JPH0859667A - ビスラクトン系化合物及びその製造方法 - Google Patents
ビスラクトン系化合物及びその製造方法Info
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- JPH0859667A JPH0859667A JP6203484A JP20348494A JPH0859667A JP H0859667 A JPH0859667 A JP H0859667A JP 6203484 A JP6203484 A JP 6203484A JP 20348494 A JP20348494 A JP 20348494A JP H0859667 A JPH0859667 A JP H0859667A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/04—Ortho-condensed systems
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
- G03F7/0226—Quinonediazides characterised by the non-macromolecular additives
Abstract
(57)【要約】
【目的】 平版印刷版やIC等の作製に用いられるポジ型
レジストのための感光剤の原料等として有用なビスラク
トン系化合物及びその製造方法を提供する。 【構成】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は各々独立して水素又は炭素数６
以下のアルキル、Ｒ3 〜Ｒ6 は各々独立して水素、水酸
基又は炭素数６以下のアルキルを表す。）で示されるビ
スラクトン系化合物、並びに一般式(III) で示される４−ヒドロキシマンデル酸類及び一般式(IV) で示されるフェノール化合物を酸触媒の存在下に反応さ
せる、上記ビスラクトン系化合物の製造方法。
レジストのための感光剤の原料等として有用なビスラク
トン系化合物及びその製造方法を提供する。 【構成】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は各々独立して水素又は炭素数６
以下のアルキル、Ｒ3 〜Ｒ6 は各々独立して水素、水酸
基又は炭素数６以下のアルキルを表す。）で示されるビ
スラクトン系化合物、並びに一般式(III) で示される４−ヒドロキシマンデル酸類及び一般式(IV) で示されるフェノール化合物を酸触媒の存在下に反応さ
せる、上記ビスラクトン系化合物の製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なビスラクトン系化
合物及びその製造方法に関し、より詳しくはポリマー安
定化剤、或いは平版印刷版やIC等の作製に用いられるポ
ジ型レジストのための原材料として有用なビスラクトン
系化合物及びその製造方法に関する。
合物及びその製造方法に関し、より詳しくはポリマー安
定化剤、或いは平版印刷版やIC等の作製に用いられるポ
ジ型レジストのための原材料として有用なビスラクトン
系化合物及びその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】例えば特開平４−177351号及び特開平５
−323598号公報には、下式
−323598号公報には、下式
【０００３】
【化５】
【０００４】で示されるモノラクトン化合物と１，２−
ナフトキノンジアジドスルホン酸とのエステル化物を感
光剤として含むポジ型レジスト組成物が記載されてい
る。一方、ビスラクトン化合物については、例えば特公
昭63−26771 号公報（実施例１）にマンデリン酸及びレ
ゾルシノールを副生する水を留去しながら加熱反応させ
て下式
ナフトキノンジアジドスルホン酸とのエステル化物を感
光剤として含むポジ型レジスト組成物が記載されてい
る。一方、ビスラクトン化合物については、例えば特公
昭63−26771 号公報（実施例１）にマンデリン酸及びレ
ゾルシノールを副生する水を留去しながら加熱反応させ
て下式
【０００５】
【化６】
【０００６】で示されるポリマー安定化剤を製造したこ
とが記載されているが、ポジ型レジストへの利用は知ら
れていない。
とが記載されているが、ポジ型レジストへの利用は知ら
れていない。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】特公昭63−26771 号公
報に記載のビスラクトン化合物はフェノール性水酸基を
有しないので、アルカリ性現像液により現像して所望の
画像（レジストパターン）を得る、平版印刷版やIC等の
作製に用いられるポジ型レジストのための原材料として
利用しにくいという問題点がある。本発明はポリマー安
定化剤ばかりでなく、平版印刷版やIC等の作製に用いら
れるポジ型レジストのための原材料としても有用なビス
ラクトン系化合物及びその製造方法を提供することを課
題とする。
報に記載のビスラクトン化合物はフェノール性水酸基を
有しないので、アルカリ性現像液により現像して所望の
画像（レジストパターン）を得る、平版印刷版やIC等の
作製に用いられるポジ型レジストのための原材料として
利用しにくいという問題点がある。本発明はポリマー安
定化剤ばかりでなく、平版印刷版やIC等の作製に用いら
れるポジ型レジストのための原材料としても有用なビス
ラクトン系化合物及びその製造方法を提供することを課
題とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式（Ｉ）
【０００９】
【化７】
【００１０】（式中、Ｒ1 及びＲ2 は各々独立して水素
又は炭素数６以下のアルキル基を表わし、Ｒ3 〜Ｒ6 は
各々独立して水素、水酸基又は炭素数６以下のアルキル
基を表わす。）で示されるビスラクトン系化合物、並び
に一般式（ＩＩＩ）
又は炭素数６以下のアルキル基を表わし、Ｒ3 〜Ｒ6 は
各々独立して水素、水酸基又は炭素数６以下のアルキル
基を表わす。）で示されるビスラクトン系化合物、並び
に一般式（ＩＩＩ）
【００１１】
【化８】
【００１２】（式中、Ｒ1 〜Ｒ4 は上記の意味を有す
る。）で示される４−ヒドロキシマンデル酸類及び一般
式（ＩＶ）
る。）で示される４−ヒドロキシマンデル酸類及び一般
式（ＩＶ）
【００１３】
【化９】
【００１４】（式中、Ｒ5 及びＲ6 は上記の意味を有す
る。）で示されるフェノール化合物を酸触媒の存在下に
反応させることを特徴とする、前記一般式（Ｉ）で示さ
れるビスラクトン系化合物の製造方法である。
る。）で示されるフェノール化合物を酸触媒の存在下に
反応させることを特徴とする、前記一般式（Ｉ）で示さ
れるビスラクトン系化合物の製造方法である。
【００１５】一般式（Ｉ）において、Ｒ1 〜Ｒ6 で表さ
れるアルキル基としては直鎖又は分岐状のものが挙げら
れ、好ましいアルキル基としてはメチル基及びエチル基
等が挙げられる。好ましい一般式（Ｉ）で示されるビス
ラクトン系化合物としては、例えば一般式（ＩＩ）
れるアルキル基としては直鎖又は分岐状のものが挙げら
れ、好ましいアルキル基としてはメチル基及びエチル基
等が挙げられる。好ましい一般式（Ｉ）で示されるビス
ラクトン系化合物としては、例えば一般式（ＩＩ）
【００１６】
【化１０】
【００１７】（式中、Ｒ7 は水素又は炭素数６以下のア
ルキル基を表わす。）で示される化合物が挙げられる。
上記一般式（ＩＩＩ）で示される４−ヒドロキシマンデ
ル酸類及び一般式（ＩＶ）で示されるフェノール化合物
を反応させて一般式（Ｉ）で示されるビスラクトン系化
合物を製造する際の好ましい酸触媒としては、例えば無
機酸（塩酸、硫酸及び燐酸等）又は有機酸（メタンスル
ホン酸、トリクロロ酢酸、トリフロロ酢酸及びｐ−トル
エンスルホン酸等）が挙げられる。酸触媒の使用量は一
般式（ＩＩＩ）で示される４−ヒドロキシマンデル酸類
100 重量部に対して通常５〜100重量部であり、好まし
くは５〜50重量部である。上記反応においては、媒体と
して水又は有機溶媒を用いることが好ましく、好ましい
有機溶媒としては酢酸アルキルエステル（酢酸エチル及
び酢酸ｎ−プロピル等）及び脂肪族環状エーテル（テト
ラヒドロフラン及びジオキサン等）等が挙げられる。水
又は有機溶媒の使用量は一般式（ＩＶ）で示されるフェ
ノール化合物100 重量部に対して通常10〜500 重量部で
あり、好ましくは50〜400 重量部である。好ましいフェ
ノール化合物としては、例えばレゾルシン、２−メチル
レゾルシン、ピロガロール及び２−エチルレゾルシン等
が挙げられる。フェノール化合物と４−ヒドロキシマン
デル酸類との反応モル比は通常１：２〜１：10であり、
好ましくは１：２〜１：４である。反応温度の範囲は通
常０〜100 ℃であり、反応時間の範囲は通常１〜120 時
間である。反応終了後、反応混合物に結晶化、濾過、洗
浄及び乾燥等の操作を加えて一般式（Ｉ）で示されるビ
スラクトン系化合物を単離することができる。一般式
（ＩＩＩ）で示される４−ヒドロキシマンデル酸類は、
例えば市販品、或いは４−ヒドロキシ−ベンズアルデヒ
ド化合物を亜硫酸水素ナトリウム及び青酸ソーダと反応
させて相当するシアンヒドリンを得、当該シアンヒドリ
ンを加水分解してオキシカルボン酸としたものを利用す
ることができる。
ルキル基を表わす。）で示される化合物が挙げられる。
上記一般式（ＩＩＩ）で示される４−ヒドロキシマンデ
ル酸類及び一般式（ＩＶ）で示されるフェノール化合物
を反応させて一般式（Ｉ）で示されるビスラクトン系化
合物を製造する際の好ましい酸触媒としては、例えば無
機酸（塩酸、硫酸及び燐酸等）又は有機酸（メタンスル
ホン酸、トリクロロ酢酸、トリフロロ酢酸及びｐ−トル
エンスルホン酸等）が挙げられる。酸触媒の使用量は一
般式（ＩＩＩ）で示される４−ヒドロキシマンデル酸類
100 重量部に対して通常５〜100重量部であり、好まし
くは５〜50重量部である。上記反応においては、媒体と
して水又は有機溶媒を用いることが好ましく、好ましい
有機溶媒としては酢酸アルキルエステル（酢酸エチル及
び酢酸ｎ−プロピル等）及び脂肪族環状エーテル（テト
ラヒドロフラン及びジオキサン等）等が挙げられる。水
又は有機溶媒の使用量は一般式（ＩＶ）で示されるフェ
ノール化合物100 重量部に対して通常10〜500 重量部で
あり、好ましくは50〜400 重量部である。好ましいフェ
ノール化合物としては、例えばレゾルシン、２−メチル
レゾルシン、ピロガロール及び２−エチルレゾルシン等
が挙げられる。フェノール化合物と４−ヒドロキシマン
デル酸類との反応モル比は通常１：２〜１：10であり、
好ましくは１：２〜１：４である。反応温度の範囲は通
常０〜100 ℃であり、反応時間の範囲は通常１〜120 時
間である。反応終了後、反応混合物に結晶化、濾過、洗
浄及び乾燥等の操作を加えて一般式（Ｉ）で示されるビ
スラクトン系化合物を単離することができる。一般式
（ＩＩＩ）で示される４−ヒドロキシマンデル酸類は、
例えば市販品、或いは４−ヒドロキシ−ベンズアルデヒ
ド化合物を亜硫酸水素ナトリウム及び青酸ソーダと反応
させて相当するシアンヒドリンを得、当該シアンヒドリ
ンを加水分解してオキシカルボン酸としたものを利用す
ることができる。
【００１８】
【発明の効果】本発明のビスラクトン系化合物はポリマ
ー安定化剤としてばかりでなく、アルカリ性現像液によ
り現像して所望の画像を得るような平版印刷版やIC等の
作製に用いられるポジ型レジストの原材料としても有用
である。特に本発明のビスラクトン系化合物、多価フェ
ノール類の１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホ
ン酸エステル化物（感光剤）及び、クレゾールを含むフ
ェノール類の混合物、ホルムアルデヒド及び蓚酸等の酸
性触媒の縮合反応生成物であるアルカリ可溶性ノボラッ
ク樹脂の３成分からなるポジ型レジスト組成物はアルカ
リ現像可能であって感度及び解像度等の諸性能に優れて
いるから、当該組成物を用いてLSI やICを生産性良く作
製することができる。又、本発明の製造方法によれば、
特公昭63−26771 号公報の実施例１に記載の方法とは異
なって酸触媒の存在下に反応させるから、反応温度を低
くすることが可能であり、高純度且つ高収率で、即ち工
業的有利に上記ビスラクトン系化合物を製造することが
できる。
ー安定化剤としてばかりでなく、アルカリ性現像液によ
り現像して所望の画像を得るような平版印刷版やIC等の
作製に用いられるポジ型レジストの原材料としても有用
である。特に本発明のビスラクトン系化合物、多価フェ
ノール類の１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホ
ン酸エステル化物（感光剤）及び、クレゾールを含むフ
ェノール類の混合物、ホルムアルデヒド及び蓚酸等の酸
性触媒の縮合反応生成物であるアルカリ可溶性ノボラッ
ク樹脂の３成分からなるポジ型レジスト組成物はアルカ
リ現像可能であって感度及び解像度等の諸性能に優れて
いるから、当該組成物を用いてLSI やICを生産性良く作
製することができる。又、本発明の製造方法によれば、
特公昭63−26771 号公報の実施例１に記載の方法とは異
なって酸触媒の存在下に反応させるから、反応温度を低
くすることが可能であり、高純度且つ高収率で、即ち工
業的有利に上記ビスラクトン系化合物を製造することが
できる。
【００１９】
【実施例】次に実施例を挙げて本発明を更に具体的に説
明する。例中、部は特に断らない限り、重量部を示す。
明する。例中、部は特に断らない限り、重量部を示す。
【００２０】実施例１ ２−メチルレゾルシン124 部、水460 部及びｐ−トルエ
ンスルホン酸102 部の混合物中に攪拌しながら60〜65℃
で１時間かけて４−ヒドロキシマンデル酸504部を添加
した。添加終了後、同温度で20時間反応させた。水5000
部を添加後、室温まで冷却した。反応混合物を濾過し、
得られた結晶を水5000部で洗浄した。洗浄後の結晶を酢
酸エチル及びトルエンの混合物（容量比で６：１）に溶
解した後、水洗した。得られた有機層を水洗後、濃縮
し、油状物を得た。この油状物にほぼ２倍量の酢酸エチ
ル及びトルエンの混合物（重量比で１：３）を加えて冷
却し、得られたスラリーを濾過した。濾過後、得られた
再結晶化物を酢酸エチル及びトルエンの混合物（重量比
で１：４）で洗浄し、次いで乾燥して下式
ンスルホン酸102 部の混合物中に攪拌しながら60〜65℃
で１時間かけて４−ヒドロキシマンデル酸504部を添加
した。添加終了後、同温度で20時間反応させた。水5000
部を添加後、室温まで冷却した。反応混合物を濾過し、
得られた結晶を水5000部で洗浄した。洗浄後の結晶を酢
酸エチル及びトルエンの混合物（容量比で６：１）に溶
解した後、水洗した。得られた有機層を水洗後、濃縮
し、油状物を得た。この油状物にほぼ２倍量の酢酸エチ
ル及びトルエンの混合物（重量比で１：３）を加えて冷
却し、得られたスラリーを濾過した。濾過後、得られた
再結晶化物を酢酸エチル及びトルエンの混合物（重量比
で１：４）で洗浄し、次いで乾燥して下式
【００２１】
【化１１】
【００２２】で示される化合物を収率44.3％（対．４−
ヒドロキシマンデル酸）で得た。 FD−MS（マススペクトル）：ｍ／ｅ＝388 融点：238 〜240 ℃
ヒドロキシマンデル酸）で得た。 FD−MS（マススペクトル）：ｍ／ｅ＝388 融点：238 〜240 ℃
【００２３】実施例２ レゾルシン275 部、水660 部、ｐ−トルエンスルホン酸
105 部及び４−ヒドロキシマンデル酸1051部の混合物を
攪拌しながら50〜55℃で28時間反応させた後、室温まで
冷却した。反応混合物を濾過し、得られた結晶を水5000
部で洗浄した。洗浄後の結晶に酢酸エチル2500部を加え
て60〜65℃で溶解した後、濾過した。得られた濾液を室
温まで冷却して再結晶させた。得られた再結晶化物を酢
酸エチル100 部で洗浄後、乾燥して下式
105 部及び４−ヒドロキシマンデル酸1051部の混合物を
攪拌しながら50〜55℃で28時間反応させた後、室温まで
冷却した。反応混合物を濾過し、得られた結晶を水5000
部で洗浄した。洗浄後の結晶に酢酸エチル2500部を加え
て60〜65℃で溶解した後、濾過した。得られた濾液を室
温まで冷却して再結晶させた。得られた再結晶化物を酢
酸エチル100 部で洗浄後、乾燥して下式
【００２４】
【化１２】
【００２５】で示される化合物を収率23.5％（対．４−
ヒドロキシマンデル酸）で得た。 FD−MS（マススペクトル）：ｍ／ｅ＝374 融点：209 〜210 ℃ 実施例３〜７ ４−ヒドロキシマンデル酸類及びフェノール化合物を各
々、下表に示す化合物に変える以外は実施例２と同様に
してビスラクトン系化合物を得た。
ヒドロキシマンデル酸）で得た。 FD−MS（マススペクトル）：ｍ／ｅ＝374 融点：209 〜210 ℃ 実施例３〜７ ４−ヒドロキシマンデル酸類及びフェノール化合物を各
々、下表に示す化合物に変える以外は実施例２と同様に
してビスラクトン系化合物を得た。
【００２６】
【表１】
【００２７】応用例 ビスラクトン系化合物、アルカリ可溶性ノボラック樹脂
〔ｍ−クレゾール／ｐ−クレゾール／２−tertブチル−
５−メチルフェノール／ホルムアルデヒド＝50／50／2.
5 ／66（モル比）混合物から得られた重量平均分子量80
00の樹脂〕及び下記感光剤を下表に示す組成で２−ヘプ
タノン及びγ−ブチロラクトン（重量比で95：５）の混
合溶媒に溶かした後、精密濾過してレジスト液を調製し
た〔溶媒量は塗布、ベーク後の膜厚が1.07μｍになるよ
うに調整した〕。常法により洗浄したシリコンウエハー
にスピンナーを用いてレジスト液を塗布し、90℃のホッ
トプレートで１分ベーク後、365nm （ｉ線）の露光波長
を有する縮小投影露光機（ニコン社製NSR2005i9C NA ＝
0.57）を用いて露光量を段階的に変化させて露光した。
露光後、110 ℃のホットプレートで１分ベークし、これ
を現像液SOPD〔住友化学工業株式会社製〕で１分現像し
てポジ型パターンを得た。露光量に対するレジストの残
膜厚をプロットすることによりレジストの感度を求め
た。又、露光量の対数に対する規格化膜厚（＝残膜厚／
初期膜厚）をプロットし、その傾きθからtan θを計算
してγ値とした。解像度は0.35μｍラインアンドスペー
スが１：１になる露光量（実効感度）のときの膜減りな
く分離する、最小のパターンの寸法を求めた。尚、下表
中、感光剤Ａは下記式
〔ｍ−クレゾール／ｐ−クレゾール／２−tertブチル−
５−メチルフェノール／ホルムアルデヒド＝50／50／2.
