JPH0848769A - 染色助剤の製造方法 - Google Patents
染色助剤の製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 塩基性ポリ縮合物を製造する方法であっ
て、（ａ）式（１）： 【化３】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は、水素又はアルキ
ル（これは非置換であるか、又はアミノ、ヒドロキシ、
シアノ若しくはＣ1 −Ｃ4 アルコキシにより置換されて
いる）；Ａは、アルキレン（これは非置換であるか、又
は一つ若しくはそれ以上のヘテロ原子により置換若しく
は中断されている））のアミンを、アンモニウム塩と、
無水溶媒の存在下で反応させ、次いで（ｂ）（ａ）によ
り得られたプロトン化生成物を、シアナミドと、上昇さ
せた温度で反応させる方法。 【効果】 上記塩基性ポリ縮合物は、染色又は捺染され
た織物材料の湿潤堅牢特性を増すための、特に適当な後
処理剤であり、上記方法は、操作が簡単でほぼ定量的収
量でポリ縮合物を提供する。
て、（ａ）式（１）： 【化３】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は、水素又はアルキ
ル（これは非置換であるか、又はアミノ、ヒドロキシ、
シアノ若しくはＣ1 −Ｃ4 アルコキシにより置換されて
いる）；Ａは、アルキレン（これは非置換であるか、又
は一つ若しくはそれ以上のヘテロ原子により置換若しく
は中断されている））のアミンを、アンモニウム塩と、
無水溶媒の存在下で反応させ、次いで（ｂ）（ａ）によ
り得られたプロトン化生成物を、シアナミドと、上昇さ
せた温度で反応させる方法。 【効果】 上記塩基性ポリ縮合物は、染色又は捺染され
た織物材料の湿潤堅牢特性を増すための、特に適当な後
処理剤であり、上記方法は、操作が簡単でほぼ定量的収
量でポリ縮合物を提供する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、多官能性アミンをシア
ナミド又はその誘導体と反応させ、アンモニアを排出す
ることからなる水溶性ポリ縮合物を製造する方法に関す
る。
ナミド又はその誘導体と反応させ、アンモニアを排出す
ることからなる水溶性ポリ縮合物を製造する方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】多数のこのようなポリ縮合物、その製造
方法、及び直接染料による染色物の堅牢特性を増すため
のその用途は公知である。しかし、従来技術の方法は、
とりわけ、取り扱い、その工程制御及び環境の面に関し
て欠点を有している。このような欠点の一つは、例え
ば、反応は金属塩触媒の存在下で行われることが多く、
その微量が最終生成物中に残留するため、手間のかかる
精製方法によりこれを除去する必要があるということで
ある。別の公知の方法は、全反応物を混合することによ
って一度に行われるため、アンモニアの排出を伴う非常
に活発な反応を制御することが困難であるとの問題を有
している。更に又別の方法が提唱されており、これは溶
媒を加えることなく行われるが、反応混合物が高度な粘
性を有するため、その実行性が限られている。
方法、及び直接染料による染色物の堅牢特性を増すため
のその用途は公知である。しかし、従来技術の方法は、
とりわけ、取り扱い、その工程制御及び環境の面に関し
て欠点を有している。このような欠点の一つは、例え
ば、反応は金属塩触媒の存在下で行われることが多く、
その微量が最終生成物中に残留するため、手間のかかる
精製方法によりこれを除去する必要があるということで
ある。別の公知の方法は、全反応物を混合することによ
って一度に行われるため、アンモニアの排出を伴う非常
に活発な反応を制御することが困難であるとの問題を有
している。更に又別の方法が提唱されており、これは溶
媒を加えることなく行われるが、反応混合物が高度な粘
性を有するため、その実行性が限られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】驚くべきことに、多官
能性アミンを、まず、アンモニア化合物によりプロトン
化された形に変換し、次に第二の工程において、プロト
ン化された化合物を、シアナミドと反応させることによ
って、対応するポリ縮合物を、簡単に、そして著しく安
全な方法により調製することができることが今や見い出
された。
能性アミンを、まず、アンモニア化合物によりプロトン
化された形に変換し、次に第二の工程において、プロト
ン化された化合物を、シアナミドと反応させることによ
って、対応するポリ縮合物を、簡単に、そして著しく安
全な方法により調製することができることが今や見い出
された。
【０００４】
【課題を解決するための手段】したがって、本発明の目
的は、塩基性ポリ縮合物を製造する方法であって、
（ａ）式（１）：
的は、塩基性ポリ縮合物を製造する方法であって、
（ａ）式（１）：
【０００５】
【化２】
【０００６】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は、そ
れぞれ互いに独立して、水素又はアルキル（ここで、こ
れは非置換であるか、又はアミノ、ヒドロキシ、シアノ
若しくはＣ1 −Ｃ4 アルコキシにより置換されている）
であり、そしてＡは、アルキレン（ここで、これは非置
換であるか、又は一つ若しくはそれ以上のヘテロ原子に
より置換若しくは中断されている）である）で示される
アミンを、アンモニウム塩と、無水溶媒の存在下で反応
させ、次いで（ｂ）（ａ）により得られたプロトン化生
成物を、シアナミドと、上昇させた温度で反応させるこ
とからなる方法を提供することである。
れぞれ互いに独立して、水素又はアルキル（ここで、こ
れは非置換であるか、又はアミノ、ヒドロキシ、シアノ
若しくはＣ1 −Ｃ4 アルコキシにより置換されている）
であり、そしてＡは、アルキレン（ここで、これは非置
換であるか、又は一つ若しくはそれ以上のヘテロ原子に
より置換若しくは中断されている）である）で示される
アミンを、アンモニウム塩と、無水溶媒の存在下で反応
させ、次いで（ｂ）（ａ）により得られたプロトン化生
成物を、シアナミドと、上昇させた温度で反応させるこ
とからなる方法を提供することである。
【０００７】式（１）のＡは、好ましくはＣ2 −Ｃ20ア
ルキレン（ここで、これは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−若
しくは−Ｎ（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）−により中断されて
いてもよいか、又はＯＨにより置換されていてもよい）
である。Ａは、好ましくは、一つ又はそれ以上の−ＮＨ
−基により中断されているＣ2 −Ｃ20アルキレンであ
る。
ルキレン（ここで、これは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−若
しくは−Ｎ（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）−により中断されて
いてもよいか、又はＯＨにより置換されていてもよい）
である。Ａは、好ましくは、一つ又はそれ以上の−ＮＨ
−基により中断されているＣ2 −Ｃ20アルキレンであ
る。
【０００８】Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は、それぞれ互
いに独立して、好ましくは、水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキ
ルである。
いに独立して、好ましくは、水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキ
ルである。
【０００９】反応工程（ａ）において適当に使用される
式（１）の化合物の実証的例は、代表的には、１，４−
ブタンジアミン、１，６−ヘキサンジアミン、ジプロピ
レントリアミン、Ｎ−（２−アミノエチル）−１，３−
プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−アミノプロピ
ル）メチルアミン、ポリエチレンイミン又はジエチレン
トリアミン、トリエチレンテトラアミン、テトラエチレ
ンペンタアミン若しくはペンタメチレンヘキサアミンな
どのポリエチレンポリアミンである。工程（ａ）の好ま
しい式（１）の化合物は、ポリエチレンポリアミンであ
り、これらのうち特にジエチレントリアミンである。
式（１）の化合物の実証的例は、代表的には、１，４−
ブタンジアミン、１，６−ヘキサンジアミン、ジプロピ
レントリアミン、Ｎ−（２−アミノエチル）−１，３−
プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−アミノプロピ
ル）メチルアミン、ポリエチレンイミン又はジエチレン
トリアミン、トリエチレンテトラアミン、テトラエチレ
ンペンタアミン若しくはペンタメチレンヘキサアミンな
どのポリエチレンポリアミンである。工程（ａ）の好ま
しい式（１）の化合物は、ポリエチレンポリアミンであ
り、これらのうち特にジエチレントリアミンである。
【００１０】本新規方法に適当であるアンモニウム塩
は、代表的には、塩化アンモニウム、硫酸アンモニウ
ム、炭酸アンモニウム、ギ酸アンモニウム若しくは酢酸
アンモニウムなどの有機又は無機酸のアンモニウム塩で
ある。塩化アンモニウムを使用するのが好ましい。
は、代表的には、塩化アンモニウム、硫酸アンモニウ
ム、炭酸アンモニウム、ギ酸アンモニウム若しくは酢酸
アンモニウムなどの有機又は無機酸のアンモニウム塩で
ある。塩化アンモニウムを使用するのが好ましい。
【００１１】無水溶媒は、代表的には、ヒドロキシル基
含有溶媒、好ましくは沸点が１５０℃以上、より詳細に
は１８０℃以上の溶媒、又はこの種の、異なる溶媒の混
合物である。代表的例は、エチレングリコール、１，２
−若しくは１，３−プロピレングリコール、ブチレング
リコール、ジ−、トリ−若しくはテトラエチレングリコ
ール及びそのエーテル、並びに分子量が代表的には６０
０〜５，０００以上のポリエチレングリコール及びその
混合物である。
含有溶媒、好ましくは沸点が１５０℃以上、より詳細に
は１８０℃以上の溶媒、又はこの種の、異なる溶媒の混
合物である。代表的例は、エチレングリコール、１，２
−若しくは１，３−プロピレングリコール、ブチレング
リコール、ジ−、トリ−若しくはテトラエチレングリコ
ール及びそのエーテル、並びに分子量が代表的には６０
０〜５，０００以上のポリエチレングリコール及びその
混合物である。
【００１２】工程（ｂ）に適当であるシアナミドは、代
表的にはシアナミド、ジシアンジアミド、グアニジン及
びビグアニジンである。工程（ｂ）においては、ジシア
ンジアミドを使用するのが好ましい。
表的にはシアナミド、ジシアンジアミド、グアニジン及
びビグアニジンである。工程（ｂ）においては、ジシア
ンジアミドを使用するのが好ましい。
【００１３】工程（ａ）においては、式（１）の化合物
及びアンモニウム塩は、代表的には、１：０．１〜１：
２．５、好ましくは１：０．７〜１：２、そして最も好
ましくは１：１〜１：１．５のモル比で使用する。ヒド
ロキシル基含有溶媒の量は、広範囲で変えることがで
き、代表的には、式（１）の化合物１モル当たり、０．
２〜２０モル、そして好ましくは０．４〜５モルであ
る。
及びアンモニウム塩は、代表的には、１：０．１〜１：
２．５、好ましくは１：０．７〜１：２、そして最も好
ましくは１：１〜１：１．５のモル比で使用する。ヒド
ロキシル基含有溶媒の量は、広範囲で変えることがで
き、代表的には、式（１）の化合物１モル当たり、０．
２〜２０モル、そして好ましくは０．４〜５モルであ
る。
【００１４】工程（ａ）の反応は、好ましくは、上昇さ
せた温度、好都合には８０〜２００℃、好ましくは１０
０〜１６０℃、そして最も好ましくは１１０〜１４０℃
の範囲で行う。式（１）の化合物を、好ましくは、ヒド
ロキシル基含有溶媒又は溶媒混合物に加え、次にアンモ
ニア化合物をこの混合物に加えるが、この場合、本反応
工程を、不活性条件下、代表的には窒素下で行うのが好
都合である。
せた温度、好都合には８０〜２００℃、好ましくは１０
０〜１６０℃、そして最も好ましくは１１０〜１４０℃
の範囲で行う。式（１）の化合物を、好ましくは、ヒド
ロキシル基含有溶媒又は溶媒混合物に加え、次にアンモ
ニア化合物をこの混合物に加えるが、この場合、本反応
工程を、不活性条件下、代表的には窒素下で行うのが好
都合である。
【００１５】（ａ）により得られたプロトン化された式
（１）の化合物を、次に、式（１）の出発化合物１モル
当たり、例えば０．５〜２モル、好ましくは０．８〜
１．５モルのシアナミドと反応させる。（ｂ）による反
応は、好ましくは、一つ又は二つ以上の上記のヒドロキ
シル基含有溶媒の存在下で、上昇させた温度、代表的に
は８０〜２５０℃、好ましくは１４０〜２２０℃の範囲
で行う。
（１）の化合物を、次に、式（１）の出発化合物１モル
当たり、例えば０．５〜２モル、好ましくは０．８〜
１．５モルのシアナミドと反応させる。（ｂ）による反
応は、好ましくは、一つ又は二つ以上の上記のヒドロキ
シル基含有溶媒の存在下で、上昇させた温度、代表的に
は８０〜２５０℃、好ましくは１４０〜２２０℃の範囲
で行う。
【００１６】好ましい操作は、（ａ）により得られた反
応混合物に、シアナミドを、代表的には８０〜２００
℃、好ましくは１４０〜１８０℃の温度範囲で、量を増
やしながら加え、添加終了後は、上昇させた温度、代表
的には１６０〜２５０℃、そして好ましくは１８０〜２
２０℃の範囲で、反応を完了させることである。反応の
過程において、反応混合物が粘性となり、アンモニアが
徐々に排出される。縮合反応は通常、アンモニアが完全
に排出されるまで行うか、又は反応混合物が所望の粘度
に達した時点で中断する。
応混合物に、シアナミドを、代表的には８０〜２００
℃、好ましくは１４０〜１８０℃の温度範囲で、量を増
やしながら加え、添加終了後は、上昇させた温度、代表
的には１６０〜２５０℃、そして好ましくは１８０〜２
２０℃の範囲で、反応を完了させることである。反応の
過程において、反応混合物が粘性となり、アンモニアが
徐々に排出される。縮合反応は通常、アンモニアが完全
に排出されるまで行うか、又は反応混合物が所望の粘度
に達した時点で中断する。
【００１７】本発明の好ましい実施態様は、塩基性ポリ
縮合物を製造する方法であって、（ａ）不活性条件下、
ジエチレントリアミンを、塩化アンモニウム、硫酸アン
モニウム、炭酸アンモニウム、ギ酸アンモニウム及び酢
酸アンモニウムからなる群より選択されるアンモニウム
塩と、ヒドロキシル基含有溶媒の存在下で反応させ、次
いで（ｂ）（ａ）により得られたプロトン化された生成
物を、ジシアンジアミドと、上昇させた温度で反応させ
ることからなる方法である。
縮合物を製造する方法であって、（ａ）不活性条件下、
ジエチレントリアミンを、塩化アンモニウム、硫酸アン
モニウム、炭酸アンモニウム、ギ酸アンモニウム及び酢
酸アンモニウムからなる群より選択されるアンモニウム
塩と、ヒドロキシル基含有溶媒の存在下で反応させ、次
いで（ｂ）（ａ）により得られたプロトン化された生成
物を、ジシアンジアミドと、上昇させた温度で反応させ
ることからなる方法である。
【００１８】本発明の特に好ましい実施態様は、塩基性
ポリ縮合物を製造する方法であって、（ａ）不活性条件
下、ジエチレントリアミン１モル当量を、塩化アンモニ
ウム１〜１．５モル当量と、エチレングリコール、１，
２−若しくは１，３−プロピレングリコール、ブチレン
グリコール、ジ−、トリ−若しくはテトラエチレングリ
コール又はそのエーテル、分子量６００〜５，０００の
ポリエチレングリコール、或いは二つ又は三つ以上の上
記記載溶媒の混合物０．４〜５モル当量の存在下、１１
０〜１４０℃の温度範囲で、反応させ、次いで（ｂ）
（ａ）により得られたプロトン化された式（１）の化合
物を含む反応混合物に、ジシアンジアミド０．５〜２モ
ル当量を、１４０〜１８０℃の温度範囲で加え、添加終
了後、１６０〜２５０℃の温度範囲で反応を完了させる
ことからなる方法である。
ポリ縮合物を製造する方法であって、（ａ）不活性条件
下、ジエチレントリアミン１モル当量を、塩化アンモニ
ウム１〜１．５モル当量と、エチレングリコール、１，
２−若しくは１，３−プロピレングリコール、ブチレン
グリコール、ジ−、トリ−若しくはテトラエチレングリ
コール又はそのエーテル、分子量６００〜５，０００の
ポリエチレングリコール、或いは二つ又は三つ以上の上
記記載溶媒の混合物０．４〜５モル当量の存在下、１１
０〜１４０℃の温度範囲で、反応させ、次いで（ｂ）
（ａ）により得られたプロトン化された式（１）の化合
物を含む反応混合物に、ジシアンジアミド０．５〜２モ
ル当量を、１４０〜１８０℃の温度範囲で加え、添加終
了後、１６０〜２５０℃の温度範囲で反応を完了させる
ことからなる方法である。
【００１９】反応生成物は、塩基性を示し、水中で澄明
な溶液を形成する、室温で固体状の溶融物（Solid melt
s)である。これらは、塩酸若しくは酢酸などの無機又は
有機酸による中和により、その水溶性塩に変換すること
ができる。
な溶液を形成する、室温で固体状の溶融物（Solid melt
s)である。これらは、塩酸若しくは酢酸などの無機又は
有機酸による中和により、その水溶性塩に変換すること
ができる。
【００２０】（ｂ）により得られた反応混合物は、好ま
しくは、それを水で希釈し、それによって所定の最終濃
度、代表的には、混合物全体に対して２０〜８０重量
％、そして好ましくは３５〜７５重量％に調節すること
によって、処理することができる。
しくは、それを水で希釈し、それによって所定の最終濃
度、代表的には、混合物全体に対して２０〜８０重量
％、そして好ましくは３５〜７５重量％に調節すること
によって、処理することができる。
【００２１】本新規方法は、簡単に、ほぼ定量的収量
で、高い工程安全度で、ポリ縮合物を提供するものであ
る。この時空的収量は、優れたものである。
で、高い工程安全度で、ポリ縮合物を提供するものであ
る。この時空的収量は、優れたものである。
【００２２】本発明の方法により調製されるポリ縮合物
又はその塩は、染色又は捺染されたヒドロキシル基含有
又はアミノ基含有織物繊維材料、好ましくは、直接染料
又は反応性染料により染色された天然又は再生セルロー
スからできた織物材料の湿潤堅牢特性を増すための、特
に適当な後処理剤である。
又はその塩は、染色又は捺染されたヒドロキシル基含有
又はアミノ基含有織物繊維材料、好ましくは、直接染料
又は反応性染料により染色された天然又は再生セルロー
スからできた織物材料の湿潤堅牢特性を増すための、特
に適当な後処理剤である。
【００２３】
【実施例】以下の実施例は、本発明を説明するものであ
る。部は、他に記載がない限り、重量部として示した。
る。部は、他に記載がない限り、重量部として示した。
【００２４】実施例１：ジエチレントリアミン２０６．
４部及びエチレングリコール５５．６部を、不活性ガス
大気中、室温で反応器に入れ、弱窒素気流下、１２０℃
まで加熱した。次に、塩化アンモニウム１２８部を、増
やしながら、反応器内の温度を≧１１８℃に保持するよ
うにして、１時間かけて加えた。添加終了後、反応混合
物を、１６０℃まで加熱し、ジシアンジアミド２１８部
を不活性条件下、反応器内の温度が１５５℃以上に留ま
るようにして、１時間かけて加えた。次に混合物を、１
８０〜２１０℃の温度範囲に加熱し、この温度で、約１
〜５時間保持した。反応完了後、脱イオン水２００部
を、約２０〜２５分間かけて混合物に加え、固体含有率
７０％の溶液６６５部を得た。
４部及びエチレングリコール５５．６部を、不活性ガス
大気中、室温で反応器に入れ、弱窒素気流下、１２０℃
まで加熱した。次に、塩化アンモニウム１２８部を、増
やしながら、反応器内の温度を≧１１８℃に保持するよ
うにして、１時間かけて加えた。添加終了後、反応混合
物を、１６０℃まで加熱し、ジシアンジアミド２１８部
を不活性条件下、反応器内の温度が１５５℃以上に留ま
るようにして、１時間かけて加えた。次に混合物を、１
８０〜２１０℃の温度範囲に加熱し、この温度で、約１
〜５時間保持した。反応完了後、脱イオン水２００部
を、約２０〜２５分間かけて混合物に加え、固体含有率
７０％の溶液６６５部を得た。
【００２５】実施例２：ジエチレントリアミン２０６．
４部及びエチレングリコール３５．９部を、窒素大気
下、室温で反応器に入れ、弱窒素気流下、１２０℃まで
加熱した。次に塩化アンモニウム１２８部を、増やしな
がら、反応器内の温度を≧１１８℃に保持するようにし
て、１時間かけて加えた。添加終了後、反応混合物を、
１６０℃まで加熱し、ジシアンジアミド２１８部を不活
性条件下、反応器内の温度が１５５℃以上に留まるよう
にして、１時間かけて加えた。次に混合物を、１８０〜
１８５℃の温度範囲に加熱し、この温度で、約３時間維
持した。反応完了後、脱イオン水２００部を、約２０〜
２５分間かけて混合物に加え、固体含有率７０％の溶液
６６５部を得た。
４部及びエチレングリコール３５．９部を、窒素大気
下、室温で反応器に入れ、弱窒素気流下、１２０℃まで
加熱した。次に塩化アンモニウム１２８部を、増やしな
がら、反応器内の温度を≧１１８℃に保持するようにし
て、１時間かけて加えた。添加終了後、反応混合物を、
１６０℃まで加熱し、ジシアンジアミド２１８部を不活
性条件下、反応器内の温度が１５５℃以上に留まるよう
にして、１時間かけて加えた。次に混合物を、１８０〜
１８５℃の温度範囲に加熱し、この温度で、約３時間維
持した。反応完了後、脱イオン水２００部を、約２０〜
２５分間かけて混合物に加え、固体含有率７０％の溶液
６６５部を得た。
【００２６】実施例３：ジエチレントリアミン２０６．
４部及びエチレングリコール３５．９部を、不活性ガス
大気下、室温で反応器に入れ、弱窒素気流下、１２０℃
まで加熱した。次に塩化アンモニウム１２８部を、増や
しながら、反応器内の温度を≧１１８℃に維持するよう
にして、１時間かけて加えた。添加終了後、反応混合物
を、１６０℃まで加熱し、ジシアンジアミド２１８部を
不活性条件下、反応器内の温度が１５５℃以上に留まる
ようにして、１時間かけて加えた。次に混合物を、２０
７℃に加熱し、この温度で、約１時間維持した。反応完
了後、脱イオン水２００部を、約２０〜２５分間かけて
混合物に加え、固体含有率７０％の溶液６６５部を得
た。
４部及びエチレングリコール３５．９部を、不活性ガス
大気下、室温で反応器に入れ、弱窒素気流下、１２０℃
まで加熱した。次に塩化アンモニウム１２８部を、増や
しながら、反応器内の温度を≧１１８℃に維持するよう
にして、１時間かけて加えた。添加終了後、反応混合物
を、１６０℃まで加熱し、ジシアンジアミド２１８部を
不活性条件下、反応器内の温度が１５５℃以上に留まる
ようにして、１時間かけて加えた。次に混合物を、２０
７℃に加熱し、この温度で、約１時間維持した。反応完
了後、脱イオン水２００部を、約２０〜２５分間かけて
混合物に加え、固体含有率７０％の溶液６６５部を得
た。
【００２７】実施例４：ジエチレントリアミン２０６．
４部及びエチレングリコール１０２．２部を、不活性ガ
ス大気下、室温で反応器に入れ、弱窒素気流下、１２０
℃まで加熱した。次に塩化アンモニウム１２８部を、増
やしながら、反応器内の温度を≧１１８℃に維持するよ
うにして、１時間かけて加えた。添加終了後、反応混合
物を、１６０℃まで加熱し、ジシアンジアミド２１８部
を不活性条件下、反応器内の温度が１５５℃以上に留ま
るようにして、１時間かけて加えた。次に混合物を、１
８３℃に加熱し、この温度で、約１時間維持した。反応
完了後、脱イオン水２００部を、約２０〜２５分間かけ
て混合物に加え、固体含有率７０％の溶液６６５部を得
た。
４部及びエチレングリコール１０２．２部を、不活性ガ
ス大気下、室温で反応器に入れ、弱窒素気流下、１２０
℃まで加熱した。次に塩化アンモニウム１２８部を、増
やしながら、反応器内の温度を≧１１８℃に維持するよ
うにして、１時間かけて加えた。添加終了後、反応混合
物を、１６０℃まで加熱し、ジシアンジアミド２１８部
を不活性条件下、反応器内の温度が１５５℃以上に留ま
るようにして、１時間かけて加えた。次に混合物を、１
８３℃に加熱し、この温度で、約１時間維持した。反応
完了後、脱イオン水２００部を、約２０〜２５分間かけ
て混合物に加え、固体含有率７０％の溶液６６５部を得
た。
【００２８】実施例５：ジエチレントリアミン２０６．
４部及びプロピレングリコール５５．３部を、不活性ガ
ス大気下、室温で反応器に入れ、弱窒素気流下、１２０
℃まで加熱した。次に塩化アンモニウム１２８部を、増
やしながら、反応器内の温度を≧１１８℃に維持するよ
うにして、１時間かけて加えた。添加終了後、反応混合
物を、１６０℃まで加熱し、ジシアンジアミド２１８部
を不活性条件下、反応器内の温度が１５５℃以上に留ま
るようにして、１時間かけて加えた。次に混合物を、１
９０℃に加熱し、この温度で、約１時間維持した。反応
完了後、脱イオン水２００部を、約２０〜２５分間かけ
て混合物に加え、固体含有率７０％の溶液６６５部を得
た。
４部及びプロピレングリコール５５．３部を、不活性ガ
ス大気下、室温で反応器に入れ、弱窒素気流下、１２０
℃まで加熱した。次に塩化アンモニウム１２８部を、増
やしながら、反応器内の温度を≧１１８℃に維持するよ
うにして、１時間かけて加えた。添加終了後、反応混合
物を、１６０℃まで加熱し、ジシアンジアミド２１８部
を不活性条件下、反応器内の温度が１５５℃以上に留ま
るようにして、１時間かけて加えた。次に混合物を、１
９０℃に加熱し、この温度で、約１時間維持した。反応
完了後、脱イオン水２００部を、約２０〜２５分間かけ
て混合物に加え、固体含有率７０％の溶液６６５部を得
た。
【００２９】実施例６：ジエチレントリアミン２０６．
４部及びプロピレングリコール１１０．５部を、不活性
ガス大気下、室温で反応器に入れ、弱窒素気流下、１２
０℃まで加熱した。次に塩化アンモニウム１２８部を、
増やしながら、反応器内の温度を≧１１８℃に維持する
ようにして、１時間かけて加えた。添加終了後、反応混
合物を、１６０℃まで加熱し、ジシアンジアミド２１８
部を不活性条件下、反応器内の温度が１５５℃以上に留
まるようにして、１時間かけて加えた。次に混合物を、
１９０℃に加熱し、この温度で、約１時間維持した。反
応完了後、脱イオン水２００部を、約２０〜２５分間か
けて混合物に加え、固体含有率７０％の溶液６６５部を
得た。
４部及びプロピレングリコール１１０．５部を、不活性
ガス大気下、室温で反応器に入れ、弱窒素気流下、１２
０℃まで加熱した。次に塩化アンモニウム１２８部を、
増やしながら、反応器内の温度を≧１１８℃に維持する
ようにして、１時間かけて加えた。添加終了後、反応混
合物を、１６０℃まで加熱し、ジシアンジアミド２１８
部を不活性条件下、反応器内の温度が１５５℃以上に留
まるようにして、１時間かけて加えた。次に混合物を、
１９０℃に加熱し、この温度で、約１時間維持した。反
応完了後、脱イオン水２００部を、約２０〜２５分間か
けて混合物に加え、固体含有率７０％の溶液６６５部を
得た。
【００３０】実施例７：ジエチレントリアミン２０６．
４部及びプロピレングリコール１６５．７５部を、不活
性ガス大気下、室温で反応器に入れ、弱窒素気流下、１
２０℃まで加熱した。次に塩化アンモニウム１２８部
を、増やしながら、反応器内の温度を≧１１８℃に維持
するようにして、１時間かけて加えた。添加終了後、反
応混合物を、１６０℃まで加熱し、ジシアンジアミド２
１８部を不活性条件下、反応器内の温度が１５５℃以上
に留まるようにして、１時間かけて加えた。次に混合物
を、１９０℃に加熱し、この温度で、約１時間維持し
た。反応完了後、脱イオン水２００部を、約２０〜２５
分間かけて混合物に加え、固体含有率７０％の溶液６６
５部を得た。
４部及びプロピレングリコール１６５．７５部を、不活
性ガス大気下、室温で反応器に入れ、弱窒素気流下、１
２０℃まで加熱した。次に塩化アンモニウム１２８部
を、増やしながら、反応器内の温度を≧１１８℃に維持
するようにして、１時間かけて加えた。添加終了後、反
応混合物を、１６０℃まで加熱し、ジシアンジアミド２
１８部を不活性条件下、反応器内の温度が１５５℃以上
に留まるようにして、１時間かけて加えた。次に混合物
を、１９０℃に加熱し、この温度で、約１時間維持し
た。反応完了後、脱イオン水２００部を、約２０〜２５
分間かけて混合物に加え、固体含有率７０％の溶液６６
５部を得た。
Claims (12)
- 【請求項１】 塩基性ポリ縮合物を製造する方法であっ
て、（ａ）式（１）： 【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は、それぞれ互いに
独立して、水素又はアルキル（ここで、これは非置換で
あるか、又はアミノ、ヒドロキシ、シアノ若しくはＣ1
−Ｃ4 アルコキシにより置換されている）であり、そし
てＡは、アルキレン（ここで、これは非置換であるか、
又は一つ若しくはそれ以上のヘテロ原子により置換若し
くは中断されている）である）で示されるアミンを、ア
ンモニウム塩と、無水溶媒の存在下で反応させ、次いで
（ｂ）（ａ）により得られたプロトン化生成物を、シア
ナミドと、上昇させた温度で反応させることを特徴とす
る方法。 - 【請求項２】 式（１）のＡが、Ｃ2 −Ｃ20アルキレン
（ここで、これは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−若しくは−
Ｎ（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）−により中断されていてもよ
いか、又はＯＨにより置換されていてもよい）である請
求項１記載の方法。 - 【請求項３】 式（１）の化合物が、ポリエチレンポリ
アミンである請求項１又は２記載の方法。 - 【請求項４】 アンモニウム化合物が、塩化アンモニウ
ム、硫酸アンモニウム、炭酸アンモニウム、ギ酸アンモ
ニウム又は酢酸アンモニウムである請求項１〜３のいず
れか１項記載の方法。 - 【請求項５】 無水溶媒が、ヒドロキシル基含有溶媒で
ある請求項１〜４のいずれか１項記載の方法。 - 【請求項６】 無水溶媒が、エチレングリコール、１，
２−若しくは１，３−プロピレングリコール、ブチレン
グリコール、ジ−、トリ−若しくはテトラエチレングリ
コール又はそのエーテル、分子量６００〜５，０００の
ポリエチレングリコール、或いは二つ又は三つ以上の上
記記載溶媒の混合物である請求項１〜５のいずれか１項
記載の方法。 - 【請求項７】 工程（ｂ）のシアナミドが、ジシアンジ
アミドである請求項１〜６のいずれか１項記載の方法。 - 【請求項８】 工程（ａ）の、式（１）の化合物及びア
ンモニウム塩を、１：１〜１：１．５のモル比で使用す
る請求項１〜７のいずれか１項記載の方法。 - 【請求項９】 工程（ａ）の式（１）の化合物を、ヒド
ロキシル基含有溶媒又は溶媒混合物に加え、アンモニウ
ム化合物を加え、かつ不活性条件下で反応を行う請求項
１〜８のいずれか１項記載の方法。 - 【請求項１０】 （ａ）により得られた反応混合物に、
シアナミドを、１４０〜１８０℃の温度範囲で加え、添
加終了後、１６０〜２５０℃の温度範囲で、反応を完了
させることによって、工程（ｂ）を行う請求項１〜９の
いずれか１項記載の方法。 - 【請求項１１】 （ａ）不活性条件下、ジエチレントリ
アミンを、塩化アンモニウム、硫酸アンモニウム、炭酸
アンモニウム、ギ酸アンモニウム及び酢酸アンモニウム
からなる群より選択されるアンモニウム塩と、ヒドロキ
シル基含有溶媒の存在下で反応させ、次いで（ｂ）
（ａ）により得られたプロトン化された生成物を、ジシ
アンジアミドと、上昇させた温度で反応させる請求項１
記載の方法。 - 【請求項１２】 （ａ）不活性条件下、ジエチレントリ
アミン１モル当量を、塩化アンモニウム１〜１．５モル
当量と、エチレングリコール、１，２−若しくは１，３
−プロピレングリコール、ブチレングリコール、ジ−、
トリ−若しくはテトラエチレングリコール又はそのエー
テル、分子量６００〜５，０００のポリエチレングリコ
ール、或いは二つ又はそれ以上の上記記載溶媒の混合物
０．４〜５モル当量の存在下、１１０〜１４０℃の温度
範囲で、反応させ、次いで（ｂ）（ａ）により得られた
プロトン化された式（１）の化合物を含む反応混合物
に、ジシアンジアミド０．５〜２モル当量を、１４０〜
１８０℃の温度範囲で加え、添加終了後、１６０〜２５
０℃の温度範囲で反応を完了させる請求項１記載方法。
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