JPH09124961A - ジアゾ反応性染料 - Google Patents
ジアゾ反応性染料Info
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- JPH09124961A JPH09124961A JP8293136A JP29313696A JPH09124961A JP H09124961 A JPH09124961 A JP H09124961A JP 8293136 A JP8293136 A JP 8293136A JP 29313696 A JP29313696 A JP 29313696A JP H09124961 A JPH09124961 A JP H09124961A
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-
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- C09B62/25—Disazo or polyazo dyes
-
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- C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
- C09B62/4411—Azo dyes
- C09B62/4415—Disazo or polyazo dyes
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 新規反応性染料の製造方法を開発する。
【解決手段】 一般式
Ｘ1−Ｂ1−Ｄ1−Ｎ＝Ｎ−Ｋ1−Ｙ−Ｋ2−Ｎ＝Ｎ−Ｄ2−Ｂ2−Ｘ2 （１）
（Ｄ1およびＤ2は同一または相異なり随時置換基を有す
るベンゼン核またはナフタリン核、Ｂ1およびＢ2は同一
または相異なり２価の架橋基、Ｘ1およびＸ2は同一また
は相異なり繊維反応性をもった複素環式基、Ｙは脂肪族
または芳香族系列の２官能性のアシル基、Ｋ1およびＫ2
は同一または相異なり２個以上のスルフォ基を有するカ
ップリング成分の基または式 を表し、星印の結合はアゾ基に結合している）のアゾ反
応性染料。この反応性染料はヒドロキシルまたはアミド
基を含む基質の染色または捺染を行う反応性染料として
適している。
るベンゼン核またはナフタリン核、Ｂ1およびＢ2は同一
または相異なり２価の架橋基、Ｘ1およびＸ2は同一また
は相異なり繊維反応性をもった複素環式基、Ｙは脂肪族
または芳香族系列の２官能性のアシル基、Ｋ1およびＫ2
は同一または相異なり２個以上のスルフォ基を有するカ
ップリング成分の基または式 を表し、星印の結合はアゾ基に結合している）のアゾ反
応性染料。この反応性染料はヒドロキシルまたはアミド
基を含む基質の染色または捺染を行う反応性染料として
適している。
Description
【０００１】本発明は新規反応性染料、その製造法およ
び利用に関する。
び利用に関する。
【０００２】繊維反応性の基を含む２個のアゾ基をもっ
たアゾ染料は公知である。例えばドイツ特許Ａ−２５１
５１３７号およびヨーロッパ特許Ａ−３８７ ５８９号
参照のこと。しかしこれらの公知染料はそれを使用する
場合なお欠点をもっている。本発明は式 Ｘ1−Ｂ1−Ｄ1−Ｎ＝Ｎ−Ｋ1−Ｙ−Ｋ2−Ｎ＝Ｎ−Ｄ2−Ｂ2−Ｘ2 （１） 但し式中Ｄ1およびＤ2は同一または相異なり、随時置換
基を有するベンゼン核またはナフタリン核を表し、Ｂ1
およびＢ2は同一または相異なり、２価の架橋基を表
し、Ｘ1およびＸ2は同一または相異なり、繊維反応性を
もった複素環式基を表し、Ｙは脂肪族または芳香族系列
の２官能性のアシル基を表し、Ｋ1およびＫ2は同一また
は相異なり、少なくとも２個のスルフォ基を有するカッ
プリング成分の基、または式
たアゾ染料は公知である。例えばドイツ特許Ａ−２５１
５１３７号およびヨーロッパ特許Ａ−３８７ ５８９号
参照のこと。しかしこれらの公知染料はそれを使用する
場合なお欠点をもっている。本発明は式 Ｘ1−Ｂ1−Ｄ1−Ｎ＝Ｎ−Ｋ1−Ｙ−Ｋ2−Ｎ＝Ｎ−Ｄ2−Ｂ2−Ｘ2 （１） 但し式中Ｄ1およびＤ2は同一または相異なり、随時置換
基を有するベンゼン核またはナフタリン核を表し、Ｂ1
およびＢ2は同一または相異なり、２価の架橋基を表
し、Ｘ1およびＸ2は同一または相異なり、繊維反応性を
もった複素環式基を表し、Ｙは脂肪族または芳香族系列
の２官能性のアシル基を表し、Ｋ1およびＫ2は同一また
は相異なり、少なくとも２個のスルフォ基を有するカッ
プリング成分の基、または式
【０００３】
【化２】
【０００４】を表し、ここで星印を付けた結合はアゾ基
に結合しているものとする、のアゾ反応性染料に関す
る。
に結合しているものとする、のアゾ反応性染料に関す
る。
【０００５】特に好適なカップリング成分Ｋ1およびＫ2
は下記の式に対応するものである。
は下記の式に対応するものである。
【０００６】
【化３】
【０００７】ベンゼンまたはナフタリン核Ｄ1およびＤ2
の置換基の例としてはＣ1〜Ｃ4−アルキル、特にメチ
ル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、特にメトキシ、ハロゲン、
特に塩素、およびスルフォおよびカルボニル基がある。
の置換基の例としてはＣ1〜Ｃ4−アルキル、特にメチ
ル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、特にメトキシ、ハロゲン、
特に塩素、およびスルフォおよびカルボニル基がある。
【０００８】２価の架橋基の例としては下記のものを挙
げることができる。
げることができる。
【０００９】
【化４】
【００１０】ここで星印を付けた結合は基Ｄ1またはＤ2
に結合しているものとする。
に結合しているものとする。
【００１１】２官能性のアシル基Ｙの例は
【００１２】
【化５】
【００１３】である。ここでベンゼン環Ａの２個のカル
ボニル基は互いにｏ−、ｍ−またはｐ−の位置にあり、
ベンゼン環ＡにはＣｌ、ＣＨ3またはＯＣＨ3が置換して
いることができる。
ボニル基は互いにｏ−、ｍ−またはｐ−の位置にあり、
ベンゼン環ＡにはＣｌ、ＣＨ3またはＯＣＨ3が置換して
いることができる。
【００１４】適当な繊維と反応する基Ｘ1およびＸ2、即
ち染色条件下で繊維のＯＨまたはＮＨ基と反応して共有
結合をつくる基は、特に５員環または６員環の芳香族複
素環、例えばモノアジン、ジアジンまたはトリアジン
環、特にピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジ
ン、チアジン、オキサジンまたは非対称または対称トリ
アジン環、または１個またはそれ以上の融合した芳香族
炭素環式環を含む環系、例えばキノリン、フタラジン、
シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、アクリジン、
フェナジンおよびフェナンスリジン環系に結合した反応
性の置換基を少なくとも１個有する基である。
ち染色条件下で繊維のＯＨまたはＮＨ基と反応して共有
結合をつくる基は、特に５員環または６員環の芳香族複
素環、例えばモノアジン、ジアジンまたはトリアジン
環、特にピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジ
ン、チアジン、オキサジンまたは非対称または対称トリ
アジン環、または１個またはそれ以上の融合した芳香族
炭素環式環を含む環系、例えばキノリン、フタラジン、
シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、アクリジン、
フェナジンおよびフェナンスリジン環系に結合した反応
性の置換基を少なくとも１個有する基である。
【００１５】これらの複素環に置換した反応性の置換基
には例えばハロゲン（Ｃｌ、ＢｒまたはＦ）、ヒドラジ
ニウム、ピリジニウム、ピコリニウム、カルボキシピリ
ジニウムを含むアンモニウム、スルフォニウム、スルフ
ォニル、アジド（Ｎ3）、チオシアナート、チオールエ
ーテル、オキシエーテル、スルフィン酸およびスルフォ
ン酸が含まれる。
には例えばハロゲン（Ｃｌ、ＢｒまたはＦ）、ヒドラジ
ニウム、ピリジニウム、ピコリニウム、カルボキシピリ
ジニウムを含むアンモニウム、スルフォニウム、スルフ
ォニル、アジド（Ｎ3）、チオシアナート、チオールエ
ーテル、オキシエーテル、スルフィン酸およびスルフォ
ン酸が含まれる。
【００１６】これらの特定の例は次の通り：２，４−ジ
フルオロトリアジン−６−イル、２，４−ジクロロトリ
アジン−６−イルおよびモノハロゲノ−ｓｙｍ−トリア
ジニル基、特にモノクロロ−およびモノフルオロトリア
ジニル基で置換基としてアルキル、アリール、アミノ、
モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アラルキルア
ミノ、アリールアミノ、モルフォリノ、ピペリジノ、ピ
ロリジノ、ピペラジノ、アルコキシ、アリーロキシ、ア
ルキルチオまたはアリールチオヲ有するものであり、こ
こでアルキルは好ましくは随時置換基を有するＣ1〜Ｃ4
−アルキルを表し、アラルキルは好ましくは随時置換基
を有するフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルを表し、アリー
ルは好ましくは随時置換基を有するフェニルまたはナフ
チルを表し、アルキルに対する好適な置換基はハロゲ
ン、ヒドロキシル、シアノ、ビニルスルフォニル、置換
アルキルスルフォニル、ジアルキルアミノ、モルフォリ
ノ、Ｃ2〜Ｃ4−アルコキシ、ビニルスルフォニル−Ｃ2
〜Ｃ4−アルコキシ、置換アルキルスルフォニル−Ｃ2〜
Ｃ4−アルコキシ、カルボニル、スルフォまたはスルフ
ァートであり、フェニルおよびナフチルに対する好適な
置換基はスルフォ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ア
ルコキシ、カルボニル、ハロゲン、アシルアミノ、ビニ
ルスルフォニル、置換アルキルスルフォニル、ヒドロキ
シルまたはアミノである。
フルオロトリアジン−６−イル、２，４−ジクロロトリ
アジン−６−イルおよびモノハロゲノ−ｓｙｍ−トリア
ジニル基、特にモノクロロ−およびモノフルオロトリア
ジニル基で置換基としてアルキル、アリール、アミノ、
モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アラルキルア
ミノ、アリールアミノ、モルフォリノ、ピペリジノ、ピ
ロリジノ、ピペラジノ、アルコキシ、アリーロキシ、ア
ルキルチオまたはアリールチオヲ有するものであり、こ
こでアルキルは好ましくは随時置換基を有するＣ1〜Ｃ4
−アルキルを表し、アラルキルは好ましくは随時置換基
を有するフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルを表し、アリー
ルは好ましくは随時置換基を有するフェニルまたはナフ
チルを表し、アルキルに対する好適な置換基はハロゲ
ン、ヒドロキシル、シアノ、ビニルスルフォニル、置換
アルキルスルフォニル、ジアルキルアミノ、モルフォリ
ノ、Ｃ2〜Ｃ4−アルコキシ、ビニルスルフォニル−Ｃ2
〜Ｃ4−アルコキシ、置換アルキルスルフォニル−Ｃ2〜
Ｃ4−アルコキシ、カルボニル、スルフォまたはスルフ
ァートであり、フェニルおよびナフチルに対する好適な
置換基はスルフォ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ア
ルコキシ、カルボニル、ハロゲン、アシルアミノ、ビニ
ルスルフォニル、置換アルキルスルフォニル、ヒドロキ
シルまたはアミノである。
【００１７】特に次の置換基を挙げることができる：２
−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−
メチルアミノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、２
−エチルアミノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、
２−イソプロピルアミノ−４−フルオロトリアジン−６
−イル、２−ジメチルアミノ−４−フルオロ−トリアジ
ン−６−イル、２−ジエチルアミノ−４−フルオロ−ト
リアジン−６−イル、２−β−メトキシ−エチルアミノ
−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−β−ヒド
ロキシエチルアミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−
イル、２−ジ−（β−ヒドロキシエチルアミノ）−４−
フルオロ−トリアジン−６−イル、２−β−スルフォエ
チルアミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２
−β−スルフォエチル−メチルアミノ−４−フルオロ−
トリアジン−６−イル、２−カルボキシメチルアミノ−
４−フルオロトリアジン−６−イル、２−ジ−（カルボ
キシメチルアミノ）−４−フルオロトリアジン−６−イ
ル、２−スルフォメチル−メチルアミノ−４−フルオロ
−トリアジン−６−イル、２−β−シアノエチルアミノ
−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−ベンジル
アミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−β
−フェニルエチルアミノ−４−フルオロ−トリアジン−
６−イル、２−ベンジル−メチルアミノ−４−フルオロ
−トリアジン−６−イル、２−（４’−スルフォベンジ
ル）−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、
２−シクロヘキシルアミノ−４−フルオロ−トリアジン
−６−イル、２−（ｏ−，ｍ−またはｐ−メチルフェニ
ル）−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、
２−（ｏ−，ｍ−またはｐ−スルフォフェニル）−アミ
ノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−
（２’，５’−ジスルフォフェニル）−アミノ−４−フ
ルオロ−トリアジン−６−イル、２−（ｏ−，ｍ−また
はｐ−クロロフェニル）−アミノ−４−フルオロ−トリ
アジン−６−イル、２−（ｏ−，ｍ−またはｐ−メトキ
シフェニル）−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−６
−イル、２−（２’−メチル−４’−スルフォフェニ
ル）−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、
２−（２’−メチル−５’スルフォフェニル）−アミノ
−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−（２’−
クロロ−４’−スルフォフェニル）−アミノ−４−フル
オロ−トリアジン−６−イル、２−（２’−クロロ−
５’−スルフォフェニル）−アミノ−４−フルオロ−ト
リアジン−６−イル、２−（２’−メトキシ−４’−ス
ルフォフェニル）−アミノ−４−フルオロ−トリアジン
−６−イル、２−（ｏ−，ｍ−またはｐ−カルボキシフ
ェニル）−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イ
ル、２−（２’，４’−ジスルフォフェニル）−アミノ
−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−（３’，
５’−ジスルフォフェニル）−アミノ−４−フルオロ−
トリアジン−６−イル、２−（２’−カルボキシ−４’
−スルフォフェニル）−アミノ−４−フルオロ−トリア
ジン−６−イル、２−（２’−カルボキシ−５’−スル
フォフェニル）−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−
６−イル、２−（６’−スルフォナフト−２’−イル）
−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−
（４’、８’−ジスルフォナフト−２’−イル）−アミ
ノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−
（６’、８’−ジスルフォナフト−２’−イル）−アミ
ノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−（Ｎ−
メチル−Ｎ−フェニル）−アミノ−４−フルオロ−トリ
アジン−６−イル、２−（Ｎ−エチル−Ｎ−フェニル）
−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−
（Ｎ−β−ヒドロキシエチル−Ｎ−フェニル）−アミノ
−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−（Ｎ−イ
ソプロピル−Ｎ−フェニル）−アミノ−４−フルオロ−
トリアジン−６−イル、２−モルフォリノ−４−フルオ
ロ−トリアジン−６−イル、２−ピペリジノ−４−フル
オロ−トリアジン−６−イル、２−（４’，６’，８’
−トリスルフォナフト−２’−イル）−アミノ−４−フ
ルオロ−トリアジン−６−イル、２−（３’，６’，
８’−トリスルフォナフト−２’−イル）−アミノ−４
−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−（３’，６’
−ジスルフォナフト−１’−イル）−アミノ−４−フル
オロ−トリアジン−６−イル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２，
４−ジクロロトリアジン−６−イル）−カルバミル、Ｎ
−メチル−Ｎ−（２−メチルアミノ−４−クロロトリア
ジン−６−イル）−カルバミル、Ｎ−メチル−またはＮ
−エチル−Ｎ−（２，４−ジクロロトリアジン−６−イ
ル）−アミノアセチル、２−メトキシ−４−フルオロ−
トリアジン−６−イル、２−エトキシ−４−フルオロ−
トリアジン−６−イル、２−フェノキシ−４−フルオロ
−トリアジン−６−イル、２−（ｏ−，ｍ−またはｐ−
スルフォフェノキシ）−４−フルオロ−トリアジン−６
−イル、２−（ｏ−，ｍ−またはｐ−メチルまたは−メ
トキシ−フェノキシ）−４−フルオロ−トリアジン−６
−イル、２−β−ヒドロキシエチルメルカプト−４−フ
ルオロ−トリアジン−６−イル、２−フェニルメルカプ
ト−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−（４’
−メチルフェニル）−メルカプト−４−フルオロ−トリ
アジン−６−イル、２−（２’，４’−ジニトロフェニ
ル）−メルカプト−４−フルオロ−トリアジン−６−イ
ル、２−メチル−４−フルオロ−トリアジン−６−イ
ル、２−フェニル−４−フルオロ−トリアジン−６−イ
ル、および対応する４−クロロ−および４−ブロモ−ト
リアジニル基、並びに３級アミン、例えばトリメチルア
ミン、トリエチルアミン、ジメチル−β−ヒドロキシエ
チルアミン、トリエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ヒドラジン、ピリジン、α−、β−またはγ−ピコリ
ン、ニコチン酸またはイソニコチン酸、スルフィネー
ト、特にベンゼンスルフィン酸、または水素亜硫酸塩を
用いハロゲン交換を行って得られる対応する基。
−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−
メチルアミノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、２
−エチルアミノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、
２−イソプロピルアミノ−４−フルオロトリアジン−６
−イル、２−ジメチルアミノ−４−フルオロ−トリアジ
ン−６−イル、２−ジエチルアミノ−４−フルオロ−ト
リアジン−６−イル、２−β−メトキシ−エチルアミノ
−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−β−ヒド
ロキシエチルアミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−
イル、２−ジ−（β−ヒドロキシエチルアミノ）−４−
フルオロ−トリアジン−６−イル、２−β−スルフォエ
チルアミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２
−β−スルフォエチル−メチルアミノ−４−フルオロ−
トリアジン−６−イル、２−カルボキシメチルアミノ−
４−フルオロトリアジン−６−イル、２−ジ−（カルボ
キシメチルアミノ）−４−フルオロトリアジン−６−イ
ル、２−スルフォメチル−メチルアミノ−４−フルオロ
−トリアジン−６−イル、２−β−シアノエチルアミノ
−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−ベンジル
アミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−β
−フェニルエチルアミノ−４−フルオロ−トリアジン−
６−イル、２−ベンジル−メチルアミノ−４−フルオロ
−トリアジン−６−イル、２−（４’−スルフォベンジ
ル）−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、
２−シクロヘキシルアミノ−４−フルオロ−トリアジン
−６−イル、２−（ｏ−，ｍ−またはｐ−メチルフェニ
ル）−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、
２−（ｏ−，ｍ−またはｐ−スルフォフェニル）−アミ
ノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−
（２’，５’−ジスルフォフェニル）−アミノ−４−フ
ルオロ−トリアジン−６−イル、２−（ｏ−，ｍ−また
はｐ−クロロフェニル）−アミノ−４−フルオロ−トリ
アジン−６−イル、２−（ｏ−，ｍ−またはｐ−メトキ
シフェニル）−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−６
−イル、２−（２’−メチル−４’−スルフォフェニ
ル）−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、
２−（２’−メチル−５’スルフォフェニル）−アミノ
−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−（２’−
クロロ−４’−スルフォフェニル）−アミノ−４−フル
オロ−トリアジン−６−イル、２−（２’−クロロ−
５’−スルフォフェニル）−アミノ−４−フルオロ−ト
リアジン−６−イル、２−（２’−メトキシ−４’−ス
ルフォフェニル）−アミノ−４−フルオロ−トリアジン
−６−イル、２−（ｏ−，ｍ−またはｐ−カルボキシフ
ェニル）−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イ
ル、２−（２’，４’−ジスルフォフェニル）−アミノ
−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−（３’，
５’−ジスルフォフェニル）−アミノ−４−フルオロ−
トリアジン−６−イル、２−（２’−カルボキシ−４’
−スルフォフェニル）−アミノ−４−フルオロ−トリア
ジン−６−イル、２−（２’−カルボキシ−５’−スル
フォフェニル）−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−
６−イル、２−（６’−スルフォナフト−２’−イル）
−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−
（４’、８’−ジスルフォナフト−２’−イル）−アミ
ノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−
（６’、８’−ジスルフォナフト−２’−イル）−アミ
ノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−（Ｎ−
メチル−Ｎ−フェニル）−アミノ−４−フルオロ−トリ
アジン−６−イル、２−（Ｎ−エチル−Ｎ−フェニル）
−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−
（Ｎ−β−ヒドロキシエチル−Ｎ−フェニル）−アミノ
−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−（Ｎ−イ
ソプロピル−Ｎ−フェニル）−アミノ−４−フルオロ−
トリアジン−６−イル、２−モルフォリノ−４−フルオ
ロ−トリアジン−６−イル、２−ピペリジノ−４−フル
オロ−トリアジン−６−イル、２−（４’，６’，８’
−トリスルフォナフト−２’−イル）−アミノ−４−フ
ルオロ−トリアジン−６−イル、２−（３’，６’，
８’−トリスルフォナフト−２’−イル）−アミノ−４
−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−（３’，６’
−ジスルフォナフト−１’−イル）−アミノ−４−フル
オロ−トリアジン−６−イル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２，
４−ジクロロトリアジン−６−イル）−カルバミル、Ｎ
−メチル−Ｎ−（２−メチルアミノ−４−クロロトリア
ジン−６−イル）−カルバミル、Ｎ−メチル−またはＮ
−エチル−Ｎ−（２，４−ジクロロトリアジン−６−イ
ル）−アミノアセチル、２−メトキシ−４−フルオロ−
トリアジン−６−イル、２−エトキシ−４−フルオロ−
トリアジン−６−イル、２−フェノキシ−４−フルオロ
−トリアジン−６−イル、２−（ｏ−，ｍ−またはｐ−
スルフォフェノキシ）−４−フルオロ−トリアジン−６
−イル、２−（ｏ−，ｍ−またはｐ−メチルまたは−メ
トキシ−フェノキシ）−４−フルオロ−トリアジン−６
−イル、２−β−ヒドロキシエチルメルカプト−４−フ
ルオロ−トリアジン−６−イル、２−フェニルメルカプ
ト−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−（４’
−メチルフェニル）−メルカプト−４−フルオロ−トリ
アジン−６−イル、２−（２’，４’−ジニトロフェニ
ル）−メルカプト−４−フルオロ−トリアジン−６−イ
ル、２−メチル−４−フルオロ−トリアジン−６−イ
ル、２−フェニル−４−フルオロ−トリアジン−６−イ
ル、および対応する４−クロロ−および４−ブロモ−ト
リアジニル基、並びに３級アミン、例えばトリメチルア
ミン、トリエチルアミン、ジメチル−β−ヒドロキシエ
チルアミン、トリエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ヒドラジン、ピリジン、α−、β−またはγ−ピコリ
ン、ニコチン酸またはイソニコチン酸、スルフィネー
ト、特にベンゼンスルフィン酸、または水素亜硫酸塩を
用いハロゲン交換を行って得られる対応する基。
【００１８】ハロゲノトリアジニル基はまた第２のハロ
ゲノトリアジニル基または１個のハロゲノジアジニル
基、或いは１個またはそれ以上のビニルスルフォニルま
たはスルファートエチルスルフォニル基と、例えば架橋
基
ゲノトリアジニル基または１個のハロゲノジアジニル
基、或いは１個またはそれ以上のビニルスルフォニルま
たはスルファートエチルスルフォニル基と、例えば架橋
基
【００１９】
【化６】
【００２０】を介し、或いはスルファートエチルスルフ
ォニルまたはビニルスルフォニル基の場合には架橋基
ォニルまたはビニルスルフォニル基の場合には架橋基
【００２１】
【化７】
【００２２】を介して結合することができる。
【００２３】特定の例は次の通りである。
【００２４】
【化８】
【００２５】
【化９】
【００２６】
【化１０】
【００２７】
【化１１】
【００２８】モノ−、ジ−またはトリハロゲノピリミジ
ニ基、例えば２，４−ジクロロピリミジン−６−イル、
２，４，５−トリクロロピリミジン−６−イル、２，４
−ジクロロ−５−ニトロ−または−５−メチル−または
−５−カルボキシメチル−または−５−カルボキシ−ま
たは−５−シアノ−または−５−ビニル−または−５−
スルフォ−または−５−モノ−、−ジ−またはトリクロ
ロメチル−または−５−カルボアルコキシ−ピリミジン
−６−イル、２，６−ジクロロピリミジン−４−カルボ
ニル、２，４−ジクロロピリミジン−５−カルボニル、
２−クロロ−４−メチルピリミジン−５−カルボニル、
２−メチル−４−クロロピリミジン−５−カルボニル、
２−メチルチオ−４−フルオロピリミジン−５−カルボ
ニル、６−メチル−２，４−ジクロロピリミジン−５−
カルボニル、２，４，６−トリクロロピリミジン−５−
カルボニル、２，４−ジクロロピリミジン−５−スルフ
ォニル、２−クロロ−キノキサリン−３−カルボニル、
２−または３−モノクロロキノキサリン−６−カルボニ
ル、２−または３−モノクロロキノキサリン−６−スル
フォニル、２，３−ジクロロキノキサリン−５−または
−６−カルボニル、２，３−ジクロロキノキサリン−５
−または−６−スルフォニル、１，４−ジクロロフタラ
ジン−６−スルフォニルまたは−６−カルボニル、２，
３−ジクロロキノキサリン−７−または−６−スルフォ
ニルまたはカルボニル、２−または３−または４−
（４’，５’−ジクロロ−６’−ピリダゾン−１’−イ
ル）−フェニルスルフォニルまたは−カルボニル、β−
（４’，５’−ジクロロ−６’−ピリダゾン−１’−イ
ル）−エチルカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３−
ジクロロキノキサリン−６−スルフォニル）−アミノア
セチル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３−ジクロロキノキサ
リン−６−カルボニル）−アミノアセチル、および上記
クロロ置換複素環基の対応する臭素およびフッ素誘導
体、特に例えば２−フルオロ−４−ピリミジニル、２，
６−ジフルオロ−４−ピリミジニル、２，６−ジフルオ
ロ−５−クロロ−４−ピリミジニル、２−フルオロ−
５，６−ジクロロ−４−ピリミジニル、２，６−ジフル
オロ−５−メチル−４−ピリミジニル、２−フルオロ−
５−メチル−６−クロロ−４−ピリミジニル、２−フル
オロ−５−ニトロ−６−クロロ−４−ピリミジニル、５
−ブロモ−２−フルオロ−４−ピリミジニル、２−フル
オロ−５−シアノ−４−ピリミジニル、２−フルオロ−
５−メチル−４−ピリミジニル、２，５，６−トリフル
オロ−４−ピリミジニル、５−クロロ−６−クロロメチ
ル−２−フルオロ−４−ピリミジニル、５−クロロ−６
−ジクロロメチル−２−フルオロ−４−ピリミジニル、
５−クロロ−６−トリクロロメチル−２−フルオロ−４
−ピリミジニル、５−クロロ−２−クロロメチル−６−
フルオロ−４−ピリミジニル、５−クロロ−２−ジクロ
ロメチル−６−フルオロ−４−ピリミジニル、５−クロ
ロ−２−トリクロロメチル−６−フルオロ−４−ピリミ
ジニル、５−クロロ−２−フルオロジクロロメチル−６
−フルオロ−４−ピリミジニル、２，６−ジフルオロ−
５−ブロモ−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−ブ
ロモ−６−メチル−４−ピリミジニル、２−フルオロ−
５−ブロモ−６−クロロメチル−４−ピリミジニル、
２，６−ジフルオロ−５−クロロメチル−４−ピリミジ
ニル、２，６−ジフルオロ−５−ニトロ−４−ピリミジ
ニル、２−フルオロ−６−メチル−４−ピリミジニル、
２−フルオロ−５−クロロ−６−メチル−４−ピリミジ
ニル、２−フルオロ−５−クロロ−４−ピリミジニル、
２−フルオロ−６−クロロ−４−ピリミジニル、６−ト
リフルオロメチル−５−クロロ−２−フルオロ−４−ピ
リミジニル、６−トリフルオロメチル−２−フルオロ−
４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−ニトロ−４−ピ
リミジニル、２−フルオロ−５−トリフルオロメチル−
４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−フェニルまたは
−５−メチルスルフォニル−４−ピリミジニル、２−フ
ルオロ−５−カルボンアミド−４−ピリミジニル、２−
フルオロ−５−カルボメトキシ−４−ピリミジニル、２
−フルオロ−５−ブロモ−６−トリフルオロメチル−４
−ピリミジニル、２−フルオロ−６−カルボキシアミド
−４−ピリミジニル、２−フルオロ−６−カルボメトキ
シ−４−ピリミジニル、２−フルオロ−６−フェニル−
４−ピリミジニル、２−フェニル−６−シアノ−４−ピ
リミジニル、５−クロロ−６−フルオロ−２−メチル−
４−ピリミジニル、５，６−ジフルオロ−２−トリフル
オロメチル−４−ピリミジニル、６−フルオロ−５−ク
ロロ−４−ピリミジニル、６−フルオロ−４−ピリミジ
ニル、５−クロロ−６−フルオロ−２−ジクロロフルオ
ロメチル−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−クロ
ロピリジン−４−イル、２−メチル−４−フルオロ−５
−メチルスルフォニルピリジン−６−イル、２，６−ジ
クロロ−５−メチルスルフォニル−４−ピリミジニル、
２，６−ジクロロ−５−メチルスルフォニル−４−ピリ
ミジニル、２−フルオロ−５−スルフォンアミド−４−
ピリミジニル、２−フルオロ−５−クロロ−６−カルボ
メトキシ−４−ピリミジニル、および２，６−ジフルオ
ロ−５−トリフルオロメチル−４−ピリミジニル；スル
フォニル基を含むトリアジン基、例えば２，４−ビス−
（フェニルスルフォニル）−トリアジン−６−イル、２
−（３’−カルボキシフェニル）−スルフォニル−４−
クロロトリアジン−６−イル、２−（３’−スルフォフ
ェニル）−スルフォニル−４−クロロトリアジン−６−
イル、および２，４−ビス−（３’−カルボキシフェニ
ルスルフォニル）−トリアジン−６−イル；スルフォニ
ル基を含むピリミジン環、例えば２−カルボキシメチル
スルフォニル−ピリミジン−４−イル、２−メチルスル
フォニル−６−メチルピリミジン−４−イル、２−メチ
ルスルフォニル−６−エチルピリミジン−４−イル、２
−フェニルスルフォニル−５−クロロ−６−メチル−ピ
リミジン−４−イル、２，６−ビス−メチルスルフォニ
ル−ピリミジン−４−イル、２，６−ビス−メチルスル
フォニル−５−クロロ−ピリミジン−４−イル、２，４
−ビス−メチルスルフォニル−ピリミジン−５−スルフ
ォニル、２−メチルスルフォニル−ピリミジン−４−イ
ル、２−フェニルスルフォニル−ピリミジン−４−イ
ル、２−トリクロロメチルスルフォニル−６−メチル−
ピリミジン−４−イル、２−メチルスルフォニル−５−
クロロ−６−メチル−ピリミジン−４−イル、２−メチ
ルスルフォニル−５−ブロモ−６−メチル−ピリミジン
−４−イル、２−メチルスルフォニル−５−クロロ−６
−エチル−ピリミジン−４−イル、２−メチルスルフォ
ニル−５−クロロ−６−クロロメチル−ピリミジン−４
−イル、２−メチルスルフォニル−４−クロロ−６−メ
チル−ピリミジン−５−スルフォニル、２−メチルスル
フォニル−５−ニトロ−６−メチルピリミジン−４−イ
ル、２，５，６−トリス−メチルスルフォニル−ピリミ
ジン−４−イル、２−メチルスルフォニル−５，６−ジ
メチル−ピリミジン−４−イル、２−エチルスルフォニ
ル−５−クロロ−６−メチル−ピリミジン−４−イル、
２−メチルスルフォニル−６−クロロ−ピリミジン−４
−イル、２，６−ビス−メチルスルフォニル−５−クロ
ロ−ピリミジン−４−イル、２−メチルスルフォニル−
６−カルボキシピリミジン−４−イル、２−メチルスル
フォニル−５−スルフォ−ピリミジン−４−イル、２−
メチルスルフォニル−６−カルボメトキシ−ピリミジン
−４−イル、２−メチルスルフォニル−５−カルボキシ
ピリミジン−４−イル、２−メチルスルフォニル−５−
シアノ−６−メトキシ−ピリミジン−４−イル、２−メ
チルスルフォニル−５−クロロ−ピリミジン−４−イ
ル、２−β−スルフォエチルスルフォニル−６−メチル
−ピリミジン−４−イル、２−メチルスルフォニル−５
−ブロモ−ピリミジン−４−イル、２−フェニルスルフ
ォニル−５−クロロピリミジン−４−イル、２−カルボ
キシメチルスルフォニル−５−クロロ−６−メチル−ピ
リミジン−４−イル、２−メチルスルフォニル−６−ク
ロロピリミジン−４−および−５−カルボニル、２，６
−ビス−（メチルスルフォニル）−ピリミジン−４−ま
たは−５−カルボニル、２−エチルスルフォニル−６−
クロロピリミジン−５−カルボニル、２，４−ビス−
（メチルスルフォニル）−ピリミジン−５−スルフォニ
ル、２−メチルスルフォニル−４−クロロ−６−メチル
ピリミジン−５−スルフォニルまたは−カルボニル、２
−クロロ−ベンゾチアール−５−または−６−カルボニ
ルまたは−５−または−６−スルフォニル、２−アリー
ルスルフォニル−または−アルキルスルフォニルベンゾ
チアール−５−または−６−カルボニルまたは−５−ま
たは−６−スルフォニル、例えば２−メチルスルフォニ
ル−または２−エチルスルフォニルベンゾチアール−５
−または−６−スルフォニル、または−カルボニル、２
−フェニルスルフォニルベンゾチアール−５−または−
６−スルフォニルまたは−カルボニル、および融合ベン
ゼン環中にスルフォ基を含む対応する２−スルフォニル
ベンゾチアール−５−または−６−カルボニルまたは−
スルフォニル誘導体、２−クロロベンズオキサゾール−
５−または−６−カルボニルまたは−スルフォニル、２
−クロロベンズイミダゾール−５−または−６−カルボ
ニルまたは−スルフォニル、２−クロロ−１−メチルベ
ンズイミダゾール−５−または−６−カルボニルまたは
−スルフォニル、２−クロロ−４−メチル−１，３−チ
アゾール−５−カルボニルまたは−４−または−５−ス
ルフォニル、および４−クロロ−または４−ニトロキノ
リン−５−カルボニルのＮ−オキシド。
ニ基、例えば２，４−ジクロロピリミジン−６−イル、
２，４，５−トリクロロピリミジン−６−イル、２，４
−ジクロロ−５−ニトロ−または−５−メチル−または
−５−カルボキシメチル−または−５−カルボキシ−ま
たは−５−シアノ−または−５−ビニル−または−５−
スルフォ−または−５−モノ−、−ジ−またはトリクロ
ロメチル−または−５−カルボアルコキシ−ピリミジン
−６−イル、２，６−ジクロロピリミジン−４−カルボ
ニル、２，４−ジクロロピリミジン−５−カルボニル、
２−クロロ−４−メチルピリミジン−５−カルボニル、
２−メチル−４−クロロピリミジン−５−カルボニル、
２−メチルチオ−４−フルオロピリミジン−５−カルボ
ニル、６−メチル−２，４−ジクロロピリミジン−５−
カルボニル、２，４，６−トリクロロピリミジン−５−
カルボニル、２，４−ジクロロピリミジン−５−スルフ
ォニル、２−クロロ−キノキサリン−３−カルボニル、
２−または３−モノクロロキノキサリン−６−カルボニ
ル、２−または３−モノクロロキノキサリン−６−スル
フォニル、２，３−ジクロロキノキサリン−５−または
−６−カルボニル、２，３−ジクロロキノキサリン−５
−または−６−スルフォニル、１，４−ジクロロフタラ
ジン−６−スルフォニルまたは−６−カルボニル、２，
３−ジクロロキノキサリン−７−または−６−スルフォ
ニルまたはカルボニル、２−または３−または４−
（４’，５’−ジクロロ−６’−ピリダゾン−１’−イ
ル）−フェニルスルフォニルまたは−カルボニル、β−
（４’，５’−ジクロロ−６’−ピリダゾン−１’−イ
ル）−エチルカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３−
ジクロロキノキサリン−６−スルフォニル）−アミノア
セチル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３−ジクロロキノキサ
リン−６−カルボニル）−アミノアセチル、および上記
クロロ置換複素環基の対応する臭素およびフッ素誘導
体、特に例えば２−フルオロ−４−ピリミジニル、２，
６−ジフルオロ−４−ピリミジニル、２，６−ジフルオ
ロ−５−クロロ−４−ピリミジニル、２−フルオロ−
５，６−ジクロロ−４−ピリミジニル、２，６−ジフル
オロ−５−メチル−４−ピリミジニル、２−フルオロ−
５−メチル−６−クロロ−４−ピリミジニル、２−フル
オロ−５−ニトロ−６−クロロ−４−ピリミジニル、５
−ブロモ−２−フルオロ−４−ピリミジニル、２−フル
オロ−５−シアノ−４−ピリミジニル、２−フルオロ−
５−メチル−４−ピリミジニル、２，５，６−トリフル
オロ−４−ピリミジニル、５−クロロ−６−クロロメチ
ル−２−フルオロ−４−ピリミジニル、５−クロロ−６
−ジクロロメチル−２−フルオロ−４−ピリミジニル、
５−クロロ−６−トリクロロメチル−２−フルオロ−４
−ピリミジニル、５−クロロ−２−クロロメチル−６−
フルオロ−４−ピリミジニル、５−クロロ−２−ジクロ
ロメチル−６−フルオロ−４−ピリミジニル、５−クロ
ロ−２−トリクロロメチル−６−フルオロ−４−ピリミ
ジニル、５−クロロ−２−フルオロジクロロメチル−６
−フルオロ−４−ピリミジニル、２，６−ジフルオロ−
５−ブロモ−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−ブ
ロモ−６−メチル−４−ピリミジニル、２−フルオロ−
５−ブロモ−６−クロロメチル−４−ピリミジニル、
２，６−ジフルオロ−５−クロロメチル−４−ピリミジ
ニル、２，６−ジフルオロ−５−ニトロ−４−ピリミジ
ニル、２−フルオロ−６−メチル−４−ピリミジニル、
２−フルオロ−５−クロロ−６−メチル−４−ピリミジ
ニル、２−フルオロ−５−クロロ−４−ピリミジニル、
２−フルオロ−６−クロロ−４−ピリミジニル、６−ト
リフルオロメチル−５−クロロ−２−フルオロ−４−ピ
リミジニル、６−トリフルオロメチル−２−フルオロ−
４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−ニトロ−４−ピ
リミジニル、２−フルオロ−５−トリフルオロメチル−
４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−フェニルまたは
−５−メチルスルフォニル−４−ピリミジニル、２−フ
ルオロ−５−カルボンアミド−４−ピリミジニル、２−
フルオロ−５−カルボメトキシ−４−ピリミジニル、２
−フルオロ−５−ブロモ−６−トリフルオロメチル−４
−ピリミジニル、２−フルオロ−６−カルボキシアミド
−４−ピリミジニル、２−フルオロ−６−カルボメトキ
シ−４−ピリミジニル、２−フルオロ−６−フェニル−
４−ピリミジニル、２−フェニル−６−シアノ−４−ピ
リミジニル、５−クロロ−６−フルオロ−２−メチル−
４−ピリミジニル、５，６−ジフルオロ−２−トリフル
オロメチル−４−ピリミジニル、６−フルオロ−５−ク
ロロ−４−ピリミジニル、６−フルオロ−４−ピリミジ
ニル、５−クロロ−６−フルオロ−２−ジクロロフルオ
ロメチル−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−クロ
ロピリジン−４−イル、２−メチル−４−フルオロ−５
−メチルスルフォニルピリジン−６−イル、２，６−ジ
クロロ−５−メチルスルフォニル−４−ピリミジニル、
２，６−ジクロロ−５−メチルスルフォニル−４−ピリ
ミジニル、２−フルオロ−５−スルフォンアミド−４−
ピリミジニル、２−フルオロ−５−クロロ−６−カルボ
メトキシ−４−ピリミジニル、および２，６−ジフルオ
ロ−５−トリフルオロメチル−４−ピリミジニル；スル
フォニル基を含むトリアジン基、例えば２，４−ビス−
（フェニルスルフォニル）−トリアジン−６−イル、２
−（３’−カルボキシフェニル）−スルフォニル−４−
クロロトリアジン−６−イル、２−（３’−スルフォフ
ェニル）−スルフォニル−４−クロロトリアジン−６−
イル、および２，４−ビス−（３’−カルボキシフェニ
ルスルフォニル）−トリアジン−６−イル；スルフォニ
ル基を含むピリミジン環、例えば２−カルボキシメチル
スルフォニル−ピリミジン−４−イル、２−メチルスル
フォニル−６−メチルピリミジン−４−イル、２−メチ
ルスルフォニル−６−エチルピリミジン−４−イル、２
−フェニルスルフォニル−５−クロロ−６−メチル−ピ
リミジン−４−イル、２，６−ビス−メチルスルフォニ
ル−ピリミジン−４−イル、２，６−ビス−メチルスル
フォニル−５−クロロ−ピリミジン−４−イル、２，４
−ビス−メチルスルフォニル−ピリミジン−５−スルフ
ォニル、２−メチルスルフォニル−ピリミジン−４−イ
ル、２−フェニルスルフォニル−ピリミジン−４−イ
ル、２−トリクロロメチルスルフォニル−６−メチル−
ピリミジン−４−イル、２−メチルスルフォニル−５−
クロロ−６−メチル−ピリミジン−４−イル、２−メチ
ルスルフォニル−５−ブロモ−６−メチル−ピリミジン
−４−イル、２−メチルスルフォニル−５−クロロ−６
−エチル−ピリミジン−４−イル、２−メチルスルフォ
ニル−５−クロロ−６−クロロメチル−ピリミジン−４
−イル、２−メチルスルフォニル−４−クロロ−６−メ
チル−ピリミジン−５−スルフォニル、２−メチルスル
フォニル−５−ニトロ−６−メチルピリミジン−４−イ
ル、２，５，６−トリス−メチルスルフォニル−ピリミ
ジン−４−イル、２−メチルスルフォニル−５，６−ジ
メチル−ピリミジン−４−イル、２−エチルスルフォニ
ル−５−クロロ−６−メチル−ピリミジン−４−イル、
２−メチルスルフォニル−６−クロロ−ピリミジン−４
−イル、２，６−ビス−メチルスルフォニル−５−クロ
ロ−ピリミジン−４−イル、２−メチルスルフォニル−
６−カルボキシピリミジン−４−イル、２−メチルスル
フォニル−５−スルフォ−ピリミジン−４−イル、２−
メチルスルフォニル−６−カルボメトキシ−ピリミジン
−４−イル、２−メチルスルフォニル−５−カルボキシ
ピリミジン−４−イル、２−メチルスルフォニル−５−
シアノ−６−メトキシ−ピリミジン−４−イル、２−メ
チルスルフォニル−５−クロロ−ピリミジン−４−イ
ル、２−β−スルフォエチルスルフォニル−６−メチル
−ピリミジン−４−イル、２−メチルスルフォニル−５
−ブロモ−ピリミジン−４−イル、２−フェニルスルフ
ォニル−５−クロロピリミジン−４−イル、２−カルボ
キシメチルスルフォニル−５−クロロ−６−メチル−ピ
リミジン−４−イル、２−メチルスルフォニル−６−ク
ロロピリミジン−４−および−５−カルボニル、２，６
−ビス−（メチルスルフォニル）−ピリミジン−４−ま
たは−５−カルボニル、２−エチルスルフォニル−６−
クロロピリミジン−５−カルボニル、２，４−ビス−
（メチルスルフォニル）−ピリミジン−５−スルフォニ
ル、２−メチルスルフォニル−４−クロロ−６−メチル
ピリミジン−５−スルフォニルまたは−カルボニル、２
−クロロ−ベンゾチアール−５−または−６−カルボニ
ルまたは−５−または−６−スルフォニル、２−アリー
ルスルフォニル−または−アルキルスルフォニルベンゾ
チアール−５−または−６−カルボニルまたは−５−ま
たは−６−スルフォニル、例えば２−メチルスルフォニ
ル−または２−エチルスルフォニルベンゾチアール−５
−または−６−スルフォニル、または−カルボニル、２
−フェニルスルフォニルベンゾチアール−５−または−
６−スルフォニルまたは−カルボニル、および融合ベン
ゼン環中にスルフォ基を含む対応する２−スルフォニル
ベンゾチアール−５−または−６−カルボニルまたは−
スルフォニル誘導体、２−クロロベンズオキサゾール−
５−または−６−カルボニルまたは−スルフォニル、２
−クロロベンズイミダゾール−５−または−６−カルボ
ニルまたは−スルフォニル、２−クロロ−１−メチルベ
ンズイミダゾール−５−または−６−カルボニルまたは
−スルフォニル、２−クロロ−４−メチル−１，３−チ
アゾール−５−カルボニルまたは−４−または−５−ス
ルフォニル、および４−クロロ−または４−ニトロキノ
リン−５−カルボニルのＮ−オキシド。
【００２９】式（Ｉ）において下記の特徴（１）〜
（７）の少なくとも一つを有する下記染料が好適であ
る。
（７）の少なくとも一つを有する下記染料が好適であ
る。
【００３０】 （１） Ｘ1＝Ｘ2 Ｂ1＝Ｂ2 Ｄ1＝Ｄ2 （２） Ｋ1＝Ｋ2 （３） Ｂ1＝Ｂ2でＮＨを表す。
【００３１】（４） 基−Ｂ1−Ｄ1−および／または−
Ｂ2−Ｄ2が
Ｂ2−Ｄ2が
【００３２】
【化１２】
【００３３】を表す。ここで星印を付けた結合はアゾ基
に結合している。
に結合している。
【００３４】（５） 基Ｘ1および／またはＸ2はモノフ
ルロトリアジン（Ｘ3）、モノクロロトリアジン（Ｘ4）
およびフルオロピリミジン（Ｘ5）系列の繊維と反応す
る基であり、下記の好適な意味をもっている。
ルロトリアジン（Ｘ3）、モノクロロトリアジン（Ｘ4）
およびフルオロピリミジン（Ｘ5）系列の繊維と反応す
る基であり、下記の好適な意味をもっている。
【００３５】モノフルオロトリアジン系列Ｘ3：
【００３６】
【化１３】
【００３７】ここでＺ1は随時置換基を有するアミノ基
である。Ｚ1の例としては次のものを挙げることができ
る。
である。Ｚ1の例としては次のものを挙げることができ
る。
【００３８】−ＮＨ2、−ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＳＯ3Ｈ、−Ｎ
(ＣＨ3)ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ3Ｈ、−ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3
Ｈ、−Ｎ(ＣＨ3)ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ、−ＮＨＣＨ2Ｃ
ＯＯＨ、−Ｎ(ＣＨ3)ＣＨ2ＣＯＯＨ、−ＮＨＣＨ3、−
Ｎ(ＣＨ3)2、−ＮＨＣ2Ｈ5、
(ＣＨ3)ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ3Ｈ、−ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3
Ｈ、−Ｎ(ＣＨ3)ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ、−ＮＨＣＨ2Ｃ
ＯＯＨ、−Ｎ(ＣＨ3)ＣＨ2ＣＯＯＨ、−ＮＨＣＨ3、−
Ｎ(ＣＨ3)2、−ＮＨＣ2Ｈ5、
【００３９】
【化１４】
【００４０】−Ｎ(Ｃ2Ｈ5)2
【００４１】
【化１５】
【００４２】モノクロロトリアジン系列Ｘ4：
【００４３】
【化１６】
【００４４】ここでＺ2はＺ1において与えた意味を有
し、さらに随時置換基を有するＣ1〜Ｃ4−アルコキシ基
を表す。その例としてはＯＣＨ3、ＯＣ2Ｈ5、ＯＣＨ2Ｃ
Ｈ2ＯＨ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3がある。
し、さらに随時置換基を有するＣ1〜Ｃ4−アルコキシ基
を表す。その例としてはＯＣＨ3、ＯＣ2Ｈ5、ＯＣＨ2Ｃ
Ｈ2ＯＨ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3がある。
【００４５】フルオロピリミジン系列Ｘ5：
【００４６】
【化１７】
【００４７】ここでｕ、ｖおよびｗはＨ、Ｆ、Ｃｌまた
はＣＨ3を表すが、但し置換基ｕまたはｖの少なくとも
一つはＦを表す。その例としては次のものがある。
はＣＨ3を表すが、但し置換基ｕまたはｖの少なくとも
一つはＦを表す。その例としては次のものがある。
【００４８】
【化１８】
【００４９】（６） Ｙは
【００５０】
【化１９】
【００５１】を表す。
【００５２】（７） Ｋ1＝Ｋ2で
【００５３】
【化２０】
【００５４】を表す。
【００５５】特に好適な染料は下記式に対応するもので
ある。
ある。
【００５６】
【化２１】
【００５７】ここでＹ1は
【００５８】
【化２２】
【００５９】を表し、Ｘ3、Ｘ4およびＸ5は上記意味を
有する。
有する。
【００６０】本発明はさらに式（１）の染料の製造法に
関する。
関する。
【００６１】本発明方法においては、式 Ｘ1−Ｂ1−Ｄ1−ＮＨ2 （５ａ） および Ｘ2−Ｂ2−Ｄ2−ＮＨ2 （５ｂ） 但し式中Ｘ1、Ｘ2、Ｂ1、Ｂ2、Ｄ1およびＤ2は上記意味
を有する、のジアゾ成分をジアゾ化し、ジアゾ化生成物
を式 Ｈ−Ｋ1−Ｙ−Ｋ2−Ｈ （６） 但し式中Ｋ1、Ｋ2およびＹは上記意味を有する、のカッ
プリング成分とカップリングさせる。
を有する、のジアゾ成分をジアゾ化し、ジアゾ化生成物
を式 Ｈ−Ｋ1−Ｙ−Ｋ2−Ｈ （６） 但し式中Ｋ1、Ｋ2およびＹは上記意味を有する、のカッ
プリング成分とカップリングさせる。
【００６２】本発明の他の方法においては、 Ｘ1−Ｂ1−Ｄ1−Ｋ1−Ｈ （７ａ） および Ｘ2−Ｂ2−Ｄ2−Ｋ2−Ｈ （７ｂ） 但し式中Ｘ1、Ｘ2、Ｂ1、Ｂ2、Ｄ1、Ｄ2、Ｋ1およびＫ2
は上記意味を有する、のアミノアゾ染料を式 Ｃｌ−Ｙ−Ｃｌ （８） 但し式中Ｙは上記意味を有する、の２官能性アシル化合
物と縮合させて式（１）の染料を得る。
は上記意味を有する、のアミノアゾ染料を式 Ｃｌ−Ｙ−Ｃｌ （８） 但し式中Ｙは上記意味を有する、の２官能性アシル化合
物と縮合させて式（１）の染料を得る。
【００６３】さらに式 Ｈ−Ｂ1−Ｄ1−Ｎ＝Ｎ−Ｋ1−Ｙ−Ｋ2−Ｎ＝Ｎ−Ｄ2−Ｂ2−Ｈ （９） 但し式中Ｂ1、Ｂ2、Ｄ1、Ｄ2、Ｋ1、Ｋ2およびＹは上記
意味を有する、のジアゾ染料を式 Ａ−Ｘ1 （１０ａ） および Ａ−Ｘ2 （１０ｂ） 但し式中Ｘ1およびＸ2は上記意味を有し、Ａは陰イオン
的に離脱し得る基、例えばフッ素または塩素を表す、の
成分でアシル化する。
意味を有する、のジアゾ染料を式 Ａ−Ｘ1 （１０ａ） および Ａ−Ｘ2 （１０ｂ） 但し式中Ｘ1およびＸ2は上記意味を有し、Ａは陰イオン
的に離脱し得る基、例えばフッ素または塩素を表す、の
成分でアシル化する。
【００６４】この場合の反応条件はアシル化、ジアゾ化
およびカップリングの分野における通常の条件に対応し
ている。従って染料は水性媒質中で製造することが好ま
しい。式（６）および（８）の化合物の例を下記に掲げ
る。
およびカップリングの分野における通常の条件に対応し
ている。従って染料は水性媒質中で製造することが好ま
しい。式（６）および（８）の化合物の例を下記に掲げ
る。
【００６５】
【化２３】
【００６６】
【化２４】
【００６７】
【化２５】
【００６８】上記方法で得られる反応性染料は通常の方
法により、例えば塩化ナトリウムまたは塩化カリウムを
用いて塩析するか、または中性の染料水溶液を好ましく
は中程度の高温、減圧下において蒸発させるか、或いは
噴霧乾燥することにより分離される。この染料は固体の
仕上げされた形として、または濃厚溶液として使用する
ことができる。
法により、例えば塩化ナトリウムまたは塩化カリウムを
用いて塩析するか、または中性の染料水溶液を好ましく
は中程度の高温、減圧下において蒸発させるか、或いは
噴霧乾燥することにより分離される。この染料は固体の
仕上げされた形として、または濃厚溶液として使用する
ことができる。
【００６９】好適な具体化例においては、本発明の染料
は粒状物として使用される。本発明の染料の粒状物は例
えば下記の工程で得ることができる。
は粒状物として使用される。本発明の染料の粒状物は例
えば下記の工程で得ることができる。
【００７０】混合粒状化 この場合には、染料粉末を該粉末の重量に関し１５〜５
５％の水で湿らせ、次いで乾燥条件下において混合造粒
機の中で粒状物をつくり、必要に応じ粉塵を除去し、好
ましくは粉塵除去剤をエーロゾル混合物として粒状物に
噴霧する。
５％の水で湿らせ、次いで乾燥条件下において混合造粒
機の中で粒状物をつくり、必要に応じ粉塵を除去し、好
ましくは粉塵除去剤をエーロゾル混合物として粒状物に
噴霧する。
【００７１】噴霧粒状化 この場合には、合成溶液または懸濁液を流動化噴霧乾燥
機中において乾燥すると同時に粒状化する。
機中において乾燥すると同時に粒状化する。
【００７２】本発明はさらに調合物に関し３０〜９５重
量％の式（１）の反応性染料および５〜１５重量％の水
（残留水分）から成る固体染料調合物、特に染料粉末ま
たは染料粒状物に関する。これらの調合物はさらに他の
添加剤、例えば無機塩、例えばアルカリ金属の塩化物ま
たはアルカリ金属の硫酸塩、分散剤、湿潤剤、粉塵除去
剤、および他の通常の標準化剤を含んでいることができ
る。
量％の式（１）の反応性染料および５〜１５重量％の水
（残留水分）から成る固体染料調合物、特に染料粉末ま
たは染料粒状物に関する。これらの調合物はさらに他の
添加剤、例えば無機塩、例えばアルカリ金属の塩化物ま
たはアルカリ金属の硫酸塩、分散剤、湿潤剤、粉塵除去
剤、および他の通常の標準化剤を含んでいることができ
る。
【００７３】好適な固体調合物はさらに、２０倍の量の
水（固体調合物の重量に関し）に溶解した場合、ｐＨを
３．５〜７．５、特に４．５〜６．５にする緩衝物質を
含んでいる。これらの緩衝物質は全重量に関し３〜５０
重量％、特に５〜１５重量％の量で加えることが好まし
い。 反応性染料の水溶液は一般に５〜５０重量％（溶液の全
重量に関し）の式（１）の染料を含んでいる。
水（固体調合物の重量に関し）に溶解した場合、ｐＨを
３．５〜７．５、特に４．５〜６．５にする緩衝物質を
含んでいる。これらの緩衝物質は全重量に関し３〜５０
重量％、特に５〜１５重量％の量で加えることが好まし
い。 反応性染料の水溶液は一般に５〜５０重量％（溶液の全
重量に関し）の式（１）の染料を含んでいる。
【００７４】好適な反応性染料水溶液はさらに緩衝物質
を含み、ｐＨは３．５〜７．５、特に４．５〜６．５で
ある。
を含み、ｐＨは３．５〜７．５、特に４．５〜６．５で
ある。
【００７５】これらの緩衝物質は全混合物に関し０．１
〜５０重量％、特に１〜２０重量％の量で加えることが
好ましい。 使用される緩衝物質は反応性の基に対して不活性であ
る。緩衝物質の例としては二水素燐酸ナトリウム、酢酸
ナトリウム、酢酸カリウム、硼酸ナトリウム、硼酸カリ
ウム、蓚酸ナトリウム、蓚酸カリウム、および水素フタ
ル酸ナトリウムがある。これらの緩衝物質はそれ自身で
または混合物として使用することができる。
〜５０重量％、特に１〜２０重量％の量で加えることが
好ましい。 使用される緩衝物質は反応性の基に対して不活性であ
る。緩衝物質の例としては二水素燐酸ナトリウム、酢酸
ナトリウム、酢酸カリウム、硼酸ナトリウム、硼酸カリ
ウム、蓚酸ナトリウム、蓚酸カリウム、および水素フタ
ル酸ナトリウムがある。これらの緩衝物質はそれ自身で
または混合物として使用することができる。
【００７６】本発明の式（１）の反応性染料は有用な染
色性をもっている。繊維反応性の基Ｘ1およびＸ2のため
に、これらの染料は繊維と反応する性質をもっている。
色性をもっている。繊維反応性の基Ｘ1およびＸ2のため
に、これらの染料は繊維と反応する性質をもっている。
【００７７】本発明の式（１）の反応性染料は湿潤耐性
および耐光性が良好な染色物を与える。本発明の染料は
良好な溶解度と電解質に対する溶解度を有し、また完全
に使い果たし得る特性が良好であり、さらに高度の固定
性が組み合わされており、固定されていない部分は容易
に除去できることは特に強調する価値があろう。
および耐光性が良好な染色物を与える。本発明の染料は
良好な溶解度と電解質に対する溶解度を有し、また完全
に使い果たし得る特性が良好であり、さらに高度の固定
性が組み合わされており、固定されていない部分は容易
に除去できることは特に強調する価値があろう。
【００７８】本発明の式（１）の反応性染料はヒドロキ
シルまたはアミド基を含む材料、例えば羊毛、絹および
合成ポリアミドまたはポリウレタン繊維の織物繊維、
糸、および織物繊維布の染色および捺染、および天然セ
ルロースまたは再生セルロースの洗濯耐性をもった染色
および捺染に適している。セルロース材料の処理は反応
性染料に対して記載されている方法により、酸結合剤の
存在下において、必要に応じ熱をかけて行うことが便利
である。
シルまたはアミド基を含む材料、例えば羊毛、絹および
合成ポリアミドまたはポリウレタン繊維の織物繊維、
糸、および織物繊維布の染色および捺染、および天然セ
ルロースまたは再生セルロースの洗濯耐性をもった染色
および捺染に適している。セルロース材料の処理は反応
性染料に対して記載されている方法により、酸結合剤の
存在下において、必要に応じ熱をかけて行うことが便利
である。
【００７９】下記実施例において与えられた式は対応す
る遊離の酸の式である。これらの染料は一般にアルカリ
金属塩、特にＮａ塩の形で分離され、使用される。
る遊離の酸の式である。これらの染料は一般にアルカリ
金属塩、特にＮａ塩の形で分離され、使用される。
【００８０】実施例 １ （ａ）ジアゾ化 ３３．７ｇの１−アミノ−３−（２’，６’−ジフルオ
ロ−５’−クロロ−ピリミジン−４’−イル−アミノ）
−ベンゼン−６−スルフォン酸（ジアゾ成分）を５００
ｍｌの氷水中において撹拌し、２８ｍｌの３０％塩酸を
加える。７０ｍｌの亜硝酸ナトリウム溶液を１時間に亙
って滴下する。この混合物をさらに１時間撹拌し、過剰
の亜硝酸塩をアミドスルフォン酸で除去する。
ロ−５’−クロロ−ピリミジン−４’−イル−アミノ）
−ベンゼン−６−スルフォン酸（ジアゾ成分）を５００
ｍｌの氷水中において撹拌し、２８ｍｌの３０％塩酸を
加える。７０ｍｌの亜硝酸ナトリウム溶液を１時間に亙
って滴下する。この混合物をさらに１時間撹拌し、過剰
の亜硝酸塩をアミドスルフォン酸で除去する。
【００８１】（ｂ）カップリング ３８．４ｇのテレフタロイル−Ｈ酸（カップリング成
分）をジアゾ化懸濁液に導入し、重炭酸ナトリウム中に
潅注してｐＨを７〜８に保つ。この混合物をこの条件下
において室温でカップリングが終わるまで撹拌する。塩
化ナトリウムで染料を塩析し、吸引濾過し、空気循環乾
燥器中で７０℃において乾燥し、粉砕する。水に容易に
溶解して赤色の溶液を与える赤色染料粉末を得た。別法
として反応混合物を噴霧乾燥することにより染料を分離
することができる。
分）をジアゾ化懸濁液に導入し、重炭酸ナトリウム中に
潅注してｐＨを７〜８に保つ。この混合物をこの条件下
において室温でカップリングが終わるまで撹拌する。塩
化ナトリウムで染料を塩析し、吸引濾過し、空気循環乾
燥器中で７０℃において乾燥し、粉砕する。水に容易に
溶解して赤色の溶液を与える赤色染料粉末を得た。別法
として反応混合物を噴霧乾燥することにより染料を分離
することができる。
【００８２】反応性染料に対する染色法の一つを用い、
綿に対して一般的耐性が良好なきれいな赤色の色調が得
られる。
綿に対して一般的耐性が良好なきれいな赤色の色調が得
られる。
【００８３】この染料は遊離酸の形で式
【００８４】
【化２６】
【００８５】に対応している。
【００８６】実施例 ２ （ａ）ジアゾ化 ３３．７ｇの１−アミノ−３−（２’，６’−ジフルオ
ロ−５’−クロロ−ピリミジン−４’−イル−アミノ）
−ベンゼン−６−スルフォン酸（ジアゾ成分）を５００
ｍｌの氷水中において撹拌し、２８ｍｌの３０％塩酸を
加える。７０ｍｌの亜硝酸ナトリウム溶液を１時間に亙
って滴下する。この混合物をさらに１時間撹拌し、過剰
の亜硝酸塩をアミドスルフォン酸で除去する。
ロ−５’−クロロ−ピリミジン−４’−イル−アミノ）
−ベンゼン−６−スルフォン酸（ジアゾ成分）を５００
ｍｌの氷水中において撹拌し、２８ｍｌの３０％塩酸を
加える。７０ｍｌの亜硝酸ナトリウム溶液を１時間に亙
って滴下する。この混合物をさらに１時間撹拌し、過剰
の亜硝酸塩をアミドスルフォン酸で除去する。
【００８７】（ｂ）カップリング ３８．４ｇのテレフタロイル−Ｈ酸（カップリング成
分）を水１２００ｍｌに８０〜９０℃において溶解す
る。この溶液をジアゾ化液に導入し、重炭酸ナトリウム
中に潅注してｐＨを７〜８に保ち、外部から冷却して温
度が２５〜３０℃より上昇するのを防ぐ。カップリング
は迅速に完了する。以後の処理は実施例１と同様に行
う。
分）を水１２００ｍｌに８０〜９０℃において溶解す
る。この溶液をジアゾ化液に導入し、重炭酸ナトリウム
中に潅注してｐＨを７〜８に保ち、外部から冷却して温
度が２５〜３０℃より上昇するのを防ぐ。カップリング
は迅速に完了する。以後の処理は実施例１と同様に行
う。
【００８８】この染料は実施例１で得られたものと同じ
である。実施例１または２の方法に従い、下記表の第２
欄記載のジアゾ成分および第３欄記載のカップリング成
分を用いると、さらに他の有用な染料が得られる。最後
の欄に綿に対しこれらの染料により得られる色調を示し
た。
である。実施例１または２の方法に従い、下記表の第２
欄記載のジアゾ成分および第３欄記載のカップリング成
分を用いると、さらに他の有用な染料が得られる。最後
の欄に綿に対しこれらの染料により得られる色調を示し
た。
【００８９】 実施例 ジアゾ成分 カップリング 綿に対 成分 する色調 ３ １−アミノ−３−（２’，６ イソフタロイル− 赤 −ジフルオロ−５’−クロロ− Ｈ酸 ピリミジニル−４’−アミノ） ベンゼン−６−スルフォン酸 ４ １−アミノ−３−（２’，６− クロロ−イソフタ 赤 ジフルオロ−５’−クロロ−ピ ロイル−Ｈ酸 リミジニル−４’−アミノ）ベ ンゼン−６−スルフォン酸 ５ １−アミノ−３−（２’，６− テレフタロイル− 黄色を ジフルオロ−５’−クロロ−ピ Ｋ酸 帯びた赤 リミジニル−４’−アミノ）ベ ンゼン−６−スルフォン酸 ６ １−アミノ−３−（２’，６− イソフタロイル− 黄色を ジフルオロ−５’−クロロ−ピ Ｋ酸 帯びた赤 リミジニル−４’−アミノ）ベ ンゼン−６−スルフォン酸 ７ １−アミノ−３−（２’，６− クロロ−イソフタ 黄色を ジフルオロ−５’−クロロ−ピ ロイル−Ｋ酸 帯びた赤 リミジニル−４’−アミノ）ベ ンゼン−６−スルフォン酸 ８ １−アミノ−３−（２’，６− フタロイル−Ｋ酸 黄色を ジフルオロ−５’−クロロ−ピ 帯びた赤 リミジニル−４’−アミノ）ベ ンゼン−６−スルフォン酸 ９ １−アミノ−３−（２’，６− フタロイル−Ｈ酸 赤 ジフルオロ−５’−クロロ−ピ リミジニル−４’−アミノ）ベ ンゼン−６−スルフォン酸 １０ １−アミノ−３−（２’，６− フマロイル−γ酸 緋色 ジフルオロ−５’−クロロ−ピ リミジニル−４’−アミノ）ベ ンゼン−６−スルフォン酸 １１ １−アミノ−３−（６’−フル テレフタロイル− 赤 オロ−５’−クロロ−ピリミジ Ｈ酸 ニル−４’−アミノ）ベンゼン −６−スルフォン酸 １２ １−アミノ−３−（６’−フル イソフタロイル− 赤 オロ−５’−クロロ−ピリミジ Ｈ酸 ニル−４’−アミノ）ベンゼン −６−スルフォン酸 １３ １−アミノ−３−（６’−フル クロロ−イソフタ 赤 オロ−５’−クロロ−ピリミジ ロイル−Ｋ酸 ニル−４’−アミノ）ベンゼン −６−スルフォン酸 １４ １−アミノ−３−（６’−フル テレフタロイル− 黄色を オロ−５’−クロロ−ピリミジ Ｋ酸 帯びた赤 ニル−４’−アミノ）ベンゼン −６−スルフォン酸 １５ １−アミノ−３−（６’−フル イソフタロイル− 黄色を オロ−５’−クロロ−ピリミジ Ｋ酸 帯びた赤 ニル−４’−アミノ）ベンゼン −６−スルフォン酸 １６ １−アミノ−３−（６’−フル フタロイル−Ｈ酸 赤 オロ−５’−クロロ−ピリミジ ニル−４’−アミノ）ベンゼン −６−スルフォン酸 １７ １−アミノ−３−（６’−フル フマロイル−γ酸 緋色 オロ−５’−クロロ−ピリミジ ニル−４’−アミノ）ベンゼン −６−スルフォン酸 １８ １−アミノ−３−（６’−ジフ コハク酸−γ酸 緋色 ルオロ−５’−クロロ−ピリミ ジニル−４’−アミノ）ベンゼ ン−６−スルフォン酸 １９ １−アミノ−３−（２’，６’ テレフタロイル− 赤 −ジフルオロ−５’−クロロ− Ｈ酸 ピリミジニル−４’−アミノ） ベンゼン−６−スルフォン酸 ２０ １−アミノ−３−（２’，６’ イソフタロイル− 赤 −ジフルオロ−ピリミジニル− Ｈ酸 ４’−アミノ）ベンゼン−６− スルフォン酸 ２１ １−アミノ−３−（２’，６’ フタロイル−Ｈ酸 赤 −ジフルオロ−ピリミジニル− ４’−アミノ）ベンゼン−６− スルフォン酸 ２２ １−アミノ−３−（２’，６’ クロロ−イソフタ 赤 −ジフルオロ−ピリミジニル− ロイル−Ｈ酸 ４’−アミノ）ベンゼン−６− スルフォン酸 ２３ １−アミノ−３−（２’，６’ テレタロイル−Ｋ酸 黄色を −ジフルオロ−ピリミジニル− 帯びた赤 ４’−アミノ）ベンゼン−６− スルフォン酸 ２４ １−アミノ−３−（２’，６’ イソフタロイル− 黄色を −ジフルオロ−ピリミジニル− Ｋ酸 帯びた赤 ４’−アミノ）ベンゼン−６− スルフォン酸 ２５ １−アミノ−３−（２’，６’ フマロイル−γ酸 緋色 −ジフルオロ−ピリミジニル− ４’−アミノ）ベンゼン−６− スルフォン酸 ２６ １−アミノ−３−（２’，６’ コハク酸−γ酸 緋色 −ジフルオロ−ピリミジニル− ４’−アミノ）ベンゼン−６− スルフォン酸 ２７ １−アミノ−３−（２’−フル テレフタロイル− 赤 オロ−５’−クロロ−ピリミジ Ｈ酸 ニル−４’−アミノ）ベンゼン −６−スルフォン酸 ２８ １−アミノ−３−（６’−フル テレフタロイル− 赤 オロ−ピリミジニル−４’−ア Ｈ酸 ミノ）ベンゼン−スルフォン酸 −１ ２９ １−アミノ−３−（２’，６’ テレフタロイル− 赤 −ジクロロ−５’−シアノ−ピ Ｈ酸 リミジニル−４’−アミノ）ベ ンゼン−６−スルフォン酸 ３０ １−アミノ−３−（２’−フル テレフタロイル− 赤 オロ−５’−クロロ−６’−メ Ｈ酸 チル−ピリミジニル−４’−ア ミノ）ベンゼン−６−スルフォ ン酸 ３１ １−アミノ−４−（２’，６’ テレフタロイル− 青色を −ジフルオロ−５’−クロロ− Ｈ酸 帯びた赤 ピリミジニル−４’−アミノ） ベンゼン−６−スルフォン酸 ３２ １−アミノ−４−（２’，６’ イソフタロイル− 赤 −ジフルオロ−５’−クロロ− Ｋ酸 ピリミジニル−４’−アミノ） ベンゼン−６−スルフォン酸 ３３ １−アミノ−４−（２’−フル テレフタロイル− 赤 オロ−５’−クロロ−ピリミジ Ｈ酸 ニル−４’−アミノ）ベンゼン −６−スルフォン酸 ３４ １−アミノ−４−（２’，６’ テレフタロイル− 赤 −ジフルオロ−ピリミジニル− Ｈ酸 ４’−アミノ）ベンゼン−６− スルフォン酸 ３５ １−アミノ−４−（２’，６’ フマロイル−Ｈ酸 緋色 −ジフルオロ−ピリミジニル− ４’−アミノ）ベンゼン−６− スルフォン酸 ３６ １−アミノ−４−（２’，６’ テレフタロイル− 赤 −ジフルオロ−５’−クロロ− Ｈ酸 ピリミジニル−４’−アミノ） ベンゼン−２，６−ジスルフォ ン酸 ３７ １−アミノ−４−（２’，６’ フマロイル−γ酸 赤 −ジフルオロ−５’−クロロ− ピリミジニル−４’−アミノ） ベンゼン−６−スルフォン酸 ３８ １−アミノ−４−（２’，６’ γ−酸尿素 赤 −ジフルオロ−５’−クロロ− ピリミジニル−４’−アミノ） ベンゼン−２，６−ジスルフォ ン酸 ３９ １−アミノ−４−（２’，６’ テレフタロイル− 赤 −ジフルオロ−５’−クロロ− Ｋ酸 ピリミジニル−４’−アミノ） ベンゼン−２，６−ジスルフォ ン酸 ４０ １−アミノ−４−（２’，６’ テレフタロイル− 赤 −ジフルオロ−ピリミジニル− Ｈ酸 ４’−アミノ）ベンゼン−２， ６−ジスルフォン酸 ４１ １−アミノ−４−（２’，６’ γ酸尿素 赤 −ジフルオロ−ピリミジニル− ４’−アミノ）ベンゼン−２， ６−ジスルフォン酸 ４２ １−アミノ−４−（６’−ジフ テレフタロイル− 赤 ルオロ−５’−クロロ−ピリミ Ｈ酸 ジニル−４’−アミノ）ベンゼ ン−２，６−ジスルフォン酸 実施例 ４３ （ａ）アシル化 １７．３ｇのｏ−スルファニリン酸（アミン成分）を３
００ｍｌの氷水の中に中性条件で溶解する。１３．５ｇ
の２，４，６−トリフルオロトリアジンを２０分に亙り
０℃で滴下し、この間水酸化ナトリウム希薄溶液を同時
に加えることによりｐＨを５．５〜６．５に保つ。
００ｍｌの氷水の中に中性条件で溶解する。１３．５ｇ
の２，４，６−トリフルオロトリアジンを２０分に亙り
０℃で滴下し、この間水酸化ナトリウム希薄溶液を同時
に加えることによりｐＨを５．５〜６．５に保つ。
【００９０】（ｂ）縮合 水２００ｍｌ中に１８．８ｇの１，３−ジアミノ−ベン
ゼン−６−スルフォン酸（ジアミン成分）を含む中性溶
液を（ａ）で得られた反応混合物中に０℃で加え、この
間水酸化ナトリウム希薄溶液を加えてｐＨを６〜７に保
つ。次いで温度を室温に上昇させる。下記構造
ゼン−６−スルフォン酸（ジアミン成分）を含む中性溶
液を（ａ）で得られた反応混合物中に０℃で加え、この
間水酸化ナトリウム希薄溶液を加えてｐＨを６〜７に保
つ。次いで温度を室温に上昇させる。下記構造
【００９１】
【化２７】
【００９２】に対応する遊離酸の形の縮合生成物が水溶
液中に存在している。
液中に存在している。
【００９３】（ｃ）ジアゾ化 工程（ｂ）で得られるジアゾ成分４７．３ｇを水５００
ｍｌ中で撹拌し、３０％塩酸２８ｍｌを加える。７０ｍ
ｌの１０％亜硝酸ナトリウム溶液を滴下し、次いでこの
混合物を１時間撹拌する。この間過剰の亜硝酸ナトリウ
ムが保持されていなければならない。次にアミドスルフ
ォン酸を用いて過剰の亜硝酸ナトリウムを分解させる。
ｍｌ中で撹拌し、３０％塩酸２８ｍｌを加える。７０ｍ
ｌの１０％亜硝酸ナトリウム溶液を滴下し、次いでこの
混合物を１時間撹拌する。この間過剰の亜硝酸ナトリウ
ムが保持されていなければならない。次にアミドスルフ
ォン酸を用いて過剰の亜硝酸ナトリウムを分解させる。
【００９４】（ｄ）カップリング １２００ｍｌ中に３８．４ｇのテレフタロイル−Ｈ酸を
含む溶液を約８０〜９０℃に加熱し、これをｐＨが６〜
８になるようにしてジアゾ化混合物に加える。これは重
炭酸ナトリウム中に潅注することにより達成される。外
部から冷却し温度が２５〜３０℃より上昇するのを防
ぐ。カップリングは迅速に完了し、塩化ナトリウムを用
いて塩析を行う。吸引瀘過し、空気循環乾燥器中で７０
℃において乾燥し、粉砕した後、容易に水に溶解して赤
色の溶液を与える赤色染料粉末を得た。反応性染料に対
する通常の染色法を用い、綿に対し良好な一般的耐性を
もったきれいな赤色の色調が得られる。
含む溶液を約８０〜９０℃に加熱し、これをｐＨが６〜
８になるようにしてジアゾ化混合物に加える。これは重
炭酸ナトリウム中に潅注することにより達成される。外
部から冷却し温度が２５〜３０℃より上昇するのを防
ぐ。カップリングは迅速に完了し、塩化ナトリウムを用
いて塩析を行う。吸引瀘過し、空気循環乾燥器中で７０
℃において乾燥し、粉砕した後、容易に水に溶解して赤
色の溶液を与える赤色染料粉末を得た。反応性染料に対
する通常の染色法を用い、綿に対し良好な一般的耐性を
もったきれいな赤色の色調が得られる。
【００９５】この染料は遊離酸の形で式
【００９６】
【化２８】
【００９７】に対応している。
【００９８】下記表の第２欄記載のアミン成分、第３欄
記載のジアミン成分および第４欄記載のカップリング成
分を用い、本実施例記載の方法でさらに他の有用な染料
が得られる。
記載のジアミン成分および第４欄記載のカップリング成
分を用い、本実施例記載の方法でさらに他の有用な染料
が得られる。
【００９９】 実施例 アミン成分 ジアミン成分 カップリング 綿に対す 成分 る色調 ４４ １−アミノ−２− １，３−ジアミ テレフタロイル 赤 メチル−ベンゼン ノ−ベンゼン− −Ｈ酸 −５−スルフォン ４−スルフォン 酸 酸 ４５ １−アミノ−２− １，３−ジアミ テレフタロイル 赤 メトキシ−ベンゼ ノ−ベンゼン− −Ｈ酸 ン−５−スルフォ ４−スルフォン ン酸 酸 ４６ １−アミノ−２− １，３−ジアミ テレフタロイル 赤 クロロ−ベンゼン ノ−ベンゼン− −Ｈ酸 −５−スルフォン ４−スルフォン 酸 酸 ４７ １−アミノ−２− １，３−ジアミ テレフタロイル 赤 メチル−４−スル ノ−ベンゼン− −Ｈ酸 フォン酸 ４−スルフォン 酸 ４８ １−アミノ−ベン １，３−ジアミ イソフタロイル 赤 ゼン−２−スルフ ノ−ベンゼン− −Ｈ酸 ォン酸 ４−スルフォン 酸 ４９ １−アミノ−ベン １，３−ジアミ テレフタロイル 赤 ゼン−２−スルフ ノ−ベンゼン− −Ｋ酸 ォン酸 ４−スルフォン 酸 ５０ ２−アミノ−ナフ １，３−ジアミ イソフタロイル 赤 タレン−１−スル ノ−ベンゼン− −Ｈ酸 フォン酸 ４−スルフォン 酸 実施例 ５１ （ａ）アシル化 １７．３ｇのｍ−スルファニリン酸（アミン成分）を３
００ｍｌの氷水の中に中性条件で溶解する。１８．９ｇ
の塩化シアヌルを潅注し、ｐＨを３に低下させた後、水
酸化ナトリウム希薄溶液を滴下してｐＨをこの値に保
つ。
００ｍｌの氷水の中に中性条件で溶解する。１８．９ｇ
の塩化シアヌルを潅注し、ｐＨを３に低下させた後、水
酸化ナトリウム希薄溶液を滴下してｐＨをこの値に保
つ。
【０１００】（ｂ）縮合 １８．８ｇの１，３−ジアミノ−ベンゼン−６−スルフ
ォン酸の中性溶液を（ａ）で得られた反応混合物中に加
え、水酸化ナトリウム希薄溶液を加えてｐＨを６〜７に
保ち、温度を２０〜３０℃に上昇させる。下記構造
ォン酸の中性溶液を（ａ）で得られた反応混合物中に加
え、水酸化ナトリウム希薄溶液を加えてｐＨを６〜７に
保ち、温度を２０〜３０℃に上昇させる。下記構造
【０１０１】
【化２９】
【０１０２】に対応する遊離酸の形の縮合生成物が水溶
液中に存在している。
液中に存在している。
【０１０３】（ｃ）ジアゾ化 上記方法で得られたジアゾ成分４５．６ｇを氷水５００
ｍｌ中で撹拌し、３０％塩酸２８ｍｌを加える。７０ｍ
ｌの１０％亜硝酸ナトリウム溶液を滴下し、次いでこの
混合物を約１時間撹拌する。この間過剰の亜硝酸ナトリ
ウムが保持されていなければならない。次にアミドスル
フォン酸を用いて過剰の亜硝酸ナトリウムを分解させ
る。
ｍｌ中で撹拌し、３０％塩酸２８ｍｌを加える。７０ｍ
ｌの１０％亜硝酸ナトリウム溶液を滴下し、次いでこの
混合物を約１時間撹拌する。この間過剰の亜硝酸ナトリ
ウムが保持されていなければならない。次にアミドスル
フォン酸を用いて過剰の亜硝酸ナトリウムを分解させ
る。
【０１０４】（ｄ）カップリング １２００ｍｌ中に３８．４ｇのテレフタロイル−Ｈ酸を
含む溶液を約８０〜９０℃に加熱し、重炭酸ナトリウム
中に潅注によりｐＨを７〜８に保つ。外部から冷却し温
度が２５〜３０℃より上昇するのを防ぐ。カップリング
は迅速に完了し、塩化ナトリウムを用いて塩析を行う。
吸引瀘過し、空気循環乾燥器中で７０℃において乾燥
し、粉砕した後、容易に水に溶解して赤色の溶液を与え
る赤色染料粉末を得た。反応性染料に対する通常の染色
法を用い、綿に対し良好な一般的耐性をもったきれいな
赤色の色調が得られる。この染料は遊離酸の形で式
含む溶液を約８０〜９０℃に加熱し、重炭酸ナトリウム
中に潅注によりｐＨを７〜８に保つ。外部から冷却し温
度が２５〜３０℃より上昇するのを防ぐ。カップリング
は迅速に完了し、塩化ナトリウムを用いて塩析を行う。
吸引瀘過し、空気循環乾燥器中で７０℃において乾燥
し、粉砕した後、容易に水に溶解して赤色の溶液を与え
る赤色染料粉末を得た。反応性染料に対する通常の染色
法を用い、綿に対し良好な一般的耐性をもったきれいな
赤色の色調が得られる。この染料は遊離酸の形で式
【０１０５】
【化３０】
【０１０６】に対応している。
【０１０７】下記表の第２欄記載のアミン成分、第３欄
記載のジアミン成分および第４欄記載のカップリング成
分を用い、本実施例記載の方法でさらに他の有用な染料
が得られる。
記載のジアミン成分および第４欄記載のカップリング成
分を用い、本実施例記載の方法でさらに他の有用な染料
が得られる。
【０１０８】 実施例 アミン成分 ジアミン成分 カップリング 綿に対す 成分 る色調 ５２ １−アミノ−ベ １，３−ジアミノ テレフタロイル 赤 ンゼン−２−ス −ベンゼン−４− −Ｈ酸 ルフォン酸 スルフォン酸 ５３ １−アミノ−ベ １，３−ジアミノ イソフタロイル 赤 ンゼン−２−ス −ベンゼン−４− −Ｈ酸 ルフォン酸 スルフォン酸 ５４ １−アミノ−ベ １，３−ジアミノ クロロ−イソフ 赤 ンゼン−２−ス −ベンゼン−４− タロイル−Ｈ酸 ルフォン酸 スルフォン酸 ５５ １−アミノ−ベ １，３−ジアミノ テレフタロイル 黄色を ンゼン−２−ス −ベンゼン−４− −Ｋ酸 帯びた赤 ルフォン酸 スルフォン酸 ５６ １−アミノ−ベ １，３−ジアミノ フマロイル− 緋色 ンゼン−２−ス −ベンゼン−４− γ酸 ルフォン酸 スルフォン酸 ５７ １−アミノ−ベ １，３−ジアミノ テレフタロイル 赤 ンゼン−２，５ −ベンゼン−４− −Ｈ酸 −ジスルフォン スルフォン酸 酸 ５８ １−アミノ−ベ １，３−ジアミノ イソフタロイル 赤 ンゼン−２，５ −ベンゼン−４− −Ｈ酸 −ジスルフォン スルフォン酸 酸 ５９ １−アミノ−ベ １，３−ジアミノ テレフタロイル 黄色を ンゼン−２，５ −ベンゼン−４− −Ｋ酸 帯びた赤 −ジスルフォン スルフォン酸 酸 ６０ １−アミノ−ベ １，３−ジアミノ イソフタロイル 黄色を ンゼン−３−ス −ベンゼン−４− −Ｈ酸 帯びた赤 ルフォン酸 スルフォン酸 実施例 ６１ 式
【０１０９】
【化３１】
【０１１０】の染料（ジアゾ化した２−アミノ−５−ア
ミノメチル−ナフタレン−１−スルフォン酸を中性媒質
中においてテレフタロイル−Ｈ酸にカップリングさせて
得られる）０．０５モルを１リットルの水の中で撹拌す
る。２０〜２２℃において１６．９ｇの２，４，６−ト
リフルオロ−５−クロロピリミジンを滴下し、同時に水
酸化ナトリウム希薄溶液を滴下してｐＨを８．５〜８．
８に保つ。縮合反応終了後染料を塩析する。吸引瀘過
し、空気循環乾燥器中で７０℃において乾燥し、粉砕し
た後、水に容易に溶解して赤色溶液を与える赤色染料粉
末を得た。この染料は遊離酸の形で式
ミノメチル−ナフタレン−１−スルフォン酸を中性媒質
中においてテレフタロイル−Ｈ酸にカップリングさせて
得られる）０．０５モルを１リットルの水の中で撹拌す
る。２０〜２２℃において１６．９ｇの２，４，６−ト
リフルオロ−５−クロロピリミジンを滴下し、同時に水
酸化ナトリウム希薄溶液を滴下してｐＨを８．５〜８．
８に保つ。縮合反応終了後染料を塩析する。吸引瀘過
し、空気循環乾燥器中で７０℃において乾燥し、粉砕し
た後、水に容易に溶解して赤色溶液を与える赤色染料粉
末を得た。この染料は遊離酸の形で式
【０１１１】
【化３２】
【０１１２】に対応している。
【０１１３】反応性染料に通常用いられる染色法の一つ
を使用することにより綿に対し良好な一般的耐性をもっ
たきれいな青色を帯びた赤色の色調が得られる。
を使用することにより綿に対し良好な一般的耐性をもっ
たきれいな青色を帯びた赤色の色調が得られる。
【０１１４】下記表の第２欄記載の反応成分を２，４，
６−トリフルロ−５−クロロ−ピリミジンの代わりに使
用し、縮合反応中第３欄記載の温度を保つと、綿を青色
を帯びた赤色の色調に染色するさらに他の有用な染料が
得られる。
６−トリフルロ−５−クロロ−ピリミジンの代わりに使
用し、縮合反応中第３欄記載の温度を保つと、綿を青色
を帯びた赤色の色調に染色するさらに他の有用な染料が
得られる。
【０１１５】 実施例 反応成分 温度(℃) ６２ ２，４，６−トリフルロ−ピリミジン １５〜２５ ６３ ４，６−ジフルオロ−５−クロロピリミジン ３０〜４０ ６４ ２−（２’−スルフォフェニルアミノ）−４，６− ０〜１０ ジフルオロ−トリアジン ６５ ２−（２’−スルフォフェニルアミノ）−４，６− ２０〜３０ ジクロロ−トリアジン ６６ ２−（３’−スルフォフェニルアミノ）−４，６− ２０〜３０ ジクロロ−トリアジン ６７ ２，４，６−トリクロロ−５−シアノ−ピリミジン ４０〜５０ ６８ ２，４−ジフルオロピリミジン １５〜２５ ６９ ４，６−ジフルオロピリミジン １５〜２５ ７０ ２，４，６−トリクロロトリアジン ０〜５ ７１ ２，４−ジフルオロ−５−クロロピリミジン ３０〜４０ 本発明の主な特徴及び態様は次の通りである。 １．式 Ｘ1−Ｂ1−Ｄ1−Ｎ＝Ｎ−Ｋ1−Ｙ−Ｋ2−Ｎ＝Ｎ−Ｄ2−Ｂ2−Ｘ2 （１） 但し式中Ｄ1およびＤ2は同一または相異なり、随時置換
基を有するベンゼン核またはナフタリン核を表し、Ｂ1
およびＢ2は同一または相異なり、２価の架橋基を表
し、Ｘ1およびＸ2は同一または相異なり、繊維反応性を
もった複素環式基を表し、Ｙは脂肪族または芳香族系列
の２官能性のアシル基を表し、Ｋ1およびＫ2は同一また
は相異なり、少なくとも２個のスルフォ基を有するカッ
プリング成分の基、または式
基を有するベンゼン核またはナフタリン核を表し、Ｂ1
およびＢ2は同一または相異なり、２価の架橋基を表
し、Ｘ1およびＸ2は同一または相異なり、繊維反応性を
もった複素環式基を表し、Ｙは脂肪族または芳香族系列
の２官能性のアシル基を表し、Ｋ1およびＫ2は同一また
は相異なり、少なくとも２個のスルフォ基を有するカッ
プリング成分の基、または式
【０１１６】
【化３３】
【０１１７】を表し、ここで星印を付けた結合はアゾ基
に結合しているものとする、のアゾ反応性染料。
に結合しているものとする、のアゾ反応性染料。
【０１１８】２．Ｋ1およびＫ2は同一または相異なり、
遊離酸の形をし、下記の構造
遊離酸の形をし、下記の構造
【０１１９】
【化３４】
【０１２０】但し式中星印を付けた結合は化合物（１）
のアゾ基に結合しているものとする、のカップリング成
分の基を表す上記第１項記載の反応性染料。
のアゾ基に結合しているものとする、のカップリング成
分の基を表す上記第１項記載の反応性染料。
【０１２１】３．Ｂ1は下記の意味
【０１２２】
【化３５】
【０１２３】但し式中星印を付けた結合は基Ｄ1または
Ｄ2を表すものとする、の一つを有する上記第１項記載
の反応性染料。
Ｄ2を表すものとする、の一つを有する上記第１項記載
の反応性染料。
【０１２４】４．Ｙは下記の意味
【０１２５】
【化３６】
【０１２６】但し式中ベンゼン環の２個のカルボニル基
は違いにｏ−、ｍ−またはｐ−の位置にあり、ベンゼン
環ＡにはＣｌ、ＣＨ3またはＯＣＨ3が置換していること
ができる、の一つを有する上記第１項記載の反応性染
料。
は違いにｏ−、ｍ−またはｐ−の位置にあり、ベンゼン
環ＡにはＣｌ、ＣＨ3またはＯＣＨ3が置換していること
ができる、の一つを有する上記第１項記載の反応性染
料。
【０１２７】５．Ｘ1およびＸ2は同一または相異なり、
モノフルオロトリアジン、モノクロロトリアジンまたは
フルオロピリミジン基を表す上記第１項記載の反応性染
料。
モノフルオロトリアジン、モノクロロトリアジンまたは
フルオロピリミジン基を表す上記第１項記載の反応性染
料。
【０１２８】６．−Ｂ1−Ｄ1−および／または−Ｂ2−
Ｄ2−は
Ｄ2−は
【０１２９】
【化３７】
【０１３０】但し式中星印を付けた結合はアゾ基に結合
しているものとする、を表す上記第１項記載の反応性染
料。
しているものとする、を表す上記第１項記載の反応性染
料。
【０１３１】７．下記式
【０１３２】
【化３８】
【０１３３】但し式中Ｙ1は
【０１３４】
【化３９】
【０１３５】を表し、Ｘ3は
【０１３６】
【化４０】
【０１３７】ここでＺ1は随時置換基を有するアミノ基
である、を表し、Ｘ4は
である、を表し、Ｘ4は
【０１３８】
【化４１】
【０１３９】ここでＺ2はＺ1に対するのと同じ意味を有
し、さらにまた随時置換基を有し、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキ
シ基を表す、を表し、Ｘ5は
し、さらにまた随時置換基を有し、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキ
シ基を表す、を表し、Ｘ5は
【０１４０】
【化４２】
【０１４１】ここでｕ、ｖおよびｗはＨ、Ｆ、Ｃｌまた
はＣＨ3を表すが、置換基ｕまたはｖの少なくとも一つ
はＦを表す、を表す上記第１項記載の反応性染料。
はＣＨ3を表すが、置換基ｕまたはｖの少なくとも一つ
はＦを表す、を表す上記第１項記載の反応性染料。
【０１４２】８．式（１） Ｘ1−Ｂ1−Ｄ1−Ｎ＝Ｎ−Ｋ1−Ｙ−Ｋ2−Ｎ＝Ｎ−Ｄ2−Ｂ2−Ｘ2 （１） 但し式中すべての基は上記第１項記載の意味を有する、
の化合物の製造法において、式 Ｘ1−Ｂ1−Ｄ1−ＮＨ2 （５ａ） および Ｘ2−Ｂ2−Ｄ2−ＮＨ2 （５ｂ） のジアゾ成分をジアゾ化し、このジアゾ化生成物を式 Ｈ−Ｋ1−Ｙ−Ｋ2−Ｈ （６） 但し式中Ｋ1、Ｋ2およびＹは上記意味を有する、のカッ
プリング成分とカップリングさせるか、或いは式 Ｘ1−Ｂ1−Ｄ1−Ｋ1−Ｈ （７ａ） および Ｘ2−Ｂ2−Ｄ2−Ｋ2−Ｈ （７ｂ） のアミノアゾ染料を式 Ｃｌ−Ｙ−Ｃｌ （８） の２官能性アシル化合物と縮合させるか、或いはまた式 Ｈ−Ｂ1−Ｄ1−Ｎ＝Ｎ−Ｋ1−Ｙ−Ｋ2−Ｎ＝Ｎ−Ｄ2−Ｂ2−Ｈ （９） のジアゾ染料を式 Ａ−Ｘ1 （１０ａ） および Ａ−Ｘ2 （１０ｂ） 但し式中Ａは陰イオン的に離脱し得る基、例えばフッ素
または塩素を表す、の反応性成分でアシル化する方法。
の化合物の製造法において、式 Ｘ1−Ｂ1−Ｄ1−ＮＨ2 （５ａ） および Ｘ2−Ｂ2−Ｄ2−ＮＨ2 （５ｂ） のジアゾ成分をジアゾ化し、このジアゾ化生成物を式 Ｈ−Ｋ1−Ｙ−Ｋ2−Ｈ （６） 但し式中Ｋ1、Ｋ2およびＹは上記意味を有する、のカッ
プリング成分とカップリングさせるか、或いは式 Ｘ1−Ｂ1−Ｄ1−Ｋ1−Ｈ （７ａ） および Ｘ2−Ｂ2−Ｄ2−Ｋ2−Ｈ （７ｂ） のアミノアゾ染料を式 Ｃｌ−Ｙ−Ｃｌ （８） の２官能性アシル化合物と縮合させるか、或いはまた式 Ｈ−Ｂ1−Ｄ1−Ｎ＝Ｎ−Ｋ1−Ｙ−Ｋ2−Ｎ＝Ｎ−Ｄ2−Ｂ2−Ｈ （９） のジアゾ染料を式 Ａ−Ｘ1 （１０ａ） および Ａ−Ｘ2 （１０ｂ） 但し式中Ａは陰イオン的に離脱し得る基、例えばフッ素
または塩素を表す、の反応性成分でアシル化する方法。
【０１４３】９．上記第１項記載の反応性染料を使用す
る反応性染料を用いヒドロキシルまたはアミド基を含む
材料を染色および／または捺染する方法。
る反応性染料を用いヒドロキシルまたはアミド基を含む
材料を染色および／または捺染する方法。
Claims (3)
- 【請求項１】 式 Ｘ1−Ｂ1−Ｄ1−Ｎ＝Ｎ−Ｋ1−Ｙ−Ｋ2−Ｎ＝Ｎ−Ｄ2−Ｂ2−Ｘ2 （１） 但し式中Ｄ1およびＤ2は同一または相異なり、随時置換
基を有するベンゼン核またはナフタリン核を表し、 Ｂ1およびＢ2は同一または相異なり、２価の架橋基を表
し、 Ｘ1およびＸ2は同一または相異なり、繊維反応性をもっ
た複素環式基を表し、 Ｙは脂肪族または芳香族系列の２官能性のアシル基を表
し、 Ｋ1およびＫ2は同一または相異なり、少なくとも２個の
スルフォ基を有するカップリング成分の基、または式 【化１】 を表し、ここで星印を付けた結合はアゾ基に結合してい
るものとする、のアゾ反応性染料。 - 【請求項２】 式（１） Ｘ1−Ｂ1−Ｄ1−Ｎ＝Ｎ−Ｋ1−Ｙ−Ｋ2−Ｎ＝Ｎ−Ｄ2−Ｂ2−Ｘ2 （１） 但し式中すべての基は請求項１記載の意味を有する、の
化合物の製造法において、式 Ｘ1−Ｂ1−Ｄ1−ＮＨ2 （５ａ） および Ｘ2−Ｂ2−Ｄ2−ＮＨ2 （５ｂ） のジアゾ成分をジアゾ化し、このジアゾ化生成物を式 Ｈ−Ｋ1−Ｙ−Ｋ2−Ｈ （６） 但し式中Ｋ1、Ｋ2およびＹは上記意味を有する、のカッ
プリング成分とカップリングさせるか、或いは式 Ｘ1−Ｂ1−Ｄ1−Ｋ1−Ｈ （７ａ） および Ｘ2−Ｂ2−Ｄ2−Ｋ2−Ｈ （７ｂ） のアミノアゾ染料を式 Ｃｌ−Ｙ−Ｃｌ （８） の２官能性アシル化合物と縮合させるか、或いはまた式 Ｈ−Ｂ1−Ｄ1−Ｎ＝Ｎ−Ｋ1−Ｙ−Ｋ2−Ｎ＝Ｎ−Ｄ2−Ｂ2−Ｈ （９） のジアゾ染料を式 Ａ−Ｘ1 （１０ａ） および Ａ−Ｘ2 （１０ｂ） 但し式中Ａは陰イオン的に離脱し得る基、例えばフッ素
または塩素を表す、の反応性成分でアシル化することを
特徴とする方法。 - 【請求項３】 請求項１記載の反応性染料を使用するこ
とを特徴とする反応性染料を用いヒドロキシルまたはア
ミド基を含む材料を染色および／または捺染する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19539076A DE19539076A1 (de) | 1995-10-20 | 1995-10-20 | Disazoreaktivfarbstoffe |
| DE19539076.8 | 1995-10-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09124961A true JPH09124961A (ja) | 1997-05-13 |
Family
ID=7775337
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8293136A Pending JPH09124961A (ja) | 1995-10-20 | 1996-10-16 | ジアゾ反応性染料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5744589A (ja) |
| EP (1) | EP0769533A1 (ja) |
| JP (1) | JPH09124961A (ja) |
| DE (1) | DE19539076A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5998591A (en) * | 1997-05-22 | 1999-12-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Fiber-reactive bisazo compound |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1419769A1 (de) * | 1958-02-26 | 1969-10-02 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen |
| GB1116205A (en) * | 1965-01-08 | 1968-06-06 | Ici Ltd | New water-soluble reactive azo dyestuffs, their preparation and use |
| GB1118002A (en) * | 1965-03-29 | 1968-06-26 | Ici Ltd | Reactive azo dyestuffs |
| GB1373839A (en) * | 1972-02-18 | 1974-11-13 | Ici Ltd | Reactive disazo dyestuffs |
| US4069218A (en) * | 1974-04-10 | 1978-01-17 | Ciba-Geigy Corporation | Water-soluble fiber-reactive disazo dyestuffs |
| CH606343A5 (ja) * | 1974-04-10 | 1978-10-31 | Ciba Geigy Ag | |
| DE2904124A1 (de) * | 1979-02-03 | 1980-08-14 | Hoechst Ag | Wasserloesliche, faserreaktive disazofarbstoffe, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung zum faerben und bedrucken von hydroxygruppen- und carbonamidgruppenhaltigen fasermaterialien |
| US4561436A (en) * | 1983-10-28 | 1985-12-31 | Cooper Lasersonics, Inc. | Optical system for surgical ophthalmic laser instrument |
| DE3617513A1 (de) * | 1986-03-04 | 1987-09-10 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffe |
| DE4329420A1 (de) * | 1993-09-01 | 1995-03-02 | Bayer Ag | Azo-Reaktivfarbstoffe |
-
1995
- 1995-10-20 DE DE19539076A patent/DE19539076A1/de not_active Withdrawn
-
1996
- 1996-10-07 EP EP96116042A patent/EP0769533A1/de not_active Withdrawn
- 1996-10-11 US US08/728,925 patent/US5744589A/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-10-16 JP JP8293136A patent/JPH09124961A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE19539076A1 (de) | 1997-04-24 |
| US5744589A (en) | 1998-04-28 |
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