5 ／66（モル比）混合物から得られた重量平均分子量80
00の樹脂〕及び下記感光剤を下表に示す組成で２−ヘプ
タノン及びγ−ブチロラクトン（重量比で95：５）の混
合溶媒に溶かした後、精密濾過してレジスト液を調製し
た〔溶媒量は塗布、ベーク後の膜厚が1.07μｍになるよ
うに調整した〕。常法により洗浄したシリコンウエハー
にスピンナーを用いてレジスト液を塗布し、90℃のホッ
トプレートで１分ベーク後、365nm （ｉ線）の露光波長
を有する縮小投影露光機（ニコン社製NSR2005i9C NA ＝
0.57）を用いて露光量を段階的に変化させて露光した。
露光後、110 ℃のホットプレートで１分ベークし、これ
を現像液SOPD〔住友化学工業株式会社製〕で１分現像し
てポジ型パターンを得た。露光量に対するレジストの残
膜厚をプロットすることによりレジストの感度を求め
た。又、露光量の対数に対する規格化膜厚（＝残膜厚／
初期膜厚）をプロットし、その傾きθからtan θを計算
してγ値とした。解像度は0.35μｍラインアンドスペー
スが１：１になる露光量（実効感度）のときの膜減りな
く分離する、最小のパターンの寸法を求めた。尚、下表
中、感光剤Ａは下記式
【００２８】
【化１３】
【００２９】で示される化合物とナフトキノン−（１，
２）−ジアジド−（２）−５−スルホン酸クロリドとの
縮合反応（モル比１：２）生成物である。感光剤Ｂは下
記式
２）−ジアジド−（２）−５−スルホン酸クロリドとの
縮合反応（モル比１：２）生成物である。感光剤Ｂは下
記式
【００３０】
【化１４】
【００３１】で示される化合物とナフトキノン−（１，
２）−ジアジド−（２）−５−スルホン酸クロリドとの
縮合反応（モル比１：３）生成物である。又、ビスラク
トンＩは下記式
２）−ジアジド−（２）−５−スルホン酸クロリドとの
縮合反応（モル比１：３）生成物である。又、ビスラク
トンＩは下記式
【００３２】
【化１５】
【００３３】で示される化合物である。
【００３４】
【表２】
Claims (4)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は各々独立して水素又は炭素数６
以下のアルキル基を表わし、Ｒ3 〜Ｒ6 は各々独立して
水素、水酸基又は炭素数６以下のアルキル基を表わ
す。）で示されるビスラクトン系化合物。 - 【請求項２】一般式（ＩＩ） 【化２】 （式中、Ｒ7 は水素又は炭素数６以下のアルキル基を表
わす。）で示される、請求項１に記載のビスラクトン系
化合物。 - 【請求項３】一般式（ＩＩＩ） 【化３】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ4 は請求項１に記載の意味を有す
る。）で示される４−ヒドロキシマンデル酸類及び一般
式（ＩＶ） 【化４】 （式中、Ｒ5 及びＲ6 は請求項１に記載の意味を有す
る。）で示されるフェノール化合物を酸触媒の存在下に
反応させることを特徴とする、前記一般式（Ｉ）で示さ
れるビスラクトン系化合物の製造方法。 - 【請求項４】水、酢酸アルキルエステル又は脂肪族環状
エーテルの共存下に反応させる、請求項３に記載の製造
方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20348494A JP3303546B2 (ja) | 1994-08-29 | 1994-08-29 | ビスラクトン系化合物及びその製造方法 |
| SG1995001166A SG33467A1 (en) | 1994-08-29 | 1995-08-21 | A bislactone compound and a process for producing the same |
| TW084108819A TW303363B (ja) | 1994-08-29 | 1995-08-24 | |
| US08/520,096 US5591871A (en) | 1994-08-29 | 1995-08-28 | Bislactone compound and a process for producing the same |
| KR1019950026797A KR960007598A (ko) | 1994-08-29 | 1995-08-28 | 비스락톤계화합물 및 그 제조방법 |
| EP95113479A EP0699959A1 (en) | 1994-08-29 | 1995-08-28 | A bislactone compound and a process for producing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20348494A JP3303546B2 (ja) | 1994-08-29 | 1994-08-29 | ビスラクトン系化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0859667A true JPH0859667A (ja) | 1996-03-05 |
| JP3303546B2 JP3303546B2 (ja) | 2002-07-22 |
Family
ID=16474925
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20348494A Expired - Fee Related JP3303546B2 (ja) | 1994-08-29 | 1994-08-29 | ビスラクトン系化合物及びその製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5591871A (ja) |
| EP (1) | EP0699959A1 (ja) |
| JP (1) | JP3303546B2 (ja) |
| KR (1) | KR960007598A (ja) |
| TW (1) | TW303363B (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007131588A (ja) * | 2005-11-11 | 2007-05-31 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | レジスト用化合物及び感放射線性組成物 |
| KR100840784B1 (ko) * | 2006-08-24 | 2008-06-23 | 삼성전자주식회사 | 반사 방지막 형성용 폴리머, 이를 포함하는 유기반사방지막 조성물 및 이를 이용한 패턴의 형성 방법 |
| JP2019059714A (ja) * | 2017-09-27 | 2019-04-18 | 住友化学株式会社 | 化合物、樹脂、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
| JP2019059716A (ja) * | 2017-09-27 | 2019-04-18 | 住友化学株式会社 | 塩、酸発生剤、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5665150A (en) * | 1996-09-27 | 1997-09-09 | Xerox Corporation | Dye and ink compositions |
| US7625695B2 (en) * | 2006-08-24 | 2009-12-01 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Polymers for anti-reflective coatings, anti-reflective coating compositions and methods of forming a pattern using the same |
| CN102952109A (zh) * | 2011-08-11 | 2013-03-06 | 住友化学株式会社 | 着色组合物用化合物 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2042562B (en) * | 1979-02-05 | 1983-05-11 | Sandoz Ltd | Stabilising polymers |
| JPS6317083A (ja) * | 1986-07-10 | 1988-01-25 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | 感熱記録材料 |
| JPH04177351A (ja) | 1990-11-13 | 1992-06-24 | Hitachi Chem Co Ltd | ポジ型ホトレジスト組成物およびレジストパターンの製造法 |
| JPH05323598A (ja) | 1992-05-20 | 1993-12-07 | Hitachi Chem Co Ltd | ポジ型ホトレジスト組成物およびレジストパターンの製造法 |
-
1994
- 1994-08-29 JP JP20348494A patent/JP3303546B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-08-24 TW TW084108819A patent/TW303363B/zh active
- 1995-08-28 US US08/520,096 patent/US5591871A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-08-28 KR KR1019950026797A patent/KR960007598A/ko not_active Application Discontinuation
- 1995-08-28 EP EP95113479A patent/EP0699959A1/en not_active Withdrawn
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007131588A (ja) * | 2005-11-11 | 2007-05-31 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | レジスト用化合物及び感放射線性組成物 |
| KR100840784B1 (ko) * | 2006-08-24 | 2008-06-23 | 삼성전자주식회사 | 반사 방지막 형성용 폴리머, 이를 포함하는 유기반사방지막 조성물 및 이를 이용한 패턴의 형성 방법 |
| JP2019059714A (ja) * | 2017-09-27 | 2019-04-18 | 住友化学株式会社 | 化合物、樹脂、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
| JP2019059716A (ja) * | 2017-09-27 | 2019-04-18 | 住友化学株式会社 | 塩、酸発生剤、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR960007598A (ko) | 1996-03-22 |
| EP0699959A1 (en) | 1996-03-06 |
| JP3303546B2 (ja) | 2002-07-22 |
| TW303363B (ja) | 1997-04-21 |
| US5591871A (en) | 1997-01-07 |
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