃に平衡させた塩化メチル756ミリリットル、
2−クロロ−2,4,4,6,6,8,8,10,10−ノナメチルウンデカン90.3グラム、
2,6−ジメチルピリジン1.16ミリリットル、
塩化テトラn−ブチルアンモニウム1.39グラム、および
−70℃に平衡させたイソブチレン325.7ミリリットル。
(アリルポリPIBSAの調製)
コンデンサー、オーバーヘッド攪拌機、マントルヒーター、隔壁、および二つの注入ポンプを取り付けた250mlの丸底フラスコに、実施例1のアリルPIB100g(0.095モル、Mn=1050)を、窒素下、希釈剤なしで加えた。アリルPIBを150℃に加熱し、これに過酸化ジ−tertアミル1.66g(0.01モル)を一つの注入ポンプを経由して0.017ミリリットル/分の速度で加え、溶融無水マレイン酸16.2g(0.165モル)を加熱した(80℃)注入ポンプを経由して0.104ミリリットル/分の速度で加えた。添加の合計時間は2時間であった。その後、混合物を150℃に加熱し、さらに4時間経過した。さらに混合物を180℃まで加熱し、未反応の無水マレイン酸を真空除去した。
(150℃で高メチルビニリデンPIBから調製したポリPIBSA)
コンデンサー、オーバーヘッド攪拌機、マントルヒーター、および二つの注入ポンプを取り付けた500mlの丸底フラスコに、高メチルビニリデンPIB(100g、0.096モル、Mn=1046、DI=1.71、メチルビニリデン含量:83%)を加えた。温度を150℃まで高めた。過酸化ジ−tertアミル1.74g(0.01モル)および無水マレイン酸15g(0.153モル)を、二つの注入ポンプで別々に、2時間かけて加えた。無水マレイン酸を80℃より高い温度まで加熱し、サンプルが液体にした。注入針は、いずれも液体表面よりも低く位置し、針の先端が互いにぴったり接触するようにした。反応系をさらに2時間加熱した。その後、過剰の無水マレイン酸を、180℃の減圧下の蒸留により2時間かけて除去した。
(140℃で高メチルビニリデンPIBから調製したポリPIBSA)
無水マレイン酸14.34g(0.146モル)、過酸化ジtert−アミル1.4g(0.0096モル)を使用し、テトラクロロエチレン25gを溶媒として使用し、温度を150℃から140℃に変更した以外は、比較例Aを繰り返した。溶媒を真空除去し、96.4mg/KOH/gのサンプルのSAP数を有し、61.2%活性率を含む生成物を得た。
(90℃で高メチルビニリデンPIBから調製したポリPIBSA)
高メチルビニリデンPIB102.5g(0.098モル)、無水マレイン酸14.7g(0.150モル)、過オクタン酸t−ブチル2.25g(0.0098モル)を使用し、温度を140℃から90℃に変更した以外は、比較例Bを繰り返した。溶媒を真空除去し、47.6mg/KOH/gのサンプルのSAP数を有し、52%活性率を含む生成物を得た。コハク酸比は0.9であった。生成物の(ゲル浸透クロマトグラフィーを用いて汎用較正により決定した)数平均分子量は1560、分散指数は5.34であった。
─────────────────────────────────
PIB 温度 % SAP ASR 生成物
例 Mn ℃ 活性率 mgKOH/g Mn
─────────────────────────────────
実施例2 1050 150 86.5 98.4 1.2 1940
比較例A 1046 150 81.6 123.7 1.6 1310
比較例B 1046 140 61.8 96.4 1.7 1130
比較例C 1046 90 52 47.6 0.9 1560
─────────────────────────────────
マルチグレードオイル(例えば、10W30オイル)は、低温におけるSAE10W粘度限界と高温におけるSAE30粘度限界とに適合する。必要な粘度目的に適合させる方法の例は、1)粘度が異なる基油(例えば、100中性オイル+600中性オイル)の配合、2)高粘度指数(VI)を有する従来とは異なるベースオイル、3)低コールドクランクシミュレーター(CCS)濃化剤を用いる清浄剤/阻害剤の添加パッケージ、および4)処方したオイルの粘度指数を改善する粘度指数改善剤(VI改善剤)を使用することである。これら4種類の方法を正しく組み合わせて使用すれば、100℃における高い動粘度(kv)と例えば−20℃における低いCCS粘度とを有するように処方されたオイルを製造することができる。
─────────────────────────────────
例 添加量(質量%) CCS(cP) kv(cSt)
─────────────────────────────────
実施例2 4 1181 4.837
8 1873 6.010
比較例A 4 1163 4.851
8 1714 5.851
─────────────────────────────────
(アリルポリPIBSAとポリエーテルアミンおよび芳香族アミンとの反応によるポリスクシンイミドの形成)
ディーン−スターク・トラップ、コンデンサー、オーバーヘッド攪拌機、温度調節器、およびマントルヒーターを取り付けた500mlの四つ口丸底フラスコに、実施例2で調製したアリルポリPIBSA40.22gおよび希釈オイル(シェブロン100N)20gを加えた。混合物を100℃まで加熱し、N−フェニルフェニレンジミン(NPPDA)3.49gを加えた。その後、混合物の温度を140℃まで上昇させ、ジェファミン(JeffamineTM)ED−900(ポリエステルジアミン、〜950MW、ハンツマン・ケミカル社より入手可能)7.06gを加えた。混合物の温度を165℃まで上昇させ、その温度を1時間維持した。残存する水を真空除去し、生成物を放置、冷却した。追加の希釈オイル(シェブロン100N)20gを加えた。生成物は、50質量%の活性含量、0.847%の窒素含量、4.62mgKOH/gのTBN(ASTM D2896で決定された全塩基数)、および4.55mgKOH/gのTAN(ASTM D664で決定された全酸数)を有していた。アリルポリPIBSAから製造されたこのポリスクシンイミドの低温度特性を第3表に示す。
