JPH0848781A - エポキシ基含有シロキサン類およびこれらとポリカーボネート類の混合物 - Google Patents
エポキシ基含有シロキサン類およびこれらとポリカーボネート類の混合物Info
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- JPH0848781A JPH0848781A JP7187664A JP18766495A JPH0848781A JP H0848781 A JPH0848781 A JP H0848781A JP 7187664 A JP7187664 A JP 7187664A JP 18766495 A JP18766495 A JP 18766495A JP H0848781 A JPH0848781 A JP H0848781A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract
ポリカーボネート類の混合物。 【構成】 式1 【化1】 (式1) [式中、Aは、エポキシ基を有するC1−C20アルキル
基を意味し、Bは、R1またはAを意味し、R1、R
2は、互いに独立して、C1−C20アルキルまたはC6−
C10アリールを意味し、aは、ゼロまたは1−100の
整数を意味し、bは、ゼロまたは1−100の整数を意
味し、cは、1−5の整数を意味する]で表されるエポ
キシ基含有シロキサン類。
Description
基を意味し、Bは、R1またはAを意味し、R1、R
2は、互いに独立して、C1−C20アルキルまたはC6−
C10アリールを意味し、aは、ゼロまたは1−100の
整数を意味し、bは、ゼロまたは1−100の整数を意
味し、cは、1−5の整数を意味する]で表されるエポ
キシ基含有シロキサン類に関する。
%が基Aで置換されており、そしてこのポリマー内に含
まれている構造成分I、IIおよびIIIはブロックと
してか或はランダムに分布している。
は、一般基が下記の意味を有するシロキサン類である、
即ち 1)R1、R2=互いに独立して、メチル、エチル、プロ
ピル、ブチル、オクチル、イソオクチル、2−エチルヘ
キシル、フェニル、ナフチル、 B=R1またはA、 a=0−50、 b=0−50、 c=1から5、 A=γ−グリシドキシプロピル、4,5−エポキシペン
チル、γ−グリシドキシブチル、γ−グリシドキシヘキ
シル、γ−グリシドキシオクチル、グリシドキシ−o,
p−フェニル、5,6−エポキシヘキシル、7,8−エ
ポキシオクチル、9,10−エポキシデシル、β−3,
4−(エポキシシクロヘキシル)−エチル、β−3,4
−(エポキシシクロヘキシル)−プロピル、 2) R1=CH3、 R2=C6H5、 B=R1、 a=0−25、 b=0−25、 c=1−5、 A=γ−グリシドキシプロピル、 3)R1、R2=互いに独立して、CH3、C6H5、 B=R1、 a=0−25、 b=0−25、 c=1−5、 A=γ−グリシドキシプロピル、 であるシロキサン類である。
によって特徴づけられ、そしてこれらは、α,β−不飽
和エポキシ化合物に適切なSi−Hシロキサン類を付加
させること(加水分解)によって製造可能である。
記シロキサン類を0.001から2.5重量%、好適に
は0.005から0.25重量%の量で含んでいる、芳
香族ポリカーボネート類と上記シロキサン類の混合物に
も関係している。上記混合物は、公知様式で、260℃
から360℃の温度で溶融コンパンド化もしくは溶融押
し出しを行うことによって直接的に製造可能である。こ
れらは、温度老化の意味で際だった特性を示すこと、例
えば黄色化がほとんどないこと、透過率の損失が低いこ
と、並びに分子量の低下がほとんどないことなどによっ
て特徴づけられる。
ている。
ート類は、少なくとも10,000、好適には20,0
00から300,000のMw(分子量の重量平均)を
有する高分子量の熱可塑性芳香族ポリカーボネート類で
あり、好適には式(I)
て、水素、ハロゲン、好適には塩素または臭素、C1−
C8アルキル、C5−C6シクロアルキル、C6−C10アリ
ール、好適にはフェニル、そしてC7−C12アラルキ
ル、好適にはフェニル−C1−C4アルキル、特にベンジ
ルを意味し、mは、4から7の整数、好適には4または
5を意味し、R3およびR4は、互いに独立して各Xに関
して個別に選択可能であり、水素またはC1−C6アルキ
ルを意味し、そしてXは、炭素を意味するが、但し、少
なくとも1個の原子X上において、R3とR4が同時にア
ルキルを意味することを条件とする]で表される二官能
のカーボネート構造単位を含んでいるポリカーボネート
類である。
は、式(Ia)
は、式(I)で与えた意味を有する]で表されるジヒド
ロキシジフェニルシクロアルカン類である。
のみの原子X上において、R3とR4が同時にアルキルで
ある。
ジフェニル置換されているC原子(C−1)に対してα
位にあるX原子は好適にはジアルキル置換されておら
ず、他方、C−1に対するβ位がアルキルで二置換され
ているのが好適である。
を有するジヒドロキシジフェニルシクロアルカン類(式
(Ia)においてm=4または5)が好適であり、例え
ば式(Ib)から(Id)
1,1−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−3,3,
5−トリメチルシクロヘキサン(R1とR2がHに等しい
式(Ib))が特に好適である。ドイツ特許出願公開第
P 3 832 396.6(Le A 26 34
4)に従い、式(Ia)で表されるジフェノール類から
ポリカーボネート類Aを製造することができる。
用いてホモポリカーボネート類を生じさせることができ
ると共に、式(Ia)で表されるジフェノールを数種用
いてコポリカーボネート類を生じさせることも可能であ
る。
ト類の製造では、更にまた、式(Ia)で表されるジフ
ェノール類を他のジフェノール類、例えば式(Ie) HO−Z−OH (Ie) で表されるジフェノール類と混合して用いることができ
ると共にまた、式(Ie)で表されるジフェノール類を
単独で用いることも可能である。
ール類は、Zが6から30個のC原子を有する芳香族基
であるジフェノール類であり、これらは、芳香核を1個
以上含んでいてもよく、置換されていてもよく、そして
式(Ia)で表されるもの以外の脂肪族基または環状脂
肪族基か或はヘテロ原子をブリッジ員として含んでいて
もよい。
は、ヒドロキノン、レゾルシノール、ジヒドロキシジフ
ェニル類、ビ−(ヒドロキシフェニル)アルカン類、ビ
ス−(ヒドロキシフェニル)シクロアルカン類、ビス−
(ヒドロキシフェニル)スルフィド類、ビス−(ヒドロ
キシフェニル)エーテル類、ビス−(ヒドロキシフェニ
ル)ケトン類、ビス−(ヒドロキシフェニル)スルホン
類、ビス−(ヒドロキシフェニル)スルホキサイド類、
α,α’−ビス−(ヒドロキシフェニル)−ジイソプロ
ピルベンゼン類、並びにそれらの核がアルキル化されて
いる化合物およびハロゲン化されている化合物などであ
る。
は、例えば米国特許第3 028365、2 999
835、3 148 172、3 275 601、2
991 273、3 271 367、3 062 7
81、2 970 131および2 999 846、
ドイツ特許出願公開第1 570 703、2063
050、2 063 052、2 211 956、フ
ランス特許出願公開第1 561 518号、並びに
H.Schnellの専攻論文「Chemistry
and Physics of Polycarbon
ates」、Intersicence Publis
hers、New York、1964などの中に記述
されている。
ものである:4,4’−ジヒドロキシジフェニル、2,
2−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,
4−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−2−メチルブ
タン、1,1−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)シク
ロヘキサン、α,α−ビス−(4−ヒドロキシフェニ
ル)−p−ジイソプロピルベンゼン、2,2−ビス−
(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2−ビス−(3−クロロ−4−ヒドロキシフェニ
ル)プロパン、ビス−(3,5−ジメチル−4−ヒドロ
キシフェニル)メタン、2,2−ビス−(3,5−ジメ
チル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、ビス−
(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)スルホ
ン、2,4−ビス−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキ
シフェニル)−2−メチルブタン、1,1−ビス−
(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)シクロ
ヘキサン、α,α−ビス−(3,5−ジメチル−4−ヒ
ドロキシフェニル)−p−ジイソプロピルベンゼン、
2,2−ビス−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフ
ェニル)プロパンおよび2,2−ビス−(3,5−ジブ
ロモ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン。
ール類は、例えば2,2−ビス−(4−ヒドロキシフェ
ニル)プロパン、2,2−ビス−(3,5−ジメチル−
4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス−
(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)プロパ
ン、2,2−ビス−(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキ
シフェニル)プロパンおよび1,1−ビス−(4−ヒド
ロキシフェニル)シクロヘキサンである。
ル)プロパンが特に好適である。これらの他のジフェノ
ール類は個別に使用可能であると共に混合物として使用
可能である。
いる場合、この式(Ia)で表されるジフェノール類
と、任意に同時に用いる式(Ie)で表される他のジフ
ェノール類とのモル比は、100モル%の(Ia):0
モル%の(Ie)から2モル%の(Ia):98モル%
の(Ie)、好適には100モル%の(Ia):0モル
%の(Ie)から5モル%の(Ia):95モル%の
(Ie)、特に100モル%の(Ia):0モル%の
(Ie)から10モル%の(Ia):90モル%の(I
e)、極めて特別には100モル%の(Ia):0モル
%の(Ie)から20モル%の(Ia):80モル%の
(Ie)である。
び/または(Ia)で表されるジフェノール類からの高
分子量ポリカーボネート類は、公知のポリカーボネート
製造方法に従って製造可能である。これを行う場合、ラ
ンダム様式およびブロック状態の両方で種々のジフェノ
ール類を互いに連結させることができる。
ている様式で分枝させてもよい。分枝させることが望ま
れている場合、三官能またはそれ以上の官能性を示す化
合物、特にフェノール系ヒドロキシル基を3個以上有す
る化合物を少量、好適には0.05から2.0モル%
(使用するジフェノール類を基準)の量で縮合させるこ
とによる公知様式でこれを達成することができる。フェ
ノール系ヒドロキシル基を3個以上有する分枝剤のいく
つかは下記のものである:フロログルシノール、4,6
−ジメチル−2,4,6−トリ−(4−ヒドロキシフェ
ニル)ヘプテン−2、4,6−ジメチル−2,4,6−
トリ−(4−ヒドロキシフェニル)ヘプタン、1,3,
5−トリ−(4−ヒドロキシフェニル)ベンゼン、1,
1,1−トリ−(4−ヒドロキシフェニル)エタン、ト
リ−(4−ヒドロキシフェニル)フェニルメタン、2,
2−ビス−[4,4−ビス−(4−ヒドロキシフェニ
ル)シクロヘキシル]プロパン、2,4−ビス−(4−
ヒドロキシフェニルイソプロピル)フェノール、2,6
−ビス−(2−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)−4
−メチルフェノール、2−(4−ヒドロキシフェノー
ル)−2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)プロパ
ン、ヘキサ−[4−(4−ヒドロキシフェニルイソプロ
ピル)フェニル]−オルソ−テレフタル酸エステル、テ
トラ−(4−ヒドロキシフェニル)メタン、テトラ−
[4−(4−ヒドロキシフェニルイソプロピル)フェノ
キシ]メタンおよび1,4−ビス−[4’,4”−ジヒ
ドロキシトリフェニル)メチル−ベンゼン。
ジヒドロキシ安息香酸、トリメシン酸、シアヌール酸ク
ロライドおよび3,3−ビス−(3−メチル−4−ヒド
ロキシフェニル)−2−オキソ−2,3−ジヒドロイン
ドールである。
ことが本質的に知らている連鎖停止剤として単官能化合
物を通常の濃度で用いることができる。適切な化合物
は、例えばフェノール、t−ブチルフェノール類または
他のアルキル−C1−C7−置換フェノール類などであ
る。分子量の調節では、特に、式(If)
アルキル基を意味する]で表されるフェノール類を少量
用いるのが適切である。好適には、このアルキル基R内
のCH3プロトンの割合は47から89%であり、そし
てCHおよびCH2プロトンの割合は53から11%で
あり、同様に好適には、RはOH基に対してo−位およ
び/またはp−位にあり、そして特に好適には、このオ
ルソの比率の上限は20%である。一般に、使用するジ
フェノール類を基準にして0.5から10、好適には
1.5から8モル%の量で連鎖停止剤を用いる。
界面挙動に従ってこのポリカーボネートAを製造するこ
とができる(H.Schnell著「Chemistr
yand Physics of Polycarbo
nates」、Polymer Reviews、IX
巻、33頁ff以降、IntersciencePub
l.1964参照)。
e)および/または(Ia)で表されるジフェノール類
を溶解させる。例えば、式(If)で表される連鎖停止
剤を添加することで分子量を調節することができる。こ
の場合、界面縮合方法に従い、好適にはポリカーボネー
トを溶かす不活性有機相の存在下で、ホスゲンを用いて
この反応を実施する。この反応温度は0℃から40℃で
ある。
05から2.0モル%)は、該ジフェノール類と一緒に
水系のアルカリ相の中に入れて仕込み可能であるか、或
はホスゲン化を行う前に該有機溶媒の中に溶解させて添
加することも可能である。式(Ia)および/または
(Ie)で表されるジフェノール類とは別に、それらの
モノ−および/またはビス−クロロ蟻酸エステルも使用
可能であり、この場合、これらを有機溶媒に溶解させて
添加してもよい。この場合、連鎖停止剤の量および分枝
剤の量は、ジフェノラート基のモル量に依存しており、
クロロ蟻酸エステルを同時に使用する場合、それに相応
させて、公知様式でホスゲンの量を低くすることができ
る。
の分枝剤およびクロロ蟻酸エステルに適切な有機溶媒
は、例えば塩化メチレン、クロロベンゼン、アセトン、
アセトニトリル、並びに上記溶媒の混合物であり、特に
塩化メチレンとクロロベンゼンの混合物である。使用す
る連鎖停止剤と分枝剤を任意に同じ溶媒に溶解させても
よい。
ン、クロロベンゼン、並びに塩化メチレンとクロロベン
ゼンの混合物を有機相として用いる。
を用いる。この界面方法に従うポリカーボネート類Aの
製造では、通常様式で、第三アミン類、特に脂肪族の第
三アミン類、例えばトリブチルアミンまたはトリエチル
アミンなどを触媒として用いてもよく、この触媒は、使
用するジフェノール類のモル量に対して0.05から1
0モル%の量で使用可能である。この触媒は、ホスゲン
化を始める前か、ホスゲン化中か、或はその後、添加可
能である。
ある「ピリジン方法」に従い均一相内で製造可能である
と共に、例えばホスゲンの代わりにジフェニルカーボネ
ートを用いた公知の溶融エステル交換方法に従って製造
可能である。
w(予め目盛り定めを行った後ゲルクロマトグラフィー
で測定した重量平均)は、好適には少なくとも2,00
0、特に好適には20,000から300,000、特
に20,000から80,000である。これらは線状
もしくは分枝していてもよく、そしてこれらは式(I
e)および/または(Ia)で表されるジフェノール類
を基とするホモポリカーボネート類もしくはコポリカー
ボネート類である。
み込む結果として、加熱下で良好な寸法安定性を示すと
共にまた他の面でも良好な範囲の特性を示す新規なポリ
カーボネート類がもたらされた。このことは、特に、m
が4または5である式(Ia)で表されるジフェノール
類を基とするポリカーボネート類に当てはまり、極めて
特別には、R1とR2が互いに独立して式(Ia)で与え
た意味を有しそして特に好適には水素であるジフェノー
ル類(Ib)を基とするポリカーボネート類に当てはま
る。
は、式(I)で表される構造単位のm=4または5であ
るポリカーボネート類であり、極めて特別には、式(I
g)
味を有し、特に好適には水素である]で表される単位で
構成されているポリカーボネート類である。
されるジフェノール類を基とする上記ポリカーボネート
類は、加熱下で良好な寸法安定性を示すことに加えて、
良好なUV安定性を示すと共に、それの溶融物は良好な
流れ挙動を示し、これは予想外であった。
されるジフェノール類をこの組成物に任意に含める結果
として、また、このポリカーボネートの特性を好ましい
様式で変化させることができる。このようなコポリカー
ボネート類では、このポリカーボネート類に、式(I
a)で表されるジフェノール類を、ジフェノール単位の
全量100モル%を基準にして100モル%から2モル
%の量、好適には100モル%から5モル%の量、特に
100モル%から10モル%の量、極めて特別には10
0モル%から20モル%の量で含める。
れている。
2ブランケットが備わっているフラスコの中に、[(C
H3)3SiO1/2]3[O3/2SiC6H5]を185g
(0.5モル)、30個のメチル水素シロキシ単位から
成る平均鎖長を有するトリメチルシリル末端メチル水素
ポリシロキサンを490g(0.25モル)、硫酸を
0.7gおよびパーフルオロブタンスルホン酸を0.3
5g入れた後、100℃で4時間撹拌する。この混合物
を2gの炭酸アンモニウムで中和した後、このシロキサ
ンオリゴマーをフィルターポンプ内で100℃になるま
で加熱する。濾過後、1H−NMRスペクトルで計算し
た平均組成が下記であるポリシロキサンが得られる。
2ブランケットが備わっているフラスコの中に、[(C
H3)3SiO1/2]3[O3/2SiC6H5]を185g
(0.5モル)、30個のメチル水素シロキシ単位から
成る平均鎖長を有するトリメチルシリル末端メチル水素
