JP3339598B2 - ポリカーボネート樹脂組成物 - Google Patents
ポリカーボネート樹脂組成物Info
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Description
樹脂組成物に関する。本発明のポリカーボネート樹脂組
成物は、ポリシロキサン構造を分子末端に有する新規な
ポリカーボネートを含有するポリカーボネート樹脂組成
物であり、各種成形材料やポリマーアロイ用変性剤、添
加剤として有用のものである。
脂の大部分は2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)
プロパン(ビスフェノールA)を原料とするビスフェノ
ールA型ポリカーボネートである。ビスフェノールA型
ポリカーボネートはコスト、耐熱性、機械的強度等のバ
ランスのとれたポリカーボネート樹脂であるが、近年ポ
リカーボネートの用途拡大にともない、より優れた物性
を有するポリカーボネートが望まれており、様々な構造
を持つポリカーボネートが開発されている。しかしなが
ら、市場からはそれらよりさらに物性の優れたものある
いは特異な物性を有するポリカーボネートの要求があ
り、新しいポリカーボネートの開発が行なわれている。
たシロキサンブロック共重合ポリカーボネートが開発さ
れている(特開平3ー079626、特開平5−155
999、特開昭50−29695)。これらのシロキサ
ン共重合ポリカーボネートは耐摩耗性が向上し、表面自
由エネルギーが小さくなり、撥水性質を有するようにな
る。しかしながら、これらのシロキサン共重合ポリカー
ボネートは、シロキサンを有する構成部分がランダムに
結合したランダム共重合体であり、シロキサン化合物の
使用量が少ない場合は、ポリカーボネートホモポリマー
が生成し易く、シロキサンを高度に含有する共重合体が
得難い難点がある。シロキサン共重合ポリカーボネート
はそれ自体単独でも使用されるが、比較的高価であるこ
とから、特別な場合を除き実用的には他の樹脂の改質剤
として使用されることが多い。
耗性、撥水性等を付与する効果を示し、特に、湿式成型
の場合には成型品の表層部にシロキサンブロックを有す
るポリカーボネートが偏在することが知られている。こ
の現象自体は、改質剤として少量を添加、配合すること
で成型品の表面を改質できるという利点があるが、長期
間にわたって使用した場合表面の耐摩耗性、撥水性が急
激に低下し、長期間にわたって耐耐摩耗性、撥水性を維
持することが困難である。
カーボネートも開発されている(例えば、特開平4−2
64129)。しかしながら、このポリカーボネートは
低分子量のオリゴマーとして使用する場合は相応の特性
を発揮しうるが、高分子量のポリマーの場合にはポリマ
ー全体に占めるシロキサンの含有量が相対的に少なくな
り、充分な耐摩耗性、撥水性等を発揮できない。そのた
め、特に表面コート材料などとして使用した場合に長期
間にわたって充分な耐摩耗性、撥水性等を維持しえるポ
リカーボネートが望まれている。本発明は、上記の事情
に鑑み、長期間にわたって優れた耐摩耗性、撥水性等を
付与し得るポリカーボネート樹脂組成物を提供するもの
である。
題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、ポリシロキサン
を分子末端に有する末端変性ポリカーボネートは文献未
記載の新規なポリカーボネートであって、該末端変性ポ
リカーボネートを添加したポリカーボネート樹脂組成物
は各種成形材料やポリマーアロイ原料として有用である
ことを見いだし、この知見に基づいて本発明を完成する
に至った。
されるポリシロキサンが分子末端に結合した末端変性ポ
リカーボネートと、二価フェノール系化合物から誘導さ
れるポリカーボネートとからなる樹脂組成物であり、該
組成物の極限粘度[η]が2.0[dl/g]以下であ
るポリカーボネート樹脂組成物に関する。
ゲン、アルコキシル基、ニトロ基又は置換基を有しても
よいアルキル基若しくはアリール基を表す。R3〜R4は
水素、アルキル基またはアリール基を表す。R5〜R7は
少なくとも1つが下記構造
はアリール基を示す。R8〜 R10はアルキル基またはア
リール基を表す。mは1〜20、nは1〜500の整数
を表す。Xは水酸基、カルボキシル基、または酸クロラ
イドを示す。)
(A)で表わされるポリシロキサンが分子末端に結合し