(高メチルビニリデンPIBを用いて製造されたポリPIBSAからビスTEPAポリスクシンイミドの調製)
オーバーヘッド攪拌機、コンデンサー、ディーン−スターク・トラップ、マントルヒーター、温度調節器、および窒素導入チューブを取り付けた500mlの四つ口丸底フラスコに、比較例Aの(高メチルビニリデンPIBから得た)ポリPIBSA43.54g(48.0ミリモル)を加えた。これに、希釈オイル(シェブロン100N)27.52gを加えた。温度を150℃まで上昇させ、ここにテトラメチレンペンタミン(TEPA)4.53g(24.0ミリモル)を加えた。アミン/無水CMR=0.5であった。温度を170℃まで上昇させ、それを一晩保った。色が暗い褐色に変化した。その後、反応系を冷却した。生成したポリスクシンイミド(活性度52%)は、2.5%Nおよび672.1cStのvis@100℃を有していた。
従来の高メチルビニリデンPIBと対比されるアリル末端PIBから誘導されるポリスクシンイミドについて、上記のように改善された低温特性を示すため、実施例3と比較例Dの生成物についてコールドクランキングシミュレーター(CCS)粘度と動粘度(kv)とを測定した。結果を第3表に示す。この解析において、実施例3と比較例Dのポリスクシンイミドを最初に第3表に示す添加量で中性希釈オイル(シェブロン100)に溶解した。動粘度(kv@100℃)をASTM D445を用いて測定した。コールドクランクシミュレーター(CCS)をASTM D5293を用いて測定した。これらの結果を第3表に示す。
─────────────────────────────────
例 添加量(質量%) CCS(cP) kv(cSt) 傾斜
─────────────────────────────────
3 855 4.432
実施例3 5 964 4.750 281
8 1104 5.225
比較例D 4 1034 4.761
8 1293 5.659 271
─────────────────────────────────
煤の分散能の試験も、実施例3のポリスクシンイミドについて、様々な添加量で煤増粘ベンチテストとして実施した。テストの詳細は、米国特許第5716912号明細書に記載されている。そのすべての内容は、参照のため、ここに取り込む。煤増粘ベンチテストでは、オイルの動粘度をカーボンブラックの有り無しで測定した。知られているようにカーボンブラックは凝集するため、通常はこれによりオイルの動粘度が上昇する。従って、カーボンブラックの存在下でより低粘度を与える分散剤が、カー凡愚ラックの存在下でより高粘度を与える分散剤よりも良好な性能であることが予想される。すなわち、より良好な性能を有する分散剤が、カーボンブラックの凝集を防止するからである。煤増粘ベンチテストの結果を第4表に示す。
─────────────────────────────────
例 添加量(質量%) %粘度増加
─────────────────────────────────
実施例3 2 136.1
6 104.0
基準(分散剤なし) 0 280.0
─────────────────────────────────
Claims (20)
- 不飽和酸性反応体と高分子量ポリイソブチレンとの共重合体であって、該ポリイソブチレンがアリル末端ポリイソブチレンを含み;
該不飽和酸性反応体は式:
で表され、式中、XおよびX’は、それぞれ独立に、−OH、−Cl、および−O−低級アルキルからなる群より選ばれるか、あるいはXとX’とが共同して−O−となり;
該高分子量ポリイソブチレンが500乃至10000の数平均分子量を有する、
共重合体。 - ポリイソブチレンが900乃至5000の数平均分子量を有する請求項1に記載の共重合体。
- 共重合体が1乃至2のコハク酸比を有する請求項1又は2に記載の共重合体。
- 共重合体が1.0乃至1.5のコハク酸比を有する請求項3に記載の共重合体。
- ポリイソブチレンが少なくとも75%のアリル末端基の含有率を有する請求項1乃至4のうちのいずれか一項に記載の共重合体。
- ポリイソブチレンが少なくとも90%のアリル末端基の含有率を有する請求項5に記載の共重合体。
- ポリイソブチレンが2未満の分散指数を有する請求項1乃至6のうちのいずれか一項に記載の共重合体。
- ポリイソブチレンが1.4未満の分散指数を有する請求項7に記載の共重合体。
- 不飽和酸性反応体が無水マレイン酸を含む請求項1乃至8のうちのいずれか一項に記載の共重合体。
- 共重合体が下記式を有する請求項1乃至9のうちのいずれか一項に記載の共重合体:
式中、R1、R2、R3、およびR4のうち三つは水素原子であり、他は高分子量ポリイソブチルであり;x、y、およびnは、それぞれ独立に1もしくはそれ以上の数であって、x:yの比は2:1乃至1:1であり、高分子量ポリイソブチルが500乃至10000の数平均分子量を有する。 - nが1乃至20である請求項10の共重合体。
- 高分子量ポリイソブチルが少なくとも30の炭素原子を有するポリイソブチル基を含む請求項10又は11の共重合体。
- 請求項1乃至12のうちのいずれか一項に記載の共重合体を、アミン、少なくとも二つの塩基性窒素原子を有するポリアミン、もしくはそれらの混合物と反応させることにより製造されたポリスクシンイミド。
- 主要量の潤滑粘度を有する油および少量の請求項13のポリスクシンイミドを含む潤滑油組成物。
- 下記を含む共重合体の製造方法:
(a)高分子量のアリル末端ポリイソブチレンを生成させる工程であって、該アリル末端ポリイソブチレンが500乃至10000の数平均分子量を有する、工程;そして
(b)該アリル末端ポリイソブチレンを、フリーラジカル開始剤の存在下で不飽和酸性反応体と接触させて共重合体を生成させる工程であって、該不飽和酸性反応体は式:
で表され、式中、XおよびX’は、それぞれ独立に、−OH、−Cl、および−O−低級アルキルからなる群より選ばれるか、あるいはXとX’とが共同して−O−となる、工程。 - 請求項15に記載の製造方法であって、該アリル末端ポリイソブチレンが下記の工程により生成される方法:
(a)ポリイソブチレンをイオン化して炭素カチオン末端ポリイソブチレンを生成させ、
(b)工程(a)の炭素カチオン末端ポリイソブチレンをルイス酸の存在下でアリルシラン化合物と反応させ、そして
(c)工程(b)を終結させてアリル末端ポリイソブチレンを生成させる。 - アリルシラン化合物がアリルトリメチルシランを含む請求項16の方法。
- フリーラジカル開始剤が過酸化物を含む請求項15乃至17のうちのいずれか一項に記載の方法。
- アリル末端ポリイソブチレンが900乃至5000の数平均分子量を有する請求項15乃至18のうちのいずれか一項に記載の方法。
- 不飽和酸性反応体が無水マレイン酸を含む請求項15乃至19のうちのいずれか一項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US12/176,292 US20100016191A1 (en) | 2008-07-18 | 2008-07-18 | Copolymers Made With Allyl-Terminated Polyolefins And Unsaturated Acidic Reagents, Dispersants Using Same, and Methods of Making Same |
US12/176,292 | 2008-07-18 | ||
PCT/US2009/050965 WO2010009379A2 (en) | 2008-07-18 | 2009-07-17 | Copolymers made with allyl-terminated polyolefins and unsaturated acidic reagents, dispersants using same, and methods of making same |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011528730A JP2011528730A (ja) | 2011-11-24 |
JP2011528730A5 JP2011528730A5 (ja) | 2012-08-30 |
JP5806614B2 true JP5806614B2 (ja) | 2015-11-10 |
Family
ID=41530811
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011518929A Active JP5806614B2 (ja) | 2008-07-18 | 2009-07-17 | アリル末端ポリオレフィンと不飽和酸性試薬とから製造される共重合体、それを用いる分散剤、およびその製造方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US20100016191A1 (ja) |
EP (1) | EP2303939B1 (ja) |
JP (1) | JP5806614B2 (ja) |
CN (1) | CN102099389B (ja) |
CA (1) | CA2730127C (ja) |
WO (1) | WO2010009379A2 (ja) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8344073B2 (en) * | 2009-01-16 | 2013-01-01 | The University Of Southern Mississippi | Functionalization of polyolefins with phenoxy derivatives |
WO2012032005A1 (de) * | 2010-09-07 | 2012-03-15 | Basf Se | Terpolymerisat aus elektronendefizierten olefinen, olefinen ohne elektronenziehende substituenten und alkoxyvinylsilanen |
EP2665777B1 (de) * | 2011-01-18 | 2014-11-19 | Basf Se | Hydrolysestabile polyamide |
US9243203B2 (en) * | 2012-11-30 | 2016-01-26 | Chevron Oronite Company Llc | Copolymers of polyaminopolyolefins and polyanhydrides and methods of their preparation |
CN105745230B (zh) * | 2013-11-27 | 2019-08-13 | 日本瑞翁株式会社 | 自由基聚合引发剂及聚合物的制造方法 |
WO2024030592A1 (en) * | 2022-08-05 | 2024-02-08 | The Lubrizol Corporation | Processes for producing radically-functionalized pibsa product derivatives and compositions comprising same |
Family Cites Families (32)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3155686A (en) * | 1960-01-04 | 1964-11-03 | Monsanto Co | Poly (ester lactones) and method for preparing the same |
US4034038A (en) * | 1963-11-13 | 1977-07-05 | The Lubrizol Corporation | Boron-containing esters |
US4276394A (en) * | 1979-09-10 | 1981-06-30 | The University Of Akron | Novel telechelic polymers, block copolymers and processes for the preparation thereof |
US4568732A (en) * | 1985-01-09 | 1986-02-04 | The University Of Akron | Continuous telechelic polymer process |
JPH0811763B2 (ja) * | 1985-06-10 | 1996-02-07 | 日本ゼオン株式会社 | α,β―不飽和ジカルボン酸無水物重合体 |
CA1338541C (en) | 1985-06-20 | 1996-08-20 | Joseph P. Kennedy | Living catalysts, complexes and polymers therefrom |
US4758631A (en) * | 1986-10-16 | 1988-07-19 | Dow Corning Corporation | Method of preparing allyl-terminated polyisobutylene |
DE3772331D1 (de) * | 1986-11-13 | 1991-09-26 | Idemitsu Kosan Co | Verfahren zur oligomerisierung von propen. |
JP2653067B2 (ja) * | 1987-06-12 | 1997-09-10 | 三菱化学株式会社 | α−オレフィン−無水マレイン酸共重合体の製造法 |
US5112507A (en) * | 1988-09-29 | 1992-05-12 | Chevron Research And Technology Company | Polymeric dispersants having alternating polyalkylene and succinic groups |
US5175225A (en) * | 1989-09-29 | 1992-12-29 | Chevron Research And Technology Company | Process for preparing polymeric dispersants having alternating polyalkylene and succinic groups |
US5334321A (en) * | 1993-03-09 | 1994-08-02 | Chevron Research And Technology Company, A Division Of Chevron U.S.A. Inc. | Modified high molecular weight succinimides |
JP3001385B2 (ja) * | 1993-12-13 | 2000-01-24 | シェブロン ケミカル カンパニー | ポリマー分散剤 |
US5528108A (en) | 1994-09-22 | 1996-06-18 | Motorola | Field emission device arc-suppressor |
US5616153A (en) * | 1995-10-03 | 1997-04-01 | Ethyl Corporation | Copolymer dispersants via vinyl terminated propene polymers |
US5716912A (en) | 1996-04-09 | 1998-02-10 | Chevron Chemical Company | Polyalkylene succinimides and post-treated derivatives thereof |
US6100224A (en) * | 1997-10-01 | 2000-08-08 | Exxon Chemical Patents Inc | Copolymers of ethylene α-olefin macromers and dicarboxylic monomers and derivatives thereof, useful as additives in lubricating oils and in fuels |
DE19847868C2 (de) * | 1998-10-16 | 2003-09-25 | Clariant Gmbh | Sprengstoffe, enthaltend modifizierte Copolymere aus Polyisobutylen und Maleinsäureanhydrid als Emulgatoren |
JP2001055415A (ja) * | 1999-06-08 | 2001-02-27 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | イソブチレン系重合体の製造方法 |
US6451920B1 (en) * | 1999-11-09 | 2002-09-17 | Chevron Chemical Company Llc | Process for making polyalkylene/maleic anhydride copolymer |
US6773758B2 (en) * | 2000-05-17 | 2004-08-10 | Kaneka Corporation | Primer composition and bonding method |
US6906011B2 (en) * | 2001-11-09 | 2005-06-14 | Chevron Oronite Company Llc | Polymeric dispersants prepared from copolymers of low molecular weight polyisobutene and unsaturated acidic reagent |
DE10162567A1 (de) * | 2001-12-19 | 2003-07-03 | Basf Ag | Polyisobutene und Polyisobutenderivate für Schmierstoffzusammensetzungen |
US6969744B2 (en) * | 2003-06-19 | 2005-11-29 | University Of Southern Mississippi | Living and quasiliving cationic telechelic polymers quenched by N-substituted pyrrole and methods for their preparation |
US7705090B2 (en) * | 2004-08-20 | 2010-04-27 | Chevron Oronite Company Llc | Method for preparing polyolefins containing a high percentage of exo-olefin chain ends |
CA2577724C (en) * | 2004-08-20 | 2014-10-14 | Chevron Oronite Company Llc | Method for preparation of polyolefins containing exo-olefin chain ends |
CA2577728C (en) * | 2004-08-20 | 2014-10-14 | Chevron Oronite Company Llc | Method for preparation of polyolefins containing exo-olefin chain ends |
US20060264577A1 (en) | 2005-04-08 | 2006-11-23 | Rudolf Faust | Capping reactions in cationic polymerization; kinetic and synthetic utility |
US7816459B2 (en) * | 2005-12-30 | 2010-10-19 | Chevron Oronite Company Llc | Method for preparing polyolefins containing vinylidine end groups using polymeric nitrogen compounds |
US7501476B2 (en) * | 2005-12-30 | 2009-03-10 | Chevron Oronite Company, Llc | Method for preparing polyolefins containing vinylidene end groups using azole compounds |
US8013073B2 (en) * | 2005-12-30 | 2011-09-06 | Chevron Oronite Company Llc | Method for preparing polyolefins containing vinylidine end groups using nonaromatic heterocyclic compounds |
US9818088B2 (en) | 2011-04-22 | 2017-11-14 | Emerging Automotive, Llc | Vehicles and cloud systems for providing recommendations to vehicle users to handle alerts associated with the vehicle |
-
2008
- 2008-07-18 US US12/176,292 patent/US20100016191A1/en not_active Abandoned
-
2009
- 2009-07-17 CA CA2730127A patent/CA2730127C/en active Active
- 2009-07-17 JP JP2011518929A patent/JP5806614B2/ja active Active
- 2009-07-17 WO PCT/US2009/050965 patent/WO2010009379A2/en active Application Filing
- 2009-07-17 CN CN2009801278717A patent/CN102099389B/zh active Active
- 2009-07-17 EP EP09798796.0A patent/EP2303939B1/en active Active
-
2015
- 2015-10-14 US US14/883,519 patent/US20160032041A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2010009379A2 (en) | 2010-01-21 |
US20160032041A1 (en) | 2016-02-04 |
JP2011528730A (ja) | 2011-11-24 |
EP2303939A4 (en) | 2013-03-06 |
CN102099389A (zh) | 2011-06-15 |
EP2303939B1 (en) | 2017-04-05 |
EP2303939A2 (en) | 2011-04-06 |
CA2730127C (en) | 2017-02-14 |
CN102099389B (zh) | 2013-12-18 |
US20100016191A1 (en) | 2010-01-21 |
WO2010009379A3 (en) | 2010-05-14 |
CA2730127A1 (en) | 2010-01-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2011517723A (ja) | 準リビング性のポリオレフィンと不飽和酸性試薬とから製造した共重合体、それを用いた分散剤、およびその製造方法 | |
JP5806614B2 (ja) | アリル末端ポリオレフィンと不飽和酸性試薬とから製造される共重合体、それを用いる分散剤、およびその製造方法 | |
US9315595B2 (en) | Amine-terminated telechelic polymers and precursors thereto and methods for their preparation | |
JP5438755B2 (ja) | 潤滑油添加剤組成物およびその製造方法 | |
JPH09169820A (ja) | ビニル末端プロペンポリマー類由来のコポリマー分散剤 | |
JPH11514698A (ja) | 潤滑油および燃料添加剤を調製するための中間体として有用な組成物を調製する方法およびそれらの誘導体 | |
CA2303851A1 (en) | Copolymers of ethylene .alpha.-olefin macromers and dicarboxylic monomers and derivatives thereof, useful as additives in lubricating oils and in fuels | |
CA2471534C (en) | Low sediment process for thermally reacting highly reactive polymers and enophiles | |
JP2004501251A (ja) | 官能基化イソブチレン−ポリエンコポリマーおよびその誘導体 | |
CA2614456A1 (en) | Polyisobutenyl sulfonates having low polydispersity | |
CA2471422C (en) | Process for forming polyalkenyl acylating agents | |
US20100197538A1 (en) | Polyalkenyl succinimides and use thereof as dispersants in lubricating oils | |
JP3618932B2 (ja) | 分散剤 | |
US6025308A (en) | Amine-functionalized polymers | |
EP0677572A2 (en) | Detergent-dipersant additive for lubricating oils of internal combustion engines and its preparation process | |
CN109897713B (zh) | 低灰和无灰酸中和组合物和含有该组合物的润滑油组合物 | |
JPH11512142A (ja) | アルケニル置換ジカルボン酸もしくは無水物エステル誘導体 | |
JP3305925B2 (ja) | ポリエンの油溶性反応生成物 | |
WO2019055984A1 (en) | POLYIMIDE DISPERSANTS AND METHODS OF MAKING AND USING THEM |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120712 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20120712 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20130530 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20130613 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20131023 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20131105 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20140128 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20140204 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140404 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140801 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20141027 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20141104 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150130 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150312 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150611 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150811 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150904 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5806614 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |