JPH0242061A - ピラゾールカルボン酸類の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野〕 本発明は、医薬・農薬等の原料として有用なピラゾール
カルボン酸誘導体の製造方法に関するものである。

〔従来の技術〕

従来の酸化によるピラゾールカルボン酸類の製造方法と
しては、■オーストラリアン・ジャーナル・オブ・ケミ
ストリー、第３６巻、１３５頁、　１９８３年、■ジャ
ーナル・オブ・ケミカル・フサイエティー１９５フ年、
３３１４　頁、ジャーナル・オブ・ケミカル・ソサイエ
ティー・パーキン１，１９２７年、７２０頁に実施例の
記載がある。

■は５−クロロ−１，３−ジメチルとラブ−ルー４−ア
ルデヒドを過マンガン酸カリウムで酸化し、５−クロロ
−１，３−ジメチルピラゾール−４−カルボン酸を収率
９４％で得ている。■はピラゾール−４−アルデヒドを
酸化銀で酸化し、ピラゾール−４−カルボン酸を得てい
るが収率の記載はない。

〔発明が解決しようとする課題〕

上記の実施例では酸化剤として過マンガン酸カリウムや
酸化銀を用いるので、工業的に使用する場合は、反応終
了後、回収し、再利用するための処理を必要とする。ま
た、多量の重金属を必要とするので取り扱いにも留意せ
ねばならない、このため操作が著しく煩雑となる。

本発明は、このような酸化剤を用いることなく、簡単な
操作と簡略化された装置でピラゾールカルボン酸類を高
収率で、かつ容易に製造することを目的としている。

（課題を解決するための手段及び作用］本発明者らは、
上記課題について鋭意検討した（式中、Ｒ１は水素原子
、アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシアルキル基
、アルケニル基、ハロアルケニル基、置換または非置換
アリール基、置換または非置換へテロアリール基、置換
または非置換アラルキル基、Ｒ２、Ｒｚは水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ
アルキル基、ニトロ基、アルコキシ基、置換または非置
換アリール基、置換または非置換アリールオキシ基、置
換または非置換アラルキル基を示す、）で表されるピラ
ゾールアルデヒド類（以下、ピラゾールアルデヒド類と
する。）をニッケル塩またはコバルト塩の存在下、次亜
ハロゲン酸塩により酸化することにより、高収率かつ容
易に一般（式中、Ｒ１、Ｒｚ、　１（ｓは一般式（１）
　と同じ、）で表されるピラゾールカルボン酸類（以下
、ピラゾールカルボン酸類とする。）が得られることを
見出し、本発明を完成させるに至った。

すなわち、本発明はピラゾールアルデヒド類を触媒の存
在下、次亜ハロゲン酸塩により酸化させることを特徴と
するピラゾールカルボン酸類の製造方法である。

次に、本発明の詳細な説明する。

本発明で用いるピラゾールアルデヒド類としては、例え
ば、ピラゾール−３−カルバルデヒド、ｌ−メチルピラ
ゾール−３−カルバルデヒド、ｌ−エチルピラゾール−
３−カルバルデヒド、Ｌ−（ｎ−プロピル）ピラゾール
−３−カルバルデヒド、１−（ｉＳｏ−プロピル）ピラ
ゾール−３−カルバルデヒド、　１−（ｎ−ブチル）ピ
ラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｓｅｃ−ブチル
）ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｉＳＯ−ブ
チル）ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｔａｒ
ｔ−ブチル）ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（
ｎ−ペンチル）ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−
（ｎ−ヘキシル）ピラゾール−３−カルバルデヒド、１
−（ｎ−ヘプチル）ピラゾール−３−カルバルデヒド、
１−（ｎ−オクチル）ピラゾール−３−カルバルデヒド
、１−トリフルオロメチルピラゾール−３−カルバルデ
ヒド・１−（β、β、β−トリフルオロエチル）ピラゾ
ール−３−カルバルデヒド、１−メトキシメチルピラゾ
ール−３−カルバルデヒド、１−エトキシメチルピラゾ
ール−３−カルバルデヒド、１−プロポキシメチルピラ
ゾール−３−カルバルデヒド、１−メトキシエチルピラ
ゾール−３−カルバルデヒド、１−エトキシエチルピラ
ゾール−３−カルバルデヒド、１−（２−プロペニル）
ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（２−ブテニル
）ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（１−メチル
−２−プロペニル）ピラゾール−３−カルバルデヒド、
１−（２−メチル−２−プロペニル）ピラブ−ルー３−
カルバルデヒド、１−（３−クロロ−２−プロペニル）
ピラゾール−３−カルバルデヒド、１（３−ブロモ−２
−プロペニル）ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−
（４−クロロ−２−ブテニル）ピラゾール−３−カルバ
ルデヒド、１−フェニル−２−ブテニル）ピラゾール−
３−カルバルデヒド、１−（２−フルオロフェニル）ピ
ラゾール−３−カルバルデヒド、■−（３−フルオロフ
ェニル）ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（４−
フルオロフェニル）ピラゾール−３−カルバルデヒド、
１−（２−クロロフェニル）ピラゾール−３−カルバル
デヒド、ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−メチル
ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−エチルピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−プロピル）ピラゾ
ール−４−カルバルデヒド、１−　（ｉｓｏ−プロピル
）ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−ブチル
）ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−　（ｓｅｃ−
ブチル）ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｉｓ
ｏ−ブチル）ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（
ｔａｒｔ−ブチル）ピラゾール−４−カルバルデヒド、
１−（ｎ−ペンチル）ピラゾール−４−カルバルデヒド
、１−（ｎ−ヘキシル）ピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（ｎ−へブチル）ピラゾール−４−カルバルデ
ヒド、１−（ｎ−オクチル）ピラゾール−４−カルバル
デヒド、１−トリフルオロメチルピラゾール−４−カル
バルデヒド、１−（β、β、β−トリフルオロエチル）
ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−メトキシメチル
ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−エトキシメチル
ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−プロポキシメチ
ルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−メトキシエチ
ルピラゾール−４−カルバルデヒド、ｌ−エトキシエチ
ルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（２−プロペ
ニル）ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（２−ブ
テニル）ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（１−
メチル−２−プロペニル）ピラゾール−４−カルバルデ
ヒド、１−（２−メチル−２＝プロペニル）ピラゾール
−４−カルバルデヒド、１−（３−クロロ−２−プロペ
ニル）　ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（３−
ブロモー２−プロペニル）ピラゾール−４−カルバルデ
ヒド、１−（４−クロロ−２−ブテニル）ピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−フェニルピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−（ｏ−フルオロフェニル）ピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１−（ｍ−フルオロフェニル
）ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｐ−フルオ
ロフェニル）ピラゾール４−カルバルデヒド、１−（ｏ
−クロロフェニル）ピラゾール、４−カルバルデヒド、
ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−メチルピラゾー
ル−５−カルバルデヒド、１−エチルピラゾール−５−
カルバルデヒド、１−（ｎ−プロピル）ピラゾール−５
−カルバルデヒド、１−　（ｉｓｏ−プロピル）ピラゾ
ール−５−カルバルデヒＦ、１−（ｎ−ブチル）ピラゾ
ール−５−カルバルデヒド、１−（ｓｅｃ−ブチル）ピ
ラゾール−５−カルバルデヒド、１−　（ｉｓｏ−ブチ
ル）ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｔａｒｔ
−ブチル）ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｎ
−ペンチル）ピラゾール−５−カルバルデヒド、’１−
（ｎ−ヘキシル）ピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−（ｎ−ヘプチル）ピラゾール−５カルバルデヒド、１
−（ｎ−オクチル）ピラゾール−５＝カルバルデヒド、
１−トリフルオロメチルピラゾール−５−カルバルデヒ
ド、１−（β、β、β−トリフルオロエチル）ピラゾー
ル−５−カルバルデヒド、１−メトキシメチルピラゾー
ル−５−カルバルデヒド、１−エトキシメチルピラゾー
ル−５−カルバルデヒド、１−プロポキシメチルピラゾ
ール−５−カルバルデヒド、１−メトキシエチルピラゾ
ール−５−カルバルデヒド、ｌ−エトキシエチルピラゾ
ール−５−カルバルデヒド、１−（２−プロペニル）ピ
ラゾール−５−カルバルデヒド、１−（２−ブテニル）
ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（１−メチル−
２−プロペニル）ピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−（２−メチル−２＝プロペニル）ピラゾール−５−カ
ルバルデヒド、１−（３−クロロ−２−プロペニル）ピ
ラゾール−５−カルバルデヒド、　１−（３−ブロモ−
２−プロペニル）ピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−（４−クロロ−２−ブテニル）ピラゾール−５−カル
バルデヒド、１−フェニルピラゾール−５−カルバルデ
ヒド、１−（ｏ−フルオロフェニル）ピラゾール−５−
カルバルデヒド、１−（トリルオロエチル）ピラゾール
−５−カルバルデヒド、１−（ｐ−フルオロフェニル）
ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｏ−クロロフ
ェニル）ピラブ−ルー５−カルバルデヒド、１−（Ｉ−
クロロフェニル）ピラゾール−３−カルバルデヒド、１
−（ｐ−クロロフェニル）ピラゾール−３−カルバルデ
ヒド、１−（ｏ−ブロモフェニル）ピラゾール−３−カ
ルバルデヒＦ、１−（ｎ＋−ブロモフェニル）ピラソー
　）Ｌｔ　−３カルバルデヒド、１−（Ｐ−ブロモフェ
ニル）ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（０−ヨ
ードフェニル）ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−
（ｓ−ヨードフェニル）ピラゾール−３−カルバルデヒ
ド、１−＜ｐ−ヨードフェニル）ピラゾール−３−カル
バルデヒド、１−（ｏ−）リル）ピラゾール−３−カル
バルデヒド、１−（ｍ−トリル）ピラゾール−３−カル
バルデヒド、１−（ｐ−トリル）ピラゾール−３−カル
バルデヒＦ、１−（ｏ−ニトロフェニル）ピラゾール−
３−カルバルデヒド、１−（ｍ−ニトロフェニル）ピラ
ゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｐ−二トロフェニ
ル）ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（α−ナフ
チル）ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（２−ピ
リジル）ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（３−
ピリジル）　ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（
４−ピリジル）ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−
（２−ピリミジル）ピラゾール−３−カルバルデヒド、
１−（４−ピリミジル）ピラゾール−３−カルバルデヒ
ド、１〜（５−ピリミジル）ピラゾール−３−カルバル
デヒド、１−ベンジルピラゾール−３−カルバルデヒド
、１−（２，４−ジクロロフェニル）ピラゾール−３−
カルバルデヒド、１−（３，４−ジクロロフェニル）ピ
ラゾール−３−カルバルデヒド、１−（３，５−ジクロ
ロフェニル）ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（
２゜６−ジクロロフェニル）ピラゾール−３−カルバル
デヒド、１−（２，４，６−）ジクロロフェニル）ピラ
ゾール−３−カルバルデヒド、１−（２，３，４，５，
６−ペンタフルオロフェニル）ピラゾール−３−カルバ
ルデヒド、１−（ｎ−クロロフェニル）ピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−（ｐ−クロロフェニル）ピラゾ
ール４−カルバルデヒド、１−（ｏ−ブロモフェニル）
ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（トプロモフェ
ニル）ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｐ−ブ
ロモフェニル）ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（ｏ−ヨードフェニル）ピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（ｍ−ヨードフェニル）ピラゾール−４−カル
バルデヒド、１−（ｐ−ヨードフェニル）ピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（ｏ−）リル）ピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（ｍ−トリル）ピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（ｐ−トリル）ピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（ｏ−ニトロフェニル）ピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｍ−ニトロフェニ
ル）ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｐ−ニト
ロフェニル）ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（
α−ナフチル）ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（２−ピリジル）ピラゾール−４〜カルバルデヒド、１
−（３−ピリジル）ピラゾール−４−カルバルデヒド、
１−（４−ピリジル）ピラゾール−４−カルバルデヒド
、１−（２−ピリミジル）ピラゾール−４−カルバルデ
ヒド、１−（４−ピリミジル）ピラゾール−４−カルバ
ルデヒド、１−（５−ピリミジル）ピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−ベンジルピラゾール−４−カルバル
デヒド、１−（２，４−ジクロロフェニル）ピラゾール
−４−カルバルデヒド、１−（３，４−ジクロロフェニ
ル）ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（３，５−
ジクロロフェニル）ピラゾール−４−力ルパルプヒト、
１−（２，６−ジクロロフェニル）ピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−（２，４，６−トリクロロフェニル
）ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（２，３，４
，５，６−ペンタフルオロフェニル）ピラゾール−４−
カルバルデヒド、１−（ｍ−クロロフェニル）ピラゾー
ル−５−カルバルデヒド、１−（ｐ−クロロフェニル）
ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（Ｏ−ブロモフ
ェニル）ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｗ＋
−ブロモフェニル）ピラゾール−５−カルバルデヒド、
１−（ｐ−ブロモフェニル）ピラゾール−５−カルバル
デヒド、１−（０−ヨードフェニル）ピラゾール−５，
カルバルデヒド、１−（ｎ−ヨードフェニル）ピラゾー
ル−５−カルバルデヒド、１〜（１）−ヨードフェニル
）ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（０−）リル
）ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（＋ｍ−）リ
ル）ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｐ−トリ
ル）ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（０−ニト
ロフェニル）ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（
ｍ−ニトロフェニル）ピラゾール−５−カルバルデヒド
、１−（ｐ−ニトロフェニル）ピラゾール−５−カルバ
ルデヒド、１−（α−ナフチル）ピラゾール−５−カル
バルデヒド、１−（２−ピリジル）ピラゾール−５−カ
ルバルデヒド、１−（３−ピリジル）ピラゾール−５−
カルバルデヒド、１−（４−ピリジル）ピラゾール−５
−カルバルデヒド、！−（２−ピリミジル）ピラゾール
−５−カルバルデヒド、■−（４−ピリミジル）ピラゾ
ール−５−カルバルデヒド、１−（５−ピリミジル）ピ
ラゾール−５−カルバルデヒド、１−ベンジルピラゾー
ル−５−カルバルデヒド、１−（２，４−ジクロロフェ
ニル）ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（３，４
−ジクロロフェニル）ピラゾール−５−カルバルデヒド
、１−（３，５−ジクロロフェニル）ピラゾール−５−
カルバルデヒド、１−（２，６−ジクロロフェニル）ピ
ラゾール−５−カルバルデヒド、１−（２，４；６−　
　）ジクロロフェニル）ピラゾール−５−カルバルデヒ
ド、１−　（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェ
ニル）ピラゾール−５−カルバルデヒド、１．４−ジメ
チルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−エチル−４
−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｎ−
プロピル）−４−メチルピラゾール−３−カルバルデヒ
ド、１−（ｉｓｏ−プロピル）−４−メチルピラゾール
−３−カルバルデヒド、１−（ｎ−ブチル）−４，メチ
ルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｓｅｃ−ブ
チル）−４−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、
１（ｉｓｏ−７’チル）−４−メチルピラゾール−３−
カルバルデヒド、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−メチ
ルピラゾール−３カルバルデヒド、１−（ｎ−ペンチル
）−４−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−
（ｎ−ヘキシル）−４−メチルピラゾール−３−カルバ
ルデヒド、１−（ローヘプチル）−４−メチルピラゾー
ル−３−カルバルデヒド、１−（ｎ−オクチル）−４−
メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、ｌ−トリフル
オロメチル−４−メチルピラゾール−３−カルバルデヒ
ド、１−（β、β、βトリフルオロエチル）−４−メチ
ルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−メトキシメチ
ル−４−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−
エトキシメチル−４−メチルピラゾール−３−カルバル
デヒド、■−プロポキシメチルー４−メチルピラゾール
−３〜カルバルデヒド、１−メトキシエチル−４−メチ
ルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−エトキシエチ
ル−４−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−
（２−プロペニル）−４−メチルピラゾール−３−カル
バルデヒド、１−（２−フチニル）−４−メチルピラゾ
ール−３−カルバルデヒド、１−（１−メチル−２−プ
ロペニル）−４−メチルピラゾール−３−カルバルデヒ
ド、１−（２−メチル−２−プロペニル）−４−メチル
ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（３−クロロ−
２−プロペニル）−４−メチルピラゾール−３−カルバ
ルデヒド、１−（３−プロモー２−フロベニル）−４−
メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（４−ク
ロロ−２−ブテニル）−４−メチルピラゾール−３−カ
ルバルデヒド、１−フェニル−４−メチルピラゾール−
３−カルバルデヒド、１−（０−フルオロフェニル）−
４−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、ｌ−（ｗ
−フルオロフェニル）−４−メチルピラソ゛−ル−３ニ
カルパルデヒド、１−（ｐ−フルオロフェニル）−４−
メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｏ−ク
ロロフェニル）−４−メチルピラ／’−）Ｌｔ−３−カ
ルバルデヒド、１．５−ジメチルピラゾール−４−カル
バルデヒド、１−エチル−５−メチルピラゾール−４−
力ルパルプヒト、１−（ｎ−プロピル）−５−メチルピ
ラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｉｓｏ−プロピ
ル）−５−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−（ローブチル）−５−メチルピラゾール−４−カルバ
ルデヒド、１−（ｓｅｃ−ブチル）−５−メチルピラゾ
ール−４カルバルデヒド、１−（ｉｓｏ−ブチル）−５
−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｔｅ
ｒｔ−ブチル）−５−メチルピラゾール−４−カルバル
デヒｔ’、Ｉ−（ｎ−ペンチル）−５−メチルピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−ヘキシル）−５−
メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−ヘ
プチル）−５−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド
、１−（ｎ−オクチル）−５−メチルピラゾール−４−
カルバルデヒド、１−トリフルオロメチル−５−メチル
ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（β、β、β−
トリフルオロエチル）−５−メチルピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−メトキシメチル−５−メチルピラゾ
ール−４−カルバルデヒド、１−エトキシメチル−５−
メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−プロポキ
シメチル−５−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド
、１−メトキシエチル−５−メチルピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−エトキシエチル−５−メチルピラゾ
ール−４−カルバルデヒド、１−（２−プロペニル）−
５−メチルピラゾール−４カルバルデヒド、１−（２−
ブテニル）−５−メチルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（１−メチル−２−プロペニル）−５−メチル
ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（２−メチル−
２−プロペニル）−５−メチルピラゾール−４−カルバ
ルデヒド、１−（３−クロロ−２−プロペニル）−５−
メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（３−ブ
ロモ−２−プロペニル）−５−メチルピラゾール−４−
カルバルデヒド、１−（４−クロロ−２〜ブテニル）−
５−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−フェ
ニル−５−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−（Ｏ−フルオロフェニル）−５−メチルピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（ｍ−フルオロフェニル）−
５−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｐ
−フルオロフェニル）−５−メチルピラゾール−４カル
バルデヒド、１−（ｏ−クロロフェニル）−５−メチル
ピラゾール−４−カルバルデヒド、１．４−ジメチルピ
ラゾール−５−カルバルデヒド、１−エチル−４−メチ
ルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−　（ｎ−プロ
ピル）−４−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、
１〜（ｉｓｏ−プロピル）−４−メチルピラゾール−５
−カルバルデヒド、１−（ｎ−ブチル）−４−メチルピ
ラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｓｅｃ−ブチル
）−４−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−
（ｉｓｏ−ブチル）−４−メチルピラゾール−５−カル
バルデヒド、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−メチルピ
ラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｎ−ペンチル）
−４−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（
ｎ−ヘキシル）−４−メチルピラゾール−５−カルバル
デヒド、１−（ｎ−へブチル）＝４−メチルピラゾール
−５−カルバルデヒド、１−（ｎオクチル）−４−メチ
ルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−トリフルオロ
メチル−４−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、
１−（β、β、β−トリフルオロエチル）−４−メチル
ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−メトキシメチル
−４−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−エ
トキシメチル−４−メチルピラゾール−５〜カルバルデ
ヒド、１−プロポキシメチル−４−メチルピラゾール−
５−カルバルデヒド、１−メトキシエチル−４−メチル
ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−エトキシエチル
−４−メチルピラゾール−５〜カルバルデヒド、１−（
２−プロペニル）−４−メチルピラゾール−５−カルバ
ルデヒド、１−（２ブテニル）−４−メチルピラゾール
−５−カルバルデヒド、１−（１〜メチル−２−プロペ
ニル）−４−メチルピラゾール−５・カルバルデヒド、
１−（２−メチル−２−プロペニル）−４−メチルピラ
ゾール−５−カルバルデヒド、１−（３−クロロ−２−
プロペニル）−４−メチルピラゾール−５−カルバルデ
ヒド、１−（３−ブロモ−２＝プロペニル）−４−メチ
ルピラゾール−５−カルバルデヒド、　１−（４−クロ
ロ−２−ブテニル）−４−メチルピラゾール−５−カル
バルデヒド、１−フェニル−４−メチルピラゾール−５
−カルバルデヒド、１−（ｏ−フルオロフェニル）−４
−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−幅−フ
ルオロフェニル）−４−メチルピラゾール−５−カルバ
ルデヒド、１−（Ｐ−フルオロフェニル）−４−メチル
ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（０−クロロフ
ェニル）−４−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド
、１−（ＩＩ−クロロフェニル）−４−メチルピラゾー
ル−３−カルバルデヒド、１−（ｐ−クロロフェニル）
−４−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（
ｏ−ブロモフェニル）−４−メチルピラゾール−３−カ
ルバルデヒド、１−（ｍ−ブロモフェニル）−４−メチ
ルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｐ−ブロモ
フェニル）−４−メチルピラゾール−３−カルバルデヒ
ド、１−（ｏ−ヨードフェニル）−４−メチルピラゾー
ル３−カルバルデヒド、１−（ｍ−ヨードフェニル）−
４メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｐ−
ヨードフェニル）−４−メチルピラゾール−３−カルバ
ルデヒド、１−（０−トリル）−４−メチルピラゾール
−３−カルバルデヒド、１−　（ｍ−トリル）−４−メ
チルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｐ−トリ
ル）−４−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１
−（ｏ−ニトロフェニル）−４−メチルピラゾール−３
−カルバルデヒド、１−（ｍ−ニトロフェニル）−４−
メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｐ−ニ
トロフェニル）−４＝メチルピラゾール−３−カルバル
デヒド、１−（α−ナフチル）−４−メチルピラゾール
−３〜カルバルデヒド、１−（２−ピリジル）−４−メ
チルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（３−ピリ
ジル）−４−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、
１−（４−ピリジル）−４−メチルピラゾール−３−カ
ルバルデヒド、１−（２−ピリミジル）−４−メチルピ
ラゾール−３−カルバルデヒド、１−（４−ピリミジル
）−４−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−
（５−ピリミジル）−４−メチルピラゾール−３−カル
バルデヒド、１−ベンジル−４−メチルピラゾール−３
〜カルバルデヒド、１−（２，４−ジクロロフェニル）
−４−メチルピラゾール−３−カルバルデヒ）’、１−
（３，４、ジクロロフェニル）−４−メチルピラゾール
−３−カルバルデヒド、１−（３，５〜ジクロロフエニ
ル）−４−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１
−（２，６−ジクロロフェニル）−４−メチルピラゾー
ル−３−カルバルデヒド、１−（２，４，６−）ジクロ
ロフェニル）−４−メチルピラゾール−３−カルバルデ
ヒド、１−（２，３，４，５，’６へペンタフルオロフ
ェニル）−４−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド
、１−（ｍ−クロロフェニル）−５−メチルピラゾール
−４−カルバルデヒド、１−（ｐ−クロロフェニル）−
５−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｏ
−ブロモフェニル）−５−メチルピラゾール−４−カル
バルデヒド、１−（トプロモフェニル）−５−メチルピ
ラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｐ−ブロモフェ
ニル）−５−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、
１−（ｏ−ヨードフェニル）−５−メチルピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−ＣＩＩ＋−ヨードフェニル）
−５−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（
ｐ−ヨードフェニル）−５−メチルピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−（ｏ−トリル）−５−メチルピラゾ
ール−４−カルバルデヒド、１−（トトリル）−５−メ
チルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｐ−）リ
ル）−５−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−（ｏ−ニトロフェニル）−５−メチルピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−（ｍ−ニトロフェニル）−５−
メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｐ−ニ
トロフェニル）−５−メチルピラゾール−４−カルバル
デヒド、１−（α−ナフチル）−５−メチルピラゾール
−４−カルバルデヒド、１−（２−ピリジル）−５−メ
チルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（３−ピリ
ジル）−５−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、
１−（４−ピリジル）−５−メチルピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−（２−ピリミジル）−５−メチルピ
ラゾール−４−カルバルデヒド、１−（４−ピリミジル
）−５−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、　１
−（５−ピリミジル）−５−メチルピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−ベンジル−５，メチルピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（２，４−ジクロロフェニル
）−５−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（３，４−ジクロロフェニル）−５−メチルピラゾール
−４−カルバルデヒド、１−（３，５−ジクロロフェニ
ル）−５−メチルピラゾール４−カルバルデヒド、　１
−（２，６−ジクロロフェニル）−５−メチルピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１（２，４，６−トリクロロ
フェニル）−５−メチルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニ
ル）−５−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−（＋ｗ−クロロフェニル）−４−メチルピラゾール−
５−カルバルデヒド、１−（ｐ−クロロフェニル）−４
−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１（０−ブ
ロモフェニル）−４−メチルピラゾール−５−カルハル
テヒｆ’、１−（ｍ−ブロモフェニル）−４−メチルピ
ラゾール−５−カルバルデヒド、■−（ρ−ブロモフェ
ニル）−４−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、
１−（ｏ−ヨードフェニル）−４−メチルピラゾール−
５カルバルデヒド、１−（ｍ−ヨードフェニル）−４−
メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（Ｐ−ヨ
ードフェニル）−４−メチルピラゾール−５−カルバル
デヒド、１〜（ｏ−トリル）−４−メチルピラゾール−
５−カルバルデヒド、１−（ト　　トリル）−４−メチ
ルピラゾール５−カルバルデヒド、　１−（ｐ−トリル
）−４−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−
（ｏ−ニトロフェニル）−４−メチルピラゾール−５−
カルバルデヒド、１−（ｍ−−−ト０　フェニル）−４
−メチルピラソール−５−カルバルデヒド、１−（ｐ−
ニトロフェニル）−４−メチルピラゾール−５−カルバ
ルデヒド、１−（α−ナフチル）−４−メチルピラゾー
ル−５−カルバルデヒド、１−（２−ピリジル）−４−
メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（３−ピ
リジル）−４−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド
、１−（４−ピリジル）−４−メチルピラゾール−５−
カルバルデヒド、１−（２−ピリミジル）−４−メチル
ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（４−ピリミジ
ル）−４−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−（５−ピリミジル）−４−メチルピラゾール−５−カ
ルバルデヒド、１−ベンジル−４−メチルピラゾール−
５−カルバルデヒド、１−（２，４−ジクロロフェニル
）−４−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−
（３，４−ジクロロフェニル）−４−メチルピラゾール
−５−カルバルデヒド、１−（３，５−ジクロロフェニ
ル）−４−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−（２，６−ジクロロフェニル）−４−メチルピラゾー
ル−５−カルバルデヒド、１−（２，４，６−）ジクロ
ロフェニル）−４−メチルピラゾール−５−カルバルデ
ヒド、１−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェ
ニル）−４−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、
ｌｌ５−ジメチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１
−エチル−５−メチルピラゾール−３−カルバルデヒＦ
、１−（ｎ−７’口ピル）−５−メチルピラゾール−３
−カルバルデヒド、１−（ｉｓｏ−プロピル）−５−メ
チルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｎ−ブチ
ル）−５−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１
−（ｓｅｃ−ブチル）−５−メチルピラゾール−３−カ
ルバルデヒド、１−（ｉｓｏ−ブチル）−５−メチルピ
ラゾール−３−カルバルデヒド、１（Ｌｅｒｔ−ブチル
）−５−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−
（ｎ−ペンチル）−５−メチルピラゾール−３−カルバ
ルデヒド、１−（ｎ−ヘキシル）−５，メチルピラゾー
ル−３−カルバルデヒド、１−（ｎ−ヘフチル）＝５−
メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｎ−オ
クチル）−５−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド
、１−トリフルオロメチル−５−メチルピラゾール−３
−カルバルデヒド、１−（β、β、β−トリフルオロエ
チル）−５−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、
ｌ−メトキシメチル−５−メチルピラゾール３−カルバ
ルデヒド、１−エトキシメチル−５−メチルピラゾール
−３−カルバルデヒド、■−プロポキシメチルー５−メ
チルピラゾール−３−カルバルデヒド、１〜メトキシエ
チル−５−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１
−エトキシエチル−５−メチルピラゾール−３−カルバ
ルデヒド、■−（２−プロペニル）−５メチルピラゾー
ル−３−カルバルデヒド、１−（２−ブテニル）−５−
メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（１−メ
チル−２−プロペニル）−５−メチルピラゾール−３−
カルバルデヒド、１−（２−メチル−２−プロペニル）
−５−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（
３−クロロへ２−プロペニル）−５−メチルピラフ’　
−ルー３−カルバルデヒド、１−（３−フロモー２−フ
ロベニル）−５−メチルピラゾール−３−カルバルデヒ
ド、１−（４−クロロ−２−ブテニル）−５−メチルピ
ラゾール３−カルバルデヒド、１−フェニル−５−メチ
ルピラゾール−３−カルバルデヒ）’、１−（ｏ−フル
オロフェニル）−５−メチルピラゾール−３−カルバル
デヒド、１−（ｍ−フルオロフェニル）−５−メチルピ
ラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｐ−フルオロフ
ェニル）−５−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド
、１−（ｏ−クロロフェニル）−５−メチルピラゾール
−３−カルバルデヒド、Ｉ、３−ジメチルピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−エチル−３−メチルピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−プロピル）−３−
メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−　（ｉｓ
ｏ−プロピル）−３−メチルピラゾール−４−カルバル
デヒド、１−（ｎ−ブチル）−３−メチルピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（ｓｅｃ−ブチル）−３−メ
チルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｉｓｏ−
ブチル）−３−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド
、１−（ｉｓｏ−ブチル）−３−メチルピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）３−メチ
ルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−ペンチ
ル）−３−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−（ｎ−ヘキシル）　−３＝メチルピラゾール−４カル
バルデヒド、■−（ｎ−へブチル）−３−メチルピラゾ
ール−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−オクチル）−３
−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−トリフ
ルオロメチル−３−メチルピラゾール−４−カルバルデ
ヒド、■−（β、β、β−トリフルオロエチル）３−メ
チルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−メトキシメ
チル−３−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、Ｉ
−エトキシメチル−３−メチルピラゾール−４−カルバ
ルデヒド、１−プロポキシメチル−３−メチルピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１−メトキシエチル−３−メ
チルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−エトキシエ
チル−３−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−（２−プロペニル）−３−メチルピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−（２−ブテニル）−３−メチルピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−（１−メチルー２−
プロペニル）−３−メチルピラゾール−４−カルバルデ
ヒド、１−（２−メチル−２−プロペニル）−３−メチ
ルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（３−クロロ
−２−プロペニル）−３−メチルピラゾール−４−カル
バルデヒド、１−（３−ブロモ−２−プロペニル）−３
−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（４−
クロロ−２−フチニル）−３−メチルピラゾール−４−
カルバルデヒド、１−フェニル−３−メチルピラゾール
−４カルバルデヒド、１−（ｏ−フルオロフェニル）−
３−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ト
リルオロエチル）−３−メチルピラゾール−４−カルバ
ルデヒド、１−（ｐ−フルオロフェニル）−３−メチル
ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｏ−クロロフ
ェニル）−３−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド
、１゜３−ジメチルピラゾール−５−カルバルデヒド、
１−エチル−３−メチルピラゾール−５−カルバルデヒ
ド、１−（ｎ−プロピル）−３−メチルピラゾール−５
−カルバルデヒド、ｌ−（ｔｓｏ−プロピル）−３−メ
チルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｎ−ブチ
ル）−３−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−　（ｓｅｃ−ブチル）−３−メチルピラゾール−５−
カルバルデヒド、！−（ｉｓｏ−ブチル）−３−メチル
ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｔｅｒｔ−ブ
チル）−３−メチルピラゾール−５カルバルデヒド、１
−（ｎ−ペンチル）−３−メチルピラゾール−５−カル
バルデヒＦ、１−（ｎ−ヘキシル）−３−メチルピラゾ
ール−５−カルバルデヒド、１−（ｎ−ヘプチル）−３
−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｎ−
オクチル）−３−メチルピラゾール−５−カルバルデヒ
ド、１−トリフルオロメチル−３−メチルピラゾール−
５−カルバルデヒド、■−（β、β、β−トリフルオロ
エチル）−３−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド
、１−メトキシメチル−３−メチルピラゾール−５−カ
ルバルデヒド、ｌ−エトキシメチル−３−メチルピラゾ
ール−５−カルバルデヒド、１−プロポキシメチル−３
−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−メトキ
シエチル−３−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド
、１−エトキシエチル−３−メチルピラゾール−５−カ
ルバルデヒド、１−（２−プロペニル）−３−メチルピ
ラゾール−５−カルバルデヒド、１−（２−ブテニル）
−３−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（
１−メチル−２−プロペニル）−３−メチルピラゾール
−５−カルバルデヒド、１−（２−メチル−２−プロペ
ニル）−３−メチルピラゾール−５−カルバルデヒ）’
、１−（３−クロロ−２−プロペニル）−３−メチルピ
ラゾール−５−カルバルデヒド、１−（３−ブロモ−２
−フロベニル）−３−メチルピラゾール−５−カルバル
デヒド、１−（４−クロロ−２−ブテニル）−３−メチ
ルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−フェニル−３
メチルピラゾール−５−カルバルデヒＦ、１−（ｏ−フ
ルオロフェニル）−３−メチルピラゾール−５−カルバ
ルデヒド、１−（ｗ−フルオロフェニル）−３−メチル
ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（Ｐ−フルオロ
フェニル）−３−メチルピラゾール−５−カルバルデヒ
ド、１−（ｏ−クロロフェニル）−３−メチルピラゾー
ル−５−カルバルデヒド、１−（＋ｗ−クロロフェニル
）−５−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−
（ｐ−クロロフェニル）−５−メチルピラゾール−３−
カルバルデヒド、１−（ｏ−ブロモフェニル）−５−メ
チルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｍ−ブロ
モフェニル）−５メチルピラゾール−３−カルバルデヒ
ド、１−（ｐ−ブロモフェニル）−５−メチルピラゾー
ル−３−カルバルデヒド、１−（ｏ−ヨードフェニル）
−５−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（
ｍ−ヨードフェニル）−５−メチルピラゾール−３−カ
ルバルデヒド、１−（ρ−ヨードフェニル）−５−メチ
ルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｏ−）リル
）−５−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−
（ｍ−トリル）−５−メチルピラゾール−３−カルバル
デヒド、１−（ｐ−）リル）−５−メチルピラゾール−
３−カルバルデヒド、１−　（ｏ−ニトロフェニル）−
５−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｍ
−ニトロフェニル）−５−メチルピラゾール−３−カル
バルデヒド、１−（ｐ〜ニトロフェニル）−５−メチル
ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（α−ナフチル
）−５−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−
（２−ピリジル）−５−メチルピラゾール−３−カルバ
ルデヒド、１−（３−ピリジル）−５−メチルピラゾー
ル−３−カルバルデヒド、■−（４−ピリジル）−５−
メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（２−ピ
リミジル）−５−メチルピラゾール−３−カルバルデヒ
ド、１−（４−ピリミジル）−５−メチルピラゾールー
３−カルバルデヒド、１−（５−ピリミジル）−５−メ
チルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−ベンジル−
５−メチルピラゾール−３・カルバルデヒド、１−（２
゜４−ジクロロフェニル）−５−メチルピラゾール−３
−カルバルデヒド、１−（３，４−ジクロロフェニル）
−５−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（
３，５−ジクロロフェニル）−５−メチルピラゾール−
３−カルバルデヒド、１−（２，６−ジクロロフェニル
）−５−メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−
（２，４，６−）ジクロロフェニル）−５−メチルピラ
ゾール−３−カルバルデヒド、１−（２，３，４，５，
６−ペンタフルオロフェニル）−５−メチルピラゾール
−３−カルバルデヒド、１−（ｅ−クロロフェニル）−
３−メチルピラゾール−４−力ルパルプヒト、１−（ｐ
−クロロフェニル）−３−メチルピラゾール−４−カル
バルデヒド、１−（ｏ−ブロモフェニル）−３−メチル
ピラゾール−４−カルバルデヒド、！−（＋＊−ブロモ
フェニル）−３−メチルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（ｐ−ブロモフェニル）−３−メチルピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１−（ｏ−ヨードフェニル）
−３−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（
ａ＋−ヨードフェニル）−３−メチルピラゾール−４−
カルバルデヒド、１−（ｐ−ヨードフェニル）−３−メ
チルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（０−）リ
ル）−３−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−（ト　　トリル）−３−メチルピラゾール−４−カル
バルデヒド、１−（ｐ−）リル）−３−メチルピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１−（ｏ−ニトロフェニル）
−３−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（
ｍ−ニトロフェニル）−３−メチルピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−（ｐ〜ニトロフェニル）−３−メチ
ルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（α−ナフチ
ル）−３−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−（２−ヒ’Ｊシ）Ｌｔ）−３−メチルピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−（３−ピリジル）へ３−メチル
ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（４−ピリジル
）−３−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（２−ピリミジル）−３メチルピラゾール−４−カルバ
ルデヒド、１−（４−ピリミジル）−３−メチルピラゾ
ール−４−カルバルデヒド、１−（５−ピリミジル）−
３−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−ベン
ジル−３−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−（２，４−ジクロロフェニル）−３−メチルピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１−（３，４−ジクロロフェ
ニノリー３−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、
１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−メチルピラゾ
ール−４−カルバルデヒド、１−（２６−ジクロロフェ
ニル）−３−メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、
１−（２，４，６−）ジクロロフェニル）−３−メチル
ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（２，３゜４．
５．６−ペンタフルオロフェニル）−３−メチルピラゾ
ール−４−カルバルデヒド、１−（ａ＋−クロロフェニ
ル）−３−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−（ｐ−クロロフェニル）−３−メチルピラゾール−５
−カルバルデヒド、１−（ｏ−ブロモフェニル）−３−
メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｍ−ブ
ロモフェニル）−３−メチルピラゾール−５−カルバル
デヒド、１−（ｐ−７’ロモフエニル）−３−メチルピ
ラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｏ−ヨードフェ
ニル）−３−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、
１−（ｓ−ヨードフェニル）−３−メチルピラゾール−
５−カルバルデヒド、１−（ｐ−ヨードフェニル）−３
−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｏ−
）リル）−３−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド
、Ｉ−（ｍ−）リル）−３−メチルピラゾール−５−カ
ルバルデヒド、１−（ｐ−トリル）−３−メチルピラゾ
ール−５−カルバルデヒド、１−（ｏ−ニトロフェニル
）−３−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−
（ｍ−ニトロフェニル）−３−メチルピラゾール−５−
カルバルデヒド、１−（ｐ−ニトロフェニル）−３−メ
チルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（α−ナフ
チル）−３−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、
１−（α−ナフチル）−３−メチルピラゾール−５−カ
ルバルデヒド、１−（２−ピリジル）＝３−メチルピラ
ゾール−５−カルバルデヒド、１−（３−ピリジル）−
３−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（４
−ピリジル）−３−メチルピラゾール−５−カルバルデ
ヒド、１−（２−ピリミジル）−３−メチルピラゾール
−５−カルバルデヒド、１−（４−ピリミジル）＝３−
メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（５−ピ
リミジル）−３−メチルピラゾール−５−カルバルデヒ
ド、ｌ−ベンジル−３−メチルピラゾール−５−カルバ
ルデヒド、１−（２，４−ジクロロフェニル）−３−メ
チルビラブ−ルー５−カルバルデヒド、１−（３，４−
ジクロロフェニル）−３−メチルピラゾール−５−カル
バルデヒド、１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−
メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（２，６
−ジクロロフェニル）−３−メチルピラゾール−５−カ
ルバルデヒド、１−（２，４，６−）ジクロロフェニル
）−３−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−
　（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）−
３−メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−メチ
ル−５−トリフルオロメチルピラゾール−３−カルバル
デヒド、ｌ−エチル−５−トリフルオロメチルピラゾー
ル−３−カルバルデヒド、１−（ｎ−プロピル）−５−
）リフルオロメチルピラゾール−３−カルバルデヒド、
１−（ｉｓｏ−プロピル）−５−トリフルオロメチルピ
ラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｎ−ブチル）−
５−トリフルオロメチルピラゾール−３−カルバルデヒ
ド、１−（ｓｅｃ−ブチル）−５−トリフルオロメチル
ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（＋ｓｏ−ブチ
ル）−５−）リフルオロメチルピラゾール−３−カルバ
ルデヒド、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）−５−トリフルオ
ロメチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｎ−
ペンチル）−５−）リフルオロメチルピラゾール−３−
カルバルデヒド、１−（ローヘキシル）−５−トリフル
オロメチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｎ
−ヘプチル）−５−１−リフルオロメチルピラゾール−
３−カルバルデヒド、１−（ｎ−オクチル）−５−トリ
フルオロメチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−
トリフルオロメチル−５−トリフルオロメチルピラゾー
ル−３−カルバルデヒド、１−（β、β。

β−トリフルオロエチル）−５４リフルオロメチルピラ
ゾール−３−カルバルデヒド、１−メトキシメチル−５
−トリフルオロメチルピラゾール−３−カルバルデヒド
、ｌ−エトキシメチル−５−トリフルオロメチルピラゾ
ール−３−カルバルデヒド、１−プロポキシメチル−５
−トリフルオロメチルピラゾール−３−カルバルデヒド
、ｌ−メトキシエチル−５−トリフルオロメチルピラゾ
ール−３−カルバルデヒド、■−エトキシエチルー５−
トリフルオロメチルピラゾール−３−カルバルデヒド、
１−（２−プロペニル）−５−トリフルオロメチルピラ
ゾール−３−カルバルデヒド、１−（２−ブテニル）−
５−トリフルオロメチルピラゾール−３−カルバルデヒ
ド、１−（１−メチル−２−プロペニル）−５−）リフ
ルオロメチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（
２−メチル−２−プロペニル）−５−トリフルオロメチ
ルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（３−クロロ
−２−７”ロベニル）−５−）リフルオロメチルピラゾ
ール−３−カルバルデヒド、１−（３−フロモー２−プ
ロペニル）−５−トリフルオロメチルピラゾール−３−
カルバルデヒド、１−（４−クロロ−２−ブテニル）−
５−）リフルオロメチルピラゾール−３−カルバルデヒ
ド、１−フェニル−５−トリフルオロメチルピラゾール
−３−カルバルデヒド、１−（ｏ−フルオロフェニル）
−５−）リフルオロメチルピラゾール−３＝カルバルデ
ヒド、１−（ＩＩ＋−フルオロフェニル）−５−トリフ
ルオロメチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（
ｐ−フルオロフェニル）−５−）リフルオロメチルピラ
ゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｏ−クロロフェニ
ル）−５−トリフルオロメチルピラゾール−３−カルバ
ルデヒド、１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾ
ール−４−カルバルデヒド、１−エチル−３−トリフル
オロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｎ
−プロピル）−３−１−リフルオロメチルピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（ｉｓｏ−プロピル）−３−
トリフルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、
１−（ｎ−ブチル）−３−）リフルオロメチルピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１−（ｓｅｃ−ブチル）−３
−トリフルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド
、１−（ｉｓｏ−ブチル）−３−トリフルオロメチルピ
ラゾール４−カルバルデヒド、１−（ｔｅｒｔ−ブチル
）−３−）リフルオロメチルピラゾール−４−カルバル
デヒド、１−（ｎ−ペンチル）−３−１−リフルオロメ
チルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−ヘキ
シル）−３−）リフルオロメチルピラゾール−４−カル
バルデヒド、１−（ｎ−ヘプチル）−３−）リフルオロ
メチルピラゾール４−カルバルデヒド、１−（ｎ−オク
チル）−３−）リフルオロメチルピラゾール−４−カル
バルデヒド、１−トリフルオロメチル−３−トリフルオ
ロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（β、
β、β−トリフルオロエチル）−３−トリフルオロメチ
ルピラシー／１ｚ−４−カルバルデヒド、１−メトキシ
メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−カル
バルデヒド、１−エトキシメチル−３−トリフルオロメ
チルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−プロポキシ
メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−カル
バルデヒド、１−メトキシエチル−３−トリフルオロメ
チルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−エトキシエ
チル−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−カルバ
ルデヒド、１−（２−プロペニル）−３−１−リフルオ
ロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（２−
ブテニル）−３−）リフルオロメチルピラゾール−４−
カルバルデヒド、１−（１−メチル−２−プロペニル）
−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−カルバルデ
ヒド、１〜（２−メチル−２−プロペニル）−３−）リ
フルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（３−クロロ−２−プロペニル）−３−トリフルオロメ
チルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（３−ブロ
モ−２−プロベニｔ＊）−ｓ−トリフルオロメチルピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−（４−クロロ−２−
）５−ニル）−３−）リフルオロメチルピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−フェニル−３−トリフルオロメ
チルビラソール−４−カルバルデヒド、１−（ｏ−フル
オロフェニル）−３−）リフルオロメチルピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（ｓ−フルオロフェニル）−
３−トリフルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（ｐ−フルオロフェニル）−３−トリフルオロ
メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｏ−’
）ロロフェニル）−３−）リフルオロメチルピラゾール
−４−カルバルデヒド、ｌ−メチル−３−トリフルオロ
メチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−エチル−
３−トリフルオロメチルピラゾール−５−カルバルデヒ
ド、１−（ｉｓｏ−プロピル）−３−トリフルオロメチ
ルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｎ−ブチル
）−３−）リフルオロメチルピラゾール−５−カルバル
デヒド、１−（ｓｅｃ−ブチル）−３−トリフルオロメ
チルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｉｓｏ〜
ブチル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−カ
ルバルデヒド、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−トリフ
ルオロメチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（
ｎ−ペンチル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−
５−カルバルデヒド、１−（ｎ−ヘキシル）−３−）リ
フルオロメチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−
（ｎ−ヘプチル）−３−）リフルオロメチルピラゾール
−５−カルバルデヒド、１−（ｎ−オクチル）−３−ト
リフルオロメチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−トリフルオロメチル−３−トリフルオロメチルピラゾ
ール−５−カルバルデヒド、■−（β、β、β−トリフ
ルオロエチル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−
５−カルバルデヒド、１−メトキシメチル−３−トリフ
ルオロメチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−エ
トキシメチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−５
−カルバルデヒド、１−プロポキシメチル−３−トリフ
ルオロメチルピラゾール〜５−カルバルデヒド、１−メ
トキシエチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−５
−カルバルデヒド、ｌ−エトキシエチル−３−トリフル
オロメチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（２
プロペニル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−５
−カルバルデヒド、１−（２−ブテニル）−３−）リフ
ルオロメチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（
１−メチル−２−プロペニル）−３−トリフルオロメチ
ルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（２−メチル
−２−プロペニル）−３−）リフルオロメチルピラゾー
ル−５−カルバルデヒド、　１−（３−クロロ−２−プ
ロペニル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−
カルノイルデヒド、１−（３−ブロモー２−プロペニル
）−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−カルバル
デヒド、１−（４−クロロ−２−ブテニル）−３−）リ
フルオロメチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−
フェニル−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−カ
ル／ｓｌルデヒド、１−（ｏ−フルオロフェニル）−３
−）リフルオロメチルピラゾール−５−カルバルデヒド
、１−（ｕ−フルオロフェニル）−３−）リフルオロメ
チルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｐ−フル
オロフエニＪＬ／）−３−）リフルオロメチルピラシー
フレ−５−カルレノくルテヒド、１−（ｏ−クロロフェ
ニル）−３〜トリフルオロメチルピラゾール−５−カル
バルデヒド、１−（ｍ−クロロフェニル）−５−）リフ
ルオロメチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（
ｐ−クロロフエニＪし）−５−トリフルオロメチルピラ
ゾール−３−カルノ〈ルデヒド、１−（ｏ−ブロモフェ
ニル）−５−）リフルオロメチルピラゾール−３−カル
バルデヒド、１−（ｆｆｉ−ブロモフェニル）−５−）
リフルオロメチルピラゾール−３−カルバルデヒド、　
１−（ｐ−ブロモフェニル）−５−トリフルオロメチル
ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（Ｏ−ヨードフ
ェニル）−５−）リフルオロメチルピラゾール−３−カ
ルバルデヒド、１−（＋＋＋−ヨードフェニル）−５−
トリフルオロメチルピラゾール−３−カルバルデヒド、
ｔ−（ｐ−ヨードフェニル）−５−）リフルオロメチル
ピラゾール−３−力ルパルプヒト、１−（０−トリル）
−５−）リフルオロメチルピラゾール−３−カルバルデ
ヒド、　１−（ｎ−トリツリー５−トリフルオロメチル
ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（ｐ−トリル）
−５−）リフルオロメチルピラゾール−３−カルバルデ
ヒド、１−（ｏ−ニトロフェニル）−５−トリフルオロ
メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（＋ａミ
ーニトロフェニル−５−トリフルオロメチルピラゾール
−３−カルバルデヒド、１−（ｐ−ニトロフェニル）−
５−）リフルオロメチルピラゾール−３−カルバルデヒ
ド、１−（α−ナフチル）−５−）リフルオロメチルピ
ラゾール−３−カルバルデヒド、１−（２−ピリジル）
−５−）リフルオロメチルピラゾール−３−カルバルデ
ヒド、１−（３−ピリジル）−５−）リフルオロメチル
ピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（４−ピリジル
）−５−トリフルオロメチルピラゾール、３−カルバル
デヒド、１−（２−ピリミジル）−５−）リフルオロメ
チルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（４−ピリ
ミジル）−５−）リフルオロメチルピラゾール−３−カ
ルバルデヒド、１−（５−ピリミジル）−５−トリフル
オロメチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−ベン
ジル−５−トリフルオロメチルピラゾール−３−カルバ
ルデヒド、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５〜ト
リフルオロメチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１
−　（３，４−ジクロロフェニル）−５−）リフルオロ
メチルピラゾール−３−カルバルデヒド、１−（３，５
−ジクロロフェニル）−５−１−リフルオロメチルピラ
ソール−３−カルバルデヒド、１−（２，６−ジクロロ
フェニル）−５−トリフルオロメチルピラゾール−３−
カルバルデヒド、１−（２，４，６−）ジクロロフェニ
ル）−５−）リフルオロメチルピラゾール−３−カルバ
ルデヒド、１−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロ
フェニル）−５−トリフルオロメチルピラゾール、３−
カルバルデヒド、１−（トクロロフェニル）−３−１−
リフルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−（ｐ−クロロフェニル）　−３−’　）リフルオロメ
チルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｏ−ブロ
モフェニル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−（ｍ−ブロモフェニル）−３−
）リフルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、
１−（ｐ−ブロモフェニル）−３−）リフルオロメチル
ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｏ−ヨードフ
ェニル）−３−）リフルオロメチルピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−（ｍ−ヨードフェニル）−３−トリ
フルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（ｐ−ヨードフェニ７１、）−３−トリフルオロメチル
ピラゾール−４−カルバルテヒＦ、１−（ｏ−）リル）
−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−カルバルデ
ヒド、１−（ｍ−）リル）−３−トリフルオロメチルピ
ラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｐ”　）リル）
−３−）リフルオロメチルピラゾール−４−カルバルデ
ヒド、１−（ｏ−ニトロフェニル）−３−トリフルオロ
メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｍ−ニ
トロフェニル）−３−）リフルオロメチルピラゾール−
４−カルバルデヒド、ｔ−ｃｐ−ニトロフェニル）−３
−トリフルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド
、１−（α−ナフチル）−３−トリフルオロメチルピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−（２−ピリジル）−
３−）リフルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（３−ピリジル）−３−トリフルオロメチルピ
ラゾール−４−カルバルデヒド、Ｉ−（４−ピリジル）
−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−カルバルデ
ヒド、１−（２−ピリミジル）−３−トリフルオロメチ
ルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（４−ピリミ
ジル）−３−）リフルオロメチルピラゾール−４−カル
バルデヒド、１−（５−ピリミジル）−３−トリフルオ
ロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−ベンジ
ル−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−カルバル
デヒド、１−（２，４−ジクロロフェニル）−３−トリ
フルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１’
−（３，４−ジクロロフェニル）−３−１−リフルオロ
メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（３，５
−ジクロロフェニル）−３−トリフルオロメチルピラゾ
ール−４−カルバルデヒド、１−（２，６−ジクロロフ
ェニル）−３−）リフルオロメチルピラゾール−４カル
バルデヒド、１−（２，４，６−トリクロロフェニル）
−３−１−リフルオロメチルピラゾール−４−カルレノ
くルデヒド、１−（２，３，４，５，６−ペンタフルオ
ロフェニル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−４
−カルノマルデヒド、１−（ｍ−クロロフェニル）−３
−）リフルオロメチルピラゾール−５−カルバルデヒド
、１−（ρ−クロロフェニル）−３−トリフルオロメチ
ルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｏ−ブロモ
フェニル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−
カルバルデヒド、１−（ｍ−ブロモフェニル）−３−ト
リフルオロメチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−（ｐ−ブロモフェニル）−３−トリフルオロメチルピ
ラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｏ−ヨードフェ
ニル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−カル
バルデヒド、１−（ｍ−ヨードフェニル）−３−）リフ
ルオロメチルピラゾール−５−カルバルデヒド、　１−
（ｐ−ヨードフェニル）−３−トリフルオロメチルピラ
ゾール−５−カルバルデヒド、１−（０−トリル）−３
−トリフルオロメチルピラゾール−５−カルバルデヒド
、１−（＋ｗ−）リル）−３−トリフルオロメチルピラ
ゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｐ−トリル）−３
−トリフルオロメチルピラゾール−５−カルバルデヒド
、１−（ｏ−ニトロフェニル）−３−トリフルオロメチ
ルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｗ−ニトロ
フェニル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−
カルバルデヒド、１−（ｐ−ニトロフェニル）−３−）
リフルオロメチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−（α−ナフチル）−３−トリフルオロメチルピラゾー
ル−５−カルバルデヒド、１−（２−ピリジル）−３−
１−リフルオロメチルピラゾール−５−カルバルデヒド
、１−（３−ピリジル）−３−トリフルオロメチルピラ
ゾール−５−カルバルデヒド、１−（４−ピリジル）−
３−）リフルオロメチルピラゾール−５−カルバルデヒ
ド、１−（２−ピリミジ／Ｌ／）−３−）リフルオロメ
チルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（４−ピリ
ミジル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−カ
ルバルデヒド、１−（５−ピリミジル）−３−トリフル
オロメチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−ベン
ジル−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−カルバ
ルデヒド、１−（２，４−ジクロロフェニル）−３−）
リフルオロメチルピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−（３，４−ジクロロフェニル）−３−トリフルオロメ
チルピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（３，５−
ジクロロフェニル）−３−トリフルオロメチルピラゾー
ル〜５−カルバルデヒド、１（２，６−ジクロロフェニ
ル）−３−１−リフルオロメチルピラゾール−５−カル
バルデヒド、１−（２，４，６−トリクロロフェニル）
−３−）リフルオロメチルピラゾール−５−カルバルデ
ヒド、１−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェ
ニル）−３−）リフルオロメチルピラソール−５−カル
バルデヒド、１，３．５−　）ジメチルとラブ−ルー４
−カルバルデヒド、１−エチル−３，５，ジメチルピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−プロピ／Ｌｚ
）−３，５−ジメチルとラブ−ルー４−カルバルデヒド
、１−　（ｉｓｏ−プロピル）−３，５−ジメチルピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−ブチル）−３
，５−ジメチルとラブ−ルー４−カルバルデヒド、１−
（ｉｓｏ−ブチル）−３，５−ジメチルピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−（ｓｅｅ−ブチル）−３，５−
ジメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｔｅ
ｒｔ−ブチル）−３，５−ジメチルピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−（ｎ−ヘキシル）−３゜５−ジメチ
ルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（β、β、β
−トリフルオロエチル）−３，５−ジメチルピラゾール
−４−カルバルデヒド、１−メトキシメチル−３，５−
ジメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（２−
プロペニル）−３，５−ジメチルとラブ−ルー４−カル
バルデヒド、１−フェニル−３，５−ジメチルピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１−（ｐ−フルオロフェニル
）−３，５−ジメチルピラゾール−４−カルバルデヒド
、１−（ｏ−クロロフェニル）−３，５−ジメチルピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｏ−トリル）　−
３，５−ジメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−（ｍ−トリル）−３，５−ジメチルピラゾール−４−
カルバルデヒド、１−（ｐ−トリル）−３，５−ジメチ
ルとラブ−ルー４カルバルデヒド、１−（２−ピリジル
”）−３，５−ジメチルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、ｌ−ベンジル−３，５−ジメチルピラゾール−４−
カルバルデヒド、１−（２゜４−ジクロロフェニル）−
３，５−ジメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−メチル−３−メトキシピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−エチル−３−メトキシピラゾール−４−カルバ
ルデヒド、１−（ｎ−プロピル）−３−メトキシピラゾ
ール−４−カルバルデヒド、１−（ｉｓｏ−プロピル）
−３−メトキシピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
　（ｎ−ブチル）−３−メトキシピラゾール−４−カル
バルデヒド、１−　（ｉｓｏ−ブチル）−３−メトキシ
ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｓｅｃ−ブチ
ル）−３−メトキシピラゾール−４−カルバルデヒド、
１−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−メトキシピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（ｎ−ヘキシル）−３−メト
キシピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（β、β、
β−トリフルオロエチル）−３−メトキシピラゾール−
４カルバルデヒド、１−メトキシメチルへ３−メトキシ
ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（２−プロペニ
ル）−３−メトキシピラゾール−４−カルバルデヒド、
１−フェニル−３−メトキシピラゾール−４−カルバル
デヒド、１−（ｐ−フルオロフエニｌリー３−メトキシ
ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｏ−クロロフ
ェニル）−３−メトキシピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（ｏ−）リル）−３−メトキシピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−（ｍ−トリル）−３−メトキシ
ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｐ−）リル）
−３−メトキシピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（２−ピリジル）−３−メトキシピラゾール−４−カル
バルデヒド、１−ベンジル−３−メトキシピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（２，４−ジクロロフェニル
）−３−メトキシピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−メチル−３−クロロメチルピラゾール−４−カルバル
デヒド、１−エチル−３−クロロメチルピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−（ロープロピル）−３，クロロ
メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｉｓｏ
−プロピル）−３−クロロメチルピラゾール−４−カル
バルデヒ）−１１−（ｎ−ブチル）−３〜クロロメチル
ピラゾール−４〜カルバルデヒド、１−（ｉｓｏ−ブチ
ル）−３−クロロメチルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（ｓｅｅ−ブチル）−３−クロロメチルピラゾ
ール−４−カルバルデヒド、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）
−３−クロロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、
１−（ｎ−ヘキシル）−３−クロロメチルピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（β、β、βトリフルオロエ
チル）−３−クロロメチルピラゾール−４−カルバルデ
ヒド、１−メトキシメチル−３−クロロメチルピラゾー
ル−４−カルバルデヒ）’、１−（２−プロペニル）−
３−クロロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−フェニル−３−クロロメチルピラゾール−４−カルバ
ルデヒド、１−（ρ−フルオロフェニル）−３−クロロ
メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（Ｏ−ク
ロロフェニル）−３−クロロメチルピラゾール−４−力
ルパルプヒト、１−（０−トリル）−３−クロロメチル
ピラゾール−４−カルバルデヒＦ、１−（ｍ−トリル）
−３−クロロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、
１−（ｐ−）リル）−３−クロロメチルピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−（２−ピリジル）−３−クロロ
メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−ベンジル
−３−クロロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−３−クロロメチル
ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−メチル−３−メ
トキシメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−エ
チル−３−メトキシメチルピラゾール−４カルバルデヒ
ド、１−（ｎ−プロピル）−３−メトキシメチルピラゾ
ール−４−カルバルデヒド、１−（ｉｓｏ−プロピル）
−３−メトキシメチルピラゾール−４−カルバルデヒド
、１−（ｎ−ブチル）−３−メトキシメチルピラゾール
−４−カルバルデヒド、１−　（ｉｓｏ−ブチル）−３
−メトキシメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−（ｓｅｅ−ブチル）−３−メトキシメチルピラゾール
−４−カルバルデヒド、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３
−メトキシメチルピラゾール−４−カルバルデヒＦ、１
−（ｎ−ヘキシル）−３−メトキシメチルピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（β、β、β−トリフルオロ
エチル）−３−メトキシメチルピラゾール−４−カルバ
ルデヒド、１−メトキシメチル−３−メトキシメチルピ
ラゾール−４−カルバルデヒＩ’、１−（２−プロペニ
ル）−３−メトキシメチルピラゾール−４−カルバルデ
ヒド、１〜フェニル−３−メトキシメチルピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（ｐ−フルオロフェニル）−
３−メトキシメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、
１−（。

−クロロフェニル）−３−メトキシメチルピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（ｏ−トリル）−３−メトキ
シメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｍ−
トリル）−３−メトキシメチルピラゾール−４−カルバ
ルデヒド、１−（ｐ−）リル）−３−メトキシメチルピ
ラゾール−４−カルバルデヒド、１−（２−ピリジル）
−３−メトキシンチルピラゾール−４−カルバルデヒド
、１−ベンジル−３−メトキシメチルピラゾール−４−
カルバルデヒド、１−（２，４−ジクロロフェニル）−
３−メトキシメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、
１−メチル−４−二トロビラゾール−５−カルバルデヒ
ド、１−エチル−４−二トロビラゾール−５−カルバル
デヒド、１−（ｎ−プロピル）−４−ニトロピラゾール
−５−カルバルデヒド、１−（ｉｓｏ−プロピル）−４
−ニトロピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｎ−
ブチル）−４−二トロピラゾール−５−カルバルデヒド
、１−（ｉｓｏ−ブチル）−４−ニトロピラゾール−５
−カルバルデヒド、１−（ｓｅｃ−ブチル）−４−二ト
ロビラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｔｅｒｔ−
ブチル）−４−ニトロピラゾール５−カルバルデヒド、
１−（ｎ−ヘキシル）−４−ニトロピラゾール−５−カ
ルバルデヒド、１−（β、β、β−　トリフルオロエチ
ル）−４−ニトロピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−メトキシメチル−４−ニトロピラゾール−５−カルバ
ルデヒド、１−（２−プロペニル）−４−二トロビラゾ
ール−５−カルバルデヒド、１−フェニル−４−ニトロ
ピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｐ−フルオロ
フェニル）−４−ニトロピラソール−５−カルバルデヒ
ド、１−（ｏ−クロロフェニル）−４−二トロビラゾー
ル−５−カルバルデヒド、１−（ｏ−トリル）−４−ニ
トロピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｍ−）リ
ル）−４−二トロピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−（ｐ−）リル）−４−ニトロピラゾール−５−カルバ
ルデヒド、１〜（２−ピリジル）−４−ニトロピラゾー
ル−５−カルバルデヒド、ｌ−ベンジル−４−ニトロピ
ラゾール−５−カルバルデヒド、１−（２，４−ジクロ
ロフェニル）−４−ニトロピラゾール−５−カルバルデ
ヒド、１−メチル−３−フェニルピラゾール−４−カル
バルデヒド、１−エチル−３−フェニルピラゾール４−
カルバルデヒド、１−（ｎ−プロピル）−３−フェニル
ピラゾール−４−力ルパルプヒト、１−（ｉｓｏ−プロ
ピル）−３−フェニルピラゾール−４−カルバルデヒド
、１−（ｎ−ブチル）−３−フェニルピラゾール−４−
カルバルデヒド、１−（ｉｓｏ−ブチル）−３−フェニ
ルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−　（ｓｅｅ−
ブチル）−３−フェニルピラゾール−４−力ルパルプヒ
ト、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−フェニルピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−ヘキシル）−３−
フェニルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（β、
β、β−トリフルオロエチル）−３−フェニルピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１−メトキシメチル−３−フ
ェニルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（２−プ
ロペニル）−３−フェニルピラゾール−４−カルバルデ
ヒド、１．３−ジフェニルピラゾール−４−カルバルデ
ヒド、１−（ｐ−フルオロフェニル）−３−フェニルピ
ラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｏ−クロロフェ
ニル）−３−フェニルピラゾール−４−カルバルデヒド
、１−（０−トリル）−３−フェニルピラゾール−４−
カルバルデヒド、１−（ト　　トリル）−３−フェニル
ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｐ−）リル）
−３−フェニルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（２−ピリジン）−３−フェニルピラゾール−４−カル
バルデヒド、１−ベンジル−３−フェニルピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（２，４−ジクロロフェニル
）−３−フェニルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−メチル−３−フェノキシピラゾール−４−カルバルデ
ヒド、１−エチル−３−フェノキシピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−（ｎ−プロピル）−３−フェノキシ
ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｒｓ。

プロピル）−３−フェノキシピラゾール−４−カルバル
デヒド、１−（ｎ−ブチル）−３−フェノキシピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１−（ｉｓｏ−ブチル）−３
−フェノキシピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（
ｓｅｃブチル）−３−フェノキシピラゾール−４−カル
バルデヒド、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−フェノキ
シピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−ヘキシ
ル）−３−フェノキシピラゾール−４−カルバルデヒド
、１−（β、β。

β−トリフルオロエチル）−３−フェノキシピラゾール
−４−カルバルデヒド、１−メトキシメチル−３−フェ
ノキンピラゾールー４−カルバルデヒ）’、１−（２−
プロベニツリー３−フェノキシピラゾール−４−カルバ
ルデヒド、１−フェニル−３−フェノキシピラゾール４
−カルバルデヒド、１−（叶フルオロフェニル）−３−
フェノキシピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（０
−クロロフェニル）−３−フェノキシピラゾール−４−
カルバルデヒド、１−（ｏ−）リル）−３−フェノキシ
ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｍ−トリル）
−３−フェノキシピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−（ｐ−トリル）−３−フェノキシピラゾール−４−カ
ル／−、１ルデヒド、１−（２−ピリジル）＝３−フェ
ノキシピラゾール−４−カルバルデヒド、１−ベンジル
−３−フェノキシピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−（２，４−ジクロロフェニル）−３−フェノキシピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、ｌ−メチル−３−ベンジ
ルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−エチル−３−
ベンジルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−
プロピル）−３−ベンジルピラゾール−４−カルバルデ
ヒド、１−（ｉｓ。

−プロビル）−３−ベンジルピラゾール−４−カルバル
デヒド、１−（ｒ＋−ブチル）−３−ベンジルピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１−（ｔｓｏ−ブチル）−３
−ベンジルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−　（
ｓｅｅ−ブチル）−３−ベンジルピラゾール−４−カル
バルデヒド、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−ベンジル
ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−ヘキシル
）−３−ベンジルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−（β、β、β−トリフルオロエチル）−３−ベンジル
ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−メトキシメチル
−３−ベンジルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（２−プロペニル）−３−ベンジルピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−フ二二ルー３−ベンジルピラゾール
−４−カルバルデヒド、１−（ｐ−フルオロフェニル）
−３−ベンジルピラゾール−４−カルバルデヒド１．１
−（ｏ−クロロフェニル）−３−ベンジルピラゾール−
４，カルバルデヒド、１−（ｏ−）リル）−３−ベンジ
ルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｍ−トリル
）−３−ベンジルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−（ｐ−トリル）−３−ベンジルピラゾール−４−カル
バルデヒド、１−（２−ピリジル）−３−ベンジルピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−ベンジル−３−ベン
ジルピラゾール−４−カルバルデヒ）’、１−（２，４
−ジクロロフェニル）−３−ベンジルピラゾール−４−
カルバルデヒド、■−メチルー５−　トリフルオロメチ
ルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−エチル−５−
トリフルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、
１−（ｎ−プロピル）−５−）リフルオロメチルピラゾ
ール−４−カルバルデヒド、１−（ｉｓ。

−プロピル）−５−トリフルオロメチルピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−（ｎ−ブチル）−５−トリフル
オロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｉ
ｓ。

ブチル）−５−）リフルオロメチルピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−（ｓｅｃ−ブチル）−５−トリフル
オロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｔ
ｅｒｔ−ブチル）−５−トリフルオロメチルピラゾール
−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−ヘキシル）−５−）
リフルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−（β。

β、β−トリフルオロエチル）−５−）リフルオロメチ
ルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−メトキシメチ
ル−５−トリフルオロメチルピラゾール−４−カルバル
デヒド、１−（２−プロペニル）−５−）リフルオロメ
チルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−フェニル−
５−トリフルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（ｐ−フルオロフェニル）−５−）リフルオロ
メチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（０−ク
ロロフェニル）−５−トリフルオロメチルピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（ｏ−）リル）−５−トリフ
ルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、ｌ−（
ト　　トリル）−５−）リフルオロメチルピラゾール−
４−カルバルデヒド、１．−（ｐ−）リル）−５−）リ
フルオロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（２−ピリジル）−５−トリフルオロメチルピラゾール
−４−カルバルデヒド、１−ベンジル−５−トリフルオ
ロメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（２，
４ジクロロフエニル）−５−トリフルオロメチルピラゾ
ール−４−カルバルデヒド、１．３−ジメチル−５−ク
ロロピラゾール−４−カルバルデヒド、ｌ−エチル−３
メチル−５−クロロピラゾール−４−カルバルデヒド、
１−（ｎ−プロピル）−３〜メチル−５〜クロロピラゾ
ール−４−カルバルデヒド、１−（ｉｓｏ−プロピル）
−３−メチル−５−クロロピラゾール−４−カルバルデ
ヒド、１−（ｎ−ブチル）−３−メチル−５−クロロピ
ラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｉｓｏ−ブチル
）−３−メチル−５−クロロピラゾール−４−カルバル
デヒド、！−（ｓｅｃ−ブチル）−３−メチル−５−ク
ロロピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｔｓｒｔ
−ブチル）−３−メチル−５−クロロピラゾール−４−
カルバルデヒＦ、１−（ｎ−ヘキシル）−３−メチル−
５−クロロピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（β
、β、β−トリフルオロエチル）−３−メチル−５−ク
ロロピラゾール−４−カルバルデヒド、１−メトキシメ
チル−３−メチル−５−クロロビラゾール−４−カルバ
ルデヒド、１−（２−プロペニル）３−メチル−５−ク
ロロピラゾール−４−カルバルデヒド、１−フェニル−
３−メチル−５〜クロロピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（ｐ−フルオロフェニル）−３−メチル−５−
クロロピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｏ−ク
ロロフェニル）−３−メチル−５−クロロピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（ｏ−）リル）−３−メチル
−５−クロロピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（
ト　　トリル）−３−メチル−５−クロロピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（ｐ−トリル）−３−メチル
−５−クロロピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（
２−ピリジル）−３−メチル−５−クロロピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−ベンジル−３−メチル−５−
クロロピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（２，４
−ジクロロフェニル）−３−メチル−５−クロロピラゾ
ール−４−カルバルデヒド、１．３−ジメチル−５−メ
トキシピラゾール−４−カルバルデヒド、１−エチル−
３−メチル−５−メトキシピラゾール−４−カルバルデ
ヒド、１−（ｎ−プロピル）−３−メチル−５−メトキ
シピラゾール−４−カルバルデヒド、ｌ−（ｉｓｏ−プ
ロピル）−３−メチル−５−メトキシピラゾール−４−
カルバルデヒド、１−（ｎ−ブチル）−３−メチル−５
−メトキシピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｉ
ｓｏ−ブチル）−３−メチル−５−メトキシピラゾール
−４−カルバルデヒド、１−（ｓｅｅ−ブチル）−３−
メチル−５−メトキシピラゾール４−カルバルデヒド、
１−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−メチル−５−メトキシ
ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−ヘキシル
）−３−メチル−５−メトキシピラゾール−４−カルバ
ルデヒド、１−（β、β、β−トリフルオロエチル）−
３−メチル−５−メトキシピラゾール−４−カルバルデ
ヒド、１−メトキシメチル−３−メチル−５−メトキシ
ピラゾール−４−カルバルデヒド、■−（２−プロペニ
ル）−３−メチル−５−メトキシピラゾール−４−カル
バルデヒド、ｌ−フェニル−３−メチル−５−メトキシ
ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｐ−フルオロ
フェニル）−３−メチル−５−メトキシピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−（ｏ−クロロフェニル）−３−
メチル−５−メトキシピラゾール−４−カルバルデヒド
、１−（ｏ−）リル）−３−メチル−５−メトキシピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｍ−トリル）−３
−メチル−５−メトキシピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（ｐ−トリル）−３−メチル−５−メトキシピ
ラゾール−４−カルバルデヒド、１−（２−ピリジル）
−３＝メチル−５−メトキシピラゾール−４−カルバル
デヒド、１−ベンジル−３−メチル−５−メトキシピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−（２，４−ジクロロ
フェニル）−３−メチル−５−メトキシピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−メチル−５−フェニルピラゾー
ル−４−力ルパルプヒト、１−エチル−５−フェニルピ
ラゾール−４−カルバルデヒド、Ｌ−（ｎ−プロピル）
−５−フェニルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−
（ｉｓｏ−７”ロビル）−５−フェニルピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−（ｎ−ブチル）−５−フェニル
ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｒｓｏ−ブチ
ル）−５−フェニルピラゾール−４−カルバルデヒド、
１−（ｓｅｃ−ブチル）−５−フェニルピラゾール−４
−カルバルデヒド、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）−５−フ
ェニルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｎ−ヘ
キシル）−５−フェニルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、■−（β、β、β−トリフルオロエチル）−５−フ
ェニルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−メトキシ
メチル−５−フェニルピラゾール−４−カルバルデヒド
、１−（２−プロペニル）−５−フェニルピラゾール−
４−カルバルデヒド、１．５−ジフェニルピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（ｐ−フルオロフェニル）−
５−フェニルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（
ｏ−クロロフェニル）−５−フェニルピラゾール−４−
カルバルデヒド、１−（ｏ−トリル）−５−フェニルピ
ラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｍトリル）−５
−フェニルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｐ
−）リル）−５−フェニルピラゾール−４−カルバルデ
ヒド、１−（２−ピリジル）−５−フェニルピラゾール
−４−カルバルデヒド、１−（２，４−ジクロロフェニ
ル）−５−フェニルピラゾール−４−カルバルデヒド、
１−メチル−４−ブロモピラゾール−５−カルバルデヒ
ド、１−エチル−４−ブロモピラゾール−５−カルバル
デヒド、１−（ｎ−プロピル）−４−ブロモピラゾール
−５−カルバルデヒド、１−（ｉｓｏ−プロピル）−４
−ブロモピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｎ−
ブチル）−４−７’ロモピラゾール−５−カルバルデヒ
ド、１−（ｉｓｏ−ブチル）−４−ブロモピラゾール−
５−カルバルデヒド、１−　（ｓｅｃ−ブチル）−４−
ブロモピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（ｔｅｒ
ｔ−ブチル）−４−ブロモピラゾール−５−カルバルデ
ヒド、１−（ｎ−ヘキシル）−４−ブロモピラゾール−
５−カルバルデヒド、１−（β。

β、β−トリフルオロエチル）−４−ブロモピラゾール
−５−カルバルデヒド、１−メトキシメチル−４−ブロ
モピラゾール−５−カルバルデヒド、１−（２−プロペ
ニル）−４−ブロモピラゾール−５−カルバルデヒド、
１−フェニル−４−ブロモピラゾール−５−カルバルデ
ヒド、１−（ｐ−フルオロフェニル）−４−ブロモピラ
ゾール−５−カルバルデヒド、１−（０−クロロフェニ
ル）−４−ブロモピラゾール−５−カルバルデヒド、１
−（〇−トリル）−４−７’ロモビラゾール−５−カル
バルデヒド、１−（ｍ−）リル）−４−ブロモピラゾー
ル−５−カルバルデヒド、１−（ｐ−）リル）−４−ブ
ロモピラソール−５−カルバルデヒド、１−（２−ピリ
ジル）−４−ブロモピラゾール−５−カルバルデヒド、
１〜ベンジル−４−ブロモピラゾール−５−カルバルデ
ヒド、１−（２，４−ジクロロフェニル）−４−ブロモ
ピラゾール−５〜カルバルデヒド、１−メチル−３−メ
トキシメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−エ
チル−３−メトキシメチルピラゾール−４−カルバルデ
ヒド、１−（ｎ−プロピル）−３−メトキシメチルピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｉｓｏ−プロピル
）−３−メトキシメチルピラゾール−４−カルバルデヒ
ド、１−（ｎ−ブチル）−３−メトキシメチルピラゾー
ル−４−カルバルデヒド、１−（ｉｓｏ−ブチル）−３
−メトキシメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１
−（ｓｅｃ−ブチル）−３−メトキシメチルピラゾール
−４−カルバルデヒド、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３
−メトキシメチルピラゾール−４−力ルパルプヒト、１
−（ｎ−ヘキシル）−３−メトキシメチルピラゾール−
４−カルバルデヒド、１−（β、β。

β−トリフルオロエチル）−３−メトキシメチルピラゾ
ール−４−力ルパルプヒト、１．３−ジメトキシメチル
ピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（２−７’ロベ
ニル）−３−メトキシメチルピラゾール−４−カルバル
デヒド、１〜フェニル−３−メトキシメチルピラゾール
−４−カルバルデヒド、１−（ｐ−フルオロフェニル）
−３−メトキシメチルピラゾール−４−カルバルデヒド
、１−（ｏ−クロロフェニル）−３−メトキシメチルピ
ラゾール−４−カルバルデヒド、１−（ｏ−トリル）−
３−メトキシメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、
ｌ−（ト　　トリル）−３−メトキシメチルピラゾール
、４−カルバルデヒド、１−（ｐ−トリル）−３−メト
キシメチルピラゾール−４−カルバルデヒド、１−（２
−ピリジル）−３−メトキシメチルピラゾール−４−カ
ルバルデヒド、１−ベンジル−３−メトキシメチルピラ
ゾール−４−カルバルデヒド、１−（２，４−ジクロロ
フェニル）−３−メトキシメチルピラゾール−４−カル
バルデヒド等が挙げられるが、必ずしも、これらに限定
されるわけではない。

本発明に用いられる触媒は、ニジケル塩またはコバルト
塩である。具体的には、ニッケル塩としては、塩化ニッ
ケル、臭化ニッケル、硫酸ニッケル、炭酸ニッケル等が
、また、コバルト塩としては、塩化コバルト、臭化コバ
ルト、硫酸コバルト、炭酸コバルト等が挙げられる。し
かし、これらに限定されるわけではない。

触媒の添加量には、特に制限はないが、極微量であって
も前記反応は進行する０例えば、アルデヒド１モルに対
して、０．００１ｇの触媒を添加することによっても、
反応は進行するが、さらに多くの触媒を添加することに
よって、反応は速やかに進行し、ピラゾールカルボン酸
類の生成量は増加する。経済性、操作性より、ピラゾー
ルアルデヒド類１モルに対して、ｏ、ｏｏｉ〜０，０５
モル％が好ましい。また、使用した触媒は、そのまま繰
り返し使用することができる。

本発明の反応は、次亜ハロゲン酸塩のアルカリ性水溶液
中で行われる。

次亜ハロゲン酸塩とは、次亜塩素酸、次亜臭素酸、次亜
沃素酸等のナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩等
を示す。

アルカリ性水溶液とは、アルカリ金属、アルカリ土類金
属の水酸化物や、アルカリ金属の炭酸塩、炭酸水素塩の
水溶液を示し、反応中にアルカリ性が保たれた状態を意
味し、濃度的な制約はない。

次亜ハロゲン酸塩のアルカリ水溶液とは、予め調整され
たもののみならず、原料のアルカリ性水溶液中にハロゲ
ンを導入することにより、反応中に生成するものも示す
。

本発明を実施する際に、反応液に溶剤を添加することも
できる。用いる溶剤としては、例えば、メタノール、エ
タノール、イソプロピルアルコール、アセトン、テトラ
ヒドロフラン、ジメチルホルムアミド等である。

反応温度は、室温またはそれ以下の温度にても容易に進
行するが、反応温度を高めることによって、反応速度を
高めることができる。好ましい温度範囲は０〜２００℃
、特に１０〜１００　’Ｃが好ましい。

反応終了後の反応液は、抽出等の通常の後処理により目
的物を得ることができる。

〔実施例〕 以下、本発明を実施例により具体的に説明する。

実Ｍｆ１例Ｉ 水酸化ナトリウム０．８ｇを３２ｍｆｆ１の水に溶解し
、攪拌した中に、室温で５重量％次亜塩素酸ナトリウム
水溶液２４ｗｊ！、塩化ニッケル六水和物０．４ｇ、１
．３−ジメチルピラゾール−４−カルバルデヒド１．Ｏ
ｇ（８，１ミリモル）をつぎつぎに加えた。６０°Ｃに
て０゜５時間、加熱撹拌後、冷却し、反応液を濾過し、
黒色沈澱を除いた。濾液に濃塩酸を加えＰＩ（３，５と
し、酢酸エチルで抽出した。これを濃縮し、１，３−ジ
メチルピラゾール−４−カルボン酸１．１ｇを得た。

結果、収率９７．４％で他に副生物はなかった。

実施例２ ピラゾールアルデヒド類を５−クロロ−１，３−ジメチ
ルピラゾール１．６ｇ（１０，０ミリモル）、水酸化ナ
トリウムｔ、ｏｇ、水４０ｍｊ！、塩化コバルト六水和
物０．５ｇ、５重量％次亜塩素酸ナトリウム水溶液１５
ｍ１とした以外は実施例１と同様に行った。結果、５−
クロロ−１，３−ジメチルピラゾールカルボン酸を１．
７ｇ得た。収率９６．５％で他に副生物はなかった。

実施例３ ピラゾールアルデヒド類を１−フェニルピラゾール−４
−力ルパルプヒト１．７ｇ（９，９ミリモル）、水酸化
ナトリウム２．０ｇ、水４０ｍｊ！、メタノールｌｏｍ
ｊ！、硫酸ニッケル六水和物０．５ｇ、５重量％次亜塩
素酸ナトリウム水溶液２０ａ＋４！とじた以外は実施例
１と同ｅに行った。結果、１−フェニルピラゾール−４
−カルボン酸を１．８ｇ得た。収率９６．９％で他に副
生物はなかった。

実施例４ ピラゾールアルデヒド類を１．３−ジメチルピラゾール
−５−カルバルデヒドＩ−２ｇ（９，７ミリモル）、水
酸化カリウム１．０ｇ、水４０Ｉ２、塩化ニッケル六水
和物０．４ｇ、５重量％次亜臭素酸カリウム水溶液３０
ｍ２とした以外は実施例１と同様に行った。結果、１．
３−ジメチルピラゾール−５−カルボン酸を１．３ｇ得
た。収率９５．６％で他に副生物はなかった。

実施例５ ピラゾールアルデヒド類を１．５−ジメチルピラゾール
−３−カルバルデヒド１．２ｇ（９，７ミリモル）、炭
酸ナトリウム２．０ｇ、水４０ｍｊ！、塩化コバルト六
水和物０．５ｇ、　５重量％次亜塩素酸ナトリウム水溶
液２０−２とした以外は実施例１と同様に行つた。結果
、１，５−ジメチルピラゾール−３−カルボン酸を１゜
２５ｇ得た。収率９２．６％で他に副生物はなかった。

実施例６ ピラゾールアルデヒド類を１−メチル−３−）＋Ｊフル
オロメチルピラゾールー４−カルバルデヒド１．８ｇ（
１０，０ミリモル）、水酸化ナトリウム１．０ｇ、水４
゜１ｍｌ、塩化ニッケル六水和物０．４ｇ、５Ｍ量％次
亜塩素酸ナトリウム水溶液３０ｍ　ｌとした以外は実施
例１と同様に行った。結果、！−メチルー３−トリフル
オロメチルピラゾール−４−カルボン酸１．９ｇを得た
。収率９６．９％で他に副生物はなかった。

実施例７ ヒラソールアルデヒド類を１−（ｎ−プロピル）−４−
ニトロピラゾール−５−カルバルデヒド１．８ｇ（９，
８ミリモル）、水酸化ナトリウム１．０ｇ、水４０ｍ１
゜塩化ニッケル六水和物０．４ｇ、５Ｍ量％次亜塩素酸
ナトリウム水溶液３ｏＩｌｆｆｉとした以外は実施例１
と同様に行った。結果、１−（ｎ−プロピル）−４−ニ
トロピラゾール−５−カルボン酸１．９ｇを得た。収率
９７．。

％で他に副生物はながった。

実施例８ ヒラソ−ルアルデヒド類を１−（２−ビ’Ｊ　シ／Ｌ／
）　−５−フェニルピラゾール−４−カルバルデヒド２
．５ｇ（１０゜０ミリモル）、水酸化ナト！Ｊ　’７ム
１．Ｏｇ１水４０　ｍｌ。

塩化ニッケル六水和物０．４ｇ、５重量％次亜塩素酸ナ
トリウム水溶液３０ｍｆｆ１とした以外は実施例１と同
様に行った。結果、１−（０−ピリジル）−５−フェニ
ルピラゾール−４−カルボン酸を２．５ｇ得た。収率９
３゜９％で他に副生物はなかった。

実施例９ ピラゾールアルデヒド類を１−ベンジル−３，５−ジメ
チルピラゾール−４−カルバルデヒド２．１ｇ（９，８
ミリモル）、水酸化ナトリウム１．０ｇ、水４（１＋ｊ
！。

塩化ニッケル六水和物０．４ｇ、５重量％次亜塩素酸ナ
トリウム水溶液３０ｍｆｆ１とした以外は実施例１と同
様に行った。結果、１−ベンジル−３，５−ジメチルピ
ラゾール−４−カルボン酸を２．２ｇを得た。収率９７
゜５％で他に副生物はなかった。

実施例１０ ピラゾールアルデヒド類を１−メトキシメチル−４−ブ
ロモピラゾール−５−カルバルデヒド２．２ｇ（１０゜
０ミリモル）、水酸化ナトリウム１．０ｇ、水４０ｍ１
、塩化ニッケル六水和物０．４ｇ、　５重量％次亜塩素
酸ナトリウム水溶液３０ｍｊ！とじた以外は実施例１と
同様に行った。結果、１−メトキシメチル−４−ブロモ
ピラゾール−５−カルボン酸を２．２ｇ得た。収率９３
゜２％で他に副生物はなかった。

〔発明の効果〕

本発明によれば、従来技術のように毒性の強い重金属酸
化剤を用いることなく、触媒の存在下、安価な次亜ハロ
ゲン酸塩を酸化剤として用いているため、多量の廃重金
属が生じることもなく、その回収、処理、再利用という
操作を必要としないので、装置も簡略化され、工業的に
も非常に有用な方法である。

特許出願人　　三井東圧化学株式会社

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１は水素原子、アルキル基、ハロアルキル
   基、アルコキシアルキル基、アルケニル基、ハロアルケ
   ニル基、置換または非置換アリール基、置換または非置
   換ヘテロアリール基、置換または非置換アラルキル基、
   Ｒ＾２、Ｒ＾３は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基
   、ハロアルキル基、アルコキシアルキル基、ニトロ基、
   アルコキシ基、置換または非置換アリール基、置換また
   は非置換アリールオキシ基、置換または非置換アラルキ
   ル基を示す。）で表されるピラゾールアルデヒド類を触
   媒の存在下、次亜ハロゲン酸塩により酸化させることを
   特徴とする 一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３は一般式（ I ）と同
   じ。）で表されるピラゾールカルボン酸類の製造方法。 ２、触媒がニッケル塩またはコバルト塩である請求項１
   記載の方法。 ３、次亜ハロゲン酸塩が次亜塩素酸、次亜臭素酸または
   次亜沃素酸のナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩
   から選ばれたものである請求項１記載の方法。