た末端変性ポリカーボネート、および二価フェノール系
化合物から誘導される一般のポリカーボネートは、それ
自体公知のホスゲン法あるいはエステル交換法等の方法
により容易に製造される。
シロキサンが分子末端に結合した末端変性ポリカーボネ
ートは、一般式(A)で表わされる一官能性ポリシロキ
サン化合物と、例えばビスフェノールAなどの二価フェ
ノール系化合物の少なくとも一種とを炭酸エステル形成
性化合物と反応させることにより得ることができる。ま
た二価フェノール系化合物から誘導されるポリカーボネ
ートは少なくとも一種の二価フェノール系化合物と炭酸
エステル形成性化合物とを反応させることにより得るこ
とができる。
び溶媒の存在下において、前記二価フェノール系化合物
とホスゲンを反応させる。酸結合剤としては、例えばピ
リジンや、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのア
ルカリ金属の水酸化物などを用いることができ、また溶
媒としては、例えば塩化メチレン、クロロホルム、クロ
ロベンゼン、キシレンなどを用いることができる。さら
に、縮重合反応を促進するために、トリエチルアミンの
ような第三級アミンまたは第四級アンモニウム塩などの
触媒を、また重合度を調節には、一官能基化合物が分子
量調節剤としての役割を果たすことができる。また、所
望に応じ亜硫酸ナトリウム、ハイドロサルファイトなど
の酸化防止剤や、フロログルシン、イサチンビスフェノ
ールなど分岐化剤を小量添加してもよい。反応は通常0
〜150℃、好ましくは5〜40℃の範囲とするのが適
当である。反応時間は反応温度によって左右されるが、
通常0.5分〜10時間、好ましくは1分〜2時間であ
る。また、反応中は、反応系のpHを10以上に保持する
ことが望ましい。
アリールカーボネートとを混合し、減圧下で高温におい
て反応させる。反応は通常150〜350℃、好ましく
は200〜300℃の範囲の温度において行われ、また
減圧度は最終で好ましくは1mmHg以下にして、エステル
交換反応により生成した該ビスアリールカーボネートか
ら由来するフェノール類を系外へ留去させる。反応時間
は反応温度や減圧度などによって左右されるが、通常1
〜4時間程度である。反応は窒素やアルゴンなどの不活
性ガス雰囲気下で行うことが好ましく。また、所望に応
じ、酸化防止剤や分岐化剤を添加して反応を行ってもよ
い。
価フェノール系化合物としては、具体的にはビフェノー
ル、ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、ビス(4−
ヒドロキシフェニル)エーテル、ビス(4−ヒドロキシ
フェニル)スルホン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)
スルホキシド、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルフ
ァイド、ビス(4−ヒドロキシフェニル)ケトン、1,1-
ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、2,2-ビス(4−
ヒドロキシフェニル)プロパン[=ビスフェノ−ルA;
BPA]、2,2-ビス(4−ヒドロキシフェニル)ブタン、1,
1-ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン[=
ビスフェノ−ルZ;BPZ]、2,2-ビス(4−ヒドロキシ−
3,5-ジブロモフェニル)プロパン、2,2-ビス(4−ヒド
ロキシ−3,5-ジクロロフェニル)プロパン、2,2-ビス
(4−ヒドロキシ−3-ブロモフェニル)プロパン、2,2-
ビス(4−ヒドロキシ−3-クロロフェニル)プロパン、
2,2-ビス(4−ヒドロキシ−3-メチルフェニル)プロパ
ン、、2,2-ビス(4−ヒドロキシ−3,5-ジメチルフェニ
ル)プロパン、1,1-ビス(4−ヒドロキシフェニル)-1-
フェニルエタン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)ジフ
ェニルメタン、α,ω-ビス[2−(P−ヒドロキシフェ
ニル)エチル]ポリジメチルシロキサン、α,ω-ビス
[3−(O−ヒドロキシフェニル)プロピル]ポリジメ
チルシロキサンなどが例示される。これらは、2種類以
上併用して用いてもよい。
ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2-ビス(4−ヒドロ
キシ−3-メチルフェニル)プロパン、1,1-ビス(4−ヒ
ドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1-ビス(4−ヒ
ドロキシフェニル)-1-フェニルエタン、ビス(4−ヒド
ロキシフェニル)エーテル、ビス(4−ヒドロキシフェ
ニル)スルファイドから選ばれることが、反応性から好
ましい。
は、例えばホスゲンや、ジフェニルカーボネート、ジ−
p−トリルカーボネート、フェニル−p−トリルカーボ
ネート、ジ−p−クロロフェニルカーボネート、ジナフ
チルカーボネートなどのビスアリルカーボネートが挙げ
られる。
造するに際しては、通常分子量を調節するために、一官
能性化合物を末端停止剤として使用することが好まし
い。このような末端停止剤としては、例えば、フェノー
ル、p−クミルフェノール、p−t−ブチルフェノー
ル、安息香酸、塩化ベンジル等の通常ポリカーボネート
を製造する際に使用される化合物が挙げられる。
する場合、一般式(A)で表される一官能性ポリシロキ
サン化合物の耐熱性やエステル交換反応率等などの点か
らホスゲン法の方が好ましい。また、ホスゲン法による
場合一般式(A)で表わされる一官能性ポリシロキサン
化合物の溶解性や反応性の点から該一官能性ポリシロキ
サン化合物は、全フェノール化合物に対して50モル%以
下で使用することが望ましい。
シロキサンは、公知のヒドロシリル化反応による製造
法、例えば不飽和基を持った一価フェノールに片末端に
Si−H基を有するポリシロキサンを白金触媒下で付加
反応させる方法にて製造される。
系、不均一系のいずれでもよく、具体的には塩化白金酸
などに代表される白金錯体、金属白金、オクタカルボニ
ル2コバルト、パラジウム錯体、ロジウム錯体等が挙げ
られる。反応は、本発明に使用される不飽和基を含有す
る一官能性フェニル化合物を溶解する溶媒中で行われ
る。具体的には、四塩化炭素、クロロホルム、1,2−
ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、モノクロルベン
ゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化物、メチ
ルエチルケトン、酢酸エチル、1,4−ジオキサン、シ
クロヘキサノン、ピリジン等を挙げる事ができるが、溶
解性や触媒との相性より、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン等の芳香族炭化水素が望ましい。反応温度は60℃以
上が好ましい。
は、ポリアルキルシロキサン、ポリアリールシロキサ
ン、ポリアルキルアリールシロキサン等より誘導された
ものであり、具体的にはポリジメチルシロキサン、ポリ
ジエチルシロキサン、ポリジフェニルシロキサン、ポリ
メチルフェニルシロキサン等が挙げられる。これらは2
種類以上併用しても良い。ポリシロキサン基の長さは、
式(A)中の重合度nで表され、nが1〜500であ
り、好適には20〜500である。十分なシロキサンの
特性を得るためにはある程度、nが大きい方がよいがn
が500を越えるようなものでは、不飽和基を有する一
官能性フェニル化合物の反応性が劣り、あまり実用的で
はない。また、ポリシロキサンはポリマーであるためポ
リマー鎖の短長混ざりあった混合物で、重合度nはあく
まで平均重合度であり、通常は重合度は分布をもって存
在する。
る不飽和基を有する一官能性フェニル化合物は、具体的
には、p−ヒドロキシスチレン、p−イソプペニルフェ
ノール、O−アリルフェノール、オイゲノール、イソオ
イゲノール、2,6−ジメチル−4−アリルフェノー
ル、4−(1−ブテニル)フェノール、4−(1−ペン
タニル)フェノール、4−(1−ヘキサニル)フェノー
ル、4−(1−オクタニル)フェノール、4−(1−デ
カニル)フェノール、4−(1−ドデカニル)フェノー
ル、4−(1−テトラデカニル)フェノール、4−(1
−ヘキサデカニル)フェノール、4−(1−ノナデカニ
ル)フェノールなどのフェノ−ル系化合物、およびそれ
らフェノール系の水酸基がカルボキシル基、酸クロライ
ドで置換されたものが例示される。これらの化合物は2
種類以上併用して使用することも可能である。これらの
一官能性フェニル化合物のうち、フェノール系化合物が
好ましい。
シロキサン化合物の具体例を次に示す。
用して使用することも可能である。(wは1〜500の
整数で、(n+w≦1000である。)
する際には、従来の末端停止剤、例えば、フェノール、
p−クミルフェノール、p−t−ブチルフェノール、安
息香酸、塩化ベンジル等と併用して用いることも可能で
ある。
トは、押出成形、射出成形、ブロ−成形、圧縮成形、湿
式成形など公知の成形法で成形可能であるが、容易に成
形加工できるためにはポリカーボネート樹脂組成物とし
て、極限粘度[η]が2.0(dl/g)以下が望ましい。ポ
リカーボネート樹脂組成物中の末端変性ポリカーボネー
トの割合は、任意に選択可能であるが、0.01〜99
重量%、好ましくは0.01〜50重量%である。ま
た、ポリカーボネート樹脂組成物中におけるポリシロキ
サンの含有量が50重量%以下、好ましくは20重量%
以下である。ポリシロキサンの含有量が50重量%を超
えると、製造が難しく、透明性や成型性に支障が生じる
場合がある。
リマーブレンド法をそのまま用いることが出来る。具体
的には、本発明の末端変性ポリカーボネートと他のポリ
カーボネートを粉末またはペレットでブレンドする方
法、末端変性ポリカーボネートと他のポリカーボネート
を溶媒に溶解してブレンドする方法等が挙げられる。
て、所望に応じ、酸化防止剤、光安定剤、着色剤、無機
及び有機の充填剤類、炭素繊維、ガラス繊維などの補強
剤、滑剤、帯電防止剤などを適宜併用してもよい。
明するが、本発明はこれらの例によってなんら限定され
るものではない。
に、2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパン(BP
A)91.2gとハイドロサルファイト0.5gを加え
溶解した。これに、メチレンクロライド360mlを加
え攪拌し、溶液温度を15℃に保ちつつ、ホスゲン50
gを60分かけて吹き込んだ。吹き込み終了後、下記構
造
9g添加し、激しく攪拌して、反応液を乳化させ、乳化
後0.2mlのトリエチルアミンを加え、約1時間攪拌し重
合させた。重合液を水相と有機相に分離し、有機相をリ
ン酸で中和し、洗液のpHを中性になるまで水洗を繰り返
した後、イソプロパノール470mlを加え、重合物を沈澱
させた。沈澱物を濾過後、乾燥して粉末状重合体を得
た。この重合体は、塩化メチレンを溶媒とする濃度 0.5
g/dlの溶液の温度20℃における極限粘度[η]は0.68d
l/gであった。得られた上記重合体を赤外線吸収スペク
トルにより分析した結果、1650cm-1の位置にカルボニル
基による吸収、1240cm-1の位置にエーテル結合による吸
収が認められ、カーボネート結合を有することが確認さ
れた。また、3650〜3200cm-1の位置に水酸基由来の吸収
はほとんど認められなかった。しかも、1100〜1020cm-1
のシロキサン由来のピークも確認された。吸光光度法に
よる残存フェノール性OH量は92ppmであった。ま
た、蛍光X線分析(Cr管球)によりこの重合体中には
シリコン元素が含まれていることが確認された。よっ
て、この重合体は末端にポリシロキサンが結合した末端
変性ポリカーボネートと判断された。
に、下記構造の
1.9gを用いた以外は、実施例1と同様に行った。得
られた重合体の極限粘度[η]は0.70dl/gで、吸収スペ
クトル分析および蛍光X線分析よりこの重合体は末端に
ポリシロキサンを有するポリカーボネートと認められ
た。残存フェノール性OH量は94ppmであった。
キサン107.2gに変更した以外は合成例1と同様に
行った。得られた重合体の極限粘度[η]は0.52dl/g
で、赤外吸収スペクトル分析および蛍光X線分析よりこ
の重合体は末端にシロキサンを有するポリカーボネート
と認められた。残存フェノール性OHは88ppmであ
った。
に、下記構造の
4.1gを用いた以外は、実施例1と同様に行った。得
られた重合体の極限粘度[η]は0.77dl/gで、赤外吸
収スペクトル分析および蛍光X線分析よりシロキサン構
造は認められず、この重合体は末端にシロキサンを有す
るポリカーボネートと認められた。残存フェノール性O
Hは75ppmであった。
に、p−t−ブチルフェノール1.5gを用いた以外は
合成例1と同様に行った。得られた重合体の極限粘度
[η]は0.63dl/gで、赤外吸収スペクトル分析および
蛍光X線分析よりシロキサン構造は認められなかった。
残存フェノール性OHは85ppmであった。
二価フェノールとしてBPA91.2gとα,ω-ビス
[2−(P−ヒドロキシフェニル)エチル]ポリジメチ
ルシロキサン(信越化学工業製重合度n=20)を1
7.8g用いた以外は合成例4と同様に行った。得られ
た重合体の極限粘度[η]は0.65dl/gで、赤外吸収ス
ペクトル分析および蛍光X線分析より、この重合体は主
鎖構成単位にシロキサンを有するポリカーボネートと認
められた。残存フェノール性OHは70ppmであっ
た。
[2−(P−ヒドロキシフェニル)エチル]ポリジメチ
ルシロキサン(信越化学工業製重合度n=40)を3
2.6g用いた以外は合成例5と同様に行った。得られ
た重合体の極限粘度[η]は0.68dl/gで、赤外吸収ス
ペクトル分析および蛍光X線分析より、この重合体は主
鎖構成単位にシロキサンを有するポリカーボネートと認
められた。残存フェノール性OHは75ppmであっ
た。
行った。得られた重合体は、ゲルとなり、ジクロロメタ
ンに不溶のため極限粘度測定はできず、超高分子量体の
性質を示した。
A型ポリカーボネートに20wt%添加した。混合した
素材をジクロロメタンに溶解し、10wt%溶液にした
後、ガラス基板上で150μm厚のキャストフィルムを
作製した。フィルムを風乾の後、100℃、3時間乾燥
し、次にメタノールで表面を洗浄後、風乾し試験片とし
た。試験片はテーバ摩耗試験機にかけ、耐摩耗性につい
て評価した。
変性ポリカーボネートに変更した以外は、実施例1と同
様に行った。
た以外は実施例1と同様に行った。
リコン化合物3.38g、p−t−ブチルフェノール
1.2gを用いて合成したポリカーボネートをそのまま
キャストフィルムにした以外は、実施例1と同様に行っ
た。
変成ポリカーボネートに変更した以外は実施例1と同様
に行った。
変成ポリカーボネートに変更した以外は実施例1と同様
に行った。
ポリカーボネートを使用しない)を用いた以外は実施例
1と同様に行った。
に合成例7のシリコン変性ポリカーボネートを用いた以
外は実施例1と同様に行った。
に合成例8のシリコン変性ポリカーボネートを用いた以
外は実施例1と同様に行った。
をキャスト成形した物についての摩耗性試験の結果を表
1に示した。
は、繰り返し単位末端にポリシロキサン構造を有する文
献未記載の新規なポリマーを含み、各種成形材料やポリ
マーアロイ原料に使用する新規なポリカーボネート樹脂
組成物を提供することができる。特に、本発明のポリカ
ーボネート重合体は、従来のポリシロキサンランダムブ
ロック共重合ポリカーボネートに比べ、シロキサンの自
由度が増す割に、シロキサン基が比較的均一に分布する
ことから、従来のものに比して長期間ににわたる耐摩耗
性が高く、レンズ、照明カバー、軸受け等の耐摩耗性が
要求される成形品に応用が可能である。
Claims (2)
- 【請求項1】下記一般式(A)で表されるポリシロキサ
ンが分子末端に結合した末端変性ポリカーボネートと、
二価フェノール系化合物から誘導されるポリカーボネー
トとからなる樹脂組成物であり、該組成物の極限粘度
[η]が2.0[dl/g]以下であるポリカーボネー
ト樹脂組成物。 【化1】 (式中、R1〜R2はそれぞれ、水素、ハロゲン、アルコ
キシル基、ニトロ基又は置換基を有してもよいアルキル
基若しくはアリール基を表す。R3〜R4は水素、アルキ
ル基またはアリール基を表す。R5〜R7は少なくとも1
つが下記構造 【化2】 を有する基であり、残りがアルキル基またはアリール基
を示す。R8〜R10はアルキル基またはアリール基を表
す。mは1〜20、nは1〜500の整数を表す。Xは水
酸基、カルボキシル基、または酸クロライドを示す。) - 【請求項2】二価フェノール系化合物が2,2-ビス(4−
ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2-ビス(4−ヒドロ
キシ−3-メチルフェニル)プロパン、1,1-ビス(4−ヒ
ドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1-ビス(4−ヒ
ドロキシフェニル)-1-フェニルエタン、ビス(4−ヒド
ロキシフェニル)エーテル、ビス(4−ヒドロキシフェ
ニル)スルファイドである、二価フェノール系化合物よ
り誘導されたポリカーボネートを含有する請求項1記載
の樹脂組成物。
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JP03548994A JP3339598B2 (ja) | 1994-02-07 | 1994-02-07 | ポリカーボネート樹脂組成物 |
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JP03548994A JP3339598B2 (ja) | 1994-02-07 | 1994-02-07 | ポリカーボネート樹脂組成物 |
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Publication Number | Publication Date |
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JPH07224219A JPH07224219A (ja) | 1995-08-22 |
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JP03548994A Expired - Lifetime JP3339598B2 (ja) | 1994-02-07 | 1994-02-07 | ポリカーボネート樹脂組成物 |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008038608A1 (fr) | 2006-09-26 | 2008-04-03 | Teijin Chemicals Ltd. | Polycarbonate et procede de fabrication correspondant |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101102637B1 (ko) | 2003-02-21 | 2012-01-04 | 사빅 이노베이티브 플라스틱스 아이피 비.브이. | 투명 및 고내열성 폴리카보네이트-폴리실록세인 공중합체, 폴리카보네이트와 이의 투명 블렌드 및 이들의 제조방법 |
JP5503869B2 (ja) * | 2005-06-13 | 2014-05-28 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | 表面改質剤としてのシリコン含有基を末端に有するオリゴ−及びポリ−カーボネート |
DE102007015948A1 (de) | 2007-04-03 | 2008-10-09 | Bayer Materialscience Ag | Modifizierte Polycarbonate, Polyestercarbonate und Polyester mit verbessertem Dehnverhalten und Flammwidrigkeit |
JP5394615B2 (ja) * | 2007-05-24 | 2014-01-22 | 出光興産株式会社 | ポリカーボネート樹脂、塗工液、および電子写真感光体 |
JP2011001458A (ja) * | 2009-06-18 | 2011-01-06 | Mitsubishi Chemicals Corp | ポリカーボネート樹脂、それを用いた電子写真感光体、及びポリカーボネート樹脂の製造方法 |
CN107406669B (zh) * | 2015-03-30 | 2019-07-19 | 住友精化株式会社 | 粘接剂树脂组合物 |
KR102258391B1 (ko) * | 2018-09-19 | 2021-06-01 | 주식회사 삼양사 | 내충격성, 난연성 및 투명도가 우수한 폴리실록산-폴리카보네이트 공중합체 및 그 제조방법 |
-
1994
- 1994-02-07 JP JP03548994A patent/JP3339598B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
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JPH07224219A (ja) | 1995-08-22 |
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