JPH08503481A - ベンゾピラン化合物の製造方法 - Google Patents
ベンゾピラン化合物の製造方法Info
- Publication number
- JPH08503481A JPH08503481A JP6512731A JP51273194A JPH08503481A JP H08503481 A JPH08503481 A JP H08503481A JP 6512731 A JP6512731 A JP 6512731A JP 51273194 A JP51273194 A JP 51273194A JP H08503481 A JPH08503481 A JP H08503481A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- structural formula
- alkyl
- salt
- hydrogen
- solvate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D257/04—Five-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.構造式(I): [式中、R1はC1〜20アルキル、C2〜20アルケニル、C2〜20アルキニル、また は構造式: (これらのそれぞれの5個までの炭素原子は、所望により、酸素原子、イオウ原 子、ハロゲン原子、窒素原子、ベンゼン環、チオフェン環、ナフタレン環、4な いし7個の炭素原子の炭素環式環、カルボニル基、カルボニルオキシ基、ヒドロ キシ基、カルボキシ基、アジド基、および/またはニトロ基で置換されていても よい、C1〜20アルキル、C2〜20アルケニルまたはC2〜20アルキニルから独立 して選択される1個または2個の置換基により置換されていてもよい)で示され る基; R2は水素またはC1〜6アルキル; R3は水素、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、一般式−COOR4(式中R4は 水素またはC1〜6アルキルを意味する)である基、C1〜6アルキル、C1〜6アル コキシまたはC1〜6アルキルチオ; Aは1重結合または所望により1個、2個あるいは3個のC1〜10アルキルお よび/またはフェニル基で置換されていてもよいメチレン、エチレン、トリメチ レン、テトラメチレン、ビニレン、プロペニレン、ブテニレン、ブタジエニレン も しくはエチニレン基; Xは酸素またはイオウを意味する] で示される化合物またはその塩、水和物もしくは溶媒和物の製造方法であって、 構造式(II): [式中、R1、R2、R3、AおよびXは構造式(I)に関して記載したのと同じ] で示される化合物またはその塩、水和物もしくは溶媒和物を環化し、その後、所 望により、その塩、溶媒和物もしくは水和物を形成することからなる方法。 2.R1が Aが1重結合、Xが酸素、R2が水素であってR3が水素である請求項1記載の方 法。 3.結晶化反応を、溶媒としてメタノール/テトラヒドロフラン中、塩酸存在 下で行う請求項2記載の方法。 4.構造式(II): [式中、R1、R2、R3、AおよびXは構造式(I)に関して記載したのと同じ] で示される化合物またはその塩、水和物もしくは溶媒和物。 5.2−[4−(4−フェニルブトキシ)ベンゾイルアミノ]−6−[1,3 −ジオキソ−3−(テトラゾール−5−イル)プロピル]フェノール。 6.構造式(III): [式中、R1、R2、R3、AおよびXは請求項1の構造式(I)について記載して あるものと同じ] で示される化合物と、構造式(IV): [式中、Zは活性化された脱離基を意味する] で示される化合物またはその塩との反応からなる、構造式(II)の化合物の製造 方法。 7.構造式(III)において、R1が Aが1重結合、Xが酸素、R2が水素であってR3が水素である請求項6記載の方 法。 8.構造式(IIIA): で示される化合物を、構造式(IVA): で示される化合物またはその塩と反応させ、ついで、そのようにして生じた構造 式(IIA): で示される中間体化合物またはその塩、水和物もしくは溶媒和物を結晶化させる ことからなる、構造式(IA): で示される化合物またはその塩、水和物もしくは溶媒和物の製造方法。 9.テトラゾール−5−カルボン酸二ナトリウム塩を、適当なハロぎ酸アルキ ル、ハロぎ酸アリールまたはハロぎ酸アリールアルキルと反応させることからな る、構造式(IV): [式中、Zは、R6がC1〜6アルキル、所望により置換されていてもよいフェニ ルまたは所望により置換されていてもよいフェニルC1〜6アルキルである基R6 Oを 意味する]で示される化合物の製造方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB929224922A GB9224922D0 (en) | 1992-11-27 | 1992-11-27 | Process |
GB9224922.6 | 1992-11-27 | ||
PCT/EP1993/003257 WO1994012492A1 (en) | 1992-11-27 | 1993-11-19 | Process for preparing benzopyran compounds |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2003324773A Division JP3763828B2 (ja) | 1992-11-27 | 2003-09-17 | ベンゾピラン化合物の前駆体合成のための中間体の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH08503481A true JPH08503481A (ja) | 1996-04-16 |
JP3505179B2 JP3505179B2 (ja) | 2004-03-08 |
Family
ID=10725801
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP51273194A Expired - Fee Related JP3505179B2 (ja) | 1992-11-27 | 1993-11-19 | ベンゾピラン化合物の製造方法 |
