JPH089599B2 - ピラゾールカルボン酸類の製造方法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、医薬・農薬等の原料として有用なピラゾー
ルカルボン酸誘導体の製造方法に関するものである。

〔従来の技術〕

従来の酸化によるピラゾールカルボン酸類の製造方法
としては、オーストラリアン・ジャーナル・オブ・ケ
ミストリー，第36巻,135頁,1983年、ジャーナル・オ
ブ・ケミカル・ソサイエティー,1957年,3314頁、ジャー
ナル・オブ・ケミカル・ソサイエティー・パーキンI,19
27年,720頁に実施例の記載がある。

は５−クロロ−1,3−ジメチルピラゾール−４−ア
ルデヒドを過マンガン酸カリウムで酸化し、５−クロロ
−1,3−ジメチルピラゾール−４−カルボン酸を収率94
％で得ている。はピラゾール−４−アルデヒドを酸化
銀で酸化し、ピラゾール−４−カルボン酸を得ているが
収率の記載はない。

〔発明が解決しようとする課題〕

上記の実施例では酸化剤として過マンガン酸カリウム
や酸化銀を用いるので、工業的に使用する場合は、反応
終了後、回収し、再利用するための処理を必要とする。
また、多量の重金属を必要とするので取り扱いにも留意
せねばならない。このため操作が著しく煩雑となる。

本発明は、このような酸化剤を用いることなく、簡単
な操作と簡略化された装置でピラゾールカルボン酸類を
高収率で、かつ容易に製造することを目的としている。

〔課題を解決するための手段及び作用〕

本発明者らは、上記課題について鋭意検討した結果、
一般式（Ｉ） （式中、R¹は水素原子、アルキル基、ハロアルキル
基、アルコキシアルキル基、アルケニル基、ハロアルケ
ニル基、置換または非置換アリール基、置換または非置
換ヘテロアリール基、置換または非置換アラルキリ基を
示し、R²，R³は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、
ハロアルキル基、アルコキシアルキル基、ニトロ基、ア
ルコキシ基、置換または非置換アリール基、置換または
非置換アリールオキシ基、置換または非置換アラルキル
基を示す。）で表されるピラゾールアルデヒド類（以
下、ピラゾールアルデヒド類とする。）をニッケル塩ま
たはコバルト塩の存在下、次亜ハロゲン酸塩により酸化
することにより、高収率かつ容易に一般式（II） （式中、R¹，R²およびR³は一般式（Ｉ）の場合と同じ意
味を示す。）で表されるピラゾールカルボン酸類（以
下、ピラゾールカルボン酸類とする。）が得られること
を見出し、本発明を完成させるに至った。

すなわち、本発明はピラゾールアルデヒド類を、触媒
としてニッケル若しくはコバルトの酸化物、臭化物、硫
酸塩または炭酸塩の存在下、次亜ハロゲン酸塩により酸
化することを特徴とするピラゾールカルボン酸類の製造
方法である。

次に、本発明を詳細に説明する。

本発明で用いるピラゾールアルデヒド類としては、例
えば、ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−メチルピ
ラゾール−３−カルバルデヒド、１−エチルピラゾール
−３−カルバルデヒド、１−（ｎ−プロピル）ピラゾー
ル−３−カルバルデヒド、１−（iso−プロピル）ピラ
ゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｎ−ブチル）ピラ
ゾール−３−カルバルデヒド、１−（sec−ブチル）ピ
ラゾール−３−カルバルデヒド、１−（iso−ブチル）
ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（tert−ブチ
ル）ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｎ−ペン
チル）ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｎ−ヘ
キシル）ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｎ−
ヘプチル）ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｎ
−オクチル）ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−ト
リフルオロメチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１
−（β，β，β−トリフルオロエチル）ピラゾール−３
−カルバルデヒド、１−メトキシメチルピラゾール−３
−カルバルデヒド、１−エトキシメチルピラゾール−３
−カルバルデヒド、１−プロポキシメチルピラゾール−
３−カルバルデヒド、１−メトキシエチルピラゾール−
３−カルバルデヒド、１−エトキシエチルピラゾール−
３−カルバルデヒド、１−（２−プロペニル）ピラゾー
ル−３−カルバルデヒド、１−（２−ブテニル）ピラゾ
ール−３−カルバルデヒド、１−（１−メチル−２−プ
ロペニル）ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（２
−メチル−２−プロペニル）ピラゾール−３−カルバル
デヒド、１−（３−クロロ−２−プロペニル）ピラゾー
ル−３−カルバルデヒド、１−（３−ブロモ−２−プロ
ペニル）ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（４−
クロロ−２−ブテニル）ピラゾール−３−カルバルデヒ
ド、１−フェニル−２−ブテニル）ピラゾール−３−カ
ルバルデヒド、１−（２−フルオロフェニル）ピラゾー
ル−３−カルバルデヒド、１−（３−フルオロフェニ
ル）ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（４−フル
オロフェニル）ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−
（２−クロロフェニル）ピラゾール−３−カルバルデヒ
ド、ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−メチルピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−エチルピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（ｎ−プロピル）ピラゾール
−４−カルバルデヒド、１−（iso−プロピル）ピラゾ
ール−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−ブチル）ピラゾ
ール−４−カルバルデヒド、１−（sec−ブチル）ピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、 １−（iso−ブチル）ピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（tert−ブチル）ピラゾール−４−カルバルデ
ヒド、１−（ｎ−ペンチル）ピラゾール−４−カルバル
デヒド、１−（ｎ−ヘキシル）ピラゾール−４−カルバ
ルデヒド、１−（ｎ−ヘプチル）ピラゾール−４−カル
バルデヒド、１−（ｎ−オクチル）ピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−トリフルオロメチルピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−（β，β，β−トリフルオロエ
チル）ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−メトキシ
メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−エトキシ
メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−プロポキ
シメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−メトキ
シエチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−エトキ
シエチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（２−
プロペニル）ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（２−ブテニル）ピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−（１−メチル−２−プロペニル）ピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−（２−メチル−２−プロペニル）ピ
ラゾール−４−カルバルデヒド、１−（３−クロロ−２
−プロペニル）ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（３−ブロモ−２−プロペニル）ピラゾール−４−カル
バルデヒド、１−（４−クロロ−２−ブテニル）ピラゾ
ール−４−カルバルデヒド、１−フェニルピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（ｏ−フルオロフェニル）ピ
ラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｍ−フルオロフ
ェニル）ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｐ−
フルオロフェニル）ピラゾール−４−カルバルデヒド、
１−（ｏ−クロロフェニル）ピラゾール−４−カルバル
デヒド、ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−メチル
ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−エチルピラゾー
ル−５−カルバルデヒド、１−（ｎ−プロピル）ピラゾ
ール−５−カルバルデヒド、１−（iso−プロピル）ピ
ラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｎ−ブチル）ピ
ラゾール−５−カルバルデヒド、１−（sec−ブチル）
ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（iso−ブチ
ル）ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（tert−ブ
チル）ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｎ−ペ
ンチル）ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｎ−
ヘキシル）ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｎ
−ヘプチル）ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−
（ｎ−オクチル）ピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−トリフルオロメチルピラゾール−５−カルバルデヒ
ド、１−（β，β，β−トリフルオロエチル）ピラゾー
ル−５−カルバルデヒド、１−メトキシメチルピラゾー
ル−５−カルバルデヒド、１−エトキシメチルピラゾー
ル−５−カルバルデヒド、１−プロポキシメチルピラゾ
ール−５−カルバルデヒド、１−メトキシエチルピラゾ
ール−５−カルバルデヒド、１−エトキシエチルピラゾ
ール−５−カルバルデヒド、１−（２−プロペニル）ピ
ラゾール−５−カルバルデヒド、１−（２−ブテニル）
ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（１−メチル−
２−プロペニル）ピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−（２−メチル−２−プロペニル）ピラゾール−５−カ
ルバルデヒド、１−（３−クロロ−２−プロペニル）ピ
ラゾール−５−カルバルデヒド、 １−（３−ブロモ−２−プロペニル）ピラゾール−５−
カルバルデヒド、１−（４−クロロ−２−ブテニル）ピ
ラゾール−５−カルバルデヒド、１−フェニルピラゾー
ル−５−カルバルデヒド、１−（ｏ−フルオロフェニ
ル）ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｍ−フル
オロフェニル）ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−
（ｐ−フルオロフェニル）ピラゾール−５−カルバルデ
ヒド、１−（ｏ−クロロフェニル）ピラゾール−５−カ
ルバルデヒド、１−（ｍ−クロロフェニル）ピラゾール
−３−カルバルデヒド、１−（ｐ−クロロフェニル）ピ
ラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｏ−ブロモフェ
ニル）ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｍ−ブ
ロモフェニル）ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−
（ｐ−ブロモフェニル）ピラゾール−３−カルバルデヒ
ド、１−（ｏ−ヨードフェニル）ピラゾール−３−カル
バルデヒド、１−（ｍ−ヨードフェニル）ピラゾール−
３−カルバルデヒド、１−（ｐ−ヨードフェニル）ピラ
ゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｏ−トリル）ピラ
ゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｍ−トリル）ピラ
ゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｐ−トリル）ピラ
ゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｏ−ニトロフェニ
ル）ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｍ−ニト
ロフェニル）ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−
（ｐ−ニトロフェニル）ピラゾール−３−カルバルデヒ
ド、１−（α−ナルチル）ピラゾール−３−カルバルデ
ヒド、１−（２−ピリジル）ピラゾール−３−カルバル
デヒド、１−（３−ピリジル）ピラゾール−３−カルバ
ルデヒド、１−（４−ピリジル）ピラゾール−３−カル
バルデヒド、１−（２−ピリミジル）ピラゾール−３−
カルバルデヒド、１−（４−ピリミジル）ピラゾール−
３−カルバルデヒド、１−（５−ピリミジル）ピラゾー
ル−３−カルバルデヒド、１−ベンジルピラゾール−３
−カルバルデヒド、１−（2,4−ジクロロフェニル）ピ
ラゾール−３−カルバルデヒド、１−（3,4−ジクロロ
フェニル）ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（3,
5−ジクロロフェニル）ピラゾール−３−カルバルデヒ
ド、１−（2,6−ジクロロフェニル）ピラゾール−３−
カルバルデヒド、１−（2,4,6−トリクロロフェニル）
ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（2,3,4,5,6−
ペンタフルオロフェニル）ピラゾール−３−カルバルデ
ヒド、１−（ｍ−クロロフェニル）ピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−（ｐ−クロロフェニル）ピラゾール
−４−カルバルデヒド、１−（ｏ−ブロモフェニル）ピ
ラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｍ−ブロモフェ
ニル）ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｐ−ブ
ロモフェニル）ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（ｏ−ヨードフェニル）ピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（ｍ−ヨードフェニル）ピラゾール−４−カル
バルデヒド、１−（ｐ−ヨードフェニル）ピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（ｏ−トリル）ピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（ｍ−トリル）ピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（ｐ−トリル）ピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（ｏ−ニトロフェニル）ピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｍ−ニトロフェニ
ル）ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｐ−ニト
ロフェニル）ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（α−ナフチル）ピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−（２−ピリジル）ピラゾール−４−カルバルデヒド、
１−（３−ピリジル）ピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（４−ピリジル）ピラゾール−４−カルバルデ
ヒド、１−（２−ピリミジル）ピラゾール−４−カルバ
ルデヒド、１−（４−ピリミジル）ピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−（５−ピリミジル）ピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−ベンジルピラゾール−４−カル
バルデヒド、１−（2,4−ジクロロフェニル）ピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１−（3,4−ジクロロフェニ
ル）ピラゾール−４−カルバルデヒド、 １−（3,5−ジクロロフェニル）ピラゾール−４−カル
バルデヒド、１−（2,6−ジクロロフェニル）ピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１−（2,4,6−トリクロロフ
ェニル）ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（2,3,
4,5,6−ペンタフルオロフェニル）ピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−（ｍ−クロロフェニル）ピラゾール
−５−カルバルデヒド、１−（ｐ−クロロフェニル）ピ
ラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｏ−ブロモフェ
ニル）ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｍ−ブ
ロモフェニル）ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−
（ｐ−ブロモフェニル）ピラゾール−５−カルバルデヒ
ド、１−（ｏ−ヨードフェニル）ピラゾール−５−カル
バルデヒド、１−（ｍ−ヨードフェニル）ピラゾール−
５−カルバルデヒド、１−（ｐ−ヨードフェニル）ピラ
ゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｏ−トリル）ピラ
ゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｍ−トリル）ピラ
ゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｐ−トリル）ピラ
ゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｏ−ニトロフェニ
ル）ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｍ−ニト
ロフェニル）ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−
（ｐ−ニトロフェニル）ピラゾール−５−カルバルデヒ
ド、１−（α−ナフチル）ピラゾール−５−カルバルデ
ヒド、１−（２−ピリジル）ピラゾール−５−カルバル
デヒド、１−（３−ピリジル）ピラゾール−５−カルバ
ルデヒド、１−（４−ピリジル）ピラゾール−５−カル
バルデヒド、１−（２−ピリミジル）ピラゾール−５−
カルバルデヒド、１−（４−ピリミジル）ピラゾール−
５−カルバルデヒド、１−（５−ピリミジル）ピラゾー
ル−５−カルバルデヒド、１−ベンジルピラゾール−５
−カルバルデヒド、１−（2,4−ジクロロフェニル）ピ
ラゾール−５−カルバルデヒド、１−（3,4−ジクロロ
フェニル）ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（3,
5−ジクロロフェニル）ピラゾール−５−カルバルデヒ
ド、１−（2,6−ジクロロフェニル）ピラゾール−５−
カルバルデヒド、１−（2,4,6−トリクロロフェニル）
ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（2,3,4,5,6−
ペンタフルオロフェニル）ピラゾール−５−カルバルデ
ヒド、1,4−ジメチルピラゾール−３−カルバルデヒ
ド、１−エチル−４−メチルピラゾール−３−カルバル
デヒド、１−（ｎ−プロピル）−４−メチルピラゾール
−３−カルバルデヒド、１−（iso−プロピル）−４−
メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｎ−ブ
チル）−４−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、
１−（sec−ブチル）−４−メチルピラゾール−３−カ
ルバルデヒド、１−（iso−ブチル）−４−メチルピラ
ゾール−３−カルバルデヒド、１−（tert−ブチル）−
４−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｎ
−ペンチル）−４−メチルピラゾール−３−カルバルデ
ヒド、１−（ｎ−ヘキシル）−４−メチルピラゾール−
３−カルバルデヒド、１−（ｎ−ヘプチル）−４−メチ
ルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｎ−オクチ
ル）−４−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１
−トリフルオロメチル−４−メチルピラゾール−３−カ
ルバルデヒド、１−（β，β，β−トリフルオロエチ
ル）−４−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１
−メトキシメチル−４−メチルピラゾール−３−カルバ
ルデヒド、１−エトキシメチル−４−メチルピラゾール
−３−カルバルデヒド、１−プロポキシメチル−４−メ
チルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−メトキシエ
チル−４−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１
−エトキシエチル−４−メチルピラゾール−３−カルバ
ルデヒド、１−（２−プロペニル）−４−メチルピラゾ
ール−３−カルバルデヒド、１−（２−ブテニル）−４
−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（１−
メチル−２−プロペニル）−４−メチルピラゾール−３
−カルバルデヒド、１−（２−メチル−２−プロペニ
ル）−４−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１
−（３−クロロ−２−プロペニル）−４−メチルピラゾ
ール−３−カルバルデヒド、 １−（３−ブロモ−２−プロペニル）−４−メチルピラ
ゾール−３−カルバルデヒド、１−（４−クロロ−２−
ブテニル）−４−メチルピラゾール−３−カルバルデヒ
ド、１−フェニル−４−メチルピラゾール−３−カルバ
ルデヒド、１−（ｏ−フルオロフェニル）−４−メチル
ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｍ−フルオロ
フェニル）−４−メチルピラゾール−３−カルバルデヒ
ド、１−（ｐ−フルオロフェニル）−４−メチルピラゾ
ール−３−カルバルデヒド、１−（ｏ−クロロフェニ
ル）−４−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、1,
5−ジメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−エ
チル−５−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−（ｎ−プロピル）−５−メチルピラゾール−４−カル
バルデヒド、１−（iso−プロピル）−５−メチルピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−ブチル）−５
−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（sec
−ブチル）−５−メチルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（iso−ブチル）−５−メチルピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−（tert−ブチル）−５−メチル
ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−ペンチ
ル）−５−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−（ｎ−ヘキシル）−５−メチルピラゾール−４−カル
バルデヒド、１−（ｎ−ヘプチル）−５−メチルピラゾ
ール−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−オクチル）−５
−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−トリフ
ルオロメチル−５−メチルピラゾール−４−カルバルデ
ヒド、１−（β，β，β−トリフルオロエチル）−５−
メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−メトキシ
メチル−５−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、
１−エトキシメチル−５−メチルピラゾール−４−カル
バルデヒド、１−プロポキシメチル−５−メチルピラゾ
ール−４−カルバルデヒド、１−メトキシエチル−５−
メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−エトキシ
エチル−５−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、
１−（２−プロペニル）−５−メチルピラゾール−４−
カルバルデヒド、１−（２−ブテニル）−５−メチルピ
ラゾール−４−カルバルデヒド、１−（１−メチル−２
−プロペニル）−５−メチルピラゾール−４−カルバル
デヒド、１−（２−メチル−２−プロペニル）−５−メ
チルピラゾール−４−カルバルデヒド、 １−（３−クロロ−２−プロペニル）−５−メチルピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−（３−ブロモ−２−
プロペニル）−５−メチルピラゾール−４−カルバルデ
ヒド、１−（４−クロロ−２−ブテニル）−５−メチル
ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−フェニル−５−
メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｏ−フ
ルオロフェニル）−５−メチルピラゾール−４−カルバ
ルデヒド、１−（ｍ−フルオロフェニル）−５−メチル
ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｐ−フルオロ
フェニル）−５−メチルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（ｏ−クロロフェニル）−５−メチルピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、1,4−ジメチルピラゾール−
５−カルバルデヒド、１−エチル−４−メチルピラゾー
ル−５−カルバルデヒド、１−（ｎ−プロピル）−４−
メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（iso−
プロピル）−４−メチルピラゾール−５−カルバルデヒ
ド、１−（ｎ−ブチル）−４−メチルピラゾール−５−
カルバルデヒド、１−（sec−ブチル）−４−メチルピ
ラゾール−５−カルバルデヒド、１−（iso−ブチル）
−４−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−
（tert−ブチル）−４−メチルピラゾール−５−カルバ
ルデヒド、１−（ｎ−ペンチル）−４−メチルピラゾー
ル−５−カルバルデヒド、１−（ｎ−ヘキシル）−４−
メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｎ−ヘ
プチル）−４−メチルピラゾール−５−カルバルデヒ
ド、１−（ｎ−オクチル）−４−メチルピラゾール−５
−カルバルデヒド、１−トリフルオロメチル−４−メチ
ルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（β，β，β
−トリフルオロエチル）−４−メチルピラゾール−５−
カルバルデヒド、１−メトキシメチル−４−メチルピラ
ゾール−５−カルバルデヒド、１−エトキシメチル−４
−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−プロポ
キシメチル−４−メチルピラゾール−５−カルバルデヒ
ド、１−メトキシエチル−４−メチルピラゾール−５−
カルバルデヒド、１−エトキシエチル−４−メチルピラ
ゾール−５−カルバルデヒド、１−（２−プロペニル）
−４−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−
（２−ブテニル）−４−メチルピラゾール−５−カルバ
ルデヒド、１−（１−メチル−２−プロペニル）−４−
メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（２−メ
チル−２−プロペニル）−４−メチルピラゾール−５−
カルバルデヒド、１−（３−クロロ−２−プロペニル）
−４−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−
（３−ブロモ−２−プロペニル）−４−メチルピラゾー
ル−５−カルバルデヒド、１−（４−クロロ−２−ブテ
ニル）−４−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、
１−フェニル−４−メチルピラゾール−５−カルバルデ
ヒド、１−（ｏ−フルオロフェニル）−４−メチルピラ
ゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｍ−フルオロフェ
ニル）−４−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、
１−（ｐ−フルオロフェニル）−４−メチルピラゾール
−５−カルバルデヒド、１−（ｏ−クロロフェニル）−
４−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｍ
−クロロフェニル）−４−メチルピラゾール−３−カル
バルデヒド、１−（ｐ−クロロフェニル）−４−メチル
ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｏ−ブロモフ
ェニル）−４−メチルピラゾール−３−カルバルデヒ
ド、１−（ｍ−ブロモフェニル）−４−メチルピラゾー
ル−３−カルバルデヒド、１−（ｐ−ブロモフェニル）
−４−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−
（ｏ−ヨードフェニル）−４−メチルピラゾール−３−
カルバルデヒド、１−（ｍ−ヨードフェニル）−４−メ
チルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｐ−ヨー
ドフェニル）−４−メチルピラゾール−３−カルバルデ
ヒド、 １−（Ｏ−トリル）−４−メチルピラゾール−３−カル
バルデヒド、１−（ｍ−トリル）−４−メチルピラゾー
ル−３−カルバルデヒド、１−（ｐ−トリル）−４−メ
チルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｏ−ニト
ロフェニル）−４−メチルピラゾール−３−カルバルデ
ヒド、１−（ｍ−ニトロフェニル）−４−メチルピラゾ
ール−３−カルバルデヒド、１−（ｐ−ニトロフェニ
ル）−４−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１
−（α−ナフチル）−４−メチルピラゾール−３−カル
バルデヒド、１−（２−ピリジル）−４−メチルピラゾ
ール−３−カルバルデヒド、１−（３−ピリジル）−４
−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（４−
ピリジル）−４−メチルピラゾール−３−カルバルデヒ
ド、１−（２−ピリミジル）−４−メチルピラゾール−
３−カルバルデヒド、 １−（４−ピリミジル）−４−メチルピラゾール−３−
カルバルデヒド、１−（５−ピリミジル）−４−メチル
ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−ベンジル−４−
メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（2,4−
ジクロロフェニル）−４−メチルピラゾール−３−カル
バルデヒド、１−（3,4−ジクロロフェニル）−４−メ
チルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（3,5−ジ
クロロフェニル）−４−メチルピラゾール−３−カルバ
ルデヒド、１−（2,6−ジクロロフェニル）−４−メチ
ルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（2,4,6−ト
リクロロフェニル）−４−メチルピラゾール−３−カル
バルデヒド、１−（2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニ
ル）−４−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１
−（ｍ−クロロフェニル）−５−メチルピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−（ｐ−クロロフェニル）−５−
メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｏ−ブ
ロモフェニル）−５−メチルピラゾール−４−カルバル
デヒド、１−（ｍ−ブロモフェニル）−５−メチルピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｐ−ブロモフェニ
ル）−５−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−（ｏ−ヨードフェニル）−５−メチルピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−（ｍ−ヨードフェニル）−５−
メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｐ−ヨ
ードフェニル）−５−メチルピラゾール−４−カルバル
デヒド、１−（ｏ−トリル）−５−メチルピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（ｍ−トリル）−５−メチル
ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｐ−トリル）
−５−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（ｏ−ニトロフェニル）−５−メチルピラゾール−４−
カルバルデヒド、１−（ｍ−ニトロフェニル）−５−メ
チルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｐ−ニト
ロフェニル）−５−メチルピラゾール−４−カルバルデ
ヒド、１−（α−ナフチル）−５−メチルピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（２−ピリジル）−５−メチ
ルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（３−ピリジ
ル）−５−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−（４−ピリジル）−５−メチルピラゾール−４−カル
バルデヒド、１−（２−ピリミジル）−５−メチルピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−（４−ピリミジル）
−５−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（５−ピリミジル）−５−メチルピラゾール−４−カル
バルデヒド、１−ベンジル−５−メチルピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−（2,4−ジクロロフェニル）−
５−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（3,
4−ジクロロフェニル）−５−メチルピラゾール−４−
カルバルデヒド、１−（3,5−ジクロロフェニル）−５
−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（2,6
−ジクロロフェニル）−５−メチルピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−（2,4,6−トリクロロフェニル）−
５−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（2,
3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル）−５−メチルピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｍ−クロロフェニ
ル）−４−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−（ｐ−クロロフェニル）−４−メチルピラゾール−５
−カルバルデヒド、１−（ｏ−ブロモフェニル）−４−
メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｍ−ブ
ロモフェニル）−４−メチルピラゾール−５−カルバル
デヒド、１−（ｐ−ブロモフェニル）−４−メチルピラ
ゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｏ−ヨードフェニ
ル）−４−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、 １−（ｍ−ヨードフェニル）−４−メチルピラゾール−
５−カルバルデヒド、１−（ｐ−ヨードフェニル）−４
−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｏ−
トリル）−４−メチルピラゾール−５−カルバルデヒ
ド、１−（ｍ−トリル）−４−メチルピラゾール−５−
カルバルデヒド、１−（ｐ−トリル）−４−メチルピラ
ゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｏ−ニトロフェニ
ル）−４−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−（ｍ−ニトロフェニル）−４−メチルピラゾール−５
−カルバルデヒド、１−（ｐ−ニトロフェニル）−４−
メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（α−ナ
フチル）−４−メチルピラゾール−５−カルバルデヒ
ド、１−（２−ピリジル）−４−メチルピラゾール−５
−カルバルデヒド、１−（３−ピリジル）−４−メチル
ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（４−ピリジ
ル）−４−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−（２−ピリミジル）−４−メチルピラゾール−５−カ
ルバルデヒド、１−（４−ピリミジル）−４−メチルピ
ラゾール−５−カルバルデヒド、１−（５−ピリミジ
ル）−４−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−ベンジル−４−メチルピラゾール−５−カルバルデヒ
ド、１−（2,4−ジクロロフェニル）−４−メチルピラ
ゾール−５−カルバルデヒド、１−（3,4−ジクロロフ
ェニル）−４−メチルピラゾール−５−カルバルデヒ
ド、１−（3,5−ジクロロフェニル）−４−メチルピラ
ゾール−５−カルバルデヒド、１−（2,6−ジクロロフ
ェニル）−４−メチルピラゾール−５−カルバルデヒ
ド、１−（2,4,6−トリクロロフェニル）−４−メチル
ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（2,3,4,5,6−
ペンタフルオロフェニル）−４−メチルピラゾール−５
−カルバルデヒド、1,5−ジメチルピラゾール−３−カ
ルバルデヒド、１−エチル−５−メチルピラゾール−３
−カルバルデヒド、１−（ｎ−プロピル）−５−メチル
ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（iso−プロピ
ル）−５−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１
−（ｎ−ブチル）−５−メチルピラゾール−３−カルバ
ルデヒド、１−（sec−ブチル）−５−メチルピラゾー
ル−３−カルバルデヒド、１−（iso−ブチル）−５−
メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（tert−
ブチル）−５−メチルピラゾール−３−カルバルデヒ
ド、１−（ｎ−ペンチル）−５−メチルピラゾール−３
−カルバルデヒド、１−（ｎ−ヘキシル）−５−メチル
ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｎ−ヘプチ
ル）−５−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１
−（ｎ−オクチル）−５−メチルピラゾール−３−カル
バルデヒド、１−トリフルオロメチル−５−メチルピラ
ゾール−３−カルバルデヒド、１−（β，β，β−トリ
フルオロエチル）−５−メチルピラゾール−３−カルバ
ルデヒド、１−メトキシメチル−５−メチルピラゾール
−３−カルバルデヒド、 １−エトキシメチル−５−メチルピラゾール−３−カル
バルデヒド、１−プロポキシメチル−５−メチルピラゾ
ール−３−カルバルデヒド、１−メトキシエチル−５−
メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−エトキシ
エチル−５−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、
１−（２−プロペニル）−５−メチルピラゾール−３−
カルバルデヒド、１−（２−ブテニル）−５−メチルピ
ラゾール−３−カルバルデヒド、１−（１−メチル−２
−プロペニル）−５−メチルピラゾール−３−カルバル
デヒド、１−（２−メチル−２−プロペニル）−５−メ
チルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（３−クロ
ロ−２−プロペニル）−５−メチルピラゾール−３−カ
ルバルデヒド、１−（３−ブロモ−２−プロペニル）−
５−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（４
−クロロ−２−ブテニル）−５−メチルピラゾール−３
−カルバルデヒド、１−フェニル−５−メチルピラゾー
ル−３−カルバルデヒド、１−（ｏ−フルオロフェニ
ル）−５−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１
−（ｍ−フルオロフェニル）−５−メチルピラゾール−
３−カルバルデヒド、１−（ｐ−フルオロフェニル）−
５−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｏ
−クロロフェニル）−５−メチルピラゾール−３−カル
バルデヒド、1,3−ジメチルピラゾール−４−カルバル
デヒド、１−エチル−３−メチルピラゾール−４−カル
バルデヒド、１−（ｎ−プロピル）−３−メチルピラゾ
ール−４−カルバルデヒド、１−（iso−プロピル）−
３−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｎ
−ブチル）−３−メチルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（sec−ブチル）−３−メチルピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−（iso−ブチル）−３−メチル
ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（iso−ブチ
ル）−３−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−（tert−ブチル）−３−メチルピラゾール−４−カル
バルデヒド、１−（ｎ−ペンチル）−３−メチルピラゾ
ール−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−ヘキシル）−３
−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−
ヘプチル）−３−メチルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（ｎ−オクチル）−３−メチルピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−トリフルオロメチル−３−メチ
ルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（β，β，β
−トリフルオロエチル）−３−メチルピラゾール−４−
カルバルデヒド、１−メトキシメチル−３−メチルピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−エトキシメチル−３
−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−プロポ
キシメチル−３−メチルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−メトキシエチル−３−メチルピラゾール−４−
カルバルデヒド、１−エトキシエチル−３−メチルピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−（２−プロペニル）
−３−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（２−ブテニル）−３−メチルピラゾール−４−カルバ
ルデヒド、１−（１−メチル−２−プロペニル）−３−
メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（２−メ
チル−２−プロペニル）−３−メチルピラゾール−４−
カルバルデヒド、１−（３−クロロ−２−プロペニル）
−３−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（３−ブロモ−２−プロペニル）−３−メチルピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１−（４−クロロ−２−ブテ
ニル）−３−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、
１−フェニル−３−メチルピラゾール−４−カルバルデ
ヒド、１−（ｏ−フルオロフェニル）−３−メチルピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、 １−（ｍ−フルオロフェニル）−３−メチルピラゾール
−４−カルバルデヒド、１−（ｐ−フルオロフェニル）
−３−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（ｏ−クロロフェニル）−３−メチルピラゾール−４−
カルバルデヒド、1,3−ジメチルピラゾール−５−カル
バルデヒド、１−エチル−３−メチルピラゾール−５−
カルバルデヒド、１−（ｎ−プロピル）−３−メチルピ
ラゾール−５−カルバルデヒド、１−（iso−プロピ
ル）−３−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−（ｎ−ブチル）−３−メチルピラゾール−５−カルバ
ルデヒド、１−（sec−ブチル）−３−メチルピラゾー
ル−５−カルバルデヒド、１−（iso−ブチル）−３−
メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（tert−
ブチル）−３−メチルピラゾール−５−カルバルデヒ
ド、１−（ｎ−ペンチル）−３−メチルピラゾール−５
−カルバルデヒド、１−（ｎ−ヘキシル）−３−メチル
ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｎ−ヘプチ
ル）−３−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−（ｎ−オクチル）−３−メチルピラゾール−５−カル
バルデヒド、１−トリフルオロメチル−３−メチルピラ
ゾール−５−カルバルデヒド、１−（β，β，β−トリ
フルオロエチル）−３−メチルピラゾール−５−カルバ
ルデヒド、１−メトキシメチル−３−メチルピラゾール
−５−カルバルデヒド、１−エトキシメチル−３−メチ
ルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−プロポキシメ
チル−３−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−メトキシエチル−３−メチルピラゾール−５−カルバ
ルデヒド、１−エトキシエチル−３−メチルピラゾール
−５−カルバルデヒド、１−（２−プロペニル）−３−
メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（２−ブ
テニル）−３−メチルピラゾール−５−カルバルデヒ
ド、１−（１−メチル−２−プロペニル）−３−メチル
ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（２−メチル−
２−プロペニル）−３−メチルピラゾール−５−カルバ
ルデヒド、１−（３−クロロ−２−プロペニル）−３−
メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（３−ブ
ロモ−２−プロペニル）−３−メチルピラゾール−５−
カルバルデヒド、１−（４−クロロ−２−ブテニル）−
３−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−フェ
ニル−３−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−（ｏ−フルオロフェニル）−３−メチルピラゾール−
５−カルバルデヒド、１−（ｍ−フルオロフェニル）−
３−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｐ
−フルオロフェニル）−３−メチルピラゾール−５−カ
ルバルデヒド、１−（ｏ−クロロフェニル）−３−メチ
ルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｍ−クロロ
フェニル）−５−メチルピラゾール−３−カルバルデヒ
ド、１−（ｐ−クロロフェニル）−５−メチルピラゾー
ル−３−カルバルデヒド、１−（ｏ−ブロモフェニル）
−５−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−
（ｍ−ブロモフェニル）−５−メチルピラゾール−３−
カルバルデヒド、 １−（ｐ−ブロモフェニル）−５−メチルピラゾール−
３−カルバルデヒド、１−（ｏ−ヨードフェニル）−５
−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｍ−
ヨードフェニル）−５−メチルピラゾール−３−カルバ
ルデヒド、１−（ｐ−ヨードフェニル）−５−メチルピ
ラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｏ−トリル）−
５−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｍ
−トリル）−５−メチルピラゾール−３−カルバルデヒ
ド、１−（ｐ−トリル）−５−メチルピラゾール−３−
カルバルデヒド、１−（ｏ−ニトロフェニル）−５−メ
チルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｍ−ニト
ロフェニル）−５−メチルピラゾール−３−カルバルデ
ヒド、１−（ｐ−ニトロフェニル）−５−メチルピラゾ
ール−３−カルバルデヒド、１−（α−ナフチル）−５
−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（２−
ピリジル）−５−メチルピラゾール−３−カルバルデヒ
ド、１−（３−ピリジル）−５−メチルピラゾール−３
−カルバルデヒド、１−（４−ピリジル）−５−メチル
ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（２−ピリミジ
ル）−５−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１
−（４−ピリミジル）−５−メチルピラゾール−３−カ
ルバルデヒド、１−（５−ピリミジル）−５−メチルピ
ラゾール−３−カルバルデヒド、１−ベンジル−５−メ
チルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（2,4−ジ
クロロフェニル）−５−メチルピラゾール−３−カルバ
ルデヒド、１−（3,4−ジクロロフェニル）−５−メチ
ルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（3,5−ジク
ロロフェニル）−５−メチルピラゾール−３−カルバル
デヒド、１−（2,6−ジクロロフェニル）−５−メチル
ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（2,4,6−トリ
クロロフェニル）−５−メチルピラゾール−３−カルバ
ルデヒド、１−（2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニ
ル）−５−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１
−（ｍ−クロロフェニル）−３−メチルピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−（ｐ−クロロフェニル）−３−
メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｏ−ブ
ロモフェニル）−３−メチルピラゾール−４−カルバル
デヒド、１−（ｍ−ブロモフェニル）−３−メチルピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｐ−ブロモフェニ
ル）−３−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−（ｏ−ヨードフェニル）−３−メチルピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−（ｍ−ヨードフェニル）−３−
メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｐ−ヨ
ードフェニル）−３−メチルピラゾール−４−カルバル
デヒド、１−（ｏ−トリル）−３−メチルピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（ｍ−トリル）−３−メチル
ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｐ−トリル）
−３−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（ｏ−ニトロフェニル）−３−メチルピラゾール−４−
カルバルデヒド、１−（ｍ−ニトロフェニル）−３−メ
チルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｐ−ニト
ロフェニル）−３−メチルピラゾール−４−カルバルデ
ヒド、１−（α−ナフチル）−３−メチルピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（２−ピリジル）−３−メチ
ルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（３−ピリジ
ル）−３−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−（４−ピリジル）−３−メチルピラゾール−４−カル
バルデヒド、 １−（２−ピリミジル）−３−メチルピラゾール−４−
カルバルデヒド、１−（４−ピリミジル）−３−メチル
ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（５−ピリミジ
ル）−３−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−ベンジル−３−メチルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（2,4−ジクロロフェニル）−３−メチルピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−（3,4−ジクロロフ
ェニル）−３−メチルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（3,5−ジクロロフェニル）−３−メチルピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−（2,6−ジクロロフ
ェニル）−３−メチルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（2,4,6−トリクロロフェニル）−３−メチル
ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（2,3,4,5,6−
ペンタフルオロフェニル）−３−メチルピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−（ｍ−クロロフェニル）−３−
メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｐ−ク
ロロフェニル）−３−メチルピラゾール−５−カルバル
デヒド、１−（ｏ−ブロモフェニル）−３−メチルピラ
ゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｍ−ブロモフェニ
ル）−３−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−（ｐ−ブロモフェニル）−３−メチルピラゾール−５
−カルバルデヒド、１−（ｏ−ヨードフェニル）−３−
メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｍ−ヨ
ードフェニル）−３−メチルピラゾール−５−カルバル
デヒド、１−（ｐ−ヨードフェニル）−３−メチルピラ
ゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｏ−トリル）−３
−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｍ−
トリル）−３−メチルピラゾール−５−カルバルデヒ
ド、１−（ｐ−トリル）−３−メチルピラゾール−５−
カルバルデヒド、１−（ｏ−ニトロフェニル）−３−メ
チルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｍ−ニト
ロフェニル）−３−メチルピラゾール−５−カルバルデ
ヒド、１−（ｐ−ニトロフェニル）−３−メチルピラゾ
ール−５−カルバルデヒド、１−（α−ナフチル）−３
−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（α−
ナフチル）−３−メチルピラゾール−５−カルバルデヒ
ド、１−（２−ピリジル）−３−メチルピラゾール−５
−カルバルデヒド、１−（３−ピリジル）−３−メチル
ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（４−ピリジ
ル）−３−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−（２−ピリミジル）−３−メチルピラゾール−５−カ
ルバルデヒド、１−（４−ピリミジル）−３−メチルピ
ラゾール−５−カルバルデヒド、１−（５−ピリミジ
ル）−３−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−ベンジル−３−メチルピラゾール−５−カルバルデヒ
ド、１−（2,4−ジクロロフェニル）−３−メチルピラ
ゾール−５−カルバルデヒド、１−（3,4−ジクロロフ
ェニル）−３−メチルピラゾール−５−カルバルデヒ
ド、１−（3,5−ジクロロフェニル）−３−メチルピラ
ゾール−５−カルバルデヒド、 １−（2,6−ジクロロフェニル）−３−メチルピラゾー
ル−５−カルバルデヒド、１−（2,4,6−トリクロロフ
ェニル）−３−メチルピラゾール−５−カルバルデヒ
ド、１−（2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル）−３
−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−メチル
−５−トリフルオロメチルピラゾール−３−カルバルデ
ヒド、１−エチル−５−トリフルオロメチルピラゾール
−３−カルバルデヒド、１−（ｎ−プロピル）−５−ト
リフルオロメチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１
−（iso−プロピル）−５−トリフルオロメチルピラゾ
ール−３−カルバルデヒド、１−（ｎ−ブチル）−５−
トリフルオロメチルピラゾール−３−カルバルデヒド、
１−（sec−ブチル）−５−トリフルオロメチルピラゾ
ール−３−カルバルデヒド、１−（iso−ブチル）−５
−トリフルオロメチルピラゾール−３−カルバルデヒ
ド、１−（tert−ブチル）−５−トリフルオロメチルピ
ラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｎ−ペンチル）
−５−トリフルオロメチルピラゾール−３−カルバルデ
ヒド、１−（ｎ−ヘキシル）−５−トリフルオロメチル
ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｎ−ヘプチ
ル）−５−トリフルオロメチルピラゾール−３−カルバ
ルデヒド、１−（ｎ−オクチル）−５−トリフルオロメ
チルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−トリフルオ
ロメチル−５−トリフルオロメチルピラゾール−３−カ
ルバルデヒド、１−（β，β，β−トリフルオロエチ
ル）−５−トリフルオロメチルピラゾール−３−カルバ
ルデヒド、１−メトキシメチル−５−トリフルオロメチ
ルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−エトキシメチ
ル−５−トリフルオロメチルピラゾール−３−カルバル
デヒド、１−プロポキシメチル−５−トリフルオロメチ
ルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−メトキシエチ
ル−５−トリフルオロメチルピラゾール−３−カルバル
デヒド、１−エトキシエチル−５−トリフルオロメチル
ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（２−プロペニ
ル）−５−トリフルオロメチルピラゾール−３−カルバ
ルデヒド、１−（２−ブテニル）−５−トリフルオロメ
チルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（１−メチ
ル−２−プロペニル）−５−トリフルオロメチルピラゾ
ール−３−カルバルデヒド、１−（２−メチル−２−プ
ロペニル）−５−トリフルオロメチルピラゾール−３−
カルバルデヒド、１−（３−クロロ−２−プロペニル）
−５−トリフルオロメチルピラゾール−３−カルバルデ
ヒド、１−（３−ブロモ−２−プロペニル）−５−トリ
フルオロメチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−
（４−クロロ−２−ブテニル）−５−トリフルオロメチ
ルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−フェニル−５
−トリフルオロメチルピラゾール−３−カルバルデヒ
ド、１−（ｏ−フルオロフェニル）−５−トリフルオロ
メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｍ−フ
ルオロフェニル）−５−トリフルオロメチルピラゾール
−３−カルバルデヒド、１−（ｐ−フルオロフェニル）
−５−トリフルオロメチルピラゾール−３−カルバルデ
ヒド、１−（ｏ−クロロフェニル）−５−トリフルオロ
メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−メチル−
３−トリフルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、 １−エチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−
カルバルデヒド、１−（ｎ−プロピル）−３−トリフル
オロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（is
o−プロピル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（ｎ−ブチル）−３−トリフ
ルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（sec−ブチル）−３−トリフルオロメチルピラゾール
−４−カルバルデヒド、１−（iso−ブチル）−３−ト
リフルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−（tert−ブチル）−３−トリフルオロメチルピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−ペンチル）−３−
トリフルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、
１−（ｎ−ヘキシル）−３−トリフルオロメチルピラゾ
ール−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−ヘプチル）−３
−トリフルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（ｎ−オクチル）−３−トリフルオロメチルピ
ラゾール−４−カルバルデヒド、１−トリフルオロメチ
ル−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−カルバル
デヒド、１−（β，β，β−トリフルオロエチル）−３
−トリフルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−メトキシメチル−３−トリフルオロメチルピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−エトキシメチル−３
−トリフルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−プロポキシメチル−３−トリフルオロメチルピ
ラゾール−４−カルバルデヒド、１−メトキシエチル−
３−トリフルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−エトキシエチル−３−トリフルオロメチルピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−（２−プロペニル）
−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−カルバルデ
ヒド、１−（２−ブテニル）−３−トリフルオロメチル
ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（１−メチル−
２−プロペニル）−３−トリフルオロメチルピラゾール
−４−カルバルデヒド、１−（２−メチル−２−プロペ
ニル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−カル
バルデヒド、１−（３−クロロ−２−プロペニル）−３
−トリフルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（３−ブロモ−２−プロペニル）−３−トリフ
ルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（４−クロロ−２−ブテニル）−３−トリフルオロメチ
ルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−フェニル−３
−トリフルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（ｏ−フルオロフェニル）−３−トリフルオロ
メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｍ−フ
ルオロフェニル）−３−トリフルオロメチルピラゾール
−４−カルバルデヒド、１−（ｐ−フルオロフェニル）
−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−カルバルデ
ヒド、１−（ｏ−クロロフェニル）−３−トリフルオロ
メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−メチル−
３−トリフルオロメチルピラゾール−５−カルバルデヒ
ド、１−エチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−
５−カルバルデヒド、１−（iso−プロピル）−３−ト
リフルオロメチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−（ｎ−ブチル）−３−トリフルオロメチルピラゾール
−５−カルバルデヒド、 １−（sec−ブチル）−３−トリフルオロメチルピラゾ
ール−５−カルバルデヒド、１−（iso−ブチル）−３
−トリフルオロメチルピラゾール−５−カルバルデヒ
ド、１−（tert−ブチル）−３−トリフルオロメチルピ
ラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｎ−ペンチル）
−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−カルバルデ
ヒド、１−（ｎ−ヘキシル）−３−トリフルオロメチル
ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｎ−ヘプチ
ル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−カルバ
ルデヒド、１−（ｎ−オクチル）−３−トリフルオロメ
チルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−トリフルオ
ロメチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−カ
ルバルデヒド、１−（β，β，β−トリフルオロエチ
ル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−カルバ
ルデヒド、１−メトキシメチル−３−トリフルオロメチ
ルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−エトキシメチ
ル−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−カルバル
デヒド、１−プロポキシメチル−３−トリフルオロメチ
ルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−メトキシエチ
ル−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−カルバル
デヒド、１−エトキシエチル−３−トリフルオロメチル
ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（２−プロペニ
ル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−カルバ
ルデヒド、１−（２−ブテニル）−３−トリフルオロメ
チルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（１−メチ
ル−２−プロペニル）−３−トリフルオロメチルピラゾ
ール−５−カルバルデヒド、１−（２−メチル−２−プ
ロペニル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−
カルバルデヒド、１−（３−クロロ−２−プロペニル）
−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−カルバルデ
ヒド、１−（３−ブロモ−２−プロペニル）−３−トリ
フルオロメチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−
（４−クロロ−２−ブテニル）−３−トリフルオロメチ
ルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−フェニル−３
−トリフルオロメチルピラゾール−５−カルバルデヒ
ド、１−（ｏ−フルオロフェニル）−３−トリフルオロ
メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｍ−フ
ルオロフェニル）−３−トリフルオロメチルピラゾール
−５−カルバルデヒド、１−（ｐ−フルオロフェニル）
−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−カルバルデ
ヒド、１−（ｏ−クロロフェニル）−３−トリフルオロ
メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｍ−ク
ロロフェニル）−５−トリフルオロメチルピラゾール−
３−カルバルデヒド、１−（ｐ−クロロフェニル）−５
−トリフルオロメチルピラゾール−３−カルバルデヒ
ド、１−（ｏ−ブロモフェニル）−５−トリフルオロメ
チルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｍ−ブロ
モフェニル）−５−トリフルオロメチルピラゾール−３
−カルバルデヒド、１−（ｐ−ブロモフェニル）−５−
トリフルオロメチルピラゾール−３−カルバルデヒド、
１−（ｏ−ヨードフェニル）−５−トリフルオロメチル
ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｍ−ヨードフ
ェニル）−５−トリフルオロメチルピラゾール−３−カ
ルバルデヒド、１−（ｐ−ヨードフェニル）−５−トリ
フルオロメチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−
（ｏ−トリル）−５−トリフルオロメチルピラゾール−
３−カルバルデヒド、１−（ｍ−トリル）−５−トリフ
ルオロメチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−
（ｐ−トリル）−５−トリフルオロメチルピラゾール−
３−カルバルデヒド、 １−（ｏ−ニトロフェニル）−５−トリフルオロメチル
ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｍ−ニトロフ
ェニル）−５−トリフルオロメチルピラゾール−３−カ
ルバルデヒド、１−（ｐ−ニトロフェニル）−５−トリ
フルオロメチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−
（α−ナフチル）−５−トリフルオロメチルピラゾール
−３−カルバルデヒド、１−（２−ピリジル）−５−ト
リフルオロメチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１
−（３−ピリジル）−５−トリフルオロメチルピラゾー
ル−３−カルバルデヒド、１−（４−ピリジル）−５−
トリフルオロメチルピラゾール−３−カルバルデヒド、
１−（２−ピリミジル）−５−トリフルオロメチルピラ
ゾール−３−カルバルデヒド、１−（４−ピリミジル）
−５−トリフルオロメチルピラゾール−３−カルバルデ
ヒド、１−（５−ピリミジル）−５−トリフルオロメチ
ルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−ベンジル−５
−トリフルオロメチルピラゾール−３−カルバルデヒ
ド、１−（2,4−ジクロロフェニル）−５−トリフルオ
ロメチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（3,4
−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチルピラゾ
ール−３−カルバルデヒド、１−（3,5−ジクロロフェ
ニル）−５−トリフルオロメチルピラゾール−３−カル
バルデヒド、１−（2,6−ジクロロフェニル）−５−ト
リフルオロメチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１
−（2,4,6−トリクロロフェニル）−５−トリフルオロ
メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（2,3,4,
5,6−ペンタフルオロフェニル）−５−トリフルオロメ
チルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｍ−クロ
ロフェニル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−（ｐ−クロロフェニル）−３−
トリフルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、
１−（ｏ−ブロモフェニル）−３−トリフルオロメチル
ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｍ−ブロモフ
ェニル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−（ｐ−ブロモフェニル）−３−トリ
フルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（ｏ−ヨードフェニル）−３−トリフルオロメチルピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｍ−ヨードフェニ
ル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−カルバ
ルデヒド、１−（ｐ−ヨードフェニル）−３−トリフル
オロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｏ
−トリル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−
カルバルデヒド、１−（ｍ−トリル）−３−トリフルオ
ロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｐ−
トリル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−（ｏ−ニトロフェニル）−３−トリ
フルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（ｍ−ニトロフェニル）−３−トリフルオロメチルピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｐ−ニトロフェニ
ル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−カルバ
ルデヒド、１−（α−ナフチル）−３−トリフルオロメ
チルピラゾール−４−カルバルデヒド、 １−（２−ピリジル）−３−トリフルオロメチルピラゾ
ール−４−カルバルデヒド、１−（３−ピリジル）−３
−トリフルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（４−ピリジル）−３−トリフルオロメチルピ
ラゾール−４−カルバルデヒド、１−（２−ピリミジ
ル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−カルバ
ルデヒド、１−（４−ピリミジル）−３−トリフルオロ
メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（５−ピ
リミジル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−
カルバルデヒド、１−ベンジル−３−トリフルオロメチ
ルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（2,4−ジク
ロロフェニル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（3,4−ジクロロフェニル）
−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−カルバルデ
ヒド、１−（3,5−ジクロロフェニル）−３−トリフル
オロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（2,
6−ジクロロフェニル）−３−トリフルオロメチルピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−（2,4,6−トリクロ
ロフェニル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−（2,3,4,5,6−ペンタフルオロ
フェニル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−
カルバルデヒド、１−（ｍ−クロロフェニル）−３−ト
リフルオロメチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−（ｐ−クロロフェニル）−３−トリフルオロメチルピ
ラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｏ−ブロモフェ
ニル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−カル
バルデヒド、１−（ｍ−ブロモフェニル）−３−トリフ
ルオロメチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−
（ｐ−ブロモフェニル）−３−トリフルオロメチルピラ
ゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｏ−ヨードフェニ
ル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−カルバ
ルデヒド、１−（ｍ−ヨードフェニル）−３−トリフル
オロメチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｐ
−ヨードフェニル）−３−トリフルオロメチルピラゾー
ル−５−カルバルデヒド、１−（ｏ−トリル）−３−ト
リフルオロメチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−（ｍ−トリル）−３−トリフルオロメチルピラゾール
−５−カルバルデヒド、１−（ｐ−トリル）−３−トリ
フルオロメチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−
（ｏ−ニトロフェニル）−３−トリフルオロメチルピラ
ゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｍ−ニトロフェニ
ル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−カルバ
ルデヒド、１−（ｐ−ニトロフェニル）−３−トリフル
オロメチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（α
−ナフチル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−５
−カルバルデヒド、１−（２−ピリジル）−３−トリフ
ルオロメチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−
（３−ピリジル）−３−トリフルオロメチルピラゾール
−５−カルバルデヒド、１−（４−ピリジル）−３−ト
リフルオロメチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−（２−ピリミジル）−３−トリフルオロメチルピラゾ
ール−５−カルバルデヒド、１−（４−ピリミジル）−
３−トリフルオロメチルピラゾール−５−カルバルデヒ
ド、１−（５−ピリミジル）−３−トリフルオロメチル
ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−ベンジル−３−
トリフルオロメチルピラゾール−５−カルバルデヒド、
１−（2,4−ジクロロフェニル）−３−トリフルオロメ
チルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（3,4−ジ
クロロフェニル）−３−トリフルオロメチルピラゾール
−５−カルバルデヒド、１−（3,5−ジクロロフェニ
ル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−カルバ
ルデヒド、１−（2,6−ジクロロフェニル）−３−トリ
フルオロメチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−
（2,4,6−トリクロロフェニル）−３−トリフルオロメ
チルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（2,3,4,5,
6−ペンタフルオロフェニル）−３−トリフルオロメチ
ルピラゾール−５−カルバルデヒド、1,3,5−トリメチ
ルピラゾール−４−カルバルデヒド、 １−エチル−3,5−ジメチルピラゾール−４−カルバル
デヒド、１−（ｎ−プロピル）−3,5−ジメチルピラゾ
ール−４−カルバルデヒド、１−（iso−プロピル）−
3,5−ジメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（ｎ−ブチル）−3,5−ジメチルピラゾール−４−カル
バルデヒド、１−（iso−ブチル）−3,5−ジメチルピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−（sec−ブチル）−
3,5−ジメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（tert−ブチル）−3,5−ジメチルピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−（ｎ−ヘキシル）−3,5−ジメチル
ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（β，β，β−
トリフルオロエチル）−3,5−ジメチルピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−メトキシメチル−3,5−ジメチ
ルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（２−プロペ
ニル）−3,5−ジメチルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−フェニル−3,5−ジメチルピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−（ｐ−フルオロフェニル）−3,5−
ジメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｏ−
クロロフェニル）−3,5−ジメチルピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−（ｏ−トリル）−3,5−ジメチルピ
ラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｍ−トリル）−
3,5−ジメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（ｐ−トリル）−3,5−ジメチルピラゾール−４−カル
バルデヒド、１−（２−ピリジル）−3,5−ジメチルピ
ラゾール−４−カルバルデヒド、１−ベンジル−3,5−
ジメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（2,4
−ジクロロフェニル）−3,5−ジメチルピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−メチル−３−メトキシピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１−エチル−３−メトキシピ
ラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−プロピル）
−３−メトキシピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（iso−プロピル）−３−メトキシピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−（ｎ−ブチル）−３−メトキシピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−（iso−ブチル）−
３−メトキシピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（sec−ブチル）−３−メトキシピラゾール−４−カル
バルデヒド、１−（tert−ブチル）−３−メトキシピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−ヘキシル）−
３−メトキシピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（β，β，β−トリフルオロエチル）−３−メトキシピ
ラゾール−４−カルバルデヒド、１−メトキシメチル−
３−メトキシピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（２−プロペニル）−３−メトキシピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−フェニル−３−メトキシピラゾール
−４−カルバルデヒド、１−（ｐ−フルオロフェニル）
−３−メトキシピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（ｏ−クロロフェニル）−３−メトキシピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−（ｏ−トリル）−３−メトキシ
ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｍ−トリル）
−３−メトキシピラゾール−４−カルバルデヒド、 １−（ｐ−トリル）−３−メトキシピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−（２−ピリジル）−３−メトキシピ
ラゾール−４−カルバルデヒド、１−ベンジル−３−メ
トキシピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（2,4−
ジクロロフェニル）−３−メトキシピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−メチル−３−クロロメチルピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１−エチル−３−クロロメチ
ルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−プロピ
ル）−３−クロロメチルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（iso−プロピル）−３−クロロメチルピラゾ
ール−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−ブチル）−３−
クロロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（iso−ブチル）−３−クロロメチルピラゾール−４−
カルバルデヒド、１−（sec−ブチル）−３−クロロメ
チルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（tert−ブ
チル）−３−クロロメチルピラゾール−４−カルバルデ
ヒド、１−（ｎ−ヘキシル）−３−クロロメチルピラゾ
ール−４−カルバルデヒド、１−（β，β，β−トリフ
ルオロエチル）−３−クロロメチルピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−メトキシメチル−３−クロロメチル
ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（２−プロペニ
ル）−３−クロロメチルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−フェニル−３−クロロメチルピラゾール−４−
カルバルデヒド、１−（ｐ−フルオロフェニル）−３−
クロロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（ｏ−クロロフェニル）−３−クロロメチルピラゾール
−４−カルバルデヒド、１−（ｏ−トリル）−３−クロ
ロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｍ−
トリル）−３−クロロメチルピラゾール−４−カルバル
デヒド、１−（ｐ−トリル）−３−クロロメチルピラゾ
ール−４−カルバルデヒド、１−（２−ピリジル）−３
−クロロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
ベンジル−３−クロロメチルピラゾール−４−カルバル
デヒド、１−（2,4−ジクロロフェニル）−３−クロロ
メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−メチル−
３−メトキシメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、
１−エチル−３−メトキシメチルピラゾール−４−カル
バルデヒド、１−（ｎ−プロピル）−３−メトキシメチ
ルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（iso−プロ
ピル）−３−メトキシメチルピラゾール−４−カルバル
デヒド、１−（ｎ−ブチル）−３−メトキシメチルピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−（iso−ブチル）−
３−メトキシメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、
１−（sec−ブチル）−３−メトキシメチルピラゾール
−４−カルバルデヒド、１−（tert−ブチル）−３−メ
トキシメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（ｎ−ヘキシル）−３−メトキシメチルピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−（β，β，β−トリフルオロエ
チル）−３−メトキシメチルピラゾール−４−カルバル
デヒド、 １−メトキシメチル−３−メトキシメチルピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（２−プロペニル）−３−メ
トキシメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−フ
ェニル−３−メトキシメチルピラゾール−４−カルバル
デヒド、１−（ｐ−フルオロフェニル）−３−メトキシ
メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｏ−ク
ロロフェニル）−３−メトキシメチルピラゾール−４−
カルバルデヒド、１−（ｏ−トリル）−３−メトキシメ
チルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｍ−トリ
ル）−３−メトキシメチルピラゾール−４−カルバルデ
ヒド、１−（ｐ−トリル）−３−メトキシメチルピラゾ
ール−４−カルバルデヒド、１−（２−ピリジル）−３
−メトキシメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−ベンジル−３−メトキシメチルピラゾール−４−カル
バルデヒド、１−（2,4−ジクロロフェニル）−３−メ
トキシメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−メ
チル−４−ニトロピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−エチル−４−ニトロピラゾール−５−カルバルデヒ
ド、１−（ｎ−プロピル）−４−ニトロピラゾール−５
−カルバルデヒド、１−（iso−プロピル）−４−ニト
ロピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｎ−ブチ
ル）−４−ニトロピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−（iso−ブチル）−４−ニトロピラゾール−５−カル
バルデヒド、１−（sec−ブチル）−４−ニトロピラゾ
ール−５−カルバルデヒド、１−（tert−ブチル）−４
−ニトロピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｎ−
ヘキシル）−４−ニトロピラゾール−５−カルバルデヒ
ド、１−（β，β，β−トリフルオロエチル）−４−ニ
トロピラゾール−５−カルバルデヒド、１−メトキシメ
チル−４−ニトロピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−（２−プロペニル）−４−ニトロピラゾール−５−カ
ルバルデヒド、１−フェニル−４−ニトロピラゾール−
５−カルバルデヒド、１−（ｐ−フルオロフェニル）−
４−ニトロピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｏ
−クロロフェニル）−４−ニトロピラゾール−５−カル
バルデヒド、１−（ｏ−トリル）−４−ニトロピラゾー
ル−５−カルバルデヒド、１−（ｍ−トリル）−４−ニ
トロピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｐ−トリ
ル）−４−ニトロピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−（２−ピリジル）−４−ニトロピラゾール−５−カル
バルデヒド、１−ベンジル−４−ニトロピラゾール−５
−カルバルデヒド、１−（2,4−ジクロロフェニル）−
４−ニトロピラゾール−５−カルバルデヒド、１−メチ
ル−３−フェニルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−エチル−３−フェニルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（ｎ−プロピル）−３−フェニルピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（iso−プロピル）−３−フ
ェニルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−ブ
チル）−３−フェニルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（iso−ブチル）−３−フェニルピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（sec−ブチル）−３−フェ
ニルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（tert−ブ
チル）−３−フェニルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（ｎ−ヘキシル）−３−フェニルピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（β，β，β−トリフルオロ
エチル）−３−フェニルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−メトキシメチル−３−フェニルピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−（２−プロペニル）−３−フェ
ニルピラゾール−４−カルバルデヒド、1,3−ジフェニ
ルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｐ−フルオ
ロフェニル）−３−フェニルピラゾール−４−カルバル
デヒド、１−（ｏ−クロロフェニル）−３−フェニルピ
ラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｏ−トリル）−
３−フェニルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（ｍ−トリル）−３−フェニルピラゾール−４−カルバ
ルデヒド、１−（ｐ−トリル）−３−フェニルピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１−（２−ピリジン）−３−
フェニルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−ベンジ
ル−３−フェニルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−（2,4−ジクロロフェニル）−３−フェニルピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１−メチル−３−フェノキシ
ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−エチル−３−フ
ェノキシピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−
プロピル）−３−フェノキシピラゾール−４−カルバル
デヒド、１−（iso−プロピル）−３−フェノキシピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−ブチル）−３
−フェノキシピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（iso−ブチル）−３−フェノキシピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、 １−（sec−ブチル）−３−フェノキシピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−（tert−ブチル）−３−フェノ
キシピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−ヘキ
シル）−３−フェノキシピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（β，β，β−トリフルオロエチル）−３−フ
ェノキシピラゾール−４−カルバルデヒド、１−メトキ
シメチル−３−フェノキシピラゾール−４−カルバルデ
ヒド、１−（２−プロペニル）−３−フェノキシピラゾ
ール−４−カルバルデヒド、１−フェニル−３−フェノ
キシピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｐ−フル
オロフェニル）−３−フェノキシピラゾール−４−カル
バルデヒド、１−（ｏ−クロロフェニル）−３−フェノ
キシピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｏ−トリ
ル）−３−フェノキシピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（ｍ−トリル）−３−フェノキシピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（ｐ−トリル）−３−フェノ
キシピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（２−ピリ
ジル）−３−フェノキシピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−ベンジル−３−フェノキシピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−（2,4−ジクロロフェニル）−３−
フェノキシピラゾール−４−カルバルデヒド、１−メチ
ル−３−ベンジルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−エチル−３−ベンジルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（ｎ−プロピル）−３−ベンジルピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（iso−プロピル）−３−ベ
ンジルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−ブ
チル）−３−ベンジルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（iso−ブチル）−３−ベンジルピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（sec−ブチル）−３−ベン
ジルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（tert−ブ
チル）−３−ベンジルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（ｎ−ヘキシル）−３−ベンジルピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（β，β，β−トリフルオロ
エチル）−３−ベンジルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−メトキシメチル−３−ベンジルピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−（２−プロペニル）−３−ベン
ジルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−フェニル−
３−ベンジルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（ｐ−フルオロフェニル）−３−ベンジルピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（ｏ−クロロフェニル）−３
−ベンジルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｏ
−トリル）−３−ベンジルピラゾール−４−カルバルデ
ヒド、１−（ｍ−トリル）−３−ベンジルピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（ｐ−トリル）−３−ベンジ
ルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（２−ピリジ
ル）−３−ベンジルピラゾール−４−カルバルデヒド、 １−ベンジル−３−ベンジルピラゾール−４−カルバル
デヒド、１−（2,4−ジクロロフェニル）−３−ベンジ
ルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−メチル−５−
トリフルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、
１−エチル−５−トリフルオロメチルピラゾール−４−
カルバルデヒド、１−（ｎ−プロピル）−５−トリフル
オロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（is
o−プロピル）−５−トリフルオロメチルピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（ｎ−ブチル）−５−トリフ
ルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（iso−ブチル）−５−トリフルオロメチルピラゾール
−４−カルバルデヒド、１−（sec−ブチル）−５−ト
リフルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−（tert−ブチル）−５−トリフルオロメチルピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−ヘキシル）−５−
トリフルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、
１−（β，β，β−トリフルオロエチル）−５−トリフ
ルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−メ
トキシメチル−５−トリフルオロメチルピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−（２−プロペニル）−５−トリ
フルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
フェニル−５−トリフルオロメチルピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−（ｐ−フルオロフェニル）−５−ト
リフルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−（ｏ−クロロフェニル）−５−トリフルオロメチルピ
ラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｏ−トリル）−
５−トリフルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（ｍ−トリル）−５−トリフルオロメチルピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｐ−トリル）−５
−トリフルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（２−ピリジル）−５−トリフルオロメチルピ
ラゾール−４−カルバルデヒド、１−ベンジル−５−ト
リフルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−（2,4−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチ
ルピラゾール−４−カルバルデヒド、1,3−ジメチル−
５−クロロピラゾール−４−カルバルデヒド、１−エチ
ル−３−メチル−５−クロロピラゾール−４−カルバル
デヒド、１−（ｎ−プロピル）−３−メチル−５−クロ
ロピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（iso−プロ
ピル）−３−メチル−５−クロロピラゾール−４−カル
バルデヒド、１−（ｎ−ブチル）−３−メチル−５−ク
ロロピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（iso−ブ
チル）−３−メチル−５−クロロピラゾール−４−カル
バルデヒド、１−（sec−ブチル）−３−メチル−５−
クロロピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（tert−
ブチル）−３−メチル−５−クロロピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−（ｎ−ヘキシル）−３−メチル−５
−クロロピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（β，
β，β−トリフルオロエチル）−３−メチル−５−クロ
ロピラゾール−４−カルバルデヒド、１−メトキシメチ
ル−３−メチル−５−クロロピラゾール−４−カルバル
デヒド、１−（２−プロペニル）−３−メチル−５−ク
ロロピラゾール−４−カルバルデヒド、１−フェニル−
３−メチル−５−クロロピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（ｐ−フルオロフェニル）−３−メチル−５−
クロロピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｏ−ク
ロロフェニル）−３−メチル−５−クロロピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（ｏ−トリル）−３−メチル
−５−クロロピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（ｍ−トリル）−３−メチル−５−クロロピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（ｐ−トリル）−３−メチル
−５−クロロピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（２−ピリジル）−３−メチル−５−クロロピラゾール
−４−カルバルデヒド、１−ベンジル−３−メチル−５
−クロロピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（2,4
−ジクロロフェニル）−３−メチル−５−クロロピラゾ
ール−４−カルバルデヒド、1,3−ジメチル−５−メト
キシピラゾール−４−カルバルデヒド、１−エチル−３
−メチル−５−メトキシピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（ｎ−プロピル）−３−メチル−５−メトキシ
ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（iso−プロピ
ル）−３−メチル−５−メトキシピラゾール−４−カル
バルデヒド、１−（ｎ−ブチル）−３−メチル−５−メ
トキシピラゾール−４−カルバルデヒド、 １−（iso−ブチル）−３−メチル−５−メトキシピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−（sec−ブチル）−
３−メチル−５−メトキシピラゾール−４−カルバルデ
ヒド、１−（tert−ブチル）−３−メチル−５−メトキ
シピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−ヘキシ
ル）−３−メチル−５−メトキシピラゾール−４−カル
バルデヒド、１−（β，β，β−トリフルオロエチル）
−３−メチル−５−メトキシピラゾール−４−カルバル
デヒド、１−メトキシメチル−３−メチル−５−メトキ
シピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（２−プロペ
ニル）−３−メチル−５−メトキシピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−フェニル−３−メチル−５−メトキ
シピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｐ−フルオ
ロフェニル）−３−メチル−５−メトキシピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（ｏ−クロロフェニル）−３
−メチル−５−メトキシピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（ｏ−トリル）−３−メチル−５−メトキシピ
ラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｍ−トリル）−
３−メチル−５−メトキシピラゾール−４−カルバルデ
ヒド、１−（ｐ−トリル）−３−メチル−５−メトキシ
ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（２−ピリジ
ル）−３−メチル−５−メトキシピラゾール−４−カル
バルデヒド、１−ベンジル−３−メチル−５−メトキシ
ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（2,4−ジクロ
ロフェニル）−３−メチル−５−メトキシピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−メチル−５−フェニルピラゾ
ール−４−カルバルデヒド、１−エチル−５−フェニル
ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−プロピ
ル）−５−フェニルピラゾール−４−カルバルデヒド、
１−（iso−プロピル）−５−フェニルピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−（ｎ−ブチル）−５−フェニル
ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（iso−ブチ
ル）−５−フェニルピラゾール−４−カルバルデヒド、
１−（sec−ブチル）−５−フェニルピラゾール−４−
カルバルデヒド、１−（tert−ブチル）−５−フェニル
ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−ヘキシ
ル）−５−フェニルピラゾール−４−カルバルデヒド、
１−（β，β，β−トリフルオロエチル）−５−フェニ
ルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−メトキシメチ
ル−５−フェニルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−（２−プロペニル）−５−フェニルピラゾール−４−
カルバルデヒド、1,5−ジフェニルピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−（ｐ−フルオロフェニル）−５−フ
ェニルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｏ−ク
ロロフェニル）−５−フェニルピラゾール−４−カルバ
ルデヒド、１−（ｏ−トリル）−５−フェニルピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１−（ｍ−トリル）−５−フ
ェニルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｐ−ト
リル）−５−フェニルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、 １−（２−ピリジル）−５−フェニルピラゾール−４−
カルバルデヒド、１−（2,4−ジクロロフェニル）−５
−フェニルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−メチ
ル−４−ブロモピラゾール−５−カルバルデヒド、１−
エチル−４−ブロモピラゾール−５−カルバルデヒド、
１−（ｎ−プロピル）−４−ブロモピラゾール−５−カ
ルバルデヒド、１−（iso−プロピル）−４−ブロモピ
ラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｎ−ブチル）−
４−ブロモピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（is
o−ブチル）−４−ブロモピラゾール−５−カルバルデ
ヒド、１−（sec−ブチル）−４−ブロモピラゾール−
５−カルバルデヒド、１−（tert−ブチル）−４−ブロ
モピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｎ−ヘキシ
ル）−４−ブロモピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−（β，β，β−トリフルオロエチル）−４−ブロモピ
ラゾール−５−カルバルデヒド、１−メトキシメチル−
４−ブロモピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（２
−プロペニル）−４−ブロモピラゾール−５−カルバル
デヒド、１−フェニル−４−ブロモピラゾール−５−カ
ルバルデヒド、１−（ｐ−フルオロフェニル）−４−ブ
ロモピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｏ−クロ
ロフェニル）−４−ブロモピラゾール−５−カルバルデ
ヒド、１−（ｏ−トリル）−４−ブロモピラゾール−５
−カルバルデヒド、１−（ｍ−トリル）−４−ブロモピ
ラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｐ−トリル）−
４−ブロモピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（２
−ピリジル）−４−ブロモピラゾール−５−カルバルデ
ヒド、１−ベンジル−４−ブロモピラゾール−５−カル
バルデヒド、１−（2,4−ジクロロフェニル）−４−ブ
ロモピラゾール−５−カルバルデヒド、１−メチル−３
−メトキシメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−エチル−３−メトキシメチルピラゾール−４−カルバ
ルデヒド、１−（ｎ−プロピル）−３−メトキシメチル
ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（iso−プロピ
ル）−３−メトキシメチルピラゾール−４−カルバルデ
ヒド、１−（ｎ−ブチル）−３−メトキシメチルピラゾ
ール−４−カルバルデヒド、１−（iso−ブチル）−３
−メトキシメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−（sec−ブチル）−３−メトキシメチルピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（tert−ブチル）−３−メト
キシメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｎ
−ヘキシル）−３−メトキシメチルピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−（β，β，β−トリフルオロエチ
ル）−３−メトキシメチルピラゾール−４−カルバルデ
ヒド、1,3−ジメトキシメチルピラゾール−４−カルバ
ルデヒド、１−（２−プロペニル）−３−メトキシメチ
ルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−フェニル−３
−メトキシメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−（ｐ−フルオロフェニル）−３−メトキシメチルピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｏ−クロロフェニ
ル）−３−メトキシメチルピラゾール−４−カルバルデ
ヒド、１−（ｏ−トリル）−３−メトキシメチルピラゾ
ール−４−カルバルデヒド、１−（ｍ−トリル）−３−
メトキシメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（ｐ−トリル）−３−メトキシメチルピラゾール−４−
カルバルデヒド、１−（２−ピリジル）−３−メトキシ
メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−ベンジル
−３−メトキシメチルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（2,4−ジクロロフェニル）−３−メトキシメ
チルピラゾール−４−カルバルデヒド等が挙げられる
が、必ずしも、これらに限定されるわけではない。

本発明に用いられる触媒は、ニッケル塩またはコバル
ト塩である。具体的には、ニッケル塩としては、塩化ニ
ッケル、臭化ニッケル、硫酸ニッケル、炭酸ニッケル等
が、また、コバルト塩としては、塩化コバルト、臭化コ
バルト、硫酸コバルト、炭酸コバルト等が挙げられる。
しかし、これらに限定されるわけではない。

触媒の添加量には、特に制限はないが、極微量であっ
ても前記反応は進行する。例えば、アルデヒド１モルに
対して、0.001gの触媒を添加することによっても、反応
は進行するが、さらに多くの触媒を添加することによっ
て、反応は速やかに進行し、ピラゾールカルボン酸類の
生成量は増加する。経済性、操作性より、ピラゾールア
ルデヒド類１モルに対して、0.001〜0.05モル％が好ま
しい。また、使用した触媒は、そのまま繰り返し使用す
ることができる。

本発明の反応は、次亜ハロゲン酸塩のアルカリ性水溶
液中で行われる。

次亜ハロゲン酸塩とは、次亜塩素酸、次亜臭素酸、次
亜沃素酸等のナトリウム塩、、カリウム塩、カルシウム
塩等を示す。

アルカリ性水溶液とは、アルカリ金属、アルカリ土類
金属の水酸化物や、アルカリ金属の炭酸塩、炭酸水素塩
の水溶液を示し、反応中にアルカリ性が保たれた状態を
意味し、濃度的な制約はない。

次亜ハロゲン酸塩のアルカリ水溶液とは、予め調整さ
れたもののみならず、原料のアルカリ性水溶液中にハロ
ゲンを導入することにより、反応中に生成するものも示
す。

本発明を実施する際に、反応液に溶剤を添加すること
もできる。用いる溶剤としては、例えば、メタノール、
エタノール、イソプロピルアルコール、アセトン、テト
ラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド等である。

反応温度は、室温またはそれ以下の温度にても容易に
進行するが、反応温度を高めることによって、反応速度
を高めることができる。好ましい温度範囲は０〜200
℃、特に10〜100℃が好ましい。

反応終了後の反応液は、抽出等の通常の後処理により
目的物を得ることができる。

〔実施例〕

以下、本発明を実施例により具体的に説明する。

実施例１ 水酸化ナトリウム0.8gを32mlの水に溶解し、攪拌した
中に、室温で５重量％次亜塩素酸ナトリウム水溶液24m
l、塩化ニッケル六水和物0.4g、1,3−ジメチルピラゾー
ル−４−カルバルデヒド1.0g（8.1ミリモル）をつぎつ
ぎに加えた。60℃にて0.5時間、加熱攪拌後、冷却し、
反応液を濾過し、黒色沈澱を除いた。濾液に濃塩酸を加
えpH3.5とし、酢酸エチルで抽出した。これを濃縮し、
1,3−ジメチルピラゾール−４−カルボン酸1.1gを得
た。結果、収率97.4％で他に副生物はなかった。

実施例２ ピラゾールアルデヒド類を５−クロロ−1,3−ジメチ
ルピラゾール1.6g（10.0ミリモル）、水酸化ナトリウム
1.0g、水40ml、塩化コバルト六水和物0.5g、５重量％次
亜塩素酸ナトリウム水溶液15mlとした以外は実施例１と
同様に行った。結果、５−クロロ−1,3−ジメチルピラ
ゾールカルボン酸を1.7g得た。収率96.5％で他に副生物
はなかった。

実施例３ ピラゾールアルデヒド類を１−フェニルピラゾール−
４−カルバルデヒド1.7g（9.9ミリモル）、水酸化ナト
リウム2.0g、水40ml、メタノール10ml硫酸ニッケル六水
和物0.5g、５重量％次亜塩素酸ナトリウム水溶液20mlと
した以外は実施例１と同様に行った。結果、１−フェニ
ルピラゾール−４−カルボン酸を1.8g得た。収率96.9％
で他に副生物はなかった。

実施例４ ピラゾールアルデヒド類を1,3−ジメチルピラゾール
−５−カルバルデヒド1.2g（9.7ミリモル）、水酸化カ
リウム1.0g、水40ml、塩化ニッケル六水和物0.4g、５重
量％次亜臭素酸カリウム水溶液30mlとした以外は実施例
１と同様に行った。結果、1,3−ジメチルピラゾール−
５−カルボン酸を1.3g得た。収率95.6％で他に副生物は
なかった。

実施例５ ピラゾールアルデヒド類を1,5−ジメチルピラゾール
−３−カルバルデヒド1.2g（9.7ミリモル）、炭酸ナト
リウム2.0g、水40ml、塩化コバルト六水和物0.5g、５重
量％次亜塩素酸ナトリウム水溶液20mlとした以外は実施
例１と同様に行った。結果、1,5−ジメチルピラゾール
−３−カルボン酸を1.25g得た。収率92.6％で他に副生
物はなかった。

実施例６ ピラゾールアルデヒド類を１−メチル−３−トリフル
オロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド1.8g（10.0
ミリモル）、水酸化ナトリウム1.0g、水40ml、塩化ニッ
ケル六水和物0.4g、５重量％次亜塩素酸ナトリウム水溶
液30mlとした以外は実施例１と同様に行った。結果、１
−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−カ
ルボン酸1.9gを得た。収率96.9％で他に副生物はなかっ
た。

実施例７ ピラゾールアルデヒド類を１−（ｎ−プロピル）−４
−ニトロピラゾール−５−カルバルデヒド1.8g（9.8ミ
リモル）、水酸化ナトリウム1.0g、水40ml、塩化ニッケ
ル六水和物0.4g、５重量％次亜塩素酸ナトリウム水溶液
30mlとした以外は実施例１と同様に行った。結果、１−
（ｎ−プロピル）−４−ニトロピラゾール−５−カルボ
ン酸1.9gを得た。収率97.0％で他に副生物はなかった。

実施例８ ピラゾールアルデヒド類を１−（２−ピリジル）−５
−フェニルピラゾール−４−カルバルデヒド2.5g（10.0
ミリモル）、水酸化ナトリウム1.0g、水40ml、塩化ニッ
ケル六水和物0.4g、５重量％次亜塩素酸ナトリウム水溶
液30mlとした以外は実施例１と同様に行った。結果、１
−（ｏ−ピリジル）−５−フェニルピラゾール−４−カ
ルボン酸を2.5g得た。収率93.9％で他に副生物はなかっ
た。

実施例９ ピラゾールアルデヒド類を１−ベンジル−3,5−ジメ
チルピラゾール−４−カルバルデヒド2.1g（9.8ミリモ
ル）、水酸化ナトリウム1.0g、水40ml、塩化ニッケル六
水和物0.4g、５重量％次亜塩素酸ナトリウム水溶液30ml
とした以外は実施例１と同様に行った。結果、１−ベン
ジル−3,5−ジメチルピラゾール−４−カルボン酸を2.2
gを得た。収率97.5％で他に副生物はなかった。

実施例10 ピラゾールアルデヒド類を１−メトキシメチル−４−
ブロモピラゾール−５−カルバルデヒド2.2g（10.0ミリ
モル）、水酸化ナトリウム1.0g、水40ml、塩化ニッケル
六水和物0.4g、５重量％次亜塩素酸ナトリウム水溶液30
mlとした以外は実施例１と同様に行った。結果、１−メ
トキシメチル−４−ブロモピラゾール−５−カルボン酸
を2.2g得た。収率93.2％で他に副生物はなかった。

〔発明の効果〕

本発明によれば、従来技術のように毒性の強い重金属
酸化剤を用いることなく、触媒の存在下、安価な次亜ハ
ロゲン酸塩を酸化剤として用いているため、多量の廃重
金属が生じることもなく、その回収、処理、再利用とい
う操作を必要としないので、装置も簡略化され、工業的
にも非常に有用な方法である。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中、R¹は水素原子、アルキル基、ハロアルキル基、
   アルコキシアルキル基、アルケニル基、ハロアルケニル
   基、置換または非置換アリール基、置換または非置換ヘ
   テロアリール基、置換または非置換アラルキル基を示
   し、R²，R³は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ハ
   ロアルキル基、アルコキシアルキル基、ニトロ基、アル
   コキシ基、置換または非置換アリール基、置換または非
   置換アリールオキシ基、置換または非置換アラルキル基
   を示す。）で表されるピラゾールアルデヒド類を、触媒
   としてニッケル若しくはコバルトの塩化物、臭化物、硫
   酸塩または炭酸塩の存在下に、次亜ハロゲン酸塩により
   酸化することを特徴とする、 一般式（II） （式中、R¹，R²およびR³は一般式（Ｉ）の場合と同じ意
   味を示す。）で表されるピラゾールカルボン酸類の製造
   方法。
2. 【請求項２】次亜ハロゲン酸塩が、次亜塩素酸、次亜臭
   素酸若しくは次亜沃素酸のナトリウム塩、カリウム塩ま
   たはカルシウム塩から選ばれたものである請求項１記載
   の方法。