ポリシロキサンを98.1g(0.05モル)、硫酸を
0.7gおよびパーフルオロブタンスルホン酸を0.3
5g入れた後、100℃で4時間撹拌する。この混合物
を2gの炭酸アンモニウムで中和した後、このシロキサ
ンオリゴマーをフィルターポンプ内で100℃になるま
で加熱する。濾過後、1H−NMRスペクトルで計算し
た平均組成が下記であるポリシロキサンが得られる。
備わっているフラスコの中に、[(CH3)3SiO1/2
SiC6H5]2を291g(0.5モル)、30個のメ
チル水素シロキシ単位から成る平均鎖長を有するトリメ
チルシリル末端メチル水素ポリシロキサンを490g
(0.25モル)、硫酸を0.7gおよびパーフルオロ
ブタンスルホン酸を0.35g入れた後、100℃で4
時間撹拌する。この混合物を2gの炭酸アンモニウムで
中和した後、このシロキサンオリゴマーをフィルターポ
ンプ内で100℃になるまで加熱する。濾過後、1H−
NMRスペクトルで計算した平均組成が下記であるポリ
シロキサンが得られる。
2ブランケットが備わっているフラスコの中に、[(C
H3)3SiO1/2SiC6H5]3を369g(0.5モ
ル)、30個のメチル水素シロキシ単位から成る平均鎖
長を有するトリメチルシリル末端メチル水素ポリシロキ
サンを981g(0.5モル)、硫酸を1.4gおよび
パーフルオロブタンスルホン酸を0.7g入れた後、1
00℃で4時間撹拌する。この混合物を3.7gの炭酸
アンモニウムで中和した後、このシロキサンオリゴマー
を真空ポンプ内で100℃になるまで加熱する。
た平均組成が下記であるポリシロキサンが得られる。
斗およびN2ブランケットが備わっているフラスコの中
に、反応させるべきSiHの1モルに対して142g
(1.25モル)のアリルグリシジルエーテルを入れ
る。支持体としての活性炭の上に支持されているH2P
tCl6(Norite CN 1)として、全反応混
合物を基準にして50ppmの量で白金を触媒として加
える。この混合物を60℃に加熱した後、100℃以上
にならないようにSiH成分を計量して入れる。100
℃で撹拌を3時間継続する。SiH基が完全に変換され
たことをメタノール系KOH溶液を用いて試験した後、
<10ミリバールの圧力下で130℃にまで加熱するこ
とによって、過剰量のアリルグリシジルエーテルを除去
する。
Claims (3)
- 【請求項1】 式1 【化1】 (式1) [式中、Aは、エポキシ基を有するC1−C20アルキル
基を意味し、Bは、R1またはAを意味し、R1、R
2は、互いに独立して、C1−C20アルキルまたはC6−
C10アリールを意味し、aは、ゼロまたは1−100の
整数を意味し、bは、ゼロまたは1−100の整数を意
味し、cは、1−5の整数を意味する]で表されるエポ
キシ基含有シロキサン類。 - 【請求項2】 混合物全体を基準にして請求項1のシロ
キサン類を0.001から2.5重量%の量で含んでい
る、芳香族ポリカーボネート類とシロキサン類の混合
物。 - 【請求項3】 式(I) 【化2】 [式中、R1およびR2は、互いに独立して、水素、ハロ
ゲン、好適には塩素または臭素、C1−C8アルキル、C
5−C6シクロアルキル、C6−C10アリール、好適には
フェニル、そしてC7−C12アラルキル、好適にはフェ
ニル−C1−C4アルキル、特にベンジルを意味し、m
は、4から7の整数、好適には4または5を意味し、R
3およびR4は、互いに独立して各Xに関して個別に選択
可能であり、水素またはC1−C6アルキルを意味し、そ
してXは、炭素を意味するが、但し、少なくとも1個の
原子X上において、R3とR4が同時にアルキルを意味す
ることを条件とする]で表される二官能のカーボネート
構造単位を含んでいる、少なくとも10,000、好適
には20,000から300,000のMw(分子量の
重量平均)を有する高分子量の熱可塑性芳香族ポリカー
ボネート類を含んでいる請求項2記載の混合。
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---|---|---|---|
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JPH0848781A true JPH0848781A (ja) | 1996-02-20 |
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JP (1) | JP3651966B2 (ja) |
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Cited By (2)
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