JP2003324773A Expired - Fee Related JP3763828B2 (ja) | 1992-11-27 | 2003-09-17 | ベンゾピラン化合物の前駆体合成のための中間体の製造方法 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2003324773A Expired - Fee Related JP3763828B2 (ja) | 1992-11-27 | 2003-09-17 | ベンゾピラン化合物の前駆体合成のための中間体の製造方法 |
Country Status (34)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US5616721A (ja) |
EP (1) | EP0670835B1 (ja) |
JP (2) | JP3505179B2 (ja) |
KR (1) | KR100305150B1 (ja) |
CN (1) | CN1049657C (ja) |
AP (1) | AP428A (ja) |
AT (1) | ATE234297T1 (ja) |
AU (1) | AU673704B2 (ja) |
BR (1) | BR9307539A (ja) |
CA (1) | CA2149886C (ja) |
CZ (2) | CZ283978B6 (ja) |
DE (1) | DE69332761T2 (ja) |
DK (1) | DK0670835T3 (ja) |
ES (1) | ES2194023T3 (ja) |
FI (1) | FI952585A (ja) |
GB (1) | GB9224922D0 (ja) |
HK (1) | HK1012393A1 (ja) |
HU (2) | HU222017B1 (ja) |
IL (3) | IL107759A (ja) |
MA (1) | MA23041A1 (ja) |
MX (1) | MX9307406A (ja) |
MY (1) | MY109573A (ja) |
NO (2) | NO307967B1 (ja) |
NZ (1) | NZ257857A (ja) |
PH (1) | PH31585A (ja) |
PL (1) | PL175039B1 (ja) |
RU (1) | RU2094428C1 (ja) |
SG (1) | SG48341A1 (ja) |
SI (1) | SI9300613A (ja) |
SK (1) | SK281083B6 (ja) |
TW (1) | TW376384B (ja) |
UA (1) | UA41904C2 (ja) |
WO (1) | WO1994012492A1 (ja) |
ZA (1) | ZA938826B (ja) |
Families Citing this family (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE69531435T2 (de) * | 1994-05-16 | 2004-07-01 | Sumitomo Chemical Co., Ltd. | Verfahren zur herstellung von tetrazolverbindungen |
GB9410207D0 (en) * | 1994-05-21 | 1994-07-06 | Smithkline Beecham Plc | Process |
DE69532576T2 (de) * | 1994-06-23 | 2004-09-16 | Sumitomo Chemical Co., Ltd. | Verfahren zur herstellung von 2-(tetrazol-5-yl)-4-oxo-4h-benzopyranen |
CH691301A5 (de) * | 1995-06-29 | 2001-06-29 | Sumitomo Chemical Co | Verfahren zur Herstellung von 2-Acetyl-6-(4-(4-phenylbutoxy)benzoyl)aminophenol. |
FR2742753B1 (fr) * | 1995-12-22 | 1998-01-30 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Nouveaux taxoides, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
US5939447A (en) * | 1996-01-04 | 1999-08-17 | Smithkline Beecham Corporation | Substituted benzopyrans |
GB9700331D0 (en) * | 1997-01-09 | 1997-02-26 | Smithkline Beecham Plc | Process |
KR100683274B1 (ko) | 2004-02-12 | 2007-02-15 | 에스케이케미칼주식회사 | 치환된 벤조피란 화합물의 제조방법 |
CN100554236C (zh) * | 2004-04-01 | 2009-10-28 | 住友化学株式会社 | 制备羧酸化合物的方法 |
KR100716274B1 (ko) | 2006-10-02 | 2007-05-09 | 에스케이케미칼주식회사 | 치환된 벤조피란 화합물 합성용 화합물 |
KR100760015B1 (ko) * | 2006-10-02 | 2007-09-19 | 에스케이케미칼주식회사 | 벤조피란 화합물 합성용 중간체 |
WO2010002075A1 (en) * | 2008-07-02 | 2010-01-07 | Pharmacostech Co., Ltd. | Methods for preparing amide derivatives |
CN101450943B (zh) * | 2008-11-10 | 2012-11-07 | 河北科技大学 | 一种从四氢呋喃途径合成药物普仑司特的方法 |
CN104402711A (zh) * | 2014-11-12 | 2015-03-11 | 平湖优康药物研发有限公司 | 一种抗哮喘药物普伦斯特中间体的合成工艺 |
CN108912100A (zh) * | 2018-08-20 | 2018-11-30 | 浙江三门恒康制药有限公司 | 一种普仑斯特的制备方法 |
CN108947984B (zh) * | 2018-09-17 | 2020-07-07 | 烟台万润药业有限公司 | 一种普仑司特的制备方法 |
CN110423206B (zh) * | 2019-07-17 | 2022-07-08 | 天津大学 | 从氨肟化反应产物中分离环己酮肟、环己酮与甲苯的方法 |
CN111943899B (zh) * | 2020-09-08 | 2023-04-21 | 河北凯诺中星科技有限公司 | 一种5-甲酸乙酯四氮唑的合成方法 |
CN113620937A (zh) * | 2021-08-03 | 2021-11-09 | 湖南复瑞生物医药技术有限责任公司 | 一种高纯度小粒径普仑司特的制备方法 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1362782A (en) * | 1970-08-26 | 1974-08-07 | Fisons Ltd | Tetrazole derivatives |
GB8402577D0 (en) * | 1984-02-01 | 1984-03-07 | Fisons Plc | Nitrogen heterocyclic compounds |
CA1261835A (en) * | 1984-08-20 | 1989-09-26 | Masaaki Toda | (fused) benz(thio)amides |
JPH0395144A (ja) * | 1989-08-04 | 1991-04-19 | Ono Pharmaceut Co Ltd | アミノフェノール誘導体の製造方法 |
JP3095144B1 (ja) * | 1999-05-10 | 2000-10-03 | 工業技術院長 | 生分解性ポリウレタン複合体及びその製造方法 |
-
1992
- 1992-11-27 GB GB929224922A patent/GB9224922D0/en active Pending
-
1993
- 1993-11-19 RU RU9395113433A patent/RU2094428C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1993-11-19 SK SK696-95A patent/SK281083B6/sk unknown
- 1993-11-19 US US08/446,666 patent/US5616721A/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-11-19 KR KR1019950702124A patent/KR100305150B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1993-11-19 WO PCT/EP1993/003257 patent/WO1994012492A1/en active IP Right Grant
- 1993-11-19 CZ CZ951357A patent/CZ283978B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1993-11-19 CZ CZ97584A patent/CZ282991B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1993-11-19 EP EP94900159A patent/EP0670835B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-11-19 CA CA002149886A patent/CA2149886C/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-11-19 HU HU9501553A patent/HU222017B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1993-11-19 DE DE69332761T patent/DE69332761T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-11-19 UA UA95058447A patent/UA41904C2/uk unknown
- 1993-11-19 AT AT94900159T patent/ATE234297T1/de not_active IP Right Cessation
- 1993-11-19 JP JP51273194A patent/JP3505179B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1993-11-19 BR BR9307539A patent/BR9307539A/pt not_active IP Right Cessation
- 1993-11-19 SG SG1996009013A patent/SG48341A1/en unknown
- 1993-11-19 ES ES94900159T patent/ES2194023T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-11-19 AU AU54665/94A patent/AU673704B2/en not_active Ceased
- 1993-11-19 HU HU9503137A patent/HU222015B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1993-11-19 DK DK94900159T patent/DK0670835T3/da active
- 1993-11-19 NZ NZ257857A patent/NZ257857A/en not_active IP Right Cessation
- 1993-11-19 PL PL93309228A patent/PL175039B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1993-11-22 PH PH47304A patent/PH31585A/en unknown
- 1993-11-24 MY MYPI93002463A patent/MY109573A/en unknown
- 1993-11-25 AP APAP/P/1993/000593A patent/AP428A/en active
- 1993-11-25 MA MA23347A patent/MA23041A1/fr unknown
- 1993-11-25 IL IL10775993A patent/IL107759A/en not_active IP Right Cessation
- 1993-11-25 ZA ZA938826A patent/ZA938826B/xx unknown
- 1993-11-25 IL IL11936693A patent/IL119366A/xx not_active IP Right Cessation
- 1993-11-25 SI SI9300613A patent/SI9300613A/sl unknown
- 1993-11-25 MX MX9307406A patent/MX9307406A/es unknown
- 1993-11-26 CN CN93120531A patent/CN1049657C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1993-11-26 TW TW082109978A patent/TW376384B/zh not_active IP Right Cessation
-
1995
- 1995-05-26 US US08/451,843 patent/US5596103A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-26 NO NO952090A patent/NO307967B1/no not_active IP Right Cessation
- 1995-05-26 US US08/451,892 patent/US5587483A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-26 FI FI952585A patent/FI952585A/fi unknown
-
1996
- 1996-10-07 IL IL11936696A patent/IL119366A0/xx unknown
-
1998
- 1998-12-16 HK HK98113636A patent/HK1012393A1/xx not_active IP Right Cessation
-
1999
- 1999-12-20 NO NO996324A patent/NO309718B1/no not_active IP Right Cessation
-
2003
- 2003-09-17 JP JP2003324773A patent/JP3763828B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH08503481A (ja) | ベンゾピラン化合物の製造方法 | |
NZ231999A (en) | Substituted semicarbazone derivatives and arthropodicidal compositions | |
JP2002544207A (ja) | 2,2−ジメチル−1,3−ジオキサン中間体の塩及びその製法 | |
JP4512100B2 (ja) | 置換ベンゾピラン化合物の製造方法 | |
WO2002090345A1 (en) | 3-hydroxymethylbenzo[b]thiophene derivatives and process for their preparation | |
WO2007049813A1 (ja) | ベンゾ[b]チオフェン誘導体およびその製造方法 | |
JP2005501056A (ja) | 5−置換イソベンゾフランの製造方法 | |
JP3533567B2 (ja) | 置換アニリンから置換キノリンを製造する新規合成法 | |
JP2019512481A (ja) | 11−メチレンステロイドの製造のための方法および新規な中間体 | |
JP3037024B2 (ja) | 5−アシル−4,5,6,7−テトラヒドロチエノ[3,2−c]ピリジン−2−カルボン酸誘導体及びその製造方法 | |
JPH10500421A (ja) | ベンゾピラン化合物の製造方法 | |
JP2950680B2 (ja) | 3−アミノ−5−o−クロロベンジル−4,5,6,7−テトラヒドロチエノ[3,2−c]ピリジン−2−カルボン酸誘導体及びその製造方法 | |
KR100408431B1 (ko) | 1,2,3,9-테트라히드로-9-메틸-3-[(2-메틸-1h-이미다졸-1-일)메틸]-4h-카바졸-4-온 또는 그의 약제학적으로허용가능한 염의 제조 방법 | |
JP2675569B2 (ja) | 2,3−ジヒドロベンゾフラン誘導体の製造方法 | |
CS197312B2 (en) | Method of producing 3,4-dimethoxy-6-/4-/2-furoyl/-1-piperazinyl-thiocarbamido/benzonitrile | |
JPH0517436A (ja) | アシルピロール誘導体およびその製造法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20031202 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20031215 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20071219 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081219 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091219 Year of fee payment: 6 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |